JP2000086477A - ジベンゾイルメタン誘導サンスクリ―ン剤の光安定化法とその光安定化遮蔽化粧品組成物及びその用途 - Google Patents
ジベンゾイルメタン誘導サンスクリ―ン剤の光安定化法とその光安定化遮蔽化粧品組成物及びその用途Info
- Publication number
- JP2000086477A JP2000086477A JP11234944A JP23494499A JP2000086477A JP 2000086477 A JP2000086477 A JP 2000086477A JP 11234944 A JP11234944 A JP 11234944A JP 23494499 A JP23494499 A JP 23494499A JP 2000086477 A JP2000086477 A JP 2000086477A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- branched
- formula
- group
- compound
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 73
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 13
- 238000012216 screening Methods 0.000 title description 11
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 title 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- -1 organosiloxane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 21
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical group OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 46
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 4
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- KXTAOXNYQGASTA-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenepropanedioic acid Chemical class OC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 KXTAOXNYQGASTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 1
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000000861 blow drying Methods 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VIGWQIUDXQNALG-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-[[dimethyl(2-methylpropyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CC(C)C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCl VIGWQIUDXQNALG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- AGANSXYIEFDATK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;sodium Chemical compound [Na].ClCCl AGANSXYIEFDATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000001303 disiloxanyl group Chemical group [H][Si]([*])([H])O[Si]([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- OYFJQPXVCSSHAI-QFPUQLAESA-N enalapril maleate Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 OYFJQPXVCSSHAI-QFPUQLAESA-N 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗日光組成物におけるジベンゾイルメタン誘
導体の光安定性及び溶解性を改善する方法及び該方法を
使用して得られた組成物を提供する。 【解決手段】 ２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を
有する有効量のシラン又はオルガノシロキサン化合物を
ジベンゾイルメタン誘導体と組合せ、該組合せを化粧品
的に許容可能な支持体に含有せしめて組成物とする。
導体の光安定性及び溶解性を改善する方法及び該方法を
使用して得られた組成物を提供する。 【解決手段】 ２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を
有する有効量のシラン又はオルガノシロキサン化合物を
ジベンゾイルメタン誘導体と組合せ、該組合せを化粧品
的に許容可能な支持体に含有せしめて組成物とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２-ヒドロキシベ
ンゾフェノン官能基を有する有効量のシラン又はオルガ
ノシロキサン化合物をジベンゾイルメタン誘導体と組合
せることからなる、少なくとも１種のジベンゾイルメタ
ン誘導体のＵＶ線に対する安定性を改善する新規方法に
関する。
ンゾフェノン官能基を有する有効量のシラン又はオルガ
ノシロキサン化合物をジベンゾイルメタン誘導体と組合
せることからなる、少なくとも１種のジベンゾイルメタ
ン誘導体のＵＶ線に対する安定性を改善する新規方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】２８０
ｎｍと４００ｎｍの間の波長の光線によりヒトの表皮は
日焼し、特にＵＶ-Ｂ線として知られている２８０ｎｍ
と３２０ｎｍの間の波長の光線により、皮膚は、自然な
サンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態とな
ったり、紅斑が形成されたりする。これらの理由並びに
美的理由から、自然な日焼けを調節して皮膚の色をコン
トロールする手段が変わらず必要とされている。よっ
て、このＵＶ-Ｂ線は遮蔽するべきである。
ｎｍと４００ｎｍの間の波長の光線によりヒトの表皮は
日焼し、特にＵＶ-Ｂ線として知られている２８０ｎｍ
と３２０ｎｍの間の波長の光線により、皮膚は、自然な
サンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態とな
ったり、紅斑が形成されたりする。これらの理由並びに
美的理由から、自然な日焼けを調節して皮膚の色をコン
トロールする手段が変わらず必要とされている。よっ
て、このＵＶ-Ｂ線は遮蔽するべきである。
【０００３】また、皮膚をサンタン状態にする３２０ｎ
ｍと４００ｎｍの間の波長を有するＵＶ-Ａ線が皮膚に
好ましくない変化を誘発する傾向にあり、特に敏感肌又
は太陽光線に絶えずさらされている肌の場合にしかりで
ある。ＵＶ-Ａ線は、特に、皮膚の弾力性を喪失させ、
しわを出現せしめ、時期尚早の老化に導く原因となるも
のである。ＵＶ-Ａ線は、紅斑反応の惹起を促進した
り、ある個体においてはこの反応を増幅し、光毒性又は
光アレルギー反応の原因にさえなる。従って、例えば皮
膚の本来の弾力性を保持するというような美的及び美容
的理由から、益々多くの人々が皮膚へのＵＶ-Ａ線の影
響をコントロールすることを望んでいる。よって、ＵＶ
-Ａ線も遮蔽することが望ましい。
ｍと４００ｎｍの間の波長を有するＵＶ-Ａ線が皮膚に
好ましくない変化を誘発する傾向にあり、特に敏感肌又
は太陽光線に絶えずさらされている肌の場合にしかりで
ある。ＵＶ-Ａ線は、特に、皮膚の弾力性を喪失させ、
しわを出現せしめ、時期尚早の老化に導く原因となるも
のである。ＵＶ-Ａ線は、紅斑反応の惹起を促進した
り、ある個体においてはこの反応を増幅し、光毒性又は
光アレルギー反応の原因にさえなる。従って、例えば皮
膚の本来の弾力性を保持するというような美的及び美容
的理由から、益々多くの人々が皮膚へのＵＶ-Ａ線の影
響をコントロールすることを望んでいる。よって、ＵＶ
-Ａ線も遮蔽することが望ましい。
【０００４】かかる点に関し、現在特に有効な種類のＵ
Ｖ-Ａ遮蔽剤は、特に４-tert-ブチル-４-'メトキシジベ
ンゾイルメタンのようなジベンゾイルメタン誘導体であ
り、これらは高い固有の吸収力を有する効果的なもので
ある。これらジベンゾイルメタン誘導体は、現在ではそ
れ自体、ＵＶ-Ａ領域に活性のある遮蔽剤としてよく知
られている生成物であり、特に仏国特許公開第２３２６
４０５号及び仏国特許公開第２４４０９３３号、並びに
欧州特許公開第０１１４６０７号に記載されている；さ
らに、４-(tert-ブチル)-４'-メトキシジベンゾイルメ
タンは、ジボーダン(Givaudan)社から「パルソール(Par
sol)1789」の商品名で現在市販されている。
Ｖ-Ａ遮蔽剤は、特に４-tert-ブチル-４-'メトキシジベ
ンゾイルメタンのようなジベンゾイルメタン誘導体であ
り、これらは高い固有の吸収力を有する効果的なもので
ある。これらジベンゾイルメタン誘導体は、現在ではそ
れ自体、ＵＶ-Ａ領域に活性のある遮蔽剤としてよく知
られている生成物であり、特に仏国特許公開第２３２６
４０５号及び仏国特許公開第２４４０９３３号、並びに
欧州特許公開第０１１４６０７号に記載されている；さ
らに、４-(tert-ブチル)-４'-メトキシジベンゾイルメ
タンは、ジボーダン(Givaudan)社から「パルソール(Par
sol)1789」の商品名で現在市販されている。
【０００５】残念なことに、ジベンゾイルメタン誘導体
は、紫外線(特にＵＶ-Ａ)に比較的敏感な生成物である
ことが知見されている。すなわち、より厳密には、この
生成物は、この紫外線の作用下で程度の差はあれ素早く
劣化してしまうという好ましくない傾向を有している。
しかして、ジベンゾイルメタン誘導体がその性質上さら
されることが予定されている紫外線に対して光化学的安
定性を大幅に欠いているため、太陽にさらされている長
い間、一定の保護性を保証することは不可能であり、よ
って、使用者は、ＵＶ線から皮膚を有効に保護するため
には、短い時間をおいて規則的に繰り返し塗布しなけれ
ばならず、使用者に制約を与えるものであった。
は、紫外線(特にＵＶ-Ａ)に比較的敏感な生成物である
ことが知見されている。すなわち、より厳密には、この
生成物は、この紫外線の作用下で程度の差はあれ素早く
劣化してしまうという好ましくない傾向を有している。
しかして、ジベンゾイルメタン誘導体がその性質上さら
されることが予定されている紫外線に対して光化学的安
定性を大幅に欠いているため、太陽にさらされている長
い間、一定の保護性を保証することは不可能であり、よ
って、使用者は、ＵＶ線から皮膚を有効に保護するため
には、短い時間をおいて規則的に繰り返し塗布しなけれ
ばならず、使用者に制約を与えるものであった。
【０００６】このジベンゾイルメタン誘導体の光の対す
る不安定性を低減させるために、ベンザルマロナート誘
導体とジベンゾイルメタン誘導体を組合せることが欧州
特許公開第０７０９０８０号公報において提案されてい
る。しかしながら、現時点においても、ジベンゾイルメ
タン誘導体のＵＶ線に対する光安定性の問題は、必ずし
も完全に満足のいく程には解決されていない。
る不安定性を低減させるために、ベンザルマロナート誘
導体とジベンゾイルメタン誘導体を組合せることが欧州
特許公開第０７０９０８０号公報において提案されてい
る。しかしながら、現時点においても、ジベンゾイルメ
タン誘導体のＵＶ線に対する光安定性の問題は、必ずし
も完全に満足のいく程には解決されていない。
【０００７】また、欧州特許公開第０８４３９９６号公
報においては、前記ジベンゾイルメタン誘導体の光に対
する不安定性を低減させるために、例えば２-ヒドロキ
シ-４-メトキシベンゾフェノン又は２-ヒドロキシ-４-
メトキシベンゾフェノン-５-スルホン酸のような２-ヒ
ドロキシベンゾフェノン炭化水素系誘導体とジベンゾイ
ルメタン誘導体を組合せることが提案されている。
報においては、前記ジベンゾイルメタン誘導体の光に対
する不安定性を低減させるために、例えば２-ヒドロキ
シ-４-メトキシベンゾフェノン又は２-ヒドロキシ-４-
メトキシベンゾフェノン-５-スルホン酸のような２-ヒ
ドロキシベンゾフェノン炭化水素系誘導体とジベンゾイ
ルメタン誘導体を組合せることが提案されている。
【０００８】上述のものとは別にジベンゾイルメタン誘
導体に伴う他の不具合は、これが特に室温で固体である
といった不利な特徴を有する親油性の遮蔽剤であること
である。従って、これを抗日光化粧品組成物に使用する
場合は、単独であろうと他の遮蔽剤と組合わせるにして
も、これらの調製と実施、特にこれを適切に溶解させる
溶媒を見出すことに関してある種の制約が生じていた。
この点に関し、今日では例えばエステル類、特にＣ１２
-Ｃ１５安息香酸アルキル［ファインテックス社(Finete
x)の「フィンソルブ(Finsolv)ＴＮ」］、又はトリグリ
セリド、特にＣ ８-Ｃ１２脂肪酸トリグリセリド［ヒュ
ルス社(Huels)の「ミグリオール(Miglyol)812」］のよ
うな油類が使用されているが、これら種々の製品の上述
した遮蔽剤に対する溶解性は不十分なものであった。
導体に伴う他の不具合は、これが特に室温で固体である
といった不利な特徴を有する親油性の遮蔽剤であること
である。従って、これを抗日光化粧品組成物に使用する
場合は、単独であろうと他の遮蔽剤と組合わせるにして
も、これらの調製と実施、特にこれを適切に溶解させる
溶媒を見出すことに関してある種の制約が生じていた。
この点に関し、今日では例えばエステル類、特にＣ１２
-Ｃ１５安息香酸アルキル［ファインテックス社(Finete
x)の「フィンソルブ(Finsolv)ＴＮ」］、又はトリグリ
セリド、特にＣ ８-Ｃ１２脂肪酸トリグリセリド［ヒュ
ルス社(Huels)の「ミグリオール(Miglyol)812」］のよ
うな油類が使用されているが、これら種々の製品の上述
した遮蔽剤に対する溶解性は不十分なものであった。
【０００９】欧州特許公開第０８４３９９６号公報で使
用されているような２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾ
フェノン又は２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノ
ン-５-スルホン酸とジベンゾイルメタン誘導体をベース
とした抗日光調製物でも、前記ジベンゾイルメタン誘導
体の溶解性の問題を満足に解決できなかった。
用されているような２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾ
フェノン又は２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノ
ン-５-スルホン酸とジベンゾイルメタン誘導体をベース
とした抗日光調製物でも、前記ジベンゾイルメタン誘導
体の溶解性の問題を満足に解決できなかった。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】し
かし、本出願人は、驚くべきことに、上述したジベンゾ
イルメタン誘導体に２-ヒドロキシベンゾフェノン官能
基を有するシラン又はオルガノシロキサン化合物を有効
量組合せると、これらジベンゾイルメタン誘導体の光化
学安定性(すなわち光安定性)を大幅にかつ顕著に改善す
ることができることを見出した。
かし、本出願人は、驚くべきことに、上述したジベンゾ
イルメタン誘導体に２-ヒドロキシベンゾフェノン官能
基を有するシラン又はオルガノシロキサン化合物を有効
量組合せると、これらジベンゾイルメタン誘導体の光化
学安定性(すなわち光安定性)を大幅にかつ顕著に改善す
ることができることを見出した。
【００１１】また、光安定化剤として本発明で使用可能
な２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有する所定の
シラン又はオルガノシロキサン化合物が、２-ヒドロキ
シベンゾフェノンから誘導された既知の炭化水素系有機
遮蔽剤と比較して等しく非常に驚くべき形で、例えば４
-(tert-ブチル)-４'-メトキシジベンゾイルメタンのよ
うなジベンゾイルメタン誘導体型遮蔽剤の特に顕著な溶
媒を構成することが知見されており、これも本発明に関
連したさらなる利点の一つである；これにより、同量の
溶媒に対してより多量のＵＶ遮蔽剤を使用することが可
能になる。
な２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有する所定の
シラン又はオルガノシロキサン化合物が、２-ヒドロキ
シベンゾフェノンから誘導された既知の炭化水素系有機
遮蔽剤と比較して等しく非常に驚くべき形で、例えば４
-(tert-ブチル)-４'-メトキシジベンゾイルメタンのよ
うなジベンゾイルメタン誘導体型遮蔽剤の特に顕著な溶
媒を構成することが知見されており、これも本発明に関
連したさらなる利点の一つである；これにより、同量の
溶媒に対してより多量のＵＶ遮蔽剤を使用することが可
能になる。
【００１２】よって、本発明の第１の主題は、２-ヒド
ロキシベンゾフェノン官能基を有する有効量のシラン又
はオルガノシロキサン誘導体をジベンゾイルメタン誘導
体と組合せることからなる、少なくとも１種のジベンゾ
イルメタン誘導体のＵＶ線に対する安定性を改善する新
規方法を提供することにある。
ロキシベンゾフェノン官能基を有する有効量のシラン又
はオルガノシロキサン誘導体をジベンゾイルメタン誘導
体と組合せることからなる、少なくとも１種のジベンゾ
イルメタン誘導体のＵＶ線に対する安定性を改善する新
規方法を提供することにある。
【００１３】本発明の方法で得られる化粧品用及び／又
は皮膚科学的組成物は、ＵＶ-ＡとＵＶ-Ｂ線に長時間さ
らされた後でも、非常に光安定であるという利点を有す
る。この光線は自然のもの(日光)でも人工のもの(ＵＶ
ランプ)でも同様である。
は皮膚科学的組成物は、ＵＶ-ＡとＵＶ-Ｂ線に長時間さ
らされた後でも、非常に光安定であるという利点を有す
る。この光線は自然のもの(日光)でも人工のもの(ＵＶ
ランプ)でも同様である。
【００１４】また、本発明の主題は、少なくとも１種の
ジベンゾイルメタン誘導体を含有する化粧品用又は皮膚
科学的組成物の調製において、該ジベンゾイルメタン誘
導体のＵＶ線に対する安定性を改善するために、２-ヒ
ドロキシベンゾフェノン官能基を有するシラン又はオル
ガノシロキサン化合物を使用することにある。すなわ
ち、かかる化合物からなる、ジベンゾイルメタン誘導体
のＵＶ線に対する安定性を改善するための安定化薬剤に
ある。
ジベンゾイルメタン誘導体を含有する化粧品用又は皮膚
科学的組成物の調製において、該ジベンゾイルメタン誘
導体のＵＶ線に対する安定性を改善するために、２-ヒ
ドロキシベンゾフェノン官能基を有するシラン又はオル
ガノシロキサン化合物を使用することにある。すなわ
ち、かかる化合物からなる、ジベンゾイルメタン誘導体
のＵＶ線に対する安定性を改善するための安定化薬剤に
ある。
【００１５】本発明の他の特徴、観点及び利点は、以下
の詳細な記述を読めば明らかになるであろう。
の詳細な記述を読めば明らかになるであろう。
【００１６】上述したように、本発明によって光安定化
されるジベンゾイルメタン誘導体は、それ自体既によく
知られている生成物であり、特に、上述した仏国特許公
開第２３２６４０５号、仏国特許公開第２４４０９３３
号及び欧州特許公開第０１１４６０７号公報に記載され
ている。
されるジベンゾイルメタン誘導体は、それ自体既によく
知られている生成物であり、特に、上述した仏国特許公
開第２３２６４０５号、仏国特許公開第２４４０９３３
号及び欧州特許公開第０１１４６０７号公報に記載され
ている。
【００１７】もちろん本発明において、一又は複数のジ
ベンゾイルメタン誘導体を使用することができる。本発
明で使用可能なジベンゾイルメタン誘導体としては、こ
れらに限定されるものではないが、特に： − ２-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-イソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 − ２,４-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ２,５-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジメトキシジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２-メチル-５-イソプロピル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２-メチル-５-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２,４-ジメチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２,６-ジメチル-４-tert-ブチル-４'-メトキシジベ
ンゾイルメタン、 を挙げることができる。
ベンゾイルメタン誘導体を使用することができる。本発
明で使用可能なジベンゾイルメタン誘導体としては、こ
れらに限定されるものではないが、特に： − ２-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-イソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 − ２,４-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ２,５-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジメトキシジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２-メチル-５-イソプロピル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２-メチル-５-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２,４-ジメチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２,６-ジメチル-４-tert-ブチル-４'-メトキシジベ
ンゾイルメタン、 を挙げることができる。
【００１８】上述したジベンゾイルメタン誘導体の中で
も、特にジボーダン社から「パルソール1789」の商標名
で販売されている４-(tert-ブチル)-４'-メトキシジベ
ンゾイルメタンが本発明において最も好ましく使用さ
れ、この遮蔽剤は次の構造式：
も、特にジボーダン社から「パルソール1789」の商標名
で販売されている４-(tert-ブチル)-４'-メトキシジベ
ンゾイルメタンが本発明において最も好ましく使用さ
れ、この遮蔽剤は次の構造式：
【化３８】 に相当するものである。
【００１９】本発明の他の好ましいジベンゾイルメタン
誘導体は、４-イソプロピルジベンゾイルメタンで、こ
の遮蔽剤はメルク(Merck)社から「ユーソレックス(Euso
lex)8020」の名前で販売されており、次の構造式：
誘導体は、４-イソプロピルジベンゾイルメタンで、こ
の遮蔽剤はメルク(Merck)社から「ユーソレックス(Euso
lex)8020」の名前で販売されており、次の構造式：
【化３９】 に相当するものである。
【００２０】ジベンゾイルメタン誘導体(類)は、本発明
の方法によって安定化された組成物中に、一般的に、組
成物の全重量に対して０．０１〜１０重量％、好ましく
は０．３〜５重量％の範囲の含有量で存在する。
の方法によって安定化された組成物中に、一般的に、組
成物の全重量に対して０．０１〜１０重量％、好ましく
は０．３〜５重量％の範囲の含有量で存在する。
【００２１】本発明の組成物における第２の化合物は、
２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有するシラン又
はオルガノシロキサン化合物である。これらの化合物は
よく知られており、例えば仏国特許第１５１８２３１
号；仏国特許第２２００２７５号；米国特許第４４３６
８５１号；米国特許第４３２１４００号；米国特許第４
２７８８０４号；米国特許第４３２８３４６号；米国特
許第４３９５４６１号；米国特許第４４６７０８２号；
欧州特許公開第００８８８４２号；ＤＤ２０８４７０；
米国特許第４４１９４０５号；米国特許第４４７７４９
９号；米国特許第４４１４３４９号；米国特許第４５５
５５４５号；米国特許第４５５５５５９号；米国特許第
４６９６９６９号；ＤＤ２４９０３０；米国特許第４８
６８２５１号；日本国特許第０１０９６２５９号；日本
国特許第０２１８７４３７号；欧州特許公開第０３８９
３３７号；欧州特許公開第０４７５１４９号；米国特許
第５２５０６１５号；仏国特許第２６５７３５１号；日
本国特許第０３２８７５８９号；日本国特許第０３２８
７５８８号；欧州特許公開第０４７８２８４号；日本国
特許第０４２１７６２２号；欧州特許公開第０５２６３
９９号；米国特許第５３１０８４５号；欧州特許公開第
０６５５４５３号；欧州特許公開第０６６７３７９号；
欧州特許公開第０６６８３１３号；日本国特許第０８１
６９８１５号；米国特許第３３５２９８６号公報(これ
らの公報は本出願内容の一部を構成する)において記載
され合成されている。
２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有するシラン又
はオルガノシロキサン化合物である。これらの化合物は
よく知られており、例えば仏国特許第１５１８２３１
号；仏国特許第２２００２７５号；米国特許第４４３６
８５１号；米国特許第４３２１４００号；米国特許第４
２７８８０４号；米国特許第４３２８３４６号；米国特
許第４３９５４６１号；米国特許第４４６７０８２号；
欧州特許公開第００８８８４２号；ＤＤ２０８４７０；
米国特許第４４１９４０５号；米国特許第４４７７４９
９号；米国特許第４４１４３４９号；米国特許第４５５
５５４５号；米国特許第４５５５５５９号；米国特許第
４６９６９６９号；ＤＤ２４９０３０；米国特許第４８
６８２５１号；日本国特許第０１０９６２５９号；日本
国特許第０２１８７４３７号；欧州特許公開第０３８９
３３７号；欧州特許公開第０４７５１４９号；米国特許
第５２５０６１５号；仏国特許第２６５７３５１号；日
本国特許第０３２８７５８９号；日本国特許第０３２８
７５８８号；欧州特許公開第０４７８２８４号；日本国
特許第０４２１７６２２号；欧州特許公開第０５２６３
９９号；米国特許第５３１０８４５号；欧州特許公開第
０６５５４５３号；欧州特許公開第０６６７３７９号；
欧州特許公開第０６６８３１３号；日本国特許第０８１
６９８１５号；米国特許第３３５２９８６号公報(これ
らの公報は本出願内容の一部を構成する)において記載
され合成されている。
【００２２】本発明で使用される２-ヒドロキシベンゾ
フェノン基を有するシラン又はオルガノシロキサン化合
物は、好ましくは次の式(Ｉ)：
フェノン基を有するシラン又はオルガノシロキサン化合
物は、好ましくは次の式(Ｉ)：
【化４０】 ｛上式中： − Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、水
素、ＯＨ基、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ１
-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は分枝状のＣ １-Ｃ
１０アルコキシ基を表し； − ａは１〜３の範囲の整数であり； − ｂは１〜５の範囲の整数であり； − Ａは式-Ｌ-Ｗの基であり； − Ｌは次の式(ＩＩａ)又は(ＩＩｂ)： -CH２-CHR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩａ) -CH=CR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩｂ) の２価の基であり、ここで − Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素
又は直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ５アルキル基を表し； − Ｚはヒドロキシル、又は直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ２-Ｃ８アルキル基で置換されていてもよ
い、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジ
イル(diyl)基であり； − Ｙは-Ｏ-、-ＮＲ５-、-ＳＯ２ＮＨ-、-(ＣＯ)Ｏ-、
-(ＣＯ)ＮＨ-又は-Ｏ(ＣＯ)ＮＨ-を表し、ここでＲ５は
水素又はＣ１-Ｃ５アルキル基であり； − ｍは０〜１０の範囲の整数であり； − ｎは０又は１であり； − ｏは０又は１であり； − ｐは０又は１であり； − ｑは０又は１であり； − Ｗは次の式(１)、(２)又は(３)：
素、ＯＨ基、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ１
-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は分枝状のＣ １-Ｃ
１０アルコキシ基を表し； − ａは１〜３の範囲の整数であり； − ｂは１〜５の範囲の整数であり； − Ａは式-Ｌ-Ｗの基であり； − Ｌは次の式(ＩＩａ)又は(ＩＩｂ)： -CH２-CHR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩａ) -CH=CR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩｂ) の２価の基であり、ここで − Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素
又は直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ５アルキル基を表し； − Ｚはヒドロキシル、又は直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ２-Ｃ８アルキル基で置換されていてもよ
い、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジ
イル(diyl)基であり； − Ｙは-Ｏ-、-ＮＲ５-、-ＳＯ２ＮＨ-、-(ＣＯ)Ｏ-、
-(ＣＯ)ＮＨ-又は-Ｏ(ＣＯ)ＮＨ-を表し、ここでＲ５は
水素又はＣ１-Ｃ５アルキル基であり； − ｍは０〜１０の範囲の整数であり； − ｎは０又は１であり； − ｏは０又は１であり； − ｐは０又は１であり； − ｑは０又は１であり； − Ｗは次の式(１)、(２)又は(３)：
【化４１】
【化４２】 -Ｓｉ(Ｒ７)３ (３) の基であり、ここで − Ｒ６は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル、フェニル、３,３,３-トリ
フルオロプロピル及びトリメチルシリルオキシ基から選
択され、数的にＲ６基の少なくとも８０％はメチルであ
り； − Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル及びフェニル基から選択さ
れ； − Ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ６基及び次の
式：
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル、フェニル、３,３,３-トリ
フルオロプロピル及びトリメチルシリルオキシ基から選
択され、数的にＲ６基の少なくとも８０％はメチルであ
り； − Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル及びフェニル基から選択さ
れ； − Ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ６基及び次の
式：
【化４３】 (上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ａ及びｂは上述したものと
同様の意味を有する)のＸ基から選択され； − ｒは０〜２００の整数であり、ｓは０〜５０の整数
であり、ｓ＝０の場合、２つの符合Ｂの少なくとも１つ
はＸを示し； − ｕは１〜１０の整数であり、ｔは０〜１０の整数で
あり、ｔ＋ｕは３以上であると理解されるものである｝
に相当するものである。
同様の意味を有する)のＸ基から選択され； − ｒは０〜２００の整数であり、ｓは０〜５０の整数
であり、ｓ＝０の場合、２つの符合Ｂの少なくとも１つ
はＸを示し； − ｕは１〜１０の整数であり、ｔは０〜１０の整数で
あり、ｔ＋ｕは３以上であると理解されるものである｝
に相当するものである。
【００２３】上述した化合物の中でも、以下の特徴： − Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈ； − ｎ＝０； − ｑ＝１； の少なくとも１つ、好ましくは全てを有する種類の化合
物を、特に挙げることができる。
物を、特に挙げることができる。
【００２４】また、以下の特徴： − Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ； − ｎ＝０； − ｑ＝１； の少なくとも１つ、好ましくは全てを有する種類の化合
物を、特に挙げることができる。
物を、特に挙げることができる。
【００２５】この種類の範囲において、好ましく使用さ
れる化合物は以下の特徴： − Ｒ６がメチルであり； − Ｂがメチルであり； − ｒが５〜２０であり； − ｓが２〜１５であり； − ｔ＋ｕが３〜１０であり； − ｐ＝１であり； − Ｒ４が水素又はメチル基である； の少なくとも１つ、好ましくは全てを有するものであ
る。
れる化合物は以下の特徴： − Ｒ６がメチルであり； − Ｂがメチルであり； − ｒが５〜２０であり； − ｓが２〜１５であり； − ｔ＋ｕが３〜１０であり； − ｐ＝１であり； − Ｒ４が水素又はメチル基である； の少なくとも１つ、好ましくは全てを有するものであ
る。
【００２６】また、好ましく使用される化合物は以下の
特徴： − Ｒ６がメチルであり； − Ｂがメチルであり； − ｒが５〜２０であり； − ｓが２〜１５であり； − ｔ＋ｕが３〜１０であり； − ｍ＝１であり； − Ｒ３が水素又はメチル基である； の少なくとも１つ、好ましくは全てを有するものであ
る。これらの化合物及びそれらの調製方法は、例えば欧
州特許公開第０３８９３７７号公報に記載されている。
特徴： − Ｒ６がメチルであり； − Ｂがメチルであり； − ｒが５〜２０であり； − ｓが２〜１５であり； − ｔ＋ｕが３〜１０であり； − ｍ＝１であり； − Ｒ３が水素又はメチル基である； の少なくとも１つ、好ましくは全てを有するものであ
る。これらの化合物及びそれらの調製方法は、例えば欧
州特許公開第０３８９３７７号公報に記載されている。
【００２７】好ましい第２の種類の化合物は、ｓ＝０で
ある式(Ｉ)の化合物を組合せたものである。これらの化
合物及びそれらの調製方法は、特に仏国特許公開第２６
５７３５１号及び欧州特許公開第０６５５４５３号公報
に記載されている。特に好ましい式(Ｉ)の化合物の例と
して、以下の式：
ある式(Ｉ)の化合物を組合せたものである。これらの化
合物及びそれらの調製方法は、特に仏国特許公開第２６
５７３５１号及び欧州特許公開第０６５５４５３号公報
に記載されている。特に好ましい式(Ｉ)の化合物の例と
して、以下の式：
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】 の生成物を挙げることができる。
【００２８】上述した式(Ｉ)の化合物に中には新規なも
のもあり、これが本発明の他の主題を構成する。これ
は、上述した式(Ｉ)において、ｐが１であり、Ｚ基がヒ
ドロキシル又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ
２-Ｃ８アルキル基を有する直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ１-Ｃ６ジイル基であり、さらにＲ２がＯ
Ｈ基以外である化合物の場合である。これら特定の化合
物として、上述した化合物(８)を挙げることができる。
のもあり、これが本発明の他の主題を構成する。これ
は、上述した式(Ｉ)において、ｐが１であり、Ｚ基がヒ
ドロキシル又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ
２-Ｃ８アルキル基を有する直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ１-Ｃ６ジイル基であり、さらにＲ２がＯ
Ｈ基以外である化合物の場合である。これら特定の化合
物として、上述した化合物(８)を挙げることができる。
【００２９】式(Ｉ)の新規の化合物の他の種類は、Ｗが
式(３)の基であり；ｎが０であり、さらにＲ２がＯＨ基
以外であるシラン化合物からなる。これらの化合物とし
て、上述した化合物(１０)を挙げることができる。
式(３)の基であり；ｎが０であり、さらにＲ２がＯＨ基
以外であるシラン化合物からなる。これらの化合物とし
て、上述した化合物(１０)を挙げることができる。
【００３０】本発明において、「２-ヒドロキシベンゾ
フェノン官能基を有する有効量のシラン又はオルガノシ
ロキサン化合物」という表現は、組成物に含有されるジ
ベンゾイルメタン誘導体(類)の光安定性を有意かつ顕著
に改善するのに十分な量であることを意味する。使用さ
れる安定剤の最小量は、組成物に対して選択される化粧
品的に許容可能な支持体の性質に応じて変わるが、例え
ば仏国特許公開第２６０７７００号に記載されているよ
うな、光安定性を測定するための標準テストにより、何
ら困難なことなく決定することができる。
フェノン官能基を有する有効量のシラン又はオルガノシ
ロキサン化合物」という表現は、組成物に含有されるジ
ベンゾイルメタン誘導体(類)の光安定性を有意かつ顕著
に改善するのに十分な量であることを意味する。使用さ
れる安定剤の最小量は、組成物に対して選択される化粧
品的に許容可能な支持体の性質に応じて変わるが、例え
ば仏国特許公開第２６０７７００号に記載されているよ
うな、光安定性を測定するための標準テストにより、何
ら困難なことなく決定することができる。
【００３１】２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有
するシラン又はオルガノシロキサン化合物は、組成物の
全重量に対して少なくとも０．５重量％の含有量で一般
的に本発明の組成物中に存在する。さらに好ましくは、
この含有量は組成物の全重量に対して０．５〜２０重量
％の範囲にある。
するシラン又はオルガノシロキサン化合物は、組成物の
全重量に対して少なくとも０．５重量％の含有量で一般
的に本発明の組成物中に存在する。さらに好ましくは、
この含有量は組成物の全重量に対して０．５〜２０重量
％の範囲にある。
【００３２】もちろん、本発明が目的としている化粧品
用及び／又は皮膚科学的組成物は、一又は複数の付加的
な親水性又は親油性のＵＶ-Ａ及び／又はＵＶ-Ｂに活性
のあるサンスクリーン剤(吸収剤)を含有してもよい。こ
れらの付加的な遮蔽剤は、特に、ケイ皮酸誘導体、サリ
チル酸誘導体、ベンジリデンショウノウ誘導体、ベンゾ
トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、トリ
アジン誘導体、ベンザルマロナート誘導体、β,β'-ジ
フェニルアクリラート誘導体、ｐ-アミノ安息香酸誘導
体、及び国際特許出願第９３／０４６６５号に記載され
ている遮蔽シリコーン及び遮蔽ポリマーから選択するこ
とができる。有機遮蔽剤の他の例は、欧州特許公開第０
４８７４０４号に示されている。
用及び／又は皮膚科学的組成物は、一又は複数の付加的
な親水性又は親油性のＵＶ-Ａ及び／又はＵＶ-Ｂに活性
のあるサンスクリーン剤(吸収剤)を含有してもよい。こ
れらの付加的な遮蔽剤は、特に、ケイ皮酸誘導体、サリ
チル酸誘導体、ベンジリデンショウノウ誘導体、ベンゾ
トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、トリ
アジン誘導体、ベンザルマロナート誘導体、β,β'-ジ
フェニルアクリラート誘導体、ｐ-アミノ安息香酸誘導
体、及び国際特許出願第９３／０４６６５号に記載され
ている遮蔽シリコーン及び遮蔽ポリマーから選択するこ
とができる。有機遮蔽剤の他の例は、欧州特許公開第０
４８７４０４号に示されている。
【００３３】また、本発明の組成物は、人工的に皮膚を
日焼けした状態にする、及び／又は褐色にするための薬
剤(自己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(Ｄ
ＨＡ)をさらに含有してもよい。
日焼けした状態にする、及び／又は褐色にするための薬
剤(自己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(Ｄ
ＨＡ)をさらに含有してもよい。
【００３４】さらに、本発明の化粧品用及び／又は皮膚
科学的組成物は、被覆された又は被覆されていない金属
酸化物の顔料又はナノ顔料(一次粒子の平均粒径：一般
に５nm〜１００nm、好ましくは１０nm〜５０nm)、例え
ば、酸化チタン(非晶質又はルチル型及び／又はアナタ
ーゼ型結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又
は酸化セリウムのナノ顔料を含有することができ、これ
らは全てそれ自体よく知られている光保護剤であり、Ｕ
Ｖ線を物理的にブロック(反射及び／又は散乱)すること
で作用する。さらに、従来の被覆剤はアルミナ及び／又
はステアリン酸アルミニウムである。このような、被覆
された又は被覆されていない金属酸化物のナノ顔料は、
特に欧州特許公開第０５１８７７２号及び欧州特許公開
第０５１８７７３号に記載されている。
科学的組成物は、被覆された又は被覆されていない金属
酸化物の顔料又はナノ顔料(一次粒子の平均粒径：一般
に５nm〜１００nm、好ましくは１０nm〜５０nm)、例え
ば、酸化チタン(非晶質又はルチル型及び／又はアナタ
ーゼ型結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又
は酸化セリウムのナノ顔料を含有することができ、これ
らは全てそれ自体よく知られている光保護剤であり、Ｕ
Ｖ線を物理的にブロック(反射及び／又は散乱)すること
で作用する。さらに、従来の被覆剤はアルミナ及び／又
はステアリン酸アルミニウムである。このような、被覆
された又は被覆されていない金属酸化物のナノ顔料は、
特に欧州特許公開第０５１８７７２号及び欧州特許公開
第０５１８７７３号に記載されている。
【００３５】またさらに、本発明の組成物は、特に、脂
肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、
柔軟剤、酸化防止剤、抗フリーラジカル剤、不透明化
剤、安定剤、エモリエント、シリコーン類、ヒドロキシ
酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、香料、防腐剤、界面
活性剤、フィラー、金属イオン封鎖剤、ポリマー類、噴
霧剤、塩基性化又は酸性化剤、染料、又は化粧品及び／
又は皮膚科学の分野で通常使用されている任意の他の成
分、特に、エマルションの形態の抗日光組成物を製造す
るためのものから選択される標準的な化粧品用アジュバ
ントを含有することができる。言うまでもなく、本発明
の組成物に導入することができる全ての付加的な成分
は、２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有するシラ
ン又はオルガノシロキサン化合物がジベンゾイルメタン
誘導体に対して及ぼす光安定化効果に、実質的に悪影響
を及ぼさないか阻害しないものでなければならない。
肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、
柔軟剤、酸化防止剤、抗フリーラジカル剤、不透明化
剤、安定剤、エモリエント、シリコーン類、ヒドロキシ
酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、香料、防腐剤、界面
活性剤、フィラー、金属イオン封鎖剤、ポリマー類、噴
霧剤、塩基性化又は酸性化剤、染料、又は化粧品及び／
又は皮膚科学の分野で通常使用されている任意の他の成
分、特に、エマルションの形態の抗日光組成物を製造す
るためのものから選択される標準的な化粧品用アジュバ
ントを含有することができる。言うまでもなく、本発明
の組成物に導入することができる全ての付加的な成分
は、２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有するシラ
ン又はオルガノシロキサン化合物がジベンゾイルメタン
誘導体に対して及ぼす光安定化効果に、実質的に悪影響
を及ぼさないか阻害しないものでなければならない。
【００３６】脂肪物質は、油又はロウ又はそれらの混合
物からなるものであってよい。油という用語は、室温で
液状の化合物を意味すると理解されるものである。ロウ
という用語は、室温で固体又は実質的に固体の化合物
で、その融点が一般的に３５℃を越えるものを意味する
と理解される。油としては、鉱物性油(ワセリン)；植物
性油(スイートアルモンド油、マカダミア油、グレープ
シード油、ホホバ油)；合成油、例えばペルヒドロスク
ワレン、脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪エステル［例
えば、カプリン／カプリル酸のものを含むトリグリセリ
ド類、ラノリン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチ
ル、ファインテックス社から「フィンソルブＴＮ」の商
品名で販売されているＣ１ ２-Ｃ１５安息香酸アルキ
ル］、オキシエチレン化又はオキシプロピレン化された
脂肪エステル類及び脂肪エーテル類；シリコーン油(シ
クロメチコーン、ポリジメチルシロキサン類又はＰＤＭ
Ｓ)又はフッ化油；ポリアルキレン類を挙げることがで
きる。ロウ状化合物としては、パラフィン、カルナウバ
ロウ、ミツロウ及び硬化ヒマシ油を挙げることができ
る。
物からなるものであってよい。油という用語は、室温で
液状の化合物を意味すると理解されるものである。ロウ
という用語は、室温で固体又は実質的に固体の化合物
で、その融点が一般的に３５℃を越えるものを意味する
と理解される。油としては、鉱物性油(ワセリン)；植物
性油(スイートアルモンド油、マカダミア油、グレープ
シード油、ホホバ油)；合成油、例えばペルヒドロスク
ワレン、脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪エステル［例
えば、カプリン／カプリル酸のものを含むトリグリセリ
ド類、ラノリン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチ
ル、ファインテックス社から「フィンソルブＴＮ」の商
品名で販売されているＣ１ ２-Ｃ１５安息香酸アルキ
ル］、オキシエチレン化又はオキシプロピレン化された
脂肪エステル類及び脂肪エーテル類；シリコーン油(シ
クロメチコーン、ポリジメチルシロキサン類又はＰＤＭ
Ｓ)又はフッ化油；ポリアルキレン類を挙げることがで
きる。ロウ状化合物としては、パラフィン、カルナウバ
ロウ、ミツロウ及び硬化ヒマシ油を挙げることができ
る。
【００３７】有機溶媒としては、低級アルコール及びポ
リオールを挙げることができる。増粘剤は、特に、架橋
したポリアクリル酸、変性した又は未変性のグアガム及
びセルロース、例えばヒドロキシプロピルグアガム、メ
チルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースから選択することができる。
リオールを挙げることができる。増粘剤は、特に、架橋
したポリアクリル酸、変性した又は未変性のグアガム及
びセルロース、例えばヒドロキシプロピルグアガム、メ
チルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースから選択することができる。
【００３８】本発明の組成物は、当業者によく知られた
技術、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調
製のための技術により調製され得る。
技術、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調
製のための技術により調製され得る。
【００３９】この組成物は、特に、単一又は複合エマル
ション(Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ又はＷ／Ｏ／Ｗ)の
形態、例えばクリーム、ミルク、ゲル又はクリーム−ゲ
ル、パウダー、棒状固体の形態であってもよく、また、
任意にエアゾールとして包装されてもよく、フォーム又
はスプレーの形態であってもよい。好ましくは、本発明
の組成物は、水中油型エマルションの形態である。
ション(Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ又はＷ／Ｏ／Ｗ)の
形態、例えばクリーム、ミルク、ゲル又はクリーム−ゲ
ル、パウダー、棒状固体の形態であってもよく、また、
任意にエアゾールとして包装されてもよく、フォーム又
はスプレーの形態であってもよい。好ましくは、本発明
の組成物は、水中油型エマルションの形態である。
【００４０】エマルションである場合、このエマルショ
ンの水相は、公知の方法［バンガム(Bangham)、スタン
ディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)、J. Mo
l. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第２３１５９９１号
及び仏国特許第２４１６００８号］により調製される非
イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
ンの水相は、公知の方法［バンガム(Bangham)、スタン
ディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)、J. Mo
l. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第２３１５９９１号
及び仏国特許第２４１６００８号］により調製される非
イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
【００４１】本発明の化粧品用及び／又は皮膚科学的組
成物は、紫外線からヒトの表皮又は毛髪を保護するため
の組成物として、抗日光組成物として又はメークアップ
製品として使用することができる。
成物は、紫外線からヒトの表皮又は毛髪を保護するため
の組成物として、抗日光組成物として又はメークアップ
製品として使用することができる。
【００４２】本発明の化粧品用組成物が、ＵＶ線からヒ
トの表皮を保護するため、あるいは抗日光組成物として
使用される場合、組成物は、脂肪物質又は溶媒に分散又
は懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又
はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形
態、例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、クリ
ームゲル、ペンシル状固体、スティック、エアゾールフ
ォーム又はスプレーの形態とされ得る。
トの表皮を保護するため、あるいは抗日光組成物として
使用される場合、組成物は、脂肪物質又は溶媒に分散又
は懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又
はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形
態、例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、クリ
ームゲル、ペンシル状固体、スティック、エアゾールフ
ォーム又はスプレーの形態とされ得る。
【００４３】本発明の化粧品用組成物が、毛髪の保護用
に使用される場合、それは、シャンプー、ローション、
ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形
態とすることができ、また、例えばシャンプーの前又は
後、染色又は脱色の前又は後、パーマネントウエーブ又
は毛髪のストレート化処理の前、処理中又は処理後に適
用されてすすがれる組成物、スタイリング又はトリート
メント用のローション又はゲル、ブロー乾燥又は毛髪の
セット用のローション又はゲル、パーマネントウエーブ
処理、毛髪のストレート化処理、染色又は脱色用の毛髪
のための組成物を構成し得る。
に使用される場合、それは、シャンプー、ローション、
ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形
態とすることができ、また、例えばシャンプーの前又は
後、染色又は脱色の前又は後、パーマネントウエーブ又
は毛髪のストレート化処理の前、処理中又は処理後に適
用されてすすがれる組成物、スタイリング又はトリート
メント用のローション又はゲル、ブロー乾燥又は毛髪の
セット用のローション又はゲル、パーマネントウエーブ
処理、毛髪のストレート化処理、染色又は脱色用の毛髪
のための組成物を構成し得る。
【００４４】組成物が、まつげ、眉毛又は皮膚用のメー
クアップ用製品、例えば、表皮用トリートメントクリー
ム、ファンデーション、チューブ状口紅、アイシャド
ウ、ほほ紅、マスカラ又はアイライナーとして使用され
る場合、それは、固体状又はペースト状、無水又は水性
の形態、例えば、水中油型又は油中水型のエマルショ
ン、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液とされ得る。
クアップ用製品、例えば、表皮用トリートメントクリー
ム、ファンデーション、チューブ状口紅、アイシャド
ウ、ほほ紅、マスカラ又はアイライナーとして使用され
る場合、それは、固体状又はペースト状、無水又は水性
の形態、例えば、水中油型又は油中水型のエマルショ
ン、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液とされ得る。
【００４５】指針として、水中油型エマルション型の支
持体を有する本発明の抗日光組成物において、水相(特
に親水性の遮蔽剤を含有する)は、全組成物に対して、
一般的に５０〜９５重量％、好ましくは７０〜９０重量
％、油相(特に親油性の遮蔽剤を含有する)は、全組成物
に対して５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量
％、(共)乳化剤(類)は、全組成物に対して０．５〜２０
重量％、好ましくは２〜１０重量％である。
持体を有する本発明の抗日光組成物において、水相(特
に親水性の遮蔽剤を含有する)は、全組成物に対して、
一般的に５０〜９５重量％、好ましくは７０〜９０重量
％、油相(特に親油性の遮蔽剤を含有する)は、全組成物
に対して５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量
％、(共)乳化剤(類)は、全組成物に対して０．５〜２０
重量％、好ましくは２〜１０重量％である。
【００４６】
【実施例】次に本発明の実施例を例証するが、これらは
本発明を限定するものではない。 実施例１： 式(８)の誘導体の調製：
本発明を限定するものではない。 実施例１： 式(８)の誘導体の調製：
【化５３】 窒素で８時間バブリングしながら、ヨウ化テトラブチル
アンモニウム(０．２ｇ)の存在下において、２,４-ジヒ
ドロキシベンゾフェノン(１０．７ｇ、０．０５モル)と
３-グリシジルオキシプロピルビス(トリメチルシロキ
シ)メチルシラン(１７．２ｇ、０．０５１モル)の混合
物を１１０℃にした。得られた粗油をシリカによるクロ
マトグラフィー(溶離剤：ジクロロメタン／ヘプタン：
６０／４０からジクロロメタン単独まで勾配をかけたも
の)にかけたところ、中間のフラクションに、淡黄色で
粘性のある油状の実施例１の誘導体が１４．７ｇ(収
率：５３％)得られた： − ＵＶ(エタノール)λｍａｘ＝２８６ｎｍ、εｍａｘ＝１５,０９０ λｍａｘ＝３２６ｎｍ、εｍａｘ＝９８９０
アンモニウム(０．２ｇ)の存在下において、２,４-ジヒ
ドロキシベンゾフェノン(１０．７ｇ、０．０５モル)と
３-グリシジルオキシプロピルビス(トリメチルシロキ
シ)メチルシラン(１７．２ｇ、０．０５１モル)の混合
物を１１０℃にした。得られた粗油をシリカによるクロ
マトグラフィー(溶離剤：ジクロロメタン／ヘプタン：
６０／４０からジクロロメタン単独まで勾配をかけたも
の)にかけたところ、中間のフラクションに、淡黄色で
粘性のある油状の実施例１の誘導体が１４．７ｇ(収
率：５３％)得られた： − ＵＶ(エタノール)λｍａｘ＝２８６ｎｍ、εｍａｘ＝１５,０９０ λｍａｘ＝３２６ｎｍ、εｍａｘ＝９８９０
【００４７】実施例２： 式(１１)の誘導体の調製：
【化５４】 塩化チオニル(０．７２５ｍｌ、０．０１モル)を、１５
ｍｌのジクロロメタンに５-ベンゾイル-４-ヒドロキシ-
２-メトキシベンゼンスルホン酸のナトリウム塩(３．３
ｇ、０．０１モル)が入った懸濁液に、室温で５分以上
かけて添加した。混合物を４０℃で１時間加熱した。こ
の混合物を、５ｍｌのジクロロメタンに１-アミノ-３-
［１,３,３,３-テトラメチル-１-［(トリメチルシリル)
オキシ］ジシロキサニル］プロパン(２．８ｇ、０．０
１モル)とトリエチルアミン(１ｇ、０．０１モル)が入
った混合物に、５〜１０℃の温度で滴下した。ついで、
混合物を室温で２時間保持した。これを５０ｍｌの氷冷
水に注いだ。有機相を回収し、水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥させて濃縮した。６０／４０のエタノー
ル／水の混合物から得られた固形物の再結晶化後、淡黄
色のパウダー状である実施例２の誘導体が３．２ｇ(収
率：５６％)得られた： − ＵＶ(エタノール)λｍａｘ＝２８７ｎｍ、εｍａｘ＝１５,２１０ λｍａｘ＝３２６ｎｍ、εｍａｘ＝９２３０
ｍｌのジクロロメタンに５-ベンゾイル-４-ヒドロキシ-
２-メトキシベンゼンスルホン酸のナトリウム塩(３．３
ｇ、０．０１モル)が入った懸濁液に、室温で５分以上
かけて添加した。混合物を４０℃で１時間加熱した。こ
の混合物を、５ｍｌのジクロロメタンに１-アミノ-３-
［１,３,３,３-テトラメチル-１-［(トリメチルシリル)
オキシ］ジシロキサニル］プロパン(２．８ｇ、０．０
１モル)とトリエチルアミン(１ｇ、０．０１モル)が入
った混合物に、５〜１０℃の温度で滴下した。ついで、
混合物を室温で２時間保持した。これを５０ｍｌの氷冷
水に注いだ。有機相を回収し、水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥させて濃縮した。６０／４０のエタノー
ル／水の混合物から得られた固形物の再結晶化後、淡黄
色のパウダー状である実施例２の誘導体が３．２ｇ(収
率：５６％)得られた： − ＵＶ(エタノール)λｍａｘ＝２８７ｎｍ、εｍａｘ＝１５,２１０ λｍａｘ＝３２６ｎｍ、εｍａｘ＝９２３０
【００４８】実施例３： 式(４)の誘導体の調製：
【化５５】 ２０ｍｌのＤＭＦに２,４-ヒドロキシベンゾフェノン
(２．１４ｇ、０．０１モル)、炭酸カリウム(２．７６
ｇ)及びヨウ化カリウム(０．２７６ｇ)が入った混合物
を、窒素でバブリングし、攪拌しつつ、９０℃にした。
クロロイソブチルヘプタメチルトリシロキサン(６．２
６ｇ、０．０２モル)を、９０℃で１５分以上かけて添
加した。混合物を９０〜１００℃で１６時間加熱した。
反応混合物を氷に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有
機相を回収し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
させて濃縮した。得られた粗油をシリカによるクロマト
グラフィー(溶離剤：ジクロロメタン／ヘプタン：５０
／５０)にかけたところ、淡黄色の油状の実施例３の誘
導体が２．１ｇ(収率：４３％)得られた： − ＵＶ(エタノール)λｍａｘ＝２８６ｎｍ、εｍａｘ＝１５,５５０ λｍａｘ＝３２６ｎｍ、εｍａｘ＝９９２０
(２．１４ｇ、０．０１モル)、炭酸カリウム(２．７６
ｇ)及びヨウ化カリウム(０．２７６ｇ)が入った混合物
を、窒素でバブリングし、攪拌しつつ、９０℃にした。
クロロイソブチルヘプタメチルトリシロキサン(６．２
６ｇ、０．０２モル)を、９０℃で１５分以上かけて添
加した。混合物を９０〜１００℃で１６時間加熱した。
反応混合物を氷に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有
機相を回収し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
させて濃縮した。得られた粗油をシリカによるクロマト
グラフィー(溶離剤：ジクロロメタン／ヘプタン：５０
／５０)にかけたところ、淡黄色の油状の実施例３の誘
導体が２．１ｇ(収率：４３％)得られた： − ＵＶ(エタノール)λｍａｘ＝２８６ｎｍ、εｍａｘ＝１５,５５０ λｍａｘ＝３２６ｎｍ、εｍａｘ＝９９２０
【００４９】実施例４： 以下の組成物Ａ及びＢを調製した(量は組成物の全重量
に対する重量％として表している)：
に対する重量％として表している)：
【表１】
【００５０】上述した組成物Ｂ(本発明品)は、式(Ｉ)に
相当し、次の式：
相当し、次の式：
【化５６】 の構造を有する、５重量％の本発明の２-ヒドロキシベ
ンゾフェノン官能基を有するシリコーン化合物(５)をさ
らに含有する。この化合物は、仏国特許公開第２６５７
３５１号に記載されており、この特許の実施例１に示さ
れている手順に従い合成される。
ンゾフェノン官能基を有するシリコーン化合物(５)をさ
らに含有する。この化合物は、仏国特許公開第２６５７
３５１号に記載されており、この特許の実施例１に示さ
れている手順に従い合成される。
【００５１】これら各々の組成物について、ＵＶ線を照
射した後の残留したパルソール1789(４-tert-ブチル-
４'-メトキシジベンゾイルメタン)のパーセンテージ
を、以下の手順により測定した：各々の組成物につい
て、３つの対照用サンプルと３つのテスト用サンプルと
を調製した。２μｌ／ｃｍ ２の組成物を、すり石英プ
レート上にマイクロピペットで配した。ついでテスト用
プレートを、１ｋＷのキセノンランプを取付けたヘレウ
スサンテスト(Heraeus Suntest)に２時間５０分さらし
(１．７ＵＶ-Ａ時間及び３ＵＶ-Ｂ時間に等しい)、対照
用プレートを同じ温度(３５〜４０℃)で同じ時間、暗所
で保管した。その後、各々のプレートを５０ｇの無水エ
タノールに浸し、良好な抽出を行うために１５分間超音
波で処理することにより、遮蔽剤を抽出した。得られた
溶液を高速液体クロマトグラフィーで分析した。各々の
テスト用組成物において、照射後のパルソール1789の残
留量を、未照射サンプル中のその濃度に対する照射サン
プル中のその濃度の比で示す。
射した後の残留したパルソール1789(４-tert-ブチル-
４'-メトキシジベンゾイルメタン)のパーセンテージ
を、以下の手順により測定した：各々の組成物につい
て、３つの対照用サンプルと３つのテスト用サンプルと
を調製した。２μｌ／ｃｍ ２の組成物を、すり石英プ
レート上にマイクロピペットで配した。ついでテスト用
プレートを、１ｋＷのキセノンランプを取付けたヘレウ
スサンテスト(Heraeus Suntest)に２時間５０分さらし
(１．７ＵＶ-Ａ時間及び３ＵＶ-Ｂ時間に等しい)、対照
用プレートを同じ温度(３５〜４０℃)で同じ時間、暗所
で保管した。その後、各々のプレートを５０ｇの無水エ
タノールに浸し、良好な抽出を行うために１５分間超音
波で処理することにより、遮蔽剤を抽出した。得られた
溶液を高速液体クロマトグラフィーで分析した。各々の
テスト用組成物において、照射後のパルソール1789の残
留量を、未照射サンプル中のその濃度に対する照射サン
プル中のその濃度の比で示す。
【００５２】得られた結果を次の表にまとめる。
【表２】
【００５３】これらの結果には、シリコーン化合物(５)
により、ＵＶ線照射後のパルソール1789の光安定性が改
善されたことが示されている。
により、ＵＶ線照射後のパルソール1789の光安定性が改
善されたことが示されている。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１０月１日（１９９９．１０．
１）
１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】削除
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】上述した化合物の中でも、以下の特徴：−
Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ；− ｎ＝０；− ｑ＝
１；の少なくとも１つ、好ましくは全てを有する種類の
化合物を、特に挙げることができる。
Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ；− ｎ＝０；− ｑ＝
１；の少なくとも１つ、好ましくは全てを有する種類の
化合物を、特に挙げることができる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】削除
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】ここで、好ましく使用される化合物は以下
の特徴：− Ｒ６がメチルであり；− Ｂがメチルであ
り；− ｒが５〜２０であり；− ｓが２〜１５であ
り；− ｔ＋ｕが３〜１０であり；− ｍ＝１であり；
− Ｒ３が水素又はメチル基である；の少なくとも１
つ、好ましくは全てを有するものである。
の特徴：− Ｒ６がメチルであり；− Ｂがメチルであ
り；− ｒが５〜２０であり；− ｓが２〜１５であ
り；− ｔ＋ｕが３〜１０であり；− ｍ＝１であり；
− Ｒ３が水素又はメチル基である；の少なくとも１
つ、好ましくは全てを有するものである。
Claims (35)
- 【請求項１】 少なくとも１種のジベンゾイルメタン誘
導体のＵＶ線に対する安定性を改善する方法において、
２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有する有効量の
シラン又はオルガノシロキサン化合物を前記ジベンゾイ
ルメタン誘導体と組合せることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 ２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を
有するシラン又はオルガノシラン化合物が次の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中： − Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、水
素、ＯＨ基、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ１
-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は分枝状のＣ １-Ｃ
１０アルコキシ基を表し； − ａは１〜３の範囲の整数であり； − ｂは１〜５の範囲の整数であり； − Ａは式-Ｌ-Ｗの基であり； − Ｌは次の式(ＩＩａ)又は(ＩＩｂ)： -CH２-CHR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩａ) -CH=CR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩｂ) の２価の基であり、ここで − Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素
又は直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ５アルキル基を表し； − Ｚはヒドロキシル、又は直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ２-Ｃ８アルキル基で置換されていてもよ
い、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジ
イル基であり； − Ｙは-Ｏ-、-ＮＲ５-、-ＳＯ２ＮＨ-、-(ＣＯ)Ｏ-、
-(ＣＯ)ＮＨ-又は-Ｏ(ＣＯ)ＮＨ-を表し、ここでＲ５は
水素又はＣ１-Ｃ５アルキル基であり； − ｍは０〜１０の範囲の整数であり； − ｎは０又は１であり； − ｏは０又は１であり； − ｐは０又は１であり； − ｑは０又は１であり； − Ｗは次の式(１)、(２)又は(３)： 【化２】 【化３】 -Ｓｉ(Ｒ７)３ (３) の基であり、ここで − Ｒ６は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル、フェニル、３,３,３-トリ
フルオロプロピル及びトリメチルシリルオキシ基から選
択され、数的にＲ６基の少なくとも８０％はメチルであ
り； − Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル及びフェニル基から選択さ
れ； − Ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ６基及び次の
式： 【化４】 (上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ａ及びｂは上述したものと
同じ意味を有する)のＸ基から選択され； − ｒは０〜２００の整数であり、ｓは０〜５０の整数
であり、ｓ＝０の場合、２つの符合Ｂの少なくとも１つ
はＸを示し； − ｕは１〜１０の整数であり、ｔは０〜１０の整数で
あり、ｔ＋ｕは３以上であると理解されるものである｝ に相当するものであることを特徴とする請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 式(Ｉ)の化合物が、以下の特徴： − Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈ； − ｎ＝０、 − ｑ＝１ の少なくとも１つ、好ましくは全てに相当するものであ
ることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 式(Ｉ)の化合物が、さらに以下の特徴： − Ｒ６がメチルであり； − Ｂがメチルであり； − ｒが５〜２０であり； − ｓが２〜１５であり； − ｔ＋ｕが３〜１０であり； − ｐ＝１であり； − Ｒ４が水素又はメチル基である、 の少なくとも１つ、好ましくは全てに相当するものであ
ることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】 式(Ｉ)の化合物がｓ＝０のものから選択
されることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項６】 式(Ｉ)の化合物が、次の式： 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 の化合物から選択されることを特徴とする請求項２に記
載の方法。 - 【請求項７】 式(Ｉ)の化合物が、ｐが１であり、Ｚ基
がヒドロキシル又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和
のＣ２-Ｃ８アルキル基を有する直鎖状又は分枝状で飽
和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジイル基であるものから選択
されることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項８】 式(Ｉ)の化合物が次の構造： 【化１４】 の化合物であることを特徴とする請求項７に記載の方
法。 - 【請求項９】 式(Ｉ)の化合物が、Ｗが式(３)の基であ
り、ｎ＝０であるものから選択されることを特徴とする
請求項２に記載の方法。 - 【請求項１０】 式(Ｉ)の化合物が、次の構造： 【化１５】 の化合物であることを特徴とする請求項９に記載の方
法。 - 【請求項１１】 ジベンゾイルメタン誘導体が： − ２-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-イソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 − ２,４-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ２,５-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジメトキシジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２-メチル-５-イソプロピル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２-メチル-５-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２,４-ジメチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２,６-ジメチル-４-tert-ブチル-４'-メトキシジベ
ンゾイルメタン、 から選択されることを特徴とする請求項１ないし１０の
いずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１２】 ジベンゾイルメタン誘導体が４-(tert
-ブチル)-４'-メトキシジベンゾイルメタンであること
を特徴とする請求項１１に記載の方法。 - 【請求項１３】 ジベンゾイルメタン誘導体が４-イソ
プロピルジベンゾイルメタンであることを特徴とする請
求項１１に記載の方法。 - 【請求項１４】 化粧品的に許容可能な支持体に少なく
とも１種のジベンゾイルメタン誘導体を含有するタイプ
の、太陽光線等の紫外線から皮膚及び／又は毛髪を局所
的に光保護する光安定性遮蔽化粧品組成物において、２
-ヒドロキシベンゾフェノン官能基を有する有効量の少
なくとも１種のシラン又はオルガノシランをさらに含有
することを特徴とする組成物。 - 【請求項１５】 ジベンゾイルメタン誘導体が： − ２-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-メチルジベンゾイルメタン、 − ４-イソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 − ２,４-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ２,５-ジメチルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 − ４,４'-ジメトキシジベンゾイルメタン、 − ４-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２-メチル-５-イソプロピル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２-メチル-５-tert-ブチル-４'-メトキシジベンゾ
イルメタン、 − ２,４-ジメチル-４'-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 − ２,６-ジメチル-４-tert-ブチル-４'-メトキシジベ
ンゾイルメタン、 から選択されることを特徴とする請求項１４に記載の組
成物。 - 【請求項１６】 ジベンゾイルメタン誘導体が４-(tert
-ブチル)-４'-メトキシジベンゾイルメタンであること
を特徴とする請求項１５に記載の組成物。 - 【請求項１７】 ジベンゾイルメタン誘導体が４-イソ
プロピルジベンゾイルメタンであることを特徴とする請
求項１６に記載の組成物。 - 【請求項１８】 ジベンゾイルメタン誘導体の含有量が
組成物の全重量に対して０．０１〜１０重量％であるこ
とを特徴とする請求項１４ないし１７のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項１９】 前記含有量が組成物の全重量に対して
０．１〜６重量％であることを特徴とする請求項１８に
記載の組成物。 - 【請求項２０】 ２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基
を有するシラン又はオルガノシラン化合物が次の式
(Ｉ)： 【化１６】 ｛上式中： − Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、水
素、ＯＨ基、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のＣ１
-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は分枝状のＣ １-Ｃ
１０アルコキシ基を表し； − ａは１〜３の範囲の整数であり； − ｂは１〜５の範囲の整数であり； − Ａは式-Ｌ-Ｗの基であり； − Ｌは次の式(ＩＩａ)又は(ＩＩｂ)： -CH２-CHR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩａ) -CH=CR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩｂ) の２価の基であり、ここで − Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素
又は直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ５アルキル基を表し； − Ｚはヒドロキシル、又は直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ２-Ｃ８アルキル基で置換されていてもよ
い、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジ
イル基であり； − Ｙは-Ｏ-、-ＮＲ５-、-ＳＯ２ＮＨ-、-(ＣＯ)Ｏ-、
-(ＣＯ)ＮＨ-又は-Ｏ(ＣＯ)ＮＨ-を表し、ここでＲ５は
水素又はＣ１-Ｃ５アルキル基であり； − ｍは０〜１０の範囲の整数であり； − ｎは０又は１であり； − ｏは０又は１であり； − ｐは０又は１であり； − ｑは０又は１であり； − Ｗは次の式(１)、(２)又は(３)： 【化１７】 【化１８】 -Ｓｉ(Ｒ７)３ (３) の基であり、ここで − Ｒ６は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル、フェニル、３,３,３-トリ
フルオロプロピル及びトリメチルシリルオキシ基から選
択され、数的にＲ６基の少なくとも８０％はメチルであ
り； − Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル及びフェニル基から選択さ
れ； − Ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ６基及び次の
式： 【化１９】 (上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ａ及びｂは上述したものと
同じ意味を有する)のＸ基から選択され； − ｒは０〜２００の整数であり、ｓは０〜５０の整数
であり、ｓ＝０の場合、２つの符合Ｂの少なくとも１つ
はＸを示し； − ｕは１〜１０の整数であり、ｔは０〜１０の整数で
あり、ｔ＋ｕは３以上であると理解されるものである｝ に相当するものであることを特徴とする請求項１４ない
し１９のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２１】 式(Ｉ)の化合物が、以下の特徴： − Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈ、 − ｎ＝０、 − ｑ＝１ の少なくとも１つ、好ましくは全てに相当するものであ
ることを特徴とする請求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２２】 式(Ｉ)の化合物が、さらに以下の特
徴： − Ｒ６がメチルであり； − Ｂがメチルであり； − ｒが５〜２０であり； − ｓが２〜１５であり； − ｔ＋ｕが３〜１０であり； − ｐ＝１であり； − Ｒ４が水素又はメチル基である、 の少なくとも１つ、好ましくは全てに相当するものであ
ることを特徴とする請求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２３】 式(Ｉ)の化合物がｓ＝０のものから選
択されることを特徴とする請求項２２に記載の組成物。 - 【請求項２４】 式(Ｉ)の化合物が、次の式： 【化２０】 【化２１】 【化２２】 【化２３】 【化２４】 【化２５】 【化２６】 【化２７】 【化２８】 の化合物から選択されることを特徴とする請求項２０に
記載の組成物。 - 【請求項２５】 式(Ｉ)の化合物が、ｐが１であり、Ｚ
基がヒドロキシル又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽
和のＣ２-Ｃ８アルキル基を有する直鎖状又は分枝状で
飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジイル基であるものから選
択されることを特徴とする請求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２６】 式(Ｉ)の化合物が次の構造： 【化２９】 の化合物であることを特徴とする請求項２５に記載の組
成物。 - 【請求項２７】 式(Ｉ)の化合物が、Ｗが式(３)の基で
あり、ｎ＝０であるものから選択されることを特徴とす
る請求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２８】 式(Ｉ)の化合物が、次の構造： 【化３０】 の化合物であることを特徴とする請求項２７に記載の組
成物。 - 【請求項２９】 シラン又はオルガノシロキサン化合物
の含有量が、組成物の全重量に対して０．５重量％以上
であることを特徴とする請求項１４ないし２８のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項３０】 前記含有量が組成物の全重量に対して
０．５〜２０重量％の範囲にあることを特徴とする請求
項２９に記載の組成物。 - 【請求項３１】 次の式(Ｉ)： 【化３１】 ｛上式中： − Ｒ１は、水素、ＯＨ基、飽和又は不飽和で直鎖状又
は分枝状のＣ１-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は
分枝状のＣ１-Ｃ１０アルコキシ基を表し； − Ｒ２は、水素、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状
のＣ１-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は分枝状の
Ｃ１-Ｃ１０アルコキシ基を表し； − ａは１〜３の範囲の整数であり； − ｂは１〜５の範囲の整数であり； − Ａは式-Ｌ-Ｗの基であり； − Ｌは次の式(ＩＩａ)又は(ＩＩｂ)： -CH２-CHR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)-(Y)ｑ- (ＩＩａ) -CH=CR３-［C(R４)２］ｍ-(CO)ｎ-(O)ｏ-(Z)-(Y)ｑ- (ＩＩｂ) の２価の基であり、ここで − Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素
又は直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ５アルキル基を表し； − Ｚはヒドロキシル、又は直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ２-Ｃ８アルキル基を有する、直鎖状又は
分枝状で飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジイル基であり； − Ｙは-Ｏ-、-ＮＲ５-、-ＳＯ２ＮＨ-、-(ＣＯ)Ｏ-、
-(ＣＯ)ＮＨ-又は-Ｏ(ＣＯ)ＮＨ-を表し、ここでＲ５は
水素又はＣ１-Ｃ５アルキル基であり； − ｍは０〜１０の範囲の整数であり； − ｎは０又は１であり； − ｏは０又は１であり； − ｑは０又は１であり； − Ｗは次の式(１)、(２)又は(３)： 【化３２】 【化３３】 -Ｓｉ(Ｒ７)３ (３) の基であり、ここで − Ｒ６は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル、フェニル、３,３,３-トリ
フルオロプロピル及びトリメチルシリルオキシ基から選
択され、数的にＲ６基の少なくとも８０％はメチルであ
り； − Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル及びフェニル基から選択さ
れ； − Ｂは同一でも異なっていてもよく、Ｒ６基及び次の
式： 【化３４】 (上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ａ及びｂは上述したものと
同じ意味を有する)のＸ基から選択され； − ｒは０〜２００の整数であり、ｓは０〜５０の整数
であり、ｓ＝０の場合、２つの符合Ｂの少なくとも１つ
はＸを示し； − ｕは１〜１０の整数であり、ｔは０〜１０の整数で
あり、ｔ＋ｕは３以上であると理解されるものである｝
に相当する化合物。 - 【請求項３２】 次の構造： 【化３５】 の化合物。
- 【請求項３３】 次の式(Ｉ)： 【化３６】 ｛上式中： − Ｒ１は、水素、ＯＨ基、飽和又は不飽和で直鎖状又
は分枝状のＣ１-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は
分枝状のＣ１-Ｃ１０アルコキシ基を表し； − Ｒ２は、水素、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状
のＣ１-Ｃ１０アルキル基もしくは直鎖状又は分枝状の
Ｃ１-Ｃ１０アルコキシ基を表し； − ａは１〜３の範囲の整数であり； − ｂは１〜５の範囲の整数であり； − Ａは式-Ｌ-Ｗの基であり； − Ｌは次の式(ＩＩａ)又は(ＩＩｂ)： -CH２-CHR３-［C(R４)２］ｍ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩａ) -CH=CR３-［C(R４)２］ｍ-(O)ｏ-(Z)ｐ-(Y)ｑ- (ＩＩｂ) の２価の基であり、ここで − Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素
又は直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ５アルキル基を表し； − Ｚはヒドロキシル、又は直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和のＣ２-Ｃ８アルキル基で置換されていてもよ
い、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ６ジ
イル基であり； − Ｙは-Ｏ-、-ＮＲ５-、-ＳＯ２ＮＨ-、-(ＣＯ)Ｏ-、
-(ＣＯ)ＮＨ-又は-Ｏ(ＣＯ)ＮＨ-を表し、ここでＲ５は
水素又はＣ１-Ｃ５アルキル基であり； − ｍは０〜１０の範囲の整数であり； − ｏは０又は１であり； − ｐは０又は１であり； − ｑは０又は１であり； − Ｗは次の式(３)： -Ｓｉ(Ｒ７)３ (３) の基であり、ここで − Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ３０アルキル及びフェニル基から選択さ
れる｝に相当する化合物。 - 【請求項３４】 次の構造： 【化３７】 の化合物。
- 【請求項３５】 ２-ヒドロキシベンゾフェノン官能基
を有するシラン又はオルガノシロキサン化合物からな
る、ジベンゾイルメタン誘導体のＵＶ線に対する安定性
を改善するための薬剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9810632 | 1998-08-21 | ||
| FR9810632A FR2782516B1 (fr) | 1998-08-21 | 1998-08-21 | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086477A true JP2000086477A (ja) | 2000-03-28 |
| JP3523814B2 JP3523814B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=9529828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23494499A Expired - Fee Related JP3523814B2 (ja) | 1998-08-21 | 1999-08-23 | ジベンゾイルメタン誘導サンスクリーン剤の光安定化法とその光安定化遮蔽化粧品組成物及びその用途 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6071502A (ja) |
| EP (1) | EP0982310B1 (ja) |
| JP (1) | JP3523814B2 (ja) |
| AT (1) | ATE263174T1 (ja) |
| DE (1) | DE69915950D1 (ja) |
| FR (1) | FR2782516B1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533141A (ja) * | 2002-07-16 | 2005-11-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | サンスクリーン |
| JP2008513419A (ja) * | 2004-09-20 | 2008-05-01 | ロレアル | シランメロシアニンスルホン誘導体；シランメロシアニンスルホン誘導体を含有する光保護用組成物；それらのｕｖフィルターとしての使用 |
| JP2008542459A (ja) * | 2005-05-27 | 2008-11-27 | ロレアル | メロシアニンスルホン誘導体を使用するジベンゾイルメタン誘導体の光安定化方法；前記組み合わせを含む光保護性化粧品組成物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
| DE10155965A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hydroxybenzophenonen und Iminodibernsteinsäure und/oder ihren Salzen |
| FR2833168B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-08-27 | Oreal | Composition filtrante contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un derive de 2-hydroxybenzophenone aminosubstitue |
| FR2833169B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-07-16 | Oreal | Composition filtrante contenant un derive de 1,3,5-triazine, un derive du dibenzoylmethane, et un derive de 2-hydroxybenzophenone aminosubstitue |
| FR2833170B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-07-16 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
| FR2833166B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-08-27 | Oreal | Composition autobronzante contenant un derive du 2-hydroxybenzophenone aminosubstitue et un agent autobronzant |
| FR2833167B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-05-21 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
| KR100929303B1 (ko) * | 2002-04-12 | 2009-11-27 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 아미노 하이드록시벤조페논의 유기실리콘 유도체 및 이의 화장품 제조에서 ｕｖ-ａ 필터로서의 용도 |
| WO2007080052A1 (en) * | 2006-01-12 | 2007-07-19 | L'oréal | Cosmectic composition containing a dibenzoylmethane derivative and a siloxane-containing phenol or bisphenol compound; process for photostabilization of the dibenzoylmethane derivative |
| JP5294877B2 (ja) * | 2006-02-09 | 2013-09-18 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ヒドロキシベンゾフェノン誘導体 |
| CN101646713B (zh) * | 2006-12-22 | 2013-11-20 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 制备甲硅烷基化聚碳酸酯聚合物的单体 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2762092B2 (ja) * | 1989-01-17 | 1998-06-04 | 旭電化工業株式会社 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| JPH03287589A (ja) * | 1990-03-31 | 1991-12-18 | Shiseido Co Ltd | ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 |
| JPH03287588A (ja) * | 1990-04-02 | 1991-12-18 | Shiseido Co Ltd | ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 |
| JPH04217622A (ja) * | 1990-10-01 | 1992-08-07 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| FR2684551B1 (fr) * | 1991-12-05 | 1995-04-21 | Oreal | Huile cosmetique filtrante contenant une silicone filtre et un melange d'une silicone volatile et d'une huile de silicone ou d'une gomme de silicone et emulsion cosmetique filtrante contenant une telle huile. |
| US6576797B1 (en) * | 1994-03-31 | 2003-06-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Thioether substituted hydroxybenzophenones and stabilized compositions |
| ES2170116T3 (es) * | 1994-10-14 | 2002-08-01 | Hoffmann La Roche | Composiciones de filtrado de luz cosmeticas fotoestables. |
-
1998
- 1998-08-21 FR FR9810632A patent/FR2782516B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-22 DE DE69915950T patent/DE69915950D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 AT AT99114398T patent/ATE263174T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 EP EP99114398A patent/EP0982310B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-20 US US09/377,739 patent/US6071502A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-23 JP JP23494499A patent/JP3523814B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533141A (ja) * | 2002-07-16 | 2005-11-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | サンスクリーン |
| JP2008513419A (ja) * | 2004-09-20 | 2008-05-01 | ロレアル | シランメロシアニンスルホン誘導体；シランメロシアニンスルホン誘導体を含有する光保護用組成物；それらのｕｖフィルターとしての使用 |
| JP2008542459A (ja) * | 2005-05-27 | 2008-11-27 | ロレアル | メロシアニンスルホン誘導体を使用するジベンゾイルメタン誘導体の光安定化方法；前記組み合わせを含む光保護性化粧品組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6071502A (en) | 2000-06-06 |
| EP0982310A1 (fr) | 2000-03-01 |
| DE69915950D1 (de) | 2004-05-06 |
| FR2782516A1 (fr) | 2000-02-25 |
| EP0982310B1 (fr) | 2004-03-31 |
| ATE263174T1 (de) | 2004-04-15 |
| FR2782516B1 (fr) | 2001-09-07 |
| JP3523814B2 (ja) | 2004-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100190337B1 (ko) | 디벤조일메탄으로부터 유도된 차광제의 광안정화방법, 그로부터 수득되는 광-안정 차광제 화장품 조성물, 및 그의 용도 | |
| US6426428B2 (en) | UV-photoprotective dibenzoylmethane compositions comprising photostabilizing amounts of benzalmalonate silanes | |
| US5618520A (en) | Photostable filtering cosmetic composition containing a UV-A filter and a filtering polymer of the benzotriazole silcone type | |
| JPH10175837A (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びアミド化合物を含む組成物及びその使用 | |
| JP3714632B2 (ja) | ４―ｔｅｒｔ―ブチル―４’―メトキシジベンゾイルメタン、１，３，５―トリアジン誘導体および（α―シアノ）―β，β’―ジフェニルアクリル酸アルキルを含有する組成物とその用途 | |
| JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
| JP3523814B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導サンスクリーン剤の光安定化法とその光安定化遮蔽化粧品組成物及びその用途 | |
| JP2845626B2 (ja) | 遮蔽剤の相乗混合物をベースとした皮膚および／または髪の光保護用化粧品組成物およびそれらの使用方法 | |
| US5882634A (en) | Compositions comprising a dibenzoylmethane derivative, a 1,3,5-triazine derivative and a dialkyl benzalmalonate, and methods of use therefor | |
| JPH07330566A (ja) | 光防御化粧品組成物およびその使用方法 | |
| JP2000136110A (ja) | トリ安息香酸トリエステルとベンゾトリアゾ―ル官能基を有するシリコン誘導体を含有する化粧品用組成物及びその用途 | |
| JP3516614B2 (ja) | ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化法と該方法により得られた光安定化遮蔽化粧品用組成物及びその用途 | |
| US6143282A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising benzotriazole-substituted silicon sunscreens and cinnamic/salicylic acid solubilizing agents therefor | |
| JP3023084B2 (ja) | 遮蔽剤の相乗混合物をベースとした皮膚および／または髪を光保護するための化粧用組成物およびその使用 | |
| US6569409B1 (en) | Method for providing dibenzoylmethane derivatives with light stability | |
| JP3607864B2 (ja) | 不溶性有機遮蔽剤によるジベンゾイルメタン誘導体サンスクリーン剤の光安定化法 | |
| JP2002529381A (ja) | １，３，５−トリアジンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法 | |
| JP2003503438A (ja) | 抗日光化粧品組成物及びその用途 | |
| JP3359643B2 (ja) | ジベンゾイルメタン、β，β’−ジフェニルアクリル酸アルキルおよびベンゾトリアゾールシリコーンを含有するスクリーン用化粧品組成物 | |
| JP3024090B2 (ja) | エステル部がシリコンを含有する遮蔽剤の新規誘導体、それを含有する光保護化粧品組成物、およびその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040113 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040209 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |