JP2000063735A - コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 保存安定性に優れ、かつ優れた保護膜を実現
するコーティング組成物の提供。 【解決手段】 カルボキシル基を含んでなるポリマーの
少なくとも一種と、ベンゼン環または複素環を1個以上
含んでなり、かつエポキシ基を2個以上含んでなる多官
能性エポキシド基含有化合物と、反応促進剤と、溶剤と
を含んでなるコーティング組成物は、保存安定性に優
れ、かつ優れた保護膜を実現する。
するコーティング組成物の提供。 【解決手段】 カルボキシル基を含んでなるポリマーの
少なくとも一種と、ベンゼン環または複素環を1個以上
含んでなり、かつエポキシ基を2個以上含んでなる多官
能性エポキシド基含有化合物と、反応促進剤と、溶剤と
を含んでなるコーティング組成物は、保存安定性に優
れ、かつ優れた保護膜を実現する。
Description
【0001】
【発明の背景】発明の分野
本発明は、保護膜形成に有用な平滑かつ透明な表面を得
るコーティング組成物、特にガラスまたは透明材料上に
形成されたカラーフィルターの保護膜用コーティング組
成物に関する。
るコーティング組成物、特にガラスまたは透明材料上に
形成されたカラーフィルターの保護膜用コーティング組
成物に関する。
【0002】背景技術
近年、AV機器、パソコン等の電子機器において液晶表
示素子が盛んに応用されている。特に、カラー表示ディ
スプレイは、視認性の良さにくわえ、豊富な情報量等に
より需要が急激に伸びている。一般にカラー表示を得る
ためには、透明なガラス等の基板上に、例えばモザイク
状またはストライプ状のカラーフィルターを、染色法、
印刷法、顔料分散法、電着法等により形成する。
示素子が盛んに応用されている。特に、カラー表示ディ
スプレイは、視認性の良さにくわえ、豊富な情報量等に
より需要が急激に伸びている。一般にカラー表示を得る
ためには、透明なガラス等の基板上に、例えばモザイク
状またはストライプ状のカラーフィルターを、染色法、
印刷法、顔料分散法、電着法等により形成する。
【0003】カラーフィルターは、通常、1ミクロ程度
の厚さに製造されるが、表面にはサブミクロンの段差が
生じる。カラーSTNにおいてこの段差は、表示晶質
(色むら等)に影響を与える。よって、表示にムラを生
じないようにするには、表面平坦度を0.1ミクロン以
下に押さえる必要がある。このような平坦な表面を得る
ために、熱硬化性のアクリル樹脂をカラーフィルター表
面に塗布することがおこなわれていた。
の厚さに製造されるが、表面にはサブミクロンの段差が
生じる。カラーSTNにおいてこの段差は、表示晶質
(色むら等)に影響を与える。よって、表示にムラを生
じないようにするには、表面平坦度を0.1ミクロン以
下に押さえる必要がある。このような平坦な表面を得る
ために、熱硬化性のアクリル樹脂をカラーフィルター表
面に塗布することがおこなわれていた。
【0004】また、液晶表示素子に限らず、固体撮像素
子においてもカラーフィルターの表面を保護する必要が
あり、製造工程による後処理、例えば溶剤、酸、アルカ
リ溶液等の浸漬処理、または電極層をスパッタリングに
より形成する際に発生する高温などの過酷な条件からカ
ラーフィルターを保護する保護膜が必要になる。この保
護膜は、平滑でありかつ強靭であること、透明性に優れ
ていること、長期にわたって変色、変質をしない耐熱性
・耐薬品性に優れていることが要求される。このような
要求を満たすものとして、エポキシ系共重合体を含む熱
硬化性樹脂が用いられている。
子においてもカラーフィルターの表面を保護する必要が
あり、製造工程による後処理、例えば溶剤、酸、アルカ
リ溶液等の浸漬処理、または電極層をスパッタリングに
より形成する際に発生する高温などの過酷な条件からカ
ラーフィルターを保護する保護膜が必要になる。この保
護膜は、平滑でありかつ強靭であること、透明性に優れ
ていること、長期にわたって変色、変質をしない耐熱性
・耐薬品性に優れていることが要求される。このような
要求を満たすものとして、エポキシ系共重合体を含む熱
硬化性樹脂が用いられている。
【0005】さらに、従来知られている多くの保護膜を
形成するコーティング組成物は二液性であり、使用前に
混合して使用する。混合後は速やかに使用されることが
望まれている。さらに、コーティング組成物の組成によ
っては、硬化中において昇華物が発生し、結晶化してゴ
ミとなり、その後の液晶パネルの製造に障害になるおそ
れがあり、このような結晶化物の発生がないコーティン
グ組成物が望まれている。
形成するコーティング組成物は二液性であり、使用前に
混合して使用する。混合後は速やかに使用されることが
望まれている。さらに、コーティング組成物の組成によ
っては、硬化中において昇華物が発生し、結晶化してゴ
ミとなり、その後の液晶パネルの製造に障害になるおそ
れがあり、このような結晶化物の発生がないコーティン
グ組成物が望まれている。
【0006】従来知られたこれら保護膜を形成するコー
ティング組成物として、例えば、特開昭60−2163
07号公報には、アクリル酸グリシジルと、多価カルボ
ン酸無水物または多価カルボン酸から形成される保護膜
が記載されている。この保護膜を形成するための保護膜
剤は、一液性または二液性コーティング組成物として製
造可能である。一液性コーティング組成物は、使用にお
いて簡便であるが、しかし保存安定性が低く、約1ヶ月
後には硬化が進行して使用できない状況であった。ま
た、その他の特性、例えば、密着性、透明性、平坦性等
について二液性と比較して劣っていた。一方、二液性コ
ーティング組成物は、保存安定性、密着性、透明性等は
優れているものの、使用時に二液を混合する必要があ
り、また混合すると急激に反応が進行し、混合後少なく
とも2日以内に使用しなければならなかった。
ティング組成物として、例えば、特開昭60−2163
07号公報には、アクリル酸グリシジルと、多価カルボ
ン酸無水物または多価カルボン酸から形成される保護膜
が記載されている。この保護膜を形成するための保護膜
剤は、一液性または二液性コーティング組成物として製
造可能である。一液性コーティング組成物は、使用にお
いて簡便であるが、しかし保存安定性が低く、約1ヶ月
後には硬化が進行して使用できない状況であった。ま
た、その他の特性、例えば、密着性、透明性、平坦性等
について二液性と比較して劣っていた。一方、二液性コ
ーティング組成物は、保存安定性、密着性、透明性等は
優れているものの、使用時に二液を混合する必要があ
り、また混合すると急激に反応が進行し、混合後少なく
とも2日以内に使用しなければならなかった。
【0007】
【発明の概要】本発明者らは、今般、特定のポリマーと
架橋剤との組み合わせにおいて、保存安定性に優れ、か
つ優れた保護膜を実現するコーティング組成物が得られ
るとの知見を得た。本発明は、かかる知見に基づくもの
である。
架橋剤との組み合わせにおいて、保存安定性に優れ、か
つ優れた保護膜を実現するコーティング組成物が得られ
るとの知見を得た。本発明は、かかる知見に基づくもの
である。
【0008】従って、本発明は、それ自体安定であり、
かつ優れた保護膜を実現するコーティング組成物の提供
をその目的としている。
かつ優れた保護膜を実現するコーティング組成物の提供
をその目的としている。
【0009】さらに具体的には、本発明は、使用が簡便
であり、保存安定性の優れた、かつ密着性、透明性、平
坦性等にすぐれた一液性コーティング組成物の提供をそ
の目的としている。
であり、保存安定性の優れた、かつ密着性、透明性、平
坦性等にすぐれた一液性コーティング組成物の提供をそ
の目的としている。
【0010】そして、本発明によるコーティング組成物
は、(A)スチレン換算重量平均分子量5,000〜2
00,000、酸価KOH10〜200mg/g、およ
びガラス転移点50℃〜250℃を有し、かつカルボキ
シル基を含んでなるポリマーの少なくとも一種と、
(B)架橋剤としての、ベンゼン環または複素環を1個
以上含んでなり、かつエポキシ基を2個以上含んでなる
エポキシド基含有化合物と、(C)反応促進剤と(D)
有機溶剤と、を少なくとも含んでなるものである。
は、(A)スチレン換算重量平均分子量5,000〜2
00,000、酸価KOH10〜200mg/g、およ
びガラス転移点50℃〜250℃を有し、かつカルボキ
シル基を含んでなるポリマーの少なくとも一種と、
(B)架橋剤としての、ベンゼン環または複素環を1個
以上含んでなり、かつエポキシ基を2個以上含んでなる
エポキシド基含有化合物と、(C)反応促進剤と(D)
有機溶剤と、を少なくとも含んでなるものである。
【0011】
【発明の具体的説明】本発明によるコーティング組成物
は、(A)ポリマーと、(B)架橋剤と、(C)反応促
進剤と、(D)溶剤とを少なくとも含んでなる基本組成
を有する。
は、(A)ポリマーと、(B)架橋剤と、(C)反応促
進剤と、(D)溶剤とを少なくとも含んでなる基本組成
を有する。
【0012】(A)ポリマー
本発明において(A)ポリマーとは、スチレン換算重量
平均分子量5,000〜200,000、酸価KOH1
0〜200mg/g、およびガラス転移点50℃〜25
0℃を有し、かつカルボキシル基を含んでなるものを意
味する。本発明の好ましい態様によれば、このポリマー
の重量平均分子量は10,000〜100,000程度
が好ましい。また、酸価KOHは、好ましくは30〜1
00程度mg/gである。
平均分子量5,000〜200,000、酸価KOH1
0〜200mg/g、およびガラス転移点50℃〜25
0℃を有し、かつカルボキシル基を含んでなるものを意
味する。本発明の好ましい態様によれば、このポリマー
の重量平均分子量は10,000〜100,000程度
が好ましい。また、酸価KOHは、好ましくは30〜1
00程度mg/gである。
【0013】また、本発明の好ましい態様によれば、ポ
リマーは、アルカリ水溶液に可溶または少なくとも膨潤
するポリマーであることが好ましい。
リマーは、アルカリ水溶液に可溶または少なくとも膨潤
するポリマーであることが好ましい。
【0014】このようなポリマーの好ましい具体例とし
ては、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルと、ビ
ニル芳香族化合物との共重合体が挙げられる。アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルの例としては、アクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸フェ
ニル等が挙げられる。また、ビニル芳香族化合物として
は、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン等があげられる。
ては、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルと、ビ
ニル芳香族化合物との共重合体が挙げられる。アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルの例としては、アクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸フェ
ニル等が挙げられる。また、ビニル芳香族化合物として
は、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン等があげられる。
【0015】この共重合体の共重合形態は特に制限され
ず、付加重合によるランダム共重合体、ブロック共重合
体等のいずれでもよい。また、共重合法も特に限定され
ず、溶液重合法、乳化重合法等により行われてよい。
ず、付加重合によるランダム共重合体、ブロック共重合
体等のいずれでもよい。また、共重合法も特に限定され
ず、溶液重合法、乳化重合法等により行われてよい。
【0016】本発明におけるポリマーの添加量は良好な
保護膜が実現できる範囲で適宜決定されてよいが、コー
ティング組成物において5〜30重量%程度が好まし
く、より好ましくは10〜25重量%程度である。
保護膜が実現できる範囲で適宜決定されてよいが、コー
ティング組成物において5〜30重量%程度が好まし
く、より好ましくは10〜25重量%程度である。
【0017】(B)架橋剤
本発明において架橋剤とは、1分子中にベンゼン環また
は複素環を1個以上含み、かつエポキシ基を2個以上含
んでなる多官能性エポキシド基含有化合物を意味する。
本発明の好ましい態様によれば、エポキシド基含有化合
物は、フェニル基、シクロヘキシル基を含んでなるもの
が好ましく、より好ましくはフェニル基を少なくとも2
個以上含んでなるものである。
は複素環を1個以上含み、かつエポキシ基を2個以上含
んでなる多官能性エポキシド基含有化合物を意味する。
本発明の好ましい態様によれば、エポキシド基含有化合
物は、フェニル基、シクロヘキシル基を含んでなるもの
が好ましく、より好ましくはフェニル基を少なくとも2
個以上含んでなるものである。
【0018】また、本発明の好ましい態様によれば、エ
ポキシ官能基を3以上含んでなる化合物が好ましい。
ポキシ官能基を3以上含んでなる化合物が好ましい。
【0019】架橋剤の具体例としては、ビスフェノール
アセトンジグリシジルエーテル、フェノールノボラック
エポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアムレート、テトラグリシジルジア
ミノジフェニレン、テトラグリシジル−m−キシレンジ
アミン、テトラグリシジル−1,3−ビス(アミノエチ
ル)シクロヘキサン、テトラフェニルグリシジルエーテ
ルエタン、トリフェニルグリシジルエーテルエタン、ビ
スフェノールヘキサフルオロアセトジグリシジルエーテ
ル、1,3−ビス(1−(2,3−エポキシプロポキ
シ)−1−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフル
オロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2,3−エポキ
シプロポキシ)オクタフルオロビフェニル、トリグリシ
ジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキ
シレンジアミン、2−(4−(2,3−エポキシプロポ
キシ)フェニル)−2−(4−(1,1−ビス(4−
(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)エチル)フ
ェニル)プロパン、1,3−ビス(4−(1−(4−
(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−1−(4
−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシフェニ
ル)−1−メチルエチル)フェニル)エチル)フェノキ
シ)−2−プロパノール等が挙げられる。
アセトンジグリシジルエーテル、フェノールノボラック
エポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアムレート、テトラグリシジルジア
ミノジフェニレン、テトラグリシジル−m−キシレンジ
アミン、テトラグリシジル−1,3−ビス(アミノエチ
ル)シクロヘキサン、テトラフェニルグリシジルエーテ
ルエタン、トリフェニルグリシジルエーテルエタン、ビ
スフェノールヘキサフルオロアセトジグリシジルエーテ
ル、1,3−ビス(1−(2,3−エポキシプロポキ
シ)−1−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフル
オロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2,3−エポキ
シプロポキシ)オクタフルオロビフェニル、トリグリシ
ジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキ
シレンジアミン、2−(4−(2,3−エポキシプロポ
キシ)フェニル)−2−(4−(1,1−ビス(4−
(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)エチル)フ
ェニル)プロパン、1,3−ビス(4−(1−(4−
(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−1−(4
−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシフェニ
ル)−1−メチルエチル)フェニル)エチル)フェノキ
シ)−2−プロパノール等が挙げられる。
【0020】本発明において架橋剤の添加量は特に限定
されないが、ポリマー100重量部に対して1〜50重
量部程度が好ましく、より好ましくは5〜30重量部の
範囲である。
されないが、ポリマー100重量部に対して1〜50重
量部程度が好ましく、より好ましくは5〜30重量部の
範囲である。
【0021】(C)反応促進剤
本発明において反応促進剤は、ポリマー中のカルボキシ
ル基と、架橋剤中のエポキシド基との反応を促進するも
のであれば特に限定されずに利用することができる。本
発明の好ましい態様によれば、反応促進剤として、イソ
シアネート類またはアミン類の利用が好ましく、より好
ましくはブロックタイプのイソシアネート類、三級アミ
ン類またはブロックタイプのアミン類の利用が好まし
い。好ましい具体例としては、ブロックタイプのイソシ
アネートとして、フェノールでブロックされたヘキサメ
チレンジイソシアネートが挙げられ、三級アミンとして
トリエタノールアミンが挙げられ、また、ブロックタイ
プのアミンとしてヘキサメチレンジアミンカーバメート
が挙げられる。反応促進剤の添加量は、ポリマー100
重量部に対して0.1〜10重量部程度が好ましい。
ル基と、架橋剤中のエポキシド基との反応を促進するも
のであれば特に限定されずに利用することができる。本
発明の好ましい態様によれば、反応促進剤として、イソ
シアネート類またはアミン類の利用が好ましく、より好
ましくはブロックタイプのイソシアネート類、三級アミ
ン類またはブロックタイプのアミン類の利用が好まし
い。好ましい具体例としては、ブロックタイプのイソシ
アネートとして、フェノールでブロックされたヘキサメ
チレンジイソシアネートが挙げられ、三級アミンとして
トリエタノールアミンが挙げられ、また、ブロックタイ
プのアミンとしてヘキサメチレンジアミンカーバメート
が挙げられる。反応促進剤の添加量は、ポリマー100
重量部に対して0.1〜10重量部程度が好ましい。
【0022】(D)溶剤
本発明においては、上記ポリマーと架橋剤とを溶解する
溶剤として、有機溶剤を用いる。本発明の好ましい態様
によれば、有機溶剤は、プロピレングリコール系、エチ
レングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、
γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる
群から選択されるものであることが好ましい。これらの
有機溶剤の利用により、得られたコーティング組成物は
調製後約6ヶ月間にわたり安定であり、さらに、塗布ム
ラのない均質な塗布膜が得られ、その結果、密着性、平
坦性、透明性に優れ、かつ耐久性、耐磨耗性、耐汚染
性、耐薬品性に優れた保護膜を得ることができる。
溶剤として、有機溶剤を用いる。本発明の好ましい態様
によれば、有機溶剤は、プロピレングリコール系、エチ
レングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、
γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる
群から選択されるものであることが好ましい。これらの
有機溶剤の利用により、得られたコーティング組成物は
調製後約6ヶ月間にわたり安定であり、さらに、塗布ム
ラのない均質な塗布膜が得られ、その結果、密着性、平
坦性、透明性に優れ、かつ耐久性、耐磨耗性、耐汚染
性、耐薬品性に優れた保護膜を得ることができる。
【0023】有機溶剤の具体例としては、グリコールエ
ーテルおよびアセテート系溶剤として、プロピレングリ
コールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロ
ピレングリコール−t−ブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールプ
ロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエー
テル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエー
テル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチ
レングリコール−n−ブチルエーテル、セロソルブアセ
テート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテ−ト、ジエチレングリコールメチルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエ−テル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールフェニルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエー
テル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3
−メチル−3−メトキシブタノールが挙げられる。ま
た、乳酸系溶剤として、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸
ブチル、乳酸ペンチルが挙げられる。酢酸系溶剤とし
て、酢酸ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イ
ソブチル、酢酸メトキシブチル、プロピオン酸ブチル
が、酪酸系溶剤として酪酸イソブチル、酪酸ブチル、ピ
ルビン酸エチルが挙げられる。
ーテルおよびアセテート系溶剤として、プロピレングリ
コールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロ
ピレングリコール−t−ブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールプ
ロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエー
テル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエー
テル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチ
レングリコール−n−ブチルエーテル、セロソルブアセ
テート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテ−ト、ジエチレングリコールメチルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエ−テル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールフェニルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエー
テル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3
−メチル−3−メトキシブタノールが挙げられる。ま
た、乳酸系溶剤として、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸
ブチル、乳酸ペンチルが挙げられる。酢酸系溶剤とし
て、酢酸ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イ
ソブチル、酢酸メトキシブチル、プロピオン酸ブチル
が、酪酸系溶剤として酪酸イソブチル、酪酸ブチル、ピ
ルビン酸エチルが挙げられる。
【0024】さらに、本発明の好ましい態様によれば、
有機溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルア
セテート、またはこれを少なくとも含む混合有機溶剤を
用いることが好ましい。プロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテートと共に用いられる好ましい有機溶剤と
しては、プロピレングリコール系、エチレングリコール
系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、γ−ブチロラク
トン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択され
るものが挙げられる。
有機溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルア
セテート、またはこれを少なくとも含む混合有機溶剤を
用いることが好ましい。プロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテートと共に用いられる好ましい有機溶剤と
しては、プロピレングリコール系、エチレングリコール
系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、γ−ブチロラク
トン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択され
るものが挙げられる。
【0025】また、有機溶剤のコーティング組成物中の
添加量は、溶剤以外のポリマー、架橋剤、および反応促
進剤の濃度により、適宜調整されてよいが、例えばコー
ティング組成物において45〜95重量%程度の範囲で
添加される。
添加量は、溶剤以外のポリマー、架橋剤、および反応促
進剤の濃度により、適宜調整されてよいが、例えばコー
ティング組成物において45〜95重量%程度の範囲で
添加される。
【0026】保護膜の形成
本発明によるコーティング組成物を適用可能な基材とし
ては、カラーフィルター、ガラス、ガラスフィルター、
ブラックマトリクス、各種ポリマー(ポリイミド、ポリ
アミド、ポリエチレン、アクリル樹脂等)、インジウム
チタンオキサイド、窒化珪素、金属酸化物(酸化チタ
ン、酸化珪素、酸化クロム等)、金属(アルミ、銅等)
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ては、カラーフィルター、ガラス、ガラスフィルター、
ブラックマトリクス、各種ポリマー(ポリイミド、ポリ
アミド、ポリエチレン、アクリル樹脂等)、インジウム
チタンオキサイド、窒化珪素、金属酸化物(酸化チタ
ン、酸化珪素、酸化クロム等)、金属(アルミ、銅等)
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0027】また、本発明によるコーティング組成物に
より保護膜が形成された基材は、例えば半導体、フラッ
トパネルディスプレイ、電子機器用途に使用されるが、
これらに限定されるものではない。
より保護膜が形成された基材は、例えば半導体、フラッ
トパネルディスプレイ、電子機器用途に使用されるが、
これらに限定されるものではない。
【0028】本発明によるコーティング組成物は、上記
の基材に塗布され、加熱により硬化させることにより保
護膜とすることができる。
の基材に塗布され、加熱により硬化させることにより保
護膜とすることができる。
【0029】コーティング組成物の塗布方法は特に限定
されず、例えばスピンコート法、ロールロート法、スプ
レイ法等の方法を用いることが出来る。とりわけスピン
コート法は、均一な膜が出来る上で有用である。
されず、例えばスピンコート法、ロールロート法、スプ
レイ法等の方法を用いることが出来る。とりわけスピン
コート法は、均一な膜が出来る上で有用である。
【0030】本発明によるコーティング組成物の硬化条
件はポリマーの種類、コーティング組成物の組成等を考
慮して適宜決定されてよいが、通常は、150℃〜27
0℃の温度で、20分〜10時間程度で硬化されること
ができる。
件はポリマーの種類、コーティング組成物の組成等を考
慮して適宜決定されてよいが、通常は、150℃〜27
0℃の温度で、20分〜10時間程度で硬化されること
ができる。
【0031】
【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 (a)コーティング組成物の調製 コーティング組成物の調製は次のように行った。まず、
以下に記載されるポリマー、架橋剤、および反応促進剤
を混合し、第一混合物を得た。この第一混合物に対して
記載される比(重量比)にて混合した溶剤を加え、第一
混合物が17重量%含有されたコーティング組成物を調
製した。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 (a)コーティング組成物の調製 コーティング組成物の調製は次のように行った。まず、
以下に記載されるポリマー、架橋剤、および反応促進剤
を混合し、第一混合物を得た。この第一混合物に対して
記載される比(重量比)にて混合した溶剤を加え、第一
混合物が17重量%含有されたコーティング組成物を調
製した。
【0032】
実施例1
ポリマーI 89g
(メタクリル酸−スチレン共重合体、
重量平均分子量約15,000、酸価55mg/g)
トリフェニルグリシジルエーテルエタン 10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 50%
【0033】
実施例2
ポリマーI 89g
トリフェニルグリシジルエーテルエタン 10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 50%
【0034】
実施例3
ポリマーI 89g
2−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−2−(4−(1,1
−ビス(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)エチル)フェニル)プ
ロパン
10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 50%
【0035】
実施例4
ポリマーI 89g
2−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−2−(4−(1,1
−ビス(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)エチル)フェニル)プ
ロパン
10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 50%
【0036】
実施例5
ポリマーI 89g
1,3−ビス(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)
−1−(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシフェニル)−1−メチ
ルエチル)フェニル)エチル)フェノキシ)−2−プロパノール
10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 50%
【0037】
実施例6
ポリマーI 89g
1,3−ビス(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)
−1−(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシフェニル)−1−メチ
ルエチル)フェニル)エチル)フェノキシ)−2−プロパノール
10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 50%
【0038】
実施例7
ポリマーI 89g
1,3−ビス(1−(2,3−エポキシプロポキシ)−1−トリフルオロメチ
ル−2,2,2−トリフルオロメチル)ベンゼン 10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 50%
【0039】
実施例8
ポリマーI 89g
1,3−ビス(1−(2,3−エポキシプロポキシ)−1−トリフルオロメチ
ル−2,2,2−トリフルオロメチル)ベンゼン 10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 50%
【0040】
実施例9
ポリマーII 89g
(メタクリル酸−スチレン共重合体、
重量平均分子量41,000、酸価85mg/g)
1,3−ビス(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)
−1−(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシフェニル)−1−メチ
ルエチル)フェニル)エチル)フェノキシ)−2−プロパノール
10g
ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート 1g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 50%
実施例10
ポリマーII 89g
1,3−ビス(1−(2,3−エポキシプロポキシ)−1−トリフルオロメチ
ル−2,2,2−トリフルオロメチル)ベンゼン 10g
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 50%
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 50%
【0041】(b)保護膜の形成
上で得られたコーティング組成物を、1.2μmのカラ
ーフィルターを形成した基板上に、1000rpm/5
秒のスピンロート条件で塗布し、次いでホットプレイト
上110℃で1分間乾燥させた。その後、250℃のホ
ットプレイト上で1時間熱硬化した。
ーフィルターを形成した基板上に、1000rpm/5
秒のスピンロート条件で塗布し、次いでホットプレイト
上110℃で1分間乾燥させた。その後、250℃のホ
ットプレイト上で1時間熱硬化した。
【0042】(c)保護膜の性能評価試験
上で得られた保護膜について、次の評価試験を行った。
評価1.平坦性
保護膜の膜厚を測定し、平均膜厚および膜厚標準偏差を
求めた。
求めた。
【0043】評価2.密着性
保護膜を形成した基板を80℃、湿度95%の高温高湿
の環境で100時間放置した。100時間後基板を取り
出し、保護膜を碁盤の目状にナイフでカットし、テープ
による剥離を行った。
の環境で100時間放置した。100時間後基板を取り
出し、保護膜を碁盤の目状にナイフでカットし、テープ
による剥離を行った。
【0044】評価3.透過率の測定
常法により、保護膜の透過率を測定した。
【0045】評価4.耐磨耗性
JIS規格エンピツ硬度測定器により保護膜の硬度を測
定した。
定した。
【0046】評価5.耐薬品性
保護膜を1mm角の碁盤の目状にカットした後、NMP
(n−メチルピロリドン)、アセトン等に浸漬し、1時
間後の状態を観察した。
(n−メチルピロリドン)、アセトン等に浸漬し、1時
間後の状態を観察した。
【0047】以上の評価結果は、以下の表に示される通
りであった。
りであった。
【表1】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 工 藤 隆 範
静岡県小笠郡大東町千浜3810 クラリアン
ト ジャパン株式会社内
Fターム(参考) 4J038 CG141 CJ021 DB062 DB072
DB142 DB152 GA06 JA20
JA56 JA62 JB01 JB18 KA03
KA04 KA06 MA13 PA19 PB08
PB09 PC01 PC02 PC03 PC08
Claims (9)
- 【請求項1】(A)スチレン換算重量平均分子量5,0
00〜200,000、酸価KOH10〜200mg/
g、およびガラス転移点50℃〜250℃を有し、かつ
カルボキシル基を含んでなるポリマーの少なくとも1種
と、(B) 架橋剤としての、ベンゼン環または複素環
を1個以上含んでなり、かつエポキシ基を2個以上含ん
でなる多官能性エポキシド基含有化合物と、(C) 反
応促進剤と、(D) 有機溶剤とを少なくとも含んでな
る、コーティング組成物。 - 【請求項2】前記ポリマーが、アクリル酸またはメタク
リル酸エステルと、芳香族ビニル化合物との共重合体で
ある、請求項1に記載のコーティング組成物。 - 【請求項3】前記エポキシド基含有化合物が、エポキシ
ド基を少なくとも3個以上含むものである、請求項1に
記載のコーティング組成物。 - 【請求項4】前記反応促進剤が、イソシアネート類また
はアミン類である、請求項1に記載のコーティング組成
物。 - 【請求項5】前記有機溶剤が、プロピレングリコール
系、エチレングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、
ぎ酸系、γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物
からなる群から選択されるものである、請求項1に記載
のコーティング組成物。 - 【請求項6】前記反応促進剤が、ブロックタイプのイソ
シアネート類、三級アミン類またはブロックタイプのア
ミン類である、請求項1に記載のコーティング組成物。 - 【請求項7】前記有機溶剤が、プロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート、またはプロピレングリコール
メチルエーテルアセテートとその他の有機溶剤との混合
物である、請求項1に記載のコーティング組成物。 - 【請求項8】前記有機溶剤が、プロピレングリコールメ
チルエーテルアセテートと、プロピレングリコールメチ
ルエーテルアセテート以外のプロピレングリコール系、
エチレングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸
系、γ−ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物から
なる群から選択される有機溶剤との混合物からなる、請
求項1に記載のコーティング組成物。 - 【請求項9】請求項1に記載のコーティング組成物より
形成された保護膜を有する、カラーフィルター。
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---|---|---|---|
JP10240448A JP2000063735A (ja) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | コーティング組成物 |
TW088110313A TWI225085B (en) | 1998-08-26 | 1999-06-21 | Coating composition |
PCT/JP1999/004024 WO2000012639A1 (fr) | 1998-08-26 | 1999-07-27 | Composition de revetement |
DE69923225T DE69923225T2 (de) | 1998-08-26 | 1999-07-27 | Beschichtungszusammensetzung |
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KR1020017002321A KR100633721B1 (ko) | 1998-08-26 | 1999-07-27 | 피복 조성물 |
CNB998098752A CN1223639C (zh) | 1998-08-26 | 1999-07-27 | 涂敷组合物 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10240448A JP2000063735A (ja) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | コーティング組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000063735A true JP2000063735A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=17059660
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---|---|---|---|
JP10240448A Pending JP2000063735A (ja) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | コーティング組成物 |
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---|---|
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JP (1) | JP2000063735A (ja) |
KR (1) | KR100633721B1 (ja) |
CN (1) | CN1223639C (ja) |
DE (1) | DE69923225T2 (ja) |
TW (1) | TWI225085B (ja) |
WO (1) | WO2000012639A1 (ja) |
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CN113341648A (zh) * | 2021-06-02 | 2021-09-03 | 东莞微纳芯材料科技有限公司 | 一种光阻组合物 |
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---|---|---|---|---|
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CN104530806A (zh) * | 2014-12-19 | 2015-04-22 | 江南大学 | 一种高光泽、高流平性水性涂料助剂的制备方法及用途 |
CN111303750B (zh) * | 2020-04-16 | 2021-07-13 | 湖南汇田高分子科技有限公司 | 水钻背面水银皮的水性保护涂料、制备方法及应用 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3712017A1 (de) * | 1987-04-09 | 1988-10-27 | Basf Ag | Epoxidharzmassen mit verbesserter lagerstabilitaet |
JPH082939B2 (ja) * | 1988-12-29 | 1996-01-17 | 関西ペイント株式会社 | 硬化性樹脂 |
JP2921770B2 (ja) * | 1991-01-17 | 1999-07-19 | 日本化薬株式会社 | カラ−フィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 |
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JPH07126892A (ja) * | 1993-05-06 | 1995-05-16 | Dainippon Toryo Co Ltd | フォトレジストの電着塗装法及びレジストパターンの製造法 |
JPH09316346A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物、カラーフィルター用感放射線性樹脂組成物及びその硬化物 |
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JPH10186637A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-07-14 | Clariant Internatl Ltd | ロールコート用放射線感応性組成物 |
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