JP2000247946A - グアニジン化合物および感熱記録材料 - Google Patents
グアニジン化合物および感熱記録材料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 強塩基性であり、耐拡散性に優れる新規なグ
アニジン化合物と、高い画像濃度で発色可能な新規なジ
アゾ感熱記録材料を提供する。 【解決手段】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物と、
該ジアゾニウム塩化合物と熱時反応して発色するカプラ
ーと、塩基と、を含有する感熱記録層を設けた感熱記録
材料において、該塩基として、下記一般式（１）等で表
されるグアニジン化合物を含有する。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、またはアリール基を表
す。Ｒ3、Ｒ4は、水素原子、アルキル基、またはハロゲ
ン原子を表す。Ｘは2価の連結基を表す。
アニジン化合物と、高い画像濃度で発色可能な新規なジ
アゾ感熱記録材料を提供する。 【解決手段】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物と、
該ジアゾニウム塩化合物と熱時反応して発色するカプラ
ーと、塩基と、を含有する感熱記録層を設けた感熱記録
材料において、該塩基として、下記一般式（１）等で表
されるグアニジン化合物を含有する。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、またはアリール基を表
す。Ｒ3、Ｒ4は、水素原子、アルキル基、またはハロゲ
ン原子を表す。Ｘは2価の連結基を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、グアニジン化合物
および感熱記録材料に関し、詳しくは、新規なグアニジ
ン化合物と、ジアゾニウム塩化合物とカプラーを発色成
分として用い、グアニジン化合物を塩基として含有する
ことにより、高い画像濃度で発色可能な新規なジアゾ感
熱記録材料に関する。
および感熱記録材料に関し、詳しくは、新規なグアニジ
ン化合物と、ジアゾニウム塩化合物とカプラーを発色成
分として用い、グアニジン化合物を塩基として含有する
ことにより、高い画像濃度で発色可能な新規なジアゾ感
熱記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアゾニウム塩化合物は、フェノール誘
導体などのカプラーと呼ばれる化合物と反応してアゾ染
料を形成すると共に、感光性をも有し、光照射によって
分解し、その活性を失う。そのため、ジアゾニウム塩化
合物は、ジアゾコピーに代表される光記録材料として古
くから利用されている（日本写真学会編「写真工学の基
礎−非銀塩写真編−」コロナ社（１９８２）８９〜１１
７、１８２〜２０１頁参照）。
導体などのカプラーと呼ばれる化合物と反応してアゾ染
料を形成すると共に、感光性をも有し、光照射によって
分解し、その活性を失う。そのため、ジアゾニウム塩化
合物は、ジアゾコピーに代表される光記録材料として古
くから利用されている（日本写真学会編「写真工学の基
礎−非銀塩写真編−」コロナ社（１９８２）８９〜１１
７、１８２〜２０１頁参照）。
【０００３】更に、光によって分解し活性を失う性質を
利用して、最近では画像の定着が要求される記録材料に
も応用され、代表的なものとして、ジアゾニウム塩化合
物とカプラーを画像信号に従って加熱し、反応させて画
像を形成させた後、光照射して画像を定着する、光定着
型感熱記録材料が提案されている（佐藤弘次ら 画像電
子学会誌 第１１巻 第４号（１９８２）２９０〜２９
６頁など）。
利用して、最近では画像の定着が要求される記録材料に
も応用され、代表的なものとして、ジアゾニウム塩化合
物とカプラーを画像信号に従って加熱し、反応させて画
像を形成させた後、光照射して画像を定着する、光定着
型感熱記録材料が提案されている（佐藤弘次ら 画像電
子学会誌 第１１巻 第４号（１９８２）２９０〜２９
６頁など）。
【０００４】これら感熱記録材料においては、ジアゾニ
ウム塩化合物とカプラーとが、加熱時に直ちに反応して
発色することが必要とされ、従来、ジアゾニウム塩化合
物とカプラーとのカップリング反応を促進する目的で、
第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラジン類、アミジ
ン類、フォルムアミジン類、ピリジン類、グアニジン
類、モルホリン類等の有機塩基が添加されている。この
うちグアニジン類としては、その共役酸のｐＫａが７で
あるトリフェニルグアニジンが主に用いられてきた。し
かしながら、ジアゾニウム塩化合物とカプラーとの反応
性が低い場合には、さらに強い塩基が必要であった。
ウム塩化合物とカプラーとが、加熱時に直ちに反応して
発色することが必要とされ、従来、ジアゾニウム塩化合
物とカプラーとのカップリング反応を促進する目的で、
第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラジン類、アミジ
ン類、フォルムアミジン類、ピリジン類、グアニジン
類、モルホリン類等の有機塩基が添加されている。この
うちグアニジン類としては、その共役酸のｐＫａが７で
あるトリフェニルグアニジンが主に用いられてきた。し
かしながら、ジアゾニウム塩化合物とカプラーとの反応
性が低い場合には、さらに強い塩基が必要であった。
【０００５】また、多色の感熱記録材料は、異なる色相
に発色する感熱記録層を積層することにより得ることが
できる。その層構成は、特に限定されるものではない
が、一例としては、感光波長が異なる２種のジアゾニウ
ム塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物と熱時反
応して異なった色相に発色するカプラーを組み合わせた
感熱記録層２層と、電子供与性無色染料と電子受容性化
合物とを組み合わせた感熱記録層とを積層した多色感熱
記録材料が挙げられる。このような多色感熱記録材料の
ジアゾ感熱記録層において、上記のような強塩基を使用
する場合には、他の層への影響を考慮して、その強塩基
は耐拡散性に優れることが要求される。
に発色する感熱記録層を積層することにより得ることが
できる。その層構成は、特に限定されるものではない
が、一例としては、感光波長が異なる２種のジアゾニウ
ム塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物と熱時反
応して異なった色相に発色するカプラーを組み合わせた
感熱記録層２層と、電子供与性無色染料と電子受容性化
合物とを組み合わせた感熱記録層とを積層した多色感熱
記録材料が挙げられる。このような多色感熱記録材料の
ジアゾ感熱記録層において、上記のような強塩基を使用
する場合には、他の層への影響を考慮して、その強塩基
は耐拡散性に優れることが要求される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の事情に鑑みなされたもので、強塩基性であり、耐拡散
性に優れる新規なグアニジン化合物と、ジアゾニウム塩
化合物とカプラーを発色成分として用い、グアニジン化
合物を塩基として含有することにより、高い画像濃度で
発色可能な新規なジアゾ感熱記録材料を提供することに
ある。
の事情に鑑みなされたもので、強塩基性であり、耐拡散
性に優れる新規なグアニジン化合物と、ジアゾニウム塩
化合物とカプラーを発色成分として用い、グアニジン化
合物を塩基として含有することにより、高い画像濃度で
発色可能な新規なジアゾ感熱記録材料を提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため、グアニジン化合物の構造に着目し、鋭
意検討した結果、 （１）トリフェニルグアニジンの３つのフェニル基の少
なくとも１つをアルキル基で置き換えることにより、ア
ルキル基の置換基効果で塩基性が高くなる。 （２）ビス型構造にすることにより、塩基の他層への拡
散を防ぐことができ、多層構成で用いた場合に自層での
発色濃度が低下しない、または他層への悪影響を及ぼさ
ない。 という知見を得て、本発明を完成するに至った。
を達成するため、グアニジン化合物の構造に着目し、鋭
意検討した結果、 （１）トリフェニルグアニジンの３つのフェニル基の少
なくとも１つをアルキル基で置き換えることにより、ア
ルキル基の置換基効果で塩基性が高くなる。 （２）ビス型構造にすることにより、塩基の他層への拡
散を防ぐことができ、多層構成で用いた場合に自層での
発色濃度が低下しない、または他層への悪影響を及ぼさ
ない。 という知見を得て、本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明の第１のグアニジン化合
物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、または
アリール基を表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。Ｒ3、Ｒ4は、水素原子、アルキル
基、またはハロゲン原子を表す。Ｒ3とＲ4とは、同一で
もよく、また異なっていてもよい。Ｘは2価の連結基を
表す。）
アリール基を表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。Ｒ3、Ｒ4は、水素原子、アルキル
基、またはハロゲン原子を表す。Ｒ3とＲ4とは、同一で
もよく、また異なっていてもよい。Ｘは2価の連結基を
表す。）
【００１１】本発明の第２のグアニジン化合物は、下記
一般式（２）で表されることを特徴とする。
一般式（２）で表されることを特徴とする。
【００１２】
【化１０】
【００１３】（式中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、または
アリール基を表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。Ｒ3は、水素原子、アルキル基、
またはハロゲン原子を表す。）
アリール基を表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。Ｒ3は、水素原子、アルキル基、
またはハロゲン原子を表す。）
【００１４】本発明の第３のグアニジン化合物は、下記
一般式（３）で表されることを特徴とする。
一般式（３）で表されることを特徴とする。
【００１５】
【化１１】
【００１６】（式中、Ｒ5、Ｒ6は、水素原子、アルキル
基、またはハロゲン原子を表す。Ｒ5とＲ6とは、同一で
もよく、また異なっていてもよい。Ｘはアルキレン基を
表す。）
基、またはハロゲン原子を表す。Ｒ5とＲ6とは、同一で
もよく、また異なっていてもよい。Ｘはアルキレン基を
表す。）
【００１７】本発明の第１の感熱記録材料は、支持体上
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、前記一般式（１）で表されるグアニジン化合物の
少なくとも１種を含むことを特徴とする。
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、前記一般式（１）で表されるグアニジン化合物の
少なくとも１種を含むことを特徴とする。
【００１８】本発明の第２の感熱記録材料は、支持体上
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、前記一般式（２）で表されるグアニジン化合物の
少なくとも１種を含むことを特徴とする。
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、前記一般式（２）で表されるグアニジン化合物の
少なくとも１種を含むことを特徴とする。
【００１９】本発明の第３の感熱記録材料は、支持体上
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、前記一般式（３）で表されるグアニジン化合物の
少なくとも１種を含むことを特徴とする。
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、前記一般式（３）で表されるグアニジン化合物の
少なくとも１種を含むことを特徴とする。
【００２０】本発明の第４の感熱記録材料は、支持体上
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、下記一般式（４）で表される第４のグアニジン化
合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする。
に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して発色するカプラーと、塩基と、を含有す
る感熱記録層を設けた感熱記録材料において、該塩基と
して、下記一般式（４）で表される第４のグアニジン化
合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする。
【００２１】
【化１２】
【００２２】（式中、Ｒ7、Ｒ8は、アルキル基を表す。
Ｒ7とＲ8とは、同一でもよく、また異なっていてもよ
い。Ｘは2価の連結基を表す。）
Ｒ7とＲ8とは、同一でもよく、また異なっていてもよ
い。Ｘは2価の連結基を表す。）
【００２３】本発明の感熱記録材料においては、前記カ
プラーとして、下記一般式（５）で表されるピロロ
〔１，２−ａ〕ピリミジン化合物の少なくとも１種を含
むことが好ましい。
プラーとして、下記一般式（５）で表されるピロロ
〔１，２−ａ〕ピリミジン化合物の少なくとも１種を含
むことが好ましい。
【００２４】
【化１３】
【００２５】（式中、Ｒ9〜Ｒ12は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アリール基、アルキル基、シアノ基、アシル
基、置換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、置換スルファモイル基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルキルホスホリル基、アリー
ルホスホリル基、または置換アミノ基を表す。）
ン原子、アリール基、アルキル基、シアノ基、アシル
基、置換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、置換スルファモイル基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルキルホスホリル基、アリー
ルホスホリル基、または置換アミノ基を表す。）
【００２６】本発明の感熱記録材料においては、色相、
光定着性の観点から、最大吸収波長λmaxが４５０ｎｍ
以下のジアゾニウム塩化合物を用いることが好ましく、
下記一般式（６）または／および下記一般式（７）また
は／および下記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩
化合物を用いることがより好ましい。
光定着性の観点から、最大吸収波長λmaxが４５０ｎｍ
以下のジアゾニウム塩化合物を用いることが好ましく、
下記一般式（６）または／および下記一般式（７）また
は／および下記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩
化合物を用いることがより好ましい。
【００２７】
【化１４】
【００２８】（式中、Ａｒは置換または無置換のアリー
ル基を、Ｒ13、Ｒ14は、それぞれ置換または無置換のア
ルキル基、または置換または無置換のアリール基を表
す。Ｒ13、Ｒ14は、同一でもよく、また異なっていても
よい。Ｘ-は、酸アニオンを表す。）
ル基を、Ｒ13、Ｒ14は、それぞれ置換または無置換のア
ルキル基、または置換または無置換のアリール基を表
す。Ｒ13、Ｒ14は、同一でもよく、また異なっていても
よい。Ｘ-は、酸アニオンを表す。）
【００２９】
【化１５】
【００３０】（式中、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18は、それぞれ置
換または無置換のアルキル基、または置換または無置換
のアリール基を表す。Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18は、同一でもよ
く、また異なっていてもよい。Ｙは、水素原子、または
−ＯＲ15基を表す。Ｒ15は、置換または無置換のアルキ
ル基、または置換または無置換のアリール基を表す。Ｘ
-は酸アニオンを表す。）
換または無置換のアルキル基、または置換または無置換
のアリール基を表す。Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18は、同一でもよ
く、また異なっていてもよい。Ｙは、水素原子、または
−ＯＲ15基を表す。Ｒ15は、置換または無置換のアルキ
ル基、または置換または無置換のアリール基を表す。Ｘ
-は酸アニオンを表す。）
【００３１】
【化１６】
【００３２】（式中、Ｒ19、Ｒ20は、それぞれ置換また
は無置換のアルキル基、または置換または無置換のアリ
ール基を表す。Ｘ-は酸アニオンを表す。）
は無置換のアルキル基、または置換または無置換のアリ
ール基を表す。Ｘ-は酸アニオンを表す。）
【００３３】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明においては塩基として、以下の４種類のグ
アニジン化合物（以下、「グアニジン塩基」と称する場
合がある）を使用する。
する。本発明においては塩基として、以下の４種類のグ
アニジン化合物（以下、「グアニジン塩基」と称する場
合がある）を使用する。
【００３４】本発明の第１のグアニジン化合物は、前記
一般式（１）で表される構造を有している。一般式
（１）中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、またはアリール基
を表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また異なってい
てもよい。Ｒ1、Ｒ2を表すアルキル基は、直鎖状でも分
岐状でもよく、不飽和結合を有していてもよい。さらに
これらのアルキル基は、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アリール基等で置換されていてもよい。Ｒ1、Ｒ2を表す
アルキル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基
が好ましく、例えば、メチル基、トリフルオロメチル
基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデ
シル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、１−エ
チルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル基、２−メト
キシエチル基、２−クロロエチル基、ベンジル基、２−
フェニルエチル基等が挙げられる。
一般式（１）で表される構造を有している。一般式
（１）中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、またはアリール基
を表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また異なってい
てもよい。Ｒ1、Ｒ2を表すアルキル基は、直鎖状でも分
岐状でもよく、不飽和結合を有していてもよい。さらに
これらのアルキル基は、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アリール基等で置換されていてもよい。Ｒ1、Ｒ2を表す
アルキル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基
が好ましく、例えば、メチル基、トリフルオロメチル
基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデ
シル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、１−エ
チルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル基、２−メト
キシエチル基、２−クロロエチル基、ベンジル基、２−
フェニルエチル基等が挙げられる。
【００３５】Ｒ1、Ｒ2を表すアリール基は、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、塩素原
子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ1、Ｒ2
を表すアリール基としては、炭素原子数６〜１０のアリ
ール基が好ましく、例えば、フェニル基、メチルフェニ
ル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基、プロポキシフェニル基、イソプロポキシ
フェニル基、ブトキシフェニル基等が挙げられる。
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、塩素原
子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ1、Ｒ2
を表すアリール基としては、炭素原子数６〜１０のアリ
ール基が好ましく、例えば、フェニル基、メチルフェニ
ル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基、プロポキシフェニル基、イソプロポキシ
フェニル基、ブトキシフェニル基等が挙げられる。
【００３６】一般式（１）中、Ｒ3、Ｒ4は、水素原子、
アルキル基、またはハロゲン原子を表す。Ｒ3、Ｒ4を表
すアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結
合を有していてもよい。Ｒ3、Ｒ4を表すアルキル基とし
ては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、例え
ば、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ブチ
ル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。Ｒ3、
Ｒ4を表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子がより好ましい。
Ｒ3とＲ4とは、同一でもよく、また異なっていてもよ
い。
アルキル基、またはハロゲン原子を表す。Ｒ3、Ｒ4を表
すアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結
合を有していてもよい。Ｒ3、Ｒ4を表すアルキル基とし
ては、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、例え
ば、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ブチ
ル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。Ｒ3、
Ｒ4を表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子がより好ましい。
Ｒ3とＲ4とは、同一でもよく、また異なっていてもよ
い。
【００３７】一般式（１）中、Ｘは2価の連結基を表
す。Ｘを表す2価の連結基としては、炭素数１〜２０の
アルキレン基、炭素数６〜２０のフェニレン基、および
炭素数８〜２０のキシリレン基が好ましく、アルキレン
基は、直鎖状でも分岐状でもよく、その鎖中に酸素原子
や窒素原子を有していてもよい。例えば、メチレン基、
トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘ
キサメチレン基、デカメチレン基、ｐ−キシリレン基、
ｍ−キシリレン基、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−等が挙げられる。
す。Ｘを表す2価の連結基としては、炭素数１〜２０の
アルキレン基、炭素数６〜２０のフェニレン基、および
炭素数８〜２０のキシリレン基が好ましく、アルキレン
基は、直鎖状でも分岐状でもよく、その鎖中に酸素原子
や窒素原子を有していてもよい。例えば、メチレン基、
トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘ
キサメチレン基、デカメチレン基、ｐ−キシリレン基、
ｍ−キシリレン基、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−等が挙げられる。
【００３８】本発明の第２のグアニジン化合物は、前記
一般式（２）で表される構造を有している。一般式
（２）中、Ｒ1、Ｒ2は、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2
と同義であり、同様のアルキル基、またはアリール基を
表す。Ｒ1、Ｒ2は、同一でもよく、また異なっていても
よい。Ｒ3は、一般式（１）におけるＲ3と同義であり、
同様の水素原子、アルキル基、またはハロゲン原子を表
す。
一般式（２）で表される構造を有している。一般式
（２）中、Ｒ1、Ｒ2は、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2
と同義であり、同様のアルキル基、またはアリール基を
表す。Ｒ1、Ｒ2は、同一でもよく、また異なっていても
よい。Ｒ3は、一般式（１）におけるＲ3と同義であり、
同様の水素原子、アルキル基、またはハロゲン原子を表
す。
【００３９】本発明の第３のグアニジン化合物は、前記
一般式（３）で表される構造を有している。一般式
（３）中、Ｒ5、Ｒ6は、一般式（１）におけるＲ3、Ｒ4
と同義であり、同様の水素原子、アルキル基、またはハ
ロゲン原子を表す。Ｒ5とＲ6とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。一般式（３）中、Ｘはアルキレン
基を表す。アルキレン基としては、炭素数１〜２０のア
ルキレン基が好ましく、直鎖状でも分岐状でもよく、そ
の鎖中に酸素原子や窒素原子を有していてもよい。
一般式（３）で表される構造を有している。一般式
（３）中、Ｒ5、Ｒ6は、一般式（１）におけるＲ3、Ｒ4
と同義であり、同様の水素原子、アルキル基、またはハ
ロゲン原子を表す。Ｒ5とＲ6とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。一般式（３）中、Ｘはアルキレン
基を表す。アルキレン基としては、炭素数１〜２０のア
ルキレン基が好ましく、直鎖状でも分岐状でもよく、そ
の鎖中に酸素原子や窒素原子を有していてもよい。
【００４０】本発明で使用する第４のグアニジン化合物
は、前記一般式（４）で表される構造を有している。一
般式（４）中、Ｒ7、Ｒ8は、アルキル基を表す。Ｒ7と
Ｒ8とは、同一でもよく、また異なっていてもよい。
Ｒ7、Ｒ8を表すアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよ
く、不飽和結合を有していてもよい。さらにこれらのア
ルキル基は、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原
子で置換されていてもよい。Ｒ7、Ｒ8を表すアルキル基
としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好まし
く、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、プ
ロピル基、イソプルピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソペン
チル基、ヘプチル基、ノニル基、２−メトキシエチル
基、２−クロロエチル基等が挙げられる。一般式（４）
中、Ｘは、一般式（１）におけるＸと同義であり、同様
の2価の連結基を表す。
は、前記一般式（４）で表される構造を有している。一
般式（４）中、Ｒ7、Ｒ8は、アルキル基を表す。Ｒ7と
Ｒ8とは、同一でもよく、また異なっていてもよい。
Ｒ7、Ｒ8を表すアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよ
く、不飽和結合を有していてもよい。さらにこれらのア
ルキル基は、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原
子で置換されていてもよい。Ｒ7、Ｒ8を表すアルキル基
としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好まし
く、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、プ
ロピル基、イソプルピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソペン
チル基、ヘプチル基、ノニル基、２−メトキシエチル
基、２−クロロエチル基等が挙げられる。一般式（４）
中、Ｘは、一般式（１）におけるＸと同義であり、同様
の2価の連結基を表す。
【００４１】以下に、塩基として好適に使用される本発
明のグアニジン化合物の代表的な具体例を挙げるが、本
発明はこれに限定されるものではない。
明のグアニジン化合物の代表的な具体例を挙げるが、本
発明はこれに限定されるものではない。
【００４２】
【化１７】
【００４３】
【化１８】
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】
【化２２】
【００４８】これら一般式（１）〜（４）のいずれかで
表されるグアニジン化合物は、単独で用いてもよいし、
２種以上併用することもできる。
表されるグアニジン化合物は、単独で用いてもよいし、
２種以上併用することもできる。
【００４９】本発明のグアニジン塩基は、目的に応じて
他の公知の塩基と併用することが可能である。併用する
塩基としては、第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラ
ジン類、アミジン類、フォルムアミジン類、ピリジン
類、グアニジン類、モルホリン類等の有機塩基があり、
本発明の塩基の効果を損なわない範囲で使用される。
他の公知の塩基と併用することが可能である。併用する
塩基としては、第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラ
ジン類、アミジン類、フォルムアミジン類、ピリジン
類、グアニジン類、モルホリン類等の有機塩基があり、
本発明の塩基の効果を損なわない範囲で使用される。
【００５０】併用可能な有機塩基の具体例としては、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メチル
フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メトキシフェノキシ）−２
−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ−３−（β−ナフ
トキシ）−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ’−メチルピペ
ラジン、１，４−ビス｛〔３−（Ｎ−メチルピペラジ
ノ）−２−ヒドロキシ〕プロピルオキシ｝ベンゼンなど
のピペラジン類、Ｎ−〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシ〕プロピルモルホリン、１，４−ビス〔（３
−モルホリノ−２−ヒドロキシ）プロピルオキシ〕ベン
ゼン、１，３−ビス〔（３−モルホリノ−２−ヒドロキ
シ）プロピルオキシ〕ベンゼンなどのモルホリン類、Ｎ
−（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペリ
ジン、Ｎ−ドデシルピペリジンなどのピペリジン類、ト
リフェニルグアニジン、トリシクロヘキシルグアニジ
ン、ジシクロヘキシルフェニルグアニジン、４−ヒドロ
キシ安息香酸２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエチ
ルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸２−Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ブチルアミノエチルエステル、４−（３−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノプロポキシ）ベンゼンスルホンアミド、
４−（２−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエトキシカルボニ
ル）フェノキシ酢酸アミド等が挙げられる。これらの詳
細については、特開昭５７−１２３０８６号公報、特開
昭６０−４９９９１号公報、特開昭６０−９４３８１号
公報、特願平７−２２８７３１号、特願平７−２３５１
５７号、特願平７−２３５１５８号等に記載されてい
る。これらの有機塩基は、単独でも２種以上併用でも用
いることができる。
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メチル
フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メトキシフェノキシ）−２
−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ−３−（β−ナフ
トキシ）−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ’−メチルピペ
ラジン、１，４−ビス｛〔３−（Ｎ−メチルピペラジ
ノ）−２−ヒドロキシ〕プロピルオキシ｝ベンゼンなど
のピペラジン類、Ｎ−〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシ〕プロピルモルホリン、１，４−ビス〔（３
−モルホリノ−２−ヒドロキシ）プロピルオキシ〕ベン
ゼン、１，３−ビス〔（３−モルホリノ−２−ヒドロキ
シ）プロピルオキシ〕ベンゼンなどのモルホリン類、Ｎ
−（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペリ
ジン、Ｎ−ドデシルピペリジンなどのピペリジン類、ト
リフェニルグアニジン、トリシクロヘキシルグアニジ
ン、ジシクロヘキシルフェニルグアニジン、４−ヒドロ
キシ安息香酸２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエチ
ルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸２−Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ブチルアミノエチルエステル、４−（３−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノプロポキシ）ベンゼンスルホンアミド、
４−（２−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエトキシカルボニ
ル）フェノキシ酢酸アミド等が挙げられる。これらの詳
細については、特開昭５７−１２３０８６号公報、特開
昭６０−４９９９１号公報、特開昭６０−９４３８１号
公報、特願平７−２２８７３１号、特願平７−２３５１
５７号、特願平７−２３５１５８号等に記載されてい
る。これらの有機塩基は、単独でも２種以上併用でも用
いることができる。
【００５１】本発明に用いられる塩基の使用量について
は、特に限定されるものではないが、ジアゾニウム塩化
合物１モルに対して１〜３０モルの範囲で使用すること
が好ましく、そのうち、１〜５モルが本発明のグアニジ
ン塩基であることが好ましい。
は、特に限定されるものではないが、ジアゾニウム塩化
合物１モルに対して１〜３０モルの範囲で使用すること
が好ましく、そのうち、１〜５モルが本発明のグアニジ
ン塩基であることが好ましい。
【００５２】本発明において使用できるカプラーは、塩
基性雰囲気および／または中性雰囲気でジアゾ化合物と
カップリングして色素を形成するものであれば、特に制
限はなく、色相調整等種々目的に応じて、公知のカプラ
ーを使用することが可能である。カプラーとしては、カ
ルボニル基の隣にメチレン基を有するいわゆる活性メチ
レン化合物、フェノール誘導体、ナフトール誘導体など
があり、具体例として下記のものが挙げられる。
基性雰囲気および／または中性雰囲気でジアゾ化合物と
カップリングして色素を形成するものであれば、特に制
限はなく、色相調整等種々目的に応じて、公知のカプラ
ーを使用することが可能である。カプラーとしては、カ
ルボニル基の隣にメチレン基を有するいわゆる活性メチ
レン化合物、フェノール誘導体、ナフトール誘導体など
があり、具体例として下記のものが挙げられる。
【００５３】本発明において使用できるカプラーとして
は、レゾルシン、フロログルシン、２，３−ジヒドロキ
シナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−３−
ナフタレンスルホン酸アニリド、２−ヒドロキシ−３−
ナフタレンスルホン酸モルホリノプロピルアミド、２−
ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−エチルヘ
キシルオキシプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フタレンスルホン酸−２−エチルヘキシルアミド、５−
アセトアミド−１−ナフトール、１−ヒドロキシ−８−
アセトアミドナフタレン−３，６−ジスルホン酸ナトリ
ウム、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン−
３，６−ジスルホン酸ジアニリド、１，５−ジヒドロキ
シナフタレン、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸モルホ
リノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
オクチルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニ
リド、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ン、１，３−シクロペンタンジオン、５−（２−ｎ−テ
トラデシルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサン
ジオン、５−フェニル−４−メトキシカルボニル−１，
３−シクロヘキサンジオン、５−（２，５−ジ−ｎ−オ
クチルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサンジオ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルバルビツール酸、Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｎ−ドデシルバルビツール酸、Ｎ−ｎ−オク
チル−Ｎ’−ｎ−オクタデシルバルビツール酸、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ’−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ビス（オクタデシル
オキシカルボニルメチル）バルビツール酸、１−フェニ
ル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−
トリクロロフェニル）−３−アニリノ−５−ピラゾロ
ン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−ベ
ンズアミド−５−ピラゾロン、６−ヒドロキシ−４−メ
チル−３−シアノ−１−（２−エチルヘキシル）−２−
ピリドン、２，４−ビス−（ベンゾイルアセトアミド）
トルエン、１，３−ビス−（ピバロイルアセトアミドメ
チル）ベンゼン、ベンゾイルアセトニトリル、テノイル
アセトニトリル、アセトアセトアニリド、ベンゾイルア
セトアニリド、ピバロイルアセトアニリド、２−クロロ
−５−（Ｎ−ｎ−ブチルスルファモイル）−１−ピバロ
イルアセトアミドベンゼン、１−（２−エチルヘキシル
オキシプロピル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−
（ドデシルオキシプロピル）−３−アセチル−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−
オン、１−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−３−
ｔｅｒｔ−ブチル−５−アミノピラゾール等が挙げられ
る。
は、レゾルシン、フロログルシン、２，３−ジヒドロキ
シナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−３−
ナフタレンスルホン酸アニリド、２−ヒドロキシ−３−
ナフタレンスルホン酸モルホリノプロピルアミド、２−
ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−エチルヘ
キシルオキシプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フタレンスルホン酸−２−エチルヘキシルアミド、５−
アセトアミド−１−ナフトール、１−ヒドロキシ−８−
アセトアミドナフタレン−３，６−ジスルホン酸ナトリ
ウム、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン−
３，６−ジスルホン酸ジアニリド、１，５−ジヒドロキ
シナフタレン、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸モルホ
リノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
オクチルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニ
リド、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ン、１，３−シクロペンタンジオン、５−（２−ｎ−テ
トラデシルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサン
ジオン、５−フェニル−４−メトキシカルボニル−１，
３−シクロヘキサンジオン、５−（２，５−ジ−ｎ−オ
クチルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサンジオ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルバルビツール酸、Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｎ−ドデシルバルビツール酸、Ｎ−ｎ−オク
チル−Ｎ’−ｎ−オクタデシルバルビツール酸、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ’−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ビス（オクタデシル
オキシカルボニルメチル）バルビツール酸、１−フェニ
ル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−
トリクロロフェニル）−３−アニリノ−５−ピラゾロ
ン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−ベ
ンズアミド−５−ピラゾロン、６−ヒドロキシ−４−メ
チル−３−シアノ−１−（２−エチルヘキシル）−２−
ピリドン、２，４−ビス−（ベンゾイルアセトアミド）
トルエン、１，３−ビス−（ピバロイルアセトアミドメ
チル）ベンゼン、ベンゾイルアセトニトリル、テノイル
アセトニトリル、アセトアセトアニリド、ベンゾイルア
セトアニリド、ピバロイルアセトアニリド、２−クロロ
−５−（Ｎ−ｎ−ブチルスルファモイル）−１−ピバロ
イルアセトアミドベンゼン、１−（２−エチルヘキシル
オキシプロピル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−
（ドデシルオキシプロピル）−３−アセチル−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−
オン、１−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−３−
ｔｅｒｔ−ブチル−５−アミノピラゾール等が挙げられ
る。
【００５４】カプラーの詳細については、特開平４−２
０１４８３号、特開平７−２２３３６７号、特開平７−
２２３３６８号、特開平７−３２３６６０号、特願平５
−２７８６０８号、特願平５−２９７０２４号、特願平
６−１８６６９号、特願平６−１８６７０号、特願平７
−３１６２８０号、特願平８−０２７０９５号、特願平
８−０２７０９６号、特願平８−０３０７９９号、特願
平８−１２６１０号、特願平８−１３２３９４号、特願
平８−３５８７５５号、特願平８−３５８７５６号、特
願平９−０６９９９０号等の公報に記載されている。
０１４８３号、特開平７−２２３３６７号、特開平７−
２２３３６８号、特開平７−３２３６６０号、特願平５
−２７８６０８号、特願平５−２９７０２４号、特願平
６−１８６６９号、特願平６−１８６７０号、特願平７
−３１６２８０号、特願平８−０２７０９５号、特願平
８−０２７０９６号、特願平８−０３０７９９号、特願
平８−１２６１０号、特願平８−１３２３９４号、特願
平８−３５８７５５号、特願平８−３５８７５６号、特
願平９−０６９９９０号等の公報に記載されている。
【００５５】本発明においては、トリフェニルグアニジ
ンのような塩基との組み合わせで反応性が低いカプラー
の反応性を向上させる目的から、前記一般式（５）で表
される化合物が、カプラーとして好適に使用される。
ンのような塩基との組み合わせで反応性が低いカプラー
の反応性を向上させる目的から、前記一般式（５）で表
される化合物が、カプラーとして好適に使用される。
【００５６】式中、Ｒ9〜Ｒ12は、水素原子、ハロゲン
原子、アリール基、アルキル基、シアノ基、アシル基、
置換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、置換スルファモイル基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基、アルキルホスホリル基、アリール
ホスホリル基、または置換アミノ基を表す。この中で
も、Ｒ9、Ｒ10で表される置換基としては、Ｒ9、Ｒ10の
うち少なくとも一方が、ハメットの置換基定数σpの値
が０．２０以上の電子吸引性基であることが好ましく、
Ｒ9、Ｒ10のうち少なくとも一方がσpの値が０．３５以
上の電子吸引性基であることが更に好ましい。
原子、アリール基、アルキル基、シアノ基、アシル基、
置換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、置換スルファモイル基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基、アルキルホスホリル基、アリール
ホスホリル基、または置換アミノ基を表す。この中で
も、Ｒ9、Ｒ10で表される置換基としては、Ｒ9、Ｒ10の
うち少なくとも一方が、ハメットの置換基定数σpの値
が０．２０以上の電子吸引性基であることが好ましく、
Ｒ9、Ｒ10のうち少なくとも一方がσpの値が０．３５以
上の電子吸引性基であることが更に好ましい。
【００５７】σpの値が０．２０以上の電子吸引性基の
中でも、シアノ基（σp値０．６６）、パーフルオロア
ルキル基（例えば、トリフルオロメチル基σp値０．５
４）、アシル基（例えば、アセチル基σp値０．５０、
ベンゾイル基σp値０．４３）、カルバモイル基（σp値
０．３６）などが好ましいものとして挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フ
ッ素原子、塩素原子がより好ましい。
中でも、シアノ基（σp値０．６６）、パーフルオロア
ルキル基（例えば、トリフルオロメチル基σp値０．５
４）、アシル基（例えば、アセチル基σp値０．５０、
ベンゾイル基σp値０．４３）、カルバモイル基（σp値
０．３６）などが好ましいものとして挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フ
ッ素原子、塩素原子がより好ましい。
【００５８】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アリール基
は、さらにアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモ
イル基、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オ
キシカルボモイル基、置換オキシスルホニル基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基、アリール基、ヒドロキシ基、アシ
ル基、アシルオキシ基、置換スルホニルオキシ基、置換
アミノカルボニルオキシ基、置換ホスホリルオキシ基で
置換されていてもよい。
は、さらにアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモ
イル基、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オ
キシカルボモイル基、置換オキシスルホニル基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基、アリール基、ヒドロキシ基、アシ
ル基、アシルオキシ基、置換スルホニルオキシ基、置換
アミノカルボニルオキシ基、置換ホスホリルオキシ基で
置換されていてもよい。
【００５９】アリール基としては、炭素原子数６〜３０
のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、２−プロポキシ
フェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ブト
キシフェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニル基、２−オクチルオキシフェニル基、２−ウンデ
シルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）−５−クロロ
フェニル基、２，２’−ヘキシルオキシ−３，５−ジク
ロロフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、２−（ジブチルアミノカ
ルボニルエトキシ）フェニル基、２，４−ジクロロフェ
ニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−ト
リメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−エ
トキシフェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４−
シクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジブトキシフ
ェニル基、３−オクチルオキシフェニル基、３−（ジブ
チルアミノカルボニルメトキシ）フェニル基、３−（ジ
−２−エチルヘキシルアミノカルボニルメトキシ）フェ
ニル基、３−ドデシルオキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−イソペンチル
オキシフェニル基、４−（オクタデシルオキシ）フェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニル
フェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、４−ｔ−
オクチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ア
セチルフェニル基、２−アセチルアミノフェニル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル基、４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）カルボニルフェニル基、４−メチル
チオフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル基、の他にヒドロキシフェニル基、フェニルスルホ
ニルフェニル基、フェニルスルホニルオキシフェニル
基、フェニルカルボニルオキシフェニル基、ジメチルア
ミノカルボニルオキシフェニル基、ブチルカルボニルオ
キシフェニル基、等が挙げられる。
のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、２−プロポキシ
フェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ブト
キシフェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニル基、２−オクチルオキシフェニル基、２−ウンデ
シルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）−５−クロロ
フェニル基、２，２’−ヘキシルオキシ−３，５−ジク
ロロフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、２−（ジブチルアミノカ
ルボニルエトキシ）フェニル基、２，４−ジクロロフェ
ニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−ト
リメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−エ
トキシフェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４−
シクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジブトキシフ
ェニル基、３−オクチルオキシフェニル基、３−（ジブ
チルアミノカルボニルメトキシ）フェニル基、３−（ジ
−２−エチルヘキシルアミノカルボニルメトキシ）フェ
ニル基、３−ドデシルオキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−イソペンチル
オキシフェニル基、４−（オクタデシルオキシ）フェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニル
フェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、４−ｔ−
オクチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ア
セチルフェニル基、２−アセチルアミノフェニル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル基、４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）カルボニルフェニル基、４−メチル
チオフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル基、の他にヒドロキシフェニル基、フェニルスルホ
ニルフェニル基、フェニルスルホニルオキシフェニル
基、フェニルカルボニルオキシフェニル基、ジメチルア
ミノカルボニルオキシフェニル基、ブチルカルボニルオ
キシフェニル基、等が挙げられる。
【００６０】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アルキル基は
直鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結合を有していても
よい。さらにこれらのアルキル基はアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン
原子等で置換されていてもよい。また、このアリール基
はさらにアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていても
よい。アルキル基としては、炭素原子数１〜３０のアル
キル基が好ましく、例えば、メチル基、トリフルオロメ
チル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル基、ウン
デシル基、プロペニル基、ヘプタデセニル基、ｔ−オク
チル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボ
ニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２’，
４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル基、２’，
４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル基、エトキ
シカルボニルエチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルエチル基、ブチルデシルオキシカルボニルエチル
基、ジブチルアミノカルボニルメチル基、ジベンジルア
ミノカルボニルエチル基、エチルオキシカルボニルプロ
ピル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルプロピル
基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル
基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキ
シ）プロピル基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキ
シプロピル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジヘ
キシルアミノカルボニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルオキシエチルオキシカルボニルプロピル基、イソス
テアリルオキシカルボニルプロピル、１−（２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェニルオキシ）プロピル基、２，４−
ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシエチルオキシカルボニ
ルプロピル基、ナフチルオキシエチルオキシカルボニル
エチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルエチルオキシカル
ボニルエチル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、
等が挙げられる。
直鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結合を有していても
よい。さらにこれらのアルキル基はアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン
原子等で置換されていてもよい。また、このアリール基
はさらにアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていても
よい。アルキル基としては、炭素原子数１〜３０のアル
キル基が好ましく、例えば、メチル基、トリフルオロメ
チル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル基、ウン
デシル基、プロペニル基、ヘプタデセニル基、ｔ−オク
チル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボ
ニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２’，
４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル基、２’，
４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル基、エトキ
シカルボニルエチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルエチル基、ブチルデシルオキシカルボニルエチル
基、ジブチルアミノカルボニルメチル基、ジベンジルア
ミノカルボニルエチル基、エチルオキシカルボニルプロ
ピル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルプロピル
基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル
基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキ
シ）プロピル基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキ
シプロピル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジヘ
キシルアミノカルボニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルオキシエチルオキシカルボニルプロピル基、イソス
テアリルオキシカルボニルプロピル、１−（２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェニルオキシ）プロピル基、２，４−
ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシエチルオキシカルボニ
ルプロピル基、ナフチルオキシエチルオキシカルボニル
エチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルエチルオキシカル
ボニルエチル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、
等が挙げられる。
【００６１】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アシル基とし
ては、炭素原子数２〜２０のアシル基が好ましく、たと
えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘ
キサノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイ
ル基、デカノイル基、ドデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、２−シアノプロパノイル基、１，１−ジメチルプ
ロパノイル基等が挙げられる。
ては、炭素原子数２〜２０のアシル基が好ましく、たと
えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘ
キサノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイ
ル基、デカノイル基、ドデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、２−シアノプロパノイル基、１，１−ジメチルプ
ロパノイル基等が挙げられる。
【００６２】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、置換カルバモ
イル基には、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイ
ル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基等が含
まれる。置換カルバモイル基としては、炭素原子数１〜
３０の置換カルバモイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メ
チルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−
プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、
Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキシルカル
バモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−２−エ
チルヘキシルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル
基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバモイル
基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−
メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソプロポ
キシフェニルカルバモイル基，Ｎ−２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３−クロ
ロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモイル
基、Ｎ−４−メトキシカルバモイル基、Ｎ−４−（２’
−エチルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ
−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルカルバモイル基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4Ｃ
Ｈ3、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）Ｐｈ、−ＣＯＮＨＳ
Ｏ2ＮＨＰｈ、等が挙げられる。
イル基には、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイ
ル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基等が含
まれる。置換カルバモイル基としては、炭素原子数１〜
３０の置換カルバモイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メ
チルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−
プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、
Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキシルカル
バモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−２−エ
チルヘキシルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル
基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバモイル
基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−
メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソプロポ
キシフェニルカルバモイル基，Ｎ−２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３−クロ
ロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモイル
基、Ｎ−４−メトキシカルバモイル基、Ｎ−４−（２’
−エチルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ
−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルカルバモイル基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｃ6Ｈ4Ｃ
Ｈ3、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）Ｐｈ、−ＣＯＮＨＳ
Ｏ2ＮＨＰｈ、等が挙げられる。
【００６３】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アルコキシカ
ルボニル基としては、炭素原子数２〜２０のアルコキシ
カルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、
２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキ
シカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデ
シルオキシカルボニル基、フェニルオキシエチルオキシ
カルボニル基、フェニルオキシプロピルオキシカルボニ
ル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシエチルカ
ルボニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、イソステアリルオキシ
カルボニル基等が挙げられる。
ルボニル基としては、炭素原子数２〜２０のアルコキシ
カルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、
２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキ
シカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデ
シルオキシカルボニル基、フェニルオキシエチルオキシ
カルボニル基、フェニルオキシプロピルオキシカルボニ
ル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシエチルカ
ルボニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、イソステアリルオキシ
カルボニル基等が挙げられる。
【００６４】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アリールオキ
シカルボニル基としては、炭素原子数７〜３０のアリー
ルオキシカルボニル基が好ましく、例えば、２−メチル
フェニルオキシカルボニル基、２−クロロフェニルオキ
シカルボニル基、２，６−ジメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル基、
２−ブトキシフェニルオキシカルボニル基、３−シアノ
フェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニルオキ
シカルボニル基、２，２−エチルヘキシルフェニルオキ
シカルボニル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニルオキシカルボニル基、４−フルオロフェニルオキ
シカルボニル基、４−クロロフェニルオキシカルボニル
基、４−シアノフェニルオキシカルボニル基、４−ブト
キシフェニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
シカルボニル基としては、炭素原子数７〜３０のアリー
ルオキシカルボニル基が好ましく、例えば、２−メチル
フェニルオキシカルボニル基、２−クロロフェニルオキ
シカルボニル基、２，６−ジメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル基、
２−ブトキシフェニルオキシカルボニル基、３−シアノ
フェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニルオキ
シカルボニル基、２，２−エチルヘキシルフェニルオキ
シカルボニル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニルオキシカルボニル基、４−フルオロフェニルオキ
シカルボニル基、４−クロロフェニルオキシカルボニル
基、４−シアノフェニルオキシカルボニル基、４−ブト
キシフェニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６５】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アシルオキシ
基としては、炭素原子数２〜２０のアシルオキシ基が好
ましく、例えば、アセチルオキシ基、プロパノイルオキ
シ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ト
リフルオロメチルカルボニルオキシ、オクタノイルオキ
シ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、
オクタデカノイルオキシ基等が挙げられる。
基としては、炭素原子数２〜２０のアシルオキシ基が好
ましく、例えば、アセチルオキシ基、プロパノイルオキ
シ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ト
リフルオロメチルカルボニルオキシ、オクタノイルオキ
シ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、
オクタデカノイルオキシ基等が挙げられる。
【００６６】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アルコキシ基
としては、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基が好まし
く、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオ
キシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘ
プチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシ
ルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オク
タデシルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ
基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ
基、アミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチルアミノ
カルボニルメチルオキシ基、Ｎ−エチルアミノカルボニ
ルメチルオキシ基、Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニ
ルメチルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオ
キシ基等が挙げられる。
としては、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基が好まし
く、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオ
キシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘ
プチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシ
ルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オク
タデシルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ
基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ
基、アミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチルアミノ
カルボニルメチルオキシ基、Ｎ−エチルアミノカルボニ
ルメチルオキシ基、Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニ
ルメチルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオ
キシ基等が挙げられる。
【００６７】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アリールオキ
シ基としては、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基
が好ましく、例えは、フェニルオキシ基、１−ナフチル
オキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−クロロフェニル
オキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、２−メトキシ
フェニルオキシ基、２−ブトキシフエニルオキシ基、３
−クロロフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基、３−シアノフェニルオキシ基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルオキシ基、３−
ニトロフェニルオキシ基、４−フルオリフェニルオキシ
基、４−シアノフェニルオキシ基、４−ブトキシフェニ
ルオキシ基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニ
ルオキシ基、４−オクタデシルフェニルオキシ基等が挙
げられる。
シ基としては、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基
が好ましく、例えは、フェニルオキシ基、１−ナフチル
オキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−クロロフェニル
オキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、２−メトキシ
フェニルオキシ基、２−ブトキシフエニルオキシ基、３
−クロロフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基、３−シアノフェニルオキシ基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルオキシ基、３−
ニトロフェニルオキシ基、４−フルオリフェニルオキシ
基、４−シアノフェニルオキシ基、４−ブトキシフェニ
ルオキシ基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニ
ルオキシ基、４−オクタデシルフェニルオキシ基等が挙
げられる。
【００６８】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アルキルチオ
基としては、炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基が好
ましく、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ
基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチ
オ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘ
キシルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタ
デシルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、２−
エチルヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、アミノ
カルボニルメチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカル
ボニルメチル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルチ
オ基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−
オクチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−メチル−
Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチルチオ基、ベンジル
チオ基、シアノメチルチオ基等が挙げられる。
基としては、炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基が好
ましく、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ
基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチ
オ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘ
キシルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタ
デシルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、２−
エチルヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、アミノ
カルボニルメチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカル
ボニルメチル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルチ
オ基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−
オクチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−メチル−
Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチルチオ基、ベンジル
チオ基、シアノメチルチオ基等が挙げられる。
【００６９】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アリールチオ
基としては、炭素原子数６〜３０のアリールチオ基が好
ましく、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ
基、２−ナフチルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、
２−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ
基、２−ブトキシフェニルチオ基、３−クロロフェニル
チオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−
シアノフェニルチオ基、３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−
フルオリフェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、
４−ブトキシフェニルチオ基、４−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニルチオ基、４−オクタデシルフェニル
チオ基等が挙げられる。
基としては、炭素原子数６〜３０のアリールチオ基が好
ましく、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ
基、２−ナフチルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、
２−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ
基、２−ブトキシフェニルチオ基、３−クロロフェニル
チオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−
シアノフェニルチオ基、３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−
フルオリフェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、
４−ブトキシフェニルチオ基、４−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニルチオ基、４−オクタデシルフェニル
チオ基等が挙げられる。
【００７０】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、置換スルファ
モイル基には、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルフ
ァモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスル
ファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモ
イル基が含まれる。
モイル基には、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルフ
ァモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスル
ファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモ
イル基が含まれる。
【００７１】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、置換スルファ
モイル基としては、炭素原子数０〜３０の置換スルファ
モイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メチルスルファモイ
ル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスル
ファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキ
シルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモ
イル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−２−エチ
ルヘキシルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイ
ル基、Ｎ−オクタデシルスルファモイル基、Ｎ−フェニ
ルスルファモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファ
モイル基、Ｎ−２−クロロフェニルスルファモイル基、
Ｎ−２−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−
イソプロポキシフェニルスルファモイル基，Ｎ−２−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルファモイル
基、Ｎ−３−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３
−ニトロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−シアノフ
ェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メトキシスルファモ
イル基、Ｎ−４−（２’−エチルヘキシルオキシ）フェ
ニルスルファモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルフ
ァモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジー（２−エチルヘキシル）スルファ
モイル基等が挙げられる。
モイル基としては、炭素原子数０〜３０の置換スルファ
モイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メチルスルファモイ
ル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスル
ファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキ
シルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモ
イル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−２−エチ
ルヘキシルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイ
ル基、Ｎ−オクタデシルスルファモイル基、Ｎ−フェニ
ルスルファモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファ
モイル基、Ｎ−２−クロロフェニルスルファモイル基、
Ｎ−２−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−
イソプロポキシフェニルスルファモイル基，Ｎ−２−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルファモイル
基、Ｎ−３−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３
−ニトロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−シアノフ
ェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メトキシスルファモ
イル基、Ｎ−４−（２’−エチルヘキシルオキシ）フェ
ニルスルファモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルフ
ァモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジー（２−エチルヘキシル）スルファ
モイル基等が挙げられる。
【００７２】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アルキルスル
ホニル基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニ
ル基が好ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル
基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル
基、２−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスル
ホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイ
ルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基等が挙げら
れる。
ホニル基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニ
ル基が好ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル
基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル
基、２−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスル
ホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイ
ルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基等が挙げら
れる。
【００７３】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アリールスル
ホニル基としては、炭素原子数６〜３０のアリールスル
ホニル基が好ましく、例えば、フェニルスルホニル基、
１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル
基、２−クロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェ
ニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル
基、２−ブトキシフェニルスルホニル基、３−クロロフ
ェニルスルホニル基、３−トリフルオロメチルフェニル
スルホニル基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルホニル基、
３−ニトロフェニルスルホニル基、４−フルオリフェニ
ルスルホニル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４
−ブトキシフェニルスルホニル基、４−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルスルホニル基、４−オクタデシ
ルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
ホニル基としては、炭素原子数６〜３０のアリールスル
ホニル基が好ましく、例えば、フェニルスルホニル基、
１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル
基、２−クロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェ
ニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル
基、２−ブトキシフェニルスルホニル基、３−クロロフ
ェニルスルホニル基、３−トリフルオロメチルフェニル
スルホニル基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルホニル基、
３−ニトロフェニルスルホニル基、４−フルオリフェニ
ルスルホニル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４
−ブトキシフェニルスルホニル基、４−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルスルホニル基、４−オクタデシ
ルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００７４】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アルキルホス
ホリル基としては、炭素原子数２〜４０のアルキルホス
ホリル基が好ましく、例えば、メチルホスホリル基、エ
チルホスホリル基、プロピルホスホリル基、イソプロピ
ルホスホリル基、ブチルホスホリル基、イソブチルホス
ホリル基、ｓｅｃ−ブチルホスホリル基、ｔ−ブチルホ
スホリル基、ペンチルホスホリル基、イソペンチルホス
ホリル基、ヘキシルホスホリル基、ヘプチルホスホリル
基、オクチルホスホリル基、２−エチルヘキシルホスホ
リル基、デシルホスホリル基、ドデシルホスホリル基、
オクタデシルホスホリル基、エトキシカルボニルメチル
ホスホリル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チルホスホリル基、アミノカルボニルメチルホスホリル
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルメチルホスホリ
ル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルホスホリル
基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、
Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、ベ
ンジルホスホリル基等が挙げられる。
ホリル基としては、炭素原子数２〜４０のアルキルホス
ホリル基が好ましく、例えば、メチルホスホリル基、エ
チルホスホリル基、プロピルホスホリル基、イソプロピ
ルホスホリル基、ブチルホスホリル基、イソブチルホス
ホリル基、ｓｅｃ−ブチルホスホリル基、ｔ−ブチルホ
スホリル基、ペンチルホスホリル基、イソペンチルホス
ホリル基、ヘキシルホスホリル基、ヘプチルホスホリル
基、オクチルホスホリル基、２−エチルヘキシルホスホ
リル基、デシルホスホリル基、ドデシルホスホリル基、
オクタデシルホスホリル基、エトキシカルボニルメチル
ホスホリル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チルホスホリル基、アミノカルボニルメチルホスホリル
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルメチルホスホリ
ル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルホスホリル
基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、
Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、ベ
ンジルホスホリル基等が挙げられる。
【００７５】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、アリールホス
ホリル基としては、炭素原子数１２〜５０のアリールホ
スホリル基が好ましく、例えば、フェニルホスホリル
基、１−ナフチルホスホリル基、２−ナフチルホスホリ
ル基、２−クロロフェニルホスホリル基、２−メチルフ
ェニルホスホリル基、２−メトキシフェニルホスホリル
基、２−ブトキシフェニルホスホリル基、３−クロロフ
ェニルホスホリル基、３−トリフルオロメチルフェニル
ホスホリル基、３−シアノフェニルホスホリル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルホスホリル基、
３−ニトロフェニルホスホリル基、４−フルオリフェニ
ルホスホリル基、４−シアノフェニルホスホリル基、４
−ブトキシフェニルホスホリル基、４−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルホスホリル基、４−オクタデシ
ルフェニルホスホリル基等が挙げられる。
ホリル基としては、炭素原子数１２〜５０のアリールホ
スホリル基が好ましく、例えば、フェニルホスホリル
基、１−ナフチルホスホリル基、２−ナフチルホスホリ
ル基、２−クロロフェニルホスホリル基、２−メチルフ
ェニルホスホリル基、２−メトキシフェニルホスホリル
基、２−ブトキシフェニルホスホリル基、３−クロロフ
ェニルホスホリル基、３−トリフルオロメチルフェニル
ホスホリル基、３−シアノフェニルホスホリル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルホスホリル基、
３−ニトロフェニルホスホリル基、４−フルオリフェニ
ルホスホリル基、４−シアノフェニルホスホリル基、４
−ブトキシフェニルホスホリル基、４−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルホスホリル基、４−オクタデシ
ルフェニルホスホリル基等が挙げられる。
【００７６】Ｒ9〜Ｒ12の置換基のうち、置換アミノ基
には、アミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ−アリール
アミノ基、Ｎ−アシルアミノ基、Ｎ−スルホニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリール
アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジスルホニルアミノ基等が挙げられる。置換アミノ
基としては、炭素数０〜５０の置換アミノ基が好まし
く、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ
基、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ
基、Ｎ−２−エチルヘキシルアミノ基、Ｎ−デシルアミ
ノ基、Ｎ−オクタデシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−２−メチルフェニルア
ミノ基、Ｎ−２−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−２−メ
トキシフェニルアミノ基、Ｎ−２−イソプロポキシフェ
ニルアミノ基、Ｎ−２−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルアミノ基、Ｎ−３−クロロフェニルアミノ基、
Ｎ−３−ニトロフェニルアミノ基、Ｎ−３−シアノフェ
ニルアミノ基、Ｎ−４−メトキシアミノ基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルアミノ基、Ｎ
−４−シアノフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジアセチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンゾイルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−（ジブチルカルボニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−（ジ−２−エチルヘキシルカルボニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−（ジメチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
（ジエチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジブチル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２−エチルヘキシル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジフェニルスルホニ
ル）アミノ基等が挙げられる。
には、アミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ−アリール
アミノ基、Ｎ−アシルアミノ基、Ｎ−スルホニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリール
アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジスルホニルアミノ基等が挙げられる。置換アミノ
基としては、炭素数０〜５０の置換アミノ基が好まし
く、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ
基、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ
基、Ｎ−２−エチルヘキシルアミノ基、Ｎ−デシルアミ
ノ基、Ｎ−オクタデシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−２−メチルフェニルア
ミノ基、Ｎ−２−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−２−メ
トキシフェニルアミノ基、Ｎ−２−イソプロポキシフェ
ニルアミノ基、Ｎ−２−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルアミノ基、Ｎ−３−クロロフェニルアミノ基、
Ｎ−３−ニトロフェニルアミノ基、Ｎ−３−シアノフェ
ニルアミノ基、Ｎ−４−メトキシアミノ基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルアミノ基、Ｎ
−４−シアノフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジアセチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンゾイルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−（ジブチルカルボニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−（ジ−２−エチルヘキシルカルボニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−（ジメチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
（ジエチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジブチル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２−エチルヘキシル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジフェニルスルホニ
ル）アミノ基等が挙げられる。
【００７７】以下に、本発明のカプラーとして好適に使
用される前記一般式（５）で表されるピロロピリミジン
化合物の代表的な具体例を挙げるが、本発明はこれに限
定されるものではない。以下に、化合物例に用いられる
置換基を番号順に記載し、その組合せを表１、表２に示
す。表中のＲ9〜Ｒ12の欄の数値は置換基番号を表す。
用される前記一般式（５）で表されるピロロピリミジン
化合物の代表的な具体例を挙げるが、本発明はこれに限
定されるものではない。以下に、化合物例に用いられる
置換基を番号順に記載し、その組合せを表１、表２に示
す。表中のＲ9〜Ｒ12の欄の数値は置換基番号を表す。
【００７８】
【化２３】
【００７９】
【化２４】
【００８０】
【化２５】
【００８１】
【化２６】
【００８２】
【化２７】
【００８３】
【表１】
【００８４】
【表２】
【００８５】これら一般式（５）で表されるピロロピリ
ミジン化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上併用
することもできる。
ミジン化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上併用
することもできる。
【００８６】これら一般式（５）で表されるピロロピリ
ミジン化合物は公知の方法で合成できるが、以下に例と
して例示カプラ−（具体例（１６））の合成例を示す。
合成例 具体例（１６）の合成２−アミノアセトフェノ
ンの塩酸塩とマロノニトリルとをアルカリ存在下で、縮
合させることにより、２−アミノ−３−シアノ−４−フ
ェニルピロ−ルを得た。次いでこの２−アミノ−３−シ
アノ−４−フェニルピロ−ル１８．３ｇと、９，１０−
ヘプタデセニルカルボニル酢酸メチル５２．２ｇと、酢
酸アンモニウム２３．９ｇとをトルエン１００ｍｌ中に
分散し、３時間加熱還流した。冷却後、アセトニトリル
を加え、析出した結晶を濾取し、水及びメタノ−ルで洗
浄することにより目的の化合物（具体例（１６））２
９．８ｇを得た。
ミジン化合物は公知の方法で合成できるが、以下に例と
して例示カプラ−（具体例（１６））の合成例を示す。
合成例 具体例（１６）の合成２−アミノアセトフェノ
ンの塩酸塩とマロノニトリルとをアルカリ存在下で、縮
合させることにより、２−アミノ−３−シアノ−４−フ
ェニルピロ−ルを得た。次いでこの２−アミノ−３−シ
アノ−４−フェニルピロ−ル１８．３ｇと、９，１０−
ヘプタデセニルカルボニル酢酸メチル５２．２ｇと、酢
酸アンモニウム２３．９ｇとをトルエン１００ｍｌ中に
分散し、３時間加熱還流した。冷却後、アセトニトリル
を加え、析出した結晶を濾取し、水及びメタノ−ルで洗
浄することにより目的の化合物（具体例（１６））２
９．８ｇを得た。
【００８７】カプラーの添加量は、感熱記録層中に０．
０２〜５ｇ／ｍ2の範囲で用いられ、効果の点から好ま
しくは０．１〜４ｇ／ｍ2の範囲で用いられる。添加量
が０．０２ｇ／ｍ2未満では発色性の点で、５ｇ／ｍ2を
越えると塗布適性の点で、いずれも好ましくない。
０２〜５ｇ／ｍ2の範囲で用いられ、効果の点から好ま
しくは０．１〜４ｇ／ｍ2の範囲で用いられる。添加量
が０．０２ｇ／ｍ2未満では発色性の点で、５ｇ／ｍ2を
越えると塗布適性の点で、いずれも好ましくない。
【００８８】本発明のカプラーは、その他の成分ととも
に水溶性高分子を添加して、サンドミル等により固体分
散して用いることもできるが、適当な乳化助剤とともに
乳化物として用いることもできる。固体分散方法及び乳
化方法に関しては特に限定されるものではなく、従来公
知の方法を使用することができる。これらの方法の詳細
については、特開昭５９−１９０８８６号公報、特開平
２−１４１２７９号公報、特開平７−１７１４５号公報
に記載されている。
に水溶性高分子を添加して、サンドミル等により固体分
散して用いることもできるが、適当な乳化助剤とともに
乳化物として用いることもできる。固体分散方法及び乳
化方法に関しては特に限定されるものではなく、従来公
知の方法を使用することができる。これらの方法の詳細
については、特開昭５９−１９０８８６号公報、特開平
２−１４１２７９号公報、特開平７−１７１４５号公報
に記載されている。
【００８９】本発明において用いられるジアゾニウム塩
化合物は、下記一般式 Ａｒ−Ｎ2 +・Ｘ- 〔式中、Ａｒは芳香族部分を示し、Ｘ-は酸アニオンを
示す〕で表される化合物であり、加熱によりカプラーと
カップリング反応を起こして発色し、また光によって分
解する化合物である。これらはＡｒ部分の置換基の位置
や種類によって、その最大吸収波長を制御することが可
能である。
化合物は、下記一般式 Ａｒ−Ｎ2 +・Ｘ- 〔式中、Ａｒは芳香族部分を示し、Ｘ-は酸アニオンを
示す〕で表される化合物であり、加熱によりカプラーと
カップリング反応を起こして発色し、また光によって分
解する化合物である。これらはＡｒ部分の置換基の位置
や種類によって、その最大吸収波長を制御することが可
能である。
【００９０】塩を形成するジアゾニウムの具体例として
は、４−（ｐ−トリルチオ）−２，５−ジブトキシベン
ゼンジアゾニウム、４−（４−クロロフェニルチオ）−
２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４
−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）ベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）ベンゼン
ジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）ベン
ゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシ
エチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−３−メトキシベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メトキシベ
ンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−ベンゾイルアミノ）−
２，５−ジエトキシベンゼンジアゾニウム、４−モルホ
リノ−２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−
アニリノベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−（４−メト
キシベンゾイル）アミノ〕−２．５−ジエトキシベンゼ
ンジアゾニウム、４−ピロリジノ−３−エチルベンゼン
ジアゾニウム、４−〔Ｎ−（１−メチル−２−（４−メ
トキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキシルアミノ〕−
２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−
（２−（４−メトキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキ
シルアミノ〕−２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウ
ム、２−（１−エチルプロピルオキシ）−４−〔ジ−
（ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル）アミノ〕ベ
ンゼンジアゾニウム等が挙げられる。
は、４−（ｐ−トリルチオ）−２，５−ジブトキシベン
ゼンジアゾニウム、４−（４−クロロフェニルチオ）−
２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４
−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）ベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）ベンゼン
ジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）ベン
ゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシ
エチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−３−メトキシベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メトキシベ
ンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−ベンゾイルアミノ）−
２，５−ジエトキシベンゼンジアゾニウム、４−モルホ
リノ−２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−
アニリノベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−（４−メト
キシベンゾイル）アミノ〕−２．５−ジエトキシベンゼ
ンジアゾニウム、４−ピロリジノ−３−エチルベンゼン
ジアゾニウム、４−〔Ｎ−（１−メチル−２−（４−メ
トキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキシルアミノ〕−
２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−
（２−（４−メトキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキ
シルアミノ〕−２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウ
ム、２−（１−エチルプロピルオキシ）−４−〔ジ−
（ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル）アミノ〕ベ
ンゼンジアゾニウム等が挙げられる。
【００９１】本発明に用いられるジアゾニウム塩化合物
の最大吸収波長λmaxは、４５０ｎｍ以下であることが
効果の点から好ましく、２９０〜４４０ｎｍであること
がより好ましい。ジアゾニウム塩化合物が上記波長領域
よりも長波長側にλmaxを有すると生保存性の点で、短
波長側にλmaxを有するとカプラーとの組み合わせにお
いて画像定着性、画像保存性、紫〜シアン発色の色相の
点でいずれも好ましくない。また、本発明において用い
られるジアゾニウム塩化合物は、炭素原子数が１２以上
で、水に対する溶解度が１％以下で、かつ酢酸エチルに
対する溶解度が５％以上であることが望ましい。
の最大吸収波長λmaxは、４５０ｎｍ以下であることが
効果の点から好ましく、２９０〜４４０ｎｍであること
がより好ましい。ジアゾニウム塩化合物が上記波長領域
よりも長波長側にλmaxを有すると生保存性の点で、短
波長側にλmaxを有するとカプラーとの組み合わせにお
いて画像定着性、画像保存性、紫〜シアン発色の色相の
点でいずれも好ましくない。また、本発明において用い
られるジアゾニウム塩化合物は、炭素原子数が１２以上
で、水に対する溶解度が１％以下で、かつ酢酸エチルに
対する溶解度が５％以上であることが望ましい。
【００９２】これらのジアゾニウム塩化合物の中でも、
色素の色相、画像保存性、画像定着性の点で、前記一般
式（６）、一般式（７）、一般式（８）で表されるジア
ゾニウム塩化合物を用いることがより好ましい。
色素の色相、画像保存性、画像定着性の点で、前記一般
式（６）、一般式（７）、一般式（８）で表されるジア
ゾニウム塩化合物を用いることがより好ましい。
【００９３】一般式（６）において、Ａｒは、置換また
は無置換のアリール基を表す。置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、ス
ルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ウ
レイド基、ハロゲン基、アミノ基、ヘテロ環基、等が挙
げられ、これら置換基は、更に置換されていてもよい。
は無置換のアリール基を表す。置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、ス
ルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ウ
レイド基、ハロゲン基、アミノ基、ヘテロ環基、等が挙
げられ、これら置換基は、更に置換されていてもよい。
【００９４】またアリール基としては、炭素原子数６〜
３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２
−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メト
キシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオキ
シフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノ
キシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２
−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メト
キシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオキ
シフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノ
キシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
【００９５】Ｒ13、Ｒ14は、それぞれ置換または無置換
のアルキル基、または置換または無置換のアリール基を
表す。Ｒ13、Ｒ14は、同一でもよく、また異なっていて
もよい。置換基としては、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、置換アミノ基、置
換アミド基、アリール基、アリールオキシ基、等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
のアルキル基、または置換または無置換のアリール基を
表す。Ｒ13、Ｒ14は、同一でもよく、また異なっていて
もよい。置換基としては、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、置換アミノ基、置
換アミド基、アリール基、アリールオキシ基、等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
【００９６】アルキル基としては、炭素原子数１〜１８
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
【００９７】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げらるが、特にこれらに限定されるものではない。ま
た、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アルキ
ルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ基、
ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていてもよ
い。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げらるが、特にこれらに限定されるものではない。ま
た、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アルキ
ルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ基、
ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていてもよ
い。
【００９８】一般式（７）において、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18
は、それぞれ置換または無置換のアルキル基、または置
換または無置換のアリール基を表す。Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18
は、同一でもよく、また異なっていてもよい。置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カル
ボアミド基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホ
ンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘ
テロ環基、等が挙げられる。
は、それぞれ置換または無置換のアルキル基、または置
換または無置換のアリール基を表す。Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18
は、同一でもよく、また異なっていてもよい。置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カル
ボアミド基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホ
ンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘ
テロ環基、等が挙げられる。
【００９９】アルキル基としては、炭素原子数１〜１８
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、１−メチル−２−（４−
メトキシフェノキシ）エチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノ
カルボニルメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニ
ルメチル基等が好ましい。
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、１−メチル−２−（４−
メトキシフェノキシ）エチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノ
カルボニルメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニ
ルメチル基等が好ましい。
【０１００】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
【０１０１】Ｙは、水素原子または−ＯＲ15基を表す。
−ＯＲ15において、Ｒ15は、置換または無置換のアルキ
ル基、または置換または無置換のアリール基を表す。置
換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、カルボアミド基、スルホニル基、スルファモイル
基、スルホンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、ア
ミノ基、ヘテロ環基、等が挙げられる。色相調節の点
で、Ｙは、水素原子、またはＲ15がアルキル基であるア
ルキルオキシ基が好ましい。
−ＯＲ15において、Ｒ15は、置換または無置換のアルキ
ル基、または置換または無置換のアリール基を表す。置
換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、カルボアミド基、スルホニル基、スルファモイル
基、スルホンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、ア
ミノ基、ヘテロ環基、等が挙げられる。色相調節の点
で、Ｙは、水素原子、またはＲ15がアルキル基であるア
ルキルオキシ基が好ましい。
【０１０２】アルキル基としては、炭素原子数１〜１８
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トルフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トルフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
【０１０３】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
【０１０４】一般式（８）において、Ｒ19、Ｒ20は、そ
れぞれ置換または無置換のアルキル基、または置換また
は無置換のアリール基を表す。Ｒ19、Ｒ20は、同一でも
よく、また異なっていてもよい。置換基としては、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、
スルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、
ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘテロ環基、等
が挙げられる。
れぞれ置換または無置換のアルキル基、または置換また
は無置換のアリール基を表す。Ｒ19、Ｒ20は、同一でも
よく、また異なっていてもよい。置換基としては、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、
スルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、
ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘテロ環基、等
が挙げられる。
【０１０５】アルキル基としては、炭素数１〜１８のア
ルキル基が好ましく、たとえばメチル基、トルフルオロ
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソベンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましいが、特にこ
れらに限定されるものではない。
ルキル基が好ましく、たとえばメチル基、トルフルオロ
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソベンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましいが、特にこ
れらに限定されるものではない。
【０１０６】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６，−トリメチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられる。また、これらの基は、さらに、アルキルオ
キシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、
置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換
されていてもよい。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６，−トリメチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられる。また、これらの基は、さらに、アルキルオ
キシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、
置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換
されていてもよい。
【０１０７】一般式（６）、一般式（７）、一般式
（８）において、Ｘ-は酸アニオンを表し、酸アニオン
としては、炭素原子数１〜９のポリフルオロアルキルカ
ルボン酸、炭素原子数１〜９のポリフルオアルキルスル
ホン酸、四フッ化ホウ素、テトラフェニルホウ素、ヘキ
サフロロリン酸、芳香族カルボン酸、芳香族スルホン酸
等が挙げられる。結晶性の点で、ヘキサフルオロリン酸
が好ましい。
（８）において、Ｘ-は酸アニオンを表し、酸アニオン
としては、炭素原子数１〜９のポリフルオロアルキルカ
ルボン酸、炭素原子数１〜９のポリフルオアルキルスル
ホン酸、四フッ化ホウ素、テトラフェニルホウ素、ヘキ
サフロロリン酸、芳香族カルボン酸、芳香族スルホン酸
等が挙げられる。結晶性の点で、ヘキサフルオロリン酸
が好ましい。
【０１０８】以下に、一般式（６）、一般式（７）、ま
たは一般式（８）で表されるジアゾニウム塩化合物の具
体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
たは一般式（８）で表されるジアゾニウム塩化合物の具
体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【０１０９】
【化２８】
【０１１０】
【化２９】
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】
【化３１】
【０１１３】本発明において、一般式（６）、一般式
（７）、または一般式（８）で表されるジアゾニウム塩
化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用する
こともできる。さらに色相調整等の諸目的に応じて、一
般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表さ
れるジアゾニウム塩化合物と既存のジアゾニウム塩化合
物とを併用してもよい。
（７）、または一般式（８）で表されるジアゾニウム塩
化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用する
こともできる。さらに色相調整等の諸目的に応じて、一
般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表さ
れるジアゾニウム塩化合物と既存のジアゾニウム塩化合
物とを併用してもよい。
【０１１４】本発明に用いられるジアゾニウム塩化合物
は、感熱記録層中に０．０２〜３ｇ／ｍ2含有されるこ
とが好ましく、０．１〜２ｇ／ｍ2が更に好ましい。
は、感熱記録層中に０．０２〜３ｇ／ｍ2含有されるこ
とが好ましく、０．１〜２ｇ／ｍ2が更に好ましい。
【０１１５】本発明に用いられるジアゾニウム塩化合物
は、マイクロカプセルに内包させることが保存性の観点
から好ましい。マイクロカプセル化の方法に関しては特
に限定されるものではなく、ゼラチン、ポリウレア、ポ
リウレタン、ポリイミド、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、メラミン等の壁材を用いて従来公知の方法により
マイクロカプセル化することができる。マイクロカプセ
ル化の方法の詳細については特開平２−１４１２７９号
公報等に記載されている。またマイクロカプセル化の際
に、ジアゾニウム塩化合物の分散溶媒として高沸点有機
溶媒を使用してもよい。この有機溶媒に関しては特に限
定されるものではなく、フタル酸アルキル、リン酸エス
テル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキル
アミド、脂肪族エステル、トリメシン酸エステル等従来
公知のものを使用することができる。詳細については特
開平７−１７１４５号公報等に記載されている。
は、マイクロカプセルに内包させることが保存性の観点
から好ましい。マイクロカプセル化の方法に関しては特
に限定されるものではなく、ゼラチン、ポリウレア、ポ
リウレタン、ポリイミド、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、メラミン等の壁材を用いて従来公知の方法により
マイクロカプセル化することができる。マイクロカプセ
ル化の方法の詳細については特開平２−１４１２７９号
公報等に記載されている。またマイクロカプセル化の際
に、ジアゾニウム塩化合物の分散溶媒として高沸点有機
溶媒を使用してもよい。この有機溶媒に関しては特に限
定されるものではなく、フタル酸アルキル、リン酸エス
テル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキル
アミド、脂肪族エステル、トリメシン酸エステル等従来
公知のものを使用することができる。詳細については特
開平７−１７１４５号公報等に記載されている。
【０１１６】本発明においては、本発明のグアニジン塩
基やカプラーの他にも、発色反応を促進させる目的のた
めに発色助剤を加えることができる。これらの発色助剤
としてはフェノール誘導体、ナフトール誘導体、アルコ
キシ置換ベンゼン類、アルコキシ置換ナフタレン類、ヒ
ドロキシ化合物、カルボン酸アミド化合物、スルホンア
ミド化合物等が挙げられる。これらの化合物は、カプラ
ーあるいは塩基性物質の融点を低下させるか、あるい
は、マイクロカプセル壁の熱透過性を向上させ、その結
果高い発色濃度が得られるものと考えられる。
基やカプラーの他にも、発色反応を促進させる目的のた
めに発色助剤を加えることができる。これらの発色助剤
としてはフェノール誘導体、ナフトール誘導体、アルコ
キシ置換ベンゼン類、アルコキシ置換ナフタレン類、ヒ
ドロキシ化合物、カルボン酸アミド化合物、スルホンア
ミド化合物等が挙げられる。これらの化合物は、カプラ
ーあるいは塩基性物質の融点を低下させるか、あるい
は、マイクロカプセル壁の熱透過性を向上させ、その結
果高い発色濃度が得られるものと考えられる。
【０１１７】本発明の感熱記録材料は、本発明のグアニ
ジン塩基、ジアゾニウム塩化合物、カプラー、及びその
他の添加物を含有した塗布液を調製し、紙や合成樹脂フ
ィルム等の支持体の上にバー塗布、ブレード塗布、エア
ナイフ塗布、グラビア塗布、ロールコーティング塗布、
スプレー塗布、ディップ塗布、カーテン塗布等の塗布方
法により塗布乾燥して固分２〜３０ｇ／ｍ2の感熱記録
層を設ける。
ジン塩基、ジアゾニウム塩化合物、カプラー、及びその
他の添加物を含有した塗布液を調製し、紙や合成樹脂フ
ィルム等の支持体の上にバー塗布、ブレード塗布、エア
ナイフ塗布、グラビア塗布、ロールコーティング塗布、
スプレー塗布、ディップ塗布、カーテン塗布等の塗布方
法により塗布乾燥して固分２〜３０ｇ／ｍ2の感熱記録
層を設ける。
【０１１８】本発明において用いられるバインダーとし
ては、特に限定されるものではなく、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、スチレン
−アクリル酸共重合体等、従来公知のバインダーを使用
することができる。詳細については特開平２−１４１２
７９号公報等に記載されている。この他にも必要に応じ
て各種の有機または無機顔料、各種安定化剤、酸化防止
剤などを添加することもできる。
ては、特に限定されるものではなく、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、スチレン
−アクリル酸共重合体等、従来公知のバインダーを使用
することができる。詳細については特開平２−１４１２
７９号公報等に記載されている。この他にも必要に応じ
て各種の有機または無機顔料、各種安定化剤、酸化防止
剤などを添加することもできる。
【０１１９】本発明の感熱記録材料においては、グアニ
ジン塩基、ジアゾニウム塩化合物、カプラーなどが、上
記方法に記したように同一層に含まれていても良いし、
別層に含まれるような積層型の構成をとることもでき
る。
ジン塩基、ジアゾニウム塩化合物、カプラーなどが、上
記方法に記したように同一層に含まれていても良いし、
別層に含まれるような積層型の構成をとることもでき
る。
【０１２０】本発明に用いられる支持体としては、従来
公知の支持体を用いることができる。具体的には、中性
紙、酸性紙、再生紙、ポリオレフィン樹脂ラミネート
紙、合成紙、ポリエステルフィルム、三酢酸セルロース
フィルム等のセルロース誘導体フィルム、ポリスチレン
フィルム、ポリプロピレンフィルムやポリエチレンフィ
ルム等のポリオレフィンフィルム等が挙げられ、これら
単体で、あるいは貼り合わせて用いることができる。支
持体の厚みとしては、２０〜２００μのものが用いられ
る。また支持体と感熱記録層との間に中間層を設けるこ
とも可能である。これについては特開昭６１−５４９８
０号公報等に記載されている。
公知の支持体を用いることができる。具体的には、中性
紙、酸性紙、再生紙、ポリオレフィン樹脂ラミネート
紙、合成紙、ポリエステルフィルム、三酢酸セルロース
フィルム等のセルロース誘導体フィルム、ポリスチレン
フィルム、ポリプロピレンフィルムやポリエチレンフィ
ルム等のポリオレフィンフィルム等が挙げられ、これら
単体で、あるいは貼り合わせて用いることができる。支
持体の厚みとしては、２０〜２００μのものが用いられ
る。また支持体と感熱記録層との間に中間層を設けるこ
とも可能である。これについては特開昭６１−５４９８
０号公報等に記載されている。
【０１２１】本発明の感熱記録材料においては、感熱記
録層上に保護層を設けることが好ましく、更には保護層
を積層して設けることが好ましい。この保護層は水溶性
高分子化合物、顔料などから構成される。この保護層中
に耐光性と光定着性との両立の観点から、紫外線透過率
調整機能を有する化合物を含有させることが好ましい。
この紫外線透過率調整機能を有する化合物を含有させた
感熱記録材料については、特開平７−２７６８０８号公
報に詳細に記載されている。
録層上に保護層を設けることが好ましく、更には保護層
を積層して設けることが好ましい。この保護層は水溶性
高分子化合物、顔料などから構成される。この保護層中
に耐光性と光定着性との両立の観点から、紫外線透過率
調整機能を有する化合物を含有させることが好ましい。
この紫外線透過率調整機能を有する化合物を含有させた
感熱記録材料については、特開平７−２７６８０８号公
報に詳細に記載されている。
【０１２２】本発明の感熱記録材料は、多色の感熱記録
材料に使用することができる。この多色の感熱記録材料
（感熱記録材料）については、特開平４−１３５７８７
号公報、同４−１４４７８４号公報、同４−１４４７８
５号公報、同４−１９４８４２号公報、同４−２４７４
４７号公報、同４−２４７４４８号公報、同４−３４０
５４０号公報、同４−３４０５４１号公報、同５−３４
８６０号公報等に記載されている。具体的には異なる色
相に発色する感熱記録層を積層することにより得ること
ができる。層構成としては特に限定されるものではない
が、一例として、感光波長が異なる２種のジアゾニウム
塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物と熱時反応
して異なった色相に発色するカプラーを組み合わせた感
熱記録層２層（Ｂ層、Ｃ層）と、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物とを組み合わせた感熱記録層（Ａ層）
とを積層した多色感熱記録材料が挙げられる。具体的に
は、支持体上に電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を含む第１の感熱記録層（Ａ層）、最大吸収波長３６０
ｎｍ±２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾ
ニウム塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有
する第２の感熱記録層（Ｂ層）、最大吸収波長４００±
２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾニウム
塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有する第
３の感熱記録層（Ｃ層）とするものである。この例にお
いて、各感熱記録層の発色色相を減色混合における３原
色、イエロー、マゼンタ、シアンとなるように選んでお
けば、フルカラーの画像記録が可能となる。
材料に使用することができる。この多色の感熱記録材料
（感熱記録材料）については、特開平４−１３５７８７
号公報、同４−１４４７８４号公報、同４−１４４７８
５号公報、同４−１９４８４２号公報、同４−２４７４
４７号公報、同４−２４７４４８号公報、同４−３４０
５４０号公報、同４−３４０５４１号公報、同５−３４
８６０号公報等に記載されている。具体的には異なる色
相に発色する感熱記録層を積層することにより得ること
ができる。層構成としては特に限定されるものではない
が、一例として、感光波長が異なる２種のジアゾニウム
塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物と熱時反応
して異なった色相に発色するカプラーを組み合わせた感
熱記録層２層（Ｂ層、Ｃ層）と、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物とを組み合わせた感熱記録層（Ａ層）
とを積層した多色感熱記録材料が挙げられる。具体的に
は、支持体上に電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を含む第１の感熱記録層（Ａ層）、最大吸収波長３６０
ｎｍ±２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾ
ニウム塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有
する第２の感熱記録層（Ｂ層）、最大吸収波長４００±
２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾニウム
塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有する第
３の感熱記録層（Ｃ層）とするものである。この例にお
いて、各感熱記録層の発色色相を減色混合における３原
色、イエロー、マゼンタ、シアンとなるように選んでお
けば、フルカラーの画像記録が可能となる。
【０１２３】この多色感熱記録材料の記録方法は、まず
第３の感熱記録層（Ｃ層）を加熱し、該層に含まれるジ
アゾニウム塩とカプラーとを発色させる。次に４００±
２０ｎｍの光を照射してＣ層中に含まれている未反応の
ジアゾニウム塩化合物を分解させ光定着させたのち、第
２の感熱記録層（Ｂ層）が発色するに十分な熱を与え、
該層に含まれているジアゾニウム塩化合物とカプラーと
を発色させる。このときＣ層も同時に強く加熱される
が、すでにジアゾニウム塩化合物は分解しており（光定
着されている）、発色能力が失われているので発色しな
い。さらに３６０±２０ｎｍの光を照射してＢ層に含ま
れているジアゾニウム塩化合物を分解して、最後に第１
の感熱記録層（Ａ層）が発色する十分な熱を与えて発色
させる。このときＣ層、Ｂ層の感熱記録層も同時に強く
加熱されるが、すでにジアゾニウム塩化合物は分解して
おり発色能力が失われているので発色しない。
第３の感熱記録層（Ｃ層）を加熱し、該層に含まれるジ
アゾニウム塩とカプラーとを発色させる。次に４００±
２０ｎｍの光を照射してＣ層中に含まれている未反応の
ジアゾニウム塩化合物を分解させ光定着させたのち、第
２の感熱記録層（Ｂ層）が発色するに十分な熱を与え、
該層に含まれているジアゾニウム塩化合物とカプラーと
を発色させる。このときＣ層も同時に強く加熱される
が、すでにジアゾニウム塩化合物は分解しており（光定
着されている）、発色能力が失われているので発色しな
い。さらに３６０±２０ｎｍの光を照射してＢ層に含ま
れているジアゾニウム塩化合物を分解して、最後に第１
の感熱記録層（Ａ層）が発色する十分な熱を与えて発色
させる。このときＣ層、Ｂ層の感熱記録層も同時に強く
加熱されるが、すでにジアゾニウム塩化合物は分解して
おり発色能力が失われているので発色しない。
【０１２４】また、すべての感熱記録層（上層から順
に、Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、感光波長が異なる３種のジ
アゾニウム塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して異なった色相に発色するカプラーを組み
合わせた感熱記録層から構成することもできる。特に、
視感度の低いイエロー層を最下層にすることで、支持体
の面上の粗さに起因する画質への影響を減らすことによ
り画質向上を目指す場合にこのような層構成が必要とな
る。すべての感熱記録層（Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、ジア
ゾ系の感熱記録層とした場合には、Ａ層とＢ層は、発色
させた後に光定着を行うことが必要である。Ｃ層に関し
ては、光定着を行う必要はない。
に、Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、感光波長が異なる３種のジ
アゾニウム塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して異なった色相に発色するカプラーを組み
合わせた感熱記録層から構成することもできる。特に、
視感度の低いイエロー層を最下層にすることで、支持体
の面上の粗さに起因する画質への影響を減らすことによ
り画質向上を目指す場合にこのような層構成が必要とな
る。すべての感熱記録層（Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、ジア
ゾ系の感熱記録層とした場合には、Ａ層とＢ層は、発色
させた後に光定着を行うことが必要である。Ｃ層に関し
ては、光定着を行う必要はない。
【０１２５】上記の光定着に用いられる定着用光源とし
ては、種々の蛍光灯、キセノンランプ、水銀灯などが用
いられる。この発光スペクトルは、感熱記録材料で用い
たジアゾニウム塩化合物の吸収スペクトルとほぼ一致し
ていることが、効率良く光定着させることができるので
好ましい。
ては、種々の蛍光灯、キセノンランプ、水銀灯などが用
いられる。この発光スペクトルは、感熱記録材料で用い
たジアゾニウム塩化合物の吸収スペクトルとほぼ一致し
ていることが、効率良く光定着させることができるので
好ましい。
【０１２６】また本発明の感熱記録材料に記録するにあ
たり、材料を原稿を通して露光し、画像形成部以外のジ
アゾニウム塩化合物を分解して潜像を形成させた後、材
料全体を加熱して熱現像し画像を得るといった熱現像型
感光材料として用いることも可能である。
たり、材料を原稿を通して露光し、画像形成部以外のジ
アゾニウム塩化合物を分解して潜像を形成させた後、材
料全体を加熱して熱現像し画像を得るといった熱現像型
感光材料として用いることも可能である。
【０１２７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
なお、実施例中の「部」は全て重量部を示す。まず、本
発明のグアニジン化合物の合成例を以下に示す。
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
なお、実施例中の「部」は全て重量部を示す。まず、本
発明のグアニジン化合物の合成例を以下に示す。
【０１２８】〔具体例（１）−３のグアニジン化合物の
合成〕ｍ−ヒドロキシアセトアニリド１５０ｇ，１，３
−ジブロモプロパン１０１ｇ、炭酸カリウム２１０ｇ
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１．２リットル中に
加え、内温（反応容器内の反応混合物の温度）８５℃に
保ちながら３時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を氷水にあけ、析出した結晶を濾取し、１，３−ビス
（ｍ−アセトアミドフェニルオキシ）プロパンの結晶を
得た。この結晶を５０℃で１日乾燥したのち、濃塩酸３
００ｇをエタノール１リットルに溶解した溶液に加え、
還流温度で２時間加熱した。この反応混合物を氷水にあ
け、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、弱アルカリ性と
した。析出した結晶を濾取し、冷メタノールで洗浄し、
１，３−ビス（ｍ−アミノフェニルオキシ）プロパンの
結晶２０６ｇを得た。Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド２０６ｇと、１，３−ビス（ｍ−アミノフェ
ニルオキシ）プロパン１２９ｇとを、トルエン５００ｍ
ｌに混合し、室温で塩化アルミニウム４ｇを数回に分け
て添加した。発熱が終了した時点で、メタノール１リッ
トルと、活性炭２０ｇとを加え、内温を５０℃に保ちな
がら１時間攪拌した。反応液をろ過して固形物を除き、
約半分量のメタノールを減圧下で留去し、内温が５℃に
なるまで冷却した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具
体例（１）−３のグアニジン化合物の結晶２８３ｇ得
た。
合成〕ｍ−ヒドロキシアセトアニリド１５０ｇ，１，３
−ジブロモプロパン１０１ｇ、炭酸カリウム２１０ｇ
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１．２リットル中に
加え、内温（反応容器内の反応混合物の温度）８５℃に
保ちながら３時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を氷水にあけ、析出した結晶を濾取し、１，３−ビス
（ｍ−アセトアミドフェニルオキシ）プロパンの結晶を
得た。この結晶を５０℃で１日乾燥したのち、濃塩酸３
００ｇをエタノール１リットルに溶解した溶液に加え、
還流温度で２時間加熱した。この反応混合物を氷水にあ
け、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、弱アルカリ性と
した。析出した結晶を濾取し、冷メタノールで洗浄し、
１，３−ビス（ｍ−アミノフェニルオキシ）プロパンの
結晶２０６ｇを得た。Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド２０６ｇと、１，３−ビス（ｍ−アミノフェ
ニルオキシ）プロパン１２９ｇとを、トルエン５００ｍ
ｌに混合し、室温で塩化アルミニウム４ｇを数回に分け
て添加した。発熱が終了した時点で、メタノール１リッ
トルと、活性炭２０ｇとを加え、内温を５０℃に保ちな
がら１時間攪拌した。反応液をろ過して固形物を除き、
約半分量のメタノールを減圧下で留去し、内温が５℃に
なるまで冷却した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具
体例（１）−３のグアニジン化合物の結晶２８３ｇ得
た。
【０１２９】具体例（１）−３のグアニジン化合物の同
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９８〜１．２６
（ｍ，２０Ｈ）、１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．６０
（ｍ，８Ｈ）、１．７９（ｍ，８Ｈ）、２．１１（ｔ，
２Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、４．０４（ｔ，４
Ｈ）、４．７４（ｄ，４Ｈ）、６．２２〜６．２９
（ｍ，４Ｈ）、６．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｔ，
２Ｈ）
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９８〜１．２６
（ｍ，２０Ｈ）、１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．６０
（ｍ，８Ｈ）、１．７９（ｍ，８Ｈ）、２．１１（ｔ，
２Ｈ）、３．３６（ｍ，４Ｈ）、４．０４（ｔ，４
Ｈ）、４．７４（ｄ，４Ｈ）、６．２２〜６．２９
（ｍ，４Ｈ）、６．３７（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｔ，
２Ｈ）
【０１３０】〔具体例（１）−１のグアニジン化合物の
合成〕具体例（１）−１のグアニジン化合物の場合と同
様にして、１，３−ビス（ｍ−アミノフェニルオキシ）
プロパンを得た。Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド２０６ｇと、１，３−ビス（ｍ−アミノフェニル
オキシ）プロパン１２９ｇとを、トルエン５００ｍｌに
加えた混合物に、室温で塩化アルミニウム４ｇを数回に
分けて添加した。発熱が終了した時点で、メタノール
０．８リットルと、活性炭２０ｇとを加え、内温を５０
℃に保ちながら１時間攪拌した。反応液をろ過して固形
物を除き、約０．５リットルのメタノールを減圧下で留
去し、内温が５℃になるまで冷却した。析出した結晶を
濾取して乾燥し、具体例（１）−１のグアニジン化合物
の結晶２５１ｇ得た。
合成〕具体例（１）−１のグアニジン化合物の場合と同
様にして、１，３−ビス（ｍ−アミノフェニルオキシ）
プロパンを得た。Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド２０６ｇと、１，３−ビス（ｍ−アミノフェニル
オキシ）プロパン１２９ｇとを、トルエン５００ｍｌに
加えた混合物に、室温で塩化アルミニウム４ｇを数回に
分けて添加した。発熱が終了した時点で、メタノール
０．８リットルと、活性炭２０ｇとを加え、内温を５０
℃に保ちながら１時間攪拌した。反応液をろ過して固形
物を除き、約０．５リットルのメタノールを減圧下で留
去し、内温が５℃になるまで冷却した。析出した結晶を
濾取して乾燥し、具体例（１）−１のグアニジン化合物
の結晶２５１ｇ得た。
【０１３１】具体例（１）−１のグアニジン化合物の同
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９８〜１．２６
（ｍ，２０Ｈ）、１．３２（ｄ，３Ｈ）、１．５４
（ｍ，４Ｈ）、１．６０（ｍ，８Ｈ）、１．７８（ｍ，
８Ｈ）、３．３８（ｍ，４Ｈ）、４．００（ｍ，２
Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、４．８０（ｍ，４Ｈ）、
６．２３〜６．３１（ｍ，４Ｈ）、６．３８（ｔ，２
Ｈ）、７．０２（ｔ，２Ｈ）
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９８〜１．２６
（ｍ，２０Ｈ）、１．３２（ｄ，３Ｈ）、１．５４
（ｍ，４Ｈ）、１．６０（ｍ，８Ｈ）、１．７８（ｍ，
８Ｈ）、３．３８（ｍ，４Ｈ）、４．００（ｍ，２
Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、４．８０（ｍ，４Ｈ）、
６．２３〜６．３１（ｍ，４Ｈ）、６．３８（ｔ，２
Ｈ）、７．０２（ｔ，２Ｈ）
【０１３２】〔具体例（４）−５のグアニジン化合物の
合成〕Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２０
６ｇと、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル１００
ｇとを、トルエン５００ｍｌに加えた混合物に、室温で
塩化アルミニウム４ｇを数回に分けて添加した。発熱が
終了した時点で、メタノール１リットルと、活性炭２０
ｇとを加え、内温を５０℃に保ちながら１時間攪拌し
た。反応液をろ過して固形物を除き、約０．３リットル
のメタノールを減圧下で留去し、内温が１０℃になるま
で冷却した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具体例
（４）−５のグアニジン化合物の結晶２９８ｇ得た。
合成〕Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２０
６ｇと、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル１００
ｇとを、トルエン５００ｍｌに加えた混合物に、室温で
塩化アルミニウム４ｇを数回に分けて添加した。発熱が
終了した時点で、メタノール１リットルと、活性炭２０
ｇとを加え、内温を５０℃に保ちながら１時間攪拌し
た。反応液をろ過して固形物を除き、約０．３リットル
のメタノールを減圧下で留去し、内温が１０℃になるま
で冷却した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具体例
（４）−５のグアニジン化合物の結晶２９８ｇ得た。
【０１３３】具体例（４）−５のグアニジン化合物の同
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９７〜１．２８
（ｍ，２０Ｈ）、１．５６（ｍ，４Ｈ）、１．６３
（ｍ，８Ｈ）、１．８１（ｍ，８Ｈ）、３．３７（ｍ，
４Ｈ）、４．７１（ｄ，４Ｈ）、６．６３（ｄ，４
Ｈ）、６．７８（ｄ，４Ｈ）
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９７〜１．２８
（ｍ，２０Ｈ）、１．５６（ｍ，４Ｈ）、１．６３
（ｍ，８Ｈ）、１．８１（ｍ，８Ｈ）、３．３７（ｍ，
４Ｈ）、４．７１（ｄ，４Ｈ）、６．６３（ｄ，４
Ｈ）、６．７８（ｄ，４Ｈ）
【０１３４】〔具体例（２）−４のグアニジン化合物の
合成〕Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２０
６ｇと、２，４−ジアミノ−ジクロロベンゼン７１ｇと
を、トルエン５００ｍｌに加えた混合物に、室温で塩化
アルミニウム３ｇを数回に分けて添加した。発熱が終了
した時点で、メタノール１リットルと、活性炭２０ｇと
を加え、内温を５０℃に保ちながら１時間攪拌した。反
応液をろ過して固形物を除き、約０．３リットルのメタ
ノールを減圧下で留去し、内温が１０℃になるまで冷却
した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具体例（２）−
４のグアニジン化合物の結晶１８３ｇ得た。
合成〕Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２０
６ｇと、２，４−ジアミノ−ジクロロベンゼン７１ｇと
を、トルエン５００ｍｌに加えた混合物に、室温で塩化
アルミニウム３ｇを数回に分けて添加した。発熱が終了
した時点で、メタノール１リットルと、活性炭２０ｇと
を加え、内温を５０℃に保ちながら１時間攪拌した。反
応液をろ過して固形物を除き、約０．３リットルのメタ
ノールを減圧下で留去し、内温が１０℃になるまで冷却
した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具体例（２）−
４のグアニジン化合物の結晶１８３ｇ得た。
【０１３５】具体例（２）−４のグアニジン化合物の同
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９８〜１．３０
（ｍ，２０Ｈ）、１．５６（ｍ，４Ｈ）、１．６３
（ｍ，８Ｈ）、１．８６（ｍ，８Ｈ）、３．３９（ｍ，
４Ｈ）、４．７４（ｍ，４Ｈ）、６．０５（ｄ，１
Ｈ）、６．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：０．９８〜１．３０
（ｍ，２０Ｈ）、１．５６（ｍ，４Ｈ）、１．６３
（ｍ，８Ｈ）、１．８６（ｍ，８Ｈ）、３．３９（ｍ，
４Ｈ）、４．７４（ｍ，４Ｈ）、６．０５（ｄ，１
Ｈ）、６．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）
【０１３６】〔具体例（３）−１のグアニジン化合物の
合成〕フェニルイソシアネート１１９ｇと、３−メチル
−１−フェニルホスホレン−１−オキシド１ｇとの混合
物を、窒素気流下、内温を５０℃に保ちながら３時間加
熱・攪拌した。ガスの発生が止まった後、室温まで冷却
して、アセトニトリル０．８リットルを加えた。氷冷
下、内温を１０℃以下に保ちながら、エチレンジアミン
１３ｇのアセトニトリル２００ｍｌ溶液を滴下した。室
温で１時間攪拌の後、反応混合物を、水１０リットルに
加えて攪拌した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具体
例（３）−１のグアニジン化合物の結晶１０１ｇ得た。
合成〕フェニルイソシアネート１１９ｇと、３−メチル
−１−フェニルホスホレン−１−オキシド１ｇとの混合
物を、窒素気流下、内温を５０℃に保ちながら３時間加
熱・攪拌した。ガスの発生が止まった後、室温まで冷却
して、アセトニトリル０．８リットルを加えた。氷冷
下、内温を１０℃以下に保ちながら、エチレンジアミン
１３ｇのアセトニトリル２００ｍｌ溶液を滴下した。室
温で１時間攪拌の後、反応混合物を、水１０リットルに
加えて攪拌した。析出した結晶を濾取して乾燥し、具体
例（３）−１のグアニジン化合物の結晶１０１ｇ得た。
【０１３７】具体例（３）−１のグアニジン化合物の同
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：３．３６（ｍ，４Ｈ）、
６．００（ｍ，２Ｈ）、６．７９（ｍ，８Ｈ）、６．９
８（ｍ，４Ｈ）、７．１０（ｍ，８Ｈ）、７．６２
（ｍ，２Ｈ）
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：３．３６（ｍ，４Ｈ）、
６．００（ｍ，２Ｈ）、６．７９（ｍ，８Ｈ）、６．９
８（ｍ，４Ｈ）、７．１０（ｍ，８Ｈ）、７．６２
（ｍ，２Ｈ）
【０１３８】〔具体例（３）−２のグアニジン化合物の
合成〕エチレンジアミン１３ｇを、１，３−プロパンジ
アミン１５．７ｇに代えた以外は、実施例５と同様にし
て、具体例（３）−２のグアニジン化合物の結晶１０５
ｇ得た。
合成〕エチレンジアミン１３ｇを、１，３−プロパンジ
アミン１５．７ｇに代えた以外は、実施例５と同様にし
て、具体例（３）−２のグアニジン化合物の結晶１０５
ｇ得た。
【０１３９】具体例（３）−２のグアニジン化合物の同
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：１．７２（ｔ，２Ｈ）、
３．２１（ｍ，４Ｈ）、５．７８（ｍ，２Ｈ）、６．８
１（ｍ，８Ｈ）、６．９２〜７．１９（ｍ，１２Ｈ）、
７．５８（ｍ，２Ｈ）
定は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ6、３００ＭＨ
ｚ）により行った。データを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）：１．７２（ｔ，２Ｈ）、
３．２１（ｍ，４Ｈ）、５．７８（ｍ，２Ｈ）、６．８
１（ｍ，８Ｈ）、６．９２〜７．１９（ｍ，１２Ｈ）、
７．５８（ｍ，２Ｈ）
【０１４０】次に、本発明の感熱記録材料について、実
施例に基づき具体的に説明する。 ［実施例１］ 〔マイクロカプセル液Ａの調製〕酢酸エチル１９部にジ
アゾニウム塩（例示化合物（７）−２、最大吸収波長３
７０ｎｍ）２．８部、トリクレジルフォスフェート１０
部を添加して均一に混合した。次いでこの混合液に壁剤
としてタケネートＤ−１１０Ｎ（武田薬品工業社製）
７．６部を加えて均一に混合し、Ｉ液を得た。次に、こ
のＩ液にフタル化ゼラチンの８重量％水溶液４６部、水
１７．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダの１０
％水溶液２部を加え、４０℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．
で１０分間乳化分散した。得られた乳化物に水２０部を
加えて均一化した後、攪拌しながら４０℃で３時間マイ
クロカプセル化反応を行わせてマイクロカプセル液Ａを
得た。マイクロカプセルの平均粒径は０．７〜０．８μ
ｍであった。
施例に基づき具体的に説明する。 ［実施例１］ 〔マイクロカプセル液Ａの調製〕酢酸エチル１９部にジ
アゾニウム塩（例示化合物（７）−２、最大吸収波長３
７０ｎｍ）２．８部、トリクレジルフォスフェート１０
部を添加して均一に混合した。次いでこの混合液に壁剤
としてタケネートＤ−１１０Ｎ（武田薬品工業社製）
７．６部を加えて均一に混合し、Ｉ液を得た。次に、こ
のＩ液にフタル化ゼラチンの８重量％水溶液４６部、水
１７．５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダの１０
％水溶液２部を加え、４０℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．
で１０分間乳化分散した。得られた乳化物に水２０部を
加えて均一化した後、攪拌しながら４０℃で３時間マイ
クロカプセル化反応を行わせてマイクロカプセル液Ａを
得た。マイクロカプセルの平均粒径は０．７〜０．８μ
ｍであった。
【０１４１】〔カプラー乳化液Ｂの調製〕酢酸エチル１
０．５部にカプラ−（例示化合物（１０））３．０部、
塩基として具体例（１）−３のグアニジン化合物３．０
部、トリクレジルフォスフェート０．５部、マレイン酸
ジエチルエステル０．２４部を溶かしたII液を得た。次
に、石灰処理ゼラチンの１５重量％水溶液４９部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ１０％水溶液９．５部、
水３５部を４０℃で均一に混合した中にII液を添加しホ
モジナイザーを用いて４０℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．
で１０分間乳化分散した。得られた乳化物を４０℃で２
時間攪拌して酢酸エチルを除いた後、揮散した酢酸エチ
ルと水の重量を加水により補い、シアン発色のカプラー
乳化液Ｂを得た。
０．５部にカプラ−（例示化合物（１０））３．０部、
塩基として具体例（１）−３のグアニジン化合物３．０
部、トリクレジルフォスフェート０．５部、マレイン酸
ジエチルエステル０．２４部を溶かしたII液を得た。次
に、石灰処理ゼラチンの１５重量％水溶液４９部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ１０％水溶液９．５部、
水３５部を４０℃で均一に混合した中にII液を添加しホ
モジナイザーを用いて４０℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．
で１０分間乳化分散した。得られた乳化物を４０℃で２
時間攪拌して酢酸エチルを除いた後、揮散した酢酸エチ
ルと水の重量を加水により補い、シアン発色のカプラー
乳化液Ｂを得た。
【０１４２】〔感熱記録層塗布液Ｃの調製〕マイクロカ
プセル液Ａ３．６部、水３．３部、カプラー乳化液Ｂ
９．５部を均一に混合し、感熱記録層塗布液Ｃを得た。 〔保護層塗布液Ｄの調製〕イタコン酸変性ポリビニルア
ルコール（ＫＬ−３１８；商品名、クラレ株式会社製）
６％水溶液１００部とエポキシ変性ポリアミド（ＦＬ−
７１；商品名、東邦化学株式会社製）３０％の分散液１
０部とを混合した液に、ステアリン酸亜鉛４０％の分散
液（ハイドリンＺ；商品名、中京油脂株式会社製）１５
部を均一に混合し、保護層塗布液Ｄを得た。
プセル液Ａ３．６部、水３．３部、カプラー乳化液Ｂ
９．５部を均一に混合し、感熱記録層塗布液Ｃを得た。 〔保護層塗布液Ｄの調製〕イタコン酸変性ポリビニルア
ルコール（ＫＬ−３１８；商品名、クラレ株式会社製）
６％水溶液１００部とエポキシ変性ポリアミド（ＦＬ−
７１；商品名、東邦化学株式会社製）３０％の分散液１
０部とを混合した液に、ステアリン酸亜鉛４０％の分散
液（ハイドリンＺ；商品名、中京油脂株式会社製）１５
部を均一に混合し、保護層塗布液Ｄを得た。
【０１４３】〔塗布〕上質紙にポリエチレンをラミネー
トした印画紙用支持体上に、ワイヤーバーで感熱記録層
塗布液Ｃ、保護層塗布液Ｄの順に、順次塗布と５０℃で
の乾燥を行い、目的の感熱記録材料を得た。固形分とし
ての塗布量は、各々８．０ｇ／ｍ2、１．２ｇ／ｍ2であ
った。
トした印画紙用支持体上に、ワイヤーバーで感熱記録層
塗布液Ｃ、保護層塗布液Ｄの順に、順次塗布と５０℃で
の乾燥を行い、目的の感熱記録材料を得た。固形分とし
ての塗布量は、各々８．０ｇ／ｍ2、１．２ｇ／ｍ2であ
った。
【０１４４】〔発色試験〕京セラ株式会社製サーマルヘ
ッド（ＫＳＴ型）を用い、単位面積あたりの記録エネル
ギーが５０ｍＪ／ｍｍ2となるようにサーマルヘッドに
対する印加電力及びパルス幅を決め熱印画した後、発光
中心波長が３６５ｎｍ、出力４０Ｗの紫外線ランプを用
いて１５秒間全面光照射した。得られた試料の画像部及
び地肌部の濃度をマクベス濃度計にて測定した。
ッド（ＫＳＴ型）を用い、単位面積あたりの記録エネル
ギーが５０ｍＪ／ｍｍ2となるようにサーマルヘッドに
対する印加電力及びパルス幅を決め熱印画した後、発光
中心波長が３６５ｎｍ、出力４０Ｗの紫外線ランプを用
いて１５秒間全面光照射した。得られた試料の画像部及
び地肌部の濃度をマクベス濃度計にて測定した。
【０１４５】［実施例２］実施例１で用いた塩基の代わ
りに、塩基として具体例（１）−１のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
りに、塩基として具体例（１）−１のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
【０１４６】［実施例３］実施例１で用いた塩基の代わ
りに、塩基として具体例（４）−５のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
りに、塩基として具体例（４）−５のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
【０１４７】［実施例４］実施例１で用いた塩基の代わ
りに、塩基として具体例（２）−４のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
りに、塩基として具体例（２）−４のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
【０１４８】［実施例５］実施例１で用いた塩基の代わ
りに、塩基として具体例（３）−１のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
りに、塩基として具体例（３）−１のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
【０１４９】［実施例６］実施例１で用いた塩基の代わ
りに、塩基として具体例（３）−２のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
りに、塩基として具体例（３）−２のグアニジン化合物
を用いて乳化物を得た以外は、実施例１と同様にして感
熱記録材料を作製し、評価した。
【０１５０】［実施例７］実施例１で用いたカプラーの
代わりに、具体例（６２）のカプラーを用いた以外は、
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価し
た。
代わりに、具体例（６２）のカプラーを用いた以外は、
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価し
た。
【０１５１】［実施例８］実施例１で用いたカプラーの
代わりに、具体例（６３）のカプラーを用いた以外は、
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価し
た。
代わりに、具体例（６３）のカプラーを用いた以外は、
実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価し
た。
【０１５２】［比較例１］実施例１で用いた塩基の代わ
りに、塩基としてトリフェニルグアニジンを用いて乳化
物を得た以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を
作製し、評価した。
りに、塩基としてトリフェニルグアニジンを用いて乳化
物を得た以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を
作製し、評価した。
【０１５３】画像部および非画像部の光学濃度の値を表
３に示す。
３に示す。
【０１５４】
【表３】
【０１５５】［実施例９］以下に、イエロー、マゼン
タ、およびシアンの３色を独立に熱記録し、フルカラー
の画像を再現することができる本発明の多層感熱記録材
料の作成例を示す。
タ、およびシアンの３色を独立に熱記録し、フルカラー
の画像を再現することができる本発明の多層感熱記録材
料の作成例を示す。
【０１５６】（１）ジアゾ化合物含有カプセル液の調整 （ａ）マゼンタ発色マイクロカプセル液（Ａ）の調整 ジアゾニウム化合物として４２０ｎｍに最大吸収波長を
もつ下記の化合物（Ａ）４．４部を酢酸エチル１６．４
部に溶解し、さらに高沸点溶媒であるイソプロピルビフ
ェニル７．３部、ジブチルフタレート２．５部を添加
し、加熱して均一に混合した。
もつ下記の化合物（Ａ）４．４部を酢酸エチル１６．４
部に溶解し、さらに高沸点溶媒であるイソプロピルビフ
ェニル７．３部、ジブチルフタレート２．５部を添加
し、加熱して均一に混合した。
【０１５７】
【化３２】
【０１５８】上記混合物に、カプセル壁材としてキシリ
レンジイソシアネート／トリメチロールプロパン付加物
（タケネートＤ１１０Ｎ、７５重量％酢酸エチル溶液、
武田薬品（株）製）４．５部と特願平５−２３３５３６
号公報に記載に従って合成したキシリレンジイソシアネ
ート／ビスフェノールＡ付加物の３０重量％酢酸エチル
溶液４．５部に対して合成例１に記載のイソシアネート
化合物（１）４．５部を添加し、均一に攪拌した。
レンジイソシアネート／トリメチロールプロパン付加物
（タケネートＤ１１０Ｎ、７５重量％酢酸エチル溶液、
武田薬品（株）製）４．５部と特願平５−２３３５３６
号公報に記載に従って合成したキシリレンジイソシアネ
ート／ビスフェノールＡ付加物の３０重量％酢酸エチル
溶液４．５部に対して合成例１に記載のイソシアネート
化合物（１）４．５部を添加し、均一に攪拌した。
【０１５９】別途、ＳｃｒａｐｈＡ Ｇ−８（日本精化
（株）製）０．９６部が添加された６重量％ゼラチン水
溶液７７部を用意し、前記ジアゾニウム化合物の混合液
（溶液）を添加し、ホモジナイザーにて乳化分散した。
得られた乳化液に水２０部を加え均一化した後、４０℃
にて攪拌しながら３時間カプセル化反応を行った。この
後、３５℃に液温を下げ、イオン交換樹脂アンバーライ
トＩＲＡ６８（オルガノ社製）６．５部、アンバーライ
トＩＲＣ５０（オルガノ社製）１３部を加え、更に１時
間攪拌した。その後イオン交換樹脂を濾過した後、カプ
セル液１０部に対して０．４部の１重量％のハイドロキ
ノン水溶液を添加して攪拌した。このようにしてジアゾ
ニウム化合物のマゼンタ発色マイクロカプセル液（Ａ）
を得た。カプセルの平均粒径は０．８μｍであった。
（株）製）０．９６部が添加された６重量％ゼラチン水
溶液７７部を用意し、前記ジアゾニウム化合物の混合液
（溶液）を添加し、ホモジナイザーにて乳化分散した。
得られた乳化液に水２０部を加え均一化した後、４０℃
にて攪拌しながら３時間カプセル化反応を行った。この
後、３５℃に液温を下げ、イオン交換樹脂アンバーライ
トＩＲＡ６８（オルガノ社製）６．５部、アンバーライ
トＩＲＣ５０（オルガノ社製）１３部を加え、更に１時
間攪拌した。その後イオン交換樹脂を濾過した後、カプ
セル液１０部に対して０．４部の１重量％のハイドロキ
ノン水溶液を添加して攪拌した。このようにしてジアゾ
ニウム化合物のマゼンタ発色マイクロカプセル液（Ａ）
を得た。カプセルの平均粒径は０．８μｍであった。
【０１６０】（ｂ）シアン発色マイクロカプセル液
（Ｂ）の調整 ジアゾニウム化合物として３６５ｎｍに最大吸収波長を
もつ下記（Ｂ−１）に示す化合物２．８部、硫酸ジブチ
ル２．８部、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニル
エタン−１−オン（イルガキュア６５１、チバ・ガイギ
ー（株）製）０．５６部を酢酸エチル１０．０部に溶解
した。さらに高沸点溶媒であるイソプロピルビフェニル
５．９部およびリン酸トリクレジル２．５部を添加し、
加熱して均一に混合した。
（Ｂ）の調整 ジアゾニウム化合物として３６５ｎｍに最大吸収波長を
もつ下記（Ｂ−１）に示す化合物２．８部、硫酸ジブチ
ル２．８部、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニル
エタン−１−オン（イルガキュア６５１、チバ・ガイギ
ー（株）製）０．５６部を酢酸エチル１０．０部に溶解
した。さらに高沸点溶媒であるイソプロピルビフェニル
５．９部およびリン酸トリクレジル２．５部を添加し、
加熱して均一に混合した。
【０１６１】
【化３３】
【０１６２】カプセル壁材として、キシリレンジイソシ
アネート／トリメチロールプロパン付加物（タケネート
Ｄ１１０Ｎ・７５重量％酢酸エチル溶液、武田薬品
（株）製）７．６部を上記混合液にさらに添加し、均一
に攪拌した。別途、１０重量％ドデシルスルホン酸ナト
リウム水溶液２．０部を加えた６重量％ゼラチン（商品
名：ＭＧＰ−９０６６、ニッピゼラチン工業（株）製）
水溶液６４部を用意し、上記ジアゾニウム化合物の混合
液を添加し、ホモジナイザーにて乳化分散した。得られ
た乳化液に水２０部を加え均一化した後、攪拌しながら
４０℃で３０分反応させ、この後、６０℃に昇温し、３
時間カプセル化反応を行った。この後、３５℃に液温を
下げ、イオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ６８（オル
ガノ社製）６．５部、アンバーライトＩＲＣ５０（オル
ガノ社製）１３部を加え、更に１時間攪拌した。その後
イオン交換樹脂を濾過して目的のシアン発色マイクロカ
プセル液（Ｂ）を得た。カプセルの平均粒径は０．６４
μｍであった。
アネート／トリメチロールプロパン付加物（タケネート
Ｄ１１０Ｎ・７５重量％酢酸エチル溶液、武田薬品
（株）製）７．６部を上記混合液にさらに添加し、均一
に攪拌した。別途、１０重量％ドデシルスルホン酸ナト
リウム水溶液２．０部を加えた６重量％ゼラチン（商品
名：ＭＧＰ−９０６６、ニッピゼラチン工業（株）製）
水溶液６４部を用意し、上記ジアゾニウム化合物の混合
液を添加し、ホモジナイザーにて乳化分散した。得られ
た乳化液に水２０部を加え均一化した後、攪拌しながら
４０℃で３０分反応させ、この後、６０℃に昇温し、３
時間カプセル化反応を行った。この後、３５℃に液温を
下げ、イオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ６８（オル
ガノ社製）６．５部、アンバーライトＩＲＣ５０（オル
ガノ社製）１３部を加え、更に１時間攪拌した。その後
イオン交換樹脂を濾過して目的のシアン発色マイクロカ
プセル液（Ｂ）を得た。カプセルの平均粒径は０．６４
μｍであった。
【０１６３】（ｃ）イエロー発色マイクロカプセル液
（Ｃ）の調整 酢酸エチル１７．５部にジアゾニウム化合物（Ｃ−１）
４．４部、クミルベンゼン７．５部を添加して均一に混
合した。次いで、この混合液に壁材として下記化合物
（（１）−４）４．４部および脂肪族イソシアネートで
ある「タケネートＤ１１０Ｎ」（武田薬品工業社製）
３．３部を加え混合し（Ｉ液）を得た。次にフタル化ゼ
ラチンの８％水溶液６０部、水１６．８部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダの１０％水溶液２部の混合液に
上記（Ｉ）液を添加し、ホモジナイザーを使用して４０
℃、５０００ｒｐｍで１０分間乳化分散した。得られた
乳化物に水２０部とジエチレントリアミン０．２５部を
加え均一化した後、攪拌しながら４０℃で１時間カプセ
ル化反応を行い、水３０部を加えてさらに６０℃で３時
間カプセル化反応を行わせてイエロー発色マイクロカプ
セル液（Ｃ）を得た。カプセルの粒径は２．６マイクロ
メートルであった。
（Ｃ）の調整 酢酸エチル１７．５部にジアゾニウム化合物（Ｃ−１）
４．４部、クミルベンゼン７．５部を添加して均一に混
合した。次いで、この混合液に壁材として下記化合物
（（１）−４）４．４部および脂肪族イソシアネートで
ある「タケネートＤ１１０Ｎ」（武田薬品工業社製）
３．３部を加え混合し（Ｉ液）を得た。次にフタル化ゼ
ラチンの８％水溶液６０部、水１６．８部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダの１０％水溶液２部の混合液に
上記（Ｉ）液を添加し、ホモジナイザーを使用して４０
℃、５０００ｒｐｍで１０分間乳化分散した。得られた
乳化物に水２０部とジエチレントリアミン０．２５部を
加え均一化した後、攪拌しながら４０℃で１時間カプセ
ル化反応を行い、水３０部を加えてさらに６０℃で３時
間カプセル化反応を行わせてイエロー発色マイクロカプ
セル液（Ｃ）を得た。カプセルの粒径は２．６マイクロ
メートルであった。
【０１６４】
【化３４】
【０１６５】（２）カプラー乳化分散液の調整 （ｄ）マゼンタ発色カプラー乳化液（Ｄ）の調製 酢酸エチル１０．５部に下記カプラー（Ｄ）３．０部、
トリフェニルグアニジン３．０部、トリクレジルフォス
フェート０．５部、マレイン酸ジエチルエステル０．２
４部を溶かしたII液を得た。次に、石灰処理ゼラチンの
１５重量％水溶液４９部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ１０％水溶液９．５部、水３５部を４０℃で均一
に混合した中にII液を添加しホモジナイザーを用いて４
０℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間乳化分散し
た。得られた乳化物を４０℃で２時間攪拌して酢酸エチ
ルを除いた後、揮散した酢酸エチルと水の重量を加水に
より補い、マゼンタ発色カプラー乳化液（Ｄ）を得た。
トリフェニルグアニジン３．０部、トリクレジルフォス
フェート０．５部、マレイン酸ジエチルエステル０．２
４部を溶かしたII液を得た。次に、石灰処理ゼラチンの
１５重量％水溶液４９部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ１０％水溶液９．５部、水３５部を４０℃で均一
に混合した中にII液を添加しホモジナイザーを用いて４
０℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間乳化分散し
た。得られた乳化物を４０℃で２時間攪拌して酢酸エチ
ルを除いた後、揮散した酢酸エチルと水の重量を加水に
より補い、マゼンタ発色カプラー乳化液（Ｄ）を得た。
【０１６６】
【化３５】
【０１６７】（ｅ）シアン発色カプラー乳化液（Ｅ）の
調製 実施例１と同様にして、シアン発色カプラー乳化液
（Ｅ）を得た。
調製 実施例１と同様にして、シアン発色カプラー乳化液
（Ｅ）を得た。
【０１６８】（ｆ）イエロー発色カプラー乳化液（Ｆ）
の調製 酢酸エチル１０部中に、１−フェニル−３−（２，５−
ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）バルビツール酸２
部、１，２，３−トリフェニルグアニジン２部、トリク
レジルフォスフェート０．３部、マレイン酸ジエチル
０．１部を溶解した。得られた溶液を、ゼラチン６重量
％の水溶液５０ｇとドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２重量％水溶液２ｇとを混合した水溶液中に投入し
た後、ホモジナイザーを用いて１０分間乳化分散し、イ
エロー発色カプラー乳化液（Ｆ）を得た。
の調製 酢酸エチル１０部中に、１−フェニル−３−（２，５−
ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）バルビツール酸２
部、１，２，３−トリフェニルグアニジン２部、トリク
レジルフォスフェート０．３部、マレイン酸ジエチル
０．１部を溶解した。得られた溶液を、ゼラチン６重量
％の水溶液５０ｇとドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２重量％水溶液２ｇとを混合した水溶液中に投入し
た後、ホモジナイザーを用いて１０分間乳化分散し、イ
エロー発色カプラー乳化液（Ｆ）を得た。
【０１６９】（３）感熱記録層の塗布液の調整 ジアゾ化合物を含有するカプセル液とカプラー乳化分散
液とを、以下の組み合わせで混合して塗布液を得た。な
お、ジアゾ化合物を含有するカプセル液とカプラー乳化
分散液との重量比は２対３である。 塗布液 ジアゾ化合物 カプラー マゼンタ （Ａ） （Ｄ） シアン （Ｂ） （Ｅ） イエロー （Ｃ） （Ｆ）
液とを、以下の組み合わせで混合して塗布液を得た。な
お、ジアゾ化合物を含有するカプセル液とカプラー乳化
分散液との重量比は２対３である。 塗布液 ジアゾ化合物 カプラー マゼンタ （Ａ） （Ｄ） シアン （Ｂ） （Ｅ） イエロー （Ｃ） （Ｆ）
【０１７０】（４）中間層用塗布液の調製 ゼラチン（＃７５０：商品名、新田ゼラチン株式会社
製）２４％の水溶液１０ｇに、アクリル−スチレン系樹
脂製中空カプセル（ローペークＯＰ−６２：商品名、ロ
ームアンド・ハース社製）２．４ｇを加えて均一に混合
し、中間層液を得た。
製）２４％の水溶液１０ｇに、アクリル−スチレン系樹
脂製中空カプセル（ローペークＯＰ−６２：商品名、ロ
ームアンド・ハース社製）２．４ｇを加えて均一に混合
し、中間層液を得た。
【０１７１】（５）保護層用塗布液の調製 イタコン酸変性ポリビニルアルコール（ＫＬ−３１８：
商品名、クラレ株式会社製）６％の水溶液１００ｇと、
エポキシ変性ポリアミド（ＦＬ−７１：商品名、東邦化
学株式会社製）３０％の分散液１０ｇとを混合した液
に、ステアリン酸亜鉛４０％の分散液（ハイドリンＺ：
商品名、中京油脂株式会社製）１５ｇを添加して保護層
液を得た。 （バック層用塗布液）ゼラチン４％水溶液１，２００ｇ
をバック層用塗布液として使用した。 （下塗層を設けた支持体の調製）厚さ１７５μｍのポリ
エチレンテレフタレートの両面にＳＢＲラテックスを固
形分重量で０．３ｇ／ｍ2となるように塗布した後、下
記の下塗層用塗布液を片面当たりの固形分重量が０．１
ｇ／ｍ2となるように両面に塗布して下塗層を設けた支
持体を得た。 （下塗層用塗布液の調製）ゼラチン５％水溶液（＃８１
０：新田ゼラチン株式会社製）２００ｇ、粒子径２μｍ
のポリメチルメタクリレート樹脂粒子を５％分散したゼ
ラチン分散物０．５ｇ、１，２−ベンゾチアゾリン−３
−オン３％水溶液１．０ｇ、スルホン酸ジ（２−エチル
ヘキシル）２％水溶液１０ｇを混合して下塗り層塗布液
を得た。
商品名、クラレ株式会社製）６％の水溶液１００ｇと、
エポキシ変性ポリアミド（ＦＬ−７１：商品名、東邦化
学株式会社製）３０％の分散液１０ｇとを混合した液
に、ステアリン酸亜鉛４０％の分散液（ハイドリンＺ：
商品名、中京油脂株式会社製）１５ｇを添加して保護層
液を得た。 （バック層用塗布液）ゼラチン４％水溶液１，２００ｇ
をバック層用塗布液として使用した。 （下塗層を設けた支持体の調製）厚さ１７５μｍのポリ
エチレンテレフタレートの両面にＳＢＲラテックスを固
形分重量で０．３ｇ／ｍ2となるように塗布した後、下
記の下塗層用塗布液を片面当たりの固形分重量が０．１
ｇ／ｍ2となるように両面に塗布して下塗層を設けた支
持体を得た。 （下塗層用塗布液の調製）ゼラチン５％水溶液（＃８１
０：新田ゼラチン株式会社製）２００ｇ、粒子径２μｍ
のポリメチルメタクリレート樹脂粒子を５％分散したゼ
ラチン分散物０．５ｇ、１，２−ベンゾチアゾリン−３
−オン３％水溶液１．０ｇ、スルホン酸ジ（２−エチル
ヘキシル）２％水溶液１０ｇを混合して下塗り層塗布液
を得た。
【０１７２】（６）多色感熱記録材料の作製 既に調製した、下塗り層を設けた透明支持体の一方の面
に固形分重量で１．８ｇ／ｍ2（乾燥後の厚さとして１
０μｍ）となるようにバック層用塗布液を塗布・乾燥し
た。次いで、他方の面に、スライドタイプホッパー式ビ
ード塗布装置を使用して、スライド上で、支持体側から
順にシアン感熱発色層液、中間層液、マゼンタ感熱発色
層液、中間層液、イエロー感熱発色層液及び保護層液と
なるように多層重層塗布し、乾燥して多色感熱記録材料
を得た。塗布量は、乾燥後の固形分換算で、シアン感熱
記録層が６．１ｇ／ｍ2、マゼンタ感熱記録層が７．８
ｇ／ｍ2、中間層が（ゼラチン１．２ｇ／ｍ2、中空カプ
セル１．２ｇ／ｍ2）２．４ｇ／ｍ2、イエロー感熱記録
層が７．２ｇ／ｍ2、及び保護層が２．０ｇ／ｍ2となる
ように各塗布液を塗布した。
に固形分重量で１．８ｇ／ｍ2（乾燥後の厚さとして１
０μｍ）となるようにバック層用塗布液を塗布・乾燥し
た。次いで、他方の面に、スライドタイプホッパー式ビ
ード塗布装置を使用して、スライド上で、支持体側から
順にシアン感熱発色層液、中間層液、マゼンタ感熱発色
層液、中間層液、イエロー感熱発色層液及び保護層液と
なるように多層重層塗布し、乾燥して多色感熱記録材料
を得た。塗布量は、乾燥後の固形分換算で、シアン感熱
記録層が６．１ｇ／ｍ2、マゼンタ感熱記録層が７．８
ｇ／ｍ2、中間層が（ゼラチン１．２ｇ／ｍ2、中空カプ
セル１．２ｇ／ｍ2）２．４ｇ／ｍ2、イエロー感熱記録
層が７．２ｇ／ｍ2、及び保護層が２．０ｇ／ｍ2となる
ように各塗布液を塗布した。
【０１７３】（７）熱記録 得られた記録材料を用い、下記のようにして記録した。
サーマルヘッドＫＳＴ型（商品名、京セラ株式会社製）
を用い、単位面積当たりの記録熱エネルギーを印加電圧
及びパルス幅を調節して、得られた記録材料にマクベス
濃度計で測定した画像部の濃度が０．５となるようにイ
エローの画像を記録した。次いで、発光中心波長４２０
ｎｍ及び出力４０Ｗの紫外線ランプ下に１０秒間曝し
て、マゼンタ感熱発色層を光定着した後、サーマルヘッ
ドの記録熱エネルギーを印加電圧及びパルス幅で調節
し、更に、マクベス濃度計で測定した画像部の濃度が
０．５となるようにシアン画像を記録した。次に、発光
中心波長が３６５ｎｍで出力４０Ｗの紫外線ランプ下に
３０秒間曝し、マゼンタ感熱発色層を光定着した後サー
マルヘッドの記録熱エネルギーを印加電圧及びパルス幅
で調節してマクベル濃度計で測定した画像部の濃度が
０．５となるようにイエロー画像を記録した。
サーマルヘッドＫＳＴ型（商品名、京セラ株式会社製）
を用い、単位面積当たりの記録熱エネルギーを印加電圧
及びパルス幅を調節して、得られた記録材料にマクベス
濃度計で測定した画像部の濃度が０．５となるようにイ
エローの画像を記録した。次いで、発光中心波長４２０
ｎｍ及び出力４０Ｗの紫外線ランプ下に１０秒間曝し
て、マゼンタ感熱発色層を光定着した後、サーマルヘッ
ドの記録熱エネルギーを印加電圧及びパルス幅で調節
し、更に、マクベス濃度計で測定した画像部の濃度が
０．５となるようにシアン画像を記録した。次に、発光
中心波長が３６５ｎｍで出力４０Ｗの紫外線ランプ下に
３０秒間曝し、マゼンタ感熱発色層を光定着した後サー
マルヘッドの記録熱エネルギーを印加電圧及びパルス幅
で調節してマクベル濃度計で測定した画像部の濃度が
０．５となるようにイエロー画像を記録した。
【０１７４】この結果、イエロー、マゼンタ及びシアン
の各発色画像の他に、イエローとマゼンタの記録が重複
した画像部分は赤色に、マゼンタとシアンの記録が重複
した画像部分は青色に、イエローとシアンの記録が重複
した部分は緑色に、そしてイエロー、マゼンタ及びシア
ンの記録が重複した画像部分は黒色に発色した。
の各発色画像の他に、イエローとマゼンタの記録が重複
した画像部分は赤色に、マゼンタとシアンの記録が重複
した画像部分は青色に、イエローとシアンの記録が重複
した部分は緑色に、そしてイエロー、マゼンタ及びシア
ンの記録が重複した画像部分は黒色に発色した。
【０１７５】〔保存性試験〕上記の方法で得られた感熱
記録材料を温度４０℃、湿度９０％の条件で３日間保存
した。その後、発光中心波長４２０ｎｍおよび出力４０
Ｗの紫外線ランプ下に１０秒間曝して、マゼンタ発色層
を光定着した後、サーマルヘッドの単位面積当たりの記
録熱エネルギーを５０ｍＪ／ｍｍ2となるように、印加
電圧およびパルス幅で調製してシアン発色させ、画像部
および地肌部の濃度を測定する。結果を表４に示す。こ
の保存性試験の前後で濃度の値が変化しない方が、保存
性が良好な感熱記録材料といえる。
記録材料を温度４０℃、湿度９０％の条件で３日間保存
した。その後、発光中心波長４２０ｎｍおよび出力４０
Ｗの紫外線ランプ下に１０秒間曝して、マゼンタ発色層
を光定着した後、サーマルヘッドの単位面積当たりの記
録熱エネルギーを５０ｍＪ／ｍｍ2となるように、印加
電圧およびパルス幅で調製してシアン発色させ、画像部
および地肌部の濃度を測定する。結果を表４に示す。こ
の保存性試験の前後で濃度の値が変化しない方が、保存
性が良好な感熱記録材料といえる。
【０１７６】［実施例１０］実施例９のシアン発色カプ
ラー乳化分散液（Ｅ）を実施例２の組成に代えた以外
は、実施例９と同様にして、感熱記録材料を作製し、評
価した。
ラー乳化分散液（Ｅ）を実施例２の組成に代えた以外
は、実施例９と同様にして、感熱記録材料を作製し、評
価した。
【０１７７】［実施例１１〜１６］実施例９のシアン発
色カプラー乳化分散液（Ｅ）を、実施例３〜８の組成に
代えた以外は、実施例９と同様にして、感熱記録材料を
作製し、評価した。
色カプラー乳化分散液（Ｅ）を、実施例３〜８の組成に
代えた以外は、実施例９と同様にして、感熱記録材料を
作製し、評価した。
【０１７８】［比較例２］実施例９のシアン発色カプラ
ー乳化分散液（Ｅ）を、比較例１の組成に代えた以外
は、実施例９と同様にして、感熱記録材料を作製し、評
価した。 ［比較例３］塩基としてトリフェニルグアニジンの代わ
りに、ジシクロヘキシルフェニルグアニジンを用いて乳
化物を得た以外は、比較例２と同様にして、感熱記録材
料を作製し、評価した。
ー乳化分散液（Ｅ）を、比較例１の組成に代えた以外
は、実施例９と同様にして、感熱記録材料を作製し、評
価した。 ［比較例３］塩基としてトリフェニルグアニジンの代わ
りに、ジシクロヘキシルフェニルグアニジンを用いて乳
化物を得た以外は、比較例２と同様にして、感熱記録材
料を作製し、評価した。
【０１７９】画像部および非画像部の、保存試験前後の
光学濃度の値を表４に示す。
光学濃度の値を表４に示す。
【０１８０】
【表４】
【０１８１】この結果より、本発明のグアニジン化合物
を塩基として用いた感熱記録材料は、トリフェニルグア
ニジンを塩基として用いた感熱記録材料に比べ、（カプ
ラーの種類を問わず、）発色濃度が高いことが分かる。
を塩基として用いた感熱記録材料は、トリフェニルグア
ニジンを塩基として用いた感熱記録材料に比べ、（カプ
ラーの種類を問わず、）発色濃度が高いことが分かる。
【０１８２】
【発明の効果】本発明によれば、強塩基性であり、耐拡
散性に優れる新規なグアニジン化合物と、ジアゾニウム
塩化合物とカプラーを発色成分として用い、グアニジン
化合物を塩基として含有することにより、高い画像濃度
で発色可能な新規なジアゾ感熱記録材料とが提供され
る。
散性に優れる新規なグアニジン化合物と、ジアゾニウム
塩化合物とカプラーを発色成分として用い、グアニジン
化合物を塩基として含有することにより、高い画像濃度
で発色可能な新規なジアゾ感熱記録材料とが提供され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鶴見 光之 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H026 BB42 BB43 DD04 DD45 DD53 2H123 AC12 BB04 4H006 AA01 AB76
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるグアニジン
化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、またはアリール基を
表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また異なっていて
もよい。Ｒ3、Ｒ4は、水素原子、アルキル基、またはハ
ロゲン原子を表す。Ｒ3とＲ4とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。Ｘは2価の連結基を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で表されるグアニジン
化合物。 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル基、またはアリール基を
表す。Ｒ1とＲ2とは、同一でもよく、また異なっていて
もよい。Ｒ3は、水素原子、アルキル基、またはハロゲ
ン原子を表す。） - 【請求項３】 下記一般式（３）で表されるグアニジン
化合物。 【化３】 （式中、Ｒ5、Ｒ6は、水素原子、アルキル基、またはハ
ロゲン原子を表す。Ｒ5とＲ6とは、同一でもよく、また
異なっていてもよい。Ｘはアルキレン基を表す。） - 【請求項４】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物と、
該ジアゾニウム塩化合物と熱時反応して発色するカプラ
ーと、塩基と、を含有する感熱記録層を設けた感熱記録
材料において、 該塩基として、前記一般式（１）で表されるグアニジン
化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする感熱記
録材料。 - 【請求項５】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物と、
該ジアゾニウム塩化合物と熱時反応して発色するカプラ
ーと、塩基と、を含有する感熱記録層を設けた感熱記録
材料において、 該塩基として、前記一般式（２）で表されるグアニジン
化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする感熱記
録材料。 - 【請求項６】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物と、
該ジアゾニウム塩化合物と熱時反応して発色するカプラ
ーと、塩基と、を含有する感熱記録層を設けた感熱記録
材料において、 該塩基として、前記一般式（３）で表されるグアニジン
化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする感熱記
録材料。 - 【請求項７】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物と、
該ジアゾニウム塩化合物と熱時反応して発色するカプラ
ーと、塩基と、を含有する感熱記録層を設けた感熱記録
材料において、 該塩基として、下記一般式（４）で表されるグアニジン
化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする感熱記
録材料。 【化４】 （式中、Ｒ7、Ｒ8は、アルキル基を表す。Ｒ7とＲ8と
は、同一でもよく、また異なっていてもよい。Ｘは2価
の連結基を表す。） - 【請求項８】 前記カプラーとして、下記一般式（５）
で表されるピロロ〔１，２−ａ〕ピリミジン化合物の少
なくとも１種を含むことを特徴とする請求項４から７ま
でのいずれか１項に記載の感熱記録材料。 【化５】 （式中、Ｒ9〜Ｒ12は、水素原子、ハロゲン原子、アリ
ール基、アルキル基、シアノ基、アシル基、置換カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アシルオキシ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換スル
ファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
ニル基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル
基、または置換アミノ基を表す。） - 【請求項９】 前記ジアゾニウム塩化合物の最大吸収波
長λmaxが、４５０ｎｍ以下であることを特徴とする請
求項４から８までのいずれか１項に記載の感熱記録材
料。 - 【請求項１０】 前記ジアゾニウム塩化合物が、下記一
般式（６）または／および下記一般式（７）または／お
よび下記一般式（８）で表される化合物であることを特
徴とする請求項４から９までのいずれか１項に記載の感
熱記録材料。 【化６】 （式中、Ａｒは置換または無置換のアリール基を、
Ｒ13、Ｒ14は、それぞれ置換または無置換のアルキル
基、または置換または無置換のアリール基を表す。
Ｒ13、Ｒ14は、同一でもよく、また異なっていてもよ
い。Ｘ-は、酸アニオンを表す。） 【化７】 （式中、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18は、それぞれ置換または無置
換のアルキル基、または置換または無置換のアリール基
を表す。Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18は、同一でもよく、また異な
っていてもよい。Ｙは、水素原子、または−ＯＲ15基を
表す。Ｒ15は、置換または無置換のアルキル基、または
置換または無置換のアリール基を表す。Ｘ -は酸アニオ
ンを表す。） 【化８】 （式中、Ｒ19、Ｒ20は、それぞれ置換または無置換のア
ルキル基、または置換または無置換のアリール基を表
す。Ｘ-は酸アニオンを表す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050594A JP2000247946A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | グアニジン化合物および感熱記録材料 |
| US09/477,545 US6348529B1 (en) | 1999-02-26 | 2000-01-04 | Guanidine compound and heat sensitive recording material |
| US09/907,566 US6787502B2 (en) | 1999-02-26 | 2001-07-19 | Guanidine compound and heat sensitive recording material |
| US10/338,741 US20030158038A1 (en) | 1999-02-26 | 2003-01-09 | Guanidine compound and heat sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050594A JP2000247946A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | グアニジン化合物および感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000247946A true JP2000247946A (ja) | 2000-09-12 |
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ID=12863310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11050594A Withdrawn JP2000247946A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | グアニジン化合物および感熱記録材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6348529B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000247946A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019111726A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 株式会社リコー | 感熱記録媒体、感熱記録媒体の製造方法、及び物品 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2766374C (en) | 2009-06-30 | 2017-10-03 | Monsanto Technology Llc | N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts |
| CN106459668A (zh) * | 2014-04-16 | 2017-02-22 | Sika技术股份公司 | 基于含硅烷基团的有机聚合物的迅速固化的无迁移组合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984605A (en) * | 1972-11-08 | 1976-10-05 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Heat sensitive recording material containing decolorizing agent |
| JPS6061288A (ja) | 1983-09-13 | 1985-04-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS61104887A (ja) | 1984-10-27 | 1986-05-23 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPH0698834B2 (ja) | 1985-10-12 | 1994-12-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
| JPS6315786A (ja) * | 1986-05-31 | 1988-01-22 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | ２色感熱記録体 |
| JP2589800B2 (ja) | 1989-02-23 | 1997-03-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
| DE3907927A1 (de) | 1989-03-11 | 1990-09-20 | Bruker Analytische Messtechnik | Magnetsystem |
| NL9001300A (nl) | 1990-06-08 | 1992-01-02 | Koninkl Philips Electronics Nv | Magneetstelsel voor magnetische resonantie. |
| JPH04147135A (ja) | 1990-10-10 | 1992-05-20 | Konica Corp | 新規な写真用カプラー |
| JPH04197783A (ja) | 1990-11-29 | 1992-07-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ジアゾ感熱記録材料 |
| JP2653915B2 (ja) | 1990-11-30 | 1997-09-17 | 富士写真フイルム株式会社 | ジアゾ感熱記録材料 |
| US5708362A (en) | 1995-11-16 | 1998-01-13 | Siemens Aktiengesellschaft | Magnet arrangement for a diagnostic magnetic resonance apparatus |
-
1999
- 1999-02-26 JP JP11050594A patent/JP2000247946A/ja not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-01-04 US US09/477,545 patent/US6348529B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-07-19 US US09/907,566 patent/US6787502B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-09 US US10/338,741 patent/US20030158038A1/en not_active Abandoned
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019111726A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 株式会社リコー | 感熱記録媒体、感熱記録媒体の製造方法、及び物品 |
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| US20030158038A1 (en) | 2003-08-21 |
| US6787502B2 (en) | 2004-09-07 |
| US20020065194A1 (en) | 2002-05-30 |
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