KR100656692B1 - 화학증폭형 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물 - Google Patents

화학증폭형 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

퀴논디아지드노볼락 타입의 포지티브형 방사선 민감성 수지 조성물 및 화학증폭형 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물 등의 알칼리 가용성 수지 함유 방사선 민감성 수지 조성물 중의 알칼리 가용성 수지로서, 화학식 I의 화합물과 필요에 따라 페놀류를 알데히드 화합물에 의해 중축합시킴으로써 수득되는 알칼리 가용성 수지를 사용한다.
화학식 I
Figure 112004046828769-pct00003
위의 화학식 I에서,
R은 수산기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고,
n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타내고,
n이 2 또는 3인 경우, 각각의 R은 동일하거나 상이할 수 있다.
알칼리 가용성 수지, 방사선 민감성 수지 조성물, 반도체 장치, 액정 표시 소자, 에칭 레지스트

Description

화학증폭형 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물{A chemically amplified negative working radiation-sensitive resin composition}
본 발명은 반도체 장치나 액정 표시 장치 등을 제조하기 위한 방사선 민감성 수지 조성물, 보다 자세하게는, 양호한 패턴을 형성하고, 특히 기판과의 밀착성이 우수하고, 또한 박리액으로 용이하게 제거할 수 있는 반도체 장치나 액정 표시 장치 등을 제조하기 위한 방사선 민감성 수지 조성물에 관한 것이다.
종래부터 IC나 LSI 등의 반도체 장치나 액정 표시 장치 등의 제조 공정에 있어서는, 실리콘 기판이나 알루미늄, 몰리브덴, 크롬 등의 금속막 기판, 또한 ITO(Indium Tin Oxide) 등의 금속 산화막 기판상에 방사선 민감성 수지(포토레지스트)의 박막을 형성하고, 이 포토레지스트막을 마스크 패턴을 사이에 두고 자외선 등으로 조사한 후 현상하여, 수득된 포토레지스트의 패턴을 마스크로서 기판을 에칭함으로써 미세 패턴을 형성하는 것이 실시되고 있다.
종래 이러한 포토리소그래피에서 사용되는 방사선 민감성 수지 조성물로서는 여러가지의 것이 제안되어 있고, 일례를 들면, 포지티브형에서는, 알칼리 가용성 노볼락 수지와 감광 성분인 퀴논디아지드기 함유 화합물을 조합시킨 것(일본 공개 특허공보 제(평)7-120914호), 네가티브형에서는, 알칼리 가용성 노볼락 수지와 가교제로서 알콕시메틸화 멜라민, 산발생제로서 할로겐화 트리아진을 조합시킨 것(일본 공개특허공보 제(평)5-303196호) 등이 있다.
그런데, 포토레지스트를 사용하여 기판을 정밀하게 에칭하기 위해서는, 레지스트 패턴과 기판과의 높은 밀착성이 요구된다. 레지스트 패턴과 기판과의 밀착성을 개선하는 방법으로서, 프로세스적으로는, 현상에 의해 수득된 포토레지스트의 패턴을 베이킹(가열 처리)하는, 소위 포스트베이킹이 제안되어 실시되고 있다. 또한, 재료면에서는 벤조이미다졸류, 폴리벤조이미다졸류 등의 밀착성 향상제를 포지티브형 포토레지스트에 함유시키는(일본 공개특허공보 제(평)6-27657호), 혹은 벤조트리아졸류를 네가티브형 포토레지스트에 함유시키는(일본 공개특허공보 제(평)8-339087호) 등, 방사선 민감성 수지 조성물에 밀착성 향상제를 첨가하는 것이 제안되어 있다.
그렇지만, 레지스트와 기판과의 밀착성 개선을 위해 포스트베이킹을 실시한 경우, 특히 네가티브형 포토레지스트에서는, 이 포스트베이킹에 의해 이후의 포토레지스트의 박리가 곤란하게 되는 것은 널리 공지되어 있다. 또한, 포지티브형 레지스트에서는 일반적으로 포토레지스트가 박리액에 용해하면서 박리되어 가는데 반해, 네가티브형 레지스트에서는 통상 포토레지스트가 팽윤하여, 용해하지 않고서 벗겨져서 박리되지만, 이와 같이 벗겨져서 포토레지스트가 박리되면, 이들이 기판에 재부착하여 패턴 결함의 원인으로도 된다고 하는 문제도 있다. 또한, 특히 ITO 등의 기판은, 공기 중의 아민 등의 염기성 성분을 흡수하고, 이에 의해, 노광에 의해서 포토레지스트 중에 발생한 산이 불활성화되어, 포토레지스트와 기판의 계면에서 패턴에 침투하는 문제가 있다. 그래서, 양호한 레지스트 패턴을 형성할 수 있는 동시에, 기판에 대한 높은 밀착성을 갖고, 또한 박리액 등에 용이하게 용해될 수 있는 높은 박리성을 갖는 포토레지스트가 요구되고 있었다.
따라서, 본 발명은 알칼리 가용성 수지를 함유하는 네가티브형 또는 포지티브형 방사선 민감성 수지 조성물의 어느 쪽의 경우에 있어서도, 실리콘 기판, 금속막 기판 및 금속 산화막 기판 등의 기판상에, 언더커팅이나 푸팅(footing)이 없는 양호한 패턴을 형성할 수 있고, 밀착성 향상을 위해 현상후의 가열 처리를 한 후라도 박리액으로 용이하게 용해 박리시킬 수 있는 방사선 민감성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
발명의 개시
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 알칼리 가용성 수지를 함유하는 방사선 민감성 수지 조성물에, 알칼리 가용성 수지로서, 하기 화학식 I의 화합물을 단량체의 한 성분으로 하는 알칼리 가용성 수지(이하, 「아닐린 변성 수지」라고도 한다)를 함유시키도록 함에 의해 상기 목적을 달성할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성한 것이다.
즉, 본 발명은 알칼리 가용성 수지를 함유하는 방사선 민감성 수지 조성물에 있어서, 당해 알칼리 가용성 수지가, 적어도 하기 화학식 I의 화합물을 단량체의 한 성분으로 하는 알칼리 가용성 수지를 포함함을 특징으로 하는 방사선 민감성 수지 조성물이다.
Figure 112000014068249-pct00001
위의 화학식 I에서,
R은 수산기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고,
n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타내고,
n이 2 또는 3인 경우, 각각의 R은 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 아닐린 변성 수지로서는, 상기 화학식 I의 화합물과 페놀류를 포르말린 등의 알데히드류로 중축합시킴으로써 수득되는 것이 가장 바람직한 것이기 때문에, 이하 이러한 중축합 아닐린 변성 수지를 함유하는 방사선 민감성 수지 조성물에 관해서, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
우선, 아닐린 변성 수지를 구성하는 단량체 성분으로서 사용되는 화학식 I의 화합물로서는, 아닐린, 2,3-디메틸아닐린, 2,4-디메틸아닐린, 2,5-디메틸아닐린, 2,6-디메틸아닐린, 3,4-디메틸아닐린, 3,5-디메틸아닐린, 2,6-디에틸아닐린, 2,6-디이소프로필아닐린, 3,5-디-3급-부틸아닐린, 2,4,6-트리메틸아닐린, 2,4,6-트리-3급-부틸아닐린 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
또한, 상기 중축합 수지의 원료로서 사용되는 페놀류로서는, 종래 알칼리 가 용성 수지를 형성하기 위해서 사용되고 있던 페놀류의 어느 것도 사용할 수 있다. 이들 페놀류를 구체적으로 예시하면, 페놀, p-크레졸, m-크레졸, o-크레졸, 2,3-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,3,4-트리메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀, 2,4,5-트리메틸페놀, 메틸렌비스페놀, 메틸렌비스 p-크레졸, 레조르신, 카테콜, 2-메틸레조르신, 4-메틸레조르신, o-클로로페놀, m-클로로페놀, p-클로로페놀, 2,3-디클로로페놀, m-메톡시페놀, p-메톡시페놀, p-부톡시페놀, o-에틸페놀, m-에틸페놀, p-에틸페놀, 2,3-디에틸페놀, 2,5-디에틸페놀, p-이소프로필페놀, α-나프톨, β-나프톨 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용할 수 있다.
또한, 알데히드류로서는, 포르말린 이외에, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, 하이드록시벤즈알데히드, 클로로아세트알데히드 등을 단독으로 또는 다수의 혼합으로 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 중축합 아닐린 변성 수지는, 공지의 노볼락형 페놀 수지와 같은 방법, 즉 페놀류 등과 알데히드류를 산촉매 공존하에서 승온하여 반응시킴으로써 용이하게 얻을 수 있다. 구체적으로는, 본 발명에 따르는 아닐린 변성 수지는, 통상 페놀류 100중량부에 대하여, 화학식 I의 화합물 0.1 내지 60중량부, 알데히드류 10 내지 20중량부, 옥살산 1 내지 3중량부의 비율로 혼합하여, 반응 온도 85 내지 95℃에서 최저 4시간 반응시키는 것에 의해 제조된다.
또한, 본 발명에 따르는 아닐린 변성 수지로서는, 중량 평균 분자량이 500 내지 10,000, 바람직하게는 1,000 내지 5,000인 아닐린 변성 수지를 적합하게 사용할 수 있다.
수득된 아닐린 변성 수지는 단독으로 또는 아닐린 미변성의 종래 공지의 알칼리 가용성 수지와 조합하여 사용할 수 있다. 아닐린 변성 수지와 동시에 사용할 수 있는 알칼리 가용성 수지로서는, 상기 페놀류의 적어도 1종과, 알데히드류의 적어도 1종과의 중축합에 의해 수득되는 노볼락 수지가 바람직하다. 전체 알칼리 가용성 수지 중의 화학식 I의 화합물의 함유량은 0.1 내지 40중량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1 내지 30중량%이다.
본 발명의 아닐린 변성 수지를 함유하는 방사선 민감성 수지 조성물은 포지티브형 또는 네가티브형의 어느 쪽의 것이라도 좋다. 포지티브형 방사선 민감성 수지 조성물로서는, 감광제로서 퀴논디아지드기를 포함하는 화합물을 사용하는, 소위 퀴논디아지드-노볼락 타입의 방사선 민감성 수지 조성물을 대표적인 것으로서 들 수 있다. 이 퀴논디아지드-노볼락 타입의 방사선 민감성 수지 조성물에는, 알칼리 가용성 수지로서, 상기 중축합 아닐린 변성 수지 및, 필요에 따라, 노볼락 수지와 같은 퀴논디아지드-노볼락계 레지스트로 사용되고 있는 공지의 알칼리 가용성 수지가 사용된다.
또한, 퀴논디아지드기를 포함하는 감광제로서는, 종래 퀴논디아지드-노볼락계 레지스트로 사용되고 있는 공지의 감광제의 어느 것이나 사용할 수 있다. 이 감광제로서는, 나프토퀴논디아지드설폰산클로라이드나 벤조퀴논디아지드설폰산클로라이드와, 이 산 클로라이드와 축합 반응 가능한 작용기를 갖는 저분자 화합물 또는 고분자 화합물을 반응시켜 수득된 화합물이 바람직하다. 여기서 산 클로라이드와 축합 가능한 작용기로서는 수산기, 아미노기 등을 들 수 있지만, 특히 수산기가 적합하다. 수산기를 포함하는 산 클로라이드와 축합 가능한 화합물로서는, 예를 들면, 하이드로퀴논, 레조르신, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 2,4,6-트리하이드록시벤조페논, 2,4,4'-트리하이드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',3,4,6'-펜타하이드록시벤조페논 등의 하이드록시벤조페논류, 비스(2,4-디하이드록시페닐)메탄, 비스(2,3,4-트리하이드록시페닐)메탄, 비스(2,4-디하이드록시페닐)프로판 등의 하이드록시페닐알칸류, 4,4',3",4"-테트라하이드록시-3,5,3',5'-테트라메틸트리페닐메탄, 4,4',2",3",4"-펜타하이드록시-3,5,3',5'-테트라메틸트리페닐메탄 등의 하이드록시트리페닐메탄류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수 있고, 또한 2종 이상을 조합시켜 사용할 수도 있다.
퀴논디아지드기를 포함하는 감광제의 배합량은, 알칼리 가용성 수지 100중량부당, 통상 5 내지 50중량부, 바람직하게는 10 내지 40중량부이다.
본 발명의 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물의 대표적인 것으로서는, 알칼리 가용성 베이스 수지, 가교제, 산발생제로 이루어진 3성분계 화학증폭형 네가티브형 레지스트를 들 수 있다.
우선, 알칼리 가용성 베이스 수지로서는, 상기 중축합 아닐린 변성 수지 및, 필요에 따라, 노볼락 수지와 같은 종래 3성분계 화학증폭형 네가티브형 레지스트에서 알칼리 가용성 베이스 수지로서 사용되고 있는 것이 사용된다.
또한, 이 화학증폭형 네가티브형 레지스트의 가교제로서는, 종래 화학증폭형 네가티브형 레지스트의 가교제로서 사용되고 있는 것은 어느 것이나 사용할 수 있다. 가교제의 예로서는, 멜라민계, 구아나민계 및 우레아 저분자 유도체 이외에, 알콕시알킬화 멜라민 수지, 알콕시알킬화 벤조구아나민 수지, 알콕시알킬화 우레아 수지 등의 알콕시알킬화 아미노 수지를 바람직한 것으로서 들 수 있다. 이들 알콕시알킬화 아미노 수지의 구체예로서는 메톡시메틸화 멜라민 수지, 에톡시메틸화 멜라민 수지, 프로폭시메틸화 멜라민 수지, 부톡시메틸화 멜라민 수지, 에톡시메틸화벤조구아나민 수지, 메톡시메틸화 우레아 수지, 에톡시메틸화 우레아 수지, 프로폭시메틸화 우레아 수지, 부톡시메틸화 우레아 수지 등을 들 수 있다. 또한, 멜라민계, 구아나민계 및 우레아계 저분자 유도체로서는 메톡시메틸화 멜라민, 에톡시메틸화 멜라민, 프로폭시메틸화 멜라민, 부톡시메틸화 멜라민, 헥사메틸올멜라민, 아세토구아나민, 벤조구아나민, 메틸화 벤조구아나민, 모노메틸올우레아, 디메틸올우레아를 들 수 있다. 이들 중에서도 멜라민계, 벤조구아나민계 저분자 유도체, 알콕시알킬화 벤조구아나민 수지, 알콕시알킬화 멜라민 수지가 바람직하다.
이들 가교제는, 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 이의 배합량은, 알칼리 가용성 수지 100중량부당 통상 2 내지 50중량부, 바람직하게는 5 내지 30중량부이다.
또한, 산발생제로서는, 오늄염으로서는 요오드늄염, 설포늄염, 디아조늄염, 암모늄염, 피리디늄염 등을, 할로겐 함유 화합물로서는 할로알킬기 함유 탄화수소 화합물, 할로알킬기 함유 헤테로사이클릭 화합물 등을, 디아조케톤 화합물로서는 1,3-디케토-2-디아조 화합물, 디아조벤조퀴논 화합물, 디아조나프토퀴논 화합물 등을, 설폰 화합물로서는 β-케토설폰, β-설포닐설폰 등을, 설폰산 화합물로서는 알킬설폰산에스테르, 할로알킬설폰산에스테르, 아릴설폰산에스테르, 이미노설포네이트 등을 들 수 있다. 이들 산발생제는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 이의 배합량은 알칼리 가용성 수지 100중량부당, 통상 0.1 내지 10중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5.0중량부이다.
또한, 화학증폭형 네가티브형 레지스트에는 첨가제로서 염기성 화합물을 배합하는 것이 바람직하다. 이 염기성 화합물은 노광에 의해 산발생제로부터 생긴 산의 레지스트막 중에서의 확산 현상을 제어하여 해상도를 향상시키기도 하고, 노광 관용도(裕度) 등을 향상시킬 수 있다. 이러한 염기성 화합물로서는, 1급, 2급, 3급의 지방족 아민류, 방향족 아민류, 헤테로사이클릭 아민류, 알킬기, 아릴기 등을 갖는 질소 화합물, 아미드기 또는 이미드기 함유 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 포지티브형 및 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물을 용해시키는 용제로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류, 락트산메틸, 락트산에틸 등의 락트산에스테르류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 2-헵탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤류, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, γ-부티롤락톤 등의 락톤류 등을 들 수 있다. 이들 용제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용된다.
본 발명의 방사선 민감성 수지 조성물에는 필요에 따라 염료, 접착 보조제 및 계면활성제 등을 배합할 수 있다. 염료의 예로서는 메틸바이올렛, 크리스탈 바이올렛, 마라카이트 그린 등을, 접착 보조제의 예로서는 알킬이미다졸린, 부티르산, 알킬산, 폴리하이드록시스티렌, 폴리비닐메틸에테르, t-부틸노볼락, 에폭시실란, 에폭시 중합체, 실란 등을, 계면활성제의 예로서는 비이온계 계면활성제, 예를 들면 폴리글리콜류와 이의 유도체, 즉 폴리프로필렌글리콜 또는 폴리옥시에틸렌라우릴에테르 등, 불소 함유 계면활성제, 예를 들면 플로라이드(Fluorad: 상품명, 스미토모 3M 사제), 메가펙(Megafac: 상품명, 다이닛폰 잉크가가쿠고교사제), 서플론(Surflon: 상품명, 아사히 가라스사제), 또는 유기 실록산 계면활성제, 예를 들면 KP341(상품명, 신에츠가가쿠고교사제)를 들 수 있다.
이하, 본 발명을 이의 실시예를 가지고 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 실시양태가 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다.
합성예 1 (아닐린 변성 수지 A의 합성)
m-크레졸/p-크레졸을 6/4의 비율로 섞은 혼합 크레졸 100중량부에 대하여, 아닐린 20중량부, 37중량% 포름알데히드 45중량부, 옥살산 1.8중량부의 비율로 투입하고, 반응 온도 90℃에서 4시간 반응시켰다. 이 아닐린 변성 수지 A의 분자량은 폴리스티렌 환산으로 1,800이었다.
합성예 2 (아닐린 변성 수지 B의 합성)
혼합 크레졸 100중량부 대신에 o-크레졸 100중량부를 사용하는 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여, 아닐린 변성 수지 B를 수득하였다.
실시예 1 내지 3
m,p-크레졸노볼락 수지(m-크레졸/p-크레졸=6/4, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 10,000), 감광제로서 2,3,4-트리하이드록시벤조페논-o-나프토퀴논-1,2-디아지드설폰산트리에스테르, 합성예 1에서 수득된 아닐린 변성 수지 A를 각각 표 1의 비율(중량비)로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 용해시킨 후, 테프론(Teflon
Figure 112006045242298-pct00004
)제의 0.2μm 멤브레인 필터로 여과하여 본 발명의 포지티브형 방사선 민감성 수지 조성물을 조제하였다.
이 조성물을 ITO 막 장착 4인치 실리콘 웨이퍼상에 회전 도포하여, 100℃, 90초간 핫플레이트에서 베이킹하고, 1.5μm 두께의 레지스트막을 수득하였다. 이 레지스트막에 GCA사제 g선 스테퍼(DSW6400, NA=0.42)로써 노광을 행한 후, 0.9중량% 수산화칼륨 수용액으로 60초간 현상하여, 패턴을 형성시켰다. 여기서 수득된 패턴을 마스크로서, 염산과 염화제2철의 혼합액으로 에칭하여, 실리콘 웨이퍼상에 레지스트 장착 ITO의 패턴을 형성시켰다. 여기서 에칭 시간은, 레지스트가 도포되어 있지 않은 ITO 기판을 에칭액에 침지하여, ITO 막이 완전히 에칭되어 제거되는 시간, 즉 져스트 에칭(just etching) 시간으로 하였다. 에칭후, 주사형 전자현미경(SEM)으로써 5μm의 라인 패턴의 형상을 관찰하였다.
또한, 일반적으로 현상후, 포스트베이킹을 행하면 기판과의 밀착성이 향상된다. 그래서, 현상후 에칭전에 130℃, 3분간의 포스트베이킹을 실시한 후에, 상기 동일한 에칭 처리를 행하여, SEM에서 라인 패턴의 형상을 관찰하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 아닐린 변성 수지의 첨가에 의해, 포스트베이킹을 행하지 않아도 언더커팅을 줄일 수 있거나 언더커팅을 거의 없게 할 수 있다는 것, 또한 포스트베이킹을 함으로써, 확실하게 언더커팅을 없게 할 수 있다는 것을 알았다.
비교예 1
아닐린 변성 수지를 첨가하지 않는 것을 제외하고 실시예 1을 되풀이하여 에칭후의 라인 패턴의 형상을 관찰하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 현상후 포스트베이킹을 행하지 않는 경우에는, 큰 언더커팅이 관찰되었다. 또한 현상후 포스트베이킹을 실시한 경우에도, 언더커팅은 줄어들었지만 없게 할 수는 없었다.
노볼락 수지/ 감광제 아닐린 변성 수지 A 라인 패턴의 형상 (포스트베이킹 없음) 라인 패턴의 형상 (포스트베이킹 있음)
실시예 1 100/15 5 △ ○
실시예 2 100/15 10 ○ ○
실시예 3 100/15 15 ○ ○
비교예 1 100/15 0 × △
○: 언더커팅 거의 없음 △: 언더커팅 감소 ×: 언더커팅 있음
실시예 4 내지 6
실시예 1 내지 3에서 수득된 포토레지스트 조성물을 사용하여, 실시예 1 내지 3과 동일하게 하여 패턴을 형성시켰다. 패턴 형성후 각각의 패턴을 실시예 1 내지 3과 동일하게 하여 에칭한 후, 박리액으로서 리무버(Remover)-100(클라리언트 제펜사제)을 사용하여, 35℃에서 침지법으로써 300초간 레지스트의 박리 처리를 하였다. 또한, 현상후에 130, 150, 170℃의 온도에서 각각 5분간의 포스트베이킹을 실시한 이외에는 동일하게 하여 박리 처리를 행하였다. 이의 결과를 표 2에 나타낸다. 포스트베이킹을 행하지 않는 경우 및 현상후에 130, 150, 170℃의 온도에서 각각 5분간의 포스트베이킹을 실시한 후의 경우의 어느 것에 있어서도 레지스트막은 용해하면서 박리되었다.
비교예 2
비교예 1과 같이 방사선 민감성 수지 조성물을 조제하여, 동일하게 패턴을 형성시켰다. 실시예 4와 같이, 에칭후, 박리 처리를 행한 결과, 및 현상후 각각 130, 150, 170℃의 포스트베이킹을 실시한 후, 에칭, 박리 처리를 행한 결과를 표 2에 나타낸다. 포스트베이킹을 실시한 경우에는 소정 시간내에 박리되지 않고, 박리 시간을 연장하면, 용해하는 것이 아니고 벗겨지면서 박리되었다.
노볼락 수지/ 감광제 아닐린 변성 수지 포스트 베이킹 없음 130℃ 150℃ 170℃
실시예 4 100/15 5 ○ ○ ○ ×
실시예 5 100/15 10 ○ ○ ○ ○
실시예 6 100/15 15 ○ ○ ○ ○
비교예 2 100/15 0 ○ × × ×
○: 용해 박리 가능 ×: 용해 박리 불가
실시예 7
m,p-크레졸노볼락 수지 100중량부
(m-크레졸/p-크레졸=6/4, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 4000)
에톡시메틸화 벤조구아나민 수지 25중량부
2,4,6-트리스(트리클로로메틸)트리아진 3중량부
합성예 1의 아닐린 변성 수지 A 20중량부
수산화테트라부틸암모늄 0.5중량부
를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 용해시킨 후, 테프론제의 0.2μm 멤브레인 필터로 여과하여 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물을 조제하였다.
이 조성물을 ITO 막 장착 4인치 실리콘 웨이퍼상에 회전 도포하고, 100℃, 90초간 핫플레이트에서 베이킹후, 1.5μm 두께의 레지스트막을 수득하였다. 이 레지스트막에 GCA사제 g선 스테퍼(DSW6400, NA=0.42)로써 노광을 행한 후, 130℃에서 90초간 PEB(포스트·익스포져·베이킹)를 행하고, 2.38중량% 수산화테트라메틸암모늄 수용액으로 60초간 현상하여, 패턴을 형성시켰다. 또한, 여기서 수득된 패턴을 마스크로서, 염산과 염화제2철의 혼합액으로 에칭하고, 실리콘 웨이퍼상에 레지스트 장착 ITO의 패턴을 형성시켰다. 에칭 전후에, 주사형 전자현미경(SEM)으로 5μm의 라인 패턴의 형상을 관찰한 바, 언더커팅이 거의 없는 양호한 패턴이 관찰되었다. 또한, 현상후에 140℃, 3분간의 포스트 베이킹 처리를 행한 경우에는 더욱 양호한 패턴이 관찰되었다.
다음에, 형성된 패턴을 박리액인 리무버-100(클라리언트 제펜사제)을 사용하여, 23℃에서 침지법으로써 60초간 레지스트의 박리 처리를 한 결과, 용해하면서 박리되었다. 또한, 현상후에 140℃, 3분간의 포스트베이킹을 실시한 후, 동일하게 박리 처리를 행하여도 레지스트막은 용해하면서 박리되었다.
실시예 8
합성예 2에서 수득된 아닐린 변성 수지 B를 사용하는 이외는 실시예 7과 동일하게 하여 방사선 민감성 수지 조성물을 조제하여, 라인 패턴의 형성, 에칭, 에칭 전후의 라인 패턴의 형상의 관찰을 행하였다.
또한, 실시예 7과 같이, 형성된 패턴의 박리 처리를 한 결과, 용해하면서 박리되었다.
또한, 현상후에 140℃, 3분간의 포스트베이킹을 실시한 후, 동일하게 박리 처리를 행하여도 레지스트막은 용해하면서 박리되었다.
비교예 3
아닐린 변성 수지를 첨가하지 않는 것 이외에는 실시예 7과 동일하게 하여 포토레지스트 조성물을 조제하여, 동일하게 라인 패턴의 형성, 에칭, 에칭 전후의 라인 패턴의 형상을 관찰한 바, 큰 언더커팅이 관찰되었다. 또한 실시예 7과 같이 현상후에 포스트베이킹을 행하여도, 언더커팅을 완전히 억제할 수 없었다.
또한, 실시예 7과 같이 형성된 라인 패턴을 박리 처리한 결과, 박리할 수 없었다. 박리 시간을 연장하면, 벗겨져서 박리되어, 미용해된 포토레지스트 잔사가 부유하고 있었다.
이상의 실시예 7, 8 및 비교예 3의 결과를 정리하여, 표 3에 나타낸다.
라인 패턴 형상 박리 상태
에칭전*1 에칭후*2
포스트베이킹의유무 없음 있음 없음 있음 없음 있음
실시예 7 ○ ○ △ ○ 용해박리가능 용해박리가능
실시예 8 ○ ○ △ ○ 용해박리가능 용해박리가능
비교예 3 × △ × △ 용해박리불가 용해박리불가
* 1(에칭전) ○: 패턴의 침투 없음 △: 패턴의 침투 감소
×: 패턴의 침투 있음
* 2(에칭후) ○: 언더커팅 없음 △: 언더커팅 감소
×: 언더커팅 있음
발명의 효과
본 발명은 양호한 패턴을 형성할 수 있고, 또한 특히 기판에 대한 높은 밀착성을 갖고, 또한 박리액에 의해 벗겨지는 형의 박리가 아니라, 용해 박리에 의해 용이하게 제거할 수 있는 방사선 민감성 수지 조성물을 제공할 수 있어, 이러한 방사선 민감성 수지 조성물은 반도체 장치나 액정 표시 소자의 제조에 적합하게 사용할 수 있다.
이상과 같이, 본 발명의 방사선 민감성 수지 조성물은, 반도체 장치나 액정 표시 소자의 제조에 있어서, 에칭 레지스트 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.

Claims (3)

  1. 화학식 I의 화합물 하나 이상을 단량체의 한 성분으로 하는 알칼리 가용성 수지, 가교제 및 산발생제를 포함함을 특징으로 하는 화학증폭형 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물.
    화학식 I
    Figure 112006045242298-pct00002
    위의 화학식 I에서,
    R은 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고,
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타내고,
    n이 2 또는 3인 경우, 각각의 R은 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 알칼리 가용성 수지가 화학식 I의 화합물과 페놀류를 포르말린 등의 알데히드류로 중축합시킴으로써 수득된 것을 포함함을 특징으로 하는 화학증폭형 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물의 비율이 전체 알칼리 가용성 수지 중에서 O.1 내지 40중량%임을 특징으로 하는 화학증폭형 네가티브형 방사선 민감성 수지 조성물.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100616399B1 (ko) * 2000-03-09 2006-08-29 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 화학 증폭형 레지스트 재료
JP3909552B2 (ja) * 2000-07-27 2007-04-25 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物および有機ｅｌ素子の絶縁膜
JP3915402B2 (ja) * 2000-12-05 2007-05-16 Ｊｓｒ株式会社 有機ｅｌ表示素子の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物、それから形成された絶縁膜、および有機ｅｌ表示素子
JP2002149308A (ja) 2000-11-10 2002-05-24 Nec Corp 情報入力方法及び入力装置
TW594390B (en) 2001-05-21 2004-06-21 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Negative photoresist compositions for the formation of thick films, photoresist films and methods of forming bumps using the same
TW200510934A (en) * 2003-06-20 2005-03-16 Zeon Corp Radiation-sensitive resin composition and method for forming pattern using the composition
CN1716094B (zh) * 2004-06-30 2010-12-15 住友化学株式会社 辐射敏感树脂组合物
TWI407255B (zh) 2005-09-22 2013-09-01 Hitachi Chem Dupont Microsys 負片型感光性樹脂組成物、圖案形成方法以及電子零件
WO2007148384A1 (ja) * 2006-06-20 2007-12-27 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. ネガ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品
US8298747B2 (en) 2007-03-12 2012-10-30 Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. Photosensitive resin composition, process for producing patterned hardened film with use thereof and electronic part
JP5277867B2 (ja) 2007-10-29 2013-08-28 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、パタ−ンの製造方法及び電子部品

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH031143A (ja) * 1989-05-30 1991-01-07 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1068879A1 (ru) * 1981-09-28 1984-01-23 Организация П/Я А-7124 Позитивный фоторезист
JPS59147346A (ja) * 1983-02-10 1984-08-23 Nippon Soda Co Ltd 酸現像ポリブタジエン系感光性樹脂
JPS62266537A (ja) * 1986-05-14 1987-11-19 Fuji Photo Film Co Ltd マイクロカプセル及びそれを使用した感光性記録材料
US4877711A (en) * 1986-05-19 1989-10-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive diazo photopolymerizable composition with polyurethane having carbon-carbon unsaturated and a carboxyl group
JPH02132442A (ja) * 1988-11-14 1990-05-21 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法
JPH04276755A (ja) * 1991-03-05 1992-10-01 Konica Corp 感光性組成物
JP3016952B2 (ja) 1992-04-28 2000-03-06 クラリアント インターナショナル リミテッド ネガ型フォトレジスト組成物
JPH06202329A (ja) * 1992-12-29 1994-07-22 Sony Corp 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法
JP3319642B2 (ja) * 1994-01-12 2002-09-03 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物、それを用いたカラーフィルター及びその製造方法
JPH07209866A (ja) * 1994-01-12 1995-08-11 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物、それを用いたカラーフィルター及びその製造方法
US5631314A (en) * 1994-04-27 1997-05-20 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and photoresist material using said composition
US5683856A (en) * 1994-10-18 1997-11-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-working photosensitive composition
JP3444562B2 (ja) * 1995-03-28 2003-09-08 東京応化工業株式会社 レジスト溶液の調製方法
US5814431A (en) * 1996-01-10 1998-09-29 Mitsubishi Chemical Corporation Photosensitive composition and lithographic printing plate
JP3665166B2 (ja) * 1996-07-24 2005-06-29 東京応化工業株式会社 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤
US5908730A (en) * 1996-07-24 1999-06-01 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemical-sensitization photoresist composition
US5945517A (en) * 1996-07-24 1999-08-31 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemical-sensitization photoresist composition
JP3053072B2 (ja) * 1996-09-10 2000-06-19 東京応化工業株式会社 レジスト積層体及びそれを用いたパターン形成方法
JP3802179B2 (ja) * 1997-02-07 2006-07-26 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
JPH1124271A (ja) * 1997-06-30 1999-01-29 Kurarianto Japan Kk 高耐熱性放射線感応性レジスト組成物
US6174646B1 (en) * 1997-10-21 2001-01-16 Konica Corporation Image forming method
TW550268B (en) * 1999-04-30 2003-09-01 Sumitomo Chemical Co A negative type resist composition

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH031143A (ja) * 1989-05-30 1991-01-07 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物

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