KR101424829B1 - 농약 제제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) 1종 이상의 살충제; (b) 1종 이상의 유기 용매; 및 (c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물을 포함하는 비수성 농약 제제에 관한 것이다.
비수성 농약 제제, 살충제, 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트, 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트

Description

농약 제제{AGROCHEMICAL FORMULATIONS}
본 발명은
(a) 1종 이상의 살충제;
(b) 1종 이상의 유기 용매; 및
(c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물을 포함하는 계면활성제
를 포함하는 비수성 농약 제제에 관한 것이다.
본 발명은 또한 1종 이상의 살충제, 유기 용매 및 디스티릴페놀 알콕실레이트와 황산화 디스티릴페놀 알콕실레이트의 혼합물을 포함하는 유화제를 접촉시키는 것을 포함하는 액상 비수성 농약 제제의 제조 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 a) 1종 이상의 유기 용매를 포함하는 농약 제제의 안구 유독성 감소 및 b) 1종 이상의 유기 용매를 포함하는 농약 제제 중 살충제의 효율 증진을 위한 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물을 포함하는 유화제의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 다른 측면은 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균의 방제 방법 및 원치않는 식물의 제어 방법을 다룬다.
본 발명은 또한 상기 제제로 처리된 종자에 관한 것이다.
바람직한 실시형태와 다른 바람직한 실시형태의 조합은 본 발명의 범위 안에 있다.
US 5082591은 비이온성 폴리알콕실화 폴리(1-페닐 에틸) 페놀의 계면활성제로서의 용도를 개시한다.
EP 0055401은 비이온성 폴리알콕실화 폴리(1-페닐 에틸) 페놀을 함유하는 살충제 조성물을 개시한다.
WO 96/01047 (DE 69515663으로도 공개됨)은 살충제, 용매로서의 에스테르, 도데실 벤조술포네이트 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 유화가능한 농축물을 개시한다.
EP 0391171은 디스티릴 페닐-트리스-글리콜 에테르의 합성 및 그의 수성 살진균성 스프레이 중 결정화 억제제로서의 용도를 개시한다.
US 2993830은 술폰화 페닐알킬에테르와 혼합된 비이온성 폴리알콕실화 폴리(1-페닐 에틸) 페놀을 개시한다. 술폰화 페닐알킬에테르 화합물은 방향족 고리에 결합된 술폰산 기를 갖고, 폴리알콕시기를 함유하지 않는다.
WO 2001/20986은 알콕실화 리그노술포네이트염과 혼합된 폴리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트를 개시한다. 한 실시형태에서, 추가의 공-계면활성제, 예를 들어 트리스티릴페놀 에톡실레이트가 존재할 수 있다. 한 실시예는 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트와 알콕실화 리그노술포네이트염 및 트리스티릴 페놀 에톡실레이트의 혼합물을 개시한다.
WO 2006/030006은 폴리아릴페놀 폴리알콕시에테르 술페이트 또는 포스페이트를 포함하는 수성 마이크로에멀젼을 개시한다. 선택적 유화제로서 에톡실화 피마자유가 언급된다.
WO 2001/70024는 소수성 살충제의 수성 제제의 제조 방법을 개시한다. 실시예 1에서, 에톡실화 디스티릴페놀과 에톡실화 디스티릴페놀 술페이트의 혼합물은 방향족 용매 및 물과 혼합되어 에멀젼을 제조한다. 일반적인 지침은 수성 상, 및 소수성 살충제 및 1종 이상의 유화제를 함유하는 수-비혼화성 상의 제공을 포함하는 수성 제제를 제제화하는 것이다.
제제 화학자가 직면한 과업 중 하나는 이 제제 내에서 살충제의 효율이 개선된 제제의 개발이다.
또한, 제제 개발시, 살충제 제제의 일부는 살충제 가공이 가능하도록 유기 용매의 사용을 필요로 할 수 있기 때문에 유기 용매의 사용이 역할을 하는 경우가 있다. 이러한 액상 비수성 농약 제제의 개발에서 직면하는 문제점은 이러한 제제에 사용되는 유기 용매가 눈에 상당한 자극을 주어 안구 자극제로 분류되는 경우가 있다는 것이다. 이는 등록 문제를 야기한다.
따라서, 본 발명의 목적은
a) 사용된 살충제의 개선된 효율을 나타내고,
b) 눈에 대한 자극이 감소되고/되거나,
c) 화학적 및 물리적 안정성을 나타내는
비수성 제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 2종 이상의 살충제의 혼합물이 상기 언급한 특성을 나타내며, 여기서 한 살충제는 상기 혼합물 (예를 들어, 알파-시페르메트린과 아세타미프리드의 혼합물)에 존재하는 다른 살충제보다 물에 대한 용해도가 상당히 뛰어난 비수성 제제를 제공하는 것이다.
이 목적은
(a) 1종 이상의 살충제;
(b) 1종 이상의 유기 용매; 및
(c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물을 포함하는 계면활성제
를 포함하는 액상 비수성 제제에 의해 해결되었다.
용어 "계면활성제"는 유화제, 분산제 또는 습윤제 또는 보조제의 특성을 가질 수 있는 화합물을 말한다.
바람직한 실시형태에서, 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트는 하기 화학식 I의 것이다.
Figure 112008073504753-pct00001
상기 식 중, n은 2이고,
m은 1 내지 40, 더욱 바람직하게는 5 내지 25, 가장 바람직하게는 13 내지 16이고,
AO는 EO, PO 또는 EO와 PO 잔기의 혼합물, 바람직하게는 EO이다.
본원에 사용된 용어 "EO" 및 "PO"는 다음과 같은 의미를 갖는다:
"EO"는 -CH2-CH2-O-이고 "PO"는 -CH(CH3)-CH2-O-이다. 용어 "AO"는 "알콕실레이트"를 의미하며, EO, PO 또는 EO와 PO 잔기의 혼합물, 바람직하게는 EO이다. 본원에는 통계학적인 것뿐만 아니라 교호 및 블록 EO 및 PO 서열이 포함된다.
더욱 바람직한 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트는 하기 화학식 Ia의 것이다.
Figure 112008073504753-pct00002
상기 식 중,
o는 1 내지 40, 바람직하게는 5 내지 25, 더욱 바람직하게는 10 내지 20, 가장 바람직하게는 13 내지 16이다.
바람직한 실시형태에서, 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트는 하기 화학식 II의 것이다.
Figure 112008073504753-pct00003
상기 식 중, n은 2이고,
m은 1 내지 40, 더욱 바람직하게는 5 내지 25, 가장 바람직하게는 13 내지 16이고,
AO는 EO, PO 또는 EO와 PO 잔기의 혼합물, 바람직하게는 EO이고;
R은 SO3H, H2PO3, SO3X 또는 HPO3Y이다.
각 유리 산 형태는 또한 염기, 예를 들어 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 NaOH, KOH) 또는 암모니아 또는 아민 (예를 들어 화학식 III의 것)으로 중화되어 R = SO3X 또는 HPO3Y (X 및 Y는 서로 독립적으로 NH4 +, (NHR1R2R3)+를 나타내고, R1, R2 및 R3은 하기 정의된 바와 같거나, Na+ 또는 K+임)인 수용액을 생성한다.
NR1R2R3
상기 식 중, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이고, 바람직하게는 R1, R2 및 R3 이 에틸이다.
R은 특히 바람직하게는 SO3NH4이다.
더욱 바람직한 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트는 하기 화학식 IIa의 것이다.
Figure 112008073504753-pct00004
상기 식 중,
p는 1 내지 40, 바람직하게는 5 내지 25, 더욱 바람직하게는 10 내지 20, 가장 바람직하게는 13 내지 16이고;
R은 SO3H , H2PO3, SO3X 또는 HPO3Y이다.
각 유리 산 형태는 또한 염기, 예를 들어 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 NaOH, KOH) 또는 암모니아 또는 아민 (예를 들어 화학식 III의 것)으로 중화되어 R = SO3X 또는 HPO3Y (X 및 Y는 서로 독립적으로 NH4 +, (NHR1R2R3)+를 나타내고, R1, R2 및 R3은 하기 정의된 바와 같거나, Na+ 또는 K+임)인 수용액을 생성한다.
<화학식 III>
NR1R2R3
상기 식 중, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필 이고, 바람직하게는 R1, R2 및 R3 이 에틸이다.
R은 특히 바람직하게는 SO3NH4이다.
화학식 I 및 Ia의 화합물의 제조는 당업계에 공지되어 있다 (예를 들어 US 5,082,591 참조). 화학식 II의 화합물의 제조는 당업자에게 공지된 방법, 예를 들어 화학식 I 또는 Ia의 화합물의 인산화 (예를 들어 P2O5로) 또는 황산화 (예를 들어 H2NSO3H로)에 의해 쉽게 수행될 수 있다.
화학식 I 및/또는 II의 화합물은 또한 예를 들어 상품, 예를 들어 소프로포르 (등록상표; Soprophor) DSS 15 (로디아사 (Rhodia); 에톡실화 폴리아릴페놀 술페이트의 암모늄염, CAS No. 59891-11-1 (폴리(옥시-1,2-에탄디일), 알파-술포-오메가-[비스(1-페닐에틸)페녹시]-, 암모늄염에 상응함), 비중 1.15 g/L의 것) 또는 아그릴란 (등록상표; Agrilan) AEC 145 (활성 함량 100％의 비이온성 폴리아릴 에톡실레이트, 아크조 노벨사 (AKZO Nobel))로 입수할 수 있다.
본 발명에 따르면, 화합물 c)는 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물이다. 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 대 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트의 비율은 광범위하게, 바람직하게는 90/10 내지 20/80의 중량비로 변할 수 있다.
이러한 화합물 c)는 예를 들어 구입할 수 있다. 일반적으로 이러한 상품은 비이온성 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하며, 여기서 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트는 총 상품을 기준으로 10 내지 50 중량％이다.
유기 용매 (b)는 극성 또는 비극성 용매 또는 극성 용매와 비극성 용매의 혼합물, 또는 극성 용매의 혼합물, 바람직하게는 극성 용매 또는 극성 용매의 혼합물이다.
비극성 용매의 예는 실온에서의 물에 대한 용해도가 0.1 ％(w/w) 미만이고 증류 범위가 130℃ 내지 300 ℃인 C8 내지 C11 방향족 석유 유도체 (방향족 탄화수소) (엑손모빌사 (ExxonMobil) 또는 BP사로부터 상표명: 솔베소 (등록상표; Solvesso) 100, 솔베소 (등록상표) 150, 솔베소 (등록상표) 200, 솔베소 (등록상표) 150ND, 솔베소 (등록상표) 200ND, 아로마틱 (등록상표; Aromatic) 150, 아로마틱 (등록상표) 200, 하이드로졸 (등록상표; Hydrosol) A 200, 하이드로졸 (등록상표) A 230/270, 카로맥스 (등록상표; Caromax) 20, 카로맥스 (등록상표) 28, 아로매트 (등록상표; Aromat) K 150, 아로매트 (등록상표) K 200, 쉘졸 (등록상표; Shellsol) A 150, 쉘졸 (등록상표) A 100, 핀 (등록상표; Fin) FAS-TX 150, 핀 (등록상표) FAS-TX 200), 식물유, 예컨대 코코넛유, 팜 커널 오일, 팜유, 콩기름, 평지씨유, 옥수수유 및 상기 오일의 메틸 또는 에틸 에스테르, 탄화수소, 예컨대 인화점이 40℃ 내지 250℃이고 증류 범위가 150℃ 내지 450℃인 방향족 결핍, 선형 파라핀계, 이소파라핀계, 시클로파라핀계이다.
비극성 용매와 극성 용매의 혼합물을 사용하는 경우, 상술한 비극성 용매를 사용할 수 있다.
비극성 용매만을 사용하는 경우, 이는 비-방향족 비극성 용매로 이루어지는 군, 바람직하게는 코코넛유, 팜 커널 오일, 팜유, 콩기름, 평지씨유, 옥수수유, 상 기 오일의 메틸 또는 에틸 에스테르로 이루어지는 군 중에서 선택된다.
극성 용매의 예는 다음과 같다:
아니솔,
술폭시드, 예컨대 디메틸술폭시드 (DMSO);
락톤, 예컨대 γ-부티로락톤 (GBLO);
에스테르, 예컨대 벤질아세테이트, 벤질 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 2-에톡시프로필아세테이트, 메틸 프록시톨 아세테이트, 트리부틸 포스페이트;
아미드, 예컨대 N,N-디알킬 알킬아미드, 바람직하게는 지방산 디메틸아미드, 더욱 바람직하게는 N,N-디메틸 옥탄아미드 및/또는 N,N-디메틸 데칸아미드 (혼합물은 더 피.시. 홀 컴퍼니 (The P.C. Hall Co.)의 홀코미드 (등록상표; Hallcomide) M 8-10, 코그니스사 (Cognis)의 아그니크 (등록상표; Agnique) KE 3658, 클라리언트사 (Clariant)의 게나젠 (등록상표; Genagen) 4166으로 입수가능함), N-에틸-2-피롤리돈 (NEP), N-옥틸-2-피롤리돈 (NOP), N-메틸발레로락탐;
케톤, 예컨대 2-헵타논, 시클로헥사논, 아세토페논 및 아세토페논 유도체, 예컨대 4-메톡시 아세토페논;
알코올, 예컨대 시클로헥산올, 벤질 알코올, 디아세톤 알코올, 예를 들어 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, n-옥탄올, 2-에틸헥산올;
디에스테르, 예컨대 디메틸 글루타레이트와 디메틸 숙시네이트와 디메틸 아디페이트의 혼합물 (로디아사에서 시판하는 로디아솔브 (등록상표; Rhodiasolv) RPDE), 또는 디이소부틸 글루타레이트와 디이소부틸 숙시네이트와 디이소부틸 아디 페이트의 혼합물;
글리콜 및 유도체, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노페닐 에테르;
알킬렌 카르보네이트, 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 부틸렌 카르보네이트;
피롤리돈, 유도체, 예컨대 N-옥틸피롤리돈, N-에틸 피롤리돈, N-도데실 피롤리돈; 및
락테이트 에스테르, 예컨대 n-프로필 락테이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 이소프로필 락테이트, 부틸 락테이트, 상표명 푸라솔브 (등록상표; PURASOLV) NPL, 푸라솔브 (등록상표) ML, 푸라솔브 (등록상표) EL, 푸라솔브 (등록상표) IPL, 푸라솔브 (등록상표) BL 하에 구입가능한 것 또는 상기 용매 중 2종 이상으로부터 선택된 혼합물.
바람직한 극성 용매는 DMSO, N-에틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 아세토페논, 2-헵타논, 시클로헥사논, 벤질 알코올, 2-에틸헥산올, 지방산 디메틸아미드, N,N-디메틸 옥탄아미드 및 N,N-디메틸 데칸아미드, 프로필렌 카르보네이트, 디메틸 글루타레이트와 디메틸 숙시네이트 및 디메틸 아디페이트의 혼합물, 및 트리부틸포스페이트이다.
또한, 상기 극성 용매 중 2종 이상, 또는 바람직하게는 3종 이상으로부터 선택된 혼합물도 가능하다.
상기 용매의 바람직한 혼합물은 락톤, N,N-디알킬 알킬아미드, 술폭시드, 케 톤, 알킬렌 카르보네이트 또는 알코올의 군 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한다.
더욱 바람직하게는 혼합물은 N,N-디알킬 알킬아미드로부터 선택되는 2종 이상 화합물; 또는 술폭시드로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및 락톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물; 또는 술폭시드로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 락톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및 알코올로부터 선택되는 1종 이상의 화합물; 또는 락톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 알코올로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 케톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및 알킬렌 카르보네이트로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 혼합물은
N,N-디메틸 옥탄아미드 및 N,N-디메틸 데칸아미드; 또는
DMSO 및 γ-부티로락톤; 또는
DMSO, γ-부티로락톤 및 벤질 알코올; 또는
γ-부티로락톤, 벤질 알코올, 아세토페논 및 프로필렌 카르보네이트를 포함한다.
DMSO와 γ-부티로락톤의 혼합물; 또는
DMSO, γ-부티로락톤 및 벤질 알코올의 혼합물이 가장 바람직하다.
본원 발명의 의미 내의 용어 "1종 이상의 살충제"는 1종 이상의 화합물이 살진균제, 살충제, 선충구제제, 제초제 및/또는 완화제 (safener) 또는 성장 조절제로 이루어진 군, 바람직하게는 살진균제, 살충제 또는 선충구제제로 이루어진 군, 가장 바람직하게는 살충제 및 선충구제제로 이루어진 군 중에서 선택될 수 있다는 것이다. 당업자는 이러한 살충제에 익숙하고, 이는 예를 들어 문헌 [Insecticide Manual, 13th Ed. (2003), The British Crop Protection Council, London]에서 찾아 볼 수 있다.
하기 목록의 살충제는 가능한 조합을 예시하기 위한 것으로, 어떠한 제한을 의도하지 않는다.
살충제/선충구제제는 바람직하게는 하기 A1 내지 A15로 이루어지는 군 중에서 선택된다:
A1. 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 멜라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
A2. 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
A3. 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델 타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린;
A4. 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 주베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 하기 화학식 Γ1의 테트론산 유도체,
<화학식 Γ1>
Figure 112008073504753-pct00005
A5. 니코틴 수용체 작용제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드;
A6. GABA 길항제 화합물: 아세토프롤, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤;
A7. 매크로시클릭 락톤 살충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드;
A8. METI (미토콘드리아 전자 수송 억제제) I 진드기살충제: 페나자퀸, 피리바덴, 테부펜피라드, 톨펜피라드;
A9. METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
A10. 언커플러 (Uncoupler) 화합물: 클로르페나피르;
A11. 산화적 인산화 억제제 화합물: 시헥산틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르가이트;
A12. 탈피 교란제 화합물: 크료마진;
A13. 혼합 기능 산화효소 억제제 화합물: 피페로닐 부톡시드;
A14. 나트륨 채널 차단제 화합물: 인독사카르브, 메타플루미존;
A15. 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탭, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람 및 하기 화학식 Γ2의 아미노이소티아졸 화합물, 하기 화학식 Γ3의 안트라닐아미드 화합물, 및 JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO　02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, 또는 JP 2004 99597에 기재된 말로노니트릴 화합물.
<화학식 Γ2>
Figure 112008073504753-pct00006
(상기 식 중, Ri는 -CH2OCH2CH3 또는 H이고, Rii는 CF2CF2CF3 또는 CH2CH(CH3)3, 임)
<화학식 Γ3>
Figure 112008073504753-pct00007
(상기 식 중, B1은 수소 또는 염소 원자이고, B2는 브롬 원자 또는 CF3이고, RB는 CH3 또는 CH(CH3)2임)
살진균제는 바람직하게는 하기 B1 내지 B6으로 이루어지는 군 중에서 선택될 수 있다:
B1. 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 오리사스트로빈, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메 톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 2-(오르토-((2,5-디메틸-페닐옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트;
B2. 카르복스아미드, 예컨대
카르복스아닐리드: 베날락실, 베노다닐, 보스칼리드, 카르복신, 메프로닐, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메탈락실, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 티플루자미드, 티아다닐, N-(4'-브로모비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(4'-클로로-3'-플루오로비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복스아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-시아노페닐)-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복스아미드;
카르복실산 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프;
벤즈아미드: 플루메토베르, 플루오피콜리드 (피코벤즈아미드), 족스아미드;
기타 카르복스아미드: 카르프로파미드, 디클로시메트, 만디프로파미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-메탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티르아미드;
B3. 아졸, 예컨대
트리아졸: 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루실라졸, 플루퀸코나졸, 플루트 리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 트리티코나졸;
이미다졸: 시아조파미드, 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸;
B4. 질소 헤테로시클릴 화합물, 예컨대
피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]-피리딘;
피리미딘: 부피리메이트, 시프로디닐, 페림존, 페나리몰, 메파니피림, 누아리몰, 피리메타닐;
피페라진: 트리포린;
피롤: 플루디옥소닐, 펜피클로닐;
모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
디카르복스이미드: 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
기타: 아시벤졸라르-S-메틸, 아닐라진, 캅탄, 캅타폴, 다조메트, 디클로메진, 페녹사닐, 폴페트, 펜프로피딘, 파목사돈, 페나미돈, 옥틸리논, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 2-부톡시-6- 요오도-3-프로필크로멘-4-온, N,N-디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-술포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-술폰아미드;
B5. 카르바메이트 및 디티오카르바메이트, 예컨대
디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 메탐, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
카르바메이트: 디에토펜카르브, 플루벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)프로피오네이트, 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트;
B6. 기타 살진균제, 예컨대
구아니딘: 도딘, 이미녹타딘, 구아자틴;
항생제: 카수가마이신, 폴리옥신, 스트렙토마이신, 발리다마이신 A;
유기 금속 화합물: 펜틴 염;
황-함유 헤테로시클릴 화합물: 이소프로티올란, 디티아논;
유기 인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로벤포스, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 인산 및 그의 염;
유기 염소 화합물: 티오파네이트-메틸, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 플루술파미드, 프탈리드, 헥사클로르벤젠, 펜시쿠론, 퀸토젠;
니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤;
무기 활성 화합물: 보르도액, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염 기성 구리 술페이트, 황;
기타: 스피록스아민, 시플루페나미드, 시목사닐, 메트라페논.
제초제는 바람직하게는 하기 C1 내지 C15로 이루어지는 군 중에서 선택된다:
C1. 지질 생합성 억제제, 예컨대 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 부티레이트, 시클로에이트, 디알레에이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 술팔레에이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레에이트, 베르놀레이트, 벤푸레세이트, 에토푸메세이트 및 벤술리드;
C2. ALS 억제제, 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메조술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박, 피리미노박, 프로 폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤족심, 피리프탈리드 및 피리티오박;
C3. 광합성 억제제, 예컨대 아트라톤, 아트라진, 아메트린, 아지프로트린, 시아나진, 시아나트린, 클로라진, 시프라진, 데스메트린, 디메타메트린, 디프로페트린, 에글리나진, 이파진, 메조프라진, 메토메톤, 메토프로트린, 프로시아진, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 세부틸라진, 섹부메톤, 시마진, 시메톤, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진, 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론, 메트리부진, 브로마실, 이소실, 레나실, 테르바실, 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 데스메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 벤즈티아주론, 부티우론, 에티디무론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모노이소우론, 테부티우론, 티아자플루론, 아니수론, 부투론, 클로르브로무론, 클로레투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 플루오티우론, 이소프로투론, 리누론, 메티우론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모노리누론, 모누론, 네부론, 파라플루론, 페노벤주론, 시두론, 테트라플루론, 티디아주론, 시페르콰트, 디에탐콰트, 디펜조콰트, 디콰트, 모르팜콰트, 파라콰트, 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 요오도보닐, 이옥시닐, 아미카르바존, 브로모페녹심, 플루메진, 메타졸, 벤타존, 프로파닐, 펜타노클로르, 피리데이트 및 피리다폴;
C4. 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제, 예컨대 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에톡시펜, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴옥시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플 루오르펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로락, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 플루프로파실, 니피라클로펜 및 에트니프로미드;
C5. 표백제 제초제, 예컨대 메트플루라존, 노르플루라존, 플루페니칸, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루타몬, 메조트리온, 술코트리온, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 벤조페납, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 아미트롤, 클로마존, 아클로니펜, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페틸)피리미딘, 및 하기 화학식의 3-헤테로시클릴-치환 벤조일 유도체 (WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 및 WO 97/41118 참조):
Figure 112008073504753-pct00008
상기 식 중, 가변기 R8 내지 R13은 다음과 같이 정의된다:
R8, R10은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이고;
R9는 예컨대 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일 및 4,5-디히드로이속사졸-5-일로 이루어지는 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 라디칼이며, 상기 언급된 9개의 라디칼은 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 단일치환 또는 다중치환되거나, 예를 들어 단일치환, 이중치환, 삼중치환 또는 사중치환될 수 있고;
R11은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고;
R12는 C1-C6-알킬이고;
R13은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
C6. EPSP 신타아제 억제제, 예컨대 글리포세이트;
C7. 글루타민 신타아제 억제제, 예컨대 글루포시네이트 및 빌라나포스;
C8. DHP 신타아제 억제제, 예컨대 아술람;
C9. 미토스 억제제, 예컨대 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로플루랄린, 트리플루랄린, 아미프로포스-메틸, 부타미포스, 디티오피르, 티아조피르, 프로피자미드, 테부탐, 클로르탈, 카르베타미드, 클로르부팜, 클로르프로팜 및 프로팜;
C10. VLCFA 억제제, 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르, 크실라클로르, 알리도클로르, CDEA, 에프로나즈, 디페나미드, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 플루페나세트, 메페나세트, 펜트라자미드, 아닐로포스, 피페로포스, 카펜스트롤, 인다노판 및 트리디판;
C11. 셀룰로오스 생합성 억제제, 예컨대 디클로베닐, 클로르티아미드, 이속사벤 및 플루폭삼;
C12. 디커플러 (decoupler) 제초제, 예컨대 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브;
C13. 옥신 제초제, 예컨대 클로메프로프, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA 티오에틸, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4-DB, MCPB, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로락, 퀸메락, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 베나졸린;
C14. 옥신 수송 억제제, 예컨대 나프탈람, 디플루펜조피르;
C15. 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부타이드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포사민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드.
용어 완화제의 의미는 다음과 같다: 특이성 작용 제초제와 일부는 그 자체로 제초 활성을 갖는다고 알려져 있는 유기 활성 화합물을 함께 시용하면 더 나은 작물 적합성을 달성하는 경우가 있다. 이 경우, 활성 화합물은 해독제 또는 길항제로서 작용하며, 작물에 대한 손상을 감소시키거나 또는 심지어 방지할 수 있다는 사실때문에 이들은 또한 완화제로도 불린다.
적합한 완화제는 바람직하게는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시요메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프타산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (AD-67; MON 4660) 및 옥사베트리닐 중에서 선택될 수 있다.
하기 목록의 성장 조절제는 가능한 활성 성분을 열거하지만, 이로 제한하는 것은 아니다:
1-나프틸아세트아미드, 1-나프틸아세트산, 2-나프틸옥시아세트산, 3-CPA (클로프로프), 4-CPA (4-클로로페녹시아세트산), 안시미돌, 안트라퀴논, BAP (6-벤질아미노푸린), 부티포스; 트리부포스, 부트랄린, 클로르플루레놀, 클로르메콰트, 클로펜세트, 시클라닐리드, 다미노지드, 디캄바, 디케굴락-나트륨, 디메티핀, 클로르페네톨, 에타세라실, 에테폰, 에티클로제이트, 페노프로프, 2,4,5-TP (페노프로프), 플루오리다미드, 플르프리미돌, 플루트리아폴, 지베렐산, 지베렐린, 구아자틴, 인돌릴부티르산, 인돌릴아세트산, 카레타잔, 키네틴, 락티디클로르-에틸, 말레산 히드라지드, 메플루이다이드, 메피콰트-클로라이드, 나프탈람, 파클로부트라졸, 프로헥사디온-칼슘, 퀸메락, 신토펜, 테트시클라시스, 티디아주론, 트리요오도벤조산, 트리아펜테놀, 트리아제탄, 트리부포스, 트리넥사팍-에틸, 유니코나졸.
바람직한 살충제는 플루페녹수론, 피프로닐, 알파시페르메트린, 시페르메트린, 클로르페나피르, 테플루벤주론, 테르부포스, 디메토에이트, 펜부타틴 옥시드, 이미다클로르피드, 클로르피리포스, 티아메톡산, 델타메트린, 람다 시할로트린, 인독사카르브, 스피노사드, 아바멕틴, 비펜트린, 엔도술판, 알디카르브, 메토밀, 카르보푸란이며, 플루페녹수론, 피프로닐, 알파시페르메트린, 시페르메트린, 클로르페나피르, 테플루벤주론, 테르부포스, 디메토에이트, 펜부타틴 옥시드, 이미다클로르피드, 클로르피리포스, 티아메톡산, 델타메트린, 람다 시할로트린, 인독사카르브, 스피노사드, 아바멕틴, 비펜트린, 엔도술판, 알디카르브, 메토밀이고, 카르보푸란이 더욱 바람직하고, 플루페녹수론이 가장 바람직하다.
바람직한 살진균제는 에폭시코나졸, 피라클로스트로빈, 크레속심-메틸, 카르벤다짐, 메트라페논, 보스칼리드, 트리티코나졸, 메트코나졸, 디메토모르프, 펜프로피모르프, 프로클로라즈, 빈클로졸린, 이프로디온, 디티아논, 메티람, 테부코나졸, 아족시스트로빈, 만코제브, 트리플록시스트로빈, 클로로탈로닐, 메탈락실, 포세틸, 디페모코나졸, 시프로디닐, 스피록스아민, 프로티오코나졸, 피콕시스트로빈이다.
상술한 바와 같이, 살충제의 혼합물도 바람직하다. 예를 들어, 다음 혼합물이 바람직하다:
알파시페르메트린과 아세타미프리드의 혼합물;
피프로닐과 이미다클로프리드의 혼합물;
피프로닐과 아세타미프리드의 혼합물;
피프로닐과 아세페이트의 혼합물;
피프로닐과 티아메톡산의 혼합물;
피프로닐과 피메트로진의 혼합물;
피프로닐과 알파시페르메트린의 혼합물;
메타플루미존과 아세타미프리드의 혼합물;
메타플루미존과 테플루벤주론의 혼합물;
알파시페르메트린과 클로르피리포스의 혼합물; 및
메타플루미존과 플루페녹수론의 혼합물.
한 살충제의 25℃에서의 물에 대한 용해도가 혼합물 중 다른 살충제와 비교하여 2배, 바람직하게는 10배, 더욱 바람직하게는 100배, 더더욱 바람직하게는 1000배, 심지어 보다 더욱 바람직하게는 10만배, 가장 바람직하게는 100만배 더 높은 2종 이상의 살충제, 바람직하게는 2종의 살충제로 이루어진 혼합물이 바람직하다. 용어 "10배 더 높은 용해도"란 예를 들어 한 화합물의 용해도가 25℃의 물 중에서 1 mg/l이고, 다른 화합물의 용해도가 25℃의 물 중에서 10 mg/l임을 의미한다.
한 살충제의 25℃에서의 물에 대한 용해도가 5 mg/l 미만, 바람직하게는 3 mg/l 미만, 더욱 바람직하게는 0.1 mg/l 미만이고, 다른 살충제의 용해도가 200 mg/l 초과, 바람직하게는 500 mg/l 초과, 가장 바람직하게는 2000 mg/l 초과인, 2종 이상의 살충제, 바람직하게는 2종의 살충제로 이루어진 혼합물이 더욱 바람직하다.
한 살충제의 25℃에서의 물에 대한 용해도가 0.0001 mg/l 내지 5 mg/l, 바람직하게는 0.0005 내지 3 mg/l, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.1이고, 다른 살충제는 200 mg/l 내지 1,000,000 mg/l, 바람직하게는 500 내지 800,000 mg/l, 더욱 바람직하게는 2000 내지 10,000 mg/l인, 2종 이상의 살충제, 바람직하게는 2종의 살충제로 이루어진 혼합물이 가장 바람직하다.
가장 바람직한 예는
알파시페르메트린과 아세타미프리드의 혼합물;
피프로닐과 이미다클로프리드의 혼합물;
피프로닐과 아세타미프리드의 혼합물;
피프로닐과 아세페이트의 혼합물;
피프로닐과 티아메톡산의 혼합물;
피프로닐과 피메트로진의 혼합물;
피프로닐과 알파시페르메트린의 혼합물;
메타플루미존과 아세타미프리드;
메타플루미존과 테플루벤주론의 혼합물;
알파시페르메트린 (0.004)과 클로르피리포스의 혼합물; 및
메타플루미존과 플루페녹수론의 혼합물이다.
상기 혼합물 중 알파시페르메트린과 아세타미프리드의 혼합물이 특히 바람직하다.
추가의 실시형태에서, 제제는 추가로 비이온성 계면활성제 d)를 포함한다. 적합한 비이온성 계면활성제의 예로는 알콕시 단위를 포함하는 공중합체, 예를 들어 블록 공중합체 (예를 들어 EO 또는 PO 또는 EO/PO 공중합체), 에톡실화 또는 프로폭실화 또는 에톡실화 및 프로폭실화 알코올 (장쇄 알코올이 바람직함), 에톡실화 또는 프로폭실화 또는 에톡실화 및 프로폭실화 알킬 페놀, 에톡실화 또는 프로폭실화 또는 에톡실화 및 프로폭실화 지방산, 지방 에스테르, 글리세롤 에스테르 및 유도체, 라놀린계 유도체, 소르비탄 유도체, 수크로스 에스테르 및 유도체, 실록산, 글리콜 에스테르 및 유도체를 들 수 있으나 이로 제한되지는 않는다. 바람직한 비이온성 계면활성제는 장쇄 알코올 에톡실레이트 및 EO/PO 블록 공중합체이다.
임의로, 제제는 또한 농약의 제형화에 적합한 추가의 제형화 보조제 e), 예컨대 추가의 계면활성제, 소포제, 부동제, 안정화제 및/또는 산화방지제를 포함할 수 있고, 임의로 제제가 종자 처리를 목적으로 한다면 염료 및 결합제를 포함할 수 있다.
적합한 안정화제는, 예를 들어 카르복실산 (시트르산, 아세트산, 도데실벤젠술폰산), 오르토인산 도데실벤젠술폰산 및 그의 적합한 염이다. 적합한 산화방지제는 예를 들어 부틸히드록시톨루엔이다.
적합한 부동제는 예를 들어 글리세린, 에틸렌 글리콜, 헥실렌글리콜, 프로필 렌 글리콜이다.
적합한 소포제는 예를 들어 개질 실리콘, 예를 들어 폴리디메틸실록산에 기재한 소포제이다.
종자 처리 제제에 적합한 접착제/결합제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제뿐만 아니라 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔 (등록상표; Lupasol), 폴리민 (등록상표; Polymin)), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐아세테이트, 틸로스 및 상기 중합체로부터 유도된 공중합체이다.
종자 처리 제제에 적합한 염료는 로다민 B, C.I. 피그먼트 레드 112, C.I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다. 이들은 용매에 용해성이어야 한다.
이러한 보조제를 사용하는 경우, 이들은 당업게에 공지된 양으로 사용될 수 있다.
살충제 a)의 총량은 0.1 내지 50 중량％, 바람직하게는 1 내지 20 중량％이다.
유기 용매 b)의 양은 30 내지 99.8 중량％, 바람직하게는 50 내지 80 중량％이다.
비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물 c)의 양은 0.1 내지 30 중량％, 바람직하게는 0.7 내지 20 중량％, 가장 바람직하게는 1.5 내지 10 중량％이다.
이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 대 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트의 비율은 광범위하게, 바람직하게는 중량비 90/10 내지 20/80의 범위 내에서 변할 수 있다.
비이온성 계면활성제 d)의 양은 화합물 a) 내지 c)의 총 중량에 대해 0 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 50 중량％, 가장 바람직하게는 5 내지 15 중량％이다.
개별 성분의 중량％의 데이터는 모두 합해서 100 중량％이다.
본 발명의 바람직한 제제는
a) 1종 이상의 살충제 0.1-50 중량％,
b) 1종 이상의 유기 용매 30-99.8 ％,
c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물 0.1-50 중량％,
d) 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
상기 제제 중 유기 용매 b)는 바람직하게는 유기 용매의 혼합물이다.
바람직한 혼합물은 유기 용매의 혼합물의 총 중량을 기준으로 30-70 중량％의 락톤 및 30-70 중량％의 술폭시드, 또는 5-40 중량％의 락톤 및 5-45 중량％의 알코올 및 40-80 중량％의 술폭시드를 포함한다.
유기 용매의 혼합물의 총 중량을 기준으로 30-70 중량％의 γ-부티로락톤 및 30-70 중량％의 디메틸술폭시드; 또는 5-40 중량％의 γ-부티로락톤 및 5-45 중량％의 벤질알코올 및 40-80 중량％의 디메틸술폭시드를 포함하는 혼합물이 더욱 바람직하다.
유기 용매의 혼합물의 총 중량을 기준으로 40-60 중량％의 γ-부티로락톤 및 40-60 중량％의 디메틸술폭시드; 또는 10-30 중량％의 γ-부티로락톤 및 15-35 중량％의 벤질알코올 및 50-70 중량％의 디메틸술폭시드를 포함하는 혼합물이 가장 바람직하다.
2종 이상의 살충제를 포함하는 조성물이 가장 바람직하다.
바람직한 제제는
a) 2종 이상의 살충제 0.1-50 중량％,
b) 2종 이상의 극성 유기 용매 30-99.8 중량％,
c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물 0.1-50 중량％,
d) 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
더욱 바람직한 제제는
a) 알파시페르메트린 및 아세타미프리드; 또는
피프로닐 및 이미다클로프리드; 또는
피프로닐 및 아세타미프리드; 또는
피프로닐 및 아세페이트; 또는
피프로닐 및 티아메톡산; 또는
피프로닐 및 피메트로진; 또는
피프로닐 및 알파시페르메트린; 또는
메타플루미존 및 아세타미프리드; 또는
메타플루미존 및 테플루벤주론; 또는
알파시페르메트린 및 클로르피리포스; 또는
메타플루미존 및 플루페녹수론
을 포함하는 2종 이상의 살충제 0.1-50 중량％,
b) 2종 이상의 극성 유기 용매 30-99.8 중량％,
c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물 0.1-50 중량％,
d) 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
더더욱 바람직한 제제는
a) 알파시페르메트린 및 아세타미프리드; 또는
피프로닐 및 이미다클로프리드; 또는
피프로닐 및 아세타미프리드; 또는
피프로닐 및 아세페이트; 또는
피프로닐 및 티아메톡산; 또는
피프로닐 및 피메트로진; 또는
피프로닐 및 알파시페르메트린; 또는
메타플루미존 및 아세타미프리드; 또는
메타플루미존 및 테플루벤주론; 또는
알파시페르메트린 및 클로르피리포스; 또는
메타플루미존 및 플루페녹수론
을 포함하는 2종 이상의 살충제 0.1-50 중량％,
b) 2종 이상의 극성 유기 용매 30-99.8 중량％,
c) 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 황산화 또는 포스폰화 디스티릴페놀 알콕실레이트염의 혼합물 0.1-50 중량％,
d) 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
가장 바람직한 제제는
a) 알파시페르메트린 및 아세타미프리드; 또는
피프로닐 및 이미다클로프리드; 또는
피프로닐 및 아세타미프리드; 또는
피프로닐 및 아세페이트; 또는
피프로닐 및 티아메톡산; 또는
피프로닐 및 피메트로진; 또는
피프로닐 및 알파시페르메트린; 또는
메타플루미존 및 아세타미프리드; 또는
메타플루미존 및 테플루벤주론; 또는
알파시페르메트린 및 클로르피리포스; 또는
메타플루미존 및 플루페녹수론
을 포함하는 2종 이상의 살충제 0.1-50 중량％,
b1) 락톤 5-50 중량％,
b2) 알코올 5-50 중량％,
b3) 술폭시드 10-80 중량％,
c) 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 황산화 또는 포스폰화 디스티릴페놀 알콕실레이트염의 혼합물 0.1-30 중량％,
d) 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
알파시페르메트린 및 아세타미프리드를 포함하는 제제가 가장 바람직하다.
바람직한 제제는
a1) 알파-시페르메트린 0.1-50 중량％,
a2) 아세타미프리드 0.1-50 중량％,
b) 2종 이상의 극성 유기 용매 5-80 중량％,
c) 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 황산화 디스티릴페놀 알콕실레이트 암모늄염의 혼합물 0.1-30 중량％,
d) 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
가장 바람직한 제제는
a1) 알파-시페르메트린 0.1-50 중량％,
a2) 아세타미프리드 0.1-50 중량％,
b1) 락톤 5-50 중량％,
b2) 알코올 5-50 중량％,
b3) 술폭시드 10-80 중량％,
c) 디스티릴페놀 에톡실레이트 및 황산화 디스티릴페놀 에톡실레이트 암모늄염의 혼합물 0.1-30 중량％,
d) 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
특히 바람직한 제제는
a1) 알파-시페르메트린 0.1-50 중량％,
a2) 아세타미프리드 0.1-50 중량％,
b1) γ-부티로락톤 5-50 중량％,
b2) 벤질 알코올 5-50 중량％,
b3) 디메틸술폭시드 10-80 중량％,
c) 디스티릴페놀 에톡실레이트 및 황산화 디스티릴페놀 에톡실레이트 암모늄염의 혼합물 0.1-30 중량％,
d) EO/PO 블록 중합체를 포함하는 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 도데실벤조산을 포함하는 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
가장 바람직한 제제는
a1) 1-7 중량％ 알파-시페르메트린,
a2) 4-15 중량％ 아세타미프리드,
b1) 10-20 중량％ γ-부티로락톤,
b2) 12-23 중량％ 벤질 알코올,
b3) 35-50 중량％ 디메틸술폭시드,
c) 디스티릴페놀 에톡실레이트 및 황산화 디스티릴페놀 에톡실레이트 암모늄염의 혼합물 1-7 중량％,
d) EO/PO 블록 중합체를 포함하는 비이온성 계면활성제 0-50 중량％, 및
e) 도데실벤조산을 포함하는 추가의 제형화 보조제 0-20 중량％를 포함한다.
제제는 공지된 방식 (예를 들어 US 3,060,084, EP-A 707 445 (액상 농축물의 경우), 문헌 [Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57] 및 WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al.], 문헌 [Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 and Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2.], 문헌 [D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)] 참조에 의해), 예를 들어 살충제를 상기 정의된 용매 및 본 발명에 따른 유화제 및 임의로 추가의 계면활성제 및 상기 정의된 제형화 보조제로 증량함으로써 제조할 수 있다.
예를 들어, 제제는 종자 처리용 용액 (LS), 분산가능한 농축물 (DC) 또는 유화가능한 농축물 (EC) 제제일 수 있다. LS 제제는 종자 처리에 특히 적합하다. 종자 처리 목적을 위해, 상기 제제는 또한 종자에 대해 희석되지 않거나 또는 희석되어 시용될 수 있다.
본 발명은 또한 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균, 그들의 서식지, 번식지, 먹이 공급지, 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균이 자라고 있거나 또는 자랄 수 있는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경, 또는 상기 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균의 공격 또는 침입으로부터 보호되어야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 본 발명에 따른 유효량의 농약 제제와 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균의 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 제초적 또는 성장 조절적으로 유효한 양의 본 발명에 따른 농약 제제를 식물, 상기 식물의 종자의 서식지 또는 그 종자에 대해 작용시키는 것을 포함하는, 원치않는 식물 억제 방법 및/또는 식물의 성장 조절 방법에 관한 것이다.
용어 식물병원성 진균은 다음과 같은 종을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다:
벼, 채소, 콩, 카놀라/지방종자 평지 및 사탕무 및 과일 위의 알테르나리아 에스피피. (Alternaria spp.), 사탕무 및 채소 위의 아파노미체스 에스피피. (Aphanomyces spp.), 옥수수, 곡물, 벼 및 잔디 위의 비폴라리스 (Bipolaris) 및 드레크스레라 에스피피. (Drechslera spp.), 곡물 위의 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (흰가루병), 딸기, 채소, 관상 식물 및 포도 나무 위의 보트리티스 치네레아 (Botrytis cinerea) (잿빛 곰팡이병), 상추 위의 브레미아 락투세 (Bremia lactucae), 옥수수, 콩 및 사탕무 위의 체르코스포라 에스피피. (Cercospora spp.), 옥수수, 곡물, 벼 (예를 들어 곡물 위의 코클리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus), 벼 위의 코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus)) 위의 코클리오볼루스 에스피피. (Cochliobolus spp.), 콩 및 목화 위의 콜레토트리쿰 에스피피. (Colletotrichum spp.), 곡물 및 옥수수 위의 드레크스레라 에스피피., 옥수수 위의 엑세로힐룸 에스피피. (Exserohilum spp.), 표주박 위의 에리시페 치코라체아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스페로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea), 포도 나무 위의 에리시페 네카토르 (Erysiphe necator), 각종 식물 위의 푸사리움 (Fusarium) 및 베르티칠리움 에스피 피. (Verticillium spp.), 곡물 위의 게우만노미체스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis), 곡물 및 벼 위의 지베렐라 에스피피. (Gibberella spp.) (예를 들어 벼 위의 지베렐라 후지쿠로이 (Gibberella fujikuroi), 곡물 위의 지베렐라 제에 (Gibberella zeae)), 벼 위의 곡물염색 (Grainstaining) 복합물, 곡물 위의 미크로도키움 니발레 (Microdochium nivale), 곡물, 바나나 및 땅콩 위의 미코스페렐라 에스피피. (Mycosphaerella spp.), 콩 위의 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 파코프소라 메이보미에 (Phakopsora meibomiae), 콩 및 해바라기 위의 포모프시스 에스피피. (Phomopsis spp.), 감자 및 토마토 위의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 포도 나무 위의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 사과 위의 포도스페라 레우코트리카 (Podosphaera leucotricha), 밀 및 보리 위의 프세우도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 홉 및 오이 위의 프세우도페르노스포라 에스피피. (Pseudoperonospora spp.), 곡물 및 옥수수 위의 푸치니아 에스피피. (Puccinia spp.), 곡물 위의 피레노포라 에스피피. (Pyrenophora spp.), 벼 위의 피리쿨라리아 오리제 (Pyricularia oryzae), 벼, 옥수수, 목화, 카놀라, 지방종자 평지, 해바라기, 사탕무, 채소, 잔디, 견과류 및 다른 각종 식물 위의 코클리도볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus) 및 코르티치룸 사사키 (Corticium sasakii) (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 푸사리움 세미텍툼 (Fusarium semitectum) (및/또는 모닐리포르메 (moniliforme)), 체르코스포라 오리제 (Cercospora oryzae), 사로클라디움 오리제 (Sarocladium oryzae), 에스 아테누 아툼 (S attenuatum), 엔틸로마 오리제 (Entyloma oryzae), 지베렐라 후지쿠로이 (벼 키다리병), 곡물염색 복합물 (각종 병원체), 비폴라리스 에스피피., 드레크스레라 에스피피. 및 피티움 (Pythium) 및 리족토니아 에스피피. (Rhizoctonia spp.), 감자 위의 리족토니아 솔라니, 카놀라/지방종자 평지 및 해바라기 위의 스클레로티니아 에스피피. (Sclerotinia spp.), 밀 위의 스클레로티니아 트리티치 (Septoria tritici) 및 스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum), 포도 나무 위의 운치눌라 네카토르 (Uncinula necator), 옥수수 위의 스파첼로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana), 콩 및 목화 위의 티에발리오프시스 에스피피. (Thievaliopsis spp.), 곡물 위의 틸레티아 에스피피. (Tilletia spp.), 곡물 옥수수 및 사탕수수 위의 우스틸라고 에스피피. (Ustilago spp.), 및 사과 및 배 위의 벤투리아 에스피피. (Venturia spp.) (반점병);
용어 유해 곤충으로는 다음 절지 동물 및 선충을 들 수 있지만 이로 제한되지는 않는다:
노래기류 (배각강), 예컨대 블라니울루스 (Blaniulus) 종
개미류 (벌목), 예컨대 아타 카피구아라 (Atta capiguara), 아타 체팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 레비가타 (Atta laevigata), 아타 로부스타 (Atta robusta), 아타 섹스덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 애집개미, 솔레노프시스 게미나타 (Solenopsis geminate), 솔레노프시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 짱구개미 종 및 페이돌 메가체팔라 (Pheidole megacephala),
딱정벌레류 (딱정벌레목), 예컨대 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 오브스쿠루스 (Agriotes obscurus) 및 다른 아그리오테스 (Agriotes) 종, 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸 (Anthonomus pomorum), 아라칸투스 모레이 (Aracanthus morei), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블랍티누스 (Blapstinus) 종, 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 보티노데레스 풍치벤트리스 (Bothynoderes punciventris), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴레 (Byctiscus betulae), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 체로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcate), 체우토르힌쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 체우토르힌쿠스 나피 (Ceuthorrhynchus napi), 케톡네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus) 및 다른 코노데루스 (Conoderus) 종, 코노르힌쿠스 멘디쿠스 (Conorhynchus mendicus), 크리오체리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 실린드로코프투루스 앗스페르수스 (Cylindrocopturus adspersus), 디아브로티카 (Diabrotica) (롱기코르니스 (longicornis)) 바르베리 (barberi), 디아브로티카 세미-풍타타 (Diabrotica semi-punctata), 디아브로티카 스페치오사 (Diabrotica speciosa), 디아브로티카 운데침풍타타 (Diabrotica undecimpunctata), 디아브로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera) 및 다른 디아브로티카 (Diabrotica) 종, 엘 레오데스 (Eleodes) 종, 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스 (Epitrix hirtipennis), 에우티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 히페라 브룬네이펜니스 (Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 데쳄리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus) 및 다른 리모니우스 (Limonius) 종, 리소르홉트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 리스트로노투스 보나리엔시스 (Listronotus bonariensis), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis) 및 다른 멜라노투스 (Melanotus) 종, 멜리게테스 에네우스 (Meligethes aeneus), 멜로론타 힙포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오우레마 오리제 (Oulema oryzae), 오르티오르힌쿠스 술카투스 (Ortiorrhynchus sulcatus), 오리조파구스 오리제 (Oryzophagus oryzae), 오티오르힌쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 오우레마 오리제, 페돈 코클레아리에 (Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소체팔라 (Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 쿠야바나 (Phyllophaga cuyabana) 및 다른 필로파가 (Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로페르타 네모룸 (Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타 (Phyllotreta striolata), 및 다른 필로트레타 (Phyllotreta) 종, 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프로메콥스 카리니콜리스 (Promecops carinicollis), 프렘노트리페스 보라즈 (Premnotrypes voraz), 사일리오데스 (Psylliodes) 종, 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus), 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria), 스테르네쿠스 핑귀스 (Sternechus pinguis), 스테르네쿠스 수브시그나투스 (Sternechus subsignatus), 및 타니메쿠스 팔리아투스 (Tanymechus palliates) 및 다른 타니메쿠스 (Tanymechus) 종,
파리류 (파리목), 예컨대 아그로미자 오리제 (Agromyza oryzea), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마첼라리아 (Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 다쿠스 쿠쿠르비테 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시케 (Dasineura brassicae), 델리아 안티퀘 (Delia antique), 델리아 코아륵타타 (Delia coarctata), 델리아 플라투라 (Delia platura), 델리아 라디쿰 (Delia radicum), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 게오미자 트리풍타타 (Geomyza Tripunctata), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 헤마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineate), 리리미자 사티베 (Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 마예티올라 데스트룩토르 (Mayetiola destructor), 무시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오스치넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antique), 포르비아 브라시케 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아륵타타 (Phorbia coarctata), 프로고냐 레이오시아니 (Progonya leyoscianii), 프실라 로세 (Psila rosae), 라골레티스 체라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 테타놉스 미요페포르미스 (Tetanops myopaeformis), 티풀라 올레라체 (Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa),
노린재류 (노린재목), 예컨대 아크로스테눔 힐라레 (Acrosternum hilare), 블리수스 레우콥테루스 (Blissus leucopterus), 치카델리데 (Cicadellidae), 예컨대 엠포아스카 파베 (Empoasca fabae), 크리소멜리데 (Chrysomelidae), 크리토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 벨파치데 (Delpahcidae), 디스데르쿠스 칭굴라투스 (Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스 (Dysdercus intermedius), 에우리가스테르 인테그리쳅스 (Eurygaster integriceps), 에우스키스투스 임픽티벤트리스 (Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네포테틱스 (Nephotettix) 종, 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 펜타토미데 (Pentatomidae), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis) 및 티안타 페르디토르 (Thyanta perditor),
진딧물 및 다른 매미 (매미목), 예를 들어 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리치스 (Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티 (Aphidula nasturtii), 아피스 파베 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 글리치네스 (Aphis glycines), 아피스 고시피 (Aphis gossypii), 아피스 그로술라리에 (Aphis grossulariae), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 스크네이데리 (Aphis schneideri), 아피스 스피레콜라 (Aphis spiraecola), 아피스 삼부치 (Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시케 (Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라 (Brachycaudus prunicola), 브레비코르네 브라시케 (Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 체로시파 고시피 (Cerosipha gossypii), 케토시폰 프라게폴리 (Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아네 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피체에 (Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라 (Dysaphis radicola), 디사우라코르툼 프세우도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리 (Dysaphis pyri), 엠포아스카 파베 (Empoasca fabae), 히알로프테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투체 (Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베네 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 에우포르비에 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로세 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비치에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디르호둠 (Metopolophium dirhodum), 미조데스 (Myzodes) (미주스 (Myzus)) 페르시체 (persicae), 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 체라시 (Myzus cerasi), 미주스 바리안스 (Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens),펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 펨피구스 포풀리베네 (Pemphigus populivenae), 및 다른 펨피구스 (Pemphigus) 종, 페르킨시엘라 삭카리치다 (Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 실리데 (Psyllidae), 예컨대 실라 말리 (Psylla mali), 실라 피리 (Psylla piri) 및 다른 실라 (Psylla) 종, 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼 (Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginose), 시토비온 아베네 (Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티 (Toxoptera aurantii) 및 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii);
나비류 (나비목), 예를 들어 아그로티스 입실론 (Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼 (Agrotis segetum) 및 다른 아그로티스 (Agrotis) 종, 알라바마 아르 길라체아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈라스 (Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에치아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 수프레살리스 (Chilo suppresalis) 및 다른 킬로 (Chilo) 종, 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 치르피스 우니풍타타 (Cirphis unipuncta), 크나플로크로치스 메디날리스 (Cnaphlocrocis medinalis), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트라에 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 에우포에칠리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 에욱소아 (Euxoa) 종, 에페트리아 보우리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 수브테라네아 (Feltia subterranean), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레스첸스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시첼라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스첼라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua), 레로데아 에우팔라 (Lerodea eufala), 레우코프테라 코페엘라 (Leucoptera coffeella), 레우코프테라 스치텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 말라코소마 네우스트리아 (Malacosoma Neustria), 마메스트라 브라시케 (Mamestra brassicae), 몸피데 (Momphidae), 오르기이아 프세우도추가타 (Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우치아 (Peridroma saucia), 팔레라 부체팔라 (Phalera bucephala), 프토리메아 오페르쿨레라 (Phthorimaea operculella), 필록니스티스 치트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시케 (Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플룩텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella), 프세우도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 리아치오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 아브솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 세사미아 노나그리오이데스 (Sesamia nonagrioides) 및 다른 세사미아 (Sesamia) 종, 시토트로가 체레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera Canadensis),
메뚜기류 (메뚜기목), 예컨대 아크리디에 (Acrididae), 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무르-루브룸 (Melanoplus femur-rubrum), 멜라노플루스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 세프템파스치아타 (Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 스키스토체르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 스키스토체르카 페레그리나 (Schistocerca peregrine), 스타우로노투스 마록카누스 (Stauronotus maroccanus) 및 타키치네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus);
흰개미류 (흰개미목), 예컨대 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 코프토테르메스 (Coptotermes) 종, 달부루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 레우코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 마크로테르메스 길부스 (Macrotermes gilvus), 레티쿨리테르메스 루치푸구스 (Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis);
총채벌레류 (총채벌레목), 예컨대 프랑클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티치 (Frankliniella tritici) 및 다른 프랑클리니엘라 (Frankliniella) 종, 스치르토트립스 치트리 (Scirtothrips citri), 트립스 오리제 (Thrips oryzae), 트립스 팔미 (Thrips palmi), 트립스 심플렉스 (Thrips simplex) 및 트립스 타바치 (Thrips tabaci),
거미막, 예컨대 거미류 (거미목), 예를 들어 공주진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과, 예컨대 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus), 부필루스 안눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데콜라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스 (Boophilus microplus), 데르마첸토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 히아롬마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum), 이소데스 리치누스 (Ixodes ricinus), 이소데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리네 (Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 오비스 (Psoroptes ovis), 리피체팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피체팔루스 데베르치 (Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei), 및 에리오피데 (Eriophyidae) 종, 예컨대 아쿨루스 스클레크텐달리 (Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라 (Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 스헬도니 (Eriophyes sheldoni); 타르소네미데 (Tarsonemidae) 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus); 테누이팔피데 (Tenuipalpidae) 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니치스 (Brevipalpus phoenicis); 테트라니키데 (Tetranychidae) 종, 예컨대 테트라니쿠스 친나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파치피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티체 (Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 치트리 (Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스 (Oligonychus pratensis);
선충, 특히 식물 기생 선충, 예컨대 근류 선충, 멜로이도기네 할파 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica) 및 다른 멜로이도기네 (Meloidogyne) 종; 낭종-형성 선충, 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis) 및 다른 글로보데라 (Globodera) 종; 헤테로데라 아베네 (Heterodera avenae), 헤테로데라 글리치네스 (Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티 (Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리 (Heterodera trifolii) 및 다른 헤테로데라 (Heterodera) 종; 종자 혹 선충, 앙귀나 (Anguina) 종; 줄기 및 잎 선충, 아페렌코이데스 (Aphelenchoides) 종; 침선충, 벨로놀라무스 롱기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus) 및 다른 벨로놀라무스 (Belonolaimus) 종; 소나무 선충, 부르사페 렌쿠스 크실로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus) 및 다른 부르사페렌쿠스 (Bursaphelenchus) 종; 고리 선충, 크리코네마 (Criconema) 종, 크리코네멜라 (Criconemella) 종, 크리코네모이데스 (Criconemoides) 종, 메소크리코네마 (Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충, 디틸렌쿠스 데스트룩토르 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사치 (Ditylenchus dipsaci) 및 다른 디틸렌쿠스 (Ditylenchus) 종; 송곳 선충, 돌리코도루스 (Dolichodorus) 종; 나선 선충, 헬리오코틸렌쿠스 물티친투스 (Heliocotylenchus multicinctus) 및 다른 헬리오코틸렌쿠스 (Helicotylenchus) 종; 잎집 및 시스토이드 (sheathoid) 선충, 헤미시클리오포라 (Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스 (Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라 (Hirshmanniella) 종; 창선충, 호플로아이무스 (Hoploaimus) 종; 의사 근류 (false rootknot) 선충, 나콥부스 (Nacobbus) 종; 바늘선충, 롱기도루스 에롱가투스 (Longidorus elongates) 및 다른 롱기도루스 (Longidorus) 종; 뿌리썩이선충, 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이 (Pratylenchus goodeyi) 및 다른 프라틸렌쿠스 (Pratylenchus) 종; 굴선충 (Burrowing nematode), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis) 및 다른 라도폴루스 (Radopholus) 종; 콩팥형 선충, 로틸렌쿠스 로부스투스 (Rotylenchus robustus) 및 다른 로틸렌쿠스 (Rotylenchus) 종; 스쿠텔로네마 (Scutellonema) 종; 삼나무활선충, 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus) 및 다른 트리코도루스 (Trichodorus) 종, 파라트리코도 루스 (Paratrichodorus) 종; 위축선충, 틸렌코르힌쿠스 클라이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코르힌쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius) 및 다른 틸렌코르힌쿠스 (Tylenchorhynchus) 종; 감귤선충, 틸렌쿨루스 (Tylenchulus) 종; 미국창선충, 시피네마 (Xiphinema) 종; 및 다른 식물 기생 선충 종.
원치않는 식물의 제어는 잡초의 박멸을 의미하는 것으로 이해된다. 가장 넓은 의미로 잡초는 원치않는 장소에서 자라는 모든 식물을 의미하는 것으로 이해된다.
상술한 바와 같이, 유해 진균 및/또는 곤충의 방제 방법의 한 실시형태에서, 본 발명에 따른 제제는 식물로부터의 종자 처리에도 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 제제로 코팅된 종자를 포함한다.
용어 종자는 진짜 종자, 종자 조각, 흡근, 구경, 구근, 과실, 덩이줄기, 낟알, 지스러기, 절단 지맥 등을 비롯한 그러나 이로 제한되지는 않는 종자 및 식물 태아(胎芽)를 포함하며, 바람직한 실시형태에서는 진짜 종자를 의미한다.
적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 지방 작물, 채소, 향신료, 관상 식물의 종자, 예를 들어 듀럼밀 및 다른 밀, 보리, 구리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 사탕 옥수수/감미 및 가축 사료용 옥수수), 콩, 지방 작물, 십자화과, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 지방종자 평지, 순무유채, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 목초, 손질한 잔디, 잔디, 사료용 목초, 토마토, 리크, 펌프킨/호박, 양배추, 아이스버크 레티스 (iceberg lettuce), 후추, 오이, 멜론, 브라시카 (Brassica) 종, 멜 론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 피튜니아, 제라늄/양아욱속, 팬지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 본 발명에 따른 제제는 유전공학적 방법을 비롯하여 육종으로 인한 제초제 또는 살진균제 또는 살충제의 작용에 내성이 있는 식물의 종자, 예를 들어 술포닐우레아 (EP-A-0257993, 미국특허 제 5,013,659호), 이미다졸리논 (예를 들어 US 6222100, WO0182685, WO0026390, WO9741218, WO9802526, WO9802527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조), 글루포시네이트-유형 (예를 들어 EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) 또는 글리포세이트-유형 (예를 들어 WO 92/00377 참조)으로 이루어지는 군으로부터의 제초제에 내성이 있는 형질전환 작물의 종자, 또는 시클로헥사디에논/아릴옥시페녹시프로피온산 제초제 (US 5,162,602, US 5,290,696, US 5,498,544, US 5,428,001, US 6,069,298, US 6,268,550, US 6,146,867, US 6,222,099, US 6,414,222)의 군 중에서 선택되는 제초제에 내성이 있는 식물의 종자, 또는 특정 유해 곤충에 대해 식물을 내성있게 만드는 바실루스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소)를 생성하는 능력이 있는 형질전환 작물, 예를 들어 목화의 종자 (EP-A-0142924, EP-A-0193259)의 처리에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 제제의 종자 처리 시용은 당업자에게 공지된 방법에 의해 종자의 파종 전 및 식물의 출현 전에 종자에 분무하거나 가루 살포함으로써 행해진다.
종자 처리시, 상응하는 제제는 유효량의 본 발명에 따른 제제로 종자를 처리 함으로써 시용된다. 여기서, 살충제의 시용률은 일반적으로 종자 100 kg당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg당 1 g 내지 2.5 kg이다. 상추나 양파와 같은 특정 작물의 경우, 시용률은 더 높아질 수 있다.
소프로포르 (Soprophor) DSS/15 (로디아사): 에톡실화 폴리아릴페놀 술페이트의 암모늄염, CAS No. 59891-11-1 (폴리(옥시-1,2-에탄디일), 알파-술포-오메가-[비스(1-페닐에틸)페녹시]-, 암모늄염에 상응함). 상기 제품은 상응하는 비이온성, 비-술폰화 폴리아릴페놀 에톡실레이트 25-35 중량％를 함유한다.
소프로포르 (등록상표) 4 D 384 (로디아사): 폴리아릴페닐 에테르 술페이트의 암모늄염, CAS No. 119432-41-6 (폴리(옥시-1,2-에탄디일), 알파-술포-오메가-[2,4,6-트리스(1-페닐에틸)페녹시]-, 암모늄염에 상응함)을 50％를 초과하여 함유한다.
실시예 1
A - 디스티릴페놀에톡실레이트 포함 제제 (제제 No. 1)의 제조 - 총 부피 1 L
플루페녹수론 50 g에 용매로서 γ-부티로락톤 400 g 및 디메틸술폭시드 449 g을 첨가하였다. 얻어지는 혼합물을, 플루페녹수론이 완전히 용해될 때까지 교반하였다. 그 후, 시트르산 1수화물 및 부틸히드록시톨루올을 첨가하였다. 혼합 후, 구입가능한 디스트릴페놀 에톡실레이트 혼합물 (소프로포르 (등록상표) DSS/15, 로디아사) 60 g을 첨가하였다. 용해시킨 후, 에톡실화 장쇄 알코올 (루텐 솔 (등록상표; Lutensol) TO 3, BASF)을 첨가하고 완전히 혼합하였다. 임의로, 혼합물을 여과하였다.
B- 비교 제제 (제제 No. 2)의 제조 - 총 부피 1 L
플루페녹수론 50 g에 γ-부티로락톤 400 g 및 디메틸술폭시드 460 g을 첨가하였다. 얻어지는 혼합물을, 플루페녹수론이 완전히 용해될 때까지 교반하였다. 그 후, 도데실벤조산 (루텐시트 (등록상표; Lutensit) A-LBS, BASF) 및 부틸히드록시톨루올을 첨가하였다. 혼합 후, 구입가능한 트리스트릴페놀 에톡실레이트 (소프로포르 (등록상표) 4 D 384, 로디아사) 120 g을 첨가하였다. 용해시킨 후, 에톡실화 장쇄 알코올 (루텐솔 (등록상표) TO 3, BASF)을 첨가하고 완전히 혼합하였다. 임의로, 혼합물을 여과하였다.
실시예 2 - 생물학적 활성
땅을 처리된 로트 (lot) 및 하나의 처리하지 않은 로트 (UTC = 처리하지 않은 대조군)로 세분하였다. 작물 및 유해 곤충은 하기 표 1과 같다. 시험은 유해 곤충에 의한 손상을 계수하거나 측정하여 제제에 의한 손상 (식물독성)을 측정하고 UTC (먹힘 손상)와 값을 비교함으로써 평가되었다.
식물독성 및 먹힘 손상은 2회 처리 후 시험되었다. 개별 데이터는 표 1에 정리되어 있다.
소프로포르 (등록상표) DSS/15가 없는 제제와 비교한 결과, 생물학적 효능이 더 뛰어난 것이 관찰되었다.
시험 1
[％ 식물독성 /
％ 먹힘 손상]		 시험 2
[％ 식물독성 /
％ 먹힘 손상]
작물 양배추 브로콜리
유해 곤충 배추좀나방 배추흰나비
제제 No. 1 0 ％/0.5 ％ 0％/5.4 ％
제제 No. 2 0 ％/1.3 ％ 0％/6.5 ％
실시예 3
A - 디스트릴페놀 에톡실레이트 포함 제제 (제제 No. 3)의 제조 - 총 부피 1 L
알파-시페르메트린 25 g 및 아세타미프리드 100 g에 γ-부티로락톤 160 g뿐만 아니라 벤질 알코올 200 g 및 디메틸술폭시드 470 g을 첨가하였다. 얻어지는 혼합물을, 활성 성분이 완전히 용해될 때까지 교반하였다. 그 후, 도데실벤조산 (루텐시트 (등록상표) A-LBS, BASF)을 첨가하였다. 혼합 후, 구입가능한 디스트릴페놀 에톡실레이트 혼합물 (소프로포르 (등록상표) DSS/15, 로디아사) 45 g을 첨가하였다. 용해시킨 후, 플루로닉 (등록상표; Pluronic) PE 6400 (BASF, 중심 폴리프로필렌 글리콜기의 양쪽에 폴리에틸렌 글리콜기가 있는 블록 공중합체, 몰질량 2900)을 첨가하고 완전히 혼합하였다. 임의로, 혼합물을 여과하였다.
B- 비교 제제 (제제 No. 4)의 제조 - 총 부피 1 L
알파-시페르메트린 25 g 및 아세타미프리드 100 g에 γ-부티로락톤 160 g뿐만 아니라 벤질 알코올 200 g 및 디메틸술폭시드 470 g을 첨가하였다. 얻어지는 혼합물을, 활성 성분이 완전히 용해될 때까지 교반하였다. 그 후, 도데실벤조산 (루텐시트 (등록상표) A-LBS, BASF)을 첨가하였다. 혼합 후, 구입가능한 트리스트릴페놀 에톡실레이트 혼합물 (소프로포르 (등록상표) 4 D 384, 로디아사) 120 g을 첨가하였다. 용해시킨 후, 블록 공중합체 (플루로닉 (등록상표) PE 6400, BASF)를 첨가하고 완전히 혼합하였다. 임의로, 혼합물을 여과하였다.
실시예 4 - 저장 후 물리적 안정성
표준 저장 시험을 실시예 3의 제제를 가지고 행하였다.
물리적 및 화학적 안정성은 +54℃에서 2주 후에 평가되었다.
소프로포르 (등록상표) DSS/15가 없는 제제와 비교한 결과, 더 뛰어난 물리적 안정성이 부여되었다.
물리적 안정성
제제 A 제제 B
초기
외관 투명한 황색 액체 투명한 연갈색 액체
+54℃에서 2주 후
외관 투명한 황색 액체 완전 결정화됨

Claims (15)

  1. a) 플루페녹수론; 또는 알파시페르메트린과 아세타미프리드의 혼합물;
    b) 락톤, N,N-디알킬 알킬아미드, 술폭시드, 케톤, 알킬렌 카르보네이트 및 알코올로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 용매; 및
    c) 하기 화학식 I의 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 하기 화학식 II의 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물
    을 포함하는 액상 비수성 제제.
    <화학식 I>
    Figure 112014031289978-pct00009
    (상기 식 중, n은 2이고,
    m은 1 내지 40이고,
    AO는 "알콕실레이트"를 의미하며, -CH2-CH2-O-, -CH(CH3)-CH2-O- 또는 이들 잔기의 혼합물이다)
    <화학식 II>
    Figure 112014031289978-pct00010
    (상기 식 중, n은 2이고,
    m은 1 내지 40이고,
    AO는 "알콕실레이트"를 의미하며, -CH2-CH2-O-, -CH(CH3)-CH2-O- 또는 이들 잔기의 혼합물이고,
    R은 SO3H, H2PO3, SO3X 또는 HPO3Y이며, 여기서, X 및 Y는 서로 독립적으로 NH4 +, (NHR1R2R3)+를 나타내고, R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이거나, Na+ 또는 K+이다)
  2. 제1항에 있어서, 비이온성 계면활성제 d)를 더 포함하는 제제.
  3. 제1항에 있어서,
    a) 플루페녹수론; 또는 알파시페르메트린과 아세타미프리드의 혼합물 0.1-50 중량％,
    b) 유기 용매 30-99.8 중량％, 및
    c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물 0.1-50 중량％,
    를 포함하며, 개별 성분의 중량％ 데이터는 합쳐서 100 중량％인 제제.
  4. 제2항에 있어서,
    a) 플루페녹수론; 또는 알파시페르메트린과 아세타미프리드의 혼합물 0.1-50 중량％,
    b) 유기 용매 30-99.8 중량％,
    c) 비이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트 및 이온성 디스티릴페놀 알콕실레이트를 포함하는 혼합물 0.1-50 중량％, 및
    d) 비이온성 계면활성제 0 초과-50 중량％
    를 포함하며, 개별 성분의 중량％ 데이터는 합쳐서 100 중량％인 제제.
  5. 제1항에 있어서, 분산가능한 농축물 (DC; Dispersible Concentrate)인 제제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 b)가 N,N-디알킬 알킬아미드로부터 선택되는 2종 이상의 화합물의 혼합물; 또는 술폭시드로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및 락톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물의 혼합물; 또는 술폭시드로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 락톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및 알코올로부터 선택되는 1종 이상의 화합물의 혼합물; 또는 락톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 알코올로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 케톤으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및 알킬렌 카르보네이트로부터 선택되는 1종 이상의 화합물의 혼합물을 포함하는 제제.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 b)가 N,N-디메틸 옥탄아미드와 N,N-디메틸 데칸아미드의 혼합물; 또는 DMSO와 γ-부티로락톤의 혼합물; 또는 DMSO, γ-부티로락톤 및 벤질 알코올의 혼합물; 또는 γ-부티로락톤, 벤질 알코올, 아세토페논 및 프로필렌 카르보네이트의 혼합물을 포함하는 제제.
  8. 제1항 내지 제5항에 정의된 바와 같은, 1종 이상의 살충제, 유기 용매, 및 디스티릴페놀 알콕실레이트와 황산화 디스티릴페놀 알콕실레이트의 혼합물을 포함하는 유화제를 접촉시키는 것을 포함하는, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 액상 비수성 농약 제제의 제조 방법.
  9. 유해 곤충, 그들의 서식지, 번식지, 먹이 공급지, 유해 곤충이 자라고 있거나 또는 자랄 수 있는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경, 또는 상기 유해 곤충의 공격 또는 침입으로부터 보호되어야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 청구된 유효량의 농약 제제와 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 유해 곤충의 방제 방법.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 제제로 처리된 종자.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
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