KR19990083232A - 치환된 삼환식 화합물 - Google Patents
치환된 삼환식 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19990083232A KR19990083232A KR1019990013436A KR19990013436A KR19990083232A KR 19990083232 A KR19990083232 A KR 19990083232A KR 1019990013436 A KR1019990013436 A KR 1019990013436A KR 19990013436 A KR19990013436 A KR 19990013436A KR 19990083232 A KR19990083232 A KR 19990083232A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- methyl
- oxyacetic acid
- carbamoylcarbazol
- alkyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 169
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 23
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 21
- 206010040070 Septic Shock Diseases 0.000 claims abstract description 11
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims abstract description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2096
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 1955
- -1 carbocyclic radical Chemical class 0.000 claims description 1456
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 205
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 123
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 47
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 42
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims description 36
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims description 35
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims description 22
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims description 21
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims description 21
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 20
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 19
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 18
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims description 18
- XRRDFIPYLFCYLU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical group [CH2]C1=CC(C)=CC(C)=C1 XRRDFIPYLFCYLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- PHRABVHYUHIYGY-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical group C1=CC=C2C([CH2])=CC=CC2=C1 PHRABVHYUHIYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 15
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 13
- 102000005473 Secretory Phospholipases A2 Human genes 0.000 claims description 13
- 108010031873 Secretory Phospholipases A2 Proteins 0.000 claims description 13
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims description 9
- 206010033645 Pancreatitis Diseases 0.000 claims description 9
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims description 9
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims description 8
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims description 8
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims description 8
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 8
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 8
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 208000012659 Joint disease Diseases 0.000 claims description 7
- 208000002574 reactive arthritis Diseases 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims description 5
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 208000013616 Respiratory Distress Syndrome Diseases 0.000 claims description 5
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 208000011341 adult acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims description 5
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 206010003256 Arthritis gonococcal Diseases 0.000 claims description 4
- 206010003267 Arthritis reactive Diseases 0.000 claims description 4
- 206010006811 Bursitis Diseases 0.000 claims description 4
- 206010016207 Familial Mediterranean fever Diseases 0.000 claims description 4
- 208000018565 Hemochromatosis Diseases 0.000 claims description 4
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims description 4
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 claims description 4
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims description 4
- 208000016604 Lyme disease Diseases 0.000 claims description 4
- 206010065159 Polychondritis Diseases 0.000 claims description 4
- 201000002661 Spondylitis Diseases 0.000 claims description 4
- 208000002240 Tennis Elbow Diseases 0.000 claims description 4
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 claims description 4
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 206010003230 arteritis Diseases 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 208000003295 carpal tunnel syndrome Diseases 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000002008 hemorrhagic effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 4
- 208000020346 hyperlipoproteinemia Diseases 0.000 claims description 4
- 230000001969 hypertrophic effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 claims description 4
- 208000007056 sickle cell anemia Diseases 0.000 claims description 4
- 201000005671 spondyloarthropathy Diseases 0.000 claims description 4
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims description 4
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 claims description 4
- 230000009278 visceral effect Effects 0.000 claims description 4
- 201000011275 Epicondylitis Diseases 0.000 claims description 3
- 206010036030 Polyarthritis Diseases 0.000 claims description 3
- 208000033464 Reiter syndrome Diseases 0.000 claims description 3
- 208000006045 Spondylarthropathies Diseases 0.000 claims description 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 claims description 3
- 208000034737 hemoglobinopathy Diseases 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 201000004990 juvenile ankylosing spondylitis Diseases 0.000 claims description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 3
- 208000030428 polyarticular arthritis Diseases 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000001185 psoriatic effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims description 3
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 claims description 3
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims description 3
- 201000004331 Henoch-Schoenlein purpura Diseases 0.000 claims description 2
- 206010019617 Henoch-Schonlein purpura Diseases 0.000 claims description 2
- 208000031814 IgA Vasculitis Diseases 0.000 claims description 2
- 206010029326 Neuropathic arthropathy Diseases 0.000 claims description 2
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 claims description 2
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims description 2
- 206010044541 Traumatic shock Diseases 0.000 claims description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims description 2
- 208000015446 immunoglobulin a vasculitis Diseases 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 33
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 7
- LUMYPAZSFDGHFI-UHFFFAOYSA-N 2-[9-benzyl-5-carbamoyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C=1C(CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)=CC(OCC(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 LUMYPAZSFDGHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CRXQYSQDOBKHNV-UHFFFAOYSA-N 2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetic acid Chemical compound NC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(OCC(O)=O)C=CC=C1N2CC1=CC=CC=C1 CRXQYSQDOBKHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 5
- HTSWKDOXMSFQPB-UHFFFAOYSA-N 8-ethoxy-7-methoxy-9H-carbazole-4-carboxamide Chemical compound N1C2=CC=CC(C(N)=O)=C2C2=C1C(OCC)=C(OC)C=C2 HTSWKDOXMSFQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 4
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 claims 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 4
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 4
- YIWKRIZOIPDUPO-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-1-methylcarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound CC1=CC=C(OCC(O)=O)C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)=C1N2CC1=CC=CC=C1 YIWKRIZOIPDUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PPBJJWDNJPGZPF-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-2-pentylcarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C=1C(CCCCC)=CC(OCC(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 PPBJJWDNJPGZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HWVCTTFKEFUZSR-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-2-phenylcarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C12=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 HWVCTTFKEFUZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HCQNYAIKYZCDBC-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-2-propan-2-ylcarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C=1C(C(C)C)=CC(OCC(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 HCQNYAIKYZCDBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XERTWWFWTYYSOP-UHFFFAOYSA-N 2-[9-benzyl-5-carbamoyl-2-(4-chlorophenyl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 XERTWWFWTYYSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JTWGFKHCAPESJY-UHFFFAOYSA-N 2-[9-benzyl-5-carbamoyl-2-(furan-2-yl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC(C=3OC=CC=3)=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 JTWGFKHCAPESJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010003274 Arthritis viral Diseases 0.000 claims 3
- 208000004575 Infectious Arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 3
- GELSNBZFFJBDDC-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C(C)OC1CCC(C=2C3=CC=C(C=C3NC1=2)OC)C(=O)N GELSNBZFFJBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMNFDVRHTKIVQK-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-2-methoxycarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C=1C(OC)=CC(OCC(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 XMNFDVRHTKIVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AAYKHTVNNLLGLP-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-2-methylcarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(OCC(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 AAYKHTVNNLLGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CXRULWWTHRSJSP-UHFFFAOYSA-N 2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-1-chloro-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetic acid Chemical compound NC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(OCC(O)=O)C=CC(Cl)=C1N2CC1=CC=CC=C1 CXRULWWTHRSJSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LUURCHSHYLGPEG-UHFFFAOYSA-N 2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-1-fluoro-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetic acid Chemical compound NC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(OCC(O)=O)C=CC(F)=C1N2CC1=CC=CC=C1 LUURCHSHYLGPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OCQARBMASQXXGZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetic acid Chemical compound C1=2C(C)=CC=C(OCC(O)=O)C=2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 OCQARBMASQXXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OXQCZJHYRFSEQM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-2-methyl-9-[(3-methylphenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C3=CC(C)=CC(OCC(O)=O)=C3C3=C(C(N)=O)C=CC=C32)=C1 OXQCZJHYRFSEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PATZGVUJUUNVJN-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-(naphthalen-1-ylmethyl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN1C2=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)N PATZGVUJUUNVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZOLOKPKXHOJRH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-(pyridin-2-ylmethyl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=N1 VZOLOKPKXHOJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OJRRWHBSOZGENJ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-(pyridin-3-ylmethyl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CN=C1 OJRRWHBSOZGENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLCNILYGCATZEH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(2,3-difluorophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC(F)=C1F BLCNILYGCATZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- URFXAPISJQEWEH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl URFXAPISJQEWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VRMKRGKLFIJSNY-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(2,6-difluorophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=C(F)C=CC=C1F VRMKRGKLFIJSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVKYETJTIUJSLB-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(2-chlorophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1Cl HVKYETJTIUJSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AKPJTFHUTNPVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(2-cyanophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1C#N AKPJTFHUTNPVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MQZAJAXITWPMFM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(2-fluorophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1F MQZAJAXITWPMFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YAENEAAYRCUGQB-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(CN2C3=CC=CC(=C3C3=C(OCC(O)=O)C=CC=C32)C(N)=O)=C1 YAENEAAYRCUGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCPAHBQVBUXTEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3-cyanophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC(C#N)=C1 LCPAHBQVBUXTEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GSUXBSRHWJBQBV-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-methylcarbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(OCC(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC(F)=C1 GSUXBSRHWJBQBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SKVCADFJTHKAEY-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3-iodophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC(I)=C1 SKVCADFJTHKAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KQQRGQBJPMVABZ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F KQQRGQBJPMVABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FRZSYHNHELRNDK-UHFFFAOYSA-N 2-[9-[(2-benzylphenyl)methyl]-5-carbamoylcarbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 FRZSYHNHELRNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PYSFKPLKDUHZAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[9-benzyl-5-carbamoyl-2-(propoxymethyl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C=1C(COCCC)=CC(OCC(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 PYSFKPLKDUHZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FZCVOGNJZMDIQT-UHFFFAOYSA-N 2-[9-benzyl-5-carbamoyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 FZCVOGNJZMDIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CGZZUCYZEGYRAT-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC(OC)=CC(OC)=C2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 CGZZUCYZEGYRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YSYSKDYLPVNKKJ-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-(cyanomethoxy)-7-methoxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C(OC)=CC(OCC#N)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 YSYSKDYLPVNKKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HKMIHHJQMSJGKA-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-7-methoxy-5-(2h-tetrazol-5-ylmethoxy)carbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C2=CC=CC(C(N)=O)=C2C=2C1=CC(OC)=CC=2OCC1=NN=NN1 HKMIHHJQMSJGKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010006448 Bronchiolitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000002980 Hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 2
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 claims 2
- 241001672981 Purpura Species 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims 2
- NIRLBKXYTDHSFZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[(4-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CC(C)CC=2)=O)=C1Br NIRLBKXYTDHSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GRNUVEMCUGCDDO-UHFFFAOYSA-N methyl 7-methyl-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1C(C)CC(=O)C2=C1NC1=C2C(C(=O)OC)=CC=C1 GRNUVEMCUGCDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WVVBMMFAUGIIJM-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-1-chlorocarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C12=C(Cl)C=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 WVVBMMFAUGIIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOEUKRWGLDWONT-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-1-fluorocarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C12=C(F)C=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 LOEUKRWGLDWONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRAUIYBTAAOMCZ-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-2-methoxycarbazol-4-yl)oxypropanoic acid Chemical compound C=1C(OC)=CC(OC(C)C(O)=O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 PRAUIYBTAAOMCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFJILQXRMNERCL-UHFFFAOYSA-N 2-(9-benzyl-5-carbamoylcarbazol-4-yl)oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 UFJILQXRMNERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYNUQYVAXQHNAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetic acid Chemical compound C12=CC(OC)=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 PYNUQYVAXQHNAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTUVEHQMXPERPO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=CCCCC1=O KTUVEHQMXPERPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQHXEBCEJGFYFD-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-(cyclohexylmethyl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1CCCCC1 XQHXEBCEJGFYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFTJSPAAYBFQNI-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-(cyclopentylmethyl)carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1CCCC1 YFTJSPAAYBFQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJSZZKJIGGAMHM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(2-methylphenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1CN1C2=CC=CC(C(N)=O)=C2C2=C(OCC(O)=O)C=CC=C21 UJSZZKJIGGAMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWBVGNHCBQIRTN-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3-fluorophenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC(F)=C1 KWBVGNHCBQIRTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKVWXTBYJHSVHF-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3-methylphenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C3=CC=CC(=C3C3=C(OCC(O)=O)C=CC=C32)C(N)=O)=C1 IKVWXTBYJHSVHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCJMBFNXBWSTLL-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3-phenoxyphenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 JCJMBFNXBWSTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCOWGWQVPARYNI-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 GCOWGWQVPARYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDTBXYQGBBMXLW-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NDTBXYQGBBMXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRRPBTBDXRFNRV-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-7-methyl-8-[(3-methylphenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C3=C(C4=C(C(N)=O)C=CC=C4N3)C(O)=CC=2C)=C1 DRRPBTBDXRFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKWKOZFVBKURBY-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-(pyridin-2-ylmethyl)-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=N1 PKWKOZFVBKURBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHDBUZYUKAXECE-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-(pyridin-3-ylmethyl)-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CN=C1 KHDBUZYUKAXECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFIXRNRZGPNXSH-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-[(2-methylphenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC1=CC=C(O)C2=C1NC1=CC=CC(C(N)=O)=C21 MFIXRNRZGPNXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZXRZFGEOLILIJ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-[(3-iodophenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(I)=C1 HZXRZFGEOLILIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INNFVKUFMBJSQG-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-[(3-methylphenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C3=C(C4=C(C(N)=O)C=CC=C4N3)C(O)=CC=2)=C1 INNFVKUFMBJSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKHRIGNKPWCVGR-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-[(3-phenoxyphenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 SKHRIGNKPWCVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWYVEKNFBOTPPC-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F BWYVEKNFBOTPPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHLYVBWOJXIJDL-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 RHLYVBWOJXIJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIXZOUQNFRLFFJ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-8-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 HIXZOUQNFRLFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBTJVHADNGRQBQ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-8-methyl-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound N1C2=CC=CC(C(N)=O)=C2C2=C1C(C)=CC=C2OC GBTJVHADNGRQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMYKUAMFENGBBP-UHFFFAOYSA-N 8-(cyclohexylmethyl)-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1CCCCC1 MMYKUAMFENGBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUMYLLNTBDZOGR-UHFFFAOYSA-N 8-(cyclopentylmethyl)-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1CCCC1 XUMYLLNTBDZOGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOLJQZMMHKRZMO-UHFFFAOYSA-N 8-[(2,3-difluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(F)=C1F QOLJQZMMHKRZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGKZMJGWYWKLBQ-UHFFFAOYSA-N 8-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl FGKZMJGWYWKLBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCGVINSTSFZFAV-UHFFFAOYSA-N 8-[(2-benzylphenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 UCGVINSTSFZFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTRFJOQLJWSGSD-UHFFFAOYSA-N 8-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1Cl ZTRFJOQLJWSGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LARGYAUQGJESEN-UHFFFAOYSA-N 8-[(2-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1C#N LARGYAUQGJESEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQEJWGBMYOKNOY-UHFFFAOYSA-N 8-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1F WQEJWGBMYOKNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBLCQUWUBSVOQS-UHFFFAOYSA-N 8-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 BBLCQUWUBSVOQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHAJYOWNSKSYJB-UHFFFAOYSA-N 8-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(C#N)=C1 BHAJYOWNSKSYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGFFRTMYHWPHRN-UHFFFAOYSA-N 8-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-7-methyl-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C2N2)C2=C1CC1=CC=CC(F)=C1 ZGFFRTMYHWPHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCDSYOQEGRYCNZ-UHFFFAOYSA-N 8-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(F)=C1 DCDSYOQEGRYCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNNUYSGYYDKVIQ-UHFFFAOYSA-N 8-benzyl-5-hydroxy-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)N)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1 HNNUYSGYYDKVIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBPXPVULSRZWRM-UHFFFAOYSA-N 8-benzyl-5-hydroxy-7-methyl-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C2N2)C2=C1CC1=CC=CC=C1 PBPXPVULSRZWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIRZNLWFHPCPDW-UHFFFAOYSA-N 8-benzyl-5-hydroxy-9H-carbazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)c1cccc2[nH]c3c(Cc4ccccc4)ccc(O)c3c12 MIRZNLWFHPCPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTMODKWZACRSDF-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound N1C2=C(Cl)C=CC(O)=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)N PTMODKWZACRSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISRGSXVOKPRVIP-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carbohydrazide Chemical compound C12=CC(OC)=CC(OC)=C2C=2C(C(=O)NN)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 ISRGSXVOKPRVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAWQJLBAPRFZIH-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5,7-dimethoxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C(OC)=CC(OC)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 MAWQJLBAPRFZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTOFERBJZMNRQD-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-(cyanomethoxy)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC(OC)=CC(OCC#N)=C2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 PTOFERBJZMNRQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPUAVVIZGWPBKH-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(O)C=CC=C1N2CC1=CC=CC=C1 IPUAVVIZGWPBKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLYWCMMWDHISRY-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(O)C=CC=C1N2CC1=CC=CC=C1 RLYWCMMWDHISRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMHDZBMBPZASPI-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]carbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C(CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)=CC(O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 WMHDZBMBPZASPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHMJBMNTVKVVOQ-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC(OC)=CC(O)=C2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 WHMJBMNTVKVVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILIKMDNKNZVOMD-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-7-methoxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 ILIKMDNKNZVOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXESYJXBJORHDW-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-7-pentylcarbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C(CCCCC)=CC(O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 HXESYJXBJORHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSDHESHUDOJGBM-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-7-phenylcarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 PSDHESHUDOJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMEIHIOTBPUOIJ-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-7-propan-2-ylcarbazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C(C(C)C)=CC(O)=C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 FMEIHIOTBPUOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBUQLWZGSDWLNU-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=2C(C)=CC=C(O)C=2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 JBUQLWZGSDWLNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQGXELDGYSMEAM-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-hydroxy-8-methylcarbazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)=C1N2CC1=CC=CC=C1 HQGXELDGYSMEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIBDSPVXVMCOLO-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=2CCCC(C(O)=O)C=2C=2C(OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 QIBDSPVXVMCOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSKLUMQEAPFGGT-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-methoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=2CCCC(C(N)=O)C=2C=2C(OC)=CC=C(C)C=2N1CC1=CC=CC=C1 SSKLUMQEAPFGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODJLEHJTAOFQHI-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-5-methoxy-8-methylcarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(C(N)=O)=C2C=2C(OC)=CC=C(C)C=2N1CC1=CC=CC=C1 ODJLEHJTAOFQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWSIUDSDXNVENV-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-7-(4-chlorophenyl)-5-hydroxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 GWSIUDSDXNVENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWCJQGNSWFHLCA-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-7-(furan-2-yl)-5-hydroxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC(C=3OC=CC=3)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 GWCJQGNSWFHLCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNLJSEOGTHOPTF-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-8-chloro-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(O)C=CC(Cl)=C1N2CC1=CC=CC=C1 XNLJSEOGTHOPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVMPWOFIAOZART-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-8-chloro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=2CCCC(C(N)=O)C=2C=2C(OC)=CC=C(Cl)C=2N1CC1=CC=CC=C1 CVMPWOFIAOZART-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBCJGXMQHNIUPD-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-8-chloro-5-methoxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(C(N)=O)=C2C=2C(OC)=CC=C(Cl)C=2N1CC1=CC=CC=C1 PBCJGXMQHNIUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMQFUKOKCIKSKX-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-8-fluoro-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(O)C=CC(F)=C1N2CC1=CC=CC=C1 YMQFUKOKCIKSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWIQVLVTAFKPRR-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-8-fluoro-5-hydroxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=C(F)C=CC(O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 IWIQVLVTAFKPRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XABCYFUHAKJZCS-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-8-fluoro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=2CCCC(C(N)=O)C=2C=2C(OC)=CC=C(F)C=2N1CC1=CC=CC=C1 XABCYFUHAKJZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVQREHPZPZCGLD-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-8-fluoro-5-methoxycarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(C(N)=O)=C2C=2C(OC)=CC=C(F)C=2N1CC1=CC=CC=C1 DVQREHPZPZCGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010000599 Acromegaly Diseases 0.000 claims 1
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 claims 1
- 208000021642 Muscular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009525 Myocarditis Diseases 0.000 claims 1
- 201000009623 Myopathy Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000021240 acute bronchiolitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims 1
- NTTXCAMHFZZOTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methoxy-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound N1C2=C(C)C=CC(OC)=C2C2=C1CCCC2C(=O)OCC NTTXCAMHFZZOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDRZOTKSRMNJBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-benzyl-5-methoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(OC)C=CC(C)=C1N2CC1=CC=CC=C1 UDRZOTKSRMNJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AANXBKIMDTVFQA-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-benzyl-8-chloro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(OC)C=CC(Cl)=C1N2CC1=CC=CC=C1 AANXBKIMDTVFQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWWDNZRFRCJACD-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-benzyl-8-fluoro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCCC2=C1C1=C(OC)C=CC(F)=C1N2CC1=CC=CC=C1 SWWDNZRFRCJACD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims 1
- 208000022653 infective arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 claims 1
- QCYHHHHOQGEKIE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-methoxyphenyl)-3-nitrobenzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C1=CC=CC=C1OC QCYHHHHOQGEKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTLVTCUZWKZOKJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-1-chlorocarbazol-4-yl)oxyacetate Chemical compound C12=CC=CC(C(N)=O)=C2C=2C(OCC(=O)OC)=CC=C(Cl)C=2N1CC1=CC=CC=C1 JTLVTCUZWKZOKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHPUOZMXJDHIBO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(9-benzyl-5-carbamoyl-1-fluorocarbazol-4-yl)oxyacetate Chemical compound C12=CC=CC(C(N)=O)=C2C=2C(OCC(=O)OC)=CC=C(F)C=2N1CC1=CC=CC=C1 IHPUOZMXJDHIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSCQNQWTIHYXKX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(5-carbamoyl-1-chloro-9h-carbazol-4-yl)oxy]acetate Chemical compound N1C2=CC=CC(C(N)=O)=C2C2=C1C(Cl)=CC=C2OCC(=O)OC YSCQNQWTIHYXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZFFXEXJIQWGBE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-1-chloro-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetate Chemical compound C1=2CCCC(C(N)=O)C=2C=2C(OCC(=O)OC)=CC=C(Cl)C=2N1CC1=CC=CC=C1 JZFFXEXJIQWGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANUWEGZYNYTFIU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-1-fluoro-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetate Chemical compound C1=2CCCC(C(N)=O)C=2C=2C(OCC(=O)OC)=CC=C(F)C=2N1CC1=CC=CC=C1 ANUWEGZYNYTFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUAYLFHKEMIAIW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[(6-oxo-4-pentylcyclohexen-1-yl)amino]benzoate Chemical compound O=C1CC(CCCCC)CC=C1NC1=CC=CC(C(=O)OC)=C1Br XUAYLFHKEMIAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEBMYTUXOYOVJN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[(6-oxo-4-phenylcyclohexen-1-yl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CC(CC=2)C=2C=CC=CC=2)=O)=C1Br XEBMYTUXOYOVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPUUXYOKSGMPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[(6-oxo-4-propan-2-ylcyclohexen-1-yl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CC(CC=2)C(C)C)=O)=C1Br PPUUXYOKSGMPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFEUCXUVVPNSIG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[(6-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CCCC=2)=O)=C1Br IFEUCXUVVPNSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWLWCBBXKQCPJI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[[4-(4-chlorophenyl)-6-oxocyclohexen-1-yl]amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CC(CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=O)=C1Br JWLWCBBXKQCPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIVGQUAEBWAADU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[[4-(furan-2-yl)-6-oxocyclohexen-1-yl]amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CC(CC=2)C=2OC=CC=2)=O)=C1Br AIVGQUAEBWAADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDWRQJKKKDNNLG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-3-[[4-(hydroxymethyl)-6-oxocyclohexen-1-yl]amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CC(CO)CC=2)=O)=C1Br MDWRQJKKKDNNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDRKDSVFVSBAAT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-[(6-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(NC=2C(CCCC=2)=O)=C1Cl LDRKDSVFVSBAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGXOONHKKWGSAJ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-7-methyl-8-[(3-methylphenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound CC1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(C)=C1 LGXOONHKKWGSAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDKCFHNIBOULLE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-(naphthalen-1-ylmethyl)-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4NC=5C=CC=C(C=5C4=C(O)C=C3)C(=O)OC)=CC=CC2=C1 XDKCFHNIBOULLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRBWJKXGTZSNRR-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-(pyridin-2-ylmethyl)-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=N1 DRBWJKXGTZSNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJMQBPVZKYFGNI-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-(pyridin-3-ylmethyl)-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CN=C1 MJMQBPVZKYFGNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCPKAVXMHCEGPV-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-[(3-iodophenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(I)=C1 OCPKAVXMHCEGPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYKZPQXYQAZBDW-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-[(3-methylphenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(C)=C1 JYKZPQXYQAZBDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPTBZQSEQNTANC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-[(3-phenoxyphenyl)methyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 FPTBZQSEQNTANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFKZUNBTGGOYET-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F NFKZUNBTGGOYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAAFHPCNTNTEEB-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 YAAFHPCNTNTEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEHIQDZATHASGF-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 GEHIQDZATHASGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAQSQUUCVARXHF-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CCC(=O)C2=C1NC1=C2C(C(=O)OC)=CC=C1 YAQSQUUCVARXHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSLFZPFTEOMXPS-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1C(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2CC1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OSLFZPFTEOMXPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAUGXTPQYOKHNZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-7-pentyl-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound N1C2=CC=CC(C(=O)OC)=C2C2=C1CC(CCCCC)CC2=O WAUGXTPQYOKHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXTFYUZQWPILHJ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-7-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1C(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2CC1C1=CC=CC=C1 KXTFYUZQWPILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDTQOOFEQXDLDW-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-7-propan-2-yl-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1C(C(C)C)CC(=O)C2=C1NC1=C2C(C(=O)OC)=CC=C1 YDTQOOFEQXDLDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMZHGZNTWCWPKL-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-8-(pyridin-2-ylmethyl)-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=N1 QMZHGZNTWCWPKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYTNZQJWZUYBQE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-8-(pyridin-3-ylmethyl)-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CN=C1 VYTNZQJWZUYBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUJYXSFRZGCNOZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-8-[(3-phenoxyphenyl)methyl]-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MUJYXSFRZGCNOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPJFPRBENXFRAM-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-8-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F IPJFPRBENXFRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJZREPYGVSKYKK-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-8-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 FJZREPYGVSKYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVQOUDKUNKIAAY-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-8-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LVQOUDKUNKIAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LALRTWKTWDFFIX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-(4-chlorophenyl)-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1C(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2CC1C1=CC=C(Cl)C=C1 LALRTWKTWDFFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPNGYRPSWVQROU-UHFFFAOYSA-N methyl 7-(furan-2-yl)-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1C(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2CC1C1=CC=CO1 ZPNGYRPSWVQROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWIUIZXMNZTCRX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-(hydroxymethyl)-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1C(CO)CC(=O)C2=C1NC1=C2C(C(=O)OC)=CC=C1 SWIUIZXMNZTCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHPDQZPWRCGIIW-UHFFFAOYSA-N methyl 7-methyl-8-[(3-methylphenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound CC1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(C)=C1 BHPDQZPWRCGIIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEZZVZOTGGOQOF-UHFFFAOYSA-N methyl 8-(cyclohexylmethyl)-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1CCCCC1 GEZZVZOTGGOQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCKOATMSEPUWTK-UHFFFAOYSA-N methyl 8-(cyclohexylmethyl)-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1CCCCC1 HCKOATMSEPUWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFDVBCLAXUUVGA-UHFFFAOYSA-N methyl 8-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(CC3C=4NC=5C=CC=C(C=5C=4C(=O)CC3)C(=O)OC)=CC=CC2=C1 KFDVBCLAXUUVGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYLCAWWPPICHHY-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2,3-difluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9H-carbazole-4-carboxylate Chemical compound FC1=C(C=CC=C1F)CC1=CC=C(C=2C3=C(C=CC=C3NC12)C(=O)OC)O QYLCAWWPPICHHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEJPSGCVVKNPPK-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2,3-difluorophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(F)=C1F ZEJPSGCVVKNPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIVCMCCYGDDZIW-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl OIVCMCCYGDDZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXTUYYOXXRWXHH-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl GXTUYYOXXRWXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKUXPDUQKHJSPS-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9H-carbazole-4-carboxylate Chemical compound FC1=C(C(=CC=C1)F)CC1=CC=C(C=2C3=C(C=CC=C3NC12)C(=O)OC)O NKUXPDUQKHJSPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGSFTXRHOGAUIQ-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=C(F)C=CC=C1F WGSFTXRHOGAUIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRCUHIXGCNCATB-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-benzylphenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 ZRCUHIXGCNCATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTRPEPBNRKALSA-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-benzylphenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 VTRPEPBNRKALSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMTJUHAPNXOKMH-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1Cl CMTJUHAPNXOKMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCGUNJVHYPYOLO-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1Cl XCGUNJVHYPYOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMOMLSDZBQSOKC-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1C#N QMOMLSDZBQSOKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJNHGSLSWGGCJL-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-cyanophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1C#N PJNHGSLSWGGCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPMOWRZNUJLVIJ-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1F IPMOWRZNUJLVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSUWMGDNEDHTRX-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1F PSUWMGDNEDHTRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHQJXNGKINMDTB-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(2-methylphenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1C HHQJXNGKINMDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZRRZOWIEKWCDJ-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC(C)=CC(C)=C1 MZRRZOWIEKWCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWQODNUXKYOHEQ-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC(C)=CC(C)=C1 RWQODNUXKYOHEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCFKVOYLJUVJPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 NCFKVOYLJUVJPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIBDGTAYYPRPBS-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 QIBDGTAYYPRPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTVOHZWCZSBNHV-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(C#N)=C1 UTVOHZWCZSBNHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAMLAIMRXGQXDB-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(C#N)=C1 PAMLAIMRXGQXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLJBLIUDIZNGAE-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-7-methyl-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound CC1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(F)=C1 LLJBLIUDIZNGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIDBVEJMWHVFOC-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC(F)=C1 OIDBVEJMWHVFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSQRKYXXYKOQDY-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(F)=C1 NSQRKYXXYKOQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDFGJZQZTOSUOE-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-fluorophenyl)methyl]-7-methyl-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound CC1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(F)=C1 JDFGJZQZTOSUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYSACBDANIYOTO-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-iodophenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(I)=C1 MYSACBDANIYOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JADWBCSDSKRQQP-UHFFFAOYSA-N methyl 8-[(3-methylphenyl)methyl]-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC(C)=C1 JADWBCSDSKRQQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOJWZSYHSNVSCI-UHFFFAOYSA-N methyl 8-benzyl-5-hydroxy-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1 UOJWZSYHSNVSCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMMQJOKFRIRBOQ-UHFFFAOYSA-N methyl 8-benzyl-5-hydroxy-7-methyl-9h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound CC1=CC(O)=C2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC2=C1CC1=CC=CC=C1 FMMQJOKFRIRBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBHOTNBNIBIRCF-UHFFFAOYSA-N methyl 8-benzyl-5-hydroxy-9H-carbazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)c1cccc2[nH]c3c(Cc4ccccc4)ccc(O)c3c12 UBHOTNBNIBIRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUTJGUDEDSFFHG-UHFFFAOYSA-N methyl 8-benzyl-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1 UUTJGUDEDSFFHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHDFQVHWKNUUBP-UHFFFAOYSA-N methyl 8-benzyl-5-oxo-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1 BHDFQVHWKNUUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPCSWIGFQVWSDE-UHFFFAOYSA-N methyl 8-benzyl-7-methyl-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound CC1CC(=O)C=2C=3C(C(=O)OC)=CC=CC=3NC=2C1CC1=CC=CC=C1 QPCSWIGFQVWSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMPIZZIWCULYFJ-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-hydroxy-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]carbazole-4-carboxylate Chemical compound C12=CC(CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 YMPIZZIWCULYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNOKDIQYOIJIKH-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-hydroxy-7-pentylcarbazole-4-carboxylate Chemical compound C=1C(CCCCC)=CC(O)=C(C2=C(C(=O)OC)C=CC=C22)C=1N2CC1=CC=CC=C1 FNOKDIQYOIJIKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKFVGCGERGKRQI-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-hydroxy-7-phenylcarbazole-4-carboxylate Chemical compound C12=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 PKFVGCGERGKRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJZMHAFNPNAFCS-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-hydroxy-7-propan-2-ylcarbazole-4-carboxylate Chemical compound C12=CC(C(C)C)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 VJZMHAFNPNAFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDDOVCMVRWRDTE-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-oxo-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-7,8-dihydro-6h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=2CC(CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CC(=O)C=2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 HDDOVCMVRWRDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHYOTVKRNRGRAI-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-oxo-7-pentyl-7,8-dihydro-6h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound O=C1CC(CCCCC)CC2=C1C1=C(C(=O)OC)C=CC=C1N2CC1=CC=CC=C1 ZHYOTVKRNRGRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFTAOPDANGNLBE-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-oxo-7-phenyl-7,8-dihydro-6h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=2CC(C=3C=CC=CC=3)CC(=O)C=2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 XFTAOPDANGNLBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAKDTHHXAYPQFO-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-5-oxo-7-propan-2-yl-7,8-dihydro-6h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=2CC(C(C)C)CC(=O)C=2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 OAKDTHHXAYPQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWBPDQQZNOYORV-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-7-(4-chlorophenyl)-5-hydroxycarbazole-4-carboxylate Chemical compound C12=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 VWBPDQQZNOYORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RACLAUSVCLNLIZ-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-7-(4-chlorophenyl)-5-oxo-7,8-dihydro-6h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=2CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)CC(=O)C=2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 RACLAUSVCLNLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMOVFZJGDDTZJA-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-7-(furan-2-yl)-5-hydroxycarbazole-4-carboxylate Chemical compound C12=CC(C=3OC=CC=3)=CC(O)=C2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 IMOVFZJGDDTZJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPCMTRGVYIHEOW-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-7-(furan-2-yl)-5-oxo-7,8-dihydro-6h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=2CC(C=3OC=CC=3)CC(=O)C=2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 IPCMTRGVYIHEOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CATQTVAHJGQIGC-UHFFFAOYSA-N methyl 9-benzyl-7-(hydroxymethyl)-5-oxo-7,8-dihydro-6h-carbazole-4-carboxylate Chemical compound C1=2CC(CO)CC(=O)C=2C=2C(C(=O)OC)=CC=CC=2N1CC1=CC=CC=C1 CATQTVAHJGQIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006203 morpholinoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000003068 rheumatic fever Diseases 0.000 claims 1
- DDIVPTBAYACPPE-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[(9-benzyl-5-carbamoyl-2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl)oxy]acetate Chemical compound [Na+].C12=CC(OC)=CC(OCC([O-])=O)=C2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1=CC=CC=C1 DDIVPTBAYACPPE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 145
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 145
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 144
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 130
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 129
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 80
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 17
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 17
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 16
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 16
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 16
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 16
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 16
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-$l^{1}-oxidanylbenzene Chemical group [O]C1=CC=C(F)C=C1 QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 15
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 15
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 15
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 15
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 15
- WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N [O]c1ccccc1F Chemical group [O]c1ccccc1F WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 15
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000002256 xylenyl group Chemical group C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 4
- MWXFYMWMYQVUFV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C(C(N)=O)=CC=C2C MWXFYMWMYQVUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWDFEQKENYHPCH-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3NC1=2)C(=O)NN Chemical compound CC1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3NC1=2)C(=O)NN RWDFEQKENYHPCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPBURONBLDZHGQ-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C=2C3=CC=CC=C3NC1=2)C(=O)N Chemical class CC1CCC(C=2C3=CC=CC=C3NC1=2)C(=O)N OPBURONBLDZHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003555 thioacetals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 2
- RABYJSUFNVUUOU-UHFKCPIBSA-N (1S)-1-methyl-6-(2-phenylethoxy)-9-(2-phenylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carbohydrazide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCOC=1C=C2C=3C(CC[C@@H](C=3N(C2=CC=1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C)C(=O)NN RABYJSUFNVUUOU-UHFKCPIBSA-N 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- LDLXRSPDMMAGGL-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-9-methyl-7-pentyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C(C)OC1CCC(C=2C3=CC=C(C=C3N(C1=2)C)CCCCC)C(=O)N LDLXRSPDMMAGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXHCTPPBVYJMDH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-9-methyl-7-pentylcarbazole-4-carboxamide Chemical compound C(C)OC1=CC=C(C=2C3=CC=C(C=C3N(C1=2)C)CCCCC)C(=O)N DXHCTPPBVYJMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYMGQKDMPKMRI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazole-4-carbohydrazide Chemical compound COC1(CCC(C=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC=C(C=C1)OC)C(=O)NN)C DLYMGQKDMPKMRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFOLFPWSTFLPGG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-(2-phenylethoxy)-9-(2-phenylphenyl)carbazole-4-carbohydrazide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCOC=1C=C2C=3C(=CC=C(C=3N(C2=CC=1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C)C(=O)NN SFOLFPWSTFLPGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- XKLNOVWDVMWTOB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1CCCC2 XKLNOVWDVMWTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPLKJLDQLMBW-UHFFFAOYSA-N 2-[5-carbamoyl-9-[(3-phenylphenyl)methyl]carbazol-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound C12=CC=CC(OCC(O)=O)=C2C=2C(C(=O)N)=CC=CC=2N1CC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 LKKPLKJLDQLMBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLDAZDLYYUAOGD-UHFFFAOYSA-N 2-[9-cyclotetradecyl-4-(hydrazinecarbonyl)-1-methyl-8-(6-phenylhexyl)carbazol-2-yl]oxyethylphosphonic acid Chemical compound P(=O)(O)(O)CCOC1=C(C=2N(C3=C(C=CC=C3C=2C(=C1)C(=O)NN)CCCCCCC1=CC=CC=C1)C1CCCCCCCCCCCCC1)C BLDAZDLYYUAOGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMMABAQPPMPWJY-UHFFFAOYSA-N 2-[[9-cyclotetradecyl-5-(hydrazinecarbonyl)-8-methyl-1-(6-phenylhexyl)-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]oxy]ethylphosphonic acid Chemical compound P(=O)(O)(O)CCOC=1C=C2C=3C(CCC(C=3N(C2=C(C=1)CCCCCCC1=CC=CC=C1)C1CCCCCCCCCCCCC1)C)C(=O)NN GMMABAQPPMPWJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- IQZBVCPFGDQAOW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(2-morpholin-4-ylethylperoxy)butanamide Chemical compound CCC(CC)(C(N)=O)OOCCN1CCOCC1 IQZBVCPFGDQAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MEQLMVQJWPGAFD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1-methyl-7-nonyl-9-(3-propylthiophen-2-yl)carbazole-4-carbohydrazide Chemical compound COC1=C(C=2N(C3=CC(=CC=C3C=2C(=C1)C(=O)NN)CCCCCCCCC)C=1SC=CC=1CCC)C MEQLMVQJWPGAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBZRBCIVZLENX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-methylcarbazole-4-carbohydrazide Chemical compound COC1=C(C=2N(C3=CC=CC=C3C=2C(=C1)C(=O)NN)C1=CC=C(C=C1)OC)C RVBZRBCIVZLENX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PMCIFSPSFVKXNT-UHFFFAOYSA-N 3-[5-carbamoyl-9-(cyclopentylmethyl)-1-methoxycarbazol-3-yl]oxypropanoic acid Chemical compound COC1=CC(OCCC(O)=O)=CC(C2=C(C(N)=O)C=CC=C22)=C1N2CC1CCCC1 PMCIFSPSFVKXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHQPPZNHPMCIDX-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(4-chlorophenyl)-1-heptyl-5-(hydrazinecarbonyl)-8-methylcarbazol-4-yl]oxypropylphosphonic acid Chemical compound P(=O)(O)(O)CCCOC1=C2C=3C(=CC=C(C=3N(C2=C(C=C1)CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)Cl)C)C(=O)NN CHQPPZNHPMCIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUVDEYSZLHUQW-UHFFFAOYSA-N 3-[9-(cyclopentylmethyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-1-methoxycarbazol-3-yl]oxypropanoic acid Chemical compound COC1=CC(OCCC(O)=O)=CC(C2=C(C(=O)NN)C=CC=C22)=C1N2CC1CCCC1 YEUVDEYSZLHUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJMVJGCWUDWBIQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-carbamoyl-9-(cyclopentylmethyl)-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]oxy]propanoic acid Chemical compound C1=2C(OC)=CC(OCCC(O)=O)=CC=2C=2C(C(N)=O)CCCC=2N1CC1CCCC1 WJMVJGCWUDWBIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUKMAOKNOMENQR-UHFFFAOYSA-N 3-[[9-(4-chlorophenyl)-1-heptyl-5-(hydrazinecarbonyl)-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl]oxy]propylphosphonic acid Chemical compound P(=O)(O)(O)CCCOC1=C2C=3C(CCC(C=3N(C2=C(C=C1)CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)Cl)C)C(=O)NN ZUKMAOKNOMENQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YIWWZKORDUCWKQ-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(7-cyanoheptyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-1-propoxycarbazol-3-yl]oxybutanoic acid Chemical compound N#CCCCCCCCN1C2=CC=CC(C(=O)NN)=C2C2=C1C(OCCC)=CC(OCCCC(O)=O)=C2 YIWWZKORDUCWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKYMOAZONQRGO-UHFFFAOYSA-N 4-[[9-(7-cyanoheptyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-8-methyl-1-propoxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]oxy]butanoic acid Chemical compound NNC(=O)C1CCC(C)C2=C1C(C=C(OCCCC(O)=O)C=C1OCCC)=C1N2CCCCCCCC#N LKKYMOAZONQRGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXTDLFYBVJPFNS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-ethoxy-4-(hydrazinecarbonyl)-1-methyl-9-(3-methylthiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-yl]pentanamide Chemical compound C(C)OC1C(C=2N(C3=CC=CC=C3C=2C(C1)C(=O)NN)C=1SC=CC=1C)(C)CCCCC(N)=O XXTDLFYBVJPFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPAQFNNDVAHTGE-UHFFFAOYSA-N 5-[3-ethoxy-4-(hydrazinecarbonyl)-1-methyl-9-(3-methylthiophen-2-yl)carbazol-2-yl]pentanamide Chemical compound C(C)OC=1C(=C(C=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1C(=O)NN)C=1SC=CC=1C)C)CCCCC(N)=O YPAQFNNDVAHTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIBVKAQWRDJOLI-UHFFFAOYSA-N 7-(5-cyanopentyl)-5-hydroxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carbohydrazide Chemical compound C12=C(O)C=C(CCCCCC#N)C=C2N(C)C2=C1C(C(=O)NN)CCC2 IIBVKAQWRDJOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODXSKZAUWDCLTK-UHFFFAOYSA-N 7-(5-cyanopentyl)-5-hydroxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C12=C(O)C=C(CCCCCC#N)C=C2N(C)C2=C1C(C(N)=O)CCC2 ODXSKZAUWDCLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGDHFZCBTBKCND-UHFFFAOYSA-N 7-(5-cyanopentyl)-5-hydroxy-9-methylcarbazole-4-carbohydrazide Chemical compound C1=C(CCCCCC#N)C=C2N(C)C3=CC=CC(C(=O)NN)=C3C2=C1O XGDHFZCBTBKCND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWXOZCNHFNOGSS-UHFFFAOYSA-N 7-(5-cyanopentyl)-5-hydroxy-9-methylcarbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C(CCCCCC#N)C=C2N(C)C3=CC=CC(C(N)=O)=C3C2=C1O NWXOZCNHFNOGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDJDEWPKUBKFOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(diethylamino)butyl]-9-(3-fluorophenyl)-6-hydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carbohydrazide Chemical compound OC=1C=C2C=3C(CCC(C=3N(C2=C(C=1)CCCCN(CC)CC)C1=CC(=CC=C1)F)C)C(=O)NN RDJDEWPKUBKFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHZQKFMGKNQQS-UHFFFAOYSA-N 9-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[6-(dimethylamino)hexyl]-1-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazole-4-carbohydrazide Chemical compound CN(C)CCCCCCC1(CCC(C=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC(=CC(=C1)OC)OC)C(=O)NN)C NYHZQKFMGKNQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKVCFFYSXVVZTR-UHFFFAOYSA-N 9-butyl-7-ethoxy-5-(3-phenylpropoxy)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carbohydrazide Chemical compound C1=C(OCC)C=C2N(CCCC)C=3CCCC(C(=O)NN)C=3C2=C1OCCCC1=CC=CC=C1 AKVCFFYSXVVZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOLADWZPQAMTOO-UHFFFAOYSA-N 9-butyl-7-ethoxy-5-(3-phenylpropoxy)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C(OCC)C=C2N(CCCC)C=3CCCC(C(N)=O)C=3C2=C1OCCCC1=CC=CC=C1 MOLADWZPQAMTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAUVSISVNDRIOE-UHFFFAOYSA-N 9-butyl-7-ethoxy-5-(3-phenylpropoxy)carbazole-4-carbohydrazide Chemical compound C1=C(OCC)C=C2N(CCCC)C3=CC=CC(C(=O)NN)=C3C2=C1OCCCC1=CC=CC=C1 QAUVSISVNDRIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ORPYLWCOWQTKFH-UHFFFAOYSA-N CC(C)OC(=O)C=1C=C2C=3CCCC(C3N(C2=C(C1)CCCN(C)C)C)OCC Chemical compound CC(C)OC(=O)C=1C=C2C=3CCCC(C3N(C2=C(C1)CCCN(C)C)C)OCC ORPYLWCOWQTKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGKTVPUQDVWHQE-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C=2C3=CC=CC=C3NC1=2)C(=O)NN Chemical compound CC1CCC(C=2C3=CC=CC=C3NC1=2)C(=O)NN HGKTVPUQDVWHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDWJQCANURRXQS-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCCCCCC1=C(C=2N(C3=CC=CC=C3C2C(=C1)C(=O)NN)C1=CC(=CC(=C1)OC)OC)C Chemical compound CN(C)CCCCCCC1=C(C=2N(C3=CC=CC=C3C2C(=C1)C(=O)NN)C1=CC(=CC(=C1)OC)OC)C CDWJQCANURRXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGAXXTVMVMOGLW-UHFFFAOYSA-N COC1(CCC(C=2C3=CC=C(C=C3N(C12)C=1SC=CC1CCC)CCCCCCCCC)C(=O)NN)C Chemical compound COC1(CCC(C=2C3=CC=C(C=C3N(C12)C=1SC=CC1CCC)CCCCCCCCC)C(=O)NN)C WGAXXTVMVMOGLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000019054 Group II Phospholipases A2 Human genes 0.000 description 1
- 108010026929 Group II Phospholipases A2 Proteins 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000006447 Phospholipases A2 Human genes 0.000 description 1
- 108010058864 Phospholipases A2 Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004694 alkoxyaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 230000002917 arthritic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000010367 cloning Methods 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FIKZXPWKLPVPCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[1-(6-amino-6-oxohexyl)-9-(3,5-dipropylphenyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-8-methylcarbazol-4-yl]oxyacetate Chemical compound C(C)OC(=O)COC1=C2C=3C(=CC=C(C=3N(C2=C(C=C1)CCCCCC(N)=O)C1=CC(=CC(=C1)CCC)CCC)C)C(=O)NN FIKZXPWKLPVPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPYBXLPJNSZDNY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[1-(6-amino-6-oxohexyl)-9-(3,5-dipropylphenyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-4-yl]oxy]acetate Chemical compound C(C)OC(=O)COC1=C2C=3C(CCC(C=3N(C2=C(C=C1)CCCCCC(N)=O)C1=CC(=CC(=C1)CCC)CCC)C)C(=O)NN IPYBXLPJNSZDNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 1
- FKLVMNXPUVLIGA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(5-cyanopentyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-9-tridecylcarbazol-3-yl]oxyacetate Chemical compound C1=CC=C2N(CCCCCCCCCCCCC)C3=CC(CCCCCC#N)=C(OCC(=O)OC)C=C3C2=C1C(=O)NN FKLVMNXPUVLIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKEHBKSQLIURAR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(5-cyanopentyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-9-tridecyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]oxy]acetate Chemical compound C12=CC(OCC(=O)OC)=C(CCCCCC#N)C=C2N(CCCCCCCCCCCCC)C2=C1C(C(=O)NN)CCC2 AKEHBKSQLIURAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBFLFLNAZDXPFD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[5-carbamoyl-2-(5-cyanopentyl)-8-methyl-9-tridecyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]oxy]acetate Chemical compound C12=CC(OCC(=O)OC)=C(CCCCCC#N)C=C2N(CCCCCCCCCCCCC)C2=C1C(C(N)=O)CCC2C WBFLFLNAZDXPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012261 overproduction Methods 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000849 parathyroid Effects 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- RXXSGVPOBDKXNR-IJHRGXPZSA-N propan-2-yl (8S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-8-ethoxy-5-(hydrazinecarbonyl)-9-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=1C=C2C=3C(CC[C@@H](C=3N(C2=C(C=1)CCCN(C)C)C)OCC)C(=O)NN RXXSGVPOBDKXNR-IJHRGXPZSA-N 0.000 description 1
- WSXVMAZXAYSHMK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 1-[3-(dimethylamino)propyl]-8-ethoxy-5-(hydrazinecarbonyl)-9-methylcarbazole-3-carboxylate Chemical compound C12=CC(C(=O)OC(C)C)=CC(CCCN(C)C)=C2N(C)C2=C1C(C(=O)NN)=CC=C2OCC WSXVMAZXAYSHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBSNJRZVRNCGX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-[[5-(hydrazinecarbonyl)-9-(3-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]oxy]acetate Chemical compound C1=2C(C)CCC(C(=O)NN)C=2C2=CC(OCC(=O)OCCC)=CC=C2N1C1=CC(OC)=CC(C(C)C)=C1 NNBSNJRZVRNCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLCHSJWOXJWOKB-UHFFFAOYSA-N propyl 9-(cyclopentylmethyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-8-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-4-carboxylate Chemical compound C(CC)OC(=O)C1=C2C=3C(CCC(C=3N(C2=CC=C1)CC1CCCC1)OC)C(=O)NN NLCHSJWOXJWOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000003259 recombinant expression Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005306 thianaphthenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
일군의 신규한 삼환식 화합물이 패혈성 쇼크와 같은 질환의 치료를 위한 sPLA₂매개 지방산의 방출을 억제하기 위한 상기 화합물들의 용도와 함께 개시된다.
Description
본 발명은 패혈성 쇼크와 같은 질환에서 sPLA₂ 매개 지방산의 방출을 억제하는데 유용한 신규의 치환된 삼환식 유기 화합물에 관한 것이다.
사람 비췌장 분비성 포스포리파제 A₂(이후, "sPLA₂"로 부름)의 구조와 물성은 본원에 참고로 인용한 2개의 문헌, 즉, 문헌["Cloning and Recombinant Expression of Phospholipase A₂ Present in Rheumatoid Arthritic Synovial Fluid", 세일해머, 제프리 제이. (Seilhamer, Jeffrey J.); 프루잔스키, 왈드마르 (Pruzanski, Waldemar); 바다스 피터 (Vadas Peter); 플랜트, 셀리 (Plant, Shelley); 밀러, 주디 에이. (Miller, Judy A.); 클로스, 진 (Kloss, Jean)] 및 [존슨, 로린 케이. (Johnson, Lorin K.), The Journal of Biological Chemistry, 264권, 10호, 1989.4.5 발행, pp. 5335 - 5338] 및 문헌["Structure and Properties of a Human Non-pancreatic Phospholipase A₂", 크래머, 루쓰 엠. (Kramer, Ruth M.); 헤션, 캐써린 (Hession, Catherine); 요한센, 베릿 (Johansen, Berit); 헤이스, 그레첸 (Hayes, Gretchen); 맥그레이, 파울라 (McGray, Paula); 초우, 이. 핑창 (Chow, E. Pingchang); 티자드, 리차드 (Tizard, Richard) 및 페핀스키, 알. 블레이크 (Pepinsky, R. Blake); The Journal of Biological Chemistry, 264권, 10호, 1989.4.5 발행, pp. 5768 - 5775]에 자세히 기재되어 있다.
sPLA₂는 막 인지질을 가수분해시키는 아라키돈산 케스케이드에서 속도 제한 효소인 것으로 믿어진다. 따라서, 지방산 (예를 들면, 아라키돈산)의 sPLA₂매개된 방출을 억제하는 화합물을 개발하는 것이 중요하다. 그러한 화합물은 패혈성 쇼크, 성인 호흡 곤란 증후군, 췌장염, 외상 유발 쇼크, 기관지 천식, 알레르기성 비염 및 류마티스성 관절염 등과 같은 sPLA₂과다생산에 의해 유발되고(되거나) 유지되는 질환의 일반적인 치료에서 유용할 것이다.
sPLA₂유발 질환을 위한 신규 화합물과 치료법을 개발하는 것이 요망되고 있다.
알렉산더(Alexander) 등의 미국 특허 제3,939,177호와 동 제3,979,391호에서는 항균제로서 유용한 1,2,3,4-테트라히드로카르바졸을 개시하였다.
본 발명은 하기 화학식 1의 삼환식 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염을 제공한다.
상기 식에서,
Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;
R20은 (a) -(C5-C20)알킬, -(C5-C20)알케닐, -(C5-C20)알키닐, 카르보시클릭 라디칼 또는 헤테로시클릭 라디칼,
(b) 비간섭 치환기 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 상기 (a)의 기, 또는
(c) -(L)-R80기 {여기에서, -(L)-은 탄소, 수소, 산소, 질소 및 황 중에서 선택된 원자수 1 내지 12의 2가 연결기이고; -(L)-에서 원자들의 조합은 (i) 탄소와 수소 원자만, (ii) 하나의 황 원자만, (iii) 하나의 산소 원자만, (iv) 1 또는 2개의 질소 및 수소 원자만, (v) 탄소, 수소 및 하나의 황 원자만, 및 (vi) 탄소, 수소 및 산소 원자만으로 이루어진 군 중에서 선택되며; R80은 상기 (a) 또는 (b)의 기들 중에서 선택된 기임}의 기들 중에서 선택되며;
R21은 f가 1 내지 3인 경우 비간섭 치환기이며;
R1은 -NHNH2, -NH2또는 -CONH2이며;
R2'는 -OH 및 -O(CH2)tR5'{여기에서, R5'는 H, -CN, -NH2, -CONH2, -CONR9R10, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐; 및 -(La)-(산기) (여기에서, -(La)-는 산 연결기 길이가 1 내지 7인 산 연결기임)이고, t는 1 내지 5임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;
R3'는 비간섭 치환기, 카르보시클릭 라디칼, 비간섭 치환기로 치환된 카르보시클릭 라디칼, 헤테로시클릭 라디칼, 및 비간섭 치환기로 치환된 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된다.
이들 치환된 삼환식 화합물은 지방산의 사람 sPLA₂매개된 방출을 억제하는데 있어서 효과적이다.
본 발명은 또한 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 제약학적으로 허용되는 희석제, 담체 및 부형제를 포함하는 제약 제제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 치료 유효량의 화학식 1의 화합물을 sPLA₂를 억제시키는 치료를 요하는 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는, sPLA₂를 억제시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 다른 측면에 따라, 치료 유효량의 화학식 1의 화합물을 sPLA₂를 선택적으로 억제시키는 치료를 요하는 포유동물에서 투여하는 것을 포함하는, 상기 포유동물에서 sPLA₂를 선택적으로 억제시키는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 치료 유효량의 화학식 1의 화합물을 지방산의 sPLA₂매개된 질병을 억제하여 아라키돈산 케스케이드 및 그의 유해 생성물을 억제하거나 예방하기에 충분한 양으로 치료를 요하는 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는, 패혈성 쇼크, 성인 호흡 곤란 증후군, 췌장염, 외상 유발 쇼크, 기관지 천식, 알레르기성 비염, 류마티스성 관절염, 낭포성 섬유증, 뇌졸중, 급성 기관지염, 만성 기관지염, 급성 기관지초염, 만성 기관지초염, 골관절염, 통풍, 척추관절병, 강직성 척추염, 라이터 증후군 (Reiter's syndrome), 건선성 관절병, 내장성 척추염, 유년성 관절병 또는 유년성 강직성 척추염, 반응성 관절병, 감염성 또는 감염후 관절염, 임균성 관절염, 결핵성 관절염, 바이러스성 관절염, 진균성 관절염, 매독성 관절염, 라임병 (Lyme disease), "맥관염 증후군"과 관련된 관절염, 결절성 다발동맥염, 과민성 맥관염, 루게넥 (Luegenec's) 육아종증, 다근성 류마티스, 관절 세포 동맥염, 칼슘 결정 퇴적성 관절병, 위통풍, 비관절성 류마티스, 점액낭염, 건초염, 상과염 (테니스 엘보), 수근관절 수도강(tunnel) 증후군, 반복 사용 손상 (타이핑), 관절염의 다양한 형태, 신경성 관절 질환 (샤르코 관절병 (Charcot's joint)), 출혈성 관절증 (혈관절증), 헤노흐-쇤라인(Henoch-Schonlein) 자반병, 비대성 골관절증, 다중심 망내조직구염, 특정 질환과 관련된 관절염, 서코일로시스(surcoilosis), 혈색소증, 겸상 적혈구 질환 및 기타 혈색소증, 과다지단백혈증, 저감마글로불린혈증, 부갑상선기능항진증, 선단거대증, 가족성 지중해열, 베햇병(Behat's Disease), 전신성 홍반성 낭창, 또는 재발성 다연골염 및 관련 질환과 같은 염증성 질환의 치료에서 의약으로서 사용하기 위한 화학식 1의 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한 하기 단계들을 포함하는, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염의 제조 방법을 제공한다:
{상기 식에서,
Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;
R21은 비간섭 치환기이며;
R1은 -NHNH2또는 -NH2이며;
R2는 -OH 및 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 H, -CO2H, -CONH2, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, m은 1 내지 3임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;
R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;
R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시, -OR9(여기에서, R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 또는 -페닐(C1-C4)알킬임); 테트라졸; -(C1-C4)알킬 또는 -(C1-C4)알킬페닐로 치환된 테트라졸로 이루어진 군 중에서 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환된 페닐; 또는 나프틸이다.}
a) 하기 화학식 16의 화합물을 에스테르화시켜 하기 화학식 15의 화합물을 형성하고;
{상기 식에서, X는 할로이다}
{상기 식에서, PG는 산 보호기이다}
b) 상기 화학식 15의 화합물을 환원시켜 하기 화학식 14의 화합물을 형성하며;
{상기 식에서, PG는 산 보호기이다}
c) 상기 화학식 14의 화합물을 하기 화학식 13의 화합물과 축합시켜 하기 화학식 12의 화합물을 형성하며;
{상기 식에서, R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8(여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임)이다}
d) 상기 화학식 12의 화합물을 환화시켜 하기 화학식 11의 화합물을 형성하며;
e) 상기 화학식 11의 화합물을 화학식 XCH2R4(여기에서, X는 할로임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 10의 화합물을 형성하며;
f) 상기 화학식 10의 화합물을 탈수소화시켜 하기 화학식 9의 화합물을 형성하며;
g) 상기 화학식 9의 화합물을 아민화시켜 하기 화학식 8의 화합물을 형성하며;
h) 상기 화학식 8의 화합물을 화학식 XCH2R15(여기에서, X는 할로이고, R15는 -CO2R16, -SO3R16, -P(O)(OR16)2또는 -P(O)(OR16)H이며, R16은 산 보호기임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 7의 화합물을 형성하며;
i) 임의로 상기 화학식 7의 화합물을 가수분해시켜 화학식 2의 화합물을 형성하고, 임의로 화학식 2의 화합물을 염화시킨다.
본 발명은 또한 하기 단계들을 포함하는, 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염의 제조 방법을 제공한다:
a) 하기 화학식 16의 화합물을 에스테르화시켜 하기 화학식 15의 화합물을 형성하고;
<화학식 16>
{상기 식에서, X는 할로이다}
<화학식 15>
{상기 식에서, PG는 산 보호기이다}
b) 상기 화학식 15의 화합물을 하기 화학식 17의 화합물과 축합시켜 하기 화학식 18의 화합물을 형성하며;
c) 상기 화학식 18의 화합물을 환화시켜 하기 화학식 19의 화합물을 형성하며;
d) 상기 화학식 19의 화합물을 화학식 XCH2R4(여기에서, X는 할로임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 20의 화합물을 형성하며;
e) 상기 화학식 20의 화합물을 탈알킬화시켜 하기 화학식 9의 화합물을 형성하며;
<화학식 9>
f) 상기 화학식 9의 화합물을 아민화시켜 하기 화학식 8의 화합물을 형성하며;
<화학식 8>
g) 상기 화학식 8의 화합물을 화학식 XCH2R15(여기에서, X는 할로이고, R15는 -CO2R16, -SO3R16, -P(O)(OR16)2또는 -P(O)(OR16)H이며, R16은 산 보호기임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 7의 화합물을 형성하며;
<화학식 7>
h) 임의로 상기 화학식 7의 화합물을 가수분해시켜 화학식 2의 화합물을 형성하고, 임의로 화학식 2의 화합물을 염화시킨다.
본 발명은 또한 하기 화학식 3의 신규 중간체 화합물을 제공한다.
상기 식에서,
PG는 산 보호기이고;
R21은 비간섭 치환기이며;
R12는 H 또는 -CH2R4{여기에서, R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시, -OR9(여기에서, R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 또는 -페닐(C1-C4)알킬임); 테트라졸; -(C1-C4)알킬 또는 -(C1-C4)알킬페닐로 치환된 테트라졸로 이루어진 군 중에서 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환된 페닐; 또는 나프틸임}이며;
R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;
Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이며;
X는 할로이다.
다른 실시태양에서, 본 발명은 하기 화학식 4의 중간체 화합물을 제공한다.
상기 식에서,
PG는 산 보호기이고;
R21은 비간섭 치환기이며;
R12는 H 또는 -CH2R4{여기에서, R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시, -OR9(여기에서, R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 또는 -페닐(C1-C4)알킬임); 테트라졸; -(C1-C4)알킬 또는 -(C1-C4)알킬페닐로 치환된 테트라졸로 이루어진 군 중에서 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환된 페닐; 또는 나프틸임}이며;
R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;
R11은 -OH, =O, -O(C1-C4)알킬 또는 -O(CH2)R15{여기에서, R15는 -CO2R16, -SO3R16, -P(O)(OR16)2, 또는 -P(O)(OR16)H이며, R16은 산 보호기임}이며;
A 및 Z는 각각 독립적으로 페닐 또는 시클로헥세닐이며, 단, A와 Z는 둘 모두 페닐일 수는 없다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명은 하기 화학식 18의 신규 중간체 화합물을 제공한다.
<화학식 18>
상기 식에서,
PG는 산 보호기이고;
R21은 비간섭 치환기이며;
R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이다.
본 발명의 목적, 특징 및 잇점은 하기 상세한 설명과 특허 청구 범위로부터 명백해질 것이다.
정의:
본원에서 사용된 용어 "알킬"은 그 자체로 또는 다른 치환기의 일부로서 달리 정의하지 않으면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 3급 부틸, 이소부틸, 2급-부틸 3급 부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헵틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실 및 테트라데실 등과 같은 직쇄 또는 분지쇄 1가 탄화수소 라디칼을 의미한다. 용어 "알킬"은 -(C1-C2)알킬, -(C1-C4)알킬, -(C1-C6)알킬, -(C5-C14)알킬 및 -(C1-C10)알킬을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은 하나 이상의 이중 결합을 갖는 올레핀계 불포화 분지쇄 또는 선형기를 나타낸다. 그러한 기의 예로는 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 4-헵테닐, 5-헵테닐, 및 6-헵테닐과 같은 라디칼 뿐만 아니라, 직쇄 및 분지쇄의 디엔 및 트리엔을 포함한다.
용어 "알키닐"은 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 및 헵티닐과 같은 라디칼 뿐만 아니라, 디- 및 트리-인을 나타낸다.
용어 "할로"는 클로로, 플루오로, 브로모 또는 요오도를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "-(C1-C4)알콕시"는 분자의 나머지에 산소 원자에 의해 결합된, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시 및 t-부톡시 등과 같은 기를 나타낸다.
용어 "페닐(C1-C4)알킬"은 그의 사슬이 분자의 나머지에 결합된, 페닐 고리에 부착된 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타낸다. 대표적인 페닐알킬기는 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐이소프로필 및 페닐부틸을 포함한다.
용어 "-(C1-C4)알킬티오"는 분자의 나머지에 황 원자에 의해 결합된, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타낸다. 대표적인 -(C1-C4)알킬티오기는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 및 부틸티오 등을 포함한다.
용어 "-(C3-C14)시클로알킬"은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 및 시클로테트라데실 등과 같은 기를 포함한다. 용어 "-(C3-C14)시클로알킬"은 "-(C3-C7)시클로알킬"을 포함한다.
용어 "헤테로시클릭 라디칼"은 5 내지 14개의 고리 원자를 갖고, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 모노시클릭 또는 폴리시클릭의, 포화 또는 불포화된, 치환 또는 비치환 헤테로시클릭 핵으로부터 유래된 라디칼을 의미한다. 대표적인 헤테로시클릭 라디칼은 피리딜, 티에닐, 플루오레닐, 피롤릴, 푸라닐, 티오페닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 페닐이미다졸릴, 트리아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 인돌릴, 카르바졸릴, 노르하르마닐, 아자인돌릴, 벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 티아나프테네일, 디벤조티오페닐, 인다졸릴, 이미다조(1.2-A)피리디닐, 벤조트리아졸릴, 안트라닐릴, 1,2-벤즈이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티아졸릴, 푸리닐, 피리디닐, 디피리딜릴, 페닐피리디닐, 벤질피리디닐, 피리미디닐, 페닐피리미디닐, 피라지닐, 1,3,5-트리아지닐, 퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐 및 퀴녹살리닐이다.
용어 "카르보시클릭 라디칼"은 고리 형성 원자가 (수소 이외에) 탄소 원자뿐인 포화 또는 불포화된, 치환 또는 비치환 5 내지 14원 유기핵으로부터 유래된 라디칼을 나타낸다. 대표적인 카르보시클릭 라디칼은 시클로알킬, 시클로알케닐, 페닐, 나프틸, 노르보르나닐, 바이시클로헵타디에닐, 톨룰릴, 크실레닐, 인데닐, 스틸베닐, 테르페닐릴, 디페닐에틸레닐, 페닐시클로헥세닐, 아세나프틸레닐, 및 안트라세닐, 및 하기 화학식 1b의 바이페닐, 바이벤질릴 및 관련 바이벤질릴 동족체이다.
상기 식에서, n은 1 내지 8의 정수이다.
용어 "비간섭 치환기"는 삼환식 핵 상의 1, 2, 3, 7 및(또는) 8 위치 (화학식 3에 도시한 바와 같이)에서 치환하기에 적합한 라디칼, 및 상기 정의한 바와 같은 헤테로시클릭 라디칼과 카르보시클릭 라디칼 상에서 치환하기에 적합한 라디칼(들)을 나타낸다. 비간섭 라디칼의 예로는 수소, -(C1-C14)알킬, -(C2-C6)알케닐, -(C2-C6)알키닐, -(C7-C12)아르알킬, -(C7-C12)알크아릴, -(C3-C8)시클로알킬, -(C3-C8)시클로알케닐, 페닐, 톨룰릴, 크실레닐, 바이페닐, -(C1-C6)알콕시, -(C2-C6)알케닐옥시, -(C2-C6)알키닐옥시, -(C1-C12)알콕시알킬, -(C1-C12)알콕시알킬옥시, -(C1-C12)알킬카르보닐, -(C1-C12)알킬카르보닐아미노, -(C1-C12)알콕시아미노, -(C1-C12)알콕시아미노카르보닐, -(C1-C12)알킬아미노, -(C1-C6)알킬티오, -(C1-C12)알킬티오카르보닐, -(C1-C6)알킬술피닐, -(C1-C6)알킬술포닐, -(C1-C6)할로알콕시, -(C1-C6)할로알킬술포닐, -(C1-C6)할로알킬, -(C1-C6)히드록시알킬, -(CH2)nCN, -(CH2)nNR9R10, -C(O)O(C1-C6알킬), -(CH2)nO(C1-C6알킬), 벤질옥시, 페녹시, 페닐티오; -(CONHSO2)R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬임); -CF3, 나프틸 또는 -(CH2)s페닐 (여기에서, s는 0 내지 5임); -CHO, -CF3, -OCF3, 피리딜, 아미노, 아미디노, 할로, 카르바밀, 카르복실, 카르브알콕시, -(CH2)nCO2H, 시아노, 시아노구아니디닐, 구아니디노, 히드라지드, 히드라지노, 히드라지도, 히드록시, 히드록시아미노, 니트로, 포스포노, -SO3H, 티오아세탈, 티오카르보닐, 푸릴, 티오페닐, -COR9, -CONR9R10, -NR9R10, -NCHCOR9, -SO2R9, -OR9, -SR9, CH2SO2R9, 테트라졸릴, 또는 -(C1-C6)알킬, 페닐 또는 -(C1-C4)알킬페닐로 치환된 테트라졸릴; -(CH2)nOSi(C1-C6)알킬 및 (C1-C6)알킬카르보닐이 있으며; 여기에서, n은 1 내지 8이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이다.
용어 "산기"는 적합한 연결 원자 (이후, "산 연결기(acid linker)"로 부름)를 통해 삼환식 핵에 결합될 때 수소 결합을 할 수 있는 양성자 공여기 역할을 하는 유기기를 의미한다. 산기의 예로는 다음 기들이 있다:
-CO2H,
-5-테트라졸릴,
-SO3H,
여기에서, n은 1 내지 8이고, R89는 금속 또는 -(C1-C10)알킬이며, R99는 수소 또는 -(C1-C10)알킬이다.
용어 "산 연결기"는 삼환식 핵의 5 또는 6위치를 다음 일반적인 관계로 산기에 연결시키는 기능을 하는 -(La)-로 부호화된 2가 연결기를 나타낸다:
(삼환식 핵)-(La)-산기
용어 "산 연결기 길이"는 삼환식 핵의 5 또는 6 위치를 산기에 연결시키는 연결기 -(La)-의 최단 사슬 내의 원자의 수 (수소를 제외함)를 나타낸다. 연결기 -(La)- 내에 카르보시클릭 고리가 존재하면, 카르보시클릭 고리의 계산된 직경과 대략 동등한 원자의 수로서 계산한다. 따라서, 산 연결기 내의 벤젠 또는 시클로헥산 고리는 -(La)-의 길이의 계산에서 2개의 원자로서 계산한다. 산 연결기의 예로는 다음 기들이 있다:
여기에서, t는 1 내지 5이고, Q는 기 -(CH2)-, -O-, -NH- 및 -S- 중에서 선택되며, R84및 R85는 각각 독립적으로 수소, -(C1-C10)알킬, 아릴, -(C1-C10)알크아릴, -(C1-C10)아르알킬, 카르복시, 카르브알콕시 및 할로 중에서 선택되며; t가 1인 경우, 기 (a), (b), (c) 및 (d)의 산 연결기 길이는 각각 3, 3, 2 및 2이다.
상기 삼환식 화합물의 염은 본 발명의 부가의 측면을 형성한다. 본 발명의 화합물이 산성 관능기를 갖는 예에서, 모화합물보다 더 수용성이고 생리학적으로 더 적합한 다양한 염을 형성할 수 있다. 제약학적으로 허용되는 염의 대표적인 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 및 알루미늄 등과 같은 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 그러한 염은 유리산으로부터, 유리산을 용액 중에서 염기로 처리하거나, 이온 교환 수지에 노출시킴으로써 간편하게 제조된다.
제약학적으로 허용되는 염의 정의 내에, 본 발명의 화합물의 비교적 무독성 무기 및 유기 염기 부가염, 예를 들면, 본 발명의 화합물과 함께 염을 형성하기에 충분히 염기성인 질소성 염기에서 유래된, 암모늄, 4급 암모늄 및 아민 양이온이 포함된다. (예를 들면, 문헌 [에스.엠. 버지 (S.M. Berge) 등, "Pharmaceutical Salts," J. Phar. Sci. 66: 1-19 (1977)]을 참조하시오).
본 발명의 화합물은 키랄 중심을 갖고, 광학 활성 형태로 존재할 수 있다. R- 및 S-이성질체와 라세미 혼합물이 본 발명에서 고려된다. 특정 입체이성질체는 미리 분할시킨 비대칭 중심을 함유하는 출발 물질을 사용하여 입체특이적으로 반응시키는 공지의 방법으로 제조할 수 있거나, 별법으로 공지의 방법을 이용하여 입체이성질체의 혼합물을 후속적으로 분할함으로써 제조할 수 있다.
전구약물은 화학적 또는 대사적으로 절단가능한 기를 갖는 본 발명의 화합물의 유도체이며, 가용매분해에 의해 또는 생리학적 조건 하에 생체내에서 제약학적으로 활성인 본 발명의 화합물로 된다. 본 발명의 화합물의 유도체는 산 유도체 및 염기 유도체의 형태 모두에서 활성을 갖지만, 종종 산 유도체 형태가 포유동물 유기체 내의 용해도, 조직 적합성 또는 지연 방출의 잇점을 제공한다 (문헌[분드가드, 에이치.(Bundgard, H.), Design of Prodrugs, pp. 7-9, 21-24, Elsevier, Amsterdam 1985]를 참조하시오). 전구약물은 산성 모화합물을 적합한 알코올과 반응시켜 제조되는 에스테르, 또는 산성 모화합물을 적합한 아민과 반응시켜 제조되는 아미드와 같은 산 유도체를 포함한다. 바람직한 전구약물은 본 발명의 화합물 상에 매달린 산기로부터 유래된 간단한 지방족 에스테르 (예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급-부틸, 3급-부틸) 또는 방향족 에스테르이다. 다른 바람직한 에스테르는 모르폴리노에틸옥시, 디에틸글리콜아미드 및 디에틸아미노카르보닐메톡시를 포함한다. 몇몇 경우, (아실옥시)알킬 에스테르 또는 ((알콕시카르보닐)옥시)알킬 에스테르와 같은 이중 에스테르 형을 제조하는 것이 요망된다.
본원에서 사용되는 용어 "산 보호기"는 유기 합성 화학에서 흔히 사용되는 바와 같고, 분자 내의 다른 관능기에서 수행되는 반응에 참여하지 않도록 산성기를 보호하며, 원하는 경우 제거될 수 있는 기를 나타낸다. 그러한 기는 전문을 본원에 참고로 인용한 문헌[티.더블유. 그린 (T.W. Greene), Protective Groups in Organic Synthesis, 5장, John Wiley and Sons, New York, 1981]에 논의되어 있다. 산 보호기의 예로는 메틸, 메톡시메틸, 메틸-티오메틸, 테트라히드로피라닐, 메톡시에톡시메틸, 벤질옥시메틸, 페닐, 아릴, 에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-메틸티오에틸, t-부틸, 시클로펜틸, 트리페닐메틸, 디페닐메틸, 벤질, 트리메틸실릴, N,N-디메틸, 피롤리디닐, 피페리디닐, 또는 o-니트로아닐리드와 같은 산기의 에스테르 또는 아미드 유도체를 포함한다. 바람직한 산 보호기는 메틸이다.
화학식 1의 화합물의 바람직한 아족:
화학식 1의 화합물의 바람직한 하위군은 R21이 수소, 할로, -(C1-C3)알킬, -(C3-C4)시클로알킬, -(C3-C4)시클로알케닐, -O(C1-C2)알킬 및 -S(C1-C2)알킬기 중에서 선택되는 화합물이다.
화학식 1의 화합물의 다른 바람직한 하위군은 R2'에 있어서, -(L)-이 1 또는 2개의 탄소 원자의 알킬 사슬인 화합물이다.
화학식 1의 화합물의 다른 바람직한 하위군은 R20에 있어서, 기 R80이 시클로알킬, 시클로알케닐, 페닐, 나프틸, 노르보르나닐, 바이시클로헵타디에닐, 톨룰릴, 크실레닐, 인데닐, 스틸베닐, 테르페닐릴, 디페닐에틸레닐, 페닐-시클로헥세닐, 아세나프틸레닐, 및 안트라세닐, 및 하기 화학식 1b의 바이페닐, 바이벤질릴 및 관련 바이벤질릴 동족체로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물이다.
<화학식 1b>
{여기에서, n은 1 내지 8이다.} R20이 다음 기들
{상기 식에서, R17은 할로, -(C1-C10)알킬, -(C1-C10)알콕시, -S-(C1-C10알킬) 및 -(C1-C10)할로알킬 중에서 독립적으로 선택된 라디칼이고, w는 0 내지 5의 수임}로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 1의 화합물의 다른 바람직한 하위군은 R2'가 산 연결기 길이가 2 또는 3인 산 연결기를 갖는 치환기인 화합물이다. 산기가 다음 기들:
-CO2H,
-5-테트라졸릴,
-SO3H,
{여기에서, n은 1 내지 8이고, R89는 금속 또는 -(C1-C10)알킬이며, R99는 수소 또는 -(C1-C10)알킬임} 중에서 선택되는 화합물이 가장 바람직하다:. R2'의 산기가 다음 기들:
-CO2H,
-SO3H,
-P(O)(OH)2
중에서 선택되는 화합물 또는 그의 염 및 전구약물 (예를 들면, 에스테르) 유도체가 특히 바람직하다.
화학식 1의 화합물의 다른 바람직한 하위군은 R2'가 산 연결기 길이가 2 또는 3인 산 연결기를 갖는 치환기이고, R2'에 있어서 산 연결기 -(La)-가 하기 화학식의 기 중에서 선택되는 화합물이다:
상기 식에서, Q는 기 -(CH2)-, -O-, -NH 및 -S- 중에서 선택되고, R84및 R85는 각각 독립적으로 수소, -(C1-C10)알킬, 아릴, -(C1-C10)알킬아릴, -아릴(C1-C10)알킬, 카르복시, 카르브알콕시 및 할로 중에서 선택된다. R2'에 있어서 산 연결기 -(La)-가 다음 특정 기들 중에서 선택되는 화합물이 가장 바람직하다:
화학식 1의 화합물의 다른 바람직한 하위군은 R2'가 산 연결기 길이가 3 내지 8개 원자인 산 연결기를 갖는 치환기이고, R2'에 있어서, 산 연결기 -(La)-가 하기 화학식의 기 중에서 선택되는 화합물이다:
상기 식에서, r은 1 내지 7의 수이고, s는 0 또는 1이며, Q는 기 -(CH2)-, -O-, -NH 및 -S- 중에서 선택되며, R84및 R85는 각각 독립적으로 수소, -(C1-C10)알킬, 아릴, -(C1-C10)알킬아릴, -아릴(C1-C10)알킬, 카르복시, 카르브알콕시 및 할로 중에서 선택된다.
R2'에 있어서 산 연결기 -(La)-가 다음 특정 기들 중에서 선택되는 화합물이 가장 바람직하다:
상기 식에서, R84및 R85는 각각 독립적으로 수소, -(C1-C10)알킬, 아릴, -(C1-C10)알크아릴, -(C1-C10)아르알킬, 카르복시, 카르브알콕시 및 할로 중에서 선택된다.
화학식 3의 화합물의 바람직한 하위군은 R3'가 수소 및 비간섭 치환기 중에서 선택되며, 상기 비간섭 치환기는 수소, -(C1-C6)알킬, -(C2-C6)알케닐, -(C2-C6)알키닐, -(C7-C12)아르알킬, -(C7-C12)알크아릴, -(C3-C8)시클로알킬, -(C3-C8)시클로알케닐, 페닐, 톨룰릴, 크실레닐, 바이페닐, -(C1-C6)알콕시, -(C2-C6)알케닐옥시, -(C2-C6)알키닐옥시, -(C1-C12)알콕시알킬, -(C1-C12)알콕시알킬옥시, -(C1-C12)알킬카르보닐, -(C1-C12)알킬카르보닐아미노, -(C1-C12)알콕시아미노, -(C1-C12)알콕시아미노카르보닐, -(C1-C12)알킬아미노, -(C1-C6)알킬티오, -(C1-C12)알킬티오카르보닐, -(C1-C6)알킬술피닐, -(C1-C6)알킬술포닐, -(C1-C6)할로알콕시, -(C1-C6)할로알킬술포닐, -(C1-C6)할로알킬, -(C1-C6)히드록시알킬, -C(O)O(C1-C6알킬), -(CH2)nO(C1-C6알킬), 벤질옥시, 할로, 페닐티오; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; 푸릴, 티오페닐, -(CH2)nCN, -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬임}; -CHO, 아미노, 아미디노, 카르바밀, 카르복실, 카르브알콕시, -(CH2)nCO2H, 시아노, 시아노구아니디닐, 구아니디노, 히드라지드, 히드라지노, 히드라지도, 히드록시, 히드록시아미노, 니트로, 포스포노, -SO3H, 티오아세탈, 티오카르보닐, 및 -(C1-C6)알킬카르보닐 (여기에서, n은 1 내지 8임)로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물이다.
R3'에 대한 치환기의 다른 바람직한 기는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}를 포함한다.
또 다른 바람직한 기는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}를 포함한다.
본 발명의 바람직한 화합물은 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염이다.
<화학식 2>
상기 식에서,
R1은 -NHNH2또는 -NH2이고;
R2는 -OH 및 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 H, -CO2H, -CONH2, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15, -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, m은 1 내지 3임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;
R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;
R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시로 치환된 페닐; 또는 나프틸이며;
Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이다.
화학식 1 및 화학식 2의 화합물의 바람직한 치환기는 다음 치환기들을 포함한다:
(a) R1은 -NH2또는 -NHNH2이고;
(b) R1은 -NH2이며;
(c) R2는 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 -H, -CO2H, 또는이고, R6및 R7은 -OH임}이며;
(d) R2는 -OH이며;
(e) R2는 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 -H, -CO2(C1-C4)알킬, 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐임}이며;
(f) R2는 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는이고, R6및 R7은 -O(C1-C4)알킬이거나, R6및 R7중 하나가 -O(C1-C4)알킬이면 다른 하나는 -OH임}이며;
(g) R3은 H, -O(C1-C4)알킬 또는 -(CH2)nR8{여기에서, n은 1=2이고, R8은 H 또는 페닐임}이며;
(h) R3은 H 또는 -O(C1-C4)알킬이며;
(i) R3은 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 -NR9R10,또는 -CN이며, R9및 R10은 -(C1-C4)알킬임}이며;
(j) R4는 페닐이며;
(k) R4는 페닐 고리의 2- 및 6- 위치에서 -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알콕시, 할로 또는 페닐로 치환된 페닐이며;
(l) R4는 페닐 고리의 2- 및 6- 위치에서 -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알콕시, 할로 또는 페닐로 치환된 페닐이며;
(m) R4는 페닐 고리의 3- 및 5- 위치에서 -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알콕시, 할로 또는 페닐로 치환된 페닐이며;
(n) R4는 -(C6-C14)알킬 또는 -(C6-C14)시클로알킬이며;
(o) Z는 시클로헥세닐이며;
(p) R5는 H, -CO2H, -CO2(C1-C4)알킬,, -NHSO2(C1-C6)알킬, -CONHSO2(C1-C6)알킬, 테트라졸릴, 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬이며, m은 1 내지 3이며;
(q) R5는 H, -CO2H, -CO2(C1-C4)알킬,, 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬이며, m은 1 내지 3이며;
(r) Z는 시클로헥세닐이며;
(s) Z는 페닐이며;
(t) R5는 H, -CO2H, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임), 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, m은 1 내지 3이며;
(u) R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬 -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시, -(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이다.
본 발명에서 유용한 화학식 1의 화합물의 다른 대표적인 예는 다음 화합물들을 포함한다:
5-히드록시-7-(5-시아노펜틸)-9-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(2-카르복시에톡시)-8-메톡시-9-시클로펜틸메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(3-페닐프로폭시)-7-에톡시-9-부틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(2-포스포노에톡시)-8-페닐헥실-9-(시클로테트라데실)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-에톡시카르보닐메톡시-8-(5-카르바모일펜트-1-일)-9-(3,5-디프로필페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(디에톡시포스포닐)메톡시-9-(4-메톡시페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(3-(4-카르복시페닐)프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-(3-페닐에틸)페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(2-프로폭시카르보닐)에톡시-8-(3-(N,N-디메틸아미노)프로프-1-일)-9-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(디-t-부톡시포스포닐)메톡시-7-노닐-9-(3-프로필티오페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(2-(3-메톡시카르보닐)페닐)에톡시-7-펜틸-9-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-히드록시-8-(4-(N,N-디에틸아미노)부트-1-일)-9-(3-플루오로페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(2-페닐에톡시)-9-(2-페닐페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-6-((3-카르복시)프로프-1-일)옥시-8-프로폭시-9-(7-시아노헵트-1-일)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(프로폭시카르보닐)메톡시-9-시클로펜틸메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-5-(2-에톡시포스포닐)에톡시-(4-카르바모일)부트-1-일-9-(3-메틸티오페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(3-(에톡시카르보닐)프로프-1-일)옥시-7-프로폭시-9-(시클로노닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(3-포스포노프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-(4-클로로페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
6-메톡시카르보닐메톡시-7-(5-시아노펜트-1-일)-9-트리데실메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-6-프로폭시카르보닐메톡시-9-((3-이소프로필-5-메톡시)페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-6-디메톡시포스포노에톡시-8-(6-(N,N-디메틸아미노)헥스-1-일-9-(3,5-디메톡시페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-히드록시-7-(5-시아노펜틸)-9-메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(2-카르복시에톡시)-8-메톡시-9-시클로펜틸메틸-카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(3-페닐프로프-1-일)옥시-7-에톡시-9-부틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(2-포스포노에톡시)-8-페닐헥실-9-(시클로테트라데실)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
5-에톡시카르보닐메톡시-8-(5-카르바모일펜트-1-일)-9-(3,5-디프로필페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(디에톡시포스포닐)메톡시-9-(4-메톡시페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(3-(4-카르복시페닐)프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-(3-페닐에틸)페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(2-프로폭시카르보닐)에톡시-8-(3-(N,N-디메틸아미노)프로프-1-일)-9-메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
5-((디-t-부톡시포스포닐)메톡시-7-노닐-9-(3-프로필티오페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-5-(2-(3-메톡시카르보닐)페닐)에톡시-7-펜틸-9-메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-6-히드록시-8-(4-(N,N-디에틸아미노)부트-1-일)-9-(3-플루오로페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-6-(2-페닐에톡시)-9-((2-페닐)페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-((3-카르복시)프로프-1-일)옥시-8-프로폭시-9-(7-시아노헵트-1-일)-카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(프로폭시카르보닐)메톡시-9-시클로펜틸메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
5-(2-에톡시포스포닐)에톡시-(4-카르바모일)부트-1-일-9-(3-메틸티오페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
5-((3-에톡시카르보닐)프로프-1-일)옥시-7-프로폭시-9-(시클로노닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-5-(3-포스포노프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-(4-클로로페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
(S)-6-메톡시카르보닐메톡시-7-(5-시아노펜트-1-일)-9-트리데실메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-(프로폭시카르보닐)메톡시-9-(3-이소프로필-5-메톡시)페닐)메틸카르바졸-4-카르복스아미드;
6-디메톡시포스포노에톡시-8-(6-(N,N-디메틸아미노)헥스-1-일-9-(3,5-디메톡시페닐)메틸-카르바졸-4-카르복스아미드;
5-히드록시-7-(5-시아노펜틸)-9-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-(2-카르복시에톡시-8-메톡시-9-시클로펜틸)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(3-페닐프로프-1-일)옥시-7-에톡시-9-부틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-(2-포스포노에톡시)-8-페닐헥실-9-(시클로테트라데실)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-에톡시카르보닐메톡시-8-(5-카르바모일펜트-1-일)-9-(3,5-디프로필페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
(S)-6-(디에톡시포스포닐)메톡시-9-(4-메톡시페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-(3-(4-카르복시페닐)프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-((3-페닐에틸)페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
(S)-6-(2-프로폭시카르보닐)에톡시-8-(3-(N,N-디메틸아미노)프로프-1-일)-9-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(디-t-부톡시포스포닐)메톡시-7-노닐-9-(3-프로필티오페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
(S)-5-(2-(3-메톡시카르보닐)페닐)에톡시-7-펜틸-9-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-히드록시-8-(4-(N,N-디에틸아미노)부트-1-일)-9-(3-플루오로페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
(S)-6-(2-페닐에톡시)-9-(2-페닐페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-((3-카르복시)프로프-1-일)옥시-8-프로폭시-9-(7-시아노헵트-1-일)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(프로폭시카르보닐)메톡시-9-시클로펜틸메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(2-에톡시포스포닐)에톡시-(4-카르바모일)부트-1-일-9-(3-메틸티오페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-((3-(에톡시카르보닐)프로프-1-일)옥시-7-프로폭시-9-(시클로노닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(3-포스포노프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-(4-클로로페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-메톡시카르보닐메톡시-7-(5-시아노펜트-1-일)-9-트리데실-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-프로폭시카르보닐메톡시-9-(3-이소프로필-5-메톡시페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-디메톡시포스포노에톡시-8-(6-(N,N-디메틸아미노)헥스-1-일-9-(3,5-디메톡시페닐)메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-히드록시-7-(5-시아노펜틸)-9-메틸카르바졸-4-카르복실릭산 히드라지드;
6-(2-카르복시에틸옥시)-8-메톡시-9-시클로펜틸메틸-카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(3-페닐프로프-1-일)옥시-7-에톡시-9-부틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-(2-포스포노에톡시-8-페닐헥실-9-(시클로테트라데실)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-에톡시카르보닐메톡시-8-(5-카르바모일펜트-1-일)-9-(3,5-디프로필페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-(디에톡시포스포닐)메톡시-9-(4-메톡시페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-(3-(4-카르복시페닐)프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-((3-페닐에틸)페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-(2-프로폭시카르보닐)에톡시-8-(3-(N,N-디메틸아미노)프로프-1-일)-9-메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(디-t-부톡시포스포닐)메톡시-7-노닐-9-(3-프로필티오페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(2-(3-메톡시카르보닐)페닐)에톡시-7-펜틸-9-메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-히드록시-8-(4-(N,N-디에틸아미노)부트-1-일)-9-(3-플루오로페닐)메틸카르바졸-4-카르바졸;
6-(2-페닐에톡시)-9-(2-페닐페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-((3-카르복시)프로프-1-일)옥시-8-프로폭시-9-(7-시아노헵트-1-일)-카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
(S)-5-(프로폭시카르보닐)메톡시-9-시클로펜틸메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(2-에톡시포스포닐)에톡시-(4-카르바모일)부트-1-일-9-(3-메틸티오페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
(S)-5-(3-(에톡시카르보닐)프로프-1-일)옥시-7-프로폭시-9-(시클로노닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
5-(3-포스포노프로프-1-일)옥시-8-헵틸-9-(4-클로로페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-메톡시카르보닐메톡시-7-(5-시아노펜트-1-일)-9-트리데실카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
6-프로폭시카르보닐메톡시-9-((3-이소프로필-5-메톡시)페닐)메틸카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
(S)-6-디메톡시포스포노에톡시-8-(6-(N,N-디메틸아미노)헥스-1-일-9-(3,5-디메톡시페닐)메틸-카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;
9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일-옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸)-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-에틸5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시 아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5트리플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일]-옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-13-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-n-부틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일]-옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸)-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-(3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-((3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-n-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-트리플루오로메틸-5-카르바모일카르바졸-4일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(4-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸)-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(2,4-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(2,6-디클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-((3-피리딜)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(4-메톡시페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(히드록시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(메톡시메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(2-푸라닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(페닐)메틸]-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페녹시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-요오도페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-아세트아미도페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-카르바모일페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-에톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-디플루오로메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-피리딜)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤조일페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-페닐페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디클로로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-브로모-2-플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메톡시-3-메틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-트리플루오로메틸티오페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-테트라졸릴메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-메틸-1-테트라졸릴메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(5-벤질-1-테트라졸릴메틸]-2-(2-티에닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-1(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-티오페녹시메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(3-티오페녹시메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(4-티오페녹시메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-9-옥소-9H-크산테닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-메틸-9-옥소-9H-티오크산테닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-1(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]--5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-3-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-아세트아미도페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-카르바모일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸술포닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로프로필)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로부틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-에톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-디플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-푸릴)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-티에닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤조일페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-벤질옥시페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,5-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,4-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4,6-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3,4,5-트리플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(펜타플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,4-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,5-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-2-플루오로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(2-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[3-(4-플루오로페녹시)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로-3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로-2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로-6-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모-5-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-브로모-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸-1-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(6-메틸-2-나프틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(2-((페닐술포닐)메틸)페닐)메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-[(1-플루오레닐메틸]-5-카르바모일-2-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
9-벤질-4-페닐술폰아미도일메틸옥시-카르바졸-5-카르복스아미드;
9-벤질-4-페닐메틸술폰아미도일메틸옥시-카르바졸-5-카르복스아미드;
9-벤질-4-(2-메틸페닐술폰아미도일메틸옥시)-카르바졸-5-카르복스아미드;
9-벤질-4-(나프트-2-일술폰아미도일메틸옥시)-카르바졸-5-카르복스아미드; 및
9-벤질-4-트리플루오로메틸술폰아미도일메틸옥시-카르바졸-5-카르복스아미드.
본 발명에서 유용한 화학식 1의 중간체의 다른 대표적인 예는 다음 화합물들, 또는 그의 제약학적으로 허용되는 염, 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체 또는 전구약물 유도체를 포함한다:
3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-요오도아닐리노)시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-4-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-4-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-요오도아닐리노)-4-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-4-페닐-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-4-페닐-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-요오도아닐리노)-4-페닐-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-4-에틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-4-에틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-요오도아닐리노)-4-에틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-4-이소프로필-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-4-이소프로필-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-요오도아닐리노)-4-이소프로필-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-4-펜틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-4-펜틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-요오도아닐리노)-4-펜틸-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-4-(4'-클로로페닐)-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-4-(4'-클로로페닐)-시클로헥스-2-엔-1-온;
3-(3-카르보메톡시-2-요오도아닐리노)-4-(4'-클로로페닐)-시클로헥스-2-엔-1-온;
5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;
5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;
5-카르보메톡시-2-에틸-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;
5-카르보메톡시-2-펜틸-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;
5-카르보메톡시-2-이소프로필-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;
5-카르보메톡시-2-페닐-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;
5-카르보메톡시-2-(4'-클로로페닐)-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-펜틸-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;
9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르보메티옥시 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-((2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-에틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-이소프로필-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-펜틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-페닐-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드히-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;
에틸 5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;
에틸 9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;
9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸;
9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸;
에틸 9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;
9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-플루오로카르바졸;
에틸 9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;
9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;
9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-클로로카르바졸;
5-카르바모일-4-히드록시-1-클로로카르바졸;
[5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일}옥시아세트산 메틸 에스테르;
{9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일-옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸)-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-5)메틸]-5모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸.에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-1(3-페닐페닐)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-에틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-이소프로필-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-펜틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-벤질페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(1-나프틸)메틸]-2-페닐-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페녹시페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-클로로페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-브로모페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-시아노페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;.
9-[(2-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-((3-벤질페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-((2-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(3-페닐페닐)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9-[(2-나프틸)메틸)-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
9--[(1-나프틸)메틸]-2-(4'-클로로페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르;
{9-[(2-(1-피롤리디닐)에틸)]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[(2-(1-피페리디닐)에틸)]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[(2-(1-모르폴리노)에틸)]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-(1-메틸-2-피롤리디닐메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-(1-메틸-2-피페리디닐메틸)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-(1-에틸-2-피페리디닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-(1-메틸-2-피페리디닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[1-에틸-3-피롤리디닐]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[1-메틸-3-피롤리디닐]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[3-퀴누클리딘]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[신나밀]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[페네틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;
{9-[3-페닐-n-프로필]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산; 및
{9-[3-(4-플루오로페녹시)-페닐메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산.
Z이 시클로헥센인 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1a 내지 1c에 따라 제조한다.
상기 식에서,
R1은 -NH2이고, R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10(여기서, R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬임), -CN 또는 페닐이고, n은 1 내지 8임}이고;
R1이 NHNH2일 때, R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10(여기에서, R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬임), -CN 또는 페닐이고, n은 1 내지 8임}이고;
R2(a)는 -OCH3또는 -OH이다.
적절히 치환된 니트로벤젠(1)은 바람직하게는 실온에서 Pd/C 존재 하에 수소와 같은 환원제로 처리하여 아닐린(2)으로 환원시킬 수 있다.
화합물(2)는 약 0 내지 20℃ 온도에서 적절히 치환된 알데히드 및 소듐 시아노보로하이드라이드와 같은 알킬화제를 사용하여 N-알킬화시킴으로써(3)을 형성한다. 또는, 적절히 치환된 벤질 할라이드를 제1 알킬화 단계에 사용할 수 있다. 생성되는 중간체는 2-카르브에톡시-6-브로모시클로헥사논으로 바람직하게는 약 80℃의 온도에서 추가로 N-알킬화시켜 (4)를 얻거나 칼륨 헥사메틸디실라지드 및 브로모케토에스테르로 처리한다.
생성물(4)는 바람직하게는 80℃에서 약 1 내지 2일 동안 벤젠 중의 ZnCl2와 함께 환류시켜 테트라히드로카르바졸로 고리화시킨다. (참고문헌 1). 화합물(5)는 약 100℃의 온도에서 히드라진으로 처리하여 히드라지드(6)으로 전환시키거나 벤젠 중에서 메틸클로로알루미늄 아미드와 반응시켜 아미드(7)로 전환시킨다. (참고문헌 2). 또는, (6)을 라니 니켈 활성 촉매로 처리하여 (7)을 제조할 수 있다.
R3(a)가일 때, 아미드로의 전환이 이 절차로 이루어짐이 쉽게 이해될 것이다.
화합물(6) 및 (7)은 바람직하게는 0℃ 내지 실온에서 보론 트리브로마이드 또는 소듐 티오에톡사이드와 같은 탈알킬화제로 탈알킬화시켜 R2(a)가 -OH인 화합물(7)을 얻을 수 있고, 이 화합물은 수소화나트륨과 같은 염기 및 Br(CH2)mR5(여기서, R5는 상기 정의된 바와 같이 카르복실레이트 또는 인산 디에스테르 또는 니트릴임)와 같은 알킬화제로 재알킬화시켜 화합물(9)로 추가로 전환시킬 수 있다. R2를 카르복실산으로 전환시키는 것은 수성 염기로 처리하여 성취할 수 있다. R2가 니트릴일 때, 테트라졸로의 전환은 트리-부틸 주석 아지드와 반응시켜 성취할 수 있고, 카르복사미드로의 전환은 염기성 과산화수소와 반응시켜 성취할 수 있다. R2이 인산 디에스테르일 때, 산으로의 전환은 트리메틸실릴 브로마이드와 같은 탈알킬화제와 반응시켜 성취할 수 있다. 모노에스테르는 수성 염기와 디에스테르를 반응시켜 얻을 수 있다.
R2및 R3이 둘 다 메톡시일 때, 선택적 탈메틸화는 100℃에서 디메틸포름아미드 중에서 나트륨 에탄티올레이트로 처리하여 성취할 수 있다.
참고문헌 1: 줄리아, 엠.(Julia, M.); 렌찌, 제이.(Lenzi, J.) Preparation d'acides tetrahydro-1,2,3,4-carbazole-1 ou -4. Bull. Soc. Chim. France,1962, 2262-2263.
참고문헌 2: 레빈, 제이.아이.(Levin, J.I.); 트로스, 이.(Tros, E.); 웨인레브, 에스.엠.(Weinreb, S.M.) An alternative procedure for the aluminum-mediated conversion of esters to amides. Syn. Comm.,1982, 12, 989-993.
중간체(5)의 다른 합성 방법이 하기 반응식 1b에 도시되어 있다.
상기 식에서,
PG는 보호기이고;
R3a는 상기 반응식 1에서 정의한 바와 같다.
아닐린(2)는 50℃에서 8 내지 24 시간 동안 중탄산나트륨 존재하에 디메틸 포름아미드 중에서 2-카르브에톡시-6-브로모시클로헥사논을 사용하여 N-알킬화시킨다. 바람직한 보호기로는 메틸, 카르보네이트 및 실릴기, 예를 들면 t-부틸디메틸실릴이 있다. 반응 생성물(4')는 상기 반응식 1a에 기재된 벤젠 조건 중에서 ZnCl2를 사용하여 (5')로 고리화시킨다. (5')는 4 내지 8 시간 동안 실온의 디메틸포름아미드 중에서 수소화나트륨 및 적절한 알킬 할라이드로 처리하여 N-알킬화시킴으로써 (5)를 얻는다.
(상기 식에서, R3(a)는 상기 반응식 1에서 정의한 바와 같다)
상기 반응식 1에서 논의한 바와 같이, 카르바졸(5)는 바람직하게는 실온 내지 약 100℃에서 수성 염기로 처리하여 카르복실산(10)으로 가수분해시킨다. 이어서, 중간체를 예를 들면, 염화옥살릴 및 디메틸포름아미드를 사용하여 산염화물로 전환시키고, 다시 약 -75℃의 온도에서 (S) 또는 (R)-4-알킬-2-옥사졸리딘의 리튬염과 추가로 반응시켜 (11a) 및 (11b)를 얻으며, 이들은 크로마토그래피에 의해 분리가능하다.
부분입체이성질체는 약 0℃ 내지 실온의 온도에서 리튬 벤질 옥사이드로 간단히 처리하여 대응하는 에난티오퍼 벤질 에스테르로 전환시킨다. (Ref 3). 이어서, 에스테르(12)를 바람직하게는 메틸클로로알루미늄 아미드(상기 Ref 2)로 처리하거나, 또는 예를 들면, 앞서 기재한 바와 같이, 수소 및 탄소 상 팔라듐을 사용하여 수소화시킴으로써 산을 제조하고나서, 디페닐포스포릴 아지드와 같은 아실 아지드와 반응시킨 후 암모니아로 처리한다. 반응식 1에서 상기 기재한 절차를 사용하여 화합물(9a) 또는 (9b)를 얻을 수 있다.
Ref 3: Evans, D.A.; Ennis, M.D.; Mathre, D.J. Asymmetric Alkylation reactions of chiral imide enolates. A practical approach to the enantioselective synthesis of alpha-substituted carboxylic acid derivatives. J. Am. Chem. Soc.,1982, 104, 1737-1738.
Z가 페닐인 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 3a-f에 따라 제조할 수 있다.
1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복사미드 또는 4-카르복스히드라지드 (13)은 Pd/C 존재 하에 카르비톨과 같은 용매 중에서 환류시킴으로써 탈수소시켜 카르바졸-4-카르복사미드를 제조한다. 또는, 디옥산과 같은 적절한 용매 중에서 (13)을 DDQ로 처리하여 카르바졸(14)를 얻는다.
치환 패턴에 따라 상기 기재된 산화가 질소의 탈알킬화를 초래할 수 있다. 예를 들면, R3이 8-위치가 메틸로 치환되었을 때, 산화는 질소의 탈알킬화를 초래하며, 이는 상기 반응식 1a에 기재된 바와 같이 수소화나트륨 및 적절한 알킬 할라이드로 처리하여 재알킬화시킴으로써 원하는 생성물(14)를 얻을 수 있다.
중간체 및 최종 생성물은 예를 들면, 용매의 농축 후 물로 잔류물을 세척하고, 이어서 통상적인 기술, 예를 들면, 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제함으로써 단리하고 정제할 수 있다.
당업자라면, 출발 물질은 시판중이거나 또는 시판 중인 출발물질로부터 공지된 기술에 의해 쉽게 제조할 수 있음을 이해할 것이다. 본 발명에서 화합물을 제조하는데 사용되는 다른 모든 반응물은 시판되고 있다.
X가 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드이고, 보호기가 바람직하게는 -CH3인 벤조산 유도체(16)는 사카모토(Sakamoto) 등,Chem Pharm. Bull.35(5), 1823-1828(1987)의 일반적인 조건 하에 산 존재 하에서 염화 주석과 같은 환원제를 사용하여 대응하는 아닐린(25)로 환원시킨다.
또는, 물, 에탄올 및(또는) 테트라히드로푸란과 같은 비방해 용매 중에서 탄산나트륨과 같은 염기 존재 하에 나트륨 디티오나이트로 환원시켜 출발 물질(16)을 얻는다.
또는, 비방해 용매, 바람직하게는 에틸 아세테이트 중에 1 내지 60 기압에서 탄소 상 지지된 황화 백금 촉매 상에서 수소를 사용하여 수소첨가함으로써 출발 물질(16)을 형성한다.
이 반응은 약 0 내지 100℃ 온도에서, 바람직하게는 주변 온도에서 실시하며 실질적으로는 조건에 따라 약 1 내지 48 시간 내에 완결된다.
아닐린(25) 및 디온(15)는 탈수 조건 하에, 예를 들면, 약 10 내지 150℃ 온도에서 탈수 조건 하에 톨루엔, 벤젠 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 비방해 용매를 사용하여 또는 사용하지 않고 이다(Iida) 등의 일반적인 절차(Ref 5)를 사용하여 농축시킨다. 공정 중에 형성된 물은 딘-스탁 장치를 통한 증류, 공비 제거에 의해 또는 분자체, 황산마그네슘, 탄산칼슘, 황산나트륨 등과 같은 건조제를 첨가하여 제거할 수 있다.
이 공정은 p-톨루엔술폰산 또는 메탄술폰산과 같은 산의 촉매를 사용하거나 사용하지 않고 수행할 수 있다. 적합한 촉매의 다른 예로는 염산, 페닐술폰산, 염화칼슘 및 아세트산이 있다.
다른 적합한 용매의 예로는 테트라히드로푸란, 에틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 1,1,2,2-테트라클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 크실렌 및 카르보테트라클로라이드가 있다.
이 공정의 농축은 바람직하게는 약 100 내지 150℃의 온도에서 개끗하게 실시하고 생성되는 물은 질소 또는 아르곤과 같은 불활성 기체 기류를 통한 증류에 의해 제거한다.
반응은 실질적으로 약 30 분 내지 24 시간 내에 완결된다.
이어서, 중간체(26)은 약 25 내지 200℃ 온도에서 아세토니트릴, 트리에틸아민 또는 톨루엔과 같은 비방해 용매 중에서 Pd(OAc)2또는 Pd(PPh3)4등과 같은 팔라듐 촉매, 포스핀, 바람직하게는 트리알킬- 또는 트리아릴포스핀(예를 들면, 트리페닐포스핀, 트리-o-톨릴포스핀 또는 트리시클로헥실포스핀 등), 염기(예를 들면, 중탄산나트륨, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민)의 존재 하에 쉽게 고리화시켜(19)를 형성시킬 수 있다.
다른 적합한 용매의 예로는 테트라히드로푸란, 벤젠, 디메틸술폭사이드 또는 디메틸포름아미드가 있다.
다른 적합한 팔라듐 촉매의 예로는 Pd(PPh3)Cl2, Pd(OCOCF3)2, [(CH3C6H4)3P]2PdCl2, [(CH3CH2)3P]2PdCl2, [(C6H11)3P]2PdCl2및 [(C6H5)3P]2PdBr2가 있다.
다른 적합한 포스핀의 예로는 트리이소프로필포스핀, 트리에틸포스핀, 트리시클로펜틸포스핀, 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판 및 1,4-비스(디페닐포스피노)부탄이 있다.
적합한 염기의 예로는 트리프로필아민, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,5-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO), 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU), 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 (DBN), 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 중탄산칼륨이 있다.
이 공정의 고리화는 바람직하게는 약 50 내지 150℃ 온도에서 용매로서 아세토니트릴 및 염기로서 트리에틸아미드 중에 트리페닐포스핀, 트리-o-톨릴포스핀, 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판 또는 트리시클로헥실포스핀의 존재하에 촉매로서 팔라듐(II) 아세테이트를 사용하여 실시한다. 이 반응은 실질적으로 약 1 시간 내지 14 일 후에 완결된다.
또는, 고리화의 바람직한 공정은 아세트산나트륨과 같은 염기의 존재 하엣 120 내지 140℃의 디메틸아세트아미드 (DMAC)와 같은 용매 중에서 중간체(26)과 트랜스-디(μ-아세테이토)-비스[o-(디-o-톨릴포스피노)벤질]디팔라듐(II)과 같은 팔라다사이클을 반응시키는 것으로 이루어진다.
중간체(19)는 염기 존재 하에 XCH2R4(여기서, X는 할로임)로 알킬화시킬 수 있다. 적합한 염기는 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산리튬, 탄산세슘, 중탄산나트륨 중탄산칼륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬 및 Triton B(N-벤질트리메틸암모늄 수산화물)이 있다.
반응은 크라운 에테르 존재 하에 수행할 수 있거나 수행할 수 없다. 탄산칼륨 및 Triton B가 바람직하다. 알킬화제의 양은 중요하지 않지만, 반응은 출발 물질에 대해 과량의 알킬 할라이드를 사용하면 최상으로 진행된다.
요오드화나트륨 또는 요오드화리튬과 같은 요오드화물의 촉매량은 반응 혼합물에 첨가하거나 첨가하지 않을 수 있다. 반응은 바람직하게 아세톤, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드와 같은 유기 용매 중에서 수행한다. 다른 적합한 용매에는 테트라히드로푸란, 메틸 에틸 케톤 및 t-부틸 메틸 에테르가 있다.
반응은 약 -10 내지 100℃ 온도, 바람직하게는 주변 온도에서 실시하고, 실질적으로 조건에 따라 약 1 내지 48 시간 후에 완결된다. 임의로, 테트라부틸암모늄 브로마이드 또는 테트라부틸암모늄 클로라이드와 같은 상전이제를 사용할 수 있다.
중간체(20)은 비방해 용매 중에서 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논으로 산화시킴으로써 탈수소시켜 (21)을 형성한다.
적합한 용매에는 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 디에틸에테르, 메틸 에틸 케톤 및 t-부틸 메틸 에테르가 있다. 톨루엔, 벤젠, 디옥산 및 테트라히드로푸란이 바람직한 용매이다. 반응은 약 0 내지 120℃ 온도에서 실시한다. 50 내지 120℃ 온도가 바람직하다. 반응은 실질적으로 조건에 따라 약 1 내지 48 시간 후에 완결된다.
중간체(21)은 비방해 용매 존재 하에 암모니아를 사용하여 아민화시킬 수 있다. 암모니아는 암모니아 기체 또는 수산화암모늄, 아세트산암모늄, 트리플루오로아세트산암모늄, 염화암모늄 등과 같은 암모늄염 형태일 수 있다. 적합한 용매는 에탄올, 메탄올, 프로판올, 부탄올, 테트라히드로푸란, 디옥산 및 물이 있다. 진한 수성 수산화암모늄 및 테트라히드로푸란 또는 메탄올의 혼합물이 이 공정에 바람직하다. 반응은 약 20 내지 100℃ 온도에서 실시한다. 50 내지 60℃의 온도가 바람직하다. 반응은 실질적으로 조건에 따라 약 1 내지 48 시간 후에 완결된다.
(22)의 알킬화는 비방해 용매 중에서 염기 존재 하에 화학식 XCH2R9(여기서, R70은 -CO2R71, -SO3R71, -P(O)(OR71)2또는 -P(O)(OR71)H이고, R71은 보호기 또는 전구약물 관능기이다)의 알킬화제로 처리하여 성취한다. 메틸 브로모아세테이트 및 t-부틸 브로모아세테이트가 바람직한 알킬화제이다.
적합한 염기는 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산리튬, 탄산세슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화리튬 및 Triton B(N-벤질트리메틸암모늄 수산화물)를 포함한다. 반응은 크라운 에테르의 존재하에 수행할 수 있거나 수행할 수 없다. 탄산세슘 및 Triton B가 바람직하다.
알킬화제의 양은 중요하지 않지만, 출발 물질에 대해 과량의 알킬 할라이드를 사용하여 성취하는 것이 가장 좋다. 반응은 아세톤, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드 또는 아세토니트릴과 같은 유기 용매 중에서 실시하는 것이 바람직하다. 다른 적합한 용매에는 테트라히드로푸란, 메틸 에틸 케톤 및 t-부틸 메틸 에테르가 있다.
반응은 약 -10 내지 100℃의 온도, 바람직하게는 주변 온도에서 실시하고, 실질적으로 조건에 따라 약 1 내지 48 시간 후에 완결된다. 임의로, 테트라부틸암모늄 브로마이드 또는 테트라부틸 암모늄 클로라이드와 같은 상전이제를 사용할 수 있다.
중간체(23)은 임의로 염기 또는 산으로 가수분해시켜 원하는 생성물(24)를 형성하고 임의로 염화할 수 있다.
(23)의 가수분해는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수성 탄산칼륨, 수성 탄산나트륨, 수성 탄산리튬, 수성 중탄산칼륨, 수성 중탄산나트륨, 수성 중탄산리튬과 같은 염기, 바람직하게는 수산화나트륨 및 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등과 같은 저급 알콜 용매를 사용하여 실시한다.
또는, 산 보호기는 비방해 용매와 함께 또는 없이 트리플루오로아세트산 및 염산과 같은 유기 및 무기산에 의해 제거할 수 있다. 적합한 용매는 염화메틸렌, 테트라히드로푸란, 디옥산 및 아세톤을 포함한다. t-부틸 에스테르는 트리플루오로아세트산에 의해 제거하는 것이 바람직하다.
반응은 약 -10 내지 100℃의 온도, 바람직하게는 주변 온도에서 실시하고, 실질적으로 조건에 따라 약 1 내지 48 시간 후에 완결된다.
출발 물질(16)은 비방해 용매, 바람직하게는 디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭사이드 중에서 여기, 바람직하게는 탄산칼륨 또는 탄산나트륨의 존재 하에 알킬 할라이드인 XPG (여기서, X는 할로이고, PG는 산 보호기임)으로 화합물(15)를 에스테르화시켜 제조한다. 바람직한 알킬 할라이드는 요오드화 메틸이다. 반응은 약 0 내지 100℃의 온도, 바람직하게는 주변 온도에서 실시하고, 실질적으로 조건에 따라 약 1 내지 48 시간 후에 완결된다.
또는, 출발 물질(16)은 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸과 같은 탈수 촉매의 존재 하에 알콜 HOPG (여기서, PG는 산 보호기임)으로 농축시켜 제조할 수 있다.
그 밖에, 미국 특허 제 4,885,338호 및 일본 공개 특허 공고 05286912(1993. 11.)은 2-플루오로-5-메톡시아닐린 유도체를 제조하는 방법을 교시한다.
(상기 식에서,
R은 반응식 3b에서 정의한 바와 같고,
R3은 상기 반응식 1a에서 정의한 바와 같고,
X는 할로이다)
벤조산 유도체(16) (X = Cl, Br 또는 I) 및 붕소산 유도체(27)(상기 화합물들은 시판중이거나 시판중인 출발 물질로부터 공지된 기술에 의해 쉽게 제조됨)은 THF, 톨루엔 또는 에탄올과 같은 불활성 용매 중에서 Pd(Ph3P)4와 같은 팔라듐 촉매, 중탄산나트륨과 같은 염기 존재 하에 미야우라(Miyaura) 등의 문헌 (Ref 8a) 또는 트레코트(Trecourt) 등의 문헌 (Ref 8b)의 일반적인 절차에 따라 농축시켜 화합물(28)을 얻는다.
화합물(28)은 카도간(Cadogan) 등의 일반적인 절차(Ref 6)에 따라, 트리에틸포스파이트 또는 트리페닐 포스핀과 같은 트리알킬 또는 트리아릴 포스파이트 또는 포스핀으로 처리하여 카르바졸 생성물(29)로 전환시킨다.
화합물(29)는 톨루엔, 디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭사이드와 같은 비방해 용매 중에서 수소화나트륨 또는 탄산칼륨과 같은 염기의 존재 하에 적절히 치환된 알킬 또는 아릴 할라이드 XCH2R4를 사용하여 N-알킬화시킴으로써 카르바졸(30)을 얻는다.
화합물(30)은 물 또는 알콜과 같은 불활성 용매 중에서 삼브롬화붕소 또는 나트륨 트리에톡사이드로 처리한 후 암모니아 또는 아세트산암모늄과 같은 암모늄 염으로 처리하거나 0 내지 110℃의 온도에서 톨루엔과 같은 불활성 용매 중에서 메틸클로로알루미늄 아미드로 처리하여 대응하는 아미드(22)로 전환시킨다.
R3(a)의 8-위치가 클로로로 치환되었을 때, (30)을 삼브롬화붕소로 탈알킬화시키면 상기한 바와 같이 질소의 탈벤질화가 초래된다. 알킬화는 2 단계 공정으로 쉽게 성취될 수 있다. 먼저, 테트라히드로푸란 중에서 수소화나트륨을 사용하여 메틸 브로모 아세테이트와 같은 할로알킬 아세테이트로 처리하여 O-알킬화한 후, 디메톡시 포름아미드 중에서 예를 들면 수소화 나트륨 및 적절히 치환된 알킬 또는 아릴 할라이드와 같은 염기를 사용하여 N-알킬화시킨다. 화합물(22)는 상기 반응식 3b에 기재된 바와 같이 카르바졸 생성물(24)로 전환시킬 수 있다.
원하는 전구약물로 전환시키는 것은 당업자에게 공지된 기술에 의해 성취할 수 있으며, 예를 들면, 1급 또는 2급 할라이드로 처리하여 에스테르 전구약물을 생성한다.
또는, 화합물(28)의 니트로기를 0 내지 60℃의 온도 및 1 내지 60 기압에서 에탄올과 같은 비방해 용매 중에서 탄소상 팔라듐의 존재 하에 수소와 같은 환원제로 환원시키면 대응하는 아닐린(32)가 얻어진다. 화합물(32)는 트레코트 등에 의해 기재된 일반적인 절차(Ref 8b)에 따라 카르바졸(29)로 전환시킨다. 아닐린을 황산 및 아질산 나트륨으로 처리한 후, 나트륨 아지드로 처리하여 중간체 아지드를 형성하고, 이를 톨루엔과 같은 불활성 용매 중에서 가열하여 카르바졸(29)로 고리화시킨다. 화합물(29)는 반응식 3b 및 3c에 기재된 바와 같이 카르바졸 생성물(24)로 전환시킨다.
Ref:
8) a. N. Miyaura, et al., Synth. Commun. 11, 513(1981)
b. F. Trecourt, et al., Tetrahedron, 51, 11743
6) J. Cado gan et al., J. Chem. Soc., 4831(1965)
비양성자성 용매, 바람직하게는 테트라히드로푸란 중에서,(40)의 환원은 알루미늄 트리히드라이드와 같은 환원제를 사용하여 성취한다. 바람직하게는, 반응은 실온에서 질소와 같은 불활성 분위기 하에 실시한다.
술포닐화는 트리에틸 아민과 같은 산 스캐빈저의 존재 하에 적절한 아실화제로 성취될 수 있다.
2 단계, 1 반응기 공정에서, 상기 반응식 1a에 기재된 바와 같이 제조한 중간체(50)은 먼저 카르보닐 디이미다졸과 같은 활성화제로 활성화시킨다. 반응은 테트라히드로푸란과 같은 비양성자성 극성 또는 비극성 용매 중에서 실시하는 것이 바람직하다. 활성화된 중간체를 사용한 아실화는 염기, 바람직하게는 디아자비시클로운데센의 존재 하에 H2NSOR15와 반응시켜 실시한다.
(상기 식에서,
PG는 산 보호기이고; R22는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐이다)
출발 물질(20)은 질소 분위기 하에 주변 온도에서 비양성자성 극성 용매, 바람직하게는 무수 DMF 중에서 NaH와 같은 염기를 사용하여 알킬 할라이드 또는 알케닐 할라이드로 O-알킬화시킨다. 시클로헥세논 관능성으로부터 페놀 관능성으로 방향족화하는 공정은 1,4-디옥산 또는 DMF와 같은 무수 용매 중에서 메틸 벤젠술피네이트의 존재하에 NaH와 같은 염기로 테트라히드로카르바졸 중간체(60)을 처리하고 케토술폭사이드 유도체를 형성함으로써 실시할 수 있다. 약 100℃에서 1 내지 2 시간 동안 가열하면, 케토술폭사이드 유도체(60)은 페놀 유도체(61)로 전환된다. 에스테르(61)을 아미드(62)로 전환시키는 것은 테트라히드로푸란과 같은 비양성자성 극성 용매 중에 (61)의 용액을 암모니아 기체로 처리하여 실시할 수 있다. 예를 들면, 메틸 브로모아세테이트를 사용하고 염기로서 Cs2CO3또는 K2CO3을 사용하여 주변 온도의 무수 DMF 중에서 (62)를 페놀성 O-알킬화시키면 (63)이 형성된다. 원하는 생성물(64)는 반응식 3g에 기재된 바와 같이 1 내지 2 시간 동안 50℃의 H2O/CH3OH/THF 용액 중에서 염기로서 LiOH 또는 NaOH를 사용하여 에스테르(63)을 염기성 가수분해함으로써 유도할 수 있다.
하기 약어들이 실시예 및 제조예에 사용되었다.
HCl: 염산
EtOAc: 에틸 아세테이트
DMF: 디메틸 포름아미드
THF: 테트라히드로푸란
Et2O: 디에틸에테르
H2O: 물
NaOH: 수산화나트륨
EtOH: 에탄올
Na2SO4: 황산나트륨
NaHCO3: 중탄산나트륨
셀라이트: 규조토
CH2Cl2: 염화메틸렌
H2SO4: 황산
MeOH:메탄올
Rh/Al2O3: 알루미나 상 로듐
DDQ: 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논
TLC: 박층 크로마토그래피
NaH: 수소화나트륨
NH4OH: 수산화암모늄
LiOH: 수산화리튬
NH3: 암모니아
Cs2CO3: 탄산세슘
NH4OAc: 아세트산암모늄
하기 중간체의 제조예 및 최종 생성물의 실시예는 본 발명의 화합물의 제조 방법을 추가로 예시한다. 실시예는 단지 예시를 위한 것이며 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
실시예 1
9-벤질-5,7-디메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드의 제조
A. N-벤질-3,5-디메톡시아닐린의 제조
메탄올 300 ㎖ 중의 3,5-디메톡시아닐린 25 g(0.163 몰) 및 벤즈알데하이드 18.3 ㎖(0.18 몰)의 용액을 빙수 중에서 냉각시키고, 나트륨 시아노보로히드라이드 10.3 g(0.18 몰)로 조금씩 처리하였다. 용액을 교반하고, 3 시간 동안 냉각시키고, 30 분 동안 나트륨 보로하이드라이드 1 내지 2 g으로 처리하고, 물로 희석하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 구배 헥산/15-70% 에테르로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 오일로서 9-벤질-3,5-디메톡시아닐린 28.0 g(71%)을 얻었다.
C15H17NO2의 원소 분석:
계산치: C 74.05; H 7.04; N 5.76
실측치: C 74.30; H 7.12; N 5.70
B. 9-벤질-5,7-디메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드의 제조
벤젠 125 ㎖ 중의 A.의 화합물 9.72 g 및 2-카르브에톡시-6-브로모시클로헥사논(J. Sheehan and C.E. Mumaw,J.Am.Chem.Soc., 72, 2127-2129,(1950)) 4.98 g의 용액을 72 시간 동안 환류시키고, 냉각시키고, 여과하고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물(12 g) 및 염화아연 10 g을 벤젠 250 ㎖ 중에서 6 시간 동안 환류시키고, 냉각시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해하고, 1N 염산으로 세척하고, 물로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 구배 톨루엔/0-5% 에틸 아세테이트로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 화합물(5) (R2=5-MeO R3=7-MeO R4=페닐) 1.88 g을 얻고, 이를 히드라진 수화물 10 ㎖를 함유한 에탄올 100 ㎖ 중에 용해하고, 5 일 동안 환류시키고, 냉각시키고, 용액을 기울여 따르고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켜 표제 화합물 1.1 g(60%, 융점 189-190℃/CH2Cl2-EtOH)을 얻었다.
C22H25N3O3에 대한 원소 분석:
계산치: C 69.64; H 6.64; N 11.07
실측치: C 69.59; H 6.74; N 10.84
실시예 2
9-벤질-5,7-디메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
실시예 1의 화합물 980 ㎎, 라니 니켈 촉매 2 g, 히드라진 수화물 1 내지 2 ㎖ 및 에탄올 125 ㎖의 혼합물을 1 시간 동안 환류하고, 용액을 기울여 따르고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 구배 염화메틸렌/1-3% 메탄올로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 화합물 820 ㎎(84%, 융점 190-192℃/EtOH)을 얻었다.
C22H24N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C 72.51; H 6.64; N 7.69
실측치: C 71.88; H 6.89; N 7.81
실시예 3
[9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 나트륨염의 제조
A. 9-벤질-5-히드록시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
디메틸포름아미드 50 ㎖ 중의 실시예 6의 화합물 1.75 ㎎(4.8 밀리몰)의 용액을 디메틸포름아미드 75 ㎖ 중의 나트륨 티오에톡사이드(13.5 밀리몰)의 용액과 혼합하고나서, 21 시간 동안 100℃에서 가열하였다. 혼합물을 냉각시키고, 물로 희석하고, 염산으로 산성화하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 구배 염화메틸렌/0-4% 메탄올로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 화합물 825 ㎎(50%, 융점 225-7℃/에탄올)을 얻었다.
C21H22N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C 71.98; H 6.33; N 7.99
실측치: C 71.71; H 6.37; N 7.72
B. [9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 에틸 에스테르의 제조
디메틸포름아미드 70 ㎖ 및 테트라히드로푸란 15 ㎖ 중의 A.의 생성물 700 ㎎(2.0 밀리몰)을 10 분 동안 수소화나트륨 100 ㎎(광유 중의 60%; 2.5 밀리몰)으로 처리하고나서, 3 시간 동안 에틸 브로모아세테이트 0.3 ㎖(2.7 밀리몰)로 처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 구배 염화메틸렌/1-2% 메탄올로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 화합물 670 ㎎(77%, 융점 167-169℃/에테르)를 얻었다.
C25H28N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C 68.79; H 6.47; N 6.42
실측치: C 69.57; H 6.39; N 5.77
C. [9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
테트라히드로푸란 20 ㎖ 및 에탄올 70 ㎖ 중의 B.로부터 얻은 생성물 650 ㎎의 현탁액을 2N 수산화나트륨 5 ㎖로 처리하고, 생성된 용액을 15.5 시간 동안 교반하였다. 용액을 에틸 아세트산 및 물로 희석하고, 염산으로 산성화하였다. 유기상을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 농축하고, 여과하여 표제 화합물 540 ㎎(87%, 융점 251-254℃)를 얻었다.
C23H24N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.63; H 5.92; N 6.86
실측치: C 67.73; H 5.74; N 6.82
D. [9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 나트륨염의 제조.
에탄올 20 ㎖ 중의 C.로부터의 생성물 120 ㎎의 현탁액을 2.0 N 수산화나트륨 0.15 ㎖로 처리하고 용해될 때까지 가온한다. 결과된 용액을 진공 중에 농축시키고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 다시 진공 중에 농축시키고, 밤새 방치하였다. 침전물을 여과하고, 공기 건조시켜 비정질 고체로서 표제 화합물 80 ㎎(63%)을 얻었다.
C23H23N2O5·0.4H2O에 대한 원소 분석:
계산치: C 63.18; H 5.39; N 6.40
실측치: C 63.31; H 5.48; N 6.25
실시예 4
[9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
실시예 3의 D.로부터 얻은 생성물 430 ㎎, 5% Pd/C 2.0 g 및 카르비톨 20 ㎖의 혼합물을 환류 하에 가열하고, 21 시간 동안 환류하고, 냉각시키고, 여과하였다. 여액을 물로 희석하고, 염산으로 산성화하고, 에틸 아세테이트로 완전히 추출하였다. 유기상을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 디클로로메탄으로 분쇄하고, 여과하여 고체 테트라히드로카르바졸을 제거하였다. 여액을 진공 중에 증발시켜 표제 화합물 125 ㎎(31%)를 얻었다.
C23H20N2O5·0.4H2O에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.11; H 5.09; N 6.81
실측치: C 67.25; H 5.19; N 6.75
실시예 5
메틸 [9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
A. 9-벤질-4-카르바모일-5,7-디메톡시카르바졸의 제조
실시예 2로부터 얻은 생성물 2.0 ㎎, 5% Pe/C 2 g 및 카르비톨 100 ㎖의 혼합물을 17 시간 동안 환류하고, 아직 고온일 때 여과하고, 고체를 에틸 아세테이트로 잘 세척하였다. 여액을 합하고, 물로 세척하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켜 표제 화합물 1.4 g(70%, 융점 240-243℃)를 얻었다.
C22H20N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C 73.32; H 5.59; N 7.77
실측치: C 74.26; H 5.73; N 8.04
B. 9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-7-메톡시카르바졸의 제조
디메틸포름아미드 100 ㎖ 중의 A.로부터 얻은 생성물 1.2 g(3.3 밀리몰) 및 나트륨 에탄티올레이트 10 밀리몰의 용액을 42 시간 동안 100℃로 가열하고, 냉각시키고, 물로 희석하고, 염산을 사용하여 pH를 5 내지 6으로 조절하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기상을 물로 세척하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 생성물 550 ㎎(48%, 융점 234-236℃)를 얻었다.
C21H18N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C 72.82; H 5.24; N 8.09
실측치: C 72.54; H 5.19; N 8.04
C. 메틸 [9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
디메틸포름아미드 40 ㎖ 및 테트라히드로푸란 수 ㎖ 중의 B.로부터 얻은 생성물 430 ㎎(1.2 밀리몰)의 용액을 15 분 동안 수소화나트륨(광유 중의 60%; 1.5 밀리몰) 60 ㎎으로 처리하고나서 16 시간 동안 메틸브로모아세테이트 0.13 ㎖(1.4 밀리몰)로 처리하고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 구배 디클로로메탄/1-3% 메탄올로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 화합물 320 ㎎(62%, 융점 170-172℃)를 얻었다.
C24H22N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C 68.89; H 5.30; N 6.69
실측치: C 68.64; H 5.41; N 6.57
D. [9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시카르바졸-5-일]옥시아세트산 나트륨염의 제조
에탄올 30 ㎖ 중의 C.로부터 얻은 생성물 60 ㎎(0.15 밀리몰)의 현탁액에 2.0 N 수산화나트륨 0.075 ㎖를 첨가하였다. 혼합물을 용액이 될 때까지 가열하고, 냉각하고, 진공 중에 농축시키고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 진공 중에 농축시키고, 냉각하고, 여과하여 비정질 고체상 생성물 50 ㎎(80%)를 얻었다. MS(FAB+) 427.2: MS(이온 분무)) +Q 405.5, -Q1 403.5
실시예 6
9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
디메틸포름아미드 146 ㎖ 및 테트라히드로푸란 31 ㎖ 중의 실시예 3의 A.로부터 얻은 생성물 1.47 ㎎(4.19 밀리몰)의 용액을 10 분 동안 수소화나트륨 210 ㎎(광유 중의 60%; 5.24 밀리몰)로 처리하고, 3.5 시간 동안 브로모아세토니트릴 0.39 ㎖(0.66 밀리몰)로 처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 염화메틸렌 중의 0 내지 4% 메탄올 구배로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 생성물 1.34 g(82%)를 얻었다.
C23H23N3O3에 대한 원소 분석:
계산치: C 70.93; H 5.95; N 10.79
실측치: C 70.67; H 6.06; N 10.83
실시예 7
9-벤질-7-메톡시-5-(1H-테트라졸-5-일-메틸)옥시)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
실시예 6의 화합물 0.45 g(1.6 밀리몰) 중 일부를 1 시간 동안 95℃의 하이드라이드 중의 트리-n-부틸 5 ㎖와 함께 가열하였다. 이어서, 반응을 아세토니트릴 125 ㎖, 테트라히드로푸란 25 ㎖ 및 아세트산 50 ㎖의 혼합물에 첨가하고, 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 헥산으로 4회 추출하고, 잔류물을 진공 중에 증발시켰다. 아세톤 및 헥산으로부터 결정화하여 표제 화합물 0.30 g(60%)를 얻었다.
C23H24N6O3에 대한 원소 분석:
계산치: C 63.88; H 5.59; N 19.43
이론치: C 64.06; H 5.64; N 19.28
제조예 1
2-브로모-3-니트로벤조산으로부터 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
a) 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트
디메틸포름아미드 100 ㎖ 중의 2-브로모-3-니트로벤조산(28.4 g, 115.0 mM), 요오도메탄(18.0 g, 127 mM) 및 탄산칼륨(19.0 g, 137.4 mM)의 용액을 72 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 물 1.5 ℓ에 부었다. 생성된 침전물을 여과에 의해 수거하고, 진공 중에 건조시켜 백색 고체로서 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트 28.79 g(96%)를 얻었다.
C8H6NO4Br에 대한 원소 분석:
계산치: C 36.95; H 2.33; N 5.39
실측치: C 37.14; H 2.37; N 5.45
b) 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트
수소 기체를 실온에서 24 시간 동안 에틸 아세테이트 25 ㎖ 중의 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트(0.20 g, 0.77 mM) 및 탄소상 3% 황화 백금 0.1 g의 용액에 통과시켰다. 촉매를 셀라이트를 통한 여과에 의해 제거하였다. 여액을 농축시켜 황색 오일로서 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트 0.175 g(99%)를 얻었다.
C8H8NO2Br에 대한 원소 분석:
계산치: C 41.77; H 3.51; N 6.09
실측치: C 42.01; H 3.29; N 6.00
c) 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온
메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트(10.2 g, 44.3 mM) 및 5-메틸-1,3-시클로헥산디온(6.15 g, 48.7 mM)의 혼합물을 1.5 시간 동안 질소 스트림 하에 125℃에서 가열하였다. 생성된 고체를 에틸 아세테이트와 함께 분쇄하여 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온 9.98 g(67%)를 얻었다.
d) 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온
아세토니트릴 75 ㎖ 중의 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온(9,98 g, 29.5 mM), 아세트산팔라듐(0.66 g, 2.95 mM), 트리-o-톨릴포스핀(1.8 g, 5.9 mM) 및 트리에틸아민(5.10 ㎖, 36.6 mM)의 현탁액을 3 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 용매를 진공 중에 제거하였다. 잔류물을 염화메틸렌 중에 용해하고, 1N HCl로 세척하고나서, 포화 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 조생성물 11 g을 얻었다. 실리카 겔 상 HPLC(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온 5.7 g(75%)를 얻었다.
실시예 8
{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 39 ㎖ 중 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온 (2.0 g, 7.77 mM), 벤질 브로마이드(0.94 ㎖, 7.93 mM) 및 탄산칼륨(2.15 g, 15.5 mM)의 현탁액을 22 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세트산 및 1 N HCl로 희석하였다. 층을 분리시키고, 수성 층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트 층을 합하고 1 N HCl로 2회 추출하고, 물로 1회 추출하고, 염수로 1회 추출하였다. 건조시킨 후(NaSO4), 진공 중에서 증발시켜 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 2.61 g(97%)를 얻었다.
B. 9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 37 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.30 g, 3.74 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(0.93 g, 4.12 mM)의 용액을 5 시간 동안 80 내지 90℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용출)에 의해 정제하여 9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 270 ㎎(21%)를 얻었다.
C. 9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
톨루엔 20 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 80 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(470 ㎎, 1.36 mM)의 용액을 30 내지 40℃에서 6 시간 동안 초음파처리하였다. 침전된 고체를 여과하고, Et2O와 함께 분쇄하여 9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 200 ㎎(44%)를 얻었다.
D. {9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
광유 중의 60% 수소화나트륨(30.4 ㎎, 0.76 mM)을 DMF 21 ㎖ 및 THF 4.6 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(202 ㎎, 0.61 mM)의 용액에 첨가하였다. 10 분 후, 메틸 브로모아세테이트(77 ㎕, 0.482 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 1.25 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 세척하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기 층을 합하고, 포화 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용출)에 의해 정제하여 {9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 184 ㎎(75%)를 얻었다.
C24H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 71.63; H 5.51; N 6.96
실측치: C 71.74; H 5.81; N 6.69
E. {9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
에탄올 10 ㎖ 중의 {9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(83.5 ㎎, 0.207 mM) 및 2 N NaOH 1.0 ㎖(2.0 mM)의 용액을 25℃에서 45 분 동안 교반하였다. 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 소량의 EtOH로 세척하고나서, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 나트륨 염 48 ㎎(56%)를 얻었다. MS(ES) m/e 314, 372, 389, 411. 여액을 1 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 5℃에서 냉각시킨 후, 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 물로 세척한 후, 진공 중에 건조시켜 {9-[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 24 ㎎(29%)를 얻었다.
C23H20N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 71.12; H 5.19; N 7.21
실측치: C 71.33; H 5.47; N 7.19
실시예 9
{9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 20 ㎖ 중 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온 (1.0 g, 3.89 mM), 3-플루오로벤질 브로마이드(0.48 ㎖, 3.97 mM) 및 탄산칼륨(1.07 g, 7.78 mM)의 현탁액을 22 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세트산 및 1 N HCl로 희석하였다. 층을 분리시키고, 수성 층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트 층을 합하고 1 N HCl, 물, 및 염수로 추출하였다. 건조시킨 후 (NaSO4), 진공 중에서 증발시켜 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.38 g(97%)를 얻었다.
B. 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 38 ㎖ 중의 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.37 g, 3.75 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(0.94 g, 4.13 mM)의 용액을 3 시간 동안 80 내지 90℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용출)에 의해 정제하여 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 0.33 g(24%)를 얻었다.
C. 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 14 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 54 ㎖ 중의 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(0.33 g, 0.91 mM)의 용액을 30 내지 40℃에서 6.5 시간 동안 초음파처리하였다. 침전된 고체를 여과하고, 물로 세척하고, Et2O와 함께 분쇄하여 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 182 ㎎(57%)를 얻었다.
D. {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
광유 중의 60% 수소화나트륨(25.9 ㎎, 0.65 mM)을 DMF 18 ㎖ 및 THF 3.9 ㎖ 중의 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(181 ㎎, 0.52 mM)의 용액에 첨가하였다. 10 분 후, 메틸 브로모아세테이트(66 ㎕, 0.70 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 1.25 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 세척하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/아세톤 구배로 용출)에 의해 정제하여 {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 170 ㎎(78%)를 얻었다.
C24H21FN2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 68.56; H 5.03; N 6.66
실측치: C 67.75; H 4.95; N 6.33
E. {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
에탄올 8.1 ㎖ 중의 {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(68.3 ㎎, 0.162 mM) 및 2 N NaOH 0.81 ㎖(1.6 mM)의 용액을 25℃에서 30 분 동안 교반하였다. 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 소량의 EtOH로 세척하고나서, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 나트륨 염 11 ㎎(16%)를 얻었다. 여액을 1 N HCl을 사용하여 pH 2로 산성화하였다. 5℃에서 냉각시킨 후, 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 물로 세척한 후, 진공 중에 건조시켜 {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 31 ㎎(47%)를 얻었다.
C23H19FN2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.97; H 4.71; N 6.89
실측치: C 68.21; H 4.93; N 7.16
실시예 10
{9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 20 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온 (1.0 g, 3.89 mM), 3-메틸벤질 브로마이드(0.54 ㎖, 3.97 mM) 및 탄산칼륨(1.07 g, 7.78 mM)의 현탁액을 19 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 EtOAc 및 1 N HCl로 희석하였다. 층을 분리시키고, 수성 층을 EtOAc로 추출하였다. EtOAc 층을 합하고 1 N HCl, 물 및 염수로 추출하였다. 건조시킨 후(NaSO4), 진공 중에서 증발시켜 9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.41 g(100%)를 얻었다.
B. 9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
디옥산 13 ㎖ 중의 9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.41 g, 3.89 mM)에 광유 중의 60% 수소화나트륨(0.36 g, 8.95 mM)을 첨가하였다. 반응을 6 분 동안 교반한 후, 메틸 벤젠술피네이트(0.81 ㎖, 6.33 mM)을 첨가하였다. 반응을 추가 6 시간 동안 교반하고나서, 디옥산 20 ㎖ 및 아세트산 0.51 ㎖로 희석하였다. 혼합물을 30 분 동안 환류하고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 NaHCO3, 염수, 이어서 물로 추출하였다. 건조시킨 후(NaSO4), 진공 중에 증발시켜 2.30 g을 얻었다. 혼합물을 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피(톨루엔/염화메틸렌으로 용출)에 의해 정제하여 9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 0.92 g(66%)를 얻었다.
C. 9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 38 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 154 ㎖ 중의 9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(0.92 g, 2.56 mM)의 용액을 30 내지 40℃에서 6 시간 동안 초음파처리하였다. 침전된 고체를 여과하고, 물로 세척하여 9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 0.55 g(63%)를 얻었다.
D. {9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
광유 중의 60% 수소화나트륨(79.8 ㎎, 2.0 mM)을 DMF 56 ㎖ 및 THF 12 ㎖ 중의 9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(0.55 g, 1.60 mM)의 용액에 첨가하였다. 10 분 후, 메틸 브로모아세테이트(0.20 ㎖, 2.16 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 세척하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/아세톤 구배로 용출)에 의해 정제하여 {9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 0.51 g(76%)를 얻었다.
C25H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 72.10; H 5.81; N 6.73
실측치: C 71.94; H 5.71; N 6.96
E. {9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
에탄올 14 ㎖ 중의 {9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(0.12 g, 0.288 mM) 및 2 N NaOH 1.4 ㎖(2.8 mM)의 용액을 25℃에서 30 분 동안 교반하였다. 반응을 1 N HCl을 사용하여 pH 2로 산성화하였다. 1 시간 동안 교반한 후, 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 물로 세척한 후, 진공 중에 건조시켜 {9-[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 114 ㎎(95%)를 얻었다.
C24H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 71.63; H 5.51; N 6.96
실측치: C 71.88; H 5.65; N 7.20
제조예 2
2-브로모-3-니트로벤조산으로부터 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
a) 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트
DMF 100 ㎖ 중 2-브로모-3-니트로벤조산 (28.4 g, 115.0 mM), 요오도메탄(18.0 g, 127 mM) 및 탄산칼륨(19.0 g, 137.4 mM)의 용액을 72 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 물 1.5 ℓ에 부었다. 생성된 침전물을 여과에 의해 수거하고, 진공 중에 건조시켜 백색 고체로서 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트 28.79 g(96%)를 얻었다.
C8H6NO4Br에 대한 원소 분석:
계산치: C 36.95; H 2.33; N 5.39
실측치: C 37.14; H 2.37; N 5.45
b) 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트
수소 기체를 실온에서 24 시간 동안 에틸 아세테이트 25 ㎖ 중의 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트(0.20 g, 0.77 mM) 및 탄소상 3% 황화 백금 0.1 g의 용액에 통과시켰다. 촉매를 셀라이트를 통한 여과에 의해 제거하였다. 여액을 농축시켜 황색 오일로서 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트 0.175 g(99%)를 얻었다.
C8H8NO2Br에 대한 원소 분석:
계산치: C 41.77; H 3.51; N 6.09
실측치: C 42.01; H 3.29; N 6.00
c) 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-(4-트리플루오로메틸페닐-시클로헥스-2-엔-1-온
메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트(10.2 g, 44.3 mM) 및 5-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,3-시클로헥산디온(1.77 g, 6.93 mM)의 혼합물을 20 분 동안 질소 스트림 하에 150℃에서 가열하였다. 생성된 고체를 EtOAc/Et2O 4:1의 혼합물과 함께 분쇄하여 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-(4-트리플루오로메틸페닐)-시클로헥스-2-엔-1-온 2.18 g(74%)를 얻었다.
d) 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온
아세토니트릴 12 ㎖ 중의 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-(4-트리플루오로메틸페닐)-시클로헥스-2-엔-1-온(2.18 g, 4.66 mM), 아세트산팔라듐(0.10 g, 0.47 mM), 트리-o-톨릴포스핀(0.28 g, 0.93 mM) 및 트리에틸아민(0.8 ㎖, 5.78 mM)의 현탁액을 3 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 용매를 진공 중에 제거하였다. 잔류물을 염화메틸렌 중에 용해하고, 1N HCl로 세척하고나서, 포화 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 조생성물 2.21 g을 얻었다. 실리카 겔 상 HPLC(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온 1.57 g(87%)를 얻었다.
실시예 11
{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일-2-(트리플루오로메틸페닐)-카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
a) 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-(트리플루오로메틸페닐)-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 20 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온(1.57 g, 4.05 mM), 벤질 브로마이드(0.49 ㎖, 4.13 mM) 및 탄산칼륨(1.12 g, 8.10 mM)의 현탁액을 22 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 EtOAC 및 1 N HCl로 희석하였다. 층을 분리시키고, 수성 층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트 층을 합하고, 1 N HCl, 물 및 염수로 추출하였다. 건조시킨 후(NaSO4), 진공 중에서 증발시켜 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.87 g(96%)를 얻었다.
b) 9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 39 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.87 g, 3.92 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(0.89 g, 3.92 mM)의 용액을 25 분 환류하였다. 혼합물을 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피(톨루엔으로 용출)에 의해 정제하여 9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 1.10 g(59%)를 얻었다.
c) 9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 35 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 140 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(1.10 g, 2.31 mM)의 용액을 30 내지 40℃에서 6 시간 동안 초음파처리하였다. 침전된 고체를 여과하고, 물로 세척하였다. Et2O와 및 이어서, Et2O/CH2Cl2의 2:1 혼합물과 함께 분쇄하여 9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 0.20 g(19%)를 얻었다.
d) {9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
광유 중의 60% 수소화나트륨(22 ㎎, 0.54 mM)을 DMF 15 ㎖ 및 THF 3 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(0.20 g, 0.43 mM)의 용액에 첨가하였다. 7 분 후, 메틸 브로모아세테이트(56 ㎕, 0.59 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 세척하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용출)에 의해 정제하여 {9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 0.19 g(84%)를 얻었다.
C30H23F3N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.66; H 4.36; N 5.26
실측치: C 68.38; H 4.29; N 5.67
e) {9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
에탄올 9.5 ㎖ 중의 {9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(101 ㎎, 0.19 mM) 및 2 N NaOH 0.95 ㎖(1.9 mM)의 용액을 25℃에서 30 분 동안 교반하였다. 반응을 1N HCl을 사용하여 pH 2로 조절하였다. 30 분 동안 교반한 후, 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 물로 세척하고나서, 진공 중에 건조시켜 {9-[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 나트륨 염 73 ㎎(75%)를 얻었다.
C29H21F3N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.17; H 4.09; N 5.40
실측치: C 67.05; H 4.11; N 5.31
실시예 12
9-벤질-5-(2-메탄술폰아미드)에틸옥시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
A. 5-(2-아미노)에틸옥시-9-벤질-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
0℃에서 THF 13 ㎖ 중의 1 M 리튬 알루미늄 히드라이드/THF 1.93 ㎖(1.93 밀리몰)에 H2SO4(53 ㎕, 0.97 밀리몰)을 5 분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반한 후, THF 13 ㎖ 중의 9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드(0.50 g, 1.29 밀리몰)의 용액을 일정 속도로 적가하고, 이를 26℃에서 지속하였다. 추가 45 분 후, 반응을 THF/H2O의 1:1 혼합물 0.5 ㎖, 13% NaOH 0.75 ㎖ 및 최종적으로 H2O 80 ㎕로 켄칭시켰다. 반응을 EtOAc 및 포화 NaHCO3으로 희석하고, 층을 분리시켰다. 유기 층을 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2/MeOH/NH4OH의 9:1:0.1의 혼합물로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 생성물(0.28 g, 55%)를 얻었다. MS(ES+) 394
B. 9-벤질-5-(2-메탄술폰아미도)에틸옥시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
0℃에서 THF 10 ㎖ 중의 A.로부터 얻은 생성물 0.20 g(0.51 밀리몰)에 트리에틸아민(71 ㎕, 0.51 밀리몰) 및 메탄술포닐클로라이드(39 ㎕, 0.51 밀리몰)을 첨가하였다. 0℃에서 40 분 후, 반응을 EtOAc 및 NaHCO3으로 희석하고, 층을 분리시켰다. 유기층을 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2/MeOH로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하고, EtOAc/헥산 으로 결정화하여 표제 생성물(0.13 g, 54%)를 얻었다. MS(ES+) 472
C24H29N3O5S에 대한 원소 분석:
계산치: C 61.13; H 6.20; N 8.91
실측치: C 61.04; H 6.16; N 9.21
실시예 13
9-벤질-4-(2-메탄술폰아미도)에틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드의 제조
A. 4-(2-아미노)에틸옥시-9-벤질-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드의 제조
0℃에서 THF 8.3 ㎖ 중의 1 M 리튬 알루미늄 히드라이드/THF 1.25 ㎖(1.25 밀리몰)에 H2SO4(34.5 ㎕, 0.63 밀리몰)을 5 분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반한 후, THF 8.3 ㎖ 중의 9-벤질-4-시아노메틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드(0.32 g, 0.83 밀리몰)의 현탁액을 일정 속도로 적가하고, 이를 26℃에서 지속하였다. 추가 45 분 후, 반응을 THF/H2O의 1:1 혼합물 0.32 ㎖, 13% NaOH 0.48 ㎖ 및 최종적으로 H2O 51 ㎕로 켄칭시켰다. 반응을 EtOAc 및 포화 NaHCO3으로 희석하고, 층을 분리시켰다. 유기 층을 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2/MeOH/NH4OH의 9:1:0.1의 혼합물로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 생성물(148 ㎎, 46%)를 얻었다. MS(ES+) 390
B. 9-벤질-4-(2-메탄술폰아미도)에틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드의 제조
0℃에서 THF 11 ㎖ 중의 A.로부터 얻은 생성물 107 ㎎(0.27 밀리몰)에 트리에틸아민(38 ㎕, 0.27 밀리몰) 및 메탄술포닐클로라이드(21 ㎕, 0.27 밀리몰)을 첨가하였다. 0℃에서 40 분 후, 반응을 EtOAc 및 NaHCO3으로 희석하고, 층을 분리시켰다. 유기층을 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2/아세톤의 10:1 혼합물로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하고, EtOAc/헥산으로 결정화하여 표제 생성물(28.6 ㎎, 22%)를 얻었다. MS(ES+) 468
C24H25N3O5S에 대한 원소 분석:
계산치: C 61.66; H 5.39; N 8.99
실측치: C 61.52; H 5.31; N 8.81
실시예 14
9-벤질-4(2-트리플루오로메탄술폰아미도)에틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드의 제조
0℃에서 THF 3.2 ㎖ 중의 실시예 13의 A.로부터 얻은 생성물 31.2 ㎎(0.08 밀리몰)에 트리에틸아민(11.1 ㎕, 0.08 밀리몰) 및 메탄술포닐클로라이드(8.5 ㎕, 0.08 밀리몰)을 첨가하였다. 0℃에서 40 분 후, 반응을 EtOAc 및 NaHCO3으로 희석하고, 층을 분리시켰다. 유기층을 염수로 추출하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2/EtOAc 구배로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하고, 에테르로 분쇄하여 표제 생성물(19.3 ㎎, 46%)를 얻었다. MS(ES+) 522
C24H22F3N3O5S에 대한 원소 분석:
계산치: C 55.27; H 4.25; N 8.06
실측치: C 55.11; H 4.40; N 7.99
실시예 15
9-벤질-5-메탄술폰아미도일메틸옥시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
THF 25 ㎖ 중의 (9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일)옥시아세트산 51 ㎎(0.125 밀리몰)에 카르보닐디이미다졸(20.2 ㎎, 0.125 밀리몰)을 첨가하였다. 반응을 21 시간 동안 환류시키고나서, 실온으로 냉각시켰다. 여기에 THF 2.5 ㎖ 중의 메탄술폰아미드(11.9 ㎎, 0.125 밀리몰) 및 디아자비시클로운데센(18.7 ㎕, 0.125 밀리몰)의 혼합물을 첨가하였다. 3.5 시간 후, 반응을 EtOAc로 희석하고, 10% NaHSO3, 포화 NaHCO3, 10% NaHSO3및 염수로 각각 추출하였다. 유기층을 황산나트륨을 사용하여 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2/EtOH 구배로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 표제 생성물(8 ㎎, 10%)를 얻었다.
C24H27N3O6S에 대한 고분해도 MS:
계산치: 485.1621
실측치: 485.1625
실시예 16
9-벤질-4-메탄술폰아미도일메틸옥시-카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
THF 26 ㎖ 중 (9-벤질-5-카르바모일-카르바졸-4-일)옥시아세트산 48 ㎎(0.13 밀리몰)에 카르보닐디이미다졸(21 ㎎, 0.13 밀리몰)을 첨가하였다. 반응을 25 시간 동안 환류시키고나서, 실온으로 냉각시켰다. 여기에 THF 2.6 ㎖ 중의 메탄술폰아미드(12 ㎎, 0.13 밀리몰) 및 디아자비시클로운데센(19 ㎕, 0.13 밀리몰)의 혼합물을 첨가하였다. 3 시간 후, 반응을 EtOAc로 희석하고, 10% NaHSO3, 포화 10% NaHSO3및 이어서 염수로 각각 추출하였다. 유기층을 황산나트륨을 사용하여 건조시키고, 진공 중에 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2/EtOH 구배로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하여 조생성물을 얻었다. EtOAc로부터 포화 NaHCO3으로 추출하고 재산성화하여 표제 생성물(3.9 ㎎, 6.7%)를 얻었다.
C23H21N3O6S에 대한 고분해도 MS:
계산치: 452.1280
실측치: 452.1284
실시예 17
[5-카르바모일-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. 5-펜틸시클로헥사-1,3-디온 및 그의 에놀 이성질체의 제조
수산화나트륨(1.98 g, 49.5 밀리몰)을 질소 분위기 하에 주변 온도에서 THF(20 ㎖)/H2O(20 ㎖) 중의 올리베톨(7.20 g, 39.9 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 용액을 투명한 용액이 될 때까지 교반하였다. 교반 막대를 제거한 후 5% Rh/Al2O3(500 ㎎)을 용액에 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 17 시간 동안 파(Parr) 진탕기 중의 60 파운드/제곱인치 수소 분위기 하에 수소 첨가 조건에 두었다. 셀라이트를 통해 여과한 후, 여액을 0℃로 냉각시킨 후, 5 N HCl(10.9 ㎖)로 처리하였다. 혼합물을 40℃에서 진공 중에 증발시키고, 잔류물을 실리카 상 크로마토그래피(헥산 중의 40 - 100% 에틸 아테이트, 이어서 에틸 아세테이트 중의 0 - 15% 메탄올 구배)하여 3:2의 비율로 케토/에놀 이성질체의 백색 고체 혼합물인 표제 화합물(4.80 g, 66%)를 얻었다. 융점 68.5-69.5℃; IR (KBr) 3200-2400 (br), 1610, 1542 cm-1;
C11H18O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.49; H, 9.95
실측치: C, 72.72; H, 9.95
B. 5-(히드록시메틸)시클로헥사-1,3-디온 및 그의 에놀 이성질체의 제조
상기 A.에 기재된 실험 절차를 따라 표제 화합물을 75%의 수율로 합성하였다.
C7H10O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 59.14; H, 7.09
실측치: C, 59.44; H, 7.08
C. 3-(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-펜틸시클로헥스-2-엔-1-온의 제조
제조예 4에 기재된 바와 같이 제조된 메틸-3-아미노-2-브로모벤조에이트 (5.12 g, 22.3 밀리몰) 및 A.의 화합물(4.06 g, 22.3 밀리몰)의 교반한 혼합물을 + 질소 압력 하에 1.4 시간 동안 150℃의 오일 욕 중에서 가열하여 수증기를 연속적으로 제거하였다. 주변 온도에서, 혼합물으 실리카 상 크로마토그래피(헥산 중의 30 - 100% 에틸 아세테이트 구배)하여 백색 고체로서 표제 화합물(6.06 g, 69%)를 얻었다. 융점 132.0-134.0℃; IR (KBr) 3220 (br), 1726, 1580 cm-1;
D. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-펜틸-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
트리에틸아민(2.09 ㎖, 15.0 밀리몰)을 질소 분위기 하에 주변 온도에서 아세토니트릴(40 ㎖) 중의 상기 C.의 화합물(3.94 g, 10.0 밀리몰), Pd(OAc)2(338 ㎎, 1.50 밀리몰) 및 트리-o-톨릴포스핀(914 ㎎, 3.00 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 1 시간 동안 85℃의 오일 욕중에서 가열하였다. 혼합물을 35℃의 진공 중에서 증발시키고, 잔류물을 실리카 상 크로마토그래프(헥산 중의 20 - 100% 에틸 아세테이트 구배)하여 백색 고체로서 표제 화합물(2.45 g, 78%)를 얻었다. 융점 116.0 - 117.5℃; IR (KBr) 3379 (br), 3180 (Br), 1725,1627 cm-1;
C19H23NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.82; H, 7.40; N, 4.47
실측치: C, 72.59; H, 7.43; N, 4.51
E. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온의 제조
벤질브로마이드(1.25 ㎖, 10.0 밀리몰)을 질소 분위기 하에 무수 DMF(30 ㎖) 중의 실시예 17D의 화합물(3.00 g, 9.57 밀리몰) 및 탄산칼륨(1.98 g, 14.4 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 40℃의 진공 중에 증발시키고, 잔류물을 실리카 상 크로마토그래프(헥산 중의 10 - 60% 에틸 아세테이트 구배)하여 백색 고체로서 표제 화합물(3.28 g, 85%)를 얻었다. 융점 119.0 - 120.5℃; IR (KBr) 1723, 1650 cm-1;
F. 5-카르보메톡시-4-히드록시-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
(a) DDQ 산화로부터 : DDQ(563 ㎎, 2.48 밀리몰)을 질소 분위기 하에 무수 톨루엔(30 ㎖) 중의 E.의 화합물(1.00 g, 2.48 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 25 분 동안 환류 하에 가열하였다. 주변 온도에서, 혼합물을 실리카 상 크로마토그래프(톨루엔 중의 0 - 30% 에틸 아세테이트 구배)로 정제하여 황색 고체로서 표제 화합물(290 ㎎, 29%)을 얻었다.
(b) 벤젠술피네이트 제거로부터 : 수소화나트륨(오일 중의 60%, 192 ㎎, 4.80 밀리몰)을 질소 분위기 하에 무수 1,4-디옥산(10 ㎖) 중의 상기 E.의 화합물(807 ㎎, 2.00 밀리몰) 및 메틸 벤젠술피네이트(375 ㎎, 2.40 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 혼합물을 2 시간 15 분 동안 50℃의 오일 욕 중에서 가열하였다. 추가 1,4-디옥산 15 ㎖로 희석한 후, 혼합물을 아세트산(0.343 ㎖, 6.00 밀리몰)로 처리하고, 생성된 현탁액을 40 분 동안 환류 하에 가열하였다. 혼합물을 진공 중에 증발시키고, 잔류물을 실리카 상 크로마토그래프(톨루엔 중의 0 - 5% 에틸 아세테이트 구배)하여 황색 고체로서 표제 화합물(690 ㎎, 86%)를 얻었다. 융점 130.0 - 132.0℃; IR (KBr) 3200 (br), 1686 cm-1;
C26H27NO3·0.2(C7H8)에 대한 원소 분석:
계산치: C, 78.37; H, 6.86; N, 3.34
실측치: C, 78.48; H, 6.68; N, 3.53
G. 5-카르바모일-4-히드록시-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
암모니아를 가압 병 중에서 5 분 동안 -25℃의 암모니아수(50 ㎖)/THF(10 ㎖) 중의 상기 F.로부터의 화합물(590 ㎎, 1.47 미리몰)의 교반한 현탁액을 통해 버블링시켰다. 병에 스크루 마개를 한 후, 혼합물을 3 일 동안 주변 온도에서 교반하였다. -25℃로 냉각시킨 후, 스크루 마개를 제거하고, 혼합물을 10 분 동안 주변 온도에서 교반하였다. 농축시킨 후, 잔류물을 실리카 상 크로마토그래프(톨루엔 중의 0 - 40% 테트라히드로푸란 구배)로 정제하여 F.의 화합물(160 ㎎, 27%)를 회수하고, 황색 고체로서 원하는 표제 생성물(397 ㎎, 70%)를 얻었다. IR (KBr) 3437, 3200 (br), 1633, 1601 cm-1;
C25H26N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 77.69; H, 6.78; N, 7.25
실측치: C, 77.69; H, 6.63; N, 7.15
H. [5-카르바모일-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
메틸 브로모아세테이트(48.0 ㎎, 0.314 밀리몰)을 질소 분위기 하에 주변 온도에서 무수 DMF(2 ㎖) 중의 상기 실시예 17G의 화합물(110 ㎎, 0.285 밀리몰0 및 탄산세슘(186 ㎎, 0.570 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 40℃의 진공 중에 농축시킨 후, 잔류물을 실리카 상 크로마토그래프(톨루엔 중의 10 - 60% 테트라히드로푸란 구배)하여 백색 고체로서 표제 생성물(115 ㎎, 88%)을 얻었다. 융점 195.0 - 196.0℃; IR (KBr) 3365 (br), 3157 (br), 1758, 1640 cm-1;
C28H30N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.34; H, 6.59; N, 6.11
실측치: C, 73.56; H, 6.43; N, 6.25
I. [5-카르바모일-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
수산화리튬(4.17 N, 86.3 ㎖, 0.360 밀리몰)을 THF(2 ㎖)/CH3OH(0.3 ㎖)/H2O(0.3 ㎖) 중의 상기 실시예 17H의 화합물(110 ㎎, 0.240 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 30 분 동안 55℃의 오일 욕 중에서 교반하여 백색 현탁액을 형성하였다. THF 5 ㎖를 현탁액에 첨가한 후, 5 N HCl(96.0 ㎖, 0.480 밀리몰)로 처리하여 투명한 용액을 얻었다. 농축시킨 후, 백색 고체를 THF(0.5 ㎖)/H2O(5 ㎖) 중에 재현탁시키고, 초음파처리하고, 여과하고, 건조시켜 백색 고체로서 표제 화합물(106 ㎎, 99%)를 얻었다.
IR (KBr) 3458 (br), 3500-3100 (br), 1656, 1620 cm-1;
실시예 18
[5-카르바모일-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. 3-(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-[(1-메틸)에틸]시클로헥스-2-엔-1-온의 제조
실시예 17C의 방법에 의해 70% 수율로 제조하였다. 융점 129.0 - 130.0℃;
B. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(1-메틸에틸)-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17D의 절차에 의해 65% 수율로 제조하였다. 융점 175.0 - 177.0℃;
C17H19NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.56; H, 6.71; N, 4.91
실측치: C, 71.43; H, 6.62; N, 4.74
C. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17E의 방법에 따라 37% 수율로 제조하였다. 융점 155.0 - 156.0℃
C24H23NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 77.19; H, 6.21; N, 3.75
실측치: C, 76.96; H, 6.33; N, 3.77
D. 5-카르보메톡시-4-히드록시-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
DDQ(1.15 g, 5.07 밀리몰)을 아르곤 분위기 하에 무수 톨루엔(30 ㎖) 중의 실시예 18C의 화합물(1.90 g, 5.07 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 25 분 동안 환류 하에 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 헥산/톨루엔(1:1)에서 톨루엔/EtOAc(97:3) 구배로 용출시키며 실리카 겔 상 크로마토그래피하였다. 원하는 생성물을 대응하는 이소프로필리덴 화합물과의 혼합물로 얻었다. 혼합물을 질소 분위기 하에 EtOAc(30 ㎖) 중에 용해하고, PtO2 0.1 g을 첨가하였다. 혼합물을 25 분 동안 벌룬 압력의 수소 하에 실온에서 교반하였다. 셀라이트를 통해 여과한 후, Et2O/헥산으로부터 재결정하여 엷은 황색 결정질 고체로서 표제 화합물(0.705 g, 37% 수율)을 얻었다. 융점: 155.0 - 156.0℃;
C24H23NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 77.19; H, 6.21; N, 3.75
실측치: C, 76.96; H, 6.33; N, 3.77
E. 5-카르바모일-4-히드록시-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
실시예 17G의 절차에 의해 50% 수율로 제조하였다. 융점 216.0 - 218.0℃;
C23H22N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 77.07; H, 6.19; N, 7.82
실측치: C, 77.10; H, 6.35; N, 7.74
F. [5-카르바모일-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
실시예 17H의 절차에 의해 54% 수율로 제조하였다. 융점 189.0 - 191.0℃;
C26H26N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.54; H, 6.09; N, 6.51
실측치: C, 72.58; H, 6.24; N, 6.43
G. [5-카르바모일-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 절차에 의해 82% 수율로 제조하였다.
C25H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.10; H, 5.81; N, 6.73
실측치: C, 72.11; H, 5.62; N, 6.49
실시예 19
[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. 3-(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-(히드록시메틸)시클로헥스-2-엔-1-온의 제조
실시예 17C의 합성에 기재된 실험 절차에 따라 백색 고체의 표제 화합물을 68% 수율로 얻었다.
IR (KBr) 3407 (br), 3364 (br), 3222 (br), 1738, 1600, 1566 cm-1;
C15H16BrNO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 50.87; H, 4.55; N, 3.95
실측치: C, 51.07; H, 4.60; N, 3.93
B. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(히드록시메틸)-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17D의 합성에 기재된 실험 절차에 따라 백색 고체의 표제 화합물을 66% 수율로 얻었다.
IR (KBr) 3350 (br), 1720, 1624 cm-1;
C15H15NO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.93; H, 5.53; N, 5.13
실측치: C, 65.68; H, 5.78; N, 5.08
C. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(히드록시메틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17E의 합성에 기재된 실험 절차에 따라 백색 고체의 표제 화합물을 88% 수율로 얻었다.
IR (KBr) 3366 (br), 1728, 1632 cm-1;
D. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
테트라부틸암모늄 플루오라이드(THF 중의 1N, 0.626 ㎖)을 THF(5 ㎖) 중의 실시예 23D의 화합물의 교반한 용액에 첨가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 주변 온도에서 교반하였다. 35℃의 진공 중에 농축시킨 후, 크로마토그래프(톨루엔 중의 50 - 100% 테트라히드로푸란 구배, 이어서, 테트라히드로푸란 중의 5% 메탄올)하여 백색 고체로서 표제 화합물(122 ㎎, 56%)를 얻었다.
C24H22N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.89; H, 5.30; N, 6.69
실측치: C, 68.80; H, 5.17; N, 6.72
E. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 합성에 기재된 실험 절차에 따라 백색 고체의 표제 화합물을 99% 수율로 얻었다.
IR (KBr) 3427, 3331 (br), 1732, 1682, 1636 cm-1;
C23H20N2O5·0.3H2O에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.41; H, 5.07; N, 6.84
실측치: C, 67.34; H, 5.13; N, 6.98
실시예 20
[5-카르바모일-2-페닐-9-(페닐메틸)-카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
A. 3-(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-페닐시클로헥스-2-엔-1-온의 제조
실시예 17A의 방법에 의해 표제 화합물을 61% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3180 (br), 1734, 1592 cm-1;
C20H18BrNO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 60.01; H, 4.53; N, 3.50
실측치: C, 60.23; H, 4.80; N, 3.47
B. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-페닐-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17D의 방법에 의해 표제 화합물을 70% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3180, 1736, 1628 cm-1;
C. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17E의 방법에 의해 표제 화합물을 85% 수율로 제조하였다. IR (KBr) 1723, 1652 cm-1; ESIMS m/e 410 (M++1)
D. 카르보메톡시-4-히드록시-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
실시예 17F의 방법(a)에 의해 표제 화합물을 50% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3326, 1711 cm-1;
C27H21NO3·0.1C7H8에 대한 원소 분석:
계산치: C, 79.85; H, 5.27; N, 3.36
실측치: C, 80.19; H, 5.32; N, 3.49
E. 5-카르바모일-4-히드록시-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
실시예 17G의 방법(a)에 의해 표제 화합물을 40% 수율로 제조하였다.
F. [5-카르바모일-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
실시예 17H의 방법에 의해 표제 화합물을 58% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3359, 1755, 1634 cm-1;
C29H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.98; H, 5.21; N, 6.03
실측치: C, 74.97; H, 5.22; N, 5.80
G. [5-카르바모일-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 방법에 의해 표제 화합물을 86% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3426, 3332, 2625-2100 (br), 1734, 1636 cm-1;
C28H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.65; H, 4.92; N, 6.22
실측치: C, 74.81; H, 5.15; N, 6.11
실시예 21
[5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)-카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. 3-(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-(4-클로로페닐)시클로헥스-2-엔-1-온의 제조
실시예 17C의 방법에 의해 표제 화합물을 80% 수율로 제조하였다.
C20H17BrClNO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 55.26; H, 3.94; N, 3.22
실측치: C, 55.55; H, 3.91; N, 3.21
B. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-클로로페닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17D의 방법에 의해 표제 화합물을 64% 수율로 제조하였다.
C20H16ClNO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.90; H, 4.56; N, 3.96
실측치: C, 68.14; H, 4.51; N, 3.90
C. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17E의 방법에 의해 표제 화합물을 90% 수율로 제조하였다.
C27H22ClNO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.05; H, 5.00; N, 3.16
실측치: C, 73.23; H, 5.15; N, 3.36
D. 카르보메톡시-2-(4-클로로페닐)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
실시예 17(b)의 방법에 의해 표제 화합물을 66% 수율로 제조하였다.
E. 5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
실시예 17G의 방법(a)에 의해 표제 화합물을 43% 수율로 제조하였다.
C26H19ClN2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.15; H, 4.49; N, 6.56
실측치: C, 72.92; H, 4.57; N, 6.46
F. [5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
실시예 17H의 방법에 의해 표제 화합물을 79% 수율로 제조하였다.
G. [5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 절차에 의해 표제 화합물을 100% 수율로 제조하였다.
실시예 22
[5-카르바모일-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)-카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. 3-(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-(2-푸릴)시클로헥스-2-엔-1-온의 제조
실시예 17C의 방법에 의해 표제 화합물을 55% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3201, 1735, 1593, 1575 cm-1;
C18H16BrNO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 55.40; H, 4.13; N, 3.59
실측치: C, 55.62; H, 4.27; N, 3.71
B. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(2-푸릴)-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17D의 방법에 의해 표제 화합물을 47% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 1736, 1633 cm-1;
C18H15ClNO4·0.1C7H8에 대한 원소 분석:
계산치: C, 70.51; H, 4.50; N, 4.40
실측치: C, 70.75; H, 4.85; N, 4.61
C. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17E의 방법에 의해 표제 화합물을 91% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3500 (br), 1722, 1650 cm-1;
C25H21ClNO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 75.17; H, 5.30; N, 3.51
실측치: C, 75.46; H, 5.32; N, 3.67
D. 카르보메톡시-2-(2-푸릴)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
실시예 17F의 방법(b)에 의해 표제 화합물을 72% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3500 (br), 1674 cm-1;
E. 5-카르바모일-2-(2-푸릴)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸의 제조
실시예 17G의 방법에 의해 표제 화합물을 60% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3425 (br), 3325 (br), 1642, 1628 cm-1;
C24H18N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 75.38; H, 4.74; N, 7.33
실측치: C, 75.35; H, 4.95; N, 7.29
F. [5-카르바모일-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
실시예 17H의 방법에 의해 표제 화합물을 80% 수율로 제조하였다.
IR (KBr) 3358, 1756, 1643 cm-1;
C27H22N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.36; H, 4.88; N, 6.16
실측치: C, 71.46; H, 4.91; N, 6.24
G. [5-카르바모일-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 방법에 의해 표제 화합물을 88% 수율로 제조하였다.
C26H20N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C, 70.90; H, 4.58; N, 6.36
실측치: C, 71.20; H, 4.67; N, 6.28
실시예 23
[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 리튬염
A. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4(3H)-온의 제조
트리이소프로필실릴 트리플루오로메탄술포네이트(2.46 ㎖, 9.15 밀리몰)을 질소 분위기 하에 0℃에서 무수 염화메틸렌(29 ㎖) 중의 실시예 19C의 화합물(2.89 g, 7.95 밀리몰) 및 무수 피리딘(0.964 ㎖, 11.9 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 0℃에서 교반하였다. 메탄올(0.5 ㎖)를 혼합물에 첨가하고, 1 분 동안 계속해서 교반하였다. 톨루엔(10 ㎖)으로 희석한 후, 혼합물을 농축시키고, 잔류물을 실리카 상 크로마토그래피(헥산 중의 10 - 50% 에틸 아세테이트 구배)로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물(4.06 g, 98%)을 얻었다.
IR (KBr) 1725, 1645 cm-1;
C31H41NO4Si에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.64; H, 7.95; N, 2.69
실측치: C, 71.75; H, 7.91; N, 2.82
B. 5-카르보메톡시-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸의 제조
실시예 17F의 합성에 기재된 실험 절차(b)에 따라, 황색 고체의 표제 화합물을 93% 수율로 얻었다.
IR (KBr) 3165 (br), 1671, 1629 cm-1;
C31H39NO4Si에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.92; H, 7.59; N, 2.71
실측치: C, 72.19; H, 7.21; N, 2.76
C. 5-카르바모일-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸의 제조
실시예 17F(b)의 합성에 기재된 실험 절차에 따라, 황색 고체의 표제 화합물을 80% 수율로 얻었다. IR(KBr) 3348 (br), 3200, 1660, 1628 cm-1;
D. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
실시예 17H의 합성에 기재된 실험 절차에 따라, 백색 고체의 표제 화합물을 94% 수율로 얻었다.
IR (KBr) 3483, 3180 (br), 1764, 1675 cm-1;
C33H42N2O5Si에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.96; H, 7.37; N, 4.87
실측치: C, 69.14; H, 7.20; N, 4.95
E. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(-1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 리튬염의 제조
수산화리튬(4.17 N, 42.5 ㎖, 0.177 밀리몰)을 THF(1 ㎖)/CH3OH(0.3 ㎖) 중의 상기 D.의 화합물(50.9 ㎎, 0.0886 밀리몰)의 교반한 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 1 시간 동안 55℃의 오일 욕 중에서 교반하여 백색 현탁액을 형성하였다. 주변 온도에서, 백색 현탁액을 물(5 ㎖)로 희석하고, THF를 진공 중에 증발시켰다. 여과하고, 물로 세척한 후, 백색 고체를 진공 중에 건조시켜 표제 생성물(40.0 ㎎, 80%)를 얻었다.
IR (KBr) 3470, 3315, 1652, 1621 cm-1;
제조예 3
2-클로로-3-니트로벤조산으로부터 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
a) 메틸 2-클로로-3-니트로벤조에이트
DMF 100 ㎖ 중의 2-클로로-3-니트로벤조산(20.16 g, 100.0 mM), 요오도메탄(15.6 g, 110 mM) 및 탄산칼륨(15.0 g, 108.5 mM)의 용액을 48 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 물 1.5 ℓ에 부었다. 생성된 침전물을 여과에 의해 수거하여 백색 고체로서 메틸 2-클로로-3-니트로벤조에이트 20.0 g(93%)를 얻었다.
C8H6NO4Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C 44.57; H 3.81; N 6.50
실측치: C 44.19; H 3.45; N 6.19
b) 메틸 2-클로로-3-아미노벤조에이트
수소 기체를 실온에서 48 시간 동안 에틸 아세테이트 150 ㎖ 중의 메틸 2-클로로-3-니트로벤조에이트(10.0 g, 46.4 mM) 및 탄소상 3% 황화 백금 1.0 g의 용액에 통과시켰다. 촉매를 셀라이트를 통한 여과에 의해 제거하였다. 여액을 농축시켜 황색 오일로서 메틸 2-클로로-3-아미노벤조에이트 8.6 g(100%)를 얻었다.
C8H8NO2Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C 51.77; H 4.34; N 7.55
실측치: C 51.52; H 4.17; N 7.54
b) 메틸 2-클로로-3-아미노벤조에이트
진한 염산 55 ㎖ 중의 염화주석(27.0 g, 137.0 mM)의 용액을 1 시간에 걸쳐 15 내지 20℃의 에탄올 75 ㎖ 중의 메틸 2-클로로-3-니트로벤조에이트(6.0 g, 27.9 mM)의 용액에 서서히 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 15 분 동안 50 내지 60℃에서 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 30 내지 35℃의 온도에 유지하면서 고체 수산화나트륨을 서서히 첨가하여 알칼리성이 되게하였다. 생성된 혼합물을 클로로포름으로 3회 추출하였다. 추출물을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 황색 오일로서 메틸 2-클로로-3-아미노벤조에이트 2.6 g(50%)를 얻었다(이 물질은 상기 기재한 촉매적 수소 첨가에 의해 유도된 물질과 모든 면에서 동일하다).
b) 메틸 2-클로로-3-아미노벤조에이트
물 200 ㎖ 중의 나트륨 디티오나이트(14.0 g, 20.0 mM) 및 탄산나트륨(6.7 g)의 용액을 30 분에 걸쳐 25℃에서 메탄올 40 ㎖ 및 테트라히드로푸란 40 ㎖ 중의 메틸 2-클로로-3-니트로벤조에이트(6.0 g, 27.9 mM)의 용액에 서서히 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 추가 30 분 동안 교반하고나서, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 황색 오일로서 메틸 2-클로로-3-아미노벤조에이트 1.2 g(33%)를 얻었다(이 물질은 상기 기재한 촉매적 수소 첨가에 의해 유도된 물질과 모든 면에서 동일하다).
c) 3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-시클로헥스-2-엔-1-온
메틸 2-클로로-3-아미노벤조에이트(11.11 g, 59.86 mM) 및 1,3-시클로헥산디온(9.05 g, 80.8 mM)의 혼합물을 4 시간 동안 질소 스트림 하에 120℃에서 가열하였다. 생성된 고체를 고온의 에틸 아세테이트와 함께 분쇄한 후, 진공 중에 건조시켜 주황색 고체로서 3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)-시클로헥스-2-엔-1-온 14.05 g(84%)를 얻었다.
C14H14NO3Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C 60.11; H 5.04; N 5.01
실측치: C 57.51; H 4.99; N 4.68
d) 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온
아세토니트릴 100 ㎖ 중의 3-(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)시클로헥스-2-엔-1-온(10.22 g, 36.67 mM), 아세트산팔라듐(0.82 g, 3.66 mM), 트리시클로헥실포스핀(4.10 g, 14.62 mM) 및 트리에틸아민(30.0 ㎖, 21.78 g, 215.2 mM)의 현탁액을 14 일 동안 밀봉한 용기 중에 130℃에서 가열하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1N HCl로 2회, 물로 2회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 농축시켜 밝은 갈색 검 9.9 g을 얻었다. 실리카 겔 상 HPLC(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 황색 고체로서 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온 4.68 g(52%)를 얻었다.
C14H13NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C 69.12; H 5.39; N 5.76
실측치: C 68.82; H 5.67; N 5.60
제조예 4
2-브로모-3-니트로벤조산으로부터 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
a) 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트
DMF 100 ㎖ 중의 2-브로모-3-니트로벤조산(28.4 g, 115.0 mM), 요오도메탄(18.0 g, 137.4 mM) 및 탄산칼륨(19.0 g, 137.4 mM)의 용액을 72 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 물 1.5 ℓ에 부었다. 생성된 침전물을 여과에 의해 수거하고, 진공 중에 건조시켜 백색 고체로서 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트 28.79 g(96%)를 얻었다.
C8H6NO4Br에 대한 원소 분석:
계산치: C 36.95; H 2.33; N 5.39
실측치: C 37.14; H 2.37; N 5.45
b) 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트
수소 기체를 실온에서 24 시간 동안 에틸 아세테이트 25 ㎖ 중의 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트(0.20 g, 0.77 mM) 및 탄소상 3% 황화 백금 0.1 g의 용액에 통과시켰다. 촉매를 셀라이트를 통한 여과에 의해 제거하였다. 여액을 농축시켜 황색 오일로서 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트 0.175 g(99%)를 얻었다.
C8H8NO2Br에 대한 원소 분석:
계산치: C 41.77; H 3.51; N 6.09
실측치: C 42.01; H 3.29; N 6.00
b) 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트
진한 염산 30 ㎖ 중의 염화주석(15.0 g, 76.1 mM)의 용액을 1 시간에 걸쳐 15 내지 30℃의 에탄올 90 ㎖ 중의 메틸 2-브로모-3-니트로벤조에이트(4.0 g, 15.4 mM)의 용액에 서서히 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 15 분 동안 50 내지 60℃에서 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 30 내지 35℃의 온도에 유지하면서 고체 수산화나트륨을 서서히 첨가하여 알칼리성이 되게하였다. 생성된 혼합물을 클로로포름으로 3회 추출하였다. 추출물을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 황색 오일로서 메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트 3.51 g(99%)를 얻었다(이 물질은 상기 기재한 촉매적 수소 첨가에 의해 유도된 물질과 모든 면에서 동일하다).
c) 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-시클로헥스-2-엔-1-온
메틸 2-브로모-3-아미노벤조에이트 (13.2 g, 60.0 mM) 및 1,3-시클로헥산디온(8.4 g, 75 mM)의 혼합물을 4 시간 동안 질소 스트림 하에 125℃에서 가열하였다. 생성된 고체를 실리카 겔 상 HPLC(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)하여 정함으로써 갈색 포움의 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-시클로헥스-2-엔-1-온 17.2 g(88%)를 얻었다.
C14H14NO3Br에 대한 원소 분석:
계산치: C 51.85; H 4.32; N 4.32
실측치: C 53.60; H 4.73; N 4.09
d) 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온
아세토니트릴 120 ㎖ 중 3-(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)시클로헥스-2-엔-1-온 (15.8 g, 48.8 mM), 아세트산팔라듐 (1.12 g, 5.0 mM), 트리-o-톨릴포스핀 (3.1 g, 10.0 mM) 및 트리에틸아민(6.3 ㎖, 62.0 mM)의 현탁액을 8 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 용매를 진공 중에 제거하였다. 잔류물을 염화 메틸렌 중에 용해하고, 1N HCl로 2회, 물로 2회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 밝은 갈색 포움 17.0 g을 얻었다. 실리카 겔 상 HPLC(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 황색 고체로서 상기한 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온 9.2 g(78%)를 얻었다.
실시예 24
{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염의 제조
A. 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 15 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(300 ㎎, 1.23 mM), 벤질 브로마이드(210 ㎎, 1.23 mM) 및 탄산칼륨(170 ㎎, 1.23 mM)의 현탁액을 6 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 H2O 80 ㎖로 희석하고, 냉장고에서 냉결시켰다. 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, H2O로 세척하고, 진공 중에 건조시켜 백색 고체로서 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 325 ㎎(79%)를 얻었다.
C21H19NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 75.68; H, 5.71;, 4.20
실측치: C, 70.85; H, 5.53; N, 4.49
B. 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
(a) 톨루엔 25 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.5 g, 4.5 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(1.12 g, 5.0 mM)의 용액을 6 시간 동안 80 내지 90℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트로 용출)에 의해 직접 정제하여 황색 고체로서 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 420 ㎎(28%)를 얻었다.
C21H17NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.13; H, 5.14; N, 4.23
실측치: C, 75.90; H, 5.20; N, 4.46
(b) 디옥산 29 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(2.87 g, 8.61 mM)의 용액에 광유 중의 60% 수소화나트륨(0.79 g, 19.8 mM)을 첨가하였다. 반응을 8 분 동안 교반하고나서, 메틸 벤젠술피네이트(1.80 ㎖, 13.8 mM)을 첨가하였다. 반응을 추가 1.5 시간 동안 교반하고나서, 디옥산 43 ㎖ 및 아세트산 1.13 ㎖로 희석하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 NaHCO3으로 2회, 이어서 염수로 추출하였다. 건조시킨 후(NaSO4), 진공 중에 증발시켜 생성물 4.90 g을 얻었다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(톨루엔/염화 메틸렌으로 용출)에 의해 정제하여 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 2.31 g(81%)를 얻었다.
C21H17NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.13; H, 5.14; N, 4.23
실측치: C, 75.90; H, 5.20; N, 4.46
C. 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
MeOH 4 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 40 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(200 ㎎, 0.6 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 30 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 50 ㎎(26%)를 얻었다.
C20H16N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 75.95; H, 5.06; N, 8.86
실측치: C, 74.88; H, 5.40; N, 7.78
D. {9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.11 ㎖, 0.24 mM)을 0℃의 DMF 20 ㎖ 중의 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(70 ㎎, 0.22 mM)의 용액에 첨가하였다. 15 분 후, 메틸 브로모아세테이트(70 ㎎, 0.44 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1 N HCl, H2O 및 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 9-[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 45 ㎎(0.14 mM [총 0.36 mM])을 사용하여 실시한 유사한 실행으로부터 유래된 조물질과 합하였다. 합한 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 76 ㎎(54%)를 얻었다.
C23H20N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 71.13; H 5.15; N 7.22
실측치: C 70.77; H 5.49; N 6.79
E. {9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 3 ㎖ 중의 {9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(10.1 ㎎, 0.025 mM) 및 1 N NaOH 0.025 ㎖(0.025 mM)의 용액을 25℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 소량의 EtOH로 세척하고나서, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염 7.1 ㎎(70%)를 얻었다.
C22H17N2O4Na에 대한 원소 분석:
계산치: C 66.67; H 4.29; N 7.07
실측치: C 66.75; H 4.55; N 6.83
실시예 25
{9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올성 Triton B(2.06 ㎖, 4.53 mM)을 DMF 5 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(930.0 ㎎, 3.82 mM)의 용액에 서서히 적가하였다. 5 분 후, 3-플루오로벤질 클로라이드(664.0 ㎎, 4.59 mM)를 첨가하고, 3 시간 동안 0℃에서 교반한 후, 20 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1N HCl로 3회, H2O로 3회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 황색 포움으로 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 502.3 ㎎(37%)를 얻었다.
C21H18NO3F에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.78; H, 5.16; N, 3.99
실측치: C, 72.00; H, 4.95; N, 4.11
B. 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 20 ㎖ 중의 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(434.0 ㎎, 1.23 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(324.0 ㎎, 1.42 mM)의 용액을 5 시간 동안 70 내지 80℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌으로 용출)에 의해 직접 정제하여 황색 포움으로서 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 137.0 ㎎(32%)를 얻었다.
C21H16NO3F에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.20; H, 4.62; N, 4.01
실측치: C, 72.30; H, 4.66; N, 4.04
C. 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 20 ㎖ 중의 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(130.8 ㎎, 0.37 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 5 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 57.4 ㎎(45%)를 얻었다.
C20H15N2O2F에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.85; H, 4.52; N, 8.38
실측치: C, 74.45; H, 6.01; N, 8.48
D. {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.11 ㎖, 0.24 mM)을 실온에서 DMF 3 ㎖ 중의 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(51.9 ㎎, 0.155 mM)의 용액에 첨가하였다. 3 분 후, t-부틸 브로모아세테이트(87.8 ㎎, 0.44 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1 N HCl, H2O 및 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르 44.0 ㎎(63%)를 얻었다.
C26H25N2O4F에 대한 원소 분석:
계산치: C 69.63; H 5.62; N 6.25
실측치: C 69.35; H 5.44; N 6.23
E. {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
트리플루오로아세트산 2 ㎖ 중의 {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르(40.0 ㎎, 0.089 mM)의 용액을 5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 진공 중에 제거하였다. 잔류물을 에틸 에테르와 함께 분쇄하고, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 35.0 ㎎(100%)를 얻었다.
C22H17N2O4F에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.34; H 4.37; N 7.14
실측치: C 67.63; H 4.22; N 7.35
실시예 26
{9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(527.0 ㎎, 2.17 mM), 3-클로로벤질 브로마이드(802.8 ㎎, 3.90 mM), 촉매량의 요오드화나트륨(약 1 ㎎) 및 탄산칼륨(500.0 ㎎, 3.62 mM)의 현탁액을 150 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세트테이로 희석하고, H2O로 5회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 황색 포움으로서 9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 537.1 ㎎(67%)를 얻었다.
C21H18NO3Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.57; H, 4.93; N, 3.81
실측치: C, 68.61; H, 4.92; N, 3.70
B. 9-[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 50 ㎖ 중의 9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(480.5 ㎎, 1.31 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (325.7 ㎎, 1.43 mM)의 용액을 3 시간 동안 70 내지 80℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌으로 용출)에 의해 직접 정제하여 황색 포움으로서 9-[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 172.6 ㎎(36%)를 얻었다.
C21H16NO3Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.95; H, 4.41; N, 3.83
실측치: C, 69.23; H, 4.52; N, 3.88
C. 9-[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 20 ㎖ 중의 9-[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(156.2 ㎎, 0.43 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 5 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 69.7 ㎎(47%)를 얻었다.
C20H15N2O2Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.48; H, 4.31; N, 7.99
실측치: C, 68.64; H, 4.55; N, 7.93
D. {9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.053 ㎖, 0.12 mM)을 실온에서 DMF 2 ㎖ 중의 9-[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(33.2 ㎎, 0.12 mM)의 용액에 첨가하였다. 3 분 후, t-부틸 브로모아세테이트(53.8 ㎎, 0.27 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 20 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 4회, 포화 염수로 1회 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르 42.1 ㎎(95%)를 얻었다.
C26H25N2O4Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.17; H 5.42; N 6.03
실측치: C 67.17; H 5.65; N 5.97
E. {9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
트리플루오로아세트산 2 ㎖ 중의 {9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르(35.6 ㎎, 0.077 mM)의 용액을 6 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 진공 중에 제거하였다. 잔류물을 에틸 에테르와 함께 분쇄하고, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 31.4 ㎎(100%)를 얻었다.
C22H17N2O4Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C 64.63; H 4.19; N 6.85
실측치: C 64.55; H 4.12; N 6.74
실시예 27
{9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올성 Triton B(1.53 ㎖, 3.4 mM)을 DMF 5 ㎖ 중의 카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(554.6 ㎎, 2.28 mM)의 용액에 서서히 적가하였다. 5 분 후, 3-페녹시벤질 브로마이드(748.0 ㎎, 3.42 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 24 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1 N HCl로 3회, H2O로 3회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 황색 오일로서 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 563.6 ㎎(58%)를 얻었다.
C27H23NO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.22; H, 5.45; N, 3.29
실측치: C, 76.21; H, 5.35; N, 3.36
B. 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 20 ㎖ 중의 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(544.5 ㎎, 1.28 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (337.5 ㎎, 1.48 mM)의 용액을 4 시간 동안 70 내지 80℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌으로 용출)에 의해 직접 정제하여 황색 분말로서 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 107.0 ㎎(20%)를 얻었다.
C27H21NO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.58; H, 5.00; N, 3.31
실측치: C, 76.68; H, 5.20; N, 3.40
C. 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 20 ㎖ 중의 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(100.0 ㎎, 0.24 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 24 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 41.0 ㎎(43%)를 얻었다.
C26H20N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.46; H, 4.94; N, 6.86
실측치: C, 75.66; H, 5.29; N, 6.58
D. {9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.054 ㎖, 0.12 mM)을 실온에서 DMF 3 ㎖ 중의 9-[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(39.5 ㎎, 0.10 mM)의 용액에 첨가하였다. 3 분 후, t-부틸 브로모아세테이트(54.8 ㎎, 0.27 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 4회, 포화 염수로 1회 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르 33.0 ㎎(65%)를 얻었다.
C32H30N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C 73.55; H 5.79; N 5.36
실측치: C 73.84; H 5.83; N 5.30
E. {9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
트리플루오로아세트산 2 ㎖ 중의 {9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, t-부틸 에스테르(30.0 ㎎, 0.063 mM)의 용액을 6 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 진공 중에 제거하였다. 잔류물을 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 30.0 ㎎(100%)를 얻었다.
C28H22N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C 72.09; H 4.75; N 6.00
실측치: C 67.65; H 4.63; N 6.02
실시예 28
{9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올성 Triton B(2.82 ㎖, 6.2 mM)을 DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(1.27 g, 5.22 mM)의 용액에 서서히 적가하였다. 5 분 후, 2-플루오로벤질 브로마이드(1.19 g, 6.2 mM)를 첨가하고, 17 일 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 5회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 갈색 포움으로 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.00 g(55%)를 얻었다.
C21H18NO3F에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.78; H, 5.16; N, 3.99
실측치: C, 71.51; H, 5.08; N, 3.85
B. 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 50 ㎖ 중의 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(100.0 g, 2.85 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (800.0 ㎎, 3.51 mM)의 용액을 6 시간 동안 70 내지 80℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌으로 용출)에 의해 직접 정제하여 짙은색 포움으로서 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 250.0 ㎎(25%)를 얻었다.
C21H16NO3F에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.20; H, 4.62; N, 4.01
실측치: C, 71.32; H, 4.75; N, 4.11
C. 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 40 ㎖ 중의 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(237.5 ㎎, 0.68 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 20 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 89.7 ㎎(40%)를 얻었다.
C20H15N2O2F에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.85; H, 4.52; N, 8.38
실측치: C, 72.57; H, 4.88; N, 7.84
D. {9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.14 ㎖, 0.31 mM)을 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(51.9 ㎎, 0.155 mM)의 용액에 첨가하였다. 3 분 후, 메틸 브로모아세테이트(110.5 ㎎, 0.72 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 20간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 4회, 포화 염수로 1회 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 72.8 ㎎(71%)를 얻었다.
C26H19N2O4F에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.97; H 4.71; N 6.89
실측치: C 68.00; H 4.92; N 6.75
E. {9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
메탄올 10 ㎖ 중의 {9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(47.9 ㎎, 0.118 mM) 및 1N NaOH 0.28 ㎖(0.28 mM)의 용액을 50 내지 60℃에서 6 시간 동안 초음파처리하고나서, 16 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축하여 백색 분말로서 {9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 42.8 ㎎(92%)를 얻었다.
C22H17N2O4F에 대한 원소 분석:
계산치: C 67.34; H 4.37; N 7.14
실측치: C 66.65; H 4.55; N 6.92
실시예 29
{9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올성 Triton B(2.18 ㎖, 4.8 mM)을 10℃에서 DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(973 ㎎, 4.0 mM)의 용액에 서서히 적가하였다. 30 분 후, 2-(트리플루오로메틸)벤질 브로마이드(1.3 g, 5.2 mM)를 첨가하고, 23 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 5회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시키고, 진공 중에 건조시켜 갈색 고체로 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.34 g(83%)를 얻었다.
C22H18NO3F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.83; H, 4.52; N, 3.49; F, 14.20
실측치: C, 66.07; H, 4.59; N, 3.20; F, 13.95
B. 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 25 ㎖ 중의 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.21 g, 3.00 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(764 ㎎, 3.3 mM)의 용액을 7 시간 동안 80 내지 90℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌으로 용출)에 의해 직접 정제하여 갈색 분말로서 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 340.0 ㎎(28%)를 얻었다.
C22H16NO3F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 66.17; H, 4.04; N, 3.51; F, 14.27
실측치: C, 66.93; H, 4.06; N, 3.54; F, 14.00
C. 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 20 ㎖ 중의 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(310 ㎎, 0.77 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 25 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 145 ㎎(49%)를 얻었다.
C21H15N2O2F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.62; H, 3.93; N, 7.29; F, 14.83
실측치: C, 65.65; H, 3.94; N, 7.51; F, 14.94
D. {9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.18 ㎖, 0.4 mM)을 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(120 ㎎, 0.31 mM)의 용액에 첨가하였다. 15 분 후, 메틸 브로모아세테이트(98.5 ㎎, 0.62 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 4.5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3및 포화 염수로 4회 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트/THF 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 95 ㎎(67%)를 얻었다.
C24H19N2O4F3에 대한 원소 분석:
계산치: C 63.16; H 4.20; N 6.14
실측치: C 61.82; H 4.31; N 5.86
E. {9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
메탄올 5㎖ 중의 {9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(70 ㎎, 0.153 mM) 및 1N NaOH 0.21 ㎖(0.21 mM)의 용액을 50 내지 60℃에서 23 시간 동안 초음파처리하였다. 메탄올을 진공 중에 제거하고, 혼합물을 1N HCl을 사용하여 pH 1.6으로 산성화하였다. 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, H2O 및 소량의 MeOH 및 디에틸 에테르로 세척한 후, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 59 ㎎(88%)를 얻었다.
C23H17N2O4F3에 대한 원소 분석:
계산치: C 62.45; H 3.87; N 6.33; F, 12.88
실측치: C 60.86; H 3.89; N 6.08; F, 12.59
실시예 30
{9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 2-벤질벤질 브로마이드
사염화탄소 30 ㎖ 중의 삼브롬화인산(2.1 ㎖, 6.0 g, 22.1 mM)의 용액을 0℃에서 사염화탄소 70 ㎖ 중의 2-벤질벤질 알콜(1.98 g, 10 mM)의 용액에 서서히 적가하였다. 혼합물을 2 시간 동안 0℃에서, 이어서 2 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 진공 중에 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 중탄산나트륨 수용액으로 희석하였다. 유기 층을 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 황색 고체로서 2-벤질벤질 브로마이드 2.6 g(99%)를 얻었다.
C14H13Br에 대한 원소 분석:
계산치: C, 64.37; H, 4.98; N, 0.00
실측치: C, 65.26; H, 5.26; N, 0.00
B. 9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올성 Triton B(0.95 ㎖, 2.1 mM)을 10℃에서 DMF 30 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(510 ㎎, 2.1 mM)의 용액에 서서히 적가하였다. 3 분 후, 2-벤질벤질 브로마이드(548 ㎎, 2.1 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 6 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 및 1N HCl로 희석하고, H2O로 2회, 포화 염수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시키고, 진공 중에 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용출)에 의해 정제하여 갈색 고체로서 9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 324 ㎎(36%)를 얻었다.
C28H25NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 79.43; H, 5.91; N, 3.31
실측치: C, 79.58; H, 5.94; N, 3.32
C. 9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 30 ㎖ 중의 9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(480 ㎎, 1.14 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(250 ㎎, 5.0 mM)의 용액을 5 시간 동안 80 내지 90℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트로 용출)에 의해 직접 정제하여 황색 고체로서 9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 166 ㎎(35%)를 얻었다.
D. 9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 8 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 30 ㎖ 중의 9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(166 ㎎, 0.39 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 30 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 70 ㎎(44%)를 얻었다.
E. {9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.12 ㎖, 0.26 mM)을 25℃에서 DMF 10 ㎖ 중의 9-[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(70 ㎎, 0.17 mM)의 용액에 첨가하였다. 3 분 후, 메틸 브로모아세테이트(55 ㎎, 0.34 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 25 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1N HCl, H2O 및 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 60 ㎎(73%)를 얻었다.
C30H26N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C 75.31; H 5.44; N 5.86
실측치: C 75.08; H 5.61; N 5.70
F. {9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 3 ㎖ 중의 {9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(16.2 ㎎, 0.034 mM) 및 1N NaOH 0.034 ㎖(0.034 mM)의 용액을 25℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 소량의 EtOH로 세척하고나서, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염 7.1 ㎎(70%)를 얻었다.
C29H23N2O4Na에 대한 원소 분석:
계산치: C 71.60; H 4.73; N 5.76
실측치: C 64.68; H 4.79; N 5.08
실시예 31
{9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올성 Triton B(2.18 ㎖, 4.8 mM)을 10℃에서 DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(973 ㎎, 4.0 mM)의 용액에 서서히 적가하였다. 30 분 후, 3-(트리플루오로메틸)벤질 클로라이드(1.53 g, 6.0 mM) 및 요오드화나트륨(900 ㎎, 6.0 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 25 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 5회, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3및 포화 염수로 세척하고, 무수 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시키고, 진공 중에 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 갈색 고체로 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.02 g(63%)를 얻었다.
C22H18NO3F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.83; H, 4.52; N, 3.49; F, 14.20
실측치: C, 65.63; H, 4.58; N, 3.39; F, 14.14
B. 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
톨루엔 25 ㎖ 중의 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.21 g, 3.00 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(764 ㎎, 3.3 mM)의 용액을 7 시간 동안 80 내지 90℃에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌으로 용출)에 의해 직접 정제하여 황색 고체로서 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 340.0 ㎎(28%)를 얻었다.
C22H16NO3F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 66.17; H, 4.04; N, 3.51
실측치: C, 66.99; H, 4.12; N, 3.53
C. 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖ 및 진한 수산화암모늄 수용액 20 ㎖ 중의 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(250 ㎎, 0.625 mM)의 용액을 40 내지 50℃에서 30 시간 동안 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성 층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 유기 층을 합하고, 포화 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(염화 메틸렌/에틸 아세테이트 구배로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 120 ㎎(50%)를 얻었다.
C21H15N2O2F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.62; H, 3.93; N, 7.29
실측치: C, 67.50; H, 4.00; N, 7.19
D. {9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올성 Triton B(0.18 ㎖, 0.4 mM)을 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(115 ㎎, 0.3 mM)의 용액에 첨가하였다. 15 분 후, 메틸 브로모아세테이트(95 ㎎, 0.6 mM)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 22 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3및 포화 염수로 4회 세척하고, 황산마그네슘 상 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용출)에 의해 정제하여 백색 고체로서 {9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 120 ㎎(88%)를 얻었다.
C24H19N2O4F3에 대한 원소 분석:
계산치: C 63.16; H 4.20; N 6.14
실측치: C 61.37; H 4.19; N 5.77
E. {9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 8㎖ 중의 {9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(91 ㎎, 0.153 mM) 및 1N NaOH 0.22 ㎖(0.22 mM)의 용액을 25℃에서 17 시간 동안 교반하였다. 에탄올을 진공 중에 제거하였다. 생성된 백색 침전물을 여과에 의해 수거하고, 소량의 EtOH 및 디에틸 에테르로 세척한 후, 진공 중에 건조시켜 백색 분말로서 {9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염 75 ㎎(81%)를 얻었다.
C23H16N2O4F3Na에 대한 원소 분석:
계산치: C 59.49; H 3.47; N 6.03
실측치: C 60.69; H 3.78; N 5.75
실시예 32
{9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염의 제조
A. 9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올 트리톤 B(1.6 ㎖, 3.6 mM)를 25 ℃에서 DMF 30 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(870 ㎎, 3.6 mM) 용액에 천천히 적가하였다. 5분 후, 1-클로로메틸 나프틸렌(642 ㎎, 3.6 mM) 및 요오드화나트륨(450 ㎎, 3.0 mM)을 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 25 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, 및 포화 간수로 5회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하고, 진공 하에서 건조하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 560 ㎎(41%)을 황색 고상물로 얻었다.
C25H21NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 78.33; H, 5.48; N, 3.66
실측치: C, 76.28; H, 5.46; N, 3.93.
B. 9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 30 ㎖ 중의 9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(540 ㎎, 1.4 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(304 ㎎, 1.33 mM)의 용액을 80-90 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 240.0 ㎎(45%)을 황색 고상물로 얻었다.
C25H19NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 78.74; H, 4.99; N, 3.67
실측치: C, 78.67; H, 5.14; N, 3.54.
C. 9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖ THF와 진한 수성 수산화암모늄 30 ㎖ 중의 9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(210 ㎎, 0.55 mM)의 용액을 20 시간 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 80 ㎎(40%)을 백색 고상물로 얻었다.
D. {9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.2 ㎖, 0.26 mM)를 실온에서 DMF 7 ㎖ 중의 9-[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(80 ㎎, 0.22 mM) 용액에 부가하였다. 5분 후, 메틸 브로모아세테이트(40 ㎎, 0.3 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 2회 세척하고, 포화 간수로 1회 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르를 백색 고상물로 얻었다.
C27H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.97; H, 5.02; N, 6.39
실측치: C, 71.66; H, 5.14; N, 5.96.
E. {9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(21 ㎎, 0.048 mM) 및 1N NaOH 0.05 ㎖(0.05 mM)의 용액을 20 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 17 ㎎(80%)을 백색 분말로 얻었다.
C26H19N2O4Na에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.96; H, 4.26; N, 6.28
실측치: C, 67.91; H, 4.24; N, 5.76.
실시예 33
{9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염의 제조
A. 9-[(2-시아노메틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올 트리톤 B(2.18 ㎖, 4.8 mM)를 25 ℃에서 DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(973 ㎎, 4.0 mM) 용액에 천천히 적가하였다. 10분 후, a-브로모-o-톨루니트릴(1.0 g, 5.0 mM)을 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 30 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, H2O, 및 포화 간수로 5회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 디에틸 에테르 및 염화메틸렌으로 연화처리한 다음, 진공 하에 건조하여 9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온을 황갈색 고상물로 얻었다.
C22H18N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.73; H, 5.06; N, 7.82
실측치: C, 73.62; H, 5.34; N, 7.59.
B. 9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 25 ㎖ 중의 9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.27 g, 3.5 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(892 ㎎, 3.85 mM)의 용액을 7 시간 동안 환류 하에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 305 ㎎(24%)을 황색 고상물로 얻었다.
C22H16N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.15; H, 4.53; N, 7.86
실측치: C, 72.99; H, 4.41; N, 7.65.
C. 9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중의 9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(295 ㎎, 0.83 mM)의 용액을 22 시간 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸을 황갈색 고상물로 얻었다.
C21H15N3O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.89; H, 4.43; N, 12.31
실측치: C, 73.39; H, 4.56; N, 13.32.
D. {9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.24 ㎖, 0.53 mM)를 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(140 ㎎, 0.41 mM) 용액에 부가하였다. 15분 후, 메틸 브로모아세테이트(130 ㎎, 0.82 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3및 포화 간수로 4회 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트/THF로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 116 ㎎(68%)를 백색 고상물로 얻었다.
C24H19N3O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.72; H, 4.63; N, 10.16
실측치: C, 70.00; H, 4.69; N, 10.32.
E. {9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(110 ㎎, 0.266 mM) 및 1N NaOH 0.29 ㎖(0.29 mM)의 현탁액을 2 시간 동안 25 ℃에서 초음파처리하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH, 디에틸 에테르, 및 헥산으로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 107 ㎎(95%)을 백색 분말로 얻었다.
C23H16N3O4Na에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.56; H, 3.83; N, 9.97
실측치: C, 65.61; H, 3.71; N, 9.89.
실시예 34
{9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(973 ㎎, 4.0 mM), a-브로모-m-톨루니트릴(1.0 g, 4.9 mM), 및 탄산칼륨(553 ㎎, 4.0 mM)의 현탁액을 25 ℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, H2O 및 포화 간수로 5회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 진공 하에서 건조하여 9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.18 g(82%)을 황갈색 고상물로 얻었다.
C22H18N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.73; H, 5.06; N, 7.82
실측치: C, 70.18; H, 4.97; N, 7.07.
B. 9-[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 25 ㎖ 중의 9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.15 g, 3.2 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(815 ㎎, 3.52 mM)의 용액을 2 시간 동안 환류 하에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 120 ㎎(10%)을 황색 고상물로 얻었다.
C22H16N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.15; H, 4.53; N, 7.86
실측치: C, 73.36; H, 4.51; N, 8.06.
C. 9-[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중의 9-[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(114 ㎎, 0.32 mM)의 용액을 7 시간 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 40 ㎎(49%)을 백색 고상물로 얻었다.
C21H15N3O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.89; H, 4.43; N, 12.31
실측치: C, 75.20; H, 4.80; N, 12.15.
D. {9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.06 ㎖, 0.13 mM)를 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(3-나시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(34.1 ㎎, 0.1 mM) 용액에 부가하였다. 1분 후, 3급-부틸 브로모아세테이트(40 ㎎, 0.2 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3및 포화 간수로 4회 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 헥산으로 연화처리하여 {9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 51 ㎎(100%)을 백색 고상물로 얻었다.
C27H25N3O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.19; H, 5.53; N, 9.22
실측치: C, 70.24; H, 5.68; N, 8.96.
E. {9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
트리플루오로아세트산 3 ㎖ 중의 {9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르(45 ㎎, 0.1 mM)의 용액을 2 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 진공 하에서 제거하였다. 잔류물을 에틸 에테르-헥산으로 연화처리하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 41 ㎎(100%)을 황갈색 분말로 얻었다.
C23H17N3O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.17; H, 4.29; N, 10.52
실측치: C, 66.96; H, 4.37; N, 10.03.
실시예 35
{9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 20 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(870 ㎎, 3.58 mM), a-브로모-o-크실렌(662 ㎎, 3.58 mM), 및 탄산칼륨(500 ㎎, 3.61 mM)의 현탁액을 실온에서 20 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하여 9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온을 진한 유상물로 얻었다.
C22H21NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.08; H, 6.05; N, 4.03
실측치: C, 73.33; H, 6.36; N, 4.30.
B. 9-[(2-페닐메틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 70 ㎖ 중의 9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.2 g, 3.5 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(800 ㎎, 3.6 mM)의 용액을 80-90 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 260 ㎎(22%)을 황색 고상물로 얻었다.
C22H19NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.52; H, 5.51; N, 4.06
실측치: C, 76.44; H, 5.66; N, 3.94.
C. 9-[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 30 ㎖ 중의 9-[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(260 ㎎, 0.75 mM)의 용액을 5 시간 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 90 ㎎(36%)을 황갈색 고상물로 얻었다.
C21H18N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.36; H, 5.45; N, 8.48
실측치: C, 75.66; H, 5.79; N, 8.07.
D. {9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.45 ㎖, 0.99 mM)를 실온에서 DMF 8 ㎖ 중의 9-[(2-나메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(80 ㎎, 0.24 mM) 용액에 부가하였다. 3분 후, 메틸 브로모아세테이트(115 ㎎, 0.72 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 48 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O 및 포화 간수로 4회 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르를 백색 고상물로 얻었다.
C24H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.64; H, 5.47; N, 6.96
실측치: C, 71.51; H, 5.56; N, 6.67.
E. {9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(15.5 ㎎, 0.039 mM) 및 1N NaOH 0.04 ㎖(0.04 mM)의 현탁액을 24 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 10 ㎎(63%)을 백색 분말로 얻었다.
C23H19N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.32; H, 4.63; N, 6.83
실측치: C, 64.72; H, 4.44; N, 6.40.
실시예 36
{9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 20 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(870 ㎎, 3.58 mM), a-브로모-m-크실렌(662 ㎎, 3.58 mM), 및 탄산칼륨(500 ㎎, 3.61 mM)의 현탁액을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하여 9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.18 g(95%)을 진한 유상물로 얻었다.
C22H21NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.08; H, 6.05; N, 4.03
실측치: C, 74.53; H, 6.03; N, 3.68.
B. 9-[(3-페닐메틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 70 ㎖ 중의 9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.18 g, 3.4 mM) 및 2,3-디히드로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(800 ㎎, 3.6 mM)의 용액을 80-90 ℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 300 ㎎(26%)을 황색 고상물로 얻었다.
C22H19NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.52; H, 5.51; N, 4.06
실측치: C, 76.22; H, 5.55; N, 3.97.
C. 9-[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 30 ㎖ 중의 9-[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(300 ㎎, 0.87 mM)의 용액을 5 시간 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 114 ㎎(40%)을 회백색 고상물로 얻었다.
C21H18N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.36; H, 5.45; N, 8.48
실측치: C, 77.56; H, 5.67; N, 8.26.
D. {9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.45 ㎖, 0.99 mM)를 실온에서 DMF 8 ㎖ 중의 9-[(3-나메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(100 ㎎, 0.30 mM) 용액에 부가하였다. 3분 후, 메틸 브로모아세테이트(115 ㎎, 0.72 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 80 ㎎(60%)를 백색 고상물로 얻었다.
C24H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.64; H, 5.47; N, 6.96
실측치: C, 71.01; H, 5.60; N, 6.66.
E. {9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(15.8 ㎎, 0.039 mM) 및 1N NaOH 0.04 ㎖(0.04 mM)의 현탁액을 24 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 10 ㎎(62%)을 백색 분말로 얻었다.
C23H19N2O4Na에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.32; H, 4.63; N, 6.83
실측치: C, 61.20; H, 4.64; N, 6.06.
실시예 37
{9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 25 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(850 ㎎, 3.5 mM), 3,5-디메틸벤질 브로마이드(765 ㎎, 3.8 mM), 및 탄산칼륨(500 ㎎, 3.61 mM)의 현탁액을 실온에서 19 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 0.84 g(67%)을 발포체로 얻었다.
C23H23NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.45; H, 6.37; N, 3.88
실측치: C, 76.82; H, 6.54; N, 3.91.
B. 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 70 ㎖ 중 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 (0.8 g, 2.2 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (550 ㎎, 2.43 mM)의 용액을 80-90 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 234 ㎎(29%)을 황색 고상물로 얻었다.
C23H21NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.88; H, 5.85; N, 3.90
실측치: C, 76.94; H, 6.00; N, 3.93.
C. 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 30 ㎖ 중 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 (200 ㎎, 0.55 mM)의 용액을 4일 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 2.5로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 90 ㎎(47%)을 회백색 고상물로 얻었다.
C22H20N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 76.74; H, 5.81; N, 8.14
실측치: C, 76.97; H, 5.94; N, 7.95.
D. {9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.13 ㎖, 0.28 mM)를 실온에서 DMF 8 ㎖ 중의 9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(80 ㎎, 0.23 mM) 용액에 부가하였다. 3분 후, 메틸 브로모아세테이트(43 ㎎, 0.28 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 17 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 70 ㎎(72%)를 백색 고상물로 얻었다.
C25H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.12; H, 5.76; N, 6.73
실측치: C, 71.80; H, 5.60; N, 6.73.
E. {9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(18 ㎎, 0.043 mM) 및 1N NaOH 0.043 ㎖(0.043 mM)의 현탁액을 42 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 12 ㎎(67%)을 백색 분말로 얻었다.
C24H21N2O4Na에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.92; H, 4.95; N, 6.60
실측치: C, 66.53; H, 5.06; N, 6.37.
실시예 38
{9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 20 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(680 ㎎, 3.5 mM), 3-요오도벤질 브로마이드(1.2 g, 4.7 mM), 및 탄산칼륨(500 ㎎, 3.61 mM)의 현탁액을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 염화메틸렌-디에틸 에테르로 연화처리하여 정제하여 9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 0.70 g(55%)을 백색 고상물로 얻었다.
C21H18NO3I에 대한 원소 분석:
계산치: C, 54.90; H, 3.92; N, 3.05
실측치: C, 54.92; H, 3.98; N, 2.97.
B. 9-[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 70 ㎖ 중 9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 (700 ㎎, 1.52 mM) 및 2,3-디히드로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (380 ㎎, 1.67 mM)의 용액을 70-80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 220 ㎎(31%)을 황색 발포체로 얻었다.
C21H16NO3I에 대한 원소 분석:
계산치: C, 55.14; H, 3.50; N, 3.06
실측치: C, 56.18; H, 3.87; N, 3.32.
C. 9-[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 30 ㎖ 중의 9-[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(170 ㎎, 0.37 mM)의 용액을 120 시간 동안 실온에서 충분히 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 2로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 61 ㎎(37%)을 백색 고상물로 얻었다.
C20H15N2O2I에 대한 원소 분석:
계산치: C, 54.30; H, 3.39; N, 6.33
실측치: C, 54.92; H, 3.81; N, 6.08.
D. {9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.07 ㎖, 0.15 mM)를 실온에서 DMF 8 ㎖ 중의 9-[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(60 ㎎, 0.13 mM) 용액에 부가하였다. 3분 후, 메틸 브로모아세테이트(30 ㎎, 0.19 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 17 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 60 ㎎(86%)를 백색 고상물로 얻었다.
C23H19N2O4I에 대한 원소 분석:
계산치: C, 53.70; H, 3.70; N, 5.45
실측치: C, 53.92; H, 3.72; N, 5.32.
E. {9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(15 ㎎, 0.03 mM) 및 1N NaOH 0.03 ㎖(0.03 mM)의 현탁액을 43 시간 동안 25 ℃에서 교반하고, 이어서 빙조에서 냉각하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 6.5 ㎎(43%)을 백색 분말로 얻었다.
C22H16N2O4I에 대한 원소 분석:
계산치: C, 50.57; H, 3.07; N, 5.36
실측치: C, 49.57; H, 2.93; N, 5.06.
실시예 39
{9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
40% 메탄올 트리톤 B(2.42 ㎖, 5.3 mM)을 25 ℃에서 DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(873.7 ㎎, 3.59 mM)의 용액에 천천히 적가하였다. 5분 후, 2-클로로벤질 브로마이드(1.11 g, 5.39 mM)를 부가하고 얻어진 혼합물을 실온에서 72 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 5회 세척하고, 포화 간수로 1회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트로부터 결정화하여 정제하여 9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 706.3 ㎎(53%)을 황색 고상물로 얻었다.
1H NMR(DMSO-d6) δ7.6(m,2H), 7.4-7.1(m, 4H), 6.5(d, 1H, J=8Hz), 5.6 (s, 2H), 3.8(s, 3H), 2.9(t, 2H, J=6Hz), 2.4(t, 2H, J=6 Hz), 및 2.1(m, 2H). IR(CHCl3, cm-1) 3050, 2950, 1725, 1655, 1462, 1446, 1435, 1288 및 1120. MS(ES) m/e 368,370.
C21H18NO3I에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.57; H, 4.93; N, 3.81
실측치: C, 68.52; H, 5.18; N, 3.67.
B. 9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 35 ㎖ 중 9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 (692.2 ㎎, 1.88 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (529 ㎎, 2.32 mM)의 용액을 70-80 ℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 245 ㎎(35%)을 녹색을 띤 고상물로 얻었다.
C21H16NO3Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.95; H, 4.41; N, 3.83
실측치: C, 67.88; H, 4.29; N, 3.67.
C. 9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 20 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 25 ㎖ 중의 9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(238 ㎎, 0.43 mM)의 용액을 20 시간 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 86.9 ㎎(38%)을 백색 고상물로 얻었다.
C20H15N2O2Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.48; H, 4.31; N, 7.99
실측치: C, 68.05; H, 4.33; N, 7.19.
D. {9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.15 ㎖, 0.34 mM)를 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(80 ㎎, 0.23 mM) 용액에 부가하였다. 3분 후, t-부틸 브로모아세테이트(182 ㎎, 0.91 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 72 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O로 5회 세척하고, 그리고 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르 57 ㎎(53%)을 백색 고상물로 얻었다.
C26H25N2O4Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.17; H, 5.42; N, 6.03
실측치: C, 64.02; H, 5.33; N, 5.77.
E. {9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
트리플루오로아세트산 3 ㎖ 중의 {9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르(46 ㎎, 0.1 mM)의 용액을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 용매를 진공 하에서 제거하였다. 진류물을 디에틸에테르/헥산으로 연화처리하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 40 ㎎(98%)을 백색 분말로 얻었다.
C22H17N2O4Cl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 64.63; H, 4.19; N, 6.85
실측치: C, 64.60; H, 4.08; N, 6.70.
실시예 40
{9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(973 ㎎, 4.0 mM), a-브로모-2,3-디플루오로톨루엔(1.01 g, 4.8 mM), 및 탄산칼륨(553 ㎎, 4.0 mM)의 현탁액을 실온에서 73 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, H2O, 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 그로마토그래피(염화메틸렌/에틸아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.04 g(70%)을 황갈색 고상물로 얻었다.
C21H17NO3F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.29; H, 4.64; N, 3.79
실측치: C, 68.50; H, 4.62; N, 3.94.
B. 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 70 ㎖ 중의 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(490 ㎎, 1.32 mM) 및 2,3-디히드로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(336 ㎎, 1.45 mM)의 용액을 80-90 ℃에서 2.25 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸을 황색 고상물로 얻었다.
C21H15NO3F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.66; H, 4.12; N, 3.81
실측치: C, 69.54; H, 4.44; N, 3.81.
C. 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중의 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(514 ㎎, 1.4 mM)의 용액을 94 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 320 ㎎(65%)을 황색 고상물로 얻었다.
C20H14N2O2F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.18; H, 4.01; N, 7.95
실측치: C, 68.15; H, 4.23; N, 8.01.
D. {9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.51 ㎖, 1.12 mM)를 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(303 ㎎, 0.86 mM) 용액에 부가하였다. 15분 후, 메틸 브로모아세테이트(270 ㎎, 1.72 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 295 ㎎(80%)를 백색 고상물로 얻었다.
C23H18N2O4F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.09; H, 4.28; N, 6.60
실측치: C, 64.11; H, 4.12; N, 6.32.
E. {9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(85 ㎎, 0.2 mM) 및 1N NaOH 0.22 ㎖(0.22 mM)의 현탁액을 18 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 소량의 디에틸 에테르/헥산을 부가하고, 냉장기에서 냉각하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH/디에틸 에테르/헥산으로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 77 ㎎(89%)을 백색 분말로 얻었다.
C22H15N2O4F2Na에 대한 원소 분석:
계산치: C, 61.12; H, 3.50; N, 6.48
실측치: C, 61.34; H, 3.38; N, 6.41.
실시예 41
{9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(973 ㎎, 4.0 mM), a-브로모-2,6-디플루오로톨루엔(1.01 g, 4.8 mM), 및 탄산칼륨(553 ㎎, 4.0 mM)의 현탁액을 실온에서 74 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, H2O, 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 그로마토그래피(염화메틸렌/에틸아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.04 g(70%)을 황갈색 고상물로 얻었다.
C21H17NO3F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.29; H, 4.64; N, 3.79
실측치: C, 68.51; H, 4.82; N, 3.78.
B. 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
수소화나트륨(257 ㎎, 6.42 mM)의 60% 유상 분산액을 실온에서 디옥산 7 ㎖ 중의 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(1.03 g, 2.79 mM)의 용액에 부가하였다. 5분 후, 메틸 벤젠술피네이트(0.6 ㎖, 4.46 mM)을 부가하고 혼합물을 실온에서 1.75 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 10 ㎖ 디옥산으로 희석하고, 빙초산(0.37 ㎖, 6.42 mM)을 부가하였다. 얻어진 혼합물을 45분 동안 환류하고, 실온으로 냉각하고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 NaHCO3및 포화 간수로 3회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(톨루엔으로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 480 ㎎(47%)을 황색 고상물로 얻었다.
C21H15NO3F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.66; H, 4.12; N, 3.81
실측치: C, 69.48; H, 4.07; N, 4.11.
C. 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중의 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(514 ㎎, 1.4 mM)의 용액을 64 시간 동안 실온에서 교반하였다. 5 N HCl을 사용하여 pH 10.5로 조절하였다. 얻어진 침전물을 여과에 의해 수집하고, H2O 중에 재현탁시키고, 진한 수산화암모늄을 사용하여 pH를 11.7로 조절하였다. 얻어진 침전물을 여과에 의해 수집하였다. 침전물을 에틸 아세테이트에 용해하고, 5N NaOH, H2O, 및 포화 간수로 3회 세척하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하여 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 310 ㎎(70%)을 황색 고상물로 얻었다.
C20H14N2O2F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.18; H, 4.01; N, 7.95
실측치: C, 68.45; H, 4.01; N, 7.87.
D. {9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.49 ㎖, 1.07 mM)를 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(290 ㎎, 0.82 mM) 용액에 부가하였다. 15분 후, 메틸 브로모아세테이트(259 ㎎, 1.65 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 H2O로 희석하고, 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 디에틸 에테르/헥산으로 연화처리하고, 진공 하에서 건조하여 {9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르를 백색 고상물로 얻었다.
C23H18N2O4F2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 65.09; H, 4.28; N, 6.60
실측치: C, 65.05; H, 4.40; N, 6.53.
E. {9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(85 ㎎, 0.2 mM) 및 1N NaOH 0.22 ㎖(0.22 mM)의 현탁액을 18 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 소량의 디에틸 에테르/헥산을 부가하고, 냉장기에서 냉각하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH/디에틸 에테르/헥산으로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 82 ㎎(95%)을 백색 분말로 얻었다.
C22H15N2O4F2Na에 대한 원소 분석:
계산치: C, 61.12; H, 3.50; N, 6.48
실측치: C, 59.18; H, 3.70; N, 6.19.
실시예 42
{9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(973 ㎎, 4.0 mM), a-브로모-2,6-디플루오로톨루엔(1.19 g, 4.8 mM), 및 탄산칼륨(553 ㎎, 4.0 mM)의 현탁액을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, H2O, 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 그로마토그래피(염화메틸렌/에틸아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 900 ㎎(56%)을 백색 발포체로 얻었다.
C21H17NO3Cl2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 62.70; H, 4.26; N, 3.48
실측치: C, 62.98; H, 4.35; N, 3.35.
B. 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 60 ㎖ 중의 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(861 ㎎, 2.14 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(595 ㎎, 2.57 mM)의 용액을 3.5 시간 동안 환류 하에서 교반하였다. 혼합물을 실리카겔 상에 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 255 ㎎(29%)을 황색 고상물로 얻었다.
C21H15NO3Cl2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 63.02; H, 3.78; N, 3.50
실측치: C, 63.78; H, 3.82; N, 3.59.
C. 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 (240 ㎎, 0.6 mM)의 용액을 22 시간 동안 실온에서 교반하였다. 얻어진 침전물을 여과에 의해 수집하고 진공 하에서 건조하여 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 151 ㎎(65%)을 황색 고상물로 얻었다.
C20H14N2O2Cl2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 62.35; H, 3.66; N, 7.27
실측치: C, 62.87; H, 3.99; N, 6.00.
D. {9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.23 ㎖, 0.49 mM)를 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(146 ㎎, 0.38 mM) 용액에 부가하였다. 15분 후, 메틸 브로모아세테이트(119 ㎎, 0.76 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 17 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, 및 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 83 ㎎(48%)를 황갈색 고상물로 얻었다.
E. {9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(45.7 ㎎, 0.1 mM) 및 1N NaOH 0.11 ㎖(0.11 mM)의 현탁액을 22 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 소량의 디에틸 에테르/헥산을 부가하고, 냉장기에서 냉각하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH/디에틸 에테르/헥산으로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 40 ㎎(86%)을 백색 분말로 얻었다.
실시예 43
{9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨 염의 제조
A. 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 20 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(935 ㎎, 3.85 mM), 3-트리플루오로메톡시벤질 브로마이드(1.0 g, 3.93 mM), 및 탄산칼륨(531 ㎎, 3.85 mM)의 현탁액을 실온에서 17 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하여 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.6 g(100%)을 발포체로 얻었다.
C22H18NO4F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 63.31; H, 4.32; N, 3.36
실측치: C, 63.12; H, 4.35; N, 3.31.
B. 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 70 ㎖ 중의 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(0.75 g, 1.8 mM) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(490 ㎎, 2.16 mM)의 용액을 6 시간 동안 환류 하에서 교반하였다. 혼합물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 300 ㎎(40%)을 황색 고상물로 얻었다.
C22H16NO3F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 63.61; H, 3.86; N, 3.37
실측치: C, 63.40; H, 3.99; N, 3.43.
C. 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖와 진한 수성 수산화암모늄 30 ㎖ 중의 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(260 ㎎, 0.62 mM)의 용액을 132 시간 동안 충분히 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 5 N HCl을 사용하여 pH 1로 조절하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 H2O 및 포화 간수로 세척하고, 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(헥산/에틸 아세테이트에 의해 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 150 ㎎(60%)을 회백색 고상물로 얻었다.
C21H15N2O2F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 63.00; H, 3.75; N, 7.0
실측치: C, 63.15; H, 4.07; N, 6.84.
D. {9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.15 ㎖, 0.34 mM)를 실온에서 DMF 8 ㎖ 중의 9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(115 ㎎, 0.28 mM) 용액에 부가하였다. 3분 후, 메틸 브로모아세테이트(65 ㎎, 0.41 mM)를 부가하고, 얻어진 혼합물을 실온에서 23 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 112 ㎎(83%)을 백색 고상물로 얻었다.
C24H19N2O5F3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 61.02; H, 4.03; N, 5.93
실측치: C, 61.05; H, 4.17; N, 5.81.
E. {9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염
에탄올 5 ㎖ 중의 {9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(22.4 ㎎, 0.047 mM) 및 1N NaOH 0.065 ㎖(0.065 mM)의 현탁액을 24 시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 EtOH 중에서 현탁하였다. 얻어진 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고, 소량의 EtOH로 세척하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 나트륨염 9 ㎎(41%)을 백색 분말로 얻었다. MS(ES) m/e 457,459.
실시예 44
{9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 2-카르보메톡시-6-니트로-2'-메톡시-비페닐
THF 50 ㎖ 중의 메틸 2-클로로-3-니트로벤조에이트(2.16 g, 10.0 mM), 2-메톡시벤젠보론산(1.64 g, 10.5 mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(584 ㎎, 0.5 mM), 및 2M 수성 탄산나트륨(10.5 ㎖, 21.0 mM)의 용액을 알루미늄 호일로 싸고, 27 시간 동안 환류 하에 교반하였다. THF를 진공 하에서 제거하고 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해하였다. 혼합물을 H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 얻어진 담갈색 유상물을 실리카 상에서 칼럼 크로마토그래피(톨루엔/에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 2-카르보메톡시-6-니트로-2'-메톡시-비페닐 2.0 g(69%)을 황색이 도는 오렌지색 고상물로 얻었다.
C15H13NO5에 대한 원소 분석:
계산치: C, 62.72; H, 4.56; N, 4.88
실측치: C, 62.65; H, 4.61; N, 4.72.
B. 9H-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸
트리에틸포스파이트(339 ㎎, 0.35 ㎖, 2.0 mM) 중의 2-카르보메톡시-6-니트로-2'-메톡시-비페닐(144 ㎎, 0.5 mM)의 용액을 밀봉 튜브에서 150-160 ℃에서 4 시간 동안, 이어서 실온에서 15 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 진공 하에서 톨루엔으로 건조하고, 이어서 실리카 겔 상에서 정제용 TLC(4:1 톨루엔/에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9H-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸 39.0 ㎎(30%)을 황갈색 고상물로 얻었다.
C15H13NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 70.58; H, 5.13; N, 5.49
실측치: C, 70.85; H, 5.29; N, 5.29.
C. 9-[(2-비페닐)메틸]-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸
DMF 15 ㎖ 중의 9H-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸(727 ㎎, 2.85 mM)의 용액을 실온에서 60% NaH 무기 유상 분산액(342 ㎎, 8.56 mM, 헥산으로 2회 세척)에 부가하였다. 가스 방출의 정지 후, 2-(브로모메틸)비페닐(0.79 ㎖, 4.19 mM)을 부가하고, 혼합물을 실온에서 19 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 및 H2O로 희석하였다. 에틸 아세테이트 층을 H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하여 9-[(2--비페닐)메틸]-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸 1.2 g(100%)을 황색 고상물로 얻었다.
C28H23NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 79.79; H, 5.50; N, 3.32
실측치: C, 79.53; H, 5.61; N, 3.15.
D. 9-[(2-비페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸
삼브롬화붕소(염화메틸렌 중에서 1.0 M, 1.69 ㎖, 1.69 mM)을 -10 ℃에서 9-[(2-비페닐)메틸]-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸(547 ㎎, 1.3 mM) 용액에 천천히 부가하였다. 2 시간 후, 혼합물을 메탄올(1.31 ㎖, 32.5 mM)로 켄칭시키고, 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, 및 포화 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌으로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2-비페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 445 ㎎(84%)을 황색 발포체로 얻었다.
C27H21NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 79.59; H, 5.19; N, 3.44
실측치: C, 80.62; H, 5.73; N, 3.44.
E. 9-[(2-비페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖ 및 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중의 9-[(2-비페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(407.5 ㎎, 1.0 mM)의 용액을 28.5 시간 동안 40-50 ℃에서 초음파처리하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 5N HCl을 사용하여 pH 1로 산성화하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2-비페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 165 ㎎(42%)을 황색 분말로 얻었다.
C26H20N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 79.57; H, 5.14; N, 7.14
실측치: C, 79.60; H, 5.37; N, 6.90.
F. 9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르
40% 메탄올 트리톤 B(0.2 ㎖, 0.44 mM)를 실온에서 DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2-비페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(141 ㎎, 0.36 mM)의 용액에 부가하였다. 5분 후, t-부틸 브로모아세테이트(107 ㎎, 0.54 mM)를 부가하고 얻어진 혼합물을 실온에서 6.5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 1N HCl, H2O, 포화 NaHCO3, 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피(염화메틸렌/에틸 아세테이트로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 {9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르 140 ㎎(76%)을 백색 발포체로 얻었다.
C32H30N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 75.87; H, 5.97; N, 5.53
실측치: C, 76.10; H, 6.12; N, 5.37.
G. {9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산
트리플루오로아세트산 3 ㎖ 중 {9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르 (116 ㎎, 0.23 mM)의 용액을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 용매를 진공 하에서 제거하였다. 잔류물을 에틸 에테르/헥산으로 연화처리하고, 이어서 진공 하에서 건조하여 {9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 103 ㎎(100%)을 백색 분말로 얻었다.
C28H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.65; H, 4.92; N, 6.22
실측치: C, 75.47; H, 4.77; N, 6.24.
실시예 45
{9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 {9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르로의 에스테르화
DMF 2 ㎖ 중의 {9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산(35 ㎎, 0.08 mM), 요오도메탄(12 ㎎, 0.09 mM), 및 탄산칼륨(13 ㎎, 0.09 mM)의 현탁액을 실온에서 4.5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, H2O, 포화 NaHCO3, H2O 및 포화 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하여 {9-[(2-비페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르를 백색 고상물로 얻었다.
C29H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.98; H, 5.21; N, 6.03
실측치: C, 75.09; H, 5.57; N, 5.63.
실시예 46
[9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
A. 9-벤질-4-카르복시-5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르
EtOH 25 ㎖ 중의 9-벤질-4-카르복시-8-클로로-5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르 1.50 g(4.02 밀리몰) 및 Et3N 0.45 g(4.40 밀리몰)의 용액을 5% Pd-C 0.24 g으로 처리하고, 혼합물을 16 시간 동안 60 파운드/inch2으로 수소처리하였다. 반응물을 여과하고, 진공 하에서 농축하여 황갈색 고상물 1.40 g을 얻었다.
C23H25NO3에 대한 원소 분석:
계산치: 363.1836
실측치: 363.1834
B. 9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸
CH2Cl215 ㎖ 중의 9-벤질-4-카르복시-5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르 1.00 g(2.80 밀리몰)의 0 ℃ 용액을 BBr322.40 ㎖(22.40 밀리몰; CH2Cl2중의 1M)로 처리하였다. 빙조를 제거하고, TLC 분석(헥산 중의 10% EtOAc)이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(1.5 시간) 반응물을 교반하였다. 반응물을 0 ℃로 냉각하고, MeOH 5.0 ㎖로 켄칭시켰다. 혼합물을 주변온도에서 18 시간 동안 교반하고 진공 하에서 농축하였다. 흑색 유상물을 CH2Cl2200 ㎖에 흡수시키고 용액을 H2O(100 ㎖) 및 포화된 수성 NaHCO3(100 ㎖)으로 세척하였다. 진공 하에서 용매를 증발시켜 흑색 유상물 700 ㎎을 얻었다. 방사상 크로마토그래피(헥산 중의 10% EtOAc)에 의해 정제하여 9-벤질-4-카르복시-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르 400 ㎎을 얻었고, 이를 다음 반응에 직접 사용하였다.
페놀을 THF 40 ㎖에 흡수시키고, 이 용액을 NH4OH 10 ㎖로 처리하였다. 반응 용기의 뚜껑을 덮고, 혼합물을 13일 동안 충분히 교반하였다. 반응물을 H2O에 붓고, 혼합물을 EtOAc(3×150 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 건조하고(Na2SO4), 여과하고 진공 하에서 농축하여 갈색 발포체 300 ㎎을 얻었다. 방사상 크로마토그래피(CH2Cl2중의 3% MeOH)에 의해 출발 페놀 50 ㎎ 및 9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸 80 ㎎(0.03 밀리몰; 22%)을 얻었다.
C20H21N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 321.1603
실측치: C, 321.1607.
C. [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르
DMF 2.5 ㎖ 중의 9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸 80 ㎎(0.25 밀리몰)의 용액을 Cs2CO361 ㎎(0.30 밀리몰)로, 이어서 메틸 브로모아세테이트 26 ㎎(0.30 밀리몰)로 처리하였다. TLC 분석이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(2 시간) 혼합물을 실온에서 교반하였다. 반응물을 H2O(10 ㎖)로 희석하고, EtOAc(3×10 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 H2O(3×20 ㎖)로 세척하고, Na2SO4상에서 건조하고, 여과하고, 진공 하에서 농축하였다. 잔류물을 방사상 크로마토그래피(SiO2; CHCl2중의 2.5% MeOH)에 의해 정제하여 [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르 50 ㎎(0.13 밀리몰; 51%)을 유상물로 얻었다.
C23H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 70.39; H, 6.16; N, 7.14
실측치: C, 70.29; H, 6.31; N, 7.08.
D. [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일}옥시아세트산
THF 1.0 ㎖ 및 MeOH 1.0 ㎖ 중의 [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르 30 ㎎(0.076 밀리몰)의 용액을 1N 수성 LiOH(0.2 밀리몰) 0.2 ㎖로 처리하였다. 혼합물을 18 시간 동안 교반하였다. 1N 수성 LiOH(0.2 밀리몰) 0.2 ㎖ 추가량을 부가하고, 계속 교반하였다. 1 시간 후, 혼합물을 진공 하에서 농축하였다. 잔류물을 H2O 2.0 ㎖ 중에 용해하고, 용액을 0.2 N 수성 HCl로 산성화시켰다. 고상물을 여과하고 건조하여 [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 25 ㎎을 백색 고상물을 얻었다.
C22H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.83; H, 5.86; N, 7.40
실측치: C, 70.11; H, 5.76; N, 7.12.
실시예 47
{9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(1.50 g, 6.17 밀리몰), 탄산칼륨(2.60 g, 18.8 밀리몰), 및 요오드화나트륨 촉매량(약 10 ㎎)의 0 ℃ 현탁액을 2-피콜릴 클로라이드 히드로클로라이드(1.10 g, 6.70 밀리몰)로 처리하였다. 빙조를 제거하고, 반응물을 주변 온도에서 72 시간 동안 교반하였다. 반응물을 H2O(100 ㎖)에 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 4회 추출하였다. 합한 유기층을 H2O로 4회, 포화 간수로 1회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 플래시 크로마토그래피(헥산 중의 70%, 이어서 80%, 이어서 85%의 EtOAc로 용출함)에 의해 정제하여 9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.70 g(82%)을, 정치시 고형화되는 유상물로 얻었다.
C20H18N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.84; H, 5.43; N, 8.38
실측치: C, 71.70; H, 5.49; N, 8.37.
B. 9-[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
디옥산 2 ㎖ 중 9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(500 ㎎, 1.50 밀리몰)의 용액을 수소화나트륨(140 ㎎; 3.50 밀리몰; 무기 유상물 중의 60% 분산액)으로 처리하고 혼합물을 15 분 동안 교반하였다. 메틸 벤젠술피네이트(0.32 ㎖; 2.45 밀리몰)를 적가하고 반응물을 실온에서 교반하였다. 0.5 시간 후, 가스 방출이 시작되고 반응물이 진한 갈색으로 변하였다. TLC 분석이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(1 시간, 이때 빙초산(0.20 ㎖; 3.50 밀리몰)을 부가함) 혼합물을 교반하였다. 디옥산 추가량 2 ㎖를 부가하여 교반이 용이해지도록 하고, 혼합물을 가열하여 1 시간 동안 가볍게 환류시켰다. 반응물을 냉각하고, EtOAc(50 ㎖)로 희석하였다. 유기층을 분리하고, 포화된 수성 NaHCO3로 1회 세척하고, 포화 간수로 1회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 라디칼 크로마토그래피(헥산 중의 20% 에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸을 고상물로 얻었다.
C. 9-[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 10 ㎖ 및 진한 수성 수산화암모늄 40 ㎖ 중의 9-[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(480 ㎎, 1.43 밀리몰)의 용액을 NH3가스의 증기로 처리하여 포화를 확인하였다. 반응 용기의 뚜껑을 덮고, TLC 분석이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(20 시간) 혼합물을 35 ℃로 가열하면서 교반하였다. THF를 증발시키고 수성층을 고상 염화나트륨으로 포화시켰다. 혼합물을 THF로 3회 추출하였다. 합한 유기층을 무수 황산나트륨 상에 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 발포체를 고온의 에틸 아세테이트에 흡수시키고, 에틸 아세테이트를 용출액으로 사용하여 실리카겔 칼럼을 실온에서 통과시켜서 9-[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 247 ㎎(54%)을 백색 고상물로 얻었다.
C19H15N3O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.91; H, 4.76; N, 13.24
실측치: C, 72.11; H, 4.70; N, 12.95.
D. {9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
DMF 5 ㎖ 중의 9-[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(216 ㎎, 0.68 밀리몰) 및 Cs2CO3(550 ㎎; 1.69 밀리몰)의 혼합물을 메틸 브로모아세테이트(0.08 ㎖; 0.85 밀리몰)로 처리하였다. TLC 분석이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(2 시간) 반응물을 교반하였다. 혼합물을 농축하고, 잔류물을 H2O(50 ㎖)에 흡수시켰다. 수성층을 고상 NaCl로 포화시키고 THF로 5회 추출하였다. 합한 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 고상물을 EtOAc로 연화처리하여 {9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 205 ㎎(77%)을 회백색 고성물로 얻었다.
C22H19N3O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.86; H, 4.92; N, 10.79
실측치: C, 67.75; H, 5.08; N, 10.66.
E. {9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 히드로클로라이드
THF 1.3 ㎖ 및 MeOH 0.4 ㎖ 중의 {9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일 카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(75.0 ㎎, 0.19 밀리몰)의 슬러리를 1N 수성 LiOH 0.4 ㎖(0.4 밀리몰)로 처리하고, 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 역상 크로마토그래피(H2O 중의 0.01% HCl 중의 아세토니트릴 중의 5% 내지 40% 기울기를 사용하는 Vydac C18 칼럼)에 의해 정제하였다. 생성물을 함유한 분획을 동결건조하여 {9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 히드로클로라이드 75 ㎎(96%)를 백색 분말로 얻었다.
C21H17N3O4.HCl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 61.24; H, 4.41; N, 10.20
실측치: C, 61.11; H, 4.25; N, 10.23.
실시예 48
{9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산의 제조
A. 9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(500 ㎎, 2.06 밀리몰), 탄산칼륨(860 ㎎, 18.8 밀리몰), 및 요오드화나트륨 촉매량(약 10 ㎎)의 현탁액을 3-피콜릴 클로라이드 히드로클로라이드(500 g, 3.05 밀리몰)로 처리하였다. 반응물을 주변 온도에서 19.5 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 H2O(100 ㎖)에 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 4회 추출하였다. 합한 유기층을 H2O로 4회, 포화 간수로 1회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 플래시 크로마토그래피(EtOAc 중의 5% MeOH로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 550 ㎎(80%)을, 백색 고상물로 얻었다.
C20H18N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.84; H, 5.43; N, 8.38
실측치: C, 70.97; H, 5.89; N, 8.53.
B. 9-[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
디옥산 3 ㎖ 중 9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온(456 ㎎, 1.31 밀리몰)의 용액을 수소화나트륨(128 ㎎; 3.20 밀리몰; 무기 유상물 중의 60% 분산액)으로 처리하고 혼합물을 15 분 동안 교반하였다. 메틸 벤젠술피네이트(0.32 ㎖; 2.45 밀리몰)를 적가하고, TLC 분석이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(2 시간) 반응물을 70 ℃로 가열하였다. 반응물을 냉각하고 EtOAc(50 ㎖)로 희석하였다. 유기층을 분리하고, 포화된 수성 NaHCO3로 1회, 포화 간수로 1회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 방사상 크로마토그래피(헥산 중의 20%, 이어서 30%, 이어서 50%, 이어서 75% 에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 9-[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸 400 ㎎(92%)을 황색 고상물로 얻었다.
C20H16N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 72.28; H, 4.85; N, 8.43
실측치: C, 72.37; H, 4.67; N, 8.71.
C. 9-[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 15 ㎖ 및 진한 수성 수산화암모늄 60 ㎖ 중의 9-[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(362 ㎎, 1.09 밀리몰)의 용액을 NH3가스의 증기로 처리하여 포화를 확인하였다. 반응 용기의 뚜껑을 덮고, TLC 분석이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(48 시간) 혼합물을 35 ℃로 가열하면서 교반하였다. 5N 수성 HCl을 사용하여 pH 8로 혼합물을 중화시키고, 고상 염화나트륨으로 포화시키고, THF로 2회 추출하였다. 합한 유기층을 농축하였다. 얻어진 발포체를 소량의 THF에 흡수시키고, EtOAc에 의해 미리 평형 상태가 된 실리카 겔 칼럼에 부가하였다. EtOAc로 용리하여 9-[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸 255 ㎎(74%)을 황색 고상물로 얻었다.
C19H15N3O2에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.91; H, 4.76; N, 13.24
실측치: C, 72.10; H, 4.66; N, 13.19.
D. {9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르
DMF 5 ㎖ 중의 9-[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(225 ㎎, 0.71 밀리몰) 및 Cs2CO3(580 ㎎; 1.78 밀리몰)의 혼합물을 메틸 브로모아세테이트(0.09 ㎖; 0.95 밀리몰)로 처리하였다. TLC 분석이 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타낼 때까지(2 시간) 반응물을 교반하였다. 혼합물을 농축하고, 잔류물을 H2O(50 ㎖)에 흡수시켰다. 수성층을 고상 NaCl로 포화시키고 THF로 5회 추출하였다. 합한 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고, 농축하였다. 고상물을 THF, 이어서 EtOAc로 연화처리하여 {9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르 85 ㎎을 회백색 고성물로 얻었다. 연화처리로부터 얻어진 모액을 방사상 크로마토그래피(CHCl3중에서 0.5%, 이어서 1%, 이어서 2% MeOH)를 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여, 생성물 80 ㎎(총량: 165 ㎎; 60%)을 추가로 얻었다.
E. {9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 히드로클로라이드
THF 1.5 ㎖ 및 MeOH 0.48 ㎖ 중의 {9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일 카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르(85.0 ㎎, 0.22 밀리몰)의 슬러리를 1N 수성 LiOH 0.48 ㎖(0.48 밀리몰)로 처리하고, 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응물을 농축하고 잔류물을 역상 크로마토그래피(H2O 중의 0.01% HCl 중의 아세토니트릴 중의 5% 내지 40% 기울기를 사용하는 Vydac C18 칼럼)에 의해 정제하였다. 생성물을 함유한 분획을 동결건조하여 {9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산 히드로클로라이드 63 ㎎(70%)를 백색 분말로 얻었다.
C22H17N3O4.HCl에 대한 원소 분석:
계산치: C, 61.24; H, 4.41; N, 10.20
실측치: C, 61.28; H, 4.25; N, 10.28.
실시예 49
[9-벤질-4-카르바모일-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
A. 에틸 5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트의 제조
무수 디메틸포름아미드 10 ㎖ 중의 2-메틸-5-메톡시아닐린 1.87 g(13.65 밀리몰) 및 2-카르보에톡시-6-브로모시클로헥산온(Sheehan and Mumaw, JACS, 72, 2127(1950)) 3.40 g의 용액을 55 ℃로 13 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각하고, 간수에 붓고, 디에틸 에테르로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 2회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 10:1 헥산/에틸 아세테이트 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 N-알킬화 재료의 부분 입체 이성질체 혼합물 2.88 g(69%)을 얻었다. 이 혼합물을 벤젠 90 ㎖ 중에서 염화아연 4.69 g(34.4 밀리몰)으로 10 시간 동안 환류시켰다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 1N HCl 80 ㎖ 및 에틸 아세테이트 80 ㎖에 분배시키고, 이어서 에탈 아세테이트로 1회 이상 추출하였다. 유기층을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하여 부표제 화합물 2.60 g(95%)을 얻었다. 융점 119-122 ℃
원소 분석:
계산치: C, 71.06; H, 7.37; N, 4.87
실측치: C, 71.35; H, 7.25; N, 4.92.
B. 에틸 9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트의 제조
디메틸포름아미드 3 ㎖ 중의 에틸 5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트의 용액을 디메틸포름아미드 5 ㎖ 중의 수소화나트륨(무기 유상물 중의 60%) 0.24 g에 부가하고 30분 동안 실온에서 교반하였다. 이어서, 요오드화칼륨(90 ㎎) 및 브롬화벤질 0.75 ㎖를 부가하고 반응물을 철야 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 염화암모늄 용액 75 ㎖에 붓고 에테르로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 헥산/에틸 아세테이트 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 1.09 g(53%)을 얻었다.
C. 9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
건조 톨루엔 15 ㎖ 중의 염화암모늄 0.38 g의 슬러리를 빙조에서 냉각하고 톨루엔 중의 트리메틸알루미늄 2.0 M 용액 3.5 ㎖로 처리하였다. 이 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반하고, 여기에 톨루엔 10 ㎖ 및 디클로로메탄 1 ㎖ 중의 에틸 9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트 0.762 g(2.02 밀리몰)을 부가하였다. 혼합물을 50 ℃로 철야로 가열하고, 냉각하고, 5% HCl 수성 용액으로 켄칭시켰다. 에틸 아세테이트 추출물(3×100 ㎖)을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하여 부표제 화합물 0.693 g(98%)을 얻었다.
D. [9-벤질-4-카르바모일-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르의 제조
건조 디클로로메탄 50 ㎖ 중의 9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 용액을 -40 ℃로 냉각하고, 무수 삼브롬화붕소 1.8 ㎖으로 적가 처리하였다. 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 얼음에 붓고 1N HCl 용액을 부가하여 켄칭시켰다. 이 혼합물을 디클로로메탄으로 2회 추출하고 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하여 탈메틸화 화합물 0.625 g을 얻었다.
디메틸포름아미드 10 ㎖ 중의 이 중간체 0.55 g의 용액을 빙조에서 냉각하고 탄산세슘 1.61 g 및 메틸 브로모아세테이트 0.16 ㎖로 처리하였다. 1 시간 동안 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 물에 붓고 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 농축하였다. 잔류물을 디클로로메탄 중의 메탄올/0 - 2%를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 0.46 g(69 %)를 얻었다. 융점 209 ℃
원소 분석:
계산치: C, 70.92; H, 6.45; N, 6.89
실측치: C, 70.85; H, 6.19; N, 6.98.
E. [9-벤질-4-카르바모일-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
테트라히드로 푸란 2 ㎖ 및 메탄올 7 ㎖ 중의 [9-벤질-4-카르바모일-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르 64 ㎎(0.157 밀리몰)의 슬러리를 2N 수산화나트륨 수성 용액 0.5 ㎖로 처리하고 실온에서 철야 교반하였다. 용매를 증발하고, 잔류물을 에틸 아세테이트와 1 N HCl 용액에 분배시켰다. 에틸 아세테이트로 더 추출한 후, 추출물을 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 농축하여 표제 화합물을 정량적 양(62 ㎎)으로 얻었다.
원소 분석:
계산치: C, 70.39; H, 6.16; N, 7.14
실측치: C, 70.41; H, 6.44; N, 6.88.
실시예 50
[9-벤질-5-카르바모일-1-메틸카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
A. 5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸의 제조
카르비톨 24 ㎖ 중 9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드 0.805 g의 용액을 탄소 중의 5% 팔라듐 1.1 g으로 처리하고 6 시간 동안 환류시켜 공기 중으로 배출시켰다. 냉각후, 용액을 셀라이트 패드를 여과시키고, 패드를 에틸 아세테이트로 세척하였다. 여액을 에테르로 희석하고, 물로 4회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 디클로로메탄 중의 메탄올/0-4%를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여, 탈벤질화 카르바졸 0.166 g(28%)을 얻었다.
B. 9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸의 제조
디메틸포름아미드 1.1 ㎖ 중의 5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸 0.148 g의 용액을 디메틸포름아미드 0.4 ㎖ 중의 수소화나트륨(무기 유상물 중의 60%) 0.026 g에 부가하고 실온에서 60분 동안 교반하였다. 이어서, 브롬화벤질(0.076 ㎖)을 부가하고, 반응물을 철야 교반하였다. 반응 혼합물을 염화암모늄 포화 용액 20 ㎖에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 헥산으로 헹구고 디클로로메탄 중에 용해하고, 여과하고 농축하여 부표제 화합물 0.21 g을 얻었다. FDMS m/e 344 (M+)
원소 분석:
계산치: C, 76.72; H, 5.85; N, 8.13
실측치: C, 75.20; H, 6.19; N, 7.54.
C. [9-벤질-5-카르바모일-1-메틸카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르]의 제조
디메틸포름아미드 4 ㎖ 중의 9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸의 용액을 나트륨 에탄 티올레이트 1 ㎖ 용액(질소하에서 수소화나트륨 60% 분산액 0.116 g 및 에탄티올 0.22 ㎖로부터 제조함)에 부가하고 110 ℃로 15 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각하고, 1N HCl 20 ㎖에 붓고 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 추출물을 물로 2회, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 디클로로메탄 중의 메탄올/0.1%를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 탈메틸화 중간체 0.146 g(66%)을 얻었다. 디메틸포름아미드 1.5 ㎖ 중의 이 중간체 0.146 g의 용액을, 디메틸포름아미드 0.5 ㎖ 중의 수소화나트륨(무기 유상물 중의 60%) 0.021 g에 부가하였다. 실온에서 10 분간 교반한 후, 메틸 브로모아세테이트 0.054 ㎖를 부가하였다. 5 시간 동안 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 농축하였다. 잔류물을 디클로로메탄 중의 메탄올/0-2%를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 0.10 g(56%)을 얻었다. 융점 228-230 ℃ ESIMS m/e 403 (M++1)
원소 분석:
계산치: C, 71.63; H, 5.51; N, 6.96
실측치: C, 71.34; H, 5.60; N, 6.70.
D. [9-벤질-5-카르바모일-1-메틸카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
테트라히드로푸란 1 ㎖ 및 메탄올 3.5 ㎖ 중의 [9-벤질-5-카르바모일-1-메틸카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르 32 ㎎(0.0795 밀리몰)의 슬러리를 2N 수산화나트륨 수성 용액 0.3 ㎖로 처리하고 실온에서 철야 교반하였다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 1:1 에틸 아세테이트/테트라히드로푸란 및 0.2 N HCl 용액에 분배하였다. 1:1 에틸 아세테이트/테트라히드로푸란으로 더 추출한 후, 추출물을 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하여 표제 화합물 (27 ㎎)을 얻었다. 융점 253-254 ℃.
실시예 51
[9-벤질-4-카르바모일-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
A. (2-클로로-4-플루오로페닐)-에틸 카르보네이트의 제조
2N 수산화나트륨 수성 용액 65.4 ㎖ 중의 2-클로로-4-플루오로페놀 19.16 g의 용액을 빙조에서 냉각하고 에틸 클로로포르메이트 16.3 ㎖을 적가하여 처리하였다. 실온에서 철야 교반한 후, 2상 반응 혼합물을 물 100 ㎖로 희석하고, 1:1 펜탄/에테르 혼합물 300 ㎖로 추출하였다. 추출물을 0.02 N 수산화나트륨 용액, 물, 이어서 간수로 3회 세척하였다. 건조하고 증발시킨 후, 부표제 화합물 27.63 g(97%)을 얻었다.
B. (2-클로로-4-플루오로-5-니트로페닐)-에틸 카르보네이트의 제조
디클로로메탄 60 ㎖ 중의 (2-클로로-4-플루오로페닐)-에틸 카르보네이트 27.63 g의 용액을 빙조에서 냉각하고 훈연 질산(90%) 및 진한 황산의 1:2 혼합물 31.86 g을 적가하여 처리하였다. 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 이어서 얼음으로 냉각하고 동일한 질화 혼합물 4.5 g으로 더 처리하였다. 반응물을 실온에서 철야 교반하고, 얼음 및 물 200 ㎖에 붓고, 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하여 부표제 화합물 33.01 g(99%)(융점: 50-51 ℃)을 얻었다.
원소 분석:
계산치: C, 41.01; H, 2.68; N, 5.31; Cl 13.45
실측치: C, 41.03; H, 2.59; N, 5.38; Cl 13.71.
C. 2-클로로-4-플루오로-5-니트로아니졸의 제조
디메틸포름아미드 100 ㎖ 중의 (2-클로로-4-클루오로-5-니트로페닐)-에틸 카르보네이트 15.0 g 용액을 탄산세슘 18.6 g, 요오도메탄 7.1 ㎖ 및 메탄올 7 ㎖로 처리하고, 실온에서 철야 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고 에테르로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 2회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 농축하여 부표제 화합물 11.4 g을 얻었다. 융점 69-70 ℃, Ex. 57, C.
원소 분석:
계산치: C, 40.90; H, 2.45; N, 6.81; Cl 17.25
실측치: C, 41.20; H, 2.48; N, 6.70; Cl 17.44.
D. 2-플루오로-5-메톡시아닐린의 제조
에탄올 90 ㎖ 및 트리에틸아민 5 ㎖ 중의 2-클로로-4-플루오로-5-니트로아니졸 5.63 g의 용액을 실온에서 60 pound/inch2하에서 탄소 상의 5% 팔라듐 1.0 g으로 4 시간 동안 수소 처리하였다. 촉매를 여과해내고, 용매를 증발시켰다. 잔류물을 클로로포름 중에서 슬러리화하고, 실리카겔 플러그를 통해 여과하고, 이어서 증발시켰다. 이 잔류물을 헥산/클로로포름 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 2.77 g(72%)을 얻었다. 융점 253-254 ℃.
E. N-벤질-2-플루오로-5-메톡시아닐린의 제조
이 절차를 문헌[Tietze and Grote, Chem Ber. 126(12), 2733(1993)]에 기재된 절차를 따라 패턴화하였다. 메탄올 48 ㎖ 중의 2-플루오로-5-메톡시아닐린 2.73 g 및 벤즈알데히드 2.67 g의 용액을 염화아연 3.43 g으로 처리하고, 이어서 빙조에서 냉각하였다. 나트륨 시아노보로히드라이드(1.58 g)를 소량씩 실온에서 30분 동안 부가하고, 반응물을 5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 1N 수산화나트륨 용액 40 ㎖에서 슬러리하고, 이어서 에테르로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 농축하였다. 잔류물을 헥산으로부터 재결정화하여 2.61 g을 얻고, 20:1 헥산/에테르를 사용하여 목액을 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 1.4 g(90%)을 더 얻었다. 융점 56-58 ℃.
원소 분석:
계산치: C, 72.71; H, 6.10; N, 6.06
실측치: C, 72.51; H, 6.06; N, 5.99.
F. 에틸 9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트의 제조
건조 테트라히드로푸란 20 ㎖ 중의 N-벤질-2-플루오로-5-메톡시아닐린 0.62 g의 용액을 빙조에서 냉각하고 톨루엔 중의 0.5 M 칼륨 비스(트리메틸실릴)아미드 11.3 ㎖로 처리하였다. 30분 동안 교반한 후, 테트라히드로푸란 4 ㎖ 중의 2-카르보에톡시-6-브로모시클로헥산온(Sheehan and Mumaw, JACS, 72, 2127(1950)) 0.74 g을 부가하고 반응물을 실온으로 2 시간 동안 천천히 승온시켰다. 반응물을 염화암모늄 포화 용액으로 켄칭하고 에테르로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 이 잔류물을 헥산/에테르 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 N-알킬화 중간체인 부분입체이성질체 0.796 g(74%)를 얻었다. 이 혼합물을 염화아연 0.99 g과 함께 벤젠 20 ㎖ 중에서 철야 환류하였다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 1 N HCl 25 ㎖ 및 에틸 아세테이트 25 ㎖에 분배시키고, 이어서 에틸 아세테이트로 1회 이상 추출하였다. 유기층을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고, 농축하여 부표제 화합물 0.734 g(96%)을 얻었다. ESIMS m/e 382(M++1)
원소 분석:
계산치: C, 72.42; H, 6.34; N, 3.67
실측치: C, 72.20; H, 6.26; N, 3.70.
G. 9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
에틸 9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트(0.722 g)를 실시예 49, 파트 C에 기재된 것과 유사하게 처리하고, 디클로로메탄 중의 1% 메탄올을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 0.482 g(72%)을 얻었다. ESIMS m/e 353(M++ 1)
원소 분석:
계산치: C, 71.57; H, 6.01; N, 7.95
실측치: C, 71.42; H, 5.83; N, 7.75.
H. [9-벤질-4-카르바모일-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르의 제조
9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드(0.170 g)를 실시예 49, 파트 D에 기재된 것과 유사하게 전환시키고, 디클로로메탄 중의 메탄올/0-1%를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 85 ㎎(50%)을 얻었다. 융점 183-185 ℃
원소 분석:
계산치: C, 67.31; H, 5.65; N, 6.82
실측치: C, 67.58; H, 5.48; N, 6.95.
I. [9-벤질-4-카르바모일-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
[9-벤질-4-카르바모일-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르(71 ㎎)을 실시예 50, 파트 D에 기재된 것과 유사하게 수소화하여 표제 화합물 65 ㎎을 얻었다.
실시예 52
[9-벤질-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
A. 9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-플루오로카르바졸의 제조
질소 하에서 무수 디옥산 13 ㎖ 중의 9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드 0.458 g의 용액을 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 0.59 g으로 처리하고 1 시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 냉각하고, 여과하고, 침전물을 디옥산 15 ㎖로 세척하였다. 여액 및 세척액을 중탄산나트륨 포화 용액에 붓고 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 추출물을 포화 중탄산나트륨으로, 물로, 이어서 간수로 세척하고; 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 이 잔류물을 디클로로메탄/0-2% 메탄올을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 0.45 g을 얻었다. ESIMS m/e 349(M++1)
원소 분석
계산치: C 72.42; H 4.92; N 8.04
실측치: C 72.35; H 4.81; N 7.88
B. [9-벤질-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르의 제조
디클로로메탄 25 ㎖ 중의 9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-플루오로카르바졸 0.45 G용액을 빙조에서 냉각하고, 디클로로메탄 중의 1.0M 삼브롬화붕소 12 ㎖를 적가하여 처리하였다. 반응물을 2 시간 동안 천천히 실온으로 승온시키고, 이어서 얼음에 붓고 1 N HCl 50 ㎖을 부가하여 켄칭시켰다. 혼합물을 디클로로메탄 (3×200 ㎖)으로 추출하고, 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하여 탈메틸화 중간체 0.35 g(78%)을 얻었다. 이 중간체(0.215 g)를 알킬화하고 실시예 GH1, 파트 D와 유사하게 정제하여 부표제 화합물 0.166 g(64%)을 얻었다. 융점: 190-191 ℃.
원소 분석:
계산치: C, 67.97; H, 4.71; N, 6.89
실측치: C, 67.81; H, 4.94; N, 6.96.
C. [9-벤질-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
[9-벤질-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르(56 ㎎)을 가수분해하고, 실시예 50, 파트 D에 기재된 것과 유사하게 단리하여 표제 화합물 54 ㎎을 얻었다.
원소 분석:
계산치: C, 67.34; H, 4.37; N, 7.14
실측치: C, 66.92; H, 4.49; N, 6.77.
실시예 53
[9-벤질-4-카르바모일-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
A. 에틸 9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트의 제조
N-벤질-2-클로로-5-메톡시아닐린을 실시예 51, 파트 E와 유사하게 제조하였다. 무수 테트라히드로푸란 60 ㎖ 중의 N-벤질-2-클로로-5-메톡시아닐린의 용액을 실시예 GH3, 파트 F와 유사하게 전환시키고, 15:1 헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 1.65 g(50%)을 얻었다. Ex. 59, A.
B. 9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
에틸 9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트(1.65 g)을 실시예 51, 파트 G와 유사하게 전환시켜서 부표제 화합물 1.54 g(100%)을 얻었다. Ex. 59, B. 융점 205-8 ℃ ESIMS m/e 369(M++1).
C. [9-벤질-4-카르바모일-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르의 제조
9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드(0.405 g)을 실시예 51, 파트 H와 유사하게 전환시키고, 디클로로메탄/0-1.5% 메탄올을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 0.248 g(53%)을 얻었다. Ex. 59, C. 융점 185-186 ℃.
원소 분석:
계산치: C, 64.71; H, 5.43; N, 6.56
실측치: C, 64.98; H, 5.39; N, 6.67.
D. [9-벤질-4-카르바모일-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
[9-벤질-4-카르바모일-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르(58 ㎎)을 실시예 49, 파트 E에 기재된 것과 유사하게 가수분해하여 표제 화합물 54 ㎎을 얻었다. 실시예 59, D.
원소 분석:
계산치: C, 64.00; H, 5.13; N, 6.78; Cl 8.59
실측치: C, 62.82; H, 5.34; N, 6.22; Cl 7.99.
실시예 54
[9-벤질-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
A. 9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-클로로카르바졸의 제조
9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드 용액을 실시예 51, 파트 A와 유사하게 산화시키고, 디클로로메탄/0-1% 메탄올을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 0.66 g(67%)을 얻었다. FDMS m/e 364(M+)
원소 분석:
계산치: C, 69.14; H, 4.70; N, 7.68; Cl, 9.72
실측치: C, 69.40; H, 4.64; N, 7.49; Cl 9.98.
B. 5-카르바모일-4-히드록시-1-클로로카르바졸의 제조
디클로로메탄 40 ㎖ 중의 9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-클로로카르바졸의 용액을 빙조에서 냉각하고 디클로로메탄 중의 1.0 M 삼브롬화붕소 용액 14 ㎖를 적가하여 처리하였다. 반응물을 실온으로 2 시간 동안 천천히 실온으로 승온시키고, 이어서 얼음에 붓고, 1N HCl 50 ㎖을 부가하여 켄칭시켰다. 혼합물을 디클로로메탄(3×200 ㎖)으로 추출하고, 추출물을 간수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하고 농축하였다. 수성층에는 침전물이 나타났고, 이어서 수성층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하고, 간수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하고, 농축하여 부표제 화합물 0.287 g을 얻었다. 제1 잔류물을 디클로로메탄 중의 0.5% 메탄올을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여, 부표제 화합물 93 ㎎을 더 얻었다(총 수율 80%).
C. [5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르의 제조
테트라히드로푸란 6 ㎖ 중의 5-카르바모일-4-히드록시-1-클로로카르바졸 0.28 g의 용액을 테트라히드로푸란 1 ㎖ 중의 수소화나트륨 0.043 g(무기 유상물 중의 60%)에 부가하고, 실온에서 60 분 동안 교반하였다. 이어서, 메틸 브로모아세테이트(0.11 ㎖)를 부가하고, 반응물을 철야 교반하였다. 반응 혼합물을 염화암모늄 포화 용액 20 ㎖에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 추출물을 물로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 클로로포름으로, 이어서 2:1 클로로포름/에틸 아세테이트로 용리하면서 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 0.16 g(45%)을 얻었다.
D. [9-벤질-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르의 제조
무수 디메틸포름아미드 0.8 ㎖ 중의 [5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르 용액을 디메틸포름아미드 0.2 ㎖ 중의 수소화나트륨(무기 유상물 중의 60%) 10 ㎎에 부가하고, 15 분 동안 교반하였다. 이어서, 브롬화벤질(0.031 ㎖)을 부가하고 반응물을 철야 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고, 1N HCl 용액으로 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 추출물을 물(3×)로, 이어서 간수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 디클로메탄 중의 메탄올/0-2%로 용리하면서 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 부표제 화합물 40 ㎎을 얻었다.
E. [9-벤질-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
[9-벤질-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르(15 ㎎)를 실시예 50, 파트 D에 기재된 것과 유사하게 가수분해하여 표제 화합물 14 ㎎을 얻었다. 융점 240-2 ℃
실시예 55
[9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
A. 9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 10 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(1.0 g, 4.11 밀리몰), NaI 촉매량(약 10 ㎎) 및 K2CO3(1.1 g, 8.22 밀리몰)의 0 ℃ 현탁액을 시클로헥실메틸 브로마이드(0.631 ㎖, 4.52 밀리몰)로 처리하였다. 주변 온도에서 철야 교반한 후, 시클로헥실메틸브로마이드 추가량 0.63 ㎖을 부가하고, 얻어진 혼합물을 60 ℃에서 3 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 H2O(30 ㎖)에 붓고, EtOAc(2×25 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 H2O(4×50 ㎖)로 세척하고, 무수 Na2SO4상에서 건조하고, 여과하고, 진공 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 방사상 크로마토그래피(20 내지 40% EtOAc/헥산으로 기울기 용리함)에 의해 정제하여 9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 1.36 g(4.01 밀리몰; 97%)을 백색 발포체로 얻었다.
C21H25NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.31; H, 7.42; N, 4.13
실측치: C, 72.65; H, 7.39; N, 4.70.
B. 9-[(시클로헥실)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸의 제조
톨루엔 20 ㎖ 중 9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 (1.16 g, 3.42 밀리몰) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (853 ㎎, 3.76 밀리몰)의 용액을 80 ℃에서 3 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실리카겔 상의 칼럼 크로마토그래피(CH2Cl2로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(시클로헥실)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸 259 ㎎(0.768 밀리몰; 22%)을 서서히 고형화되는 황색 유상물로 얻었다. MS (ES) m/e 338(M+1), 336(M-1).
C21H23NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.75; H, 6.87; N, 4.15
실측치: C, 74.95; H, 6.99; N, 4.42.
C. 9-[(시클로헥실)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 5 ㎖ 및 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중의 9-[(시클로헥실)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(205 ㎎, 0.608 밀리몰)의 용액을 NH3가스 증기로 처리하여 포화를 확인하였다. 반응 용기에 뚜껑을 닫고, TLC 분석에 의해 출발 물질이 완전히 소모된 것으로 확인될 때까지(20 시간) 혼합물을 35 ℃에서 가열하였다. THF를 증발시키고, 수성층을 여과하였다. 녹색 고상 침전물을 THF에 용해하고 실리카겔 상에서 방사상 크로마토그래피(CH2Cl2로 용리함)하여 정제하였다. 얻어진 발포체를 에테르로 연화처리하여 표제 화합물 138 ㎎(70%)을 회백색 고상물로 얻었다.
D. [9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르
DMF 2 ㎖ 중의 9-[(시클로헥실)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(60 ㎎, 0.186 밀리몰) 및 Cs2CO3(150 ㎎; 0.460 밀리몰)의 혼합물을 메틸 브로모아세테이트(0.023 ㎖; 0.242 밀리몰)로 처리하였다. 반응물을 2 시간 동안 주변온도에서 교반하고, 이어서 EtOAc 및 H2O(각 10 ㎖)로 희석하였다. 수성층을 고상 NaCl로 포화시키고, EtOAc(2×10 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 H2O(2×25 ㎖)로 세척하고, 무수 Na2SO4상에서 건조하고, 여과하고, 진공 농축하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 플래시 크로마토그래피(0% 내지 90% EtOAc/헥산으로 기울기 용리함)에 의해 정제하고 이어서, Et2O/EtOAc로 연화처리하여 표제 화합물 45 ㎎(0.114 밀리몰; 61%)을 회백색 고상물로 얻었다. MS (ES) m/e 395(M+1), 378(M+H-NH3), 453(M+AcO-).
C23H26N2O40.3 H2O에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.08; H, 6.71; N, 7.01
실측치: C, 69.13; H, 6.71; N, 7.09.
E. [9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산
THF 0.3 ㎖ 및 MeOH 0.1 ㎖ 중의 [9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르(20 ㎎, 0.051 밀리몰)의 슬러리를 1N 수성 LiOH(0.1 밀리몰) 0.1 ㎖로 처리하고, 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응물을 0.2 N HCl로 산성화시키고, 유기층을 진공 하에서 제거하였다. 백색 침전물을 수성층으로부터 여과해내고, Et2O로 헹구어 표제의 산 16 ㎎(0.042 밀리몰; 83%)을 백색 분말로 얻었다. MS (ES) m/e 381(M+1), 364(M+H-NH3), 379(M-1).
C22H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.46; H, 6.36; N, 7.36
실측치: C, 69.34; H, 6.35; N, 7.29.
실시예 56
[9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
A. 9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온
DMF 6 ㎖ 중의 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온(820 g, 3.37 밀리몰), NaI 촉매량(약 10 ㎎) 및 K2CO3(930 ㎎, 6.74 밀리몰)의 현탁액을 시클로펜틸메틸 클로라이드(JOC, 1964, 29, 421-423; 400 ㎎, 3.37 밀리몰)로 처리하였다. 주변 온도에서 철야 교반한 후, 시클로펜틸메틸클로라이드 추가량 800 ㎎ 및 NaI 1 g을 부가하고, 얻어진 혼합물을 80 ℃에서 철야 가열하였다. 시클로펜틸메틸 클로라이드 추가량 800 ㎎ 및 Cs2CO32.2 g을 부가하고, 반응 혼합물을 80 ℃에서 24 시간 동안 가열하였다. 시클로펜틸메틸 클로라이드 추가량 1.6 g을 부가하고, 반응 혼합물을 80 ℃에서 3일 동안 가열하였다. 혼합물을 H2O(30 ㎖)에 붓고, EtOAc(3×10 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 Na2SO4상에서 건조하고, 여과하고, 진공 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 상에서 방사상 크로마토그래피(10 내지 40% EtOAc/헥산으로 기울기 용리함)하여 9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 775 ㎎(2.38 밀리몰; 71%)을 갈색 발포체로 얻었다. MS(ES) m/e 326 (M+1), 384 (M+AcO-).
C20H23NO3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.82; H, 7.12; N, 4.30
실측치: C, 74.12; H, 7.21; N, 4.45.
B. 9-[(시클로펜틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸
톨루엔 20 ㎖ 중 9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온 (730 ㎎, 2.24 밀리몰) 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논 (560 ㎎, 2.47 밀리몰)의 용액을 80 ℃에서 3 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실리카겔 상의 칼럼 크로마토그래피(CH2Cl2로 용리함)에 의해 직접 정제하여 9-[(시클로펜틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시카르바졸 140 ㎎(0.433 밀리몰; 19%)을 서서히 고형화되는 황색 유상물로 얻었다. MS (ES) m/e 324(M+1), 322(M-1).
C20H21NO30.3 H2O에 대한 원소 분석:
계산치: C, 73.06; H, 6.62; N, 4.26
실측치: C, 73.19; H, 6.44; N, 4.40.
C. 9-[(시클로펜틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸
THF 3 ㎖ 및 진한 수성 수산화암모늄 20 ㎖ 중의 9-[(시클로펜틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸(110 ㎎, 0.34 밀리몰)의 용액을 NH3가스 증기로 처리하여 포화를 확인하였다. 반응 용기의 뚜껑을 덮고, TLC 분석에 의해 출발 물질이 완전히 소모된 것으로 확인될 때까지(20 시간) 혼합물을 35 ℃에서 가열하였다. THF를 증발시키고, 수성층을 여과하였다. 얻어진 고상물을 에테르로 연화처리하여 표제 화합물 50 ㎎(0.162; 48%)을 녹색이 도는 백색 고상물로 얻었다.
D. [9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르
DMF 2 ㎖ 중의 9-[(시클로펜틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸(45 ㎎, 0.146 밀리몰) 및 Cs2CO3(120 ㎎; 0.365 밀리몰)의 혼합물을 메틸 브로모아세테이트(0.018 ㎖; 0.19 밀리몰)로 처리하였다. 반응물을 2 시간 동안 주변온도에서 교반하고, 이어서 EtOAc 및 H2O(각 10 ㎖)로 희석하였다. 수성층을 고상 NaCl로 포화시키고, EtOAc(2×10 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 H2O(2×25 ㎖)로 세척하고, 무수 Na2SO4상에서 건조하고, 여과하고, 진공 농축하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 플래시 크로마토그래피(0% 내지 100% EtOAc/헥산으로 기울기 용리함)에 의해 정제하고 이어서, Et2O/EtOAc로 연화처리하여 표제 화합물 26 ㎎(0.0683 밀리몰; 47%)을 황갈색 고상물로 얻었다. MS (ES) m/e 381(M+1), 364(M+H-NH3), 439(M+AcO-).
C23H26N2O40.1 H2O에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.13; H, 6.38; N, 7.33
실측치: C, 68.99; H, 6.39; N, 7.41.
E. [9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산
THF 0.3 ㎖ 및 MeOH 0.1 ㎖ 중의 [9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르(20 ㎎, 0.065 밀리몰)의 슬러리를 1N 수성 LiOH(0.1 밀리몰) 0.1 ㎖로 처리하고, 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응물을 0.2 N HCl로 산성화시키고, 유기층을 진공 하에서 제거하였다. 백색 침전물을 수성층으로부터 여과해내고, Et2O로 헹구어 표제의 산 15 ㎎(0.0409 밀리몰; 63%)을 백색 분말로 얻었다. MS (ES) m/e 367(M+1), 350(M+H-NH3), 365(M-1).
C21H22N2O40.3 H2O에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.84; H, 6.13; N, 7.53
실측치: C, 67.73; H, 5.97; N, 7.70.
실시예 57
[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-(2-티에닐)카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. 3-(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-(2-티에닐)시클로헥스-2-엔-1-온의 제조
실시예 17C의 방법에 의해 59%의 수율로 제조하였다.
B. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(2-티에닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17D의 방법에 의해 85%의 수율로 제조하였다.
C. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9-(페닐메틸)-2-(2-티에닐)카르바졸-4(3H)-온의 제조
실시예 17E의 방법에 의해 88%의 수율로 제조하였다.
D. 5-카르보메톡시-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-(2-티에닐)카르바졸의 제조
실시예 17F의 방법(b)에 의해 76%의 수율로 제조하였다.
E. 5-카르바모일-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-(2-티에닐)카르바졸의 제조
실시예 17G의 방법에 의해 85%의 수율로 제조하였다.
F. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-(2-티에닐)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
실시예 17H의 방법에 의해 92%의 수율로 제조하였다.
G. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-(2-티에닐)카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 방법에 의해 98%의 수율로 제조하였다.
실시예 58
[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. 5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸-4(3H)-온
수소화나트륨(63.4 ㎎, 1.58 밀리몰)을 질소 대기하에서 실시예 19 C의 화합물(480 ㎎, 1.32 밀리몰) 및 알릴 브로마이드(0.172 ㎖, 1.98 밀리몰)를 함유한 무수 DMF 교반 용액(7 ㎖)에 부가하였다. 얻어진 용액을 주변 온도에서 2 시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 아세트산 2 방울로 처리하고 진공 하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(헥산 중의 30 내지 70%의 에틸 아세테이트로 기울기 용리함)하여 부표제 화합물(395 ㎎, 74%)을 백색 고상물로 얻었다.
C25H25NO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.42; H, 6.25
실측치: C, 74.59; H, 6.07.
B. 5-카르보메톡시-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸의 제조
실시예 17F의 방법(b)에 의해 78%의 수율로 제조하였다.
C25H23NO4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.80; H, 5.77
실측치: C, 75.08; H, 5.78.
C. 5-카르바모일-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸의 제조
실시예 17G의 방법에 의해 75%의 수율로 제조하였다.
C24H22N2O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 74.59; H, 5.74
실측치: C, 74.85; H, 5.93.
D. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
실시예 17H의 방법에 의해 90%의 수율로 제조하였다.
E. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 방법에 의해 89%의 수율로 제조하였다.
C26H24N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C, 70.26; H, 5.44
실측치: C, 70.00; H, 5.42.
실시예 59
[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(프로필옥시)메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산
A. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[[(프로필옥시)메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르의 제조
산화백금(30 ㎎)을 질소 대기하에서 실시예 11D의 화합물(120 ㎎, 0.262 밀리몰)을 함유한 THF 교반 용액(30 ㎖)에 부가하였다. 이어서, 혼합물을 수소 대기 하에서 30 분 동안 교반하였다. 여과 및 농축 후, 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(염화메틸렌 중의 0 내지 6%의 메탄올로 기울기 용리함)하여 부표제 화합물(117 ㎎, 97%)을 백색 고상물로 얻었다.
B. [5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(프로필옥시)메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산의 제조
실시예 17I의 방법에 의해 99%의 수율로 제조하였다.
IR(KBr) 3458, 3413, 3332, 3232, 2500(br), 1716, 1627 cm-1
C26H26N2O5에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.94; H, 5.87
실측치: C, 70.00; H, 5.88
실시예 60
9-벤질-7-메톡시-5-((카르복스아미도메틸)옥시)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
CH2Cl23 ㎖ 중의 9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드 195 ㎎(0.5 밀리몰)에 테트라부틸암모늄 술페이트 34 ㎎(0.1 밀리몰)을 부가하였다. 0 ℃로 냉각한 후, 30% H2O20.25 ㎖ 및 20% NaOH 3 ㎖를 부가하였다. 반응물을 실온으로 승온시키고 18 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 CH2Cl2로 희석하고, 물로 세척하고, 간수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조하고, 진공 하에서 증발시켰다. 잔류물을 염화메틸렌 중의 2 내지 10% 이소프로판올 기울기 용리하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 표제 생성물(36.7 ㎎, 19%)을 얻었다. 분석 시료를 메탄올로부터 결정화하였다.
MS(ES+) 408
C23H25N3O5에 대한 원소 분석:
계산치: C, 67.80; H, 6.18; N 10.31
실측치: C, 67.91; H, 6.17; N 10.44.
실시예 61
9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
DMF (76 ㎖) 및 THF(16 ㎖) 중의 9-벤질-5-히드록시-7-메톡시카르바졸-4-카르복스아미드(0.75 g, 2.17 밀리몰)의 교반액에 60% NaH(0.11 g, 2.71 밀리몰)를 부가하였다. 15분 후, 브로모아세토니트릴(0.20 ㎖, 2.93 밀리몰)을 부가하고 반응물을 4 시간 동안 교반하였다. 반응물을 EtOAc로 희석하고, 물로, 이어서 간수로 추출하고, 건조하고(Na2SO4), CH2Cl2-EtOAc-메탄올 기울기 용리를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 표제 화합물(0.52 g, 63%)을 얻었다. MS(ES+) 386
C23H19N3O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 71.68; H, 4.97; N 10.90
실측치: C, 71.67; H, 4.72; N 10.65.
실시예 62
9-벤질-7-메톡시-5-((1H-테트라졸-5-일-메틸)옥시)-카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-카르바졸-4-카르복스아미드 0.20 g(0.52 밀리몰)을 트리-n-부틸 주석 수소화물 2.2 ㎖와 함께 95 ℃에서 3.5 시간 동안 가열하였다. 이어서, 반응물을 아세토니트릴 56 ㎖, 테트라히드로푸란 11 ㎖, 및 아세트산 22 ㎖의 혼합물에 부가하고 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 헥산으로 4회 추출하고 잔류물을 진공 하에서 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2-메탄올 기울기, 이어서 EtOAc 중의 1% HOAc를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다. 아세톤 및 헥산으로부터 결정화하여 표제 화합물(0.047 g, 21%)을 얻었다. MS(ES+) 412, 429
C23H24N6O3에 대한 원소 분석:
계산치: C, 64.48; H, 4.71; N 19.61
실측치: C, 64.58; H, 4.67; N 19.68.
실시예 63
9-벤질-7-메톡시-5-((카르복스아미도메틸)옥시)-카르바졸-4-카르복스아미드의 제조
CH2Cl26 ㎖ 중의 9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-카르바졸-4-카르복스아미드 200 ㎎(0.52 밀리몰)에 테트라부틸암모늄 술페이트 35 ㎎(0.1 밀리몰)을 부가하였다. 0 ℃로 냉각한 후, 30% H2O20.26 ㎖ 및 20% NaOH 6 ㎖를 부가하였다. 반응물을 실온으로 승온시키고 18 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 CH2Cl2, 및 메탄올로 희석하고, 물로 세척하고, 간수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조하고, 진공 하에서 증발시켰다. 잔류물을 CH2Cl2-에탄올 기울기를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다. 메탄올로부터 결정화하여 표제 화합물(22.5 ㎎, 11%)을 얻었다. MS(FD) 403
C23H21N3O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 68.47; H, 5.25; N 10.42
실측치: C, 68.65; H, 4.99; N 10.40.
실시예 64
[9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산의 제조
A. 9-벤질-4-카르복시-5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르
EtOH 25 ㎖ 중의 9-벤질-4-카르복시-8-클로로-5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르 1.50 g(4.02 밀리몰) 및 Et3N 0.45 g(4.40 밀리몰)의 용액을 5% Pd-C 0.24 g으로 처리하고, 혼합물을 60 psi에서 16 시간 동안 수소화처리하였다. 반응물을 여과하고 진공 하에서 농축하여 황갈색 고상물 1.40 g을 얻었다.
C23H25NO3에 대한 원소 분석:
계산치: 363.1836
실측치: 363.1834.
B. 9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸
CH2Cl215 ㎖ 중의 9-벤질-4-카르복시-5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르 1.00 g(2.80 밀리몰)의 0 ℃ 용액을 BBr322.40 ㎖(22.40 밀리몰; CH2Cl2중의 1M)로 처리하였다. 빙조를 제거하고, TLC 분석(헥산 중의 10% EtOAc)에 의해 출발 물질이 완전히 소모된 것으로 확인될 때까지(1.5 시간) 반응물을 교반하였다. 반응물을 0 ℃로 냉각하고 MeOH 5.0 ㎖로 켄칭시켰다. 혼합물을 18 시간 동안 주변 온도에서 교반하고 진공 하에서 농축하였다. 흑색 유상물을 CH2Cl2200 ㎖에 흡수시키고, 용액을 H2O(100 ㎖) 및 NaHCO3포화 수성 용액(100 ㎖)으로 세척하였다. 진공 하에서 용매를 증발시켜 흑색 유상물 700 ㎎을 얻었다. 방사상 크로마토그래피(헥산 중의 10% EtOAc)에 의해 정제하여 9-벤질-4-카르복시-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르 400 ㎎을 얻고, 이를 직접 다음 반응에 사용하였다.
페놀을 THF 40 ㎖에 흡수시키고, 용액을 NH4OH 10 ㎖로 처리하였다. 반응 용기의 뚜껑을 덮고, 혼합물을 13일 동안 충분히 교반하였다. 반응물을 H2O에 붓고, 혼합물을 EtOAc(3×150 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 건조하고(Na2SO4), 여과하고, 진공 하에서 농축하여 갈색 발포체 300 ㎎을 얻었다. 방사상 크로마토그래피(CH2Cl2중의 3% MeOH)에 의해 출빌 페놀 50 ㎎ 및 9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸 80 ㎎(0.03 밀리몰; 22%)을 얻었다.
C20H21N2O2에 대한 원소 분석:
계산치: 321.1603
실측치: 321.1607.
C. [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르
DMF2.5 ㎖ 중의 9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸의 용액을 Cs2CO361 ㎎(0.30 밀리몰)로, 이어서 메틸 브로모아세테이트 26 ㎎(0.30 밀리몰)으로 처리하였다. TLC 분석에 의해 출발 물질이 완전히 소모된 것으로 확인될 때까지(2 시간) 혼합물을 실온에서 교반하였다. 반응물을 H2O (10 ㎖)로 희석하고 EtOAc(3×10 ㎖)로 추출하였다. 합한 유기층을 H2O(3×20 ㎖)로 세척하고, Na2SO4상에서 건조하고, 여과하고, 진공 하에서 농축하였다. 잔류물을 방사상 크로마토그래피(SiO2; CH2Cl2중의 2.5% MeOH)에 의해 정제하여 [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르 50 ㎎(0.13 밀리몰; 51%)을 유상물로 얻었다.
C23H24N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 70.39; H, 6.16; N 7.14
실측치: C, 70.29; H, 6.31; N 7.08.
D. [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산
THF1.0 ㎖ 및 MeOH 1.0 ㎖ 중의 [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르 30 ㎎(0.076 밀리몰) 용액을 1 N 수성 LiOH 0.2 ㎖(0.2 밀리몰)로 처리하였다. 혼합물을 18 시간 동안 교반하였다. 1N 수성 LiOH(0.2 밀리몰) 추가량 0.2 ㎖를 부가하고, 연속 교반하였다. 1 시간 후, 혼합물을 진공 하에서 농축하였다. 잔류물을 H2O 2.0 ㎖ 중에 용해하고, 용액을 0.2 N 수성 HCl로 산성화하였다. 고상물을 여과하고, 건조하여 [9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 25 ㎎을 백색 고상물로 얻었다.
C22H22N2O4에 대한 원소 분석:
계산치: C, 69.83; H, 5.86; N 7.40
실측치: C, 70.11; H, 5.76; N 7.12.
본원에 기재된 화합물은 아라키돈산에 대한 길항제로 작용하거나 5-리폭시제나아제, 시클로옥시제나아제와 같이 아라키돈산 케스케이드에서 아라키돈산 하의 다른 활성제로 작용함으로써가 아니라, 인간 sPLA2를 주로 직접적으로 억제함으로써 그의 유익한 치료 효과가 달성되는 것으로 믿어진다.
sPLA2매개 지방산의 방출을 억제하는 본 발명의 방법은 sPLA2를 치료 유효량의 화학식 1의 화합물 또는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함한다.
본 발명의 화합물은 패혈성 쇼크, 성인 호흡 곤란 증후군, 췌장염, 외상, 기관지 천식, 알레르기성 비염 및 류마티스성 관절염의 병리 현상을 경감시키는 포유류(예; 인간)의 치료 방법에 사용될 수 있으며, 상기 방법은 치료 유효량의 화학식 1의 화합물을 포유류에게 투여하는 것을 포함한다. "치료 유효량"이란 sPLA2매개 지방산의 방출을 억제하여 아라키돈산 케스케이드 및 이들의 유해한 제조물을 억제하거나 방지하는데 충분한 양이다. sPLA2를 억제하는데 필요한 본 발명의 화합물의 치료량은 체액 시료를 취해서 통상적인 방법으로 sPLA2함량을 분석함으로써 용이하게 측정될 수 있다.
본 명세서 전체에서, 치료 대상인 인간 또는 동물을 "포유류"로 묘사할 수 있으며, 가장 바람직한 피험자는 인간임을 이해할 것이다. 그러나, 주목할 점은 인간을 제외한 동물에서 중추 신경계의 역증상에 대한 연구는 이제 막 시작하는 시점이고, 이 치료의 일부 예가 사용되기 시작했다. 따라서, 인간을 제외한 동물에서 본 화합물을 사용하는 것을 생각할 수 있다. 다른 동물에 대한 투여 범위는 인간에 투여되는 투여량과는 상당히 다를 것임으로, 따라서 기재된 투여 범위를 다시 계산해야 할 것임을 이해할 것이다. 예를 들면, 작은 도그가 전형적인 인간 크기의 1/10정도이면, 보다 소량의 투여량을 사용할 필요가 있다. 인간을 제외한 특정 동물에 있어서 유효량에 대한 결정은 인간의 경우 아래 항목에 기재된 것과 동일한 식으로 수행되고, 수의사는 이와 같은 결정에 상당히 익숙하다.
앞에서도 주목한 바와 같이 본 발명의 화합물은 아라키돈산과 같은 지방산의 sPLA2매개된 방출을 억제하는데 유용하다. "억제"라는 용어는 본 발명의 화합물에 의한 sPLA2가 야기하는 지방산의 방출의 방지 또는 치료학적으로 의미있는 감소를 의미한다. "제약학적으로 허용가능한"이라는 용어는, 담체, 희석제 또는 부형제가 제형의 다른 성분과 상용성이 있어야 하며, 수령자에게 유해한 것이어서는 안된다는 것을 의미한다.
일반적으로, 본 발명의 화합물은 어떠한 심각한 부작용도 일으키지 않고 일반적으로 유효한 결과가 얻어지는 양만큼 투여되는 것이 가장 바람직하고, 이는 단위 투여되거나 또는, 필요하다면, 투여량은 하루중 적절한 회수로 여러번에 나누어 용이한 하부 단위로 투여될 수 있다.
치료 또는 예방의 효과를 얻기 위해 본 발명에 따라 투여되는 화합물의 특정 투여량은, 물론, 예를 들어, 투여 경로, 개개 환자의 나이, 체중 및 반응, 치료될 증상 및 환자 증후의 정도 등을 포함하는, 각 경우에 대한 특정 환경에 의해 결정된다. 전형적인 일일 투여량은 약 0.01㎎ 내지 약 50㎎의 본 발명의 활성 화합물/kg 체중의 비독성 투여 함량을 함유할 것이다.
바람직한 제약 제형은 단위 투여 형태이다. 단위 투여 형태는 캡슐 또는 정제 자체이거나, 적절한 수의 이들 중 임의의 형태이다. 단위 투여량의 조성물 내의 활성 성분의 양은 관련되는 특정 치료에 따라 약 0.1 내지 약 1000㎎ 또는 그 이상의 범위에서 가변적이거나 조절될 수 있다. 환자의 나이 및 질환에 따른 투여량의 통상적인 변화가 필요할 수도 있음을 이해하여야 할 것이다. 투여량은 또한 투여 경로에 따라서도 변한다.
"만성" 질환이란 진행 속도가 느리고 오래 지속되어 악화되는 질환을 의미한다. 이 경우, 이는 진단될 때 치료하여, 병의 과정 전체에 걸쳐 계속되어야 한다. "급성" 질환이란 단기간 악화되고 이어서 차도가 나타나는 증상이다. 급성의 경우, 화합물은 증후가 시작될 때 투여하고, 증후가 사라지면 투여를 중단한다.
췌장염, 외상으로 인한 쇼크, 기관지 천식, 알레르기성 비염 및 류마티스성 관절염은 급성 또는 만성으로 일어날 수 있다. 따라서, 이들 질환들의 치료는 급성 및 만성 형태 모두를 고려한다. 한편 패혈증성 쇼크 및 성인 호흡 곤란 증후군은 진단시 치료하여야 하는 급성 질환이다.
화합물은 경구, 에어로졸, 직장, 경피, 피하, 정맥, 근육내 및 비내 투여를 비롯한 각종 경로에 의해 투여할 수 있다.
본 발명의 제약 제형은 치료 유효량의 본 발명의 화합물과 제약학적으로 허용가능한 이들의 담체 또는 희석제를 조합함으로써(예; 혼합) 제조할 수 있다. 본 발명의 약제는 널리 공지되고 용이하게 입수가능한 성분을 사용하여 공지된 방법으로 제조한다.
본 발명의 조성물 제조시, 활성 성분은 보통 캡슐, 사세(sachet), 종이 또는 다른 용기의 형태인 담체와 혼합되거나, 담체에 의해 희석되거나, 담체 내에 둘러싸인다. 담체가 희석제 역할을 하는 경우, 이는 부형제로 작용하는 고상, 반고상또는 액상의 물질이거나, 또는 예를 들어 활성 화합물을 10 중량% 이하 함유하는 정제, 알약, 분말, 함당정제(含糖錠劑), 엘릭서, 현탁액, 유탁액, 용액, 시럽, 에어로졸(고형으로서 또는 액상 매체 내의), 또는 연고의 형태일 수 있다. 본 발명의 화합물은 투여전에 제형화되는 것이 바람직하다.
본 제약 제형에서는 당업계에 공지된 임의의 적합한 담체를 사용할 수 있다. 이러한 제형에서는, 담체는 고상, 액상, 또는 고상과 액상의 혼합물일 수 있다. 고상의 제형으로는 분말, 정제 및 캡슐이 있다. 고형 담체는 향신료, 윤활제, 용해제, 현탁제, 결합제, 정제 붕해제 및 캡슐화 물질로서도 작용할 수 있는 하나 이상의 물질일 수 있다.
경구 투여용 정제는 옥수수, 전분, 또는 아르기닌산과 같은 붕해제 및(또는) 예를 들어, 젤라틴 또는 아카시아와 같은 결합제와 함께, 탄산칼슘, 탄산나트륨, 락토오스, 인산칼슘과 같은 적절한 부형제 및 스테아르산마그네슘, 스테아르산, 또는 활석과 같은 윤활제를 포함할 수 있다.
분말에서는, 담체는 미세하게 분쇄된 활성성분과 혼합된 미세하게 분쇄된 고형물이다. 정제에서는, 활성 성분은 필요한 결합력을 가지고 있는 담체와 적절한 비율로 혼합되어 필요한 형태와 크기로 압축된다. 분말과 정제는 본 발명의 신규한 화합물인 활성 성분을 약 1 내지 약 99 중량% 포함하는 것이 바람직하다. 적절한 고형 담체는, 탄산마그네슘, 스테아르산마그네슘, 활석, 설탕 락토오스, 펙틴, 덱스트린, 전분, 젤라틴, 트라가칸트, 메틸 셀룰로오스, 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스, 저융점 왁스 및 코코넛 버터이다.
무균의 액상 형태의 제형으로는 현탁액, 유탁액, 시럽 및 엘릭시르가 있다.
활성 성분은 무균의 물, 무균의 유기 용매 또는 이들의 혼합물과 같은 제약학적으로 허용가능한 담체에 용해되거나 현탁될 수 있다. 활성 성분은 종종, 예를 들어 수성 프로필렌 글리콜과 같은 적절한 유기 용매에 용해될 수 있다. 다른 조성물은 미세하게 분쇄된 활성 성분을 수성 전분 또는 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스 용액 또는 적절한 오일 내에 분산시킴으로써 제조될 수 있다.
다음의 1 내지 8의 제약 제형은 단지 예시적이며 본 발명의 범위를 어떠한 식으로든 제한하는 것은 아니다. "활성 성분"이란 화학식 3의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 전구약물을 말한다.
<제형 1>
다음 성분들을 사용하여 경질 젤라틴 캡슐을 제조한다.
| 용량(㎎/캡슐) | |
| 화학식 5의 화합물 | 250 |
| 건조 전분 | 200 |
| 스테아르산 마그네슘 | 10 |
| 총량 | 460㎎ |
<제형 2>
다음 성분들을 사용하여 정제를 제조한다.
| 용량(㎎/캡슐) | |
| 실시예 10의 화합물 | 250 |
| 미세 결정질 셀룰로오스 | 400 |
| 이산화규소 (발연) | 10 |
| 스테아르산 | 5 |
| 총량 | 665㎎ |
각 성분들을 혼합 압축하여 중량이 각각 665㎎인 정제를 형성한다.
<제형 3>
다음 성분들을 함유하는 에어로졸 용액제를 제조한다.
| 중량 | |
| 실시예 15의 화합물 | 0.25 |
| 에탄올 | 25.75 |
| 프로펠란트 22(클로로디플루오로메탄) | 74.00 |
| 총량 | 100.00 |
활성 화합물을 에탄올과 혼합하고 혼합물을 프로펠란트 22의 일부에 첨가하고, -30℃로 냉각한 후 충진기에 옮긴다. 이어서 필요량을 스테인레스 스틸 용기에 넣고 나머지 프로펠란트로 희석시킨다. 이어서, 밸브 유닛을 용기에 장착한다.
<제형 4>
활성 성분을 60㎎씩 함유하는 각 정제를 다음과 같이 제조한다.
| 실시예 25의 화합물 | 60㎎ |
| 전분 | 45㎎ |
| 미세결정질 셀룰로오스 | 35㎎ |
| 폴리비닐피롤리돈(10% 수용액) | 4㎎ |
| 나트륨 카르복실메틸 전분 | 4.5㎎ |
| 스테아르산 마그네슘 | 0.5㎎ |
| 활석 | 1㎎ |
| 총량 | 150㎎ |
활성 성분, 전분 및 셀룰로오스를 45번 메쉬 U.S. 체에 통과시키고 잘 혼합한다. 폴리비닐피롤리돈을 함유하는 수용액을 얻어진 분말과 혼합하고, 이어서 혼합물을 14번 메쉬 U.S. 체에 통과시킨다. 이렇게 제조된 입제를 50℃에서 건조시키고, 18번 메쉬 U.S. 체에 통과시킨다. 이어서, 60번 메쉬 U.S. 체에 미리 통과시킨 나트륨 카르복시메틸 전분, 스테아르산마그네슘 및 활석을 입제에 첨가하고, 혼합한 후, 정제 기계상에서 압착하여 각 중량이 150㎎인 정제를 제조한다.
<제형 5>
활성 성분을 80㎎씩 함유하는 각 캡슐을 다음과 같이 제조한다.
| 실시예 30의 화합물 | 80㎎ |
| 전분 | 59㎎ |
| 미세결정질 셀룰로오스 | 59㎎ |
| 스테아르산마그네슘 | 2㎎ |
| 총계 | 200㎎ |
활성 성분, 셀룰로오스, 전분 및 스테아르산 마그네슘을 혼합하고, 45번 메쉬 U.S. 체를 통과시키고 경질 젤라틴 캡슐에 200㎎의 양으로 충진한다.
<제형 6>
활성 성분을 225㎎씩 함유하는 각 좌제를 다음과 같이 제조한다.
| 실시예 35의 화합물 | 225㎎ |
| 포화 지방산 글리세리드 | 2,000㎎ |
| 총계 | 2,225㎎ |
활성 성분을 60번 메쉬 체에 통과시키고 최소한으로 필요한 열을 사용하여 미리 용융시킨 포화 지방산 글리세리드에 현탁시킨다. 이어서 혼합물을 공칭 용량이 2g인 좌제 성형틀에 붓고 냉각시킨다.
<제형 7>
5㎖ 투여량 당 활성 성분을 50㎎씩 함유하는 각 현탁액을 다음과 같이 제조한다.
| 실시예 40의 화합물 | 50㎎ |
| 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스 | 50㎎ |
| 시럽 | 1.25㎖ |
| 벤조산 용액 | 0.10㎖ |
| 풍미제 | 원하는 양만큼 |
| 착색제 | 원하는 양만큼 |
| 순수한 물 | 총량이 5㎖되는 양 |
활성 성분을 45번 메쉬 U.S. 체에 통과시키고, 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스 및 시럽과 혼합시켜 부드러운 페이스트를 형성한다. 벤조산 용액, 풍미제 및 착색제를 일부분의 물로 희석시킨 후 교반하면서 부가한다. 이어서 충분한 물을 첨가하여 필요한 부피를 형성한다.
<제형 8>
정맥 투여용 제형을 다음과 같이 제조한다.
| 실시예 45의 화합물 | 100㎎ |
| 등장성 식염수 | 1,000㎖ |
상기 성분의 용액을 일반적으로 분당 1㎖의 속도로 환자에게 정맥내 투여한다.
<분석 실시예 1>
재조합 인간에서 분비된 포스포리파아제 A2의 억제제를 확인 및 평가하기 위해 하기의 색소생성 분석 방법을 이용하였다. 96웰 마이크로적정 플레이트를 이용하여 다량의 부피를 스크린 하기 위해 본 명세서에 기재된 분석법을 채택하였다. 이 분석 방법에 대한 개괄적 설명은 본원에 참고로 인용된 문헌 ["Analysis of Human Synovial Fluid Phospholipase A2 on Short Chain Phosphatidylcholine-Mixed Micelles: Development of a Spectrophotometric Assay Suitable for a Microtiterplate Reader", by Laure J. Reynolds, Lori L. Hughes, and Edward A Dennis,Analytical Biochemistry, 204, pp. 190-197, 1992]에 실려있다.
시약:
반응 완충제 -
CaCl2·2H2O (1.47 g/L)
KCl (7.455 g/L)
소 혈청 알부민 (지방산 무함유) (1 g/L) (시그마 (Sigma) A-7030, 미국 미조리주 세인트 루이스 소재 Sigma Chemical Co. 제품)
트리스(TRIS) HCl (3.94 g/L)
pH 7.5 (NaOH로 조절)
효소 완충제-
0.05 NaOAc·2H2O, pH 4.5
0.2 NaCl
아세트산으로 pH를 4.5로 조절
DTNB-
5,5'-디티오비스-2-니트로벤조산
라세미성 디헵타노일 티오 - PC
라세미성 1,2-비스(헵타노일티오)-1,2-디데옥시-sn-글리세로-3-포스포릴콜린
트리톤(Triton) X-100 (상표명)을 반응 완충제 중 6.249 ㎎/㎖로 제조하여 10 μM이 되도록 하였다.
트리톤 X-100 (상표명)은 Pierce Chemical Company (미국 61101 일리노이주 락포드 엔.메리디안 로드 3747 소재)가 시판하는 폴리옥시 에틸렌 비이온 세제이다.
반응 혼합물-
클로로포름 중에 100 ㎎/㎖의 농도로 공급된 라세미성 디펩타노일 티오 PC 측정 부피를 건조하고 10 밀리몰 트리톤(Triton) X-100 (상표명) 비이온 세제 수용액 중에 다시 용해시켰다. 반응 완충제, 이어서 DTNB를 그 용액에 부가하여 반응 혼합물을 얻었다.
이렇게 얻은 반응 혼합물은 pH 7.5의 완충 수용액 중 1 mM 디헵타노일 티오-PC 기질, 0.29 mm 트리톤 X-100 (상표명) 세제, 및 0.12 mm DTMB를 함유한다.
분석 절차
1. 반응 혼합물 0.2 ㎖을 모든 웰에 첨가하고,
2. 시험 화합물 (또는 블랭크 용매) 10 ㎕를 적절한 웰에 첨가하고 20초 동안 혼합하고,
3. sPLA2(10 마이크로리터) 50 나노그램을 적절한 웰에 첨가하고,
4. 플레이트를 40 ℃에서 30 분 동안 인큐베이트시키고,
5. 자동 플레이트 판독기를 이용하여 405 나노미터에서 웰의 흡수도를 판독한다.
모든 화합물을 3회 반복하여 시험하였다. 통상적으로, 화합물을 5 ㎎/㎖의 최종 농도로 시험하였다. 405 나노미터에서 측정했을 때 화합물이, 억제되지 않은 대조군 반응물에 비해 40% 이상의 억제율을 보이면 활성인 것으로 여겼다. 405 나노미터에서의 색 발현이 충분하지 않으면 억제되었다는 것을 입증하는 것이다. 처음에 활성인 것으로 밝혀진 화합물을 그 활성도를 확증하기 위해 재분석하여, 충분히 활성적이라면 IC50값을 측정하였다. 통상적으로, IC50값 (하기 표 1 참조)은, 반응물의 최종 농도가 45 ㎍/㎖ 내지 0.35 ㎍/㎖이 되도록 시험 화합물을 연속으로 2배 희석하여 측정하였다. 보다 강력한 억제제는 상당히 더 많은 희석을 필요로 하였다. 모든 경우에서, 비억제된 대조군 반응물과 비교하여 억제제 함유 효소 반응물에 의해 초래되는 405 나노미터에서 측정한 %억제율을 측정하였다. 각각의 시료를 3 회 적정하여 그 결과 얻은 값을 플로팅하여 평균값을 구하고 IC50값을 계산하였다. 10-90% 억제율 범위에서 억제값에 대한 로그 농도를 플로팅하여 IC50을 측정하였다.
본 발명 화합물을 분석 실시예 1에서 시험한 결과 100 μM 미만의 농도에서 효과적인 것으로 밝혀졌다.
<분석 실시예 2>
방법:
숫컷 하틀레이(Hartley) 계통 기니아 피그 (500-700 g)를 경부 탈구하여 치사시키고, 심장 및 폐를 손상되지 않게 제거하여 통기된(95% O2:5% CO2) 크랩스 (Krebs) 완충제에 두었다. 무손상 하부 폐엽 (lung lobe)의 바깥쪽 끝에 대해 평행하게 절단된 실질 단편 (8×4×25 ㎜)로부터 척추 흉막 스트립 (41×25 ㎜)를 절개하였다. 단일 조직 시료를 나타내는 단일 엽으로부터 얻은 2개의 서로 인접한 흉막 스트립을 어느 한 쪽 끝을 묶어 독립적으로 금속 지지 막대기에 부착시켰다. 막대 한 쪽을 그래스 힘-전위 변환기(Grass force-displacement transducer) 모델 FTO3C (미국 매사추세츠주 퀸시 소재, Grass Medical Instruments Co., 제품)에 부착시켰다. 등장성 장력의 변화가 모니터 및 열 기록계 (미국 펜실바니아주 멜버른 소재, Modular Instruments 제품) 상에 표시되었다. 모든 조직을 37℃로 유지된 10 ㎖ 쟈켓 조직 조에 두었다. 변성된 크랩스 용액(밀리몰) (조성: NaCl, 118.2; KCl, 4.6; CaCl2·2H2O, 2.5; MgSO4·7H2O, 1.2; NaHCO3, 24.8; KH2PO4, 1.0; 및 덱스트로스, 10.0)을 함유하는 조직 조를 계속 통기시켰다. 폐의 반대쪽 엽으로부터의 흉막 스트립을 쌍(paired) 실험에 사용하였다. 장력/반응 곡선으로부터 얻은 사전 데이타에서는 800 ㎎의 휴지 장력이 최적인 것으로 나타났었다. 조 중의 유체가 주기적으로 변하기 때문에 조직을 45 분 동안 평형화하였다.
누적 농도-반응 곡선
시험 조직의 생육력을 시험하기 위해 먼저 조직을 KCl (40 mM)로 3 회 자극하여 일관된 반응을 얻었다. KCl에 대한 최대 반응을 기록한 후, 조직을 세척하고 기준선으로 회복한 후 그다음 자극을 하였다. 조직 조 중의 작용제 농도 (sPLA2)를 log10 증분의 1/2까지 증가시킴으로써 누적 농도-반응 곡선을 흉막 대로부터 얻되, 상기 농도는 조직에 가까운 농도로 유지시켰다 (상기 참고문헌 1). 상기 농도에 의해 유도된 흉막의 수축 후 작용제 농도를 증가시켰다. 농도-반응 곡선을 각 조직으로부터 얻었다. 서로 다른 동물로부터 얻은 변이성을 최소화하기 위해, 수축 반응을 최종 KCl 자극으로 얻은 최대 반응 곡선의 백분율로 표시하였다. sPLA2의 수축 효과에 미치는 여러 약물의 영향을 연구하는 경우에는 화합물 및 그의 각 부형제를 sPLA2농도-반응 곡선을 시작하기 30 분 전에 조직에 첨가하였다.
통계학적 분석
상이한 실험으로부터 얻은 데이타를 합하여 최대 KCl 반응의 백분율 (평균 ± S.E.)로 나타내었다. 농도 반응 곡선에서 약물로 유도된 우향 이동을 평가하기 위해 문헌 [와우드(Waud) (1976), Equation 26, p.163 (참고문헌 2)]에 기재된 것과 유사한 통계학적 비선형 모델링 방법을 이용하여 동시에 곡선을 분석하였다. 이 모델에는 4 개의 매개변수가 있다. 즉, 각각의 곡선과 동일한 것으로 추측되는 최대 조직 반응, 대조군 곡선에 대한 ED50, 곡선의 경사도 및 pA2, 동일한 반응을 얻기 위해 작용제를 2 배로 증가시키는데 요구되는 길항제의 농도이다. 문헌 [와우드 (1976), Equation 27, p.164 (Ref. 2)]에 기재된 것과 유사한 통계학적 비선형 모델링 방법을 이용하여 측정한 결과 췰드(Schild) 경사도는 1이었다. 췰드 경사도가 1이라는 것은 그 모델이 경쟁적 길항제로 가정한 것과 일치함을 가리키므로, pA2는 억제제의 분해 상수인 겉보기 KB로 해석될 수 있다.
최대 반응의 약물 유도 억제를 평가하기 위해, sPLA2반응 (10 ㎍/㎖)을 약물 함유 및 무함유 하에서 측정하고, 억제 백분율을 각 쌍의 조직에 대해 계산하였다. 억제 활성도의 대표적인 예를 하기 표 2에 나타냈다.
참고문헌 1 - 반 제이.엠.(Van J.M.): Cumulative dose-response curves. Ⅱ. Technique for the making of dose-response curves in isolated organs and the evaluation of drug parameters.Arch. Int. Pharmacodyn. Ther., 143: 293-330, 1963.
참고문헌 2 - 와우드, 디.(Waud, D.): Analysis of dose-response relationships. inAdvances in General and Cellular Pharmacologyeds Narahashi, Bianchi 1:145-178, 1976.
본 발명의 화합물을 분석 실시예 2로 시험한 결과 20 μM 이하의 농도에서 효과적인 것으로 밝혀졌다.
<분석 실시예 3>
sPLA2 유전자 이식 마우스 분석
재료 & 방법
이 연구에 사용된 마우스는 생후 6-8 개월의 성숙한 쥐이며, ZnSO4로 자극된 반접합주 2608a유전자 이식 마우스였다 (폭스(Fox) 등의 1996년 문헌 참조). 이 계통으로부터 얻은 유전자 이식 마우스는 간 및 다른 조직에 인간 sPLA2를 발현하며, 통상적으로 ZnSO4로 최대 자극하는 경우 약 173±10 ng/㎖로 순환하는 인간 sPLA2의 수준이 달성된다 (폭스 등의 1996년 문헌 참조). 쥐를 일정한 습도 및 온도 하에 수용시키고 음식 및 물을 임의로 공급하였다. 동물실의 조명을 12 시간 밝음/어두움의 주기로 유지하고, 모든 실험을 이른 아침 낮 주기 동안 하루의 동일한 시간에서 수행하였다.
정맥내 시험을 하기 위해, 화합물 또는 부형제를 Ⅳ 거환으로써 꼬리의 정맥을 통해 0.15 ㎖의 부피로 투여하였다. 부형제는 H2O 중 1-5% 디메틸술폭시드, 1-5% 에탄올과 10-30% 폴리에틸렌 글리콜 300으로 이루어졌다. 이들 성분의 농도를 화합물의 용해도에 따라 조절하였다. 약물 또는 부형제를 투여하기 전과, 그로부터 30 분 후, 2 및 4 시간 후에 안와후방(眼窩後彷)으로 마우스를 방혈시켰다. 각 투여에 3 내지 6 마리의 마우스를 사용하였다. 3 mM 나트륨 데옥시콜레이트 및 1 mM 1-팔미토일-2-올레오일-sn-글리세로-3-포스포콜린을 사용하여 변형된 포스파티딜콜린/데옥시콜린 혼합 미셀 분석 (폭스 등의 1996년 문헌과 샤드릴히 (Schadlich) 등의 1987 문헌 참조)을 이용하여 혈청 중의 PLA2촉매 활성을 분석하였다.
경구 시험을 위해, 화합물을 H2O 중 1-5% 에탄올/10-30% 폴리에틸렌 글리콜 300에 용해시키거나, H2O 중 5% 덱스트로스에 현탁시키고 경구 위관 영양법으로 투여하였다. 혈청을 안와후방 혈액으로부터 제조하여 상기와 같이 PLA2촉매 활성에 대해 분석하였다.
참고문헌
폭스, 엔.(Fox, N.), 엠. 송(M. Song), 제이. 쉬레멘티(J. Schrementi), 제이.디. 샤프(J.D. Sharp), 디.엘. 화이트(D.L. White), 디.더블유 스나이더(D.W. Snyder), 엘.더블유. 하틀리(L.W. Hartkey), 디.지. 칼슨(D.G. Carlson), 엔.제이. 바크(N.J. Bach), 알.디. 딜라드(R.D. Dillard), 에스.이. 드라하임 (S.E. Draheim), 제이.엘. 보빗트(J.L. Bobbitt), 엘. 피셔(L. Fisher) 및 이.디. 미헬리치(E.D. Mihelich). 1996; Eur. J. Pharmacol. 308:195.
샤들리히, 에이치.알.(Schadlich, H.R.), 엠. 부츨러(M. Buchler), 및 에이치.지. 베거(H.G. Beger), 1987, J. Clin. Chem. Clin. Biochem. 25, 505.
본 발명의 화합물을 분석 실시예 3으로 시험한 결과 효과적인 것으로 밝혀졌다.
본 발명이 상기와 같이 임의의 특정한 실시양태에 의해 예시되었지만, 특정 실시예는 첨부된 특허청구범위에 기재된 본 발명의 범위를 제한하지는 않는다.
본 발명에 의해 패혈성 쇼크와 같은 질환을 치료하기 위해 sPLA₂매개 지방산의 방출을 억제하는데 유용한 일군의 신규한 삼환식 유기 화합물이 제공되었다.
Claims (44)
- 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염.<화학식 1>상기 식에서,Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;R20은 (a) -(C5-C20)알킬, -(C5-C20)알케닐, -(C5-C20)알키닐, 카르보시클릭 라디칼 또는 헤테로시클릭 라디칼,(b) 비간섭 치환기 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 상기 (a)의 기, 또는(c) -(L)-R80기 {여기에서, -(L)-은 탄소, 수소, 산소, 질소 및 황 중에서 선택된 원자수 1 내지 12의 2가 연결기이고; -(L)-에서 원자들의 조합은 (i) 탄소와 수소 원자만, (ii) 하나의 황 원자만, (iii) 하나의 산소 원자만, (iv) 1 또는 2개의 질소 및 수소 원자만, (v) 탄소, 수소 및 하나의 황 원자만, 및 (vi) 탄소, 수소 및 산소 원자만으로 이루어진 군 중에서 선택되며; R80은 상기 (a) 또는 (b)의 기들 중에서 선택된 기임}의 기들 중에서 선택되며;R21은 f가 1 내지 3인 경우 비간섭 치환기이며;R1은 -NHNH2, -NH2또는 -CONH2이며;R2'는 -OH 및 -O(CH2)tR5'{여기에서, R5'는 H, -CN, -NH2, -CONH2, -CONR9R10, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐; 및 -(La)-(산기) (여기에서, -(La)-는 산 연결기 길이가 1 내지 7인 산 연결기임)이고, t는 1 내지 5임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3'는 비간섭 치환기, 카르보시클릭 라디칼, 비간섭 치환기로 치환된 카르보시클릭 라디칼, 헤테로시클릭 라디칼, 및 비간섭 치환기로 치환된 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된다.
- 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염.<화학식 2>상기 식에서,Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;R21은 비간섭 치환기이며;R1은 -NHNH2또는 -NH2이며;R2는 -OH 및 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 H, -CO2H, -CONH2, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, m은 1 내지 3임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시로 치환된 페닐; 또는 나프틸이다.
- 제2항에 있어서, R1은 -NH2이고; Z는 페닐인 화합물.
- 제2항 또는 제3항에 있어서, R5는 H, CO2H, -CONH2, -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐인 화합물.
- 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C4)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐 또는 (C1-C6)히드록시 알킬인 화합물.
- 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 피리딜, 또는 (C5-C6)알킬, -CF3, -OCF3, -CN, -(C1-C4)알킬페닐, 페녹시로 치환된 페닐, 또는 나프틸인 화합물.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R21은 수소, 할로, -(C1-C3)알킬, -(C3-C4)알킬, -(C3-C4)시클로알킬, -(C3-C4)시클로알케닐, -O(C1-C2)알킬 및 -S(C1-C2)알킬로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물.
- 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소인 화합물.
- 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 -NH2이고, R2는 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 -H, -CO2H 또는이고, R6및 R7은 -OH임}인 화합물.
- 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 -H, -CO2(C1-C4)알킬, 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐임}인 화합물.
- 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는이고; R6및 R7은 -O(C1-C4)알킬이거나, R6및 R7중 하나가 -O(C1-C4)알킬이면 다른 하나는 -OH임}인 화합물.
- 제2항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 -H, -O(C1-C4)알킬 또는 -(CH2)nR8{여기에서, n = 2이고, R8은 H 또는 페닐임}인 화합물.
- 제2항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 H 또는 -O(C1-C4)알킬인 화합물.
- 제2항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 -NR9R10,또는 -CN이고; R9및 R10은 -(C1-C4)알킬임}인 화합물.
- 제2항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 페닐인 화합물.
- 제2항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 페닐 고리의 2- 및 6-위치에서 -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알콕시, 할로 또는 페닐로 치환된 페닐인 화합물.
- 제2항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 페닐 고리의 3- 또는 5-위치에서 -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알콕시, 할로 또는 페닐로 치환된 페닐인 화합물.
- 제2항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 -(C6-C14)알킬 또는 -(C6-C14)시클로알킬인 화합물.
- 제2항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 -H, -CO2H, -CO2(C1-C4)알킬,, -NHSO2(C1-C6)알킬, -CONHSO2(C1-C6)알킬, 테트라졸릴, 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬이며, m은 1 내지 3인 화합물.
- 제2항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 -H, -CO2H, -CO2(C1-C4)알킬,, 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬이며, m은 1 내지 3인 화합물.
- 제2항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 -H, -CO2H, -CO2(C1-C4)알킬;{여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임}; -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고; m은 1 내지 3인 화합물.
- 제2항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, Z는 시클로헥세닐인 화합물.
- 제2항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, Z는 페닐인 화합물.
- 제2항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서,9-벤질-5,7-디메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실산 히드라지드;9-벤질-5,7-디메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;[9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 나트륨염;[9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시카르바졸-5-일]옥시아세트산;메틸 [9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시카르바졸-5-일]옥시아세트산;9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-7-메톡시-5-(1H-테트라졸-5-일-메틸)옥시)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-카르바졸-4-일}옥시아세트산;9-벤질-5-(2-메탄술폰아미도)에틸옥시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-4-(2-메탄술폰아미도)에틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드;9-벤질-4-(2-트리플루오로메탄술폰아미도)에틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드;9-벤질-5-메탄술폰아미도일메틸옥시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-4-메탄술폰아미도일메틸옥시-카르바졸-5-카르복스아미드;[5-카르바모일-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 리튬염;{9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;{9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;[9-벤질-5-카르바모일-1-메틸카르바졸-4-일]옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(프로필옥시)메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산;9-벤질-7-메톡시-5-((카르복스아미도메틸)옥시)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-7-메톡시-5-((1H-테트라졸-5-일-메틸)옥시)-카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-7-메톡시-5-((카르복스아미도메틸)옥시)-카르바졸-4-카르복스아미드;[9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산; 또는 이들의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염으로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물.
- 제2항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서,{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일-2-메틸-카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-카르바졸-4-일}옥시아세트산;9-벤질-5-(2-메탄술폰아미도)에틸옥시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-4-(2-메탄술폰아미도)에틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드;9-벤질-4-(2-트리플루오로메탄술폰아미도)에틸옥시-2-메톡시카르바졸-5-카르복스아미드;9-벤질-5-메탄술폰아미도일메틸옥시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-4-메탄술폰아미도일메틸옥시-카르바졸-5-카르복스아미드;[5-카르바모일-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 리튬염;{9-[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;{9-[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;{9-[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;[9-벤질-5-카르바모일-1-메틸카르바졸-4-일]옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;[9-벤질-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일]옥시아세트산;[9-벤질-4-카르바모일-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산;[9-벤질-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산;[9-[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산;[9-[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산;5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[[(프로펜-3-일)옥시]메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(프로필옥시)메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산;9-벤질-7-메톡시-5-((카르복스아미도메틸)옥시)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-7-메톡시-5-시아노메틸옥시-카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-7-메톡시-5-((1H-테트라졸-5-일-메틸)옥시)-카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-7-메톡시-5-((카르복스아미도메틸)옥시)-카르바졸-4-카르복스아미드;[9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산; 또는 이들의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염으로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전구약물 유도체가 메틸,에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 모르폴리노에틸 또는 디에틸글리콜아미드 에스테르인 화합물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 화합물과 제약학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는 제약 제제.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 화합물과 제약학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는, sPLA2의 억제와 관련된 질환의 치료에 적합한 제약 제제.
- 치료 유효량의 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염을 sPLA2의 선택적 억제 치료를 요하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하는, 상기 치료를 요하는 포유동물에서 sPLA2의 선택적 억제 방법.<화학식 1>상기 식에서,Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;R20은 (a) -(C5-C20)알킬, -(C5-C20)알케닐, -(C5-C20)알키닐, 카르보시클릭 라디칼 또는 헤테로시클릭 라디칼,(b) 비간섭 치환기 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 상기 (a)의 기, 또는(c) -(L)-R80기 {여기에서, -(L)-은 탄소, 수소, 산소, 질소 및 황 중에서 선택된 원자수 1 내지 12의 2가 연결기이고; -(L)-에서 원자들의 조합은 (i) 탄소와 수소 원자만, (ii) 하나의 황 원자만, (iii) 하나의 산소 원자만, (iv) 1 또는 2개의 질소 및 수소 원자만, (v) 탄소, 수소 및 하나의 황 원자만, 및 (vi) 탄소, 수소 및 산소 원자만으로 이루어진 군 중에서 선택되며; R80은 상기 (a) 또는 (b)의 기들 중에서 선택된 기임}의 기들 중에서 선택되며;R21은 f가 1 내지 3인 경우 비간섭 치환기이며;R1은 -NHNH2, -NH2또는 -CONH2이며;R2'는 -OH 및 -O(CH2)tR5'{여기에서, R5'는 H, -CN, -NH2, -CONH2, -CONR9R10, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐; 및 -(La)-(산기) (여기에서, -(La)-는 산 연결기 길이가 1 내지 7인 산 연결기임)이고, t는 1 내지 5임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3'는 비간섭 치환기, 카르보시클릭 라디칼, 비간섭 치환기로 치환된 카르보시클릭 라디칼, 헤테로시클릭 라디칼, 및 비간섭 치환기로 치환된 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된다.
- 치료 유효량의 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염을 sPLA2의 선택적 억제 치료를 요하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하는, 상기 치료를 요하는 포유동물에서 sPLA2의 선택적 억제 방법.<화학식 2>상기 식에서,R1은 -NHNH2또는 -NH2이고;R2는 -OH 및 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 H, -CO2H, -CONH2, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, m은 1 내지 3임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시로 치환된 페닐; 또는 나프틸이며;Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이다.
- 제29항 또는 제30항에 있어서, 상기 포유동물이 사람인 방법.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물을 지방산의 sPLA₂매개된 방출을 억제하여 아라키돈산 케스케이드 및 그의 유해 생성물을 억제하거나 예방하기에 충분한 양으로 sPLA₂관련 질환의 병리학적 효과를 경감시키는 치료를 요하는 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는, sPLA₂관련 질환의 병리학적 효과를 경감시키는 방법.
- sPLA₂관련 질환의 병리학적 효과를 경감시키는 치료를 요하는 포유동물에게 화학식 1의 화합물을 투여하는 것을 포함하는, sPLA₂관련 질환의 병리학적 효과를 경감시키기 위한 의약의 제조에 있어서, 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 화합물과 sPLA₂를 접촉시키는 것을 포함하는, sPLA₂의 억제 방법.
- 패혈증, 패혈성 쇼크, 류마티스성 관절염, 골관절염, 뇌졸중, 아폽토시스, 천식, 만성 기관지염, 급성 기관지염, 낭포성 섬유증, 염증성 대장 질환 또는 췌장염의 치료를 요하는 환자에게 치료 유효량의 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염을 투여하는 것을 포함하는, 패혈증, 패혈성 쇼크, 류마티스성 관절염, 골관절염, 뇌졸중, 아폽토시스, 천식, 만성 기관지염, 급성 기관지염, 낭포성 섬유증, 염증성 대장 질환 또는 췌장염의 치료 방법.<화학식 1>상기 식에서,Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;R20은 (a) -(C5-C20)알킬, -(C5-C20)알케닐, -(C5-C20)알키닐, 카르보시클릭 라디칼 또는 헤테로시클릭 라디칼,(b) 비간섭 치환기 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된 상기 (a)의 기, 또는(c) -(L)-R80기 {여기에서, -(L)-은 탄소, 수소, 산소, 질소 및 황 중에서 선택된 원자수 1 내지 12의 2가 연결기이고; -(L)-에서 원자들의 조합은 (i) 탄소와 수소 원자만, (ii) 하나의 황 원자만, (iii) 하나의 산소 원자만, (iv) 1 또는 2개의 질소 및 수소 원자만, (v) 탄소, 수소 및 하나의 황 원자만, 및 (vi) 탄소, 수소 및 산소 원자만으로 이루어진 군 중에서 선택되며; R80은 상기 (a) 또는 (b)의 기들 중에서 선택된 기임}의 기들 중에서 선택되며;R21은 f가 1 내지 3인 경우 비간섭 치환기이며;R1은 -NHNH2, -NH2또는 -CONH2이며;R2'는 -OH 및 -O(CH2)tR5'{여기에서, R5'는 H, -CN, -NH2, -CONH2, -CONR9R10, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐; 및 -(La)-(산기) (여기에서, -(La)-는 산 연결기 길이가 1 내지 7인 산 연결기임)이고, t는 1 내지 5임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3'는 비간섭 치환기, 카르보시클릭 라디칼, 비간섭 치환기로 치환된 카르보시클릭 라디칼, 헤테로시클릭 라디칼, 및 비간섭 치환기로 치환된 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된다.
- 패혈증, 패혈성 쇼크, 류마티스성 관절염, 골관절염, 뇌졸중, 아폽토시스, 천식, 만성 기관지염, 급성 기관지염, 낭포성 섬유증, 염증성 대장 질환 또는 췌장염의 치료를 요하는 환자에게 치료 유효량의 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염을 투여하는 것을 포함하는, 패혈증, 패혈성 쇼크, 류마티스성 관절염, 골관절염, 뇌졸중, 아폽토시스, 천식, 만성 기관지염, 급성 기관지염, 낭포성 섬유증, 염증성 대장 질환 또는 췌장염의 치료 방법.<화학식 2>상기 식에서,Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;R21은 비간섭 치환기이며;R1은 -NHNH2또는 -NH2이며;R2는 -OH 및 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 H, -CO2H, -CONH2, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; 또는 -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고; m은 1 내지 3임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시로 치환된 페닐; 또는 나프틸이다.
- 제30항 또는 제31항에 있어서, 패혈증, 패혈성 쇼크, 성인 호흡 곤란 증후군, 췌장염, 외상 유발 쇼크, 기관지 천식, 알레르기성 비염, 류마티스성 관절염, 낭포성 섬유증, 뇌졸중, 급성 기관지염, 만성 기관지염, 급성 세기관지염, 만성 세기관지염, 골관절염, 통풍, 척추관절염, 강직성 척추염, 라이터 증후군 (Reiter's syndrome), 건선성 관절병, 내장성 척추염, 유년성 관절병 또는 유년성 강직성 척추염, 반응성 관절병, 감염성 또는 감염후 관절염, 임균성 관절염, 결핵성 관절염, 바이러스성 관절염, 진균성 관절염, 매독성 관절염, 라임병 (Lyme disease), "맥관염 증후군"과 관련된 관절염, 결절성 다발동맥염, 과민성 맥관염, 루게넥 (Luegenec's) 육아종증, 다근성 류마티스, 관절 세포 동맥염, 칼슘 결정 퇴적성 관절병, 위통풍, 비관절성 류마티스, 점액낭염, 건초염, 상과염 (테니스 엘보), 수근관절 수도강(tunnel) 증후군, 반복 사용 손상 (타이핑), 관절염의 다양한 형태, 신경성 관절 질환 (샤르코 관절병 (Charcot's joint)), 출혈성 관절증 (혈관절증), 헤노흐-쇤라인(Henoch-Schonlein) 자반병, 비대성 골관절증, 다중심 망내조직구염, 특정 질환과 관련된 관절염, 서코일로시스(surcoilosis), 혈색소증, 겸상 적혈구 질환 및 기타 혈색소증, 과다지단백혈증, 저감마글로불린혈증, 부갑상선기능항진증, 선단거대증, 가족성 지중해열, 베햇병(Behat's Disease), 전신성 홍반성 낭창, 또는 재발성 다연골염 및 관련 질환의 병리학적 효과의 치료를 요하는 포유동물에게 치료 유효량의 화학식 1의 화합물을 투여하는 것을 포함하는, 패혈증, 패혈성 쇼크, 성인 호흡 곤란 증후군, 췌장염, 외상 유발 쇼크, 기관지 천식, 알레르기성 비염, 류마티스성 관절염, 낭포성 섬유증, 뇌졸중, 급성 기관지염, 만성 기관지염, 급성 기관지초염, 만성 기관지초염, 골관절염, 통풍, 척추관절병, 강직성 척추염, 라이터 증후군, 건선성 관절병, 내장성 척추염, 유년성 관절병 또는 유년성 강직성 척추염, 반응성 관절병, 감염성 또는 감염후 관절염, 임균성 관절염, 결핵성 관절염, 바이러스성 관절염, 진균성 관절염, 매독성 관절염, 라임병, "맥관염 증후군"과 관련된 관절염, 결절성 다발동맥염, 과민성 맥관염, 루게넥 육아종증, 다근성 류마티스, 관절 세포 동맥염, 칼슘 결정 퇴적성 관절병, 위통풍, 비관절성 류마티스, 점액낭염, 건초염, 상과염 (테니스 엘보), 수근관절 수도강 증후군, 반복 사용 손상 (타이핑), 관절염의 다양한 형태, 신경성 관절 질환 (샤르코 관절병), 출혈성 관절증 (혈관절증), 헤노흐-쇤라인 자반병, 비대성 골관절증, 다중심 망내조직구염, 특정 질환과 관련된 관절염, 서코일로시스, 혈색소증, 겸상 적혈구 질환 및 기타 혈색소증, 과다지단백혈증, 저감마글로불린혈증, 부갑상선기능항진증, 선단거대증, 가족성 지중해열, 베햇병, 전신성 홍반성 낭창, 또는 재발성 다연골염 및 관련 질환의 병리학적 효과를 경감시키는 방법.
- 하기 화학식 3의 화합물.<화학식 3>상기 식에서,PG는 산 보호기이고;R21은 비간섭 치환기이며;R12는 H 또는 -CH2R4{여기에서, R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시, -OR9(여기에서, R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 또는 -페닐(C1-C4)알킬임); 테트라졸; -(C1-C4)알킬 또는 -(C1-C4)알킬페닐로 치환된 테트라졸로 이루어진 군 중에서 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환된 페닐; 또는 나프틸임}이며;R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이며;X는 할로이다.
- 하기 화학식 18의 화합물<화학식 18>상기 식에서,PG는 산 보호기이고;R21은 비간섭 치환기이며;R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이다.
- 하기 화학식 4의 화합물.<화학식 4>상기 식에서,PG는 산 보호기이고;R21은 비간섭 치환기이며;R12는 H 또는 -CH2R4{여기에서, R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시, -OR9(여기에서, R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 또는 -페닐(C1-C4)알킬임); 테트라졸; -(C1-C4)알킬 또는 -(C1-C4)알킬페닐로 치환된 테트라졸로 이루어진 군 중에서 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환된 페닐; 또는 나프틸임}이며;R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, -(C1-C6)알콕시(C1-C6)알케닐; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 수소, -CF3, 페닐, -(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;R11은 -OH, =O, -O(C1-C4)알킬 또는 -O(CH2)R15{여기에서, R15는 -CO2R16, -SO3R16, -P(O)(OR16)2, 또는 -P(O)(OR16)H이며, R16은 산 보호기임}이며;A 및 Z는 각각 독립적으로 페닐 또는 시클로헥세닐이며, 단, A와 Z는 둘 모두 페닐일 수는 없다.
- a) 하기 화학식 16의 화합물을 에스테르화시켜 하기 화학식 15의 화합물을 형성하고;<화학식 16>{상기 식에서, X는 할로이다}<화학식 15>b) 상기 화학식 15의 화합물을 환원시켜 하기 화학식 14의 화합물을 형성하며;<화학식 14>{상기 식에서, PG는 산 보호기이다}c) 상기 화학식 14의 화합물을 하기 화학식 13의 화합물과 축합시켜 하기 화학식 12의 화합물을 형성하며;<화학식 13>{상기 식에서, R3(a)는 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8(여기에서, R8은 H, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임)이다}<화학식 12>d) 상기 화학식 12의 화합물을 환화시켜 하기 화학식 11의 화합물을 형성하며;<화학식 11>e) 상기 화학식 11의 화합물을 화학식 XCH2R4(여기에서, X는 할로임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 10의 화합물을 형성하며;<화학식 10>f) 상기 화학식 10의 화합물을 탈수소화시켜 하기 화학식 9의 화합물을 형성하며;<화학식 9>g) 상기 화학식 9의 화합물을 아민화시켜 하기 화학식 8의 화합물을 형성하며;<화학식 8>h) 상기 화학식 8의 화합물을 화학식 XCH2R15(여기에서, X는 할로이고, R15는 -CO2R16, -SO3R16, -P(O)(OR16)2또는 -P(O)(OR16)H이며, R16은 산 보호기임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 7의 화합물을 형성하며;<화학식 7>i) 임의로 상기 화학식 7의 화합물을 가수분해시켜 하기 화학식 2의 화합물을 형성하고, 임의로 화학식 2의 화합물을 염화시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염의 제조 방법.<화학식 2>상기 식에서,Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;R21은 비간섭 치환기이며;R1은 -NHNH2또는 -NH2이며;R2는 -OH 및 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 H, -CO2H, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, m은 1 내지 3임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시로 치환된 페닐; 또는 나프틸이다.
- a) 하기 화학식 16의 화합물을 에스테르화시켜 하기 화학식 15의 화합물을 형성하고;<화학식 16>{상기 식에서, X는 할로이다}<화학식 15>{상기 식에서, PG는 산 보호기이다}b) 상기 화학식 15의 화합물을 하기 화학식 17의 화합물과 축합시켜 하기 화학식 18의 화합물을 형성하며;<화학식 17><화학식 18>c) 상기 화학식 18의 화합물을 환화시켜 하기 화학식 19의 화합물을 형성하며;<화학식 19>d) 상기 화학식 19의 화합물을 화학식 XCH2R4(여기에서, X는 할로임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 20의 화합물을 형성하며;<화학식 20>e) 상기 화학식 20의 화합물을 탈알킬화시켜 하기 화학식 9의 화합물을 형성하며;<화학식 9>f) 상기 화학식 9의 화합물을 아민화시켜 하기 화학식 8의 화합물을 형성하며;<화학식 8>g) 상기 화학식 8의 화합물을 화학식 XCH2R15(여기에서, X는 할로이고, R15는 -CO2R16, -SO3R16, -P(O)(OR16)2또는 -P(O)(OR16)H이며, R16은 산 보호기임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 화학식 7의 화합물을 형성하며;<화학식 7>h) 임의로 상기 화학식 7의 화합물을 가수분해시켜 하기 화학식 2의 화합물을 형성하고, 임의로 화학식 2의 화합물을 염화시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염의 제조 방법.<화학식 2>상기 식에서,Z는 시클로헥세닐 또는 페닐이고;R21은 비간섭 치환기이며;R1은 -NHNH2또는 -NH2이며;R2는 -OH 및 -O(CH2)mR5{여기에서, R5는 H, -CO2H, -CONH2, -CO2(C1-C4)알킬;(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 -OH 또는 -O(C1-C4)알킬임); -SO3H, -SO3(C1-C4)알킬, 테트라졸릴, -CN, -NH2, -NHSO2R15; -CONHSO2R15(여기에서, R15는 -(C1-C6)알킬 또는 -CF3임); 페닐, 또는 -CO2H 또는 -CO2(C1-C4)알킬로 치환된 페닐이고, m은 1 내지 3임}로 이루어진 군 중에서 선택되며;R3은 H, -O(C1-C4)알킬, 할로, -(C1-C6)알킬, 페닐, -(C1-C4)알킬페닐; -(C1-C6)알킬, 할로 또는 -CF3으로 치환된 페닐; -CH2OSi(C1-C6)알킬, 푸릴, 티오페닐, -(C1-C6)히드록시알킬; 또는 -(CH2)nR8{여기에서, R8은 H, -CONH2, -NR9R10, -CN 또는 페닐이고; R9및 R10은 독립적으로 -(C1-C4)알킬 또는 -페닐(C1-C4)알킬이며; n은 1 내지 8임}이며;R4는 H, -(C5-C14)알킬, -(C3-C14)시클로알킬, 피리딜, 페닐, 또는 -(C1-C6)알킬, 할로, -CF3, -OCF3, -(C1-C4)알콕시, -CN, -(C1-C4)알킬티오, 페닐(C1-C4)알킬, -(C1-C4)알킬페닐, 페닐, 페녹시로 치환된 페닐; 또는 나프틸이다.
- (3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온;9-벤질-5,7-디메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-5-히드록시-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;[9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 에틸 에스테르;9-벤질-4-카르바모일-5,7-디메톡시 카르바졸;9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-7-메톡시 카르바졸;[9-벤질-4-카르바모일-7-메톡시카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2,9-비스-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로-베타-카르바졸-5-일)옥시]아세트산, 에틸 에스테르;(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-메틸-시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-메틸-9H-카르바졸-4(3H)-온;[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-플루오로페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-메틸-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-메틸페닐)메틸]-2-메틸-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)-5-(4-트리플루오로메틸페닐-시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온;[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(페닐)메틸]-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-펜틸시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-펜틸-9H-카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-4-히드록시-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸;5-카르바모일-4-히드록시-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸;[5-카르바모일-2-펜틸-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-[(1-메틸)에틸]시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(1-메틸에틸)-9H-카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-4-히드록시-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸;5-카르바모일-4-히드록시-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸;[5-카르바모일-2-(1-메틸에틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-(히드록시메틸)시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(히드록시메틸)-9H-카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(히드록시메틸)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-페닐시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-페닐-9H-카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-4-히드록시-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸;5-카르바모일-4-히드록시-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸;[5-카르바모일-2-페닐-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-(4-클로로페닐)시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-클로로페닐)-9H-카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-2-(4-클로로페닐)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸;5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸;[5-카르바모일-2-(4-클로로페닐)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;(2-브로모-3-카르보메톡시아닐리노)-5-(2-푸릴)시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(2-푸릴)-9H-카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-2-(2-푸릴)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸;5-카르바모일-2-(2-푸릴)-4-히드록시-9-(페닐메틸)카르바졸;[5-카르바모일-2-(2-푸릴)-9-(페닐메틸)카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4(3H)-온;5-카르보메톡시-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸;5-카르바모일-4-히드록시-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸;[5-카르바모일-9-(페닐메틸)-2-[(트리(1-메틸에틸)실릴)옥시메틸]카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;(3-카르보메톡시-2-클로로아닐리노)시클로헥스-2-엔-1-온;5-카르보메톡시-1,2-디히드로-9H-카르바졸-4(3H)-온;(3-카르보메톡시-2-브로모아닐리노)시클로헥스-2-엔-1-온;[(페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르;[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르;[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-페녹시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-페녹시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르;[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-벤질페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-벤질페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(1-나프틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(1-나프틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일;[(1-나프틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-시아노페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-시아노페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르;[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3,5-디메틸페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일;[(3,5-디메틸페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-요오도페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-요오도페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르;[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2,3-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일;[(2,6-디플루오로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2,6-디클로로페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2,6-디클로로페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;2-카르보메톡시-6-니트로-2'-메톡시-바이페닐;9H-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-바이페닐)메틸]-4-메톡시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-바이페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-바이페닐)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 3급-부틸 에스테르;[(2-바이페닐)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;9-벤질-4-카르복시-5-메톡시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르;9-벤질-4-카르바모일-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸;9-벤질-4-카르복시-5-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸, 에틸 에스테르;[9-벤질-4-카르바모일-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(2-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(2-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(2-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(3-피리딜)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(3-피리딜)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(3-피리딜)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일}옥시아세트산, 메틸 에스테르;에틸 5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;에틸 9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;9-벤질-5-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-5-히드록시-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;[9-벤질-4-카르바모일-8-메틸-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸;5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸;9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-메틸카르바졸;9-벤질-5-카르바모일-4-히드록시-1-메틸카르바졸;[9-벤질-5-카르바모일-1-메틸카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸;에틸 9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;9-벤질-5-메톡시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-5-히드록시-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;[9-벤질-4-카르바모일-8-플루오로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르;9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-플루오로카르바졸;9-벤질-5-카르바모일-4-히드록시-1-플루오로카르바졸;[9-벤질-5-카르바모일-1-플루오로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르;에틸 9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복실레이트;9-벤질-5-메톡시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;9-벤질-5-히드록시-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-4-카르복스아미드;[9-벤질-4-카르바모일-8-클로로-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸-5-일]옥시아세트산 메틸 에스테르;9-벤질-5-카르바모일-4-메톡시-1-클로로카르바졸;5-카르바모일-4-히드록시-1-클로로카르바졸;[5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르;[9-벤질-5-카르바모일-1-클로로카르바졸-4-일]옥시아세트산 메틸 에스테르;[(시클로헥실)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(시클로헥실)메틸]-4-히드록시-5-카르보메톡시 카르바졸;[(시클로헥실)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(시클로헥실)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르;[(시클로펜틸)메틸]-5-카르보메톡시-1,2-디히드로카르바졸-4(3H)-온;[(시클로펜틸)메틸]-4-히드록시-5-카르바모일 카르바졸;[(시클로펜틸)메틸]-5-카르바모일카르바졸-4-일]옥시아세트산, 메틸 에스테르; 또는 제약학적으로 허용되는 이들의 라세미 혼합물, 용매화물, 토오토머, 광학 이성질체, 전구약물 유도체 또는 염으로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물.
- 패혈증, 패혈성 쇼크, 성인 호흡 곤란 증후군, 췌장염, 외상 유발 쇼크, 기관지 천식, 알레르기성 비염, 류마티스성 관절염, 낭포성 섬유증, 뇌졸중, 급성 기관지염, 만성 기관지염, 급성 기관지초염, 만성 기관지초염, 골관절염, 통풍, 척추관절병, 강직성 척추염, 라이터 증후군, 건선성 관절병, 내장성 척추염, 유년성 관절병 또는 유년성 강직성 척추염, 반응성 관절병, 감염성 또는 감염후 관절염, 임균성 관절염, 결핵성 관절염, 바이러스성 관절염, 진균성 관절염, 매독성 관절염, 라임병, "맥관염 증후군"과 관련된 관절염, 결절성 다발동맥염, 과민성 맥관염, 루게넥 육아종증, 다근성 류마티스, 관절 세포 동맥염, 칼슘 결정 퇴적성 관절병, 위통풍, 비관절성 류마티스, 점액낭염, 건초염, 상과염 (테니스 엘보), 수근관절 수도강 증후군, 반복 사용 손상 (타이핑), 관절염의 다양한 형태, 신경성 관절 질환 (샤르코 관절병), 출혈성 관절증 (혈관절증), 헤노흐-쇤라인 자반병, 비대성 골관절증, 다중심 망내조직구염, 특정 질환과 관련된 관절염, 서코일로시스, 혈색소증, 겸상 적혈구 질환 및 기타 혈색소증, 과다지단백혈증, 저감마글로불린혈증, 부갑상선기능항진증, 선단거대증, 가족성 지중해열, 베햇병, 전신성 홍반성 낭창, 또는 재발성 다연골염 및 관련 질환의 치료를 요하는 포유동물에게 치료 유효량의 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 투여하는 것을 포함하는, 상기 질환의 치료용 의약의 제조에 있어서 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6232898A | 1998-04-17 | 1998-04-17 | |
| US9/062,328 | 1998-04-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR19990083232A true KR19990083232A (ko) | 1999-11-25 |
Family
ID=22041763
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019990013438A KR100586761B1 (ko) | 1998-04-17 | 1999-04-16 | 치환된 트리시클릭류 |
| KR1019990013436A KR19990083232A (ko) | 1998-04-17 | 1999-04-16 | 치환된 삼환식 화합물 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019990013438A KR100586761B1 (ko) | 1998-04-17 | 1999-04-16 | 치환된 트리시클릭류 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0950657B1 (ko) |
| JP (2) | JP4435330B2 (ko) |
| KR (2) | KR100586761B1 (ko) |
| CN (1) | CN1149193C (ko) |
| AR (2) | AR018593A1 (ko) |
| AT (2) | ATE271037T1 (ko) |
| AU (2) | AU753436B2 (ko) |
| BR (2) | BR9901279A (ko) |
| CA (2) | CA2269246C (ko) |
| CO (2) | CO5031247A1 (ko) |
| CZ (2) | CZ137099A3 (ko) |
| DE (2) | DE69917833T2 (ko) |
| DK (1) | DK0950657T3 (ko) |
| DZ (1) | DZ2769A1 (ko) |
| EA (2) | EA002347B1 (ko) |
| ES (2) | ES2222663T3 (ko) |
| HU (2) | HUP9901221A3 (ko) |
| ID (2) | ID23287A (ko) |
| IL (2) | IL129483A0 (ko) |
| NO (2) | NO314400B1 (ko) |
| NZ (3) | NZ507564A (ko) |
| PE (2) | PE20000476A1 (ko) |
| PL (2) | PL332565A1 (ko) |
| PT (1) | PT950657E (ko) |
| SG (2) | SG81977A1 (ko) |
| SI (1) | SI0950657T1 (ko) |
| TR (2) | TR199900843A2 (ko) |
| TW (1) | TWI238160B (ko) |
| YU (2) | YU19199A (ko) |
| ZA (2) | ZA992772B (ko) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999009978A1 (en) * | 1997-08-28 | 1999-03-04 | Eli Lilly And Company | Method for treatment of non-rheumatoid athritis |
| DZ2769A1 (fr) * | 1998-04-17 | 2003-12-01 | Lilly Co Eli | Composés tricycliques substitués. |
| JP2002542148A (ja) * | 1998-12-21 | 2002-12-10 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 敗血症の処置のための組み合わせ療法 |
| US6706752B1 (en) | 1999-07-19 | 2004-03-16 | Eli Lilly And Company | sPLA2 inhibitors |
| EP1202963B1 (en) * | 1999-07-19 | 2007-01-03 | Eli Lilly And Company | Spla2 inhibitors |
| AU2001267825A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-08 | Shionogi And Co., Ltd. | Remedies for cirrhosis |
| WO2002000257A1 (fr) * | 2000-06-29 | 2002-01-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Remedes a la maladie d'alzheimer |
| WO2002000255A1 (fr) * | 2000-06-29 | 2002-01-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Remedes contre le cancer |
| EP1303262A2 (en) * | 2000-07-14 | 2003-04-23 | Eli Lilly And Company | Use of a spla2 inhibitor for the treatment of sepsis |
| EP1345898A2 (en) * | 2000-12-18 | 2003-09-24 | Eli Lilly And Company | Teracyclic carbazole derivates and their use as spla2 inhibitors |
| EP1395554B1 (en) | 2001-03-28 | 2007-02-14 | Eli Lilly And Company | Substituted carbazoles as inhibitors of spla2 |
| AUPS282602A0 (en) | 2002-06-07 | 2002-06-27 | Garvan Institute Of Medical Research | Method of inhibiting cell proliferation |
| DE10249055A1 (de) | 2002-10-22 | 2004-05-06 | Bayer Cropscience Ag | 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone |
| JO3598B1 (ar) | 2006-10-10 | 2020-07-05 | Infinity Discovery Inc | الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني |
| EP1988098A1 (en) * | 2007-04-27 | 2008-11-05 | AEterna Zentaris GmbH | Novel Tetrahydrocarbazole Derivatives as Ligands of G-protein Coupled Receptors |
| RU2474575C2 (ru) | 2008-03-26 | 2013-02-10 | Дайити Санкио Компани, Лимитед | Новое производное тетрагидроизохинолина, фармацевтическая композиция на его основе, применение его и способ лечения и/или предотвращения заболевания |
| JP5637982B2 (ja) | 2008-04-09 | 2014-12-10 | インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 脂肪酸アミド加水分解酵素の阻害剤 |
| EP2379538A4 (en) * | 2009-01-22 | 2013-01-02 | Orchid Res Lab Ltd | HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS A PHOSOPHODIESTERASE HEMMER |
| US8546564B2 (en) | 2009-04-07 | 2013-10-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| WO2010118159A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US9034849B2 (en) | 2010-02-03 | 2015-05-19 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid amide hydrolase inhibitors |
| AR088377A1 (es) | 2011-10-20 | 2014-05-28 | Siena Biotech Spa | Proceso para la preparacion de 6-cloro-2,3,4,9-tetrahidro-1h-carbazol-1-carboxamida y compuestos intermedios de esta |
| CN102816107B (zh) * | 2012-08-20 | 2015-06-03 | 东南大学 | 咔唑衍生物及其制备方法与用途 |
| KR20150088803A (ko) * | 2012-11-30 | 2015-08-03 | 지이 헬쓰케어 리미티드 | 트리시클릭 인돌을 생성하는 아연 할라이드 매개 고리화 방법 |
| IN2015DN03978A (ko) | 2012-11-30 | 2015-10-02 | Ge Healthcare Ltd | |
| WO2016116527A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
| CN108707104A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-10-26 | 北京恒信卓元科技有限公司 | 2-氯-1h-咔唑-1,4(9h)-二酮的合成方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3579534A (en) * | 1969-05-09 | 1971-05-18 | American Cyanamid Co | Tetrahydrocarbazolecarboxylates |
| US3939177A (en) * | 1972-11-22 | 1976-02-17 | Sterling Drug Inc. | 4-Aminomethyl-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles |
| US3979391A (en) * | 1972-11-22 | 1976-09-07 | Sterling Drug Inc. | 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazoles |
| US5420289A (en) * | 1989-10-27 | 1995-05-30 | American Home Products Corporation | Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and tetrahydrocarbazole-alkanoic acid derivatives as inhibitors of PLA2 and lipoxygenase |
| PT95692A (pt) * | 1989-10-27 | 1991-09-13 | American Home Prod | Processo para a preparacao de derivados de acidos indole-,indeno-,piranoindole- e tetra-hidrocarbazole-alcanoicos, ou quais sao uteis como inibidores de pla2 e da lipoxigenase |
| US5472978A (en) * | 1991-07-05 | 1995-12-05 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Aromatic compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy |
| MY110227A (en) * | 1991-08-12 | 1998-03-31 | Ciba Geigy Ag | 1-acylpiperindine compounds. |
| IL109311A0 (en) * | 1993-04-16 | 1994-07-31 | Lilly Co Eli | 1H-indole-3-acetamide sPla2 inhibitors |
| IL109309A (en) * | 1993-04-16 | 2000-06-29 | Lilly Co Eli | 1-H-indole-3-acetic acid hydrazide SPLA2 inhibitors and pharmaceutical compositions containing them |
| ES2151993T3 (es) * | 1995-06-23 | 2001-01-16 | Lilly Co Eli | 1,2,3,4-tetrahidro-9h-carbazoles 6-sustituidos y 10h-ciclohepta(7,6-b)indoles 7-sustituidos. |
| AU1289797A (en) * | 1995-12-13 | 1997-07-03 | Eli Lilly And Company | Naphthyl acetamides as spla2 inhibitors |
| CZ136899A3 (cs) * | 1996-10-30 | 1999-09-15 | Eli Lilly And Company | Substituované tricyklické sloučeniny |
| CA2304482A1 (en) * | 1997-09-26 | 1999-04-08 | Eli Lilly And Company | Method for the treatment of cystic fibrosis |
| CA2310250A1 (en) * | 1997-11-14 | 1999-05-27 | August Masaru Watanabe | Treatment for alzheimer's disease |
| DZ2769A1 (fr) * | 1998-04-17 | 2003-12-01 | Lilly Co Eli | Composés tricycliques substitués. |
-
1999
- 1999-04-14 DZ DZ990069A patent/DZ2769A1/xx active
- 1999-04-15 ID IDP990340D patent/ID23287A/id unknown
- 1999-04-15 IL IL12948399A patent/IL129483A0/xx unknown
- 1999-04-15 IL IL12948599A patent/IL129485A0/xx unknown
- 1999-04-15 ID IDP990341D patent/ID23761A/id unknown
- 1999-04-16 CZ CZ991370A patent/CZ137099A3/cs unknown
- 1999-04-16 EP EP99302967A patent/EP0950657B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-16 EA EA199900301A patent/EA002347B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 BR BR9901279-0A patent/BR9901279A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 HU HU9901221A patent/HUP9901221A3/hu unknown
- 1999-04-16 NO NO19991821A patent/NO314400B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 DK DK99302967T patent/DK0950657T3/da active
- 1999-04-16 ES ES99302941T patent/ES2222663T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-16 PE PE1999000320A patent/PE20000476A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-04-16 CO CO99022884A patent/CO5031247A1/es unknown
- 1999-04-16 AT AT99302967T patent/ATE271037T1/de active
- 1999-04-16 AR ARP990101771A patent/AR018593A1/es active IP Right Grant
- 1999-04-16 KR KR1019990013438A patent/KR100586761B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 DE DE69917833T patent/DE69917833T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-16 PT PT99302967T patent/PT950657E/pt unknown
- 1999-04-16 YU YU19199A patent/YU19199A/sh unknown
- 1999-04-16 ZA ZA9902772A patent/ZA992772B/xx unknown
- 1999-04-16 CA CA002269246A patent/CA2269246C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-16 EP EP99302941A patent/EP0952149B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-16 SG SG9901869A patent/SG81977A1/en unknown
- 1999-04-16 BR BR9902365-2A patent/BR9902365A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 HU HU9901220A patent/HUP9901220A3/hu unknown
- 1999-04-16 AU AU23817/99A patent/AU753436B2/en not_active Ceased
- 1999-04-16 NZ NZ507564A patent/NZ507564A/xx unknown
- 1999-04-16 TR TR1999/00843A patent/TR199900843A2/xx unknown
- 1999-04-16 PE PE1999000314A patent/PE20000432A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-04-16 JP JP15240099A patent/JP4435330B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-16 YU YU18999A patent/YU18999A/sh unknown
- 1999-04-16 SG SG9901681A patent/SG81976A1/en unknown
- 1999-04-16 SI SI9930650T patent/SI0950657T1/xx unknown
- 1999-04-16 KR KR1019990013436A patent/KR19990083232A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-04-16 AT AT99302941T patent/ATE268756T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 NO NO19991822A patent/NO312240B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 CZ CZ991369A patent/CZ136999A3/cs unknown
- 1999-04-16 ES ES99302967T patent/ES2226286T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-16 NZ NZ335253A patent/NZ335253A/xx unknown
- 1999-04-16 CN CNB991079574A patent/CN1149193C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-16 PL PL99332565A patent/PL332565A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-04-16 DE DE69918590T patent/DE69918590T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-16 CO CO99022897A patent/CO5011054A1/es unknown
- 1999-04-16 TW TW088106130A patent/TWI238160B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 AU AU23819/99A patent/AU753547B2/en not_active Ceased
- 1999-04-16 ZA ZA9902771A patent/ZA992771B/xx unknown
- 1999-04-16 NZ NZ335251A patent/NZ335251A/xx unknown
- 1999-04-16 AR ARP990101770A patent/AR018186A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-04-16 JP JP11109629A patent/JPH11322713A/ja not_active Withdrawn
- 1999-04-16 EA EA199900303A patent/EA002816B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-16 CA CA002269262A patent/CA2269262A1/en not_active Abandoned
- 1999-04-16 TR TR1999/00853A patent/TR199900853A2/xx unknown
- 1999-04-16 PL PL99332566A patent/PL332566A1/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR19990083232A (ko) | 치환된 삼환식 화합물 | |
| US6177440B1 (en) | Substituted tricyclics | |
| EP0772592B1 (en) | 1H-INDOLE-1-FUNCTIONAL sPLA 2 INHIBITORS | |
| ES2202560T3 (es) | Triciclicos sustituidos. | |
| JP2001503055A5 (ko) | ||
| JP2001522884A (ja) | アルツハイマー病の処置方法 | |
| EP1156050B1 (en) | Substituted tricyclics useful in sPLA2 induced diseases | |
| US6713645B1 (en) | Substituted tricyclics | |
| JP2005527464A (ja) | ｓＰＬＡ２インヒビターとしてのシクロヘプタＢインドール誘導体 | |
| JP2005527466A (ja) | ｓＰＬＡ２インヒビターとしてのシクロヘプトＢインドール誘導体 | |
| US20040087796A1 (en) | Substituted carbazoles as inhibitors of spla2 | |
| JP2004520363A (ja) | 新規なｓＰＬＡ２インヒビター | |
| MXPA99003587A (es) | Compuestos triciclicos substituidos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |