CN112795282A - 一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，具体涉及高分子合成领域和涂料技术领域，S1、以2,4‑二羟基二苯甲酮(UV‑0)为母体，通过分子设计，引入活性反应基，制备反应型二苯甲酮类单体；S2、利用S1中含有二苯甲酮结构的活性单体与不同分子量的聚乙二醇钠反应，得到目标产物。本发明不仅能有效改善紫外线吸收剂的水溶性；而且还能提高紫外线吸收剂与基料树脂的相容性，克服了传统二苯甲酮类紫外线吸收剂不溶于水、相容性差、易发生迁移等弊端，与水性卷材面漆配合使用时，能有效提高涂膜的抗光老化性能。

Description

一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法
技术领域
本发明属于高分子合成领域和涂料技术领域，具体涉及一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法。
背景技术
二苯甲酮类紫外线吸收剂因价格低廉而被广泛应用，这类化合物基本上都是2,4-二羟基二苯甲酮的衍生物。一般认为二苯甲酮类紫外线吸收剂通过以下两个途径将有害的紫外光能转化为无害的热能释出：(1)苯环上羟基氢和羰基氧形成分子内氢键，构成一个螯合环。当紫外线照射时，分子发生热振动，氢键破裂，螯合环打开，光能转化为热能；(2)二苯甲酮分子可发生互变异构作用，生成烯醇式结构，这也是消散能量的途径之一。
随着《化学工业挥发性有机物排放标》(标准编号DB 32/3151-2016)和《涂料中挥发性有机物限量》(标准编号DB 32/T 3500-2019)相继开始实施，合成树脂和涂料中VOCs含量受到严格限制，卷材涂料向环保化方向发展势在必行，水性卷材涂料的市场需求将逐年扩大。紫外线吸收剂能有效防止涂膜光老化失效，是面漆配方中重要的助剂之一。但是传统的二苯甲酮类紫外线吸收剂为固体粉末，在水性卷材面漆中较难溶解，且小分子的紫外线吸收剂与卷材面漆中使用的基料树脂相容性较差，容易向涂膜表面发生迁移。
发明内容
针对上述不足，本发明的目的是提供一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，不仅能有效改善紫外线吸收剂的水溶性；而且还能提高紫外线吸收剂与基料树脂的相容性，克服了传统二苯甲酮类紫外线吸收剂不溶于水、相容性差、易发生迁移等弊端，与水性卷材面漆配合使用时，能有效提高涂膜的抗光老化性能。
本发明提供了如下的技术方案：
一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，具体如下：
具体步骤如下：
S1、以2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)为母体，通过分子设计，引入活性反应基，制备反应型二苯甲酮类单体；
S2、利用S1中含有二苯甲酮结构的活性单体与不同分子量的聚乙二醇钠反应，得到目标产物，从而改善2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)的水溶性。
优选的，通过控制温度，使活泼的酰化试剂与2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)的4-位酚羟基反应而不破坏2-位酚羟基，在不影响紫外线吸收效果的同时引入活性基团。
优选的，所述活泼的酰化试剂为氯乙酰酰氯。
优选的，引入的活性反应基为氯乙酸酯基-COCH2Cl。
优选的，所述适当温度为-5℃。
优选的，所述聚乙二醇钠，其合成方法是用甲苯带水除去聚乙二醇中的水分，在氮气保护下,加热到115℃,加入足量的金属钠,反应12～24h，直至溶液变为深褐色，除去剩余的金属钠，即为聚乙二醇钠甲苯溶液。
优选的，所述目标产物为[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)n，其为高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂，因引入聚乙二醇结构而具有良好水溶性。
优选的，所述水溶性高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂，按照质量比0.5％加入到水性卷材面漆中，经过高温快速固化，所形成的涂膜在紫外灯加速老化性能测试中可达到4级。
优选的，所述组分为水性聚酯树脂、颜填料、参与交联的氨基树脂以及各种功能性助剂。
本发明的有益效果：
以廉价易得的2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)为原料，保留2-位酚羟基，在4-位酚羟基上引入活性基团。通过控制温度至-5℃，活泼的酰化试剂氯乙酰氯选择性的与4-位酚羟基发生酰化反应，反应完成后，通过洗涤、重结晶，得到反应型二苯甲酮类紫外线吸收剂单体PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCOCH2Cl)；以上述所得PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCOCH2Cl)为原料，与不同平均分子量的聚乙二醇钠反应，得到高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)n；通过核磁共振仪对得到的化合物进行表征，且红外光谱中确证了-C-O-C-特征峰，由此证明聚乙二醇长链已成功引入到二苯甲酮分子中；聚乙二醇具有水溶性、低毒、不易挥发等特点，且其分子量可调控。若将聚乙二醇引入二苯甲酮类分子，得到含有紫外线吸收基团的高分子化合物。形成的产物在分子结构上由单体分子转变为高分子，不仅能有效改善紫外线吸收剂的水溶性；而且还能提高紫外线吸收剂与基料树脂的相容性，克服了传统二苯甲酮类紫外线吸收剂不溶于水、相容性差、易发生迁移等弊端，与水性卷材面漆配合使用时，能有效提高涂膜的抗光老化性能。
附图说明
附图用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本发明的实施例一起用于解释本发明，并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1反应型二苯甲酮类紫外线吸收剂单体的合成
图2高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂的合成。
具体实施方式
本发明实施例的合成分两步进行：
第一步，反应型二苯甲酮类紫外线吸收剂单体的合成：准确称取42.8g(0.2mol)2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)于圆底烧瓶中，再往烧瓶中加入28mL(0.2mol)三乙胺和60mL四氢呋喃，将烧瓶置于-5℃的低温恒温槽中，缓慢滴加36g(0.32mol)氯乙酰氯和60mL四氢呋喃的混合溶液，约2h内滴完，继续反应6h，将反应液真空除去，并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，得到黄色油状产物，再用95％乙醇重结晶，干燥得到微黄色针状晶体，产率83.2％。
第二步，高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂的合成：将一定量的PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCOCH2Cl)和甲苯溶液放入带有搅拌子、温度计、回流冷凝管的三口圆底烧瓶中，搅拌溶解后，升温至100℃后，在氮气保护下，按聚乙二醇钠与PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCOCH2Cl)的摩尔比为1:2.4滴加上述醇钠溶液，约45min滴完，反应8-12h，有粘稠状物析出，倾去上层甲苯溶液，用乙醚沉淀，真空干燥，即得产物。当聚乙二醇的平均分子量为600时，n＝13，反应产物为[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)13；聚乙二醇的平均分子量为1000时，n＝22，反应产物为[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)22；聚乙二醇的平均分子量为2000时，n＝45，反应产物为[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)45。其中，[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)13和[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)22为粘稠状黄色液体，而[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)45则为黄色固体。
实施例1，[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)13的合成
将60g聚乙二醇-600(0.1mol)和甲苯加入到带有搅拌子，装有回流冷凝管和温度计的圆底烧瓶中，用甲苯带水出去聚乙二醇中的水分。在氮气保护下，加热到115℃，加入足量金属钠，反应18h左右，直至溶液变为深褐色，除去剩余的金属钠，即为聚乙二醇钠-600甲苯溶液。
称取12.2g的PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCOCH2Cl)(0.042mol)置于带有搅拌子、温度计、回流冷凝管的250mL三口圆底烧瓶中，加入一定量的甲苯，待充分搅拌溶解后，升温至100℃，在氮气保护下，将已制备好的聚乙二醇钠-600甲苯溶液缓慢滴入，约45min滴完，反应8-12h，有粘稠状物析出，倾去上层甲苯溶液，用乙醚沉淀，真空干燥，即得黄色粘稠状液体产物[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)13。
实施例2，[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)22的合成
将100g聚乙二醇-1000(0.1mol)和甲苯加入到带有搅拌子，装有回流冷凝管和温度计的圆底烧瓶中，用甲苯带水出去聚乙二醇中的水分。在氮气保护下，加热到115℃，加入足量金属钠，反应18h左右，直至溶液变为深褐色，除去剩余的金属钠，即为聚乙二醇钠-1000甲苯溶液。
称取12.2g的PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCOCH2Cl)(0.042mol)置于带有搅拌子、温度计、回流冷凝管的250mL三口圆底烧瓶中，加入一定量的甲苯，待充分搅拌溶解后，升温至100℃，在氮气保护下，将已制备好的聚乙二醇钠-1000甲苯溶液缓慢滴入，约45min滴完，反应8-12h，有粘稠状物析出，倾去上层甲苯溶液，用乙醚沉淀，真空干燥，即得产物黄色粘稠状液体产物[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)22。
实施例3，[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)45的合成
将100g聚乙二醇-2000(0.05mol)和甲苯加入到带有搅拌子，装有回流冷凝管和温度计的圆底烧瓶中，用甲苯带水出去聚乙二醇中的水分。在氮气保护下，加热到115℃，加入足量金属钠，反应18h左右，直至溶液变为深褐色，除去剩余的金属钠，即为聚乙二醇钠-2000甲苯溶液。
称取6.1g的PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCOCH2Cl)(0.021mol)置于带有搅拌子、温度计、回流冷凝管的250mL三口圆底烧瓶中，加入一定量的甲苯，待充分搅拌溶解后，升温至100℃，在氮气保护下，将已制备好的聚乙二醇钠-2000甲苯溶液缓慢滴入，约45min滴完，反应8-12h，有粘稠状物析出，倾去上层甲苯溶液，用乙醚沉淀，真空干燥，即得产物黄色固体产物[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)45。
将实例1、实例2和实例3所制得的紫外线吸收剂，按照如下方案制成水性卷材面漆：
Figure BDA0002872720360000061
Figure BDA0002872720360000071
对比例1
按照上述涂料方案，将2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)做为紫外线吸收剂，制成评价用面漆。
对比例2
按照上述涂料方案，不再添加任何紫外线吸收剂，制成评价用面漆。
使用RDS#16刮棒，在已经涂覆过底漆的钢板上，分别涂上实例1、实例2、实例3、对比例1和对比例2中的面漆，在260℃鼓风烘箱中烘烤1分钟，形成15μm的钢板面漆涂层，由此制备成评价用样品。
测试方法及依据：
将每份评价用样品分为6块，按照GB/T 12754-2019《彩色涂层钢板及钢带》中进行紫外线加速老化平行试验(UVA-340)，根据光源照射时长、变色和失光范围，确定老化性能级别。
Figure BDA0002872720360000072
测试结果：
Figure BDA0002872720360000081
根据上述检测结果，合成的高分子水溶性二苯甲酮类紫外线吸收剂能有效防止涂膜的光老化，使涂膜具有良好的光稳定性，是室外卷材涂料中非常重要的助剂之一。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
S1、以2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)为母体，通过分子设计，引入活性反应基，制备反应型二苯甲酮类单体；
S2、利用S1中含有二苯甲酮结构的活性单体与不同分子量的聚乙二醇钠反应，得到水溶性高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂。
2.根据权利要求1所述一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，其特征在于：通过控制温度，使活泼的酰化试剂与2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)的4-位酚羟基反应而不破坏2-位酚羟基，在不影响紫外线吸收效果的同时引入活性基团。
3.根据权利要求2所述一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，其特征在于：所述活泼的酰化试剂为氯乙酰酰氯。
4.根据权利要求2所述一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，其特征在于：引入的活性反应基为氯乙酸酯基-COCH2Cl。
5.根据权利要求2所述一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，其特征在于：所述适当温度为-5℃。
6.根据权利要求1所述一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，其特征在于：所述聚乙二醇钠，其合成方法是用甲苯带水除去聚乙二醇中的水分，在氮气保护下,加热到115℃,加入足量的金属钠,反应12～24h，直至溶液变为深褐色，除去剩余的金属钠，即为聚乙二醇钠甲苯溶液。
7.根据权利要求1所述一种水性卷材面漆用紫外线吸收剂的合成方法，其特征在于：所述目标产物为[PhCO(C6H4)(2-OH)(4-OCO)]2CH2(OCH2CH2)n，其为高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂，因引入聚乙二醇结构而具有良好水溶性。
8.根据权利要求1述一种水性卷材面漆制备方法，其特征在于：所述水溶性高分子二苯甲酮类紫外线吸收剂，按照质量比0.5％加入到水性卷材面漆中，经过高温快速固化，所形成的涂膜在紫外灯加速老化性能测试中可达到4级。
9.根据权利要求1所述一种水性卷材面漆的制备方法，其特征在于：所述组分为水性聚酯树脂、颜填料、参与交联的氨基树脂以及各种功能性助剂。
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