CN104892531A - 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 - Google Patents

2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 Download PDF

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王友兵
周杰文
张蒙蒙
李媛
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胡琳琳
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Abstract

本发明公开了2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的结构式如式(1)所示：

Description

2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种吡嗪类化合物的合成方法，尤其涉及一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法。
背景技术
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物(LLM-105)机械感度极不敏感，其密度为1.913g/cm3，性能介于HMX和TATB之间，热分解温度为347℃，可用于高能钝感传爆药的主题炸药和雷管装药。文献[赵晓锋，刘祖亮，姚其正等.2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成[J].火炸药学报，2012，35(3)：15-17.]报道的LLM-105的合成方法是以亚氨基二乙腈为起始原料，经过亚硝基化、环化和硝化三步反应得到。其中硝化反应是在10℃时把2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物溶解在发烟硫酸中，控制温度在15℃缓慢加入浓硝酸，保温反应1.5h后，然后升至室温继续反应5h，将反应混合液倒入适量冰水中，过滤，洗涤干燥后得到LLM-105产品。本合成方法产品产率较低(61％)，产品纯度也只能达到98％，且合成周期长(8h)，另外反应前期需要在低温条件下才能完成。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对现有技术的缺陷，本发明提供一种产率高、纯度高、合成周期短、合成条件温和的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明提供一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的结构式如式(1)所示：
本发明合成路线如式(2)所示：
该合成方法包括以下步骤：25℃下，反应容器中加入体积比为1:4～10的98％的浓硝酸和20％的发烟硫酸，再缓慢加入质量比为20～100:1的2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和杂多酸的混合物，其中2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和98％的浓硝酸的质量体积比为1g:1～3ml。搅拌反应1～2h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性后，再用有机溶剂洗涤，烘干后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
上述合成方法，所述的杂多酸是磷钨酸、硅钨酸、磷钼酸或钨钼酸。
上述合成方法，所述的有机溶剂是甲醇、乙醇或丙酮。
优选的技术方案为：25℃下，反应容器中加入98％的浓硝酸和20％的发烟硫酸，再缓慢加入2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和磷钨酸的混合物，搅拌反应1～2h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；其中98％的浓硝酸和20％的发烟硫酸的体积比为1:8，2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和磷钨酸的质量比为50:1，2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和98％的浓硝酸的质量体积比为1g:2ml。
本发明的优点：(1)本发明的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成产率为80％，而对比文献报道值仅为61％；(2)本发明2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成周期只有2h，而对比文献报道为8h；(3)本发明合成的2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物的纯度高达99.5％，高于对比文献报道方法合成产品98％的纯度。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步说明，但本发明不受下列实施例的限制。
实施例1
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体27.5g，纯度99.5％，产率80％。
结构鉴定：
熔点：＞300℃(文献报道值＞300℃)
1HNMR(DMSO-d6,δ/ppm)：δ9.05(s，2H)，δ8.77(s，2H)。
元素分析(C4H4N6O5)：
               C          N           H
计算值(％)：  22.23      38.89       1.87
实测值(％)：22.21      38.86      1.89
质谱：MS(m/e)216(M+)。
上述结构鉴定数据证实本方法得到的物质确实是2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
实施例2
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入280mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体26.5g，纯度99.2％，产率77.3％。
实施例3
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入240mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体25.8g，纯度99.1％，产率75.3％。
实施例4
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入200mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体25.2g，纯度98.8％，产率73.5％。
实施例5
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入160mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体24.5g，纯度98.5％，产率71.5％。
实施例6
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入360mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体27.6g，纯度99.4％，产率80.5％。
实施例7
25℃下，1L的三口圆底烧瓶中加入400mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体27.4g，纯度99.5％，产率79.9％。
实施例8
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入240mL 20％的发烟硫酸和30mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体25.2g，纯度99.0％，产率73.5％。
实施例9
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入160mL 20％的发烟硫酸和20mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体22.5g，纯度98.5％，产率65.6％。
实施例10
25℃下，1L的三口圆底烧瓶中加入400mL 20％的发烟硫酸和50mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体27.6g，纯度99.5％，产率80.5％。
实施例11
25℃下，1L的三口圆底烧瓶中加入480mL 20％的发烟硫酸和60mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体27.5g，纯度99.3％，产率80％。
实施例12
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.2g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体24.2g，纯度99.0％，产率70.6％。
实施例13
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和1.0g磷钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体27.5g，纯度99.5％，产率80％。
实施例14
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g硅钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体25.8g，纯度99.2％，产率75.3％。
实施例15
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和1.0g硅钨酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体25.7g，纯度99.3％，产率75％。
实施例16
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应2h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体27.6g，纯度99.3％，产率80.5％。
实施例17
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应0.5h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体22.5g，纯度85.8％，产率65.6％。
实施例18
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钼酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体23.5g，纯度91.8％，产率68.4％。
实施例19
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和1.0g磷钼酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体23.6g，纯度93.5％，产率68.7％。
实施例20
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g钨钼酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体22.5g，纯度95.5％，产率65.5％。
实施例21
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和1.0g钨钼酸的混合物，搅拌反应1h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用乙醇洗涤，烘干后得到黄色固体22.8g，纯度96.5％，产率66.3％。
实施例22
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应2h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用甲醇洗涤，烘干后得到黄色固体27g，纯度99.4％，产率78.8％。
实施例23
25℃下，500mL的三口圆底烧瓶中加入320mL 20％的发烟硫酸和40mL 98％的浓硝酸，再缓慢加入20g 2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和0.4g磷钨酸的混合物，搅拌反应2h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性，再用丙酮洗涤，烘干后得到黄色固体27.2g，纯度99.5％，产率79.3％。

Claims (4)

1.一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的结构式如式(1)所示：
以2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物为原料，包括以下步骤：25℃下，反应容器中加入体积比为1:4～10的98％的浓硝酸和20％的发烟硫酸，再缓慢加入质量比为20～100:1的2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和杂多酸的混合物，其中2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和98％的浓硝酸的质量体积比为1g:1～3ml，搅拌反应1～2h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性后，再用有机溶剂洗涤，烘干后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
2.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，所述的杂多酸是磷钨酸、硅钨酸、磷钼酸或钨钼酸。
3.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，所述的有机溶剂是甲醇、乙醇或丙酮。
4.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，包括以下步骤：25℃下，反应容器中加入98％的浓硝酸和20％的发烟硫酸，再缓慢加入2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和磷钨酸的混合物，搅拌反应1～2h后，将反应混合液倒入冰水中，过滤，滤饼经水洗至中性后，再用乙醇洗涤，烘干后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；其中98％的浓硝酸和20％的发烟硫酸的体积比为1:8，2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和磷钨酸的质量比为50:1，其中2,6-二氨基吡嗪-1-氧化物和98％的浓硝酸的质量体积比为1g:2ml。
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