JPH02132442A - 感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法 - Google Patents
感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は感光性樹脂組成物に関し、さらに詳しくは微粒
子の発生のない感光性樹脂組成物およびこれを用いたレ
ジストパターンの製造法に関する。
子の発生のない感光性樹脂組成物およびこれを用いたレ
ジストパターンの製造法に関する。
従来、半導体素子、磁気バブルメモリ素子、集積回路等
の製造に際し、ポジ型惑光性樹脂組成物を用いたg線(
4 3 6 nmの光)縮小投影露光装置等による微細
パターンの形成方法が広く用いられている。
の製造に際し、ポジ型惑光性樹脂組成物を用いたg線(
4 3 6 nmの光)縮小投影露光装置等による微細
パターンの形成方法が広く用いられている。
このポジ型感光性樹脂組成物は、通常、アルカリ可溶性
樹脂および感光性化合物を含むが、感光性化合物として
用いられているナフトキノンジアジド基、ペンゾキノン
ジアジド基等を有するキノンジアジド化合物は、300
〜500nmの光照射によってキノンジアジド基が分解
してカルポキシル基を生じ、アルカリ不溶の状態からア
ルカリ可溶性になるため、ポジ型フォトレジストとして
用いられる。この場合、アルカリ可溶性樹脂としては、
塗布性がよく、丈夫なレジスト膜が得られる点からノボ
ラック樹脂が多く用いられる。このボジ型フォトレジス
トは、ゴム系のネガ型フォトレジストに比べて解像力が
著しく優れるため、プリン1・配線用銅張積層板、IC
やLSIなどの集積回路製作を行う際の写真食刻法のエ
ッチング保護膜などに広く利用されている。
樹脂および感光性化合物を含むが、感光性化合物として
用いられているナフトキノンジアジド基、ペンゾキノン
ジアジド基等を有するキノンジアジド化合物は、300
〜500nmの光照射によってキノンジアジド基が分解
してカルポキシル基を生じ、アルカリ不溶の状態からア
ルカリ可溶性になるため、ポジ型フォトレジストとして
用いられる。この場合、アルカリ可溶性樹脂としては、
塗布性がよく、丈夫なレジスト膜が得られる点からノボ
ラック樹脂が多く用いられる。このボジ型フォトレジス
トは、ゴム系のネガ型フォトレジストに比べて解像力が
著しく優れるため、プリン1・配線用銅張積層板、IC
やLSIなどの集積回路製作を行う際の写真食刻法のエ
ッチング保護膜などに広く利用されている。
しかしながら、近年、集積回路の高集積化に伴うパター
ンの微細化が進み、1μm幅のパターン形成が要求され
るようになり、次のような問題が生じている。
ンの微細化が進み、1μm幅のパターン形成が要求され
るようになり、次のような問題が生じている。
従来のポジ型感光性樹脂組成物では、例えば孔径0.2
μmのフィルタで濾過した後、放置すると目視では観察
しえない微粒子が生成し、これをさらに長期にわたって
保存すると、やがては沈殿が発生する。樹脂組成物中で
発生する微粒子には、0.5μm以上の粒径のものがあ
り、このように大きい微粒子を含有する樹脂組成物を用
いて1μm程度の幅のレジストパターンをウェハー上に
形成する際、現像によってレジストが除去される部分に
微粒子が残り、解像度が低下する問題があった。
μmのフィルタで濾過した後、放置すると目視では観察
しえない微粒子が生成し、これをさらに長期にわたって
保存すると、やがては沈殿が発生する。樹脂組成物中で
発生する微粒子には、0.5μm以上の粒径のものがあ
り、このように大きい微粒子を含有する樹脂組成物を用
いて1μm程度の幅のレジストパターンをウェハー上に
形成する際、現像によってレジストが除去される部分に
微粒子が残り、解像度が低下する問題があった。
また前記のような微粒子を含む樹脂組成物から形成され
たレジストパターンを介して基板をエッチングすると、
レジストパターンで覆われた基板部分にもピンホールが
発生し、集積回路作製時の歩留りが悪くなる問題があっ
た。
たレジストパターンを介して基板をエッチングすると、
レジストパターンで覆われた基板部分にもピンホールが
発生し、集積回路作製時の歩留りが悪くなる問題があっ
た。
本発明の目的は、前記従来技術の問題点を解決し、微粒
子の発生の極めて少ない長期保存性に優れた感光性樹脂
組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法を
提供することにある。
子の発生の極めて少ない長期保存性に優れた感光性樹脂
組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法を
提供することにある。
本発明は、アルカリ水溶液可溶性フェノールノボラック
樹脂(A)と感光性化合物(B)とをアミン類(C)を
含む溶剤に溶解してなる感光性樹脂組成物およびこの組
成物を基板上に塗布、乾燥後、露光、現像するレジスト
パターンの製造法に関するものである。
樹脂(A)と感光性化合物(B)とをアミン類(C)を
含む溶剤に溶解してなる感光性樹脂組成物およびこの組
成物を基板上に塗布、乾燥後、露光、現像するレジスト
パターンの製造法に関するものである。
本発明に用いられるアルカリ水溶液可溶性フェノールノ
ボラック樹脂(A)は、例えばフェノール類とアルデヒ
ド類とを酸触媒下で縮合させて得られる。
ボラック樹脂(A)は、例えばフェノール類とアルデヒ
ド類とを酸触媒下で縮合させて得られる。
前記フェノール類としては、フェノール、クレゾール、
エチルフェノール、プチルフェノール、ヒドロキノン、
キシレノール、ジヒドロキシヘンゼン、フェニルフェノ
ール、ジヒドロキシビフェニル、ジヒドロキシジフェニ
ルメタン、ジヒドロキシジフェニルプロパン、ジヒドロ
キシジフェニルブタン等を挙げることができ、これらは
単独でまたは二種以上を混合して使用することができる
。
エチルフェノール、プチルフェノール、ヒドロキノン、
キシレノール、ジヒドロキシヘンゼン、フェニルフェノ
ール、ジヒドロキシビフェニル、ジヒドロキシジフェニ
ルメタン、ジヒドロキシジフェニルプロパン、ジヒドロ
キシジフェニルブタン等を挙げることができ、これらは
単独でまたは二種以上を混合して使用することができる
。
前記アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ヘンズアルデヒド
、フルフラール等を挙げることができ、これらのうちホ
ルムアルデヒドが好ましく用いられる。
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ヘンズアルデヒド
、フルフラール等を挙げることができ、これらのうちホ
ルムアルデヒドが好ましく用いられる。
前記酸触媒としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の無機
酸、蟻酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸を使用することが
できる。
酸、蟻酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸を使用することが
できる。
アルカリ水溶液可溶性フェノールノボラック樹脂には、
ノボラック樹脂のアルカリ水溶液可溶性を損わない程度
に各種置換基が結合されていてもよい。
ノボラック樹脂のアルカリ水溶液可溶性を損わない程度
に各種置換基が結合されていてもよい。
本発明に用いられる感光性化合物(B)は、■,2−キ
ノンジアジドースルホニルク口ライト′化合物とポリヒ
ドロキシ化合物とをジオキサン、テトラヒドロフラン、
アセトン、メチルエチルケトン、水、セロソルプ等の溶
媒に溶かし、さらに反応の促進のために塩基性触媒を用
いて合成して得ることができる。
ノンジアジドースルホニルク口ライト′化合物とポリヒ
ドロキシ化合物とをジオキサン、テトラヒドロフラン、
アセトン、メチルエチルケトン、水、セロソルプ等の溶
媒に溶かし、さらに反応の促進のために塩基性触媒を用
いて合成して得ることができる。
1.2−キノンジアジドースルホニルクロライド化合物
としては、1.2−ナフトキノン−(2)一ジアジド−
5−スルホニルクロライド、12−ナフトキノン−(2
)一ジアジド−4−スルホニルクロライド等が挙げられ
る。
としては、1.2−ナフトキノン−(2)一ジアジド−
5−スルホニルクロライド、12−ナフトキノン−(2
)一ジアジド−4−スルホニルクロライド等が挙げられ
る。
ポリヒドロキシ化合物としては、2.4−ジヒドロキシ
ジフェニループロビルケ1・ン、24ジヒドロキシジフ
ェニルーn−へキシルケトン、2,3.4−トリヒドロ
キシフェノンーn−へキシルケトン、2,3,ll−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、2,4.6−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、2.2’,4.4’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、2.2’,3,4.6’−ペン
タヒドロキシヘンゾフェノン、2,3.3’44’.5
’−へキサヒド口キシベンゾフェノン、2,3′,4.
4’.5’.6−へキサヒド口キシベンゾフェノン等の
(ポリ)ヒドロキシフェニルアルキルケトン類または(
ポリ)ヒドロキシフェニルアリールケトン類、ビス(P
−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2.4−ジヒド
ロキシフェニル)メタン、ビス(2,3.4−}IJヒ
}’ロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(P−ヒド
ロキシフエニル)プロパン、2,2−ビス(24−ジヒ
ドロキシフェニル)プロパン、2,2ビス(2,3.4
−}リヒドロキシフェニル)プロパン等のビス((ポリ
)ヒドロキシフェニル)アルカン類、3.5−ジヒドロ
キシ安息香酸ラウリル、2,3.4−トリヒドロキシ安
息香酸フェニル、3,4.5−}リヒドロキシ安息香酸
ブロビル、3,4.5−トリヒドロキシ安息香酸フェニ
ル等の(ポリ)ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル類
または(ポリ)ヒドロキシ安息香酸アリールエステル類
、ビス(2.5−ジヒドロキシベンゾイル)メタン、ビ
ス(2,3.4−トリヒドロキシベンゾイル)メタン、
ビス(2,.4.6トリヒドロキシヘンゾイル)メタン
、P−ビス(2.5−ジヒドロキシベンゾイル)ベンゼ
ン、p−ビス(2,3.4−トリヒドロキシベンゾイル
)ベンゼン等のビス((ポリ)ヒドロキシベンゾイル)
アルカン類またはビス((ポリ)ヒドロキシベンゾイル
)ヘンゼン類、エチレングリコールージ(3.5−ジヒ
ドロキシベンゾエート)、ボリエチレングリコールージ
(3.45−4リヒドロキシベンゾエート等(ポリ)エ
チレングリコールージ((ポリ)ヒドロキシベンゾエー
ト)類、水酸基を有するα−ピロン系天然色素、水酸基
を有するγ−ピロン系天然色素、水酸基を有するジアジ
ン系天然色素等が挙げられる。
ジフェニループロビルケ1・ン、24ジヒドロキシジフ
ェニルーn−へキシルケトン、2,3.4−トリヒドロ
キシフェノンーn−へキシルケトン、2,3,ll−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、2,4.6−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、2.2’,4.4’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、2.2’,3,4.6’−ペン
タヒドロキシヘンゾフェノン、2,3.3’44’.5
’−へキサヒド口キシベンゾフェノン、2,3′,4.
4’.5’.6−へキサヒド口キシベンゾフェノン等の
(ポリ)ヒドロキシフェニルアルキルケトン類または(
ポリ)ヒドロキシフェニルアリールケトン類、ビス(P
−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2.4−ジヒド
ロキシフェニル)メタン、ビス(2,3.4−}IJヒ
}’ロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(P−ヒド
ロキシフエニル)プロパン、2,2−ビス(24−ジヒ
ドロキシフェニル)プロパン、2,2ビス(2,3.4
−}リヒドロキシフェニル)プロパン等のビス((ポリ
)ヒドロキシフェニル)アルカン類、3.5−ジヒドロ
キシ安息香酸ラウリル、2,3.4−トリヒドロキシ安
息香酸フェニル、3,4.5−}リヒドロキシ安息香酸
ブロビル、3,4.5−トリヒドロキシ安息香酸フェニ
ル等の(ポリ)ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル類
または(ポリ)ヒドロキシ安息香酸アリールエステル類
、ビス(2.5−ジヒドロキシベンゾイル)メタン、ビ
ス(2,3.4−トリヒドロキシベンゾイル)メタン、
ビス(2,.4.6トリヒドロキシヘンゾイル)メタン
、P−ビス(2.5−ジヒドロキシベンゾイル)ベンゼ
ン、p−ビス(2,3.4−トリヒドロキシベンゾイル
)ベンゼン等のビス((ポリ)ヒドロキシベンゾイル)
アルカン類またはビス((ポリ)ヒドロキシベンゾイル
)ヘンゼン類、エチレングリコールージ(3.5−ジヒ
ドロキシベンゾエート)、ボリエチレングリコールージ
(3.45−4リヒドロキシベンゾエート等(ポリ)エ
チレングリコールージ((ポリ)ヒドロキシベンゾエー
ト)類、水酸基を有するα−ピロン系天然色素、水酸基
を有するγ−ピロン系天然色素、水酸基を有するジアジ
ン系天然色素等が挙げられる。
前記塩基性触媒としては、通常、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機
塩基やトリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジエ
チルアミン等の有機塩基が用いられる。
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機
塩基やトリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジエ
チルアミン等の有機塩基が用いられる。
合成温度には特に制限はないが、主生成物の安定性、反
応速度等の点から、0〜40゜Cが好ましい。また合成
反応は黄色光下または赤色光下で行なうことが好ましい
。合成に際しては、全てのポリヒドロキシ化合物の水酸
基が反応していなくてもよく、例えば没食子酸エステル
でもエステル化されない水酸基が存在していてもよい。
応速度等の点から、0〜40゜Cが好ましい。また合成
反応は黄色光下または赤色光下で行なうことが好ましい
。合成に際しては、全てのポリヒドロキシ化合物の水酸
基が反応していなくてもよく、例えば没食子酸エステル
でもエステル化されない水酸基が存在していてもよい。
ボリヒドロキシ化合物と、1.2−ナフトキノンー(2
)一ジアジド−5−スルホニルクロライドまたは1.2
−ナフトキノンー(2)−ジアジドー.4−スルホニル
クロライドとの反応の割合は、通常、ポリヒドロキシ化
合物1モル対し、1,2ナフトキノンー(2)一ジアジ
ド−5−スルホニルクロライドまたは1,2−ナフトキ
ノン(2)一ジアジド−4−スルホニルクロライドが1
.5〜4モルの範囲とされる。
)一ジアジド−5−スルホニルクロライドまたは1.2
−ナフトキノンー(2)−ジアジドー.4−スルホニル
クロライドとの反応の割合は、通常、ポリヒドロキシ化
合物1モル対し、1,2ナフトキノンー(2)一ジアジ
ド−5−スルホニルクロライドまたは1,2−ナフトキ
ノン(2)一ジアジド−4−スルホニルクロライドが1
.5〜4モルの範囲とされる。
感光性化合物(B)は、前記アルカリ水溶液可溶性フェ
ノールノボラック樹脂100重量部に対して5〜100
重量部を用いるのが好ましく、より好ましくはlO〜5
0重量部とされる。感光性化合物の量が5重量部未満で
は、露光部と未露光部とのアルカリ性水溶液からなる現
像液に対する溶解性に差をつけることができず、パター
ン形成が困難となり、100重量部を越えると短時間の
光照射では感光性化合物を全て分解することができず、
アルカリ性水溶液からなる現像液による現像が困難とな
ることがある。
ノールノボラック樹脂100重量部に対して5〜100
重量部を用いるのが好ましく、より好ましくはlO〜5
0重量部とされる。感光性化合物の量が5重量部未満で
は、露光部と未露光部とのアルカリ性水溶液からなる現
像液に対する溶解性に差をつけることができず、パター
ン形成が困難となり、100重量部を越えると短時間の
光照射では感光性化合物を全て分解することができず、
アルカリ性水溶液からなる現像液による現像が困難とな
ることがある。
本発明に用いられるアミンIN (C)としては、アニ
リン、N,N−ジアルキルアニリンL N−アルキルア
ニリン類、ジフェニルアミン、モノ(またはジ)ter
t−プチルジフェニルアミン、pモノオクチルジフェニ
ルアミン、N,N−ビスオクチル(またはノニル)フェ
ニルアミン、p,p′−ジアルキルジフエニルアミン、
アルキルフェニル(ジアルキルフェニル)アミン類、N
−アルケニルアニリン類、トルイジン、N−アルキルト
ルイジン類、N−メチリデン一〇−}ルイジン2−メチ
ルーN−エチリデンアニリン、N−アルケニリデンアニ
リン頻、N,N−ジアルキルトルイジン類等のベンゼン
核モノアミン類、フェニレンジアミン、キシレンジアミ
ン、4−アミノジフェニルアミン、4,41−ジアミノ
ジフェニルアミン、N−アルヰルーN′−フェニルーp
−フェニレンジアミン類、N,N’−ジフェニルーpフ
ェニレンジアミン、N,N’−ビス(アルキルフェニル
)一p−フェニレンジアミン類、N, Nジトリルーp
−フェニレンジアミン等のペンゼン核ジアミン類および
ベンゼン核トリアミン類、N−アルキルーN−(β−ジ
メチルアミノエチル)アニリン、N一エチルーN−アミ
ノエチルm−}ルイジン、N一エチルーN−(β−ジメ
チルアミノエチル)−m−トルイジン等のアミノ基の窒
素に結合した炭化水素基が窒素含有基で置換されている
化合物、β−アニリノエチルアルコール、N−アルキル
ーN−ヒドロキシアルキルアニリン、N−アルキルーN
−ヒドロキシアルキルm−}ルイジン、N−モノヒドロ
キシエチル−mトルイジン、N−ジヒドロキシアルキル
アニリン、N,N−ジー(ヒドロキシアルキル)一トル
イジン、N一エチルーN−(2.3−ジヒドロキシプロ
ビル)−m−}ルイジン、N−エチルーN(2.3−ジ
オキシプ口ピル)一m−トルイジン等のアミン基の窒素
に結合した炭化水素基が水酸基で置換されている化合物
、N−プロピオン酸アルキルーN′一エチルアニリン、
3−エトキシ3−(2 ’−メチル)一アニリノー2−
ブロムアクリル酸エチル等のアミノ基の窒素に結合した
炭化水素基がオキソ基で置換されている化合物、N−シ
アノエチルアニリン、N−シアノエチルm−1ルイジン
、N−アルキルーN−(β−シアノエチル)アニリン、
N−エチルーN−(β−シアノエヂル)−m−トルイジ
ン、N−ヒドロキシエチルーN−シアノエチルアニリン
、N,N−ジシアノエチルアニリン、NN−ジシアノエ
チルm一トルイジン等のアミノ基の窒素に結合した炭化
水素基がシアノ基で置換されている化合物、N一エチル
ーN−(メチルスルホニルアミノエチル)−m− }ル
イジン等のアミノ基窒素に結合した炭化水素基が硫黄酸
残基で置換されている化合物、クロルアニリン、2−ア
ミノー3−クロロトルエン、N,N−ジヒドロキシェチ
ル−クロロアニリン、N−ヒドロキシエチル−N−シア
ノエチルーm−クロロアニリン、N,N−ジシアノエチ
ルーm−クロロアニリン、ジクロルアニリン、トリクロ
ルアニリン、プロモアニリン、フルオロアニリン、2−
トリフルオロメチルアニリン、3トリフルオロメチルジ
フェニルアミン等のハロゲン置換化合物、4−アミノア
ゾベンゼン、3−クロロ−4“−アミノアゾベンゼン等
のアゾ置換化合物、4−アミノーN一エチルーN−ヒド
ロキシエチルアニリン、メチルーアミノーN−β−ヒド
ロキシエチルアミノアニリン、アミノーク口ロアニリン
、ジクロロー1,4−ジアミノベンゼン等の核ジアミン
の誘導体などが挙げられる。
リン、N,N−ジアルキルアニリンL N−アルキルア
ニリン類、ジフェニルアミン、モノ(またはジ)ter
t−プチルジフェニルアミン、pモノオクチルジフェニ
ルアミン、N,N−ビスオクチル(またはノニル)フェ
ニルアミン、p,p′−ジアルキルジフエニルアミン、
アルキルフェニル(ジアルキルフェニル)アミン類、N
−アルケニルアニリン類、トルイジン、N−アルキルト
ルイジン類、N−メチリデン一〇−}ルイジン2−メチ
ルーN−エチリデンアニリン、N−アルケニリデンアニ
リン頻、N,N−ジアルキルトルイジン類等のベンゼン
核モノアミン類、フェニレンジアミン、キシレンジアミ
ン、4−アミノジフェニルアミン、4,41−ジアミノ
ジフェニルアミン、N−アルヰルーN′−フェニルーp
−フェニレンジアミン類、N,N’−ジフェニルーpフ
ェニレンジアミン、N,N’−ビス(アルキルフェニル
)一p−フェニレンジアミン類、N, Nジトリルーp
−フェニレンジアミン等のペンゼン核ジアミン類および
ベンゼン核トリアミン類、N−アルキルーN−(β−ジ
メチルアミノエチル)アニリン、N一エチルーN−アミ
ノエチルm−}ルイジン、N一エチルーN−(β−ジメ
チルアミノエチル)−m−トルイジン等のアミノ基の窒
素に結合した炭化水素基が窒素含有基で置換されている
化合物、β−アニリノエチルアルコール、N−アルキル
ーN−ヒドロキシアルキルアニリン、N−アルキルーN
−ヒドロキシアルキルm−}ルイジン、N−モノヒドロ
キシエチル−mトルイジン、N−ジヒドロキシアルキル
アニリン、N,N−ジー(ヒドロキシアルキル)一トル
イジン、N一エチルーN−(2.3−ジヒドロキシプロ
ビル)−m−}ルイジン、N−エチルーN(2.3−ジ
オキシプ口ピル)一m−トルイジン等のアミン基の窒素
に結合した炭化水素基が水酸基で置換されている化合物
、N−プロピオン酸アルキルーN′一エチルアニリン、
3−エトキシ3−(2 ’−メチル)一アニリノー2−
ブロムアクリル酸エチル等のアミノ基の窒素に結合した
炭化水素基がオキソ基で置換されている化合物、N−シ
アノエチルアニリン、N−シアノエチルm−1ルイジン
、N−アルキルーN−(β−シアノエチル)アニリン、
N−エチルーN−(β−シアノエヂル)−m−トルイジ
ン、N−ヒドロキシエチルーN−シアノエチルアニリン
、N,N−ジシアノエチルアニリン、NN−ジシアノエ
チルm一トルイジン等のアミノ基の窒素に結合した炭化
水素基がシアノ基で置換されている化合物、N一エチル
ーN−(メチルスルホニルアミノエチル)−m− }ル
イジン等のアミノ基窒素に結合した炭化水素基が硫黄酸
残基で置換されている化合物、クロルアニリン、2−ア
ミノー3−クロロトルエン、N,N−ジヒドロキシェチ
ル−クロロアニリン、N−ヒドロキシエチル−N−シア
ノエチルーm−クロロアニリン、N,N−ジシアノエチ
ルーm−クロロアニリン、ジクロルアニリン、トリクロ
ルアニリン、プロモアニリン、フルオロアニリン、2−
トリフルオロメチルアニリン、3トリフルオロメチルジ
フェニルアミン等のハロゲン置換化合物、4−アミノア
ゾベンゼン、3−クロロ−4“−アミノアゾベンゼン等
のアゾ置換化合物、4−アミノーN一エチルーN−ヒド
ロキシエチルアニリン、メチルーアミノーN−β−ヒド
ロキシエチルアミノアニリン、アミノーク口ロアニリン
、ジクロロー1,4−ジアミノベンゼン等の核ジアミン
の誘導体などが挙げられる。
該アミン類は、溶剤100重量部に対して1〜50重量
部を溶解して用いることが、微粒子の発生を防止する点
から好ましい。
部を溶解して用いることが、微粒子の発生を防止する点
から好ましい。
前記溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、メ
チルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチル
セロソルブアセテート等のセロソルブ系溶剤、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル系溶剤、
メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
系溶剤等を用いることができ、これらは単独でまたは2
種以上混合して用いられる。
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、メ
チルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチル
セロソルブアセテート等のセロソルブ系溶剤、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル系溶剤、
メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
系溶剤等を用いることができ、これらは単独でまたは2
種以上混合して用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記アルカリ水溶液可溶
性フェノールノボラック樹脂(A)と感光性化合物(B
)とを前記アミン(C)を含む溶剤に溶解して得られる
。該組成物は、例えばシリコン、アルミニウム、石英、
ガラス等の基板表面に塗布、乾燥された後、光照射され
、アルカリ水溶液で現像されてレジストパターンとされ
る。光照射は水銀灯等を用いた公知の手段によって行な
われる。
性フェノールノボラック樹脂(A)と感光性化合物(B
)とを前記アミン(C)を含む溶剤に溶解して得られる
。該組成物は、例えばシリコン、アルミニウム、石英、
ガラス等の基板表面に塗布、乾燥された後、光照射され
、アルカリ水溶液で現像されてレジストパターンとされ
る。光照射は水銀灯等を用いた公知の手段によって行な
われる。
アルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、コリ
ン等の5重量%以下の水溶液が用いられる。
酸化カリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、コリ
ン等の5重量%以下の水溶液が用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物には、目的に応じて、副次的
な成分を含有していてもよい。これらの例としては、例
えば貯蔵安定性を図るための熱重合防止剤、基板からの
ハレーションを防止するためのハレーション防止剤、基
板との密着性を向上させるための密着性向上剤等が挙げ
られる。
な成分を含有していてもよい。これらの例としては、例
えば貯蔵安定性を図るための熱重合防止剤、基板からの
ハレーションを防止するためのハレーション防止剤、基
板との密着性を向上させるための密着性向上剤等が挙げ
られる。
以下、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例1
メタクレゾールとパラクレゾールとの重量比(メククレ
ゾール/パラクレゾール)が55/45で、軟化温度が
150゜Cであるクレゾールノボラック樹脂(以下、樹
脂(A−1)と称する)20重量部、および2,3.4
.4゜−テトラヒド口キシヘンゾフェノン1モルと1,
2−ナフトキノン−(2)一ジアジド−5−スルホニル
クロライド3.5モルとを反応させて得た感光性化合物
(以下、感光剤(B−1)と称する)6重量部を、N,
N−ジメチルアニリン3重量部を含むエチルセロソルブ
アセテート74重量部に溶解させた後、孔径0. 2
// mのメンプランフィルターで濾過し、ポジ型感光
性樹脂組成物の溶液を調整した。調整直後のボジ型感光
性樹脂組成物中の微粒子数をリオン社製自動微粒子計測
器で測定したところ、粒径0. 5μm以上の微粒子数
は15個/ m Eであった。
ゾール/パラクレゾール)が55/45で、軟化温度が
150゜Cであるクレゾールノボラック樹脂(以下、樹
脂(A−1)と称する)20重量部、および2,3.4
.4゜−テトラヒド口キシヘンゾフェノン1モルと1,
2−ナフトキノン−(2)一ジアジド−5−スルホニル
クロライド3.5モルとを反応させて得た感光性化合物
(以下、感光剤(B−1)と称する)6重量部を、N,
N−ジメチルアニリン3重量部を含むエチルセロソルブ
アセテート74重量部に溶解させた後、孔径0. 2
// mのメンプランフィルターで濾過し、ポジ型感光
性樹脂組成物の溶液を調整した。調整直後のボジ型感光
性樹脂組成物中の微粒子数をリオン社製自動微粒子計測
器で測定したところ、粒径0. 5μm以上の微粒子数
は15個/ m Eであった。
次に5 0 0mffガラスビンに充填したボジ型感光
性組成物を40゜Cにコントロールした恒温槽に入れ、
1ケ月間保存した。このボジ型感光性組成物を目視で観
察したところ、微粒子の存在はなく、自動微粒子計測器
で測定した微粒子数は20個/m2であり、ほとんど変
化しなかった。
性組成物を40゜Cにコントロールした恒温槽に入れ、
1ケ月間保存した。このボジ型感光性組成物を目視で観
察したところ、微粒子の存在はなく、自動微粒子計測器
で測定した微粒子数は20個/m2であり、ほとんど変
化しなかった。
実施例2
樹脂(A−1)20重量部および惑光剤(B一1)6重
量部を、ジフェニルアミン3重量部を含むエチルセロソ
ルブアセテート74重量部に溶解させた後、孔径0,2
μmのメンプランフィルターで濾過し、ポジ型感光性樹
脂組成物を調整した。
量部を、ジフェニルアミン3重量部を含むエチルセロソ
ルブアセテート74重量部に溶解させた後、孔径0,2
μmのメンプランフィルターで濾過し、ポジ型感光性樹
脂組成物を調整した。
実施例1と同様にして調整直後のポジ型感光性樹脂組成
物中の微粒子数を測定したところ、粒径0.5μm以上
の微粒子数は15個/ m I.であった。
物中の微粒子数を測定したところ、粒径0.5μm以上
の微粒子数は15個/ m I.であった。
また実施例1と同様にして40゜Cの恒温槽に入れ、1
ケ月間保存した。このボジ型惑光性樹脂組成物を目視で
観察したところ、微粒子の存在はなく、自動微粒子計測
器で測定した微粒子数は20個/ m 1、であり、ほ
とんど変化しなかった。
ケ月間保存した。このボジ型惑光性樹脂組成物を目視で
観察したところ、微粒子の存在はなく、自動微粒子計測
器で測定した微粒子数は20個/ m 1、であり、ほ
とんど変化しなかった。
比較例1
樹脂(A−1)20重量部および惑光剤(Bl5
1)6重量部を、エチルセロソルブアセテート74重量
部に溶解させた後、孔径0. 2μmのメンプランフィ
ルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を調整した。
部に溶解させた後、孔径0. 2μmのメンプランフィ
ルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を調整した。
実施例1と同様にして調整直後のポジ型感光性樹脂組成
物中の微粒子数を測定したところ、粒径0. 5μm以
上の微粒子数は15個/ml2であった。
物中の微粒子数を測定したところ、粒径0. 5μm以
上の微粒子数は15個/ml2であった。
また実施例1と同様にして40゜Cの恒温槽に入れ、1
4日間保存した。このボジ型感光性樹脂組成物中の微粒
子数を自動微粒子計測器で測定したところ、1000個
/ m lと増加していた。
4日間保存した。このボジ型感光性樹脂組成物中の微粒
子数を自動微粒子計測器で測定したところ、1000個
/ m lと増加していた。
本発明の惑光性樹脂組成物によれば、組成物調製後の微
粒子の発生を低下させることができ、組成物の長期保存
が可能となる。この感光性樹脂組成物を用いることによ
って高解像度のレジストパターンが得られ、また集積回
路作製時の歩留りを少なくすることができる。
粒子の発生を低下させることができ、組成物の長期保存
が可能となる。この感光性樹脂組成物を用いることによ
って高解像度のレジストパターンが得られ、また集積回
路作製時の歩留りを少なくすることができる。
1G
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アルカリ水溶液可溶性フェノールノボラック樹脂(
A)と感光性化合物(B)とをアミン類(C)を含む溶
剤に溶解してなる感光性樹脂組成物。 2、請求項1記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布、
乾燥後、露光、現像するレジストパターンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28736088A JPH02132442A (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28736088A JPH02132442A (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02132442A true JPH02132442A (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=17716359
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28736088A Pending JPH02132442A (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02132442A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03185448A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
US5518860A (en) * | 1994-06-08 | 1996-05-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working quinonediazide photoresist composition containing hydroxyalkyl substituted pyridine compound |
WO2000028383A1 (fr) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Clariant International Ltd. | Composition de resine radiosensible |
-
1988
- 1988-11-14 JP JP28736088A patent/JPH02132442A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03185448A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
US5518860A (en) * | 1994-06-08 | 1996-05-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working quinonediazide photoresist composition containing hydroxyalkyl substituted pyridine compound |
WO2000028383A1 (fr) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Clariant International Ltd. | Composition de resine radiosensible |
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