CN101550111B - 2,5-二间氯苯基-1,3,4-噁二唑的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的制备方法，该方法是以间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼为原料，以硅胶硫酸酯为脱水剂，在无溶剂条件下微波辐射，萃取，过滤，分离而得。本发明的脱水剂硅胶硫酸酯为固体试剂，反应完成后，可以方便地从体系中分离、回收，避免了使用传统脱水剂引起的设备腐蚀与环境污染；整个反应在无溶剂、微波辐射条件下进行，反应时间短、收率高(在90％以上)，成本低；后处理简单，有效避免了溶剂引起的环境污染。

Description

2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学领域，涉及一种化合物2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的制备方法，尤其涉及一种以间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼为原料，以硅胶硫酸酯为脱水剂，制备2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的方法。
背景技术
2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑是一类重要的生理活性物质，具有独特的抗菌，消炎和抗惊厥等活性。2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的传统合成方法主要是以取代二元酰肼为中间体，在强酸存在下高温回流数小时而得。这些传统工艺存在路线过长、反应时间长(一般需要8～20小时)，反应条件较苛刻、全工艺溶媒成本高等缺点；同时，有机溶剂的毒性和难以避免的排溢性又成为传统有机合成对环境污染的主要因素。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺简单、成本低、速度快，绿色的制备2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的方法。
本发明是以间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼为原料，以硅胶硫酸酯为脱水剂，充分研磨后微波辐射，冷却，用丙酮萃取，过滤回收固体脱水剂；蒸干丙酮后，分离残留物得到纯品2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑萃取。
所述间氯苯甲酸与间氯苯甲酰肼的摩尔比为1∶1；硅胶硫酸酯的用量为间氯苯甲酸摩尔量0.8～1.2倍。
所述微波辐射的功率为300w～500w；反应时间2～8min。
其反应式如下：
Figure G2009100217065D00011
本发明可同时将间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼、硅胶硫酸酯直接混合后充分研磨、微波功率。
为了尽可能的提高产率，本发明可先将间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼充分研磨后，再与脱水剂硅胶硫酸酯作用，合成2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑。
本发明通过大量的实验，从物料比，微波功率，反应时间等方面进行了比较，对反应条件进行了优化，结果发现：在微波功率455w时，反应6min，物料比以间氯苯甲酸：间氯苯甲酰肼：硅胶硫酸酯为1∶1∶1.1的摩尔比配料时，产率最高。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明以固体试剂硅胶硫酸酯为脱水剂，反应完成后，可以方便地从体系中分离、回收，避免了使用传统脱水剂引起的设备腐蚀与环境污染。
2、本发明在无溶剂介质中进行，不仅后处理简单，而且节约成本，避免溶剂引起的环境污染。
3、本反应在微波条件下进行，反应时间与传统方法相比大大缩短。
具体实施方式
实施例1、将间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼与脱水剂硅胶硫酸酯以1∶1∶1.1的摩尔比混合，充分研磨后在微波功率455w下反应6min；冷却至室温、用丙酮萃取，过滤回收固体脱水剂；蒸干丙酮后，将残留物用柱层析得到纯品。收率87.8％，纯度98％。
IR(KBr)vmax/cm-1：3070，1542，1262，1084；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ8.13(s，2H)，8.05(d，J＝7.6Hz，2H)，7.48-7.56(m，4H)；Anal.Calcd.for C14H8Cl2N2O：C，57.76；H，2,77；N，9.62.Found：C，57.82；H，2.78；N，9.64。
实施例2、将间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼以1∶1的摩尔比混合、充分研磨后再加入间氯苯甲酸摩尔量1.1倍的硅胶硫酸酯，继续研磨；然后在微波功率455w下反应6min；冷却至室温，加入丙酮进行萃取，过滤回收固体脱水剂；蒸干丙酮后，将残留物用柱层析得到纯品。收率90％，纯度98％。
实施例3、将间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼以1∶1的摩尔比混合、充分研磨后再加入间氯苯甲酸摩尔量0.8倍的硅胶硫酸酯，继续研磨；然后在微波功率455w下反应6min；冷却至室温，加入丙酮进行萃取，过滤回收固体脱水剂；蒸干丙酮后，将残留物用柱层析得到纯品。收率78％，纯度98％。
实施例4、将间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼以1∶1的摩尔比混合、充分研磨后再加入间氯苯甲酸摩尔量1.2倍的硅胶硫酸酯，继续研磨；然后在微波功率455w下反应6min；冷却至室温，加入丙酮进行萃取，过滤回收固体脱水剂；蒸干丙酮后，将残留物用柱层析得到纯品。收率90％，纯度98％。

Claims (4)

1.一种2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的制备方法，是以间氯苯甲酸、间氯苯甲酰肼为原料，以硅胶硫酸酯为脱水剂，充分研磨后微波辐射，丙酮萃取，过滤，采用柱层析分离得到纯品。
2.如权利要求1所述2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的制备方法，其特征在于：所述间氯苯甲酸与间氯苯甲酰肼的摩尔比为1∶1。
3.如权利要求1所述2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的制备方法，其特征在于：所述硅胶硫酸酯的用量为间氯苯甲酸摩尔量0.8～1.2倍。
4.如权利要求1所述2，5-二间氯苯基-1，3，4-噁二唑的制备方法，其特征在于：所述微波辐射的功率为300w～500w；反应时间2～8min。
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Dutta MM et al.Studies on Biologically Active Heterocycles. Part I. Synthesis and Antifungal Activity of Some New Aroyl Hydrazones and 2,5-Disubstituted-l,3,4-oxadiazoles.《J. Heterocyc. Chem.》.1986,第23卷793-795. *
Nasser Montazeri et al.An expeditious and one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles under microwave irradiation and solvent-free conditions.《Chinese Chemical Letters》.2008,第19卷1143–1146.
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