CN104693130A - 一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 - Google Patents

一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，以2,6-二氯吡嗪为起始原料，首先以过硫酸钾作为氧化剂进行氧化反应，氧化2,6-二氯吡嗪得到2,6-二氯吡嗪1-氧化物，然后在氨气溶液中反应得到2,6-二氨基吡嗪1-氧化物，接着在硝硫混酸中进行硝化反应，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。与现有合成方法相比较，本发明合成LLM-105只需三步，缩短合成工艺，且没有用到三氟乙酸，溶剂便宜环保，制造成本降低。

Description

一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法。
背景技术
现代武器要求含能材料在具有尽可能高能量的同时，具有尽可能好的安全性。能量高于1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯(TATB)的钝感高能材料是人们追求的目标。2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-4-氧化物(LLM-105)是含能材料研究领域的一个突破1，其晶体密度高(1.913g/cm3),爆速为8560m˙s-1，比冲为2212.68N˙s/kg(7MPa)，能量比TATB高出20％，耐热性能与TATB接近(DSC放热峰值为354℃)，优于大多数高能单质炸药，对撞击、火花、摩擦、冲击波钝感，与铜、铝、不锈钢及RDX等相容性良好，有望作为钝感引发药、传爆药及特殊武器主装药，在武器应用上前景广阔。
LLM-105的合成主要是通过以2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为中间体，再在三氟乙酸中使用双氧水氧化的制备方法，是国内外普遍采用的工艺路线。
现有合成路线以2,6-二氯吡嗪为起始原料，公开了一种LLM-105合成方法，合成路线如下：
合成LLM-105共需四步，需要用到三氟乙酸，溶剂挥发性强，对设备人体具有强烈的腐蚀性和刺激性，且价格昂贵回收困难，环境污染严重。
另有方法使用较大量的均苯四甲酸酐催化2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪氧化合成LLM-105，合成工艺额外使用催化及量较大，从原子经济性及生产成本上考虑仍不够理想，且需要考虑催化剂的处理问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种高能钝感单质炸药2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，合成反应式如下：
以2,6-二氯吡嗪即式(II)为起始原料，
首先以过硫酸钾作为氧化剂进行氧化反应，氧化2,6-二氯吡嗪得到2,6-二氯吡嗪1-氧化物，然后在氨气溶液中反应得到2,6-二氨基吡嗪1-氧化物，接着在硝硫混酸中进行硝化反应，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
进行氧化反应时，在-10℃-50℃条件下，将式(II)化合物溶于90％-98％浓硫酸中搅拌，多次缓慢加入过硫酸钾，加完后反应体系升温至0-50℃,保持10h-48h，降至室温后倾入冰中，萃取、洗涤、干燥、蒸干溶剂后得到式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物。
进行取代反应时，将式(III)化合物与氨气溶液在密封反应器中混合，反应体系升温至50℃-150℃,保持2h-12h，降至室温后于0℃以下冷冻，再析出固体过滤，二氯甲烷洗涤，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物；或将混合液通过蒸干溶剂，水中重结晶，二氯甲烷洗涤，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物。
进行硝化反应时，在-10℃-20℃条件下，向硫酸中缓慢加入2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入90％-100％发烟硝酸，加完后反应体系于-5℃至室温保持2h-10h，最后倾入冰中，过滤、洗涤、干燥后，得到式(I)化合物2,6-二甲氧基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
进行取代反应时，可选择在各种浓度的氨气溶液中进行，或是氨水溶液中进行、或是氨气有机溶液(如：甲醇、乙醇、乙二醇、乙腈等)中进行、或液氨中进行。
制备式(IV)化合物的反应优选在其中存在相对于式(III)化合物化学计量过量的氨环境中来反应，2,6-二氯吡嗪-1-氧化物与氨气溶液的质量体积比为1：(5～50)，量纲比为g/mL。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本方法合成LLM-105只需三步，缩短合成工艺，且没有用到三氟乙酸，溶剂便宜环保，制造成本降低。
具体实施方式
下面将对本发明作进一步说明。
实施例1.式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物的合成
在0℃条件下，将1.5g(10mmol)(II)加入10mL 95％浓硫酸中搅拌，每隔10分钟加入过硫酸钾0.3g(1.1mmol)，共加入过硫酸钾3g(11mmol)。反应体系升至室温搅拌48h后，倾入冰中，乙酸乙酯萃取(4×50mL)、饱和食盐水10mL洗涤、1.4g(10mmol)无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物，收率88.0％。
实施例2.式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物的合成
在0℃条件下，将1.5g(10mmol)(II)加入10mL 95％浓硫酸中搅拌，快速加入过硫酸钾3g(11mmol)。反应体系升至室温搅拌48h后，倾入冰中，乙酸乙酯萃取(4×50mL)、饱和食盐水10mL洗涤、1.4g(10mmol)无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物，收率85.0％。
实施例3.式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物的合成
在0℃条件下，将1.5g(10mmol)(II)加入10mL 95％浓硫酸中搅拌，每隔10分钟加入过硫酸钾0.3g(1.1mmol)，共加入过硫酸钾3g(11mmol)。反应体系升至室温搅拌24h后，补加过硫酸钾0.6g(2.2mmol)，继续反应24h。倾入冰中，乙酸乙酯萃取(4×50mL)、饱和食盐水10mL洗涤、1.4g(10mmol)无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物，收率91.0％。
实施例4.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL28％氨水混合，反应体系升温至100℃搅拌8h。降至室温后于0℃冷冻，析出浅黄色固体过滤，二氯甲烷洗涤，烘干，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率42％。
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL28％氨水于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至100℃搅拌8h。降至室温后于0℃冷冻，析出浅黄色固体过滤，二氯甲烷洗涤，烘干，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率50％。
实施例5.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL28％氨水于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至100℃搅拌8h。蒸干溶剂后柱层析提纯(二氯甲烷/甲醇＝10/1)，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率40％。
实施例6.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与10mL28％氨水于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至120℃搅拌4h。降至室温后于0℃冷冻，析出浅黄色固体过滤，二氯甲烷洗涤，烘干，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率51％。
实施例7.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与10mL28％氨水于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至90℃搅拌8h。降至室温后于0℃冷冻，析出浅黄色固体过滤，二氯甲烷洗涤，烘干，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率46％。
实施例8.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL饱和氨气甲醇溶液于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至80℃搅拌6h。蒸干溶剂后柱层析提纯(二氯甲烷/甲醇＝10/1)，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率30％。
实施例9.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL饱和氨气乙醇溶液于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至100℃搅拌6h。蒸干溶剂后柱层析提纯(二氯甲烷/甲醇＝10/1)，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率40％。
实施例10.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL饱和氨气乙二醇溶液于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至100℃搅拌6h。蒸干溶剂后柱层析提纯(二氯甲烷/甲醇＝10/1)，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率45％。
实施例11.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL饱和氨气乙腈溶液于合适的密封反应器中混合，反应体系升温至80℃搅拌6h。蒸干溶剂后柱层析提纯(二氯甲烷/甲醇＝10/1)，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率45％。
实施例12.式(IV)化合物的合成
将式(III)化合物1g(4.5mmol)与15mL液氨于合适的密封反应器中混合，反应体系于-15℃搅拌6h。蒸干溶剂后2mL冷水洗涤，10mL二氯甲烷洗涤，干燥，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，收率55％。
实施例13.式(I)化合物合成
在0℃条件下，向2mL98％硫酸中加入0.28g(2.2mmol)2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入0.46mL95％发烟硝酸。加完后反应体系于0℃搅拌5h。倾入冰中，析出黄色固体，过滤、50mL水洗涤、自然干燥后得到2,6-二甲氧基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物(LLM-105)，收率50％。
实施例14.式(I)化合物合成
在0℃条件下，向2mL20％发烟硫酸中加入0.28g(2.2mmol)2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入0.46mL95％发烟硝酸。加完后反应体系于0℃搅拌5h。倾入冰中，析出黄色固体，过滤、50mL水洗涤、自然干燥后得到2,6-二甲氧基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物(LLM-105)，收率45％。
实施例15.式(I)化合物合成
在0℃条件下，向2mL100％硝酸中加入0.28g(2.2mmol)2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，反应体系于0℃搅拌3h。倾入冰中，析出黄色固体，过滤、50mL水洗涤、自然干燥后得到2,6-二甲氧基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物(LLM-105)，收率40％。
以上对本发明所提供的一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法进行了详尽介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的一般技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，对本发明的变更和改进将是可能的，而不会超出附加权利要求所规定的构思和范围，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (6)

1.一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于，合成反应式如下：
以2,6-二氯吡嗪为起始原料，首先以过硫酸钾作为氧化剂进行氧化反应，氧化2,6-二氯吡嗪得到2,6-二氯吡嗪1-氧化物，然后在氨气溶液中反应得到2,6-二氨基吡嗪1-氧化物，接着在硝硫混酸中进行硝化反应，得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
2.根据权利要求1所述的一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于：进行氧化反应时，在-10℃-50℃条件下，将式(II)化合物溶于90％-98％浓硫酸中搅拌，多次缓慢加入过硫酸钾，加完后反应体系升温至0-50℃,保持10h-48h，降至室温后倾入冰中，萃取、洗涤、干燥、蒸干溶剂后得到式(III)化合物2,6-二氯吡嗪-1-氧化物。
3.根据权利要求1所述的一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于：进行取代反应时，将式(III)化合物与氨气溶液在密封反应器中混合，反应体系升温至50℃-150℃,保持2h-12h，降至室温后于0℃以下冷冻，再析出固体过滤，二氯甲烷洗涤，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物；或将混合液通过蒸干溶剂，水中重结晶，二氯甲烷洗涤，得到式(IV)化合物2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物。
4.根据权利要求1所述的一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于：进行硝化反应时，在-10℃-20℃条件下，向硫酸中缓慢加入2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入90％-100％发烟硝酸，加完后反应体系于-5℃至室温保持2h-10h，最后倾入冰中，过滤、洗涤、干燥后，得到式(I)2,6-二甲氧基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
5.根据权利要求3所述的合成2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的方法，其特征在于：进行取代反应时，可选择在各种浓度的氨气溶液中进行，或是氨水溶液中进行、或是氨气有机溶液中进行、或液氨中进行。
6.根据权利要求3所述的合成2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的方法，其特征在于：制备式(IV)化合物的反应优选在其中存在相对于式(III)化合物化学计量过量的氨环境中来反应，2,6-二氯吡嗪-1-氧化物与氨气溶液的质量体积比为1：(5～50)，量纲比为g/mL。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104945337A (zh) * 2015-06-23 2015-09-30 西安近代化学研究所 一种2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物的合成方法
CN107043357A (zh) * 2017-01-10 2017-08-15 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物的合成方法
FR3063291A1 (fr) * 2017-02-28 2018-08-31 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Procede de precipitation et procede de synthese du 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxyde
CN111471024A (zh) * 2020-05-09 2020-07-31 北京理工大学 一种全氘代2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4101546A (en) * 1977-01-17 1978-07-18 The Dow Chemical Company Cyanatothiomethylthio pyrazines
CN104292132A (zh) * 2014-09-15 2015-01-21 北京理工大学 一种llm-105生产工艺中胺化废液的治理方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4101546A (en) * 1977-01-17 1978-07-18 The Dow Chemical Company Cyanatothiomethylthio pyrazines
CN104292132A (zh) * 2014-09-15 2015-01-21 北京理工大学 一种llm-105生产工艺中胺化废液的治理方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
赵晓锋等: "2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物合成及爆炸性质研究", 《高校化学工程学报》 *
赵薛晶等: "2,6-二氨基-3,5-二硝基-1-氧吡嗪合成中的氧化方法改进", 《应用化学》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104945337A (zh) * 2015-06-23 2015-09-30 西安近代化学研究所 一种2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物的合成方法
CN107043357A (zh) * 2017-01-10 2017-08-15 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物的合成方法
FR3063291A1 (fr) * 2017-02-28 2018-08-31 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Procede de precipitation et procede de synthese du 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxyde
WO2018158177A3 (en) * 2017-02-28 2018-11-01 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Precipitation method and synthesis method of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxide
JP2020510647A (ja) * 2017-02-28 2020-04-09 コミッサリア ア レネルジー アトミーク エ オ ゼネルジ ザルタナテイヴ ２，６−ジアミノ−３，５−ジニトロピラジン−１−オキシドの沈殿方法及び合成方法
US10836731B2 (en) 2017-02-28 2020-11-17 Commissariat a l'énergie atomique et aux énergies alternatives Precipitation method and synthesis method of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxide
JP7033144B2 (ja) 2017-02-28 2022-03-09 コミッサリア ア レネルジー アトミーク エ オ ゼネルジ ザルタナテイヴ ２，６－ジアミノ－３，５－ジニトロピラジン－１－オキシドの沈殿方法及び合成方法
CN111471024A (zh) * 2020-05-09 2020-07-31 北京理工大学 一种全氘代2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物及其制备方法
CN111471024B (zh) * 2020-05-09 2021-07-20 北京理工大学 一种全氘代2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物及其制备方法

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