JP3573823B2

JP3573823B2 - 液晶組成物

Info

Publication number: JP3573823B2
Application number: JP10768295A
Authority: JP
Inventors: 俊博柴田; 正樹木村; 和憲西川
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1995-05-01
Filing date: 1995-05-01
Publication date: 2004-10-06
Anticipated expiration: 2019-10-06
Also published as: JPH08302352A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマティック液晶組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
液晶材料に要求される性能としては、速い応答速度、コントラストの観察角度に対する依存性が小さいこと、広い温度範囲で液晶状態を示すこと（高Ｎ−Ｉ点）が挙げられる。
【０００３】
特に、コントラストの観察角度に対する依存性はブラウン管等の他の表示装置に比較して液晶による表示装置の短所であるため、コントラストの観察角度に対する依存性の小さな液晶組成物が求められている。
【０００４】
上記のコントラストの角度依存性に対する改良方法としては、特公平４−１４３２９号公報に光学的異方性（以下、「Δｎ」ということがある）とセル厚さとの積が２１０〜６００ｎｍのものを用いることでコントラストの観察角度に対する依存性が小さな液晶表示素子を得ることが提案されている。最近の液晶表示素子に用いられるセル厚さは、応答速度を速くするため小さいものが望まれており、工業的に生産可能な範囲としては、一般的には５〜１０μであるため、光学的異方性が０．０３〜０．１２である液晶組成物が好ましいことになる。
【０００５】
このような液晶組成物としては、特公平６−９６７０４号公報に、特定の構造を持つ化合物を用いることで、所望の範囲の光学的異方性を持つ液晶組成物が得られることが提案されている。該組成物は、コントラストには優れるものの、シクロヘキシルフェニル系またはビシクロヘキシル系である化合物１種を必須成分としており、これらの化合物が高粘度であるため、得られる液晶組成物も高粘度となり応答速度を遅くする。そのため、上記シクロヘキシルフェニルまたはビシクロヘキシル基を含んでも含まなくても所望の光学的異方性を満足することが望まれていた。
【０００６】
従って、本発明の目的は、所望の光学的異方性を示し、コントラストの観察角度に対する依存性が小さく、また使用可能な温度範囲が広く、しかも低粘度で保存安定性に優れた液晶組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、種々の化合物について、鋭意検討した結果、特定の化合物を用いた液晶組成物が、上記目的を達成し得ることを知見した。
【０００８】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記〔化４〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表される化合物と、下記〔化５〕（前記〔化２〕と同じ）の一般式（ＩＩ）で表される化合物と、下記〔化６〕（前記〔化３〕と同じ）の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とを含有する液晶組成物を提供するものである。
【０００９】
【化４】

【００１０】
【化５】

【００１１】
【化６】

【００１２】
上記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等の基が挙げられ、これらは、直鎖でも分岐でもよい。
【００１３】
また、Ｒ_２で表されるアルコキシ基としては、上記アルキル基のオキシ誘導体が挙げられる。
【００１４】
また、Ｒ_４で表されるアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル等の基が挙げられ、これらは、直鎖でも分岐でもよい。
【００１５】
また、Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子等が挙げられる。
【００１６】
また、環Ａで表される６員環としては、シクロヘキシルおよびフェニル等が挙げられる。
【００１７】
ここで、上記Ｒ_１〜Ｒ_４におけるアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基の炭素原子数は１〜８であり、該炭素原子数が８を超えると、Ｎ−Ｉ点や粘度などの物性が表示用液晶組成物に要求される範囲から逸脱してしまう。
【００１８】
また、上記一般式（ＩＩＩ）におけるＲ_４としては、アルコキシアルキル基であることが好ましい。
【００１９】
以下に、本発明に用いられる液晶化合物である上記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物の具体例を示す。ただし、これらの例示により本発明はなんら制限を受けるものではない。
【００２０】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の例示を下記〔化７〕〜〔化１２〕に示す。
【００２１】
【化７】

【００２２】
【化８】

【００２３】
【化９】

【００２４】
【化１０】

【００２５】
【化１１】

【００２６】
【化１２】

【００２７】
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の例示を下記〔化１３〕〜〔化１６〕に示す。
【００２８】
【化１３】

【００２９】
【化１４】

【００３０】
【化１５】

【００３１】
【化１６】

【００３２】
上記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の例示を下記〔化１７〕〜〔化１９〕に示す。
【００３３】
【化１７】

【００３４】
【化１８】

【００３５】
【化１９】

【００３６】
本発明の液晶組成物における上記各成分の含有量は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物が好ましくは１０〜５０重量％、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物が好ましくは１０〜５０重量％、上記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が好ましくは３〜２０重量％であり、上記の３種類の化合物の合計が５０重量％以上となるように含有するのが好ましい。上記各成分の含有量が上記範囲を外れると、液晶組成物に求められる種々の性能の内、何れか一つ以上が望ましくない組成物となる惧れがあるため好ましくない。
【００３７】
本発明の液晶組成物は、他の液晶化合物、例えばビフェニル系、アゾキシ系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶化合物の一種又は二種以上の混合物と任意の比率で混合されてもよい。
【００３８】
また、本発明の液晶組成物は、通常液晶化合物に添加される紫外線吸収剤、酸化防止剤および色素等を必要に応じて添加してもよい。
【００３９】
【実施例】
以下、実施例および比較例により本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によりなんら制限を受けるものではない。
【００４０】
実施例１〜３
下記〔表１〕に示す配合で液晶組成物を調製し、Ｎ−Ｉ点、Δｎおよび粘度を測定した。また、−３０℃での沈澱の発生までの日数を保存安定性として評価した。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
【００４１】
比較例１
本発明に係る前記一般式（ＩＩＩ）の化合物を使用しない下記〔表１〕に示す配合の液晶組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
【００４２】
【表１】

【００４３】
【表２】

【００４４】
上記〔表２〕の結果から明らかなように、本発明に係る前記３種類の液晶化合物のうち２種類を配合した比較例（比較例１）では、Δｎ、粘度ともに大きな値を示しているのに対して、該３種類の液晶化合物全てを成分として含む液晶組成物（実施例１〜３）は、０．０３〜０．１２のΔｎを有しており、セル厚が５〜１０μ程度に薄い応答速度に優れた液晶セルに用いた場合、コントラストの観察角度に対する依存性が小さくなる。
【００４５】
さらに、本発明の組成物（実施例１〜３）は、Ｎ−Ｉ点が高く、低温での安定性にも優れることから広い温度範囲で使用可能で、さらに低粘度であり、本発明の液晶組成物が、コントラストの角度依存性が小さいだけでなく、他の性能においても優れたものであることは明らかである。
【００４６】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、所望の光学的異方性を示し、コントラストの観察角度に対する依存性が小さく、また使用可能な温度範囲が広く、しかも低粘度で保存安定性に優れたものである。

Claims

下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される化合物と、下記〔化２〕の一般式（ＩＩ）で表される化合物と、下記〔化３〕の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とを含有する液晶組成物。
上記一般式（ＩＩＩ）におけるＲ_４が、アルコキシアルキル基である請求項１記載の液晶組成物。