JP2000026416A - 置換された三環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ｓＰＬＡ_２媒介性の脂肪酸放出を阻害し、敗
血症ショックなどの症状を処置できる新規な置換された
三環系化合物を提供する。 【解決手段】 カルバゾール環を有する化合物およびそ
れを含有する医薬組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は敗血症ショックなどの状態に対す
るｓＰＬＡ_２媒介性の脂肪酸放出を阻害するために有用
な新規な置換三環式有機化合物に関する。ヒト非膵分泌
型ホスホリパーゼＡ_２（以下、ｓＰＬＡ_２と称する）の
構造および物理的性質は２つの論文、即ちＳｅｉｌｈａ
ｍｅｒ，Ｊｅｆｆｒｅｙ Ｊ．；Ｐｒｕｚａｎｓｋｉ，
Ｗａｌｄｅｍａｒ；Ｖａｄａｓ Ｐｅｔｅｒ；Ｐｌａｎ
ｔ，Ｓｈｅｌｌｅｙ；Ｍｉｌｌｅｒ，Ｊｕｄｙ Ａ．；
Ｋｌｏｓｓ，Ｊｅａｎ；およびＪｏｈｎｓｏｎ，Ｌｏｒ
ｉｎ Ｋ．による「慢性関節リウマチ患者滑液に存在す
るホスホリパーゼＡ_２のクローニングおよび組換え的発
現（Ｃｌｏｎｉｎｇａｎｄ Ｒｅｃｏｍｂｉｎａｎｔ
Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ Ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａ
ｓｅ Ａ_２ Ｐｒｅｓｅｎｔ ｉｎ Ｒｈｅｕｍａｔｏ
ｉｄ Ａｒｔｈｒｉｔｉｃ Ｓｙｎｏｖｉａｌ Ｆｌｕ
ｉｄ）」；Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｂｉｏｌｏｇ
ｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２６４，Ｎ
ｏ．１０，４月５日発行，ｐｐ．５３３５−５３３８，
１９８９；およびＫｒａｍｅｒ，ＲｕｔｈＭ．；Ｈｅｓ
ｓｉｏｎ，Ｃａｔｈｅｒｉｎｅ；Ｊｏｈａｎｓｅｎ，Ｂ
ｅｒｉｔ；Ｈａｙｅｓ，Ｇｒｅｔｃｈｅｎ；ＭｃＧｒａ
ｙ，Ｐａｕｌａ；Ｃｈｏｗ，Ｅ．Ｐｉｎｇｃｈａｎｇ；
Ｔｉｚａｒｄ，Ｒｉｃｈａｒｄ；およびＰｅｐｉｎｓｋ
ｙ，Ｒ．Ｂｌａｋｅによる「ヒト非膵ホスホリパーゼＡ
_２の構造および性質（Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ Ｐ
ｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ａ Ｈｕｍａｎ Ｎｏｎ⁻
ｐａｎｃｒｅａｔｉｃ Ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅ
Ａ_２）」；Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏ
ｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２６４，Ｎ
ｏ．１０，４月５日発行，ｐｐ．５７６８−５７７５，
１９８９に詳細に記載されている（これらは引用によっ
て本明細書に包含される）。ｓＰＬＡ_２は、膜リン脂質
を加水分解するアラキドン酸カスケードにおける律速酵
素と考えられる。従って、ｓＰＬＡ_２媒介性の脂肪酸
（例えばアラキドン酸）放出を阻害する化合物を開発す
るのは重要である。このような化合物はｓＰＬＡ_２の過
剰産生によって誘発および／または維持される症状、例
えば敗血症ショック、成人呼吸不全症候群、膵炎、トラ
ウマ（外傷）誘発性ショック、気管支喘息、アレルギー
性鼻炎、慢性関節リウマチなどを処置するのに一般に価
値があるであろう。ｓＰＬＡ_２誘発性の疾患に対する新
規な化合物および処置の開発が望まれている。Ａｌｅｘ
ａｎｄｅｒ，ｅｔ ａｌ．，米国特許第３，９３９，１
７７号および第３，９７９，３９１号には抗菌剤として
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール類が記載さ
れている。

【０００２】本発明は、以下の式（Ｉ）：

【化４２】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
Ｒ^２０は以下の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の中から選
ばれる：（ａ）は、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アルキル、−
（Ｃ_５−Ｃ_２０）アルケニル、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アル
キニル、炭素環基、またはヘテロ環基、または（ｂ）
は、１つまたはそれ以上の独立して選択される非妨害性
置換分によって置換されている（ａ）項記載の基、また
は（ｃ）は、−（Ｌ）−Ｒ^８０、ここに（Ｌ）−は炭
素、水素、酸素、窒素およびイオウの中から選ばれる１
−１２個の原子からなる２価の連結基であり、−（Ｌ）
−における原子の組合せは（ｉ）炭素および水素のみ、
（ｉｉ）１個のイオウのみ、（ｉｉｉ）１個の酸素の
み、（ｉｖ）１または２個の窒素および水素のみ、
（ｖ）炭素、水素および１個のイオウのみ、および（ｖ
ｉ）炭素、水素および酸素のみ、からなる群から選択さ
れ、Ｒ^８０は（ａ）または（ｂ）項の中から選ばれる；
Ｒ^２１は非妨害性置換分であり、ｆは１−３であり；Ｒ
^１は−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨ_２、または−ＣＯＮＨ_２であ
り；Ｒ^２’は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ_２）_ｔＲ^５’
［ここに、Ｒ^５’はＨ、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＣＯＮＨ
_２、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、−ＣＯ
ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈ
もしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによって置換
されているフェニル、または−（Ｌａ）−（酸性基）
（ここに−（Ｌａ）−は１−７の酸リンカー長を有する
酸リンカー）であり、ｔは１−５である］であり；
Ｒ^３’は非妨害性置換分、炭素環基、非妨害性置換分に
よって置換されている炭素環基、ヘテロ環基および非妨
害性置換分によって置換されているヘテロ環基の中から
選ばれる］で示される化合物、またはそれらの製薬的に
許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性
体、プロドラッグ誘導体または塩、に関する。

【０００３】これらの置換三環式化合物はヒトｓＰＬＡ
２媒介性の脂肪酸放出を阻害するのに有効である。本発
明はさらに、式（Ｉ）の化合物を１つまたはそれ以上の
製薬的に許容される希釈剤、担体および賦形剤ととも含
有する医薬製剤に関する。本発明はまた、ｓＰＬＡ_２を
阻害するための方法であって、そのような処置を必要と
している哺乳動物に治療学的有効量の式（Ｉ）の化合物
を投与することを特徴とする方法に関する。本発明のさ
らなる態様では、このような処置を必要としている哺乳
動物におけるｓＰＬＡ_２を選択的に阻害するための方法
であって、該哺乳動物に治療学的有効量の式（Ｉ）の化
合物を投与することを特徴とする方法を提供する。

【０００４】本発明はさらに、敗血症ショック、成人呼
吸困難症候群、膵臓炎、トラウマ（外傷）誘発性ショッ
ク、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、慢性関節リウマ
チ、嚢胞性線維症、発作、急性気管支炎、慢性気管支
炎、急性細気管支炎、慢性細気管支炎、変形性関節症、
痛風、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌａｒｔｈｒｏｐａｔ
ｈｒｉｓ）、強直性脊椎炎、ライター症候群、乾癬性関
節炎、腸疾患性脊椎炎（ｅｎｔｅｒａｐａｔｈｒｉｃ
ｓｐｏｎｄｙｌｉｔｉｓ）、若年性関節症または若年性
強直性脊椎炎、反応性関節症、感染または感染後関節
炎、淋菌性関節炎、結核性関節炎、ウイルス性関節炎、
真菌性関節炎、梅毒性関節炎、ライム病、「脈管症候
群」に付随する関節炎、結節性多発性動脈炎、高感受性
脈管炎、Ｌｕｅｇｅｎｅｃ’ｓ肉芽腫症、リウマチ性多
発性筋痛、側頭動脈炎（ｊｏｉｎｔ ｃｅｌｌ ａｒｔ
ｅｒｉｔｉｓ）、カルシウム結晶沈着関節症、偽痛風、
関節外リウマチ、滑液包炎、腱鞘炎、外上顆炎（テニス
肘）、手根管圧迫症候群、反復利用性損傷（タイピン
グ）、種々の形態の関節症、神経障害性関節疾患（シャ
ルコおよび関節）、関節血症（関節血症性）、ヘノッホ
ーシェーンライン紫斑病、肥厚性骨関節症、多中心性網
組織球症、特定の疾患に付随する関節炎、サルコイロシ
ス（ｓｕｒｃｏｉｌｏｓｉｓ）、血色素症、鎌状赤血球
病および他の異常血色素症、高リポ蛋白血症、低γ−グ
ロブリン血症、副甲状腺機能充進症、先端肥大症、家族
性地中海熱、ベハット（Ｂｅｈａｔ）病、全身性エリテ
マトーデス、または再発性多発性軟骨炎、および関連疾
患などの炎症性疾患の処置における、ｓＰＬＡ２媒介性
の脂肪酸放出を阻害することによりアラキドン酸カスケ
ードおよびその有害産物を阻害または予防するに充分な
量である治療学的有効量の式（Ｉ）で示される化合物を
上記のような処置を必要としている哺乳動物に投与する
ことを特徴とする医薬としての使用、即ちそのような治
療学的有効量の式（Ｉ）の化合物を含有するそのような
医薬組成物を提供する。

【０００５】本発明はさらに、式（ＩＩ）：

【化４３】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
Ｒ^２１は非妨害性置換分であり；Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２、
または−ＮＨ_２であり；Ｒ^２は−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ
Ｈ_２）_ｍＲ^５の中から選ばれる基であり、ここに、Ｒ^５
はＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ
_４アルキル）、式：

【化４４】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨま
たは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）で示される
基、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テ
トラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、
−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ
_６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−Ｃ
Ｏ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによっ
て置換されているフェニルであり、ｍは１−３であり；
Ｒ^３はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ
_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしく
は−ＣＦ_３によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２
ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニ
ル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ_１−
Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−
Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル；または−
（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、
−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここに
Ｒ^９およびＲ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェニ
ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キルフェニルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
であり、ｎは１−８である）であり；Ｒ^４はＨ、−（Ｃ
_５−Ｃ_１４）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_１４）シクロアル
キル、ピリジル、フェニルまたは、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキル、ハロ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
チオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ
_４）アルキルフェニル、フェニル、フェノキシ、−ＯＲ
^９（ここにＲ^９およびＲ^１０は独立して水素、−Ｃ
Ｆ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１
−Ｃ_４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ
_４）アルキルであり）；テトラゾール；−（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルキルもしくは−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェ
ニルによって置換されているテトラゾール；またはナフ
チルの中から選ばれる１−５個の置換分によって置換さ
れているフェニルである］で示される化合物、またはそ
れらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異
性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または塩の製造
方法であって、

【０００６】ａ）式（ＸＶＩ）：

【化４５】 ［式中、Ｘはハロである］で示される化合物をエステル
化して式（ＸＶ）：

【化４６】 で示される化合物を製造し、

【０００７】ｂ） この式（ＸＶ）の化合物を還元して
式（ＸＩＶ）：

【化４７】 ［式中、ＰＧは酸保護基である］で示される化合物を製
造し、

【０００８】ｃ）式（ＸＩＶ）の化合物を式（ＸＩＩ
Ｉ）：

【化４８】 ［式中、Ｒ^３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換されている
フェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フ
リル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
ケニル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８は
Ｈ、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、こ
こにＲ^９およびＲ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェ
ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
ルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ルであり、ｎは１−８である）である］で示される化合
物と縮合させて式（ＸＩＩ）

【化４９】 で示される化合物を製造し、

【０００９】ｄ）式（ＸＩＩ）の化合物を環化して、式
（ＸＩ）：

【化５０】 で示される化合物を製造し、

【００１０】ｅ）式（ＸＩ）の化合物を、式：ＸＣＨ_２
Ｒ^４（ここに、Ｘはハロ）で示されるアルキル化剤を用
いてアルキル化し、式（Ｘ）：

【化５１】 で示される化合物を製造し、

【００１１】ｆ）この式（Ｘ）の化合物を脱水素し、式
（ＩＸ）：

【化５２】 で示される化合物を製造し、

【００１２】ｇ）式（ＩＸ）の化合物をアミノ化して式
（ＶＩＩＩ）：

【化５３】 で示される化合物を製造し、

【００１３】ｈ）式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式：ＸＣ
Ｈ_２Ｒ^１５［ここに、Ｘはハロであり、Ｒ^１５は−ＣＯ
_２Ｒ^１６、ＳＯ_３Ｒ^１６、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）_２、
または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）Ｈ（ここにＲ^１６は酸保
護基）である］で示されるアルキル化剤を用いてアルキ
ル化し、式（ＶＩＩ）：

【化５４】 で示される化合物を製造し、 ｉ）要すれば、式（ＶＩＩ）の化合物を加水分解して、
式（Ｉ）の化合物を製造し、要すれば式（Ｉ）の化合物
を塩にする、ことを特徴とする方法に関する。

【００１４】本発明はさらに、式（ＩＩ）で示される化
合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶
媒和物、互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体
または塩の製造方法であって、 ａ）式（ＸＶＩ）：

【化５５】 ［式中、Ｘはハロである］で示される化合物をエステル
化して式（ＸＶ）

【化５６】 ［式中、ＰＧは酸保護基である］で示される化合物を製
造し、

【００１５】ｂ） この式（ＸＶ）の化合物を式（ＸＶ
ＩＩ）：

【化５７】 で示される化合物と縮合して、式（ＸＶＩＩＩ）：

【化５８】 で示される化合物を製造し、

【００１６】ｃ）式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を環化し
て、式（ＸＩＸ）：

【化５９】 で示される化合物を製造し、

【００１７】ｄ）式（ＸＩＸ）の化合物を、式：ＸＣＨ
_２Ｒ^４（ここに、Ｘはハロ）で示されるアルキル化剤を
用いてアルキル化し、式（ＸＸ）：

【化６０】 で示される化合物を製造し、

【００１８】ｅ）この式（ＸＸ）の化合物を脱アルキル
化し、式（ＩＸ）：

【化６１】 で示される化合物を製造し、

【００１９】ｆ）式（ＩＸ）の化合物をアミノ化して式
（ＶＩＩＩ）：

【化６２】 で示される化合物を製造し、

【００２０】ｇ）式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式：ＸＣ
Ｈ_２Ｒ^１５［ここに、Ｘはハロであり、Ｒ^１５は−ＣＯ
_２Ｒ^１６、ＳＯ_３Ｒ^１６、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）_２、ま
たは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）Ｈ（ここにＲ^１６は酸保護
基）である］で示されるアルキル化剤を用いてアルキル
化し、式（ＶＩＩ）：

【化６３】 で示される化合物を製造し、 ｈ）要すれば、式（ＶＩＩ）の化合物を加水分解して、
式（Ｉ）の化合物を製造し、要すれば式（Ｉ）の化合物
を塩にする、工程からなることを特徴とする方法に関す
る。

【００２１】本発明はさらに、式（ＩＩＩ）：

【化６４】 ［式中、ＰＧは酸保護基であり；Ｒ^２１は非妨害性置換
分であり；Ｒ^１２はＨまたはＣＨ_２Ｒ^４であり、ここ
に、Ｒ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−（Ｃ_３
−Ｃ_１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまた
は、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、−Ｏ
ＣＦ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ
_１−Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニル、
フェノキシ、−ＯＲ^９（ここにＲ^９およびＲ^１０は独立
して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、または−フ
ェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり）；テトラゾー
ル；−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルもしくは−（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルキルフェニルによって置換されているテトラ
ゾール；またはナフチルの中から選ばれる１−５個の置
換分によって置換されているフェニルであり；Ｒ
^３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−
（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）
アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロも
しくは−ＣＦ_３によって置換されているフェニル；−Ｃ
Ｈ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェ
ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ_１
−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１
−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル；または
−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＮＲ^９Ｒ
^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ^９および
Ｒ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１
−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル
または−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは
１−８である）であり；Ｚはシクロヘキセニルまたはフ
ェニルであり；Ｘはハロである］で示される新規な中間
体に関する。

【００２２】本発明はさらに、式（ＩＶ）

【化６５】 ［式中、ＰＧは酸保護基であり；Ｒ^２１は非妨害性置換
分であり；Ｒ^１２はＨまたはＣＨ_２Ｒ^４であり、ここ
に、Ｒ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−（Ｃ_３
−Ｃ_１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまた
は、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、−Ｏ
ＣＦ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ
_１−Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニル、
フェノキシ、−ＯＲ^９（ここにＲ^９およびＲ^１０は独立
して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニルもしくは−フ
ェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり）；テトラゾー
ル；−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルもしくは−（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルキルフェニルによって置換されているテトラ
ゾール；またはナフチルの中から選ばれる１−５個の置
換分によって置換されているフェニルであり；Ｒ
^３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−
（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）
アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロも
しくは−ＣＦ_３によって置換されているフェニル；−Ｃ
Ｈ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェ
ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ_１
−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１
−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル；または
−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＮＲ^９Ｒ
^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ^９および
Ｒ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１
−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル
または−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは
１−８である）であり；Ｒ^１１は−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルまたは−Ｏ（ＣＨ_２）Ｒ
^１５（ここにＲ^１５は−ＣＯ_２Ｒ^１６、−ＳＯ
_３Ｒ^１６、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）_２、または−Ｐ（Ｏ）
（ＯＲ^１６）Ｈ（ここにＲ^１６は酸保護基）であり；Ａ
およびＺはそれぞれ独立してフェニルまたはシクロヘキ
セニルであり；ただし、ＡおよびＺは同時にフェニルに
なることはできない］で示される中間体に関する。

【００２３】さらに、本発明は式（ＸＶＩＩＩ）

【化６６】 ［式中、ＰＧは酸保護基であり；Ｒ^２１は非妨害性置換
分であり；Ｒ^３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換されている
フェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フ
リル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
ケニル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８は
Ｈ、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、こ
こにＲ^９およびＲ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェ
ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
ルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ルであり、ｎは１−８である）である］で示される新規
な中間体に関する。

【００２４】本発明の他の目的、特徴および有利な点は
以下の説明および特許請求の範囲から明らかであろう。

【００２５】定義 本明細書中、「アルキル」なる用語は特に明記しない限
り、それ自身または他の置換分の一部として直鎖状また
は分枝鎖状の一価の炭化水素基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
ヘプチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシルなどを意
味する。用語「アルキル」には、−（Ｃ_１−Ｃ_２）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキル、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、および−（Ｃ_１
−Ｃ_１０）アルキルが含まれる。

【００２６】本明細書中、「アルケニル」なる用語は少
なくとも１つの二重結合を含む直鎖状または分枝鎖状の
不飽和のオレフィン系基を意味する。このように基とし
ては、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、
２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２
−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−
ヘキセニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘ
プテニル、５−ヘプテニル、６−ヘプテニル、および直
鎖および分枝鎖のジエン類およびトリエン類などが挙げ
られる。

【００２７】「アルキニル」なる用語はエチニル、プロ
ピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニ
ル、およびジ−およびトリ−イン類などの基を意味す
る。「ハロ」なる用語はクロロ、フルオロ、ブロモまた
はヨウドを意味する。

【００２８】本明細書中、「−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキ
シ」なる用語は、酸素原子が残りの分枝に結合している
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどの基を意味する。

【００２９】本明細書中、「フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
ルキル」なる用語は、鎖が残りの分子に結合しているフ
ェニル環に結合する１−４個の炭素原子を有する直鎖状
または分枝鎖状のアルキル基を意味する。典型的なフェ
ニルアルキル基はベンジル、フェニルエチル、フェニル
プロピル、フェニルイソプロピル、およびフェニルブチ
ルである。

【００３０】本明細書中、「−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
チオ」なる用語は、イオウ原子が残りの分枝に結合して
いる１−４個の炭素原子を有する直鎖状上または分枝鎖
状のアルキル鎖を意味する。典型的な−（Ｃ_１−Ｃ_４）
アルキルチオにはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどがある。

【００３１】本明細書中、「−（Ｃ_３−Ｃ_１４）シクロ
アルキル」なる用語は、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチ
ル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シ
クロウンデシル、シクロドデシル、シクロトリデシル、
シクロテトラデシルなどを意味する。「−（Ｃ_３−Ｃ
_１４）シクロアルキル」なる用語には−（Ｃ_３−Ｃ_７）
シクロアルキルが包含される。

【００３２】「ヘテロ環基」なる用語は、窒素、酸素ま
たはイオウから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含み、
５−１４個の原子を含む単環または多環式の飽和または
不飽和の置換または非置換ヘテロ環核から誘導される基
を意味する。典型的なヘテロ環基はピリジル、チエニ
ル、フルオレニル、ピロリル、フラニル、チオフェニ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、フェニルイミダゾリ
ル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、
チアゾリル、チアジアゾリル、インドリル、カルバゾリ
ル、ノルハーマニル、アザインドリル、ベンゾフラニ
ル、ジベンゾフラニル、チアナフテネイル、ジベンゾチ
オフェニル、インダゾリル、イミダゾ（１．２−Ａ）ピ
リジニル、ベンゾトリアゾリル、アントラニリル、１，
２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、プリニル、ピリジニル、ジピリジニ
ル、フェニルピリジニル、ベンジルピリジニル、ピリミ
ジニル、フェニルピリミジニル、ピラジニル、１，３，
５−トリアジニル、キノリニル、フタラジニル、キナゾ
リニルおよびキノキサリニルなどである。

【００３３】「炭素環基」なる用語は、飽和または不飽
和の置換または非置換５−１４員有機核から誘導される
基であって、環形成原子が炭素原子のみ（水素を除く）
である基を意味する。典型的な炭素環基はシクロアルキ
ル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ノルボナ
ニル、ビシクロヘプタジエニル、トルリル、キシレニ
ル、インデニル、スチルベニル、テルフェニリル、ジフ
エニルエチレニル、フェニルシクロヘキセイル、アセナ
フチレニル、およびアントラセニル、ビフェニル、ビベ
ンジリル、および式（ｂｂ）

【化６７】 ［式中、ｎは１−８の整数］で示される関連ビベンジリ
ル同族体などである。

【００３４】「非妨害性置換分」なる用語は、三環式核
（式（ＩＩＩ））上の１、２、３、７および／または８
位における置換基として適当な基、および上記のヘテロ
環および炭素環基の置換基として適当な基を意味する。
非妨害性置換分を例示すれば、−（Ｃ_１−Ｃ_１４）アル
キル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）
アルキニル、−（Ｃ_７−Ｃ_１２）アラルキル、−（Ｃ_７
−Ｃ_１２）アルカアリール、−（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロア
ルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニ
ル、トルリル、キシレニル、ビフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ
_６）アルコキシ、−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニルオキシ、
−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキニルオキシ、−（Ｃ_１−
Ｃ_１２）アルコキシアルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アル
コキシアルキルオキシ、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルカ
ルボニル、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルカルボニルアミ
ノ、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアミノ、−（Ｃ_１−
Ｃ_１２）アルコキシアミノカルボニル、−（Ｃ_１−Ｃ
_１２）アルキルアミノ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルチ
オ、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルチオカルボニル、−
（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルスルフィニル、−（Ｃ_１−
Ｃ_６）アルキルスルホニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアル
コキシ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキルスルホニル、−
（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロ
キシアルキル、−（ＣＨ_２）_ｎＣＮ、−（ＣＨ_２）_ｎＮ
Ｒ^９Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）、−
Ｃ（ＣＨ_２）ｎ−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）、ベンジ
ルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ；−（ＣＯＮＨＳ
Ｏ_２）Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキ
ル）；−ＣＦ_３、ナフチルまたは−Ｃ（ＣＨ_２）ｓフェ
ニル（ここにｓは０−５）、−ＣＨＯ、−ＣＦ_３、−Ｏ
ＣＦ_３、ピリジル、アミノ、アミジノ、ハロ、カルバミ
ル、カルボキシル、カルボアルコキシ、−（ＣＨ_２）ｎ
−ＣＯ_２Ｈ、シアノ、シアノグアニジニル、グアニジ
ノ、ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ヒドラジノ、
ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｏ）、ヒドロキシ、ヒド
ロキシアミノ、ニトロ、ホスホノ、−ＳＯ_３Ｈ、チオア
セタール、チオカルボニル、フリル、チオフェニル、−
ＣＯＲ^９、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｎ
ＣＨＣＯＲ^９、−ＳＯ_２Ｒ^９、−ＯＲ^９、−ＳＲ^９、−
ＣＨ_２ＳＯ_２Ｒ^９、テトラゾリル、または−（Ｃ_１−Ｃ
_６）アルキル、フェニルもしくは−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キルフェニルによって置換されているテトラゾリル、−
（ＣＨ_２）ｎＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルおよび（Ｃ
_１−Ｃ_６）アルキルカルボニル（ここに、ｎは１−８で
あり、Ｒ^９およびＲ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フ
ェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）
アルキルフェニル、または−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
ルキルである）が挙げられる。

【００３５】「酸性基」なる用語は、適当な連結原子
（以下、「酸リンカー」と称する）を介して三環式核と
結合した場合、水素結合できるプロトン供与体として機
能する有機基を意味する。酸性基を例示すれば、以下の
ものが挙げられる：

【化６８】

【化６９】 ［ここに、ｎは１−８であり、Ｒ_８９は金属または−
（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルであり、Ｒ_９９は水素または
−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルである］。

【００３６】「酸リンカー」なる用語は記号「−（Ｌ
ａ）−」で示される二価の連結基であり、以下の一般的
関係にある酸性基を三環式核の５または６位に結合させ
るよう機能するものである： （三環式核）−（Ｌａ）−酸性基。

【００３７】「酸リンカー長」なる用語は、酸性基を三
環式核の５または６位に結合させる連結基−（Ｌａ）−
の最短の鎖における原子（水素以外）の数を意味する。
−（Ｌａ）−に炭素環が存在すると、計算される炭素環
の直径とおよそ等しい原子の数として計算する。従っ
て、酸リンカー中のベンゼンまたはシクロヘキサン環は
−（Ｌａ）−の長さの計算では２原子と計算される。酸
リンカー基を例示すれば、以下の通りである：

【化７０】

【化７１】 ［ここに、ｔは１−５であり、Ｑは−（ＣＨ_２）−、−
Ｏ−、−ＮＨ−、および−Ｓ−の中から選ばれ、Ｒ_８４
およびＲ_８５はそれぞれ独立して水素、−（Ｃ_１−Ｃ
_１０）アルキル、アリール、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルカ
アリール、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アラルキル、カルボキ
シ、カルボアルコキシおよびハロであり、ｔが１個の場
合、基：（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）はそれぞ
れ３、３、２および２の酸リンカー長を有する］。

【００３８】本発明は別の態様として、上記三環式化合
物の塩を提供する。本発明化合物が酸性の官能基を有す
る場合、親化合物よりも水溶性が高く、生理学的に適し
ている種々の塩を形成できる。製薬的に許容される塩の
代表例には、アルカリおよびアルカリ土類塩、例えばリ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウム、アルミニウムなどがあるが、これらに限定されな
い。塩は常法により遊離酸から調製され、例えば溶液中
の酸を塩基で処理するか、または酸をイオン交換樹脂に
接触させる。

【００３９】本明細書にて使用する「製薬的に許容され
る塩」なる用語には比較的無毒である本発明化合物の無
機および有機塩基付加塩が包含され、例えば本発明化合
物と塩を形成するのに充分な塩基性の窒素含有塩基から
誘導されるアンモニウム、４級アンモニウム、およびア
ミンカチオン類がある［例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，
ｅｔ ａｌ．，″Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａ
ｌｔｓ，″，Ｊ．Ｐｈａｒ．Ｓｃｉ．，６６：１−１９
（１９７７）を参照］。

【００４０】本発明化合物はキラル中心を有し、光学活
性体として存在することがある。Ｒ−およびＳ−異性体
およびラセミ混合物も本発明の範囲内である。個々の立
体異性体は、既に光学分割された不斉中心を含有する出
発物質を用いる立体特異的な反応による既知の方法、あ
るいは立体異性体の混合物を以後に既知の方法によって
光学分割することにより調製できる。

【００４１】プロドラッグとは化学的または代謝的に開
裂できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、ソル
ボリシス（溶媒分解）または生理学的条件下で、インビ
ボにおいて医薬的に活性な本発明化合物となる。本発明
化合物の誘導体は酸および塩基誘導体の両形態で活性を
有するが、酸誘導体が溶解性、哺乳動物における組織適
合性または徐放性の点で有利なことが多い［Ｂｕｎｄｆ
ａｒｄ，Ｈ．，Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇ
ｓ，ｐｐ．７−９，２１−２４，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，ア
ムステルダム１９８５］。プロドラッグには酸誘導体、
例えば親酸性化合物を適当なアルコールと反応させて調
製されるエステル体、親酸化合物を適当なアミンと反応
させて調製されるアミド体がある。本発明化合物に結合
している酸性基から誘導される単純脂肪族エステル体
（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル）または芳
香族エステル体が好ましいプロドラッグである。別の好
ましいエステル体にはモルホリノエチルオキシ、ジエチ
ルグリコールアミド、およびジエチルアミノカルボニル
メトキシがある。ある場合には、二重エステル型プロド
ラッグ、例えば（アシルオキシ）アルキルエステル体ま
たは（（アルコキシカルボニル）オキシ）アルキルエス
テル体などを調製するのが望ましい。

【００４２】「酸保護基」なる用語は本明細書中、合成
有機化学に頻繁に使用されるものであり、ある化合物に
おける他の官能基で進行している反応に関与しないよう
酸基を保護するが、除去を望む際には除去できる基を意
味する。このような基はＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（有機合成における保護
基）」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ社、
ニューヨーク、Ｎ．Ｙ．、１９９１年、第５章（これは
引用によって本明細書にすべて包含される）に記載され
ている。酸保護基の例としては、酸基のエステルまたは
アミド誘導基、例えばメチル、メトキシメチル、メチル
−チオメチル、テトラヒドロピラニル、メトキシエトキ
シメチル、ベンジルオキシメチル、フェニル、アリー
ル、エチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−メチ
ルチオエチル、ｔ−ブチル、シクロペンチル、トリフェ
ニルメチル、ジフェニルメチル、ベンジル、トリメチル
シリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル、ピロリジニル、ピペリジニ
ル、またはｏ−ニトロアニリドが挙げられる。好ましい
酸保護基はメチルである。

【００４３】式（Ｉ）の化合物の好ましい化合物群は、
Ｒ^２１が水素、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−
（Ｃ_３−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_４）シクロアル
キル、−（Ｃ_３−Ｃ_４）シクロアルケニル、−Ｏ（Ｃ_１
−Ｃ_２）アルキル、および−Ｓ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキル
の中から選ばれる化合物である。他の好ましい式（Ｉ）
の化合物は、Ｒ^２’として、−（Ｌ）−が炭素原子１ま
たは２のアルキル鎖である化合物である。

【００４４】式（Ｉ）で示される化合物のうち他の好ま
しい化合物群は、Ｒ^２０として、Ｒ^８０がシクロアルキ
ル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ノルボナ
ニル、ビシクロヘプタジエニル、トルリル、キシレニ
ル、インデニル、スチルベニル、テルフェニルイル、ジ
フェニルエチレニル、フェニル−シクロヘキセニル、ア
セナフチレニル、およびアントラセニル、ビフェニル、
ビベンジルイル、および式

【化７２】 ［式中、ｎは１−８である］で示される関連ビベンジル
イル同族体である化合物である。特に好ましい化合物
は、Ｒ^２０が式：

【化７３】 および式：

【化７４】 ［ここに、Ｒ^１７は独立してハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）
アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルコキシ、−Ｓ−（Ｃ
_１−Ｃ_１０アルキル）、および−（Ｃ_１−Ｃ_１０）ハロ
アルキルであり、ｗは０−５である］で示される基の中
から選ばれる化合物である。

【００４５】式（Ｉ）の化合物の別の好ましい化合物群
は、Ｒ^２’が酸リンカー長２または３である酸リンカー
を有する置換分である化合物である。最も好ましい化合
物は、酸基が以下の式で示される基の中から選ばれる化
合物である：

【化７５】

【化７６】 ［ここに、ｎは１−８であり、Ｒ_８９は金属または−
（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルであり、Ｒ_９９は水素または
−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルである］。特に好ましい化
合物はＲ^２’の酸性基が式：

【化７７】 の中から選ばれる化合物、またはその塩、およびプロド
ラッグ（例えばエステル）誘導体である化合物である。

【００４６】式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい
化合物群は、Ｒ^２’が酸リンカー長２または３である酸
リンカーを有する置換分であり、Ｒ^２’におけるその酸
リンカー基：−（Ｌａ）−が式：

【化７８】 ［ここに、Ｑは−（ＣＨ_２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、お
よび−Ｓ−の中から選ばれ、Ｒ_８４およびＲ_８５はそれ
ぞれ独立して水素、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキル、アリ
ール、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルアリール、−アリー
ル（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキル、カルボキシ、カルボアル
コキシおよびハロである化合物である。最も好ましいも
のは、Ｒ^２’における酸リンカー基が式：

【化７９】 で示される特定の基の中から選ばれる化合物である。

【００４７】式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい
化合物群は、Ｒ^２’が酸リンカー長３−８である酸リン
カーを有する置換分であり、Ｒ^２’におけるその酸リン
カー基：−（Ｌａ）−が式：

【化８０】 ［ここに、ｒは１−７であり、ｓは０または１であり、
Ｑは−（ＣＨ_２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、および−Ｓ−
の中から選ばれ、Ｒ_８４およびＲ_８５はそれぞれ独立し
て水素、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキル、アリール、−
（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルアリール、−アリール（Ｃ_１
−Ｃ_１０）アルキル、カルボキシ、カルボアルコキシお
よびハロの中から選ばれる］で示される化合物である。

【００４８】最も好ましいものは、Ｒ^２’における酸リ
ンカー基が式：

【化８１】

【化８２】 ［ここに、Ｒ_８４およびＲ_８５はそれぞれ独立して水
素、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキル、アリール、−（Ｃ_１
−Ｃ_１０）アルキルアリール、−（Ｃ_１−Ｃ_１０）アラ
ルキル、カルボキシ、カルボアルコキシおよびハロの中
から選ばれる］で示される特定の基の中から選ばれる化
合物である。

【００４９】式（ＩＩＩ）で示される他の好ましい化合
物群は、Ｒ^３’が水素、非妨害性置換分である化合物で
あり、この非妨害性置換分は以下の中から選ばれる：
水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）ア
ルケニル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキニル、−（Ｃ_７−Ｃ
_１２）アラルキル、−（Ｃ_７−Ｃ_１２）アルカアリー
ル、−（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、−（Ｃ_３−
Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニル、トルリル、キシレ
ニル、ビフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、−
（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニルオキシ、−（Ｃ_２−Ｃ_６）ア
ルキニルオキシ、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアルキ
ル、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアルキルオキシ、−
（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルカルボニル、−（Ｃ_１−Ｃ
_１２）アルキルカルボニルアミノ、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）
アルコキシアミノ、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシアミ
ノカルボニル、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキルアミノ、−
（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルチオ、−（Ｃ_１−Ｃ_１２）アル
キルチオカルボニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルスルフ
ィニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルスルホニル、−（Ｃ
_１−Ｃ_６）ハロアルコキシ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアル
キルスルホニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキル、−
（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ
_１−Ｃ_６アルキル）、−Ｃ（ＣＨ_２）ｎＯ（Ｃ_１−Ｃ_６
アルキル）、ベンジルオキシ、ハロ、フェニルチオ；−
（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によっ
て置換されているフェニル；フリル、チオフェニル、−
（ＣＨ_２）_ｎＣＮ、−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８
はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮ、または
フェニル（ここに、Ｒ^９およびＲ^１０は独立して−（Ｃ
_１−Ｃ_４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
ルキルである）；−ＣＨＯ、アミノ、アミジノ、カルバ
ミル、カルボキシル、カルボアルコキシ、−（ＣＨ_２）
ｎＣＯ_２Ｈ、シアノ、シアノグアニジニル、グアニジ
ノ、ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ヒドラジノ、
ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｏ）、ヒドロキシ、ヒド
ロキシアミノ、ニトロ、ホスホノ、−ＳＯ_３Ｈ、チオア
セタール、チオカルボニル、および−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキルカルボニル（ここに、ｎは１−８である）。

【００５０】Ｒ^３’の置換分における別の好ましい基
は、Ｈ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１
−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは
−ＣＦ_３によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２Ｏ
Ｓｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニル、
−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル；または−（ＣＨ
_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ
^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ^９お
よびＲ^１０は独立して−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルまたは
−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８
である）である。

【００５１】さらに別の好ましい基は、Ｈ、−Ｏ（Ｃ_１
−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、
フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ
_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置
換されているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）
アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒ
ドロキシアルキル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここ
に、Ｒ^８はＨ、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニル
であり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独立して−（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ルであり、ｎは１−８である）である。

【００５２】本発明の好ましい化合物は以下の式（Ｉ
Ｉ）で示される：

【化８３】 ［式中、Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２、または−ＮＨ_２であり；
Ｒ^２は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ_２）_ｍＲ^５［ここに、
Ｒ^５はＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキ
ル）、式：

【化８４】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨま
たは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）で示される
基、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テ
トラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、
−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ
_６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−Ｃ
Ｏ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによっ
て置換されているフェニルであり、ｍは１−３である］
の中から選ばれる基であり；Ｒ^３はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ
_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェ
ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−
Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換さ
れているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
キル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロ
キシアルキル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ
^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたは
フェニルであり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独立して−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ_１−
Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；Ｒ
^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ
_１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−
（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、−ＯＣ
Ｆ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１
−Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニル、フ
ェノキシまたはナフチルによって置換されているフェニ
ルであり；Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであ
る］で示される化合物、またはそれらの製薬的に許容さ
れるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、プ
ロドラッグ誘導体または塩。

【００５３】式（Ｉ）の化合物の好ましい置換分は以下
の基である： （ａ） Ｒ^１が−ＮＨ_２、−ＮＨＮＨ_２； （ｂ） Ｒ^１が−ＮＨ_２； （ｃ） Ｒ^２が−Ｏ（ＣＨ_２）_ｍＲ^５［ここに、Ｒ^５は
−Ｈ、−ＣＯ_２Ｈまたは式：

【化８５】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７は−ＯＨ）の基］で示される
基； （ｄ） Ｒ^２が−ＯＨ； （ｅ） Ｒ^２が−Ｏ（ＣＨ_２）_ｍＲ^５［ここに、Ｒ^５は
Ｈ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、フェニル、また
は−ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
によって置換されているフェニル］で示される基； （ｆ） Ｒ^２が−Ｏ（ＣＨ_２）_ｍＲ^５［ここに、Ｒ^５は
式：

【化８６】 で示される基であり、ここにＲ^６およびＲ^７は−Ｏ（Ｃ
_１−Ｃ_４アルキル）であるか、またはＲ^６およびＲ^７の
一方が−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）である場合、他方は
−ＯＨである］で示される基；

【００５４】（ｇ） Ｒ^３が−Ｈ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４ア
ルキル）または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここにｎは２であ
り、Ｒ^８はＨまたはフェニルである）； （ｈ） Ｒ^３が−Ｈ、または−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４アルキ
ル）； （ｉ） Ｒ^３が−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここにＲ^８は−Ｎ
Ｒ９Ｒ^１０、式：

【化８７】 の基、または−ＣＮであり、Ｒ^９およびＲ^１０は−（Ｃ
_１−Ｃ_４アルキル）である）で示される基； （ｊ） Ｒ^４がフェニル； （ｋ） Ｒ^４が、フェニル環の２−および６−位が−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキ
シ、ハロまたはフェニルによって置換されているフェニ
ル； （ｌ） Ｒ^４が、フェニル環の２−および６−位が−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキ
シ、ハロまたはフェニルによって置換されているフェニ
ル； （ｍ） Ｒ^４が、フェニル環の３−および５−位が−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキ
シ、ハロまたはフェニルによって置換されているフェニ
ル； （ｎ） Ｒ^４が−（Ｃ_６−Ｃ_１４）アルキルまたは−
（Ｃ_６−Ｃ_１４）シクロアルキル； （ｏ） Ｚがシクロヘキセニル；

【００５５】（ｐ） Ｒ^５がＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２
（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式：

【化８８】 で示される基、−ＮＨＳＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、
−ＣＯＮＨＳＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、テトラゾリ
ル、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ
_１−Ｃ_４）アルキルによって置換されているフェニル
（ここにＲ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨまた
は−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）であり、ｍは１−３であ
る）； （ｑ） Ｒ^５がＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４
アルキル）、式：

【化８９】 で示される基、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈもしくは−
ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによって置換されている
フェニル（ここにＲ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−
ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）であり、ｍは１
−３である）； （ｒ） Ｚがシクロヘキセニル； （ｓ） Ｚがフェニル； （ｔ） Ｒ^５がＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４
アルキル）；式：

【化９０】 で示される基、ここにＲ^６およびＲ^７はそれぞれ独立し
て−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり；−
ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テトラゾ
リル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５；−ＣＯ
ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキルまたは−ＣＦ_３、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈも
しくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによって置換さ
れているフェニルであり、ｍは１−３である；

【００５６】（ｕ） Ｒ^３がＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
ルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、
−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）
アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換されてい
るフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、
フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシア
ルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
ケニル、 −（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）
アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、−（Ｃ_１−Ｃ
_６）アルケニル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、
Ｒ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまた
はフェニルであり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独立して
水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、または−フェ
ニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８であ
る）。

【００５７】本発明に有用である式Ｉで示される化合物
のさらなる典型例を以下に示す。５−ヒドロキシ−７−
（５−シアノペンチル）−９−メチル−１，２，３，４
−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；６
−（２−カルボキシエトキシ）−８−メトキシ−９−シ
クロペンチルメチル−１，２，３，４−テトラヒドロカ
ルバゾール−４−カルボキサミド；５−（３−フェニル
プロポキシ）−７−エトキシ−９−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド；６−（２−ホスホノエトキシ）−８−フェニルヘキ
シル−９−（シクロテトラデシル）メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド；５−エトキシカルボニルメトキシ−８−（５−カル
バモイルペンタン−１−イル）−９−（３，５−ジプロ
ピルフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
カルバゾール−４−カルボキサミド；６−（ジエトキシ
ホスホニル）メトキシ−９−（４−メトキシフェニル）
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−
４−カルボキサミド；６−（３−（４−カルボキシフェ
ニル）プロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９
−（３−フェニルエチル）フェニル）メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド；６−（２−プロポキシカルボニル）エトキシ−８−
（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン−１−イ
ル）−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカル
バゾール−４−カルボキサミド；５−（ジ−ｔ−ブトキ
シホスホニル）メトキシ−７−ノニル−９−（３−プロ
ピルチオフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロカルバゾール−４−カルボキサミド；５−（２−
（３−メトキシカルボニル）フェニル）エトキシ−７−
ペンチル−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
カルバゾール−４−カルボキサミド；６−ヒドロキシ−
８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブタン−１−イ
ル）−９−（３−フルオロフェニル）メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド；６−（２−フェニルエトキシ）−９−（２−フェニ
ルフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカ
ルバゾール−４−カルボキサミド；

【００５８】（Ｓ）−６−（（３−カルボキシ）プロパ
ン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７−シ
アノヘプタン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロカルバゾール−４−カルボキサミド；５−（プロポ
キシカルボニル）メトキシ−９−シクロペンチルメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カ
ルボキサミド；（Ｓ）−５−（２−エトキシホスホニ
ル）エトキシ−（４−カルバモイル）ブタン−１−イル
−９−（３−メチルチオフェニル）メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド；５−（３−（エトキシカルボニル）プロパン−１−
イル）オキシ−７−プロポキシ−９−（シクロノニル）
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−
４−カルボキサミド；５−（３−ホスホノプロパン−１
−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（４−クロロフェ
ニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−４−カルボキサミド；６−メトキシカルボニルメ
トキシ−７−（５−シアノペンタン−１−イル）−９−
トリデシルメチル−１，２，３，４−テトラヒドロカル
バゾール−４−カルボキサミド；（Ｓ）−６−プロポキ
シカルボニルメトキシ−９−（（３−イソプロピル−５
−メトキシ）フェニル）メチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；（Ｓ）−
６−ジメトキシホスホノエトキシ−８−（６−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ヘキサン−１−イル−９−（３，５
−ジメトキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；５−ヒド
ロキシ−７−（５−シアノペンチル）−９−メチルカル
バゾール−４−カルボキサミド；６−（２−カルボキシ
エトキシ）−８−メトキシ−９−シクロペンチルメチル
−カルバゾール−４−カルボキサミド；５−（３−フェ
ニルプロパン−１−イル）オキシ−７−エトキシ−９−
ブチルカルバゾール−４−カルボキサミド；６−（２−
ホスホノエトキシ）−８−フェニルヘキシル−９−（シ
クロテトラデシル）メチルカルバゾール−４−カルボキ
サミド；５−エトキシカルボニルメトキシ−８−（５−
カルバモイルペンタン−１−イル）−９−（３，５−ジ
プロピルフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキ
サミド；６−（ジエトキシホスホニル）メトキシ−９−
（４−メトキシフェニル）メチルカルバゾール−４−カ
ルボキサミド；

【００５９】６−（３−（４−カルボキシフェニル）プ
ロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（３−
フェニルエチル）フェニル）メチルカルバゾール−４−
カルボキサミド；６−（２−プロポキシカルボニル）エ
トキシ−８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパ
ン−１−イル）−９−メチルカルバゾール−４−カルボ
キサミド；５−（（ジ−ｔ−ブトキシホスホニル）メト
キシ−７−ノニル−９−（３−プロピルチオフェニル）
メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；（Ｓ）−５
−（２−（３−メトキシカルボニル）フェニル）エトキ
シ−７−ペンチル−９−メチルカルバゾール−４−カル
ボキサミド；（Ｓ）−６−ヒドロキシ−８−（４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブタン−１−イル）−９−
（３−フルオロフェニル）メチルカルバゾール−４−カ
ルボキサミド；（Ｓ）−６−（２−フェニルエトキシ）
−９−（（２−フェニル）フェニル）メチルカルバゾー
ル−４−カルボキサミド；６−（（３−カルボキシ）プ
ロパン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７
−シアノヘプタン−１−イル）−カルバゾール−４−カ
ルボキサミド；５−（プロポキシカルボニル）メトキシ
−９−シクロペンチルメチルカルバゾール−４−カルボ
キサミド；５−（２−エトキシホスホニル）エトキシ−
（４−カルバモイル）ブタン−１−イル−９−（３−メ
チルチオフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキ
サミド；５−（（３−エトキシカルボニル）プロパン−
１−イル）オキシ−７−プロポキシ−９−（シクロノニ
ル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；（Ｓ）
−５−（３−ホスホノプロパン−１−イル）オキシ−８
−ヘプチル−９−（４−クロロフェニル）メチルカルバ
ゾール−４−カルボキサミド；（Ｓ）−６−メトキシカ
ルボニルメトキシ−７−（５−シアノペンタン−１−イ
ル）−９−トリデシルメチルカルバゾール−４−カルボ
キサミド；６−（プロポキシカルボニル）メトキシ−９
−（３−イソプロピル−５−メトキシ）フェニル）メチ
ルカルバゾール−４−カルボキサミド；６−ジメトキシ
ホスホノエトキシ−８−（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ヘキサン−１−イル−９−（３，５−ジメトキシフ
ェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；５
−ヒドロキシ−７−（５−シアノペンチル）−９−メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−
カルボン酸ヒドラジド；６−（２−カルボキシエトキシ
−８−メトキシ−９−シクロペンチル）メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン
酸ヒドラジド；

【００６０】５−（３−フェニルプロパン−１−イル）
オキシ−７−エトキシ−９−ブチル−１，２，３，４−
テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジ
ド；６−（２−ホスホノエトキシ）−８−フェニルヘキ
シル−９−（シクロテトラデシル）メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒ
ドラジド；５−エトキシカルボニルメトキシ−８−（５
−カルバモイルペンタン−１−イル）−９−（３，５−
ジプロピルフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−６−（ジエトキシホスホニル）メトキシ−９−
（４−メトキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（３−（４−カルボキシフェニル）プロパン−１−
イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（（３−フェニルエ
チル）フェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；（Ｓ）−
６−（２−プロポキシカルボニル）エトキシ−８−（３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン−１−イル）−
９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル−４−カルボン酸ヒドラジド；５−（ジ−ｔ−ブトキ
シホスホニル）メトキシ−７−ノニル−９−（３−プロ
ピルチオフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；（Ｓ）
−５−（２−（３−メトキシカルボニル）フェニル）エ
トキシ−７−ペンチル−９−メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジ
ド；６−ヒドロキシ−８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ブタン−１−イル）−９−（３−フルオロフェニ
ル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル−４−カルボン酸ヒドラジド；（Ｓ）−６−（２−フ
ェニルエトキシ）−９−（２−フェニルフェニル）メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−
カルボン酸ヒドラジド；６−（（３−カルボキシ）プロ
パン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７−
シアノヘプタン−１−イル）メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジ
ド；５−（プロポキシカルボニル）メトキシ−９−シク
ロペンチルメチル−１，２，３，４−テトラヒドロカル
バゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；

【００６１】５−（２−エトキシホスホニル）エトキシ
−（４−カルバモイル）ブタン−１−イル−９−（３−
メチルチオフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；５−
（（３−（エトキシカルボニル）プロパン−１−イル）
オキシ−７−プロポキシ−９−（シクロノニル）メチル
−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カ
ルボン酸ヒドラジド；５−（３−ホスホノプロパン−１
−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（４−クロロフェ
ニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−４−カルボン酸ヒドラジド；６−メトキシカルボ
ニルメトキシ−７−（５−シアノペンタン−１−イル）
−９−トリデシル−１，２，３，４−テトラヒドロカル
バゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；６−プロポキシ
カルボニルメトキシ−９−（３−イソプロピル−５−メ
トキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；６−ジメ
トキシホスホノエトキシ−８（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ヘキサン−１−イル−９−（３，５−ジメトキ
シフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカ
ルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；５−ヒドロキ
シ−７−（５−シアノペンチル）−９−メチルカルバゾ
ール−４−カルボン酸ヒドラジド；６−（２−カルボキ
シエチルオキシ）−８−メトキシ−９−シクロペンチル
メチル−カルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；５
−（３−フェニルプロパン−１−イル）オキシ−７−エ
トキシ−９−ブチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒド
ラジド；６−（２−ホスホノエトキシ−８−フェニルヘ
キシル−９−（シクロテトラデシル）メチルカルバゾー
ル−４−カルボン酸ヒドラジド；５−エトキシカルボニ
ルメトキシ−８−（５−カルバモイルペンタン−１−イ
ル）−９−（３，５−ジプロピルフェニル）メチルカル
バゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；６−（ジエトキ
シホスホニル）メトキシ−９−（４−メトキシフェニ
ル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；

【００６２】６−（３−（４−カルボキシフェニル）プ
ロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（（３
−フェニルエチル）フェニル）メチルカルバゾール−４
−カルボン酸ヒドラジド；６−（２−プロポキシカルボ
ニル）エトキシ−８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロパン−１−イル）−９−メチルカルバゾール−
４−カルボン酸ヒドラジド；５−（ジ−ｔ−ブトキシホ
スホニル）メトキシ−７−ノニル−９−（３−プロピル
チオフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒ
ドラジド；５−（２−（３−メトキシカルボニル）フェ
ニル）エトキシ−７−ペンチル−９−メチルカルバゾー
ル−４−カルボン酸ヒドラジド；６−ヒドロキシ−８−
（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブタン−１−イル）
−９−（３−フルオロフェニル）メチルカルバゾール−
４−カルバゾール；６−（２−フェニルエトキシ）−９
−（２−フェニルフェニル）メチルカルバゾール−４−
カルボン酸ヒドラジド；６−（（３−カルボキシ）プロ
パン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７−
シアノヘプタン−１−イル）−カルバゾール−４−カル
ボン酸ヒドラジド；（Ｓ）−５−（プロポキシカルボニ
ル）メトキシ−９−シクロペンチルメチルカルバゾール
−４−カルボン酸ヒドラジド；５−（２−エトキシホス
ホニル）エトキシ−（４−カルバモイル）ブタン−１−
イル−９−（３−メチルチオフェニル）メチルカルバゾ
ール−４−カルボン酸ヒドラジド；（Ｓ）−５−（３−
（エトキシカルボニル）プロパン−１−イル）オキシ−
７−プロポキシ−９−（シクロノニル）メチルカルバゾ
ール−４−カルボン酸ヒドラジド；５−（３−ホスホノ
プロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（４
−クロロフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン
酸ヒドラジド；６−メトキシカルボニルメトキシ−７−
（５−シアノペンタン−１−イル）−９−トリデシルカ
ルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；６−プロポキ
シカルボニルメトキシ−９−（（３−イソプロピル−５
−メトキシ）フェニル）メチルカルバゾール−４−カル
ボン酸ヒドラジド；（Ｓ）−６−ジメトキシホスホノエ
トキシ−８−（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ヘキサ
ン−１−イル−９−（３，５−ジメトキシフェニル）メ
チルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；

【００６３】９−［（フェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェ
ノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ク
ロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００６４】９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メ
チルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルｃａｃｂａｚｏｌ−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−エチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００６５】９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロピル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シク
ロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロヘキシル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメトキシフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメトキ
シフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオロ
メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００６６】９−［（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸：９−［（４−ピリジル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジル
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００６７】９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−
ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，５−トリフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；

【００６８】９−［（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５「ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；

【００６９】９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−
６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−
３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メチルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メトキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【００７０】９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルチオ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフ
チルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−
ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチル−
１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（６−メチ
ル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１
−テトラゾリルメチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−メチル−１−
テトラゾリルメチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジル−１−
テトラゾリルメチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（フェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェノキシフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェノキシ
フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００７１】９−［（４−フルオロフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモフ
ェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ヨード
フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨー
ドフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨ
ードフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
アセトアミドフェニル）メチル］−２−メチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバモイルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイ
ルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メ
チルスルホニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００７２】９−［（３−メチルスルホニルフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルスルホニ
ルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メ
チルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−エチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−メチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（シクロプロピル）メチル］−２−メチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；９−
［（シクロブチル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロペンチル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロヘキシル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【００７３】９−［（４−メトキシフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオロ
メトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−シアノフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−シアノフェ
ニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフ
ェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−
２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【００７４】９−［（３−フリル）メチル］−２−メチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］−２−メチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−チエニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾイル
フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベン
ジルオキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−メチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニルフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェニルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【００７５】９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，５−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオロ
フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−
ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【００７６】９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジクロロフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチ
ルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４
−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−ト
リメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【００７７】９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−
（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−２
−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロロフェ
ニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−
５−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−
３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−
２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフ
ェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル
−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−
２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフ
ェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フ
ェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；

【００７８】９−［（１−フルオレニルメチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−メ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジル−１−テト
ラゾリルメチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（フェニル）
メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェノキシフェ
ニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェノキ
シフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フ
ェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニル）メ
チル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモフェニル）
メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；

【００７９】９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メ
チル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセトアミドフェ
ニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトア
ミドフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
アセトアミドフェニル）メチル］−２−エチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−エチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホニルフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチル
スルホニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−メチルフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチルフェニル）メ
チル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【００８０】９−［（４−エチルフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（シクロプロピル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２−エチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−メトキシフェニル）メチル］
−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）
メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００８１】９−［（２−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロ
メトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチル］
−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フリル）メチル］−２−エチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−チエニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−チエニル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【００８２】９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオ
キシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］
−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］
−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−エチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］
−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００８３】９−［（２，３，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロ
ロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４
−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジメチ
ルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４
−ジメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００８４】９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリメチル
フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−
（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−エチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−２
−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００８５】９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４
−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオ
ロメチルチオフェニル）メチル］−２−エチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチル−１
−ナフチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホニル）メ
チル）フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１
−フルオレニルメチル］−２−エチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−
テトラゾリルメチル］−２−エチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−メ
チル−１−テトラゾリルメチル］−２−エチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（フェニル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【００８６】９−［（４−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ
フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フ
ルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−プロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−プロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ヨードフェニル）
メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨードフ
ェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセ
トアミドフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−プロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェニル）
メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【００８７】９−［（３−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイルフェ
ニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル
スルホニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−プ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メ
チル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルフ
ェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチ
ルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
エチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−エチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−プロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロプロピル）メチル］−２−プロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−２−プロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【００８８】９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］
−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メトキシフェニル）メ
チル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシ
フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エ
トキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメト
キシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメト
キシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−プ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２
−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【００８９】９−［（３−ピリジル）メチル］−２−プ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチル］−２−プロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−２−プロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フリル）メチル］−２−プロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−プロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−チエニル）メチル］−２−プロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−プ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メ
チル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフェ
ニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾ
イルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニル
フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フ
ェニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００９０】９−［（４−フェニルフェニル）メチル］
−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−２
−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフ
ルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−
ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，
６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフル
オロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオロフェニル）メ
チル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフ
ェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００９１】９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェ
ニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジ
クロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−プロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェニル）
メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチル
フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５
−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジメチルフェニル）
メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリ
メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−５−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００９２】９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（２
−フルオロフェノキシ）メチル］−２−プロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−プ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−
２−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロ
モ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチ
ル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メト
キシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−プロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−
２−ナフチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−
２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【００９３】９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（６−メチル−
２−ナフチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニ
ル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−フルオレ
ニルメチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−テトラゾ
リルメチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−メチル−
１−テトラゾリルメチル］−２−プロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−プ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェ
ノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−
イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロ
ロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【００９４】９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ヨ
ードフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−イソプロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミド
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−アセトアミドフェニル）メチル］−２−イソプロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバモイルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−カル
バモイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−
イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチ
ルスルホニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【００９５】９−［（４−メチルフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチルフェ
ニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エ
チルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（シクロプロピル）メチル］−２−イソプ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−２−
イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）
メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メトキシ
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−メトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−イソプ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェニル）
メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００９６】９−［（２−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオロ
メトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチル］−２−イ
ソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］
−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【００９７】９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］
−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベン
ゾイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオキシフェ
ニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベ
ンジルオキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）
メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニル
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］
−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【００９８】９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフル
オロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，５−トリフルオロ
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，５−トリフルオロ
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペ
ンタフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−
ジクロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【００９９】９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジメチル
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプ
ロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリ
メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ
−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イ
ソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フル
オロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオロフェノ
キシ）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１００】９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５
−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メトキ
シフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルチ
オフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；９−
［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−ナフチル
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］
−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−フルオレニルメチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−テトラゾリル
メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−メチル−
１−テトラゾリルメチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−イ
ソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１０１】９−［（フェニル）メチル］−２−ｎ−ブ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）
メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェノキシ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢
酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ
−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２
−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセトアミドフ
ェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１０２】９−［（３−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−アセトアミドフ
ェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カ
ルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホニ
ルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；９−［（３
−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ
酢酸；９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチル
フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２
−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１０３】９−［（シクロプロピル）メチル］−２−
ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２
−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］
−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）
メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メトキシフ
ェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メ
トキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ
−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェニル）メチル］
−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメトキ
シフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフル
オロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−シ
アノフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１０４】９−［（３−シアノフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジ
ルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−ベンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニル）
メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオ
キシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；

【０１０５】９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ｎ−ブチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ｎ−ブチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）
メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１０６】９−［（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフル
オロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］
−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジ
クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］
−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジ
メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］
−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジ
メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−
ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１０７】９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−
５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−
２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３
−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−ｎ−ブチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］
−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチ
ルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−
ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−クロロ−（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ
−２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２
−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−３−メチルフ
ェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１０８】９−［（４−トリフルオロメチルチオフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロ
モ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチル−１−ナ
フチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（６−メチル−−２−ナフチルフェニル）メチル］−
２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホニ
ル）メチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−ｎ−ブチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ブチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］
−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジル−１−テト
ラゾリルメチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペン
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフェニル）
メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペン
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１０９】９−［（３−クロロフェニル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニル）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブ
ロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−
ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセトアミ
ドフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−ｎ−ペ
ンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイル
フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２
−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホニルフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メ
チルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］
−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【０１１０】９−［（２−メチルフェニル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルフェニル）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エ
チルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−
ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロピル）
メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペ
ンチル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シク
ロヘキシル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−
ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１１１】９−［（３−エトキシフェニル）メチル］
−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ジフル
オロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−
５−カルバモイルカルバゾール−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ
−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）
メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１１２】９−［（３−チエニル）メチル］−２−ｎ
−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベ
ンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペン
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベン
ジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−
ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−
ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−２
−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェ
ニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４
−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０１１３】９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジフル
オロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−
ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］
−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフル
オロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオロフェニル）
メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジク
ロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペ
ンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペ
ンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１１４】９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチル
フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペ
ンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジメチル
フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペ
ンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）
メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−
ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ
−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−５−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フル
オロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−
（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−ｎ−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；

【０１１５】９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−
３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］
−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２
−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロ
フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペ
ンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メト
キシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）
メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−
２−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチ
ル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチル−１−
ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−
２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホ
ニル）メチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−２−ｎ−ペン
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−
ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；

【０１１６】９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメ
チル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジル−
１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フ
ェノキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ト
リフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フ
ルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロ
フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−トリフルオロ
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２
−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−ヨードフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；

【０１１７】９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセトアミド
フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−トリフ
ルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−アセトアミドフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カ
ルバモイルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイル
フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５ーカ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ト
リフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルスルホニルフ
ェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ト
リフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）メ
チル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチ
ルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオ
ロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチルフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−エチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１１８】９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフ
ルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロピル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メ
チル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペ
ンチル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロヘキシル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−
トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メトキシフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−メトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−
トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−エトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオ
ロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフ
ルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１１９】９−［（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−シアノフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メチ
ル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−ピリジル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−ピリジル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−２−トリフルオ
ロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニル）メ
チル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベン
ジルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−トリフ
ルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾ
イルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１２０】９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベン
ジルオキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］
−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフ
ェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−トリフルオ
ロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−フェニルフェニル）メチル］
−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナ
フチル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，５−トリフ
ルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１２１】９−［（２，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−
トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェ
ニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフ
ルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６
−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフ
ルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチルフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５
−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジメチル
フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフ
ルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１２２】９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル）オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−５−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオ
ロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）
オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フ
ルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（２−フルオロ
フェノキシ）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−ト
リフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチ
ルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−４−
イル｝オキシ酢酸；

【０１２３】９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−トリ
フルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２
−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］
−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−
３−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブ
ロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−トリフル
オロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−ナフチルフ
ェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２
−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナ
フチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］
−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−フルオレニ
ルメチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−
テトラゾリルメチル］−２−トリフルオロメチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−ト
リフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【０１２４】９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリル
メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（フェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェノキ
シフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフ
ェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロ
モフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−
フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；

【０１２５】９−［（２−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−アセト
アミドフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイルフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホ
ニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフ
ェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチ
ルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
エチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１２６】９−［（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロピ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペンチ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロヘキシ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メトキシ
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メ
トキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメト
キシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオロメ
トキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−
フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１２７】９−［（２−シアノフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メ
チル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メチル］−２
−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］−２
−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチル］−２
−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジル）メチル］−２
−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾイ
ルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ベンゾイルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１２８】９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルオキシ
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェ
ニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフ
ルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，
４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフル
オロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１２９】９−［（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−
トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６
−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチル
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５
−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジメチルフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリ
メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３０】９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ−５−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオロフェノキ
シ）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ
−３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロ
モ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；

【０１３１】９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフル
オロメチルチオフェニル）メチル］−２−フェニル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−ナフチル
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メ
チル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスル
ホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジル−１−テトラゾ
リルメチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（フェニル）メ
チル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
フェノキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］
−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェノ
キシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロフェ
ニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３２】９−［（４−フルオロフェニル）メチル］
−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ
フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニル）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブ
ロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４
−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモフェニル）
メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨードフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４−
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイルフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３３】９−［（３−メチルスルホニルフェニル）
メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（４−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メ
チルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（４
−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）
メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−エチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロピル）メチル］
−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロ
ピル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロペンチル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェ
ニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１３４】９−［（４−メトキシフェニル）メチル］
−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキ
シフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフェ
ニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメ
トキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
シアノフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ピリジル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（４−
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチル］
−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３５】９−［（３−フリル）メチル］−２−（４
−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チ
エニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェニル）メ
チル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−
２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイ
ルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオキ
シフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−
２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジル
オキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２
−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニルフ
ェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（４−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−
２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３６】９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４
−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−トリ
フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）
メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，５−ト
リフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオロ
フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３７】９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５
−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４
−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６
−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５
−ジエチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）
メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−
２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ
−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−５−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３８】９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチ
ル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４
−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（４−クロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酢；９−
［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−メチル］−
２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２
−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４
−メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）
−メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２
−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオ
ロメチルチオフェニル）メチル］−２−（４−クロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２
−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチル−１
−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）
メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１３９】９−［（１−フルオレニルメチル］−２−
（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−テトラゾリル
メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５
−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（４−クロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジル−１−テトラゾ
リルメチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸 ；９−［（３
−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェノキシフェニル）
メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（２，４
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）−メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，４
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４０】９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−
２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨ
ードフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２
−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセ
トアミドフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニル）
メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイル
フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホニルフェ
ニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）
メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルフェニル）メ
チル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチルフェニル）メ
チル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４１】９−［（４−エチルフェニル）メチル］−
２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロプロピル）メチル］−２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２
−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペ
ンチル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（２，４
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシフェ
ニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキ
シフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２
−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメト
キシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４２】９−［（２−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−
２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−シアノフェニル）
メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メ
チル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ピリジル）メチル］−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］−２
−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリ
ジル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フリル）メチル］−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メチル］−
２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チ
エニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−チエニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４３】９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチ
ル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，４
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオキシ
フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニ
ルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２
−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４４】９−［（２，３，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジ
クロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，
５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジ
メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，
４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４５】９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオ
ロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオ
ロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオ
ロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（２−フ
ルオロフェノキシ）メチル］−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１４６】９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メ
チル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２
−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロ
ロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メ
トキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチ
ル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２
−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチ
ル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，４−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチル−１−ナフ
チルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４７】９−［（２−（（フェニルスルホニル）メ
チル）フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−テトラ
ゾリルメチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−
２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベ
ンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（フェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェ
ノキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェ
ニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ
フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ
フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１４８】９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブ
ロモフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨー
ドフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセト
アミドフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイル
フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］
−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホニルフェ
ニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］
−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルフェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１４９】９−［（２−エチルフェニル）メチル］−
２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エ
チルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロプロピル）メチル］−２−（２，６−ジクロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペ
ンチル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシフェ
ニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキ
シフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５０】９−［（３−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］
−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメト
キシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチル］
−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ピリジル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フリル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０１５１】９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］
−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオキシ
フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニ
ルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１５２】９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，
５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフル
オロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］
−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，
４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオロフ
ェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−
ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジクロロ
フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］
−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５３】９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジメチル
フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５４】９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メ
チル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フル
オロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−
２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ク
ロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−３−
メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルチオフェ
ニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチ
ル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５５】９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニ
ル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−テトラゾリルメチ
ル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジ
ル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２，６−ジクロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（フェニル）メチル］−２−
（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェノキシ
フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−
（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェノキシ
フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−
（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−
メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキ
シフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５６】９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモ
フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ヨードフェニ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−メトキ
シフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−メトキシ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−
メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェ
ニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイルフ
ェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルス
ルホニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メ
チル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−メチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５７】９−［（４−メチルフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチル
フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エチルフェニ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロプロピル）メチル］−２−（４−メトキシフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２−
（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペンチ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロヘキシル）メチル］−２−（４−メトキシフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］
−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メト
キシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシ
フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−
（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフ
ェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５８】９−［（２−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフル
オロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−シアノ
フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５ーカルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ピリジル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（４−メト
キシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−チエニル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１５９】９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］
−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベン
ジルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾ
イルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジ
ルオキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキ
シフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
フェニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ナフチル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキ
シフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１６０】９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバキ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−トリフ
ルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキ
シ酢酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，５−
トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］
−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフ
ルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］
−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−
ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オ
キシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジクロロフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−
メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェ
ニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４
−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１６１】９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−
メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３
−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（４−メ
トキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオロフェノ
キシ）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１６２】９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−
２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−
２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ
−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキ
シフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−３−メチルフ
ェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチ
ル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−
ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−
メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−ナフ
チルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）
メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２
−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェ
ニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−
（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−フルオレニ
ルメチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（１−テトラゾリルメチル］−２−（４−メトキシフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメ
チル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５
−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（４−メ
トキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【０１６３】９−［（フェニル）メチル］−２−（ヒド
ロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェノキシフェニル）
メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
フェノキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−
２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロ
ロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロ
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−クロロフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロ
モフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（ヒドロ
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ヨー
ドフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（ヒドロ
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨードフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセ
トアミドフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１６４】９−［（３−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−アセ
トアミドフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］
−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバモ
イルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２
−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホ
ニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］
−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルス
ルホニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシ
メチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）メチル］−
２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチルフェ
ニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシ
メチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０１６５】９−［（シクロプロピル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペ
ンチル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロヘキシル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２
−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メトキシフェ
ニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エト
キシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメ
トキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ジフルオロメト
キシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（ヒ
ドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；

【０１６６】９−［（３−シアノフェニル）メチル］−
２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェ
ニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ピリジル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（ヒド
ロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メチル］−
２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メ
チル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フ
リル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−チエニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−チエニル）メチル］−２−（ヒド
ロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェニル）メ
チル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベ
ンジルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェ
ニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（ヒドロ
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニル）メ
チル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベ
ンジルオキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１６７】９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ェニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェニルフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（１−ナフチル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（ヒド
ロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒ
ドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロフェ
ニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒ
ドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェ
ニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒ
ドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−トリフルオ
ロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］
−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−
トリフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１６８】９−［（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロ
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）
メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−
ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］
−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジク
ロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２
−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチル
フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒ
ドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒド
ロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（ヒドロキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１６９】９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ
−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ−５−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロ
キシメチル）−５−カルバモイルｃａｌｂａｚｏｌ−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシ
メチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−
２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオ
ロフェノキシ）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロ
ロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７０】９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２
−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−
メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メト
キシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルチオ
フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−
２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１
−ナフチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）
メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（６−
メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（ヒド
ロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホニ
ル）メチル）フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−２−
（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−テトラゾリルメ
チル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−メ
チル−１−テトラゾリルメチル］−２−（ヒドロキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメ
チル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（フェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７１】９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェノ
キシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（メ
トキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフェニル）メ
チル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フル
オロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ
フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４
−ブロモフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（メ
トキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ヨード
フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニル）
メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７２】９−［（４−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバ
モイルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−カルバモイルフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−
（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルスルホニル
フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−
（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）
メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メ
チルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（メトキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチル
フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシ
メチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シ
クロプロピル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７３】９−［（シクロブチル）メチル］−２−
（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペンチル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロヘキ
シル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシ
メチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］
−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシ
メチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチル］
−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−エトキシフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメ
トキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフル
オロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−シアノフェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７４】９−［（４−シアノフェニル）メチル］−
２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メ
チル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリ
ジル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ピリジル）メチル］−２−（メトキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フリル）メチル］−２−（メトキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フリル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジ
ルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（メトキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジ
ルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンゾイルフェニル）メ
チル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベン
ジルオキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジ
ルオキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０１７５】９−［（２−フェニルフェニル）メチル］
−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニルフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（メトキシ
メチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−
（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−
２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフルオ
ロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−
（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（メ
トキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−トリフルオロ
フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフ
ルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６
−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７６】９−［（ペンタフルオロフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジ
クロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジクロロフェニル）
メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５
−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］
−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジメチ
ルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メ
トキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジメチルフェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジメチルフェニル）
メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（メトキ
シメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５− カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７７】９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ−５
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−
（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオロフェ
ノキシ）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ
−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；

【０１７８】９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（メト
キシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メトキシフ
ェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメ
チルチオフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチ
ル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル
−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメ
チル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（６
−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（メ
トキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホニ
ル）メチル）フェニル）メチル］−２−（メトキシメチ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（メ
トキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（１−テトラゾリルメチル］
−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−メチル−１
−テトラゾリルメチル］−２−（メトキシメチル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２
−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（フェニル）メチル］
−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェノキシフ
ェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１７９】９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェノキ
シフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
クロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フ
ラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸 ；９−［（４−クロロフェニル）メチル］
−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フ
ラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
ヨードフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１８０】９−［（２−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバモ
イルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２
−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−フラ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メ
チル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル
フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニル）メ
チル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチル
フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロ
ピル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シ
クロブチル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１８１】９−［（シクロペンチル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロヘキシル）メチ
ル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メトキシ
フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
エトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメトキ
シフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメト
キシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２
−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメトキ
シフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−シアノフェニル）メ
チル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−シアノ
フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１８２】９−［（２−ピリジル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］
−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ピリジル）メ
チル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
フリル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−チエニル）メチル］−２−（２−フラニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−チエニル）メチル］−２−（２−フラ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルオキシ
フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２
−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１８３】９−［（３−フェニルフェニル）メチル］
−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１
−ナフチル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ナフチル）メチル］−２−（２−フラニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロ
フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２
−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，
４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−
トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）
メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，
６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−
フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フ
ラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；

【０１８４】９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチ
ル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジク
ロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２
−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロロフェニル）
メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−
ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢
酸；９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２
−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェ
ニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−
フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジメチルフェニル）
メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−
ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２
−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸 ；９−［（３，５−ジメチルフ
ェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【０１８５】９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラ
ニル）５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２
−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオロフェノキ
シ）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−
フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル）オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２
−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ブロモ−２−フル
オロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−
２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］
−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メトキシ−３
−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メ
チル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ
−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１８６】９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニ
ル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−
フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフ
ェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）
メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−フルオ
レニルメチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１
−テトラゾリルメチル］−２−（２−フラニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−
（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（５−ベンジル−１−テト
ラゾリルメチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（フェニル）メチル］−（２−チエニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２−チ
エニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フェノキ
シフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
クロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（２−チ
エニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；

【０１８７】９−［（４−クロロフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チ
エニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
ヨードフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−
（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−チエニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバモイル
フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２−
チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−チエ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メ
チル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル
フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１８８】９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−メチルフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
エチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（２−チ
エニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−エチルフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５− カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（シクロプロピル）メチル］−２−（２−チエニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−２−（２−
チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（シクロヘキシル）
メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メト
キシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−チ
エニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−メトキシフェニル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェ
ニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−エトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０１８９】９−［（４−エトキシフェニル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロ
メトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフル
オロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフル
オロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−シアノ
フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（２−チエニ
ル）−５− カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２
−（２−チエニル）−５− カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチ
ル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
ピリジル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フリル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（２−チエニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−チエニル）メチル］−２−（２−チエ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチル］−２−（２
−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１９０】９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５− カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−チエ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフ
ェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−チ
エニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジ
ルオキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
フェニルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−
（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メ
チル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロ
フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１９１】９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メ
チル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，４−トリフ
ルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリ
フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−
トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）
メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフ
ルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−
（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸 ；９−
［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−
チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロロフェニル）
メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−
ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２
−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジメチルフェ
ニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１９２】９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチ
ル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジメ
チルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２
−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジメチルフェニル）
メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−
ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチ
ル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２
−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（２−フルオロ
フェノキシ）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２
−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０１９３】９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−
チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２
−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フル
オロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２
−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−４−メト
キシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−
２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−トリフルオロメ
チルチオフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチ
ル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−
１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）
メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（６−メチ
ル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−チエ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチ
ル）フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（１−フルオレニルメチル］−２−（２−チエニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（２
−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（５−メチル−１−テトラゾリ
ルメチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１９４】９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリル
メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェ
ノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロ
モフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバ
モイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１９５】９−［（２−メチルスルホニルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルスルホ
ニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−２−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメトキシフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１９６】９−［（３−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］
−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メチル］−５
−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾイ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；

【０１９７】９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−ベンジルオキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジフ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，
４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０１９８】９−［（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェノキ
シフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フ
ェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ヨードフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【０１９９】９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−アセトアミドフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバ
モイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロピル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−５−
カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；

【０２００】９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−
カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメ
トキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメトキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−シア
ノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−シ
アノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−
シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ピ
リジル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フリ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フリル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；

【０２０１】９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベン
ジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチル］
−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２０２】９−［（２，３，４−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，５−ト
リフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−ト
リフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（ペンタフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５
−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２０３】９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオロフ
ェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−
ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−ｆｌｕｏｒａカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホニ
ル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−
５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フル
オロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２０４】９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−
（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−
カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−２
−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−２
−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニ
ルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２０５】９−［（４−フルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ブロモフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカ
ルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；９−［（２−ヨー
ドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバモイル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メ
チルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２０６】９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメト
キシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロメト
キシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０２０７】９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カル
バモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルオキ
シフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−
ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【０２０８】９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−
ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，
４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，
５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジ
クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；

【０２０９】９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバモイルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−カルバ
モイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０２１０】９−［（３−メチルスルホニルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−エチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−メトキシフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロプロピル）メチル］−
５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（シクロブチル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（シクロペンチル）メチル］−５−
カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフルオロメトキ
シフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ト
リフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０２１１】９−［（２−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフルオロ
メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−
１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チエ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−チエニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンジルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベ
ンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンジルオキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２１２】９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナフチ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフチル）
メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジフルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−
ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，５−ジフル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−トリフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，
４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２１３】９−［（ペンタフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５
−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（３−ヨードフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；

【０２１４】９−［（２−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−アセトアミドフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−カルバ
モイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−メチルスルホニル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メ
チルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３
−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−３−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２１５】９−［（３−メトキシフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−
イル）オキシ酢酸；９−［（２−エトキシフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−エトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−トリフル
オロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−ジフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ジフル
オロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カ
ルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル
−３−フルオロカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−
３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０２１６】９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベンゾイルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−ベンゾイルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ベン
ジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フェニルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フェニル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ナ
フチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−ナフ
チル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３−ジ
フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，６−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４−
ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２１７】９−［（２，３，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，３，６−
トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２，４，６−トリフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３，４，
５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，４−ジクロロフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２，５−ジ
クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２１８】９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メ
チル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（４−フルオロフ
ェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フ
ルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−メチル−１−
ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニルスルホニ
ル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９
−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−
５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−フル
オロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２１９】９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−
（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−
カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−２
−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−２
−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−（（フェニ
ルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸；９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−フル
オロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；

【０２２０】９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−（２−フルオロ
フェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［３−
（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイ
ル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸；９−［（３−クロロ−２−フル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸；９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（１−ブロモ−２−
ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−
［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸；９−［（６−メチル−２−ナフチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；９−［（２−
（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］
−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（１−フルオレニルメチル］
−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；９−［（２−チオフェノキシメチル
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル］オキシ酢酸；９−［（３−チオフェノキシメチルフ
ェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］
オキシ酢酸；９−［（４−チオフェノキシメチルフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキ
シ酢酸；

【０２２１】９−［（２−メチル−９−オキソ−９Ｈ−
キサンセニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル］オキシ酢酸；９−［（２−メチル−９−オキソ−
９Ｈ−チオキサンセニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル］オキシ酢酸；９−［（２−フェノキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（４−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブロモフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３
−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ヨードフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（３−アセトアミドフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；

【０２２２】９−［（３−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メ
チルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−メチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−エチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メトキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（シクロブチル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（シクロペンチル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（シ
クロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（２−エトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；

【０２２３】９−［（２−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ジフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４−シアノフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２−フリル）メチル］−
５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フリル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ベ
ンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ベンゾイ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；

【０２２４】９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ベン
ジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フ
ェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（１−ナフチル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，４−ジフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，６−ジフ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３，４−ジ
フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，３，６−
トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２２５】９−［（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（ペンタフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，４−ジク
ロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，６−ジク
ロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フェノキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４−フル
オロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（３−クロロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブ
ロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；

【０２２６】９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ヨードフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−アセトアミドフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−カルバモイルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−メチルスルホニル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−メチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−エチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−１
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；

【０２２７】９−［（シクロペンチル）メチル］−５−
カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（シクロヘキシル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−メ
トキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−エトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ジフ
ルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−シアノフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−ピリジル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フリ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；

【０２２８】９−［（３−チエニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベンジルフェニ
ル）メチル］−カルバモイル−１−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−
ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ベンゾイルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（３−ベンジルオキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２−フェニルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−
フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−ナフチル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，３−ジフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（２，５−ジフルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２２９】９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，
３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２，３，５−トリフルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，４，５−
トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２，４，６−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（ペンタフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２，４−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−フェノキシフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２３０】９−［（４−フルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−クロロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−ブロモフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ブ
ロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−ヨードフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−アセトアミドフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（３−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メ
チルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−メチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−エチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；

【０２３１】９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メトキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（シクロブチル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（シクロペンチル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（シクロ
ヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２−エトキシフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３
−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ジフルオ
ロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４−シアノフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２３２】９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カ
ルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ピリジル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フ
リル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−３−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−チエニル）メチル］−
５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベンジル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２−ベンゾイルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−ベンジルオキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（４−ベンジルオキシフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−フェニルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（１−
ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−
３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；

【０２３３】９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，
４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２，５−ジフルオロフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３，４−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（２，３，４−トリフ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，
３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２，４，５−トリフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３，
４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（ペンタフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２，４−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２３４】９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４
−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４−フ
ルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［３−（２−フル
オロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］
−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオ
ロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−クロロ−２−フルオロフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブロモ−
５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（６−メチル−
２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−（（フェニルスルホニル）メ
チル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；

【０２３５】９−［（１−フルオレニルメチル］−５−
カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−フルオロ−５−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［３−（２−フル
オロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−
５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロ
−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブロモ−５−
フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メ
チル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（６−メチル−２−ナフチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２３６】９−［（２−（（フェニルスルホニル）メ
チル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモ
イル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［３−（２
−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−
３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メ
チル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（３−クロロ−２−フルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブ
ロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（１−ブロモ−２−ナフチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２３７】９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）
メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（１
−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−３−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フェノキシフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４−
フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−クロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ヨード
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−アセトアミドフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；

【０２３８】９−［（２−カルバモイルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−カ
ルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−
メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−メ
チルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フル
オロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−エチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（シクロプロピル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（シクロ
ブチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−
カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−メトキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；

【０２３９】９−［（３−エトキシフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−トリフ
ルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ジフルオロメ
トキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（３−シアノフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−ピリジル）メチル］−５−
カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ピリジル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（３−チエニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベンジ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベンゾイルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２４０】９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベ
ンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（４−
ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フ
ェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−ナフチル）メチル］−
５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，３−ジフ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，５−ジ
フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３，４
−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，
３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２，３，５−トリフルオ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２４１】９−［（２，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３，４，５−
トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（ペンタフルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，３
−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，５
−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フ
ェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（４−フルオロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−クロ
ロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−ブロモフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２４２】９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ヨードフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−アセトアミドフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−アセ
トアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−カルバモ
イルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−メチルス
ルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−メチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メトキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−２
−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；

【０２４３】９−［（シクロブチル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（シクロペンチル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（シクロヘ
キシル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−エトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−エト
キシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（２−シアノフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（４−シアノフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ピリジ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−フリル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；

【０２４４】９−［（２−チエニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−チエニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベン
ジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベンゾイルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル； ；９−
［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−ベンジルオキシフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（４−ベンジルオキシフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−フェニルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（１−ナフ
チル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，４−ジフ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，６−ジフ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；

【０２４５】９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３，５
−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２，３，４−トリフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，３，６−トリ
フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２，
４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２，３−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２，５−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−フルオロ−３−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２４６】９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フ
ルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−
カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［３−（４−フルオロ
フェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオ
ロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ク
ロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモ
イル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロ
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（１−ブロモ
−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−メチル−１−ナフチルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−（（フェ
ニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（１−フルオレニルメ
チル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロ
−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロ−６−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；

【０２４７】９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ク
ロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［３−
（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイ
ル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［３−（４−フルオロフェノキシ）
メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−クロロ−２−フルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−
５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブロモ−
５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−
２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（６−メチル−２−
ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−
クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）
フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−
２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−ベンジル−４−フェニルスルホンアミド
イルメチルオキシ−カルバゾール−５−カルボキサミ
ド；９−ベンジル−４−フェニルメチルスルホンアミド
イルメチルオキシ−カルバゾール−５−カルボキサミ
ド；

【０２４８】９−ベンジル−４−（２−メチルフェニル
スルホンアミドイルメチルオキシ）−カルバゾール−５
−カルボキサミド；９−ベンジル−４−（ナフタ−２−
イルスルホンアミドイルメチルオキシ）−カルバゾール
−５−カルボキサミド；９−ベンジル−４−トリフルオ
ロメチルスルホンアミドイルメチルオキシ−カルバゾー
ル−５−カルボキサミド。本発明において有用な式
（Ｉ）で示される中間体のさらなる典型的な例には、以
下のものが含まれる：３−（３−カルボメトキシ−２−
クロロアニリノ）シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）シク
ロヘキサ−２−エン−１−オン；３−（３−カルボメト
キシ−２−ヨードアニリノ）シクロヘキサ−２−エン−
１−オン；３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニ
リノ）−４−メチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オ
ン；３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）
−４−メチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；３
−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−
メチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；３−（３
−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４−フェニ
ル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；３−（３−カ
ルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−４−フェニル−
シクロヘキサ−２−エン−１−オン；３−（３−カルボ
メトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−フェニル−シク
ロヘキサ−２−エン−１−オン；３−（３−カルボメト
キシ−２−クロロアニリノ）−４−エチル−シクロヘキ
サ−２−エン−１−オン；３−（３−カルボメトキシ−
２−ブロモアニリノ）−４−エチル−シクロヘキサ−２
−エン−１−オン；３−（３−カルボメトキシ−２−ヨ
ードアニリノ）−４−エチル−シクロヘキサ−２−エン
−１−オン；３−（３−カルボメトキシ−２−クロロア
ニリノ）−４−イソプロピル−シクロヘキサ−２−エン
−１−オン；

【０２４９】３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモア
ニリノ）−４−イソプロピル−シクロヘキサ−２−エン
−１−オン；３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードア
ニリノ）−４−イソプロピル−シクロヘキサ−２−エン
−１−オン；３−（３−カルボメトキシ−２−クロロア
ニリノ）−４−ペンチル−シクロヘキサ−２−エン−１
−オン；３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリ
ノ）−４−ペンチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オ
ン；３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）
−４−ペンチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４
−（４’−クロロフェニル）−シクロヘキサ−２−エン
−１−オン；３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモア
ニリノ）−４−（４’−クロロフェニル）−シクロヘキ
サ−２−エン−１−オン；３−（３−カルボメトキシ−
２−ヨードアニリノ）−４−（４’−クロロフェニル）
−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２
−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
５−カルボメトキシ−２−エチル−１，２−ジヒドロ−
９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメ
トキシ−２−ペンチル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カル
バゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−２
−イソプロピル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−２−フェ
ニル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−２−（４’−クロロ
フェニル）−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；９−［（フェニル）メチル］−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（２−フェノキシフェニル）メ
チル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フェノキシフ
ェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；

【０２５０】９−［（２−フルオロフェニル）メチル］
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フルオロフェニル）
メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカル
バゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−クロ
ロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２
−ブロモフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−シアノフェニ
ル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ベンジルフェニル）メ
チル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−ベンジルフェ
ニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フェ
ニルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２
−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；

【０２５１】９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（フェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，
２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フルオロフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−
フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−クロロフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，
２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（３−ブロモフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−メ
チルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチ
ル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−シアノフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３
−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ベンジルフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；

【０２５２】９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フェニ
ルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキ
シ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メ
チル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ナフチル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（１−ナ
フチル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカル
バゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フェノキシ
フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フルオロフェニル）
メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２
−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，
２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−メ
チルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−エチ
ル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン；

【０２５３】９−［（３−シアノフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカ
ルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，
２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５
−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（３−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フ
ェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ナフチル）メ
チル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（１−
ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（２−フェノキシフェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，
２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプ
ロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；

【０２５４】９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−メ
チルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−シ
アノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−ベン
ジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］
−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−
フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（２−ナフチル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（１−ナフ
チル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキ
シ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（２−フェノキシフェニル）メ
チル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３
−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（２−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；

【０２５５】９−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−クロ
ロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ペン
チル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−
メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−
ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカル
バゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−シアノフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカ
ルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］
−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−ベン
ジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−
ペンチル−５−カルバメトキシ−１，２−ジヒドロカル
バゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フェニルフ
ェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−５−
カルバメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（１−ナフチル）メチル］−２
−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカ
ルバゾール−４（３Ｈ）−オン；

【０２５６】９−［（フェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３
−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−
２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−ブロモ
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキ
シ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキ
シ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；

【０２５７】９−［（２−フェニルフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン；９−［（１−ナフチル）メチル］
−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（フェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，
２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−ク
ロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フル
オロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−
２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−ク
ロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−ブロ
モフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−メチルフェニル）メ
チル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，
２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロ
ロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−シアノ
フェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−
５ーカルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン；

【０２５８】９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］
−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’
−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（２−
フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェ
ニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（３−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン；９−［（２−ナフチル）メチル］−２
−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９
−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフ
ェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカル
バゾール−４（３Ｈ）−オン；９−［（フェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９
−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２
−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−フルオロ
フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチ
オキシカルバゾール；９−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバ
ゾール；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−
５−カルボメチオキシカルバゾール；

【０２５９】９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−
メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（２−シアノフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（３−シアノフェニル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾー
ル；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−
［（３−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ
−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−フ
ェニルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（３−フェニルフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキ
シカルバゾール；９−［（２−ナフチル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９
−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
カルボメチオキシカルバゾール；９−［（フェニル）メ
チル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチ
オキシカルバゾール；９−［（２−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（３−フェノキシフ
ェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−フルオロ
フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−フルオ
ロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−カルボメチオキシカルバゾール；

【０２６０】９−［（２−クロロフェニル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（２−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−ベンジルフ
ェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−フェニル
フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−フェニ
ルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−ナフ
チル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（１−ナフチル）
メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメ
チオキシカルバゾール；９−［（フェニル）メチル］−
２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；

【０２６１】９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオ
キシカルバゾール；９−［（３−フェノキシフェニル）
メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメ
チオキシカルバゾール；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（３−フルオロフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５ーカ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−クロロフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−メチルフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−メチルフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−シアノフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−シアノフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル
−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾー
ル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エ
チル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−
エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバ
ゾール；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２
−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカル
バゾール；

【０２６２】９−［（３−フェニルフェニル）メチル］
−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−
エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバ
ゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル
−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾー
ル；９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカル
バゾール；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］
−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチ
オキシカルバゾール；９−［（２−フルオロフェニル）
メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ
−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒド
ロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル
−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾー
ル；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカル
バゾール；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキ
シカルバゾール；９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボ
メチオキシカルバゾール；９−［（３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５
−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−シアノ
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−
シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；

【０２６３】９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５
−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−ベンジ
ルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３
−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４
−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９
−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−
イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−
イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−
イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（フェニル）メチル］−２−ペン
チル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２
−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチ
オキシカルバゾール；９−［（２−フルオロフェニル）
メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボ
メチオキシカルバゾール；９−［（３−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−クロロフ
ェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５
−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−ブロモ
フェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−
５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−ブロ
モフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−メ
チルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメチオキシカルバゾール；

【０２６４】９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（２−シアノフェニル）メチル］
−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキ
シカルバゾール；９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチ
オキシカルバゾール；９−［（２−トリフルオロメチル
フェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−
５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９
−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾー
ル；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペ
ンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバ
ゾール；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２
−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］
−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキ
シカルバゾール；９−［（２−ナフチル）メチル］−２
−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ペ
ンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバ
ゾール；９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２
−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］
−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキ
シカルバゾール；９−［（３−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチ
オキシカルバゾール；９−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメ
チオキシカルバゾール；

【０２６５】９−［（３−クロロフェニル）メチル］−
２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］
−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキ
シカルバゾール；９−［（３−ブロモフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチ
オキシカルバゾール；９−［（２−メチルフェニル）メ
チル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメ
チオキシカルバゾール；９−［（３−メチルフェニル）
メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボ
メチオキシカルバゾール；９−［（２−シアノフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−シアノフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−
カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾー
ル；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバ
ゾール；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２
−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フ
ェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバ
ゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾー
ル；９−［（フェニル）メチル］−２−（４’−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカ
ルバゾール；９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
−５−カルボメチオキシカルバゾール；

【０２６６】９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−フ
ルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシ
カルバゾール；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］
−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５
−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（３−ブロモ
フェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−
４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオ
キシカルバゾール；９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−シ
アノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（２−ベ
ンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾ
ール；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（２−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−
ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキ
シカルバゾール；

【０２６７】９−［（２−ナフチル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメチオキシカルバゾール；９−［（１−ナフチル）メ
チル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメチオキシカルバゾール；９−［（フェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール；９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ
−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−フルオ
ロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモ
イルカルバゾール；９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒド
ロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２−
ブロモフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；９−［（３−ブロモフェニル）
メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３
−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
ルバモイルカルバゾール；９−［（２−シアノフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ
−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−ベンジ
ルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモ
イルカルバゾール；９−［（２−フェニルフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２
−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモ
イルカルバゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−カルバモイルカルバゾール９−［（２−フェノキ
シフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−フェノキ
シフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−カルバモイルカルバゾール；

【０２６８】９−［（２−フルオロフェニル）メチル］
−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−
２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−
メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（３−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（３−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−
メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；

【０２６９】９−［（１−ナフチル）メチル］−２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（フェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２
−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３
−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２
−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒド
ロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−
フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ
−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−クロロ
フェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５
−カルバモイルカルバゾール；９−［（２−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カ
ルバモイルカルバゾール；９−［（３−ブロモフェニ
ル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；９−［（２−メチルフェニル）
メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモ
イルカルバゾール；９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（２−シアノフェニル）メチル］
−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２
−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；９−［（２−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；

【０２７０】９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］
−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−
２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２
−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−エチル−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（フェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５
−カルバモイルカルバゾール；９−［（２−フェノキシ
フェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキ
シ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−フェ
ノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２
−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イ
ソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−
イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（２−シアノフェニル）メチル］
−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイ
ルカルバゾール；

【０２７１】９−［（３−シアノフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール；９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５
−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプ
ロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イ
ソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イ
ソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプ
ロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９
−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９
−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；

【０２７２】９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２
−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−
ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ペ
ンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ペン
チル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイ
ルカルバゾール；９−［（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（２−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（３−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（２−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（３−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（２−ナフチル）メ
チル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモ
イルカルバゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−
２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル
−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９
−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；

【０２７３】９−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−
２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２
−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−
フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；９−［（３−ブロモフェニル） メチル］−２−
フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイ
ルカルバゾール；９−［（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（２−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（３−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（２−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（３−フェニルフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール；９−［（２−ナフチル）メ
チル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモ
イルカルバゾール；９−［（１−ナフチル）メチル］−
２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール；

【０２７４】９−［（フェニル）メチル］−２−（４’
−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイ
ルカルバゾール；９−［（２−フェノキシフェニル）メ
チル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキ
シ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−フェ
ノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；９−［（３−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２
−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；９−［（２−ブロモフェニル）
メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−ブ
ロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；９−［（３−メチルフェニル）
メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（２−シ
アノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾール；９−［（２−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９
−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カ
ルバモイルカルバゾール；９−［（２−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−［（３
−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール；

【０２７５】９−［（２−フェニルフェニル）メチル］
−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５
−カルバモイルカルバゾール；９−［（３−フェニルフ
ェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；９−
［（２−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール；５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，
４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチ
ル；９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン
酸エチル；９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カル
ボキサミド；５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メ
チルカルバゾール；９−ベンジル−５−カルバモイル−
４−メトキシ−１−メチルカルバゾール；９−ベンジル
−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；９−ベ
ンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９
−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−フ
ルオロカルバゾール；９−ベンジル−５−メトキシ−８
−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール
−４−カルボン酸エチル；９−ベンジル−５−メトキシ
−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−４−カルボキサミド；９−ベンジル−５−カルバ
モイル−４−メトキシ−１−クロロカルバゾール；５−
カルバモイル−４−ヒドロキシ−１−クロロカルバゾー
ル；［５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４
−イル］オキシ酢酸メチルエステル；｛９−［（２−フ
ルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２７６】９−［（フェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３
−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；

【０２７７】９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−フェニルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フェニルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ナフチ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（１−ナフチ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（フェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フ
ェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロフェ
ニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−クロロフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−クロロフ
ェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メチルフ
ェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−
２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２７８】９−［（３−シアノフェニル）メチル］−
２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベ
ンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−フェニルフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（１−ナフチル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（フェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（３−フェノキシフェニル）メ
チル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フ
ルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−クロロフェニル）
メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−
クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−エチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；

【０２７９】９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メチルフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−シアノフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（３−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エ
チル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ナフ
チル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−フェノキシフェニル）
メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２８０】９−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−
イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブロモフ
ェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−イソ
プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メチルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メ
チル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２
−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；

【０２８１】９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル；９−［（２−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−フルオロフェニル）メ
チル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−
フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−
ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−クロロフェニ
ル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］
−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−メチル
フェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−シ
アノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ベ
ンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；

【０２８２】９−［（２−フェニルフェニル）メチル］
−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フェニ
ルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（１−ナフチル）メチル］−２
−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（フェニル）メ
チル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−
フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フルオ
ロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フ
ェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ブロモ
フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−シ
アノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；

【０２８３】９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ベンジルフェ
ニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−フ
ェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（１−ナフチル）メチル］−
２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（フェニル）メ
チル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−
クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−フル
オロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル；９−［（３−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
エステル；９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２
−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−ブロモフ
ェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］
−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；

【０２８４】９−［（２−メチルフェニル）メチル］−
２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（２−シアノフ
ェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］
−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９
−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２
−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−［（３−ベンジ
ルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル；９−［（２−フェニルフェニル）メ
チル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；９−
［（２−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェ
ニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル；９−［（１−ナフチル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル；９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−
ブチルエステル；９−［（３−フェノキシフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−フルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；

【０２８５】９−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−クロロフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−クロロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−
ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチ
ルエステル；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−シアノフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエス
テル；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−ベンジルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ベ
ンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエス
テル；９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−
ブチルエステル；９−［（２−ナフチル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
−ブチルエステル；９−［（１−ナフチル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；

【０２８６】９−［（フェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；９−［（２−フルオロフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
−ブチルエステル；９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−
クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエ
ステル；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９
−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
−ブチルエステル；９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−
シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエ
ステル；９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチル
エステル；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）
メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
−ブチルエステル；９−［（３−ベンジルフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；

【０２８７】９−［（２−フェニルフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエス
テル；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−メチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；９−［（１−ナフチル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（フェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ールー４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；９−［（３−フェノキシフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
−ブチルエステル；９−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２
−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチル
エステル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−ブロモフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；９−［（２−メチルフェニル）メ
チル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３
−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチル
エステル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２
−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−シアノフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；

【０２８８】９−［（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−ベンジルフ
ェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−フェニルフェニ
ル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
−ブチルエステル；９−［（２−ナフチル）メチル］−
２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（１−ナフ
チル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９
−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブ
チルエステル；９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロ
ピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−フルオロフェ
ニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イ
ソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−クロ
ロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチル
エステル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２
−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−ブ
ロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチ
ルエステル；９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；

【０２８９】９−［（２−メチルフェニル）メチル］−
２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−
メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブ
チルエステル；９−［（２−シアノフェニル）メチル］
−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３
−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−
ブチルエステル；９−［（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ベンジルフェニ
ル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イ
ソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチ
ルエステル；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イ
ソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（１−ナフ
チル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−
ブチルエステル；９−［（２−フェノキシフェニル）メ
チル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９
−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル；

【０２９０】９−［（２−クロロフェニル）メチル］−
２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−クロ
ロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエス
テル；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペ
ンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ブロモフェ
ニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−メチルフェニル）
メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
−ブチルエステル；９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエ
ステル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２
−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ベン
ジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエ
ステル；９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２
−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−フェ
ニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエ
ステル；９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（１−ナフチル）メチ
ル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（フ
ェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；

【０２９１】９−［（２−フェノキシフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３
−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−
ブチルエステル；９−［（２−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３
−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブ
チルエステル；９−［（２−クロロフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ク
ロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエ
ステル；９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−
フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ブロモフ
ェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェ
ニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−メチルフェニ
ル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９
−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；９−［（３−シアノフェニル）メ
チル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−
フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブ
チルエステル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３
−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブ
チルエステル；９−［（２−フェニルフェニル）メチ
ル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；

【０２９２】９−［（３−フェニルフェニル）メチル］
−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−ナ
フチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステ
ル；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニル−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ｔ−ブチルエステル；９−［（フェニル）メチル］−２
−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９
−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’
−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３
−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロ
フェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−フル
オロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−フルオロフェ
ニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−
ブチルエステル；９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエス
テル；９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロ
ロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−ブロ
モフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−メチルフェニル）
メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチル
エステル；９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２
−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９
−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−シ
アノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル；

【０２９３】９−［（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブ
チルエステル；９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエス
テル；９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−
（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−
［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−ク
ロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（３−フ
ェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル；９−［（２−ナフチル）メ
チル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエ
ステル；９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’
−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；｛９−
［（２−（１−ピロリジニル）エチル）］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
［（２−（１−ピペリジニル）エチル）］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
［（２−（１−モルホリノ）エチル）］−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−（１
−メチル−２−ピロリジニルメチル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−（１−
メチル−２−ピペリジニルメチル）−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−（１−エ
チル−２−ピペリジニル）−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−（１−メチル−２
−ピペリジニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸；｛９−［１−エチル−３−ピロリ
ジニル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸；｛９−［１−メチル−３−ピロリジニル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸；

【０２９４】｛９−［３−キヌクリジン］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
［シンナミル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸；｛９−［フェネチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
［３−フェニル−ｎ−プロピル］−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［３−（４
−フルオロフェノキシ）−フェニルメチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；または
その薬学的に許容し得る塩、ラセミ体、溶媒和物、互変
異性体、光学異性体またはプロドラッグ誘導体。

【０２９５】Ｚがシクロヘキセンである式（Ｉ）の化合
物は以下の反応式Ｉ（ａ）および（ｃ）によって製造さ
れる：

【化９１】 ［ここに、Ｒ^１は−ＮＨ_２であり、Ｒ^３（ａ）はＨ、−
Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニ
ル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３
によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ
_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１
−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコ
キシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコ
キシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル；または−（ＣＨ_２）_ｎ
Ｒ^８にこに、Ｒ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ
^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ^９お
よびＲ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフ
ェニルまたはーフェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであ
り、ｎは１−８である）であり；Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２で
ある場合、Ｒ^３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
ル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
ルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換されている
フェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フ
リル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
ケニル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８にこに、Ｒ^８はＨ、
−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここに
Ｒ^９およびＲ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェニ
ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
キルフェニルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
であり、ｎは１−８である）であり；Ｒ^２（ａ）は−Ｏ
ＣＨ_３または−ＯＨである］。

【０２９６】適当に置換されたニトロベンゼン（１）
は、Ｐｄ／Ｃの存在下の水素のような還元剤によって、
好ましくは室温にて処理し、アニリン体（２）に還元す
ることができる。

【０２９７】化合物（２）を約０−２０℃の温度にて、
適当に置換されたアルデヒド体および水素化シアノホウ
素ナトリウムなどのアルキル化剤を用いてアルキル化
し、化合物（３）を製造する。あるいは、適当に置換さ
れたベンジル・ハライドを最初のアルキル化工程に使用
してもよい。得られた中間体を２−カルボエトキシ−６
−ブロモシクロヘキサノンでの処理、好ましくは温度約
８０℃にて処理するか、またはヘキサメチルジシラジド
・カリウムおよびブロモケトエステル体で処理すること
により、さらにＮ−アルキル化して化合物（４）とす
る。

【０２９８】生成物（４）をベンゼン中、ＺｎＣｌ_２と
ともに約１または２日間、好ましくは８０℃にて還流
し、テトラヒドロカルバゾール体（５）に環化する（参
考１）。化合物（５）は、約１００℃の温度にてヒドラ
ジン体と処理してヒドラジド体（６）に変換するか、ま
たはベンゼン中、メチルクロロアルミニウムアミドと反
応させてアミド体（７）に変換する（参考２）。あるい
は、化合物（７）は、化合物（６）をラニーニッケル活
性触媒で処理することで製造できる。

【０２９９】Ｒ^３（ａ）が式：

【化９２】 で示される基である場合、アミド体への変換もこの手法
で達成されることは容易に理解されよう。

【０３００】化合物（６）および（７）は好ましくは０
℃から室温にて、脱アルキル化剤、例えば三臭化ホウ素
またはナトリウム・トリエトキシドを用いて脱アルキル
化し、Ｒ^２（ａ）が−ＯＨである化合物（７）とするこ
とができ、次いでこれは塩基、例えば水素化ナトリウム
およびアルキル化剤、例えばＢｒ（ＣＨ_２）ｍＲ^５（こ
こにＲ^５は上記のカルボキシレートまたはホスホン酸ジ
エステル体またはニトリル体である）を用いて再アルキ
ル化し、化合物（９）にさらに変換することができる。
Ｒ^２のカルボン酸への変換は水性塩基と処理することで
行うことができる。Ｒ^２がニトリルである場合、テトラ
ゾール体への変換は、トリーブチル・スズ・アジドと反
応させることにより行うことができ、あるいはカルボキ
サミドへの変換は塩基性過酸化水素と反応させることに
より行うことができる。Ｒ^２がホスホン酸ジエステル体
である場合、酸への変換はトリメチルシリルブロミドな
どの脱アルキル化剤と反応させることによって行うこと
ができる。モノエステル体はジエステル体を水性塩基と
反応させることによっで得ることができる。

【０３０１】Ｒ^２およびＲ^３がともにメトキシである場
合、選択的脱メチル化は、ジメチルホルムアミド中、１
００℃にてエタンチオレート・ナトリウムで処理するこ
とにより行うことができる。 参考１： Ｊｕｌｉａ，Ｍ．；Ｌｅｎｚｉ，Ｊ．テトラ
ヒドロ−１，２，３，４−カルバゾール−１ｏｕ−４
酸の製造．Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃ
ｅ，１９６２，２２６２−２２６３． 参考２： Ｌｅｖｉｎ，Ｊ．Ｉ．；Ｔｏｒｏｓ，Ｅ．；
Ｗｅｉｎｒｅｂ，Ｓ．Ｍ．エステル体のアミド体へのア
ルミニウム介在変換のための別法．Ｓｙｎ．Ｃｏｍ
ｍ．，１９８２，１２，９８９−９９３．

【０３０２】中間体（５）の別の合成法は以下の反応式
Ｉ（ｂ）で示される：

【化９３】 ［ここに、ＰＧは保護基であり、Ｒ^３ａは反応式Ｉにお
ける定義と同意義である］。

【０３０３】アニリン体（２）を重炭酸ナトリウムの存
在下、ジメチルホルムアミド中、８−２４時間、５０℃
にて２−カルボエトキシ−６−ブロモシクロヘキサノン
でＮ−アルキル化する。好ましい保護基はメチル、アル
ボネートおよびシリル基、例えばｔ−ブチルジメチルシ
リルである。反応生成物（４’）を、上記反応式Ｉ
（ａ）に記載するベンゼン条件化に、ＺｎＣｌ_２を用い
て化合物（５’）に環化する。化合物（５）を得るため
の化合物（５’）のＮ−アルキル化は、ジメチルホルム
アミド中、室温にて４−８時間、水素化ナトリウムおよ
び適当なハロゲン化アルキルで処理することにより行
う。

【０３０４】

【化９４】 ［式中、Ｒ^３（ａ）は反応式Ｉにおける定義と同意義で
ある］。

【０３０５】上記反応式Ｉにて説明したように、カルバ
ゾール体（５）を水性塩基にて、好ましくは室温−約１
００℃にて処理し、カルボン酸体（１０）に加水分解す
る。次いで、この中間体を、例えばオキサリルクロリド
およびジメチルホルムアミドを利用して酸クロライド体
に変換し、次いで（Ｓ）または（Ｒ）−４−アルキル−
２−オキサゾリジンのリチウム塩と温度約−７５℃にて
さらに反応させ、化合物（１１ａ）および（１１ｂ）を
得るが、これらはクロマトグラフィーによって分離でき
る。

【０３０６】これらジアステレオマー体を、温度約０℃
−室温にてリチウムベンジルオキシドで処理し、対応す
る鏡像ベンジルエステル体（１２）に変換する（参考
３）。次いで、エステル体（１２）を好ましくはメチル
クロロアルミニウムアミドで処理し（上記参考２）、化
合物（７）に変換するか、あるいは例えば上記の水素お
よびパラジウム−炭素を用いる水素添加反応によって酸
化合物を調製し、次いでジフェニルホスホリルアジドな
どのアシル・アジド体と反応させ、次いでアンモニアで
処理する。反応式Ｉに記載の手法によれば、化合物（９
ａ）または（９ｂ）を得ることができる。 参考３： Ｅｖｎａｓ，Ｄ．Ａ．；Ｅｖａｎｓ，Ｍ．
Ｄ．；Ｍａｔｈｒｅ，Ｄ．Ｊ．キラルイミドエノレート
体の不斉アルキル化反応．α−置換カルボン酸誘導体の
エナンチオ選択的合成の実際上のアプローチ．Ｊ．Ａ
ｍ．Ｓｏｃ．，１９８２，１０４，１７３７−１７３
８。

【０３０７】Ｚがフェニルである式Ｉの化合物は以下の
反応式ＩＩＩ（ａ）−（ｆ）に記載のようにして製造す
ることができる：

【化９５】

【０３０８】１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル−４−カルボキサミドまたは４−カルボキシヒドラジ
ド体（１３）をカルビトールなどの溶媒中、Ｐｄ／Ｃの
存在下に還流させて脱水素化し、カルバゾール−４−カ
ルボキサミド体を製造する。あるいは、ジオキサンなど
の適当な溶媒中、化合物（１３）をＤＤＱで処理し、カ
ルボゾール体（１４）を製造する。置換分のパターンに
応じて、上記の酸化により窒素の脱アルキル化が起こる
ことがある。例えば、Ｒ^３がメチルによって８位置換さ
れている場合、酸化により窒素の脱アルキル化が起こる
が、これは水素化ナトリウムおよび反応式Ｉ（ａ）に記
載の適当なアルキルハライドで処理することにより再度
アルキル化して所望の生成物（１４）とすることができ
る。

【０３０９】中間体および最終生成物は通常の手法、例
えば溶媒濃縮、次いで残留物を水洗し、次いでクロマト
グラフィーまたは再結晶などの常法によって精製するこ
とにより、単離し精製することができる。当業者なら
ば、出発物質は市販されているか、または市販されてい
る出発物質から既知の方法により容易に製造できること
は理解されよう。本発明化合物の製造に使用される他の
すべての反応剤は市販されている。

【０３１０】

【化９６】

【０３１１】Ｓａｋａｍｏｔｏら，Ｃｈｅｍ Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．３５（５），１８２３−１８２７（１９
８７）の一般的条件下、酸の存在下に、Ｘが好ましくは
塩素、臭素またはヨウ素であり、保護基が好ましくは−
ＣＨ_３である安息香酸誘導体（１６）を塩化第一スズな
どの還元剤で還元し、対応するアニリン体（２５）とす
る。あるいは、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、
水、エタノールおよび／またはテトラヒドロフランなど
の非妨害性溶媒中、ジチオナイト・ナトリウムで還元
し、出発物質（１６）を調製する。あるいは、非妨害性
溶媒、好ましくは酢酸エチル中、炭素に支持された硫化
プラチナ触媒を用い１−６０気圧の水素の水素添加反応
により還元し、出発物質（１６）を調製する。反応は約
０−１００℃の温度、好ましくは環境温度にて行うと、
状況に応じて約１−４８時間以内で実質的に終了する。

【０３１２】アニリン体（２５）およびジオン体（１
５）を例えばＩｉｄａ，ｅｔ ａｌ．の一般的手法（参
考５）により、トルエン、ベンゼンまたは塩化メチレン
などの非妨害性溶媒の存在または不存在下に、温度約１
０−１５０℃の脱水条件下に、脱水条件下に縮合させ
る。この工程により生成される水は蒸留、Ｄｅａｎ−Ｓ
ｔａｒｋ装置による共沸除去、またはモレキュラーシー
ブ、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸ナトリウ
ムなどの乾燥剤の添加によって除去することができる。

【０３１３】反応は、触媒量の酸、例えばｐ−トルエン
スルホン酸またはメタンスルホン酸などの存在または不
存在下に行うことができる。適当な触媒の他の例には、
塩酸、フェニルスルホン酸、塩化カルシウムおよび酢酸
がある。他の適当な溶媒の例には、テトラヒドロフラ
ン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、１，１，
２，２−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモ
ベンゼン、キシレン類およびカルボテトラクロライドが
ある。本発明方法の縮合は好ましくは、温度約１００−
１５０℃にて、そのままで行い、得られた水は不活性ガ
ス、例えば窒素またはアルゴンによる気流による蒸留に
よって除去する。反応は約３０分−２４時間で実質的に
終了する。

【０３１４】次いで、中間体（２６）は、Ｐｄ（ＯＡ
ｃ）_２またはＰｄ（ＰＰｈ_３）_４などのパラジウム触
媒、ホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィン、
トリ−ｏ−トリルホスフィンまたはトリシクロヘキシル
ホスフィンなどのトリアルキルまたはトリアリールホス
フィン、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミンまたはジ
イソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、アセト
ニトリル、トリエチルアミンまたはトルエンなどの非妨
害性溶媒中、温度約２５−２００℃にて容易に環化する
ことができ、化合物（１９）とすることができる。

【０３１５】他の好ましい溶媒の例には、テトラヒドロ
フラン、ベンゼン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドがある。他の適当なパラジウム触媒に
は、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）Ｃｌ_２、Ｐｄ（ＯＣＯＣ
Ｆ_３）_２、［（ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４）_３Ｐ］_２ＰｄＣｌ_２、
［（ＣＨ_３ＣＨ_２）_３Ｐ］_２ＰｄＣｌ_２、［（Ｃ_６Ｈ
_１１）_３Ｐ］_２ＰｄＣｌ_２、および［（Ｃ_６Ｈ_５）
_３Ｐ］_２ＰｄＢｒ_２がある。他の適当なホスフィン類の
例には、トリイソプロピルホスフィン、トリエチルホス
フィン、トリシクロペンチルホスフィン、１，２−ビス
（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフ
ェニルホスフィノ）プロパン、および１，４−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）ブタンがある。他の適当な塩基の
例には、トリプロピルアミン、２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカン−７−エン（ＤＢＵ）、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン−５−エン
（ＤＢＮ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および重
炭酸カリウムがある。

【０３１６】本方法の環化は好ましくは、トリフェニル
ホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、１，３−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、またはトリシク
ロヘキシルホスフィンのいずれの存在下、酢酸パラジウ
ム（ＩＩ）を触媒として、アセトニトリルを溶媒とし
て、トリエチルアミンを塩基として、温度約５０−１５
０℃にて用いて行う。反応は約１時間−１４日で実質的
に終了する。あるいは、環化の好ましい方法では、ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡＣ）などの溶媒中、１２０−
１４０℃にて、酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下、中
間体（２６）をトランスージ（μ−アセテート）−ビス
［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラ
ジウム（ＩＩ）などのパラダシクロ触媒と反応させる。

【０３１７】塩基の存在下、中間体（１９）をＸＣＨ_２
Ｒ_４（ここにＸはハロ）で示されるアルキル化剤でアル
キル化し、化合物（２０）を製造できる。適当な塩基に
は、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭
酸セシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウム、およびトリトンＢ（水
酸化Ｎ−ベンジルトリメチルアンモニウム）がある。反
応はクラウンエーテルの存在下に実施してもよいし、し
なくてもよい。炭酸カリウムおよびトリトンＢが好まし
い。アルキル化剤の量は重要でないが、出発物質に対し
て過剰量のアルキルハライドを用いるのが反応を最良に
実施させる。

【０３１８】触媒量のヨーダイド、例えばヨウ化ナトリ
ウムまたはヨウ化リチウムを反応混合物に加えてもよい
し、加えなくてもよい。反応はアセトン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、またはアセトニトリ
ルなどの有機溶媒中で行うのが好ましい。他の適当な溶
媒には、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトンおよ
びｔ−ブチルメチルエーテルがある。反応は、温度約−
１０−１００℃にて、好ましくは室温にて行うと、状況
に応じて約１−４８時間で実質的に終了する。要すれ
ば、相転移試薬、例えばテトラブチルアンモニウム・ブ
ロミドまたはテトラブチルアンモニウム・クロライドを
使用できる。

【０３１９】中間体（２０）は、非妨害性溶媒の存在
下、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベ
ンゾキノンによる酸化によって脱水素し、化合物（２
１）とすることができる。適当な溶媒には塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、メ
チルエチルケトン、およびｔ−ブチルメチルエーテルが
ある。トルエン、ベンゼン、ジオキサンおよびテトラヒ
ドロフランは好ましい溶媒である。反応は温度約０−１
２０℃にて実施する。温度約５０−１２０℃が好まし
い。反応は状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了
する。

【０３２０】中間体（２１）は非妨害性溶媒の存在下、
アンモニアでアミノ化し、化合物（２２）とすることが
できる。アンモニアはアンモニアガスの形態またはアン
モニウム塩、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニ
ウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ムなどの形態でよい。適当な溶媒にはエタノール、メタ
ノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンおよび水がある。濃水酸化アンモニウム
水溶液およびテトラヒドロフランまたはメタノールの混
液が本方法には好ましい。反応は温度約２０−１００℃
で行う。温度約５０−６０℃が好ましい。反応は状況に
応じて約１−４８時間で実質的に終了する。

【０３２１】化合物（２２）のアルキル化は、非妨害性
溶媒中、塩基の存在下に式：ＸＣＨ_２Ｒ^９［ここに、Ｘ
はハロであり、Ｒ^７０は−ＣＯ_２Ｒ^７１、ＳＯ
_３Ｒ^７１、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^７１）_２、または−Ｐ（Ｏ）
（ＯＲ^７１）Ｈ（ここにＲ^７１は酸保護基またはプロド
ラッグ官能基）である］で示されるアルキル化剤で処理
し、化合物（２３）を製造することで行う。ブロモ酢酸
メチルおよびブロモ酢酸ｔ−ブチルが好ましいアルキル
化剤である。

【０３２２】適当な塩基には炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウ
ム、およびトリトンＢ（水酸化Ｎ−ベンジルトリメチル
アンモニウム）がある。反応はクラウンエーテルの存在
下に実施してもよいし、しなくてもよい。炭酸セシウム
およびトリトンＢが好ましい。

【０３２３】アルキル化剤の量は重要でないが、出発物
質に対して過剰量のアルキルハライドを用いるのが反応
を最良に実施させる。反応はアセトン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、またはアセトニトリル
などの有機溶媒中で行うのが好ましい。他の適当な溶媒
には、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトンおよび
ｔ−ブチルメチルエーテルがある。反応は、温度約−１
０−１００℃にて、好ましくは室温にて行うと、状況に
応じて約１−４８時間で実質的に終了する。要すれば、
相転移試薬、例えばテトラブチルアンモニウム・ブロミ
ドまたはテトラブチルアンモニウム・クロライドを使用
できる。

【０３２４】中間体（２３）は塩基または酸によって加
水分解し、所望の生成物（２４）を得るのが好ましく、
これは要すれば塩にする。化合物（２３）の加水分解
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸カリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸
リチウム水溶液、重炭酸カリウム水溶液、重炭酸ナトリ
ウム水溶液、重炭酸リチウム水溶液、好ましくは水酸化
ナトリウムなどの塩基、およびメタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどの低級アルコール溶媒を用い
て行う。他の適当な溶媒にはアセトン、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサンがある。

【０３２５】あるいは、非妨害性溶媒の存在または不存
在下に、トリフルオロ酢酸および塩酸などの有機および
無機酸によって酸保護基を除去することができる。適当
な溶媒には塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンおよび酢酸がある。ｔ−ブチルエステル類は正味の
トリフルオロ酢酸によって除去するのが好ましい。反応
は、温度約−１０−１００℃にて、好ましくは室温にて
行い、状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了す
る。

【０３２６】出発物質（１６）は、塩基、好ましくは炭
酸カリウムまたは炭酸ナトリウムの存在下、非妨害性溶
媒、好ましくはジメチルホルムアミドまたはジメチルス
ルホキシド中、化合物（１５）をアルキルハライドＸＰ
Ｇ［ここに、Ｘはハロ、ＰＧは酸保護基］でエステル化
することによって製造される。好ましいアルキルハライ
ドはヨウ化メチルである。反応は温度約０−１００℃、
好ましくは室温にて行い、状況に応じて約１−４８時間
で実質的に終了する。あるいは、出発物質（１６）はジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボ
ニルジイミダゾールなどの脱水触媒の存在下、アルコー
ルＨＯＰＧ［ここにＰＧは酸保護基］と縮合させること
により製造できる。さらに、米国特許第４，８８５，３
３８号および日本国特許公開番号０５２８６９１２公報
（１９９３年１１月）には２−フルオロ−５−メトキシ
アニリン誘導体の製造方法が教示されている。

【０３２７】

【化９７】 ［式中、Ｒは反応式ＩＩＩ（ｂ）に定義の通りであり、
Ｒ^３（ａ）は上記反応式Ｉ（ａ）に定義の通りであり、
Ｘはハロである］

【０３２８】ＴＨＦ、トルエンまたはエタノールなどの
不活性溶媒中、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４などのパラジウム触
媒、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、安息香酸誘
導体（１６）［Ｘ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ］およびボロニ
ック酸誘導体（２７）［これらはともに市販されている
か、または市販されている出発物質から既知の方法によ
り容易に製造される］をＭｉｙａｕｒａら（参考８ａ）
またはＴｒｅｃｏｕｒｔら（参考８ｂ）の一般的手法に
より縮合させ、化合物（２８）を得る。化合物（２８）
を、Ｃａｄｏｇａｎら（参考６）の一般的手法により、
トリエチルホスファイトまたはトリフェニルホスフィン
などのトリアルキルまたはトリアリールホスファイトま
たはホスフィンで処理し、カルバゾール生成物（２９）
に変換する。化合物（２９）を、トルエン、ジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの非妨害性
溶媒中、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩
基の存在下、適当に置換されたアルキルまたはアリール
ハライドＸＣＨ_２Ｒ^４を用いてＮ−アルキル化し、カル
バゾール体（３０）を製造する。化合物（３０）を、三
臭化ホウ素またはナトリウム・チオエトキシドで処理
し、次いで水またはアルコールなどの不活性溶媒中、酢
酸アンモニウムなどのアンモニアまたはアンモニウム塩
により、またはトルエンなどの不活性溶媒中、温度０−
１１０℃にてメチルクロロアルミニウム・アミドで処理
し、対応するアミド体（２２）に変換する。

【０３２９】Ｒ^３（ａ）が８位にクロロによって置換さ
れている場合、化合物（３０）を三臭化ホウ素で脱アリ
キル化し、上記のように窒素を脱ベンジル化する。アル
キル化は２工程法によって容易に行うことができる。ま
ず、テトラヒドロフラン中、水素化ナトリウムを使用
し、ブロモ酢酸メチルなどのハロアルキルアセテートで
処理してＯ−アルキル化し、次いでジメトキシホルムア
ミド中、例えば水素化ナトリウムなどの塩基および適当
に置換されたアルキルまたはアリールハライドを使用し
てＮ−アルキル化する。化合物（２２）は上記反応式Ｉ
ＩＩ（ｂ）に既述のようにしてカルバゾール生成物（２
４）に変換することができる。

【０３３０】所望のプロドラッグへの変換は、当業者に
既知の手法により行うことができ、例えば第１または第
２ハライドで処理すれば、エステルプロドラッグを製造
できる。

【化９８】

【０３３１】あるいは、エタノールなどの非妨害性溶媒
中、１−６０気圧のパラジウム−炭素中の水素などの還
元剤により、温度０−６０℃にて化合物（２８）のニト
ロ基を還元し、対応するアニリン体（３２）を得る。化
合物（３２）をＴｒｅｃｏｕｒｔらに記載されている一
般的手法（参考８ｂ）によりカルバゾール体（２９）に
変換する。アニリン体を硫酸および亜硝酸ナトリウムで
処理し、次いでアジ化ナトリウムで処理し、中間体アジ
ド体を製造し、これをトルエンなどの不活性溶媒中にて
加熱してカルバゾール体（２９）に環化する。化合物
（２９）は、反応式ＩＩＩ（ｂ）およびＩＩＩ（ｃ）に
記載のようにしてカルバゾール生成物（２４）に変換す
る。 参考：８）ａ．Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，ａｔ ａｌ．，Ｓ
ｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１１，５１３（１９８１） ｂ．Ｆ．Ｔｒｅｃｏｕｒｔ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ，５１，１１７４３ ６） ６）Ｊ．Ｃａｄｏｇａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，４８３１（１９６５）

【０３３２】

【化９９】 非プロトン系溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン中、
三水素化アルミニウムなどの還元剤を用いて化合物（４
０）を還元する。好ましくは、この反応は室温にて窒素
などの不活性環境下に行う。スルホニル化は、トリエチ
ルアミンなどの酸スカベンジャー（酸捕獲剤）の存在下
に適当なアシル化剤を用いて行うことができる。

【０３３３】

【化１００】 ２工程では、ワンポット法において、上記反応式Ｉ
（ａ）に記載のようにして製造した中間体（５０）をま
ず、カルボニルジイミダゾールなどの活性化剤により活
性化する。この反応は非プロトン系極性または非極性溶
媒、例えばテトラヒドロフラン中で行うのが好ましい。
活性化された中間体を用いるアシル化は、塩基、好まし
くはジアザビシクロウンデセンの存在下、Ｈ_２ＮＳＲ
^１５と反応させることにより行う。

【０３３４】

【化１０１】 ［式中、ＰＧは酸保護基；Ｒ^２２は（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
コキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコ
キシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル］。

【０３３５】非プロトン系極性溶媒、好ましくは無水Ｄ
ＭＦ中、ＮａＨなどの塩基を使用し、環境温度にて窒素
雰囲気下、出発物質（２０）をアルキルハライドまたは
アルケニルハライドでＯ−アルキル化する。シクロヘキ
セノン官能基をフェノール官能基に芳香族化する方法
は、１，４−ジオキサンまたはＤＭＦなどの無水溶媒
中、ベンゼンスルフィン酸メチルの存在下、テトラヒド
ロカルバゾール中間体（６０）をＮａＨなどの塩基で処
理し、ケトスルホキシド誘導体を製造することにより行
うことができる。温度１００℃に１−２時間加熱する
と、このケトスルホキシド誘導体（６０）はフェノール
誘導体（６１）に変換する。エステル体（６１）のアミ
ド体（６２）への変換は、化合物（６１）のテトラヒド
ロフランなどの非プロトン系溶媒中溶液をアンモニアガ
スで処理することで行われる。例えばブロモ酢酸メチル
による化合物（６２）のフェノール性Ｏ−アルキル化
を、ＣｓＣＯ_３またはＫ_２ＣＯ_３を塩基として用い、環
境温度にて無水ＤＭＦ中で行うことで化合物（６３）を
製造できる。所望の生成物（６４）は、水／ＣＨ_３ＯＨ
／ＴＨＦ溶液中、５０℃にてＬｉＯＨまたはＮａＯＨを
塩基として用いてエステル体（６３）を１−２時間、塩
基性加水分解することで誘導することができる。

【０３３６】Ｒ^２２が（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１
−Ｃ_６）アルケニルの場合、化合物（６３）をＴＨＦ中
にてＰｔＯ_２を触媒として使用して水素雰囲気下に処理
することで二重結合の水素化を行うことができる。次い
で、水／ＣＨ_３ＯＨ／ＴＨＦ溶液中、５０℃にてＬｉＯ
ＨまたはＮａＯＨを塩基として用いてエステル体（６
３）を１−２時間塩基性加水分解する反応式ＩＩＩ
（ｇ）に記載のようにして、所望の生成物を誘導するこ
とができる。

【０３３７】以下の実施例および製造例では次ぎに挙げ
る略語を用いている。 ＨＣｌ＝塩酸 ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン Ｅｔ_２Ｏ＝ジエチルエーテル Ｈ_２Ｏ＝水 ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム ＥｔＯＨ＝エタノーノレ Ｎａ_２ＳＯ_４＝硫酸ナトリウム ＮａＨＣＯ_３＝重炭酸ナトリウム セライト＝珪藻土 ＣＨ_２Ｃｌ_２＝塩化メチレン Ｈ_２ＳＯ_４＝硫酸 ＭｅＯＨ＝メタノール Ｒｈ／Ａｌ_２Ｏ_３＝ロジウム−アルミナ ＤＤＱ＝２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４
−ベンゾキノン ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィー ＮａＨ＝水素化ナトリウム ＮＨ_４ＯＨ＝水酸化アンモニウム ＬｉＯＨ＝水酸化リチウム ＮＨ_３＝アンモニア ＣＳ_２ＣＯ_３＝炭酸セシウム ＮＨ_４ｏＡｃ＝酢酸アンモニウム Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｅｓ ｆｏｒ ＃＝
元素分析（＃として） Ｈｉｇｈ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＭＳ ｆｏｒ ＃＝
高解析質量スペクトル（＃として） Ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ：＝計算値： Ｆｏｕｎｄ：＝理論値： 本発明の化合物をさらに、中間体の製造例および最終生
成物の実施例を用いて以下に説明する。これらは単なる
例示であり、いかなる意味においても本発明の範囲の限
定を意図するものでない。

【０３３８】実施例１ ９−ベンジル−５，７−ジメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド
の製造 Ａ．Ｎ−ベンジル−３，５−ジメトキシアニリンの製造 ３，５−ジメトキシアニリン２５ｇ（０．１６３ｍｏ
ｌ）およびベンズアルデヒド１８．３ｍｌ（０．１８ｍ
ｏｌ）のメタノール３００ｍｌ溶液を氷水中で冷却し、
水素化シアノホウ素ナトリウム１０．３ｇ（０．１８ｍ
ｏｌ）で少量ずつ処理した。この溶液を攪拌して３時間
冷却し、水素化ホウ素ナトリウム１−２ｇで３０分処理
し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラ
イン（塩水）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下に留去した。得られた残留物を、ヘキサン／１５−７
０％エーテルのグラジエント（勾配溶液）で溶出するシ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、９−ベンジル−
３，５−ジメトキシアニリン２８．０ｇ（７１％）を油
状物として得た。

【表１】

【０３３９】Ｂ．９−ベンジル−５，７−ジメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カル
ボン酸ヒドラジドの製造 上記Ａ項の化合物９．７２ｇおよび２−カルボエトキシ
−６−ブロモシクロヘキサノン［Ｊ．Ｓｈｅｅｈａｎお
よびＣ．Ｅ．Ｍｕｍａｗ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，７２，２１２７−２１２９（１９５０）］４．９
８ｇのベンゼン１２５ｍｌ中溶液を７２時間還流させ、
冷却し、濾過し、減圧下に留去した。得られた残留物
（１２ｇ）および塩化亜鉛１０ｇをベンゼン２５０ｍｌ
中で６時間還流し、冷却し、減圧下に留去した。得られ
た残留物を酢酸エチル中に取り、１Ｎ塩酸で洗浄し、水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。残
留物を、トルエン／０−５％酢酸エチルのグラジエント
で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、化合
物（５）［Ｒ^２＝５−ＭｅＯ Ｒ^３＝７−ＭｅＯ Ｒ^４
＝フェニル］を得、その１．８８ｇをヒドラジド水和物
１０ｍｌを含有するエタノール１００ｍｌに溶解し、５
日間還流し、冷却し、溶液をデカントし、酢酸エチルで
希釈し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に留去し、標題化合物１．１ｇ（６０％）を得
た。 融点：１８９−１９０℃／ＣＨ_２Ｃｌ_２−ＥｔＯＨ

【表２】

【０３４０】実施例２ ９−ベンジル−５，７−ジメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造 実施例１の化合物９８０ｍｇ、ラニーニッケル触媒２
ｇ、ヒドラジド水和物１−２ｍｌおよびエタノール１２
５ｍｌの混合物を１時間還流し、溶液をデカントし（捨
て）、酢酸エチルで希釈し、水洗し、ブラインで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得ら
れた残留物を、塩化メチレン／１−３％メタノールのグ
ラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに
かけ、標題化合物８２０ｍｇ（８４％）を得た。融点：
１９０−１９２℃／ＥｔＯＨ

【表３】

【０３４１】実施例３ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
ル］オキシ酢酸ナトリウム塩の製造 Ａ．９−ベンジル−５−ヒドロキシ−７−メトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カル
ボキサミドの製造 実施例６の化合物１．７５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のジメ
チルホルムアミド５０ｍｌ中溶液を、ジメチルホルムア
ミド７５ｍｌのチオエトキシド・ナトリウム（１３．５
ｍｍｏｌ）溶液と混合し、２１時間１００℃に加熱し
た。この混合物を冷却し、水で希釈し、塩酸で酸性に
し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得ら
れた残留物を、塩化メチレン／０−４％メタノールのグ
ラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに
かけ、副標題化合物８２５ｍｇ（５０％）を得た。融
点：２２５−７℃／エタノール

【表４】

【０３４２】Ｂ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−５−イル］オキシ酢酸エチルエステルの製造 Ａ項の生成物７００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のジメチル
ホルムアミド７０ｍｌおよびテトラヒドロフラン１５ｍ
ｌ中溶液を、水素化ナトリウム１００ｍｇ（鉱油中６０
％；２．５ｍｍｏｌ）１００ｍｇで１０分間処理し、次
いでブロモ酢酸エチル０．３ｍｌ（２．７ｍｍｏｌ）で
３時間処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水
洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／１
−２％メタノールのグラジエントで溶出するシリカゲル
クロマトグラフィーにかけ、副標題生成物６７０ｍｇ
（７７％）を得た。融点：１６７−１６９℃／エーテル

【表５】

【０３４３】Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−５−イル］オキシ酢酸の製造 Ｂ項の生成物６５０ｍｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ
およびエタノール７０ｍｌ中懸濁液を２Ｎ水酸化ナトリ
ウム５ｍｌで処理し、得られた溶液を１５．５時間攪拌
した。この溶液を酢酸エチルおよび水で希釈し、塩酸で
酸性にした。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に留去し、濾過し、標題生成物５４
０ｍｇ（８７％）を得た。融点：２５１−２５４℃

【表６】

【０３４４】Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−５−イル］オキシ酢酸ナトリウム塩の製造 Ｃ項の生成物１２０ｍｇのエタノール２０ｍｌ中懸濁液
を２．０Ｎ水酸化ナトリウム０．１５ｍｌで処理し、溶
解するまで暖めた。得られた溶液を減圧下に濃縮し、酢
酸エチルで希釈し、再び減圧下に濃縮し、一晩放置し
た。生成した沈澱物を濾過し、風乾し、標題生成物８０
ｍｇ（６３％）を非晶質固形物として得た。

【表７】

【０３４５】実施例４ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシカル
バゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造 実施例３Ｄ項の生成物４３０ｍｇ、５％Ｐｄ／Ｃ２．０
ｇおよびカルビトール２０ｍｌの混合物を還流加熱し、
２１時間還流させ、冷却し、濾過した。濾液を水で希釈
し、塩酸で酸性にし、酢酸エチルで充分に抽出した。有
機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に留去した。得られた残留物をジクロロメタンでト
リチュレートし、濾過して固形物テトラヒドロカルバゾ
ール体を除去した。濾液を減圧下に留去し、標題生成物
１２５ｍｇ（３１％）を得た。

【表８】

【０３４６】実施例５ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシカル
バゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルの製造 Ａ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５，７−ジメト
キシカルバゾールの製造実施例２の生成物２．０ｇ、５
％Ｐｄ／Ｃ２ｇおよびカルビトール１００ｍｌの混合物
を１７時間還流させ、温状態を維持しつつ濾過し、固形
物を酢酸エチルで充分に洗浄した。濾液をまとめ、水洗
し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下に留去し、副標題生成物１．４ｇ（７０％）を得た。 融点：２４０−２４３℃

【表９】

【０３４７】Ｂ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５
−ヒドロキシ−７−メトキシカルバゾールの製造 Ａ項の生成物１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）およびエタン
チオレート・ナトリウム１０ｍｍｏｌのジメチルホルム
アミド１００ｍｌ中溶液を４２時間１００℃に加熱し、
冷却し、水で希釈し、塩酸を用いてそのｐＨを５−６に
調節した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に留去した。得られた残留物を、酢酸エチルで溶
出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、生成物５
５０ｍｇ（４８％）を得た。融点：２３４−２３６℃
（分解）

【表１０】

【０３４８】Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製
造 Ｂ項の生成物４３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のジメチル
ホルムアミド４０ｍｌおよびテトラヒドロフラン数ｍｌ
中溶液を水素化ナトリウム６０ｍｇ（鉱油中６０％；
１．５ｍｍｏｌ）１００ｍｇで１５分間処理し、次いで
ブロモ酢酸メチル０．１３ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）で１
６時間処理し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、ブライン
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去し
た。得られた残留物を、ジクロロメタン／１−３％メタ
ノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグ
ラフィーにかけ、標題化合物３２０ｍｇ（６２％）を得
た。融点：１７０−１７２℃

【表１１】

【０３４９】Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸ナト
リウム塩の製造 Ｃ項の生成物６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のエタノー
ル３０ｍｌ中懸濁液に２．０Ｎ水酸化ナトリウム０．０
７５ｍｌを加えた。この混合物を溶液になるまで加熱
し、冷却し、減圧下に濃縮し、酢酸エチルで希釈し、再
び減圧下に濃縮し、冷却し、濾過し、生成物５０ｍｇ
（８０％）を非晶質固形物として得た。 ＭＳ（ＦＡＢ＋）４２７．２：ＭＳ（イオンスプレー）
＋Ｑ１ ４０５．５、−Ｑ１ ４０３．５

【表１２】

【０３５０】実施例６ ９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カ
ルボキサミドの製造 実施例３Ａ項の生成物１．４７ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）
のジメチルホルムアミド１４６ｍｌおよびテトラヒドロ
フラン３１ｍｌ中溶液を、水素化ナトリウム１００ｍｇ
（鉱油中６０％；２．５ｍｍｏｌ）２１０ｍｇで１０分
間処理し、次いでブロモアセトニトリル０．３９ｍｌ
（０．６６ｍｍｏｌ）で３．５時間処理した。この混合
物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、ブラインで洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた
残留物を、塩化メチレン中０−４％メタノールのグラジ
エントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにか
け、標題生成物１．３４ｇ（８２％）を得た。

【表１３】

【０３５１】実施例７ ９−ベンジル−７−メトキシ−５−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル−メチル）オキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造 実施例６の化合物の一部０．４５ｇ（１．１６ｍｍｏ
ｌ）を９５℃にて１時間、水素化物中トリ−ｎ−ブチル
５ｍｌとともに加熱した。次いで、この反応物を、アセ
トニトリル１２５ｍｌ、テトラヒドロフラン２５ｍｌお
よび酢酸５０ｍｌの混液に加え、２時間攪拌した。この
混合物をヘキサンで４回抽出し、得られた残留物を減圧
下に蒸発させた。アセトンおよびヘキサンから結晶化さ
せ、標題化合物０．３０ｇ（６０％）を得た。

【表１４】

【０３５２】製造例１ ２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オンの製造

【化１０２】 ａ）２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル ２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（２８．４ｇ、１１
５．０ｍＭ）、ヨードメタン（１８．０ｇ、１２７ｍ
Ｍ）および炭酸カリウム（１９．０ｇ、１３７．４ｍ
Ｍ）のジメチルホルムアミド１００ｍｌ中溶液を室温に
て７２時間攪拌した。この混合物を水１．５リットル中
に注いだ。得られた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、
２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル２８．７９ｇ
（９６％）を白色固形物として得た。

【表１５】

【０３５３】ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチ
ル 酢酸エチル２５ｍｌ中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香
酸メチル（０．２０ｇ、０．７７ｍＭ）および３％硫化
パラジウム一炭素０．１ｇに水素ガスを室温で２４時間
通した。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮し、
２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル０．１７５ｇ
（９９％）を黄色油状物として得た。

【表１６】

【０３５４】ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−ブロ
モアニリノ）−５−メチル−シクロヘキサン−２−エン
−１−オン ２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル（１０．２ｇ、
４４．３ｍＭ）および５−メチル−１，３−シクロヘキ
サンジオン（６．１５ｇ、４８．７ｍＭ）の混合物を窒
素気流下に１．５時間、１２５℃に加熱した。得られた
固形物を酢酸エチルでトリチュレートし、３−（３−カ
ルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−メチル−シ
クロヘキサン−２−エン−１−オン９．９８ｇ（６７
％）を得た。

【表１７】

【０３５５】ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン ３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５
−メチルーシクロヘキサン−２−エン−１−オン（９．
９８ｇ、２９．５ｍＭ）、酢酸パラジウム（０．６６
ｇ、２．９５ｍＭ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン
（１．８ｇ、５．９ｍＭ）およびトリエチルアミン
（５．１０ｍｌ，３６．６ｍＭ）のアセトニトリル７５
ｍｌ中懸濁液を３時間還流加熱した。溶媒を減圧下に除
去した。得られた残留物を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ
塩酸で洗浄し、次いで飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、粗生成物１１ｇ
を得た。シリカゲルのＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エ
チルのグラジエントで溶出）により精製し、５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カル
バゾール−４（３Ｈ）−オン５．７ｇ（７５％）を得
た。

【表１８】

【０３５６】実施例８ ｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−メチルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１０３】 Ａ．９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ
−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オンの製造 ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−
９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ、
７．７７ｍＭ）、ベンジルブロマイド（０．８４ｍｌ、
７．９３ｍＭ）、および炭酸カリウム（２．１５ｇ、１
５．５ｍＭ）のＤＭＦ３９ｍｌ中懸濁液を室温にて２２
時間攪拌した。混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で希
釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層をまとめ、１Ｎ塩酸で２回抽出し、水で１回
抽出し、ブラインで１回抽出した。硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下に留去し、９−［（フェニル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン２．６１ｇ（９７
％）を得た。

【表１９】

【表２０】

【０３５７】Ｂ．９−［（フェニル）メチル］−２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ルの製造 ９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２
−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン（１．３０ｇ、３．７４ｍＭ）および２，３−ジ
クロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン
（０．９３ｇ、４．１２ｍＭ）のトルエン３７ｍｌ中溶
液を８０−９０℃で５時間攪拌した。この混合物をシリ
カゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶
出）によって精製し、９−［（フェニル）メチル］−２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバ
ゾール２７０ｍｇ（２１％）を得た。

【表２１】

【０３５８】Ｃ．９−［（フェニル）メチル］−２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメトキシカルバゾール（４７０ｍｇ、
１．３６ｍＭ）のＴＨＦ２０ｍｌおよび濃水酸化アンモ
ニウム水溶液８０ｍｌ中溶液を３０−４０℃で６時間音
波処理した。沈澱した固形物を濾過し、Ｅｔ_２Ｏでトリ
チュレートし、９−［（フェニル）メチル］−２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール２
００ｍｇ（４４％）を得た。

【表２２】

【０３５９】Ｄ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル 鉱油中６０％水素化ナトリウム（３０．４ｍｇ、０．７
６ｍＭ）をＤＭＦ２１ｍＬおよびＴＨＦ４．６ｍｌ中、
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾール（２０２ｍｇ、
０．６１ｍＭ）の溶液に加えた。１０分後、ブロモ酢酸
メチル（７７μｌ、０．４８２ｍＭ）を加え、得られた
混合物を室温で１．２５時間攪拌した。この混合物を酢
酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢酸エチルで抽出
した。有機層をまとめ、飽和ブラインで抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物
をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル
で溶出）により精製し、｛９−［（フェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル１８４ｍｇ（７５％）を
得た。

【表２３】

【０３５９】Ｅ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−
メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸 ｛９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル（８３．５ｍｇ、０．２０７ｍＭ）および２Ｎ水
酸化ナトリウム１．０ｍｌ（２．０ｍＭ）のエタノール
１０ｍｌ中溶液を２５℃で４５分間攪拌した。得られた
白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次い
で減圧下に乾燥し、｛９−［（フェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸ナトリウム塩４８ｍｇ（５６％）を白色粉末
として得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ ３１４、３７２、３
８９、４１１。濾液を１Ｎ塩酸でｐＨ＝１にまで酸性に
した。５℃に冷却した後、得られた白色沈澱物を濾取
し、水洗し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（フェニ
ル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾ
ール−４−イル｝オキシ酢酸２４ｍｇ（２９％）を得
た。

【表２４】

【０３６０】実施例９ ｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイル−２−メチルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸の製造

【化１０４】 Ａ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−
９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．０ｇ、
３．８９ｍＭ）、３−フルオロベンジルブロマイド
（０．４８ｍｌ、３．９７ｍＭ）、および炭酸カリウム
（１．０７ｇ、７．７８ｍＭ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁
液を室温にて２２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルお
よび１Ｎ塩酸で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層をまとめ、１Ｎ塩酸、水、
次いでブラインで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下に留去し、９−［（３−フルオロフェニル）
メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．３８ｇ
（９７％）を得た。

【表２５】

【０３６１】Ｂ．９−［（３−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
シカルバゾール ９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボ
メトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン（１．３７ｇ、３．７５ｍＭ）およ
び２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベン
ゾキノン（０．９４ｇ、４．１３ｍＭ）のトルエン３８
ｍｌ中溶液を８０−９０℃で３時間攪拌した。この混合
物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レンで溶出）によって精製し、９−［（３−フルオロフ
ェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
カルボメトキシカルバゾール０．３３ｇ（２４％）を得
た。

【表２６】

【０３６２】Ｃ．９−［（３−フルオロフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール ９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
（０．３３ｇ、０．９１ｍＭ）のＴＨＦ１４ｍｌおよび
濃水酸化アンモニウム水溶液５４ｍｌ中溶液を３０−４
０℃で６．５時間音波処理した。沈澱した固形物を濾過
し、Ｅｔ_２Ｏ３５ｍｌでトリチュレートし、９−［（３
−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−カルバモイルカルバゾール１８２ｍｇ（５
７％）を得た。

【表２７】

【表２８】

【０３６３】Ｄ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル 鉱油中６０％水素化ナトリウム（２５．９ｍｇ、０．６
５ｍＭ）をＤＭＦ１８ｍＬおよびＴＨＦ３．９ｍｌ中、
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１
８１ｍｇ、０．５２ｍＭ）の溶液に加えた。１０分後、
ブロモ酢酸メチル（６６μｌ、０．７０ｍＭ）を加え、
得られた混合物を室温で１．２５時間攪拌した。この混
合物を酢酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢酸エチ
ルで抽出した。有機層をまとめ、飽和ブラインで抽出
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得ら
れた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー
（塩化メチレン／アセトンのグラジエントで溶出）によ
り精製し、｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル１７０ｍｇ（７８％）を
得た。

【表２９】

【０３６４】Ｅ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸 ｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチ
ル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ
酢酸メチルエステル（６８．３ｍｇ、０．１６２ｍＭ）
および２Ｎ水酸化ナトリウム０．８１ｍｌ（１．６ｍ
Ｍ）のエタノール８．１ｍｌ中溶液を２５℃で３０分間
攪拌した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノ
ールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（３−フ
ルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
１１ｍｇ（１６％）を白色粉末として得た。濾液を１Ｎ
塩酸でｐＨ＝２にまで酸性にした。５℃に冷却した後、
得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、次いで減圧下に
乾燥し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２
−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸３１ｍｇ（４７％）を得た。以下のＮＭＲ
値：およびＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ ３９０、４０７。次い
でアセトン／ヘキサンから再結晶し、分析用サンプルを
得、以下の元素分析値を得た：

【表３０】

【０３６５】実施例１０ ｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイル−２−メチルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸の製造

【化１０５】 Ａ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−
９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．０ｇ、
３．８９ｍＭ）、３−メチルベンジルブロマイド（０．
５４ｍｌ，３．９７ｍＭ）、および炭酸カリウム（１．
０７ｇ、７．７８ｍＭ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室
温にて１９時間攪拌した。混合物を酢酸エチルおよび１
Ｎ塩酸で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層をまとめ、１Ｎ塩酸、水、次いで
ブラインで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下に留去し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］
−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．４１ｇ（１００
％）を得た。

【表３１】

【０３６６】Ｂ．９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
シカルバゾール ９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン（１．４１ｇ、３．８９ｍＭ）のジオ
キサン１３ｍｌ溶液に鉱油中６０％水素化ナトリウム
（０．３６ｇ、８．９５ｍＭ）を加えた。この反応物を
６時間攪拌し、次いでベンゼンスルフィン酸メチル
（０．８１ｍｌ、６．２２ｍＭ）を加えた。この反応物
をさらに６時間攪拌し、次いでジオキサン２０ｍｌおよ
び酢酸０．５１ｍｌで希釈した。この混合物を３０分間
還流し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、
ブライン次いで水で抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に留去し、生成物２．３０ｇを得た。これを
シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（トルエン／塩
化メチレンで溶出）によって精製し、９−［（３−メチ
ルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−カルボメトキシカルバゾール０．９２ｇ（６６％）
を得た。

【表３２】

【０３６７】Ｃ．９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール ９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
（０．９２ｇ、２．５６ｍＭ）のＴＨＦ３８ｍｌおよび
濃水酸化アンモニウム水溶液１５４ｍｌ中溶液を３０−
４０℃で６時間音波処理した。沈澱した固形物を濾過
し、水洗し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−
２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバ
ゾール０．５５ｇ（６３％）を得た。

【表３３】

【０３６８】Ｄ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル 鉱油中６０％水素化ナトリウム（７９．８ｍｇ、２．０
ｍＭ）をＤＭＦ５６ｍＬおよびＴＨＦ１２ｍｌ中、９−
［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（０．５５
ｇ、１．６０ｍＭ）の溶液に加えた。１０分後、ブロモ
酢酸メチル（０．２０ｍｌ、２．１６ｍＭ）を加え、得
られた混合物を室温で１時間攪拌した。この混合物を酢
酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢酸エチルで抽出
した。有機層をまとめ、飽和ブラインで抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物
をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレ
ン／アセトンのグラジエントで溶出）により精製し、
｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル０．５１ｇ（７６％）を得た。

【表３４】

【表３５】

【０３６９】Ｅ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸 ｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル（０．１２ｇ、０．２８８ｍＭ）およ
び２Ｎ水酸化ナトリウム１．４ｍｌ（２．８ｍＭ）のエ
タノール１４ｍｌ中溶液を２５℃で３０分間攪拌した。
この反応物を１Ｎ塩酸でｐＨ＝２にまで酸性にした。１
時間攪拌後、得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、次
いで減圧下に乾燥し、９−［（３−メチルフェニル）メ
チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸１１４ｍｇ（９５％）を得た。 以下のＮＭＲ値；ＭＳ値：次いで、アセトン／ヘキサン
からの再結晶により、分析用サンプルを得、以下の元素
分析値を得た：

【表３６】

【０３７０】製造例２ ２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
の製造

【化１０６】 ａ）２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル ２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（２８．４ｇ、１１
５．０ｍＭ）、ヨードメタン（１８．０ｇ、１２７ｍ
Ｍ）および炭酸カリウム（１９．０ｇ、１３７．４ｍ
Ｍ）のＤＭＦ１００ｍｌ中溶液を室温にて７２時間攪拌
した。この混合物を水１．５リットル中に注いだ。得ら
れた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、２−ブロモ−３
−ニトロ安息香酸メチル２８．７９ｇ（９６％）を白色
固形物として得た。

【表３７】

【０３７１】ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチ
ル 酢酸エチル２５ｍｌ中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香
酸メチル（０．２０ｇ、０．７７ｍＭ）および３％硫化
パラジウム一炭素０．１ｇに水素ガスを室温で２４時間
通した。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮し、
２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル０．１７５ｇ
（９９％）を黄色油状物として得た。

【表３８】

【０３７２】ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−ブロ
モアニリノ）−５−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−シクロヘキサン−２−エン−１−オン ２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル（１０．２ｇ、
４４．３ｍＭ）および５−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−１，３−シクロヘキサンジオン（１．７７
ｇ、９．６３ｍＭ）の混合物を窒素気流下に２０分間、
１５０℃に加熱した。得られた固形物をＥｔＯＡｃ／Ｅ
ｔ_２Ｏ４：１でトリチュレートし、３−（３−カルボメ
トキシ−２−ブロモアニリノ）−５−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−シクロヘキサン−２−エン−１−
オン２．１８ｇ（７４％）を得た。

【表３９】

【０３７３】ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−９Ｈ−
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン ３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサ
ン−２−エン−１−オン（２．１８ｇ、４．６６ｍ
Ｍ）、酢酸パラジウム（０．１０ｇ、０．４７ｍＭ）、
トリ−ｏ−トリルホスフィン（０．２８ｇ、０．９３ｍ
Ｍ）およびトリエチルアミン（０．８ｍｌ、５．７８ｍ
Ｍ）のアセトニトリル１２ｍｌ中懸濁液を３時間還流加
熱した。溶媒を減圧下に除去した。得られた残留物を塩
化メチレンに溶解し、１Ｎ塩酸で洗浄し、次いで飽和ブ
ラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、濃縮し、生成物２．２１ｇを得た。シリカゲルのＨ
ＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶
出）により精製し、５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−９Ｈ
−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．５７ｇ（８７
％）を得た。

【表４０】

【０３７４】実施例１１ ｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）カルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１０７】 Ａ．９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ
−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４
（３Ｈ）−オン（１．５７ｇ、４．０５ｍＭ）、ベンジ
ルブロマイド（０．４９ｍｌ、４．１３ｍＭ）、および
炭酸カリウム（１．２１ｇ、８．１０ｍＭ）のＤＭＦ２
０ｍｌ中懸濁液を室温にて２２時間攪拌した。混合物を
酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で希釈した。層を分離し、水
層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層をまとめ、１
Ｎ塩酸、水、次いでブラインで抽出した。硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下に留去し、９−［（フェニル）
メチル］−５−カルボメトキシ−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン１．８７ｇ（９６％）を得た。

【表４１】

【表４２】

【０３７５】Ｂ．９−［（フェニル）メチル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ
−５−カルボメトキシカルバゾール ９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジヒ
ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．８７ｇ、
３．９２ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシ
アノ−１，４−ベンゾキノン（０．８９ｇ、３．９２ｍ
Ｍ）のトルエン３９ｍｌ中溶液を２５分間還流させた。
この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー
（トルエンで溶出）によって精製し、９−［（フェニ
ル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル１．１０ｇ（５９％）を得た。

【表４３】

【０３７６】Ｃ．９−［（フェニル）メチル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ
−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
シカルバゾール（１．１０ｇ、２．３１ｍＭ）のＴＨＦ
３５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液１４０ｍｌ
中溶液を３０−４０℃で６時間音波処理した。沈澱した
固形物を濾過し、水洗した。Ｅｔ_２Ｏで、次いでＥｔ_２
Ｏ／ＣＨ_２Ｃｌ_２２：１でトリチュレートし、９−
［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール０．２ｇ（１９％）を得た。

【表４４】

【０３７７】Ｄ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル 鉱油中６０％水素化ナトリウム（２２ｍｇ、０．５４ｍ
Ｍ）をＤＭＦ１５ｍＬおよびＴＨＦ３ｍｌ中、９−
［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール（０．２０ｍｇ、０．４３ｍＭ）の溶液に加え
た。７分後、ブロモ酢酸メチル（５６μｌ、０．５９ｍ
Ｍ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。
この混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢
酸エチルで抽出した。有機層をまとめ、飽和ブラインで
抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。
得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−［（フェ
ニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル０．１９ｇ（８４％）を得た。

【表４５】

【０３７８】Ｅ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸 ｛９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１０１ｍｇ、
０．１９ｍＭ）および２Ｎ水酸化ナトリウム０．９５ｍ
ｌ（１．９ｍＭ）のエタノール９．５ｍｌ中溶液を２５
℃で３０分間攪拌した。反応物を１Ｎ塩酸でｐＨ＝２に
まで酸性にした。３０分攪拌後、得られた白色沈澱物を
濾取し、水洗し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（フェ
ニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸７３ｍｇ（７５％）を得た。

【表４６】

【０３７９】実施例１２ ９−ベンジル−５−（２−メタンスルホンアミド）エチ
ルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造 Ａ．５−（２−アミノ）エチルオキシ−９−ベンジル−
７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−４−カルボキサミド ＴＨＦ１３ｍｌ中、１Ｍ水素化アルミニウムリチウム／
ＴＨＦ１．９３ｍｌに０℃にて硫酸（５３μｌ、０．９
７ｍｍｏｌ）を５分かけて滴加した。この混合物を室温
にて１時間攪拌し、次いでＴＨＦ１３ｍｌ中、９−ベン
ジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキ
サミド（０．５０ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の溶液を温度
２６℃以下を保持する速度で滴加した。さらに４５分
後、ＴＨＦ／水１：１（０．５ｍｌ）、１３％水酸化ナ
トリウム０．７５ｍｌおよび最終的に水８０μｌを用い
て反応をクエンチした。反応物を酢酸エチルおよび飽和
重炭酸ナトリウムで希釈し、層を分離した。有機層をブ
ラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留
去した。得られた残留物を、塩化メチレン／メタノール
／ＮＨ_４ＯＨ９：１：０．１で溶出するシリカゲルクロ
マトグラフィーにかけ、副標題化合物（０．２８ｇ、５
５％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）３９４

【０３８０】Ｂ．９−ベンジル−５−（２−メタンスル
ホンアミド）エチルオキシ−７−メトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド Ａ項の生成物０．２０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
１０ｍｌ溶液にトリエチルアミン（７１μｌ、０．５１
ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（３９μ
ｌ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。０℃、４０分後、反
応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈
し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物
を、塩化メチレン／メタノール２０：１で溶出するシリ
カゲルクロマトグラフィーにかけ、次いで酢酸エチル／
ヘキサンから結晶化し、標題化合物（０．１３ｇ、５４
％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７２

【表４７】

【０３８１】実施例１３ ９−ベンジル−４−（２−メタンスルホンアミド）エチ
ルオキシ−７−メトキシカルバゾール−５−カルボキサ
ミドの製造 Ａ．４−（２−アミノ）エチルオキシ−９−ベンジル−
２−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミド ＴＨＦ８．３ｍｌ中、１Ｍ水素化アルミニウムリチウム
／ＴＨＦ１．２５ｍｌに０℃にて硫酸（３４．５μｌ、
０．６３ｍｍｏｌ）を５分かけて滴加した。この混合物
を室温にて１時間攪拌し、次いでＴＨＦ８．３ｍｌ中、
９−ベンジル−４−シアノメチルオキシ−２−メトキシ
カルバゾール−５−カルボキサミド（０．３２ｇ、０．
８３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、温度２６℃以下を保持する
速度で滴加した。さらに４５分後、ＴＨＦ／水１：１
（０．３２ｍｌ）、１３％水酸化ナトリウム０．７５ｍ
ｌおよび最終的に水８０μｌを用いて反応をクエンチし
た。反応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで
希釈し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残
留物を、塩化メチレン／メタノール／ＮＨ_４ＯＨ９：
１：０．１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに
かけ、副標題化合物（１４８ｍｇ、４６％）を得た。Ｍ
Ｓ（ＥＳ＋）３９０

【０３８２】Ｂ．９−ベンジル−４−（２−メタンスル
ホンアミド）エチルオキシ−２−メトキシカルバゾール
−５−カルボキサミド ＴＨＦ１１ｍｌ中、Ａ項の生成物１０７ｍｇ（０．２７
ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（３８μｌ、０．２７ｍ
ｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（２１μ
ｌ、０．２７ｍｍｏｌ）を加えた。０℃、４０分後、反
応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈
し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物
を、塩化メチレン／アセトン１０：１で溶出するシリカ
ゲルクロマトグラフィーにかけ、次いで酢酸エチル／ヘ
キサンから結晶化し、標題化合物（２８．６ｍｇ、２２
％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６８

【表４８】

【０３８３】実施例１４ ９−ベンジル−４−（２−トリフルオロメタンスルホン
アミド）エチルオキシ−２−メトキシカルバゾール−５
−カルボキサミドの製造 ＴＨＦ３．２ｍｌ中、実施例１３Ａ項の生成物３１．２
ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）に０℃にてトリエチルアミン
（１１．１μｌ、０．０８ｍｍｏｌ）およびトリフルオ
ロメタンスルホニルクロライド（８．５μｌ、０．０８
ｍｍｏｌ）を加えた。０℃、４０分後、反応物を酢酸エ
チルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、層を分離し
た。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレ
ン／酢酸エチルのグラジエントで溶出するシリカゲルク
ロマトグラフィーにかけ、次いでエーテルでトリチュレ
ートし、標題化合物（１９．３ｍｇ、４６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）５２２

【表５４５】

【０３８４】実施例１５ ９−ベンジル−５−メタンスルホンアミドイルメチルオ
キシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカ
ルバゾール−４−カルボキサミドの製造 ＴＨＦ２５ｍｌ中、（９−ベンジル−４−カルバモイル
−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバ
ゾール−５−イル）オキシ酢酸５１ｍｇ（０．１２５ｍ
ｍｏｌ）にカルボニルジイミダゾール（２０．２ｍｇ、
０．１２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を２１時間還流
し、次いで室温にまで冷却した。これに、ＴＨＦ２．５
ｍｌ中のメタンスルホンアミド（１１．９ｍｇ、０．１
２５ｍｍｏｌ）およびジアザビシクロウンデセン（１
８．７μｌ、０．１２５ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。
３．５時間後、反応物を酢酸エチルで希釈し、１０％Ｎ
ａＨＳＯ_３、飽和ＮａＨＣＯ_３，１０％ＮａＨＳＯ_３お
よびブラインでそれぞれ抽出した。有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、
塩化メチレン／エタノールのグラジエントで溶出するシ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、標題化合物（８ｍ
ｇ、１０％）を得た。

【表５４６】

【０３８５】実施例１６ ９−ベンジル−４−メタンスルホンアミドイルメチルオ
キシ−カルバゾール−５−カルボキサミドの製造 ＴＨＦ２６ｍｌ中、（９−ベンジル−５−カルバモイル
−４−イル）オキシ酢酸４８ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）
にカルボニルジイミダゾール（２１ｍｇ、０．１３ｍｍ
ｏｌ）を加えた。この反応物を２５時間還流し、次いで
室温にまで冷却した。これに、ＴＨＦ２．６ｍｌ中のメ
タンスルホンアミド（１２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）お
よびジアザビシクロウンデセン（１９μｌ、０．１３ｍ
ｍｏｌ）の混合物を加えた。３時間後、反応物を酢酸エ
チルで希釈し、１０％ＮａＨＳＯ_３、次いでブラインで
抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に
留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／エタノー
ルのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフ
ィーにかけ、純粋でない生成物を得た。酢酸エチルから
飽和重炭酸ナトリウムへの抽出および再酸性化により、
標題化合物（３．９ｍｇ、６．７％）を得た。

【表５４７】

【０３８６】実施例１７ ［５−カルバモイル−２−ペンチル−９−（フェニルメ
チル）カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１０８】 Ａ．５−ペンチルシクロヘキサン−１，３−ジオンおよ
びそのエノール異性体の混合物の製造

【化１０９】 ＴＨＦ（２０ｍｌ）／水（２０ｍｌ）中、オリベトール
（７．２０ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）の懸濁液に水酸化ナ
トリウム（１．９８ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）を環境温
度、窒素雰囲気下に加えた。この溶液を攪拌して清澄な
溶液とした。攪拌子を取りだし、溶液に５％Ｒｈ／Ａｌ
_２Ｏ_３（５００ｍｇ）を加えた。次いで、Ｐａｒｒ攪拌
装置中、６０ポンド／平方インチの水素雰囲気下の条件
下にこの混合物を１７時間曝した。セライトで濾過した
後、濾液を０℃に冷却し、次いで５Ｎ塩酸（１０．９ｍ
ｌ）で処理した。混合物を減圧下４０℃にて蒸発させ、
得られた残留物を、シリカクロマトグラフィー（ヘキサ
ン中、４０−１００％酢酸エチル、次いで酢酸エチル中
０−１５％メタノールのグラジエントで溶出）にかけ、
副標題化合物（４．８０ｇ、６６％）を、ケト／エノー
ル異性体を３：２の比率で含む白色固形混合物として得
た。 融点：６８．５−６９．５℃

【表５４８】

【０３８７】Ｂ．５−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サン−１，３−ジオンおよびそのエノール異性体の混合
物の製造

【化１１０】 上記Ａ項に記載の実験手法に従い、副標題化合物を収率
７５％で得た。

【表４９】

【０３８８】Ｃ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキ
シアニリノ）−５−ペンチルシクロヘキサン−２−エン
−１−オン

【化１１１】 製造例４に記載のようにして製造した３−アミノ−２−
ブロモ安息香酸メチル（５．１２ｇ、２２．３ｍｍｏ
ｌ）およびＡ項の化合物（４．０６ｇ、２２．３ｍｍｏ
ｌ）の混合物を攪拌下に、油浴中にて１５０℃に１．４
時間、窒素陽圧下に加熱し、水蒸気を持続的に除去し
た。環境温度にてこの混合物をシリカクロマトグラフィ
ー（ヘキサン中、３０−１００％酢酸エチルのグラジエ
ントで溶出）にかけ、副標題化合物（６．０６ｇ、６９
％）を白色固形物として得た。

【表５０】

【０３８９】Ｄ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−ペンチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−
オン

【化１１２】 上記Ｃ項の化合物（３．９４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、
Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（３３８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）お
よびトリ−ｏ−トリルホスフィン（９１４ｍｇ、３．０
０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍｌ）中懸濁液を
攪拌し、これにトリエチルアミン（２．０９ｍｌ、１
５．０ｍｍｏｌ）を環境温度、窒素雰囲気下に加えた。
次いで、得られた混合物を油浴中で８５℃に１時間加熱
した。混合物を減圧下に３５℃で留去し、残留物をシリ
カクロマトグラフィー（ヘキサン中、２０−１００％酢
酸エチルのグラジエントで溶出）にかけ、副標題の化合
物（２．４５ｇ、７８％）を白色固形物として得た。 融点：１１６．０−１１７．５℃

【表５１】

【０３９０】Ｅ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オン

【化１１３】 実施例１７Ｄ項の化合物（３．００ｇ、９．５７ｍｍｏ
ｌ）および炭酸カリウム（１．９８ｇ、１４．４ｍｍｏ
ｌ）の無水ＤＭＦ（３０ｍｌ）懸濁液を窒素雰囲気下に
攪拌し、これにベンジルブロミド（１．２５ｍｌ、１
０．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を５時間攪
拌した。混合物を減圧下に４０℃で留去し、残留物をシ
リカクロマトグラフィー（ヘキサン中、１０−６０％酢
酸エチルのグラジエントで溶出）にかけ、副標題の化合
物（３．２８ｇ、８５％）を白色固形物として得た。 融点：１１９．０−１２０．５℃

【表５２】

【０３９１】Ｆ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ
−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール

【化１１４】 （ａ） ＤＤＱ酸化から： 上記Ｅ項の化合物（１．０
０ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３０ｍｌ）
中懸濁液を窒素雰囲気下に攪拌し、これにＤＤＱ（５６
３ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物
を２５分間還流させた。環境温度にてこの混合物をシリ
カクロマトグラフィー（トルエン中、０−３０％酢酸エ
チルのグラジエントで溶出）精製し、副標題の化合物
（２９０ｍｇ、２９％）を黄色固形物（３１０ｍｇ、３
１％）として得た。

【０３９２】（ｂ） ベンゼンスルフィネート脱離か
ら： 上記Ｅ項の化合物（８０７ｍｇ，２．００ｍｍｏ
ｌ）およびベンゼンスルフィン酸メチル（３７５ｍｇ、
２．４０ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１０ｍ
ｌ）中溶液を窒素雰囲気下に攪拌し、これに水素化ナト
リウム（油中６０％、１９２ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）を
加えた。この混合物を油浴中にて５０℃に２時間１５分
加熱した。１，４−ジオキサン１５ｍｌを追加して希釈
した後、酢酸（０．３４３ｍｌ、６．００ｍｍｏｌ）で
処理し、得られた懸濁液を４０分間還流させた。この混
合物を減圧下に留去し、得られた残留物をシリカクロマ
トグラフィー（トルエン中、０−５％酢酸エチルのグラ
ジエントで溶出）にかけ、副標題の化合物（６９０ｍ
ｇ、８６％）を黄色固形物として得た。融点：１３０．
０−１３２．０℃

【表５３】

【０３９３】Ｇ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−
２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール

【化１１５】 上記Ｆ項の化合物（５９０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の
アンモニア水（５０ｍｌ）／ＴＨＦ（１０ｍｌ）中懸濁
液を圧力容器中にて−２５℃に５分間攪拌し、これにア
ンモニアをあわ立たせた。この容器のねじを締め、次い
で混合物を環境温度にて３日間攪拌した。−２５℃に冷
却した後、ねじ蓋を取り外し、混合物を環境温度に１０
分間攪拌した。濃縮した後、残留物をシリカクロマトグ
ラフィー（トルエン中、０−４０％テトラヒドロフラン
のグラジエントで溶出）にて精製し、Ｆ項の化合物（１
６０ｍｇ、２７％）を回収し、所望の副標題生成物（３
９７ｍｇ、７０％）を黄味がかった固形物として得た。

【表５４】

【０３９４】Ｈ．［５−カルバモイル−２−ペンチル−
９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキ
シ酢酸メチルエステル

【化１１６】 上記実施例１７Ｇ項の化合物（１１０ｍｇ、０．２８５
ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１８６ｍｇ、０．５７
０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２ｍｌ）中懸濁液を環境温
度にて窒素雰囲気下に攪拌し、これにブロモ酢酸メチル
（４８．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を加えた。得ら
れた混合物を１時間攪拌した。４０℃にて減圧下に濃縮
した後、残留物をシリカクロマトグラフィー（トルエン
中、１０−６０％テトラヒドロフランのグラジエントで
溶出）にかけ、副標題生成物（１１５ｍｇ、８８％）を
白色固形物として得た。融点：１９５．０−１９６．０
℃

【表５５】

【０３９５】Ｉ．［５−カルバモイル−２−ペンチル−
９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキ
シ酢酸

【化１１７】 上記実施例１７Ｈ項の化合物（１１０ｍｇ、０．２４０
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）／メタノール（０．３ｍ
ｌ）／水（０．３ｍｌ）中懸濁液を攪拌し、これに水酸
化リチウム（４．１７Ｎ、８６．３ｍｌ、０．３６０ｍ
ｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を油浴中にて５５℃
に３０分攪拌し、白色懸濁液とした。これにＴＨＦ５ｍ
ｌを加え、５Ｎ塩酸（９６．０ｍｌ、０．４８０ｍｍｏ
ｌ）で処理し、清澄な溶液とした。濃縮した後、白色固
形物をＴＨＦ（０．５ｍｌ）／水（５ｍｌ）に再懸濁
し、音波処理し、濾過し、乾燥し、副標題化合物（１０
６ｍｇ、９９％）を白色固形物として得た。

【表５６】

【０３９６】実施例１８ ［５−カルバモイル−２−（１−メチルエチル）−９−
（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸の製造

【化１１８】 Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）
−５−［（１−メチル）エチル］シクロヘキサン−２−
エン−１−オンの製造

【化１１９】 実施例１７のＣ項の方法により、本化合物を収率７０％
で得た。融点：１２９．０−１３０．０℃

【表５７】

【０３９７】Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（１−メチルエチル）−９Ｈ−カルバゾール−
４（３Ｈ）−オン

【化１２０】 実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を収率６５％で
得た。融点：１７５．０−１７７．０℃

【表５８】

【０３９８】Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチ
ル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オン

【化１２１】 実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を収率３７％で
得た。

【表５９】

【０３９９】Ｄ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ
−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）
カルバゾール

【化１２２】 実施例１８Ｃ項の化合物（１．９０ｇ、５．０７ｍｍｏ
ｌ）の無水トルエン（３０ｍｌ）中懸濁液をアルゴン雰
囲気下に攪拌し、これにＤＤＱ（１．１５ｇ、５．０７
ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を２５分間還流加
熱した。室温にまで冷却した後、この混合物をシリカク
ロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン（１：１）から
トルエン／酢酸エチル（９７：３）のグラジエントで溶
出）にかけた。所望の生成物は対応するイソプロピリデ
ン化合物との混合物として得られた。この混合物を窒素
雰囲気下、酢酸エチル（３０ｍｌ）に溶解し、ＰｔＯ_２
０．１ｇを加えた。この混合物をバルーン圧の水素雰囲
気下に室温にて２５分間攪拌した。セライトで濾過し、
次いでＥｔ_２Ｏ／ヘキサンから再結晶し、副標題化合物
を淡黄色結晶性固形物として得た（０．７０５ｇ、収率
３７％）。

【表６０】

【０４００】Ｅ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−
２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カ
ルバゾール

【化１２３】 実施例１７Ｇの手法により、本化合物を収率５０％で得
た。

【表６１】

【０４０１】Ｆ．［５−カルバモイル−２−（１−メチ
ルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４
−イル］オキシ酢酸メチルエステル

【化１２４】 実施例１７Ｈの手法により、本化合物を収率５４％で得
た。

【表６２】

【表６３】

【０４０２】Ｇ．［５−カルバモイル−２−（１−メチ
ルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４
−イル］オキシ酢酸

【化１２５】 実施例１７Ｉの手法により、本化合物を収率８２％で得
た。

【表６４】

【０４０３】実施例１９ ［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−
［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチ
ル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸

【化１２６】 Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）
−５−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン−２−エン
−１−オンの製造

【化１２７】 実施例１７のＣ項の合成に記載されている実験方法によ
り、副標題化合物を白色固形物として得た（収率６８
％）。

【表６５】

【０４０４】Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（ヒドロキシメチル）−９Ｈ−カルバゾール−
４（３Ｈ）−オンの製造

【化１２８】 実施例１７Ｄ項の合成に記載されている実験方法によ
り、副標題化合物を白色固形物として得た（収率６６
％）。

【表６６】

【表６７】

【０４０５】Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（１−ヒドロキシメチル）−９−（フェニルメ
チル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造

【化１２９】 実施例１７Ｅ項の合成に記載されている実験方法によ
り、副標題化合物を白色固形物として得た（収率８８
％）。

【表６８】

【０４０６】Ｄ．［５−カルバモイル−９−（フェニル
メチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリ
ル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢
酸メチルエステルの製造

【化１３０】 実施例２３Ｄ項の化合物（３００ｍｇ、０．５２２ｍｍ
ｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）中溶液を攪拌し、これにテト
ラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＨＦ中、１Ｎ、
０．６２６ｍｌ）を加えた。得られた混合物を環境温度
にて１時間攪拌した。３５℃にて減圧下に濃縮した後、
得られた残留物をクロマトグラフィー（トルエン中、５
０−１００％テトラヒドロフラン、次いでテトラヒドロ
フラン中、５％メタノールのグラジエントで溶出）にて
精製し、副標題化合物を白色固形物として得た（１２２
ｍｇ、５６％）。

【表６９】

【０４０７】Ｅ．［５−カルバモイル−９−（フェニル
メチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリ
ル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢
酸の製造

【化１３１】 実施例１７Ｉの合成に記載している実験手法により、副
標題化合物を白色固形物として得た（収率９９％）。

【表７０】

【０４０８】実施例２０ ［５−カルバモイル−２−フェニル−９−（フェニルメ
チル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸

【化１３２】 Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）
−５−フェニルシクロヘキサン−２−エン−１−オンの
製造

【化１３３】 実施例１７のＡ項の方法により、本化合物を製造した
（収率６１％）。

【表７１】

【０４０９】Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−
オンの製造

【化１３４】 実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を製造した（収
率７０％）。

【表７２】

【０４１０】Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾー
ル−４（３Ｈ）−オンの製造

【化１３５】 実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を製造した（収
率８５％）。 ＩＲ（ＫＢｒ）１７２３、１６５２ｃｍ^−１；ＥＳＩＭ
Ｓｍ／ｅ ４１０（Ｍ^＋＋１）

【表７３】

【０４１１】Ｄ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ
−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾール
の製造

【化１３６】 実施例１７Ｆ項の（ａ）における方法により、本化合物
を製造した（収率５０％）。

【表７４】

【０４１２】Ｅ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−
２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾールの
製造

【化１３７】 実施例１７Ｇ項の方法により、本化合物を製造した（収
率４０％）。

【表７５】

【０４１３】Ｆ．［５−カルバモイル−２−フェニル−
９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキ
シ酢酸メチルエステルの製造

【化１３８】 実施例１７Ｈの方法により、本化合物を製造した（収率
５８％）。

【表７６】

【０４１４】Ｇ．［５−カルバモイル−２−フェニル−
９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキ
シ酢酸の製造

【化１３９】 実施例１７Ｉの手法により、本化合物を製造した（収率
８６％）。

【表７７】

【０４１５】実施例２１ ［５−カルバモイル−２−（４−クロロフェニル）−９
−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ
酢酸

【化１４０】 Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）
−５−（４−クロロフェニル）シクロヘキサン−２−エ
ン−１−オンの製造

【化１４１】 実施例１７のＣ項の方法により、本化合物を製造した
（収率８０％）。

【表７８】

【０４１６】Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（４−クロロフェニル）−９Ｈ−カルバゾール
−４（３Ｈ）−オンの製造

【化１４２】 実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を製造した（収
率６４％）。

【表７９】

【０４１７】Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（４−クロロフェニル）−９−（フェニルメチ
ル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造

【化１４３】 実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を製造した（収
率９０％）。

【表８０】

【０４１８】Ｄ．５−カルボメトキシ−２−（４−クロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチ
ル）カルバゾールの製造

【化１４４】 実施例１７（ｂ）の方法により、本化合物を製造した
（収率６６％）。

【表８１】

【０４１９】Ｅ．５−カルバモイル−２−（４−クロロ
フェニル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）
カルバゾールの製造

【化１４５】 実施例１７Ｇ項の方法により、本化合物を製造した（収
率４３％）。

【表８２】

【０４２０】Ｆ．［５−カルバモイル−２−（４−クロ
ロフェニル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−
４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造

【化１４６】 実施例１７Ｈの方法により、本化合物を製造した（収率
７９％）。

【表８３】

【０４２１】Ｇ．［５−カルバモイル−２−（４−クロ
ロフェニル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−
４−イル］オキシ酢酸の製造

【化１４７】 実施例１７Ｉの手法により、本化合物を製造した（収率
１００％）。

【表８４】

【０４２２】実施例２２ ［５−カルバモイル−２−（２−フリル）−９−（フェ
ニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸

【化１４８】 Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）
−５−（２−フリル）シクロヘキサン−２−エン−１−
オンの製造

【化１４９】 実施例１７のＣ項の方法により、本化合物を製造した
（収率５５％）。

【表８５】

【０４２３】Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（２−フリル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３
Ｈ）−オンの製造

【化１５０】 実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を製造した（収
率４７％）。

【表８６】

【０４２４】Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（２−フリル）−９−（フェニルメチル）カル
バゾール−４（３Ｈ）−オンの製造

【化１５１】 実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を製造した（収
率９１％）。

【表８７】

【０４２５】Ｄ．５−カルボメトキシ−２−（２−フリ
ル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）カルバ
ゾールの製造

【化１５２】 実施例１７Ｆ（ｂ）の方法により、本化合物を製造した
（収率７２％）。

【表８８】

【表８９】

【０４２６】Ｅ．５−カルバモイル−２−（２−フリ
ル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）カルバ
ゾールの製造

【化１５３】 実施例１７Ｇ項の方法により、本化合物を製造した（収
率６０％）。

【表９０】

【０４２７】Ｆ．［５−カルバモイル−２−（２−フリ
ル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イ
ル］オキシ酢酸メチルエステルの製造

【化１５４】 実施例１７Ｈの方法により、本化合物を製造した（収率
８０％）。

【表９１】

【０４２８】Ｇ．［５−カルバモイル−２−（２−フリ
ル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イ
ル］オキシ酢酸の製造

【化１５５】 実施例１７Ｉの手法により、本化合物を製造した（収率
８８％）。

【表９２】

【０４２９】実施例２３ ［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−
［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチ
ル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸リチウム塩

【化１５６】 Ａ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９−（フ
ェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）
シリル）オキシメチル］カルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ンの製造

【化１５７】 実施例１９Ｃ項の化合物（２．８９ｇ、７．９５ｍｍｏ
ｌ）および無水ピリジン（０．９６４ｍｌ、１１．９ｍ
ｍｏｌ）の無水塩化メチレン（２９ｍｌ）中懸濁液を０
℃にて窒素雰囲気下に攪拌し、これにトリフルオロメタ
ンスルホン酸トリイソプロピルシリル（２．４６ｍｌ、
９．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃にて１
時間攪拌した。メタノール（０．５ｍｌ）を加え、攪拌
を１分間続けた。トルエン（１０ｍｌ）で希釈した後、
混合物を濃縮し、得られた残留物をシリカクロマトグラ
フィー（ヘキサン中、１０−５０％酢酸エチルのグラジ
エントで溶出）にて精製し、副標題化合物を白色固形物
として得た（４．０６ｇ、９８％）。

【表９３】

【表９４】

【０４３０】Ｂ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ
−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチ
ルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾールの製造

【化１５８】 実施例１７Ｆの実験操作（ｂ）に従い、副標題化合物を
黄色がかった固形物として得た（収率９３％）。

【表９５】

【０４３１】Ｃ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−
９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチル
エチル）シリル）オキシメチル］カルバゾールの製造

【化１５９】 実施例１７Ｆ（ｂ）の実験操作に従い、副標題化合物を
黄色がかった固形物として得た（収率８０％）。

【表９６】

【０４３２】Ｄ．［５−カルバモイル−９−（フェニル
メチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリ
ル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢
酸メチルエステルの製造

【化１６０】 実施例１７Ｈの合成に記載している実験手法により、副
標題化合物を白色固形物として得た（収率９４％）。

【表９７】

【表９８】

【０４３３】Ｅ．［５−カルバモイル−９−（フェニル
メチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリ
ル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢
酸リチウム塩の製造

【化１６１】 上記Ｄ項の化合物（５０．９ｍｇ、０．０８８６ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）／メタノール（０．３ｍｌ）／
水（０．３ｍｌ）中懸濁液を攪拌し、これに水酸化リチ
ウム（４．１７Ｎ、４２．５ｍｌ、０．１７７ｍｍｏ
ｌ）を加えた。得られた混合物を油浴中にて５５℃に１
時間攪拌し、白色懸濁液を調製した。環境温度にて、こ
の白色懸濁液を水（５ｍｌ）で希釈し、ＴＨＦを減圧下
に留去した。濾過し、水洗した後、白色固形物を減圧下
に乾燥し、標題生成物（４０．０ｍｇ、８０％）１１を
得た。

【表９９】

【０４３４】製造例３ ２−クロロ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３
Ｈ）−オンの製造

【化１６２】 ａ）２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル ２−クロロ−３−ニトロ安息香酸（２０．１６ｇ、１０
０．０ｍＭ）、ヨードメタン（１５．６ｇ、１１０ｍ
Ｍ）および炭酸カリウム（１５．０ｇ、１０８．５ｍ
Ｍ）のＤＭＦ１００ｍｌ中溶液を室温にて４８時間攪拌
した。この混合物を水１．５リットル中に注いだ。得ら
れた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、２−クロロ−３
−ニトロ安息香酸メチル２０．０ｇ（９３％）を白色固
形物として得た。

【表１００】

【０４３５】ｂ）２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチ
ル 酢酸エチル１５０ｍｌ中、２−クロロ−３−ニトロ安息
香酸メチル（１０．０ｇ、４６．４ｍＭ）および３％硫
化パラジウム−炭素１．０ｇに水素ガスを室温で４８時
間通した。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮
し、２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル８．６ｇ
（１００％）を黄色油状物として得た。

【表１０１】

【表１０２】

【０４３６】ｂ）２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチ
ル エタノール７５ｍｌ中、２−クロロ−３−ニトロ安息香
酸メチル（６．０ｇ、２７．９ｍＭ）の溶液に１５−２
０℃にて濃塩酸５５ｍｌ中の塩化第一スズ（２７．０
ｇ、１３７．０ｍＭ）溶液を１時間かけて加えた。次い
で、この混合物を５０−６０℃に１５分間加熱した。こ
の混合物を室温にまで冷却し、温度を３０−３５℃に保
持しつつ固形水酸化ナトリウムをゆっくりと加えてアル
カリ性にした。得られた混合物をクロロホルムで３回抽
出した。抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濾過し、留去し、２−クロロ−３−アミノ安息
香酸メチル２．６ｇ（５０％）を黄色油状物として得
た。これは上記の接触水素添加により得られた物質とあ
らゆる点において同一であった。

【０４３７】ｂ）２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチ
ル ジチオナイトナトリウム（１４．０ｇ、２０．０ｍＭ）
および炭酸ナトリウム（６．７ｇ）の水溶液（２００ｍ
ｌ）を、メタノール４０ｍｌおよびテトラヒドロフラン
４０ｍｌ中、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル
（６．０ｇ、２７．９ｍＭ）の溶液に２５℃にてゆっく
りと３０分かけて加えた。この混合物を室温にてさらに
３０分間攪拌し、次いで酢酸エチルで抽出した。抽出液
をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、濃縮し、２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル
１．２ｇ（３３％）を黄色油状物として得た。これは上
記の接触水素添加により得られた物質とあらゆる点にお
いて同一であった。

【０４３８】ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−クロ
ロアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン ２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル（１１．１１
ｇ、５９．８６ｍＭ）および１，３−シクロヘキサンジ
オン（９．０５ｇ、８０．８ｍＭ）の混合物を窒素気流
下に４時間、１２０℃に加熱した。得られた固形物を温
たかい酢酸エチルでトリチュレートし、次いで減圧下に
乾燥し、３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリ
ノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン１４．０５ｇ
（８４％）を黄オレンジ色固形物として得た。

【表１０３】

【０４３９】ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン ３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）シク
ロヘキサン−２−エン−１−オン（１０．２２ｇ、３
６．６７ｍＭ）、酢酸パラジウム（０．８２ｇ、３．６
６ｍＭ）、トリシクロヘキシルホスフィン（４．１０
ｇ、１４．６２ｍＭ）およびトリエチルアミン（３０．
０ｍｌ、２１．７８ｇ、２１５．２ｍＭ）のアセトニト
リル１００ｍｌ中懸濁液を封栓容器内にて１４日間１３
０℃に加熱した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１
Ｎ塩酸で２回、水で２回、飽和ブラインで１回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、明褐
色のガム状物９．９ｇを得た。これをシリカゲルのＨＰ
ＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶
出）により精製し、５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
ドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン４．６８
ｇ（５２％）を黄色固形物として得た。

【表１０４】

【表１０５】

【０４４０】製造例４ ２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３
Ｈ）−オンの製造

【化１６３】 ａ）２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル ２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（２８．４ｇ、１１
５．０ｍＭ）、ヨードメタン（１８．０ｇ、１２７ｍ
Ｍ）および炭酸カリウム（１９．０ｇ、１３７．４ｍ
Ｍ）のＤＭＦ１００ｍｌ中溶液を室温にて７２時間攪拌
した。この混合物を水１．５リットル中に注いだ。得ら
れた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、２−ブロモ−３
−ニトロ安息香酸メチル２８．７９ｇ（９６％）を白色
固形物として得た。

【表１０６】

【０４４１】ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチ
ル 酢酸エチル２５中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メ
チル（０．２０ｇ、０．７７ｍＭ）および３％硫化パラ
ジウム−炭素０．１ｇに水素ガスを室温で２４時間通し
た。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮し、２−
ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル０．１７５ｇ（９９
％）を黄色油状物として得た。

【表１０７】

【０４４２】ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチ
ル エタノール９０ｍｌ中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香
酸メチル（４．０ｇ、１５．４ｍＭ）の溶液に１５−３
０℃にて濃塩酸３０ｍｌ中の塩化第一スズ（１５．０
ｇ、７６．１ｍＭ）溶液を１時間かけて加えた。次い
で、この混合物を５０−６０℃に１５分間加熱した。こ
の混合物を室温にまで冷却し、温度を３０−３５℃に保
持しつつ固形水酸化ナトリウムをゆっくりと加えてアル
カリ性にした。得られた混合物をクロロホルムで３回抽
出した。抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濾過し、濃縮し、２−ブロモ−３−アミノ安息
香酸メチル３．５１ｇ（９９％）を黄色油状物として得
た。これは上記の接触水素添加により得られた物質とあ
らゆる点において同一であった。

【０４４３】ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−ブロ
モアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン ２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル（１３．２ｇ、
６０．０ｍＭ）および１，３−シクロヘキサンジオン
（８．４ｇ、７５ｍＭ）の混合物を窒素気流下に４時
間、１２０℃に加熱した。得られた固形物をシリカゲル
のＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により
精製し、３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリ
ノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン１７．２ｇ
（８８％）を黄褐色泡状物として得た。

【表１０８】

【０４４４】ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン ３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）シク
ロヘキサン−２−エン−１−オン（１５．８ｇ、４８．
８ｍＭ）、酢酸パラジウム（１．１２ｇ、５．０ｍ
Ｍ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（３．１ｇ、１０．
０ｍＭ）およびトリエチルアミン（６．３ｇ、６２．０
ｍＭ）のアセトニトリル１２０ｍｌ中懸濁液を８時間還
流加熱した。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物
を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ塩酸で２回、水で２回、
飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、濾過し、濃縮し、明褐色の泡状物１７ｇを得た。
これをシリカゲルのＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチ
ルのグラジエントで溶出）により精製し、５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４
（３Ｈ）−オン９．２ｇ（７８％）を黄色固形物として
得た。これは、上記の３−（３−カルボメトキシ−２−
クロロアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン
から誘導体された物質と同一である。

【表１０９】

【０４４５】実施例２４ ｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造

【化１６４】 Ａ．９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．２３ｍ
Ｍ）、ベンジルブロマイド（２１０ｍ、１．２３ｍ
Ｍ）、および炭酸カリウム（１７０ｍｇ、１．２３ｍ
Ｍ）のＤＭＦ１５ｍｌ中懸濁液を室温にて６時間攪拌し
た。混合物を水８０ｍｌで希釈し、冷蔵庫にて冷蔵し
た。得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、減圧下に乾
燥させ、９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン３２５ｍｇ（７９％）を得た。

【表１１０】

【０４４６】Ｂ．９−［（フェニル）メチル］−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール （ａ） ９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン（１．５ｇ、４．５ｍＭ）および２，３−ジクロロ−
５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（１．１２
ｇ、５．０ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を８０−９
０℃で６時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラ
ムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶
出）によって直接精製し、９−［（フェニル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール４
２０ｍｇ（２８％）を黄色固形物として得た。

【表１１１】

【０４４７】（ｂ） ９−［（フェニル）メチル］−５
−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン（２．８７ｇ、８．６１ｍＭ）のジオキ
サン２９ｍｌ中溶液に鉱油中６０％水素化ナトリウム
（０．７９ｇ、１９．８ｍＭ）を加えた。この反応物を
８分攪拌し、次いでベンゼンスルフィン酸メチル（１．
８０ｍｌ、１３．８ｍＭ）を加えた。反応物をさらに
１．５時間攪拌し、次いでジオキサン４３ｍｌおよび酢
酸１．１３ｍｌで希釈した。混合物を１時間還流し、酢
酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウムで２回、次い
でブラインで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下に留去し、生成物４．９０ｇを得た。この混合物をシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィー（トルエン／塩化
メチレンで溶出）により精製し、９−［（フェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾ
ール２．３１ｇ（８１％）を得た。

【表１１２】

【表１１３】

【０４４８】Ｃ．９−［（フェニル）メチル］−４−ヒ
ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメトキシカルバゾール（２００ｍｇ、０．６ｍＭ）
のメタノール４ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液
４０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で３０時間音波処理し
た。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に
まで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有
機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残
留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製
し、９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５
−カルバモイルカルバゾール５０ｍｇ（２６％）を得
た。

【表１１４】

【０４４９】Ｄ．｛９−［（フェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル ＤＭＦ２０ｍＬ中、９−［（フェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（７０ｍ
ｇ、０．２２ｍＭ）の溶液に０℃にて４０％メタノール
性トリトンＢ（０．１１ｍｌ、０．２４ｍＭ）を加え
た。１５分後、ブロモ酢酸メチル（７０ｍｇ、０．４４
ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で５時間攪拌し
た。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸、水お
よび飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、９−［（フ
ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール４５ｍｇ（０．１４ｍＭ［総量０．３６ｍ
Ｍ］）を用いて同様に処理して得た粗製物質と一緒にし
た。一緒にした残留物をシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−
［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル７６ｍｇ（５
４％）を白色固形物として得た。

【表１１５】

【０４５０】Ｅ．｛９−［（フェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナト
リウム塩 ｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１
０．１ｍｇ、０．０２５ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリ
ウム０．０２５ｍｌ（０．０２５ｍＭ）のエタノール３
ｍｌ中溶液を２５℃で１６時間攪拌した。得られた白色
沈澱物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減
圧下に乾燥し、｛９−［（フェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリ
ウム塩７．１ｍｇ（７０％）を白色粉末として得た。

【表１１６】

【表１１７】

【０４５１】実施例２５ ｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１６５】 Ａ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（９３０．０ｍｇ、３．８２
ｍＭ）のＤＭＦ５ｍｌ中溶液に温度０℃にて４０％メタ
ノール性トリトンＢ（２．０６ｍｌ、４．５３ｍＭ）を
ゆっくりと滴加した。５分後、３−フルオロベンジルク
ロライド（６６４．０ｍｇ、４．５９ｍＭ）を加え、得
られた混合物を０℃で３時間攪拌し、次いで室温で２０
時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ
塩酸で３回、水で３回および飽和ブラインで１回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し
た。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで
溶出）により精製し、９−［（３−フルオロフェニル）
メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカル
バゾール−４（３Ｈ）−オン５０２．３ｍｇ（３７％）
を黄色泡状物として得た。

【表１１８】

【表１１９】

【０４５２】Ｂ．９−［（３−フルオロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン（４３４．０ｍｇ、１．２３ｍＭ）および２，３
−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン
（３２４．０ｍｇ、１．４２ｍＭ）のトルエン２０ｍｌ
中溶液を７０−８０℃で５時間攪拌した。この混合物を
シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン
で溶出）によって直接精製し、９−［（３−フルオロフ
ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
シカルバゾール１３７．０ｍｇ（３２％）を黄色泡状物
として得た。

【表１２０】

【０４５３】Ｃ．９−［（３−フルオロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１３０．８ｍ
ｇ、０．３７ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アン
モニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を３０−４０℃で５時間
音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ
塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２
回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブライン
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し
た。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶
出）により精製し、９−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル５７．４ｍｇ（４５％）を白色固形物として得た。

【表１２１】

【０４５４】Ｄ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ＤＭＦ３ｍＬ中、９−［（３−フルオロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
（５１．９ｍｇ、０．１５５ｍＭ）の溶液に室温にて４
０％メタノール性トリトンＢ（０．０８６ｍｌ、０．１
９ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（８
７．８ｍｇ、０．４４ｍＭ）を加え、得られた混合物を
室温で５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈
し、水で４回および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物
を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製
し、｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル４４．０ｍｇ（６３％）を白色固
形物として得た。

【表１２２】

【表１２３】

【０４５５】Ｅ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸 ｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ
−ブチルエステル（４０．０ｍｇ、０．０８９ｍＭ）の
トリフルオロ酢酸２ｍｌ中溶液を室温で５時間攪拌し
た。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物を酢酸エ
チルでトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、｛９
−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸３５．０ｍｇ
（１００％）を白色粉末として得た。

【表１２４】

【０４５６】実施例２６ ｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１６６】 Ａ．９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（５２７．０ｍｇ、２．１７
ｍＭ）、３−クロロベンジルブロマイド（８０２．２ｍ
ｇ、３．９０ｍＭ）、触媒量のヨウ化ナトリウム（約１
ｍｇ）および炭酸カリウム（５００．０ｍｇ、３．６２
ｍＭ）の懸濁液を室温にて１５０時間攪拌した。混合物
を酢酸エチルで希釈し、水で５回、飽和ブラインで１回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮
した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで
溶出）により精製し、９−［（３−クロロフェニル）メ
チル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン５３７．１ｍｇ（６７％）を
黄色泡状物として得た。

【表１２５】

【０４５７】Ｂ．９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン（４８０．５ｍｇ、１．３１ｍＭ）および２，３−
ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン
（３２５．７ｍｇ、１．４３ｍＭ）のトルエン５０ｍｌ
中溶液を７０−８０℃で３時間攪拌した。この混合物を
シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン
で溶出）によつて精製し、９−［（３−クロロフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカ
ルバゾール１７２．６ｍｇ（３６％）を黄色泡状物とし
て得た。

【表１２６】

【０４５８】Ｃ．９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメトキシカルバゾール（１５６．２ｍ
ｇ、０．４３ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アン
モニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で５時間
音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ
塩酸でｐＨ１まで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回
抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し
た。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶
出）により精製し、９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
６９．７ｍｇ（４７％）を白色固形物として得た。^１ Ｈ ＮＭＲ

【表１２７】

【０４５９】Ｄ．｛９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ＤＭＦ２ｍＬ中、９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
（３３．２ｍｇ、０．１２ｍＭ）の溶液に室温にて４０
％メタノール性トリトンＢ（０．０５３ｍｌ、０．１２
ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（５
３．８ｍｇ、０．２７ｍＭ）を加え、得られた混合物を
室温で２０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希
釈し、水で４回および飽和ブラインで１回洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残
留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化
メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精
製し、｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル４２．１ｍｇ（９５％）を白色固
形物として得た。

【表１２８】

【０４６０】Ｅ．｛９−［（３−クロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸 ｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−
ブチルエステル（３５．６ｍｇ、０．０７７ｍＭ）のト
リフルオロ酢酸２ｍｌ中溶液を室温で６時間攪拌した。
溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物を酢酸エチル
でトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、｛９−
［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸３１．４ｍｇ（１
００％）を白色粉末として得た。

【表１２９】

【０４６１】実施例２７ ｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１６７】 Ａ．９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−
カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（５５４．６ｍｇ、２．２８
ｍＭ）のＤＭＦ５ｍｌ中溶液に温度２５℃にて４０％メ
タノール性トリトンＢ（１．５３ｍｌ、３．４ｍＭ）を
ゆっくりと滴加した。５分後、３−フェノキシベンジル
クロライド（７４８．０ｍｇ、３．４２ｍＭ）を加え、
得られた混合物を室温にて２４時間攪拌した。この混合
物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で３回、水で３回お
よび飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリ
カゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢
酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−
［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン５６３．６ｍｇ（５８％）を濃黄色泡状物として得
た。

【表１３０】

【０４６２】Ｂ．９−［（３−フェノキシフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾ
ール ９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン（５４４．５ｍｇ、１．２８ｍＭ）および
２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾ
キノン（３３７．５ｍｇ、１．４８ｍＭ）のトルエン２
０ｍｌ中溶液を７０−８０℃で４時間攪拌した。この混
合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレンで溶出）によって直接精製し、９−［（３−フェ
ノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カル
ボメトキシカルバゾール１０７．０ｍｇ（２０％）を黄
色粉末として得た。

【表１３１】

【０４６３】Ｃ．９−［（３−フェノキシフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル ９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒド
ロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１００．０
ｍｇ、０．２４ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化ア
ンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２４
時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、
５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチル
で２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃
縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエント
で溶出）により精製し、９−［（３−フェノキシフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール４１．０ｍｇ（４３％）を白色固形物として得
た。

【表１３２】

【０４６４】Ｄ．｛９−［（３−フェノキシフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ＤＭＦ３ｍＬ中、９−［（３−フェノキシフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル（３９．５ｍｇ、０．１０ｍＭ）の溶液に室温にて４
０％メタノール性トリトンＢ（０．０５４ｍｌ、０．１
２ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（５
４．８ｍｇ、０．２７ｍＭ）を加え、得られた混合物を
室温で５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈
し、水で４回および飽和ブラインで１回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留
物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製
し、｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ
ｅｒｔ−ブチルエステル３３．０ｍｇ（６５％）を白色
固形物として得た。

【表１３３】

【０４６５】Ｅ．｛９−［（３−フェノキシフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸 ｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルエステル（３０．０ｍｇ、０．０６３ｍＭ）
のトリフルオロ酢酸２ｍｌ中溶液を室温で６時間攪拌し
た。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物を減圧下
に乾燥し、｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸３０．０ｍｇ（１００％）を白色粉末として得
た。

【表１３４】

【表１３５】

【０４６６】実施例２８ ｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１６８】 Ａ．９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（１．２７ｇ、５．２２ｍ
Ｍ）のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に温度２５℃にて４０％メ
タノール性トリトンＢ（２．８２ｍｌ、６．２ｍＭ）を
ゆっくりと滴加した。５分後、２−フルオロベンジルブ
ロミド（１．１９ｇ、６．２ｍＭ）を加え、得られた混
合物を室温にて１７日攪拌した。この混合物を酢酸エチ
ルで希釈し、水で５回および飽和ブラインで１回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し
た。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで
溶出）により精製し、９−［（２−フルオロフェニル）
メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカル
バゾール−４（３Ｈ）−オン１．００ｇ（５５％）を黄
褐色泡状物として得た。

【表１３６】

【０４６７】Ｂ．９−［（２−フルオロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン（１．００ｇ、２．８５ｍＭ）および２，３−ジ
クロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８
００．０ｍｇ、３．５１ｍＭ）のトルエン５０ｍｌ中溶
液を７０−８０℃で６時間攪拌した。この混合物をシリ
カゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶
出）によって直接精製し、９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカ
ルバゾール２５０．０ｍｇ（２５％）を黒ずんだ固形物
して得た。

【表１３７】

【０４６８】Ｃ．９−［（２−フルオロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２３７．５ｍ
ｇ、０．６８ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化ア
ンモニウム水溶液４０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２０
時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、
５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチル
で２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃
縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエント
で溶出）により精製し、９−［（２−フルオロフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール８９．７ｍｇ（４０％）を白色固形物として得
た。

【表１３８】

【０４６９】Ｄ．｛９−［（２−フルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（２−フルオロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
（５１．９ｍｇ、０．１５５ｍＭ）の溶液に室温にて４
０％メタノール性トリトンＢ（０．１４ｍｌ、０．３１
ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（１１０．
５ｍｇ、０．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温
で２０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈
し、水で４回および飽和ブラインで１回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留
物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製
し、｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル７２．８ｍｇ（７１％）を白色固形物として
得た。

【表１３９】

【表１４０】

【０４７０】Ｅ．｛９−［（２−フルオロフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸 ｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル（４７．９ｍｇ、０．１１８ｍＭ）および１Ｎ水
酸化ナトリウム０．２８ｍｌ（０．２８ｍＭ）のメタノ
ール１０ｍｌ中溶液を５０−６０℃で６時間音波処理
し、次いで室温にて１６時間攪拌した。この混合物を酢
酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にし
た。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をま
とめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過し、濃縮し、｛９−［（２−フルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸４２．８ｍｇ（９２％）を白色粉末
として得た。

【表１４１】

【０４７１】実施例２９ ｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸の製造

【化１６９】 Ａ．９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）
のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に−１０℃にて４０％メタノー
ル性トリトンＢ（２．１８ｍｌ、４．８ｍＭ）をゆっく
りと滴加した。３０分後、２−（トリフルオロメチル）
ベンジルブロミド（１．３ｇ、５．２ｍＭ）を加え、得
られた混合物を室温にて２３時間攪拌した。この混合物
を酢酸エチルで希釈し、水で５回および飽和ブラインで
１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮し、減圧下に乾燥し、９−［（２−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２
−ジヒドロカルバゾールー４（３Ｈ）−オン１．３４ｇ
（８３％）を黄褐色固形物として得た。

【表１４２】

【０４７２】Ｂ．９−［（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシ
カルバゾール ９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン（１．２１ｇ、３．００ｍＭ）および
２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾ
キノン（７６４ｍｇ、３．３ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ
中溶液を８０−９０℃で７時間攪拌した。この混合物を
シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン
で溶出）によって直接精製し、９−［（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメトキシカルバゾール３４０．０ｍｇ（２８％）を
褐色粉末して得た。

【表１４３】

【０４７３】Ｃ．９−［（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール ９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（３
１０ｍｇ、０．７７ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸
化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で
２５時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈
し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エ
チルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和
ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジ
エントで溶出）により精製し、９−［（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
ルバモイルカルバゾール１４５ｍｇ（４９％）を白色固
形物として得た。

【表１４４】

【０４７４】Ｄ．｛９−［（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール（１２０ｍｇ、０．３１ｍＭ）の溶液に室温
にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．１８ｍｌ、
０．４ｍＭ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル
（９８．５ｍｇ、０．６２ｍＭ）を加え、得られた混合
物を室温で４．５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチ
ルで希釈し、水で４回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナト
リウムおよび飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリ
カゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢
酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
ルエステル９５ｍｇ（６７％）を白色固形物として得
た。

【表１４５】

【０４７５】Ｅ．｛９−［（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸 ｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル（７０ｍｇ、０．１５３ｍＭ）および
１Ｎ水酸化ナトリウム０．２１ｍｌ（０．２１ｍＭ）の
メタノール５ｍｌ中溶液を５０−６０℃で２３時間音波
処理した。減圧下にメタノールを除去し、混合物を１Ｎ
塩酸でｐＨ１．６にまで酸性にした。得られた白色沈澱
物を濾取し、水洗し、少量のメタノールおよびジエチル
エーテルで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−
［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸５９
ｍｇ（８８％）を白色粉末として得た。

【表１４６】

【０４７６】実施例３０ ｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウ
ム塩の製造

【化１７０】 Ａ．２−ベンジルベンジル・ブロミド 三臭化リン（２．１ｍｌ、６．０ｇ、２２．１ｍＭ）の
四塩化炭素３０ｍｌ中溶液を２−ベンジルベンジルアル
コール（１．９８ｇ、１０ｍＭ）の四塩化炭素７０ｍｌ
中溶液に０℃においてゆっくりと滴加した。混合物を０
℃にて２時間攪拌し、次いで室温にて２時間攪拌した。
溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を酢酸エチルお
よび重炭酸ナトリウム飽和水溶液で希釈した。有機層を
ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮し、２−ベンジルベンジル・ブロミド２．６ｇ
（９９％）を黄色固形物として得た。

【表１４７】

【０４７７】Ｂ．９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（５１０ｍｇ、２．１ｍＭ）
のＤＭＦ３０ｍｌ中溶液に−１０℃にて４０％メタノー
ル性トリトンＢ（０．９５ｍｌ、２．１ｍＭ）をゆっく
りと滴加した。３分後、２−ベンジルベンジル・ブロミ
ド（５４８ｍｇ、２．１ｍＭ）を加え、得られた混合物
を室温にて６時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルお
よび１Ｎ塩酸で希釈し、水で２回、飽和ブラインで１回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮
し、減圧下に乾燥した。得られた残留物をシリカゲルの
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により
精製し、９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５
−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン３２４ｍｇ（３６％）を黄褐色固形物と
して得た。

【表１４８】

【０４７８】Ｃ．９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルボ
メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
−オン（４８０ｍｇ、１．１４ｍＭ）および２，３−ジ
クロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（２
５０ｍｇ、５．０ｍＭ）のトルエン３０ｍｌ中溶液を８
０−９０℃にて５時間攪拌した。この混合物をシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エ
チルで溶出）によって直接精製し、９−［（２−ベンジ
ルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメ
トキシカルバゾール１６６ｍｇ（３５％）を黄色固形物
として得た。

【表１４９】

【０４７９】Ｄ．９−［（２−ベンジルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１６６ｍｇ、
０．３９ｍＭ）のＴＨＦ８ｍｌおよび濃水酸化アンモニ
ウム水溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で３０時間音
波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩
酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回
抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し
た。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、９−［（２
−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール７０ｍｇ（４４％）を白色固
形物として得た。

【表１５０】

【０４８０】Ｅ．｛９−［（２−ベンジルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル ＤＭＦ１０ｍＬ中、９−［（２−ベンジルフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル（７０ｍｇ、０．１７ｍＭ）の溶液に２５℃にて４０
％メタノール性トリトンＢ（０．１２ｍｌ、０．２６ｍ
Ｍ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（５５ｍｇ、
０．３４ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２５時
間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩
酸、水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリ
カゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルのグラ
ジエントで溶出）により精製し、｛９−［（２−ベンジ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル６０ｍｇ（７３
％）を白色固形物として得た。

【表１５１】

【０４８１】Ｆ．｛９−［（２−ベンジルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸ナトリウム塩 ｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カル
バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
ステル（１６．２ｍｇ、０．０３４ｍＭ）および１Ｎ水
酸化ナトリウム０．０３４ｍｌ（０．０３４ｍＭ）のエ
タノール３ｍｌ中溶液を２５℃で１６時間音波処理し
た。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールで
洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（２−ベンジ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩７．１ｍｇ（７０
％）を白色粉末として得た。

【表１５２】

【０４８２】実施例３１ ｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ナトリウム塩の製造

【化１７１】 Ａ．９−［．（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）
のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に−１０℃にて４０％メタノー
ル性トリトンＢ（２．１８ｍｌ、４．８ｍＭ）をゆっく
りと滴加した。３０分後、３−（トリフルオロメチル）
ベンジルクロライド（１．５３ｇ、６．０ｍＭ）および
ヨウ化ナトリウム（９００ｍｇ、６．０ｍＭ）を加え、
得られた混合物を室温にて２５時間攪拌した。この混合
物を酢酸エチルで希釈し、水で５回、１Ｎ塩酸、水、飽
和重炭酸ナトリウムおよび飽和ブラインで洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、減圧下に
乾燥した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエン
トで溶出）により精製し、９−［（３−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２
−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．０２ｇ
（６３％）を黄褐色固形物として得た。

【表１５３】

【表１５４】

【０４８３】Ｂ．９−［（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシ
カルバゾール ９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン（１．２１ｇ、３．００ｍＭ）および
２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾ
キノン（７６４ｍｇ、３．３ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ
中溶液を８０−９０℃で７時間攪拌した。この混合物を
シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン
で溶出）によって直接精製し、９−［（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボメトキシカルバゾール３４０．０ｍｇ（２８％）を
黄色固形物として得た。

【表１５５】

【０４８４】Ｃ．９−［（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール ９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２
５０ｍｇ、０．６２５ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水
酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃
で３０時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希
釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸
エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽
和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジ
エントで溶出）により精製し、９−［（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
ルバモイルカルバゾール１２０ｍｇ（５０％）を白色固
形物として得た。

【表１５６】

【０４８５】Ｄ．｛９−［（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾール（１１５ｍｇ、０．３ｍＭ）の溶液に室温に
て４０％メタノール性トリトンＢ（０．１８ｍｌ、０．
４ｍＭ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（９５
ｍｇ、０．６ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２
２時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水
で４回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽
和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製
し、｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル１２０ｍｇ（８８％）を白色固形
物として得た。

【表１５７】

【表１５８】

【０４８６】Ｅ．｛９−［（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩 ｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル（９１ｍｇ、０．１５３ｍＭ）および
１Ｎ水酸化ナトリウム０．２２ｍｌ（０．２２ｍＭ）の
エタノール８ｍｌ中溶液を２５℃で１７時間攪拌した。
減圧下にエタノールを除去した。得られた白色沈澱物を
濾取し、少量のエタノールおよびジエチルエーテルで洗
浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（３−トリフル
オロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩７５ｍｇ
（８１％）を白色粉末として得た。

【表１５９】

【０４８７】実施例３２ ｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製
造

【化１７２】 Ａ．９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（８７０ｍｇ、３．６ｍＭ）
のＤＭＦ３０ｍｌ中溶液に２５℃にて４０％メタノール
性トリトンＢ（１．６ｍｌ、３．６ｍＭ）をゆっくりと
滴加した。５分後、１−クロロメチルナフチレン（６４
２ｍｇ、３．６ｍＭ）およびヨウ化ナトリウム（４５０
ｍｇ、３．０ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて
２５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、
水で５回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび
飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濃縮し、減圧下に乾燥した。得られた残留
物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レンで溶出）により精製し、９−［（１−ナフチル）メ
チル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン５６０ｍｇ（４１％）を黄色
固形物として得た。

【表１６０】

【表１６１】

【０４８８】Ｂ．９−［（１−ナフチル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール ９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルボメトキシ
−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
（５４０ｍｇ、１．４ｍＭ）および２，３−ジクロロ−
５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３０４ｍ
ｇ、１．３３ｍＭ）のトルエン３０ｍｌ中溶液を８０−
９０℃で５時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）によって
直接精製し、９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール２４０．０
ｍｇ（４５％）を黄色固形物として得た。

【表１６２】

【０４８９】Ｃ．９−［（１−ナフチル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５
−カルボメトキシカルバゾール（２１０ｍｇ、０．５５
ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水
溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２０時間音波処理
した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐ
Ｈ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出し
た。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得
られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により
精製し、９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾール８０ｍｇ（４０
％）を白色固形物として得た。

【表１６３】

【０４９０】Ｄ．｛９−［（１−ナフチル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル ＤＭＦ７ｍＬ中、９−［（１−ナフチル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（８０ｍ
ｇ、０．２２ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール
性トリトンＢ（０．２ｍｌ、０．２６ｍＭ）を加えた。
１５分後、ブロモ酢酸メチル（４０ｍｇ、０．３ｍＭ）
を加え、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。この
混合物を酢酸エチルで希釈し、水で２回および飽和ブラ
インで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製
し、｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモ
イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
ル８１ｍｇ（８５％）を白色固形物として得た。

【表１６４】

【表１６５】

【０４９１】Ｅ．｛９−［（１−ナフチル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
ナトリウム塩 ｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
（２１ｍｇ、０．０４８ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリ
ウム０．０５ｍｌ（０．０５ｍＭ）のエタノール５ｍｌ
中溶液を２５℃で２０時間攪拌した。得られた白色沈澱
物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下
に乾燥し、｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリ
ウム塩１７ｍｇ（８０％）を白色粉末として得た。

【表１６６】

【０４９２】実施例３３ ｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム
塩の製造

【化１７３】 Ａ．９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）
のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に２５℃にて４０％メタノール
性トリトンＢ（２．１８ｍｌ、４．８ｍＭ）をゆっくり
と滴加した。１０分後、α−ブロモ−ｏ−トルニトリル
（１．０ｇ、５．０ｍＭ）を加え、得られた混合物を室
温にて３０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希
釈し、水で５回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウ
ム、水および飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をジ
エチルエーテルおよび塩化メチレンでトリチュレート
し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（２−シアノフェニ
ル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．３１ｇ（９１％）
を黄色固形物として得た。

【表１６７】

【表１６８】

【０４９３】Ｂ．９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン（１．２７ｇ、３．５ｍＭ）および２，３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８９２
ｍｇ、３．８５ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を還流
温度にて７時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によっ
て直接精製し、９−［（２−シアノフェニル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール３
０５ｍｇ（２４％）を黄色固形物として得た。

【表１６９】

【０４９４】Ｃ．９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメトキシカルバゾール（２９５ｍｇ、
０．８３ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニ
ウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２２時間音
波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩
酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回
抽出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブ
ラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで
溶出）により精製し、９−［（２−シアノフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル１４０ｍｇ（４９％）を黄褐色固形物として得た。

【表１７０】

【０４９５】Ｄ．｛９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
（１４０ｍｇ、０．４１ｍＭ）の溶液に室温にて４０％
メタノール性トリトンＢ（０．２４ｍｌ、０．５３ｍ
Ｍ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（１３０ｍ
ｇ、０．８２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２
４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水
で４回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽
和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル／ＴＨ
Ｆで溶出）により精製し、｛９−［（２−シアノフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル１１６ｍｇ（６８％）を
白色固形物として得た。

【表１７１】

【表１７２】

【０４９６】Ｅ．｛９−［（２−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ナトリウム塩 ｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル（１１０ｍｇ、０．２６６ｍＭ）および１Ｎ水酸化
ナトリウム０．２９ｍｌ（０．２９ｍＭ）のエタノール
５ｍｌ中懸濁液を２５℃で２時間音波処理した。得られ
た白色沈澱物を濾取し、少量のエタノール、ジエチルエ
ーテルおよびヘキサンで洗浄し、次いで減圧下に乾燥
し、｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カ
ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリ
ウム塩１０７ｍｇ（９５％）を白色粉末として得た。

【表１７３】

【０４９７】実施例３４ ｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１７４】 Ａ．９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍ
Ｍ）、α−ブロモ−ｍ−トルニトリル（１．０ｇ）４．
９ｍＭ）および炭酸カリウム（５５３ｍｇ、４．０ｍ
Ｍ）のＤＭＦ１０ｍｌ中懸濁液を２５℃にて２４時間攪
拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回、
１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム、水および飽和ブ
ラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。得られた残留物を減圧下に乾燥し、９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキ
シ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
１．１８ｇ（８２％）を黄褐色固形物として得た。

【表１７４】

【０４９８】Ｂ．９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン（１．１５ｇ、３．２ｍＭ）および２，３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８１５
ｍｇ、３．５２ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を還流
温度にて２時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によつ
て直接精製し、９−［（３−シアノフェニル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール１
２０ｍｇ（１０％）を黄色固形物として得た。

【表１７５】

【０４９９】Ｃ．９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメトキシカルバゾール（１１４ｍｇ、
０．３２ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニ
ウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で７時間音波
処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸
でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽
出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃
縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで溶
出）により精製し、９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
１４０ｍｇ（４９％）を白色固形物として得た。

【表１７６】

【０５００】Ｄ．｛９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
（３４．ｌｍｇ、０．１ｍＭ）の溶液に室温にて４０％
メタノール性トリトンＢ（０．０６ｍｌ、０．１３ｍ
Ｍ）を加えた。１分後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
（４０ｍｇ、０．２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室
温で２４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈
し、水で４回、１Ｎ塩酸、水および飽和ブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得
られた残留物をヘキサンでトリチュレートし、｛９−
［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
エステル５１ｍｇ（１００％）を白色固形物として得
た。

【表１７７】

【０５０１】Ｅ．｛９−［（３−シアノフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸 ｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−
ブチルエステル（４５ｍｇ、０．１ｍＭ）のトリフルオ
ロ酢酸３ｍｌ中溶液を室温にて２時間攪拌した。溶媒を
減圧下に留去した。得られた残留物をエチルエーテル−
ヘキサンでトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、
｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸４１ｍｇ
（１００％）を黄褐色粉末として得た。

【表１７８】

【０５０２】実施例３５ ｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム
塩の製造

【化１７５】 Ａ．９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（８７０ｍｇ、３．５８ｍ
Ｍ）、α−ブロモ−ｏ−キシレン（６６２ｍｇ、３．５
８ｍＭ）および炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６１ｍ
Ｍ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室温にて２０時間攪拌
した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和
ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濃縮し、９−［（２−メチルフェニル）メチル］
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン１．２１ｇ（９８％）を暗色油状物
として得た。

【表１７９】

【０５０３】Ｂ．９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン（１．２ｇ、３．５ｍＭ）および２，３−ジクロロ
−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８００ｍ
ｇ、３．６ｍＭ）のトルエン７０ｍｌ中溶液を８０−９
０℃にて５時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によっ
て直接精製し、９−［（２−メチルフェニル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール２
６０ｍｇ（２２％）を黄色固形物として得た。

【表１８０】

【表１８１】

【０５０４】Ｃ．９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメトキシカルバゾール（２６０ｍｇ、
０．７５ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化アンモ
ニウム水溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で５時間音
波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩
酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回
抽出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブ
ラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで
溶出）により精製し、９−［（２−メチルフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル９０ｍｇ（３６％）を白色固形物として得た。

【表１８２】

【０５０５】Ｄ．｛９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル ＤＭＦ８ｍＬ中、９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
（８０ｍｇ、０．２４ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メ
タノール性トリトンＢ（０．４５ｍｌ、０．９９ｍＭ）
を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（１１５ｍｇ、
０．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で４８時
間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１
Ｎ塩酸、水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶
出）により精製し、｛９−［（２−メチルフェニル）メ
チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
キシ酢酸メチルエステル８０ｍｇ（８２％）を白色固形
物として得た。

【表１８３】

【０５０６】Ｅ．｛９−［（２−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ナトリウム塩 ｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル（１５．５ｍｇ、０．０３９ｍＭ）および１Ｎ水酸
化ナトリウム０．０４ｍｌ（０．０４ｍＭ）のエタノー
ル５ｍｌ中懸濁液を２５℃にて２４時間攪拌した。得ら
れた白色固形物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、
次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（２−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ナトリウム塩１０ｍｇ（６３％）を白色
粉末として得た。

【表１８４】

【表１８５】

【０５０７】実施例３６ ｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム
塩の製造

【化１７６】 Ａ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（８７０ｍｇ、３．５８ｍ
Ｍ）、α−ブロモ−ｍ−キシレン（６６２ｍｇ）３．５
８ｍＭ）および炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６１ｍ
Ｍ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室温にて１６時間攪拌
した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和
ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濃縮し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オン１．１８ｇ（９５％）を暗色油状物
として得た。

【表１８６】

【表１８７】

【０５０８】Ｂ．９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル ９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン（１．１８ｇ、３．４ｍＭ）および２，３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８００
ｍｇ、３．６ｍＭ）のトルエン７０ｍｌ中溶液を８０−
９０℃にて６時間攪拌した。この混合物をシリカゲルの
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によ
って直接精製し、９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル３００ｍｇ（２６％）を黄色固形物として得た。

【表１８８】

【０５０９】Ｃ．９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメトキシカルバゾール（３００ｍｇ、
０．８７ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化アンモ
ニウム水溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で５時間音
波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩
酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回
抽出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブ
ラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで
溶出）により精製し、９−［（３−メチルフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ル１１４ｍｇ（４０％）をオフホワイト色固形物として
得た。

【表１８９】

【０５１０】Ｄ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル ＤＭＦ８ｍＬ中、９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
（１００ｍｇ、０．３０ｍＭ）の溶液に室温にて４０％
メタノール性トリトンＢ（０．４５ｍｌ、０．９９ｍ
Ｍ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（１１５ｍ
ｇ、０．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２
４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水
および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルの
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により
精製し、｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステル８０ｍｇ（６６％）を白色固形物として得
た。

【表１９０】

【０５１１】Ｅ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ナトリウム塩 ｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
テル（１５．８ｍｇ、０．０３９ｍＭ）および１Ｎ水酸
化ナトリウム０．０４ｍｌ（０．０４ｍＭ）のエタノー
ル５ｍｌ中懸濁液を２５℃にて２４時間攪拌した。得ら
れた白色固形物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、
次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（３−メチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ナトリウム塩１０ｍｇ（６２％）を白色
粉末として得た。

【表１９１】

【０５１２】実施例３７ ｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナト
リウム塩の製造

【化１７７】 Ａ．９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５
−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン ＤＭＦ２５ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８５０ｍ
ｇ、３．５ｍＭ）、３，５−ジメチルベンジルブロミド
（７６５ｍｇ、３．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５００ｍ
ｇ、３．６１ｍＭ）懸濁液を、室温で１９時間攪拌させ
て、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、泡状物
として０．８４ｇ（６７％）の９−［（３，５−ジメチ
ルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。

【表２０１】

【０５１３】Ｂ．９−［（３，５−ジメチルフェニル）
メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバ
ゾール トルエン７０ｍＬの、９−［（３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（０．８ｇ、２．２ｍ
Ｍ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−
ベンゾキノン（５５０ｍｇ，２．４３ｍＭ）溶液を、８
０−９０℃で５時間攪拌した。混合物を直接シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によ
り精製し、黄色固体として、２３４ｍｇ（２９％）の９
−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒド
ロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。

【表２０２】

【０５１４】Ｃ．９−［（３，５−ジメチルフェニル）
メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール １０ｍＬのＴＨＦおよび３０ｍＬの濃縮水酸化アンモニ
ウム水溶液に、９−［（３，５−ジメチルフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾ
ール（２００ｍｇ，０．５５ｍＭ）を溶解し、４日間、
４０−５０℃で超音波処理した。混合物を酢酸エチルで
希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ２．５に酸性化した。水層を酢
酸エチルで３回抽出し、得られた有機抽出物を合わせ
て、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチルの勾配液で溶出）に
より精製し、オフホワイトの固体として９０ｍｇ（４７
％）の９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得
た。

【表２０３】

【０５１５】Ｄ．｛９−［（３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．１３ｍＬ，０．２
８ｍＭ）を、室温で、８ｍＬのＤＭＦの９−［（３，５
−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール（８０ｍｇ，０．２３ｍＭ）
溶液に加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（４３ｍｇ，
０．２８ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１７時
間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固体と
して、７０ｍｇ（７２％）の｛９−［（３，５−ジメチ
ルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。

【表２０４】

【表２０５】

【０５１６】Ｅ．｛９−［（３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ナトリウム塩 エタノール５ｍＬの、｛９−［（３，５−ジメチルフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１８ｍｇ，０．０４
３ｍＭ）と１Ｎ ＮａＯＨ（０．０４３ｍＬ，０．０４
３ｍＭ）懸濁液を、２５℃で４２時間攪拌した。得られ
た白色沈殿物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、減
圧下に乾燥させて、白色粉体として、１２ｍｇ（６７
％）の｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ナトリウム塩を得た。

【表２０６】

【０５１７】実施例３８ ｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム
塩の製造

【化１７８】 Ａ．９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ＤＭＦ２０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（６８０ｍ
ｇ、３．５ｍＭ）、３−ヨードベンジルブロミド（１．
２ｇ、４．７ｍＭ）と炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．
６１ｍＭ）懸濁液を、室温で１８時間攪拌させて、得ら
れた混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃
縮させた。残留物を塩化メチレン−ジエチルエーテルで
トリチュレートにより精製し、白色固体として０．７０
ｇ（５５％）の９−［（３−ヨードフェニル）メチル］
−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
−４（３Ｈ）−オンを得た。

【表２０７】

【０５１８】Ｂ．９−［（３−ヨードフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル トルエン７０ｍＬの、９−［（３−ヨードフェニル）メ
チル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（７００ｍｇ、１．５２ｍ
Ｍ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−
ベンゾキノン（３８０ｍｇ，１．６７ｍＭ）溶液を、７
０−８０℃で５時間攪拌した。混合物を直接シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によ
り精製し、黄色泡状物として、２２０ｍｇ（３１％）の
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。

【表２０８】

【表２０９】

【０５１９】Ｃ．９−［（３−ヨードフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール １０ｍＬのＴＨＦおよび３０ｍＬの濃縮水酸化アンモニ
ウム水溶液に、９−［（３−ヨードフェニル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
（１７０ｍｇ，０．３７ｍＭ）を溶解し、１２０時間、
室温で激しく攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、
５Ｎ塩酸でｐＨ２に酸性化した。水層を酢酸エチルで２
回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製
し、白色固体として６１ｍｇ（３７％）の９−［（３−
ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カル
バモイルカルバゾールを得た。

【表２１０】

【０５２０】Ｄ．｛９−［（３−ヨードフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．０７ｍＬ，０．１
５ｍＭ）を、室温で、８ｍＬのＤＭＦの９−［（３−ヨ
ードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバ
モイルカルバゾール（６０ｍｇ，０．１３ｍＭ）溶液に
加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（３０ｍｇ，０．１
９ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１７時間攪拌
した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固体として、
６０ｍｇ（８６％）の｛９−［（３−ヨードフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステルを得た。

【表２１１】

【０５２１】Ｅ．｛９−［（３−ヨードフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸 エタノール５ｍＬの、｛９−［（３−ヨードフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸メチルエステル（１５ｍｇ，０．０３ｍＭ）
と１Ｎ ＮａＯＨ（０．０３ｍＬ，０．０３ｍＭ）懸濁
液を、２５℃で４３時間攪拌し、氷浴で冷却した。得ら
れた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、
減圧下に乾燥させて、白色粉体として、６．５ｍｇ（４
３％）の｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナ
トリウム塩を得た。

【表２１２】

【表２１３】

【０５２２】実施例３９ ｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバ
モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１７９】 Ａ．９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オン ４０％メタノール性トリトンＢ（２．４２ｍＬ，５．３
ｍＭ）を２５℃でゆっくりと、ＤＭＦ１０ｍＬの５−カ
ルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール
−４（３Ｈ）−オン（８７３．７ｍｇ、３．５９ｍＭ）
溶液に滴加し、５分後、２−クロロベンジルブロミド
（１．１１ｇ，５．３９ｍＭ）を加え、得られた混合物
を、室温で７２時間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、水で
５回および飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物を酢酸エチ
ルからの結晶化により精製し、黄色固体として７０６．
３ｍｇ（５３％）の９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オンを得た。

【表２１４】

【表２１５】

【０５２３】Ｂ．９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル トルエン３５ｍＬの、９−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（６９２．２ｍｇ、１．８８
ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４
−ベンゾキノン（５２９ｍｇ，２．３２ｍＭ）溶液を、
７０−８０℃で６時間攪拌した。混合物を直接シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）に
より精製し、緑色がかった固体として、２４５ｍｇ（３
５％）の９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。

【表２１６】

【０５２４】Ｃ．９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ２０ｍＬのＴＨＦおよび２５ｍＬの濃縮水酸化アンモニ
ウム水溶液に、９−［（２−クロロフェニル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
（２３８ｍｇ，０．４３ｍＭ）を溶解し、２０時間、４
０−５０℃で超音波処理した。混合物を酢酸エチルで希
釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸エチ
ルで２回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（塩化メチレン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により
精製し、白色固体として８６．９ｍｇ（３８％）の９−
［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−
５−カルバモイルカルバゾールを得た。

【表２１７】

【０５２５】Ｄ．｛９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ｔ−ブチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．１５ｍＬ，０．３
４ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバ
モイルカルバゾール（８０ｍｇ，０．２３ｍＭ）溶液に
加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（１８２ｍｇ，
０．９１ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で７２時
間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回お
よび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固
体として、５７ｍｇ（５３％）の｛９−［（２−クロロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステルを得た。

【表２１８】

【０５２６】Ｅ．｛９−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸 トリフルオロ酢酸３ｍＬの、｛９−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル（４６ｍｇ，０．
１ｍＭ）溶液を、室温で２時間攪拌し、溶媒を減圧下に
除去した。残留物をジエチルエーテル／ヘキサンでトリ
チュレートし、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、
４０ｍｇ（９８％）の｛９−［（２−クロロフェニル）
メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝
オキシ酢酸を得た。

【表２１９】

【０５２７】実施例４０ ｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナ
トリウム塩の製造

【化１８０】 Ａ．９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン ＤＭＦ１０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍ
ｇ）４．０ｍＭ）、ａ−ブロモ−２，３−ジフルオロト
ルエン（１．０１ｇ、４．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５
５３ｍｇ、４．０ｍＭ）懸濁液を、室温で７３時間攪拌
させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水，１
Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム、Ｈ_２Ｏ、および飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により
精製し、淡褐色固体として１．０４ｇ（７０％）の９−
［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オンを得た。

【表２２０】

【表２２１】

【０５２８】Ｂ．９−［（２，３−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカ
ルバゾール トルエン７０ｍＬの、９−［（２，３−ジフルオロフェ
ニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（４９０ｍｇ、１．
３２ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−
１，４−ベンゾキノン（３３６ｍｇ，１．４５ｍＭ）溶
液を、８０−９０℃で２．２５時間攪拌した。混合物を
直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレ
ンで溶出）により精製し、黄色固体として、１６５ｍｇ
（３４％）の９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾ
ールを得た。

【表２２２】

【０５２９】Ｃ．９−［（２，３−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール ５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾ
ール（５１４ｍｇ，１．４ｍＭ）を溶解し、９４時間、
室温で攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩
酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸エチルで３回抽出
し、得られた有機抽出物を合わせて、水および飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製
し、黄色固体として３２０ｍｇ（６５％）の９−
［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒド
ロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。

【表２２３】

【０５３０】Ｄ．｛９−［（２，３−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．５１ｍＬ，１．１
２ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２，３
−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５
−カルバモイルカルバゾール（３０３ｍｇ，０．８６ｍ
Ｍ）溶液に加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（２７
０ｍｇ，１．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温
で１８時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、
水、１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）に
より精製し、白色固体として、２９５ｍｇ（８０％）の
｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステルを得た。

【表２２４】

【０５３１】Ｅ．｛９−［（２，３−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ナトリウム塩 エタノール５ｍＬの、｛９−［（２，３−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（８５ｍｇ，０．２
ｍＭ）と１Ｎ ＮａＯＨ（０．２２ｍＬ，０．２２ｍ
Ｍ）懸濁液を、２５℃で１８時間攪拌した。少量のジエ
チルエーテル／ヘキサンを加え、冷却器で冷却し、得ら
れた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノール／ジエチル
エーテル／ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白
色粉体として、７７ｍｇ（８９％）の｛９−［（２，３
−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得
た。

【表２２５】

【０５３２】実施例４１ ｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナ
トリウム塩の製造

【化１８１】 Ａ．９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン ＤＭＦ１０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍ
ｇ、４．０ｍＭ）、ａ−ブロモ−２，６−ジフルオロト
ルエン（１．０１ｇ、４．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５
３０ｍｇ、４．０ｍＭ）懸濁液を、室温で７４時間攪拌
させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１
Ｎ塩酸、水，飽和重炭酸ナトリウム、水、および飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により精
製し、淡褐色固体として１．０４ｇ（７０％）の９−
［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
ボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
Ｈ）−オンを得た。

【表２２６】

【０５３３】Ｂ．９−［（２，６−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカ
ルバゾール 水素化ナトリウム（２５７ｇ、６．４２ｍＭ）の６０％
油分散液を、ジオキサン７ｍＬの、９−［（２，６−ジ
フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
（１．０３ｇ、２．７９ｍＭ）溶液に、室温で加え、５
分後、メチルベンゼンスルフィネート（０．６ｍＬ、
４．４６ｍＭ）を加え、室温で１．７５時間攪拌した。
ジオキサンで希釈し、氷酢酸（０．３７ｍＬ，６．４２
ｍＭ）を加えた。得られた混合物を４５分間還流させ、
室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナト
リウムで３回、次いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンで溶出）
により精製し、黄色固体として、４８０ｍｇ（４７％）
の９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得
た。

【表２２７】

【０５３４】Ｃ．９−［（２，６−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
バゾール ５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾ
ール（５１４ｍｇ、１．４ｍＭ）を溶解し、６４時間、
室温で攪拌した。ｐＨを、５Ｎ塩酸で１０．５に調整し
た。得られた沈殿物を濾取し、再び、水に懸濁し、濃水
酸化アンモニウムで、ｐＨを１１．７に調整した。沈殿
物を濾取し、酢酸エチルに溶解し、５Ｎ ＮａＯＨで５
回、次いで、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過および濃縮して、黄色固体として
３１０ｍｇ（７０％）の９−［（２，６−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾールを得た。

【表２２８】

【表２２９】

【０５３５】Ｄ．｛９−［（２，６−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．４９ｍＬ，１．０
７ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２，６
−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５
−カルバモイルカルバゾール（２９０ｍｇ，０．８２ｍ
Ｍ）溶液に加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（２５
９ｍｇ，１．６５ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温
で２４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、得られた白
色沈殿物を濾取し、ジエチルエーテル／ヘキサンでトリ
チュレートし、減圧下に乾燥させて、白色固体として、
２２８ｍｇ（６５％）の｛９−［（２，６−ジフルオロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。

【表２３０】

【０５３６】Ｅ．｛９−［（２，６−ジフルオロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ナトリウム塩 エタノール５ｍＬの、｛９−［（２，６−ジフルオロフ
ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（８５ｍｇ，０．２
ｍＭ）と１Ｎ ＮａＯＨ（０．２２ｍＬ，０．２２ｍ
Ｍ）懸濁液を、２５℃で１８時間攪拌した。少量のジエ
チルエーテル／ヘキサンを加え、冷却器で冷却し、得ら
れた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノール／ジエチル
エーテル／ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白
色粉体として、８２ｍｇ（９５％）の｛９−［（２，６
−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカ
ルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得
た。

【表２３１】

【０５３７】実施例４２ ｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−
カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナト
リウム塩の製造

【化１８２】 Ａ．９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５
−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
（３Ｈ）−オン ＤＭＦ１０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍ
ｇ、４．０ｍＭ）、ａ−ブロモ−２，６−ジクロロトル
エン（１．１９ｇ、４．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５５
３ｍｇ、４．０ｍＭ）懸濁液を、室温で２４時間攪拌さ
せて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ
塩酸、水，飽和重炭酸ナトリウム、および飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮
させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により精製し、白
色泡状物として９００ｍｇ（５６％）の９−［（２，６
−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得
た。

【表２３２】

【０５３８】Ｂ．９−［（２，６−ジクロロフェニル）
メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバ
ゾール トルエン６０ｍＬの、９−［（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８６１ｍｇ、２．１
４ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，
４−ベンゾキノン（５９５ｍｇ，２．５７ｍＭ）溶液
を、３．５時間攪拌還流した。混合物を直接シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によ
り精製し、黄色固体として、２５５ｍｇ（２９％）の９
−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒド
ロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。

【表２３３】

【０５３９】Ｃ．９−［（２，６−ジクロロフェニル）
メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
ール ５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル（２４０ｍｇ、０．６ｍＭ）を溶解し、２２時間、室
温で攪拌した。得られた沈殿物を濾取し、減圧下に乾燥
させて、黄色固体として１５１ｍｇ（６５％）の９−
［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。

【表２３４】

【０５４０】Ｄ．｛９−［（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸メチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．２３ｍＬ，０．４
９ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２，６
−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
カルバモイルカルバゾール（１４６ｍｇ，０．３８ｍ
Ｍ）溶液に加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（１１
９ｍｇ，０．７６ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温
で１７時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、
水、１Ｎ塩酸、水，飽和重炭酸ナトリウム、および飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチルで溶出）により精製し、淡褐色固体とし
て、８３ｍｇ（４８％）の｛９−［（２，６−ジクロロ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。

【表２３５】

【表２３６】

【０５４１】Ｅ．｛９−［（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ナトリウム塩 エタノール５ｍＬの、｛９−［（２，６−ジクロロフェ
ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステル（４５．７ｍｇ，０．
１ｍＭ）と１Ｎ ＮａＯＨ（０．１１ｍＬ，０．１１ｍ
Ｍ）懸濁液を、２５℃で２２時間攪拌した。少量のジエ
チルエーテル／ヘキサンを加え、冷却器で冷却し、得ら
れた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノール／ジエチル
エーテル／ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白
色粉体として、４０ｍｇ（８６％）の｛９−［（２，６
−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
バゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。

【表２３７】

【０５４２】実施例４３ ｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸ナトリウム塩の製造

【化１８３】 Ａ．９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン ＤＭＦ２０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９３５ｍ
ｇ、３．８５ｍＭ）、３−トリフルオロメトキシベンジ
ルブロミド（１．０ｇ、３．９３ｍＭ）と炭酸カリウム
（５３１ｍｇ、３．８５ｍＭ）懸濁液を、室温で１７時
間攪拌させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、
水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、濃縮させて、泡状物として１．６ｇ
（１００％）の９−［（３−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。

【表２３８】

【０５４３】Ｂ．９−［（３−トリフルオロメトキシフ
ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
シカルバゾール トルエン７０ｍＭの、９−［（３−トリフルオロメトキ
シフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−
ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（０．７５
ｇ、１．８ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシア
ノ−１，４−ベンゾキノン（４９０ｍｇ，２．１６ｍ
Ｍ）溶液を、６時間攪拌還流した。混合物を直接シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）
により精製し、黄色固体として、３００ｍｇ（４０％）
の９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ルを得た。

【表２３９】

【表２４０】

【０５４４】Ｃ．９−［（３−トリフルオロメトキシフ
ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール １０ｍＬのＴＨＦ３０および３０ｍＬの濃縮水酸化アン
モニウム水溶液に、９−［（３−トリフルオロメトキシ
フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメト
キシカルバゾール（２６０ｍｇ、０．６２ｍＭ）を溶解
し、１３２時間、激しく攪拌した。混合物を酢酸エチル
で希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸
エチルで３回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、
水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルの勾配液で溶
出）により精製し、オフホワイトの固体として１５０ｍ
ｇ（６０％）の９−［（３−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
ルバゾールを得た。

【表２４１】

【０５４５】Ｄ．｛９−［（３−トリフルオロメトキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．１５ｍＬ，０．３
４ｍＭ）を、室温で、８ｍＬのＤＭＦの９−［（３−ト
リフルオロメトキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルバモイルカルバゾール（１１５ｍｇ，０．
２８ｍＭ）溶液に加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル
（６５ｍｇ，０．４１ｍＭ）を加え、得られた混合物を
室温で２３時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈
し、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製
し、白色固体として、１１２ｍｇ（８３％）の｛９−
［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５
−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メ
チルエステルを得た。

【表２４２】

【０５４６】Ｅ．｛９−［（３−トリフルオロメトキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩 エタノール５ｍＬの、｛９−［（３−トリフルオロメト
キシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（２２．４ｍ
ｇ，０．０４７ｍＭ）と１Ｎ ＮａＯＨ（０．０６５ｍ
Ｌ，０．０６５ｍＭ）懸濁液を、２５℃で２４時間攪拌
した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をエタノールに懸
濁した。得られた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノー
ルで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、９
ｍｇ（４１％）の｛９−［（３−トリフルオロメトキシ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。ＭＳ（Ｅ
Ｓ）ｍ／ｅ ４５７、４５９．

【０５４７】実施例４４ ｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１８４】 Ａ．２−カルボメトキシ−６−ニトロ−２’−メトキシ
−ビフェニル ＴＨＦ５０ｍＬの２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチ
ル（２．１６ｇ、１０．０ｍＭ）、２−メトキシベンゼ
ンボロン酸（１．６４ｇ、１０．５ｍＭ）、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５８４
ｍｇ、０．５ｍＭ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１
０．５ｍＬ、２１．０ｍＭ）溶液を、アルミホイルに包
み、２７時間攪拌還流させた。ＴＨＦを減圧下に除去
し，残留物を酢酸エチルに溶解した。混合物を、水、１
Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させ
た。得られた淡茶油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（トルエン／酢酸エチル勾配液で溶出）により
精製し、橙色固体として２．０ｇ（６９％）の２−カル
ボメトキシ−６−ニトロ−２’−メトキシ−ビフェニル
を得た。

【表２４３】

【表２４４】

【０５４８】Ｂ．９Ｈ−４−メトキシ−５−カルボメト
キシカルバゾール トリエチルホスファイト（３３９ｍｇ，０．３５ｍＬ，
２．０ｍＭ）の２−カルボメトキシ−６−ニトロ−２’
−メトキシ−ビフェニル（１４４ｍｇ、０．５ｍＭ）溶
液を、封止管内で、４時間、１５０−１６０℃に加熱
し、次いで、室温で１５時間加熱した。混合物をトルエ
ンと共に減圧下に乾燥させ、分取シリカゲル薄層クロマ
トグラフィー（トルエン：酢酸エチル（４：１）溶液で
溶出）により精製し、淡褐色固体として、３９．０ｍｇ
（３０％）の９Ｈ−４−メトキシ−５−カルボメトキシ
カルバゾールを得た。

【表２４５】

【０５４９】Ｃ．９−［（２−ビフェニル）メチル］−
４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾール １５ｍＬのＤＭＦの９Ｈ−４−メトキシ−５−カルボメ
トキシカルバゾール（７２７ｍｇ，２．８５ｍＭ）溶液
を、室温で、６０％ＮａＨ鉱物油分散液（３４２ｍｇ、
８．５６ｍＭ，ヘキサンで２回洗浄）に加えた。ガス放
出終了後に、２−（ブロモメチル）ビフェニル（０．７
９ｍＬ，４．１９ｍＭ）を加え、混合物を，室温で１９
時間攪拌し、酢酸エチルと水で希釈した。酢酸エチル層
を水、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮して、黄色固体として１．２ｇ（１００％）の９−
［（２−ビフェニル）メチル］−４−メトキシ−５−カ
ルボメトキシカルバゾールを得た。

【表２４６】

【０５５０】Ｄ．９−［（２−ビフェニル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール 塩化メチレン（１．６９ｍＬ，１．６９ｍＭ）の三臭化
ホウ素（１．０Ｍ）溶液を、−１０℃で、ゆっくりと、
塩化メチレン（５ｍＬ）の９−［（２−ビフェニル）メ
チル］−４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ル（５４７ｍｇ、１．３ｍＭ）溶液に加え、２時間後、
得られた混合物をメタノール（１．３１ｍＬ，３２．５
ｍＭ）で急冷し、室温で５時間、攪拌した。混合物を酢
酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナト
リウムおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、濃縮し、残留物をシリカゲルクロマト
グラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色
泡状物として、４４５ｍｇ（８４％）の９−［（２−ビ
フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメト
キシカルバゾールを得た。

【表２４７】

【０５５１】Ｅ．９−［（２−ビフェニル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（４０
７．５ｍｇ、１．０ｍＭ）を溶解し、２８．５時間、４
０−５０℃で超音波処理した。混合物を酢酸エチルで希
釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸エチ
ルで３回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、水お
よび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルの勾配液で溶
出）により精製し、黄色固体として１６５ｍｇ（４２
％）の９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。

【表２４８】

【０５５２】Ｆ．｛９−［（２−ビフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸ｔ−ブチルエステル ４０％メタノール性トリトンＢ（０．２ｍＬ，０．４４
ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２−ビフ
ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
カルバゾール（１４１ｍｇ，０．３６ｍＭ）溶液に加え
た。５分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（１０７ｍｇ，０．
５４ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で６．５時間
攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩
酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン／酢酸エチル勾配液で溶出）により精製し、白色泡
状物として、１４０ｍｇ（７６％）の｛９−［（２−ビ
フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステルを得た。

【表２４９】

【０５５３】Ｇ．｛９−［（２−ビフェニル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸 トリフルオロ酢酸３ｍＬの、｛９−［（２−ビフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル（１１６ｍｇ，０．
０２３ｍＭ）溶液を、室温で２時間攪拌した。溶媒を減
圧下に除去し、残留物を、エチルエーテル／ヘキサンで
トリチュレートし、減圧下に乾燥させて、白色粉体とし
て、１０３ｍｇ（１００％）の｛９−［（２−ビフェニ
ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
ル｝オキシ酢酸を得た。

【表２５０】

【０５５４】実施例４５ ｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の｛９−［（２
−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
ル−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルへのエステル
化

【化１８５】 ｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸（３５ｍｇ、
０．０８ｍＭ）、ヨードメタン（１２ｍｇ、０．０９ｍ
Ｍ）、および炭酸カリウム（１３ｍｇ、０．０９ｍＭ）
をＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁させ、室温で４．５時間。得
られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナ
トリウム、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、白色固体として３
６ｍｇ（１００％）の｛９−［（２−ビフェニル）メチ
ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
シ酢酸メチルエステルを得た。

【表２５１】

【０５５５】実施例４６ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３、４−
テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸

【化１８６】 Ａ．９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メトキシ−
１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール エチルエ
ステル ２５ｍＬのエタノールに、９−ベンジル−４−カルボキ
シ−８−クロロ−５−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロカルバゾール エチルエステル（１．５０ｇ、
４．０２ｍｍｏｌ）とＥｔ_３Ｎ（０．４５ｇ，４．４０
ｍｍｏｌ）を溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ（０．２４ｇ）で処
理した。混合物を、１６時間、６０ポンド／平方インチ
で水素化した。反応物を濾過し、減圧下に濃縮させて、
１．４０ｇの淡褐色固体を得た。

【表２５２】

【０５５６】Ｂ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５
−ヒドロキシ−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾ
ール 塩化メチレン（１５ｍＬ）の９−ベンジル−４−カルボ
キシ−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカ
ルバゾール エチルエステル（１．００ｇ、２．８０ｍ
ｍｏｌ）の０℃溶液を、２２．４０ｍＬの１ＭのＢＢｒ
_３（２２．４０ｍｍｏｌ、塩化メチレン中）で処理し
た。冷浴を取り外し、反応物を、ｔｌｃ分析（ヘキサン
中１０％ＥｔＯＡｃ）にて、出発原料が完全に消費され
たことが示されるまで（１．５時間）、攪拌した。反応
物を０℃まで冷却し、５．０ｍＬのＭｅＯＨで急冷し
た。混合物を周囲温度で１８時間攪拌し、減圧下に濃縮
した。得られた黒油を２００ｍＬの塩化メチレン中に取
り、得られた溶液を、水（１００ｍＬ）および飽和重炭
酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。溶媒を減
圧下に除去して、７００ｍｇの黒油を得た。ラジカルク
ロマトグラフィー（ヘキサン中、１０％ＥｔＯＡｃ）に
より精製して、４００ｍｇの９−ベンジル−４−カルボ
キシ−５−ヒドロキシ−１，２，３、４−テトラヒドロ
カルバゾール エチルエステルを得た。このものを、直
接、次の反応に用いる。フェノールを４０ｍｌのＴＨＦ
に溶かし、得られた溶液を１０ｍＬのＮＨ_４ＯＨで処理
した。反応器に蓋をし、混合物を、１３日間、激しく攪
拌した。反応物を水に注ぎ、ＥｔＰＡｃ（３ｘ１５０ｍ
Ｌ）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥
し、濾過し、減圧下に濃縮し、３００ｍｇの褐色泡状物
を得た。ラジカルクロマトグラフィー（塩化メチレン
中、３％ＭｅＯＨ）により、５０ｍｇの出発フェノール
と８０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ，２２％）の９−ベンジ
ル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３、
４−テトラヒドロカルバゾールを得た。

【表２５３】

【表２５４】

【０５５７】Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
ル］オキシ酢酸メチルエステル ＤＭＦ（２．５ｍＬ）の９−ベンジル−４−カルバモイ
ル−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカ
ルバゾール（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）溶液を、６
１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のＣｓ_２ＣＯ_３、次いで、
２６ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチルで処
理した。ｔｌｃ分析にて、出発原料が完全に消費された
ことが示されるまで（２時間）、混合物を、室温で攪拌
した。反応物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ
（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水（３
ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過
し、減圧下に濃縮した。残留物を、ラジカルクロマトグ
ラフィー（ＳｉＯ_２；塩化メチレン中、２．５％ＭｅＯ
Ｈ）により精製し、５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ，５１
％）の［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，
３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル」オキシ
酢酸メチルエステルを油状物として得た。

【表２５５】

【０５５８】Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
ル」オキシ酢酸 １．０ｍＬのＴＨＦおよび１．０ｍＬのＭｅＯＨに、３
０ｍｇ（０．０７６ｍｍｏｌ）の［９−ベンジル−４−
カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルを溶解し、
０．２ｍＬの１Ｎ ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏｌ）水溶液
で処理した。混合物を、１８時間攪拌し、さらに、０．
２ｍＬの１Ｎ ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏｌ）水溶液を加
え、攪拌を続けた。１時間後、混合物を減圧下に濃縮
し、残留物を、２．０ｍＬの水に溶解し、得られた溶液
を、０．２Ｎ塩酸水溶液で酸性化した。固体物を濾過
し、乾燥して、２５ｍｇの［９−ベンジル−４−カルバ
モイル−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−
５−イル」オキシ酢酸を、白色固体として得た。

【表２５６】

【０５５９】実施例４７ ｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１８７】 Ａ．９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（１．５０ｇ、６．１７ｍｍ
ｏｌ）、炭酸カリウム（２．６０ｇ、１８．８ｍｍｏ
ｌ）、および触媒量のヨー化ナトリウム（ｃａ，１０ｍ
ｇ）の０℃懸濁液を２−ピコリルクロライドハイドロク
ロライド（１．１０ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）で処理し、
冷浴を取り外し、反応物を周囲温度で７２時間攪拌し
た。反応物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、混合物を４回、
酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で４回、飽
和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン中、７０％、８０％、８５
％ＥｔＯＡｃの順で溶出）により精製し、油状物として
１．７０ｇ（８２％）の９−［（２−ピリジル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オンを得た。このものを、放置し
て、固形化した。

【表２５７】

【表２５８】

【０５６０】Ｂ．９−［（２−ピリジル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール ジオキサン２ｍＬの９−［（２−ピリジル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）溶
液を、水素化ナトリウム（１４０ｍｇ，３．５０ｍｍｏ
ｌ；鉱物油中の６０％分散液）で処理し、混合物を１５
分間攪拌した。メチルベンゼンスルフィネート（０．３
２ｍＬ，２．４５ｍｍｏｌ）を滴加し、反応物を室温で
攪拌した。０．５時間後、気体放出が始まり、反応物が
暗褐色に変化した。ｔｌｃ分析で出発原料が完全に消費
されたことを示すまで（１時間）、混合物を攪拌し、こ
の時点で、氷酢酸（０．２０ｍＬ，３．５０ｍｍｏｌ）
を加えた。さらに、２ｍＬのジオキサンを加え、攪拌を
援助し、混合物を加熱し緩やかな還流を１時間行った．
反応物を冷やし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。
有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で１回、
飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し、濃縮した。残留物をラジカルシリカゲルク
ロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％酢酸エチルで溶
出）により精製し、固体として、４７０．０ｍｇ（９４
％）の９−［（２−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキ
シ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。

【表２５９】

【表２６０】

【０５６１】Ｃ．９−［（２−ピリジル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール １０ｍＬのＴＨＦおよび４０ｍＬの濃水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（２−ピリジル）メチル］−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（４８０ｍ
ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を溶解し、ＮＨ_３ガス流下で処
理し、確実に飽和した。反応器に蓋をし、ｔｌｃ分析に
より、出発材料が完全に消費されたのを示すまで（２０
時間）、混合物を３５℃に攪拌しながら加熱した。ＴＨ
Ｆを飛ばし、水層を固体塩化ナトリウムで飽和させた。
混合物をＴＨＦで３回抽出し、有機層を合わせ、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた泡
状物を加熱した酢酸エチルに溶かし、酢酸エチルを溶離
剤として使用するシリカゲルカラムに室温にて通し、白
色固体として、２４７ｍｇ（５４％）の９−［（（２−
ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイ
ルカルバゾールを得た。

【表２６１】

【０５６２】Ｄ．｛９−［（２−ピリジル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル ５ｍＬのＤＭＦの９−［（（２−ピリジル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（２１
６ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）とＣｓ_２ＣＯ_３（５５０ｍ
ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢酸メチル
（０．０８ｍＬ，０．８５ｍｍｏｌ）で処理し、ｔｌｃ
分析で出発材料が完全に消費されたことが示されるまで
（２時間）、反応物を攪拌した。混合物を濃縮し、得た
残留物を水（５０ｍＬ）に溶かし、水層を固体ＮａＣｌ
で飽和させ、ＴＨＦで５回抽出を行った。有機層を合わ
せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。固
形物をＥｔＯＡｃでトリチュレートし、オフホワイト固
体として、２０５ｍｇ（７７％）の｛９−［（２−ピリ
ジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。

【表２６２】

【０５６３】Ｅ．｛９−［（２−ピリジル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
塩酸塩 １．３ｍＬのＴＨＦおよび０．４ｍＬのＭｅＯＨ中の
｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
（７５．０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のスラリーを、
０．４ｍＬの１Ｎ ＬｉＯＨ（０．４ｍｍｏｌ）水溶液
で処理し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応物を
濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィー（水中０．０
１％ＨＣｌ中のアセトニトリル中０．０１％ＨＣｌの５
％−４０％勾配を利用したＶｙｄａｃＣ１８カラム）に
より精製した。生成物を含むフラクションを凍結乾燥
し、白色粉体として、７５ｍｇ（９６％）の｛９−
［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸塩酸塩を得た。

【表２６３】

【０５６４】実施例４８ ｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造

【化１８８】 Ａ．９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルボメト
キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
ン ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（５００ｍｇ、２．０６ｍｍ
ｏｌ）、炭酸カリウム（８６０ｍｇ、１８．８ｍｍｏ
ｌ）、および触媒量のヨー化ナトリウム（ｃａ，１０ｍ
ｇ）の懸濁液を３−ピコリルクロライド塩酸塩（５００
ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を周囲温度
で１９．５時間攪拌した。反応物を水（１００ｍＬ）に
注ぎ、酢酸エチルで４回抽出した。有機層を合わせ、水
で４回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲル
フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中の５％
ＭｅＯＨで溶出）により精製し、白色固体として、５５
０ｍｇ（８０％）の９−［（３−ピリジル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オンを得た。

【表２６４】

【０５６５】Ｂ．９−［（３−ピリジル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール ジオキサン３ｍＬの９−［（３−ピリジル）メチル］−
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
４（３Ｈ）−オン（４５６ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）溶
液を、水素化ナトリウム（１２８ｍｇ，３．２０ｍｍｏ
ｌ；鉱物油中の６０％分散液）で処理し、混合物を１５
分間攪拌した。メチルベンゼンスルフィネート（０．３
２ｍＬ，２．４５ｍｍｏｌ）を滴加し、ｔｌｃ分析で出
発原料が完全に消費されたことを示すまで（２時間）、
反応物を７０℃に加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡ
ｃ（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和重炭
酸ナトリウム水溶液で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留
物をラジカルシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン
中の２０％、３０％、５０％、７５％酢酸エチルの順で
溶出）により精製し、黄色固体として、４００ｍｇ（９
２％）の９−［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロ
キシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。

【表２６５】

【０５６６】Ｃ．９−［（（３−ピリジル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール １５ｍＬのＴＨＦおよび６０ｍＬの濃水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒ
ドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（３６２ｍ
ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を溶解し、ＮＨ_３ガス流下で処
理し、確実に飽和させた。反応器に蓋をし、ｔｌｃ分析
により、出発材料が完全に消費されたのを示すまで（４
８時間）、混合物を３５℃に攪拌しながら加熱した。５
Ｎ塩酸水溶液で、混合物をｐＨ８に中和し、固体塩化ナ
トリウムで飽和させ、ＴＨＦで２回抽出した。有機層を
合わせ濃縮し、得られた泡状物を極少量のＴＨＦに溶か
し、前もってＥｔＯＡｃで平衡させていたシリカゲルカ
ラムに通し、ＥｔＯＡｃの溶出により、黄色固体とし
て、２５５ｍｇ（７４％）の９−［（３−ピリジル）メ
チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
ルを得た。

【表２６６】

【表２６７】

【０５６７】Ｄ．｛９−［（３−ピリジル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
メチルエステル ５ｍＬのＤＭＦの９−［（３−ピリジル）メチル］−４
−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（２２５
ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）とＣｓ_２ＣＯ_３（５８０ｍ
ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢酸メチル
（０．０９ｍＬ，０．９５ｍｍｏｌ）で処理し、ｔｌｃ
分析で出発材料が完全に消費されたことが示されるまで
（２時間）、反応物を攪拌した。混合物を濃縮し、得た
残留物を水（５０ｍＬ）に溶かし、水層を固体ＮａＣｌ
で飽和させ、ＴＨＦで５回抽出を行った。有機層を合わ
せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。固
形物をＴＨＦ、次いで、ＥｔＯＡｃでトリチュレート
し、オフホワイト固体として、８５ｍｇの｛９−［（２
−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。トリチ
ュレーションの母液は、ラジカルクロマトグラフィー
（ＣＨＣｌ_３中０．５％、次いで２％ＭｅＯＨ）を使用
したシリカゲル上でクロマトグラフィーし、さらに、８
０ｍｇの生成物（トータル１６５ｍｇ，６０％）を得
た。

【表２６８】

【０５６８】Ｅ．｛９−［（３−ピリジル）メチル］−
５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
塩酸塩 １．５ｍＬのＴＨＦおよび０．４８ｍＬのＭｅＯＨ中の
｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル
カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
（８５．０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のスラリーを、
０．４８ｍＬの１ＮＬｉＯＨ（０．４８ｍｍｏｌ）水溶
液で処理し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応物
を濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィー（水中０．
０１％ＨＣｌ中のアセトニトリル中０．０１％ＨＣｌの
５％−４０％勾配を利用したＶｙｄａｃ Ｃ１８カラ
ム）により精製した。生成物を含むフラクションを凍結
乾燥し、白色粉体として、６３ｍｇ（７０％）の｛９−
［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
ゾール−４−イル｝オキシ酢酸塩酸塩を得た。

【表２６９】

【０５６９】実施例４９ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル｝オ
キシ酢酸の製造 Ａ．５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチルの製造 １０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに、１．８７ｇ
（１３．６５ｍｍｏｌ）の２−メチル−５−メトキシア
ニリンと３．４０ｇ（１３．６５ｍｍｏｌ）の２−カル
ボエトキシ−６−ブロモシクロヘキサノン（Ｓｈｅｅｈ
ａｎ ａｎｄ Ｍｕｍａｗ、ＪＡＣＳ、７２、２１２７
（１９５０））を溶解し、１３時間、５５℃に加熱し
た。反応混合物を冷却し、食塩水に投入して、ジエチル
エーテルで２回抽出した。抽出物を、水で２回、次いで
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）混合
物を使ったシリカゲル上でクロマトグラフィーし、２．
８８ｇ（６９％）のＮ−アルキル化材料の異性体混合物
を得た。この混合物を、９０ｍｌのベンゼン中、４．６
９ｇ（３４．４ｍｍｏｌ）の塩化亜鉛とともに１０時間
還流させた。溶媒を飛ばし、残留物を、８０ｍｌの１Ｎ
塩酸と８０ｍｌの酢酸エチル間で分配し、酢酸エチルで
１回以上抽出した。有機層を、水、食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、２．６０ｇ（９５
％）の副題の化合物を得た。

【表２７０】

【０５７０】Ｂ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−メ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４
−カルボン酸エチルの製造 ジメチルホルムアミド５ｍｌの１．５８ｇの５−メトキ
シ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバ
ゾール−４−カルボン酸エチル溶液を、ジメチルホルム
アミド５ｍｌの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）
０．２４ｇ溶液に加え、室温で３０分間攪拌した。次い
で、ヨー化カリウム（９０ｍｇ）と０．７５ｍｌのベン
ジルブロミドを加え、反応物を一晩攪拌し、飽和塩化ア
ンモニウム溶液中に投入し、エーテルで２回抽出した。
抽出物を、水，次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ヘキサン／酢酸エ
チル混合物を使ったシリカゲル上でクロマトグラフィー
し、１．０９ｇ（５３％）の副題の化合物を得た。

【表２７１】

【０５７１】Ｃ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−メ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４
−カルボン酸エチルの製造 １５ｍｌの乾燥トルエン中の０．３８ｇの塩化アンモニ
ウムのスラリーを、氷浴中で冷却し、トルエンのトリメ
チルアルミニウムの２．０Ｍ溶液（３．５ｍｌ）で処理
し、この混合物を室温で１時間攪拌し、これに、トルエ
ン１０ｍｌの０．７６２ｇ（２．０２ｍｍｏｌ）の９−
ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４
−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル混
合物と１ｍｌのジクロロメタンを加え、混合物を、一
晩、５０℃に加熱し、冷却し、２０ｍｌの５％ＨＣｌ水
溶液で急冷した。酢酸エチル抽出物（３ｘ１００ｍｌ）
を、水，次いで，食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮し、０．６９３ｇ（９８％）の副題の化合
物を得た。

【表２７２】

【０５７２】Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造 ５０ｍｌの乾燥ジクロロメタンの０．６６１ｇの９−ベ
ンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド溶液
を、−４０℃に冷却し、１．８ｍｌの三臭化硼素で処理
した。反応物を室温で２時間攪拌し、氷中に投入し１Ｎ
塩酸を加えて急冷し、この混合物をジクロロメタンで２
回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
し、０．６２５ｇの脱メチル化化合物を得た。１０ｍｌ
のジメチルホルムアミドの０．５５ｇのこの中間物質溶
液を氷浴で冷却し、１．６１ｇの炭酸セシウムと０．１
６ｍｌのブロモ酢酸メチルで処理した。室温で１時間攪
拌した後、反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで２回
抽出した。抽出物を、水，次いで，食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ジクロ
ロメタン中のメタノール／０−２％を使ったシリカゲル
でクロマトグラフィーし、０．４６ｇ（６９％）の副題
の化合物を得た。 ｍ．ｐ．２０９℃

【表２７３】

【０５７３】Ｅ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル−５−イル］オキシ酢酸の製造 ２ｍｌのテトラヒドロフランおよび７ｍｌのメタノール
中の６４ｍｇ（０．１５７ｍｍｏｌ）の［９−ベンジル
−４−カルバモイル−８−メチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチル
エステルのスラリーを、０．５ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液で処理し、室温で一晩攪拌した。溶媒を飛ば
し、残留物を、酢酸エチルと１Ｎ塩酸溶液間で分配し
た。更に酢酸エチルで抽出後、抽出物を、食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、定量収率（６
２ｇ）の標題化合物を得た。

【表２７４】

【０５７４】実施例５０ ［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−メチルカルバ
ゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造 Ａ．５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカル
バゾールの製造 ２４ｍｌのカルビトールの０．８０５ｇの９−ベンジル
−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド溶液を、カー
ボン上で１．１ｇの５％パラジウムで処理し、６時間、
空気にさらして還流させた。冷却後、溶液をセライトの
パッドで濾過し、パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液
をエーテルで希釈し、水で４回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ジクロロメタン中の
メタノール／０−４％を使ったシリカゲルでクロマトグ
ラフィーし、０．１６６ｇ（２８％）の脱ベンジル化カ
ルバゾールを得た。

【表２７５】

【表２７６】

【０５７５】Ｂ．９−ベンジル−５−カルバモイル−４
−メトキシ−１−メチルカルバゾールの製造 １．１ｍｌのジメチルホルムアミドの０．１４８ｇの５
−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾー
ル溶液を、０．４ｍｌのジメチルホルムアミドの０．０
２６ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）溶液に加
え、室温で６０分間攪拌した。次いで、ベンジルブロミ
ド（０．０７６ｍｌ）を加え、反応物を一晩攪拌し、２
０ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液中に投入し、酢酸エ
チルで２回抽出した。抽出物を、水，次いで、食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物
をヘキサンですすぎ、ジクロロメタンに溶解させ、濾過
濃縮し、０．２１ｇの副題の化合物を得た。

【表２７７】

【０５７６】Ｃ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−
１−メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチル
エステルの製造 ４ｍｌのジメチルホルムアミド中の０．２３ｇの９−ベ
ンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチル
カルバゾール溶液を、ナトリウムエタンチオラートの１
ｍｌ溶液（窒素ガス下、０．１１６ｇの水素化ナトリウ
ム６０％分散液と０．２２ｍｌのエタンチオールから製
造）に加え、１１０℃で１５時間加熱した。反応混合物
を冷却し、２０ｍｌの１Ｎ塩酸に投入し、酢酸エチルで
２回抽出した。抽出物を、水で２回，次いで，食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残留物を
ジクロロメタン中のメタノール／０−１％を使ったシリ
カゲルでクロマトグラフィーし、０．１４６ｇ（６６
％）の脱メチル化中間物質を得た。１．５ｍｌのジメチ
ルホルムアミドの０．１４６ｇのこの中間物質の溶液
を、０．５ｍｌのジメチルホルミアミド中の０．０２１
ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）に加えた。室
温で１０分攪拌後、０．０５４ｍｌのブロモ酢酸メチル
を加え、室温で５分間攪拌後、反応混合物を水に投入
し、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を、水で、次い
で，食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
し、残留物をジクロロメタン中のメタノール／０−２％
を使つたシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．１０
ｇ（５６％）の副題の化合物を得た。

【表２７８】

【０５７７】Ｄ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−
１−メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造 １ｍｌのテトラヒドロフランおよび３．５ｍｌのメタノ
ールの３２ｍｇ（０．０７９５ｍｍｏｌ）の［９−ベン
ジル−５−カルバモイル−１−メチルカルバゾール−４
−イル］オキシ酢酸メチルエステルのスラリーを、０．
３ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で処理し、一晩室
温で攪拌した。溶媒を飛ばし、残留物を１：１酢酸エチ
ル／テトラヒドロフランと０．２Ｎ塩酸溶液間で分配し
た。１：１酢酸エチル／テトラヒドロフランで更に抽出
し、抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮し、２７ｍｇの標題化合物を得た。

【表２７９】

【表２８０】

【０５７８】実施例５１ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
ル｝オキシ酢酸の製造 Ａ．（２−クロロ−４−フロオロフェニル）−エチル・
カルボネートの製造 ６５．４ｍｌの２Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液の１９．
１６ｇの２−クロロ−４−フルオロフェニル溶液を氷浴
で冷却し、１６．３ｍｌのエチルクロロホルメートで滴
加処理し、室温で一晩攪拌した。２相反応混合物を１０
０ｍｌの水で希釈し、３００ｍｌの１：１ペンタン／エ
ーテル混合物で抽出した。抽出物を、０．０２Ｎ 水酸
化ナトリウム溶液，水で２回、次いで、食塩水で洗浄
し、乾燥蒸発させて、２７．６３ｇ（９７％）の副題化
合物を得た。

【表２８１】

【０５７９】Ｂ．（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニ
トロフェニル）−エチルカルボネートの製造 ６０ｍｌのジクロロメタンの２７．６３ｇの（２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）−エチルカルボネート溶液
を氷浴で冷却し、３１．８６ｇの発煙硝酸（９０％）と
濃硫酸の１：１混合物で滴加処理し、室温で２時間攪拌
した。反応物を氷で冷却し、更に、４．５ｇの同じ硝化
混合物で処理し、室温で一晩攪拌した。反応物を２００
ｍｌの氷水に投入し、ジクロロメタンで２回抽出を行
い、抽出物を、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮し、３３．０１ｇ（９９％）の
副題化合物を得た。

【表２８２】

【０５８０】Ｃ．２−クロロ−４−フルオロ−５−ニト
ロアニソールの製造 １００ｍｌのジメチルホルムアミド中の１５．０ｇの
（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル）−
エチルカーボネート溶液を、１８．６ｇの炭酸セシウ
ム、７．１ｍｌのヨードメタンおよび７ｍｌのメタノー
ルで処理し、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に投
入し、エーテルで２回抽出を行い、抽出物を、水で２
回、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮し、１１．４ｇの副題化合物を得た。

【表２８３】

【０５８１】Ｄ．２−フルオロ−５−メトキシアニリン
の製造 ９０ｍｌのエタノールおよび５ｍｌのトリエチルアミン
中の５．６３ｇの２−クロロ−４−フルオロ−５−ニト
ロアニソール溶液を、６０ポンド／平方インチで、カー
ボン上の１．０ｇの５％パラジウムを使い、室温で４時
間水素化した．触媒を濾去し、溶媒を蒸発させて、残留
物をクロロホルム中で懸濁させ、シリカゲルのプラグを
通過させ、蒸発させた。残留物を、ヘキサン／クロロホ
ルム混合物を使ったシリカゲルでクロマトグラフィー
し、２．７７ｇ（７２％）の副題化合物を得た。

【表２８４】

【０５８２】Ｅ．Ｎ−ベンジル−２−フルオロ−５−メ
トキシアニリンの製造 この手順は、Ｔｏｅｔｚｅ ａｎｄ Ｇｒｏｔｅ、ｃｈ
ｅｍ Ｂｅｒ．１２６（１２）、２７３３（１９９３）
の手順に習って行われた。４８ｍｌメタノール中の２．
７３ｇの２−フルオロ−５−メトキシアニリンと２．６
７ｇのベンズアルデハイドの溶液を、３．４３ｇの塩化
亜鉛で処理し、氷浴中で冷却した。シアノボロハイドラ
イドナトリウム（１．５８ｇ）を、３０分かけて、室温
で少量ずつ加え、反応物を室温で５時間攪拌した。溶媒
を蒸発させて、残留物を４０ｍｌの１Ｎ 水酸化ナトリ
ウム溶液に懸濁させて、エーテルで２回抽出を行った。
抽出物を、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残留物をヘキサンから再結品
させて、２．６１ｇの副題化合物を得、更に、母液を、
２０：１のヘキサン／エーテルを使ったシリカゲルでク
ロマトグラフィーし、１．４ｇの副題化合物を得た（９
０％）。

【表２８５】

【０５８３】Ｆ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−
４−カルボン酸エチルの製造 ２０ｍｌ乾燥テトラヒドロフラン中の０．６２ｇのＮ−
ベンジル−２−フルオロ−５−メトキシアニリンの溶液
を、氷浴中で冷却し、トルエン中の１１．３ｍｌの０．
５Ｍカリウム ビス（トリメチルシリル）アミドで処理
した。３０分間攪拌して、４ｍｌのテトラヒドロフラン
中の０．７４ｇの２−カルボエトキシ−６−ブロモシク
ロヘキサノン（Ｓｈｅｅｈａｎ ａｎｄ Ｍｕｍａｗ、
ＪＡＣＳ、７２、２１２７、（１９５０））を加え、反
応物をゆっくりと２時間かけて室温まで昇温させた。飽
和塩化アンモニウム溶液で、反応物を急冷して、エーテ
ルで２回抽出を行った。抽出物を、水、次いで、食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留
物をヘキサン／エーテル混合物を使ったシリカゲルでク
ロマトグラフィーし、０．７９６ｇ（７４％）のＮ−ア
ルキル化中間ジアステレオ異性体を得た。この混合物を
２０ｍｌのベンゼン中、塩化亜鉛を使って、一晩還流さ
せた。溶媒を蒸発させ、残留物を、２５ｍｌの１Ｎ塩酸
と２５ｍｌの酢酸エチル間で分配し、酢酸エチルで１回
以上抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮し、０．７３４ｇ（９６％）の副
題化合物を得た。

【表２８６】

【０５８４】Ｇ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−
４−カルボキサミドの製造 ９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エ
チル（０．７２２ｇ）を、実施例４９のＣと同様に処理
し、ジクロロメタン中の１％メタノールを使ったシリカ
ゲルでクロマトグラフィーし、０．４８２ｇ（７２％）
の副題化合物を得た。

【表２８７】

【０５８５】Ｈ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造 ９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド（０．１７０ｇ）を、実施例４９のＤと同様に変換し
て、ジクロロメタン中のメタノール／０−１％を使った
シリカゲルでクロマトグラフィーし、８５ｍｇ（５０
％）の副題化合物を得た。

【表２８８】

【０５８６】Ｉ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール−５−イル］オキシ酢酸の製造 ［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
ル］オキシ酢酸メチルエステル（７１ｍｇ）を、実施例
５０のＤと同様に加水分解して、６５ｍｇの標題化合物
を得た。

【表２８９】

【０５８７】実施例５２ ［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−フルオロカル
バゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造 Ａ．９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−
１−フルオロカルバゾールの製造 窒素ガス下の１３ｍｌの乾燥ジオキサン中の０．４５８
ｇの９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキ
サミドを、０．５９ｇの２，３−ジクロロ−５，６−ジ
シアノ−１，４−ベンゾキノンで処理し、１時間還流さ
せた。反応混合物を冷却し，濾過し、沈殿物を１５ｍｌ
のジオキサンで洗浄した。濾液と洗液を飽和重炭酸ナト
リウム溶液に投入し、酢酸エチルで３回抽出し、抽出物
を、飽和重炭酸ナトリウム、水、次いで、食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物をジ
クロロメタン／０−２％メタノールを使ったシリカゲル
でクロマトグラフィーし、０．４５ｇの副題化合物を得
た。

【表２９０】

【０５８８】Ｂ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチ
ルエステルの製造 ２５ｍｌジクロロメタン中の０．４５ｇの９−ベンジル
−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−フルオロカル
バゾールの溶液を、氷浴中で冷却し、ジクロロメタン中
の１２ｍｌの１．０Ｍ三臭化硼素溶液で滴加処理した。
反応物をゆっくりと２時間かけて室温まで昇温させ、氷
に投入し、５０ｍｌの１Ｎ塩酸を加えて、急冷した。混
合物をジクロロメタンで抽出し（３ｘ２００ｍｌ）、抽
出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、０．３５ｇ
（７８％）の脱メチル化中間物質を得た。この中間物質
（０．２１５ｇ）をアルキル化し，実施例ＧＨｌのＤと
同様に精製し、０．１６６ｇ（６４％）の副題化合物を
得た。

【表２９１】

【０５８９】Ｃ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−
１−フルオロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製
造 ［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−フルオロカル
バゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル（５６
ｍｇ）を実施例５０のＤと同様にして加水分解し単離
し、５４ｍｇの標題化合物を得た。

【表２９２】

【０５９０】実施例５３ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オ
キシ酢酸の製造 Ａ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン
酸エチルの製造 Ｎ−ベンジル−２−クロロ−５−メトキシアニリンを実
施例５１のＥと同様にして製造した。６０ｍｌの乾燥テ
トラヒドロフラン中の２．０７ｇのＮ−ベンジル−２−
クロロ−５−メトキシアニリン溶液を実施例ＧＨ３のＦ
と同様にして変換し、１５：１ヘキサン／酢酸エチルを
使つたシリカゲルでクロマトグラフィーして１．６５ｇ
（５０％）の副題の化合物を得た。

【表２９３】

【０５９１】Ｂ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−ク
ロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４
−カルボクザミドの製造 エチル ９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カル
ボキサミド（１．６５ｇ）を実施例５１のＧと同様にし
て変換し、１．５４ｇ（１００％）の副題化合物を得
た。Ｅｘ．５９，Ｂ．ｍｐ．２０５−８℃ ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｅ ３６９（Ｍ^＋＋１）

【０５９２】Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造 ９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミ
ド（０．４０５ｇ）を実施例５１のＨと同様にして変換
し、ジクロロメタン／０−１．５％メタノールを使った
シリカゲルでクロマトグラフィーし、０．２４８ｇ（５
３％）の副題化合物を得た。

【表２９４】

【０５９３】Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル−５−イル］オキシ酢酸の製造 ［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オ
キシ酢酸メチルエステル（５８ｍｇ）を実施例４９のＥ
と同様にして加水分解して、５４ｍｇの標題化合物を得
た。

【表２９５】

【０５９４】実施例５４ ［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカルバ
ゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造 Ａ．９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−
１−クロロカルバゾールの製造 １．０ｇの９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カル
ボキサミドを、実施例５１のＡと同様にして酸化し、ジ
クロロメタン／０−１％メタノールを使ったシリカゲル
でクロマトグラフィーし、０．６６ｇ（６７％）の副題
化合物を得た。

【表２９６】

【０５９５】Ｂ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−
１−クロロカルバゾールの製造 ４０ｍｌジクロロメタン中の０．６６ｇの９−ベンジル
−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−クロロカルバ
ゾールの溶液を、氷浴中で冷却し、ジクロロメタン中の
１４ｍｌの１．０Ｍ三臭化硼素溶液で滴加処理した。反
応物をゆっくりと２時間かけて室温まで昇温し、氷中に
投入し、５０ｍｌの１Ｎ塩酸を加えて急冷した。ジクロ
ロメタンで抽出（３ｘ２００ｍｌ）し、抽出物を食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得た
水層は沈殿を示し、酢酸エチルで２回抽出し、食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、０．２８
７ｇの副題の化合物を得た。最初の残留物を、ジクロロ
メタン中の０．５％メタノールを使ったシリカゲルでク
ロマトグラフィーし、更に９３ｍｇの副題化合物を得
た。（全収率８０％）

【表２９７】

【０５９６】Ｃ．［５−カルバモイル−１−クロロカル
バゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造 ６ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．２８ｇの５−カル
バモイル−４−ヒドロキシ−１−クロロカルバゾール溶
液を、１ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．０４３ｇの
水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）に加え、室温で６
０分攪拌した。次いで、ブロモ酢酸メチル（０．１１ｍ
ｌ）を加え、反応物を一晩攪拌し、２０ｍｌの飽和塩化
アンモニウム溶液に投入し、酢酸エチルで２回抽出し
た。抽出物を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。残留物を、クロロホルム，次いで、
２：１クロロホルム／酢酸エチルで溶出させるシリカゲ
ルでクロマトグラフィーし、０．１６ｇ（４５％）の副
題化合物を得た。

【表２９８】

【０５９７】Ｄ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−
１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチル
エステルの製造 ０．８ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の７８ｍｇの
［５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
ル］オキシ酢酸メチルエステル溶液を、０．２ｍｌのジ
メチルホルムアミド中の１０ｍｇの水素化ナトリウム
（鉱物油中６０％）に加え、１５分攪拌した。次いで、
ベンジルブロミド（０．０３１ｍｌ）を加え、反応物を
一晩攪拌した。反応混合物を水中に投入し、１ｍｌの１
Ｎ塩酸溶液で酸性化し、酢酸エチルで２回抽出を行っ
た。抽出物を水（３ｘ）、次いで食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ジクロロ
メタン中のメタノール／０−２％で溶出するシリカゲル
でクロマトグラフィーし、４０ｍｇの副題化合物を得
た。

【表２９９】

【０５９８】Ｅ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−
１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造 ［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカルバ
ゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル（１５ｍ
ｇ）を、実施例５０のＤと同様にして、加水分解して、
１４ｍｇの標題化合物を得た。

【表３００】

【表３０１】

【０５９９】実施例５５ ［９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造

【化１８９】 Ａ．９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン ＤＭＦ１０ｍｌの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．０
ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）、触媒量のＮａＩ（ｃａ．１０
ｍｇ）およびＫ_２ＣＯ_３（１．１ｇ，８．２２ｍｍｏ
ｌ）の０℃懸濁液を、シクロヘキシルメチルブロミド
（０．６３１ｍＬ，４．５２ｍｍｏｌ）で処理し、周囲
温度で一晩攪拌させ、更に、０．６３ｍＬのシクロヘキ
シルメチルブロミドを加えた。得られた混合物を、３時
間、６０℃に加熱し、水（３０ｍＬ）に投入し、ＥｔＯ
Ａｃで抽出した（２ｘ２５ｍＬ）。有機層を合わせ、水
（４ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥
し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をラジカルシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（２０％−４０％Ｅｔ
ＯＡｃ／ヘキサン勾配液で溶出）により精製し、白色泡
状物として１．３６ｇ（４．０１ｍｍｏｌ；９７％）の
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルボメトキ
シ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
を得た。

【表３０２】

【０６００】Ｂ．９−［（シクロヘキシル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール ２０ｍＬのトルエンの、９−［（シクロヘキシル）メチ
ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
ール−４（３Ｈ）−オン（１．１６ｇ）３．４２ｍｍｏ
ｌ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−
ベンゾキノン（８５３ｍｇ，３．７６ｍｍｏｌ）溶液
を、８０℃に３時間加熱して、混合物を直接シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によ
り精製し、黄色油状物として、２５９ｍｇ（０．７６８
ｍｍｏｌ；２２％）の９−［（シクロヘキシル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ルを得て、これをゆっくり固化させた。

【表３０３】

【０６０１】Ｃ．９−［（シクロヘキシル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２０５
ｍｇ，０．６０８ｍｍｏｌ）を溶解し、得た溶液を、Ｎ
Ｈ_３ガス流下で処理し、確実に飽和させた。反応器に蓋
をし、混合物を、攪拌しながら３５℃に加熱し、ｔｌｃ
分析で出発原料が完全に消費されたことが示されるまで
（２０時間）、加熱を続けた。ＴＨＦを蒸発させ、水層
を濾過し，得た緑色固体沈殿物をＴＨＦに溶解し、ラジ
カルシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶
出）により精製した。得られた泡状物を、エーテルでト
リチュレートし、オフホワイトの固体として、１３８ｍ
ｇ（７０％）の標題化合物を得た。

【表３０４】

【０６０２】Ｄ．［９−［（シクロヘキシル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル ２ｍＬのＤＭＦ中の、９−［（シクロヘキシル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボモイルカルバゾール
（６０ｍｇ，０．１８６ｍｍｏｌ）とＣｓ_２ＣＯ_３（１
５０ｍｇ；０．４６０ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢
酸メチル（０．０２３ｍＬ；０．２４２ｍｍｏｌ）で処
理し、反応物を、周囲温度で２時間攪拌し、ＥｔＯＡｃ
と水（各１０ｍＬ）で希釈した。得た水層を固形ＮａＣ
ｌで飽和させ、ＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ１０ｍ
Ｌ）。有機層を合わせ、水（２ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、
無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮し
た。粗残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ー（０−９０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配液で溶出）に
より精製し、Ｅｔ_２Ｏ／ＥｔＯＡｃでトリチュレートし
て、オフホワイト固体として、４５ｍｇ（０．１１４ｍ
ｍｏｌ；６１％）の標題化合物を得た。

【表３０５】

【０６０３】Ｅ．［９−［（シクロヘキシル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢
酸 ０．３ｍＬのＴＨＦおよび０．１ｍＬのＭｅＯＨ中の
［９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
（２０ｍｇ，０．０５１ｍｍｏｌ）のスラリーを、０．
１ｍＬの１Ｎ ａｑ ＬｉＯＨ（０．１ｍｍｏｌ）で処
理し、混合物を、室温で２時間攪拌した。反応物を、
０．２Ｎ塩酸で酸性化し、減圧下に中で有機物を除去し
た。白色沈殿物を水層から濾去し、Ｅｔ_２Ｏで漱ぎ、白
色粉体として、１６ｍｇ（０．０４２ｍｍｏｌ；８３
％）の標題の酸を得た。

【表３０６】

【０６０４】実施例５６ ［９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造

【化１９０】 Ａ．９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルボメ
トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
オン ＤＭＦ６ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８２０ｍ
ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）、触媒量のＮａＩ（ｃａ．１０
ｍｇ）とＫ_２ＣＯ_３（９３０ｍｇ，６．７４ｍｍｏｌ）
懸濁液を、シクロペンチルメチルクロライド（ＪＯＣ，
１９６４，２９，４２１−４２３； ４００ｍｇ，３．
３７ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で一晩攪拌した。更
に８００ｍｇのシクロペンチルメチルクロライドと１ｇ
のＮａＩを加えて、得られた混合物を、８０℃で一晩加
熱した。更に８００ｍｇのシクロペンチルメチルクロラ
イドと２．２ｇのＣｓ_２ＣＯ_３を加えて、その反応混合
物を、８０℃で２４時間加熱した。更に１．６ｇのシク
ロペンチルメチルクロライドを加えて、その反応混合物
を、８０℃で３日間加熱した。混合物を水（３０ｍＬ）
中に投入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１０ｍＬ）でｄ抽出し
た。有機層を合わせて、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾
過し、減圧下に濃縮させた。残留物を、シリカゲルラジ
カルクロマトグラフィー（１０−４０％ＥｔＯＡｃ／ヘ
キサン勾配液で溶出）により精製し、褐色泡状物とし
て、７７５ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ；７１％）の９−
［（シクロペンチル）メチル］−５−カルボメトキシ−
１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得
た。

【表３０７】

【０６０５】Ｂ．９−［（シクロペンチル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール ２０ｍｌのトルエン中の、９−［（シクロペンチル）メ
チル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバ
ゾール−４（３Ｈ）−オン（７３０ｍｇ、２．２４ｍｍ
ｏｌ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４
−ベンゾキノン（５６０ｍｇ，２．４７ｍｍｏｌ）溶液
を、８０℃で３時間加熱した。混合物を直接シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によ
り精製し、黄色油状物として、１４０ｍｇ（０．４３３
ｍｍｏｌ； １９％）の９−［（シクロペンチル）メチ
ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
ルを得て、これを、ゆっくり固化させた。

【表３０８】

【０６０６】Ｃ．９−［（シクロペンチル）メチル］−
４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール ３ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウ
ム水溶液に、９−［（シクロペンチル）メチル］−４−
ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを溶解
し、ＮＨ_３ガス流下で処理し、確実に飽和させた。反応
器に蓋をし、攪拌しながら、混合物を３５℃まで加熱
し、ｔｌｃ分析で出発材料が完全に消費されたことが示
されるまで（２０時間）加熱を続けた。ＴＨＦを蒸発さ
せ、水層を濾過した。得られた固体をエーテルでトリチ
ュレートし、緑自色固体として５０ｍｇ（０．１６２；
４８％）の標題化合物をを得た。

【表３０９】

【０６０７】Ｄ．［９−［（シクロペンチル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
酸メチルエステル ２ｍｌのＤＭＦ中の９−［（シクロペンチル）メチル］
−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（４
５ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）とＣｓ_２ＣＯ_３（１２０
ｍｇ；０．３６５ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢酸メ
チル（０．０１８ｍＬ；０．１９ｍｍｏｌ）で処理し
た。反応物を周囲温度で２時間攪拌し、ＥｔＯＡｃと水
（各１０ｍｌ）で希釈した。水層を、固体ＮａＣｌで飽
和させ、ＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ１０ｍＬ）。有機
層を合わせて、水（２ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ
_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗残留
物を、フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配液で溶出）に
より精製し、Ｅｔ_２Ｏ／ＥｔＯＡｃでトリチュレートし
て、淡褐色固体として、２６ｍｇ（０．０６８３ｍｍｏ
ｌ；４７％）の標題化合物を得た。

【表３１０】

【表３１１】

【０６０８】Ｅ．［９−［（シクロペンチル）メチル］
−５−カルバモイルカルバゾール−４ーイル｝オキシ酢
酸 ０．３ｍＬのＴＨＦおよび０．１ｍＬのＭｅＯＨ中の
［９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイ
ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
（２０ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）のスラリーを、０．
１ｍＬの１Ｎ ａｑ ＬｉＯＨ（０．１ｍｍｏｌ）で処
理し、混合物を、室温で２時間攪拌した。その反応物
を、０．２Ｎ塩酸で酸性化し、有機物を減圧下に除去し
た。白色沈殿物を水層から濾取し、Ｅｔ_２Ｏで漱ぎ、白
色粉体として、１５ｍｇ（０．０４０９ｍｍｏｌ；６３
％）の標題の酸を得た。

【表３１２】

【０６０９】実施例５７ ［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−
（２−チエニル）カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
の製造

【化１９１】 Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリン）
−５−（２−チエニル）シクロヘキサン−２−エン−１
−オンの製造

【化１９２】 実施例１７Ｃの方法で、５９％収率で製造した。

【表３１３】

【０６１０】Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−２−（２−チエニル）−９Ｈ−カルバゾール−４
（３Ｈ）−オンの製造

【化１９３】 実施例１７Ｄの方法で、８５％収率で製造した。

【表３１４】

【０６１１】Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒド
ロ−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カ
ルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造

【化１９４】 実施例１７Ｅの方法で、８８％収率で製造した。

【表３１５】

【０６１２】Ｄ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ
−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カル
バゾールの製造

【化１９５】 実施例１７Ｆの方法で、７６％収率で製造した。

【表３１６】

【０６１３】Ｅ．５−カルボモイル−４−ヒドロキシ−
９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カルバ
ゾールの製造

【化１９６】 実施例１７Ｇの方法で、８５％収率で製造した。

【表３１７】

【０６１４】Ｆ．［５−カルボモイル−９−（フェニル
メチル）−２−（２−チエニル）カルバゾール−４−イ
ル］オキシ酢酸メチルエステルの製造

【化１９７】 実施例１７Ｈの方法で、９２％収率で製造した。

【表３１８】

【０６１５】Ｇ．［５−カルボモイル−９−（フェニル
メチル）−２−（２−チエニル）カルバゾール−４−イ
ル］オキシ酢酸の製造

【化１９８】 実施例１７１の方法で、９８％収率で製造した。

【表３１９】

【０６１６】実施例５８ ［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−
［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル」カルバゾ
ール−４−イル］オキシ酢酸の製造

【化１９９】 Ａ．５−カルバメトキシ−１，２−ジヒドロ−９−（フ
ェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキ
シ］メチル］カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造

【化２００】 窒素ガス雰囲気下、水素化ナトリウム（６３．４ｍｇ、
１．５８ｍｍｏｌ）を、実施例１９Ｃの化合物（４８０
ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）と臭化アリル（０．１７２ｍ
Ｌ，１．９８ｍｍｏｌ）を含む攪拌した無水ＤＭＦ（７
ｍＬ）に加え、得た溶液を、周囲温度で２時間攪拌し
た。混合物を、２滴の酢酸で処理し、減圧下に濃縮し
た。残留物をシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン中の３０−７０％酢酸エチル勾配液で溶出）にかけ、
副題化合物（３９５ｍｇ、７４％）を、白色固体として
得た。

【表３２０】

【０６１７】Ｂ．５−カルバメトキシ−４−ヒドロキシ
−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−
イル）オキシ］メチル］カルバゾールの製造

【化２０１】 実施例１７Ｆの方法（ｂ）により、収率７８％で製造し
た。

【表３２１】

【表３２２】

【０６１８】Ｃ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−
９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イ
ル）オキシ］メチル］カルバゾールの製造

【化２０２】 実施例１７Ｇの方法により、収率７５％で製造した。

【表３２３】

【０６１９】Ｄ．［５−カルバモイル−９−（フェニル
メチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メ
チル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエス
テルの製造

【化２０３】 実施例１７Ｈの方法により、収率９０％で製造した。

【表３２４】

【０６２０】Ｅ．［５−カルバモイル−９−（フェニル
メチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メ
チル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造

【化２０４】 実施例１７１の方法により、収率８９％で製造した。

【表３２５】

【表３２６】

【０６２１】実施例５９ ［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−
［（プロピルオキシ）メチル］カルバゾール−４−イ
ル］オキシ酢酸の製造

【化２０５】 Ａ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２
−［［（プロピルオキシ）メチル］カルバゾール−４−
イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造

【化２０６】 窒素ガス雰囲気下、酸化プラチナ（３０ｍｇ）を、実施
例１１Ｄの化合物（１２０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）
を含む攪拌したＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）に加え、得た混
合物を、水素ガス雰囲気下、３０分間攪拌した。濾過、
濃縮後、残留物をシリカカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン中の０−６％メタノール勾配液で溶出）にか
け、副題化合物（１１７ｍｇ、９７％）を、白色固体と
して得た。

【表３２７】

【０６２２】Ｂ．［５−カルバモイル−９−（フェニル
メチル）−２−［（プロピルオキシ）メチル］カルバゾ
ール−４−イル］オキシ酢酸の製造

【化２０７】 実施例１７１の方法により、収率９９％で製造した。

【表３２８】

【０６２３】実施例６０ ９−ベンジル−７−メトキシ−５−（（カルボキサミド
メチル）オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロカル
バゾール−４−カルボキサミドの製造 塩化メチレン３ｍｌ中の１９５ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）
の９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−
カルボキサミドに、３４ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の硫酸
テトラブチルアンモニウムを加えて、０℃に冷却後、３
０％水_２（０．２５ｍｌ）および２０％ＮａＯＨ（３ｍ
ｌ）を加えた。反応物を室温まで昇温させ、１８時間攪
拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、水および食塩
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に蒸発さ
せた。残留物を、塩化メチレン中の２−１０％のイソプ
ロパノール勾配液溶出のシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにかけ、標題生成物（３６．７ｍｇ、１９％）を
得た。分析試料はメタノールから結晶化した。

【表３２９】

【０６２４】実施例６１ ９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ
−カルバゾール−４−カルボキサミドの製造 ＤＭＦ（７６ｍｌ）とＴＨＦ（１６ｍｌ）中の９−ベン
ジル−５−ヒドロキシ−７−メトキシカルバゾール−４
−カルボキサミド（０．７５ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の
攪拌溶液に、６０％ＮａＨ（０．１１ｇ、２．７１ｍｍ
ｏｌ）を加え、１５分後、ブロモアセトニトリル（０．
２０ｍｌ、２．９３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間
攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水および食塩水で抽出
し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、残留物を、塩化メチレン−
ＥｔＯＡｃ−メタノール勾配液を使ったシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、標題化合物（０．５２
ｇ、６３％）を得た。

【表３３０】

【０６２５】実施例６２ ４２８０５ ９−ベンジル−７−メトキシ−５−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル−メチル）オキシ）−カルバゾール−４−
カルボキサミドの製造 ０．２０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の９−ベンジル−７−
メトキシ−５−シアノメチルオキシ−カルバゾール−４
−カルボキサミドを、２．２ｍｌのトリ−ｎ−ブチル−
水素化錫と共に、９５℃で３．５時間加熱した。反応物
を、５６ｍｌのアセトニトリル、１１ｍｌのテトラヒド
ロフランと２２ｍｌの酢酸の混合物に加え、２時間攪拌
した。混合物をヘキサンで４回抽出し、残留物を減圧下
に蒸発させた。残留物を、塩化メチレン−メタノール勾
配液、次いで、をＥｔＯＡｃ中の１％ＨＯＡｃを使った
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、アセトン
とヘキサンから結晶化して、標題化合物（０．０４７
ｇ、２１％）を得た。

【表３３１】

【０６２６】実施例６３ ９−ベンジル−７−メトキシ−５−（（カルボキサミド
メチル）オキシ）−カルバゾール−４−カルボキサミド
の製造 ６ｍｌの塩化メチレン中の２００ｍｇ（０．５２ｍｍｏ
ｌ）の９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチル
オキシ−カルバゾール−４−カルボキサミドに、３５ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）の硫酸テトラブチルアンモニウム
を加え、０℃に冷却後、０．２６ｍｌの３０％水_２と６
ｍｌの２０％ＮａＯＨを加えた。反応物を、室温まで昇
温させ、１８時間攪拌した。混合物を、塩化メチレンと
メタノールで希釈し、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に蒸発させた。残留物
を、塩化メチレン−エタノール勾配液を使ったシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにかけ、メタノールから結
晶化して、標題化合物（２２．５ｍｇ、１１％）を得
た。

【表３３２】

【０６２７】実施例６４ ［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−
テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製
造

【化２０８】 Ａ．９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール エチルエ
ステル ２５ｍｌのエタノール中の１．５０ｇ（４．０２ｍｍｏ
ｌ）の９−ベンジル−４−カルボキシ−８−クロロ−５
−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
ル エチルエステルと０．４５ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）
のＥｔ_３Ｎの溶液を、０．２４ｇの５％ Ｐｄ−Ｃで処
理し、混合物を、６０ｐｓｉで、１６時間、水素化し
た。反応物を、濾過、減圧下に濃縮し、１．４０ｇの淡
褐色固体を得た。

【表３３３】

【表３３４】

【０６２８】Ｂ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５
−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾ
ール １５ｍＬの塩化メチレン中の、１．００ｇ（２．８０ｍ
ｍｏｌ）の９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール エチ
ルエステルの０℃溶液を、２２．５０ｍＬ（２２．４０
ｍｏｌ；塩化メチレン中１Ｍ）のＢＢｒ_３で処理した。
冷浴を取り除き、ｔｌｃ分析で出発材料が完全に消費さ
れたことが示されるまで（１．５時間）、反応物を攪拌
し、０℃に冷却し、５．０ｍＬのＭｅＯＨで急冷した。
混合物を、周囲温度で１８時間攪拌し、減圧下に濃縮
し、得られた黒油状物を２００ｍＬの塩化メチレンに溶
解した。得られた溶液を、水（１００ｍＬ）と飽和重炭
酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、溶媒を減
圧下に蒸発させて、７００ｍｇの黒い油状物を得た。ラ
ジカルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％ＥｔＯ
Ａｃ）により精製し、４００ｍｇの９−ベンジル−４−
カルボキシ−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロカルバゾール エチルエステルを得、これを、直
接，次の反応に使用した。フェノールを４０ｍｌのＴＨ
Ｆに溶解し、その溶液を１０ｍＬのＮＨ_４ＯＨで処理し
た。反応器に蓋をし、混合物を１３日間激しく攪拌し、
水に投入し、その混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（３ｘ
１５０ｍＬ）。有機層を合わせて乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ
_４）、濾過し、減圧下に濃縮し、３００ｍｇの褐色泡状
物を得た。ラシカルクロマトグラフィー（塩化メチレン
中の３％ＭｅＯＨを使用）で精製し、５０ｍｇの出発フ
ェノールと８０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ；２２％）の９
−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロカルバゾールを得た。

【表３３５】

【表３３６】

【０６２９】Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
ル］オキシ酢酸メチルエステル ２．５ｍＬのＤＭＦに８０ｍｇの９−ベンジル−４−カ
ルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロカルバゾールを溶解し、６１ｍｇ（０．３０ｍｍ
ｏｌ）のＣｓ_２ＣＯ_３で処理し、次いで、２６ｍｇ
（０．３０ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチルで処理した。
ｔｌｃ分析が出発材料の完全消費を示すまで（２時
間）、混合物を室温で攪拌し、その反応物を水（１０ｍ
Ｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３ｘ１０ｍ
Ｌ）。有機抽出物を合わせて、水（３ｘ２０ｍＬ）で洗
浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮し
た。残留物を、ラジカルクロマトグラフィー（Ｓｉ
Ｏ_２；塩化メチレン中の２．５％ＭｅＯＨ）により精製
し、油状物として、５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ；５１
％）の［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，
３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ
酢酸メチルエステルを得た。

【表３３７】

【０６３０】Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
ル］オキシ酢酸 １．０ｍＬのＴＨＦおよび１．０ｍＬのＭｅＯＨ中に、
３０ｍｇ（０．０７６ｍｍｏｌ）の［９−ベンジル−４
−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバ
ゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルを溶解
し、０．２ｍＬの１Ｎ ａｑ ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏ
ｌ）で処理し、その混合物を１８時間撹拌し、更に、
０．２ｍＬの１Ｎ ａｑ ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏｌ）
を加え、撹拌を続けた。１時間後、その混合物を減圧下
に濃縮し、残留物を、２．０ｍＬの水に溶解し、その溶
液を、０．２Ｎ ａｑ塩酸で酸性化した。固形物を濾過
し乾燥させ、白色固体として、２５ｍｇの［９−ベンジ
ル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロ
カルバゾール−５−イル］オキシ酢酸を得た。

【表３３８】

【０６３１】ここに上げた化合物は、アラキドン酸に対
する拮抗物質として、もしくは、５−リポキシゲナー
ゼ、シクロオキシゲナーゼ等のような、アラキドン酸カ
スケードのアラキドン酸以下の他の作用剤として作用す
ることによるのではなく、主として、ヒトｓＰＬＡ_２を
直接阻害することによって、有益な治療作用を果たすと
されている。ｓＰＬＡ_２仲介による脂肪酸放出を阻害す
る本発明の方法は、ｓＰＬＡ_２を治療有効量の式（Ｉ）
の化合物、もしくは、その塩と接触させることにある。
本発明の化合物は、哺乳類（ヒト等）の、敗血性ショッ
ク、成人呼吸窮迫症候群、膵炎、創傷、気管支喘息、ア
レルギー性鼻炎、リュウマチ性関節炎等の病理学的効果
を軽減する治療方法に使用できる。この治療方法におい
て、哺乳類に、治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与
する。「治療的有効量」とは、ｓＰＬＡ_２媒介性脂肪酸
放出を阻害し、それにより、アラキドン酸カスケードお
よびその有害生成物を阻害または予防するに充分な量を
言う。ｓＰＬＡ_２を阻害するに必要とされる本発明の化
合物の治療有効量は、体液の試料を取り、従来の方法
で、ｓＰＬＡ_２含有量を分析することにより、容易に定
量できる。

【０６３２】本明細書を通じて、治療すべきヒトもしく
は動物を哺乳類と記載する。最も好ましい対象は人間で
あるが、人間以外の動物における中枢神経の有害症状の
研究は始まったばかりであり、幾例かのそのような治療
が実施されつつある現状である。従って、本化合物の人
間以外の動物における使用を検討中の段階にある。他の
動物の投与量範囲は、必然的に、人間に投与される量と
は全く異なり、従って、記載された投与量範囲も再計算
されねばならない。例えば、小型犬の場合、そのサイズ
は、一般的なヒトのわずか１／１０^ｔｈであり、投与に
必要な量は、かなり少量となる。ヒト以外の動物の有効
量は、以下にヒトの場合で説明する方法と同様にして決
定され、獣医であれば、そのような定量に熟知している
ものである。

【０６３３】前述のように、本発明の化合物は、アラキ
ドン酸のような脂肪酸のｓＰＬＡ_２媒介性放出を阻害す
るのに有効である。「阻害」と言う用語は、本発明の化
合物によるｓＰＬＡ_２開始性脂肪酸の放出予防もしくは
治療的に有意な軽減を意味する。「薬学的に許容でき
る」とは、担体、希釈剤もしくは賦形剤が、製剤の他の
成分と相溶性であり、その受容者に有害であってはなら
ないことを意味する。概して、本発明の化合物は、深刻
な副作用を起こすことなく、有益な効果を与える量で投
与するのが最も望ましく、一単位投与量として、また
は、要すれば、１日適当な時間に、数回に分けて投与す
ることができる。治療的または予防的効果を得るために
投与される本発明による化合物の具体的な投与量は、当
然、そのケースの特殊な状況、例えば、投与経路、個々
の患者の年齢、体重および反応、治療状態、患者の症状
の度合い等によって決定される。一般的な１日投与量
は、体重につき約０．０１ｍｇ／ｋｇから約５０ｍｇ／
ｋｇの無毒投与レベルの本発明の有効化合物を含むもの
である。

【０６３４】好ましくは、医薬製剤は、単位投与剤形と
するのがよい。単位投与剤形とは、カプセル、錠剤、も
しくは、適当数のそれらである。単位投与量の組成物内
の有効成分の量は、個々の治療に従い、約０．１から約
１０００ミリグラムの範囲で変更もしくは調整される。
患者の年齢、症状に応じて、一定の投与変量を作成する
必要性があり、投与量は、投与経路によって異なるもの
である。「慢性」症状とは、緩慢な進行の長期継続衰退
症状を言い、そのような症状は、診断され、病気経過の
間、治療される。「急性」症状とは、短期の悪化、それ
に続く寛解状態を言い、急性の場合、化合物は、症状の
発症時に投与され、症状が消えた時に中断される。

【０６３５】膵炎，創傷誘発性ショック、気管支喘息、
アレルギー性鼻炎、リューマチ性関節炎等は、急性症状
としても、慢性症状としても発生し得る。かくして、こ
のような症状の治療は、急性，慢性の両形態を考慮せね
ばならない。一方、敗血性ショック、成人呼吸窮迫症
は、診断と同時に治療される急性症状である。本化合物
は、口内、噴霧、直腸、経皮、皮下、静脈、筋肉内、鼻
内等、様様な経路を通じて投与される。本発明の医薬製
剤は、治療有効量の本発明の化合物と、薬理学的に許容
できる担体もしくは希釈剤とを合わせて（例えば、混
合）調製する。本医薬製剤は、既知の入手しやすい成分
を使い、既知の方法で調製する。本発明の組成物を調製
する際に、有効成分は、通常、担体と混合，希釈、また
は、カプセル、袋体、紙，その他の容器状の担体内に抱
合させる。担体が希釈剤である場合、担体は、ビヒクル
となる固形物、半固形物、もしくは液体であってもよ
く、また、例えば、１０重量％までの有効化合物を含
む、錠剤、丸剤、粉剤、薬用ドロップ、エリキシル剤、
懸濁液、乳液、溶液、シロップ、エアロゲル（固形物、
または、液体媒体中）もしくは軟膏とすることもでき
る。本発明の化合物は、投与前に調剤するのが好まし
い。

【０６３６】医薬製剤には、当分野で既知の適当な担体
を使用することができる。このような製剤において、担
体は、固体、液体、もしくは、それら混合物であっても
よい。固形状製剤は、粉剤、錠剤、カプセルである。固
形担体は、風味剤、潤滑剤、溶解剤、懸濁剤、結合剤、
錠剤分解剤、カプセル化材料をかねる１種以上の物質で
あってもよい。口内投与の錠剤は、炭酸カルシウム、炭
酸ナトリウム、ラクトース、燐酸カルシウム等の適当な
賦形剤と、とうもろこし粉、澱粉またはアルギン酸等の
崩壊剤、および／または、ゼラチンもしくはアラビアゴ
ムのような結合剤、および、ステアリン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸、タルクのような潤滑剤が含まれる。
粉剤としては、担体は、微細粉の有効成分と混合する微
細粉固体である。錠剤としては、有効成分は、必要な結
合性を有する担体と、適当な割合で混合し、所望の形
態、大きさに圧縮する。粉剤、錠剤は、本発明の新規化
合物である有効成分を、約１重量％から約９９重量％の
範囲で含有するのが好ましい。適当な固体担体として
は、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タ
ルク、砂糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、澱
粉、ゼラチン、トラガカントゴム、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースナトリウム、低融点ワック
ス、カカオ脂等である。

【０６３７】無菌液体製剤としては、懸濁液、乳化液、
シロップ、エリキシエル液等がある。有効成分を、滅菌
水、滅菌有機溶媒、または両者の混合物等の薬学的に許
容できる担体に、溶解もしくは懸濁させる。有効成分
を、例えば、プロピレングリコール水溶液のような適当
な有機溶媒に溶解させることも、しばしば行われる。他
の組成物は、澱粉またはカルボキシメチルセルロースナ
トリウムの水溶液、もしくは、適当なオイルに、微粉細
した有効成分を分散させて製造する。以下の医薬製剤１
−１８は、本発明を説明するためにのみ掲げたものであ
り、本発明の範囲を限定するものではない。「有効成
分」とは、式（ＩＩＩ）の化合物または、その薬学的に
許容できる塩、溶媒化合物、もしくは、プロドラッグを
言う。

【０６３８】製剤例１ 以下の成分を使って、硬ゼラチンカプセルを調製した。 分量 （ｍｇ／カプセル） 実施例５の化合物 ２５０ 乾燥澱粉 ２００ ステアリン酸マグネシウム １０ 計 ４６０ｍｇ

【０６３９】製剤例２ 以下の成分を使って、錠剤を調製した。 分量 （ｍｇ／錠剤） 実施例１０の化合物 ２５０ マイクロクリスタリンセルロース ４００ ヒュームド二酸化ケイ素 １０ ステアリン酸 ５ 計 ６６５ｍｇ 各成分を配合し圧縮して各６６５ｍｇの錠剤を得た。

【０６４０】製剤例３ 以下の成分を含むエアロゾール溶液を調製した。 重量 実施例１５の化合物 ０．２５ エタノール ２５．７５ プロペラント２２（クロロジフルオロメタン ７４．００ 計 １００．００ 有効成分の化合物をエタノールと混ぜ、プロペラント２
２（噴射剤）の１分量に加え、−３０℃に冷却し、充填
器に移し変えた。必要量をステンレス鋼容器に送り、残
りのプロペラントで希釈した。次いで、容器にバルブを
嵌めた。

【０６４１】製剤例４ 各６０ｍｇの有効成分を含む錠剤を、以下のように調製
した。 実施例２５の化合物 ６０ｍｇ 澱粉 ４５ｍｇ マイクロクリスタリンセルロース ３５ｍｇ ポリビニルピロリドン（水中の１０％溶液として） ４ｍｇ カルボキシメチルナトリウム澱粉 ４．５ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍｇ タルク １ｍｇ 計 １５０ｍｇ 有効成分、澱粉およびセルロースを、Ｎｏ．４５メッシ
ュＵ．Ｓ．シーブを通過させ、完全に混合した。ポリビ
ニルピロリドンを含む水溶液を、得られた粉体と混ぜ合
わせ、Ｎｏ．１４メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させ
た。こうして得られた顆粒を５０℃で乾燥し、Ｎｏ．１
８メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させた。前もってＮ
ｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させた、カルボ
メチルナトリウム澱粉、ステアリン酸マグネシウムおよ
びタルクを、上記顆粒に加え、混合後、錠剤機で圧縮
し、各１５０ｍｇの錠剤を得た。

【０６４２】製剤例５ 各８０ｍｇの有効成分を含むカプセルを、以下のように
調製した。 実施例３０の化合物 ８０ｍｇ 澱粉 ５９ｍｇ マイクロクリスタリンセルロース ５９ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ 計 ２００ｍｇ 有効成分、セルロース、澱粉、および、ステアリン酸マ
グネシウムを、配合し、Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．シ
ーブを通過させ、２００ｍｇ量を、硬ゼラチンカプセル
に充填した。

【０６４３】製剤例６ 各２２５ｍｇの有効成分を含む座薬を、以下のように調
製した。 実施例３５の化合物 ２２５ｍｇ 飽和脂肪酸グリセリド ２０００ｍｇ 計 ２２２５ｍｇ 有効成分を、Ｎｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過
させ、最小必要量の熱で前もって溶かした飽和脂肪酸グ
リセリドに懸濁させた。混合物を、呼称容量２ｇの座薬
型に注ぎ冷却した。

【０６４４】製剤例７ ５ｍｌ投与量当たり５０ｍｇの有効成分を含む懸濁剤
を、以下のように調製した。 実施例４０の化合物 ５０ｍｇ カルボキシメチルセルロースナトリウム ５０ｍｇ シロップ １．２５ｍｌ 安息香酸溶液 ０．１０ｍｌ 風味剤 適量 着色剤 適量 純水（合計） ５ｍｌ 有効成分を、Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過
させ、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよびシ
ロップと混合し、滑らかなペーストを形成した。安息香
酸溶液、風味剤、および、着色剤を、１分量の水で希釈
し、攪拌しながら、加えた。次いで、充分な水を加えて
必要量の懸濁剤を作製した。

【０６４５】製剤例８ 静脈内製剤を、以下のように調製してもよい。 実施例４５の化合物 １００ｍｇ 等張食塩水 １０００ｍｌ 上記成分の溶液を、通常、１ｍｌ／分の割合で対象に、
静脈内投与する。

【０６４６】試験例１ 以下のクロモゲン分析手順を採用し、組換えヒト分泌ホ
スホリパーゼＡ_２の阻害物質を同定評価した。ここに記
載した分析は、９６ウェルマイクロ滴定プレートを使っ
た高容量選別（スクリーニング）用に改作されたもので
ある。この分析方法の概説は、次の文献に記載されてい
る：″Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｈｕｍａｎ ｓｙｎｏ
ｖｉａｌ Ｆｌｕｉｄ Ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅ
Ａ_２ ｏｎ Ｓｈｏｒｔ Ｃｈａｉｎ Ｐｈｏｐｈａｔ
ｉｄｙｌｃｈｏｌｉｎｅ−Ｍｉｘｅｄ Ｍｉｃｅｌｌｅ
ｓ：Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ａ Ｓｐｅｃｔｒ
ｏｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉｃ Ａｓｓａｙ Ｓｕｉｔａｂ
ｌｅ ｆｏｒ ａ Ｍｉｃｒｏｔｉｔｅｒｐｌａｔｅ
Ｒｅａｄｅｒ″、Ｌａｕｒｅ Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ、
Ｌｏｒｉ Ｌ．Ｈｕｇｈｅｓ、および、Ｅｄｗａｒｄ
Ａ Ｄｅｎｎｉｓ共著、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｂｉｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０４、ｐｐ．１９０−１９７、
１９９２（この文献の開示は、本文に参考として組み込
まれている）。

【０６４７】試薬： 反応緩衝液 − ＣａＣｌ_２．２Ｈ_２Ｏ （１．４７ｇ／Ｌ） ＫＣｌ （７．４５５ｇ／Ｌ） 牛血清アルブミン（脂肪酸除去） （１ｇ／Ｌ） （シグマＡ−７０３０，シグマケミカル社（合衆国、ミ
ズリー州、セントルイス）製品） ＴＲＩＳ塩酸 （３．９４ｇ／Ｌ） ｐＨ７．５（ＮａＯＨで調整）

【０６４８】酵素緩衝液 − ０．０５ＮａＯＡｃ．３水，ｐＨ４．５ ０．２ＮａＣｌ ｐＨを酢酸で４．５に調整

【０６４９】ＤＴＮＢ − ５．５’−ジチオビス−２−ニトロ安息香酸 ラセミジヘプタノイルチオ −ＰＣ ラセミ １，２−ビス（ヘプタノイルチオ）−１，２−
ジデオキシ−ｓ ｎ−グリセロ−３−ホスホリルコリン トリトンＸ−１００^ＴＭを、反応緩衝液中で６．２４９
ｍｇ／ｍｌに調整して１０ｕＭにした。トリトンＸ−１
００^ＴＭは、ピアースケミカル社（Ｐｉｅｒｃｅ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、イリノイ州 ６１１０
１、ロックフォード、３７４７Ｎ．メリディアンロー
ド）製のポリオキシエチレン非イオン性界面活性剤であ
る。

【０６５０】反応混合物 − 濃度１００ｍｇ／ｍｌでクロロホルム中に送られた測定
量のラセミジヘプタノイルチオＰＣを乾燥させ、１０ミ
リモルのトリトンＸ−１００^ＴＭ非イオン性界面活性剤
水溶液に再溶解させる。反応緩衝液をその溶液に加え、
次いで、ＤＴＮＢを加え、反応混合物を得る。得られた
反応混合物は、１ｍＭのジヘプタノイルチオ−ＰＣ基
質、０．２９ｍｍのトリトンＸ−１００^ＴＭ界面活性
剤、および、０．１２ｍｍのＤＴＭＢを、ｐＨ７．５で
緩衝剤水溶液中に含有している。

【０６５１】分析手順： １．全てのウェルに０．２ｍｌの反応混合物を加える。 ２．適当数のウェルに１０ｕｌの試験化合物（または、
溶媒のみ）を加え、２０秒間混合する。 ３．適当数のウェルに５０ナノグラムのｓＰＬＡ_２（１
０マイクロリッター）を加える。 ４．４０℃で３０分、プレートをインキュベートする。 ５．自動プレートリーダーで、４０５ナノメータでの、
ウェルの吸光度を読み取る。

【０６５２】全ての化合物を３回試験した。通常、化合
物は、最終濃度５ｕｇ／ｍｌで試験した。４０５ナノメ
ータで測定時、非阻害対照反応物と比較して、化合物が
４０％以上の阻害を示した場合、その化合物は有効とみ
なした。４０５ナノメータで発色がない場合、化合物の
阻害を証明している。最初に有効とみなした化合物を、
再度分析してその有効性を確認した。充分有効であれ
ば、ＩＣ_５０値を側定した。通常、ＩＣ_５０値（下記表
１参照）は、反応物中の最終濃度が、４５ｕｇ／ｍＬ−
０．３５ｕｇ／ｍｌになるように、試験化合物を２倍量
ずつ希釈しながら測定する。さらに強い阻害物質には、
さらなる希釈が必要となる。全ての例において、非阻害
対照反応物に対する、阻害物質を含む酵素反応物により
得られた４５０ナノメータ測定での阻害％を決定した。
各試料を３回滴定し、得た値を平均してプロットしＩＣ
_５０値を計算した。ＩＣ_５０値は、１０−９０％阻害範
囲内の阻害値に対する対数濃度をプロットして決定し
た。本発明の化合物を、試験例１で試験し、１００μＭ
未満の濃度で有効であることが分かった。

【０６５３】試験例２ 方法： 雄ハートレイ系テンジクネズミ（５００−７００
ｇ）を頚部脱臼により殺し、その心臓と肺を傷をつけず
に摘出し、ガス（９５％Ｏ_２：５％ＣＯ_２）を満たした
クレプス緩衝液に漬けた。脊椎胸膜条片（４ｘ１ｘ２５
ｍｍ）を、下部胚葉の外縁に平行に切り取った無傷の柔
組織部分（８ｘ４ｘ２５ｍｍ）から切開した。１つの胚
葉から得た、１つの組織試料である隣り合う２つの胸膜
条片を一方の端で結び、金属支持棒に取りつけた。一本
の棒は、グラス社製力変位トランスジュサーＦＴＯ３Ｃ
型（グラスメディカルインスツルメント社製、合衆国、
マサチュウセッツ州、クゥインジー）に取り付けた。等
角張力の変化を、モニターと温度記録計（モデュラーイ
ンスツルメント社製、ペンシルバニア州、マルバーン）
に表示させた。全ての組織を、１０ｍｌの３７℃に維持
したジャケット組織浴に入れる。組織浴に絶えずガスを
送り込み、以下の組成（ミリモル）の改質クレプス溶液
を含有させた： ＮａＣｌ，１１８．２； ＫＣｌ，
４．６； ＣａＣｌ_２．２水，２．５； ＭｇＳＯ_４．
７水，１．２； 重炭酸ナトリウム，２４．８； ＫＨ
_２ＰＯ_４，１．０； および、デキストロース、１０．
０。反対側の胚葉から得た胸膜条片を対試験に使用し
た。張力／反応曲線から得た先行試験データで、８００
ｍｇの静止張力が最適であることが分かった。浴液を定
期的に取りかえる時に、組織を４５分間平衡させた。

【０６５４】累積濃度−反応曲線：最初、組織をＫＣｌ
（４０ｍＭ）で３回誘発させて組織生残率を試験し、一
貫した反応を得た。ＫＣｌに対する最大反応を記録した
後、組織を洗浄し、次の誘発試験の前に、基線に戻し
た。胸膜条片から、累積−濃度反応曲線を次のようにし
て得た：前の濃度浴を組織（上記参考１）に接触させた
まま、組織浴内のアゴニスト濃度（ｓＰＬＡ_２）を片対
数（ｈａｌｆ−ｌｏｇ_１０）増分で増加させて上記曲線
を得た。組織浴が先の濃度で収縮した胚葉に達した後
で、アゴニスト濃度を増加させた。各組織から、１つの
濃度−反応曲線を得た。様々の動物から得た組織間の変
動を最小にするために、収縮反応を、最終ＫＣｌ誘発試
験で得た最大反応の百分率として表した。ｓＰＬＡ_２の
収縮効果について、種種の薬物効果を研究する場合、ｓ
ＰＬＡ_２濃度−反応曲線を開始させる３０分前に、化合
物とその各々のビヒクルを組織に添加する

【０６５５】統計分析：様様の実験から得たデータをプ
ールし、最大ＫＣｌ反応の百分率（平均±Ｓ．Ｅ．）と
して表した。濃度反応曲線の薬物誘発による右側移行を
測定するために、Ｗａｕｄ（１９７６），式２６、１６
３ページに記載されたような統計的非線形モデリング方
法を同時に採用して曲線分析を行った。モデルには、４
つのパラメータが含まれる：各曲線について同じと仮定
した最大組織反応、対照曲線のＥＤ_５０、曲線の勾配、
および、ｐＡ_２、すなわち、同等の反応を達成するため
に、アゴニストにおいて２倍の増量が要求されるアンタ
ゴニスト濃度である。Ｗａｕｄ（１９７６），式２７、
１６４ページ（参考２）に記載されたような統計的非線
形モデリング方法を採用して、Ｓｃｈｉｌｄ勾配を１と
決定した。１に等しいＳｃｈｉｌｄ勾配は、モデルが競
合的アンタゴニストの前提と一致していることを示唆
し、それゆえ、ｐＡ_２は、見かけのＫ_Ｂ、阻害物質の解
離定数と解釈してもよい。

【０６５６】最大反応の薬物誘発性抑制を推定するため
に、ｓＰＬＡ_２反応（１０ｕｇ／ｍｌ）を薬物の不在お
よび存在下で測定し、抑制％を各対の組織につき算出し
た。阻害活性の代表例を、下記の表２に示す。 参考１−Ｖａｎ、Ｊ．Ｍ．：累積投与量−反応曲線Ｉ
Ｉ。摘出臓器における投与量−反応曲線の作成および薬
物パラメータの評価方法。Ａｒｃｈ．Ｉｎｔ．Ｐｈａｒ
ｍａｃｏｄｙｎ．Ｔｈｅｒ．、１４３：２９９−３３
０，１９６３。 参考２−Ｗａｕｄ、Ｄ．：投与量−反応関係の分析、Ａ
ｄｖａｎｃｅｓ ｉｎＧｅｎｅｒａｌ ａｎｄ Ｃｅｌ
ｌｕｌａｒ Ｐｈａｒｍｏｃｏｌｏｇｙ、Ｎａｒａｈｓ
ｈｉ、Ｂｉａｎｃｈｉ編集 １：１４５−１７８、１９
７６． 本発明の化合物を試験例２で試験し、２０μｍ以下の濃
度で有効であることが分かった。

【０６５７】試験例３ ｓＰＬＡ_２トランスジェニックマウス分析 材料と方法 これら研究に使用したネズミは、６−８ケ月の成熟した
もので、ＺｎＳＯ_４刺激の半接合体ライン２６０８^ａト
ランスジェニックマウス（フォックスら、１９９６）で
ある。このラインのトランスジェニックマウスは、肝臓
および他の組織でヒトｓＰＬＡ_２を発現し、ＺｎＳＯ_４
で最大限に刺激した時（フォックスら、１９９６）、ほ
ぼ１７３±１０ｎｇ／ｍｌでの循環で、ヒトｓＰＬＡ_２
のレベルに典型的に到達した。ネズミを一定湿度および
温度下で収容し、随意でエサと水を与えた。部屋の照明
を、１２時間周期の明暗に維持し、全ての実験は、早朝
光期間で、１日の同じ時刻に行った。静脈投与テストで
は、化合物もしくはビヒクルを、尾静脈を通じて、ＩＶ
ボーラスとして０．１５ｍｌを投与した。ビヒクルは、
水中、１−５％ジメチルスルホキシド、１−５％エタノ
ール、および、１０−３０％ポリエチレングリコール３
００から成り、これら成分の濃度は、化合物の溶解度に
応じて調整した。化合物もしくはビヒクル投与前、投与
後、３０分、２時間、４時間後に、ネズミの眼窩後方か
ら血を採取した。各投与量につき、３−６匹のネズミを
使用した。血清中のＰＬＡ_２触媒活性の分析を、３ｍＭ
のデオキシコレートナトリウム、１ｍＭの１−パルミト
イル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホコ
リンを使った改質ホスファチジルコリン／デオキシコリ
ン混合ミセル分析（フォックスら、１９９６、スキャド
リッヒら、１９８７）で行った。

【０６５８】口内投与テストでは、化合物を、水中の１
−５％エタノール／１０−３０％ポリエチレングリコー
ル３００に溶解、または、水中の５％デキストロースに
懸濁させ、その溶液または懸濁液を口内強制投与した。
血清は、眼窩後方部採血から得、上記のようにして、Ｐ
ＬＡ_２触媒活性の分析を行った。

【０６５９】参考：Ｆｏｘ、Ｎ．、Ｍ．Ｓｏｎｇ、Ｊ．
Ｓｃｈｒｅｍｅｎｔｉ、 Ｊ．Ｄ．Ｓｈａｒｐ、Ｄ．
Ｌ．Ｗｈｉｔｅ、Ｄ．Ｗ．Ｓｎｙｄｅｒ、Ｌ．Ｗ．Ｈａ
ｒｔｌｅｙ、Ｄ．Ｇ．Ｃａｒｌｓｏｎ、Ｎ．Ｊ．Ｂａｃ
ｈ、Ｒ．Ｄ．Ｄｉｌｌａｒｄ、Ｓ．Ｅ．Ｄｒａｈｅｉ
ｍ、Ｊ．Ｌ．Ｂｏｂｂｉｔｔ、Ｌ．Ｆｉｓｈｅｒ ａｎ
ｄ Ｅ．Ｄ．Ｍｉｈｅｌｉｃｈ．１９９６． Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．３０８：１９５． Ｓｃｈａｄｌｉｃｈ、Ｈ．Ｒ．、Ｍ．Ｂｕｃｈｌｅｒ、
ａｎｄ Ｈ．Ｇ．Ｂｅｇｅｒ、１９８７、Ｊ．Ｃｌｉ
ｎ．Ｃｈｅｍ．Ｃｌｉｎ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．２５、５０
５． 本発明の化合物を、試験例３で試験し、有効であること
が分かった。以上、本発明を特定の実施例により説明し
てきたが、これら実施例は、特許請求の項に記載した本
発明の範囲を限定するものではない。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/00 ６３５ Ａ６１Ｋ 31/00 ６３５ ６４３ ６４３Ｄ 31/40 ６０５ 31/40 ６０５ 31/44 ６１３ 31/44 ６１３ Ｃ０７Ｃ 205/59 Ｃ０７Ｃ 205/59 229/48 229/48 229/60 229/60 Ｃ０７Ｄ 401/06 Ｃ０７Ｄ 401/06 405/04 405/04 409/04 409/04 (72)発明者 ニコラス・ジェイムズ・バック アメリカ合衆国46217インディアナ州イン ディアナポリス、サウス・メリディアン・ ストリート7215番 (72)発明者 ジョリー・アン・バスティアン アメリカ合衆国46107インディアナ州ビー チ・グローブ、モーニング・サン・レイン 1028番 (72)発明者 ナンシー・ケイ・ハーン アメリカ合衆国46228インディアナ州イン ディアナポリス、サマーズワース・レイン 3610番 (72)発明者 リチャード・ワルツ・ハーパー アメリカ合衆国46208インディアナ州イン ディアナポリス、ノース・メリディアン・ ストリート3025番、アパートメント806 (72)発明者 ゲイリー・アラン・ハイト アメリカ合衆国46227インディアナ州イン ディアナポリス、サウス・アズベリー・ス トリート4305番 (72)発明者 マイケル・ディーン・キニック アメリカ合衆国46217インディアナ州サウ ス・インディアナポリス、サウスクリー ク・ドライブ343番 (72)発明者 ホーシェン・リン アメリカ合衆国46217インディアナ州イン ディアナポリス、トレベリアン・ウェイ 8128番 (72)発明者 リチャード・ジェイムズ・ロンチャリッチ アメリカ合衆国46033インディアナ州カー メル、コール・ポーター・レイン4760番 (72)発明者 ジョン・マクニール・マクギル・ザ・サー ド アメリカ合衆国46143インディアナ州グリ ーンウッド、アーデン・プレイス2254番 (72)発明者 エドワード・デイビッド・ミヘリッチ アメリカ合衆国46032インディアナ州カー メル、スプリング・ミル・レイン10998番 (72)発明者 ジョン・マイケル・モリン・ジュニア アメリカ合衆国46112インディアナ州ブラ ウンズバーグ、ローズローン・アベニュー ９番 (72)発明者 マイケル・リロイ・フィリップス アメリカ合衆国46217インディアナ州イン ディアナポリス、サウスクリーク・コート 8754番 (72)発明者 マイケル・エンリコ・リチェット アメリカ合衆国46250インディアナ州イン ディアナポリス、バロン・コート5832番 (72)発明者 ダニエル・ジョン・サル アメリカ合衆国46142インディアナ州グリ ーンウッド、リージャー・レイン376番 (72)発明者 ジェイソン・スコット・ソーヤー アメリカ合衆国46220インディアナ州イン ディアナポリス、ノース・ウィンスロッ プ・アベニュー5718番 (72)発明者 リチャード・ウォルター・シェビッツ アメリカ合衆国46220インディアナ州イン ディアナポリス、ハーフムーン・レイン 6053番 (72)発明者 ロバート・セオドア・バシレフ アメリカ合衆国46228インディアナ州イン ディアナポリス、チェリー・レイン4651番

Claims (44)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
   Ｒ^２０は以下の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の中から選
   ばれる：（ａ）は、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アルキル、−
   （Ｃ_５−Ｃ_２０）アルケニル、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アル
   キニル、炭素環基、またはヘテロ環基、または（ｂ）
   は、１つまたはそれ以上の独立して選択される非妨害性
   置換分によって置換されている（ａ）項記載の基、また
   は（ｃ）は、−（Ｌ）−Ｒ^８０、ここに（Ｌ）−は炭
   素、水素、酸素、窒素およびイオウの中から選ばれる１
   −１２個の原子からなる２価の連結基であり、−（Ｌ）
   −における原子の組合せは（ｉ）炭素および水素のみ、
   （ｉｉ）１個のイオウのみ、（ｉｉｉ）１個の酸素の
   み、（ｉｖ）１または２個の窒素および水素のみ、
   （ｖ）炭素、水素および１個のイオウのみ、および（ｖ
   ｉ）炭素、水素および酸素のみ、からなる群から選択さ
   れ、Ｒ^８０は（ａ）または（ｂ）項の中から選ばれる；
   Ｒ^２１は非妨害性置換分であり、ｆは１−３であり；Ｒ
   ^１は−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨ_２、または−ＣＯＮＨ_２であ
   り；Ｒ^２’は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ_２）_ｔＲ
   ^５’［ここに、Ｒ^５’はＨ）−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＣＯ
   ＮＨ_２、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、−
   ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−
   Ｃ_６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−
   ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによ
   って置換されているフェニル、または−（Ｌａ）−（酸
   性基）（ここに−（Ｌａ）−は１−７の酸リンカー長を
   有する酸リンカー）であり、ｔは１−５である］であ
   り；Ｒ^３’は非妨害性置換分、炭素環基、非妨害性置換
   分によって置換されている炭素環基、ヘテロ環基および
   非妨害性置換分によって置換されているヘテロ環基の中
   から選ばれる］で示される化合物、またはそれらの製薬
   的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学
   異性体、プロドラッグ誘導体または塩。
2. 【請求項２】 式（ＩＩ）： 【化２】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
   Ｒ^２１は非妨害性置換分であり；Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２、
   または−ＮＨ_２であり；Ｒ_２は−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ
   Ｈ_２）_ｍＲ^５［ここに、Ｒ^５はＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ
   ＮＨ_２、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式： 【化３】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨま
   たは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）で示される
   基、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テ
   トラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、
   −ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ
   _６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−Ｃ
   Ｏ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによっ
   て置換されているフェニルであり、ｍは１−３である］
   の中から選ばれる基であり；Ｒ^３はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ
   _４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェ
   ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−
   Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換さ
   れているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
   キル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロ
   キシアルキル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ
   ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたは
   フェニルであり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独立して−
   （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ_１−
   Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；Ｒ
   ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ
   _１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−
   （Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、−ＯＣ
   Ｆ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１
   −Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
   ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニル、フ
   ェノキシまたはナフチルによって置換されているフェニ
   ルである］で示される化合物、またはそれらの製薬的に
   許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性
   体、プロドラッグ誘導体または塩。
3. 【請求項３】 式（ＩＩ）中、Ｒ^１が−ＮＨ_２であり、
   Ｚがフェニルである請求項２記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ_５がＨ、ＮＨ_２、−ＣＯＮＨ_２、−Ｓ
   Ｏ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、テトラゾリ
   ル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、−ＣＯＮ
   ＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
   キル、−ＣＦ_３）、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈもしく
   は−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによって置換されて
   いるフェニルである請求項２または３記載の化合物。
5. 【請求項５】 式（ＩＩ）中、Ｒ^３がハロ、−（Ｃ_１−
   Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
   フェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロまたは−Ｃ
   Ｆ_３によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ
   （Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニル、また
   は−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキルである請求項２
   から４までのいずれかに記載の化合物。
6. 【請求項６】 式（ＩＩ）中、Ｒ^４がピリジル、フェニ
   ルまたは、−（Ｃ_５−Ｃ_６）アルキル、−ＣＦ_３、−Ｏ
   ＣＦ_３、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、
   フェノキシまたはナフチルによって置換されているフェ
   ニルである請求項２から５までのいずれかに記載の化合
   物。
7. 【請求項７】 式（ＩＩ）中、Ｒ^２１が水素、ハロ、−
   （Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_４）アルキル、
   −（Ｃ_３−Ｃ_４）シクロアルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_４）シ
   クロアルケニル、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキル、または
   −Ｓ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルである請求項２から６まで
   のいずれかに記載の化合物。
8. 【請求項８】 式（ＩＩ）中、Ｒ^４が水素である請求項
   ２から７までのいずれかに記載の化合物。
9. 【請求項９】 式（ＩＩ）中、Ｒ^１が−ＮＨ_２であり；
   Ｒ^２が−Ｏ（ＣＨ_２）ｍＲ^５［ここに、Ｒ^５は−Ｈ、−
   ＣＯ_２Ｈ、または式： 【化４】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７は−ＯＨ）で示される基であ
   る］で示される基である請求項２から８までのいずれか
   に記載の化合物。
10. 【請求項１０】 式（ＩＩ）中、Ｒ^２が−Ｏ（ＣＨ_２）
    _ｍＲ^５（ここに、Ｒ^５はＨ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アル
    キル）、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２
    （Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）によって置換されているフェニ
    ルである）で示される基である請求項２から８までのい
    ずれかに記載の化合物。
11. 【請求項１１】 式（ＩＩ）中、Ｒ^２が−Ｏ（ＣＨ_２）
    _ｍＲ^５［ここに、Ｒ^５は式 【化５】 で示される基（ここに、Ｒ^６およびＲ^７は−Ｏ（Ｃ_１−
    Ｃ_４）アルキルであるか、または一方が−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ
    _４）アルキルである場合、他方は−ＯＨである）であ
    る］で示される基である請求項２から８までのいずれか
    に記載の化合物。
12. 【請求項１２】 式（ＩＩ）中、Ｒ^３が−Ｈ）−Ｏ（Ｃ
    _１−Ｃ_４）アルキルまたは−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８［ここに
    ｎは２、Ｒ^８はＨまたはフェニルである］で示される基
    である請求項２から１１までのいずれかに記載の化合
    物。
13. 【請求項１３】 式（ＩＩ）中、Ｒ^３が−Ｈ、または−
    Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）である請求項２から１１まで
    のいずれかに記載の化合物。
14. 【請求項１４】 式（ＩＩ）中、Ｒ^３が−（ＣＨ_２）_ｎ
    Ｒ^８［ここに、Ｒ^８は−ＮＲ^９Ｒ^１０、式： 【化６】 で示される基または−ＣＨ（ここに、Ｒ^９およびＲ^１０
    は−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）である］で示され
    る基である請求項２から１１までのいずれかに記載の化
    合物。
15. 【請求項１５】 式（ＩＩ）中、Ｒ^４がフェニルである
    請求項２から１４までのいずれかに記載の化合物。
16. 【請求項１６】 式（ＩＩ）中、Ｒ^４が、フェニル環の
    ２および６位が−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−
    Ｃ_４）アルコキシ、ハロまたはフェニルによって置換さ
    れているフェニルである請求項２から１４までのいずれ
    かに記載の化合物。
17. 【請求項１７】 式（ＩＩ）中、Ｒ^４が、フェニル環の
    ３および５位が−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−
    Ｃ_４）アルコキシ、ハロまたはフェニルによって置換さ
    れているフェニルである請求項２から１４までのいずれ
    かに記載の化合物。
18. 【請求項１８】 式（ＩＩ）中、Ｒ^４が−（Ｃ_６−Ｃ
    _１４）アルキル、または−（Ｃ_６−Ｃ_１４）シクロアル
    キルである請求項２から１４までのいずれかに記載の化
    合物。
19. 【請求項１９】 式（ＩＩ）中、Ｒ^５がＨ、−ＣＯ
    _２Ｈ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式： 【化７】 で示される基、−ＮＨＳＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、
    −ＣＯＮＨＳＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、テトラゾリ
    ル、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ
    _１−Ｃ_４）アルキルによって置換されているフェニルで
    あり （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−
    ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）、ｍが
    １−３である請求項２から１８までのいずれかに記載の
    化合物。
20. 【請求項２０】 式（ＩＩ）中、Ｒ^５がＨ、−ＣＯ
    _２Ｈ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式： 【化８】 で示される基、フェニル、または−ＣＯ_２Ｈもしくは−
    ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによって置換されている
    フェニルであり （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ
    独立して−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであ
    る）、ｍが１−３である請求項２から１９までのいずれ
    かに記載の化合物。
21. 【請求項２１】 式（ＩＩ）中、Ｒ^５がＨ、−ＣＯ
    _２Ｈ、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式： 【化９】 で示される基（ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立
    して−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであ
    る）、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、
    テトラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ
    _２Ｒ^１５、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−
    （Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、または−ＣＦ_３）、フェニ
    ル、または−ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）
    アルキルによって置換されているフェニルであり、ｍが
    １−３である請求項２から１８までのいずれかに記載の
    化合物。
22. 【請求項２２】 式（ＩＩ）中、Ｚがシクロヘキセニル
    である請求項２から２１までのいずれかに記載の化合
    物。
23. 【請求項２３】 式（ＩＩ）中、Ｚがフェニルである請
    求項２から２１までのいずれかに記載の化合物。
24. 【請求項２４】 ９−ベンジル−５，７−ジメトキシ−
    １，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カル
    ボン酸ヒドラジド；９−ベンジル−５，７−ジメトキシ
    −１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カ
    ルボキサミド；［９−ベンジル−４−カルバモイル−７
    −メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
    ル−５−イル］オキシ酢酸ナトリウム塩；［９−ベンジ
    ル−４−カルバモイル−７−メトキシカルバゾール−５
    −イル］オキシ酢酸；［９−ベンジル−４−カルバモイ
    ル−７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸
    メチル；９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチ
    ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール
    −４−カルボキサミド；９−ベンジル−７−メトキシ−
    ５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルーメチル）オキ
    シ）−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４
    −カルボキサミド；｛９−［（フェニル）メチル］−５
    −カルバモイル−２−メチル−カルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−フルオロフェニル）メ
    チル］−５−カルバモイル−２−メチル−カルバゾール
    −４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−メチルフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイル−２−メチル−カルバ
    ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（フェニル）
    メチル］−５−カルバモイル−２−（４−トリフルオロ
    メチルフェニル）−カルバゾール−４−イル｝オキシ酢
    酸；９−ベンジル−５−（２−メタンスルホンアミド）
    エチルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９−ベンジ
    ル−４−（２−メタンスルホンアミド）エチルオキシ−
    ２−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミド；９−
    ベンジル−４−（２−トリフルオロメタンスルホンアミ
    ド）エチルオキシ−２−メトキシカルバゾール−５−カ
    ルボキサミド；９−ベンジル−５−メタンスルホンアミ
    ドイルメチルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−
    テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９−
    ベンジル−４−メタンスルホンアミドイルメチルオキシ
    −カルバゾール−５−カルボキサミド；［５−カルバモ
    イル−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾ
    ール−４−イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイル−２
    −（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カル
    バゾール−４−イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイル
    −９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチ
    ルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−
    イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイル−２−フェニル
    −９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オ
    キシ酢酸 ［５−カルバモイル−２−（４−クロロフェニル）−９
    −（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ
    酢酸；［５−カルバモイル−２−（２−フリル）−９−
    （フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢
    酸；［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２
    −［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチ
    ル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸リチウム塩；
    ｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カル
    バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
    ［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−
    カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
    ｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カル
    バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
    ［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
    ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（２−シアノ
    フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
    ４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−シアノフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；｛９−［（３，５−ジメチルフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−ヨードフェニル）メチ
    ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
    シ酢酸；｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５
    −カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
    ｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５
    −カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
    ｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５
    −カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
    ｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−
    カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
    ｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイ
    ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（２
    −ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
    ル−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（２−ビフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；［９−ベンジル−４−カルバモイル−
    １，２，３，４−テトラヒドロカルバオール−５−イ
    ル］オキシ酢酸；｛９−［（２−ピリジル）メチル］−
    ５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
    酸；｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモ
    イルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；［９−ベン
    ジル−４−カルバモイル−８−メチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸；
    ［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−メチルカルバ
    ゾール−４−イル］オキシ酢酸；［９−ベンジル−４−
    カルバモイル−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸；［９−ベ
    ンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，２，３，
    ４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢
    酸；５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−
    ［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル］カルバゾ
    ール−４−イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイル−９
    −（フェニルメチル）−２−［（プロピルオキシ）メチ
    ル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；９−ベンジ
    ル−７−メトキシ−５−（（カルボキサミドメチル）オ
    キシ）−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−
    ４−カルボキサミド；９−ベンジル−７−メトキシ−５
    −シアノメチルオキシ一カルバゾール−４−カルボキサ
    ミド；９−ベンジル−７−メトキシ−５−（（１Ｈ−テ
    トラゾール−５−イル−メチル）オキシ）−カルバゾー
    ル−４−カルボキサミド；９−ベンジル−７−メトキシ
    −５−（（カルボキサミドメチル）オキシ）−カルバゾ
    ール−４−カルボキサミド；および［９−ベンジル−４
    −カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバ
    オール−５−イル］オキシ酢酸；からなる群の中から選
    ばれる請求項２から２３のいずれかに記載の化合物、ま
    たはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、
    互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または
    塩。
25. 【請求項２５】 ｛９−［（フェニル）メチル］−５−
    カルバモイル−２−メチル−カルバゾール−４−イル｝
    オキシ酢酸；｛９−［（３−フルオロフェニル）メチ
    ル］−５−カルバモイル−２−メチル−カルバゾール−
    ４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−メチルフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイル−２−メチル−カルバ
    ゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（フェニル）
    メチル］−５−カルバモイル−２−（４−トリフルオロ
    メチルフェニル）−カルバゾール−４−イル｝オキシ酢
    酸；９−ベンジル−５−（２−メタンスルホンアミド）
    エチルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９−ベンジ
    ル−４−（２−メタンスルホンアミド）エチルオキシ−
    ２−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミド；９−
    ベンジル−４−（２−トリフルオロメタンスルホンアミ
    ド）エチルオキシ−２−メトキシカルバゾール−５−カ
    ルボキサミド；９−ベンジル−５−メタンスルホンアミ
    ドイルメチルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−
    テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９−
    ベンジル−４−メタンスルホンアミドイルメチルオキシ
    −カルバゾール−５−カルボキサミド；［５−カルバモ
    イル−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾ
    ール−４−イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイル−２
    −（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カル
    バゾール−４−イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイル
    −９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチ
    ルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−
    イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイル−２−フェニル
    −９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オ
    キシ酢酸 ［５−カルバモイル−２−（４−クロロフェニル）−９
    −（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ
    酢酸；［５−カルバモイル−２−（２−フリル）−９−
    （フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢
    酸；［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２
    −［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチ
    ル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸リチウム塩；
    ｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
    バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−フル
    オロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
    ル−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−フェノキシ
    フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
    ４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（２−フルオロフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；｛９−［（２−トリフルオロメチルフ
    ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
    −イル｝オキシ酢酸；｛９−［（２−ベンジルフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−トリフルオロメチルフ
    ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
    −イル｝オキシ酢酸；｛９−［（１−ナフチル）メチ
    ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
    シ酢酸；｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５
    −カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
    ｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバ
    モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
    ［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
    カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−
    メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
    ール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３，５−ジメ
    チルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾー
    ル−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−ヨードフェ
    ニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−
    イル｝オキシ酢酸；｛９−［（２−クロロフェニル）メ
    チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
    キシ酢酸；｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メ
    チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
    キシ酢酸；｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メ
    チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
    キシ酢酸；｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチ
    ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
    シ酢酸；｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；｛９−［（２−ビフェニル）メチル］
    −５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
    酸；｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバ
    モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；｛９−
    ［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
    バゾール−４−イル｝オキシ酢酸；［９−ベンジル−４
    −カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバ
    ゾール−５−イル］オキシ酢酸；｛９−［（２−ピリジ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸；｛９−［（３−ピリジル）メチル］−
    ５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢
    酸；［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−メチル−
    １，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
    ル］オキシ酢酸；［９−ベンジル−５−カルバモイル−
    １−メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；［９
    −ベンジル−４−カルバモイル−８−フルオロ−１，
    ２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オ
    キシ酢酸；［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−フ
    ルオロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；［９−ベ
    ンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，２，３，
    ４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢
    酸；［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカ
    ルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；［９−［（シクロ
    ヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−
    ４−イル］オキシ酢酸；［９−［（シクロペンチル）メ
    チル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オ
    キシ酢酸；５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）
    −２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル］カ
    ルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；［５−カルバモイ
    ル−９−（フェニルメチル）−２−［（プロピルオキ
    シ）メチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；９
    −ベンジル−７−メトキシ−５−（（カルボキサミドメ
    チル）オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロカルバ
    ゾール−４−カルボキサミド；９−ベンジル−７−メト
    キシ−５−シアノメチルオキシ−カルバゾール−４−カ
    ルボキサミド；９−ベンジル−７−メトキシ−５−
    （（１Ｈ−テトラゾール−５−イル−メチル）オキシ）
    −カルバゾール−４−カルボキサミド；９−ベンジル−
    ７−メトキシ−５−（（カルボキサミドメチル）オキ
    シ）−カルバゾール−４−カルボキサミド；および［９
    −ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テト
    ラヒドロカルバオール−５−イル］オキシ酢酸 からなる群の中から選ばれる請求項２から２３のいずれ
    かに記載の化合物、またはそれらの製薬的に許容される
    ラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、プロド
    ラッグ誘導体または塩。
26. 【請求項２６】 プロドラッグ誘導体がメチル、エチ
    ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、モルホリノエチ
    ル、またはジエチルグリコールアミドエステル体であ
    る、請求項１から２３までのいずれかに記載の化合物。
27. 【請求項２７】 請求項１から２３までのいずれかに記
    載の式（Ｉ）の化合物を製薬的に許容される担体または
    希釈剤とともに含有する医薬製剤。
28. 【請求項２８】 請求項１から２３までのいずれかに記
    載の式（Ｉ）の化合物を製薬的に許容される担体または
    希釈剤とともに含有する、ｓＰＬＡ_２に関連する症状の
    処置に適した医薬製剤。
29. 【請求項２９】 ｓＰＬＡ_２を阻害することが必要な哺
    乳動物におけるｓＰＬＡ_２を選択的に阻害する方法であ
    って、そのような哺乳動物に治療学的有効量の式（Ｉ）
    で示される化合物を投与することを特徴とする方法： 【化１０】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
    Ｒ^２０は以下の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の中から選
    ばれる：（ａ）は、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アルキル、−
    （Ｃ_５−Ｃ_２０）アルケニル、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アル
    キニル、炭素環基、またはヘテロ環基、または（ｂ）
    は、１つまたはそれ以上の独立して選択される非妨害性
    置換分によって置換されている（ａ）項記載の基、また
    は（ｃ）は、−（Ｌ）−Ｒ^８０、ここに（Ｌ）−は炭
    素、水素、酸素、窒素およびイオウの中から選ばれる１
    −１２個の原子からなる２価の連結基であり、−（Ｌ）
    −における原子の組合せは（ｉ）炭素および水素のみ、
    （ｉｉ）１個のイオウのみ、（ｉｉｉ）１個の酸素の
    み、（ｉｖ）１または２個の窒素および水素のみ、
    （ｖ）炭素、水素および１個のイオウのみ、および（ｖ
    ｉ）炭素、水素および酸素のみ、からなる群から選択さ
    れ、Ｒ^８０は（ａ）または（ｂ）項の中から選ばれる；
    Ｒ^２１は非妨害性置換分であり、ｆは１−３であり；Ｒ
    ^１は−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨ_２、または−ＣＯＮＨ_２であ
    り；Ｒ^２’は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ_２）_ｔＲ
    ^５’［ここに、Ｒ^５’はＨ、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＣＯ
    ＮＨ_２、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、−
    ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−
    Ｃ_６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−
    ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによ
    って置換されているフェニル、または−（Ｌａ）−（酸
    性基）（ここに−（Ｌａ）−は１−７の酸リンカー長を
    有する酸リンカー）であり、ｔは１−５である］であ
    り；Ｒ^３’は非妨害性置換分、炭素環基、非妨害性置換
    分によって置換されている炭素環基、ヘテロ環基および
    非妨害性置換分によって置換されているヘテロ環基の中
    から選ばれる］で示される化合物、またはそれらの製薬
    的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学
    異性体、プロドラッグ誘導体または塩。
30. 【請求項３０】 ｓＰＬＡ_２を阻害することが必要な哺
    乳動物におけるｓＰＬＡ_２を選択的に阻害する方法であ
    って、そのような哺乳動物に治療学的有効量の式（Ｉ
    Ｉ）で示される化合物を投与することを特徴とする方
    法： 【化１１】 ［式中、Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２、または−ＮＨ_２であり；
    Ｒ^２は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ_２）ｍＲ^５［ここに、
    Ｒ^５はＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯ_２（Ｃ_１
    −Ｃ_４アルキル）、式： 【化１２】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨま
    たは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）で示される
    基、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テ
    トラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、
    −ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５にこにＲ^１５は−（Ｃ_１−
    Ｃ_６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−
    ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによ
    って置換されているフェニルであり、ｍは１−３であ
    る］の中から選ばれる基であり；Ｒ^３はＨ、−Ｏ（Ｃ_１
    −Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、
    フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ
    _１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置
    換されているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）
    アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒ
    ドロキシアルキル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここ
    に、Ｒ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮ
    またはフェニルであり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独立
    して−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ_１
    −Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；
    Ｒ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ
    _１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−
    （Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、−ＯＣ
    Ｆ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１
    −Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
    ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニル、フ
    ェノキシまたはナフチルによって置換されているフェニ
    ルであり；Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであ
    る］で示される化合物、またはそれらの製薬的に許容さ
    れるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、プ
    ロドラッグ誘導体または塩。
31. 【請求項３１】 哺乳動物がヒトである請求項３０また
    は３１記載の方法。
32. 【請求項３２】 ｓＰＬＡ_２に関連する疾患の病的作用
    を軽減する方法であって、ｓＰＬＡ_２媒介性の脂肪酸放
    出を阻害することによりアラキドン酸カスケードおよび
    その有害産物を阻害または予防するに充分な量の請求項
    １から２３までのいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を
    そのような処置を必要としている哺乳動物に投与するこ
    とを特徴とする方法。
33. 【請求項３３】 ｓＰＬＡ_２に関連する疾患の病的作用
    を軽減するための医薬の製造における、そのような処置
    を必要としている哺乳動物に式（Ｉ）の化合物を投与す
    ることを特徴とする、請求項１から２３までのいずれか
    に記載の化合物の使用。
34. 【請求項３４】 請求項１から２３までのいずれかに記
    載の化合物をｓＰＬＡ_２に接触させることを特徴とす
    る、ｓＰＬＡ_２を阻害する方法。
35. 【請求項３５】 敗血症、敗血症ショック、慢性関節リ
    ウマチ、変形性関節症、発作、アポトーシス、喘息、慢
    性気管支炎、急性気管支炎、嚢胞性線維症、炎症性腸疾
    患または膵臓炎を処置する方法であって、そのような処
    置を必要としている被験者に治療学的有効量の式（Ｉ）
    で示される化合物を投与することを特徴とする方法： 【化１３】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
    Ｒ^２０は以下の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の中から選
    ばれる：（ａ）は、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アルキル、−
    （Ｃ_５−Ｃ_２０）アルケニル、−（Ｃ_５−Ｃ_２０）アル
    キニル、炭素環基、またはヘテロ環基、または（ｂ）
    は、１つまたはそれ以上の独立して選択される非妨害性
    置換分によって置換されている（ａ）項記載の基、また
    は（ｃ）は、−（Ｌ）−Ｒ^８０、ここに（Ｌ）−は炭
    素、水素、酸素、窒素およびイオウの中から選ばれる１
    −１２個の原子からなる２価の連結基であり、−（Ｌ）
    −における原子の組合せは（ｉ）炭素および水素のみ、
    （ｉｉ）１個のイオウのみ、（ｉｉｉ）１個の酸素の
    み、（ｉｖ）１または２個の窒素および水素のみ、
    （ｖ）炭素、水素および１個のイオウのみ、および（ｖ
    ｉ）炭素、水素および酸素のみ、からなる群から選択さ
    れ、Ｒ^８０は（ａ）または（ｂ）項の中から選ばれる；
    Ｒ^２１は非妨害性置換分であり、ｆは１−３であり；Ｒ
    ^１は−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨ_２、または−ＣＯＮＨ_２であ
    り；Ｒ^２’は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ_２）_ｔＲ
    ^５’［ここに、Ｒ^５’はＨ、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＣＯ
    ＮＨ_２、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、−
    ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−
    Ｃ_６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−
    ＣＯ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによ
    って置換されているフェニル、または−（Ｌａ）−（酸
    性基）（ここに−（Ｌａ）−は１−７の酸リンカー長を
    有する酸リンカー）であり、ｔは１−５である］であ
    り；Ｒ^３’は非妨害性置換分、炭素環基、非妨害性置換
    分によって置換されている炭素環基、ヘテロ環基および
    非妨害性置換分によって置換されているヘテロ環基の中
    から選ばれる］で示される化合物、またはそれらの製薬
    的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学
    異性体、プロドラッグ誘導体または塩。
36. 【請求項３６】 敗血症、敗血症ショック、慢性関節リ
    ウマチ、変形性関節症、発作、アポトーシス、喘息、慢
    性気管支炎、急性気管支炎、嚢胞性線維症、炎症性腸疾
    患または膵臓炎を処置する方法であって、そのような処
    置を必要としている被験者に治療学的有効量の式（Ｉ
    Ｉ）で示される化合物を投与することを特徴とする方
    法： 【化１４】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
    Ｒ^２１は非妨害性置換分であり；Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２、
    または−ＮＨ_２であり；Ｒ^２は−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ
    Ｈ_２）_ｍＲ^５［ここに、Ｒ^５はＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ
    ＮＨ_２、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式： 【化１５】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨま
    たは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）で示される
    基、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テ
    トラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、
    −ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ_１５は−（Ｃ_１−Ｃ
    _６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−Ｃ
    Ｏ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによっ
    て置換されているフェニルであり、ｍは１−３である］
    の中から選ばれる基であり；Ｒ^３はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ
    _４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェ
    ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−
    Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換さ
    れているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
    キル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロ
    キシアルキル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ
    ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたは
    フェニルであり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独立して−
    （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ_１−
    Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；Ｒ
    ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ
    _１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−
    （Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、−ＯＣ
    Ｆ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１
    −Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
    ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニル、フ
    ェノキシまたはナフチルによって置換されているフェニ
    ルである］で示される化合物、またはそれらの製薬的に
    許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性
    体、プロドラッグ誘導体または塩。
37. 【請求項３７】 敗血症、敗血症ショック、成人呼吸困
    難症候群、膵臓炎、トラウマ（外傷）誘発性ショック、
    気管支喘息、アレルギー性鼻炎、慢性関節リウマチ、嚢
    胞性線維症、発作、急性気管支炎、慢性気管支炎、急性
    細気管支炎、慢性細気管支炎、変形性関節症、痛風、脊
    椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌａｒｔｈｒｏｐａｔｈｒｉ
    ｓ）、強直性脊椎炎、ライター症候群、乾癬性関節炎、
    腸疾患性脊椎炎（ｅｎｔｅｒａｐａｔｈｒｉｃ ｓｐｏ
    ｎｄｙｌｉｔｉｓ）、若年性関節症または若年性強直性
    脊椎炎、反応性関節症、感染または感染後関節炎、淋菌
    性関節炎、結核性関節炎、ウイルス性関節炎、真菌性関
    節炎、梅毒性関節炎、ライム病、「脈管症候群」に付随
    する関節炎、結節性多発性動脈炎、高感受性脈管炎、Ｌ
    ｕｅｇｅｎｅｃ’ｓ肉芽腫症、リウマチ性多発性筋痛、
    側頭動脈炎（ｊｏｉｎｔ ｃｅｌｌ ａｒｔｅｒｉｔｉ
    ｓ）、カルシウム結晶沈着関節症、偽痛風、関節外リウ
    マチ、滑液包炎、腱鞘炎、外上顆炎（テニス肘）、手根
    管圧迫症候群、反復利用性損傷（タイピング）、種々の
    形態の関節症、神経障害性関節疾患（シャルコおよび関
    節）、関節血症（関節血症性）、ヘノッホ−シェーンラ
    イン紫斑病、肥厚性骨関節症、多中心性網組織球症、特
    定の疾患に付随する関節炎、サルコイロシス（ｓｕｒｃ
    ｏｉｌｏｓｉｓ）、血色素症、鎌状赤血球病および他の
    異常血色素症、高リポ蛋白血症、低γ−グロブリン血
    症、副甲状腺機能亢進症、先端肥大症、家族性地中海
    熱、ベハット（Ｂｅｈａｔ）病、全身性エリテマトーデ
    ス、または再発性多発性軟骨炎、および関連疾患を処置
    する方法であって、そのような処置を必要としている被
    験者に治療学的有効量の式（Ｉ）で示される化合物を投
    与することを特徴とする方法。
38. 【請求項３８】 式（ＩＩＩ）： 【化１６】 ［式中、ＰＧは酸保護基であり；Ｒ^２１は非妨害性置換
    分であり；Ｒ^１２はＨまたはＣＨ_２Ｒ^４であり、 ここに、Ｒ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−
    （Ｃ_３−Ｃ_１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニル
    または、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、
    −ＯＣＦ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−
    （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）
    アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニ
    ル、フェノキシ、−ＯＲ^９（ここにＲ^９およびＲ^１０は
    独立して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）
    アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、−フェ
    ニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり）；テトラゾール；
    −（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルもしくは−（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
    ルキルフェニルによって置換されているテトラゾール；
    またはナフチルの中から選ばれる１−５個の置換分によ
    って置換されているフェニルであり；Ｒ^３（ａ）はＨ、
    −Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）
    アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニ
    ル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３
    によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ
    _１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ_１
    −Ｃ_６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコ
    キシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコ
    キシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル；または−（ＣＨ_２）_ｎ
    Ｒ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまた
    はフェニルであり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独立して
    水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
    ル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニルまたは−フェニ
    ル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８である）
    であり；Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
    Ｘはハロである］で示される化合物。
39. 【請求項３９】 式（ＸＶＩＩＩ） 【化１７】 ［式中、ＰＧは酸保護基であり；Ｒ^２１は非妨害性置換
    分であり；Ｒ^３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
    ル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−
    （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
    ルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換されている
    フェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フ
    リル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアル
    キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
    キル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アル
    ケニル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８は
    Ｈ、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、こ
    こにＲ^９およびＲ^１０は独立して水素、−ＣＦ_３、フェ
    ニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
    ルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
    ルであり、ｎは１−８である）である］で示される化合
    物。
40. 【請求項４０】 式（ＩＶ） 【化１８】 ［式中、ＰＧは酸保護基であり；Ｒ^２１は非妨害性置換
    分であり；Ｒ^１２はＨまたはＣＨ_２Ｒ^４であり、 ここに、Ｒ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）アルキル、−
    （Ｃ_３−Ｃ_１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニル
    または、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロ、−ＣＦ_３、
    −ＯＣＦ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、−ＣＮ、−
    （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）
    アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、フェニ
    ル、フェノキシ、−ＯＲ^９（ここにＲ^９およびＲ^１０は
    独立して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）
    アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニルもしくは
    −フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり）；テトラゾ
    ール；−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルもしくは−（Ｃ_１−Ｃ
    _４）アルキルフェニルによって置換されているテトラゾ
    ール；またはナフチルの中から選ばれる１−５個の置換
    分によって置換されているフェニルであり；Ｒ^３（ａ）
    はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ_１−
    Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
    フェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしくは−
    ＣＦ_３によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２ＯＳ
    ｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニル、−
    （Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）
    アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）
    アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル；または−（ＣＨ
    _２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｃ
    Ｎまたはフェニルであり、ここにＲ^９およびＲ^１０は独
    立して水素、−ＣＦ_３、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）ア
    ルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニルまたは−フ
    ェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは１−８であ
    る）であり；Ｒ^１１−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）
    アルキルまたは−Ｏ（ＣＨ_２）Ｒ^１５（ここにＲ^１５は
    −ＣＯ_２Ｒ^１６、ＳＯ_３Ｒ^１６、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）
    _２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）Ｈ（ここにＲ^１６は
    酸保護基）であり；ＡおよびＺはそれぞれ独立してシク
    ロヘキセニルまたはフェニルであり；ただし、Ａおよび
    Ｚは同時にフェニルになることはできない］で示される
    化合物。
41. 【請求項４１】 式（ＩＩ）： 【化１９】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
    Ｒ^２１は非妨害性置換分であり；Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２、
    または−ＮＨ_２であり；Ｒ^２は−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ
    Ｈ_２）_ｍＲ^５の中から選ばれる基であり、 ここに、Ｒ^５はＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯ
    _２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式： 【化２０】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨま
    たは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）で示される
    基、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テ
    トラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、
    −ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ
    _６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−Ｃ
    Ｏ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによっ
    て置換されているフェニルであり、ｍは１−３であり；
    Ｒ^３はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ
    _１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
    キルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしく
    は−ＣＦ_３によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２
    ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニ
    ル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル；または−
    （ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、
    −ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここに
    Ｒ^９およびＲ^１０は独立して−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
    または−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは
    １−８である）であり；Ｒ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）
    アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_１４）シクロアルキル、ピリジ
    ル、フェニルまたは、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハ
    ロ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキ
    シ、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル
    （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフ
    ェニル、フェニル、フェノキシまたはナフチルによって
    置換されているフェニルである］で示される化合物、ま
    たはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、
    互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または塩
    の製造方法であって、 ａ）式（ＸＶＩ） 【化２１】 ［式中、Ｘはハロである］で示される化合物をエステル
    化して式（ＸＶ）： 【化２２】 で示される化合物を製造し、 ｂ）この式（ＸＶ）の化合物を還元して式（ＸＩＶ）： 【化２３】 ［式中、ＰＧは酸保護基である］で示される化合物を製
    造し、 ｃ）式（ＸＩＶ）の化合物を式（ＸＩＩＩ）： 【化２４】 ［式中、Ｒ^３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキ
    ル、ハロ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−
    （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）ア
    ルキル、ハロもしくは−ＣＦ_３によって置換されている
    フェニル；−ＣＨ_２ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フ
    リル、チオフェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアル
    キル；または−（ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ）
    −ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここに
    Ｒ^９およびＲ^１０は独立して−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
    または−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは
    １−８である）である］で示される化合物と縮合させて
    式（ＸＩＩ） 【化２５】 で示される化合物を製造し、 ｄ）式（ＸＩＩ）の化合物を環化して、式（ＸＩ）： 【化２６】 で示される化合物を製造し、 ｅ）式（ＸＩ）の化合物を、式：ＸＣＨ_２Ｒ^４（ここ
    に、Ｘはハロ）で示されるアルキル化剤を用いてアルキ
    ル化し、式（Ｘ）： 【化２７】 で示される化合物を製造し、 ｆ）この式（Ｘ）の化合物を脱水素し、式（ＩＸ）： 【化２８】 で示される化合物を製造し、 ｇ）式（ＩＸ）の化合物をアミノ化して式（ＶＩＩ
    Ｉ）： 【化２９】 で示される化合物を製造し、 ｈ）式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式：ＸＣＨ_２Ｒ
    ^１５［ここに、Ｘはハロであり、Ｒ^１５は−ＣＯ_２Ｒ
    ^１６、ＳＯ_３Ｒ^１６、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）_２、または
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）Ｈ（ここにＲ^１６は酸保護基）
    である］で示されるアルキル化剤を用いてアルキル化
    し、式（ＶＩＩ）： 【化３０】 で示される化合物を製造し、 ｉ）要すれば、式（ＶＩＩ）の化合物を加水分解して、
    式（Ｉ）の化合物を製造し、要すれば式（Ｉ）の化合物
    を塩にする、ことを特徴とする方法。
42. 【請求項４２】 式（ＩＩ）： 【化３１】 ［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
    Ｒ^２１は非妨害性置換分であり；Ｒ^１は−ＮＨＮＨ_２、
    または−ＮＨ_２であり；Ｒ^２は−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ
    Ｈ_２）_ｍＲ^５の中から選ばれる基であり、 ここに、Ｒ^５はＨ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯ
    _２（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、式： 【化３２】 （ここに、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立して−ＯＨま
    たは−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルである）で示される
    基、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３（Ｃ_１−Ｃ_４アルキル）、テ
    トラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^１５、
    −ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１５（ここにＲ^１５は−（Ｃ_１−Ｃ
    _６）アルキルまたは−ＣＦ_３）、フェニル、または−Ｃ
    Ｏ_２Ｈもしくは−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルによっ
    て置換されているフェニルであり、ｍは１−３であり；
    Ｒ^３はＨ、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ハロ、−（Ｃ
    _１−Ｃ_６）アルキル、フェニル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アル
    キルフェニル；−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハロもしく
    は−ＣＦ_３によって置換されているフェニル；−ＣＨ_２
    ＯＳｉ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、フリル、チオフェニ
    ル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）ヒドロキシアルキル；または−
    （ＣＨ_２）_ｎＲ^８（ここに、Ｒ^８はＨ、−ＣＯＮＨ_２、
    −ＮＲ^９Ｒ^１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここに
    Ｒ^９およびＲ^１０は独立して−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル
    または−フェニル（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、ｎは
    １−８である）であり；Ｒ^４はＨ、−（Ｃ_５−Ｃ_１４）
    アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_１４）シクロアルキル、ピリジ
    ル、フェニルまたは、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ハ
    ロ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキ
    シ、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、フェニル
    （Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフ
    ェニル、フェニル、フェノキシまたはナフチルによって
    置換されているフェニルである］で示される化合物、ま
    たはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、
    互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または塩
    の製造方法であって、 ａ）式（ＸＶＩ） 【化３３】 ［式中、Ｘはハロである］で示される化合物をエステル
    化して式（ＸＶ） 【化３４】 ［式中、ＰＧは酸保護基である］で示される化合物を製
    造し、 ｂ）この式（ＸＶ）の化合物を式（ＸＶＩＩ）： 【化３５】 で示される化合物と縮合して、式（ＸＶＩＩＩ）： 【化３６】 で示される化合物を製造し、 ｃ）式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を環化して、式（ＸＩ
    Ｘ）： 【化３７】 で示される化合物を製造し、 ｄ）式（ＸＩＸ）の化合物を、式：ＸＣＨ_２Ｒ^４（ここ
    に、Ｘはハロ）で示されるアルキル化剤を用いてアルキ
    ル化し、式（ＸＸ）： 【化３８】 で示される化合物を製造し、 ｅ）この式（ＸＸ）の化合物を脱アルキル化し、式（Ｉ
    Ｘ）： 【化３９】 で示される化合物を製造し、 ｆ）式（ＩＸ）の化合物をアミノ化して式（ＶＩＩ
    Ｉ）： 【化４０】 で示される化合物を製造し、 ｇ）式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式：ＸＣＨ_２Ｒ
    ^１５［ここに、Ｘはハロであり、Ｒ^１５は−ＣＯ_２Ｒ
    ^１６、ＳＯ_３Ｒ^１６、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）_２、または
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１６）Ｈ（ここにＲ^１６は酸保護基）
    である］で示されるアルキル化剤を用いてアルキル化
    し、式（ＶＩＩ）： 【化４１】 で示される化合物を製造し、 ｈ）要すれば、式（ＶＩＩ）の化合物を加水分解して、
    式（Ｉ）の化合物を製造し、要すれば式（Ｉ）の化合物
    を塩にする、工程からなることを特徴とする方法。
43. 【請求項４３】 （３−カルボメトキシ−２−ブロモア
    ニリノ）−５−メチル−シクロヘキサン−２−エン−１
    −オン；５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−
    メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；９−
    ベンジル−５，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テト
    ラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９−ベン
    ジル−５−ヒドロキシ−７−メトキシ−１，２，３，４
    −テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
    ［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシ−
    １，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イ
    ル］オキシ酢酸エチルエステル；９−ベンジル−４−カ
    ルバモイル−５，７−ジメトキシカルバゾール；９−ベ
    ンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−７−メト
    キシカルバゾール；［９−ベンジル−４−カルバモイル
    −７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メ
    チルエステル；［（２，９−ビス−ベンジル−４−カル
    バモイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−β−カルバ
    ゾール−５−イル）オキシ］酢酸エチルエステル；（３
    −カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−メチル
    −シクロヘキサン−２−エン−１−オン；５−カルボメ
    トキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバ
    ゾール−４（３Ｈ）−オン；［（フェニル）メチル］−
    ５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカ
    ルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（フェニル）メチ
    ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
    シカルバゾール；［（フェニル）メチル］−２−メチル
    −４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
    ［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイ
    ルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステ
    ル；［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボ
    メトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール
    −４（３Ｈ）−オン；［（３−フルオロフェニル）メチ
    ル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
    シカルバゾール；［（３−フルオロフェニル）メチル］
    −２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカル
    バゾール；［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−
    メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オ
    キシ酢酸メチルエステル；［（３−メチルフェニル）メ
    チル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジ
    ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（３−メチ
    ルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−
    ５−カルボメトキシカルバゾール；［（３−メチルフェ
    ニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カ
    ルバモイルカルバゾール；［（３−メチルフェニル）メ
    チル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−
    ４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；（３−カルボメ
    トキシ−２−ブロモアニリノ）−５−（４−トリフルオ
    ロメチルフェニル−シクロヘキサン−２−エン−１−オ
    ン；５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４
    −トリフルオロメチルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール
    −４（３Ｈ）−オン；［（フェニル）メチル］−５−カ
    ルボメトキシ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
    ン；［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロ
    メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
    シカルバゾール；［（フェニル）メチル］−２−（４−
    トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−
    カルバモイルカルバゾール；［（フェニル）メチル］−
    ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバ
    モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
    テル；（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−
    ５−ペンチルシクロヘキサン−２−エン−１−オン；５
    −カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−ペンチル−
    ９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメ
    トキシ−１，２−ジヒドロ−２−ペンチル−９−（フェ
    ニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カ
    ルボメトキシ−４−ヒドロキシ−２−ペンチル−９−
    （フェニルメチル）カルバゾール；５−カルバモイル−
    ４−ヒドロキシ−２−ペンチル−９−（フェニルメチ
    ル）カルバゾール；［５−カルバモイル−２−ペンチル
    −９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オ
    キシ酢酸メチルエステル；（２−ブロモ−３−カルボメ
    トキシアニリノ）−５−［（１−メチル）エチル］シク
    ロヘキサン−２−エン−１−オン；５−カルボメトキシ
    −１，２−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−９Ｈ
    −カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメトキ
    シ−１，２−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−９
    −（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オ
    ン；５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ−２−（１−
    メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾー
    ル；５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−２−（１−メ
    チルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール；
    ［５−カルバモイル−２−（１−メチルエチル）−９−
    （フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢
    酸メチルエステル；（２−ブロモ−３−カルボメトキシ
    アニリノ）−５−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
    −２−エン−１−オン；５−カルボメトキシ−１，２−
    ジヒドロ−２−（ヒドロキシメチル）−９Ｈ−カルバゾ
    ール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−１，２
    −ジヒドロ−２−（ヒドロキシメチル）−９−（フェニ
    ルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［５−カ
    ルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ
    （−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバ
    ゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；（２−
    ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−フェニル
    シクロヘキサン−２−エン−１−オン；５−カルボメト
    キシ−１，２−ジヒドロ−２−フェニル−９Ｈ−カルバ
    ゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−１，
    ２−ジヒドロ−２−フェニル−９−（フェニルメチル）
    −４（３Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−４−ヒドロ
    キシ−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾ
    ール；５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−２−フェニ
    ル−９−（フェニルメチル）カルバゾール；［５−カル
    バモイル−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カル
    バゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；（２
    −ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−（４−
    クロロフェニル）シクロヘキサン−２−エン−１−オ
    ン；５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４
    −クロロフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）
    −オン；５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−
    （４−クロロフェニル）−９−（フェニルメチル）カル
    バゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボメトキシ−２
    −（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−９−（フ
    ェニルメチル）カルバゾール；５−カルバモイル−２−
    （４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−９−（フェ
    ニルメチル）カルバゾール；［５−カルバモイル−２−
    （４−クロロフェニル）−９−（フェニルメチル）カル
    バゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；（２
    −ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−（２−
    フリル）シクロヘキサン−２−エン−１−オン；５−カ
    ルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（２−フリル）
    −９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；５−カルボ
    メトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（２−フリル）−９
    −（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オ
    ン；５−カルボメトキシ−２−（２−フリル）−４−ヒ
    ドロキシ−９−（フェニルメチル）カルバゾール；５−
    カルバモイル−２−（２−フリル）−４−ヒドロキシ−
    ９−（フェニルメチル）カルバゾール；［５−カルバモ
    イル−２−（２−フリル）−９−（フェニルメチル）カ
    ルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；５
    −カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９−（フェニル
    メチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリ
    ル）オキシメチル］カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
    ５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ−９−（フェニル
    メチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリ
    ル）オキシメチル］カルバゾール；５−カルバモイル−
    ４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）−２−［（ト
    リ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カル
    バゾール；［５−カルバモイル−９−（フェニルメチ
    ル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オ
    キシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチ
    ルエステル；（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリ
    ノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン；５−カルボ
    メトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４
    （３Ｈ）−オン；（３−カルボメトキシ−２−ブロモア
    ニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン；［（フ
    ェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
    ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（フェニル）
    メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバ
    ゾール［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
    カルバモイルカルバゾール；［（フェニル）メチル］−
    ５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
    メチルエステル；［（３−フルオロフェニル）メチル］
    −５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール
    −４（３Ｈ）−オン；［（３−フルオロフェニル）メチ
    ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
    ル；［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロ
    キシ−５−カルバモイルカルバゾール；［（３−フルオ
    ロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール
    −４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；［（３−
    クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，
    ２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（３
    −クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
    ルボメトキシカルバゾール；［（３−クロロフェニル）
    メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
    ール；［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバ
    モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチル
    エステル；［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５
    −カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
    （３Ｈ）−オン；［（３−フェノキシフェニル）メチ
    ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
    ル；［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒド
    ロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；［（３−フェ
    ノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
    ール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
    ［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメト
    キシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
    ン；［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロ
    キシ−５−カルボメトキシカルバゾール；［（２−フル
    オロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバ
    モイルカルバゾール；［（２−フルオロフェニル）メチ
    ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
    シ酢酸メチルエステル；［（２−トリフルオロメチルフ
    ェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
    ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（２−トリフ
    ルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５
    −カルボメトキシカルバゾール；［（２−トリフルオロ
    メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カル
    バモイルカルバゾール；［（２−トリフルオロメチルフ
    ェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４
    −イル｝オキシ酢酸メチルエステル；［（２−ベンジル
    フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジ
    ヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（２−ベン
    ジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボ
    メトキシカルバゾール；［（２−ベンジルフェニル）メ
    チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
    ル；［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバ
    モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
    テル［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
    ５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−
    ４（３Ｈ）−オン；［（３−トリフルオロメチルフェニ
    ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカ
    ルバゾール；［（３−トリフルオロメチルフェニル）メ
    チル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾー
    ル；［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
    ５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
    メチルエステル；［（１−ナフチル）メチル］−５−カ
    ルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３
    Ｈ）−オン；［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロ
    キシ−５−カルボメトキシカルバゾール；［（１−ナフ
    チル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル；
    ［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバ
    ゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；［（２
    −シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−
    １，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
    ［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−
    ５−カルボメトキシカルバゾール；［（２−シアノフェ
    ニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカ
    ルバゾール；［（２−シアノフェニル）メチル］−５−
    カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
    ルエステル；［（３−シアノフェニル）メチル］−５−
    カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
    （３Ｈ）−オン；［（３−シアノフェニル）メチル］−
    ４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール；
    ［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−
    ５−カルバモイルカルバゾール；［（３−シアノフェニ
    ル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イ
    ル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；［（２−メチルフ
    ェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
    ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（２−メチル
    フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメト
    キシカルバゾール；［（２−メチルフェニル）メチル］
    −４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
    ［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル
    カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
    ［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキ
    シ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オ
    ン；［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキ
    シ−５−カルボメトキシカルバゾール；［（３−メチル
    フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイ
    ルカルバゾール；［（３−メチルフェニル）メチル］−
    ５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
    メチルエステル；［（３，５−ジメチルフェニル）メチ
    ル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾ
    ール−４（３Ｈ）−オン；［（３，５−ジメチルフェニ
    ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカ
    ルバゾール；［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］
    −４−ヒドロキシ−５−カルバモイル；［（３，５−ジ
    メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾ
    ール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；［（３−
    ヨードフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，
    ２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（３
    −ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
    ルボメトキシカルバゾール；［（３−ヨードフェニル）
    メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
    ール；［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバ
    モイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエス
    テル；［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルボ
    メトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）
    −オン；［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒド
    ロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール；［（２−ク
    ロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバ
    モイルカルバゾール；［（２−クロロフェニル）メチ
    ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
    シ酢酸ｔ−ブチルエステル；［（２，３−ジフルオロフ
    ェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒ
    ドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（２，３−ジ
    フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カ
    ルボメトキシカルバゾール；［（２，３−ジフルオロフ
    ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル
    カルバゾール；［（２，３−ジフルオロフェニル）メチ
    ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
    シ酢酸メチルエステル；［（２，６−ジフルオロフェニ
    ル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ
    カルバゾール−４（３Ｈ）−オン［（２，６−ジフルオ
    ロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメ
    トキシカルバゾール；［（２，６−ジフルオロフェニ
    ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイル；
    ［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カル
    バモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエ
    ステル；［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５
    −カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
    （３Ｈ）−オン；［（２，６−ジクロロフェニル）メチ
    ル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾー
    ル；［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒ
    ドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；［（２，６
    −ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカル
    バゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
    ［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５
    −カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
    （３Ｈ）−オン；［（３−トリフルオロメトキシフェニ
    ル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカ
    ルバゾール；［（３−トリフルオロメトキシフェニル）
    メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
    ール；［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチ
    ル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキ
    シ酢酸メチルエステル；２−カルボメトキシ−６−ニト
    ロ−２’−メトキシ−ビフェニル；９Ｈ−４−メトキシ
    −５−カルボメトキシカルバゾール；［（２−ビフェニ
    ル）メチル］−４−メトキシ−５−カルボメトキシカル
    バゾール；［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロ
    キシ−５−カルボメトキシカルバゾール；［（２−ビフ
    ェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキ
    シカルバゾール；［（２−ビフェニル）メチル］−５−
    カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−
    ブチルエステル；［（２−ビフェニル）メチル］−５−
    カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチ
    ルエステル；９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メト
    キシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール・エ
    チルエステル；９−ベンジル−４−カルバモイル−５−
    ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾー
    ル；９−ベンジル−４−カルボキシ−５−ヒドロキシ−
    １，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール・エチルエ
    ステル；［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，
    ３，４−テトラヒドロカルバオール−５−イル］オキシ
    酢酸メチルエステル；［（２−ピリジル）メチル］−５
    −カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４
    （３Ｈ）−オン；［（２−ピリジル）メチル］−４−ヒ
    ドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール；［（２−
    ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイ
    ルカルバゾール；［（２−ピリジル）メチル］−５−カ
    ルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチル
    エステル；［（３−ピリジル）メチル］−５−カルボメ
    トキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−
    オン；［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−
    ５−カルボメトキシカルバゾール；［（３−ピリジル）
    メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾ
    ール；［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル
    カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
    ５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；９−ベンジ
    ル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テト
    ラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；９−ベ
    ンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−
    テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９−
    ベンジル−５−ヒドロキシ−８−メチル−１，２，３，
    ４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
    ［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−メチル−１，
    ２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オ
    キシ酢酸メチル；５−カルバモイル−４−メトキシ−１
    −メチルカルバゾール；９−ベンジル−５−カルバモイ
    ル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾール；９−ベン
    ジル−５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−１−メチル
    カルバゾール；［９−ベンジル−５−カルバモイル−１
    −メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチル；
    ９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，
    ３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エ
    チル；９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−
    １，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カル
    ボキサミド；９−ベンジル−５−ヒドロキシ−８−フル
    オロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４
    −カルボキサミド；［９−ベンジル−４−カルバモイル
    −８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバ
    ゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステル；９−ベ
    ンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−フルオ
    ロカルバゾール；９−ベンジル−５−カルバモイル−４
    −ヒドロキシ−１−フルオロカルバゾール；［９−ベン
    ジル−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−
    ４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；９−ベンジル−
    ５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；９−ベンジ
    ル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テト
    ラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；９−ベン
    ジル−５−ヒドロキシ−８−クロロ−１，２，３，４−
    テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；［９
    −ベンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，２，
    ３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ
    酢酸メチルエステル；９−ベンジル−５−カルバモイル
    −４−メトキシ−１−クロロカルバゾール；５−カルバ
    モイル−４−ヒドロキシ−１−クロロカルバゾール；
    ［５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イ
    ル］オキシ酢酸メチルエステル ［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカルバ
    ゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；［（シ
    クロヘキシル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２
    −ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；［（シク
    ロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメ
    トキシカルバゾール；［（シクロヘキシル）メチル］−
    ４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
    ［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカル
    バゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；
    ［（シクロペンチル）メチル］−５−カルボメトキシ−
    １，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
    ［（シクロペンチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−
    カルバモイルカルバゾール ［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカル
    バゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；から
    なる群の中から選ばれる化合物、またはそれらの製薬的
    に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異
    性体、プロドラッグ誘導体または塩。
44. 【請求項４４】 敗血症、敗血症ショック、成人呼吸困
    難症候群、膵臓炎、トラウマ誘発性ショック、気管支喘
    息、アレルギー性鼻炎、慢性関節リウマチ、嚢胞性線維
    症、発作、急性気管支炎、慢性気管支炎、急性細気管支
    炎、慢性細気管支炎、変形性関節症、痛風、脊椎関節症
    （ｓｐｏｎｄｙｌａｒｔｈｒｏｐａｔｈｒｉｓ）、強直
    性脊椎炎、ライター症候群、乾癬性関節炎、腸疾患性脊
    椎炎（ｅｎｔｅｒａｐａｔｈｒｉｃ ｓｐｏｎｄｙｌｉ
    ｔｉｓ）、若年性関節症または若年性強直性脊椎炎、反
    応性関節症、感染または感染後関節炎、淋菌性関節炎、
    結核性関節炎、ウイルス性関節炎、真菌性関節炎、梅毒
    性関節炎、ライム病、「脈管症候群」に付随する関節
    炎、結節性多発性動脈炎、高感受性脈管炎、Ｌｕｅｇｅ
    ｎｅｃ’ｓ肉芽腫症、リウマチ性多発性筋痛、側頭動脈
    炎（ｊｏｉｎｔ ｃｅｌｌ ａｒｔｅｒｉｔｉｓ）、カ
    ルシウム結晶沈着関節症、偽痛風、関節外リウマチ、滑
    液包炎、腱鞘炎、外上顆炎（テニス肘）、手根管圧迫症
    候群、反復利用性損傷（タイピング）、種々の形態の関
    節症、神経障害性関節疾患（シャルコおよび関節）、関
    節血症（関節血症性）、ヘノッホーシェーンライン紫斑
    病、肥厚性骨関節症、多中心性網組織球症、特定の疾患
    に付随する関節炎、サルコイロシス（ｓｕｒｃｏｉｌｏ
    ｓｉｓ）、血色素症、鎌状赤血球病および他の異常血色
    素症、高リポ蛋白血症、低γ−グロブリン血症、副甲状
    腺機能亢進症、先端肥大症、家族性地中海熱、ベハット
    （Ｂｅｈａｔ）病、全身性エリテマトーデス、または再
    発性多発性軟骨炎、および関連疾患を処置するための医
    薬の製造における、そのような処置を必要としている哺
    乳動物に治療学的有効量の式（Ｉ）または式（ＩＩ）で
    示される化合物を投与することを特徴とする、請求項１
    から２３までのいずれかに記載の化合物の使用。