CN114933552A - 一种含uv-9的水溶性紫外线吸收剂制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含UV‑9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，包括以下步骤：步骤S1：将降温后的碱性溶液加入反应釜中，再向其中加入UV‑0粗品，搅拌溶解后加入硫酸二甲酯和氨基甲酸聚乙二醇酯，继续搅拌，反应生成包含UV‑9的溶液；步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温并加入甲醛溶液，反应一段时间后，保持溶液呈弱碱性；步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯，继续升温搅拌；步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV‑9的水溶性紫外线吸收剂。本发明旨在提供一种含UV‑9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其能将UV‑9制备和水溶性改性工艺相结合，从而改善水溶解性能，扩大其应用范围。
Description
技术领域
本发明涉及物质合成技术领域，特别涉及一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺。
背景技术
2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮能被紫外线激活而成醌型结构并随之放出荧光而复原，净结果为吸收紫外线，由于其分子结构的这种特征，所以常用作紫外线吸收剂，并且有商品名称UV-9，能有效吸收190～400nm的紫外光，具有吸收率高、无毒、无致畸作用，对光、热稳定性好等优点。它作为一种重要的紫外线吸收剂已用于聚氯乙烯、聚丙烯酸酯、聚烯烃等材料上以及添加在以聚丙烯酸酯、环氧树脂、聚氨酯等为基质的涂料中，以改善其防老化性能。也用于配制用于防晒膏、霜、蜜、乳液、油等防晒系列化妆品，可作为由光敏性而变色的产品的抗变色剂，此外还使用在宇航、医药等领域。
在合成UV-9时，通常先在反应釜中加入水，开蒸汽将水温升至35-38℃，再向反应釜中投入间苯二酚，开启搅拌5-10分钟使间苯二酚完全溶解，再将甲醇放入反应釜中。控制蒸汽量将物料缓慢加热至50℃以上，加三氯甲苯，物料反应温度控制在54-56℃。保温反应4小时。冷却料液，当物料温度降至30℃以下，离心操作，得离心UV-0粗品，利用得到的UV-0粗品在环己烷的有机相中加入固体碳酸、硫酸二甲酯得到UV-9(2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)粗品，再进行提纯。该方法看似简捷，但却有明显的难处，首先采用固体碳酸钾来吸收硫酸二甲酯醚化后分解放出的硫酸生成硫酸钾的非均相反应，有将产物从固相分离的过程，对设备的隔潮要求，对安全生产的防护要求等都很严，成本较高。
目前大多数生产企业在合成UV-9都将其进行提纯然后再去对其进行改性，但随着二苯甲酮类化合物紫外线吸收剂的应用普及，其局限性也越来越突出，不仅步骤繁杂，其做得较多的也是油溶性高分子化改性，对于水溶性报道较少。
本发明的目的是提供一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其能将UV-9制备和水溶性改性工艺相结合，从而改善水溶解性能，扩大其应用范围。
发明内容
本发明的目的是提供一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，将UV-9制备和水溶性改性工艺相结合，从而改善水溶解性能，扩大其应用范围。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1：将降温后的碱性溶液加入反应釜中，再向其中加入UV-0粗品，搅拌溶解后加入硫酸二甲酯和氨基甲酸聚乙二醇酯，继续搅拌，反应生成包含UV-9的溶液；
步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温并加入甲醛溶液，反应一段时间后，保持溶液呈弱碱性；
步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯，继续升温搅拌；
步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV-9的水溶性紫外线吸收剂；
所述UV-0粗品为2，4-二羟基二苯甲酮粗制，所述UV-9为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
本发明的进一步设置为：所述步骤S1中碱性溶液为质量浓度为20％的碳酸钠、碳酸钾溶液的任一种。
本发明的进一步设置为：所述步骤S1中反应温度为0～3℃，反应时间为2～4h。
本发明的进一步设置为：所述步骤S1中，按重量计：
碱性溶液1.8～2.4份
UV-0粗品0.9～1.1份
硫酸二甲酯0.16～0.2份
氨基甲酸聚乙二醇酯0.6～0.8份。
本发明的进一步设置为：所述步骤S1中先添加碱性溶液、UV-0粗品和氨基甲酸聚乙二醇酯，搅拌均匀后再向其中滴加硫酸二甲酯，滴加时间为0.5～1h。
本发明的进一步设置为：所述步骤S2中甲醛溶液的浓度为30％，按重量计，甲醛溶液 0.35～0.45份。
本发明的进一步设置为：所述步骤S2中反应温度为78～85℃，反应时间为0.5～1.5h，pH 为7～8。
本发明的进一步设置为：所述步骤S3中，按重量计，氨基甲酸聚乙二醇酯0.7～0.9份。
本发明的进一步设置为：所述步骤S23中反应温度为95～100℃，反应时间为2.5～4.0h。
本发明的进一步设置为：所述氨基甲酸聚乙二醇酯是由分子量为1540的聚乙二醇、四氯化锡和尿素制备而成的。
本发明的有益效果是：
1、本发明中在步骤S1中添加的氨基甲酸聚乙二醇酯能降低溶解在水相与硫酸二甲酯有机相的界面张力，催化硫酸二甲酯与水相中的UV-0粗品反应，提高二者的反应速率，从而节约反应时间，加快水溶性紫外线吸收剂的制备，而在步骤S3中，氨基甲酸聚乙二醇酯作为一种反应底物参与反应，分两次添加的目的在于节约能源。
2、本发明选用碳酸钠、碳酸钾溶液，其缓冲能力强，在水相中也更容易吸收硫酸，其次，碱性溶液的存在不仅提供了UV-9的生产环境，而且还能同时催化UV-9与甲醛反应。
3、本发明将UV-9制备和水溶性改性工艺相结合，在UV-9制备过程中利用了水溶性改性过程中需要添加氨基甲酸聚乙二醇酯，能催化反应进行，而在水溶性改性过程中利用了UV-9制备过程中提供的碱性条件使得反应能在同一反应釜中顺利进行，相辅相成，在节省了UV-9纯化步骤的同时还对其进行了水溶性改性反应，改善其水溶解性能，扩大了其应用范围。
4、本发明进行了工艺优化，步骤简单，减少了有机试剂的使用，降低了三废的排放，减轻了环境负担。
附图说明
图1是本发明UV-0粗品与硫酸二甲酯、碳酸钠的反应方程式；
图2是本发明UV-9与甲醛的反应方程式；
图3是本发明图2中的产物与氨基甲酸聚乙二醇酯的反应方程式。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，包括以下步骤：
步骤S1：将降温后的碱性溶液180kg加入反应釜中，再向其中加入UV-0粗品90kg，搅拌溶解后加入氨基甲酸聚乙二醇酯60kg，搅拌均匀后滴加硫酸二甲酯16kg，滴加时间为0.5h，继续搅拌，反应温度为0℃，反应时间为2h，反应生成包含UV-9的溶液；
步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温78℃并加入30％甲醛溶液35kg，反应0.5h，保持溶液pH为7～8；
步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯70kg，继续升温至95℃，搅拌2.5h；
步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV-9的水溶性紫外线吸收剂；
UV-0粗品为2，4-二羟基二苯甲酮粗制，UV-9为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
实施例2
一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，包括以下步骤：
步骤S1：将降温后的碱性溶液240kg加入反应釜中，再向其中加入UV-0粗品110kg，搅拌溶解后加入氨基甲酸聚乙二醇酯80kg，搅拌均匀后滴加硫酸二甲酯20kg，滴加时间为1h，继续搅拌，反应温度为3℃，反应时间为4h，反应生成包含UV-9的溶液；
步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温85℃并加入30％甲醛溶液45kg，反应1.5h，保持溶液pH为7～8；
步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯90kg，继续升温至100℃，搅拌4.0h；
步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV-9的水溶性紫外线吸收剂；
UV-0粗品为2，4-二羟基二苯甲酮粗制，UV-9为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
实施例3
一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，包括以下步骤：
步骤S1：将降温后的碱性溶液210kg加入反应釜中，再向其中加入UV-0粗品100kg，搅拌溶解后加入氨基甲酸聚乙二醇酯70kg，搅拌均匀后滴加硫酸二甲酯18kg，滴加时间为0.75h，继续搅拌，反应温度为1℃，反应时间为3h，反应生成包含UV-9的溶液；
步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温80℃并加入30％甲醛溶液10kg，反应1h，保持溶液pH为7～8；
步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯80kg，继续升温至98℃，搅拌3.25h；
步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV-9的水溶性紫外线吸收剂；
UV-0粗品为2，4-二羟基二苯甲酮粗制，UV-9为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
实施例4
一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，包括以下步骤：
步骤S1：将降温后的碱性溶液210kg加入反应釜中，再向其中加入UV-0粗品100kg，搅拌均匀后滴加硫酸二甲酯18kg，滴加时间为0.75h，继续搅拌，反应温度为1℃，反应时间为3h，反应生成包含UV-9的溶液；
步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温80℃并加入30％甲醛溶液10kg，反应1h，保持溶液pH为7～8；
步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯150kg，继续升温至98℃，搅拌3.25h；
步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV-9的水溶性紫外线吸收剂；
UV-0粗品为2，4-二羟基二苯甲酮粗制，UV-9为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
实施例5
一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，包括以下步骤：
步骤S1：将降温后的碱性溶液210kg加入反应釜中，再向其中加入UV-0粗品100kg，搅拌均匀后滴加硫酸二甲酯18kg，滴加时间为0.75h，继续搅拌，反应温度为1℃，反应时间为6h，反应生成包含UV-9的溶液；
步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温80℃并加入30％甲醛溶液10kg，反应1h，保持溶液pH为7～8；
步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯150kg，继续升温至98℃，搅拌3.25h；
步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV-9的水溶性紫外线吸收剂；
UV-0粗品为2，4-二羟基二苯甲酮粗制，UV-9为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
分别取实施例1～5中步骤S1中的溶液测UV-9的浓度，然后对步骤S4中得到的产物利用紫外分光光度计进行光稳定性评价，并将产物溶解于水中，计算得到产物溶解率，结果如下表。
表1产物的评定结果
对比实施例3和4，实施例4仅缺少在UV-0粗品与硫酸二甲酯反应时添加氨基甲酸聚乙二醇酯的步骤，结果导致是实施例4中UV-9的浓度显著下降，在后续反应中有大量不溶于水的物质产生，对比实施例3和5，实施例5在不添加氨基甲酸聚乙二醇酯的情形下，即使延长了UV-0粗品与硫酸二甲酯反应时间，实施例5中UV-9的浓度仍低于实施例3中的浓度，综上，说明氨基甲酸聚乙二醇酯能催化硫酸二甲酯与水相中的UV-0粗品反应，提高二者的反应速率，而且在后续反应中减少了不溶于水的物质的产生。
Claims (10)
1.一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1：将降温后的碱性溶液加入反应釜中，再向其中加入UV-0粗品，搅拌溶解后加入硫酸二甲酯和氨基甲酸聚乙二醇酯，继续搅拌，反应生成包含UV-9的溶液；
步骤S2：待上述反应完成后将步骤S1中的反应釜升温并加入甲醛溶液，反应一段时间后，保持溶液呈弱碱性；
步骤S3：向步骤S2中的反应釜中再加入氨基甲酸聚乙二醇酯，继续升温搅拌；
步骤S4：待步骤S3中的反应釜反应完成时，蒸去溶剂，得到含UV-9的水溶性紫外线吸收剂；
所述UV-0粗品为2，4-二羟基二苯甲酮粗制，所述UV-9为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮。
2.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S1中碱性溶液为质量浓度为20％的碳酸钠、碳酸钾溶液的任一种。
3.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S1中反应温度为0～3℃，反应时间为2～4h。
4.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S1中，按重量计：
碱性溶液1.8～2.4份
UV-0粗品0.9～1.1份
硫酸二甲酯0.16～0.2份
氨基甲酸聚乙二醇酯0.6～0.8份。
5.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S1中先添加碱性溶液、UV-0粗品和氨基甲酸聚乙二醇酯，搅拌均匀后再向其中滴加硫酸二甲酯，滴加时间为0.5～1h。
6.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S2中甲醛溶液的浓度为30％，按重量计，甲醛溶液0.35～0.45份。
7.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S2中反应温度为78～85℃，反应时间为0.5～1.5h，pH为7～8。
8.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S3中，按重量计，氨基甲酸聚乙二醇酯0.7～0.9份。
9.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述步骤S23中反应温度为95～100℃，反应时间为2.5～4.0h。
10.根据权利要求1所述的一种含UV-9的水溶性紫外线吸收剂的制备工艺，其特征在于：所述氨基甲酸聚乙二醇酯是由分子量为1540的聚乙二醇、四氯化锡和尿素制备而成的。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6369267B1 (en) * | 1996-07-18 | 2002-04-09 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Polyoxyalkylene substituted and bridged triazine, benzotriazole and benzophenone derivatives as UV absorbers |
| CN109336754A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-02-15 | 襄阳金达成精细化工有限公司 | 一种紫外线吸收剂uv-9的制备方法 |
| CN109456233A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-03-12 | 襄阳金达成精细化工有限公司 | 一种紫外线吸收剂uv-284的制备方法 |
| CN112795282A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-14 | 万博新材料科技（南通）有限公司 | 一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法 |
-
2022
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6369267B1 (en) * | 1996-07-18 | 2002-04-09 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Polyoxyalkylene substituted and bridged triazine, benzotriazole and benzophenone derivatives as UV absorbers |
| CN109336754A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-02-15 | 襄阳金达成精细化工有限公司 | 一种紫外线吸收剂uv-9的制备方法 |
| CN109456233A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-03-12 | 襄阳金达成精细化工有限公司 | 一种紫外线吸收剂uv-284的制备方法 |
| CN112795282A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-14 | 万博新材料科技（南通）有限公司 | 一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 于淑娟 等: "二苯甲酮类聚乙二醇基水溶型紫外线吸收剂的合成与表征", 《高效化学工程学报》, vol. 21, no. 5, pages 891 - 895 * |
| 孔宪明 等: "2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮的合成及工业放大试验", 《精细化工》, vol. 23, no. 7, pages 625 - 627 * |
| 黄永洁: "含UV-9的聚乙二醇基水溶性紫外线吸收剂的合成研究", 《辽宁师专学报》, vol. 16, no. 1, pages 1 - 4 * |
| 黄永洁: "氨基甲酸聚乙二醇酯的合成工艺研究", 《辽宁大学学报》, vol. 34, no. 2, pages 163 - 165 * |
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