JP2014502990A - カプセル化した農薬を含む農薬製剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、懸濁した農薬A並びにシェルおよびコアを含むマイクロカプセルを含有する水性組成物であって、該コアは農薬Bおよび非プロトン性極性溶媒Bを含み、該シェルは重合形態においてアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸を含むポリ(メタ)アクリレートを含有する前記水性組成物に関する。本発明は更に、農薬A、水およびマイクロカプセルの混合を含む前記組成物を製造する方法；コアが農薬Bおよび溶媒Aを含み、コア中の農薬Bの全ての溶媒の総量に対する重量比が1：1〜1：10であり、マイクロカプセルはコア中の全ての農薬、コア中の全ての溶媒およびポリ(メタ)アクリレートの総量に基づき、7重量％までのポリ(メタ)アクリレートを含む前記マイクロカプセルに関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、懸濁した農薬A並びにシェルおよびコアを含むマイクロカプセルを含有する水性組成物であって、該コアは農薬Bおよび非プロトン性極性溶媒Bを含み、該シェルは重合形態においてアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸を含むポリ(メタ)アクリレートを含有する前記水性組成物に関する。本発明は更に、農薬A、水およびマイクロカプセルの混合を含む前記組成物を製造する方法；コアが農薬Bおよび溶媒A、並びに非プロトン性極性溶媒Bを含み、コア中の農薬Bの全ての溶媒の総量に対する重量比が1：1〜1：10であり、マイクロカプセルはコア中の全ての農薬、コア中の全ての溶媒およびポリ(メタ)アクリレートの総量に基づき、7重量％までのポリ(メタ)アクリレートを含む前記マイクロカプセル；ラジカル開始剤、溶媒Aおよび農薬B、並びにアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、および/またはマレイン酸から選択されるモノマーを含む水中油型エマルションを加熱する工程を含む前記マイクロカプセルを製造する方法；および最後に、植物病原菌および/もしくは望まれない植物の成長および/もしくは昆虫もしくはダニによる望まれない攻撃を制御し、並びに/または植物の成長を調節する方法であって、前記マイクロカプセルもしくは前記水性組成物を、特定の害虫、それらの生息場所または特定の害虫から保護されるべき植物、土壌、および/もしくは望まれない植物および/もしくは有用な植物および/もしくはそれらの生育地に対して作用させる、前記方法に関する。好適な実施形態と他の好適な実施形態の組合せは本発明の範囲内である。

ポリ(メタ)アクリレートのシェルおよび農薬を含むコアを含有するマイクロカプセルは公知である。従来の技術においては、様々な欠点；活性成分の高い結晶化傾向；幅広い温度範囲内での低い製剤安定性；他の農薬との低い適合性；高い表面流(wind drift)；活性成分のＵＶ光による分解；低い耐雨性、がある。本発明の目的はこれらの欠点を解消することにあった。

本目的は、懸濁した農薬A並びにシェルおよびコアを含むマイクロカプセルを含有する水性組成物であって、該コアは農薬Bおよび非プロトン性極性溶媒Bを含み、該シェルは重合形態においてアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸を含むポリ(メタ)アクリレートを含有する前記水性組成物により解決される。

水性組成物は5〜80重量％の水を含むことができ、好適には10〜70重量％、特には20〜55重量％である。

水性組成物は通常5〜80重量％の、好適には10〜60重量％のマイクロカプセルを含む。水性組成物は通常少なくとも2重量％の、好適には少なくとも5重量％の、特には少なくとも8重量％のカプセル化した農薬を含む。

用語「農薬」は殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤（薬害軽減剤）および/または成長調節剤の群から選択される少なくとも1の活性物質を示す。好適な農薬は、殺菌剤、殺虫剤、除草剤および成長調節剤である。特に好適な農薬は殺虫剤である。また、2以上の上記分類の農薬の混合物も使用し得る。熟練した作業者は、例えばPesticide Manual、15th Ed. (2009)、The British Crop Protection Council、Londonに見ることができるような農薬について熟知している。好適な殺虫剤はカルバメート、有機ホスフェート、有機塩素系殺虫剤、フェニルピラゾール、ピレトロイド、ネオニコチノイド、スピノシン、アベルメクチン、ミルベマイシン、幼若ホルモン類似体、ハロゲン化アルキル、有機スズ化合物ネライストキシン類似体、ベンゾイル尿素、ジアシルヒドラジン、METI殺ダニ剤、およびクロロピクリン、ピメトロジン、フロニカミド、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、DNOC、ブプロフェジン、シロマジン、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン、またはそれらの誘導体の分類からの殺虫剤である。好適な殺菌剤はジニトロアニリン、アリルアミン、アニリノピリミジン、 抗生物質、芳香族炭化水素、ベンゼンスルホンアミド、ベンズイミダゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフェノン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアジン、ベンジルカルバメート、カルバメート、カルボキサミド、カルボン酸ジアミド、 クロロニトリル、シアノアセトアミドオキシム、シアノイミダゾール、シクロプロパンカルボキサミド、ジカルボキシイミド、ジヒドロジオキサジン、ジニトロフェニルクロトネート、ジチオカルバメート、ジチオラン、エチルホスホネート、エチルアミノチアゾールカルボキサミド、グアニジン、ヒドロキシ-(2-アミノ)ピリミジン、ヒドロキシアニリド、イミダゾール、イミダゾリノン、無機物質、イソベンゾフラノン、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、モルホリン、N-フェニルカルバメート、オキサゾリジンジオン、オキシミノアセテート、オキシミノアセトアミド、ペプチジルピリミジンヌクレオシド、 フェニルアセトアミド、フェニルアミド、フェニルピロール、フェニル尿素、ホスホネート、ホスホロチオレート、フタルアミド酸、フタルイミド、ピペラジン、ピペリジン、プロピオンアミド、ピリダジノン、ピリジン、ピリジニルメチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジノンヒドラゾン、ピロロキノリノン、キナゾリノン、キノリン、キノン、スルファミド、スルファモイルトリアゾール、チアゾールカルボキサミド、チオカルバメート、チオファネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリフェニルスズ化合物、トリアジン、トリアゾールの分類からの殺菌剤である。好適な除草剤はアセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジリウム、カルバメート、クロロアセトアミド、 クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニル尿素、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、尿素の分類からの除草剤である。

農薬Aは水性組成物中に懸濁している農薬である。懸濁している農薬粒子の粒子サイズは通常、例えば0.9〜50 μm、好適には1〜20 μmである。

農薬Aは20℃で10 g/l未満の水への溶解度を有することが好ましい。より好適には、1.0 g/l未満の、特には0.2 g/l未満の溶解度である。例えば、水への溶解度は：ピラクロストロビン1.9 mg/l、プロクロラズ34 mg/L、メトラフェノン0.5 mg/l、アルファシペルメトリン0.01 mg/lである。

農薬Aは通常少なくとも30℃、好適には少なくとも40℃、特には少なくとも45℃の融点を有する。例えば、融点は：ピラクロストロビン64℃、プロクロラズ47℃、メトラフェノン100℃、アルファシペルメトリン79℃である。

農薬Aは好適には殺虫剤、特にアルファシペルメトリンを含む。

農薬Bはマイクロカプセルのコア中に含まれる農薬である。農薬Bは懸濁液、エマルションまたはサスポエマルションのような溶解した形態でコア中に存在し得る。好適には農薬Bは溶解した形態で存在する。

農薬Bは通常、20℃で、蒸留温度範囲が235〜290℃(例えばSolvesso(登録商標)200 ND)である芳香族炭化水素と2-ヘプタノンの混合物(1：1重量％)中に、少なくとも10重量％、好適には少なくとも20重量％、特には少なくとも30重量％の溶解性を有する。

農薬Bは20℃で10 g/l未満の水への溶解度を有することが好ましい。より好適には、1.0 g/l未満の、特には0.2 g/l未満の溶解度である。

農薬Bは通常少なくとも30℃、好適には少なくとも40℃、特には少なくとも45℃の融点を有する。

農薬A及び農薬Bは同じであっても異なっていても良く、好適にはそれらは同じである。好適には、農薬AおよびBは両方とも、殺虫剤、除草剤または殺菌剤(特に殺虫剤)である。

コアは水と混合（混和）しない溶媒Aを含み得る。水と混合しない溶媒Aの好適な例は、
- 脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、中〜高温の沸点を有する鉱油留分(例えばケロセン、ディーゼル油、コールタール油))等の炭化水素溶媒;
- コーン油、なたね油等の植物油;
- C₁₀-C₂₂-脂肪酸のC₁-C₁₀-アルキルエステル等の脂肪酸エステル; または
- なたね油メチルエステルもしくはコーン油メチルエステル等の植物油のメチル-もしくはエチルエステル
である。上記溶媒の混合物も可能である。好適な溶媒Aは炭化水素、特には芳香族炭化水素である。

溶媒Aは20℃で50g/lまでの、より好適には5g/lまでの、特には0.5g/lまでの水への溶解度を有することが好ましい。

通常、溶媒Aは100℃超の、好適には150℃超の、特には180℃超の沸点を有する。

コアは非プロトン性極性溶媒Bを含み得る。非プロトン性極性溶媒Bは通常20℃で0.5〜50g/lの水への溶解度を有する。好適には、溶媒Bは0.5〜20.0g/l、特には0.5〜10.0g/Lの水への溶解度を有する。また、異なる種類の溶媒Bの混合物も可能である。典型的には、溶媒Bには副反応を避けるために炭素-炭素二重および/または三重結合がない。

好適には溶媒Bはケトン、例えば脂肪族または芳香族ケトンである。好適な例は、アセトフェノン、2-ヘプタノン、またはシクロヘキサノンである。より好適には、溶媒Bは20℃で0.5〜20g/lの水への溶解度を有するケトンである。特には、溶媒Bは2-ヘプタノンである。

例えば、いくつかの溶解度の値(全てのデータ20℃)を記載する：アセトフェノン5.5 g/l、2-ヘプタノン4.3 g/l、3-ヘプタノン(2.6 g/l)、2-ヘキサノン(14 g/l)、5-メチル-2-ヘキサノン(5.4 g/l)、5-メチル-3-ヘプタノン(3.0 g/l)、3-メチル-2-ヘキサノン(4.1g/l)、4-メチル-2-ヘキサノン(4.3g/l)、2-メチル-3-ヘキサノン(6.3g/l)、4-メチル-3-ヘキサノン(5.2 g/l)、5-メチル-3-ヘキサノン(5.2 g/l)、3-エチル-2-ペンタノン(4.6 g/l)、3,3-ジメチル-2-ペンタノン(7.3 g/l)、3,4-ジメチル-2-ペンタノン(6.7g/l)、4,4-ジメチル-2-ペンタノン(10.4g/l)、2,2-ジメチル-3-ペンタノン(10.4 g/l)、2,4-ジメチル-3-ペンタノン(5.7 g/l)、2-オクタノン(0.9 g/l)、2,5-ジメチル-3-ヘキサノン(2.6 g/l)、2,2-ジメチル-3-ヘキサノン(2.8 g/l)、3,3-ジメチル-2-ヘキサノン(2.7 g/l)、3,4-ジメチル-2-ヘキサノン(1.4 g/l)、4,4-ジメチル-3-ヘキサノン(2.5 g/l)、3-エチル-4-メチル-2-ペンタノン(1.7 g/l)、2-メチル-3-へプタノン(1.4 g/l)、2-メチル-4-ヘプタノン(1.7 g/l)、3-メチル-2-ヘプタノン(0.9 g/l)、3-メチル-4-ヘプタノン(1.9 g/l)、5-メチル-3-ヘプタノン(1.1 g/l), 6-メチル-2-ヘプタノン(0.8 g/l), 6-メチル-3-ヘプタノン(0.9 g/l)、3-オクタノン(0.8 g/l)、4-オクタノン(1.0 g/l)、2,2,4-トリメチル-3-ペンタノン(5.5 g/l)、3-エチル-3-メチル-2-ペンタノン(1.8 g/l)、5-メチル-2-ヘプタノン(1.0 g/l)、イソホロン(15 g/l)。

コアは溶媒Aもしくは溶媒Bのいずれかを含み得るか、または溶媒Aおよび溶媒Bの両方を含み得る。好適には、コアは、溶媒Aおよび場合により溶媒Bを含む。

特に、コアは溶媒Aおよび溶媒Bを含む。この場合には、溶媒Aの溶媒Bに対する重量比は通常5：95〜95：5、好適には10：1〜1：5、より好適には5：1〜1：2、特には3：1〜1：1の範囲である。

コアは溶媒Aおよび溶媒Bとは別の追加の溶媒を含み得る。通常、コアはコア中の全ての溶媒の総重量に基づき、40重量％未満、好適には20重量％未満、特には5重量％未満の追加の溶媒を含む。

コア中の全ての農薬(例えば農薬B)の総量の、コア中の全ての溶媒(例えば溶媒Aおよび溶媒B)の総量に対する重量比は典型的には5：1〜1：20、好適には1：1〜1：10、より好適には1：1.2〜1：5、特には1：1.5〜1：3である。

コアはコア材料の総量に基づき、少なくとも5重量％、好適には少なくとも15重量％、特には少なくとも25重量％の農薬(例えば農薬B)を含む。コアは、70重量％まで、好適には50重量％までの農薬を含む。コア材料の量は、典型的にはコア中の全ての農薬および溶媒の量の合計である。

コアはコア材料の総量に基づき、少なくとも10重量％、好適には少なくとも20重量％、特には少なくとも35重量％の溶媒Aを含む。コアは90重量％まで、好適には70重量％までの溶媒Aを含み得る。

コアはコア材料の総量に基づき、少なくとも5重量％、好適には少なくとも10重量％、特には少なくとも18重量％の溶媒Bを含む。コアは80重量％まで、好適には65重量％までの溶媒Bを含み得る。

コアは場合によっては以下に示すような助剤を含み得る。好適には、コアは少なくとも1の補助剤(例えば、有機修飾したポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標);EO/POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標);アルコールエトキシレート、例えばLutensol XP 80(登録商標);並びにジオクチルスルホサクシネートナトリウム、例えばLeophen RA(登録商標))を含む。

好適には、マイクロカプセルはコア中の全ての農薬(例えば農薬B)、コア中の全ての溶媒(例えば溶媒AおよびB)およびポリ(メタ)アクリレートの総量に基づき、7重量％までのポリ(メタ)アクリレートを含む。特には、6.5重量％、特に6.0重量％、更には5.5重量％までを含むマイクロカプセルが好ましい。通常、マイクロカプセルは少なくとも0.5重量％、好適には少なくとも1.5重量％、特には2.5重量％のポリ(メタ)アクリレートを含む。

ポリ(メタ)アクリレートの量は、シェルを合成するために使用されたモノマー(例えば、アクリルおよびメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びにマレイン酸)の量を合計することにより計算される。

カプセルの平均粒子サイズ(光散乱によるz-平均；好適にはD_4,3平均)は、0.5〜50μm、好適には0.5〜20μm、より好適には1〜10μm、特に1〜8μmである。

シェルは、重合形態においてアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸を含むポリ(メタ)アクリレートを含有する。

典型的には、ポリ(メタ)アクリレートは重合形態において、それぞれモノマーの総重量に基づき、
30〜100重量％の1以上のアクリル酸および/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸(モノマーI)、
0〜70重量％の1以上の二官能および/もしくは多官能モノマー(モノマーII)、並びに
0〜40重量％の1以上の他のモノマー(モノマーIII)
を含む。

好適には、ポリ(メタ)アクリレートは重合形態において、それぞれモノマーの総重量に基づき、
30〜90重量％の1以上のアクリル酸および/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸(モノマーI)、
10〜70重量％の1以上の二官能および/もしくは多官能モノマー(モノマーII)、並びに
0〜40重量％の1以上の他のモノマー(モノマーIII)
を含む。

通常、上記モノマーの重合によりポリ(メタ)アクリレートが得られる。ポリ(メタ)アクリレートはカプセル化材料として、例えばWO 2008/071649、EP 0 457154またはDE 10 2007 055 813において公知である。

カプセル壁のポリ(メタ)アクリレートは、モノマーの総重量に基づき、共重合形態において、通常少なくとも30重量％、好適な形態においては少なくとも40重量％、特に好適な形態においては少なくとも50重量％、より特には少なくとも55重量％、更に特に好適には少なくとも70重量％、そして100重量％に至るまでであり、好適には90重量％以下、より特には85重量％以下、更に特に好適には80重量％以下のアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸(モノマーI)を含む群からの少なくとも1のモノマーを含有する。

さらに、カプセル壁のポリ(メタ)アクリレートは、モノマーの総重量に基づき、共重合形態において、好適には少なくとも10重量％、好適には少なくとも15重量％、優先的には少なくとも20重量％、そして、通常は70重量％以下、好適には60重量％以下、特に好適には50重量％以下の1以上の二官能および/もしくは多官能モノマー(モノマーII)を含む。別の好適な実施形態においては、カプセル壁のポリ(メタ)アクリレートは、モノマーの総重量に基づき、共重合形態において、好適には、少なくとも10重量％、好適には少なくとも15重量％、そして、通常は50重量％以下、好適には40重量％以下の1以上の多官能モノマー(モノマーII)を含む。

加えて、ポリ(メタ)アクリレートは、共重合形態において、40重量％まで、好適には30重量％まで、より特には20重量％までの他のモノマーIIIを含み得る。カプセル壁は好適にはグループIおよびIIのモノマーのみから合成される。

好適なモノマーIはアクリルおよび/またはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル並びに不飽和C₃およびC₄カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸およびマレイン酸である。好適なモノマーIは、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチルおよびtert-ブチルのアクリレート並びに対応するメタクリレートであり、更にメチル、エチル、n-プロピルおよびn-ブチルのアクリレート並びに対応するメタクリレートが特に好ましい。一般にはメタクリレートおよびメタクリル酸が好ましい。

一つの好適な実施形態によると、マイクロカプセル壁はモノマーIの総量に基づき、共重合形態において10重量％〜60重量％のマレイン酸、メタクリル酸および/またはアクリル酸、より好ましくはメタクリル酸を含む。

好適なモノマーIIは二官能および/または多官能モノマーである。二官能または多官能モノマーは、少なくとも2の非共役のエチレン性二重結合を有する化合物を意味する。企図される主なものはジビニルモノマーおよびポリビニルモノマーである。それらは、重合中にカプセル壁の架橋を行う。別の好適な実施形態においては、モノマーIIは1以上の二官能および多官能モノマーを含む。

好適なジビニルモノマーはジビニルベンゼンおよびジビニルシクロヘキサンである。好適なジビニルモノマーはジオールのアクリル酸またはメタクリル酸とのジエステル、並びに更にはこれらのジオールのジアリルおよびジビニルエーテルである。例としてエタンジオールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3-ブチレングリコールジメタクリレート、メタリルメタクリルアミド、アリルアクリレートおよびアリルメタクリレートを挙げることができる。特に、プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、およびヘキサンジオールのジアクリレート並びに対応するメタクリレートが好ましい。

好適なポリビニルモノマーはポリオールのアクリル酸および/またはメタクリル酸とのポリエステル並びに更にこれらのポリオールのポリアリルおよびポリビニルエーテル、トリビニルベンゼンおよびトリビニルシクロヘキサンである。特に、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびトリメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアリルエーテル、ペンタエリトリトールテトラアリルエーテル、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、並びにさらにそれらの技術的混合物が好ましい。

企図されるモノマーIIIは、モノマーIおよびIIとは異なる他のモノマー、例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルピリジンおよびスチレンもしくはα-メチルスチレンである。特にイタコン酸、ビニルホスホン酸、無水マレイン酸、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよびメタクリレート、アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、メタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-メチロールアクリルアミド、N-メチロールメタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート、並びにジエチルアミノエチルメタクリレートが好ましい。

通常、保護コロイドがカプセル壁中またはその上に組み込まれており、従って同様にカプセル壁の一成分である。概して、ポリマーの表面は保護コロイドを有する。マイクロカプセルの総重量に基づき、10重量％までの保護コロイドが存在可能である。

本発明は更に、農薬A、水およびマイクロカプセルの混合を含む、本発明による組成物の製造方法に関する。これは、例えば室温でなされ得る。混合には、標準の工業混合装置を使用し得る。好適には、農薬Aの水性懸濁液および農薬Bを含むマイクロカプセルの水性懸濁液を混合する。農薬Aおよび農薬Bは同じであることが好ましい。

一般には、マイクロカプセルはラジカル開始剤、農薬B並びにアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、および/またはマレイン酸から選択されるモノマーを含有する水中油型エマルションを加熱する工程を含む方法で製造され得る。マイクロカプセルの製造方法はいわゆるin situ重合である。マイクロカプセル形成の原理は、モノマー、フリーラジカル開始剤、保護コロイドおよびカプセル化しようとするフェロモンからの安定した水中油型エマルションの製造に基づく。その後、モノマーの重合を加熱により引き起こし、適切であるならば、更に温度を上げることにより制御する。生じるポリマーは、フェロモンを内包するカプセル壁を形成する。この一般原理は、例えばDE A 101 39 171に記載されている。

本発明による水性組成物は、農薬製剤において一般的である補助剤を含み得る。使用する補助剤は特定の施用形態および活性物質に依存する。好適な補助剤の例は、分散剤もしくは乳化剤(例えば追加の可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤および接着剤)、有機および無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であるならば、着色剤並びに粘着剤もしくは結合剤(例えば種子処理製剤用)である。

好適な界面活性物質（補助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-(Borresperse(登録商標)タイプ、Borregaard、ノルウェイ)、フェノール-、ナフタレン-(Morwet(登録商標)タイプ、Akzo Nobel、米国)およびジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキル-およびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪族アルコールスルフェートのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、さらにスルホン化ナフタレンおよびその誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水性変性デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant、スイス)、ポリカルボキシレート(Sokalan(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupamin(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリビニルピロリドン並びにそれらのコポリマーである。

特に好適な界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性および両性の界面活性剤、ブロックポリマーおよび高分子電解質である。好適な陰イオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェートまたはカルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、脂肪酸および油スルホネート、エトキシル化アルキルフェノールスルホネート、縮合ナフタレンスルホネート、ドデシル-およびトリデシルベンゼンスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンスルホネート、スルホサクシネートまたはスルホサクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例はホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレートおよびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。

好適な非イオン性界面活性剤はアルコキシレート、N-アルキル化脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステルまたは糖ベース界面活性剤である。アルコキシレートの例は、例えばアルコキシル化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン(例えば牛脂アミン)、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドはアルコキシル化に使用することができ、好適にはエチレンオキシドを使用する。N-アルキル化脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベース界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。好適な陽イオン性界面活性剤の例は、四級の界面活性剤、例えば1または2の疎水基を有する四級アンモニウム化合物、または長鎖一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーはポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BまたはA-B-Aタイプまたはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。好適な高分子電解質はポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。本発明による組成物は少なくとも1重量％、好適には少なくとも5重量％の非イオン性界面活性剤(例えばアルコキシレート)を含む得る。

増粘剤（すなわち、組成物に改変された流動性、すなわち、静的条件下での高い粘性および攪拌中の低い粘性を付与する化合物）の例は、多糖類並びに有機および無機粘土、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、米国)、Rhodopol(登録商標)23 (Rhodia、フランス)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt、米国)またはAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp., NJ、米国)である。組成物の保存および安定化のために殺細菌剤を加えてもよい。好適な殺細菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールに基づくもの(ICI製のProxel(登録商標)またはThor Chemie製のActicide(登録商標)RSおよびRohm & Haas製のKathon(登録商標)MK)並びにイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン(Thor Chemie製のActicide(登録商標)MBS)である。好適な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。消泡剤の例は、シリコーンエマルション（例えば、Silikon(登録商標)SRE, Wacker、ドイツまたはRhodorsil(登録商標)、Rhodia、フランス)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物およびそれらの混合物である。粘着剤または結合剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、Shin-Etsu、日本)である。

本発明は更に上記で定義したマイクロカプセルであって、コアは農薬B、溶媒Aおよび非プロトン性極性溶媒Bを含み、コア中の全ての農薬B(1より多くの農薬がコア中に存在する場合は、コア中の全ての農薬の総量を用いる)の全ての溶媒の総量に対する重量比が1：1〜1：10であり、マイクロカプセルは農薬、溶媒およびポリ(メタ)アクリレートの総量に基づき、7重量％までのポリ(メタ)アクリレートを含む前記マイクロカプセルに関する。

例えば、マイクロカプセルはシェルおよびコアを含み、
- コアは農薬B、溶媒A、および非プロトン性極性溶媒Bを含み、
- シェルは重合形態においてアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸を含むポリ(メタ)アクリレートを含有し、
- コア中の農薬Bの全ての溶媒の総量に対する重量比は1：1〜1：10であり、
- マイクロカプセルはコア中の全ての農薬、コア中の全ての溶媒およびポリ(メタ)アクリレートの総量に基づき、7重量％までのポリ(メタ)アクリレートを含む。

本発明によるマイクロカプセルの更なる好適な実施形態は上記の通りである。

本発明は更に、ラジカル開始剤、溶媒A、非プロトン性極性溶媒Bおよび農薬B並びにアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、および/またはマレイン酸から選択されるモノマーを含有する水中油型エマルションを加熱する工程を含む、本発明によるマイクロカプセルの製造方法に関する。マイクロカプセルの製造方法はいわゆるin situ重合である。マイクロカプセル形成の原理は、モノマー、フリーラジカル開始剤、保護コロイド、溶媒およびカプセル化しようとする農薬からの安定した水中油型エマルションの製造に基づく。その後、モノマーの重合を加熱により引き起こし、適切であるならば、更に温度を上げることにより制御する。生じるポリマーは、フェロモンを内包するカプセル壁を形成する。この一般原理は、例えばDE A 101 39 171に記載されている。

本発明は更に、植物病原菌および/もしくは望まれない植物の成長および/もしくは昆虫もしくはダニによる望まれない攻撃を制御し、並びに/または植物の成長を調節する方法であって、本発明によるマイクロカプセルもしくは水性組成物を、特定の害虫、それらの生息場所または特定の害虫から保護されるべき植物、土壌、および/もしくは望まれない植物および/もしくは有用な植物および/もしくはそれらの生息場所に対して作用させる、前記方法に関する。

様々な植物に処理することができ、例えば、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ；ビート、例えば、サトウダイコンまたは飼料ビート；果実、例えば、ナシ状果、核果またはソフトフルーツ、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー；マメ科植物、例えば、レンティルマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ；油植物、例えば、セイヨウアブラナ、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイまたはダイズ；ウリ科植物、例えば、カボチャ、キュウリまたはメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサまたはジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン；野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ；月桂樹植物、例えば、アボカド、ニッケイまたはショウノウ；エネルギーおよび原料植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビまたはアブラヤシ；トウモロコシ；タバコ；ナッツ；コーヒー；茶；バナナ；ブドウ（食用のブドウおよびブドウジュース、ワイン製造用のブドウ）；ホップ；芝；スイートリーフ（ステビアとも呼ばれる）；天然ゴムノキまたは観葉植物および森林植物、例えば、花、低木、広葉樹および常緑樹、例えば針葉樹；ならびに植物繁殖材料、例えば種子、およびこれらの植物の収穫物である。好適な植物は、大豆、ワタ、トウモロコシ、アルファルファ、コムギおよび野菜である。

本発明において、「昆虫もしくはダニ」は、好適には節足動物および線虫類から、より好適には有害な昆虫、クモ類および線虫類から、さらに好適には、昆虫、ダニおよび線虫から選択され、昆虫が最も好ましい。好適な昆虫はアブラムシおよび鱗翅目である。昆虫の例を以下に挙げる。

鱗翅目(Lepidoptera)の昆虫類、例えばタマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、アオムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、ユドリンガ(Cydia pomonella)、マツケムシ(Dendrolimus pini)、アフリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウェスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ブーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテーラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ワタノミムシ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、コーンイヤーワーム(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、リンゴスガ(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ・スシテラ(Leucoptera scitella)、リンゴカバホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、オウシュウツマキシャチホコ(Phalera bucephala)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ツマジロサクヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、オウギョウレツムシガ(Thaumatopoea pityocampa)、トリトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサキンウワバ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)。

甲虫類(鞘翅目(Coleoptera))、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクラス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー(Anisandrus dispar)、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、マツノキクイムシ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、ケロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、フタイロヒサゴトビハムシ(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、ジアブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロティカ・12プンクタタ(Diabrotica 12 punctata)、ウェスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルティペニス(Epitrix hirtipennis)、オイティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタア(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノトゥス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンカス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)およびグラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granaria)。

双翅類(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、トウヨウラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、アカイエカ(Culex pipiens)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミエバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、タネバエ(Hylemyia platura)、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オスキネラ・フリット(Oscinella frit)、アサガモグリハナバエ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティカ(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、タバナス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。

アザミウマ類(総翅目(Thysanoptera))、例えばジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici)、スキルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)。

膜翅類(膜翅目(Hymenoptera))、例えばカブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、ホプロカムパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)およびヒアリ(Solenopsis invicta)。

異翅類(異翅目(Heteroptera))、例えばアクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、チンチナガカメムシ(Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディアス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユーシスタス・インピクティベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリカスミカメムシ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)およびティアンタ・ペルディトール(Thyanta perditor)。

同翅類(同翅目(Homoptera))、例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスチュルティ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スキネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ウメアブラムシ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ホップアブラムシ(Capitophorus horni)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギンギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ナシクロホシアブラムシ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ワケギコブアブラムシ(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、リンゴキジラミ(Sappaphis mala)、ナシキジラミ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、モモワタムシ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ヒミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。

シロアリ類(シロアリ目(Isoptera))、例えばカロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)。

直翅類(直翅目(Orthoptera))、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、トーヨーゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヨーロッパクヌギハサミムシ(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、アカアシバッタ(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカナス(Melanoplus mexicanus)、メリケンフキバッタ(Melanoplus sanguinipes)、ロッキートビバッタ(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、シストセリカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノタス・マロッカナス(Stauronotus maroccanus)およびクラズミウマ(Tachycines asynamorus)。

クモ型類、例えばクモ綱(ダニ目(Acarina))、例えばヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、ペルシャダニ(Argas persicus)、ブーフィルス・アヌラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィルス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、デルマセントール・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum)、イヌダニ(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、アフリカカズキダニ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、トリサシダニ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、リピセファラス・アペンディキュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エヴェルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei);並びにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えばリンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);ホコリダニ科の種(Tarsonemidae spp.)、例えばシクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、およびチヤノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えばミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis);ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えばニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ダイズハダニ(Tetranychus telarius)およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)。

ノミ目(Siphonaptera)、例えばケオピスネズミノミ(Xenopsylla cheopsis)、ナガノミ属種(Ceratophyllus spp.)。

施用は播種の前または播種中に実施することができる。農薬化合物およびその組成物を植物繁殖材料、特に種子に施用または処理する方法は業界で公知であり、繁殖材料に対する粉衣、被覆、ペレット化、散粉、浸漬および畝間施用法が含まれる。好適な実施形態において、マイクロカプセルまたはそれらの組成物は、発芽が誘導されない方法、たとえば種子粉衣、ペレット化、被覆および散粉により植物繁殖材料に施用される。好適な実施形態においては、懸濁液タイプ(FS)の組成物を種子処理に使用する。典型的には、FS組成物は1〜800 g/lの活性物質、1〜200 g/lの界面活性剤、0〜200 g/lの凍結防止剤、0〜400 g/lの結合剤、0〜200 g/lの色素および全体を1リットルにする量の溶媒、好適には水を含み得る。

マイクロカプセルまたは水性組成物は、そのままで、またはそれらの農薬製剤の形で、例えば直接噴霧可能な溶液、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布、塗布、浸漬または注ぎかけることにより使用することができる。施用形態は専ら使用目的に依存し、いずれの場合にも農薬の可能な限り微細な分配を目的とする。そのまま使用できる調製物中の活性物質濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10重量％、好適には、0.001〜1重量％の活性物質である。また、活性物質は、微量散布法(ULV)で使用しても良好な結果を得ることができ、その際、95重量％を越える活性物質を含む組成物を施用することが可能であり、または、活性物質を添加物なしで施用することさえ可能である。

植物の保護に使用する場合、施用する活性物質(またはいわゆる農薬)の量は、望まれる効果の種類に依存して、0.001〜2 kg/ha、好適には0.005〜2 kg/ha、より好適には0.05〜0.9 kg/ha、特に0.1〜0.75 kg/haである。例えば種子に対して散粉、被覆または浸漬を行うことによる種子などの植物繁殖材料の処理において、一般に、植物繁殖材料（好適には種子）100 kgあたり0.1〜1000 g、好適には1〜1000 g、より好適には1〜100 g、最も好適には5〜100 gの活性物質の量が必要である。材料または貯蔵製品の保護において使用する場合、施用する活性物質の量は施用領域の種類および望まれる効果に依存する。材料の保護において通常施用する量は、例えば、処理する材料の立方メートルあたり0.001 g〜2 kg、好適には0.005 g〜1 kgの活性物質である。

さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤および／または農薬を水性組成物に加えてもよく、適切であるならば使用の直前に添加してもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好適には1:10〜10:1の重量比で混合することができる。使用可能な補助剤は、特に、有機変性ポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標)；EO/POブロックポリマー、例えば、Pluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP 80(登録商標)；ならびにジオクチルスルホサクシネートナトリウム、例えば、Leophen RA(登録商標)である。

本発明には様々な利点がある。本発明は活性成分の結晶化を減少し；幅広い温度範囲における製剤の安定性が向上し；残留効果と同様にノックダウン効果があり；他の農薬との適合性が向上し；表面流が減少し；カプセル化した活性成分はUV光から効率的に保護され；カプセルは油および水の両方に可溶である活性物質および補助剤を含んでいても良く；カプセルは向上した耐雨性を有しており；作業者および使用者に対して減少した毒性効果である。

以下の実施例で本発明を更に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。

Solvesso(登録商標)200 ND：芳香族炭化水素溶媒、蒸留範囲235〜290℃、凝固点-16℃、ナフタレン濃度0.9重量％未満(Exxonより市販)。

Solvesso(登録商標)150 ND：芳香族炭化水素溶媒、蒸留範囲183〜194℃、ナフタレン濃度1.0重量％未満(Exxonより市販)。

PVA：部分的に加水分解されたポリビニルアルコール、粘度17〜19mPas(DIN 53015)。

PETIA：ペンタエリトリットのトリ-およびテトラアクリレートの技術的混合物。

＜実施例１＞
カプセルの調製
水相：
176 g 水
116 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
2 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
91 g アルファ-シペルメトリン
122 g Solvesso(登録商標)200 ND
61 g シクロヘキサノン
6.4 g メチルメタクリレート
6.4 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
3 g メタクリル酸
10 g 2-ベンゾイル-5-オクチルオキシフェノール
供給1： 2 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 3 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 18 g水中の0.2 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を46.5％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.1 μmであった。

＜実施例２＞
カプセルの調製
水相：
133 g 水
88 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
1.5 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
69 g アルファ-シペルメトリン
92 g Solvesso(登録商標)200 ND
46 g シクロヘキサノン
4.8 g メチルメタクリレート
4.8 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
2.4 g メタクリル酸
17 g 2-ベンゾイル-5-オクチルオキシフェノール
供給1： 1.5 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 2.4 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 14 g水中の0.2 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を48.2％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.5 μmであった。

＜実施例３＞
カプセルの調製
水相：
124 g 水
82 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
1.4 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
65 g アルファ-シペルメトリン
86 g Solvesso(登録商標)150 ND
43 g アセトフェノン
4.5 g メチルメタクリレート
4.5 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
2.3 g メタクリル酸
16 g 2-ベンゾイル-5-オクチルオキシフェノール
供給1： 1.4 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 2.3 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 13 g水中の0.1 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を20％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は4.9 μmであった。

＜実施例４＞
カプセルの調製
水相：
137 g 水
132 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
2.3 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
94 g アルファ-シペルメトリン
126 g Solvesso(登録商標)200 ND
63 g シクロヘキサノン
19 g メチルメタクリレート
19 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
9.4 g メタクリル酸
供給1： 2.2 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 3.6 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 21 g水中の0.2 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を52.8％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は1.9 μmであった。

＜実施例５＞
カプセルの調製
水相：
200 g 水
132 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
2.3 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
104 g アルファ-シペルメトリン
139 g Solvesso(登録商標)200 ND
69 g 2-ヘプタノン
7.3 g メチルメタクリレート
7.3 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
3.6 g メタクリル酸
供給1： 2.2 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 3.6 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 21 g水中の0.2 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を48.7％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.3 μmであった。

＜実施例６＞
カプセルの調製
水相：
133 g 水
88 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
1.5 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
69 g アルファ-シペルメトリン
92 g Solvesso(登録商標)200 ND
46 g シクロヘキサノン
7.3 g メチルメタクリレート
4.8 g メタクリル酸
供給1： 1.5 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 2.4 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 14 g水中の0.1 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を46.3％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.3 μmであった。

＜実施例７＞
カプセルの調製
水相：
139 g 水
92 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
1.6 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
72 g アルファ-シペルメトリン
97 g Solvesso(登録商標)200 ND
48 g 2-ヘプタノン
5 g メチルメタクリレート
5 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
2.5 g メタクリル酸
8 g 2-ベンゾイル-5-オクチルオキシフェノール
供給1： 1.5 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 2.5 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 14 g水中の0.1 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を49.4％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は4.3 μmであった。

＜実施例８＞
カプセルの調製
水相：
210 g 水
120 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
2.4 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
94 g アルファ-シペルメトリン
126 g Solvesso(登録商標)200 ND
63 g 2-ヘプタノン
6.6 g メチルメタクリレート
6.6 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
3.3 g メタクリル酸
30 g 2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
供給1： 2 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 3.3 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 19 g水中の0.2 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を49.2％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.5 μmであった。

＜実施例９＞
カプセルの調製
水相：
182 g 水
120 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
2.1 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
97 g アルファ-シペルメトリン
130 g Solvesso(登録商標)200 ND
65 g 2-ヘプタノン
3.3 g メチルメタクリレート
3.3 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
1.7 g メタクリル酸
11 g 2-ベンゾイル-5-オクチルオキシフェノール
供給1： 2 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 3.3 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 19 g水中の0.2 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を48.5％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.4 μmであった。

＜実施例１０＞
カプセルの調製
水相：
553 g 水
391 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
6.8 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
309 g アルファ-シペルメトリン
414 g Solvesso(登録商標)200 ND
206 g 2-ヘプタノン
16 g メチルメタクリレート
16 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
8 g メタクリル酸
供給1： 6.5 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 11 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 61 g水中0.6 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を49.1％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.4 μmであった。

＜実施例１１＞
カプセルの調製
水相：
213 g 水
59 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
2 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
93 g アルファ-シペルメトリン
124 g Solvesso(登録商標)200 ND
62 g 2-ヘプタノン
4.8 g メチルメタクリレート
4.8 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
2.4 g メタクリル酸
供給1： 2 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 3.2 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 18 g水中0.2 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して3500rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を49.2％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は4.2 μmであった。

＜実施例１２＞
カプセルの調製
水相：
214 g 水
220 g 10重量％ポリビニルアルコールPVA水溶液
4.4 g 2.5重量％亜硝酸ナトリウム水溶液
油相:
160 g アルファ-シペルメトリン
246 g Solvesso(登録商標)200 ND
123 g 2-ヘプタノン
8.8 g メチルメタクリレート
838 g ペンタエリトリットテトラアクリレートPETIA
4.4 g メタクリル酸
供給1： 3.7 g 75重量％t-ブチルペルピバレート炭化水素溶液
供給2： 6 g 10重量％t-ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給3： 30 g水中0.3 gアスコルビン酸
溶解槽撹拌機を使用して4000rpmで撹拌しながら、油相を15分かけて40℃で水相に加えた。供給1を加え、エマルションを撹拌しながら60分で60℃へと加熱し、更に2時間かけて70℃に加熱した。30分で85℃に加熱し、供給2および3を温度を85℃としたままで60分で加えた。室温まで冷却後、カプセルの懸濁液を54.5％の固形濃度で得た。平均粒子サイズD[4,3]は2.4 μmであった。

＜実施例１３〜２６＞
以下の実施例は次の表1に示すように上記実施例により実施した。

表1：実施例13〜26の詳細

＜実施例２７＞
農薬CS製剤の調製
実施例1〜26のカプセル原料懸濁液を室温で撹拌しながら水および添加剤と混合した。このようにして、10重量％のカプセル化したアルファシペルメトリン、0.1重量％の消泡剤、0.2重量％の防腐剤、10.0重量％のプロピレングリコール不凍剤、16重量％の非イオン性アルキルアルコキシレート界面活性剤、0.1重量％のキサンタンガムおよび100％になるまでの水を含む水性CS農薬製剤を得た。

＜実施例２８＞
農薬ZC製剤の調製
10重量％の懸濁したアルファシペルメトリン、0.1重量％の消泡剤、0.2重量％の防腐剤、15重量％のプロピレングリコール不凍剤、0.5重量％のキサンタンガム、0.5重量％の分散剤、0.1重量％の酸性安定剤および100％になるまでの水を含む懸濁濃縮液(SC)を調製した。得られたSCを実施例27のCS製剤と撹拌しながら混合した。このようにして、5重量％のカプセル化したアルファシペルメトリン、5重量％の懸濁したアルファシペルメトリン、0.1重量％の消泡剤、0.2重量％の防腐剤、12.5重量％のプロピレングリコール不凍剤、8重量％の非イオン性アルキルアルコキシレート界面活性剤、0.3重量％のキサンタンガム、0.2重量％の分散剤、0.05重量％の酸性安定剤および100％になるまでの水を含む水性ZC農薬製剤を得た。

＜実施例２９＞
貯蔵安定性
(実施例1、7および19に基づく)実施例27のカプセル製剤のサンプルを貯蔵試験に使用した。全ての製剤のサンプルを2週間-10℃または+54℃のいずれかで貯蔵した。2週間後の視覚による検査においても目に見える沈殿はなかった。

＜実施例３０＞
分散性
実施例27のカプセル製剤のサンプルを分散性試験に使用した。製剤をシリンダーの形状をした目盛付ガラス中で0.1重量％アルファシペルメトリンの濃度(典型的な施用濃度)になるように標準水(19.2°dH)と混合した。自然分散を定性的に評価し、2時間後沈殿を定量化した。全てのサンプルが自己分散し、2時間後も沈殿を示さなかった。

＜実施例３１＞
UV安定性
複製したサンプルに、室温で46時間、光(300〜800ナノメートル、650W/m²)を照射した。サンプル中のアルファシペルメトリンの濃度をUV暴露の前後でHPLCにより分析し、照射後のリカバリーを計算した(表2)。Fastac(登録商標)ECはアルファシペルメトリンのエマルション濃縮液(ソルベントナフサ中100 g/l)であり、BASF SEより市販されている。

表2：光安定性試験の結果

Claims (15)

1. 懸濁した農薬A、並びにシェルおよびコアを含むマイクロカプセルを含有する水性組成物であって、該コアは農薬Bおよび非プロトン性極性溶媒Bを含み、該シェルは重合形態においてアクリル酸および/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、並びに/またはマレイン酸を含むポリ(メタ)アクリレートを含有する、前記水性組成物。
2. 農薬Bが溶解した形態で存在する、請求項1に記載の組成物。
3. 農薬Aが20℃で10 g/l未満の水への溶解度を有する、請求項1または2に記載の組成物。
4. コアが水と混和しない溶媒Aを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
5. 溶媒Aが炭化水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
6. 溶媒Aの溶媒Bに対する重量比が10：1〜1：5の範囲である、請求項4または5に記載の組成物。
7. 溶媒Bがケトンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
8. コア中の全ての農薬の総量の、コア中の全ての溶媒の総量に対する重量比が1：1〜1：10である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
9. マイクロカプセルがコア中の全ての農薬、コア中の全ての溶媒およびポリ(メタ)アクリレートの総量に基づき、7重量％までのポリ(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
10. 農薬A、水およびマイクロカプセルの混合を含む請求項1〜9のいずれか1項で定義した組成物を製造する方法。
11. 請求項1〜9のいずれか1項で定義したマイクロカプセルであって、コアが農薬B、溶媒A、および非プロトン性極性溶媒Bを含み、コア中の農薬Bの全ての溶媒の総量に対する重量比が1：1〜1：10であり、マイクロカプセルがコア中の全ての農薬、コア中の全ての溶媒およびポリ(メタ)アクリレートの総量に基づき、7重量％までのポリ(メタ)アクリレートを含む、前記マイクロカプセル。
12. 溶媒Aの溶媒Bに対する重量比が10：1〜1：5の範囲である、請求項10に記載のマイクロカプセル。
13. 溶媒Bがケトンである、請求項10または11に記載のマイクロカプセル。
14. 請求項10〜12のいずれか1項で定義したマイクロカプセルを製造する方法であって、ラジカル開始剤、溶媒Aおよび農薬B、並びにアクリルおよび/もしくはメタクリル酸のC₁-C₂₄アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、および/またはマレイン酸から選択されるモノマーを含む水中油型エマルションを加熱する工程を含む、前記方法。
15. 植物病原菌および/もしくは望ましくない植物の成長および/もしくは昆虫もしくはダニによる望ましくない攻撃を制御し、並びに/または植物の成長を調節する方法であって、請求項10〜12で定義したマイクロカプセルもしくは請求項1〜9で定義した水性組成物を、特定の害虫、それらの生息場所、または特定の害虫から保護されるべき植物、土壌、および/もしくは望ましくない植物および/もしくは有用な植物および/もしくはそれらの生育地に対して作用させる、前記方法。