CN113341648B - 一种光阻组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种光阻组合物，用于液晶显示技术中的彩色滤光片。所述光阻组合物，包含着色剂、可溶性树脂、感光性单体、光引发剂、交联剂和溶剂，其特征在于，所述的交联剂具有如下结构：
Figure DDA0003096985200000011
其中，‑CF3为邻位取代、间位取代、对位取代中的任意一种；m、n值任意为1、2或3；R1、R2、R3任意为H或C1‑C6的烷基。本发明的彩色光阻组合物，添加了结构式II的交联剂，再搭配自制的碱性可溶性树脂，使彩色光阻更易成膜，后烘制程中可形成更为致密的彩膜图案，使之有很好的耐溶剂性能，后续彩色图案制程中的彩膜坡度角(Taper角)部分不易起泡，残缺。

Description

一种光阻组合物
技术领域
本发明涉及一种光阻组合物，用于液晶显示技术中的彩色滤光片。
背景技术
Color filter(CF)膜是TFT-LCD的重要组成部分，它是平板显示器颜色的来源，只有高质量的CF膜才能在屏幕上显示五彩斑斓的颜色。CF膜的核心部件是彩色光阻层的制作。彩色光阻层有BM黑色矩阵材料包围RGB三个颜色的光阻色块。每种颜色是由彩色光阻经过一系列操作制成。彩色光阻组合物主要有颜料、可溶性树脂、感光性单体、光引发剂及溶剂组成。
CF膜彩色光阻层是由包括，涂胶、前烘、曝光、显影、后烘等一系列过程操作完成。因为三原色有RGB三种颜色，因此一般上述制程要进行三次，每次形成一个颜色的彩色光阻层。先前显影好的光阻层要在后续其它颜色的光阻层制备过程中反复经过烘烤和显影，在这个过程中容易出现前道制程中的光阻层边缘翘起、起泡、残缺等，影响CF膜的质量。另外，由于一般的彩色光阻组合物成膜后的均匀性和致密性，使得在高温烘烤过程中彩膜表面烘干，但内部仍未形成致密的膜层，造成固化的彩膜与基板面形成垂直或接近垂直的坡度形状，即使经过高温后烘烤造成固化膜的“坍塌”之后，彩胶膜与玻璃基板的坡度仍较陡，难以形成平缓的坡度角。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光阻组合物，包含着色剂、可溶性树脂、感光性单体、光引发剂、交联剂和溶剂，其特征在于，所述的交联剂具有如下结构：
Figure BDA0003096985190000011
其中，-CF3为邻位取代、间位取代、对位取代中的任意一种；
m、n值任意为1、2或3；
R1、R2、R3任意为H或C1-C6的烷基。
所述的着色剂，选用已使颜料/染料在溶剂中分散形成的色浆，可以是颜料和/或染料。例如，可以是红色颜料/染料、绿色颜料/染料、蓝色颜料/染料或者上述一种及多种颜料/染料的混合物，色浆的固含量优选为10-40％wt。
所述交联剂为含环氧类交联剂，引入本发明所述的光阻组合物，在光作用下产生自由基，使光阻后烘过程中起到促进活性单体、树脂的交联效果，大大增加彩色光阻层的耐溶剂性能，并且能够改善光阻的taper角效果。
所述的光阻组合物中可溶性树脂是由如下结构单体聚合得到；也可以由如下结构单体与马来酰亚胺系化合物共聚得到：
Figure BDA0003096985190000021
其中，R4为H或C1-C3的烷基；
R5为H或C1-C3的烷基。
上述光阻组合物以着色剂为100重量份计，则优选
可溶性树脂 20-35重量份；
感光性单体 15-25重量份；
光引发剂 0.1-0.5重量份；
交联剂 0.05-0.15重量份；
溶剂 25-35重量份。
上述光阻组合物中优选进一步含有助剂0.05-0.5重量份。
所述的光阻组合物中，所述的感光性单体优选自季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和二季戊四醇六丙烯酸酯中的至少一种。
所述的光阻组合物中，其特征在于，所述的光引发剂选自下述物质中的一种或两种的混合物：
2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮；
2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉-1-丙酮；
2-羟基-2甲基-1-苯基丙烷-1-酮；
1-羟基环己基苯基甲酮；
2,4-二甲基噻吨酮；
2,2’-双(邻-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑；
2,2’-双(邻-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑；
α,α-二乙氧基苯乙酮；
2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮；
4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮。
所述的光阻组合物中溶剂优选自下述物质中至少一种：
丙二醇甲酯醋酸酯；
3-甲氧基乙酸丁酯；
二乙二醇甲醚醋酸酯；
二乙二醇乙醚醋酸酯；
二乙二醇丁醚醋酸酯；
乙二醇丁醚醋酸酯；
二丙二醇甲醚；
二丙二醇丙醚；
二丙二醇丁醚；
乙酸丁酯。
所述的光阻组合物中助剂可选择下述物质中的一种或多种：
γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷；
γ-氨丙基三乙氧基硅烷；
聚丙烯酸钠；
丁二酸；
衣康酸。
这些助剂的使用，改善了成膜性能，如流动性。
所述的光阻组合物中，可溶性树脂通过下述过程制备：
将丁三醇、烷基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺按照3:1:1:0.1质量比例置于四口烧瓶中；
在85℃下加热搅拌，回流30min后，开始蒸馏出甲醇；
3h后，用石油醚对聚合物进行沉降，干燥后得到可溶性树脂；
用GPC分析聚合物分子量，低聚物的分子量控制在10000-30000之间；
其中，所述的烷基丙烯酸甲酯如下式：
Figure BDA0003096985190000031
其中，R6为H或者-(CH2)nCH3，n为0-5之间的整数。
上述的丁三醇、烷基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺用量质量比例为3:1:1:0.1。合成得到的碱可溶性树脂的重均分子量Mw控制在10000-30000。该可溶性树脂在光阻前烘制程中，能够形成均一彩色膜层，与基材有更强的结合力。
本发明的彩色光阻组合物，添加了结构式II的交联剂，再搭配自制的碱性可溶性树脂，使彩色光阻更易成膜，后烘制程中可形成更为致密的彩膜图案，使之有很好的耐溶剂性能，后续彩色图案制程中的彩膜坡度角(Taper角)部分不易起泡，残缺。
具体实施方式
自制碱可溶性树脂：
实施例A
将丁三醇、甲基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺按照3:1:1:0.1质量比例置于四口烧瓶中，在85℃下加热搅拌，回流30min后，开始蒸馏出甲醇，约3h后，用石油醚对聚合物进行沉降，干燥后得到可溶性树脂C1，用GPC分析得到聚合物的分子量，低聚物的分子量控制在15000。
实施例B
将丁三醇、丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺按照3:1:1:0.1质量比例置于四口烧瓶中，在85℃下加热搅拌，回流30min后，开始蒸馏出甲醇，约3h后，用石油醚对聚合物进行沉降，干燥后得到可溶性树脂C10，用GPC分析得到聚合物的分子量，低聚物的分子量控制在10000间。
实施例C
将丁三醇、丙基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺按照3:1:1:0.1质量比例置于四口烧瓶中，在85℃下加热搅拌，回流30min后，开始蒸馏出甲醇，约3h后，用石油醚对聚合物进行沉降，干燥后得到可溶性树脂C11，用GPC分析得到聚合物的分子量，低聚物的分子量控制在30000间。
实施例D
将丁三醇、乙基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺按照3:1:1:0.1质量比例置于四口烧瓶中，在85℃下加热搅拌，回流30min后，开始蒸馏出甲醇，约3h后，用石油醚对聚合物进行沉降，干燥后得到可溶性树脂C12，用GPC分析得到聚合物的分子量，低聚物的分子量控制在20000间。
下面通过实施例对本发明作进一步说明，但实施例并不限制本发明的保护范围。其中，
A1为红色色浆，固含量为15％；
A2为G58绿色色浆，固含量为20％；
B1为(2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮，商业名称369)；
B2为2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉-1-丙酮(商业名称907)；
C1为自制分子量为15000的可溶性树脂；
C10为自制分子量为10000的可溶性树脂；
C11为自制分子量为30000的可溶性树脂；
C12为自制分子量为20000的可溶性树脂；
C2为沙多玛公司Sarbox SB400树脂；
D为DPHA为二季戊四醇六丙烯酸酯；
KH560为γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷；
PGMEA为丙二醇甲醚醋酸酯；
E1为4'-[(4-氧基甲氧基苯基)-双-(4-三氟甲基苯基)-甲基]-联苯-4-羧酸氧基甲酯；
Figure BDA0003096985190000051
E2为3-甲基-4'-[[4-(2-氧基-乙氧基)-苯基]-(3-三氟甲基-苯基)-(4-三氟甲基-苯基)-联苯-4-羧酸氧基甲酯；
Figure BDA0003096985190000052
E3为3-甲基-4'-[(3-甲基-4-氧基甲氧基苯基)-双-(4-三氟甲基-苯基)-甲基]-2'-丙基联苯-4-羧酸氧基甲酯
Figure BDA0003096985190000061
实施例1：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，27.6克可溶性树脂C1，18.4克感光单体D，0.12克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物1。
实施例2：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，30克可溶性树脂C1，20.4克感光单体D，0.12克的交联剂E2，31.5克PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物2。
实施例3：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，33.6克可溶性树脂C10，20.4克感光单体D，0.12克交联剂E3，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物3。
实施例4：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，27.6克可溶性树脂C10，18.4克感光单体D，0.05克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物4。
实施例5：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，27.6克可溶性树脂C11，18.4克感光单体D，0.15克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物5。
实施例6：
取100克的色浆A2、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C11，18.4克感光单体D，0.12克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物6。
实施例7：
取100克的色浆A2、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C12，18.4克感光单体D，0.12克的交联剂E2，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物7。
实施例8：
取100克的色浆A2、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C12，18.4克感光单体D，0.12克的交联剂E3，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物8。
实施例9：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C2，18.4克感光单体D，0.12克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物9。
实施例10：
取100克的色浆A2、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C2，18.4克感光单体D，0.12克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到本实施例的彩色光阻组合物9。
对比例1：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，30克可溶性树脂C1，18.4克感光单体D，33克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到对比例的彩色光阻组合物1。
对比例2：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，27.6克可溶性树脂C1，18.4克感光单体D，0.02克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到对比例的彩色光阻组合物2。
对比例3：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B1，27.6克可溶性树脂C1，18.4克感光单体D，0.20克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到对比例的彩色光阻组合物3。
对比例4：
取100克的色浆A1、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C2，18.4克感光单体D，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到对比例的彩色光阻组合物4。
对比例5：
取100克的色浆A2、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C2，18.4克感光单体D，0.02克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到对比例的彩色光阻组合物5。
对比例6：
取100克的色浆A2、加入0.45克的光引发剂B2，27.6克可溶性树脂C2，18.4克感光单体D，0.2克的交联剂E1，31.5克溶剂PGMEA，0.2克助剂KH560，混合均匀后，得到对比例的彩色光阻组合物6。
比较例
取上述彩色光阻组合物，使用旋转涂布方式在基材上均匀涂覆1.5-2.0μm膜层，然后在90℃下在净洁烘箱中前烘120秒，在60mj/cm2下进行曝光，然后用弱碱性显影液进行显影，彩膜在230℃后烘30min，然后对各实施例及对比例的各项性能进行测试，截面坡度角，表面形态等参数。
一、坡度角
将制作好后的样品使用扫描电镜观察断面的坡度角，以较缓的坡度角，即35-50゜较为适宜。
二、表面形态
将制作好后的样品使用扫描电镜观察表面形貌，
○：表示无残缺；
△：表示轻微残缺；
×：表示有残缺。
三、耐溶剂性
将后固化样品放于NMP(N-甲基吡咯烷酮)室温浸泡30min，用DI水清洗并置于烘箱中150℃烘烤30min后，测定前后色差：
若颜色变化ΔE<3，无色差，则表明具有好的耐溶剂性，判断为√；
若颜色变化ΔE≥3，存在色差的，则表明胶膜的耐溶剂性较差，判断为×。
表1：彩色滤光片的测试情况
坡度角/゜ 表面形态 耐溶剂性
实施例1 42 ○ √
实施例2 39 ○ √
实施例3 40 ○ √
实施例4 47 ○ √
实施例5 48 ○ √
实施例6 38 ○ √
实施例7 46 ○ √
实施例8 43 ○ √
实施例9 38 ○ √
实施例10 45 ○ √
对比例1 85 × ×
对比例2 68 △ ×
对比例3 65 △ √
对比例4 83 × ×
对比例5 66 △ ×
对比例6 70 △ √
通过上述实验数据可知，在自制的碱可溶性树脂下添加特定结构的交联剂，制得的彩色光阻固化膜能更牢与基材结合，耐溶剂性能增强，不易残缺、溶胀、翘边。

Claims (8)

1.一种光阻组合物，包含着色剂、可溶性树脂、感光性单体、光引发剂、交联剂和溶剂，其特征在于，所述的交联剂具有如下结构：
Figure FDA0003347442930000011
其中，-CF3为邻位取代、间位取代、对位取代中的任意一种；
m、n值任意为1、2或3；
R1、R2、R3任意为H或C1-C6的烷基；
所述的可溶性树脂由丁三醇、烷基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺制备得到；
以着色剂为100重量份，则
可溶性树脂20-35重量份；
感光性单体15-25重量份；
光引发剂0.1-0.5重量份；
交联剂0.05-0.15重量份；
溶剂25-35重量份。
2.根据权利要求1所述的光阻组合物，其特征在于，所述光阻组合物含有助剂0.05-0.5重量份。
3.根据权利要求1或2所述的光阻组合物，其特征在于，所述的感光性单体选自季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和二季戊四醇六丙烯酸酯中的至少一种。
4.根据权利要求1或2所述的光阻组合物，其特征在于，所述的光引发剂为下述物质中的一种或两种的混合物：
2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、
2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉-1-丙酮、
2-羟基-2甲基-1-苯基丙烷-1-酮、
1-羟基环己基苯基甲酮、
2,4-二甲基噻吨酮、
2,2’-双(邻-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、
2,2’-双(邻-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、
α,α-二乙氧基苯乙酮、
4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮。
5.根据权利要求1或2所述的光阻组合物，其特征在于，所述溶剂为下述物质中至少一种：
丙二醇甲醚醋酸酯、
3-甲氧基乙酸丁酯、
二乙二醇甲醚醋酸酯、
二乙二醇乙醚醋酸酯、
二乙二醇丁醚醋酸酯、
乙二醇丁醚醋酸酯、
二丙二醇甲醚、
二丙二醇丙醚、
二丙二醇丁醚、
乙酸丁酯。
6.根据权利要求2所述的光阻组合物，其特征在于，所述的助剂为下述物质中的一种或多种：
γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、
γ-氨丙基三乙氧基硅烷、
聚丙烯酸钠、
丁二酸、
衣康酸。
7.根据权利要求1或2所述的光阻组合物，其特征在于，所述的可溶性树脂通过下述过程制备：
将丁三醇、烷基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺按照比例置于四口烧瓶中；
在85℃下加热搅拌，回流30min后，开始蒸馏出甲醇；
3h后，用石油醚对聚合物进行沉降，干燥后得到可溶性树脂；
用GPC分析聚合物分子量，可溶性树脂的分子量控制在10000-30000之间；
所述的烷基丙烯酸甲酯如下式：
Figure FDA0003347442930000021
其中，R6为H或者-(CH2)nCH3，n为0-5之间的整数。
8.根据权利要求7所述的光阻组合物，其特征在于，所述的丁三醇、烷基丙烯酸甲酯、马来酰亚胺、N,N′-二甲基苯胺用量质量比例为3:1:1:0.1。
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