JPH03287589A - ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 - Google Patents
ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシリコーン系ベンゾフェノン誘導体、
紫外線吸収剤及び皮膚外用剤に関する。
紫外線吸収剤及び皮膚外用剤に関する。
さらに詳しくは、シリコーン油に溶解し、耐水および耐
油性に優れ、かつ、UV−AB領領域波長の紫外線吸収
特性を有する新規なシリコーン系ベンゾフェノン誘導体
に関する。
油性に優れ、かつ、UV−AB領領域波長の紫外線吸収
特性を有する新規なシリコーン系ベンゾフェノン誘導体
に関する。
周知のように種々の紫外線吸収剤は、紫外線照射に起因
して発生するプラスチック、繊維などのクラック、強度
の低下、着色、褪色などの劣化現象を防止するのに有用
な効果を発揮し、また化粧品分野においても人皮膚に有
害な290〜400nm波長の太陽光線を吸収し、皮膚
の炎症を防止する目的で使用されている。
して発生するプラスチック、繊維などのクラック、強度
の低下、着色、褪色などの劣化現象を防止するのに有用
な効果を発揮し、また化粧品分野においても人皮膚に有
害な290〜400nm波長の太陽光線を吸収し、皮膚
の炎症を防止する目的で使用されている。
紫外線吸収剤は、一般的に安息香酸系、ベンゾフェノン
系、アゾール系およびその他に分類される。とくに、パ
ラアミノ安息香酸(PABA)等の有効性は良く知られ
る所である。
系、アゾール系およびその他に分類される。とくに、パ
ラアミノ安息香酸(PABA)等の有効性は良く知られ
る所である。
〒方、外用剤基剤には、低分子量のジメチルポリシロキ
サンなどのシリコーン系基剤が広く使用されていること
は周知のとおりである。
サンなどのシリコーン系基剤が広く使用されていること
は周知のとおりである。
これはシリコーン系基剤のもつ伸びの良さ、さっばり感
、べとつかない等の使用性および汗や水に流れにくいな
どの機能性に優れている点によるところが大きい。
、べとつかない等の使用性および汗や水に流れにくいな
どの機能性に優れている点によるところが大きい。
監土に血立皿亙A
しかしながら、既存のUV−AB例えば 2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノンは、シリコーン系基剤
に対する相溶性が著しく低い。
シ−4−メトキシベンゾフェノンは、シリコーン系基剤
に対する相溶性が著しく低い。
したがって、シリコーン系基剤の外用剤に配合するには
、油性基剤をさらに添加しなければならず、前述のシリ
コーン系基剤の有用性が十分に発揮できないという欠点
があった。
、油性基剤をさらに添加しなければならず、前述のシリ
コーン系基剤の有用性が十分に発揮できないという欠点
があった。
及旦曵旦ヱ
かかる事情から、シリコーン油に溶解し、耐水および耐
油性に優れた紫外線吸収剤を得るべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明に係る新規なシリコーン系ベンゾフェノン
誘導体が優れた紫外線吸収作用を有するという新たな事
実を見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
油性に優れた紫外線吸収剤を得るべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明に係る新規なシリコーン系ベンゾフェノン
誘導体が優れた紫外線吸収作用を有するという新たな事
実を見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
〔問題点を解決するための手段および作用〕すなわち、
請求項1記載の本発明は で示されるシリコーン系ベンゾフェノン誘導体に関する
。
請求項1記載の本発明は で示されるシリコーン系ベンゾフェノン誘導体に関する
。
請求項2記載の発明は請求項1のシリコーン系ベンゾフ
ェノン誘導体からなる紫外線吸収剤に関する。
ェノン誘導体からなる紫外線吸収剤に関する。
請求項3記載の発明は請求項1のシリコーン系ベンゾフ
ェノン誘導体を含有した皮膚外用剤に関する。
ェノン誘導体を含有した皮膚外用剤に関する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のシリコーン系ベンゾフェノン誘導体は対応する
カルボキシル化合物を常法により酸クロリドとし、公知
の方法で得られる2、4−ジヒドロキシベンゾフェノン
と反応させることにより製造される。
カルボキシル化合物を常法により酸クロリドとし、公知
の方法で得られる2、4−ジヒドロキシベンゾフェノン
と反応させることにより製造される。
請求項2記載の紫外線吸収剤は、とくにその適用分野を
限定するものではなく、請求項1記載のシリコーン系ベ
ンゾフェノン誘導体の特性と目的に応じ、紫外線吸収剤
が利用される各種製品に利用されうるものである。
限定するものではなく、請求項1記載のシリコーン系ベ
ンゾフェノン誘導体の特性と目的に応じ、紫外線吸収剤
が利用される各種製品に利用されうるものである。
請求項3記載の皮膚外用剤は、とくにその適用分野を限
定するものではなく、請求項1記載のシリコーン系ベン
ゾフェノン誘導体の特性と目的に応じ、化粧料、医薬部
外品等に利用されつるものである。
定するものではなく、請求項1記載のシリコーン系ベン
ゾフェノン誘導体の特性と目的に応じ、化粧料、医薬部
外品等に利用されつるものである。
また、化粧品や医薬部外品等の外用剤に配合する場合は
、通常用いられる他の成分、例えば油分、潤滑剤、本発
明以外の紫外線吸収剤、酸化防止剤界面活性剤、防腐剤
、香料、水、アルコール、増粘剤等を必要に応じて適宜
配合することができる。その剤形は任意であり、パウダ
ー状、クリーム状、ペースト状、スチック状、液状、ス
プレー状、ファウンデーション等何れの剤形でもかまわ
ず、又、乳化剤を用いてW2O型、O/W型に乳化して
も良い。また、その配合量は上記の剤形によってもこと
なるが、一般には、0.1〜20%、好ましくは0.5
〜10%である。
、通常用いられる他の成分、例えば油分、潤滑剤、本発
明以外の紫外線吸収剤、酸化防止剤界面活性剤、防腐剤
、香料、水、アルコール、増粘剤等を必要に応じて適宜
配合することができる。その剤形は任意であり、パウダ
ー状、クリーム状、ペースト状、スチック状、液状、ス
プレー状、ファウンデーション等何れの剤形でもかまわ
ず、又、乳化剤を用いてW2O型、O/W型に乳化して
も良い。また、その配合量は上記の剤形によってもこと
なるが、一般には、0.1〜20%、好ましくは0.5
〜10%である。
2以下に本発明の新規なベンゾフェノン誘導体の合成例
、及びその物理的性質を示し、本発明の詳細な説明する
。なお、本発明はこれにより限定されるものではない。
、及びその物理的性質を示し、本発明の詳細な説明する
。なお、本発明はこれにより限定されるものではない。
姦底I
300mlの三角フラスコに2.4−ジヒドロキシベン
ゾフェノン10.0gを入れ、冷却下で攪拌しなから3
−トリメチルシリルプロピオニルクロリド264gを少
量づつ滴下した。滴下終了後、30分間攪拌を続けた後
、反応生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマト法で
分離後再結晶用法により精製して、4−(3−)リメチ
ルシリルプロパノイルオキシ)−2ヒドロキシベンゾフ
エノンを得た。
ゾフェノン10.0gを入れ、冷却下で攪拌しなから3
−トリメチルシリルプロピオニルクロリド264gを少
量づつ滴下した。滴下終了後、30分間攪拌を続けた後
、反応生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマト法で
分離後再結晶用法により精製して、4−(3−)リメチ
ルシリルプロパノイルオキシ)−2ヒドロキシベンゾフ
エノンを得た。
融点:32℃
’H−NMR(CDCIs) 7.68(2H,aro
m、、d(J=7.0Hz))。
m、、d(J=7.0Hz))。
7、52(18,arom、 、 tL 7.61(I
H,arom、 、 t)+7、62(IH,arom
、 、 d(J=8.0H2))。
H,arom、 、 t)+7、62(IH,arom
、 、 d(J=8.0H2))。
6、84(IH,arom、 、 d(J=2.0Hz
))。
))。
6、66(IH,arom、 、 dd、 (J=2.
0.8.0Hz)0.98−1.57(4H,−(CH
t)s−、m)。
0.8.0Hz)0.98−1.57(4H,−(CH
t)s−、m)。
0.08(91(、Mea+ s)
次に、合成例に従って製造した化合物4−(3−トリメ
チルシリルプロパノイルオキシ)−2ヒドロキシベンゾ
フエノンについて、紫外線吸収スペクトルを測定した結
果、λmax=355nm、 t =9600であっ
た。 さらに、モルモットの背部皮膚を用いたUV−A
B領域紫外線(280400nm:以下UV−ABとよ
ぶ)による日焼は防止効果試験を実施した。その結果、
該化合物が優れたUV−ABによる日焼は防止効果を有
することを見出した。
チルシリルプロパノイルオキシ)−2ヒドロキシベンゾ
フエノンについて、紫外線吸収スペクトルを測定した結
果、λmax=355nm、 t =9600であっ
た。 さらに、モルモットの背部皮膚を用いたUV−A
B領域紫外線(280400nm:以下UV−ABとよ
ぶ)による日焼は防止効果試験を実施した。その結果、
該化合物が優れたUV−ABによる日焼は防止効果を有
することを見出した。
次に本発明に係る化合物4−(3−トリメチルシリルプ
ロパノイルオキシ)−2ヒドロキシベンゾフエノンの動
物皮膚安全性試験および日焼は防止効果試験の結果につ
いて以下に示す。
ロパノイルオキシ)−2ヒドロキシベンゾフエノンの動
物皮膚安全性試験および日焼は防止効果試験の結果につ
いて以下に示す。
(以下余白)
表−14−(3−トリメチルシリルプロパノイルオキシ
”)−2ヒドロキシベンゾフエノンの動物皮膚安全性試
験 表中(1)は、体重300500 gの健常なノ1−ト
レー系モルモット5匹を使用した。モルモットの背部を
刈上し、更にチオグリコール酸を含むクリームにて脱毛
、温水中で充分洗浄してから24時間後に実験に供した
。実験時にモルモットを固定器に部位に固定し、背部脱
毛部位1cm”に試料0.02m1づつ塗布し24時間
後に皮膚反応を観察した。判定は、紅斑が全く認められ
ないもの:0、わずかながら紅斑が認められるもの=1
、明らかな紅斑が認められるもの=2、強い紅斑が認め
られるもの:3として評価した。
”)−2ヒドロキシベンゾフエノンの動物皮膚安全性試
験 表中(1)は、体重300500 gの健常なノ1−ト
レー系モルモット5匹を使用した。モルモットの背部を
刈上し、更にチオグリコール酸を含むクリームにて脱毛
、温水中で充分洗浄してから24時間後に実験に供した
。実験時にモルモットを固定器に部位に固定し、背部脱
毛部位1cm”に試料0.02m1づつ塗布し24時間
後に皮膚反応を観察した。判定は、紅斑が全く認められ
ないもの:0、わずかながら紅斑が認められるもの=1
、明らかな紅斑が認められるもの=2、強い紅斑が認め
られるもの:3として評価した。
表中(2)は、白須泰彦等編「新しい毒性試験と安全性
の評価J 、457頁、(ソフトサイエンス社)の光毒
性試験法に準拠して実施した。但し、本実験は、体重3
00〜500g の健常なハートレー系モルモット5
匹を使用し、試料塗布量は1cm”に0.02m1.光
線照射は東芝製PL−408LBランプで総エネルギー
量1.3X10″エルグ/cm”にて行い、判定は(1
)と同様の基準に従い、24時間後に行った。
の評価J 、457頁、(ソフトサイエンス社)の光毒
性試験法に準拠して実施した。但し、本実験は、体重3
00〜500g の健常なハートレー系モルモット5
匹を使用し、試料塗布量は1cm”に0.02m1.光
線照射は東芝製PL−408LBランプで総エネルギー
量1.3X10″エルグ/cm”にて行い、判定は(1
)と同様の基準に従い、24時間後に行った。
その結果、表−1に示す通り、本発明に係る化合物4−
(3−トリメチルシリルプロパノイルオキシ)−2ヒド
ロキシベンゾフエノンは、皮膚−次刺激性および光毒性
とも全く認められなかった。
(3−トリメチルシリルプロパノイルオキシ)−2ヒド
ロキシベンゾフエノンは、皮膚−次刺激性および光毒性
とも全く認められなかった。
表−2
4−(3−トリメチルシリルプロパノイルオキシ)−2
ヒドロキシベンゾフエノンのUV−ABによる日焼は防
止効果試験 日焼は防止効果試験は、福田等ジャーナル オブソサエ
ティー オブ コスメテイック ケミストジャパン(J
、 Soc、 Cosmet、 Chem、 Japa
n)、 15巻、254〜260(1981)の試験法
に準拠して実施した。
ヒドロキシベンゾフエノンのUV−ABによる日焼は防
止効果試験 日焼は防止効果試験は、福田等ジャーナル オブソサエ
ティー オブ コスメテイック ケミストジャパン(J
、 Soc、 Cosmet、 Chem、 Japa
n)、 15巻、254〜260(1981)の試験法
に準拠して実施した。
但し本実験は体重300〜500g の健常なハート
レー系モルモット5匹を使用し、試料塗布量はlcかに
0.02m1.とした。判定は前記の基準に従い、光線
照射24時間後に行った。その結果、表−2から明らか
なように、4−(3−トリメチルシリルプロパノイルオ
キシ)−2ヒドロキシベンゾフエノンは、UV−ABに
よる日焼けを完全に防止することが判明した。
レー系モルモット5匹を使用し、試料塗布量はlcかに
0.02m1.とした。判定は前記の基準に従い、光線
照射24時間後に行った。その結果、表−2から明らか
なように、4−(3−トリメチルシリルプロパノイルオ
キシ)−2ヒドロキシベンゾフエノンは、UV−ABに
よる日焼けを完全に防止することが判明した。
シリコーン基剤にたいする溶解性については、25℃に
おいて、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリ
シロキサンに対する溶解性試験を行った。
おいて、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリ
シロキサンに対する溶解性試験を行った。
いずれにおいても5重量%以上溶解し、優れた溶解性を
示した。なお類似構造を有する2−ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノンは殆ど溶解性を示さなかった。
示した。なお類似構造を有する2−ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノンは殆ど溶解性を示さなかった。
また、耐水性、耐油性については、水50%エタノール
溶液、流動パラフィン等の油に、本発明のシリコーン系
ベンゾフェノン誘導体を攪拌混合し、50℃に60日間
放置し、加水分解等が起こらないことから、耐水性、耐
油性が優れていることを確認した。
溶液、流動パラフィン等の油に、本発明のシリコーン系
ベンゾフェノン誘導体を攪拌混合し、50℃に60日間
放置し、加水分解等が起こらないことから、耐水性、耐
油性が優れていることを確認した。
以上の結果から、請求項記載のシリコーン系ベンゾフェ
ノン誘導体は、紫外線吸収剤として、優れた有効性を有
し、安全性も高く、シリコーン基剤に対する溶解性の優
れた化合物である。
ノン誘導体は、紫外線吸収剤として、優れた有効性を有
し、安全性も高く、シリコーン基剤に対する溶解性の優
れた化合物である。
次に請求項記載のシリコーン系ベンゾフェノン誘導体を
紫外線吸収剤として適用するための実施例を示す。なお
本発明はこれにより限定されるものではない。 配合量
は重量%である。
紫外線吸収剤として適用するための実施例を示す。なお
本発明はこれにより限定されるものではない。 配合量
は重量%である。
塞」L例」2 日焼は止め乳液
(A)デカメチルシクロペンタシロキサン69.5
ポリエチレングリコール 5.0モンモリロナイ
ト 0.5分散剤・キレート剤
適量 アルカリ 適量 (B)ステアリン酸 2.0セチル
アルコール 1.0ワセリン
5.0ジメチルポリシロキサン (10cs/25℃) 10.0 メチルフェニルポリシロキサン (20cs/25℃)2.0 グリセリルモノステアレート 1.5ポリオキシエ
チレン(20モル) モノオレート1.5 4−(3−)リメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 2°0香料
適量 防腐剤 適量 酸化防止剤 適量 〈製法〉 加熱溶解した(A)相に加熱溶解した(B)相を添加、
よく攪拌し、ホモミキサーで均一に分散後攪拌冷却する
。
ト 0.5分散剤・キレート剤
適量 アルカリ 適量 (B)ステアリン酸 2.0セチル
アルコール 1.0ワセリン
5.0ジメチルポリシロキサン (10cs/25℃) 10.0 メチルフェニルポリシロキサン (20cs/25℃)2.0 グリセリルモノステアレート 1.5ポリオキシエ
チレン(20モル) モノオレート1.5 4−(3−)リメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 2°0香料
適量 防腐剤 適量 酸化防止剤 適量 〈製法〉 加熱溶解した(A)相に加熱溶解した(B)相を添加、
よく攪拌し、ホモミキサーで均一に分散後攪拌冷却する
。
mエ 日焼は止めクリーム
(A)デカメチルシクロペンタシロキサン41.0
ポリエチレングリコール 5.0分散剤
適量 (B)セチルアルコール 5.0ワセリン
10.0ジメチルポリシロキ
サン (10cs/25°C) 15.0メチル
フェニルポリシロキサン (20cs/25℃)5.0 ミクロクリスタリンワックス 5.0グリセリルモノ
ステアレート2.0 ポリオキシエチレン ソルビタンモノステアレート2.0 (20モル) 4−(3−トリメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 5.0香料
適量 防腐剤 適量 酸化防止剤 適量 (C)二酸化チタン 5.0(最大粒
径0.1μ以下、平均粒子径 10〜40 mμ) 色材 適量 く製法〉 (A)相を加熱溶解した後(C)相を添加しホモミキサ
ーで均一に分散する。それに(B)相を加熱溶解したも
のを添加し、よく攪拌し、ホモミキサーで均一に分散後
、攪拌冷却する。
適量 (B)セチルアルコール 5.0ワセリン
10.0ジメチルポリシロキ
サン (10cs/25°C) 15.0メチル
フェニルポリシロキサン (20cs/25℃)5.0 ミクロクリスタリンワックス 5.0グリセリルモノ
ステアレート2.0 ポリオキシエチレン ソルビタンモノステアレート2.0 (20モル) 4−(3−トリメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 5.0香料
適量 防腐剤 適量 酸化防止剤 適量 (C)二酸化チタン 5.0(最大粒
径0.1μ以下、平均粒子径 10〜40 mμ) 色材 適量 く製法〉 (A)相を加熱溶解した後(C)相を添加しホモミキサ
ーで均一に分散する。それに(B)相を加熱溶解したも
のを添加し、よく攪拌し、ホモミキサーで均一に分散後
、攪拌冷却する。
!JLI−日焼は止め両用ファンデーション(A)シリ
コーン処理酸化チタン 9.5シリコーン処理マイ
カ 40.0シリコーン処理タルク
20.45シリコーン処理験化鉄 7.5球状
ナイロンパウダー 10.0(B)トリメチロ
ールプロパン トリイソステアレート 5.0スクワラン
3.0ピースワツクス
2.04−(3−)リメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 0.5ソルビタントリ
オレート 1.0防腐剤
0.5ビタミンE O,
05香料 0.5く製法〉 (A)相をヘンシェルミキサーで混合し、これにCB)
相を加熱溶解混合したものを添加混合した後粉砕し、こ
れを中皿に成形する。
コーン処理酸化チタン 9.5シリコーン処理マイ
カ 40.0シリコーン処理タルク
20.45シリコーン処理験化鉄 7.5球状
ナイロンパウダー 10.0(B)トリメチロ
ールプロパン トリイソステアレート 5.0スクワラン
3.0ピースワツクス
2.04−(3−)リメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 0.5ソルビタントリ
オレート 1.0防腐剤
0.5ビタミンE O,
05香料 0.5く製法〉 (A)相をヘンシェルミキサーで混合し、これにCB)
相を加熱溶解混合したものを添加混合した後粉砕し、こ
れを中皿に成形する。
m−日焼は止めスチック化粧料
(A)酸化チタン 10.0酸化亜
鉛 7.0マイカ
16.0赤色酸化麩 1
.5黄色酸化銖 1.5黒色酸化
鉄 1.0(B)ジメチルポリシロ
キサン(20cs/25℃)29.4 トリメチロールプロパン トリー2−エチルヘキサノエート 10.0 4−(3−トリメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 5.0酸化防止剤
0.1ソルビタンセスキオレート
1.0流動パラフイン 8.0(
C)マイクロクリスタリンワックス 2.0セレシン
1.0固形パラフイン
6.0香料 0.
5く製法〉 (A)相をヘンシェルミキサーで混合し、(B)相を加
熱攪拌溶解したものに加え、混合する。次に(C)相を
溶融したものを上記混合物に添加し、十分混合した後、
スティック状に成型し、日焼は止めスティック化粧料を
得た。
鉛 7.0マイカ
16.0赤色酸化麩 1
.5黄色酸化銖 1.5黒色酸化
鉄 1.0(B)ジメチルポリシロ
キサン(20cs/25℃)29.4 トリメチロールプロパン トリー2−エチルヘキサノエート 10.0 4−(3−トリメチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 5.0酸化防止剤
0.1ソルビタンセスキオレート
1.0流動パラフイン 8.0(
C)マイクロクリスタリンワックス 2.0セレシン
1.0固形パラフイン
6.0香料 0.
5く製法〉 (A)相をヘンシェルミキサーで混合し、(B)相を加
熱攪拌溶解したものに加え、混合する。次に(C)相を
溶融したものを上記混合物に添加し、十分混合した後、
スティック状に成型し、日焼は止めスティック化粧料を
得た。
)11− 日焼は止め化粧下地
(、A)ジメチルポリシロキサン 2C3/25℃19
.0グリセリルトリイソステアレート 10.0フイ
ソパー (登録商標)5.0 ソルビタンセスキオレート1.0 ポリオキシエチレン変性オルガノ ポリシロキサン 3.04−(3−トリ
メチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 8.0酸化防止剤
適量香料
適量(B)精製水
38.01.3−ブチレングリコール 5
.0微粒子酸化チタン 1O10防腐
剤 適量く製法〉 (A)相を70℃で攪拌溶解し、これにあらかじめ70
℃に加熱した(B)相を添加し、乳化分散後冷却して目
的の日焼は止め化粧下地を得た。
.0グリセリルトリイソステアレート 10.0フイ
ソパー (登録商標)5.0 ソルビタンセスキオレート1.0 ポリオキシエチレン変性オルガノ ポリシロキサン 3.04−(3−トリ
メチルシリル プロパノイルオキシ)−2ヒドロキシ ベンゾフエノン 8.0酸化防止剤
適量香料
適量(B)精製水
38.01.3−ブチレングリコール 5
.0微粒子酸化チタン 1O10防腐
剤 適量く製法〉 (A)相を70℃で攪拌溶解し、これにあらかじめ70
℃に加熱した(B)相を添加し、乳化分散後冷却して目
的の日焼は止め化粧下地を得た。
これらの皮膚外用剤は、いずれも高い紫外線防止効果を
有し、かつ化粧持ちに優れるものであった。
有し、かつ化粧持ちに優れるものであった。
本発明に係る請求項1のシリコーン系ベンゾフェノン誘
導体は、UV−AB波長領域の優れた紫外線吸収効果を
もつとともにシリコーン油に対して優れた溶解性を示す
極めて有用な新規化合物である。 また、請求項2の紫
外線吸収剤は、化粧料、医薬部外品等の、とくに、外用
剤配合に適し、基剤の特性を損なうことなく、任意量配
合でき、かつ耐水性、耐油性にも優れた紫外線吸収剤で
ある。請求項3の皮膚外用剤は、高い紫外線防止効果を
有する優れたものである。
導体は、UV−AB波長領域の優れた紫外線吸収効果を
もつとともにシリコーン油に対して優れた溶解性を示す
極めて有用な新規化合物である。 また、請求項2の紫
外線吸収剤は、化粧料、医薬部外品等の、とくに、外用
剤配合に適し、基剤の特性を損なうことなく、任意量配
合でき、かつ耐水性、耐油性にも優れた紫外線吸収剤で
ある。請求項3の皮膚外用剤は、高い紫外線防止効果を
有する優れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記構造式( I )で示されるシリコーン系ベンゾ
フェノン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 2)請求項1記載のシリコーン系ベンゾフェノン誘導体
からなる紫外線吸収剤。 3)請求項1記載のシリコーン系ベンゾフェノン誘導体
を含有した皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2086446A JPH03287589A (ja) | 1990-03-31 | 1990-03-31 | ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2086446A JPH03287589A (ja) | 1990-03-31 | 1990-03-31 | ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03287589A true JPH03287589A (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=13887151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2086446A Pending JPH03287589A (ja) | 1990-03-31 | 1990-03-31 | ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03287589A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2782516A1 (fr) * | 1998-08-21 | 2000-02-25 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisation |
CN109749701A (zh) * | 2019-01-09 | 2019-05-14 | 广州天宸高新材料有限公司 | 一种紫光led封装用有机硅组合物及其制备方法 |
-
1990
- 1990-03-31 JP JP2086446A patent/JPH03287589A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2782516A1 (fr) * | 1998-08-21 | 2000-02-25 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisation |
EP0982310A1 (fr) * | 1998-08-21 | 2000-03-01 | L'oreal | Procédé de photostabilisation de filtres solaires dérivés du dibenzoylméthane, compositions cosmétiques filtrantes photostabilisées ainsi obtenues et leurs utilisations. |
CN109749701A (zh) * | 2019-01-09 | 2019-05-14 | 广州天宸高新材料有限公司 | 一种紫光led封装用有机硅组合物及其制备方法 |
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