KR100894802B1 - 후막 내식막 패턴의 형성방법 및 이에 사용되는 감광성 수지 조성물 - Google Patents

후막 내식막 패턴의 형성방법 및 이에 사용되는 감광성 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100894802B1
KR100894802B1 KR1020037016299A KR20037016299A KR100894802B1 KR 100894802 B1 KR100894802 B1 KR 100894802B1 KR 1020037016299 A KR1020037016299 A KR 1020037016299A KR 20037016299 A KR20037016299 A KR 20037016299A KR 100894802 B1 KR100894802 B1 KR 100894802B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methacrylate
resin composition
photosensitive
acrylate
resist pattern
Prior art date
Application number
KR1020037016299A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20040030673A (ko
Inventor
다카하시슈이치
Original Assignee
에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤 filed Critical 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤
Publication of KR20040030673A publication Critical patent/KR20040030673A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100894802B1 publication Critical patent/KR100894802B1/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

본 발명은 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하며, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 (i) 폴리아크릴산에스테르, (ii) 폴리메타크릴산에스테르, (iii) 폴리스티렌 유도체 및 (iv) 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되는 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물인 감광성 수지 조성물을 사용한다. 이러한 조성물을 기판에 도포하고, 막 두께가 2.O㎛ 이상인 감광성 내식막을 형성하며, 노광후 현상함으로써 후막 내식막 패턴을 형성한다. 감광성 수지 조성물에는 내식막의 용해 촉진제 또는 감도 향상제로서 페놀성 수산기를 갖는 저분자 또는 고분자 화합물, 또는 증감제로서의 형광 물질 등이 첨가될 수 있다.
감광성 수지 조성물, 알칼리 가용성 수지, 퀴논디아지드기, 감광제, 내식막 패턴, 형광 물질

Description

후막 내식막 패턴의 형성방법 및 이에 사용되는 감광성 수지 조성물{A method of forming thick resist pattern and a photosensitive resin composition used in the method}
본 발명은 반도체 장치, 자기 헤드, 마이크로머신 등의 제조에 적절하게 사용되는 후막(厚膜) 내식막 패턴 형성방법 및 여기에 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 막 두께가 2.0㎛ 이상인 감광성 내식막에 의해 후막 내식막 패턴을 형성할 때에 종래의 감광성 수지 조성물과 비교하여 고감도를 유지할 수 있는 동시에 현상 시간을 단축시킬 수 있으므로 기판의 부식방지에도 적절한 후막 내식막 패턴의 형성방법 및 여기에 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
LSI 등의 반도체 집적회로나 써멀 헤드 등의 회로기판의 제조 등을 위시해서 폭넓은 분야에서 미세 소자의 형성 또는 미세 가공의 실시를 위해 종래부터 포토리소그래피(photolithography) 기술이 사용되고 있다. 포토리소그래피 기술에서는 내식막 패턴을 형성하기 위해 포지티브형 또는 네가티브형 감광성 수지 조성물이 사용되고 있다. 이들 감광성 수지 조성물 중에서 포지티브형 감광성 수지 조성물로서는 알칼리 가용성 수지와 감광제로서의 퀴논디아지드 화합물을 함유하는 조성물이 광범위하게 사용되고 있다. 이러한 조성물은, 예를 들면, 「노볼락 수지/퀴논디아지드 화합물」로서 일본 공개특허공보 제(소)54-23570호(미국 특허 제3,666,473호 명세서), 일본 공개특허공보 제(소)56-30850호(미국 특허 제4,115,128호 명세서), 일본 공개특허공보 제(소)55-73045호, 제(소)61-205933호 등의 다수의 문헌에 각종 조성의 것이 기재되어 있다.
이들 노볼락 수지와 퀴논디아지드 화합물을 함유하는 조성물은 지금까지 노볼락 수지 및 감광제의 양면에서 연구개발이 수행되고 있다. 노볼락 수지의 관점에서는 신규한 수지의 개발은 물론이지만 종래부터 공지된 수지의 물성 등을 개선시킴으로써 우수한 특성을 갖는 감광성 수지 조성물을 수득하는 것도 이루어지고 있다. 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(소)60-140235호, 제(평)1-105243호에는 노볼락 수지가 특유의 분자량 분포를 갖게 함으로써, 또한 일본 공개특허공보 제(소)60-97347호, 제(소)60-189739호, 특허공보 제2590342호에는 저분자량 성분을 분별 제거한 노볼락 수지를 사용함으로써 우수한 특성을 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 기술이 개시되어 있다.
한편, 반도체 소자나 자기 헤드, 마이크로머신 등을 제조할 때에 적절하게 사용되는 후막 내식막에 대해서도 점점 더 고감도로 고해상성을 갖는 것이 요망되고 있으며, 종횡비가 큰 내식막 패턴을 형성할 필요성도 증가하고 있다. 종래부터 고감도를 유지하기 위해서는 감광성 내식막의 투과율을 높게 할 필요가 있는 것으로 간주되고 있으며, 따라서 감광성 수지 조성물 중의 감광제 양을 적게 하는 것이 한가지 방법으로서 채용되고 있지만, 본 방법에서는 막 잔류율이 저하된다는 문제가 있으며, 특히 후막 내식막 패턴을 형성하는 방법으로서는 문제가 있다.
상기한 상황을 감안하여, 본 발명은 감도, 막 잔류율의 저하를 초래하지 않고 고해상력이며 끌린 흔적 등이 없는 양호한 패턴을 형성할 수 있는 후막 내식막 패턴 형성방법 및 이에 사용되는 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
발명의 개시
본 발명자는 예의 연구, 검토를 한 결과, 막 두께가 2.0㎛ 이상인 감광성 내식막을 사용하여 후막 내식막 패턴을 형성할 때에, 감광성 내식막을 형성하는 감광성 수지 조성물로서 알칼리 가용성 수지 및 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하며, 당해 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 (i) 폴리아크릴산에스테르, (ii) 폴리메타크릴산에스테르, (iii) 폴리스티렌 유도체 및 (iv) 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택된 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물인 경우, 상기 목적이 달성될 수 있다는 것을 밝혀내고, 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은 막 두께가 2.0㎛ 이상인 감광성 내식막에 의한 후막 내식막 패턴의 형성방법에 있어서, 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지 및 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하며, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 (i) 폴리아크릴산에스테르, (ii) 폴리메타크릴산에스테르, (iii) 폴리스티렌 유도체 및 (iv) 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택된 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물임을 특징으로 하는 후막 내식막 패턴 형성방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하는 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물에 있어서, 당해 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 (i) 폴리아크릴산에스테르, (ii) 폴리메타크릴산에스테르, (iii) 폴리스티렌 유도체 및 (iv) 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택된 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물임을 특징으로 하는 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 후막 내식막 패턴의 형성방법에서는 감광성 내식막의 막 두께는 2.0㎛ 이상이며, 또한 감광성 수지 조성물로서 알칼리 가용성 수지 및 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하며, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 (i) 폴리아크릴산에스테르, (ii) 폴리메타크릴산에스테르, (iii) 폴리스티렌 유도체 및 (iv) 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택된 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물인 것이 사용된다.
본 발명의 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 노볼 락 수지는 종래부터 공지된 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하는 감광성 수지 조성물에서 사용되는 노볼락 수지이면 양호하며, 특별히 한정되는 것은 아니다. 본 발명에서 바람직하게 사용될 수 있는 노볼락 수지는 각종 페놀류의 단독 또는 이들 다수개의 혼합물을 포르말린 등의 알데히드류로 중축합함으로써 수득된다.
당해 노볼락 수지를 구성하는 페놀류로서는, 예를 들면, 페놀, p-크레졸, m-크레졸, o-크레졸, 2,3-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,3,4-트리메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀, 2,4,5-트리메틸페놀, 메틸렌비스페놀, 메틸렌비스p-크레졸, 레조르신, 카테콜, 2-메틸레조르신, 4-메틸레조르신, o-클로로페놀, m-클로로페놀, p-클로로페놀, 2,3-디클로로페놀, m-메톡시페놀, p-메톡시페놀, o-메톡시페놀, p-부톡시페놀, o-에틸페놀, m-에틸페놀, p-에틸페놀, 2,3-디에틸페놀, 2,5-디에틸페놀, p-이소프로필페놀, α-나프톨, β-나프톨 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 다수의 혼합물로서 사용할 수 있다.
또한, 알데히드류로서는 포르말린 이외에, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, 하이드록시벤즈알데히드, 클로로아세트알데히드 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 다수의 혼합물로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물에서 사용되는 노볼락 수지의 중량평균분자량은 폴리스티렌 환산으로 2,000 내지 50,000이 바람직하며, 보다 바람직하게는 폴리스티렌 환산으로 3,000 내지 40,000이다.
한편, 본 발명의 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물로서 노볼락 수지와 함께 사용되는 (i) 폴리아크릴산에스테르, (ii) 폴리메타크릴산에스테르, (iii) 폴리스티렌 유도체 및 (iv) 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택된 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체를 구성하는 단량체로서는 하기에 예시된 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르, 폴리스티렌 유도체를 바람직한 것으로 들 수 있다.
아크릴산에스테르:
메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-헥실아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 사이클로헥실아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-클로로에틸아크릴레이트, 메틸-α-클로로아크릴레이트, 페닐-α-브로모아크릴레이트 등.
메타크릴산에스테르:
메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, n-헥실메타크릴레이트, 이소프로필메타크릴레이트, 이소부틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 1-페닐에틸메타크릴레이트, 2-페닐에틸메타크릴레이트, 푸르푸릴메타크릴레이트, 디페닐메틸메타크릴레이트, 펜타클로르페닐메타크릴레이트, 나프틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트 등.
스티렌 유도체:
4-플루오로스티렌, 2,5-디플루오로스티렌, 2,4-디플루오로스티렌, p-이소프로필스티렌, 스티렌, o-클로르스티렌, 4-아세틸스티렌, 4-벤조일스티렌, 4-브로모스티렌, 4-부톡시카보닐스티렌, 4-부톡시메틸스티렌, 4-부틸스티렌, 4-에틸스티렌, 4-헥실스티렌, 4-메톡시스티렌, 4-메틸스티렌, 2,4-디메틸스티렌, 2,5-디메틸스티렌, 2,4,5-트리메틸스티렌, 4-페닐스티렌, 4-프로폭시스티렌 등.
또한, 상기 각 중합체 또는 공중합체에는 필요에 따라 공중합 성분으로서 다시 유기산 단량체를 사용할 수 있다. 유기산 단량체로서 바람직한 것을 예시하면 하기의 것을 들 수 있다.
유기산 단량체:
아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 무수 말레산, 2-아크릴로일하이드로겐프탈레이트, 2-아크릴로일옥시프로필하이드로겐프탈레이트 등.
공중합 성분으로서 유기산 단량체를 사용하는 경우, 공중합체 내의 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체 부분이 감광성 수지 조성물에 대하여 알칼리 용해 억제 효과를 나타내는 데 반해, 유기산 단량체 부분은 알칼리 가용성 향상 효과를 나타낸다. 따라서, 이러한 유기산 단량체의 양에 의해 감광성 수지 조성물의 노광 영역에서 현상액으로의 용해 억제 효과와 용해성 향상의 균형을 적절하게 도모할 수 있다.
또한, 이들 폴리아크릴산에스테르, 폴리메타크릴산에스테르, 폴리스티렌 유도체 또는 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택된 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체의 중량평균분자량은 폴리스티렌 환산으로 2,000 내지 80,000이 바람직하며, 보다 바람직하게는 5,000 내지 40,000이다. 이들 폴리아크릴산에스테르, 폴리메타크릴산에스테르, 폴리스티렌 유도체, 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택된 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체의 감광성 수지 조성물 중에서의 함량은 노볼락 수지 100중량부에 대해 0.1 내지 10.0중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5.0중량부이다.
본 발명의 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물에 사용되는 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제로서는 종래부터 공지된 퀴논디아지드기를 함유하는 모든 감광제를 사용할 수 있지만, 나프토퀴논디아지드설폰산클로라이드나 벤조퀴논디아지드설폰산클로라이드와 같은 퀴논디아지드설폰산 할라이드와 이러한 산 할라이드와 축합반응 가능한 관능기를 갖는 저분자 화합물 또는 고분자 화합물을 반응시킴으로써 수득하는 것이 바람직하다. 여기서, 산 할라이드와 축합 가능한 관능기로서는 수산기, 아미노기 등을 들 수 있으며, 특히 수산기가 적절하다. 수산기를 함유하는 저분자 화합물로서는, 예를 들면, 하이드로퀴논, 레조르신, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 2,4,6-트리하이드록시벤조페논, 2,4,4'-트리하이드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',3,4,6'-펜타하이드록시벤조페논 등을 들 수 있으며, 수산기를 함유하는 고분자 화합물로서는 노볼락 수지, 폴리하이드록시스티렌 등을 들 수 있다.
본 발명에서는 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제로서 단일 화합물이 사용될 수 있으며, 2종 이상의 감광제 혼합물이 사용될 수도 있다. 상기 예시된 감광제 중에서는 테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산의 에스테르화물을 바람직한 것으로서 들 수 있으며, 특히 평균 에스테르화율이 상이한 2종 이상의 테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산의 에스테르화물의 혼합물이 바람직하다.
이들 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제의 함량은 본 발명에서는 감광성 수지 조성물 중의 수지 성분 100중량부에 대해 바람직하게는 10 내지 30중량부, 보다 바람직하게는 15 내지 25중량부이다. 10중량부 미만의 경우에는 막 잔류율이 저하되는 경향이 보이거나 현상 시간 의존성 등의 프로세스 마진이 극단적으로 악화되는 경우가 있다. 또한, 30중량부를 초과하는 경우에는 감도가 너무 낮아, 감광제가 석출되므로, 실용상 문제가 된다.
본 발명에서는 감광성 수지 조성물에 추가로 하기 화학식 I의 페놀성 수산기를 갖는 저분자 화합물을 함유시키는 것이 바람직하다.
Figure 112003047544461-pct00001
상기 화학식 I에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 H, C1 내지 C4의 알킬기, C1 내지 C4의 알콕시기, 사이클로헥실기, 또는 화학식
Figure 112003047544461-pct00002
의 기이며,
R8은 H, C1 내지 C4의 알킬기, C1 내지 C4의 알콕시기 또는 사이클로헥실기이며,
m 및 n은 각각 O, 1 또는 2이며,
a, b, c, d, e, f, g 및 h는 a+b ≤5, c+d ≤5, e+f ≤5, g+h ≤5를 만족시키는 0 또는 1 내지 5의 정수이며,
i는 0, 1 또는 2이다.
화학식 I의 페놀성 수산기를 갖는 저분자 화합물은 본 발명의 감광성 수지 조성물에서는 통상적으로 용해 촉진제로서 용해 속도를 조정하기 위해, 또는 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키거나 조정하기 위해 적절하게 사용할 수 있다.
화학식 I의 페놀성 수산기를 갖는 저분자 화합물로서는 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,4-크실렌올, 2,5-크실렌올, 2,6-크실렌올, 비스페놀 A, B, C, E, F 및 G, 4,4',4"-메틸리딘트리스페놀, 2,6-비스[(2-하이드록시-5-메틸페닐)메틸]-4-메틸페놀, 4,4'-[1-[4-[1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀, 4,4',4"-에틸리딘트리스페놀, 4-[비스(4-하이드록시페닐)메틸]-2-에톡시페놀, 4,4'-[(2-하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,3-디메틸페놀], 4,4'-[(3-하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,6-디메틸페놀], 4,4'-[(4-하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,6-디메틸페놀], 2,2'-[(2-하이드록시페닐)메틸렌]비스[3,5-디메틸페놀], 2,2'-[(4-하이드록시페닐)메틸렌]비스[3,5-디메틸페놀], 4,4'-[(3,4-디하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,3,6-트리메틸페놀], 4-[비스(3-사이클로헥실-4-하이드록시-6-메틸페닐)메틸]-1,2-벤젠디올, 4,6-비스[(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)메틸]-1,2,3-벤젠트리올, 4,4'-[(2-하이드록시페닐)메틸렌]비스[3-메틸페놀], 4,4',4"-(3-메틸-1-프로파닐-3-일리딘)트리스페놀, 4,4',4",4"'-(1,4-페닐렌디메틸리딘)테트라키스페놀, 2,4,6-트리스[(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)메틸]-1,3-벤젠디올, 2,4,6-트리스[(3,5-디메틸-2-하이드록시페닐)메틸]-1,3-벤젠디올, 4,4'-[1-[4-[1-[4-하이드록시-3,5-비스[(하이드록시-3-메틸페닐)메틸]페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스[2,6-비스(하이드록시-3-메틸페닐)메틸]페놀 등을 들 수 있다. 이들 페놀성 수산기를 갖는 저분자 화합물은 노볼락 수지 100중량부에 대해 통상적으로 1 내지 20중량부, 바람직하게는 3 내지 15중량부의 양으로 사용된다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물에는 형광 물질을 첨가 함유시킬 수 있 다. 본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용할 수 있는 형광 물질로서는 나프탈렌 및 1-하이드록시나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 2,3-디메틸나프탈렌, 1-아미노나프탈렌, 2-플루오로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 1,7-디페닐나프탈렌 등의 나프탈렌 유도체, 안트라센 및 9-메틸안트라센, 9,10-디메틸안트라센, 9-시아노안트라센, 1-아미노안트라센, 9-페닐안트라센, 9,10-디페닐안트라센, 9,10-디클로로안트라센, 9,10-디나프틸안트라센, 9-비닐안트라센, 9-(p-비닐페닐)-10-페닐안트라센 등의 안트라센 유도체, 페난트렌 및 3,4'-벤조페난트렌, 2-페닐페난트렌 등의 페난트렌 유도체, 피렌 및 1,3,6,8-테트라페닐피렌, 비피레닐, o-페닐렌피렌 등의 피렌 유도체, 페릴렌 및 벤조페릴렌 등의 페릴렌 유도체, 플루오렌 및 1-메틸플루오렌, 1,2-벤조플루오렌 등의 플루오렌 유도체, 카바졸 및 N-메틸카바졸, N-메틸벤즈카바졸, N-페닐카바졸, N-비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, 비페닐 및 4-메틸페닐비페닐, 3,3'-디메틸비페닐, 4-메톡시비페닐, 4,4'-디메톡시비페닐, 4,4'-디하이드록시비페닐, 4-벤질비페닐, 4-비닐비페닐, 옥타메틸비페닐 등의 비페닐 유도체, p-테르페닐 및 4-메틸테르페닐, 2-메틸-p-테르페닐, 3,3"-디메틸테르페닐, 4-(3,3-디메틸부톡시)-p-테르페닐, 2,2'-메틸렌-p-테르페닐 등의 p-테르페닐 유도체, p-쿠아테르페닐 및 3,3"'-디메틸-p-쿠아테르페닐, 테트라메틸-p-쿠아테르페닐, 4-(3-에틸부톡시)-p-쿠아테르페닐 등의 p-쿠아테르페닐 유도체, 인돌 및 2-페닐인돌, 1-메틸-2-페닐인돌, 1-N-부틸-2-비페닐인돌, 1,2-디페닐인돌, 1-비페닐-2-인돌 등의 인돌 유도체, 아크리딘 및 이의 유도체, 나프타센 및 이의 유도체, 루브렌 및 이의 유도체, 크리센 및 이의 유도체 등을 들 수 있다. 이들은 사용되는 감광제의 흡수 파장 영 역을 고려하여 선택하는 것이 바람직하며, 또한 이들은 단독으로 사용할 수 있으며 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 첨가량은 감광성 물질 100중량부에 대하여 0.0001 내지 1.0중량부, 바람직하게는 0.0005 내지 0.5중량부가 양호하다. 형광제의 첨가에 의해 감도의 향상을 도모할 수 있다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지, 감광제 및 상기 화학식 I의 용해 촉진제를 용해시키는 용매로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류, 락트산메틸, 락트산에틸 등의 락트산에스테르류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 2-헵탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤류, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, γ-부티로락톤 등의 락톤류 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은 용매에 용해된 용액으로서 기판 등에 도포된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 염료, 접착 조제 및 계면활성제 등을 배합할 수 있다. 염료의 예로서는 메틸 바이올렛, 크리스탈 바이올렛, 말라카이트 그린 등을, 접착 조제의 예로서는 알킬이미다졸린, 부티르산, 알킬산, 폴리하이드록시스티렌, 폴리비닐메틸에테르, t-부틸노볼락, 에폭시실란, 에폭시 중 합체, 실란 등을, 계면활성제의 예로서는 비이온계 계면활성제, 예를 들면, 폴리글리콜류와 이의 유도체, 즉 폴리프로필렌글리콜 또는 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 불소 함유 계면활성제, 예를 들면, 플로라이드(상품명, 스미토모쓰리엠사제), 메가팍(상품명, 다이니혼잉크가가쿠고교사제), 설프론(상품명, 아사히가라스사제), 또는 유기 실록산 계면활성제, 예를 들면, KP341(상품명, 신에쓰가가쿠고교사제)을 들 수 있다.
본 발명에서 후막 내식막 패턴의 형성방법은 감광성 수지 조성물로서 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하며, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 (i) 폴리아크릴산에스테르, (ii) 폴리메타크릴산에스테르, (iii) 폴리스티렌 유도체 및 (iv) 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되며 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물인 것을 사용하는 것을 제외하고 종래부터 공지된 임의의 후막 내식막 패턴 형성방법과 동일한 방법일 수 있다.
즉, 우선 알칼리 가용성 수지, 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제, 및 필요에 따라 사용되는 다른 첨가제를 용매에 용해시키며, 필요하면 불용해물 또는 협잡물을 제거하기 위해 필터 여과하여 제조된 감광성 수지 조성물을 스핀 피복, 롤 피복, 침지 피복, 스프레이 피복 등의 종래부터 공지된 적절한 방법에 따라 기판 등에 도포하여, 막 두께가 2.O㎛ 이상인 감광성 내식막을 형성한다. 감광성 내식막을 형성할 때에는 감광성 수지 조성물을 도포한 후, 필요에 따라 프리베이킹이 실시된다. 이러한 감광성 내식막은 통상적인 광마스크를 사용하여 패턴 노광시킨 후, 현상하여 후막 내식막 패턴으로 한다. 감광성 내식막의 노광은, 예를 들면, 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, 크세논 램프, 수은 크세논 램프, KrF 엑시머 레이저, ArF 엑시머 레이저, KrCl 엑시머 레이저, Xe 엑시머 레이저, XeCl 엑시머 레이저 등을 사용하며 가시광, 자외광, 원자외광에 의해 노광을 실시하는 것이 일반적이다. 노광 광원 또는 노광에 사용되는 빛의 파장 범위는 사용되는 감광성 수지 조성물의 감광 파장 영역에 따라 선택된다. 노광은 필요하면 X-선 또는 전자선에 의해 실시할 수도 있다.
노광후, 필요하면 노광후 베이킹(PEB)을 실시하여 현상한 다음, 필요에 따라 포스트베이킹(post baking)하여 후막 내식막 패턴을 형성한다. 본 발명에서 감광성 내식막을 현상하기 위해 사용되는 현상액은 종래부터 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하는 감광성 수지 조성물의 현상용으로 사용되는 임의의 현상액을 사용할 수 있다. 이러한 현상액으로서는 수산화테트라메틸암모늄(TMAH)과 같은 유기 4급 암모늄염, 유기 아민, 수산화나트륨 등의 금속 수산화물의 수용액을 대표적인 것으로서 들 수 있다. 이들 알칼리 현상액의 농도, 현상 시간, 현상 온도는 종래부터 공지된 범위에서 선택할 수 있다. 예를 들면, 알칼리 가용성 노볼락 수지와 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산에스테르를 함유하는 감광성 수지 조성물을 TMAH 수용액을 사용하여 현상하는 경우, 현상제 농도는 통상적으로 1 내지 5중량%, 바람직하게는 2 내지 3중량%이며, 현상 시간은 통상적으로 5 내지 300초, 바람직하게는 10 내지 120초이며, 현상온도는 통상적으로 15 내지 30℃, 바람직하게는 20 내지 25℃이다.
도 1은 10초 동안 현상할 때의 실시예 및 비교예에서 막 두께에 대한 감도의 관계를 도시하는 도면이다.
도 2는 30초 동안 현상할 때의 실시예 및 비교예에서 막 두께에 대한 감도의 관계를 도시하는 도면이다.
도 3은 60초 동안 현상할 때의 실시예 및 비교예에서 막 두께에 대한 감도의 관계를 도시하는 도면이다.
이하, 본 발명을 실시예에 따라 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 양태는 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
중량평균분자량이 폴리스티렌 환산으로 8,000인 노볼락 수지 1OO중량부에 대해 폴리(메틸메타크릴레이트-코-n-부틸메타크릴레이트)를 2중량부, 감광제로서 평균 에스테르화율이 87.5%인 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐클로라이드의 에스테르화물 및 평균 에스테르화율이 75.0%인 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐클로라이드의 에스테르화물의 혼합물(혼합비 50:50) 21중량부, 4,4'-[1-[4-[1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 5중량부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 용해시키고, 다시 불소계 계면활성제, 메가팍(다이니혼잉크가가쿠고교사제)을 전체 고형분에 대하여 300ppm 첨가하여 교반한 다음, 0.2㎛의 필터로 여과하여 본 발명의 감광성 수지 조성물을 제조했다. 이러한 조성물을 4인치 실리콘 웨이퍼 및 4인치 유리 웨이퍼 위에 스핀 피복하고, 100℃에서 90초 동안 열판에서 베이킹한 다음, 막 두께가 각각 2.0㎛, 2.4㎛, 4.0㎛ 및 8.0㎛인 감광성 내식막을 수득했다. 이들 감광성 내식막을 니콘사제 스텝퍼(FX-604F, g+h 혼합, NA= 0.1)로써 노광하고, 2.45중량% TMAH 수용액으로 23℃에서 10, 30, 60초 동안 각각 현상했다. 다음에, 현상후의 내식막 패턴을 주사형 전자현미경(SEM)에 의해 5㎛의 라인·앤드·스페이스가 1:1로 해상되어 있는 노광 에너지량(Eth)을 감도로 하여 관찰하여, 표 1의 결과를 얻는다. 또한, 이때의 막 잔류율은 95 내지 100%이며, SEM 관찰 결과, 패턴 형상은 모두 사각형으로 양호했다.
실시예 2
형광 물질인 안트라센을 2.1×10-5중량부(감광제에 대해 0.005중량부) 가하는 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 실시한 바, 표 1의 결과가 얻어지며, 또한 이때의 막 잔류율은 95 내지 100%이며, 패턴 형상은 모두 사각형으로 양호했다.
비교예 1
폴리(메틸메타크릴레이트-코-n-부틸메타크릴레이트)를 사용하지 않는 것과 막 잔류율을 유지하기 위해 감광제 양을 25중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 실시한 바, 표 1의 결과가 얻어지며, 또한 이때의 막 잔류율은 93 내지 100%이며, 패턴 형상은 모두 사각형으로 양호했다.
각 조건에서의 Eth(단위: mJ/cm2)
막 두께(㎛) 현상 시간
10초 30초 60초
실시예 1 2.0 154 63 34
2.4 214 87 47
4.0 485 198 106
8.0 1250 511 275
실시예 2 2.0 142 56 30
2.4 198 78 43
4.0 435 171 92
8.0 1150 453 243
비교예 1 2.0 205 72 38
2.4 322 115 64
4.0 630 233 142
8.0 1650 611 341

또한, 표 1의 결과를, 가로축을 막 두께(㎛)로 하고 세로축을 감도(mJ/cm2)로 하여 현상 시간마다 그래프로서 나타내면, 도 1 내지 도 3과 같다.
표 1 및 도 1 내지 도 3에서 종래의 감광성 수지 조성물에서는 감광성 내식막의 막 두께가 두꺼워짐에 따라 감도가 크게 저하된다. 이에 반해, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하는 후막 내식막 패턴의 형성방법에 따르면 감광성 내식막의 막 두께의 여하에 관계없이 감도는 종래의 것과 비교하여 고감도인 바, 막 두께의 증가에 대한 감도 저하의 억제 효과도 막 두께가 두꺼워지면 두꺼워질수록 커 진다는 것을 알 수 있다.
발명의 효과
이상 기재된 바와 같이, 본 발명에 따라, 반도체 장치, 자기 헤드, 마이크로머신 등을 제조할 때에 적절하게 사용되는 후막 내식막 패턴을, 종래의 감광성 수지 조성물을 사용하는 경우에 비해 고감도이면서 또한 막 잔류율이 저하되지 않고 고해상도로 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 방법으로 수득되는 후막 내식막 패턴은 끌린 흔적 등이 없으며, 양호한 형상을 갖는다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 후막용 내식막에 사용되며, 또한 반도체 소자나 자기 헤드, 마이크로머신의 제조 등에 적절하게 사용된다.

Claims (6)

  1. 2.0㎛ 이상의 막 두께를 갖는 감광성 내식막에 의한 후막 내식막 패턴 형성방법에 있어서, 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하며, 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-헥실아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 사이클로헥실아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-클로르에틸아크릴레이트, 메틸-α-클로르아크릴레이트, 페닐-α-브로모아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, n-헥실메타크릴레이트, 이소프로필메타크릴레이트, 이소부틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 1-페닐에틸메타크릴레이트, 2-페닐에틸메타크릴레이트, 푸르푸릴메타크릴레이트, 디페닐메틸메타크릴레이트, 펜타클로르페닐메타크릴레이트, 나프틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 4-플루오로스티렌, 2,5-디플루오로스티렌, 2,4-디플루오로스티렌, p-이소프로필스티렌, 스티렌, o-클로르스티렌, 4-아세틸스티렌, 4-벤조일스티렌, 4-브로모스티렌, 4-부톡시카보닐스티렌, 4-부톡시메틸스티렌, 4-부틸스티렌, 4-에틸스티렌, 4-헥실스티렌, 4-메톡시스티렌, 4-메틸스티렌, 2,4-디메틸스티렌, 2,5-디메틸스티렌, 2,4,5-트리메틸스티렌, 4-페닐스티렌 및 4-프로폭시스티렌으로부터 선택된 하나 이상의 단량체 단위로 이루어진 단독 중합체 및 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물이고, 상기한 단독중합체 및 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지의 함량이 노볼락 수지 100중량부에 대해 0.5 내지 5.0중량부이고, 상기한 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제가 테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산과의 에스테르화물로 이루어지는데, 이 때 상기 에스테르화물은 에스테르화율이 상이한 2종 이상의 에스테르화물의 혼합물임을 특징으로 하는 후막 내식막 패턴 형성방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 감광성 수지 조성물이, 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제 100중량부에 대해, 형광 물질을 O.0001 내지 1.0중량부 함유함을 특징으로 하는 후막 내식막 패턴 형성방법.
  4. 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제를 함유하는 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물에 있어서, 당해 알칼리 가용성 수지가 노볼락 수지와 제1항에 기재된 단독 중합체 및 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지와의 혼합물이고, 제1항에 기재된 단독 중합체 및 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 수지의 함량이 노볼락 수지 100중량부에 대해 0.5 내지 5.0중량부이고, 상기한 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제가 테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산과의 에스테르화물로 이루어지는데, 이때 상기 에스테르화물은 에스테르화율이 상이한 2종 이상의 에스테르화물의 혼합물임을 특징으로 하는, 제1항에 따르는 후막 내식막 패턴 형성방법에 사용되는 감광성 수지 조성물.
  5. 삭제
  6. 제4항에 있어서, 퀴논디아지드기를 함유하는 감광제 100중량부에 대해, 형광 물질을 0.0001 내지 1.0중량부 함유함을 특징으로 하는 후막 내식막 패턴 형성용 감광성 수지 조성물.
KR1020037016299A 2001-06-12 2002-06-05 후막 내식막 패턴의 형성방법 및 이에 사용되는 감광성 수지 조성물 KR100894802B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001177561A JP4213366B2 (ja) 2001-06-12 2001-06-12 厚膜レジストパターンの形成方法
JPJP-P-2001-00177561 2001-06-12
PCT/JP2002/005523 WO2002101467A1 (fr) 2001-06-12 2002-06-05 Procede de formation d'un motif de resine epaisse

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040030673A KR20040030673A (ko) 2004-04-09
KR100894802B1 true KR100894802B1 (ko) 2009-04-24

Family

ID=19018387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020037016299A KR100894802B1 (ko) 2001-06-12 2002-06-05 후막 내식막 패턴의 형성방법 및 이에 사용되는 감광성 수지 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20040170917A1 (ko)
EP (1) EP1400850A4 (ko)
JP (1) JP4213366B2 (ko)
KR (1) KR100894802B1 (ko)
CN (1) CN1320406C (ko)
TW (1) TWI296354B (ko)
WO (1) WO2002101467A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016006865A1 (ko) * 2014-07-09 2016-01-14 동우 화인켐 주식회사 후막 패턴 구조 및 그의 형성 방법

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4101670B2 (ja) 2003-01-31 2008-06-18 東京応化工業株式会社 Ｌｃｄ製造用ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法
JP3842750B2 (ja) * 2003-03-25 2006-11-08 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物
JP4440600B2 (ja) * 2003-10-31 2010-03-24 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 厚膜および超厚膜対応化学増幅型感光性樹脂組成物
JP4499591B2 (ja) * 2005-03-23 2010-07-07 東京応化工業株式会社 厚膜形成用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物
JP2007053318A (ja) * 2005-08-19 2007-03-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd 固体撮像装置及びその製造方法
TW200739265A (en) * 2005-12-06 2007-10-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Positive photoresist composition and method of forming photoresist pattern using the same
JP4813193B2 (ja) * 2006-01-31 2011-11-09 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 スピンレス、スリットコーティングに適した感光性樹脂組成物
CN101568883B (zh) * 2006-12-27 2012-01-18 日立化成工业株式会社 感光性树脂组合物、感光性元件、抗蚀图案的形成方法以及印刷电路板的制造方法
TWI502031B (zh) 2012-03-01 2015-10-01 Eternal Materials Co Ltd 抗蝕刻組成物及其應用
JP5835123B2 (ja) * 2012-06-21 2015-12-24 Jsr株式会社 パターン形成用自己組織化組成物及びパターン形成方法
CN103357346B (zh) * 2013-06-27 2015-01-28 京东方科技集团股份有限公司 颜料分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶及其制备和应用
KR102261808B1 (ko) * 2016-08-09 2021-06-07 리지필드 액퀴지션 환경적으로 안정한 후막성 화학증폭형 레지스트
JP6702251B2 (ja) * 2017-04-17 2020-05-27 信越化学工業株式会社 ポジ型レジストフィルム積層体及びパターン形成方法
CN107146774A (zh) * 2017-04-19 2017-09-08 深圳市环基实业有限公司 一种ic封装用载板及其封装工艺

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093464A (en) 1972-07-27 1978-06-06 Hoechst Aktiengesellschaft Light sensitive o-quinone diazide containing transfer composition
US4510227A (en) 1980-06-14 1985-04-09 Hoechst Aktiengesellschaft Light-sensitive aqueous developable copying material and product by coating process thereof utilizing polysiloxane and alkylene oxide copolymer as coating aid
US4699867A (en) 1984-11-23 1987-10-13 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-sensitive positive working composition and material with aqueous-alkaline soluble acryamide or methacryamide copolymer having hydroxyl or carboxyl groups
EP0735423A1 (en) * 1995-03-31 1996-10-02 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Radiation sensitive resin composition
JPH08272089A (ja) * 1995-03-31 1996-10-18 Toppan Printing Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物及びその溶解速度調整方法
JPH09171248A (ja) * 1995-12-19 1997-06-30 Mitsubishi Chem Corp 感放射線性塗布組成物及びそれを使用する半導体製造方法
JPH10207057A (ja) * 1997-01-27 1998-08-07 Jsr Corp ポジ型フォトレジスト組成物
EP1087260A1 (en) * 1999-02-15 2001-03-28 Clariant International Ltd. Photosensitive resin composition

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3666473A (en) * 1970-10-06 1972-05-30 Ibm Positive photoresists for projection exposure
JPS5114042B2 (ko) * 1972-06-12 1976-05-06
JPS5280022A (en) * 1975-12-26 1977-07-05 Fuji Photo Film Co Ltd Light solubilizable composition
DE2847878A1 (de) * 1978-11-04 1980-05-22 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch
JP2590342B2 (ja) * 1986-11-08 1997-03-12 住友化学工業株式会社 ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂及びそれを含有するポジ型フォトレジスト組成物
DE3827567A1 (de) * 1988-08-13 1990-02-22 Basf Ag Waessrige entwicklerloesung fuer positiv arbeitende photoresists
US5650261A (en) * 1989-10-27 1997-07-22 Rohm And Haas Company Positive acting photoresist comprising a photoacid, a photobase and a film forming acid-hardening resin system
JP3424341B2 (ja) * 1994-04-11 2003-07-07 住友化学工業株式会社 感光性樹脂組成物
US5561194A (en) * 1995-03-29 1996-10-01 International Business Machines Corporation Photoresist composition including polyalkylmethacrylate co-polymer of polyhydroxystyrene
US5641595A (en) * 1996-01-16 1997-06-24 Industrial Technology Research Institute Manufacture of color filters by incremental exposure method
JP4204700B2 (ja) * 1999-06-08 2009-01-07 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物および感光性樹脂組成物のドライエッチング耐性向上方法
CN1208686C (zh) * 1999-10-07 2005-06-29 Az电子材料（日本）株式会社 辐射敏感性组合物
TW554250B (en) * 2000-12-14 2003-09-21 Clariant Int Ltd Resist with high resolution to i ray and process for forming pattern
JP3710717B2 (ja) * 2001-03-06 2005-10-26 東京応化工業株式会社 厚膜用ポジ型ホトレジスト組成物、ホトレジスト膜およびこれを用いたバンプ形成方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093464A (en) 1972-07-27 1978-06-06 Hoechst Aktiengesellschaft Light sensitive o-quinone diazide containing transfer composition
US4510227A (en) 1980-06-14 1985-04-09 Hoechst Aktiengesellschaft Light-sensitive aqueous developable copying material and product by coating process thereof utilizing polysiloxane and alkylene oxide copolymer as coating aid
US4699867A (en) 1984-11-23 1987-10-13 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-sensitive positive working composition and material with aqueous-alkaline soluble acryamide or methacryamide copolymer having hydroxyl or carboxyl groups
EP0735423A1 (en) * 1995-03-31 1996-10-02 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Radiation sensitive resin composition
JPH08272089A (ja) * 1995-03-31 1996-10-18 Toppan Printing Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物及びその溶解速度調整方法
JPH09171248A (ja) * 1995-12-19 1997-06-30 Mitsubishi Chem Corp 感放射線性塗布組成物及びそれを使用する半導体製造方法
JPH10207057A (ja) * 1997-01-27 1998-08-07 Jsr Corp ポジ型フォトレジスト組成物
EP1087260A1 (en) * 1999-02-15 2001-03-28 Clariant International Ltd. Photosensitive resin composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016006865A1 (ko) * 2014-07-09 2016-01-14 동우 화인켐 주식회사 후막 패턴 구조 및 그의 형성 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US20040170917A1 (en) 2004-09-02
CN1518685A (zh) 2004-08-04
JP2002365799A (ja) 2002-12-18
EP1400850A1 (en) 2004-03-24
EP1400850A4 (en) 2006-06-07
WO2002101467A1 (fr) 2002-12-19
TWI296354B (en) 2008-05-01
JP4213366B2 (ja) 2009-01-21
CN1320406C (zh) 2007-06-06
KR20040030673A (ko) 2004-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0185994B1 (ko) 양성 포토레지스트 조성물
KR100894802B1 (ko) 후막 내식막 패턴의 형성방법 및 이에 사용되는 감광성 수지 조성물
KR100857042B1 (ko) ｉ선 대응 고해상 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성방법
JP2000105466A (ja) 微細レジストパターン形成方法
EP1055969A1 (en) Positively photosensitive resin composition
US6737212B1 (en) Photosensitive composition
US20040043322A1 (en) Photosensitive resin composition
JPH03294861A (ja) ポジ型フォトレジスト組成物
JP3894477B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP4068253B2 (ja) ポジ型感光性樹脂組成物
JP3615981B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP3076523B2 (ja) ポジ型ホトレジスト組成物
US5702861A (en) Positive photoresist composition
JP4312946B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP3615995B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP3503916B2 (ja) ポジ型ホトレジスト組成物
WO2001002909A1 (fr) Composition de resine photosensible et procede d'amelioration de la resistance a la gravure a sec de cette composition
JP2002072473A (ja) 感光性樹脂組成物
JP2001174990A (ja) 感光性樹脂組成物
JP3631289B2 (ja) ポジ型ホトレジスト組成物
JP2001183828A (ja) 感光性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
AMND Amendment
B601 Maintenance of original decision after re-examination before a trial
E801 Decision on dismissal of amendment
J301 Trial decision

Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20080620

Effective date: 20090403

Free format text: TRIAL NUMBER: 2008101005792; TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20080620

Effective date: 20090403

S901 Examination by remand of revocation
GRNO Decision to grant (after opposition)
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee