JPH09124557A - ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート） - Google Patents
ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）Info
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- JPH09124557A JPH09124557A JP28862195A JP28862195A JPH09124557A JP H09124557 A JPH09124557 A JP H09124557A JP 28862195 A JP28862195 A JP 28862195A JP 28862195 A JP28862195 A JP 28862195A JP H09124557 A JPH09124557 A JP H09124557A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に高温域を含む広い温度範囲で液晶相を示
し、しかも、低温雰囲気下に保存した場合にも沈殿を生
じることのない、保存安定性に優れた液晶材料の提供。 【解決手段】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボ
キシレート）、該ビフェニレンビス（４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシレート）の３種以上からなる液晶
組成物、および上記ビフェニレンビス（４−アルキルシ
クロヘキサンカルボキシレート）または上記液晶組成物
を含有してなるネマチック液晶組成物。 【化１】
し、しかも、低温雰囲気下に保存した場合にも沈殿を生
じることのない、保存安定性に優れた液晶材料の提供。 【解決手段】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボ
キシレート）、該ビフェニレンビス（４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシレート）の３種以上からなる液晶
組成物、および上記ビフェニレンビス（４−アルキルシ
クロヘキサンカルボキシレート）または上記液晶組成物
を含有してなるネマチック液晶組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子に用
いられる液晶化合物およびこれを含有してなるネマチッ
ク液晶組成物に関し、詳しくは、特に高温側における広
い液晶温度範囲を有するビフェニレンビス（４−アルキ
ルシクロヘキサンカルボキシレート）およびこれを含有
してなる特に高温側における広い液晶温度範囲を有する
ネマチック液晶組成物に関する。
いられる液晶化合物およびこれを含有してなるネマチッ
ク液晶組成物に関し、詳しくは、特に高温側における広
い液晶温度範囲を有するビフェニレンビス（４−アルキ
ルシクロヘキサンカルボキシレート）およびこれを含有
してなる特に高温側における広い液晶温度範囲を有する
ネマチック液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶の
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、
これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求され
る特性としては次のようなものがある。
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、
これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求され
る特性としては次のようなものがある。
【０００３】 （１）液晶の物理的、化学的安定性が大きいこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性が良いこと。 （４）駆動回路との整合性が良いこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
と。
【０００４】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在までのところ知られておらず、数種類の液
晶化合物を混合した液晶組成物として上記の諸特性を満
足させようとしているのが現状である。
化合物は現在までのところ知られておらず、数種類の液
晶化合物を混合した液晶組成物として上記の諸特性を満
足させようとしているのが現状である。
【０００５】この液晶組成物の調製に用いられる液晶化
合物としては、アルキルまたはアルコキシ安息香酸ある
いはアルキルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルエス
テル化合物、シアノビフェニルまたはターフェニル化合
物、アルキルまたはアルコキシビフェニルまたはターフ
ェニル化合物、４−シクロヘキシルシアノベンゼン化合
物等が知られている。
合物としては、アルキルまたはアルコキシ安息香酸ある
いはアルキルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルエス
テル化合物、シアノビフェニルまたはターフェニル化合
物、アルキルまたはアルコキシビフェニルまたはターフ
ェニル化合物、４−シクロヘキシルシアノベンゼン化合
物等が知られている。
【０００６】従来知られているこれらの液晶化合物は、
液晶相を示す温度範囲が適当でない場合が多く、特に、
高温側における特性が不十分なものが多かった。高温側
における特性を改善するためには、ＮＩ点の高い化合物
を用いれば良いことは周知である。
液晶相を示す温度範囲が適当でない場合が多く、特に、
高温側における特性が不十分なものが多かった。高温側
における特性を改善するためには、ＮＩ点の高い化合物
を用いれば良いことは周知である。
【０００７】例えば、特公昭６１−６０１１３号公報に
は、フェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカル
ボキシレート）などが提案されているが、ＮＩ点が２０
０℃未満と未だ不十分であり、他の液晶材料に配合した
場合には、保存安定性に劣る傾向があり、特に、低温雰
囲気下に保存した場合に沈殿が生じる欠点があるため、
実用的には満足できるものではなかった。
は、フェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカル
ボキシレート）などが提案されているが、ＮＩ点が２０
０℃未満と未だ不十分であり、他の液晶材料に配合した
場合には、保存安定性に劣る傾向があり、特に、低温雰
囲気下に保存した場合に沈殿が生じる欠点があるため、
実用的には満足できるものではなかった。
【０００８】また、特開昭５８−６２１３８号公報に
は、ビシクロヘキシレンビス（４−アルキルシクロヘキ
サンカルボキシレート）などが提案されており、２００
℃以上の高いＮＩ点を示すが、ネマチック液晶範囲が狭
く、実用的でなかった。
は、ビシクロヘキシレンビス（４−アルキルシクロヘキ
サンカルボキシレート）などが提案されており、２００
℃以上の高いＮＩ点を示すが、ネマチック液晶範囲が狭
く、実用的でなかった。
【０００９】従って、本発明の目的は、特に高温域を含
む広い温度範囲で液晶相を示し、しかも、低温雰囲気下
に保存した場合にも沈殿を生じることのない、保存安定
性に優れた液晶材料を提供することにある。
む広い温度範囲で液晶相を示し、しかも、低温雰囲気下
に保存した場合にも沈殿を生じることのない、保存安定
性に優れた液晶材料を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成すべく鋭意検討を行なった結果、特定の化合物が
低粘度で高温域における幅広いネマチック液晶範囲を有
することを知見した。また、該化合物を含有するネマチ
ック液晶組成物が、高温域における優れた特性を有し、
特に該化合物を３種以上含有するネマチック液晶組成物
が、低温雰囲気下における保存安定性も著しく優れてい
ることも知見した。
を達成すべく鋭意検討を行なった結果、特定の化合物が
低粘度で高温域における幅広いネマチック液晶範囲を有
することを知見した。また、該化合物を含有するネマチ
ック液晶組成物が、高温域における優れた特性を有し、
特に該化合物を３種以上含有するネマチック液晶組成物
が、低温雰囲気下における保存安定性も著しく優れてい
ることも知見した。
【００１１】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表されるビフェニレンビス（４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシレート）を提供するものである。
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表されるビフェニレンビス（４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシレート）を提供するものである。
【００１２】
【化２】
【００１３】また、本発明は、上記ビフェニレンビス
（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）の３
種以上からなる液晶組成物を提供するものである。
（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）の３
種以上からなる液晶組成物を提供するものである。
【００１４】また、本発明は、上記ビフェニレンビス
（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）また
は上記液晶組成物を含有してなるネマチック液晶組成物
を提供するものである。
（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）また
は上記液晶組成物を含有してなるネマチック液晶組成物
を提供するものである。
【００１５】以下、先ず本発明のビフェニレンビス（４
−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）について
詳述する。
−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）について
詳述する。
【００１６】本発明のビフェニレンビス（４−アルキル
シクロヘキサンカルボキシレート）は、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」とい
う）である。上記化合物（Ｉ）において、上記一般式
（Ｉ）中、R1およびR2で表される炭素原子数１〜８のア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、１−メチルプ
ロピル、アミル、２−メチルブチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、１−メチルヘプチル等の基があげられ、
特に、炭素原子数２〜６の直鎖アルキル基が好ましい。
シクロヘキサンカルボキシレート）は、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」とい
う）である。上記化合物（Ｉ）において、上記一般式
（Ｉ）中、R1およびR2で表される炭素原子数１〜８のア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、１−メチルプ
ロピル、アミル、２−メチルブチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、１−メチルヘプチル等の基があげられ、
特に、炭素原子数２〜６の直鎖アルキル基が好ましい。
【００１７】また、上記化合物（Ｉ）におけるシクロヘ
キサン環はトランス配置であるものが、ＮＩ点を高くす
る効果が大きく好ましい。
キサン環はトランス配置であるものが、ＮＩ点を高くす
る効果が大きく好ましい。
【００１８】上記化合物（Ｉ）は、４，４’−ジヒドロ
キシビフェニルと４−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸とを反応させることによって容易に製造することがで
きる。
キシビフェニルと４−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸とを反応させることによって容易に製造することがで
きる。
【００１９】本発明の上記化合物（Ｉ）は、液晶材料と
しての特性に優れたものであるため、液晶化合物として
用いられる。
しての特性に優れたものであるため、液晶化合物として
用いられる。
【００２０】また、本発明の液晶組成物は、上記化合物
（Ｉ）の３種以上からなる液晶組成物（以下、「液晶組
成物Ａ」という）である。上記液晶組成物Ａ、即ち、上
記化合物（Ｉ）の３種以上の混合物を得る方法として
は、例えば、４，４’−ジヒドロキシビフェニルとアル
キル基の異なる４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
またはそのエステル形成性誘導体の混合物を同時に反応
させる方法、アルキル基の異なる４−アルキルシクロヘ
キサンカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体を逐
次的に反応させる方法、あるいは、別々に製造したビフ
ェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシ
レート）を混合する方法のいずれでも採用することがで
きる。
（Ｉ）の３種以上からなる液晶組成物（以下、「液晶組
成物Ａ」という）である。上記液晶組成物Ａ、即ち、上
記化合物（Ｉ）の３種以上の混合物を得る方法として
は、例えば、４，４’−ジヒドロキシビフェニルとアル
キル基の異なる４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
またはそのエステル形成性誘導体の混合物を同時に反応
させる方法、アルキル基の異なる４−アルキルシクロヘ
キサンカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体を逐
次的に反応させる方法、あるいは、別々に製造したビフ
ェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシ
レート）を混合する方法のいずれでも採用することがで
きる。
【００２１】また、上記液晶組成物Ａは、上記化合物
（Ｉ）を３種以上含有することにより、低温保存時の安
定性を改善したものであり、特に、その内の少なくとも
一種としてアルキル基の異なる非対称の化合物を用いた
場合に低温時における結晶生成を抑制する効果が大きい
ので好ましい。
（Ｉ）を３種以上含有することにより、低温保存時の安
定性を改善したものであり、特に、その内の少なくとも
一種としてアルキル基の異なる非対称の化合物を用いた
場合に低温時における結晶生成を抑制する効果が大きい
ので好ましい。
【００２２】また、本発明のネマチック液晶組成物は、
上記化合物（Ｉ）または上記液晶組成物Ａを含有してな
るものである。本発明のネマチック液晶組成物は、上記
化合物（Ｉ）または上記液晶組成物Ａを、従来既知の液
晶化合物もしくは液晶類似化合物またはそれらの混合物
に配合することによって得られるものである。上記の従
来既知の液晶化合物もしくは液晶類似化合物またはこれ
らの混合物としては、例えば、下記〔化３〕の一般式
（II）で表される化合物または該化合物を二種以上含む
混合物があげられる。
上記化合物（Ｉ）または上記液晶組成物Ａを含有してな
るものである。本発明のネマチック液晶組成物は、上記
化合物（Ｉ）または上記液晶組成物Ａを、従来既知の液
晶化合物もしくは液晶類似化合物またはそれらの混合物
に配合することによって得られるものである。上記の従
来既知の液晶化合物もしくは液晶類似化合物またはこれ
らの混合物としては、例えば、下記〔化３〕の一般式
（II）で表される化合物または該化合物を二種以上含む
混合物があげられる。
【００２３】
【化３】
【００２４】従って、上記一般式（II）で表される化合
物の具体例としては、下記〔化４〕に示す各化合物等が
あげられる。
物の具体例としては、下記〔化４〕に示す各化合物等が
あげられる。
【００２５】
【化４】
【００２６】本発明のネマチック液晶組成物における上
記化合物（Ｉ）または上記液晶組成物Ａの含有量は特に
制限を受けないが、一般的には全ネマチック液晶組成物
に対して１〜８０重量％、特に、５〜６０重量％となる
ように用いることが好ましい。該含有量が１重量％未満
の場合にはＮＩ点を向上させる効果が不十分であり、８
０重量％を超える場合には他の液晶化合物の含有量が低
下するので、所望の特性を示すネマチック液晶組成物を
調製することが困難となる。
記化合物（Ｉ）または上記液晶組成物Ａの含有量は特に
制限を受けないが、一般的には全ネマチック液晶組成物
に対して１〜８０重量％、特に、５〜６０重量％となる
ように用いることが好ましい。該含有量が１重量％未満
の場合にはＮＩ点を向上させる効果が不十分であり、８
０重量％を超える場合には他の液晶化合物の含有量が低
下するので、所望の特性を示すネマチック液晶組成物を
調製することが困難となる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００２８】実施例１ 〔ビフェニレンビス（４−（Ｃ２〜４混合アルキル）シ
クロヘキサンカルボキシレート）の合成〕４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル１１．５１ｇをジエチレングリコ
ールジメチルエーテル６０ｇに溶解し、そこに４−エチ
ルシクロヘキシルカルボン酸クロリド７．０９ｇ、４−
ｎ−プロピルシクロヘキシルカルボン酸クロリド７．６
７ｇおよび４−ｎ−ブチルシクロヘキシルカルボン酸ク
ロリド８．４４ｇの混合物を滴下し、その後１５０℃ま
で昇温して１０時間撹拌した。
クロヘキサンカルボキシレート）の合成〕４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル１１．５１ｇをジエチレングリコ
ールジメチルエーテル６０ｇに溶解し、そこに４−エチ
ルシクロヘキシルカルボン酸クロリド７．０９ｇ、４−
ｎ−プロピルシクロヘキシルカルボン酸クロリド７．６
７ｇおよび４−ｎ−ブチルシクロヘキシルカルボン酸ク
ロリド８．４４ｇの混合物を滴下し、その後１５０℃ま
で昇温して１０時間撹拌した。
【００２９】反応終了後、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルを減圧下で留去し、トルエン２００ｍｌを加
え、水１００ｍｌで２回油水分離を行ない、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエン減圧下留去し、粗生成物２
６．５８ｇを得た。酢酸エチルにて２回再結晶を行な
い、ＣＮ点１８８．８℃、ＮＩ点３３０．５℃の白色結
晶１６．１２ｇ（収率５５％）を得た。
ルエーテルを減圧下で留去し、トルエン２００ｍｌを加
え、水１００ｍｌで２回油水分離を行ない、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエン減圧下留去し、粗生成物２
６．５８ｇを得た。酢酸エチルにて２回再結晶を行な
い、ＣＮ点１８８．８℃、ＮＩ点３３０．５℃の白色結
晶１６．１２ｇ（収率５５％）を得た。
【００３０】上記で得られた白色結晶のＩＲ測定の結
果、２９４０ｃｍ-1，２８５０ｃｍ-1，１７５０ｃ
ｍ-1，１６００ｃｍ-1，１４９０ｃｍ-1，１４５０ｃｍ
-1，１３８０ｃｍ-1，１３２０ｃｍ-1，１２５０ｃ
ｍ-1，１２００ｃｍ-1，１１７０ｃｍ-1，１１３０ｃｍ
-1に特性吸収が見られ、上記目的物であることを確認し
た。
果、２９４０ｃｍ-1，２８５０ｃｍ-1，１７５０ｃ
ｍ-1，１６００ｃｍ-1，１４９０ｃｍ-1，１４５０ｃｍ
-1，１３８０ｃｍ-1，１３２０ｃｍ-1，１２５０ｃ
ｍ-1，１２００ｃｍ-1，１１７０ｃｍ-1，１１３０ｃｍ
-1に特性吸収が見られ、上記目的物であることを確認し
た。
【００３１】また、上記で得られた上記白色結晶である
化合物１０重量部と、次の組成の母液晶とを用いて外挿
法により、該化合物の特性を調べたところ、粘度（２０
℃）が６３ｃｐｓであり、Δｎ（２５℃）が０．１３で
あり、Δε（２５℃）が−２．９であった。
化合物１０重量部と、次の組成の母液晶とを用いて外挿
法により、該化合物の特性を調べたところ、粘度（２０
℃）が６３ｃｐｓであり、Δｎ（２５℃）が０．１３で
あり、Δε（２５℃）が−２．９であった。
【００３２】また、上記化合物を下記母液晶に１０重量
部配合した液晶組成物を−２０℃および−３０℃の冷蔵
庫に入れ、結晶の析出を観察した結果、未添加のものと
同程度の安定性を示した。
部配合した液晶組成物を−２０℃および−３０℃の冷蔵
庫に入れ、結晶の析出を観察した結果、未添加のものと
同程度の安定性を示した。
【００３３】 母 液 晶 組 成 重量部 ４−ｎ−アルコキシ（Ｃ＝１〜５）フェニル−４−ｎ− ７２ アルキル（Ｃ３〜５）シクロヘキサンカルボキシレート ４−ｎ−ペンチルフェニル−４−ｎ−ペンチルシクロ １２ ヘキサンカルボキシレート ４−（４−メチルフェニノキシカルボニル）フェニル−４− １６ ｎ−アルキル（Ｃ３〜５）シクロヘキサンカルボキシレート
【００３４】実施例２ 〔ビフェニレンビス（４−エチルシクロヘキサンカルボ
キシレート）の合成〕酸クロリド混合物に代えて４−エ
チルシクロヘキシルカルボン酸クロリド２１．２７ｇを
使用した以外は実施例１と同様な操作を行ない、ＣＳ点
１４７℃、ＳＮ点１７７℃、ＮＩ点２８８℃の白色結晶
５．６４ｇ（収率６１％）を得た。
キシレート）の合成〕酸クロリド混合物に代えて４−エ
チルシクロヘキシルカルボン酸クロリド２１．２７ｇを
使用した以外は実施例１と同様な操作を行ない、ＣＳ点
１４７℃、ＳＮ点１７７℃、ＮＩ点２８８℃の白色結晶
５．６４ｇ（収率６１％）を得た。
【００３５】上記で得られた白色結晶のＩＲ測定の結
果、２９５０ｃｍ-1，２８５０ｃｍ-1，１７５０ｃ
ｍ-1，１６００ｃｍ-1，１４９０ｃｍ-1，１４４５ｃｍ
-1，１３７５ｃｍ-1，１３２０ｃｍ-1，１１９５ｃ
ｍ-1，１１６０ｃｍ-1，１１２０ｃｍ-1，９９５ｃｍ-1
に特性吸収が見られ、上記目的物であることを確認し
た。
果、２９５０ｃｍ-1，２８５０ｃｍ-1，１７５０ｃ
ｍ-1，１６００ｃｍ-1，１４９０ｃｍ-1，１４４５ｃｍ
-1，１３７５ｃｍ-1，１３２０ｃｍ-1，１１９５ｃ
ｍ-1，１１６０ｃｍ-1，１１２０ｃｍ-1，９９５ｃｍ-1
に特性吸収が見られ、上記目的物であることを確認し
た。
【００３６】上記で得られた白色結晶である化合物１０
重量部と、実施例１で用いたものと同様の母液晶とを用
いて外挿法により、該化合物の特性を調べたところ、粘
度（２０℃）が６０ｃｐｓであり、Δｎ（２５℃）が
０．１７であり、Δε（２５℃）が−１．５であった。
重量部と、実施例１で用いたものと同様の母液晶とを用
いて外挿法により、該化合物の特性を調べたところ、粘
度（２０℃）が６０ｃｐｓであり、Δｎ（２５℃）が
０．１７であり、Δε（２５℃）が−１．５であった。
【００３７】実施例３ 〔ビフェニレンビス（４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン
カルボキシレート）の合成〕酸クロリド混合物に代えて
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸クロリド２
６．０１ｇを使用した以外は実施例１と同様な操作を行
ない、ＣＳ点１２０℃、ＳＮ点２２１℃、ＮＩ点２９７
℃の白色結晶５．８０ｇ（収率５３％）を得た。
カルボキシレート）の合成〕酸クロリド混合物に代えて
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸クロリド２
６．０１ｇを使用した以外は実施例１と同様な操作を行
ない、ＣＳ点１２０℃、ＳＮ点２２１℃、ＮＩ点２９７
℃の白色結晶５．８０ｇ（収率５３％）を得た。
【００３８】上記で得られた白色結晶のＩＲ測定の結
果、２９５０ｃｍ-1，２８５０ｃｍ-1，１７４５ｃ
ｍ-1，１６００ｃｍ-1，１４９０ｃｍ-1，１４５０ｃｍ
-1，１３７５ｃｍ-1，１３１５ｃｍ-1，１１９５ｃ
ｍ-1，１１６０ｃｍ-1，１１２５ｃｍ-1，９８０ｃｍ-1
に特性吸収が見られ、上記目的物であることを確認し
た。
果、２９５０ｃｍ-1，２８５０ｃｍ-1，１７４５ｃ
ｍ-1，１６００ｃｍ-1，１４９０ｃｍ-1，１４５０ｃｍ
-1，１３７５ｃｍ-1，１３１５ｃｍ-1，１１９５ｃ
ｍ-1，１１６０ｃｍ-1，１１２５ｃｍ-1，９８０ｃｍ-1
に特性吸収が見られ、上記目的物であることを確認し
た。
【００３９】上記で得られた白色結晶である化合物１０
重量部と、実施例１で用いたものと同様の母液晶とを用
いて外挿法により、該化合物の特性を調べたところ、粘
度（２０℃）が６２ｃｐｓであり、Δｎ（２５℃）が
０．１５であり、Δε（２５℃）が−３．８であった。
重量部と、実施例１で用いたものと同様の母液晶とを用
いて外挿法により、該化合物の特性を調べたところ、粘
度（２０℃）が６２ｃｐｓであり、Δｎ（２５℃）が
０．１５であり、Δε（２５℃）が−３．８であった。
【００４０】実施例４ 実施例１で得られた化合物を含有するネマチック液晶組
成物（下記の配合１〜４）を作成し、これらのＮＩ点、
Δｎ（２５℃）および粘度（２０℃）を測定した。ま
た、このネマチック液晶組成物から実施例１の化合物を
除いたものも同様に測定した。それらの結果を下記〔表
１〕に示す。なお、〔表１〕中、「添加」の方が実施例
１で得られた化合物を含有するネマチック液晶組成物で
あり、「未添加」の方が実施例１で得られた化合物を除
いたネマチック液晶組成物である。
成物（下記の配合１〜４）を作成し、これらのＮＩ点、
Δｎ（２５℃）および粘度（２０℃）を測定した。ま
た、このネマチック液晶組成物から実施例１の化合物を
除いたものも同様に測定した。それらの結果を下記〔表
１〕に示す。なお、〔表１〕中、「添加」の方が実施例
１で得られた化合物を含有するネマチック液晶組成物で
あり、「未添加」の方が実施例１で得られた化合物を除
いたネマチック液晶組成物である。
【００４１】また、これらのネマチック液晶組成物は−
２０℃および−３０℃において５日放置後でも結晶の析
出は見られなかった。
２０℃および−３０℃において５日放置後でも結晶の析
出は見られなかった。
【００４２】 （配合１） 重量部 ４−（Ｃ２〜４）アルキル安息香酸４−シアノフェニルエステル １９ ４−アミル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル ３ ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４−シアノ １２ フェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４− ２１ （Ｃ３〜５）アルキルフェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキル−３’，４’−ジフルオロトラン １８ ４−〔４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキシル〕−４’−アリルトラン ６ フェニレンビス〔４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサン １０ カルボキシレート〕 フェニレンビス〔４−（Ｃ３〜５）アルキルベンゾエート〕 ５ 実施例１の化合物 ６
【００４３】 （配合２） 重量部 ４−エチル安息香酸４−シアノフェニルエステル ６ ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４−シアノ １０ フェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４− ３５ （Ｃ３〜５）アルキルフェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキル−３’，４’−ジフルオロトラン １６ ４−〔４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキシル〕−４’−アリルトラン ６ フェニレンビス〔４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサン １２ カルボキシレート〕 フェニレンビス〔４−（Ｃ３〜５）アルキルベンゾエート〕 ５ 実施例１の化合物 １０
【００４４】 （配合３） 重量部 ４−（Ｃ２〜４）アルキル安息香酸４−シアノフェニルエステル １６ ４−（Ｃ２〜３）アルキル安息香酸３−フルオロ−４−シアノ ９ フェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４−シアノ １３ フェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４− ２０ （Ｃ３〜５）アルキルフェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキル−３’，４’−ジフルオロトラン １４ ４−〔４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキシル〕−４’−アリルトラン１２ ４−（Ｃ３〜５）アルキル安息香酸４−（４−メトキシメチル １１ シクロヘキシルメトキシフェニル）エステル 実施例１の化合物 ５
【００４５】 （配合４） 重量部 ４−（Ｃ２〜４）アルキル安息香酸４−シアノフェニルエステル ８ ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４−シアノ ９ フェニルエステル ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４−（Ｃ３〜６） ３８ アルキルフェニルエステル ４−（Ｃ２〜３）アルキル−３’，４’−ジフルオロトラン １０ ４−（Ｃ２〜６）アルキル−４’−（Ｃ２〜６）アルキルトラン ３ フェニレンビス〔４−（Ｃ２〜４）アルキルシクロヘキサン ３ カルボキシレート〕 フェニレンビス〔４−（Ｃ２〜４）アルキルベンゾエート〕 １０ １−（Ｃ３〜５）アルキル−４−（４−シアノフェノキシメチル） ７ シクロヘキサン ４−（Ｃ３〜５）アルキルシクロヘキサンカルボン酸４−〔４− ６ メトキシメチルシクロヘキシル）メトキシフェニル〕エステル 実施例１の化合物 ７
【００４６】
【表１】
【００４７】上記各実施例の結果から、ビフェニレンビ
ス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）
は、低粘度で高いＮＩ点を有し、かつ幅広いネマチック
液晶範囲を有する化合物であり、これを含有させること
によって、粘度を上昇させることなく、液晶組成物のＮ
Ｉ点を著しく向上させることができることが明らかであ
る。
ス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）
は、低粘度で高いＮＩ点を有し、かつ幅広いネマチック
液晶範囲を有する化合物であり、これを含有させること
によって、粘度を上昇させることなく、液晶組成物のＮ
Ｉ点を著しく向上させることができることが明らかであ
る。
【００４８】また、これらのビフェニレンビス（４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボキシレート）の３種以上の
混合物を使用することによって、低温での保存安定性に
も優れることが明らかである。
ルキルシクロヘキサンカルボキシレート）の３種以上の
混合物を使用することによって、低温での保存安定性に
も優れることが明らかである。
【００４９】
【発明の効果】本発明のビフェニレンビス（４−アルキ
ルシクロヘキサンカルボキシレート）は、低粘度で高温
側における広いネマチック液晶温度範囲を有するもので
ある。また、本発明のネマチック液晶組成物は、高温特
性に優れ、特に該ビフェニレンビス（４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシレート）を３種以上含有してなる
ものは、低温保存性にも優れている。
ルシクロヘキサンカルボキシレート）は、低粘度で高温
側における広いネマチック液晶温度範囲を有するもので
ある。また、本発明のネマチック液晶組成物は、高温特
性に優れ、特に該ビフェニレンビス（４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシレート）を３種以上含有してなる
ものは、低温保存性にも優れている。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボ
キシレート）。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載のビフェニレンビス（４−
アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）の３種以上
からなる液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載のビフェニレンビス（４−
アルキルシクロヘキサンカルボキシレート）または請求
項２記載の液晶組成物を含有してなるネマチック液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28862195A JPH09124557A (ja) | 1995-11-07 | 1995-11-07 | ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート） |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28862195A JPH09124557A (ja) | 1995-11-07 | 1995-11-07 | ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート） |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09124557A true JPH09124557A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=17732568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28862195A Pending JPH09124557A (ja) | 1995-11-07 | 1995-11-07 | ビフェニレンビス（４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート） |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09124557A (ja) |
-
1995
- 1995-11-07 JP JP28862195A patent/JPH09124557A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060221 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060214 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20060905 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |