HU229964B1 - Inszekticid hatású olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény - Google Patents

Inszekticid hatású olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény Download PDF

Info

Publication number
HU229964B1
HU229964B1 HU0303290A HUP0303290A HU229964B1 HU 229964 B1 HU229964 B1 HU 229964B1 HU 0303290 A HU0303290 A HU 0303290A HU P0303290 A HUP0303290 A HU P0303290A HU 229964 B1 HU229964 B1 HU 229964B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
esters
acid
water
pyrethroid
oil
Prior art date
Application number
HU0303290A
Other languages
English (en)
Inventor
Claude Taranta
Peter Mansour
Michel Bourgogne
Michel Henriet
Original Assignee
Bayer Cropscience S.A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience S.A filed Critical Bayer Cropscience S.A
Publication of HUP0303290A2 publication Critical patent/HUP0303290A2/hu
Publication of HUP0303290A3 publication Critical patent/HUP0303290A3/hu
Publication of HU229964B1 publication Critical patent/HU229964B1/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya ínszektlcld hatóanyagok, előnyösen plretroiöok folyékony készítménye oiaj-a-vízben típusú emulzió (EW) formájában. A találmány kiterjed az Hyen készítmény előállítására ás alkalmazására,
A; különböző kártevők jelentős károkat okoznak a haszonnövényekben, fákban, textíliákban és hasonlókban, és emellett embereknek, állatoknak es növényeknek különböző betegségeket okoznak és közvetítenek. Ezért a kémiai pesztíddek alkalmazása továbbra ie elkerülhetetlen. Az. inszektícidek fontos szerepet töltenek be a kártevők Irtásában, és az egész világon lényeges szerepet töltenek be az elfogadható terrnéoymennylség biztosításában.
A lipofil pesztíddek egyik fontos csoportját képezik a piretroitíok (természetes vagy szintetikus eredetűek}. ízeltlábúakra gyakorolt: hatásuk, az Idegi membránokban tálé Iható nátriumcsafomák befolyásolásán alapszik.
Á haszonnövények kártevőktől történő megvédése szempontjából a végső felhasználó számára egy folyékony készítmény ^permetezése a legkényelmesebb megoldás. A folyékony készítmények könnyen adagolhatok a vízzel történő elkeverés előtt, könnyen diszpergálhatök és hígíthatok a permetező tartályában. Ez különösen érvényes a folyékony Inszekticíö készítményekre, elsősorban a hatóanyagként agy vagy több piretrold-származékot tartalmazó folyékony készítményekre, A. szokásos folyékony Inszekttoíd: készítmények, és elsősorban a píreíroíd készítmények általában emolgeálható koncentrátornak (EC}„ melyek alapját valamely aromás szénhidrogén oldószer, így xltoi vagy hasonló képezi,
A WO 90/09103 számú irat plreíroíckszármazékoí tartalmaző olaj-a-vízben típusú emulziós készítményt ismertet, amelyben a szerves oldószert vízzel helyettesítik a környezetet kevésbé károsító termék előállítása érdekében.
- 2 * * φ *
Az EW készítmények a végső felhasználó szempontjából előnyösebbek, mint az EC készítmények, mivel az EW készítmények már kész emulziók a gyakorlatban kihordott permehé előállítása előtt, és ezért könnyen hígíthatok. Könnyen belátható, hegy stabil EW készítmény előállításával járó technikai problémák alapvetően eltérőek, és sokkal összetettebbek, mint EC készítmény esetén
A píreiroidokat tartalmazó ismert EW készítmények előnyös tuíajdonságokkaí rendelkeznek ugyan, de továbbra is szükség van: különböző javításokra, például az ilyen készítmények, toxikológiai profilja vonatkozásában,
Meglepő módon azt találtuk, hogy ínszekficiöet, előnyösen piretreídot tartalmazó stabil EW készítmény állítható elő, amely szignifikánsan csökkentett loxidtássai rendelkezik ha szerves oldószerként karbonsav-észtereket alkalmazunk. A WÖ 90/09103 számú iratban ismertetett készítménytől eltérően a találmány szerinti készítmény nem igényel aromás szénhidrogént oldószerként vagy társoídószerk.ént.
Az EP 0.567,368 számú irat píretroldot tartalmazó EC készítményt: Ismertet, amely aromás szénhidrogén helyett egy vagy több öiíenlí-származék, egy poláros társoidöszer és egy vegeiábilis olaj kombinációját tartalmazza a készítmény belélegzésével járó veszélyek csökkentése érdekében. A WÖ 96/01047 számú írat pireíroi·őot tartalmazó EC készítményt ismertet, amely a szem számára jobban elviselhető vegetábds olajat és más észtert tartalmaz szerves oldószerként Ezek az íratok azonban EW készítményt nem ismertetnek.
A találmány tárgya tehát olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény, amely tartalmaz' (a) egy vagy több ínszektícidet, előnyösen píretroldot;
ib; egy vagy több oldószert az alifás monokarbonsavak észterei, alifás dikarbonsavak észterei, aromás monokarbonsavak észterei, aromás dikarbonsavak észterei és tri-n-aíkíifoszíáíök csoportból:
(oj egy vagy több anionos felület aktív anyagot és két vagy több nem-ionos felületaktív anyagot tartalmazó emuígeáíőszer-rendszert, ahol az egyik felületaktív anyag HLB értéke 4-12 és egy másik felületaktív anyag HLS értéke 12-20, (dl egy vagy több: filmképzőszert/vastagítőszert és (e) vizet.
A találmány szerinti EW készítmény jelentős mértékben csökkentett akut toxícitás profillal rendelkezik, és sok esetben nem osztályozható az akut orális toxlcltás vonatkozásában.. Ez többek között azt jelenti, hogy patkányokon az akut oráfe LD 50 .* 0**9 **·♦♦
Λ « X V * <. Κ ♦ 9 * ♦ ♦ Φ * X * * * • « ♦ *» * ν *: »· « * * érték nagyobb, mint 2000 mg/kg testtömeg, és a készítmény nem irritálja sem a bőrt, sem a szemeket. Ugyanakkor a taiáimány szerinti készítmény kiváló biológiai hatékonyságot mutat,. és rendelkezik az EW készítmények összes szokásos előnyévé!, igy felhasználóbarát' és csökkentett mértékben tartalmaz aromás oldószereket. Az EW készítmény a bigítaítao készítményt jelenti.
A taiáimány szerinti készítmény egy vagy több, előnyösen egy vagy kettő, különösen előnyösen egy inszekticid hatóanyagot tartalmaz, előnyösen a természetes vagy szintetikus piretroídok közűi,
A találmány szerinti készítményben alkalmazható: irszekllod hatóanyagokra példaként említhetők a következők:
1. fesztw-vegyöiefekböt;
acetát, azametlíosz, azinfosz-etíi, azínfosz-meíi, bromofösz, bromofosz-etí!, kacteafesz (F-S7825), klóretoxífesz, klórtenvintosz,. klórmefosz, kiOrplritosz, klörpihfosz-metíi, demefon, demeton-S-mefli, demeton-S-metilszulfon, dialltosz, dlazincn, diklorvosz, dikroiotbsz, dímetoát, dlszulfoton, EPN, etíon, etoprofosz, etrímfosz, famfor, fenamífosz, féníiriöíion, fenszulfötíon, fentién, fönofosz. fermotion, fosztiazáf ÍASC-66324), hepíenofosz, ízazötősz, izoboáf, izoxation, maiadon, metakrlfosz, metamidofosz, metidation, szaiítlon, mevírtosz, monokrotofosz, naled, emetoát, oxidemeton-mefii, párádon, paradon-meíil, fertőét, torát, foszaton, feszfolán, foszíokarh (BAS-301), foszmet, foszfemldon, íoxim, pirimlfosz, pdmlfesz-etíí, pinmífosz-medL profenofosz, propafosz, proetamfosz, pfotiofosz, pkakiofosz, plridápenfion, klnalfosz, szuiprofosz, iemefosz, íerbufosz, tebopírimfosz, foirakiorvlnfosz, tiometon, tnazofosz, tnklörfon, vamidotiom
2. karbamátok csoportiéből:
afaníkarb ÍGK~135)( aldikarb, 2~szek~butiííenilmetilkarbamát (BEMC), karbarll, karboturán, karboszolfán, kioetokarb, benferakarb, etiofenkarb, furaifekarb, HCR-8Ö1, moprokarb, metornil. 5-metií-m-kumeniibutífií{metíi)karbamát. oxamid pirimikarb,. propoxur, tiodíkarb, bofanox, 1 -metHíiofetüidénamino)-N~metil~N-f mortolinodojkarbamát (UC 5Ί 717), thazamát:
3. plretroidök csoportjából:
akrínairin, alfetnn, aífametm, 5-benzil-3Aurilmetí:h(E)ó1R)-clsz-2,2~dimelil-3-{2-oxofiolárvS-llfdénrnetíh-cIkfepropánkarboxilát, béta-eídotnn, béta-cipermetrln, hloaiietrin, bioallef;rirt(S)-clktopentiíizomer, bíoreszmetrin. blfentrin, iRS)-í-ciano-1-{6-fonoxí-2-pihdlí )~meti!-(1 RS)rtransz-3~(4-terc-buflifenll)-2,2~dimedlcikíopropánkarboxilát í MCI
-4X Χ*ΦΦ Φ * ·♦**
Φ Φ Φ * * φ φ V * Φ
V * Φ Φ β* * ♦ φφ «S- φ φ ** X Φ« « *·*
854931 dkloproirin, áttolón, dhatelrto, dlítrín, oipermetnn, átenofrin:, deltamelrH émpentrin.,. eszfenvaterál fenftobto, íenpropatnn, fenvaierát, teflonét, ítomeirto, ítovalinát ID-izomer), miprotnn (S-41311), tomdba-etoaiotrto, permeírto, fenolén (Rízomer), praHelrin, p»retnnek (természetes anyagok), reszmetrfo, teftotrtn, tetramelnh,. teta-ci permelrm (XO-2344),. iratoméin n, trapszttolnn, zéta-ápermetdn (F-56701);
4. amidinek csoportjából:
amíiráz, którdi; motor rrr,
5. ón-vegyüíetek csoportjából·, ctoexakn, fenbatatinoxto.
6. egyéb vegyüíetekböl:
abamektia ABG-9008. acetamiprrtd. Anagrapha tatokéra. AKÖ-1Ö22, AXÖ-3ÖS8, ARS-T18, Badite fhorlngieneis, Beawena bassianea., heoszutep, bkenazát (Ö23411 binapakrll, 801-932, brőmpropkat, BIG-SOA, BTG-5Q5, Poprofezin.,. kamfbkiör, kartap, klórbenzilát, klőrfenapir, klődu^zuron, 2-(4-klőrtenk)~4,5~difsniktotért (Ü81-T 93Ö1 klorfentezin, bromatenozid (ΑΜΒ-Ί181 CG-218, CG-217, OG-234, A-184899, ciktöpropánkarbonsav-(2-nato1metíl)-éS2ter (Ro 12-0470), ciremazin, diaktodén (kametoxám), díafenttoron, N-(3,5~dfkiór-4-( 1,1.2.3,3,3-hexafluor-1-propíloxi)-fenfl)-karbamdib-2-kiórbenzkaFböximidsav-etÍtészter, DÖT, dskofot, difluobenzuron, N-(2,3-dihfdro-3-metíi-t AAazöS-2Mhdén}~2A~ddérA-2A-xHidto, dinobuton, dinokap, diofencíán, DFX-062, emamektm-benzoát (MK-2A41 endoszdfan, eliprct (szulfetíprol), etofenprox, etoxazot (Yl-2441 fenazakín, fenotokarb, ripronil ftoazuron, ttom! (ftotenzsn, BZI-121),. 2'-^Γ«5Α4-(4-ο1οχίί©ίΐΙΙ)-4-ίη^ί!'·1''Ρ©ηί·0Η^0ηΜόΙ< (MAI 800), granufe és mag poliéder vírusok, fenptroximáf, fantiokarb, ftobenzimin,: tooiktexuron, ttotenoxuron,. teenprox (O-A5683), ftopreAfen, gamroa-HGH, haíőfenozid (RH-0345), haíofenprox (MTP732), hexsftomuron (DE-473), hextoazox, HOI-9ÖÖ4, hidrarnetHncn (AC-217300), iKI-220, lufenorun, ímsdakíoprid, indoxakarb (DPX-MP0S2), kanemít (AKD-2Ö231 M-520, MTi-446, ívermektin. M-020, metoxifenozid (totropíd, RHA435), milbemekkn, MCA 98, neemgerd, nkenpsram (T1-304), 2~nkromeá-4,5~dihidro-8H-tiazín (DS 52818), 2-nítro;rnetti-3s4-díhtorotiazot (SD 35851), O-nkrcmefitén-l ,2-tlazinan3-itkarbárnaldsbib (Wt 108477), píriproxifén (6-716391 NO-198, MC-111, NHí-9768, nova toron (MCW-275), OK-9701, GK-S8Ü1, OK-9802, propargít, pimetrczin.. pindabén, pWmidifen (Slj-8804), RH-Ö345, RH-2485, RYÍ-210, S-1283. S-1833. SB7242. St-8601, sziiafluotén,, skarnadin (CG-177), Spinozád, SU~3118, tebutenozid, tebutenpirad; (MK-239), teflubenzurcn, tetradken, leírassuk tiaktopdd, tíocikiám, Tl-435, ,; /·, ’U » ♦„ : , , »“ « , »* ΧΦ*Φ ** toifenpiradi (QMi-83), irlazamáf {RH-79S8), triflumuron, verhuíin, vertelek (mfkofaí), YI-53Ö1.
Inszekficidként előnyösen alkalmazhatok a természetes vagy szintetikus pirefroldok, például akmafoh, elletne, aíiámetrln, 5-henzil~34uhímetií (£)·· (1 R)-clsz-2,2dimetH-3-(2-oxotio!án-3tl!dénmetil)-cik!opropánkaít>ox!lát. béta-ciúuthn, héta-eiperrnetrin. bloaitetrin., btealtetrin ((S)-GÍklöpentilizomer), bioreszmetrin, bbentrin, (R$)-1 · oiano-1“(6fehoxi-2~píridlb-meti:i-(TRS)-transz-3-(4~terc-büfilfenii):-2:,2-dimetiiőlklöpropánkarhoxiiát (ÍMCI 65193),, dkloprotrln, clfiutrln, áhaiotrln, cifltnn, dpermeirin, clfeooírifx deltamefrin, empentnn, eszfenvaíerát, íenflutrín, íenpropaínn, fenvalerát, flodtrínét, flumetrln, fluvallnát (D izomer), Imlprotrln ($-413114, lambda-dhaloten, permetrin, fenotrin ((R) izomer), pralletrin, plrefrsnek (természetes termékek), reszmetrin, teSutno, teirametnn, teía-cipermeirin (TD-2344), fráiűmethn,, franszflutrln és zétacigermetfin (F-56701).
Különösen előnyös az aknmetnn, bioalletnn, ($)-bioeliethn és dekáméiba Ezen belül elsősemen az sknnatnn és/vagy delteméten, igya deltametrin.
Előnyösen atkamazható továbbá egy vagy több piretrold és egy vagy több nem-piretroid inszekticld, így fiprol-származékok, niiromeiilénék és karbamáfok elegye! A nem-piretroid inszektiadek közöl előnyösek a fiprol-származékok, acetamíphd és p r mikarb.
A hatóanyag koncentráöíó)e általában: 0,05-200 g/l, előnyösen: 0,1-50 g< különösen előnyösen 1-25 g/l.
A felsorolt piretroidok és más inszekticldek közismert vegyüietek, és a kereskedelmi forgalomban beszerezhetők. Ezeket a vegyületeket Ismerteti The Pestiolde Manual, Tt. kiadás, British Crop Proteeőon Councll, Famham (1097).
A szerves oldószerként alkalmazott észted az alifás monoksrbonsav-észterek, alifás dl- vagy trikarbon sav-észterek, aromás monokarbonsav-észterek, aromás di~ vagy trlkarbönsavtószterek és íri-n-alkilfoszfátok, előnyösen fri-n-fl-6 szénatomos alkih-íoszfátok, igy iri-n-butiifoszíát csoportjánál választjuk meg
Előnyösen alkalmazhatók az alifás monöluarbönsav-észterek, alifás di- vagy trikarbonsav-észterek és aromás monokarbönsav-észterek.
Az alifás monokarbonsav-észferekre példaként említhetők a zsírsavak alifás és aromás észteréi, ahol a zsírsav ecetsav, kapronsav, kaprilsav, kaprlnsav, kapni sav és kaprlnsav elegye, lauhnsav, mirisztínsav, launnsav és mirlsztinsav elegye, palmitinsav, sztaarinsav, paimltinsav és sziearinsav elegye, mlrlszfoieinsav, peimlf-6» «*** χ* **** * a » * ··
Λ * * * * * «> * #*φ * «τ* * *»»* ♦* oleínsav, oleínsav, Itóofeav, iínolénsav vagy további funkciós csoportokat hordozó karbonsav, igy laktoosav. Az észter előnyösen alifás észter, így metil-, etil-, n-propil-, fzopropil·, n-buíík tzoöutd-,. n-pehtil- izöpentlí-, neopentik η-hexíl-, rzohexil- n-heptli, ízoheptík n-oktil- ebihexik n-nonli- vagy izononíi-észter, vagy aromás észter, így hanzitészter. Előnyös példaként említhető az eíílacetát, n-butilacetát, etnlaktát, buti! lakiét, etílhexíliakíát vagy 1 -metoxi-2-propil~aeetét
Alifás monokarbonsavészterként előnyösen alkalmazhatók á vegetéhiiis és állati: olajok Vegeiáhitís olaj alatt az olajos növényekből származó olajat érijük, amire példaként említhető a repceolaj, szójababolaj, pálmaolaj, napraforgóolaj, gyapotoíaj, ienolaj, kókuszdiooiaj, bogáncsolaj és ncinusolaj. Állati olaj alatt értjük az állatokból nyert olajat, így faogyúolajaí. IManökarbonsavészferkéni alkalmazhatók továbbá az ilyen olajok áfészferezett termékei, igy aikilészferek, például repoeoiaj-metilészter, igy Radía 7961 (Rna Chemicals, Belgium) vagy repceolaj-efllészfer,
A vegetáoés olajok előnyösen 10-22 szénatomos, különösen előnyösen 12-20 szénatomos zsírsavak észterei. Az ilyen 10-22 szénatomos zsirsavészíerekre példaként emílthetök a 16-22 szénatomos telitek vagy telítetten zsírsavak, így páros .számú szénatomot tartalmazó zsírsavak, például clsz-erudnsav, izoerucinsav:, íaahnsav, palmltlnsav, minsztinsav, előnyösen 'IS szénatomos zsírsavak, így sztearinsav, íinolsav vagy hnolénsav észterei.
A 10-22 szénatomos zsirsavészferekre példaként említhetők a 10-22 szénatomos zsírsavak glicerinnel vagy gíí kotla! történő reagál tatásával előállítható és Olajtermelő növényekből olaj: formájában kinyerhető észterek, valamint a (1--20 szénatomos aikil )-(10-22 szénatomos zsírsavi-észterek, amelyek előállíthatok például glicerin- vagy glikol-í 1.0-22 szénatomos zsírsavt-észterek 1-20 szénatomos alkohollal, így metanollal, atanollal, pföpanolíai vagy botanoílai végzett átészterezésé vei. Az áíészierezés megvalósítható a szokásos módszerekkel, például Römps Chemie tavikon, S. kiadás, 2. kötet, 1343, oldal, Thieme Verlag, Stuttgart.
A (1-20 szénatomos alkll)-( 10-22 szénatomos zsirsavj-észterekre előnyős példaként említhetők a metiíészterek, etliésztsrek, n-propiiészterek, ízopropílészlerefe nhatliésztefek, Izobntllészterek, n-pentiiészíerek, izopentilészterek, neopentiiészterek, n-hexilészierek, izohexileszterék, n-heptilészíerefc, izohepfilészterek, n-öküíészlerek,
2-eíii~hexilészterek, n-noniiésztorek, izononííészíerek és dodecilészterek. A glicerinés glikoi-(10-22 szénatomos zsírsav)-észterekre példaként említhetők a 10-22 szénatomos zsírsavak, elsősorban páros számú: szénatomot: tartalmazó zsírsavak, így
-7Φ »»χψ Ψ« ***♦ « ί» * κ » *
Λ X Φ ♦ * « A X « X * *„ * >* χχ a· ** ♦ ΧΦ X ** císz-erucinsay, ízoeradnsav, lauhnsav, paímBnsáv, mirisziinsávs előnyösen 18 szénatomos zsírsavak, Igy sztearinsav, línolsav vagy íinoíénsav egységes vagy vegyes glicerin- vagy ghkol-észterei.
A találmány szerinti EW készitmények a vegeiábilis olajat tartalmazhatják a kereskedelmi forgalomban kapható olajos segédanyag formájában, például repceolaj: alapú segédanyag formájában, amire példaként említhetők a Hasién (Vmtorian Chemical Gompany, Ausztrália, fo komponens repceolaj-efilészter), Actlrob 8 (Novanoe. Franciaország, fő komponens repceoiaj-metiiészter), Rako-Binoí (Bayer AG, Németország, fő komponens repceolaj),. Renol (Stefes, Németország, fő komponens repceoiaj-metiiészter) vagy Stefes Merő (Stefes, Németország, fő komponens repcsolaj-metiiészter) nevű termékek..
Az aromás monokarbonsav-észferekra példaként említhetők a henzoesavészterek, így n-butilhenzoát, benziibenzoát, deciibenzoát, dotíecil-benzoát, hexilbenzoát, izoszteanlbenzoát. metiíbenzoát, oktadecHbenzoát és 12-15 szénatomos alkilbenzoát, valamint a szaiicdsav-észferek.
Az alifás dl- és trlkarbonsav-észterekre példaként említhetők a maíelnsavészterek, Igy melííészler és eíílészier, az adipinsav diésztereí vagy irlészfereí, Igy diízopropií-adípáf (Crodamot DA, Croda Oleoohemlcals, Nagy Britannia), düzobuiiiadipái, eítromsav-észterek, Igy tributilclfrát, acetilfributilcitrát, giutársav-észterek, szukcinsav-észtarek, Igy díbázikus észterek, például az, adipinsav, glutársav és szukclnsav metilésztereinek elegye vagy szebaolnsav-észferek, így n-okiilszehacát.
Az aromás dikarbonsav-észterekre példaként említhetők a ftalátok, így dímetilfifalát díeíilftalát, dihutlífíaláí vagy dlizononííftalát.
Oldószerként alkalmazható egy észter vagy két vagy több észter elegye.
Egyes esetekben, különösen az észter oldószerben rosszul oldódó hatóanyag esetében tovább komponensként egy vagy több poláros lársotdoszerl alkalmazunk. A poláros társoídószer olyan oldőszer, amely vízben teljesen vagy részlegesen oldódik (például 0,1-100 % arányban):. A társoidőszert az alacsony toxlcltás és a bőrre és szemekre gyakorolt alacsony imitáció alapján választjuk meg.
A poláros társoidószerre példaként említhetők a ketonok, így oiklohexaron, acefofenon., meiíf-n-amilkeion vagy 2-heptanon; alkoholok, így benziíaíköhoí; alkiiamldok, így NW-dímetliaoefamíd; alkítprrrolídínok, így N-mefíípírroisdon, N-oktílpirrolidon, N-dodeoipirrolioon, vagy N~hidroxi~2~etlíplrroíídon; dialkílszulfoxidok, így dime3
X « «« tiiszuhoxid;: éterek, így anizoí: vagy í-metoxí~2-propanoí; valamint karbamsd-származékok, így dlmetiípropilénkarbamid.
Poláros iársöldószerként előnyösen alkalmazható a cikíohexanon (vizoidékonyság szobahőmérsékleten 8 2-heptanon, benzilslkohol (vízoidékonyság szobahőmérsékleten 4 %): N:N-dimetilacetafníd (vízben jól oldódik), N-metüpirrolidon (vízoidékonyság szobahőmérsékleten 100 %), dimetiíszuifoxid (vízoidékonyság szobahörnélrsékteien 100 %) és 1 -metox'>~2-propanoi (vízoidékonyság szobahőmérsékleten tÖO %}, elsősorban hatóanyagként deltemetnn esetén.
A poláros társoldőszer mennyisége általában 1-25 tömeg%: előnyösen 2-.2Ö tömeg%, különösen előnyösen 8~2Ö temeg%, A társoldőszer mennyiségét a lehető legalacsonyabb szinten tartjük,, de elegendő mennyiséget alkalmazunk a hatóanyag: oldékonyságának növelésére a kívánt hatóanyagtartalom elérése érdekében, ős az alkalmazás előtti hígítás során bekövetkező esetleges kristályosodás elkerülése érdekében.
A találmány szerinti készítmény a te oldószerként: alkalmazott egy vagy több észter és az adott esetben alkalmazott poláros társoldőszer mellett előnyösen további oldószertől mentes, vagyis a készítmény oldószer közege lényegében az észterből és adott esetben egy vagy több poláros társoldészerbői áll.
A. találmány szerinti készítmény ezenkívül egy emylgeálőszer-rendszen tartslmaz, amely egy vagy több anionos emulgeálöszerhoí és két vagy több nem-ionos emolgeáiőszerhői áll.
Az anionos emolgeáiőszerekre példaként említhetők a pölíetexitezett, előnyösen 2-30 egységgel etoxilezett zsíralkoholok, előnyösen 6-22 szénatomos zsíraikohoiok foszfátészterei és szulfátészterei, így etoxilezett, előnyösen 2 egységgel etoxilezett (röviden 2 EO) öieitsíköhot-foszfátészfer (például Empiphos O3:ö, Atbhght & Wilson, Nagy Britannia), etoxilezett oleiiatkohol-foszteteszter (például Crodafos H sorozat, Croda Oleochemlcals, Nagy Britannia), etexiíezetl, előnyösen 2-W Eö ceiö/szteahlaikohokfoszfáteszter (például: Crodátös GS sorozat, Croda Oieoohemicais, Nagy Britannia), etoxilezett, előnyösen 4-6 EO trídedlaikohol-foszfátészter (például Empohos FS sorozat, CK Witco, USA}., etoxllezetl zsíralkohoi-foszíátészter (például Gráfot AP sorozat, Henkel ihebea, Spanyolország:), etoxilezett, előnyösen 36 EO zs kai kohol-foszfátészter (például Rhodafac sorozat, Rhodia Chimle. Franciaország), komplex szerves foszfátészterek szabad sávját (például Beyoostat sorozat, Ceca S.A., Franciaország), polietoxiiezett, előnyösen 8-25 EO ariifenolok, így
- 9 « *«»* χ* ***;
χ φ # X * ♦ * φ ♦ * * * * φ» * «·* φ * »-> * » ** * * « * poiietoxnezett di- és Írisztiri!-fenolok íoszfátésztere (például Soprophor 3D33, Rhodia Chimíe, Francíaországk pöííeíöxiíezetí arílfenolok, így poOeteiilezeM: di- és trísztiríífenolok szulfátésztere (például Soprophor DSS/7, Soprophor 4D384, Rhodia Chimie, Franciaország), alkilOenzoiszulfGnátok szervetlen sói,. így kaloiumdodeciibenzoiszulíonáí, valamint pohkarbonsavak szervetlen sói. előnyösen nátrium- és kállumsöi.
A nem-ionos emulgeálószerek általában a poileioxBezott aiküfenoiok csoportjába tartoznak. Az; alkalmazott nem-loms emulgeáiószerekre példaként; említhető a polietoxilezeff, előnyösen 30-40 Eö heínusolap pölietoxíiezetLelőnyösen B-2Ö EÖ zslralkohol, előnyösen 8-22 szénatomos zsíralkohol, polietoxllezetf, előnyösen 8-25 EÖ an'lfenol, így polletoxilezett di- és trlsztiriífenol, trideoilalkohol-poliglikoléter, igy etoxllezett, előnyösen 8 EO tridecílsikohoi (például Genapoi X-060. Ciadant Németország), poííalköxííezeti aíkiléter, Igy gofíalkoxílezett butlíéter (Wítöonol MS 500 K CK VMÍtco, USA), eíiiénoxid/propilénoxld bfokk-kopoiimer, előnyösen 4.808-20,808 móltömegű, különösen előnyösen 5,508-15.080 mőlíömegő blökfokopollmer.
Az előnyösen alkalmazott kombináció egy anionos emulgeálöszer és két vagy több, előnyösein két nem-ionos emulgeálöszer kombinációja, ahol egy nem-ionos emulgeálószer HL8 = 4-12, előnyösen HL.8 ~ 8-12 értéket, és egy nem-ionos emuigeálöszer HLB ~ 12-20, előnyösen HLB ~ 14-18 értéket mutat. Ez különösen jő flzsko-kémiel viselkedést biztosit az EW készítmény számára magas és alacsony hőmérsékleteken.
A HtB érték (Hidrophile-Lipophile-Salance) egy W.C. Grlífln által meghatározott empirikus skáka (J, Soc. Cosmetlc Chemists, 1, 311 (1948)), ami az emutgeálőszerek, elsősorban a nem-ionos felületaktív anyagok amfifll természetét fejezi ki. A legkevésbé hidrofil felületaktív anyagok rendelkeznek a legkisebb HLB értékekkel.
A készítmény áltálában 0,01-20 someg%, előnyösen 0,,1-18 tömeg% mennyiségben tartalmazza az anionos emulgeálószer és a nem-ionos emulgeálószer kombinációját. Különösen: előnyös 0,01-10 tőmegfo, elsősorban 0,1-3 tomegte anionos emulgeálószer és 0,81-15 tömeg%; elsősorban 0,1-7 tömegU két vagy több nemionos emulgeálószer kombinációja.
A készítmény ezenkívül egy vagy több fi krsképzőszeh/vastag ítészért tartalmaz.
A tllmképzőszer/vastagiiószer komponensre példaként említhetők a íermoplaszílkus gyanták., így polivlnilpirrolidonok (például Luvlskol X9Ö, K ~ 88-98 értékkel, ami 1 tömegé poiivinitpírrolídon fokozatot tartalmazó vizes oldat viszkozitása, BASF AG,
Németországi, valamint részletes hidrolízisévé! előállítható pulivinilalkoholok (például
- 10 Φ* ·'* 9 «Φ « **
Muwiöl, amire jellemző· a. 4 tömeg® :Mqwíö:I fokozatot tartoteáző vizes oldat viszkozitása, Clariant. Németország) vagy viniípirroíidon/vinsíacetát kopoiimerek (például Agrlmer VAS, amely 60 tömeg® voilpirrolHont tartalmaz, ISE, USA).
Egy megfelelő emulgeálőszer kombináció és filmképzöszer/vastagitószer alkalmazása különösen előnyös a készítmény stabihiáse szempontjából.
A filmképzőszer/vastagitöszer mennyisége általában 0,®5,0 tömeg® , előnyösen 0,5-3,0 tömeg®.
A készítmény általában 5-99 tömeg®, előnyösen 1:9-85 tömeg®, különösen: előnyösen: 45-65 tömeg® vizet tartalmaz.
A készítmény adott: esetben további komponensként adalékanyagot vagy segédanyagot tartalmaz, amire példaként említhető a fagyásgáliószer, stabdizáiószen habosodásgátiószer, tartósítószer, színezék és/vagy illatosító anyag.
Fagyssgátiószerként alkalmazható például etliéngllkol, monopropsöngiiköl, glicerin, hexiíéngíikoí, 1~metexl-2-pro:panol, cíklöhexanoí, elsősorban- monopropiféngiikoi.
Az adott esetben alkaimazött fagyásgáliószer mennyisége előnyösen: 1~3ö tömeg®, különösen előnyösen 5-15 tömeg® ..
Stabiíizáiószerként alkalmazhatók például savak, előnyösen szerves ssvk, így dodecilbenzclszulfonsav, ecetsav, propionsav vagy citromsav, előnyösen citromsav, valamint antíöxídáns, igy buiiihidraxitoiuol (BHT), butiíhidrcxlanlzol (8HA), elsősorban butilhidroxitoluoi.
Az adott esetben alkalmazott stabílizá l őszer mennyisége előnyösen 0,01:-2 tömeg®, különösen előnyösen 0,1-1 tömeg®.
Habossdásgái lőszerként alkalmazható például szilikon alapú habosodásgátlészer, előnyösen diaikKpoíiszíloxán vizes emulziója (például Rhodorsü 426R. Rhodia Chímie, Franciaország, valamint Wacker SE. sorozat, Wacker, Németország), és olajos díalkitpöíísziíoxánok: elegye (például Rhodorsll 415, Rhodia Chímie, Franciaország; és Wacker Sí34 vagy Wacker SL, Wacker, Németország).
Az adott esetben alkalmazott babosodásgállószer mennyisége előnyösen
0,01-2 tömeg®, különösen előnyösen 0,1-1,5 tömeg®.
Tartósítószerként alkalmazható például benzoesav, szorblnsav vagy formaldehid származéka, előnyösen metilparahldroxibenzoát (például Preservaí M,
Laserson 3 Sabetay, Franciaország) és propllparahldroxíbenzoát (például Preserval
- 11 Ρ , Laserson & Sabefay, Franciaország) tombináüójá, állatában 0,.1-1,0 íömegfe, előnyösen 0,2-0,5 fömegfe mennyiségben
Színezékként alkalmazható például Vltasyn kék színezék (Cloríank Németország) és lllatosftőenyagként alkalmazhatók, különböző természetes és szintetikus illatosító anyngok (például Ferfume TM 4242. Technícoíior, Franöiaország).
Az adott esetben alkalmazott színezék mennyisége előnyösen 0,01-1 tómeg%, különösen előnyösen .0,1-0,5 tőmeg:%, és az adott esetben alkalmazott illafosltóanyag mennyisége előnyösen 0,02-2 tömeg%, különösen előnyösen 0/1-1 tomeg%.
A találmány tárgya továbbá eljárás Ínszekticid hatóanyagot, előnyösen piretroidot tartalmazó oiaj-a-vlzben típusú emulziós készítmény (EVV) előállítására, melynek során a következő három lépést végezzük:
A, lépés
Egy szerves fázist állítunk ele. melynek során az ínszekticid hatóanyagot, előnyösen a piretroiidot egy vagy több szerves oldószerben és adott esetben poláros társoldószerben oldjuk és hozzáadjuk az emulgeálószerekef és adott esetben a stabilizálószert és/vagy tartósítószert. A keverést előnyösen keverőberendezésben, Így lapátos keveröberendezésben végezzük. A hidrofil emulqeálöszer szoiubllizálásának megkönnyítése érdekéiben: adok esetben a keverést melegítés közben, előnyösen legfeljebb 30 ÖC hőmérsékleten végezzük.
Vizes fázist: állítunk elő, melynek során vizet adott esetben fagyásgátlőszenel keverünk például alacsony sebességű ultradiszperzor berendezésben, majd hozzáadjuk a iilmképzészer/vasíagltászert Előnyösen úgy járunk el hogy polimer port (filmképzöszert) szórunk a vizes fázis tetejére a csomésodás elkerülése érdekében:. A vizes fázishoz szobahőmérsékleten keveröberendezésben, előnyösen lapátos keveröberendezésben hozzákeverhető az adott: esetben alkalmazott színezek, lllatosütő anyag és/vagy habosodásgátló szer, A keverést homogén vizes fázis kialakulásáig végezzük:,
A harmadik lépésben előáll ltjuk a kész Inszekticldet, előnyösen piretroidot tartalmazó olaj-a-vizben típusú emulziós készítményt (EW), amelyhez vizet vagy B.
lépés szerinti vizes fázist dlszpergálunk az A. lépés szerinti szerves fázisban. A diszpergálást előnyösen szobahőmérsékleten végezzük nagy nylróerő mellett, például
..φ * «
nagy nyíroerejü keveröberendezésben, így rotoros keveröheréndezésben (például' Sllverson, Nagy Britannia vagy IKA, Németország). A két fázist előnyösen először kevertetés nélkül érintkeztetjük, A keveréket ezótán nagy nyíréerö mellett Intenziven összekeverjük (hőmérséklet legfeljebb 35 °C)
A fenti eljárással előállított, inszektlcid hatóanyagot, előnyösen píretroídot tartalmazó olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény (EW) előnyösen a következő jellemzőkkel rendelkezik:
A találmány szerinti EW készítmény viszkozitása 50-150 mPas, 30-60 ferdulaEpero sebességű I..V2 modellál felszerelt Brpokfielö berendezésben 25 + § :'C hőmérsékleten mérve;
a: készítmény az alacsony viszkozitás Ikövefkeztében vízzel könnyen hígítható (0,01-5 férfogat% készítményt 100 ml-es mérőhengerben vízzel elkeverve)' a szemcseméret eloszlás 0,3--0,8 u.m és a szemcsék 80 %-a 1 urn alatt van lézer szemcseméret analizátorral (például Cíías and Maiverni mérve.
A találmány szerinti EW készítmény stabilitása általában 54 °C hőmérsékleten legalább 2 hét, 50 eC hőmérsékleten és -10 °C hőmérsékleten 6 hét és szobahőmérsékleten legalább 2 év:.
A találmány tárgya továbbá eljárás kártevők, Igy ízeltlábúak,, például rovarok és atkák Irtására, melynek során a fenti: inszektlcid hatóanyagot, előnyösen pireíföidot tartalmazó: olaj-a-vízben típusú: emulziós készítményt: (EW) előnyösen vízzel: hígított formában a. kártevőkre vagy a kártevők által fertőzött növényekre, talajra vagy felületre juttatjuk. A találmány tárgya továbbá inszektlcid hatóanyagot, előnyösen o mtroidot tartalmazó olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény (:EW) alkalmazása kártevők irtására a mezőgazdaságban, háztartásban és állattartásban.
A találmány szerinti készítmények egyszerűen alkalmazhatók, amelyhez az olaj-a-vizben típusú: emulziós készítményt (EW) a kívánt mennyiségű vízzel hígítjuk, és a keveréket röviden összekeverjük, és a növényre, falaira: és felületre kijuttatjuk.
A találmányt közelebbről az 1. táblázatban megadott példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az: oltalmi kör a példákra korlátozódna.
>
Α Φ * * *
..........ί......τ
CM ί ι ο ί
θ' ίο r ! :· Ο % ί
1 ! Λ
ΐ ο £ CM § jf\J [γ--*
kf> } ν~ ο jo ίο ίο : ί ! *
! Ό
) ο > < :ί

Claims (12)

1. ölaj~a~vízöen típusú emulziós készítmény, amely tartalmaz (aj-egy vagy több ínszektioldet, előnyösen piretroídpf;
(b) egy vagy több oldószert ez alifás monokarbonsavak észterei, alifás dikarbonsavak észterei, aromás monokarbonsavak észterei,, aromás di karb onsavak észterei és trl-n-álklífoszíátok: csoportból, |e) egy vagy több anionos felületaktív anyagot és két vagy több nemnonos fetöíetaktív anyagot tarfalmazö emulgeálőszer-rendszed, ahol az egyik felületaktív anyag HLB értéke 4-12 és egy másik felületaktív anyag HLB értéke 12-20, íd) egy vagy több fllmképzöszerf/vastagítőszert és (e> vizet.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az Inszektícíd egy plretroid,
3. A 2, igénypont szerinti készítmény, ahol a: plretroid Öeítametnn,
4. Az 1-3, Igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely poláros társok dószert tartalmaz.
5. Az 1-4. Igénypontok bármelyike szerint? készítmény, amely további adalékanyagot és/vagy segédanyagot tartalmaz a fagyásgátiószer, stabllizálószer, habosodásgátlőszef, tartósítószer, színezék és llletositőanyag csoportból.
S, Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely 0,05-200 g/t hatóanyagot tartalmaz,
7. Eljárás az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti olaj-a-vizben típusú emulziós készítmény előállítására, azzal jellemezve, begy a következő lépéseket végezzük;
A. egy szerves fázist állítunk elő, amely egy vagy több ínszekfeidet, emulgeálószer-renészerf és adott esetben további segédanyagot tartalmaz egy vagy több szerves oldószerben: és adott esetben poláros társoídószérben,
B. egy vizes fázist állítunk elő, amely vizet, filmképzöszert/va slag Ítészért és további hidrofil segédanyagot tartalmaz, és
C. a szerves fázist és a vizes fázist nagy nyírőerö mellett összekeverve elspavízoen típusú emulziót állífunk elő.
8. A 7. igénypont szerinti eljárás, ahol az Inszektlold egy píretroid.
9. A 8. igénypont szerinti eljárás, ahol a plretroid deltametrin.
Ί6 #AV* * ** ♦ * * * ♦ Λ » * * » <· Λ » X Φ V *
10, Az 1--6. igénypontok bármelyike szennti otaí-a-vízben típusé emulziós készítmény alkalmazása kártevők irtására.
1t A 10. igénypont szerinti alkalmazás,. ahoi az Inszekticid egy píretroid.
12. A 11. igénypont szerinti alkalmazás, ahol a piretroíd deltametrin,
13. Eljárás kártevők irtására, azzal jellemezve, hogy a kártevőkre vagy a kártevők által: fertőzött növényekre vagy más helyekre 1. igénypont szerinti o:taj~a~v Ízben típusú: emulziós készítmény vizes higitásái juttatjuk ki.
14. A 13, Igénypont szerinti eljárás, ahol az inszekticid egy prretroid.
1:5. A 14, Igénypont szerinti: eljárás, ahol a piretroíd deltametrin.
HU0303290A 2000-12-01 2001-11-23 Inszekticid hatású olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény HU229964B1 (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00126276.5 2000-12-01
EP00126276A EP1210877A1 (en) 2000-12-01 2000-12-01 Oil-in-water emulsion formulation of insecticides
PCT/EP2001/013658 WO2002043488A1 (en) 2000-12-01 2001-11-23 Oil-in-water emulsion formulation of insecticides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0303290A2 HUP0303290A2 (hu) 2004-01-28
HUP0303290A3 HUP0303290A3 (en) 2005-11-28
HU229964B1 true HU229964B1 (hu) 2015-03-30

Family

ID=8170545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0303290A HU229964B1 (hu) 2000-12-01 2001-11-23 Inszekticid hatású olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény

Country Status (34)

Country Link
US (2) US20020098221A1 (hu)
EP (2) EP1210877A1 (hu)
JP (1) JP4303963B2 (hu)
CN (1) CN1286366C (hu)
AR (1) AR031444A1 (hu)
AT (1) ATE272941T1 (hu)
AU (2) AU2002234523B2 (hu)
BG (1) BG66227B1 (hu)
BR (1) BR0115873A (hu)
CA (1) CA2436199C (hu)
CU (1) CU23192A3 (hu)
CZ (1) CZ300087B6 (hu)
DE (1) DE60104887T2 (hu)
DK (1) DK1339281T3 (hu)
DZ (1) DZ3432A1 (hu)
EC (1) ECSP034633A (hu)
ES (1) ES2223935T3 (hu)
HU (1) HU229964B1 (hu)
IL (1) IL156215A0 (hu)
MA (1) MA25858A1 (hu)
MD (1) MD3068C2 (hu)
MX (1) MXPA03004877A (hu)
MY (1) MY127187A (hu)
PL (1) PL203263B1 (hu)
PT (1) PT1339281E (hu)
RU (1) RU2284107C2 (hu)
SI (1) SI1339281T1 (hu)
SK (1) SK287502B6 (hu)
TR (1) TR200402144T4 (hu)
TW (1) TWI280099B (hu)
UA (1) UA73820C2 (hu)
UY (1) UY27048A1 (hu)
WO (1) WO2002043488A1 (hu)
ZA (1) ZA200303850B (hu)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002258649A1 (en) * 2001-03-30 2002-10-28 Rhodia Inc. Aqeuous suspension of nanoparticles comprising an agrochemical active ingredient
IL148684A (en) * 2002-03-14 2006-12-31 Yoel Sasson Pesticidal composition
US20040166083A1 (en) * 2003-02-26 2004-08-26 The Andrew Jergens Company Personal care water-in-oil emulsion products
DE102004026938A1 (de) * 2004-06-01 2005-12-22 Bayer Cropscience Gmbh Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz
AU2005239726C1 (en) * 2004-12-14 2010-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition comprising pyriproxyfen
WO2006069580A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Cheminova A/S Oil-in-water formulation of avermectins
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
TWI444140B (zh) * 2005-11-18 2014-07-11 Cheminova As 艾維菌素類之水包油調配物
KR101424829B1 (ko) * 2006-03-24 2014-08-01 바스프 에스이 농약 제제
BRPI0719027A2 (pt) 2006-11-22 2014-02-25 Basf Se Formulação, métodos de combater insetos nocivos e/ou fungos fitopatogênicos, e de controlar vegetação indesejada, e, sementes
PL2184993T3 (pl) * 2007-08-08 2012-03-30 Basf Se Wodne mikroemulsje zawierające owadobójcze związki organiczne
EP2070415A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
PL2252145T3 (pl) * 2008-02-04 2016-10-31 Stabilizowana emulsja typu olej w wodzie obejmująca rolniczo aktywne składniki
BRPI0910110B8 (pt) 2008-03-25 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composição em emulsão óleo-em-água e método para prevenção ou controle de vegetação indesejada, fungos, insetos, nematóides, ácaros, artrópodes, roedores, térmitas ou bactérias e outros microrganismos
US8795700B2 (en) 2008-04-30 2014-08-05 Valent U.S.A., Corporation Pyriproxyfen compositions
US9901093B2 (en) 2008-05-02 2018-02-27 Basf Se Microemulsion having wide application range
WO2010010005A2 (de) * 2008-07-24 2010-01-28 Basf Se Öl-in-wasser emulsion umfassend lösungsmittel, wasser, tensid und pestizid
US9149416B1 (en) * 2008-08-22 2015-10-06 Wellmark International High deposition cleansing system
WO2010036882A1 (en) * 2008-09-29 2010-04-01 The Hartz Mountain Corporation Photo-stable pest control
TW201018400A (en) 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
UA106213C2 (ru) 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
ES2692383T3 (es) 2009-08-28 2018-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones y métodos para combatir plagas de insectos
CN201712857U (zh) 2010-05-10 2011-01-19 S.C.约翰逊父子公司 用于挥发性材料的散发装置及其壳体和散发片
UY33443A (es) * 2010-06-19 2012-01-31 Bayer Animal Health Gmbh Preparacion que contiene ectoparasiticida para la formacion de emulsion espontanea
WO2012028583A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Deltamethrin enthaltende formulierungen
EP2446743B1 (en) * 2010-10-26 2014-06-04 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising esters of ethoxylated alcohols
JP5620230B2 (ja) * 2010-11-09 2014-11-05 住友化学株式会社 動物外部寄生虫防除組成物
EP2457890A1 (en) * 2010-11-29 2012-05-30 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising alkoxylation products of isoamyl alcohol derivatives
US10757940B2 (en) * 2010-12-03 2020-09-01 Indorama Ventures Oxides Llc Low toxicity, low odor, low volatility solvent for agricultural chemical formulations
GB201107039D0 (en) 2011-04-26 2011-06-08 Syngenta Ltd Formulation component
GB201107040D0 (en) 2011-04-26 2011-06-08 Syngenta Ltd Formulation component
WO2013054194A1 (en) 2011-10-13 2013-04-18 Amril Ag A formulated solvent composition for pesticide
CN104010507A (zh) * 2011-12-28 2014-08-27 住友化学株式会社 害虫防治组合物
JP2013230992A (ja) * 2012-04-27 2013-11-14 Osaka Seiyaku:Kk 水系動物用害虫阻害剤
IN2014DN08358A (hu) 2012-05-16 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag
US9278151B2 (en) 2012-11-27 2016-03-08 S.C. Johnson & Son, Inc. Volatile material dispenser
US9205163B2 (en) 2012-11-27 2015-12-08 S.C. Johnson & Son, Inc. Volatile material dispenser
JP6323677B2 (ja) * 2013-01-29 2018-05-16 日産化学工業株式会社 乳化安定性に優れる農薬乳化性組成物
GB2511318B (en) * 2013-02-27 2015-12-30 Rotam Agrochem Int Co Ltd Agrochemical composition comprising pesticidally active pyrazole derivative with polyether adhesion promoter
CN105339380A (zh) 2013-03-14 2016-02-17 先锋国际良种公司 用以防治昆虫害虫的组合物和方法
RU2548500C2 (ru) * 2013-08-21 2015-04-20 Биогард Инвестментс Лтд. Инсектицидная композиция
BR112016013172B8 (pt) * 2013-12-11 2020-04-28 Oxiteno S A Ind E Comercio formulações agroquímicas
WO2016044092A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Pioneer Hi Bred International Inc Compositions and methods to control insect pests
US9497971B2 (en) * 2015-02-24 2016-11-22 Bayer Cropscience Lp Non-volatile organic compound pesticide formulations
EP3267796B1 (en) 2015-03-11 2023-08-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Insecticidal combinations of pip-72 and methods of use
EP3310803A1 (en) 2015-06-16 2018-04-25 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods to control insect pests
FR3048852B1 (fr) * 2016-03-17 2019-09-06 Oleon Nv Concentre comprenant un mel et un ester d'acide gras et de polyethylene glycol de hlb superieur ou egal a 12
CA3022858A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods to control insect pests
WO2018013333A1 (en) 2016-07-12 2018-01-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods to control insect pests
US20190390219A1 (en) 2017-02-08 2019-12-26 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Insecticidal combinations of plant derived insecticidal proteins and methods for their use
US10172359B2 (en) * 2017-05-17 2019-01-08 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Solvent system for use with spot-on pesticide compositions
AR111838A1 (es) 2017-05-30 2019-08-21 Arysta Lifescience Inc Dispersión oleosa herbicida que contiene un fitoprotector
US20200165626A1 (en) 2017-10-13 2020-05-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Virus-induced gene silencing technology for insect control in maize
WO2020049493A1 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Pi Industries Ltd. Stable agrochemical composition
WO2022118814A1 (ja) * 2020-12-01 2022-06-09 住友化学株式会社 液体農薬組成物
WO2023052456A1 (en) * 2021-09-29 2023-04-06 Firmenich Sa Arthropod control products
WO2023176613A1 (ja) * 2022-03-14 2023-09-21 日本化薬株式会社 農薬乳化性組成物
EP4245139A1 (en) * 2022-03-15 2023-09-20 Centre national de la recherche scientifique Compositions comprising a botanical extract as insecticidal agent

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4469675A (en) * 1981-11-30 1984-09-04 Zoecon Corporation Pesticidal formulation
FR2624761B1 (fr) * 1987-12-17 1993-10-08 Roussel Uclaf Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs
FR2643223B1 (fr) * 1989-02-17 1991-12-13 Roussel Uclaf Nouvelles emulsions aqueuses concentrees, leur procede de preparation et leur application dans le domaine pesticide
US5466458A (en) * 1992-03-09 1995-11-14 Roussel Uclaf Emulsified spray formulations
FR2689729B1 (fr) * 1992-04-09 1994-06-03 Roussel Uclaf Nouvelles compositions pesticides renfermant un pyrethrinouide.
FR2721800B1 (fr) * 1994-07-01 1997-12-26 Roussel Uclaf Nouveaux concentres emulsionnables renfermant un u plussieurs pesticides
US6068849A (en) * 1997-07-14 2000-05-30 Henkel Corporation Surfactants for use in agricultural formulations
ES2250074T3 (es) * 1999-01-29 2006-04-16 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl), Wadenswil-Branch Concentrado emulsificable para la proteccion de cultivos que contiene agentes desespumantes.

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0303290A3 (en) 2005-11-28
MD3068C2 (ro) 2007-01-31
DZ3432A1 (fr) 2002-06-06
HUP0303290A2 (hu) 2004-01-28
ZA200303850B (en) 2004-04-21
UA73820C2 (en) 2005-09-15
ECSP034633A (es) 2003-10-28
TR200402144T4 (tr) 2004-10-21
CU23192A3 (es) 2007-02-23
DK1339281T3 (da) 2004-12-20
SI1339281T1 (en) 2005-02-28
US20050042245A1 (en) 2005-02-24
JP2004514681A (ja) 2004-05-20
MXPA03004877A (es) 2005-02-14
MD3068B2 (en) 2006-06-30
AR031444A1 (es) 2003-09-24
JP4303963B2 (ja) 2009-07-29
CZ20031482A3 (cs) 2003-11-12
EP1339281A1 (en) 2003-09-03
TWI280099B (en) 2007-05-01
RU2284107C2 (ru) 2006-09-27
BG66227B1 (bg) 2012-07-31
CZ300087B6 (cs) 2009-01-28
CA2436199A1 (en) 2002-06-06
CA2436199C (en) 2009-06-16
IL156215A0 (en) 2003-12-23
BR0115873A (pt) 2003-10-28
MD20030132A (en) 2003-08-31
MY127187A (en) 2006-11-30
DE60104887T2 (de) 2005-09-01
US20020098221A1 (en) 2002-07-25
WO2002043488A1 (en) 2002-06-06
DE60104887D1 (de) 2004-09-16
PL366224A1 (en) 2005-01-24
EP1210877A1 (en) 2002-06-05
SK287502B6 (sk) 2010-12-07
UY27048A1 (es) 2002-02-28
ATE272941T1 (de) 2004-08-15
BG107833A (bg) 2004-01-30
EP1339281B1 (en) 2004-08-11
MA25858A1 (fr) 2003-07-01
SK6652003A3 (en) 2003-09-11
CN1477927A (zh) 2004-02-25
ES2223935T3 (es) 2005-03-01
PT1339281E (pt) 2004-10-29
CN1286366C (zh) 2006-11-29
AU3452302A (en) 2002-06-11
AU2002234523B2 (en) 2006-03-16
PL203263B1 (pl) 2009-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU229964B1 (hu) Inszekticid hatású olaj-a-vízben típusú emulziós készítmény
US8349344B2 (en) Formulations of bifenthrin and enriched cypermethrin
JP6315702B2 (ja) 農薬乳化性濃厚調剤
EP0768817A1 (fr) Nouveaux concentres emulsionnables renfermant un ou plusieurs pesticides
JP2010163378A (ja) ゴキブリ用エアゾール剤
WO2002089573A1 (en) Pesticide oil-in-water-in-oil emulsion
EP1608220A1 (en) Pesticides formulations
TWI843871B (zh) 節肢動物驅除劑組成物
GR1009453B (el) Παρασκευασμα διασπορας νιοσωματων για εφαρμογη στη γεωργια και στη δημοσια υγεια και μεθοδος παρασκευης του
JP2024095638A (ja) 害虫忌避組成物及び害虫忌避成分の効果の持続時間を延長する方法
WO2022158590A1 (ja) ハダニ忌避剤
JP3059471B2 (ja) 水性殺虫剤