JP2000514058A - 9α,21―ジハロ―プレグナン―11β,17α―ジオール―20―オンの17―エステルの調製のためのプロセス - Google Patents
9α,21―ジハロ―プレグナン―11β,17α―ジオール―20―オンの17―エステルの調製のためのプロセスInfo
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- 【特許請求の範囲】 1.9α,21-ジハロ-プレグナン-11β,17α-ジオール-20-オンの17-エステルの調 製のためのプロセスであって、これは以下を包含する: (1)トリアルキルアミンおよび不活性有機溶媒の存在下で、9β,11β-エポキシ -プレグナン-17α,21-ジオール-20-オンを、過剰の有機(芳香族またはアルキル) スルホニルハライドと反応させ、21-スルホネートエステルを形成し、次いで反 応混合物を過剰のスルホニルハライドと実質的に等量のアルコールを添加し、9 β,11β-エポキシ-21-ハロ-プレグナン-17α-オール-20-オンを得る工程; (2) 得られた9β,11β-エポキシ-21-ハロ-プレグナン-17α-オール-20-オンを 、トリアルキルアミンの存在下でカルボン酸の無水物、クロリドまたはブロミド と反応させ、9β,11β-エポキシ-21-ハロ-プレグナン-17α-オール-20-オンの17 -エステルを形成する工程;次いで (3) 9β,11β-エポキシ-21-ハロ-プレグナン-17α-オール-20-オンの17-エス テルを、不活性有機溶媒の存在下で水性ハロゲン化水素と反応させ、9α,21-ジ ハロ-プレグナン-11β,17α-ジオール-20-オンの17-エステルを形成する工程。 2.請求項1に記載のプロセスであって、ここで: 工程(1)において、前記スルホニルハライドが芳香族スルホニルハライドであ り、これが約0.01〜約3モル当量過剰で使用され、前記トリアルキルアミンがト リ(低級アルキル)アミンであり、前記不活性有機溶媒が水非相溶性であり、そし て前記アルコールが低級1級アルカノールであり; 工程(2)において、前記カルボン酸の無水物、クロリド、またはブロミドが、 前記ヘテロアリールカルボン酸のクロリドであり、そして前記トリアルキルアミ ンがトリ(低級アルキル)アミンであり;および 工程(3)において、前記水性ハロゲン化水素が水性HF、水性HCl、または水性HB rである、プロセス。 3.以下の式IIのステロイドの調製のためのプロセスであって:ここで、 Xは、フッ素、塩素または臭素原子であり; Yは、フッ素、塩素または臭素原子であり; RCOは、カルボキシアシル基であり; R1は水素または低級アルキル(α-またはβ-配置)であり、かつ1,2-位の破線は 単結合または二重結合を示し; このプロセスは以下を包含する: A)以下の式IIIの化合物を、トリアルキルアミンおよび不活性有機溶媒の存 在下で、約0.03〜約3モル当量過剰の有機(芳香族またはアルキル)スルホニルフ ルオリド、クロリドまたはブロミドと反応させて、21-スルホネートエステルを 形成し: ここで、R1および点線は上記の定義と同様であり; 次いで、反応混合物に、過剰のスルホニルハライドと実質的に等量の低級1級ア ルカノールを添加し、以下の式IVの化合物を得る工程:ここで、R1、Yおよび点線は上記の定義と同様であり; B)得られた式IVの化合物を、トリアルキルアミンの存在下でカルボン酸RCOO Hの無水物、クロリドまたはブロミドと反応させ、ここで、RCOは上記の定義と同 様であり、以下の式Vの化合物を形成する工程: ここで、RCO、R1、Yおよび点線は上記の定義と同様であり;次いで C)得られた式Vの化合物を、不活性水非相溶性有機溶媒の存在下で水性HXと 反応させ、ここでXは上記の定義と同様であり、上記で定義した式IIの化合物を 形成する工程。 4.XがF、ClまたはBrであり、YがClまたはBrであり、R1がα-メチル基であり、 1,2-位の破線が二重結合を示し、そしてRCOがヘテロ環カルボニル基である、請 求項3に記載のプロセス。 5.請求項3に記載のプロセスであって、ここで、工程Aにおいて、前記芳香族 スルホニルハライドがクロリドまたはブロミドであり、前記トリ(低級アルキル) アミンがジメチルエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ (2-プロピル)アミン、またはトリブチルアミンであり、前記不活性有機溶媒が塩 化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、シクロヘキサン、 または芳香族炭化水素であり、そして前記芳香族スルホニルハライドが塩素原子 またはメチル基で置換され得るベンゼンスルホニルクロリドである、プロセス。 6.請求項3に記載のプロセスであって、ここで9β,11β-エポキシ-17α,21-ジ ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエン-3,20-ジオンが、トリエチルアミ ンおよび塩化メチレン中で、約-10〜10℃で1〜10時間で、1.1〜2.5当量の4-トル エンスルホニルクロリドとの反応によって、その21-トシレートへ変換され; 9β,11β-エポキシ-17α,21-ジヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエン- 3,20-ジオン21-トシレートが次いで、反応混合物へのメタノールの添加により、 21-クロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエ ン-3,20-ジオンに変換され; 21-クロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジ エン-3,20-ジオンが、トリエチルアミンおよび塩化メチレン中で5〜15℃での2- フロイルクロリドとの反応によって、単離せずに21-クロロ-9β,11β-エポキシ- 17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエン-3,20-ジオン17-(2'-フロエ ート)に変換され; トリエチルアミンが、鉱酸での抽出によって最初に除去され、次いで21-クロ ロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエン-3,20 -ジオン17-(2'-フロエート)が、酢酸および塩化メチレン中で約12N水性HClとの 反応により9α,21-クロロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナ ジエン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)に変換され、ここで該反応が約0℃で1 〜3時間、次いで約20℃で2〜4時間実施され;そして 21-クロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジ エン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)が、酸を除去するための反応混合物を洗浄 、 および塩化メチレンのメタノールでの置換によって単離され、これにより21-ク ロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエン-3, 20-ジオン17-(2'-フロエート)が沈殿する、プロセス。 7.9α,21-ジクロロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエ ン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)の調製のための請求項3に記載のプロセスで あって、該プロセスは以下を包含する: A1)トリエチルアミンおよび塩化メチレンの存在下で9β,11β-エポキシ-17 α,21-ジヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグナジエン-3,20-ジオンを4-トルエ ンスルホニルクロリドと反応させて21-トシレートを形成し、次いでメタノール を添加することによって21-クロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α- メチル-1,4-プレグナジエン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)が形成される工程 ; B1)21-クロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレ グナジエン-3,20-ジオンを、トリエチルアミンの存在下で2-フロイルクロリドと 反応させて、(単離せずに)21-クロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α -メチル-1,4-プレグナジエン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)を得、次いでトリ エチルアミンおよび他の水溶性物質を酸洗浄で除去する工程;および C1)21-クロロ-9β,11β-エポキシ-17α-ヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレ グナジエン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)を、酢酸の存在下で濃水性HClと反 応させて、(単離せずに)9α,21-ジクロロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチル -1,4-プレグナジエン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)を得る工程。 8.請求項7に記載のプロセスであって、ここで: 工程A1が、約3〜5当量のトリエチルアミンおよび十分な塩化メチレン中で 、-5℃〜+5℃で2〜4時間で、約0.4〜1.0当量過剰の4-トルエンスルホニル クロリドを用いて実施され;次いで過剰の4-トルエンスルホニルクロリドが、十 分なメタノールの添加によって除去され、そして該反応混合物が35〜40℃に4〜 8時間加熱され; 工程B1が、約5〜15℃でかつ1.5〜2当量の2-フロイルクロリドの存在下で 実施され; 工程C1が、0℃で約1〜3時間撹拌しながら、次いで約20℃で約1〜3時間 実施され、9α,21-ジクロロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチル-1,4-プレグ ナジエン-3,20-ジオン17-(2'-フロエート)を得る、プロセス。 9.以下の式IIAのステロイドの調製のためのプロセスであって:ここで、 Xは、フッ素、塩素または臭素原子であり; Yは、ヨウ素原子であり; RCOは、カルボキシアシル基であり; R1は水素またはアルキル基(α-またはβ-配置)であり、かつ1,2-位の破線は単 結合または二重結合を示し: このプロセスは以下を包含する: A)以下の式IIIAの化合物を、トリアルキルアミンおよび不活性有機溶媒の存 在下で、約0.03〜約3モル当量過剰の有機(芳香族またはアルキル)スルホニルフ ルオリド、クロリドまたはブロミドと反応させて、21-スルホネートエステルを 形成し: ここで、R1および点線は上記の定義と同様であり; 次いで、反応混合物に、過剰のスルホニルハライドおよび少なくとも1当量のイ オン性ヨウ化物と実質的に等量の低級1級アルカノールを添加し、以下の式IVA の化合物を得る工程:ここで、R1、Yおよび点線は上記の定義と同様であり; B)得られた式IVAの化合物を、トリアルキルアミンの存在下でカルボン酸RCO OHの無水物、クロリドまたはブロミドと反応させ、ここで、RCOは上記の定義と 同様であり、以下の式VAの化合物を形成する工程: ここで、RCO、R1、Yおよび点線は上記の定義と同様であり;次いで C)得られた式VAの化合物を、不活性有機溶媒の存在下で水性HXと反応させ、 ここでXは上記の定義と同様であり、上記で定義した式IIの化合物を形成する工 程。
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