JP4111661B2 - 液晶組成物 - Google Patents
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【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、表示素子用液晶組成物に関し、詳しくは、特定の構造を有するポリエーテル化合物及び有機酸を含有してなる帯電防止効果に優れた液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
近年、液晶素子は、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機器、携帯用パソコン等の種々の用途に使用されており、急速に市場が拡大している。液晶素子に用いるための液晶組成物は、高い比抵抗値が要求されている。このため、液晶素子の保護膜である樹脂性フィルムを除去する際、あるいは液晶素子を布等で汚れを除去する際に、内部に容易に静電気が発生し、電圧を印加しなくても点灯状態となり、長時間表示が消滅しないという問題が生じている。
【０００３】
この問題を解決するために、液晶組成物中に界面活性剤等の非液晶性化合物を添加して、液晶組成物の比抵抗値を低下させ、帯電防止効果を得る提案がなされている。例えば、特開平４−１８０９９３号公報、特開平１１−２１２０７０号公報には、エチレングリコールジアルキルエーテルが、特開平８−３３７７７９号公報には、環状アミン化合物が、また特開平９−６７５７７号公報には、ポリオキシアルキレンアミンがそれぞれ報告されているが、充分に満足できるものではない。
【０００４】
一方、特開平５−１３２６７１号公報、特開平６−５７２５２号公報、特開平９−８７６２６号公報等には、有機酸を使用した液晶組成物が報告されているが、これらには帯電防止効果について何ら触れられてはいない。
【０００５】
従って、本発明の目的は、優れた帯電防止効果を有する液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定の構造を有するポリエーテル化合物及び有機酸成分を用いることにより上記課題を解決し得ることを知見し、本発明に到達した。
【０００７】
本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテル化合物及び後記の一般式（ II ）で表される有機酸を含有してなる液晶組成物に関するものである。
【化３】
（式中、Ｒ1 は、各々独立に炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１８のアリール基を表し、ｎは、１〜１０の整数を表す）
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
【０００９】
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテル化合物において、Ｒ1 で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシルが挙げられ、炭素数６〜１８のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，６−ジ第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三ペンチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル等が挙げられ、中でも炭素数１〜８のアルキル基が、帯電防止効果に優れるので好ましい。
【００１０】
また、上記一般式（Ｉ）において、ｎは、１０より大きいと、液晶組成物の粘度が大きくなり表示性能が低下するので、１０以下であり、６以下が好ましい。また、ｎが１、２のときは、蒸気圧が大きくなり、セル充填時に悪影響を及ぼす場合があるので３以上が好ましい。
【００１１】
さらに、上記のポリエーテル化合物の含有率は、液晶組成物中、０．０５質量％より小さいと充分な添加効果が得られない場合があり、１０質量％を超えると表示性能に影響を及ぼす場合があるので、０．０５〜１０質量％が好ましい。
【００１２】
本発明に係る有機酸としては、１種類又は２種類以上の混合物を使用することができる。本発明に係る有機酸は、下記一般式（II）で表される環状有機酸である。下記一般式（II）で表される環状カルボン酸は、液晶組成物との相溶性に優れ、顕著な添加効果を有する。またＲ2については、炭素数１〜１２のアルキル基であるものが同様の理由で好ましい。
【００１３】
【化４】
（式中、Ｒ2は、炭素数１〜１２のアルキル基又はアルコキシ基を表し、環Ａは、シクロヘキサン環又はベンゼン環を表す）
【００１４】
上記一般式（II）で表される有機酸において、Ｒ2で表される炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ラウリルが挙げられ、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、ラウリルオキシが挙げられる。
【００１５】
また、上記有機酸の含有率は、液晶組成物中、０．５質量％より小さいと充分な添加効果が得られない場合があり、５０質量％を超えると表示性能に影響を及ぼす場合があるので、０．５〜５０質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましい。
【００１６】
本発明の液晶組成物を構成する液晶化合物は、特に制限されることはないが、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系、シアノビフェニル系、シアノターフェニル系、シアノビフェニルシクロヘキサン系、トラン系、エタン系等が挙げられ、これらは、１種類又は２種類以上混合で使用される。
【００１７】
上記液晶化合物は、例えば、下記一般式(III) 又は（IV）のように例示することができる。
【００１８】
【化５】
（式中、Ｙ1 は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｙ2 は、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｙ及びＹ3 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｚ1 及びＺ2 は、各々独立に直接結合手、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｍは０、１又は２を示し、環Ｃ及び環Ｄは各々独立にベンゼン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリミジン環又はジオキサン環を示し、ｍが２の場合は環Ｃ及びＺ1 は同一でも異なっていてもよい）
【００１９】
上記一般式（ III ）又は（IV）の更なる具体例としては、下記に示す化合物が挙げられる。尚、下記式中のＹ、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は上記一般式（ III ）及び（IV）と同様である。
【００２０】
【化６】
【００２１】
本発明の液晶組成物は、必要に応じ、光学活性物質、酸化防止剤、耐光性付与剤二色性色素等の添加剤を液晶組成物中、３０質量％以下含有してもよい。
【００２２】
本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入等の方法で導入され、電極付きの基板間に挟持されて液晶素子を構成する。液晶表示素子は、主に表示用途として用いられるが、それ以外の用途、例えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子等にも用いられる。さらに該液晶組成物は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式、２色性色素を用いたＧＨ型液方式等に使用できる。
【００２３】
【実施例】
以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって何ら制限を受けるものではない。
尚、下記実施例１〜１４のうち、実施例１〜８、１３、１４が本発明の実施例であり、実施例９〜１２は参考例である。
【００２４】
［実施例１〜１４及び比較例１〜９］
表１〜４に示すポリエーテル化合物と表欄外に示す有機酸を以下に示す液晶化合物Ａ〜Ｃに配合した液晶組成物（実施例１〜１４）と液晶化合物Ａ〜Ｃのみからなる液晶組成物（比較例１、４、７）、液晶化合物Ａ〜Ｃにポリエーテル化合物を配合した液晶組成物（比較例３、６、９）及び液晶化合物Ａ〜Ｃに有機酸を配合した液晶組成物（比較例２、５、８）を調製し、各液晶組成物を電極付き基板間に挟持して液晶セルとし、以下の方法で帯電時間を評価した。結果を表１〜４に示す。なお、表１〜４において、ポリエーテル化合物及び有機酸の配合割合（質量％）は、液晶化合物Ａ〜Ｃに対しての配合割合を表す。
【００２５】
（評価法）
帯電時間の評価は、液晶セルにＤＣ１０Ｖを印加し、表示が消滅するまでの時間を計測した。
【００２６】
【化７】
【００２７】
【化８】
【００２８】
【化９】
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、優れた帯電防止効果を有する。
【発明の属する技術分野】
本発明は、表示素子用液晶組成物に関し、詳しくは、特定の構造を有するポリエーテル化合物及び有機酸を含有してなる帯電防止効果に優れた液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
近年、液晶素子は、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機器、携帯用パソコン等の種々の用途に使用されており、急速に市場が拡大している。液晶素子に用いるための液晶組成物は、高い比抵抗値が要求されている。このため、液晶素子の保護膜である樹脂性フィルムを除去する際、あるいは液晶素子を布等で汚れを除去する際に、内部に容易に静電気が発生し、電圧を印加しなくても点灯状態となり、長時間表示が消滅しないという問題が生じている。
【０００３】
この問題を解決するために、液晶組成物中に界面活性剤等の非液晶性化合物を添加して、液晶組成物の比抵抗値を低下させ、帯電防止効果を得る提案がなされている。例えば、特開平４−１８０９９３号公報、特開平１１−２１２０７０号公報には、エチレングリコールジアルキルエーテルが、特開平８−３３７７７９号公報には、環状アミン化合物が、また特開平９−６７５７７号公報には、ポリオキシアルキレンアミンがそれぞれ報告されているが、充分に満足できるものではない。
【０００４】
一方、特開平５−１３２６７１号公報、特開平６−５７２５２号公報、特開平９−８７６２６号公報等には、有機酸を使用した液晶組成物が報告されているが、これらには帯電防止効果について何ら触れられてはいない。
【０００５】
従って、本発明の目的は、優れた帯電防止効果を有する液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定の構造を有するポリエーテル化合物及び有機酸成分を用いることにより上記課題を解決し得ることを知見し、本発明に到達した。
【０００７】
本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテル化合物及び後記の一般式（ II ）で表される有機酸を含有してなる液晶組成物に関するものである。
【化３】
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
【０００９】
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテル化合物において、Ｒ1 で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシルが挙げられ、炭素数６〜１８のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，６−ジ第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三ペンチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル等が挙げられ、中でも炭素数１〜８のアルキル基が、帯電防止効果に優れるので好ましい。
【００１０】
また、上記一般式（Ｉ）において、ｎは、１０より大きいと、液晶組成物の粘度が大きくなり表示性能が低下するので、１０以下であり、６以下が好ましい。また、ｎが１、２のときは、蒸気圧が大きくなり、セル充填時に悪影響を及ぼす場合があるので３以上が好ましい。
【００１１】
さらに、上記のポリエーテル化合物の含有率は、液晶組成物中、０．０５質量％より小さいと充分な添加効果が得られない場合があり、１０質量％を超えると表示性能に影響を及ぼす場合があるので、０．０５〜１０質量％が好ましい。
【００１２】
本発明に係る有機酸としては、１種類又は２種類以上の混合物を使用することができる。本発明に係る有機酸は、下記一般式（II）で表される環状有機酸である。下記一般式（II）で表される環状カルボン酸は、液晶組成物との相溶性に優れ、顕著な添加効果を有する。またＲ2については、炭素数１〜１２のアルキル基であるものが同様の理由で好ましい。
【００１３】
【化４】
【００１４】
上記一般式（II）で表される有機酸において、Ｒ2で表される炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ラウリルが挙げられ、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、ラウリルオキシが挙げられる。
【００１５】
また、上記有機酸の含有率は、液晶組成物中、０．５質量％より小さいと充分な添加効果が得られない場合があり、５０質量％を超えると表示性能に影響を及ぼす場合があるので、０．５〜５０質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましい。
【００１６】
本発明の液晶組成物を構成する液晶化合物は、特に制限されることはないが、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系、シアノビフェニル系、シアノターフェニル系、シアノビフェニルシクロヘキサン系、トラン系、エタン系等が挙げられ、これらは、１種類又は２種類以上混合で使用される。
【００１７】
上記液晶化合物は、例えば、下記一般式(III) 又は（IV）のように例示することができる。
【００１８】
【化５】
【００１９】
上記一般式（ III ）又は（IV）の更なる具体例としては、下記に示す化合物が挙げられる。尚、下記式中のＹ、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は上記一般式（ III ）及び（IV）と同様である。
【００２０】
【化６】
本発明の液晶組成物は、必要に応じ、光学活性物質、酸化防止剤、耐光性付与剤二色性色素等の添加剤を液晶組成物中、３０質量％以下含有してもよい。
【００２２】
本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入等の方法で導入され、電極付きの基板間に挟持されて液晶素子を構成する。液晶表示素子は、主に表示用途として用いられるが、それ以外の用途、例えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子等にも用いられる。さらに該液晶組成物は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式、２色性色素を用いたＧＨ型液方式等に使用できる。
【００２３】
【実施例】
以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって何ら制限を受けるものではない。
尚、下記実施例１〜１４のうち、実施例１〜８、１３、１４が本発明の実施例であり、実施例９〜１２は参考例である。
【００２４】
［実施例１〜１４及び比較例１〜９］
表１〜４に示すポリエーテル化合物と表欄外に示す有機酸を以下に示す液晶化合物Ａ〜Ｃに配合した液晶組成物（実施例１〜１４）と液晶化合物Ａ〜Ｃのみからなる液晶組成物（比較例１、４、７）、液晶化合物Ａ〜Ｃにポリエーテル化合物を配合した液晶組成物（比較例３、６、９）及び液晶化合物Ａ〜Ｃに有機酸を配合した液晶組成物（比較例２、５、８）を調製し、各液晶組成物を電極付き基板間に挟持して液晶セルとし、以下の方法で帯電時間を評価した。結果を表１〜４に示す。なお、表１〜４において、ポリエーテル化合物及び有機酸の配合割合（質量％）は、液晶化合物Ａ〜Ｃに対しての配合割合を表す。
【００２５】
（評価法）
帯電時間の評価は、液晶セルにＤＣ１０Ｖを印加し、表示が消滅するまでの時間を計測した。
【００２６】
【化７】
【化８】
【化９】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、優れた帯電防止効果を有する。
Claims (5)
- 下記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテル化合物及び下記一般式（ II ）で表される有機酸を含有してなる液晶組成物。
- 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1が炭素数１〜８のアルキル基である請求項１記載の液晶組成物。
- 上記一般式（Ｉ）において、ｎが３〜６の整数である請求項１又は２記載の液晶組成物。
- 上記ポリエーテル化合物の含有率が０．０５〜１０質量％である請求項１〜３の何れかに記載の液晶組成物。
- 上記有機酸の含有率が０．５〜５０質量％である請求項１〜４の何れかに記載の液晶組成物。
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|---|---|---|---|
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2000
- 2000-08-04 JP JP2000237147A patent/JP4111661B2/ja not_active Expired - Fee Related
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