JP2000147764A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

感放射線性樹脂組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、良好なパターンを形成することがで
き、特に基板に対する高い密着性を有し、かつポストベ
ーク後においても剥離液により容易に溶解除去される感
放射線性樹脂組成物を提供する。 【構成】キノンジアジド−ノボラックタイプのポジ型感
放射線性樹脂組成物および化学増幅型ネガ型感放射線性
樹脂組成物等のアルカリ可溶性樹脂含有感放射線性樹脂
組成物中のアルカリ可溶性樹脂として、下記一般式
（Ｉ）で表される化合物と必要に応じフェノール類と
を、アルデヒド化合物により重縮合することにより得ら
れるアルカリ可溶性樹脂を用いる。 【化】 （式中、Ｒは水酸基または炭素数１〜４のアルキル基を
表し、ｎは０または１〜３の整数を表し、ｎが２または
３のときには、各Ｒは同一でも異なるものでもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体デバイスや
液晶表示装置等を製造するための、さらに詳しくは、良
好なパターンを形成し、特に基板との密着性に優れ、か
つ剥離液で容易に除去することのできる感放射線性樹脂
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来からＩＣやＬＳＩなどの半導体デバ
イスや液晶表示装置などの製造プロセスにおいては、シ
リコン基板やアルミニウム、モリブデン、クロムなどの
金属膜基板、またＩＴＯなどの金属酸化膜基板上に感放
射線性樹脂（フォトレジスト）の薄膜を形成し、このフ
ォトレジスト膜をマスクパターンを介して紫外線などに
より照射した後現像し、得られたフォトレジストのパタ
ーンをマスクとして基板をエッチングすることにより微
細パターンを形成することが行われている。
【０００３】従来このようなフォトリソグラフィーにお
いて用いられる感放射線性樹脂組成物としては種々のも
のが提案されており、一例を挙げると、ポジ型では、ア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂と感光成分であるキノンジ
アジド基含有化合物を組み合わせたもの（特開平７−１
２０９１４）、ネガ型では、アルカリ可溶性ノボラック
樹脂と架橋剤としてアルコキシメチル化メラミン、酸発
生剤としてハロゲン化トリアジンを組み合わせたもの
（特開平５−３０３１９６）などがある。ところで、フ
ォトレジストを用いて基板を精度よくエッチングするた
めには、レジストパターンと基板との高い密着性が要求
される。レジストパターンと基板との密着性を改善する
方法として、プロセス的には、現像により得られたフォ
トレジストのパターンをベーク（加熱処理）する、いわ
ゆるポストベークが提案され、実施されている。また、
材料面からはベンゾイミダゾール類、ポリベンゾイミダ
ゾール類などの密着性向上剤をポジ型フォトレジストに
含有させる（特開平６−２７６５７）、或いはベンゾト
リアゾール類をネガ型フォトレジストに含有させる（特
開平８−３３９０８７）など、感放射線性樹脂組成物に
密着性向上剤を添加することが提案されている。
【０００４】しかしながら、レジストと基板との密着性
改善のためにポストベークを行った場合、特にネガ型フ
ォトレジストでは、このポストベークによりその後のフ
ォトレジストの剥離が困難になることは広く知られてい
る。また、ポジ型レジストでは一般的にフォトレジスト
が剥離液に溶解しながら剥離されていくのに対して、ネ
ガ型レジストでは通常フォトレジストが膨潤し、溶解せ
ずに剥がれるように剥離されるが、このように剥がれる
ようにフォトレジストが剥離されると、これらが基板に
再付着してパターン欠陥の原因ともなるという問題もあ
る。また、特にＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉ
ｄｅ）などの基板は、空気中のアミン等の塩基性成分を
吸収し、これにより、露光によってフォトレジスト中に
発生した酸が失活し、フォトレジストと基板の界面でパ
ターンに食い込みが生じるという問題がある。そこで、
良好なレジストパターンを形成することができると共
に、基板に対する高い密着性を有し、かつ剥離液等に容
易に溶解し得る高い剥離性を有するフォトレジストが望
まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、アルカリ可溶性樹脂を含有するネガ型或いはポジ型
感放射線性樹脂組成物のいずれの場合においても、シリ
コン基板、金属膜基板および金属酸化膜基板などの基板
上に、アンダーカットやフッティングがなく良好なパタ
ーンを形成することができ、密着性向上のために現像後
の加熱処理をおこなった後でも剥離液により容易に溶解
剥離させることのできる感放射線性樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、アルカリ可溶性樹脂を含有する感放射線性樹脂
組成物に、アルカリ可溶性樹脂として、下記一般式
（Ｉ）で表される化合物を単量体の一成分とするアルカ
リ可溶性樹脂（以下、「アニリン変成樹脂」ともい
う。）を含有せしめることにより上記目的を達成するこ
とができることを見い出して、本発明を成したものであ
る。すなわち、本発明は、アルカリ可溶性樹脂を含有す
る感放射線性樹脂組成物において、該アルカリ可溶性樹
脂が、少なくとも、下記一般式（Ｉ）で表される化合物
を単量体の一成分とするアルカリ可溶性樹脂を含むもの
であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物である。
【化２】 （式中、Ｒは水酸基または炭素数１〜４のアルキル基を
表し、ｎは０または１〜３の整数を表し、ｎが２または
３のときには、各Ｒは同一でも異なるものでもよい。）
【０００７】本発明で用いられるアニリン変成樹脂とし
ては、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物とフェノー
ル類とを、ホルマリンなどのアルデヒド類で重縮合する
ことによって得られるものが最も好ましいものであるの
で、この重縮合アニリン変性樹脂を含有する感放射線性
樹脂組成物について、以下本発明を更に詳細に説明す
る。
【０００８】まず、アニリン変成樹脂を構成する単量体
成分として用いられる、一般式（Ｉ）で表わされる化合
物としては、アニリン、２，３−ジメチルアニリン、
２，４−ジメチルアニリン、２，５−ジメチルアニリ
ン、２，６−ジメチルアニリン、３，４−ジメチルアニ
リン、３，５−ジメチルアニリン、２，６−ジエチルア
ニリン、２，６−ジイソプロピルアニリン、３，５−ジ
−tert−ブチルアニリン、２，４，６−トリメチルアニ
リン、２，４，６−トリ−tert−ブチルアニリン等が挙
げられる。これらの化合物は、単独で或いは２種以上の
混合物として用いることができる。
【０００９】また、上記重縮合樹脂の原料として用いら
れるフェノール類としては、従来アルカリ可溶性樹脂を
形成するために用いられていたフェノール類のいずれを
も用いることができる。これらフェノール類を具体的に
例示すると、フェノール、ｐ−クレゾール、ｍ−クレゾ
ール、ｏ−クレゾール、２，３−ジメチルフェノール、
２，４−ジメチルフェノール、２，５−ジメチルフェノ
ール、２，６−ジメチルフェノール、３，４−ジメチル
フェノール、３，５−ジメチルフェノール、２，３，４
−トリメチルフェノール、２，３，５−トリメチルフェ
ノール、３，４，５−トリメチルフェノール、２，４，
５−トリメチルフェノール、メチレンビスフェノール、
メチレンビスｐ−クレゾール、レゾルシン、カテコー
ル、２−メチルレゾルシン、４−メチルレゾルシン、ｏ
−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロ
ロフェノール、２，３−ジクロロフェノール、ｍ−メト
キシフェノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−ブトキ
シフェノール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェ
ノール、ｐ−エチルフェノール、２，３−ジエチルフェ
ノール、２，５−ジエチルフェノール、ｐ−イソプロピ
ルフェノール、α−ナフトール、β−ナフトールなどが
挙げられる。これらの化合物は、単独でまたは２種以上
を組み合わせて用いることができる。
【００１０】更に、アルデヒド類としては、ホルマリン
の他、パラホルムアルデヒデド、アセトアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロ
アセトアルデヒドなどを単独または複数の混合で用いる
ことができる。
【００１１】本発明で用いられる重縮合アニリン変成樹
脂は、公知のノボラック型フェノール樹脂と同様の方
法、すなわちフェノール類等とアルデヒド類とを酸触媒
共存下で昇温し、反応させることにより容易に得ること
ができる。具体的には、本発明に係るアニリン変性樹脂
は、通常フェノール類１００重量部に対して、一般式
（Ｉ）で表される化合物０．１〜６０重量部、アルデヒ
ド類１０〜２０重量部、蓚酸１〜３重量部の割合で混合
し、反応温度８５〜９５℃で最低４時間反応させること
により製造される。
【００１２】また、本発明に係るアニリン変性樹脂とし
ては、重量平均分子量が５００〜１０，０００、好まし
くは１，０００〜５，０００のものを好適に使用でき
る。
【００１３】得られたアニリン変成樹脂は単独であるい
はアニリン未変成の従来公知のアルカリ可溶性樹脂と組
み合わせて使用することができる。アニリン変成樹脂と
ともに用いることができるアルカリ可溶性樹脂として
は、上記フェノール類の少なくとも１種と、アルデヒド
類の少なくとも１種との重縮合により得られるノボラッ
ク樹脂が好ましい。一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
全アルカリ可溶性樹脂中の含有量は、０．１〜４０重量
％が好ましく、更に好ましくは、１〜３０重量％であ
る。
【００１４】本発明のアニリン変成樹脂を含有する感放
射線性樹脂組成物は、ポジ型或いはネガ型のいずれのも
のでもよい。ポジ型感放射線性樹脂組成物としては、感
光剤としてキノンジアジド基を含む化合物を用いる、い
わゆるキノンジアジド−ノボラックタイプの感放射線性
樹脂組成物が代表的なものとして挙げられる。このキノ
ンジアジド−ノボラックタイプの感放射線性樹脂組成物
には、アルカリ可溶性樹脂として、上記重縮合アニリン
変性樹脂、及び、必要に応じノボラック樹脂のようなキ
ノンジアジド−ノボラック系レジストで用いられている
公知のアルカリ可溶性樹脂が用いられる。
【００１５】また、キノンジアジド基を含む感光剤とし
ては、従来キノンジアジド−ノボラック系レジストで用
いられている公知の感光剤のいずれのものをも用いるこ
とができる。この感光剤としては、ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジアジドスルホン
酸クロリドと、この酸クロリドと縮合反応可能な官能基
を有する低分子化合物または高分子化合物とを反応させ
ることによって得られた化合物が好ましい。ここで酸ク
ロリドと縮合可能な官能基としては水酸基、アミノ基等
が挙げられるが、特に水酸基が好適である。水酸基を含
む酸クロリドと縮合可能な化合物としては、例えば、ハ
イドロキノン、レゾルシン、２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４，６−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４，６’−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、ビス（２，４−
ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，３，４−ト
リヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）プロパン等のヒドロキシフェニルアル
カン類、４，４’，３”，４”−テトラヒドロキシ−
３，５，３’，５’−テトラメチルトリフェニルメタ
ン、４，４’，２”，３”，４”−ペンタヒドロキシ−
３，５，３’，５’−テトラメチルトリフェニルメタン
等のヒドロキシトリフェニルメタン類等を挙げることが
できる。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上
を組合わせて用いてもよい。キノンジアジド基を含む感
光剤の配合量は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部当た
り、通常５〜５０重量部、好ましくは、１０〜４０重量
部である。
【００１６】本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物の代
表的なものとしては、アルカリ可溶性べ一ス樹脂、架橋
剤、酸発生剤から成る３成分系化学増幅型ネガ型レジス
トが挙げられる。まず、アルカリ可溶性べ一ス樹脂とし
ては、上記重縮合アニリン変性樹脂及び必要に応じノボ
ラック樹脂のような従来３成分系化学増幅型ネガ型レジ
ストでアルカリ可溶性べ一ス樹脂として用いられている
ものが用いられる。
【００１７】また、この化学増幅型ネガ型レジストの架
橋剤としては、従来化学増幅型ネガ型レジストの架橋剤
として用いられているものはいずれのものをも用いるこ
とができる。架橋剤の例としては、メラミン系、グアナ
ミン系および尿素系低分子誘導体のほかに、アルコキシ
アルキル化メラミン樹脂、アルコキシアルキル化ベンゾ
グアナミン樹脂、アルコキシアルキル化尿素樹脂などの
アルコキシアルキル化アミノ樹脂を好ましいものとして
挙げることができる。これらアルコキシアルキル化アミ
ノ樹脂の具体例としては、メトキシメチル化メラミン樹
脂、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキシメチル
化メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹脂、エト
キシメチル化ベンゾグアナミン樹脂、メトキシメチル化
尿素樹脂、エトキシメチル化尿素樹脂、プロポキシメチ
ル化尿素樹脂、ブトキシメチル化尿素樹脂などが挙げら
れる。また、メラミン系、グアナミン系および尿素系低
分子誘導体としては、メトキシメチル化メラミン、エト
キシメチル化メラミン、プロポキシメチル化メラミン、
ブトキシメチル化メラミン、ヘキサメチロールメラミ
ン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メチル化ベ
ンゾグアナミン、モノメチロール尿素、ジメチロール尿
素が挙げられる。これらの中でもメラミン系、ベンゾグ
アナミン系低分子誘導体、アルコキシアルキル化ベンゾ
グアナミン樹脂、アルコキシアルキル化メラミン樹脂が
好ましい。これら架橋剤は、単独でまたは２種以上混合
して使用することができ、その配合量は、アルカリ可溶
性樹脂１００重量部当たり、通常２〜５０重量部、好ま
しくは、５〜３０重量部である。
【００１８】また、酸発生剤としては、オニウム塩で
は、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム
塩、アンモニウム塩、ピリジニウム塩等が、ハロゲン含
有化合物では、ハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハ
ロアルキル基含有複素環式化合物等が、ジアゾケトン化
合物では、１，３−ジケト−２−ジアゾ化合物、ジアゾ
ベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等が、
スルホン化合物では、β−ケトスルホン、β−スルホニ
ルスルホン等が、スルホン酸化合物では、アルキルスル
ホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、ア
リールスルホン酸エステル、イミノスルホナート等が挙
げられる。これらの酸発生剤は、単独でまたは２種以上
混合して使用することができ、その配合量は、アルカリ
可溶性樹脂１００重量部当たり、通常０．１〜１０重量
部、好ましくは、０．５〜５．０重量部である。
【００１９】更に、化学増幅型ネガ型レジストには、添
加剤として塩基性化合物を配合することが好ましい。こ
の塩基性化合物は、露光により酸発生剤から生じた酸の
レジスト膜中における拡散現象を制御し、解像度を向上
させたり、露光裕度等を向上させることができる。この
ような塩基性化合物としては、第１級、第２級、第３級
の脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、
アルキル基、アリール基などを有する窒素化合物、アミ
ド基またはイミド基含有化合物等を挙げることが出来
る。
【００２０】本発明のポジ型およびネガ型感放射線性樹
脂組成物を溶解させる溶剤としては、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル
類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテー
ト類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレング
リコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリー
コールモノアルキルエーテルアセテート類、乳酸メチ
ル、乳酸エチル等の乳酸エステル類、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、２−ヘ
プタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類等を挙げること
ができる。これらの溶剤は、単独でまたは２種以上を混
合して使用される。
【００２１】本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要
に応じ染料、接着助剤および界面活性剤等を配合するこ
とができる。染料の例としては、メチルバイオレット、
クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン等が、接
着助剤の例としては、アルキルイミダゾリン、酪酸、ア
ルキル酸、ポリヒドロキシスチレン、ポリビニルメチル
エーテル、ｔ−ブチルノボラック、エポキシシラン、エ
ポキシポリマー、シラン等が、界面活性剤の例として
は、非イオン系界面活性剤、例えばポリグリコール類と
その誘導体、すなわちポリプロピレングリコールまたは
ポリオキシエチレンラウリルエーテルなど、フッ素含有
界面活性剤、例えばフロラード（商品名、住友３Ｍ社
製）、メガファック（商品名、大日本インキ化学工業社
製）、スルフロン（商品名、旭ガラス社製）、または有
機シロキサン界面活性剤、例えばＫＰ３４１（商品名、
信越化学工業社製）が挙げられる。
【００２２】
【実施例】以下に本発明をその実施例をもって説明する
が、本発明の態様はこれらの実施例に限定されるべきも
のではない。
【００２３】合成例１（アニリン変成樹脂Ａの合成） ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾールを６／４の比率で混ぜ
た混合クレゾール１００重量部に対し、アニリン２０重
量部、３７重量％ホルムアルデヒド４５重量部、蓚酸
１．８重量部の割合で仕込み、反応温度９０℃で４時間
反応させた。このアニリン変成樹脂Ａの分子量はボリス
チレン換算で１，８００であつた。 合成例２（アニリン変成樹脂Ｂの合成） 混合クレゾール１００重量部に代えて、ｏ−クレゾール
１００重量部を用いる外は合成例１と同様にして、アニ
リン変成樹脂Ｂを得た。
【００２４】実施例１〜３ ｍ、ｐ−クレゾールノボラック樹脂（ｍ−クレゾール／
ｐ−クレゾール＝６／４、ポリスチレン換算重量平均分
子量１０，０００）、感光剤として２，３，４−トリハ
イドロキシベンゾフェノン−ｏ−ナフトキノン−１，２
−ジアジドスルホン酸トリエステル、合成例１で得られ
たアニリン変性樹脂Ａを各々表１の比率でプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテートに溶解した後、
テフロン（登録商標）製の０．２μｍメンブランフィル
ターでろ過し、本発明のポジ型フォトレジスト組成物を
調製した。この組成物をＩＴＯ膜付き４インチシリコン
ウェハー上に回転塗布し、１００℃、９０秒間ホットプ
レートにてべークし、１．５μｍ厚のレジスト膜を得
た。このレジスト膜にＧＣＡ社製ｇ線ステッパー（ＤＳ
Ｗ６４００、ＮＡ＝０．４２）にて露光を行った後、
０．９重量％水酸化カリウム水溶液により、６０秒間現
像を行い、パターンの形成を行った。ここで得られたパ
ターンをマスクとして、塩酸と塩化第二鉄の混合液によ
りエッチングを行い、シリコンウェハー上にレジスト付
きＩＴＯのパターンを形成した。ここでエッチング時間
は、レジストが塗布されていないＩＴＯ基板をエッチン
グ液に浸漬し、ＩＴＯ膜が完全にエッチングされて取り
除かれる時間、すなわちジャストエッチ時間とした。エ
ッチング後、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）にて５μｍの
ラインパターンの形状の観察を行った。また、一般に現
像後、ポストベークを行うと基板との密着性が向上す
る。そこで、現像後エッチング前に１３０℃、３分間の
ポストベークを行った後に、前記同様エッチング処理を
行い、ＳＥＭにてラインパターンの形状を観察した。結
果を表１に示す。アニリン変成樹脂の添加により、ポス
トベークを行わなくてもアンダーカットを低減すること
ができるあるいはアンダーカットをほとんどなくすこと
ができること、またポストベークを行なうことにより、
確実にアンダーカットをなくすことができることが分か
る。
【００２５】比較例１ アニリン変性樹脂を添加しないことを除き実施例１を繰
り返し行い、エッチング後のラインパターンの形状を観
察した。結果を表１に示す。現像後ポストベークを行わ
ない場合には、大きなアンダーカットが観察された。ま
た現像後ポストベークを行った場合にも、アンダーカッ
トは低減されたものの、なくすことはできなかった。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例４〜６ 実施例１〜３で得られたフォトレジスト組成物を用い、
実施例１〜３と同様にしてパターンの形成を行った。パ
ターン形成後各々のパターンを実施例１〜３と同様にし
てエッチングした後、剥離液としてリムーバー１００
（クラリアントジャパン社製）を用い、３５℃で浸積法
にて３００秒間レジストの剥離処理をした。また、現像
後に１３０、１５０、１７０℃の温度で各々５分間のポ
ストベークを行った以外は同様にして剥離処理を行っ
た。これらの結果を、表２に示す。ポストベークを行わ
ない場合および現像後に１３０、１５０、１７０℃の温
度で各々５分間のポストベークを行った後場合のいずれ
においても、フォトレジストは溶解しながら剥離され
た。
【００２８】比較例２ 比較例１と同様にフォトレジスト組成物を調製し、同様
にパターン形成を行った。実施例４と同様に、エッチン
グ後、剥離処理を行った結果、および現像後各１３０、
１５０、１７０℃のポストベークを行った後、エッチン
グ、剥離処理を行った結果を表２に示す。ポストベーク
を行った場合は所定時間内に剥離されず、剥離時間を延
長すると、溶解しながらではなく剥がれるように剥離さ
れた。
【００２９】
【表２】
【００３０】 実施例７ ｍ、ｐ−クレゾールノボラック樹脂 １００重量部 （ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝６／４、 ポリスチレン換算重量平均分子量４０００） エトキシメチル化ベンゾグアナミン樹脂 ２５重量部 ２，４，６−トリス（トリクロロメチル）トリアジン ３重量部 合成例１のアニリン変性樹脂Ａ ２０重量部 水酸化テトラブチルアンモニウム ０．５重量部 をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
に溶解した後、テフロン製の０．２μｍメンブランフィ
ルターでろ過し、ネガ型フォトレジスト組成物を調製し
た。
【００３１】この組成物をＩＴＯ膜付き４インチシリコ
ンウェハー上に回転塗布し、１００℃、９０秒間ホット
プレートにてべ一ク後、１．５μｍ厚のレジスト膜を得
た。このレジスト膜にＧＣＡ社製ｇ線ステッパー（ＤＳ
Ｗ６４００，ＮＡ＝０．４２）にて露光を行った後、１
３０℃で９０秒間ＰＥＢ（ポスト・エクスポージャー・
ベーク）を行い、２．３８重量％水酸化テトラメチルア
ンモニウム水溶液により６０秒間現像を行い、パターン
の形成を行った。また、ここで得られたパターンをマス
クとして、塩酸と塩化第二鉄の混合液によりエッチング
を行い、シリコンウェハー上にレジスト付きＩＴＯのパ
ターンを形成した。エッチングの前後に、走査型電子顕
微鏡（ＳＥＭ）にて５μｍのラインパターンの形状を観
察したところ、アンダーカットのほとんどない良好なパ
ターンが観察された。また、現像後に１４０℃、３分間
のポストベーク処理を行った場合はさらに良好なパター
ンが観察された。次に、形成したパターンを剥離液であ
るリムーバー１００（クラリアントジャパン社製）を用
い、２３℃で浸積法にて６０秒間レジストの剥離処理を
したところ、溶解しながら剥離された。また、現像後に
１４０℃、３分間のポストベークを行った後、同様に剥
離処理を行ってもフォトレジストは溶解しながら剥離さ
れた。
【００３２】実施例８ 合成例２で得られたアニリン変成樹脂Ｂを用いる以外は
実施例７と同様にしてフォトレジストを調整し、ライン
パターンの形成、エッチング、エッチング前後のライン
パターンの形状の観察を行った。また、実施例７同様
に、形成したパターンの剥離処理をしたところ、溶解し
ながら、剥離された。また、現像後に１４０℃、３分間
のポストベークを行った後、同様に剥離処理を行っても
フォトレジストは溶解しながら剥離された。
【００３３】比較例３ アニリン変成樹脂を添加しないこと以外は実施例７と同
様にしてフォトレジスト組成物を調整し、同様にライン
パターンの形成、エッチング、エッチング前後のライン
パターンの形状を観察を行ったところ、大きなアンダー
カットが観察された。また実施例７同様、現像後にポス
トベークを行っても、アンダーカットを完全に抑制する
ことはできなかった。さらに、実施例７同様、形成した
ラインパターンを剥離処理したところ、剥離することが
できなかった。剥離時間を延長すると、剥がれるように
剥離され、未溶解フォトレジスト残渣が浮遊していた。
以上の実施例７、８および比較例３結果をまとめ、表３
に示す。
【００３４】
【表３】
【００３５】
【発明の効果】本発明は、良好なパターンを形成するこ
とができ、また特に基板に対する高い密着性を有し、か
つ剥離液により剥がれ型の剥離ではなく、溶解剥離によ
り容易に除去することができる感放射線性樹脂を提供す
ることができ、この感放射線性樹脂組成物は半導体デバ
イスや液晶表示の製造において好適に使用することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 晴彦 東京都八王子市高倉町52−18 パーシモン ヒルズ 403 Ｆターム(参考） 2H025 AA03 AA14 AA16 AB16 AB17 AC01 AD01 AD03 BE00 BE01 CB19 CB28 CB45 CB47 CB52 CC17 FA48

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂を含有する感放射線性
    樹脂組成物において、該アルカリ可溶性樹脂が、少なく
    とも、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を単量体の一
    成分とするアルカリ可溶性樹脂を含むものであることを
    特徴とする感放射線性樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒは水酸基または炭素数１〜４のアルキル基を
    表し、ｎは０または１〜３の整数を表し、ｎが２または
    ３のときには、各Ｒは同一でも異なるものでもよい。）
  2. 【請求項２】請求項１記載の感放射線性樹脂組成物にお
    いて、アルカリ可溶性樹脂が上記一般式（Ｉ）で表され
    る化合物とフェノール類とをホルマリンなどのアルデヒ
    ド類で重縮合することにより得られるものを含むことを
    特徴とする感放射線性樹脂組成物。
  3. 【請求項３】請求項１記載の感放射線性樹脂組成物にお
    いて、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の割合が全ア
    ルカリ可溶性樹脂中において０．１〜４０重量％である
    ことを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
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