JP2002053864A - 液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 帯電防止効果の優れた液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式Ｉのポリエーテル化合物及び一般
式ＩＩの有機酸を含有してなる液晶組成物。 （Ｒ₁ は独立にＣ１〜８のアルキル基又はＣ６〜１８の
アリール基、ｎは１〜１０の整数を表す） （Ｒ₂ はＣ１〜１２のアルキル又はアルコキシ基、環Ａ
は独立にシクロヘキサン環、ベンゼン環又はナフタレン
環、ＺはＣ１〜８のアルキレン基、酸素、硫黄又は単結
合、ｐは０又は１を表す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、表示素子用液晶組
成物に関し、詳しくは、特定の構造を有するポリエーテ
ル化合物及び有機酸を含有してなる帯電防止効果に優れ
た液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
液晶素子は、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計
器、複写器、カメラ、ＯＡ機器、携帯用パソコン等の種
々の用途に使用されており、急速に市場が拡大してい
る。液晶素子に用いるための液晶組成物は、高い比抵抗
値が要求されている。このため、液晶素子の保護膜であ
る樹脂性フィルムを除去する際、あるいは液晶素子を布
等で汚れを除去する際に、内部に容易に静電気が発生
し、電圧を印加しなくても点灯状態となり、長時間表示
が消滅しないという問題が生じている。

【０００３】この問題を解決するために、液晶組成物中
に界面活性剤等の非液晶性化合物を添加して、液晶組成
物の比抵抗値を低下させ、帯電防止効果を得る提案がな
されている。例えば、特開平４−１８０９９３号公報、
特開平１１−２１２０７０号公報には、エチレングリコ
ールジアルキルエーテルが、特開平８−３３７７７９号
公報には、環状アミン化合物が、また特開平９−６７５
７７号公報には、ポリオキシアルキレンアミンがそれぞ
れ報告されているが、充分に満足できるものではない。

【０００４】一方、特開平５−１３２６７１号公報、特
開平６−５７２５２号公報、特開平９−８７６２６号公
報等には、有機酸を使用した液晶組成物が報告されてい
るが、これらには帯電防止効果について何ら触れられて
はいない。

【０００５】従って、本発明の目的は、優れた帯電防止
効果を有する液晶組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、特定の構造を有するポリエーテル化合物及び
有機酸成分を用いることにより上記課題を解決し得るこ
とを知見し、本発明に到達した。

【０００７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
のであり、下記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテル化
合物及び有機酸を含有してなる液晶組成物に関するもの
である。

【化３】 （式中、Ｒ₁ は、各々独立に炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数６〜１８のアリール基を表し、ｎは、１〜１
０の整数を表す）

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。

【０００９】本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される
ポリエーテル化合物において、Ｒ₁で表される炭素数１
〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘ
プチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、
２−エチルヘキシルが挙げられ、炭素数６〜１８のアリ
ール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェ
ニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−
ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソ
プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチ
ルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフ
ェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフ
ェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，３
−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，
５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、
３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニ
ル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブ
チルフェニル、２，６−ジ第三ブチルフェニル、２，４
−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三ペンチルフ
ェニル、２，４−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフ
ェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル
等が挙げられ、中でも炭素数１〜８のアルキル基が、帯
電防止効果に優れるので好ましい。

【００１０】また、上記一般式（Ｉ）において、ｎは、
１０より大きいと、液晶組成物の粘度が大きくなり表示
性能が低下するので、１０以下であり、６以下が好まし
い。また、ｎが１、２のときは、蒸気圧が大きくなり、
セル充填時に悪影響を及ぼす場合があるので３以上が好
ましい。

【００１１】さらに、上記のポリエーテル化合物の含有
率は、液晶組成物中、０．０５質量％より小さいと充分
な添加効果が得られない場合があり、１０質量％を超え
ると表示性能に影響を及ぼす場合があるので、０．０５
〜１０質量％が好ましい。

【００１２】本発明に係る有機酸としては、特に制限を
受けることなく、周知一般の有機酸を１種類又は２種類
以上の混合物を使用することができる。これらのカルボ
ン酸としては、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタ
ン酸、ヘキサン酸、２−エチルヘキサン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シュ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
ドデカン二酸、２−メチルコハク酸、２−メチルアジピ
ン酸、３−メチルアジピン酸、３−メチルペンタン二
酸、２−メチルオクタン二酸、３，８−ジメチルデカン
二酸、３，７−ジメチルデカン二酸等の脂肪族カルボン
酸類；安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸、４−フェ
ニル安息香酸、４−シクロヘキシル安息香酸、、４−フ
ェニルシクロヘキサンカルボン酸、４−シクロヘキシル
シクロヘキサンカルボン酸、下記一般式（II）で表され
る環状有機酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル
酸、オルトフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、シクロ
ヘキサンジカルボン酸、トリメリト酸、トリメシン酸等
の環状カルボン酸類が挙げられる。これらの中でも下記
一般式（II）で表される環状カルボン酸が、液晶組成物
との相溶性に優れ、顕著な添加効果を有するので好まし
く、ｐが０のものがより好ましい。またＲ₂ について
は、炭素数１〜１２のアルキル基であるものが同様の理
由で好ましい。

【００１３】

【化４】 （式中、Ｒ₂ は、炭素数１〜１２のアルキル基又はアル
コキシ基を表し、環Ａは、各々独立にシクロヘキサン
環、ベンゼン環、ナフタレン環を表し、Ｚは、炭素数１
〜８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は単結合を
表し、ｐは、０又は１を表す）

【００１４】上記一般式（II）で表される有機酸におい
て、Ｒ₂ で表される炭素数１〜１２のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イ
ソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘ
プチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、
イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノ
ニル、イソノニル、デシル、ラウリルが挙げられ、炭素
数１〜１２のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エ
チルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブ
チルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イ
ソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第
三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチ
ルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、
第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニ
ルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、ラウリル
オキシが挙げられ、Ｚで表される炭素数１〜８のアルキ
レン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メ
チルエチレン、メチルプロピレン、ブチレン、ペンチレ
ン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン等が挙げられ
る。

【００１５】また、上記有機酸の含有率は、液晶組成物
中、０．５質量％より小さいと充分な添加効果が得られ
ない場合があり、５０質量％を超えると表示性能に影響
を及ぼす場合があるので、０．５〜５０質量％が好まし
く、０．５〜１０質量％がより好ましい。

【００１６】本発明の液晶組成物を構成する液晶化合物
は、特に制限されることはないが、ビフェニル系、エス
テル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニ
ルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピ
リミジン系、フェニルメタジオキサン系、シアノビフェ
ニル系、シアノターフェニル系、シアノビフェニルシク
ロヘキサン系、トラン系、エタン系等が挙げられ、これ
らは、１種類又は２種類以上混合で使用される。

【００１７】上記液晶化合物は、例えば、下記一般式(I
II) 又は（IV）のように例示することができる。

【００１８】

【化５】 （式中、Ｙ₁ は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Ｙ₂ は、シアノ基、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボ
ニル基を示し、Ｙ及びＹ₃ は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｚ₁及びＺ
₂ は、各々独立に直接結合手、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −又
は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｍは０、１又は２を示し、環Ｃ及
び環Ｄは各々独立にベンゼン環、シクロブタン環、シク
ロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、
ピリミジン環又はジオキサン環を示し、ｍが２の場合は
環Ｃ及びＺ₁ は同一でも異なっていてもよい）

【００１９】上記一般式(iii) 又は（IV）の更なる具体
例としては、下記に示す化合物が挙げられる。尚、下記
式中のＹ、Ｙ₁ 、Ｙ₂ 及びＹ₃ は上記一般式(iii) 及び
（IV）と同様である。

【００２０】

【化６】

【００２１】本発明の液晶組成物は、必要に応じ、光学
活性物質、酸化防止剤、耐光性付与剤二色性色素等の添
加剤を液晶組成物中、３０質量％以下含有してもよい。

【００２２】本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入等
の方法で導入され、電極付きの基板間に挟持されて液晶
素子を構成する。液晶表示素子は、主に表示用途として
用いられるが、それ以外の用途、例えば、調光窓、光シ
ャッタ、偏光交換素子等にも用いられる。さらに該液晶
組成物は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式、ゲスト
・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェン
ジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表
示方式、２色性色素を用いたＧＨ型液方式等に使用でき
る。

【００２３】

【実施例】以下、実施例及び比較例をもって本発明を更
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施
例によって何ら制限を受けるものではない。

【００２４】［実施例１〜１４及び比較例１〜９］表１
〜４に示すポリエーテル化合物と表欄外に示す有機酸を
以下に示す液晶化合物Ａ〜Ｃに配合した液晶組成物（実
施例１〜１４）と液晶化合物Ａ〜Ｃのみからなる液晶組
成物（比較例１、４、７）、液晶化合物Ａ〜Ｃにポリエ
ーテル化合物を配合した液晶組成物（比較例３、６、
９）及び液晶化合物Ａ〜Ｃに有機酸を配合した液晶組成
物（比較例２、５、８）を調製し、各液晶組成物を電極
付き基板間に挟持して液晶セルとし、以下の方法で帯電
時間を評価した。結果を表１〜４に示す。なお、表１〜
４において、ポリエーテル化合物及び有機酸の配合割合
（質量％）は、液晶化合物Ａ〜Ｃに対しての配合割合を
表す。

【００２５】（評価法）帯電時間の評価は、液晶セルに
ＤＣ１０Ｖを印加し、表示が消滅するまでの時間を計測
した。

【００２６】

【化７】

【００２７】

【化８】

【００２８】

【化９】

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】

【発明の効果】本発明の液晶組成物は、優れた帯電防止
効果を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H027 BB02 BB03 BB04 BC05 BD24 BE05 CA02 CB02 CB04 CC04 CD02 CD04 CK02 CL01 CL04 CM02 CM04 CN02 CS01 CS03 CS04 CU01 CV02 CW02 CX01 DK02 DP04 DQ02

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテ
   ル化合物及び有機酸を含有してなる液晶組成物。 【化１】 （式中、Ｒ₁ は、各々独立に炭素数１〜８のアルキル基
   又は炭素数６〜１８のアリール基を表し、ｎは、１〜１
   ０の整数を表す）
2. 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ₁ が炭素
   数１〜８のアルキル基である請求項１記載の液晶組成
   物。
3. 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）において、ｎが３〜６
   の整数である請求項１又は２記載の液晶組成物。
4. 【請求項４】 上記有機酸が下記一般式（II）で表され
   るものである請求項１〜３の何れかに記載の液晶組成
   物。 【化２】 （式中、Ｒ₂ は、炭素数１〜１２のアルキル基又はアル
   コキシ基を表し、環Ａは、各々独立にシクロヘキサン
   環、ベンゼン環、ナフタレン環を表し、Ｚは、炭素数１
   〜８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は単結合を
   表し、ｐは、０又は１を表す）
5. 【請求項５】 上記ポリエーテル化合物の含有率が０．
   ０５〜１０質量％である請求項１〜４の何れかに記載の
   液晶組成物。
6. 【請求項６】 上記有機酸の含有率が０．５〜５０質量
   ％である請求項１〜５の何れかに記載の液晶組成物。