JP2000026340A - フルオロビフェニル誘導体 - Google Patents
フルオロビフェニル誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低粘度で、高ＮＩ点を示し、および高Δｎを
示す液晶材料を提供すること。 【解決手段】 本発明のフルオロビフェニル誘導体は、
下記〔化１〕の一般式（１）で表されるものである。 【化１】
示す液晶材料を提供すること。 【解決手段】 本発明のフルオロビフェニル誘導体は、
下記〔化１〕の一般式（１）で表されるものである。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用な新規なフルオロビフェニル誘導体、詳し
くは、低粘度で、高ＮＩ点で、屈折率の異方性が大きい
新規な液晶材料であるフルオロビフェニル誘導体に関す
るものである。
料として有用な新規なフルオロビフェニル誘導体、詳し
くは、低粘度で、高ＮＩ点で、屈折率の異方性が大きい
新規な液晶材料であるフルオロビフェニル誘導体に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】液晶
の電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につ
れ、これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求め
られている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求
される特性としては次に示す（１）〜（５）などがあ
る。
の電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につ
れ、これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求め
られている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求
される特性としては次に示す（１）〜（５）などがあ
る。
【０００３】（１）液晶の物理的、化学的安定性が大き
いこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性がよいこと。 （４）駆動回路との整合性がよいこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
いこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性がよいこと。 （４）駆動回路との整合性がよいこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
【０００４】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
【０００５】現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたは
ブルーモードより白黒、フルカラー化へ向けて開発が進
められており、それと併行して動画対応への高速応答化
の検討が進められている。高速対応としては、従来、強
誘電性液晶が研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層
の厚さをより薄くすることにより、高速対応が期待でき
る。その場合、セルに充填される液晶材料の屈折率の異
方性（以下、「Δｎ」ということもある）の大きな液晶
材料が必要となり、各種の検討が進められてきた。
ブルーモードより白黒、フルカラー化へ向けて開発が進
められており、それと併行して動画対応への高速応答化
の検討が進められている。高速対応としては、従来、強
誘電性液晶が研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層
の厚さをより薄くすることにより、高速対応が期待でき
る。その場合、セルに充填される液晶材料の屈折率の異
方性（以下、「Δｎ」ということもある）の大きな液晶
材料が必要となり、各種の検討が進められてきた。
【０００６】また、液晶化合物は、低温側から、結晶相
（Ｃ）から場合によってスメクチック相（Ｓ）を経由し
てネマチック相（Ｎ）となり、さらに高温で等方性液体
相（Ｉ）を示すが、ここでスメクチック相（Ｓ）とネマ
チック相（Ｎ）のときに液晶状態である。液晶化合物を
含有する液晶材料は室温をを含む広い温度範囲で液晶相
を示すことが必要であり、この液晶温度範囲が広いこと
は、広範な使用環境において良好な表示が得られること
を意味するものである。よって、ＣＮ点が低く、ＮＩ点
の高いものが好ましい。特に、高温となる使用環境で使
用される場合にはＮＩ点は高温側における表示に影響す
るため、ＮＩ点の高い液晶材料が必要となるが、一般的
にＮＩ点の高い液晶材料はＣＮ点も高い傾向にある。よ
って、このＣＮ点があまりにも高い液晶材料は液晶組成
物に混合した場合にその液晶温度範囲を小さくするため
好ましくない。このため、ネマチック液晶材料に混合し
て、高いΔｎを与え、さらにＣＮ点をあげることなく高
いＮＩ点を与える化合物が求められてきた。従来知られ
ている液晶組成物は、液晶相を示す温度範囲が適当でな
い場合が多く、特に高温域における特性が不充分なもの
が多かった。
（Ｃ）から場合によってスメクチック相（Ｓ）を経由し
てネマチック相（Ｎ）となり、さらに高温で等方性液体
相（Ｉ）を示すが、ここでスメクチック相（Ｓ）とネマ
チック相（Ｎ）のときに液晶状態である。液晶化合物を
含有する液晶材料は室温をを含む広い温度範囲で液晶相
を示すことが必要であり、この液晶温度範囲が広いこと
は、広範な使用環境において良好な表示が得られること
を意味するものである。よって、ＣＮ点が低く、ＮＩ点
の高いものが好ましい。特に、高温となる使用環境で使
用される場合にはＮＩ点は高温側における表示に影響す
るため、ＮＩ点の高い液晶材料が必要となるが、一般的
にＮＩ点の高い液晶材料はＣＮ点も高い傾向にある。よ
って、このＣＮ点があまりにも高い液晶材料は液晶組成
物に混合した場合にその液晶温度範囲を小さくするため
好ましくない。このため、ネマチック液晶材料に混合し
て、高いΔｎを与え、さらにＣＮ点をあげることなく高
いＮＩ点を与える化合物が求められてきた。従来知られ
ている液晶組成物は、液晶相を示す温度範囲が適当でな
い場合が多く、特に高温域における特性が不充分なもの
が多かった。
【０００７】例えば、特開昭６３−１８５９３６号に
は、他の液晶化合物に混合した際、粘度およびしきい値
電圧の温度依存性が小さいシクロヘキシルベンゼン誘導
体について記載されている。しかし、液晶相を示す温度
範囲が狭い欠点を有しており、未だ満足のいく化合物で
はなかった。
は、他の液晶化合物に混合した際、粘度およびしきい値
電圧の温度依存性が小さいシクロヘキシルベンゼン誘導
体について記載されている。しかし、液晶相を示す温度
範囲が狭い欠点を有しており、未だ満足のいく化合物で
はなかった。
【０００８】従って、本発明の目的は、低粘度で、高Ｎ
Ｉ点を示し、および高Δｎを示す液晶材料を提供するこ
とにある。
Ｉ点を示し、および高Δｎを示す液晶材料を提供するこ
とにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、特定の新規なフルオロビフェニル誘導体
が、上記目的を達成し得ることを知見した。
を重ねた結果、特定の新規なフルオロビフェニル誘導体
が、上記目的を達成し得ることを知見した。
【００１０】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（１）で表されるフルオロビフェニル誘導体を提供する
ものである。
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（１）で表されるフルオロビフェニル誘導体を提供する
ものである。
【００１１】
【化２】
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明のフルオロビフェニ
ル誘導体について詳述する。
ル誘導体について詳述する。
【００１３】本発明のフルオロビフェニル誘導体は、新
規な化合物であり、上記一般式（１）で表される化合物
である。上記一般式（１）において、式中のＲは、炭素
数１〜１０の直鎖のアルキル基であり、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキ
ル基が挙げられ、特に炭素数が１〜６の直鎖のアルキル
基が好ましい。
規な化合物であり、上記一般式（１）で表される化合物
である。上記一般式（１）において、式中のＲは、炭素
数１〜１０の直鎖のアルキル基であり、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキ
ル基が挙げられ、特に炭素数が１〜６の直鎖のアルキル
基が好ましい。
【００１４】以下、本発明のフルオロビフェニル誘導体
のうち、Ｘで示される基がアセチレン残基（−Ｃ≡Ｃ
−）である化合物を「四環トラン化合物」、エタン残基
（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）である化合物を「四環エタン化合
物」と称することがある。
のうち、Ｘで示される基がアセチレン残基（−Ｃ≡Ｃ
−）である化合物を「四環トラン化合物」、エタン残基
（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）である化合物を「四環エタン化合
物」と称することがある。
【００１５】従って、本発明のフルオロビフェニル誘導
体の具体例としては、下記〔化３〕の各化合物などがあ
げられるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。
体の具体例としては、下記〔化３〕の各化合物などがあ
げられるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。
【００１６】
【化３】
【００１７】これらの化合物の中でも、特に、上記一般
式（１）中のＸが−ＣＨ2 ＣＨ2 −である化合物が好ま
しい。
式（１）中のＸが−ＣＨ2 ＣＨ2 −である化合物が好ま
しい。
【００１８】本発明のフルオロビフェニル誘導体（四環
トラン化合物）は、次の製造方法〔下記〔化４〕に示さ
れる化学反応式参照〕に従って製造することができる。
トラン化合物）は、次の製造方法〔下記〔化４〕に示さ
れる化学反応式参照〕に従って製造することができる。
【００１９】
【化４】
【００２０】即ち、上記式（３）で表される４−フルオ
ロビフェニルと、上記式（４）で表されるアルキルシク
ロヘキシルフェニルアセチレンとを、アルゴン雰囲気に
おいて反応させ、上記式（２）で表されるアルキルシク
ロヘキシルフルオロフェニルトランを得る。
ロビフェニルと、上記式（４）で表されるアルキルシク
ロヘキシルフェニルアセチレンとを、アルゴン雰囲気に
おいて反応させ、上記式（２）で表されるアルキルシク
ロヘキシルフルオロフェニルトランを得る。
【００２１】本発明のフルオロビフェニル誘導体は、単
独で液晶材料としても用いられるが、従来既知の液晶化
合物もしくは液晶類似化合物またはそれらの混合物（母
液晶）に配合することによって液晶組成物としても用い
られる。該母液晶としては、例えば、下記〔化５〕の一
般式（Ａ) で表される化合物またはこれらの混合物があ
げられる。
独で液晶材料としても用いられるが、従来既知の液晶化
合物もしくは液晶類似化合物またはそれらの混合物（母
液晶）に配合することによって液晶組成物としても用い
られる。該母液晶としては、例えば、下記〔化５〕の一
般式（Ａ) で表される化合物またはこれらの混合物があ
げられる。
【００２２】
【化５】
【００２３】従って、上記一般式（Ａ）で表される化合
物の具体例としては、下記〔化６〕の各化合物などがあ
げられる。尚、各化合物におけるY1、Y2およびY3は、上
記一般式（Ａ）におけるものと同じ意味である。
物の具体例としては、下記〔化６〕の各化合物などがあ
げられる。尚、各化合物におけるY1、Y2およびY3は、上
記一般式（Ａ）におけるものと同じ意味である。
【００２４】
【化６】
【００２５】上記〔化６〕に示す各化合物の中でも、特
性の良好な液晶組成物を得るためには、Y2がシアノ基で
ある化合物（シアノベンゼン化合物）またはY2がシアノ
基である化合物の２種以上を含む混合物を用いることが
好ましく、特に、下記〔化７〕の式（Ｂ）で表されるシ
アノベンゼン化合物または該シアノベンゼン化合物の２
種以上を含む混合物を用いることが好ましい。
性の良好な液晶組成物を得るためには、Y2がシアノ基で
ある化合物（シアノベンゼン化合物）またはY2がシアノ
基である化合物の２種以上を含む混合物を用いることが
好ましく、特に、下記〔化７〕の式（Ｂ）で表されるシ
アノベンゼン化合物または該シアノベンゼン化合物の２
種以上を含む混合物を用いることが好ましい。
【００２６】
【化７】
【００２７】本発明のフルオロビフェニル誘導体を上記
液晶組成物に用いる場合、本発明のフルオロビフェニル
誘導体の含有量は特に制限を受けないが、一般的には全
液晶組成物１００重量部中、１〜８０重量部、特に、３
〜５０重量部となるように用いることが好ましい。
液晶組成物に用いる場合、本発明のフルオロビフェニル
誘導体の含有量は特に制限を受けないが、一般的には全
液晶組成物１００重量部中、１〜８０重量部、特に、３
〜５０重量部となるように用いることが好ましい。
【００２８】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００２９】実施例１ 化合物（５）（下記〔化８〕に示す化合物）の合成
【００３０】
【化８】
【００３１】前記式（３）で表される４−フルオロビフ
ェニル３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（II）クロライド２６ｍｇ、ヨ
ウ化銅２３ｍｇ、ジエチルアミン３．６ｍｇ（４９ｍｍ
ｏｌ）をＤＭＦに４０ｍｌに溶解した。これに４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルアセチ
レン３．４ｇ（１４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶か
した溶液を室温で滴下し、そのままアルゴン雰囲気にお
いて２時間攪拌し、一晩放置した。塩化メチレンで抽出
を行った後、希塩酸及び水で洗浄した。乾燥、脱溶媒を
行い、反応生成物を塩化メチレンを展開溶媒としてシリ
カゲルカラム処理を行った。次いで、ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１の混合溶媒で再結晶を行い、目的の化
合物４−（トランス−プロピルシクロヘキシル）−４'
フルオロフェニルトラン（白色粉末）を３．０ｇ（収率
５０％）得た。
ェニル３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（II）クロライド２６ｍｇ、ヨ
ウ化銅２３ｍｇ、ジエチルアミン３．６ｍｇ（４９ｍｍ
ｏｌ）をＤＭＦに４０ｍｌに溶解した。これに４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルアセチ
レン３．４ｇ（１４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶か
した溶液を室温で滴下し、そのままアルゴン雰囲気にお
いて２時間攪拌し、一晩放置した。塩化メチレンで抽出
を行った後、希塩酸及び水で洗浄した。乾燥、脱溶媒を
行い、反応生成物を塩化メチレンを展開溶媒としてシリ
カゲルカラム処理を行った。次いで、ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１の混合溶媒で再結晶を行い、目的の化
合物４−（トランス−プロピルシクロヘキシル）−４'
フルオロフェニルトラン（白色粉末）を３．０ｇ（収率
５０％）得た。
【００３２】尚、ＩＲ、 Ｈ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＡＳＳ
測定により、得られた生成物の同定を行った。ＩＲ（ｃ
ｍ-1）の特性吸収の測定結果は以下の通りであった。 ３０７５、３０４０、２９１０、２８５０、１５９５、
１５００、１４４０、１２３５、１１９０、１１６０、
８２０ また、 1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）測定の結果は以下の通り
であった。 ０．９−２．０（ｍ、１７Ｈ） ７．０−７．７（ｍ、１２Ｈ） また、ＧＣ−ＭＡＳＳ測定の結果は以下の通りであっ
た。 分子量 ３９６
測定により、得られた生成物の同定を行った。ＩＲ（ｃ
ｍ-1）の特性吸収の測定結果は以下の通りであった。 ３０７５、３０４０、２９１０、２８５０、１５９５、
１５００、１４４０、１２３５、１１９０、１１６０、
８２０ また、 1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）測定の結果は以下の通り
であった。 ０．９−２．０（ｍ、１７Ｈ） ７．０−７．７（ｍ、１２Ｈ） また、ＧＣ−ＭＡＳＳ測定の結果は以下の通りであっ
た。 分子量 ３９６
【００３３】上記測定結果より、生成物が目的物〔化合
物（５）〕であると同定した。また、相転移温度は、融
点（ＣＮ点）が１５５℃、透明点（ＮＩ点）が３００℃
以上であった。
物（５）〕であると同定した。また、相転移温度は、融
点（ＣＮ点）が１５５℃、透明点（ＮＩ点）が３００℃
以上であった。
【００３４】ＳＴＮ液晶材料として市販液晶Ａを母液晶
とし、実施例１により得られた化合物（５）を５％添加
したときの液晶組成物の物性を測定した。それらの結果
より算出した外挿値は、Δｎ（２５℃）が０．３５７、
粘度（２０℃）が１１０．４ｃｐとなった。
とし、実施例１により得られた化合物（５）を５％添加
したときの液晶組成物の物性を測定した。それらの結果
より算出した外挿値は、Δｎ（２５℃）が０．３５７、
粘度（２０℃）が１１０．４ｃｐとなった。
【００３５】尚、上記市販液晶Ａは、下記〔化９〕の組
成を有する４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
アルコキシフェニルエステル系の組成物である。
成を有する４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
アルコキシフェニルエステル系の組成物である。
【００３６】
【化９】
【００３７】従って、実施例１で得られた化合物（５）
は、Δｎが大きい、ＮＩ点が高い化合物であることが確
認できた。さらに、他の公知なトラン化合物４−（トラ
ンス−プロピルシクロヘキシル）−４' −フルオロトラ
ン（６）（下記〔化１０〕）と比較してみると、本発明
のフルオロビフェニル誘導体である化合物（５）は極め
てＮＩ点が高いことがわかる。
は、Δｎが大きい、ＮＩ点が高い化合物であることが確
認できた。さらに、他の公知なトラン化合物４−（トラ
ンス−プロピルシクロヘキシル）−４' −フルオロトラ
ン（６）（下記〔化１０〕）と比較してみると、本発明
のフルオロビフェニル誘導体である化合物（５）は極め
てＮＩ点が高いことがわかる。
【００３８】
【化１０】
【００３９】以上の結果から明らかな如く、実施例１で
得られた新規な四環トラン化合物である本発明のフルオ
ロビフェニル誘導体は、Δｎが大きく、高ＮＩ点を示す
新規な液晶材料であることがわかる。
得られた新規な四環トラン化合物である本発明のフルオ
ロビフェニル誘導体は、Δｎが大きく、高ＮＩ点を示す
新規な液晶材料であることがわかる。
【００４０】また、実施例１で得られた化合物（５）等
の四環トラン化合物を原料に、四環エタン化合物である
本発明のフルオロビフェニル誘導体は、次の製造方法
〔下記〔化１１〕に示される化学反応式参照〕に従って
製造することができる。
の四環トラン化合物を原料に、四環エタン化合物である
本発明のフルオロビフェニル誘導体は、次の製造方法
〔下記〔化１１〕に示される化学反応式参照〕に従って
製造することができる。
【００４１】
【化１１】
【００４２】即ち、上記式（２）で表される四環トラン
化合物を水添還元し、上記式（７）で表される四環エタ
ン化合物を得る。
化合物を水添還元し、上記式（７）で表される四環エタ
ン化合物を得る。
【００４３】実施例２ 化合物（８）（下記〔化１２〕に示す化合物）の合成
【００４４】
【化１２】
【００４５】化学式（５）で表される四環トラン化合物
１．０ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶解させ、触媒としてＰｄ
／Ｃを０．３ｇ添加し、水素圧を約１０Ｋｇ／ｃｍ２、
反応温度５５℃で７．５時間反応を行った。反応終了
後、セライト濾過することによって触媒を除き脱溶媒し
た。続いて３０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカ
ゲル３．０ｇを添加し室温で３０分撹拌し、濾過後脱溶
媒し、さらにアセトン２０ｍｌで再結晶することによっ
て精製し、目的物（白色粉末）を得た。収量は０．４６
ｇ（収率４６％）である。
１．０ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶解させ、触媒としてＰｄ
／Ｃを０．３ｇ添加し、水素圧を約１０Ｋｇ／ｃｍ２、
反応温度５５℃で７．５時間反応を行った。反応終了
後、セライト濾過することによって触媒を除き脱溶媒し
た。続いて３０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカ
ゲル３．０ｇを添加し室温で３０分撹拌し、濾過後脱溶
媒し、さらにアセトン２０ｍｌで再結晶することによっ
て精製し、目的物（白色粉末）を得た。収量は０．４６
ｇ（収率４６％）である。
【００４６】尚、ＩＲ， 1Ｈ−ＮＭＲ測定により、得ら
れた生成物の同定を行った。ＩＲ（ｃｍ-1）の特性吸収
の測定結果は以下の通りであった。 ２９１０、２８４０、１６００、１４９０、１４４０、
１２３０、１１５５、８２０ また、 1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）測定の結果は以下の通り
であった。 ０．８−２．５（ｍ、１７Ｈ） ２．９（ｓ、４Ｈ） ７．０−７．６（ｍ、１２Ｈ） また、ＧＣ−ＭＡＳＳ測定の結果は以下の通りであっ
た。分子量 ４００
れた生成物の同定を行った。ＩＲ（ｃｍ-1）の特性吸収
の測定結果は以下の通りであった。 ２９１０、２８４０、１６００、１４９０、１４４０、
１２３０、１１５５、８２０ また、 1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）測定の結果は以下の通り
であった。 ０．８−２．５（ｍ、１７Ｈ） ２．９（ｓ、４Ｈ） ７．０−７．６（ｍ、１２Ｈ） また、ＧＣ−ＭＡＳＳ測定の結果は以下の通りであっ
た。分子量 ４００
【００４７】上記測定結果より、生成物が目的物〔化合
物（８）〕であると同定した。また、相転移温度は、融
点（ＣＮ点）が１２７℃、透明点（ＮＩ点）が２１８℃
であった。
物（８）〕であると同定した。また、相転移温度は、融
点（ＣＮ点）が１２７℃、透明点（ＮＩ点）が２１８℃
であった。
【００４８】ＳＴＮ液晶材料として市販液晶Ａを母液晶
とし、実施例２により得られた化合物（８）を１０％添
加したときの液晶組成物の物性を測定した。それらの結
果より算出した外挿値は、Δｎ（２５℃）が０．２１
７、粘度（２０℃）が６３．９ｃｐとなった。
とし、実施例２により得られた化合物（８）を１０％添
加したときの液晶組成物の物性を測定した。それらの結
果より算出した外挿値は、Δｎ（２５℃）が０．２１
７、粘度（２０℃）が６３．９ｃｐとなった。
【００４９】尚、市販液晶Ａは、実施例１で使用した組
成と同じであり、４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸アルコキシフェニルエステル系の組成物である。
成と同じであり、４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸アルコキシフェニルエステル系の組成物である。
【００５０】従って、実施例２で得られた化合物（８）
は低粘度でかつΔｎが大きい優れた物性を有する化合物
であることが確認できた。さらに、他の公知な四環エタ
ン化合物（１−［４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−２−［トランス−4 −（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エタン］）と比較してみると、透
明点（ＮＩ点）は同等に高いが、ネマチック相を示す温
度（ＣＮ点）が本発明の化合物は低く、液晶材料として
広い温度範囲で液晶相を示すことが確認できた。比較の
ために他の公知な四環エタン化合物（９）及び（１０）
の物性を下記〔化１３〕に示す。
は低粘度でかつΔｎが大きい優れた物性を有する化合物
であることが確認できた。さらに、他の公知な四環エタ
ン化合物（１−［４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−２−［トランス−4 −（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エタン］）と比較してみると、透
明点（ＮＩ点）は同等に高いが、ネマチック相を示す温
度（ＣＮ点）が本発明の化合物は低く、液晶材料として
広い温度範囲で液晶相を示すことが確認できた。比較の
ために他の公知な四環エタン化合物（９）及び（１０）
の物性を下記〔化１３〕に示す。
【００５１】
【化１３】
【００５２】以上の結果から明らかな如く、本発明のフ
ルオロビフェニル誘導体である新規な四環エタン化合物
は、低粘度で、高ＮＩ点を示す新規な液晶材料であるこ
とが判る。
ルオロビフェニル誘導体である新規な四環エタン化合物
は、低粘度で、高ＮＩ点を示す新規な液晶材料であるこ
とが判る。
【００５３】
【発明の効果】本発明のフルオロビフェニル誘導体は、
新規な液晶化合物であり、低粘度で、高ＮＩ点を示し、
および高Δｎを示す新規な液晶材料である。
新規な液晶化合物であり、低粘度で、高ＮＩ点を示し、
および高Δｎを示す新規な液晶材料である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 入沢 正福 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 小崎 靖典 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 EA37 4H027 BA01 BD02 BD03 BD07 CL01 CN01 CU04
Claims (2)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（１）で表される
フルオロビフェニル誘導体。 【化１】 - 【請求項２】 上記一般式（１）中のＸが、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −である請求項１記載のフルオロビフェニル誘導
体。
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-
1998
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