JP2000241964A - フォトレジスト組成物、フォトレジストパターンの形成方法、及び、半導体素子 - Google Patents
フォトレジスト組成物、フォトレジストパターンの形成方法、及び、半導体素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高濃度のアミンが存在する雰囲気下でも優れ
たフォトレジストパターンを得ることができるフォトレ
ジスト組成物を提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示されるフォトレジスト
高分子と、有機溶媒とを含むフォトレジスト組成物であ
って、有機溶媒は、ずり流動化（shear thinning）を示
す溶媒である。 【化１】
たフォトレジストパターンを得ることができるフォトレ
ジスト組成物を提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示されるフォトレジスト
高分子と、有機溶媒とを含むフォトレジスト組成物であ
って、有機溶媒は、ずり流動化（shear thinning）を示
す溶媒である。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、露光後遅延に対す
る耐性の優れたフォトレジスト組成物と、これを利用し
たフォトレジストパターンの形成方法、及び、フォトレ
ジストパターンの形成方法によって製造された半導体素
子に関する。
る耐性の優れたフォトレジスト組成物と、これを利用し
たフォトレジストパターンの形成方法、及び、フォトレ
ジストパターンの形成方法によって製造された半導体素
子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体製造の微細加工工程での高
感度を達成するため、ＤＵＶ（Deep Ultra Violet）光
源に用いる化学増幅性のフォトレジストが脚光を浴びて
いる。その組成としては、主に、光酸発生剤（photoaci
d generator）と、酸に敏感に反応する構造のマトリッ
クス高分子と、溶媒とを配合して製造されたものが知ら
れている。
感度を達成するため、ＤＵＶ（Deep Ultra Violet）光
源に用いる化学増幅性のフォトレジストが脚光を浴びて
いる。その組成としては、主に、光酸発生剤（photoaci
d generator）と、酸に敏感に反応する構造のマトリッ
クス高分子と、溶媒とを配合して製造されたものが知ら
れている。
【０００３】このようなフォトレジストの作用を説明す
ると、ポジティブフォトレジストの場合は、光源から紫
外線光を受けることにより光酸発生剤から酸が発生し、
発生した酸によってマトリックス高分子の主鎖または側
鎖が反応して分解され、あるいは高分子の極性が大きく
変化する。酸により分解または変化した部分は、現像工
程において現像液により溶解されて除去される。一方、
光を受けない部分は本来の構造をそのまま有するので、
現像液に溶解されずに残ることになる。
ると、ポジティブフォトレジストの場合は、光源から紫
外線光を受けることにより光酸発生剤から酸が発生し、
発生した酸によってマトリックス高分子の主鎖または側
鎖が反応して分解され、あるいは高分子の極性が大きく
変化する。酸により分解または変化した部分は、現像工
程において現像液により溶解されて除去される。一方、
光を受けない部分は本来の構造をそのまま有するので、
現像液に溶解されずに残ることになる。
【０００４】このようにして、マスクの像を基板上にポ
ジ画像として残すことができる。また、上記のリソグラ
フィー工程での解像度は光源の波長に依存し、光源の波
長が小さくなるほど微細なパターンを形成できる。
ジ画像として残すことができる。また、上記のリソグラ
フィー工程での解像度は光源の波長に依存し、光源の波
長が小さくなるほど微細なパターンを形成できる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】一般に、フォトレジス
トには優れたエッチング耐性と耐熱性及び接着性が求め
られ、その他にも、ＡｒＦ感光膜として用いられるフォ
トレジストは、2.38wt％テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド（TMAH）水溶液によって現像可能であることが
好ましい。しかし、これら全ての性質を満足させるフォ
トレジスト重合体を合成することは非常に困難であっ
た。例えば、主鎖がポリ（アクリレート）系の重合体
は、合成は容易であるが、エッチング耐性の確保及び現
像工程での取り扱いに問題があった。
トには優れたエッチング耐性と耐熱性及び接着性が求め
られ、その他にも、ＡｒＦ感光膜として用いられるフォ
トレジストは、2.38wt％テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド（TMAH）水溶液によって現像可能であることが
好ましい。しかし、これら全ての性質を満足させるフォ
トレジスト重合体を合成することは非常に困難であっ
た。例えば、主鎖がポリ（アクリレート）系の重合体
は、合成は容易であるが、エッチング耐性の確保及び現
像工程での取り扱いに問題があった。
【０００６】エッチング耐性については、主鎖（main c
hain）あるいは側鎖（side chain）に脂肪族環単位体
（alicyclic unit）を導入することによって向上を図る
ことができる。しかし、この手法を用いることで、実際
の半導体製造工程における他の問題が発生することがあ
った。即ち、露光後遅延（post-exposure delay）現象
が発生した場合、露光によって発生した酸が、装置周囲
の大気中に混入したアミン（amine contamination）と
反応することによって消滅してしまうという問題があっ
た。
hain）あるいは側鎖（side chain）に脂肪族環単位体
（alicyclic unit）を導入することによって向上を図る
ことができる。しかし、この手法を用いることで、実際
の半導体製造工程における他の問題が発生することがあ
った。即ち、露光後遅延（post-exposure delay）現象
が発生した場合、露光によって発生した酸が、装置周囲
の大気中に混入したアミン（amine contamination）と
反応することによって消滅してしまうという問題があっ
た。
【０００７】この場合、現像工程においても露光部位の
表面が溶解しないために微細パターンが得られなかった
り、あるいは、Ｔ−ｔｏｐが発生する等の問題点が明ら
かになった。このような現象は、特に、装置周囲の大気
中（environment）のアミン濃度が３０ppb以上の場合に
現れるため、装置周囲の大気中のアミン量を極少させる
対策が求められた。
表面が溶解しないために微細パターンが得られなかった
り、あるいは、Ｔ−ｔｏｐが発生する等の問題点が明ら
かになった。このような現象は、特に、装置周囲の大気
中（environment）のアミン濃度が３０ppb以上の場合に
現れるため、装置周囲の大気中のアミン量を極少させる
対策が求められた。
【０００８】また、上記のような現象を克服するため、
感光剤にアミンを投入する方法、スイート光酸発生
剤（sweet photoacid generator）を用いる方法（参
考：Frank Houlihan et al.，Journal of photopolymer
science and technology，volume 11，number 3，199
8，419〜430page）、あるいは、感光剤の樹脂自体を
改良する方法（参考：J．Byers et al.，Journal of ph
otopolymer science and technology，volume 11，numb
er 3，1998，465〜474page）の等の種々の方法が用いら
れてきた。
感光剤にアミンを投入する方法、スイート光酸発生
剤（sweet photoacid generator）を用いる方法（参
考：Frank Houlihan et al.，Journal of photopolymer
science and technology，volume 11，number 3，199
8，419〜430page）、あるいは、感光剤の樹脂自体を
改良する方法（参考：J．Byers et al.，Journal of ph
otopolymer science and technology，volume 11，numb
er 3，1998，465〜474page）の等の種々の方法が用いら
れてきた。
【０００９】しかしながら、上記のような方法は、装置
外部の大気中のアミン濃度が少なくとも５ppb以下のと
き始めて効果を奏するものであった。このため、大気中
のアミン濃度を制御するための別途の方策が必要とな
り、コストの増大をもたらすという問題があった。
外部の大気中のアミン濃度が少なくとも５ppb以下のと
き始めて効果を奏するものであった。このため、大気中
のアミン濃度を制御するための別途の方策が必要とな
り、コストの増大をもたらすという問題があった。
【００１０】このような問題を解決するため、本願発明
は、高濃度のアミンが存在する雰囲気下でも優れたフォ
トレジストパターンを得ることができるフォトレジスト
組成物を提供することを目的とする。
は、高濃度のアミンが存在する雰囲気下でも優れたフォ
トレジストパターンを得ることができるフォトレジスト
組成物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】以上の課題を解決するた
め、請求項１記載の発明は、（i）フォトレジスト高分
子と、（ii）有機溶媒とを含むフォトレジスト組成物に
おいて、前記有機溶媒は、ずり流動化（shear thinnin
g）を示す溶媒であることを特徴としている。
め、請求項１記載の発明は、（i）フォトレジスト高分
子と、（ii）有機溶媒とを含むフォトレジスト組成物に
おいて、前記有機溶媒は、ずり流動化（shear thinnin
g）を示す溶媒であることを特徴としている。
【００１２】ここで、ずり流動化（または、ずり減粘）
とは、ずり応力に応じて粘度が変化する流体の特性であ
り、特に、ずり応力の増加に伴って粘度が減少する特性
を指す。
とは、ずり応力に応じて粘度が変化する流体の特性であ
り、特に、ずり応力の増加に伴って粘度が減少する特性
を指す。
【００１３】請求項２記載の発明は、請求項１記載のフ
ォトレジスト組成物において、前記フォトレジスト組成
物は、（iii）光酸発生剤をさらに含む化学増幅型のフ
ォトレジスト組成物であることを特徴としている。
ォトレジスト組成物において、前記フォトレジスト組成
物は、（iii）光酸発生剤をさらに含む化学増幅型のフ
ォトレジスト組成物であることを特徴としている。
【００１４】請求項２記載の発明によれば、フォトレジ
スト組成物は、（iii）光酸発生剤をさらに含む、いわ
ゆる化学増幅型のフォトレジスト組成物である。ここ
で、光酸発生剤としては、硫化塩系またはオニウム塩系
化合物等が挙げられる。より具体的には、例えば、ジフ
ェニルヨウ素塩 ヘキサフルオロホスフェート、ジフェ
ニルヨウ素塩 ヘキサフルオロ アルセネート、ジフェニ
ルヨウ素塩ヘキサフルオロ アンチモネート、ジフェニ
ルパラメトキシフェニル トリフレート、ジフェニルパ
ラトルエニル トリフレート、ジフェニルパライソブチ
ルフェニル トリフレート、ジフェニルパラ−ｔ−ブチ
ルフェニル トリフレート、トリフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロ ホスフェート、トリフェニルスルホニ
ウム ヘキサフルオロ アルセネート、トリフェニルスル
ホニウム ヘキサフルオロ アンチモネート、トリフェニ
ルスルホニウム トリフレート、またはジブチルナフチ
ルスルホニウム トリフレート等が挙げられるが、他の
ものを用いることも勿論可能である。
スト組成物は、（iii）光酸発生剤をさらに含む、いわ
ゆる化学増幅型のフォトレジスト組成物である。ここ
で、光酸発生剤としては、硫化塩系またはオニウム塩系
化合物等が挙げられる。より具体的には、例えば、ジフ
ェニルヨウ素塩 ヘキサフルオロホスフェート、ジフェ
ニルヨウ素塩 ヘキサフルオロ アルセネート、ジフェニ
ルヨウ素塩ヘキサフルオロ アンチモネート、ジフェニ
ルパラメトキシフェニル トリフレート、ジフェニルパ
ラトルエニル トリフレート、ジフェニルパライソブチ
ルフェニル トリフレート、ジフェニルパラ−ｔ−ブチ
ルフェニル トリフレート、トリフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロ ホスフェート、トリフェニルスルホニ
ウム ヘキサフルオロ アルセネート、トリフェニルスル
ホニウム ヘキサフルオロ アンチモネート、トリフェニ
ルスルホニウム トリフレート、またはジブチルナフチ
ルスルホニウム トリフレート等が挙げられるが、他の
ものを用いることも勿論可能である。
【００１５】請求項３記載の発明は、請求項１または２
記載のフォトレジスト組成物において、前記有機溶媒
は、非ニュートン（non−Newtonian）流体であることを
特徴としている。
記載のフォトレジスト組成物において、前記有機溶媒
は、非ニュートン（non−Newtonian）流体であることを
特徴としている。
【００１６】請求項３記載の発明によれば、有機溶媒は
非ニュートン流体である。ここで、非ニュートン流体の
有機溶媒としては、例えば、請求項４に示すように、ケ
トン系溶媒、または、エステル系溶媒が挙げられる。
非ニュートン流体である。ここで、非ニュートン流体の
有機溶媒としては、例えば、請求項４に示すように、ケ
トン系溶媒、または、エステル系溶媒が挙げられる。
【００１７】請求項４記載の発明は、請求項１から３の
いずれかに記載のフォトレジスト組成物において、前記
有機溶媒は、ケトン系溶媒（ketonic solvent）、また
はエステル系溶媒（esteric solvent）であることを特
徴としている。
いずれかに記載のフォトレジスト組成物において、前記
有機溶媒は、ケトン系溶媒（ketonic solvent）、また
はエステル系溶媒（esteric solvent）であることを特
徴としている。
【００１８】請求項５記載の発明は、請求項４記載のフ
ォトレジスト組成物において、前記ケトン系溶媒は、シ
クロヘキサノン、イソブチルメチルケトン、２−ヘプタ
ノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、シクロペンタ
ノン、２−メチルシクロペンタノン、３−メチルシクロ
ペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、３−メチル
シクロヘキサノン、及び、２，４−ジメチルペンタノン
でなる群から選択されたものであり、前記エステル系溶
媒は、エチルラクテート、または２−メトキシエチルア
セテートであることを特徴としている。
ォトレジスト組成物において、前記ケトン系溶媒は、シ
クロヘキサノン、イソブチルメチルケトン、２−ヘプタ
ノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、シクロペンタ
ノン、２−メチルシクロペンタノン、３−メチルシクロ
ペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、３−メチル
シクロヘキサノン、及び、２，４−ジメチルペンタノン
でなる群から選択されたものであり、前記エステル系溶
媒は、エチルラクテート、または２−メトキシエチルア
セテートであることを特徴としている。
【００１９】この請求項５に記載のように、前記ケトン
系溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、イソブチ
ルメチルケトン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４
−ヘプタノン、シクロペンタノン、２−メチルシクロペ
ンタノン、３−メチルシクロペンタノン、２−メチルシ
クロヘキサノン、３−メチルシクロヘキサノン、及び、
２，４−ジメチルペンタノンが挙げられる。また、前記
エステル系溶媒としては、例えば、エチルラクテート、
２−メトキシエチルアセテートが挙げられる。
系溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、イソブチ
ルメチルケトン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４
−ヘプタノン、シクロペンタノン、２−メチルシクロペ
ンタノン、３−メチルシクロペンタノン、２−メチルシ
クロヘキサノン、３−メチルシクロヘキサノン、及び、
２，４−ジメチルペンタノンが挙げられる。また、前記
エステル系溶媒としては、例えば、エチルラクテート、
２−メトキシエチルアセテートが挙げられる。
【００２０】請求項６記載の発明は、請求項１から５の
いずれかに記載のフォトレジスト組成物において、前記
フォトレジスト高分子は、主鎖が脂肪族環単位体（alic
yclic unit）によってなる共重合体であることを特徴と
している。
いずれかに記載のフォトレジスト組成物において、前記
フォトレジスト高分子は、主鎖が脂肪族環単位体（alic
yclic unit）によってなる共重合体であることを特徴と
している。
【００２１】請求項６記載の発明によれば、フォトレジ
スト高分子は、脂肪族環を有する化合物を単量体として
含む共重合体であり、前記各単量体単位によって主鎖が
形成される。
スト高分子は、脂肪族環を有する化合物を単量体として
含む共重合体であり、前記各単量体単位によって主鎖が
形成される。
【００２２】また、請求項７記載の発明は、請求項１か
ら６のいずれかに記載のフォトレジスト組成物におい
て、前記フォトレジスト高分子は、下記式（１）で示さ
れる化合物であることを特徴としている。
ら６のいずれかに記載のフォトレジスト組成物におい
て、前記フォトレジスト高分子は、下記式（１）で示さ
れる化合物であることを特徴としている。
【化２】 前記式で、ａ、ｂ、ｃ及びｄは各共単量体の重合比を示
す。
す。
【００２３】請求項８記載の発明のフォトレジストパタ
ーンの形成方法は、（ａ）請求項１から７のいずれかに
記載のフォトレジスト組成物を、所定の被エッチング層
上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する段階と、
（ｂ）露光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光
する段階と、（ｃ）前記結果物を現像する段階とを含む
ことを特徴としている。
ーンの形成方法は、（ａ）請求項１から７のいずれかに
記載のフォトレジスト組成物を、所定の被エッチング層
上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する段階と、
（ｂ）露光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光
する段階と、（ｃ）前記結果物を現像する段階とを含む
ことを特徴としている。
【００２４】この請求項８記載の発明のフォトレジスト
パターンの形成方法によれば、（ａ）請求項１から７の
いずれかに記載のフォトレジスト組成物を、所定の被エ
ッチング層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成し、
（ｂ）露光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光
し、（ｃ）この結果物を現像する。
パターンの形成方法によれば、（ａ）請求項１から７の
いずれかに記載のフォトレジスト組成物を、所定の被エ
ッチング層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成し、
（ｂ）露光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光
し、（ｃ）この結果物を現像する。
【００２５】請求項９記載の発明は、請求項８記載のフ
ォトレジストパターンの形成方法において、前記露光装
置は、２５０nm以下の波長を有する光源を採用するもの
であることを特徴としている。
ォトレジストパターンの形成方法において、前記露光装
置は、２５０nm以下の波長を有する光源を採用するもの
であることを特徴としている。
【００２６】請求項１０記載の発明は、請求項８記載の
フォトレジストパターンの形成方法において、前記露光
装置は、ArF光（１９３nm）、KrF光（２４８nm）、Ｅ−
ビーム、Ｘ−レイ、ＥＵＶ、及び、ＤＵＶ（deep ultra
violet）でなる群から選択された露光源を有すること
を特徴としている。
フォトレジストパターンの形成方法において、前記露光
装置は、ArF光（１９３nm）、KrF光（２４８nm）、Ｅ−
ビーム、Ｘ−レイ、ＥＵＶ、及び、ＤＵＶ（deep ultra
violet）でなる群から選択された露光源を有すること
を特徴としている。
【００２７】請求項１１記載の発明は、請求項８から１
０のいずれかに記載のフォトレジストパターンの形成方
法において、前記現像工程は、アルカリ現像液を用いて
行うことを特徴としている。
０のいずれかに記載のフォトレジストパターンの形成方
法において、前記現像工程は、アルカリ現像液を用いて
行うことを特徴としている。
【００２８】請求項１２記載の発明は、請求項１１記載
のフォトレジストパターンの形成方法において、前記ア
ルカリ現像液は、0.01〜５wt％のＴＭＡＨ（TetraMethy
l Ammonium Hydroxide）水溶液であることを特徴として
いる。
のフォトレジストパターンの形成方法において、前記ア
ルカリ現像液は、0.01〜５wt％のＴＭＡＨ（TetraMethy
l Ammonium Hydroxide）水溶液であることを特徴として
いる。
【００２９】請求項１２記載の発明によれば、請求項１
１記載のフォトレジストパターンの形成方法において、
アルカリ現像液として、濃度が0.01〜５wt％のＴＭＡＨ
（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド）水溶液を用
いる。
１記載のフォトレジストパターンの形成方法において、
アルカリ現像液として、濃度が0.01〜５wt％のＴＭＡＨ
（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド）水溶液を用
いる。
【００３０】請求項１３記載の発明は、請求項８から１
２のいずれかに記載のフォトレジストパターンの形成方
法において、前記（ｂ）段階の前及び／または後に、ベ
ーク工程をさらに含むことを特徴としている。
２のいずれかに記載のフォトレジストパターンの形成方
法において、前記（ｂ）段階の前及び／または後に、ベ
ーク工程をさらに含むことを特徴としている。
【００３１】請求項１４記載の発明は、請求項１３記載
のフォトレジストパターンの形成方法において、前記ベ
ーク工程は、９０〜１７０℃で、１〜５分間行われるこ
とを特徴としている。
のフォトレジストパターンの形成方法において、前記ベ
ーク工程は、９０〜１７０℃で、１〜５分間行われるこ
とを特徴としている。
【００３２】請求項１５記載の発明は、請求項１３また
は１４記載のフォトレジストパターンの形成方法におい
て、前記（ｂ）段階と（ｂ）段階後のベーク工程との間
に、露光後遅延（post-exposure delay）があることを
特徴としている。
は１４記載のフォトレジストパターンの形成方法におい
て、前記（ｂ）段階と（ｂ）段階後のベーク工程との間
に、露光後遅延（post-exposure delay）があることを
特徴としている。
【００３３】請求項１６記載の発明は、請求項１５記載
のフォトレジストパターンの形成方法において、前記露
光後遅延時において、大気中のアミン濃度が３０ppb以
上であることを特徴としている。
のフォトレジストパターンの形成方法において、前記露
光後遅延時において、大気中のアミン濃度が３０ppb以
上であることを特徴としている。
【００３４】請求項１６記載の発明によれば、露光後遅
延時における周辺雰囲気中のアミン濃度は、３０ppb以
上である。
延時における周辺雰囲気中のアミン濃度は、３０ppb以
上である。
【００３５】請求項１７記載の発明の半導体素子は、
（ａ）請求項１から７のいずれかに記載のフォトレジス
ト組成物を、所定の被エッチング層上部に塗布してフォ
トレジスト膜を形成する段階と、（ｂ）露光装置を利用
して前記フォトレジスト膜を露光する段階と、（ｃ）前
記結果物を現像する段階とを含むフォトレジストパター
ンの形成方法により製造されたことを特徴としている。
（ａ）請求項１から７のいずれかに記載のフォトレジス
ト組成物を、所定の被エッチング層上部に塗布してフォ
トレジスト膜を形成する段階と、（ｂ）露光装置を利用
して前記フォトレジスト膜を露光する段階と、（ｃ）前
記結果物を現像する段階とを含むフォトレジストパター
ンの形成方法により製造されたことを特徴としている。
【００３６】すなわち、請求項１７記載の発明の半導体
素子は、請求項８に記載のフォトレジストパターンの形
成方法により製造された半導体素子である。なお、本発
明に係る半導体素子は、請求項９から１６のいずれかに
記載のフォトレジストパターンの形成方法によって製造
するものとしても良い。
素子は、請求項８に記載のフォトレジストパターンの形
成方法により製造された半導体素子である。なお、本発
明に係る半導体素子は、請求項９から１６のいずれかに
記載のフォトレジストパターンの形成方法によって製造
するものとしても良い。
【００３７】一般に、脂肪族環単位体が多く導入された
樹脂等をウェーハ上にコーティングさせると、分子等の
間に空隙が多く発生する。このような空隙が存在するこ
とで、露光によって発生した酸が感光膜上に排出されや
すくなり、さらに、露光により発生した酸を消失させる
アミンが容易に浸透するようになる。このため、露光後
遅延（post-exposure delay）が発生すると、空気中の
外部アミンが露光で発生した酸を中和し、さらに、現像
直前に酸が拡散するため、高温でベーク（bake）すると
きに酸が蒸発してしまうので化学増幅の役割を行えず、
微細パターンの形成が不可能になる。
樹脂等をウェーハ上にコーティングさせると、分子等の
間に空隙が多く発生する。このような空隙が存在するこ
とで、露光によって発生した酸が感光膜上に排出されや
すくなり、さらに、露光により発生した酸を消失させる
アミンが容易に浸透するようになる。このため、露光後
遅延（post-exposure delay）が発生すると、空気中の
外部アミンが露光で発生した酸を中和し、さらに、現像
直前に酸が拡散するため、高温でベーク（bake）すると
きに酸が蒸発してしまうので化学増幅の役割を行えず、
微細パターンの形成が不可能になる。
【００３８】しかしながら、非ニュートン流体のよう
に、ずり流動化を示す溶媒の中では、フォトレジスト高
分子の構造は鋼性棒形（rigid rod）、楕円形、あるい
は螺旋形（helix）の構造となる。このような構造は、
応力が与えられる方向に対して水平を向くことになる。
に、ずり流動化を示す溶媒の中では、フォトレジスト高
分子の構造は鋼性棒形（rigid rod）、楕円形、あるい
は螺旋形（helix）の構造となる。このような構造は、
応力が与えられる方向に対して水平を向くことになる。
【００３９】従って、本発明に係るフォトレジスト組成
物のように、ずり流動化を示す溶媒をフォトレジスト組
成物の溶媒として用いれば、フォトレジスト組成物が基
板にさらに薄く空隙なく塗布され得る。また、フォトレ
ジスト組成物内における高分子化合物の分子間の空隙が
減少するため、露光後遅延のある場合にも、優れたフォ
トレジストパターンが得られる。
物のように、ずり流動化を示す溶媒をフォトレジスト組
成物の溶媒として用いれば、フォトレジスト組成物が基
板にさらに薄く空隙なく塗布され得る。また、フォトレ
ジスト組成物内における高分子化合物の分子間の空隙が
減少するため、露光後遅延のある場合にも、優れたフォ
トレジストパターンが得られる。
【００４０】これにより、高濃度のアミンが存在する雰
囲気下においても、アミンを除去するための別途の工程
を追加することなく、優れたフォトレジスト微細パター
ンを得ることができ、工程コストの低減を図ることがで
きる。
囲気下においても、アミンを除去するための別途の工程
を追加することなく、優れたフォトレジスト微細パター
ンを得ることができ、工程コストの低減を図ることがで
きる。
【００４１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。前記の目的を達成するため、本発明では
（i）フォトレジスト高分子と、（ii）有機溶媒を含む
フォトレジスト組成物において、有機溶媒として、ずり
流動化（shear thinning）の特性を示す非ニュートン溶
媒（non-Newtonian solvent）を用いる。
て説明する。前記の目的を達成するため、本発明では
（i）フォトレジスト高分子と、（ii）有機溶媒を含む
フォトレジスト組成物において、有機溶媒として、ずり
流動化（shear thinning）の特性を示す非ニュートン溶
媒（non-Newtonian solvent）を用いる。
【００４２】ずり流動化（または、ずり減粘）の特性と
は、ずり応力が与えられたときに粘度が減少する特性を
意味し、ずり流動化を示す溶媒内においては、高分子化
合物の配列は、通常状態、即ち、ニュートン流体の溶媒
内とは異なる状態になる。
は、ずり応力が与えられたときに粘度が減少する特性を
意味し、ずり流動化を示す溶媒内においては、高分子化
合物の配列は、通常状態、即ち、ニュートン流体の溶媒
内とは異なる状態になる。
【００４３】ここで、非ニュートン溶媒としては、例え
ば、ケトン系溶媒（ketonic solvent）またはエステル
系溶媒（esteric solvent）があり、ケトン系溶媒とし
ては、シクロヘキサノン、イソブチルメチルケトン、２
−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、シク
ロペンタノン、２−メチルシクロペンタノン、３−メチ
ルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、３
−メチルシクロヘキサノン、及び２，４−ジメチルペン
タノン等でなる群から選択されたものを用いるのが好ま
しく、エステル系溶媒としては、エチルラクテート、ま
たは２−メトキシエチルアセテート等を用いるのが好ま
しい。
ば、ケトン系溶媒（ketonic solvent）またはエステル
系溶媒（esteric solvent）があり、ケトン系溶媒とし
ては、シクロヘキサノン、イソブチルメチルケトン、２
−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、シク
ロペンタノン、２−メチルシクロペンタノン、３−メチ
ルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、３
−メチルシクロヘキサノン、及び２，４−ジメチルペン
タノン等でなる群から選択されたものを用いるのが好ま
しく、エステル系溶媒としては、エチルラクテート、ま
たは２−メトキシエチルアセテート等を用いるのが好ま
しい。
【００４４】一方、前記フォトレジスト組成物に用いら
れるフォトレジスト高分子としては、主鎖が脂肪族環単
位体（alicyclic unit）によってなるものが好ましく、
より好ましくは下記式（１）で示される化合物を用い
る。
れるフォトレジスト高分子としては、主鎖が脂肪族環単
位体（alicyclic unit）によってなるものが好ましく、
より好ましくは下記式（１）で示される化合物を用い
る。
【００４５】
【化３】 前記式で、ａ、ｂ、ｃ及びｄは各共単量体の重合比を示
す。
す。
【００４６】さらに、前記フォトレジスト組成物は光酸
発生剤を含むものとしても良く、光酸発生剤としては、
硫化塩系またはオニウム塩系化合物等が挙げられる。具
体的には、例えば、ジフェニルヨウ素塩 ヘキサフルオ
ロホスフェート、ジフェニルヨウ素塩 ヘキサフルオロ
アルセネート、ジフェニルヨウ素塩 ヘキサフルオロア
ンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニル トリ
フレート、ジフェニルパラトルエニル トリフレート、
ジフェニルパライソブチルフェニル トリフレート、ジ
フェニルパラ−ｔ−ブチルフェニル トリフレート、ト
リフェニルスルホニウム ヘキサフルオロ ホスフェー
ト、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロ アルセ
ネート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロ ア
ンチモネート、トリフェニルスルホニウム トリフレー
ト、あるいは、ジブチルナフチルスルホニウム トリフ
レート等が挙げられる。
発生剤を含むものとしても良く、光酸発生剤としては、
硫化塩系またはオニウム塩系化合物等が挙げられる。具
体的には、例えば、ジフェニルヨウ素塩 ヘキサフルオ
ロホスフェート、ジフェニルヨウ素塩 ヘキサフルオロ
アルセネート、ジフェニルヨウ素塩 ヘキサフルオロア
ンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニル トリ
フレート、ジフェニルパラトルエニル トリフレート、
ジフェニルパライソブチルフェニル トリフレート、ジ
フェニルパラ−ｔ−ブチルフェニル トリフレート、ト
リフェニルスルホニウム ヘキサフルオロ ホスフェー
ト、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロ アルセ
ネート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロ ア
ンチモネート、トリフェニルスルホニウム トリフレー
ト、あるいは、ジブチルナフチルスルホニウム トリフ
レート等が挙げられる。
【００４７】前記のような本発明のフォトレジスト組成
物を利用してフォトレジストパターンを形成する工程
は、例えば、次のように行われる。
物を利用してフォトレジストパターンを形成する工程
は、例えば、次のように行われる。
【００４８】先ず、本発明に係るフォトレジスト組成物
をシリコンウェーハ上にスピンコーティングした後、ソ
フトベークする。次いでＡｒＦ、ＫｒＦ、Ｅ−ビーム、
ＥＵＶ、Ｘ−レイ（Ｘ線）等の光源を備える露光装置に
よってフォトレジスト膜を露光し、その後、９０〜１７
０℃の温度条件下で、約１〜５分間再びポストベークす
る。
をシリコンウェーハ上にスピンコーティングした後、ソ
フトベークする。次いでＡｒＦ、ＫｒＦ、Ｅ−ビーム、
ＥＵＶ、Ｘ−レイ（Ｘ線）等の光源を備える露光装置に
よってフォトレジスト膜を露光し、その後、９０〜１７
０℃の温度条件下で、約１〜５分間再びポストベークす
る。
【００４９】このとき、露光エネルギーは１〜３０mJ/c
m2にする。その後、現像液、例えばTMAH水溶液のような
アルカリ現像液でフォトレジスト膜を現像すれば、0.19
μｍ以下の微細パターンが得られる。
m2にする。その後、現像液、例えばTMAH水溶液のような
アルカリ現像液でフォトレジスト膜を現像すれば、0.19
μｍ以下の微細パターンが得られる。
【００５０】本発明者等は、露光後遅延（post-exposur
e delay）に強い感光剤を製造する方法に対し重点的に
研究を重ねた結果、感光剤高分子の３次構造を変化させ
ることによって、露光後遅延に対する耐性の強い感光剤
を作ることができることを見い出した。
e delay）に強い感光剤を製造する方法に対し重点的に
研究を重ねた結果、感光剤高分子の３次構造を変化させ
ることによって、露光後遅延に対する耐性の強い感光剤
を作ることができることを見い出した。
【００５１】一般に、脂肪族環単位体が多く導入された
樹脂等をウェーハ上にコーティングさせると、分子等の
間に空隙が多く発生する。このような空隙が存在するこ
とで、露光によって発生した酸が感光膜上に排出されや
すくなり、さらに、露光により発生した酸を消失させる
アミンが容易に浸透するようになる。
樹脂等をウェーハ上にコーティングさせると、分子等の
間に空隙が多く発生する。このような空隙が存在するこ
とで、露光によって発生した酸が感光膜上に排出されや
すくなり、さらに、露光により発生した酸を消失させる
アミンが容易に浸透するようになる。
【００５２】このため、露光後遅延が発生すると、空気
中の外部アミンが露光で発生した酸を中和し、さらに、
現像直前に酸が拡散するため、高温でベークするときに
酸が蒸発することで化学増幅の役割を行えず、微細パタ
ーンの形成が不可能になる。従って、このような問題を
解決するためには、高分子化合物の分子間の空隙を減少
させることが最も重要である。
中の外部アミンが露光で発生した酸を中和し、さらに、
現像直前に酸が拡散するため、高温でベークするときに
酸が蒸発することで化学増幅の役割を行えず、微細パタ
ーンの形成が不可能になる。従って、このような問題を
解決するためには、高分子化合物の分子間の空隙を減少
させることが最も重要である。
【００５３】ここで、本発明者等は、特定の有機溶媒を
用いた。即ち、非ニュートン流体のようにずり流動化を
示す溶媒の中では、フォトレジスト高分子の構造は鋼性
棒形（rigid rod）、楕円形、あるいは螺旋形（helix）
の構造となる。このような構造は、応力が与えられる方
向に対して水平を向くことになる。したがって、ずり流
動化を示す溶媒をフォトレジスト組成物の溶媒として用
いれば、フォトレジスト組成物が基板にさらに薄く空隙
なく塗布され得る。また、フォトレジスト組成物内にお
ける高分子化合物の分子間の空隙が減少するため、露光
後遅延のある場合にも、優れたフォトレジストパターン
が得られる。
用いた。即ち、非ニュートン流体のようにずり流動化を
示す溶媒の中では、フォトレジスト高分子の構造は鋼性
棒形（rigid rod）、楕円形、あるいは螺旋形（helix）
の構造となる。このような構造は、応力が与えられる方
向に対して水平を向くことになる。したがって、ずり流
動化を示す溶媒をフォトレジスト組成物の溶媒として用
いれば、フォトレジスト組成物が基板にさらに薄く空隙
なく塗布され得る。また、フォトレジスト組成物内にお
ける高分子化合物の分子間の空隙が減少するため、露光
後遅延のある場合にも、優れたフォトレジストパターン
が得られる。
【００５４】また、下記比較例１、２及び３に示すよう
に、ニュートン流体（Newtonian fluid）を溶媒として
用いた場合は、露光後遅延がないにも拘らず、露光装備
内のアミンと露光により発生した酸が反応することによ
って、望むパターンが得られなかった。特に、比較例３
の結果によれば、高濃度のアミンが存在する雰囲気下で
は、スイート光酸発生剤（sweet photoacid generato
r）を用いても特別な効果を得ることができないことが
分かる。
に、ニュートン流体（Newtonian fluid）を溶媒として
用いた場合は、露光後遅延がないにも拘らず、露光装備
内のアミンと露光により発生した酸が反応することによ
って、望むパターンが得られなかった。特に、比較例３
の結果によれば、高濃度のアミンが存在する雰囲気下で
は、スイート光酸発生剤（sweet photoacid generato
r）を用いても特別な効果を得ることができないことが
分かる。
【００５５】一方、下記実施例１〜１０に示すように、
非ニュートン流体の溶媒を用いた場合には、露光後遅延
があったにも拘らず優れたパターンが得られる。これ
は、フォトレジスト高分子が非ニュートン流体の溶媒と
混合されることにより、分子構造が鋼性棒形、楕円形、
あるいは螺旋形の構造に変形され、コーティングされた
状態での空隙が減少するためである。
非ニュートン流体の溶媒を用いた場合には、露光後遅延
があったにも拘らず優れたパターンが得られる。これ
は、フォトレジスト高分子が非ニュートン流体の溶媒と
混合されることにより、分子構造が鋼性棒形、楕円形、
あるいは螺旋形の構造に変形され、コーティングされた
状態での空隙が減少するためである。
【００５６】したがって、大気中のアミン濃度が高いと
きは、下記実施例１〜実施例１０に示すように、フォト
レジスト組成物内のフォトレジスト高分子構造を変化さ
せる方法がより効果的であることが分かる。
きは、下記実施例１〜実施例１０に示すように、フォト
レジスト組成物内のフォトレジスト高分子構造を変化さ
せる方法がより効果的であることが分かる。
【００５７】なお、ずり流動化を示す有機溶媒として
は、下記実施例１〜実施例１０で用いた溶媒の他、２−
メチルシクロペンタノン、３−メチルシクロペンタノ
ン、２−メチルシクロヘキサノン、３−メチルシクロヘ
キサノン、２，４−ジメチルペンタノン等のケトン系溶
媒もまた、露光後遅延に非常に安定した溶媒として用い
ることができる。
は、下記実施例１〜実施例１０で用いた溶媒の他、２−
メチルシクロペンタノン、３−メチルシクロペンタノ
ン、２−メチルシクロヘキサノン、３−メチルシクロヘ
キサノン、２，４−ジメチルペンタノン等のケトン系溶
媒もまた、露光後遅延に非常に安定した溶媒として用い
ることができる。
【００５８】また、本発明者等は、特定の溶媒中でフォ
トレジスト高分子が露光後遅延の場合も安定する理由を
より詳しく検討するため、上記有機溶媒のうち、２−
ヘプタノン、イソブチルメチルケトン、２−メトキ
シエチルアセテート、及びプロピレングリコール メ
チルエーテルアセテートの４種の溶媒内での高分子の構
造を検討してみるため、下記実施例１１に示すような粘
度測定実験を行った。
トレジスト高分子が露光後遅延の場合も安定する理由を
より詳しく検討するため、上記有機溶媒のうち、２−
ヘプタノン、イソブチルメチルケトン、２−メトキ
シエチルアセテート、及びプロピレングリコール メ
チルエーテルアセテートの４種の溶媒内での高分子の構
造を検討してみるため、下記実施例１１に示すような粘
度測定実験を行った。
【００５９】下記実施例１１の結果は、図１４に示す通
りである。図１４に示すグラフにおいて、横軸はずり速
度（Ｓ-1）を示し、縦軸は粘度（Ｐａ・ｓ）を示す。ま
た、図１４中、（ａ）は２−ヘプタノンの粘度測定の結
果を示し、以下同様に、（ｂ）はプロピレングリコール
メチルエーテルアセテートの測定結果を示し、（ｃ）
は２−メトキシエチルアセテートの測定結果を示し、
（ｄ）はイソブチルメチルケトンの測定結果を示す。
りである。図１４に示すグラフにおいて、横軸はずり速
度（Ｓ-1）を示し、縦軸は粘度（Ｐａ・ｓ）を示す。ま
た、図１４中、（ａ）は２−ヘプタノンの粘度測定の結
果を示し、以下同様に、（ｂ）はプロピレングリコール
メチルエーテルアセテートの測定結果を示し、（ｃ）
は２−メトキシエチルアセテートの測定結果を示し、
（ｄ）はイソブチルメチルケトンの測定結果を示す。
【００６０】図１４を参照すれば、露光後遅延に不安定
なプロピレングリコール メチルエーテルアセテート
は、ずり速度の変化に影響されないニュートン流体とし
ての特性を有することがわかる。
なプロピレングリコール メチルエーテルアセテート
は、ずり速度の変化に影響されないニュートン流体とし
ての特性を有することがわかる。
【００６１】一方、露光後遅延に対しても良好な効果を
奏する２−ヘプタノン、イソブチルメチルケトン、
及び、２−メトキシエチルアセテートは、全て非ニュ
ートン流体（non−Newtonian fluid）であり、ずり速度
が増加するほどずり粘度（shear viscosity）が減少す
るずり流動化を示すことが分かる。
奏する２−ヘプタノン、イソブチルメチルケトン、
及び、２−メトキシエチルアセテートは、全て非ニュ
ートン流体（non−Newtonian fluid）であり、ずり速度
が増加するほどずり粘度（shear viscosity）が減少す
るずり流動化を示すことが分かる。
【００６２】これは、フォトレジスト組成物内でフォト
レジスト高分子の構造が鋼性棒形、楕円形、あるいは螺
旋形の構造を有するとの間接的証拠となり得る。このよ
うに、溶液内で長い形を有する高分子をコーティングす
る場合にはそうでない場合に比べ、高分子内に存在する
空隙を減少させてアミンがコーティングされたフォトレ
ジスト膜内に拡散されることを防止し、その結果、露光
後遅延に安定したフォトレジストパターンが得られる。
レジスト高分子の構造が鋼性棒形、楕円形、あるいは螺
旋形の構造を有するとの間接的証拠となり得る。このよ
うに、溶液内で長い形を有する高分子をコーティングす
る場合にはそうでない場合に比べ、高分子内に存在する
空隙を減少させてアミンがコーティングされたフォトレ
ジスト膜内に拡散されることを防止し、その結果、露光
後遅延に安定したフォトレジストパターンが得られる。
【００６３】
【実施例】以下の実施例で、本発明者等はフォトレジス
ト組成物において有機溶媒として用いられる溶媒の種類
を変化させながら得られるパターンの形態を比べた。な
お、以下の全ての実施例および比較例は、アミン残存量
が３０ppbの雰囲気下で行われた。
ト組成物において有機溶媒として用いられる溶媒の種類
を変化させながら得られるパターンの形態を比べた。な
お、以下の全ての実施例および比較例は、アミン残存量
が３０ppbの雰囲気下で行われた。
【００６４】実施例１：非ニュートン流体の溶媒の使用 前記式（１）で示される脂肪族環単位体のみによって
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてのトリフェニルス
ルホニウム トリフレート 0.012gとを、非ニュートン
流体の有機溶媒としてのエチルラクテート（ethyl lact
ate）６gに溶解して、フォトレジスト組成物を製造し
た。このフォトレジスト組成物を、ヘキサメチルジシラ
ザンで前処理されたウェーハ上に常温下でコーティング
し、１５０℃で９０秒間ベークした後、ＡｒＦ露光装備
を利用して、１０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2
ずつ露光量を増加させながら９１個のダイ（Die）を露
光した。次いで、３０分間露光してから遅延が行われる
ようにした後、再び１４０℃で９０秒間ポストベークし
て、濃度2.38wt％のTMAH水溶液で現像したところ、図１
に示すように0.14μｍのフォトレジストパターンが得ら
れた。
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてのトリフェニルス
ルホニウム トリフレート 0.012gとを、非ニュートン
流体の有機溶媒としてのエチルラクテート（ethyl lact
ate）６gに溶解して、フォトレジスト組成物を製造し
た。このフォトレジスト組成物を、ヘキサメチルジシラ
ザンで前処理されたウェーハ上に常温下でコーティング
し、１５０℃で９０秒間ベークした後、ＡｒＦ露光装備
を利用して、１０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2
ずつ露光量を増加させながら９１個のダイ（Die）を露
光した。次いで、３０分間露光してから遅延が行われる
ようにした後、再び１４０℃で９０秒間ポストベークし
て、濃度2.38wt％のTMAH水溶液で現像したところ、図１
に示すように0.14μｍのフォトレジストパターンが得ら
れた。
【００６５】実施例２：非ニュートン流体の溶媒の使用 前記式（１）で示される脂肪族環単位体のみによって
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてトリフェニルスル
ホニウム トリフレート 0.012gを、エチルラクテート
の代りにシクロヘキサノン（cyclohexanon）６gに溶解
してフォトレジスト組成物を製造した。このフォトレジ
スト組成物を、ヘキサメチルジシラザンで前処理された
ウェーハ上に常温下でコーティングし、１５０℃で９０
秒間ベークした後、ＡｒＦ光源を有する露光装置を利用
して、１０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露
光量を増加させながら９１個のダイ（Die）を露光し
た。その後、３０分間の露光後遅延工程を行った。次い
で、再び１４０℃で９０秒間ベークした後、2.38wt％の
TMAH水溶液で現像し、図２に示すように0.13μｍのフォ
トレジストパターンが得られた。
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてトリフェニルスル
ホニウム トリフレート 0.012gを、エチルラクテート
の代りにシクロヘキサノン（cyclohexanon）６gに溶解
してフォトレジスト組成物を製造した。このフォトレジ
スト組成物を、ヘキサメチルジシラザンで前処理された
ウェーハ上に常温下でコーティングし、１５０℃で９０
秒間ベークした後、ＡｒＦ光源を有する露光装置を利用
して、１０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露
光量を増加させながら９１個のダイ（Die）を露光し
た。その後、３０分間の露光後遅延工程を行った。次い
で、再び１４０℃で９０秒間ベークした後、2.38wt％の
TMAH水溶液で現像し、図２に示すように0.13μｍのフォ
トレジストパターンが得られた。
【００６６】実施例３：非ニュートン流体の溶媒の使用 シクロヘキサノン６gの代りに２−メトキシエチルアセ
テート（２−methoxyethyl acetate）６gを用いること
を除いては、実施例２と同一の方法によって、図３に示
すように、0.13μｍの微細なフォトレジストパターンを
得た。
テート（２−methoxyethyl acetate）６gを用いること
を除いては、実施例２と同一の方法によって、図３に示
すように、0.13μｍの微細なフォトレジストパターンを
得た。
【００６７】実施例４：非ニュートン流体の溶媒の使用 シクロヘキサノン６gの代りに２−ヘプタノン（２−hep
tanone）６gを用いることを除いては、実施例２と同一
の方法によって、図４に示すように、0.16μｍのフォト
レジストパターンを得た。
tanone）６gを用いることを除いては、実施例２と同一
の方法によって、図４に示すように、0.16μｍのフォト
レジストパターンを得た。
【００６８】実施例５：非ニュートン流体の溶媒の使用 シクロヘキサノン６gの代りに３−ヘプタノン（３−hep
tanone）６gを用いることを除いては、実施例２と同一
の方法によって、図５に示すように、0.15μｍのフォト
レジストパターンを得た。
tanone）６gを用いることを除いては、実施例２と同一
の方法によって、図５に示すように、0.15μｍのフォト
レジストパターンを得た。
【００６９】実施例６：非ニュートン流体の溶媒の使用 シクロヘキサノン６gの代りに４−ヘプタノン（４−hep
tanone）６gを用いることを除いては、実施例２と同一
の方法によって、図６に示すように、0.19μｍのフォト
レジストパターンを得た。
tanone）６gを用いることを除いては、実施例２と同一
の方法によって、図６に示すように、0.19μｍのフォト
レジストパターンを得た。
【００７０】実施例７：非ニュートン流体の溶媒の使用 シクロヘキサノン６gの代りに、イソブチルメチルケト
ン（Isobutyl methyl ketone）８gを用いることを除い
ては、実施例２と同一の方法によって、図７に示すよう
に、0.13μｍのフォトレジストパターンを得た。
ン（Isobutyl methyl ketone）８gを用いることを除い
ては、実施例２と同一の方法によって、図７に示すよう
に、0.13μｍのフォトレジストパターンを得た。
【００７１】実施例８：非ニュートン流体の溶媒の使用 シクロヘキサノン６gの代りに、シクロヘキサノン３gと
イソブチルメチルケトン３gとの混合溶媒を用いること
を除いては、実施例２と同一の方法によって、図８に示
すように、0.15μｍのフォトレジストパターンを得た。
イソブチルメチルケトン３gとの混合溶媒を用いること
を除いては、実施例２と同一の方法によって、図８に示
すように、0.15μｍのフォトレジストパターンを得た。
【００７２】実施例９：非ニュートン流体の溶媒の使用 シクロヘキサノン６gの代りに、シクロヘキサノン３gと
２−ヘプタノン３gとの混合溶媒を用いることを除いて
は、実施例２と同一の方法によって、図９に示すよう
に、0.13μｍのフォトレジストパターンを得た。
２−ヘプタノン３gとの混合溶媒を用いることを除いて
は、実施例２と同一の方法によって、図９に示すよう
に、0.13μｍのフォトレジストパターンを得た。
【００７３】実施例１０：非ニュートン流体の溶媒の使
用 シクロヘキサノン６gの代りに、シクロヘキサノン３gと
２−メトキシエチルアセテート３gとの混合溶媒を用い
ることを除いては、実施例２と同一の方法によって、図
１０に示すように、0.14μｍのフォトレジストパターン
を得た。
用 シクロヘキサノン６gの代りに、シクロヘキサノン３gと
２−メトキシエチルアセテート３gとの混合溶媒を用い
ることを除いては、実施例２と同一の方法によって、図
１０に示すように、0.14μｍのフォトレジストパターン
を得た。
【００７４】比較例１：ニュートン流体の溶媒の使用 前記式（１）で示される脂肪族環単位体のみによって
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてのトリフェニルス
ルホニウム トリフレート（triphenyl sulfonium trifl
ate）0.012gとを、ニュートン流体の溶媒のプロピレ
ングリコール メチル エーテル アセテート（propylene
glycol methyl ether acetate）７gに溶解してフォト
レジスト組成物を製造した。次いで、前記フォトレジス
ト組成物を、ヘキサメチルジシラザン（hexamethyldisi
lazane）で前処理されたウェーハ上に常温（２３℃）で
コーティングした。続いて、１５０℃で９０秒間ベーク
した後（soft bake）、ＡｒＦ露光装備を利用して、１
０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露光量を増
加させながら９１個のダイ（Die）を露光した後、露光
後遅延なく直ちに１４０℃で９０秒間ポストベークし
た。その後、2.38wt％のTMAH水溶液で現像したが、図１
１に示すようにパターンが形成されなかった。これは露
光工程で発生した酸が露光装備内のアミンにより消滅し
たためである。
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてのトリフェニルス
ルホニウム トリフレート（triphenyl sulfonium trifl
ate）0.012gとを、ニュートン流体の溶媒のプロピレ
ングリコール メチル エーテル アセテート（propylene
glycol methyl ether acetate）７gに溶解してフォト
レジスト組成物を製造した。次いで、前記フォトレジス
ト組成物を、ヘキサメチルジシラザン（hexamethyldisi
lazane）で前処理されたウェーハ上に常温（２３℃）で
コーティングした。続いて、１５０℃で９０秒間ベーク
した後（soft bake）、ＡｒＦ露光装備を利用して、１
０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露光量を増
加させながら９１個のダイ（Die）を露光した後、露光
後遅延なく直ちに１４０℃で９０秒間ポストベークし
た。その後、2.38wt％のTMAH水溶液で現像したが、図１
１に示すようにパターンが形成されなかった。これは露
光工程で発生した酸が露光装備内のアミンにより消滅し
たためである。
【００７５】比較例２：ニュートン流体の溶媒の使用 前記式（１）で示される脂肪族環単位体のみによって
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてのトリフェニルス
ルホニウム トリフレート 0.012gとを、ニュートン流
体の溶媒のエチル−３−エトキシプロピオネート（ethy
l−３−ethoxypropionate）６gに溶解してフォトレジス
ト組成物を得た。次いで、このフォトレジスト組成物
を、ヘキサメチルジシラザンで前処理されたウェーハ上
に常温でコーティングし、１５０℃で９０秒間ベークし
た後、ＡｒＦ露光装備を利用して１０mJ/cm2から１００
mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露光量を増加させながら９１個
のダイを露光した。その後、露光後遅延なく直ちに１４
０℃で９０秒間ポストベークした後、2.38wt％のTMAH水
溶液で現像したが、図１２に示すように、満足できるパ
ターンは形成されなかった。
なる樹脂１gと、光酸発生剤としてのトリフェニルス
ルホニウム トリフレート 0.012gとを、ニュートン流
体の溶媒のエチル−３−エトキシプロピオネート（ethy
l−３−ethoxypropionate）６gに溶解してフォトレジス
ト組成物を得た。次いで、このフォトレジスト組成物
を、ヘキサメチルジシラザンで前処理されたウェーハ上
に常温でコーティングし、１５０℃で９０秒間ベークし
た後、ＡｒＦ露光装備を利用して１０mJ/cm2から１００
mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露光量を増加させながら９１個
のダイを露光した。その後、露光後遅延なく直ちに１４
０℃で９０秒間ポストベークした後、2.38wt％のTMAH水
溶液で現像したが、図１２に示すように、満足できるパ
ターンは形成されなかった。
【００７６】比較例３：ニュートン流体の溶媒及びスイ
ート光酸発生剤をともに用いる場合 大気中のアミン濃度が３０ppb以上の雰囲気下で、前
記式（１）の脂肪族環単位体によってなる樹脂１gと、
光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウム トリ
フレート 0.01gと、下記式（２）で示されるスイート光
酸発生剤（sweetPAG）0.01gとを、プロピレングリコ
ール メチルエーテルアセテート７gに溶解してフォトレ
ジスト組成物を製造した。このように得られたフォトレ
ジスト組成物を、ヘキサメチルジシラザンで前処理され
たウェーハ上に２３℃でコーティングし、１５０℃で９
０秒間ベークした。その後、ＡｒＦ露光装備を利用して
１０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露光量を
増加させながら９１個のダイ（Die）を露光した後、露
光後遅延なく直ちに１４０℃で９０秒間ベークして、2.
38wt％のTMAH水溶液で現像したが、図１３に示すように
パターンが形成されなかった。
ート光酸発生剤をともに用いる場合 大気中のアミン濃度が３０ppb以上の雰囲気下で、前
記式（１）の脂肪族環単位体によってなる樹脂１gと、
光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウム トリ
フレート 0.01gと、下記式（２）で示されるスイート光
酸発生剤（sweetPAG）0.01gとを、プロピレングリコ
ール メチルエーテルアセテート７gに溶解してフォトレ
ジスト組成物を製造した。このように得られたフォトレ
ジスト組成物を、ヘキサメチルジシラザンで前処理され
たウェーハ上に２３℃でコーティングし、１５０℃で９
０秒間ベークした。その後、ＡｒＦ露光装備を利用して
１０mJ/cm2から１００mJ/cm2まで１mJ/cm2ずつ露光量を
増加させながら９１個のダイ（Die）を露光した後、露
光後遅延なく直ちに１４０℃で９０秒間ベークして、2.
38wt％のTMAH水溶液で現像したが、図１３に示すように
パターンが形成されなかった。
【化４】
【００７７】実施例１１：粘度の測定 ２−ヘプタノン、イソブチルメチルケトン、２−
メトキシエチルアセテート、及び、プロピレングリコ
ール メチルエーテルアセテートの４種の溶媒それぞれ
４０gに、前記式（１）で示される高分子化合物の樹脂
１０gを溶解し、ずり速度（shear rate）を変化させな
がらずり粘度を測定した。その結果、図１４に示すよう
な結果を得た。図１４に示すグラフにおいて、横軸はず
り速度（Ｓ-1）を示し、縦軸はずり粘度（Ｐａ・ｓ）を
示す。また、図１４中、（ａ）は２−ヘプタノンの粘度
測定の結果を示し、以下同様に、（ｂ）はプロピレング
リコール メチル エーテル アセテートの測定結果を示
し、（ｃ）は２−メトキシエチルアセテートの測定結果
を示し、（ｄ）はイソブチルメチルケトンの測定結果を
示す。
メトキシエチルアセテート、及び、プロピレングリコ
ール メチルエーテルアセテートの４種の溶媒それぞれ
４０gに、前記式（１）で示される高分子化合物の樹脂
１０gを溶解し、ずり速度（shear rate）を変化させな
がらずり粘度を測定した。その結果、図１４に示すよう
な結果を得た。図１４に示すグラフにおいて、横軸はず
り速度（Ｓ-1）を示し、縦軸はずり粘度（Ｐａ・ｓ）を
示す。また、図１４中、（ａ）は２−ヘプタノンの粘度
測定の結果を示し、以下同様に、（ｂ）はプロピレング
リコール メチル エーテル アセテートの測定結果を示
し、（ｃ）は２−メトキシエチルアセテートの測定結果
を示し、（ｄ）はイソブチルメチルケトンの測定結果を
示す。
【００７８】
【発明の効果】本発明によれば、ずり流動化を示す溶媒
を用いることにより、高濃度のアミンが存在する雰囲気
下においても、アミン除去のための別途の工程を追加す
ることなく優れたフォトレジスト微細パターンを得るこ
とができ、コストの低減を図ることができる。
を用いることにより、高濃度のアミンが存在する雰囲気
下においても、アミン除去のための別途の工程を追加す
ることなく優れたフォトレジスト微細パターンを得るこ
とができ、コストの低減を図ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図２】実施例２で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図３】実施例３で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図４】実施例４で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図５】実施例５で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図６】実施例６で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図７】実施例７で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図８】実施例８で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図９】実施例９で得られたフォトレジストパターンを
示すＳＥＭ写真である。
示すＳＥＭ写真である。
【図１０】実施例１０で得られたフォトレジストパター
ンを示すＳＥＭ写真である。
ンを示すＳＥＭ写真である。
【図１１】比較例１で得られたフォトレジストパターン
を示すＳＥＭ写真である。
を示すＳＥＭ写真である。
【図１２】比較例２で得られたフォトレジストパターン
を示すＳＥＭ写真である。
を示すＳＥＭ写真である。
【図１３】比較例３で得られたフォトレジストパターン
を示すＳＥＭ写真である。
を示すＳＥＭ写真である。
【図１４】実施例１１における粘度測定の結果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 廬 致亨 大韓民国京畿道利川市官庫洞 503−10番 地 (72)発明者 孔 根圭 大韓民国光州廣域市光山区鰲仙洞 493番 地 (72)発明者 白 基鎬 大韓民国京畿道利川市増浦洞 大宇アパー ト 203−402
Claims (17)
- 【請求項１】（i）フォトレジスト高分子と、（ii）有
機溶媒とを含むフォトレジスト組成物において、前記有
機溶媒は、ずり流動化を示す溶媒であることを特徴とす
るフォトレジスト組成物。 - 【請求項２】前記フォトレジスト組成物は、（iii）光
酸発生剤をさらに含む化学増幅型のフォトレジスト組成
物であることを特徴とする請求項１記載のフォトレジス
ト組成物。 - 【請求項３】前記有機溶媒は、非ニュートン流体である
ことを特徴とする請求項１または２記載のフォトレジス
ト組成物。 - 【請求項４】前記有機溶媒は、ケトン系溶媒、またはエ
ステル系溶媒であることを特徴とする請求項１から３の
いずれかに記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項５】前記ケトン系溶媒は、シクロヘキサノン、
イソブチルメチルケトン、２−ヘプタノン、３−ヘプタ
ノン、４−ヘプタノン、シクロペンタノン、２−メチル
シクロペンタノン、３−メチルシクロペンタノン、２−
メチルシクロヘキサノン、３−メチルシクロヘキサノ
ン、及び、２，４−ジメチルペンタノンでなる群から選
択されたものであり、 前記エステル系溶媒は、エチルラクテート、または２−
メトキシエチルアセテートであることを特徴とする請求
項４記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項６】前記フォトレジスト高分子は、主鎖が脂肪
族環単位体によってなる共重合体であることを特徴とす
る請求項１から５のいずれかに記載のフォトレジスト組
成物。 - 【請求項７】前記フォトレジスト高分子は、下記式
（１）で示される化合物であることを特徴とする請求項
１から６のいずれかに記載のフォトレジスト組成物。 【化１】 前記式で、ａ、ｂ、ｃ及びｄは各共単量体の重合比を示
す。 - 【請求項８】（ａ）請求項１から７のいずれかに記載の
フォトレジスト組成物を、所定の被エッチング層上部に
塗布してフォトレジスト膜を形成する段階と、（ｂ）露
光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光する段階
と、（ｃ）前記結果物を現像する段階とを含むことを特
徴とするフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項９】前記露光装置は、２５０nm以下の波長を有
する光源を採用するものであることを特徴とする請求項
８記載のフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１０】前記露光装置は、ArF光（１９３nm）、K
rF光（２４８nm）、Ｅ−ビーム、Ｘ−レイ、ＥＵＶ、及
び、ＤＵＶでなる群から選択された露光源を有すること
を特徴とする請求項８記載のフォトレジストパターンの
形成方法。 - 【請求項１１】前記現像工程は、アルカリ現像液を用い
て行うことを特徴とする請求項８から１０のいずれかに
記載のフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１２】前記アルカリ現像液は、0.01〜５wt％の
ＴＭＡＨ水溶液であることを特徴とする請求項１１記載
のフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１３】前記（ｂ）段階の前及び／または後に、
ベーク工程をさらに含むことを特徴とする請求項８から
１２のいずれかに記載のフォトレジストパターンの形成
方法。 - 【請求項１４】前記ベーク工程は、９０〜１７０℃で、
１〜５分間行われることを特徴とする請求項１３記載の
フォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１５】前記（ｂ）段階と（ｂ）段階後のベーク
工程との間に、露光後遅延があることを特徴とする請求
項１３または１４記載のフォトレジストパターンの形成
方法。 - 【請求項１６】前記露光後遅延時において、大気中のア
ミン濃度が３０ppb以上であることを特徴とする請求項
１５記載のフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１７】（ａ）請求項１から７のいずれかに記載
のフォトレジスト組成物を、所定の被エッチング層上部
に塗布してフォトレジスト膜を形成する段階と、（ｂ）
露光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光する段
階と、（ｃ）前記結果物を現像する段階とを含むフォト
レジストパターンの形成方法により製造されたことを特
徴とする半導体素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1999P-5604 | 1999-02-19 | ||
| KR1019990005604A KR20000056355A (ko) | 1999-02-19 | 1999-02-19 | 고농도의 아민 존재하에서 우수한 특성을 갖는 포토레지스트 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000241964A true JP2000241964A (ja) | 2000-09-08 |
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ID=19574624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000024182A Pending JP2000241964A (ja) | 1999-02-19 | 2000-02-01 | フォトレジスト組成物、フォトレジストパターンの形成方法、及び、半導体素子 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000241964A (ja) |
| KR (1) | KR20000056355A (ja) |
| CN (1) | CN1264060A (ja) |
| DE (1) | DE10007429A1 (ja) |
| FR (1) | FR2790114A1 (ja) |
| GB (1) | GB2347429A (ja) |
| IT (1) | IT1319833B1 (ja) |
| NL (1) | NL1014417C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7189492B2 (en) | 2003-09-10 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition and pattern forming method using the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100583095B1 (ko) * | 2000-06-30 | 2006-05-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 광산 발생제와 함께 광 라디칼 발생제(ｐｒｇ)를 포함하는포토레지스트 조성물 |
| KR100713237B1 (ko) * | 2005-12-26 | 2007-05-02 | 제일모직주식회사 | 저장 안정성이 우수한 레지스트 하층막용 하드마스크조성물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2320718A (en) * | 1940-04-13 | 1943-06-01 | Pennsylvania Ind Chemical Corp | Rubber compound |
| US2320717A (en) * | 1940-04-13 | 1943-06-01 | Pennsylvania Ind Chemical Corp | Terpene coating |
| JP3139088B2 (ja) * | 1991-04-26 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| TW304235B (ja) * | 1992-04-29 | 1997-05-01 | Ocg Microelectronic Materials | |
| KR950012148A (ko) * | 1993-10-28 | 1995-05-16 | 미우라 아끼라 | 포토레지스트 조성물 |
| JP2715881B2 (ja) * | 1993-12-28 | 1998-02-18 | 日本電気株式会社 | 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
| US5843624A (en) * | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
| US5879857A (en) * | 1997-02-21 | 1999-03-09 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
| KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
| KR100220953B1 (ko) * | 1996-12-31 | 1999-10-01 | 김영환 | 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지 |
| US5876897A (en) * | 1997-03-07 | 1999-03-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive photoresists containing novel photoactive compounds |
| JP3819531B2 (ja) * | 1997-05-20 | 2006-09-13 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| US6180316B1 (en) * | 1998-01-16 | 2001-01-30 | Jsr Corporation | Radiation sensitive resin composition |
| KR19990081722A (ko) * | 1998-04-30 | 1999-11-15 | 김영환 | 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100376983B1 (ko) * | 1998-04-30 | 2003-08-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
| KR100376984B1 (ko) * | 1998-04-30 | 2003-07-16 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
| KR100419028B1 (ko) * | 1998-05-13 | 2004-07-19 | 주식회사 하이닉스반도체 | 옥사비시클로화합물,이화합물이도입된포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트미세패턴의형성방법 |
| KR100271420B1 (ko) * | 1998-09-23 | 2001-03-02 | 박찬구 | 화학증폭형 양성 포토레지스트 조성물 |
| KR100274119B1 (ko) * | 1998-10-08 | 2001-03-02 | 박찬구 | 감방사선성 레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 레지스트조성물 |
-
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- 2000-02-17 CN CN 00102769 patent/CN1264060A/zh active Pending
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|---|---|---|---|---|
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