JP3359643B2 - ジベンゾイルメタン、β,β’−ジフェニルアクリル酸アルキルおよびベンゾトリアゾールシリコーンを含有するスクリーン用化粧品組成物 - Google Patents

ジベンゾイルメタン、β,β’−ジフェニルアクリル酸アルキルおよびベンゾトリアゾールシリコーンを含有するスクリーン用化粧品組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特に、紫外線に対して皮膚および髪を光保
護することを意図した新規の化粧品組成物(以下、この
組成物を単に抗日光組成物と呼称する)、並びに、上述
した化粧品用途におけるそれらの使用に関する。さらに
厳密には、本発明は、化粧品的に許容可能な支持体に、
少なくとも1つのジベンゾイルメタン誘導体、少なくと
も1つのβ,β’−ジフェニルアクリル酸アルキル、お
よび少なくとも1つの特定のベンゾトリアゾールシリコ
ーンを含有せしめてなる、改善された日光保護ファクタ
ーを有する新規の化粧品組成物に関する。
280nmと400nmの間の波長の光線によりヒトの表皮は日
焼し、特に、UV−Bとして知られている280と320nmの間
の波長の光線により、皮膚は、自然なサンタン状態の形
成の障害となるサンバーン状態となったり、また紅斑が
形成されたりする。よって、UV−Bは遮蔽するべきであ
る。
また、皮膚をサンタン状態にする320nmと400nmの間の
波長を有するUV−Aは、特に、敏感肌または頻繁に太陽
光線にさらされている皮膚に悪影響を与えうる。UV−A
は、特に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、
皮膚を時期尚早の老化に導く原因となるものである。そ
れらは、紅斑反応の誘因を促進し、ある個体においてこ
の反応を拡大し、光毒性または光アレルギー反応を引き
起こす恐れがある。よって、UV−Aもまた遮蔽すること
が望ましい。
皮膚の光保護(UV−Aおよび/またはUV−B)を意図
した多数の化合物が、現在までに提案されている。
これらの抗日光組成物は、かなり多くの場合、水中油
型のエマルションの形態(すなわち、水性分散連続相と
油性分散非連続相とからなる化粧品的に許容可能なビヒ
クル)で提供され、このものは、有害な紫外線の選択的
に吸収可能な、一または複数の従来よりの親油性および
/または親水性の有機遮蔽剤類を、種々の濃度で含有し
てなるものである。これらの遮蔽剤類(およびその量)
は、所望の日光保護ファクター[日光保護ファクター
(SPF)は、UV遮蔽剤を用いた場合に紅斑が形成され始
めるまでに必要な照射時間の、UV遮蔽剤を用いない場合
に紅斑が形成され始めるまでに必要な時間に対する比率
を数学的に表したものである]に応じて選択される。
上述した光保護の分野において多くの研究を行ったと
ころ、本出願人は、予期しないことに、また驚くべきこ
とに、それ自体、従来技術において既に公知の3種の特
定の遮蔽化合物を組み合わせることにより、相乗効果に
より、かなり改善された日光保護ファクターを有する抗
日光組成物が得られることを見いだした。
この発見が、本発明の基礎をなすものである。
よって、本発明の主題の一つにあっては、化粧品的に
許容可能なビヒクルに、i)第1の遮蔽剤として、少な
くとも1つのジベンゾイルメタン誘導体、ii)第2の遮
蔽剤として、少なくとも1つのβ,β’−ジフェニルア
クリル酸アルキル誘導体、およびiii)第3の遮蔽剤と
して、次の式: または {上式(1)または(2)中、 −Rは、同一でも異なっていてもよく、C1−C10のアル
キル、フェニル、3,3,3−トリフルオロプロピル、およ
びトリメチルシリルオキシ基から選択され、基Rの数基
準で、その少なくとも80%はメチルであり、 −Bは、同一でも異なっていてもよく、基Rおよび基A
から選択され、 −rは、0〜50の整数であり、sは、0〜20の整数であ
り、s=0であれば、2つの符号Bの少なくとも1つは
Aを示し、 −uは、1〜6の整数であり、tは、0〜10の整数であ
り、t+uは3以上であると理解され、 −符号Aは、ケイ素原子に直接結合する1価の基で、次
の式(3): [上式(3)中、 −Yは、同一でも異なっていてもよく、C1−C8のアルキ
ル基、ハロゲン、およびC1−C4のアルコキシ基から選択
され、アルコキシ基の場合、同一の芳香環の2つの近接
したY基は、協同して、アルキリデン基が1または2の
炭素原子を有するアルキリデンジオキシ基を形成可能で
あり、 −Xは、OまたはNHを表し、 −Zは、水素またはC1−C4のアルキル基を表し、 −nは、0〜3の整数であり、 −mは、0または1であり、 −pは、1〜10の整数である] に相当するものである} の一つに相当する、少なくとも1つのベンゾトリアゾー
ルシリコーン類を含有してなることを特徴とする新規の
化粧品組成物、特に、抗日光組成物が提案される。
また、本発明の主題は、紫外線、特に、太陽光線に対
して、皮膚および/または髪を保護するための美容処理
方法において、上述した化粧品組成物を有効量皮膚およ
び/または髪に適用することを特徴とする方法にある。
本発明の他の特徴、観点および利点は、以下の詳細な
記載を読むことにより、明らかにあるであろう。
本発明の組成物に必須の第1の遮蔽剤(以下、遮蔽剤
Aと称す)は、ジベンゾイルメタン誘導体である。ジベ
ンゾイルメタン誘導体は、UV−A線を遮蔽する薬剤とし
て、それ自体、既によく知られた生成物で、特に、仏国
特許公開第2326405号、仏国特許公開第2440933号、およ
び欧州特許公開第0114607号に記載されており、これら
の生成物の事実上の定義について、この公報の教示を出
典明示により完全に本明細書に取り込む。
本発明が特に対象とするジベンゾイルメタン誘導体と
しては、これらに限定されるものではないが、特に: −2−メチルジベンゾイルメタン、 −4−メチルジベンゾイルメタン、 −4−イソプロピルジベンゾイルメタン、 −4−tert−ブチルジベンゾイルメタン、 −2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、 −2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、 −4,4'−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 −4−tert−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタ
ン、 −2−メチル−5−イソプロピル−4'−メトキシジベ
ンゾイルメタン、 −2−メチル−5−tert−ブチル−4'−メトキシジベ
ンゾイルメタン、 −2,4−ジメチル−4'−メトキシジベンゾイルメタ
ン、 −2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−4'−メトキシ
ジベンゾイルメタン、 を挙げることができる。
上述したジベンゾイルメタン誘導体の中でも、本発明
においては、特に、ギバウダン(Givaudan)社から「パ
ーソル(Parsol)1789」の商品名で販売されている、4
−tert−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタンが、
最も好ましく使用され、この遮蔽剤は、次の構造式
(I): に相当するものである。
本発明において、他の好ましいジベンゾイルメタン誘
導体は、4−イソプロピルジベンゾイルメタンで、この
遮蔽剤は、メルク(Merck)社から「ユーソレックス(E
usolex)8020」の名称で販売されており、次の構造式
(II): に相当するものである。
ジベンゾイルメタン誘導体は、本発明の組成物中に、
組成物の全重量に対して0.1重量%〜8重量%、好まし
くは0.2重量%〜5重量%の含有量で存在する。
本発明の組成物に必須の第2の遮蔽剤(以下、遮蔽剤
Bと称す)は、β,β’−ジフェニルアクリル酸アルキ
ルである。本発明で使用可能なβ,β’−ジフェニルア
クリル酸アルキル誘導体としては、2−エチルヘキシル
−α−シアノ−β,β’−ジフェニルアクラート、また
はα−シアノ−β,β’−ジフェニルアクリル酸エチル
を挙げることができる。
オクトクリレン(octocrylene)としても公知の2−
エチルヘキシル−α−シアノ−β,β’−ジフェニルア
クラートは、UV−B活性において、それ自体、既によく
知られた液状の親油性遮蔽剤である。これは、商業的に
入手可能な生成物であり、BASF社から「ユビヌル(Uvin
ul)N539」の名称で販売されている。この化合物は、次
の式(III): [上式(III)中、φは、フェニル基を示す] に相当する。
さらに、エトクリレン(etocrylene)として公知の、
α−シアノ−β,β’−ジフェニルアクリル酸エチル
は、UV−B活性において、それ自体、既に公知の遮蔽剤
である。これは、商業的に入手可能な生成物であり、BA
SF社から「ユビヌルN35」の名称で販売されている。こ
の化合物は、次の式(IV): [上式(IV)中、φは、フェニル基を示す] に相当する。
さらに一般的には、本発明で使用可能なβ,β’−ジ
フェニルアクリル酸アルキルは、既に欧州特許公開第05
14491号に記載されているものであり、この点に関し、
この出題の教示を完全に本明細書に含む。上述した欧州
特許公開第0514491号には、β,β’−ジフェニルアク
リル酸アルキル誘導体が、2成分の組合せに対して、経
時的、特に長くさらされている間の一定の保護を保証す
るため、ジベンゾイルメタン誘導体を光化学的に安定化
することができることが教示されていることに言及して
おく。しかしながら、この公報には、当初の内因性のSP
Fに関し、本発明における3要素による組合せの相乗効
果については、記載も示唆もされていない。
好ましくは、β,β’−ジフェニルアクリル酸アルキ
ル誘導体は、組成物の全重量に対して0.1重量%〜20重
量%の含有量で、本発明の組成物中に存在する。さらに
好ましくは、この含有量は、組成物の全重量に対して0.
2重量%〜15重量%である。
本発明の組成物に必須の第3の遮蔽剤(以下、遮蔽剤
Cと称す)は、特定のベンゾトリアゾールシリコーンで
ある。本発明で使用される特定のベンゾトリアゾールシ
リコーンは、公知の一般的な種類のベンゾトリアゾール
シリコーン類から選択され、次の式: または {上式(1)または(2)中: −Rは、同一でも異なっていてもよく、C1−C10のアル
キル、フェニル、3,3,3−トリフルオロプロピル、およ
びトリメチルシリルオキシ基から選択され、基Rの数基
準で少なくとも80%はメチルであり、 −Bは、同一でも異なっていてもよく、基Rおよび基A
から選択され、 −rは、0〜50の整数であり、sは、0〜20の整数であ
り、s=0であれば、2つの符号Bの少なくとも1つは
Aを示し、 −uは、1〜6の整数であり、tは、0〜10の整数であ
り、t+uは3以上であると理解され、 −符号Aは、ケイ素原子に直接結合する1価の基で、次
の式(3): [上式(3)中、 −Yは、同一でも異なっていてもよく、C1−C8のアルキ
ル基、ハロゲン、およびC1−C4のアルコキシ基から選択
され、アルコキシ基の場合、同一の芳香環の2つの近接
したY基は、協同して、アルキリデン基が1または2の
炭素原子を含有するアルキリデンジオキシ基を形成可能
であり、 −Xは、OまたはNHを表し、 −Zは、水素またはC1−C4のアルキル基を表し、 −nは、0〜3の整数であり、 −mは、0または1であり、 −pは、1〜10の整数である] に相当するものである} に相当するものである。
上述した式(3)から明らかなように、ベンゾトリア
ゾール単位に対する単位鎖−(X)−(CH2−CH
(Z)−CH2−の結合は、シリコーン鎖のケイ素原子に
対する前記ベンゾトリアゾール単位の結合を確実にする
ものであるが、これは、本発明において、次の式: に示す、ベンゾトリアゾールの2つの芳香環によって提
供される全ての利用可能な位置で起こり得る。
この結合は、好ましくは3、4、5位(ヒドロキシル
官能基を有する芳香環)、または4'位(トリアゾール環
に隣接したベンゼン環)で生じるが、さらに好ましく
は、3、4または5位で生じる。本発明の好ましい実施
態様では、3位で結合する。
同様に、一または複数の置換単位Yの結合は、ベンゾ
トリアゾールの他の全ての可能な位置で結合され得る。
しかしながら、この結合は、好ましくは3、4、4'、5
および/または6位で生じる。本発明の好ましい実施態
様においては、単位Yは5位で結合する。
上述した式(1)および(2)において、アルキル基
は直鎖状または分枝状であってよく、特に、メチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、tert−ブチル、n−アミル、イソアミル、ネオ
ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、2−エチルヘキシルおよびtert−オクチル基から選
択されうる。本発明の好ましいアルキル基Rは、メチ
ル、エチル、プロピル、n−ブチル、n−オクチルおよ
び2−エチルヘキシル基である。さらに好ましくは、R
基は、全てメチル基である。
上述した式(1)または(2)の化合物の中でも、式
(1)に相当するもの、すなわち、直鎖状の短鎖を含有
するジオルガノシロキサン類が好ましく使用される。
上述した式(1)の化合物の中でも、基Bが両方とも
基Rであるものが、好ましく使用される。
本発明の範囲内にある直鎖状のジオルガノシロキサン
類としては、次の特性: −Bは基Rであり、 −Rはアルキル、さらに好ましくはメチルであり、 −rは0〜15;sは1〜10であり、 −nは0ではなく、好ましくは1であり、Yはメチル、
tert−ブチル、およびC1−C4のアルコキシから選択さ
れ、 −Zは水素またはメチルであり、 −m=0、または[m=1およびX=O]、 −pは1である、 のうち、少なくとも1つ、好ましくは全てを有するラン
ダム誘導体類または明確に定まったブロック誘導体類が
特に好ましい。
本発明に特に適した化合物の種類の一つは、次の一般
式(4): [上式(4)中、0≦r≦10、1≦s≦10であり、D
は、 の二価の基を表す] で定義されるものである。
本発明の特に好ましい実施態様におけるベンゾトリア
ゾールシリコーンは、次の式: に相当する化合物[本明細書中、以下、化合物(c)と
称す]である。
式(1)および(2)のシリコーン遮蔽剤を調製する
ために、例えば、全ての基Aが水素原子である対応する
シリコーンで出発し、従来からのヒドロシリル化反応
(すなわち、 15
) を使用する方法が行われる。この出発シリコーンを、以
下、SiH含有誘導体と称する。これらのSiH含有誘導体
は、シリコーン工業においてよく知られた生成物であ
り、一般的に、商業的に入手可能である。それらは、例
えば、米国特許第3220972号、米国特許第3697473号およ
び米国特許第4340709号に記載されている。
このSiH含有誘導体は、次の式(1b): [上式(1b)中、R、rおよびsは上述した式(1)と
同様の意味を有するものであり、基B'は、同一でも異な
っていてもよく、基Rおよび水素原子から選択される] 、または次の式(2b): [上式(2b)中、R、tおよびuは、上述した式(2)
と同様の意味を有するものである] のいずれかで表されるものであってよい。
よって、式(1b)または(2b)のこのSiH含有誘導体
で、標準的なヒドロキリル化反応がなされ、この反応
は、触媒として有効量のプラチナ触媒の存在下におい
て、次の式(3b): [上式(3b)中、Y、X、Z、n、m、およびpは、上
述した式(3)と同様の意味を有するものである] で示される有機ベンゾトリアゾール誘導体でなされる。
上述した式(3b)の生成物を調製するのに適した方法
は、特に、米国特許第4316033号および米国特許第43283
46号に記載されている。
さらに、上述した式(1b)または式(2b)の化合物
と、上述した式(3b)の化合物との間で、ヒドロシリル
化反応をさせるための操作条件の詳細は、欧州特許出願
第0392883号に記載されており、この点に関し、この出
願の教示を参照として完全に本明細書に含む。
上述したベンゾトリアゾールシリコーンは、本発明の
組成物中において、組成物の全重量に対して0.1〜15重
量%、好ましくは0.2〜10重量%の量で、一般的に使用
される。
実用的な観点からは、上述した3つの遮蔽剤A、Bお
よびCは、組み合わせた結果付与される日光保護ファク
ターにおける相乗効果が最良になるように選択された割
合で各々最終組成物中に存在するのが好ましいことは無
論である。この最適な相乗効果が効果的に達成される
[遮蔽剤A/遮蔽剤B/遮蔽剤C]の重量比の正確な範囲
は、使用される遮蔽剤A、BおよびCの全量に応じて、
わずかに変わりうる。
本発明の特に好ましい実施態様における、[遮蔽剤A/
遮蔽剤B/遮蔽剤C]の重量比は、1/1/1である。
もちろん、本発明の抗日光用化粧品組成物は、上述し
た3つの遮蔽剤以外にも、一または複数の、親水性また
は親油性でUV−Aおよび/またはUV−Bに対する活性の
ある、補足的な遮蔽剤(吸収剤)を含有してもよい。こ
れらの補足的な遮蔽剤は、特に、ケイ酸誘導体類、サリ
チル酸誘導体類、ショウノウ誘導体類、トリアジン誘導
体類、ベンゾフェノン誘導体類、およびp−アミノ安息
香酸誘導体類から選択される。
また、本発明の組成物は、人工的な皮膚を日焼けした
状態にする、および/または褐色にするための薬剤(自
己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(DHA)
をさらに含有してもよい。
さらに本発明の化粧品組成物は、被覆された、または
されていない、金属酸化物の顔料類または微小顔料類
(ナノピグメント)(平均主粒子径:一般的に、5nm〜1
00nm、好ましくは10nm〜50nm)、例えば、それ自体、UV
光保護剤としてよく知られている、酸化チタン(アモル
ファス、またはルチルおよび/またはアナターゼ型の結
晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウムまたは酸化
セリウムの微小顔料類を、さらに含有してもよい。ま
た、標準的なコーティング剤は、アルミナおよび/また
はステアリン酸アルミニウムである。このような、被覆
された、または被覆されていない、金属酸化物の微小顔
料類としては、特に、欧州特許公開第0518772号および
欧州特許公開第0518773号に記載されているものがあ
る。
またさらに、本発明の組成物は、特に、脂肪物質、有
機溶媒、イオン性または非イオン性の増粘剤、柔軟剤、
酸化防止剤、不透明化剤、安定化剤、柔軟剤、シリコー
ン類、α−ヒドロキシ酸、泡消剤、保湿剤、ビタミン
類、香料、防腐剤、界面活性剤、フィラー、金属イオン
封鎖剤、ポリマー類、噴射剤、塩基性または酸性化剤、
染料、または化粧品、特に、エマルションの形態の抗日
光組成物の製造において通常使用されている任意の他の
成分から選択される標準的な化粧品用アジュバントを含
有してもよい。
脂肪物質は、油またはロウまたはそれらの混合物から
なるものであってよく、それらは、脂肪酸、脂肪アルコ
ールおよび脂肪酸エステルを、さらに含有してもよい。
油は、動物性油、植物性油、鉱物性油または合成油、特
に、流動ワセリン、流動パラフィン、揮発性または非揮
発性のシリコーン油、イソパラフィン類、ポリ−α−オ
レフィン、フッ化油および過フッ化油から選択され得
る。同様に、ロウは、それ自体公知の、動物性、化石、
植物性、鉱物性、または合成ロウから選択されうる。
有機溶媒類としては、低級アルコール類およびポリオ
ール類を挙げることができる。
増粘剤は、特に、架橋したポリアクリル酸、および変
性した、または変性していないグアガム類、およびセル
ロースガム類、例えばヒドロキシプロピルグアガム、メ
チルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース、またはヒドロキシエチルセルロース
から選択される。
もちろん、当業者は、本発明の3つの組み合わせによ
る固有の有利な特性が、考慮される添加により、全く、
または実質的に悪影響を受けないように、上述した任意
の補足的な化合物(類)および/またはそれらの量を、
注意して選択するであろう。
本発明に関連した組成物は、当業者によく知られた技
術、特に、水中油型または油中水型のエマルジョンの調
製を意図した技術により、調製されうる。
この組成物は、特に、単一または複合エマルション
(O/W、W/O、O/W/O、またはW/O/W)の形態、例えば、ク
リーム、ミルク、ゲル、またはクリーム−ゲル、パウダ
ー、棒状固体の形態で提供されてもよく、また、任意に
エアゾールとして包装されてもよく、フォームまたはス
プレーの形態であってもよい。
好ましくは、この組成物は、水中油型エマルションの
形態である。
組成物がエマルションである場合、その水相は、公知
の方法[バンハム(Bangham)、スタンディッシュ(Sta
ndish)、およびワトキンス(Watkins)の、J.Mol.Bio
l.13,238(1965)、仏国特許第2315991号、および仏国
特許第2416008号]により調製される非イオン性の小胞
体分散液を含有してもよい。
本発明の化粧品組成物は、抗日光組成物またはメーク
アップ用製品のような、紫外線に対してヒトの皮膚また
は髪を保護するための組成物として使用することができ
る。
本発明の化粧品組成物が、紫外線からヒトの皮膚を保
護するため、すなわち抗日光組成物として使用される場
合、それは、脂肪物質または溶媒に分散または懸濁した
形態、または非イオン性の小胞体分散液の形態、または
エマルション、好ましくは水中油型のエマルションの形
態、例えば、クリームまたはミルク、または膏薬、ゲ
ル、クリーム−ゲル、棒状固体、スティック、泡状エア
ゾールまたはスプレーの形態とされ得る。
本発明の化粧品組成物が、髪の保護用に使用される場
合、それは、シャンプー、ローション、ゲルエマルショ
ン、非イオン性の小胞体分散液、髪用ラッカーの形態で
提供されるものであってよく、また、例えばシャンプー
の前または後、染色または脱色の前または後、パーマネ
ントウエーブまたは髪のストレート化の前、処理中、後
に適用されてすすがれる組成物、スタイリングまたはト
リートメント用のローションまたはゲル、ブロー乾燥ま
たは髪のセット用のローションまたはゲル、パーマネン
トウエーブ、髪のストレート化、染色、または脱色用の
組成物を構成するものであってもよい。
組成物が、まつげ、眉毛、まつげ、または皮膚用のメ
ークアップ製品、例えば、皮膚用トリートメントクリー
ム、ファンデーション、棒状口紅、アイシャドウ、ほほ
紅、マスカラ、またはアイライナーとして使用される場
合、それは、無水または水性、固体またはペーストの形
態、例えば、水中油型または油中水型のエマルション、
非イオン性の小胞体分散液または懸濁液とされ得る。
指針として、水中油型のエマルションタイプのビヒク
ルを有する本発明の抗日光組成物において、水相(特
に、親水性の遮蔽剤を含有する)は、組成物の全重量に
対して50〜95重量%、好ましくは70〜90重量%、油相
(特に、親油性の遮蔽剤を含有する)は、組成物の全重
量に対して5〜50重量%、好ましくは10〜30重量%、
(共)乳化剤(類)は、組成物の全重量に対して0.5〜2
0重量%、好ましくは2〜10重量%である。
次に本発明の実施例を例証するが、本発明の範囲を限
定するものではない。
実施例1 以下の成分(量は、組成物の全重量に対する重量%で
表す)を含有する、種々の水中油型エマルションの形態
の組成物を調製した: −4−(tert−ブチル)−4'−メトキシジベンゾイルメ
タン x% −2−エチルヘキシル−α−シアノ−β,β’−ジフェ
ニルアクラート y% −ベンゾトリアゾールシリコーン[本明細書中において
上述した化合物(c)] z% −ヘンケル(Henkel)社から「シンノワックス(Sinnow
ax)・AO」の名称で販売されている33molのEOでオキシ
エチレン化されたセチルステアリルアルコールとセチル
ステアリルアルコールの混合物(80/20) 7% −ガッテホセ(Gattefosse)社から「ゲレオール・コペ
オクス(Geleol Copeaux)」の商品名で販売されている
モノステアリン酸グリセリル 2% −ヘンケル社から「ロロル(Lorol)・C16」の名称で販
売されているセチルアルコールバイヤー(Bayer)社か
ら「イソヘキサデカン(Isohexadecane)」の商品名で
販売されている2,2,4,4,6,6,8−ヘプタメチルノナン 15
% −ローンプーレンク(Rhone−Poulenc)社から「シルビ
オン(Silbione)・70・047・V・300」の名称で販売さ
れているポリジメチルシロキサン 1.5% −グリセロール 20% −防腐剤 適量 −水 全体を100%にする量 以下に示す、4つのエマルションを調製した:各々、
4−(tert−ブチル)−4'−メトキシジベンゾイルメタ
ンを単独で、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β,
β’−ジフェニルアクラートを単独で、またベンゾトリ
アゾールシリコーン(c)を単独で含有する3つの比較
用エマルションA、B、C、および[4−(tert−ブチ
ル)−4'−メトキシジベンゾイルメタン、2−エチルヘ
キシル−α−シアノ−β,β’−ジフェニルアクラー
ト、およびベンゾトリアゾールシリコーン(c)を含有
する]本発明のエマルションDの4つのエマルションを
調製した。4つのエマルションA、B、CおよびD中の
遮蔽剤の各々の量を、次の表(I)に示す: ついで、これら各々の組成物の日光保護ファクター
(SPF)を決定した。このファクターは、ビー・エル・
ディフィー(B.L.Diffey)らの「J.Soc.Cosmet.Chem.
(40−127−133)(1989)」に記載されている方法を、
in vitroにおいて使用して決定した;この方法は、290
〜400nmの範囲内の波長において、5nm毎に単色光保護フ
ァクター(monochromatic protection factors)を測定
し、付与された数式に従い、そこから日光保護ファクタ
ーを算出することからなる。
結果(3回のテストの平均値に相当)を次の表(II)
に示す。
これらの結果には、本発明の組成物Dにおいては、相
乗効果が得られることが明確に示されている。本発明の
3つの遮蔽剤[4−(tert−ブチル)−4'−メトキシジ
ベンゾイルメタン、2−エチルヘキシル−α−シアノ−
β,β’−ジフェニルアクラート、およびベンゾトリア
ゾールシリコーン(c)]の相乗混合物を含有する組成
物DのSPFは、同じ量の、4−(tert−ブチル)−4'−
メトキシジベンゾイルメタン、2−エチルヘキシル−α
−シアノ−β,β’−ジフェニルアクラート、およびベ
ンゾトリアゾールシリコーン(c)を、各々単独で含有
する組成物A、B、CのSPFよりも、有意に高い。
実施例2: 実施例1のエマルションと同一の共通のビヒクルを有
し、4−(tert−ブチル)−4'−メトキシジベンゾイル
メタン、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β,β’−
ジフェニルアクラート、およびベンゾトリアゾールシリ
コーン(c)を、各々以下の表(III)に示す割合で含
有する、比較用組成物E、F、G、H、JおよびKを調
製した: ついで、各々の組成物の日光保護ファクターを、実施
例1で使用したものと同様の手順で決定した。
結果(3回のテストの平均値に相当)を次の表(IV)
に示す: 2つの補足的な遮蔽剤を含有する組成物H、Jまたは
Kにおいて得られたSPFを、遮蔽剤x、yまたはzのう
ち一つのみを含有する、組成物E、FまたはGにおいて
得られた各々のSPFに加えたとしても、得られたSPFは、
遮蔽剤が6%と、全て同一の割合である本発明の3つの
遮蔽剤の相乗的組合せを有する、本発明の実施例1の組
成物DのSPFよりもかなり低い。これらの値の概要を表
(V)に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 - 7/48 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (16)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】化粧品的に許容可能なビヒクルに、i)第
    1の遮蔽剤として、少なくとも1つのジベンゾイルメタ
    ン誘導体、ii)第2の遮蔽剤として、少なくとも1つの
    β,β′−ジフェニルアクリル酸アルキル誘導体、およ
    びiii)第3の遮蔽剤として、次の式: または {上式(1)または(2)中、 −Rは、同一でも異なっていてもよく、C1−C10のアル
    キル、フェニル、3,3,3−トリフルオロプロピル、およ
    びトリメチルシリルオキシ基から選択され、基Rの数基
    準でその少なくとも80%はメチルであり、 −Bは、同一でも異なっていてもよく、基Rおよび基A
    から選択され、 −rは、0〜50の整数であり、sは、0〜20の整数であ
    り、s=0であれば、2つの符号Bの少なくとも1つは
    Aを示し、 −uは、1〜6の整数であり、tは、0〜10の整数であ
    り、t+uは3以上であり、 −符号Aは、ケイ素原子に直接結合する1価の基で、次
    の式(3): [上式(3)中、 −Yは、同一でも異なっていてもよく、C1−C8のアルキ
    ル基、ハロゲン、およびC1−C4のアルコキシ基から選択
    され、アルコキシ基の場合、同一の芳香環の2つの近接
    したY基は、協同して、アルキリデン基が1または2の
    炭素原子を有するアルキリデンジオキシ基を形成可能で
    あり、 −Xは、0またはNHを表し、 −Zは、水素またはC1−C4のアルキル基を表し、 −nは、0〜3の整数であり、 −mは、0または1であり、 −pは、1〜10の整数である] に相当するものである} の一つに相当する、少なくとも1つのベンゾトリアゾー
    ルシリコーンを含有せしめてなり、 前記ジベンゾイルメタン誘導体が: −2−メチルジベンゾイルメタン、 −4−メチルジベンゾイルメタン、 −4−イソプロピルジベンゾイルメタン、 −4−tert−ブチルジベンゾイルメタン、 −2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、 −2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、 −4,4′−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 −4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタ
    ン、 −2−メチル−5−イソプロピル−4′−メトキシジベ
    ンゾイルメタン、 −2−メチル−5−tert−ブチル−4′−メトキシジベ
    ンゾイルメタン、 −2,4−ジメチル−4′−メトキシジベンゾイルメタ
    ン、 −2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−4′−メトキシ
    ジベンゾイルメタン、 から選択され、 前記β,β′−ジフェニルアクリル酸アルキル誘導体
    が、2−エチルヘキシルα−シアノ−β,β′−ジフェ
    ニルアクラート、およびα−シアノ−β,β′−ジフェ
    ニルアクリル酸エチルから選択されることを特徴とする
    化粧品組成物。
  2. 【請求項2】ジベンゾイルメタン誘導体が、4−tert−
    ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタンであること
    を特徴とする請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】ジベンゾイルメタン誘導体が、4−イソプ
    ロピルジベンゾイルメタンであることを特徴とする請求
    項1に記載の組成物。
  4. 【請求項4】ジベンゾイルメタン誘導体が、組成物の全
    重量に対して0.1重量%〜8重量%の含有量で、組成物
    中に存在することを特徴とする請求項1ないし3のいず
    れか1項に記載の組成物。
  5. 【請求項5】前記含有量が、組成物の全重量に対して0.
    2重量%〜5重量%であることを特徴とする請求項4に
    記載の組成物。
  6. 【請求項6】β,β′−ジフェニルアクリル酸アルキル
    誘導体が、2−エチルヘキシルα−シアノ−β,β′−
    ジフェニルアクラートであることを特徴とする請求項1
    ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 【請求項7】β,β′−ジフェニルアクリル酸アルキル
    誘導体が、組成物の全重量に対して0.1重量%〜20重量
    %の含有量で、組成物中に存在することを特徴とする請
    求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物。
  8. 【請求項8】前記含有量が、組成物の全重量に対して0.
    2重量%〜15重量%であることを特徴とする請求項7に
    記載の組成物。
  9. 【請求項9】ベンゾトリアゾールシリコーンが、基Bが
    基Rから選択される、一般式(1)の化合物から選択さ
    れることを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項
    に記載の組成物。
  10. 【請求項10】ベンゾトリアゾールシリコーンが、次の
    特性: −Rはアルキルであり、 −rは0〜15;sは1〜10であり、 −nは0ではなく、Yは、メチル、tert−ブチルおよび
    C1−C4のアルコキシから選択され、 −Zは水素またはメチルであり、 −m=0、または[m=1およびX=O]、 −pは1である、 のうち、少なくとも1つを有するものから選択されるこ
    とを特徴とする請求項9に記載の組成物。
  11. 【請求項11】前記ベンゾトリアゾールシリコーンが、
    前記特性の全てを有することを特徴とする請求項10に記
    載の組成物。
  12. 【請求項12】ベンゾトリアゾールシリコーンが、次の
    一般式(4): [上式(4)中、0≦r≦10、1≦s≦10であり、Dは
    次の式: で示される二価の基を表す] に示される化合物から選択されることを特徴とする請求
    項11に記載の組成物。
  13. 【請求項13】ベンゾトリアゾールシリコーンが、次の
    式: に相当するものであることを特徴とする請求項12に記載
    の組成物。
  14. 【請求項14】前記ベンゾトリアゾールシリコーンが、
    組成物の全重量に対して0.1〜15重量%の含有量で、組
    成物中に存在することを特徴とする請求項1ないし13の
    いずれか1項に記載の組成物。
  15. 【請求項15】前記含有量が、組成物の全重量に対して
    0.2〜10重量%であることを特徴とする請求項14に記載
    の組成物。
  16. 【請求項16】請求項1ないし15のいずれか1項に記載
    の化粧品組成物を有効量、皮膚および/または髪に適用
    することからなる、UV線から皮膚および/または髪を保
    護するための美容処理方法。
JP53591397A 1996-04-05 1997-04-03 ジベンゾイルメタン、β,β’−ジフェニルアクリル酸アルキルおよびベンゾトリアゾールシリコーンを含有するスクリーン用化粧品組成物 Expired - Lifetime JP3359643B2 (ja)

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