HU194258B - Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components - Google Patents

Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components Download PDF

Info

Publication number
HU194258B
HU194258B HU843631A HU363184A HU194258B HU 194258 B HU194258 B HU 194258B HU 843631 A HU843631 A HU 843631A HU 363184 A HU363184 A HU 363184A HU 194258 B HU194258 B HU 194258B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
disubstituted
formula
ethyl
alkenyl
Prior art date
Application number
HU843631A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT39458A (en
Inventor
Karoly Balogh
Karoly Fodor
Janosne Magyar
Ernoe Loerik
Gyula Tarpai
Zsolt Dombay
Jozsefne Grega
Istvan Toth
Jozsef Nagy
Karoly Pasztor
Pal Santa
Laszlone Orszin
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority to HU843631A priority Critical patent/HU194258B/hu
Priority to IN725/MAS/85A priority patent/IN162437B/en
Priority to ZA857164A priority patent/ZA857164B/xx
Priority to AT0271985A priority patent/AT387577B/de
Priority to SE8504346A priority patent/SE464029B/sv
Priority to IL76415A priority patent/IL76415A0/xx
Priority to GR852317A priority patent/GR852317B/el
Priority to AU47907/85A priority patent/AU573036B2/en
Priority to TR39292A priority patent/TR22719A/xx
Priority to GB08523579A priority patent/GB2164940B/en
Priority to DD85280952A priority patent/DD241846A5/de
Priority to DD85296136A priority patent/DD252377A5/de
Priority to BG7179385A priority patent/BG46157A3/xx
Priority to NL8502605A priority patent/NL8502605A/nl
Priority to CH4142/85A priority patent/CH662814A5/de
Priority to DK434285A priority patent/DK434285A/da
Priority to RO120202A priority patent/RO93594B/ro
Priority to CA000491502A priority patent/CA1240992A/en
Priority to LU86096A priority patent/LU86096A1/fr
Priority to FI853685A priority patent/FI79326C/fi
Priority to FR858514205A priority patent/FR2570704B1/fr
Priority to BE0/215627A priority patent/BE903304A/fr
Priority to DE19853534194 priority patent/DE3534194A1/de
Priority to IT8522273A priority patent/IT1214632B/it
Priority to SU853962797A priority patent/SU1588266A3/ru
Priority to NO853760A priority patent/NO167575C/no
Priority to CS856902A priority patent/CS270419B2/cs
Priority to AR85301735A priority patent/AR242796A1/es
Priority to JP60211191A priority patent/JPS61171492A/ja
Priority to PL85255529A priority patent/PL147098B1/pl
Priority to BR8504749A priority patent/BR8504749A/pt
Priority to PT81202A priority patent/PT81202B/pt
Priority to US06/780,659 priority patent/US4870065A/en
Priority to PL85262520A priority patent/PL146597B1/pl
Priority to MX8185A priority patent/MX162638A/es
Priority to CN198585108113A priority patent/CN85108113A/zh
Publication of HUT39458A publication Critical patent/HUT39458A/hu
Priority to US07/126,218 priority patent/US4889944A/en
Priority to BG8232787A priority patent/BG46901A3/xx
Publication of HU194258B publication Critical patent/HU194258B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/564—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6521—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány olyan akaricid, inszekticid és fungldd készítményekre vonatkozik, amelyekkel eredményesen lehet védekezni a szőlőt,gyümölcsösöket, zöldségiövényeket, dísznövényeket és , szántóföldi kultúrákat megtámadó különféle atkák, rovarok és gombabetegségek ellen. A találmány tárgya a készítmények hatóanyagául szolgáló új, (I) általános képletö N-alkíl(én)-N-(0>0-diszubsztituált-tiofoszfo· ril)-N ’N'-diszubsztituált-glidn-amidok előállítására is.
Az (I) általános képletben az
Ri és R2 egyező és jelentése adott esetben legfeljebb két halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkil-,' 3—6 szénátomos cikloalkil-, 2—6 szénatomos alkenil-és fenil-csoport,
R3 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 2—6 szénatomos alkenil-csoport,
R4 és Rs egyező és jelentése 1-4 szálatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-csoport, vagy eltérő és jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, benzil-, 1—3 szénatomos alkil-csoporttal vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenil-, 1-3 szénatomos alkoxi-(l-3 szénatomos)-alkilcsoport, valamint -(CHjjn-Re képletü csoport, melyben n értéke 0-3,R6 jelentése pedig 12,4-triazolil-, 3-furil-, 2-furil-, 2-tienil-, pirrolidinil-, píraníl-, piridil-, 24midazolil-, 24midazolín-4-il-, oxazolil-, tiadiazolÚ-piperidil-, morfolinil-, aziridinjl-, tiolanil-, 1,3-dioxolanil-csoport, továbbá R4 és Rs együttesen hexametilén csoportot is képezhet.
A találmány szerinti készítmények 5-95 tömeg% mennyiségben tartalmazzák az 0) általános képletö vegyülete(ke)t.
Mint közismert, a gyümölcsösök (pl. alma, cseresznye , szilva) és egyes zöldségnövények (pl. paprika, paradicsom) jelentős kártevői a takácsatkák, a különböző rovarok, így le vél te tvek, lombrágó hernyók, legyek, molyok. Ugyancsak jelentős károkat okoznak a különféle gombabetegségek, így például a szürkepenész, lisztharmat is.
Az atkák elleni védekezésre különböző készítményekkel való permetezést alkalmaznak. így például széles körben ismert és használatos az 57% propargit J2-(p-terc-butil-fenoxi)-dklohexil-2-propinil-szulfit] hatóanyagot tartalmazó Omite 57E készítmény, melyet az 511234. sz. belga és a 705.037. sz. NSZK szabadalmak ismertetnek, vagy a 25% klórpropilát [4,4 ’ -diklór -benzilsavizopropil észter] hatóanyagot tartalmazó Rospin 25EC készítmény, melyet a 3272854. sz. és a 3.463859. sz. USA szabadalmak ismertetnek. Az Omite téli almában, csonthéjas gyümölcsökben és kizárólag virágzás után szőlőben 1 -2 1/ha, paprikában takácsatka ellen 1—lő 1/ha, szélesatka ellen 18—21/ha dózisban használható.
A Rospin takácsatkák mozgó alakjai ellen gyümölcsösökben és szőlőben 2,5-4,5 1/ha dózisban hatásos .
Mindkét készítmény igen jó, 70-100%-os hatásfokkal irtja a foszforsavészter típusú vegyületekre rezisztens takácsatkákat. Hátrányuk, hogy viszonylag magas dózisokat kell alkalmazni és a gyümölcsösök egyéb rovarkártevőire vagy gombabetegségeire hatástalanok.
Az almatermésű és bogyós gyümölcsösökben, szőlőben, a különböző zöldségnövényekben és szántóföldi kultúrákban károsító rovarok ellen foszforsavészter származékokat haszálnak, Így például a 33% formotion [0 jO-dimetil-S-(N-rnetil-N-formil-karbamdl-metil)-ditiofoszfát] hatóanyagot tartalmazó Anthio 33EC4,amita 3.176035. sz. és a 3.178.337. sz. USA szabadalmak ismertetnek, vagy az 50% malation [OO-dimetil-S-íl 2-dikarbetoxi-etil)-ditiofoszfát] hatóanyagú foszfotion 50 EC-t, amit a 2578.652. sz. USA szabadalom ismertet. Mindkét készítményt lombrágó hernyók, levéltetvek, gyümölcslegyek és piros gyümölcs takácsatkák ellen használják, 28—32 1/ha, ill. 12—15 1/ha dózisban. Ezen készítmények hátránya, hogy viszonylag magas dózisokat kell alkalmazni, méhekre és halakra kifejezetten veszélyesek, a takácsatkák rezisztensek velük szemben, továbbá például paradicsom és szilva kezelésére nem használhatók.
A különböző kultúrákat károsító szürkepenész ellen jól használható 12-15 kg/ha dózisban az 50% procymidon hatóanyagot [N-(35riiklór-fenil)-12-dimetíl-ciklopropán-l 2-dikarboximid] tartalmazó Sumilex 50 WP, amit az 1298261. sz. angol és a 3003.090. sz. USA szabadalmak ismertetnek.
A találmány kidolgozására irányuló kutatásaink során azt találtuk, hogy az (I) általános képletü új Nalkil(én )-N<0,0-diszubsztituált-tiofoízforil)-N ’ N’-diszubsztituált-glicin-amidok egy része igen jelentős akaricid, de erős inszekticid vagy fungicid hatással rendelkeznek. Ezen vegyületeknek az ismert és széles körben alkalmazott szerekkel szembeni előnyei abban nyilvánulnak meg, hogy többféle kultúrában használhatók .lényegesen kisebb koncentrációban hatékonyak, a foszforsavészter típusú vegyületekre rezisztens takácsatkákat és egyéb kártékony rovarokat, például a gyapotpoloskát, házi legyet, gyümölcsmolyokat is kiválóan elpusztítják, s mindemellett még jelentős fungicid hatással is rendelkeznek.
A találmány szerinti (I) általános képletü — ahol
Ri és R2 egyező és jelentése adott esetben legfeljebb két halogénatömmal vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1 -4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szálatomos alkenil-, és fenilcsoport,
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-csoport,
R, és Rj egyező és jelentése 1—4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-csoport, vagy eltérő és jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, benzil-, 1—3 szénatomot alkil-csoporttal vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenil-, 1—3 szénatomos alkoxi-(1 -3 szénatomos)-alkilcsoport, valamint -(CHj)n-R6 képletü csoport, melyben n értéke 0-3, R6 jelentése pedig 1 2,4-triazolil-, 3-furil-,2-furil-,2-tienil-,pirrolidinil-, piranil-, piridil-, 2-imidazolil-, 2-inúdazolin-441-, oxazolil-, tiadiazolil-, piperidil-, morfolinil-, aziridlnil-, tiolanll-, 1,3-dioxolanil-csoport, továbbá R4 és R, együttesen hexametilén csoportot is képezhet.
Uj vegyületeket úgy állíthatunk elő, hogy valamely (II) általános képletü — ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - N-szubsztituált-N’5í’'diszubsztituált-glicin-amidot valamely 0Π) általános képletü
- ahol a szubsztituensek jelentéré a fenti, IH. a Hal klór-atom-diszubsztituált-tiofoszforsavhalogeniddel — adott esetben oldószeres — előnyösen benzolos, toluolos vagy kloroformos - közegben, adott eset-22
194.258 ben savmegkötőszer - előnyösen trietil-amin vagy vízmentes piridin - jelenlétében, 20-110 °C — előnyösen 40- 50 °C — hőmérsékleten, szakaszos vagy folyamatos rendszerben reagáltatunk, majd a célterméket a reakcióelegyből ismert módon kinyerjük.
Az fgy előállított hatóanyagokat felhasználás előtt megfelelő eljárással és adalékanyagokkal vizes vagy olajos permetezőszerekké vagy porozószerekké formulázunk,
A találmány szerinti új, (I) általános képletű glicin-amidok biológiai hatékonyságát a forgalomban lévő és azonos célra általánosan használt akariddek (Ornite 57E, Rospin 25EC), Ínszekticidek (Antliio 33EC, Foszfotion 50EC) és fungicid (Sumilex 50WP) hatásával összevetve vizsgáltuk, különböző kultúrákban, különböző atka-, rovar- és gombakártevők ellen. Vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti új gUdn-amidok mindhárom célra sikeresen alkalmazhatók, hatékonyságuk azonos az ismert szerekével, sőt sok esetben felülmúlják azokat.
A találmány szerinti új vegyűleteket, előállításukat, formálásukat és biológiai hatékonyságukat a következő példákon mutatjuk be, melyek nem korlátozzák a találmány oltalmi körét.
1. példa
Keverővei, hőmérővel, adagoló tölcsérrel ellátott 500 ml-es gömblombikba bemérünk 20,6 g N-etil-N’-etil-N’-fenil-glidn-amidot, s keverés közben feloldjuk 200 ml benzolban. 11,0 g trietilamin hozzáadása után, szobahőmérsékleten keverés közben 1805 g 0,0-dietil-tiofoszforsav-kloridot adagolunk be. Az adagolás után az elegyet két. órán át 40—50 °C-on kevertetjük, a reakdó végén a szerves oldószeres fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, majd a benzolt le desztilláljuk.
28,5 g N-etil-N-(0,0-dietil-tiofoszforil)-N’-etil-N’fenil-glicinamidot kapunk, amelynek törésmutatója nJL° = 10200. Hozam: 80%. Tisztaság (gázkromatográfiás): 98,4%.
Analízis: Nszámított;702%, Ntalált;7,68%,
S számított: 8,94%, S talált: 9,06%.
g 2. példa
Keverővei, hőmérővel, adagolótölcsérrel ellátott 500 ml-es gömblombikba bemérünk 180 g N-etil-N’N’-diallil-glidnamidot és 200 ml kloroform és 9 g abs. piridin keverékében feloldjuk. Szobahőmérsék10 létén keverés közben 180 0,0-dietil-tio-foszforsav-kloridot adagolunk be, majd három órán keresztül 40—50 °C-on kevertetjük a reakcióelegyet.
A reakdó végén az oldatot vízzel extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, majd az oldószert rotádós filmbepárlón eltávolítjuk.
’P 260 g N-etil-N-(0,0-dietil-tiofoszforil)-N’,N’-diallil-glidnamidot kapunk, amelynek törésmutatója ni? = = 1,4964. Hozam 78%. Tisztaság (gázkromatográfiás): 96,8%.
Analízis: Nszámított:808%, Ntalált: 8,64%,
2q S számított: 9 08%, S talált: 10,01 %.
3. példa
Keverővei, hőmérővel, csepegtető tölcsérrel ellátott 500 ml-es gömblombikba bemérünk 18,6 g N-etil-N’JN’-di-n-propil-glidn-amidot és feloldjuk 150 ml toluol és 10,0 g trietil-amin keverékében, majd hozzácsepegtetünk szobahőmérsékleten 180gO,O-dietil-tiofoszforsav-kloridot, keverés közben. Az adagolás befejezése után, két órán keresztül 40—50 “C-on kevertetjük az elegyet, majd a reakdó végén a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk.
290 g N-etil-N-(0,0-dietü-tiofoszforil)-N’,N’-di-n-propil-gli cin-amidot kapunk, amelynek olvadáspontja: 34—35 °C. Hozam: 88%. Tisztaság (gázkromatográfiás): 990%.
og Analízis: N számított:808%,N talált:804%,
S számított: 9,46%, S talált:901%.
4. példa
Az 1—3. példákban leírtakhoz hasonló módon el40 járva állítjuk elő az I: táblázatban szereplő, találmány szerinti vegyűleteket.
I,táblázat
Ssz. Szubsztituensek Fizikai állandó
Ri Rs r3 R4 Rs - Ap „lé Op C ηβ
1. Etil Etil Etil Fenil Metil i 0254
2. Etil Etil Etil Fenil Etil 10200
3. Etil Etil Etil Fenil i-Propil 10212
4. Etil Etil AUil AUil Hidrogén 10273
5. Metil Metil AUil Allil Hidrogén 10198
6. Klór-etil Klór-etil Allil AUil Hidrogén 10228
7. i-Propil i-Propil AUil AUil Hidrogén 10317
8. Etil Etil Etil 2,6-dietil-fenil Hidrogén 10250
9. Etil Etil Etil 2,6-dimetil-fenil Hidrogén 10264
10. Etil Etil Etil 2-metil-6-e til-fenil Hidrogén 10280
11. Etil Etil Etil AUul A1U1 1,4964
12. Etil Eta Metil n -Propil n-PropU 1,4838
13. Etil Etil n-Propil n-Propil n-PropU 1,4852
14. Etil Etil i-Propil n-Propil n-Propil 1,4844
1.táblázat
Ssz. Szubsztituensek Fizikai „állandó
R. Rj r3 R« Rs Op'C ri**
15. Etil Etil n-Butil n Propil n-Propü 1,4865
16. Etil Etil i-Butil n Propil n-Propil 1,4868
17. Etil Etil Etil n Propil n-Propil 34—35
18. Metil Metil Etil n-Propil n-Propil 15340
19. Klór-etil Klóretil Etil n Propil n Propil 15298
20. i-Propil i-Propil Etil n-Propil n-Propil 1,5380
21. Etil Etil Allil n-Propil n-Propil 1,4952
22. Etil Etil Etil Ciklohexil Hidrogén 15120
23. Etil Etil Etil Hexametilén 15335
24. Etil Etü Etil 3-klór-fenil Hidrogén 15410
25. n-Butil n-Butil Etil Allil Alid 15128
26. i-Butil i-Butil Allil Allil Allü 1,4642
27. n-Propil n Propil Etü A1U1 ' Allü 15294
28. Etil Etil Etü 3,4-diklór-fenil Hidrogén 15482
29. Etil Etil Etil Ciklohexü Metil 15224
30. Etil Etil Etil Benzil Hidrogén 15612
31. Etil Etil Etil n-Butil n-Butil 15545
32. Etil Etil Etil 4 -trifl uorme til -fenil Hidrogén 15335
33. Etil Etil Etil 4-bróm-fenil Hidrogén 1,4948
34. Etil Etil Etil 4-fluorfenil Hidrogén 1,4712
35. Etil Etil Etil 4-metil-fenil Hidrogén 1,4832
36. Allil Allil Etil Allü Allil 1,6012
37. Fenil Fenil Etü n Propil n Propil 15535
38. Ciklohexil Ciklohexil Etil Allil Allil 15612
39. Metoxi-etil Metoxietil Etil Allil Allil 15382
40. Etoxi-etil Etoxietil Etü n Propil n Propil 15410
41. Etil Etil Etil 2,6-dietil-fenil Etoxi-metil 15317
42. Etil Etil Etil 2,6-dietil-fenU Metoxi-metil 15408
43. Etil Etil Etil 2 -me til -6-e til -fenil Etoxi-metil 15322
44. Etil Etil Etü 2,6-dimetil-fenil 12,4-triazoUl-l -metil 15802
45. c-Propil c Propil Metü c-Propil 3-Furil 15324
46. Diklór-metil Diklór-metil Etil Hidrogén 2-Furfurü 15296
47. n Propil n-Propü Metil Benzil 2-tienil 1,5304
48. Br óm-e til Brómetil Allil Α11Π 2-tenil 15Π2
49. Allil Allil n-hexil Metil Pirrolidinil 1,6103
50. Vinil Vinil Alii! Allil Piranil 1,6182
51. Metoxi-metil Metoxi nme til Metil Benzil Piridil 15407
52. Metil Metil n-Pentil Metil 2 imidazolil 15148
53. A1U1 Allil Etil Etil 24midazolin-44l 15193
54. Fenil Fenil Metil Metü Oxazolil 15521
55. Etil Etil Vmil Hidrogén üadiazolil 15119
56. Metil Metil n-Pentil Benzil Piperidil 15607
57. Etoxi-metil Etoxi-metil Metil Etil MorfolinÜ 15607
58. c-hexil c-hexil . Metil n-Butil NH 1,6057
59. Etil Etü n Pentil n-Pentll S 1,4875
60. Pentenll Pentenll Etil Etil 0° 15132
61. Etil Etil Allil 1-Propil Fenil 75-77
62. Etil Éti' n Propil i Propil Fenil 45 48
63. Etil . Etil n Propil i-Butil i-Butil 1,4842
64. Etil Etil Etil 1-Butil i-Butil 1,4888
65. Etil Etil Etil Etil Ciklohexü . 15265
66. Etil Etil n Propil Etil Cillohexil ql5073
67. Metil Metil n Propil i-Butil i-Butil 1,4937
68. Metil Metil Etil i Propil i-Propil 1,4851
194 258
5. példa
Emulzióképző koncentrátum (10EC) előállítása
Keverővei ellátott lombikba bemérünk 10 tömeg% Netil-N-(0,0-dietil-tiofoszforil) -N’etil-N’-fenil-glidnemid hatóanyagot, 60 tömeg% xilolt, 22 tömeg% dimetil-formamidot, 5 tömeg% oktilfenol-poliglikol-étert (Tensiofix AS) és 3 tömeg% nonil-fenol-poliglikol-étert (Tensiofix IS). Teljes fe!tisztulásig keverte tjük .homogenizáljuk, majd szűrjük.
10%-os hatóanyagtartalmú EC készítményt kapunk.
Emulzióstabilitás.· (2 és 192 NK°-os vízben, 1%-os koncentrációban)2 óra után stabil.
óra után reverzibilis ülepedés volt.
6. példa
Emulziók épző koncentrátum (80 EC) előállítása
Az 5 . példa szerinti készülékbe bemérünk 80 tömeg% N-etil-N-(0,0 dietil-tiofoszforil) -N’,Ν’-diallil -glicin-amid hatóanyagot, 12 tömeg% diklórmetánt, 4 tömeg% oktilfenol-poliglikol-étert (Tensiofix AS) és 4 tömeg% nonilfenol-poliglikol-étert (Tensiofix IS). A továbbiakban az 5. példa szerint járunk el.
80% hatóanyagtartalmú EC készítményt kapunk.
Emulzióstabilitás·. (2 és 192 NK°-os vízben, 1%-os koncentrációban) 2 óra után min. reverzibilis ülepedés.
óra után reverzibilis ülepedés volt.
7. példa
Emulzióképző koncentrátum (50 EC) előállítása
Az 5. példa szerinti készülékbe bemérünk 50 tömeg^ Netil-N-(0,0-dietil-tiofoszforíl) -N’/N’-di-n-propil-glicin-amid hatóanyagot, 42 tömeg% xilolt, 5,6 tömeg% alkil-fenol-poii-glikol-étert (Emulsogén IP— —400) és 2,4 tömeg% aril-fenol-poliglikol-étert (Emulsogén EC-400). A továbbiakban az 5. példa szerint járunk el. 50% hatóanyagtartalmú EC készítményt kapunk.
Emulziostabilitás (2 és 192 NK°-os vízben, 1%-os koncentrációban) 2 óra után stabil.
óra után min. reverzibilis ülepedés volt.
8. példa
Porozószer (5 D) előállítása tömeg% 40 μ alatti szemcsefinomságú szintetikus szilikát hordozó (Zeolex 444), szalagos keverőben, keverés közben ráporlasztunk 5 tömeg% N-allil-N-(0,0-di-i-propil-tio-foszforil)-N’-allil-glidn-amid hatóanyagot. Ezután hozzáadunk 55 tömeg% dolomitőrleményt és 20 tömcg% talkum-őrleményt, s a porkeveréket homogenizáljuk.
5% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
Szitamaradék DIN 100-as szitán 1 2%.
9. példa
Porozószer (10 D) előállítása tömeg% nagy fajlagos felületű szintetikus szilikát hordozóra (Wessalon S) szalagos porkeverőben, keverés közben ráporlasztunk 10 tömeg% N-metil-N-(0,0-die t il -tiofoszforil) -N ’,Ν ’-di -n -propil -glicin -amid hatóanyagot. Ezután hozzáadunk 50 tömeg% kovaföld-őrleményt és 20 tömeg% talkum-őrleményt, s a porkeveréket homogenizáljuk.
10% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
Szitamaradék DIN 100-asszitán: 095%.
10. példa
Nedvesíthető porkészítmény (25 WP) előállítása tÖmeg% nagy fajlagos felületű szintetikus szilikát hordozóanyagra porkeverőben, keverés közben ráporlasztunk 25 tömeg% N-allil -N-(0,0-die til -tiofoszforil )-N’-allil-glicin -amid hatóanyagot.
tömeg% kovaföld hordozóanyagot homogenizálunk 2 tömeg% alifás szulfonsav-Na-só (Netzer IS) nedvesítőszerrel és 5 tömeg% szulfitlúgpor diszpergálószerrel, majd ezt a porkeveréket TJltraplex-típusú Alpine 100 LN malomban finomra őröljük. Az így nyert őrleményt homogenizáljuk az előzőleg elkészített adszorbeált hatóanyaggal.
25% hatóanyagtartalmú nedvesítő porkészítményt kapunk. Lebegőképesség (1%-os koncentrációban, 192 NK“-ú vízben, 30 perc után): 82,7%.
11. példa
Nedvesíthető porkészítmény (50 WP) előállítása tömeg% nagy fajlagos felületű szintetikus szilikát hordozóra (Wessalon 50) porkeverőben ráporlasztunk 50 tömeg% N-allil-N-(0,0-dietil-tiofoszforil)-Ν’,Ν’-di-n-propil-glicin-amid hatóanyagot. Ezután hozzáadunk 2 tömeg% oleilmetiltaurid-Na nedvesítöszert (Arkopon T) és 3 tömeg% krezol-fornialdehid kondenzátum (Diszpergermittel 1494) diszpergálószert,s a porkeverőben homogenizáljuk az anyagot.
50% hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítményt kapunk. Lebegőképesség (1%-os koncentrációban, 192 NK°-os vízben, 30 perc után): 842%.
12. példa
Majonézemulzió koncentrátum (5 ME) előállítása tömeg% vazelinolajat és 5 tömeg% Netil-N-[0,0-di -(klóré til) -tiofoszforil ]-N ’,Ν’-di -n -propil -glicin -amid hatóanyagot kevertetéssel homogenizálunk.
tömeg% vízben feloldunk 2 tömeg% zsíralkohol-poli glikol éter emulgeátort (Gemopol ΧΌ80) és a vizes oldathoz igen intenzív keverés közien hozzácsepegtetjük az olajjal hígított hatóanyagot.
5% hatóanyagtartalmú, vízzel hígítható majonézemulzió típusú koncentrátúmot kapunk, melynek sűrűsége: 0,942 g/ml.
13. példa
Nedvesíthető porkészítmény (85 WP)előállítása
125 tömeg% nagy fajlagos felületű szintetikus szilikát hordoz ':, 85 tömeg% N-n-propil-N-(0,0-dietil-tiofoszfcrií>-N’-i-propil-N ’-fenil-glicin -amid hatóanyagot, 1 tömeg% oieilmetiltaurid-Na nedvesítőszert és 1 tömeg% krezol-formaldehid koncentrátum diszpergálószert porkeverőben homogenizálunk.
85% hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítményt kapunk. Lebegőképesség (1%-os koncentrációban 192 NK°-os vízben, 30perc után),:86%.
14. példa
Emulzióképző koncentrátüm (90 EC) előállítása
Az 5. példa szerinti készülékbe bemérünk 90 tömeg% N-aUil-N-(0,Odietil-tiot'oszforil) -N’,Ν’-di-n-propil-gli cin-amid hatóanyagot, 6 tömeg% xilolt, 28 tönieg% alkil-fenol-poliglikol-éter (Emulsogén IP— -400) és 12 tömeg% aril-fenol-poligúkol-éter (Emulsogén EC400) emulgeálószereket. A továbbiakban az 5. példa szerint járunk el.
90% hatóanyagtartalmú EC készítményt kapunk. Emulzióstabilitás (2 és 192 NK°-os vízben, 1%-os koncentrációban) 2 óra után stabil.
óra után min. reverzibilis ülepedés volt.
15. példa
Emulzióképző koncentrátüm (95 J£C)előállítása
Az 5. példa szerinti készülékbe bemérünk 95 tömeg% N-n-propil-N-(0,0-dimetil-tiofoszfori!) -N’,N’-di-i-butil-glicin-amid hatóanyagot, 3 tömeg% diklórmetánt, 1 tömeg% oktilfenol-poliglikol-éter (Tensiofix AS) és 1 tömeg% nonil-fenol-poliglikol-éter (Tensiofix IS) emulgeálószereket. A továbbiakban az 5. példa szerint járunk el.
95% hatóanyagtartalmú EC készítményt kapunk.
Emulzióstabilitás: (2 és 192 NK°os vízben, 1%-os koncentrációban) 2 óra után min. reverzibilis ülepedés, 24 óra után reverzibilis ülepedés volt.
16. példa
Akaricid hatásvizsgálat kétfoltos takácsatkákon (Tetranychus urticae)
Kétfoltos takácsatkával fertőzött bab növényeket száradásnak indítottunk és mellé friss bab növényeket helyeztünk. Az életképes atkák egy napon belül átvándoroltak. A vizsgálathoz ezeket az állatokat használtuk.
Fertőzés: 4 hetes bab növények 5. és 6.levelét rövid levélnyél résszel együtt levágtuk, majd ezek fonákján adeps lanae kenőcsadalék csíkkal 4x4 cm-es négyzeteket kernettünk be. Az izolált levélfelületekre az atkatenyészetből levágott és frissen átfertőzött növényekről 40 50 db atkát ráztunk le.
Vizsgálat előkészítése: 10 cm átmérőjű Petri-csészé’· alját papírvatta korongokkal béleltük ki és annyi vizet itattunk fel bennünk, amennyit a papírvatta felvett.
Permetezés kivitelezése: a vizsgálatot 0,5%-os és 0,1%-os koncentrációjú 5-7. példákban leírtak szerint formált EC készítményekből, illetve az összehasonlításul használt 25% klórpropilát (4,4’-diklór-benzilsav-izoptopil-észter) hatóanyagot tartalmazó Rospin 25 EC-ből hígított permetlevekkel és négy ismétlésben végeztük. A permetezéseket préslevegővel működtetett, házilagos kivitelezésű laboratóriumi permetezővel végeztük. A kezelt leveleket azonnal az előkészíteti, nedves papírvattával bélelt Petri-csészékbe helyeztük.
Értékelés: a kezeléstől számított 48 óra múlva mértük a mortalitási százalékot. Az eredmények statisztikai értékelésekor a kezeletlen kontroliban mért mortalitási% figyelembevételével korrekciót alkalmaztunk.
A kísérlet beállításának ideje: 1983. február 14., értékelésének ideje: 1983.február 16
A vizsgálat idején 20 °C levegő átlaghőmérsékletet és 75%-os páratartalmat mértünk.
Eredmények: a négy-négy mérés átlagát adjuk meg a II. táblázatban, ahol a vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival.
U. táblázat
Vegyület sorszáma Μ o r t a 1 1000 ppm koncentrációnál ÍXÁli—................ 5000 ppm koncentrációnál
Kezeletlen kontroll 0 0
1. 17 30
2. 27 36
3. 100 100
4. 31 65
5. 100 100
6. 29 34
7. 53 71
8. 95 100
9. 88 100
10. 100 100
11. 100 100
12. 81 4 98
13. 100 100
14. 100 100
15. 100 100
16. 38 85
17. 100 100
18. 20 57
19. 100 100
20 17 24
21. 100 100
22. 100 100
23. 100 100
24. 100 100
25. 100 100
26. 55 75
27. 20 32
28. 90 100
29. 100 100
30. 100 100
31. 100 100
32. 100 100
33. 100 100
34. 100 100
35. 95 100
36. 60 83
37. 100 100
38. 100 100
39. 100 100
40. 50 70
41. 92 98
42. 95 100
43. 100 100
44. 87 91
45. 33 70
194.258
46. 50 80
47. 73 100
48. 100 100
49. 100 100
50. 98 100
51. 90 95
52. 100 100
53. 100 100
54. 97 100
55. 62 93
56. 80 98
57. 100 100
58. 85 97
59. 95 100
60. 100 100
rospin 25 EC 100 100
A táblázat adataiból látható,hogy a találmány szerinti 60 féle glicin-amid-származék közül 44 egyik vagy mindkét koncentrációban azonos hatású a széles körben ismert és alkalmazott Rospin 25 EC készítménnyel, 9-nek a hatása megközelíti azt és mindöszsze 7-é bizonyult gyengébbnek, ez utóbbiaknak viszont jelentős inszekticid, ill. fungicid hatásuk van 0d. 21., 22., 23. példa), amivel az összehasonlításul alkalmazott Rospin 25EC nem rendelkezik.
17. példa
Akaricid hatás vizsgálataa dózis függvényében
A 16. példa szerinti kísérletet megismételtük úgy, hogy a permetezésekhez használt készítmények koncentrációját 100 ppm-tól 25 ppm-ig csökkentettük, összehasonlításul a 16. példában ismertetett hatóanyagú Rospin 25 EC-t és 57% propargit (2-(p-terc-butil-fenoxi)-dklohexil-2-propinil-szulfit) hatóanyagot tartalmazó Omite 57E készítményt használtunk, ugyanilyen hígításban.
A kísérlet beállításának ideje: 1984. január 26., értékelésének ideje: 1984.január 28.
A kísérlet idején 22 °C levegő átlaghőmérsékletet és 7 5%-os páratartalmat mértünk.
Eredmények: a vizsgált hatóanyagok sorszámát, a permetlevekben alkalmazott mennyiségét és a kétfoltos takácsatkák mortalitási %-át a III. táblázatban foglaltuk össze. A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival.
ΙΠ. táblázat
Vegyület sorszáma Μ o r t a 1: i t ási %
1000 PPm ^00 PPm 150 PPm 125 Ppm ’W PPm PPm 25 Ppm
3. 100 100 100 100 100 96 92
13. 100 100 98 98 96 95 94
14. 100 100 100 100 100 100 96
15. 100 100 100 100 100 98 88
17. 100 100 100 100 100 100 100
21. 100 100 100 99 98 95 71
22. 100 100 98 96 93 90 85
23. 100 100 100 93 92 90 90
24. 100 100 96 94 88 85 70
29. 100 100 99 97 94 92 90
30. 100 100 98 95 93 90 88
31. 100 100 100 100 100 100 98
32. 100 100 97 95 90 87 80
33. 100 100 96 93 89 86 75
34. 100 100 98 96 92 90 87
37. 100 100 100 96 90 85 80
38. 100 100 100 100 100 100 100
39. 100 100 100 100 100 100 100
43. 100 100 97 95 93 90 90
Rospin 25EC 100 100 100 100 100 96 68
Omite 57E 100 100 100 100 100 15 12
A táblázat adataiból jól látható, hogy míg a széles körben ismert és alkalmazott Omite 57E készítmény csak 100 ppm-ig hígítva okoz 100%-os pusztulást a vizsgált takácsatkák között, 50 és 25 ppm koncentrációban gyakorlatilag hatástalan, addig a találmány szerinti készítmények már e két alacsony dózisban is 70-100%-os mortalitást eredményeznek. Akaricid hatásuk olyan, ill. valamivel jobb, mint az ugyancsak általánosan ismert és alkalmazott Rospin 25EC készítményeké.
18. példa
Akaricid hatás vizsgálata almásban, piros gyümölcsfa takácsatka (panonychus ulmi KOCH) ellen
Magyarországon az alma termesztése nagyjelentőségű. Az almának veszélyes kártevője a piros gyümölcsfa-takácsatka. Kísérletet végeztünk 1963-ban telepített 6x4 m tény észterületű Jonathán almásban, annak megállapítására, hogy ezen gyümölcsfák menynyire védhetők meg a nevezett atkák kártételétől a találmány szerinti készítményekkel végzett permetezéssel. összehasonlításul 33% formotion(0,0-dimetil-S -(N-me til-N-formil -karbamoil -me ti l)-di tio toszf át) hatóanyagot tartalmazó Anthio 33 EC-vel is végeztünk kezeléseket.
A kísérleteket négy ismétlésben végeztük el, a kezelés időpontja 1983. július 29., a permetlé mennyisége 0,1%, ill. 02% hatóanyagtartalom esetén egyaránt 1660 1/ha volt. A kezelés időpontjában 25 C hőmérsékletet, 55% páratartalmat 0B° szélerősséget és 0% felhőzetet mértünk.
Az értékelés időpontja 1983.augusztus 1. volt 011. a kezelés előttié, július 29.). Az értékelést parcellánként 5x20, megközelítően azonos nagyságú levélen, az atkák megszámlálásával végeztük. Hatékonyságot Henderson-Tilton képlettel számítottuk ki (hatékonyság=pusztulási%): pusztulási% = 100x(l- j^xQ^) ahol:
Ta = az élő atkák száma az értékelés időpontjában (kezelés után),
Tb = az étö atkák száma a kísérlet beállításakor (kezelés előtt)
Ca = az élő atkák száma a kezeletlen kontroliban az értékelés időpontjában
Cb = az élő atkák száma a kezeletlen kdn troliban a kísérlet beállításakor.
A felhasznált készítményeket és a mérési eredményeket a IV. táeíázatban foglaltuk össze.
A ve gyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival.
IV, táblázat
Vegyület sorszáma és dózisa Élő atka száma kezelés előtt 5x20 levélen kezelés után Pusztulási %
11.35EC 0,1 %-os permetlé 1106 669 293
11.35EC 02%-os permetlé 1234 242 782
17.35EC 0,1 %-os permetlé 1172 70 93,4
17.35EC 02%-os permetlé 1093 45 95,4
25.35EC 0,l%os permetlé 1025 646 30
25.35EC 02%os permetlé 1086 195 80
28.35EC 0,1%os permetlé 1100 69 93
28.35EC 02%-os permetlé 1027 46 95
35.35EC 0,l%os permetlé 1053 47 95
35.35EC 02%-os permetlé 1108 100
39.35EC 0,1 %-os permetlé 1202 649 40
39.35EC 02%-os permetlé 1075 174 82
41.35EC 0,1%-os permedé 1098 642 35
41.35EC 02%-os permetlé 1113 150 85
42.35EC 0,1 %-os permetlé 1250 34 97
42.35EC 02%-os permetlé 1236 __ 100
Anthio 33EC 02%-os permetlé 1098 225 772
Kezeletlen kontroll 1131 1019 -
A táblázat adataiból jól látható, hogy míg all., 25., 39. és 41. sorszámú hatóanyagok 02%-os koncentrációban alkalmazva ugyanolyan,illetve jobb akaricid hatással rendelkeznek, mint a széles körben ismert és ugyanilyen mennyiségben alkalmazott Anthio 33EC készítmény, addig a 17., 28., 35. és 42.sorszámú hatóanyagok már fele olyan mennyiségben is jobb, 93%-ot meghaladó akaricid hatással rendelkeznek.
19. példa
Akaricid hatás vizsgálata besztercei szilvásban piros gyümölcsfa-takácsatka ellen
A 18. példa szerintihez hasonló kísérletet végeztünk. 1963-ban telepített 9x5 m tenyészterületű besztercei szilvásban, annak megállapítására, hogy a nevezett atkákat milyen mértékben lehet elpusztítani a találmány szerinti készítményekkel végzett permetezéssel.
A permetlevcket a találmány szerinti vegyületekből kázített 35 EC-k (összetétel: 35 g I. ált. képletű hatóanyag, 57 g diklór-metán, 4 g Tensiofix AS és 4 g Tensiofix IS emulgeálószerek) vízzel való hígításával állítottuk elő úgy, hogy 02% hatóanyagot tartalmazzanak, összehasonlításul Anthio 33 EC-t (ld. 18. példa) használtunk, ugyanilyen hígításban.
A felhasznált permetlevek mennyisége minden esetben 8901/ha volt.
A kezelés időpontja 1983. augusztus 30. volt, az akkori időjárási viszonyok: hőmérséklet 21 °C, páratartalom 67%, szélerősség 0°B, felhőzet 0% voltak.
Értékelések időpontjai: 1983. augusztus 3Ó. (kezelés előtt), szeptember 2. (kezelés utáni 3. nap),szeptember 6.(kezelés utáni 7.nap).
Az értékeléseket parcellánként 5x20, megköze1 :tően azonos nagyságú levélen, az élő atkák megszámlálásával végeztük.
A készítmények akaricid hatékonyságát a Henderson-Tilton képlettel számítottuk ki (ld. 18. példa).
Eredmények: a felhasznált készítmények hatóanyagainak sorszámát, az élő atkák számát (négy ismétlés átlagát), ill. a hatékonysági %-okat az V. táb1 ízatban foglaltuk össze.
A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival.
V, táblázat
Vegyület Élő atka 5x20 levélen Hatékonysági % sorszáma kezelés kezelés kezelési.nap /.nap előtt utáni utáni
3.napon 7. napon
17. 1190 30 26 963 963
19. 1254 0 0 100 100
74. 1097 10 0 100 100
28. 1125 92 63 88 3 92,0
32. 1200 57 42 93,0 95,0
33. 1086 0 .0 100 100
34. 1138 0 0 100 100
44. 1179 81 49 90,0 94,0
Anthio
33EC 1160 133 111 832 862
Kezeletlen
kontroll 1259 862 880 - -
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti glicin amid-származékok jobb akaricid hatással rendelkeznek, mint az ugyanolyan mennyiségben alkalmazott és közismerten hatásos Anthio 33EC készítmény.
20. példa
Akaricid hatás vizsgálata kajszi-barackosban Vasates sp., atka ellen
A 18. példa szerintihez hasonló kísérletet végezlünk 1963-ban telepített kajszi-barackosban, azzal az eltéréssel, hogy a találmány szerinti készítménnyel nem permeteztünk, hanem beöntöztük a gyümölcsfákat. Ugyanúgy jártunk el a közismert Rospin 25EC (ld. 16. példa)készítménnyel is.
A kísérletet négy ismétlésben és a hatóanyagok különböző mennyiségével végeztük el. A hatékonysági %-ot az Abbot-k éplettel számítottuk ki:
Hatékonysági % = x 100 ahol:
C = az élők száma a kontroliban uz értékeléskor,
T = az élők száma a kezeltben az értékeléskor. Eredmények: a találmány szerinti készítmények közül a 17. sorszámú [N-etil-N-(0,0-dietil-üofoszforil)-N’,N’-di-n-piopil-glicin-amid] különbpző dózisait alkalmaztuk, a mért fertőzöttségi %-okat és a számított hatékonysági %Okat a VI. táblázatban foglaltuk össze.
VI. táblázat
Vegyület sorszáma Fertőzöttségi Hatékonysági
koncentrációja % %
17.25EC 50 ppm 5,4 82,6
17.25EC 100 ppm 0,4 98,7
17.25EC 500 ppm 0,4 98,7
Rospin 25EC 50 ppm 13,6 56,1
Rospin 25EC 100 ppm 1,8 942
Kezeletlen kontroll 31
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítmény már 50 ppin mennyiségben alkalmazva is lényegesen jobb akaricid hatással rendelkezik, mint a közismert és általánosan használt Rospin 25EC készítmény. Ezzel a méréssorozattal azt is iga zoltuk, hogy a találmány szerinti készítménynek nemcsak a kontakt, hanem a szisztemikus hatása is kiváló.
21. példa
Inszekticid hatás vizsgálata szilvamolyon
A találmány szerinti készítmények inszekticid hatásának vizsgálatára ki-parcellás kísérletet végeztünk, 1963-ban telepített 8x4 m-es tény ész területű besztercei szilva gyümölcsösben, szilvamolyokon. A parcella mérete 3 fa, a permetlé mennyisége 7801/ha, hatóanyagtartalma 02%. A kezelések időpontjai és időjárási viszonyai:
Időpont Hőmér- séklet °C Pára- tartalom % Szél- erősség °B Felhőzet %
1983.
május 17. 24 56 0-1 0
június 8. 24 67 0 20
július 6. 23 65 0 0
július 27. 25 45 0 0
aug. 9. 22 55 0 0
A kezelések időpontjait szexferomon csapdás rajzás-megfigyelés alapján választottuk ki.
Értékelés időpontja :1983. augusztus 26.
A találmány szerinti készítmények, ill. az összehasonlításul használt Anthio 33EC (ld. 18. példa) készítmény hatékonyságát az Abbot-képlettel számítottuk ki (ld. 20. példa).
Eredmények: a vizsgálat hatóanyagok sorszámát, koncentrációját, a szilvafák fertőzöttségi %-át és a kezelések hatékonysági %-át a VII. táblázatban foglaltuk össze.
A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival.
A kísérletet négy ismétlésben végeztük el,ezek átlaga található a VII. táblázatban.
V1E táblázat
Vegyület sorszáma Fertőzöttség % Hatékonysági %
4.35EC 03 95J0
11,35EC 3,0 815
17.35EC 13 90,7
18.35EC 2,4 85,1
19.35EC 1,4 91,4
20.35EC 1,0 93,8
26.35EC 0 100,0
27.35EC 2,1 885
40.35EC 05 965
41.35EC 12 923
44.35EC 0 100,0
Anthio 33EC 2,7 835
Kezeletlen kontroll 162 -
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítmények azonos dózisban jobb inszekticid hatással rendelkeznek, mint a széles körben ismert és alkalmazott Anthio 33 EC készítmény.
22. példa
Inszekticid hatás vizsgálata házi légyen és gyapotpoloskán
Vizsgálatokat végeztünk a találmány 15. példája szerint formulázott 95 EC készítmények inszekticid hatásának mérésére laboratóriumi körülmények között házi légyen (Musca domestica) és gyapotpoloskán (Dysdercus cyngutatus).
A vizsgálatokhoz felhasznált hatóanyagokat 0,1% koncentrációban és 02 ml mennyiségben permeteztük ki 85 mm átmérőjű, csiszolt üvegkorongokra. Szerkontrollként 50% malation(0,0-dimetil-S-(12-dikarbetoxi-etil)-ditiofoszfát) hatóanyagot tartalmazó Foszfotion 50EC-t használtunk.
Száradás után a csiszolt üvegkorongokat Petri-csészékbe helyeztük, amelyekbe ezután a tesztállatok (10-10 db) kerültek. A mortalitási %-ot a kezeléstől számított 24 óra múlva mértük. A kísérlet idején 20 °C levegő átlaghőmérsékletet és 75%-os páratartalmat mértünk.
Eredmények: a vizsgált hatóanyagok sorszámát és a mortalitási %-okat (négy mérés átlaga) a VIII. táblázatban foglaltuk össze.
A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival.
Vili, táblázat
Vegyület sorszáma Mortalitási %
Gyapot-poloska házilégy
2. 26 62
8. 100 100
11. 35 64
16. 100 Γ00
17. 40 100
26. 100 100
27. 30 65
35 100 100
36. 90 100
42. 60 87
44. 100 100
Foszfotion 50EC 100 100
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítmények hasonlóan jó, vagy azonos inszekticid hatást mutatnak mindkét rovar esetében, mint az azonos körülmények között alkalmazott, közismert Foszfotion 50EC készítmény.
23. példa
Fungicid hatás vizsgálata
Megvizsgáltuk a találmány szerinti készítmények fungicid hatását üvegházi körülmények között. Méréseinket a következő gombafajokon és növényeken végeztük .
Paradicsom növényen Lóbab növényen Alma magoncon Bab növényen Uborka növényen Burgonya szeleten
Phytophtora infestans Botritis cynerea Podosphera leucotricha Uromyces appendiculatus Colletotrichum leguminosarum Erwinia caraptuvora
Erysiphe graminis Tavaszi árpán
A kísérletet 1984. január 26-án végeztük úgy, hogy a fenti növényeket a találmány szerinti készítmények, ill. az összehasonlításul használt, 50% procynidon(N-(35-diklór-fenil)-l ,2-dimetil-ciklopropán-l, 2-dikarboximid) hatóanyagot tartalmazó Sumilex 50 WP készítmény 1000 ppm hatóanyagtartalmú mennyiségeivel preventiven kezeltük, majd a fenti gombákkal fertőztük és a fertőzést követő 5-9. napon értékeltük a fungicid hatást. Az értékelés megkönnyítésére a levél száradás vagy elrothadás mértéke, a borítottsági %, ill. a telepképződés mértéke alapján egy számsort állítottunk fel, ahol
0=0— 25%-os fungicid hatás =25— 50%-os fungicid hatás =50- 7 5%-os fungicid hatás =75- 90%-os fungicid hatás = 90-100%-os fungicid hatás
Eredmények: a vizsgálathoz felhasznált készítmények típusát, hatóanyagainak sorszámát és a fungiádhatásra jellemző számot a IX. táblázatban foglaltuk össze. A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival
IX. táblázat
Kórokozó neve
-r-r—n: ír: rr- tose--25WP 5D 10D SOEC S0WP 25W 50Wp 75EC 80EC 50WP 50WP
Phytophtora infestans 0 2
Botritis cynerea 4 2
Podosphera leucotricha 4 3
Uromyces oppendiculatus 2 0
Colletotrichum leguminosarum 0 3
Erwinia caraptuvora 2 0
Erysiphe graminis 3 4
2
3
3
3
4
1
3
0
4
3
3
0 0
2 4
2 1
1 0
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítményeknek jelentős fungicid hatásuk is van. amely a legtöbb esetben felülmúlja a széles körben ismert és használt Sumilex 50 WP készítmény fungicid hatását.
24. példa
Akaricid hatás vizsgálata gyümölcsfákon, piros gyümölcsfa-takácsatka ellen
A 18. és 20. példa szerinti kísérleteket megismételtük 1963-ban telepített gyümölcsösben, körte, alma (jonathán) és őszibarack fákon, amelyek felét találmány szerinti készítményekkel (150 ppm ható40 anyagtartalom) beöntöztük, másik felét pedig leperaieteztük (0,2% hatóanyagtartalmú permetlé).
A hatékonyságot az Abbot-képlettel számítottuk ki.
A felhasznált 25 EC készítmények (összetétele:25 g I. álta képletű hatóanyag, 67 g xilol, 5,6 g Ernul45 sogén IP-400, és 2.4 g Emulsogén EC—400 emulgeálószerek) hatóanyagainak sorszámát, melyek megegyeznek az I..táblázat megfelelő adataival, a mért fertőzöttségi %-okat és a számított hatékonysági %· okát a X. táblázatban foglaltuk össze:
-102
X, táblázat
Vegyület Körte Alma őszibarack
sorszáma/koncentrádója Fertőzött- Hatékony - Fertőzöttség % sági% ségi % Hatékony- sági % Fertőzött- ségi % Hatékony- ság) %
17.25EC 150ppm 0,4 97 0,4 98 0,4 98
0 2%-os permetlé 0 100 0 100 0 100
25.25EC 150 ppm 03 92 1,0 33 1,4 91
02%-os permetlé 0,4 96 08 95 0 100
29.25EC 150 ppm 03 90 03 94 0,6 95
0 2%-os permetlé θ-1 99 0,4 98 03 96
32.25EC 150 ppm 12 86 1,1 93 1,3 93
0 2%-os permetlé 0,4 97 02 98 0,7 96
37.25EC 150 ppm 03 98 0,4 97 0,7 94
02%-os permedé 0 100 0 100 0 100
43.25EC 150 ppm 0,6 95 0,7 93 0 100
2%-os permetlé 0 100 0 100 0 100
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítményeknek mindhárom gyümölcsfa esetében igen jó akaricid hatása van, amely mind kontakt, mind sásztemikus módon megnyilvánulhat.
25. példa
Akaricid hatás vizsgálata szőlő levélatka (Calepitrimerus vitis) ellen
A vizsgálathoz opportó fajtájú szőlő ültetvényt használtunk. A kezeléseket rügyfakadáskor (95.04. 18.) és a szőlő 3-5 kisleveles állapotában (85.05.09.) végeztük. A találmány 10. példája szerint formúlázott 25WP készítményeket 10001/ha vízzel, 12 kg/ha ill. 1 8 kg/ha hatóanyagtartalommal szórópisztollyal juttattuk ki a növényekre.
összehasonlításul 25% cihexatin [triciklo-hexil-ón (IV)-hidroxidj hatóanyagot tartalmazó Plictran 25WP í használtunk 1,8 kg/ha dózisban.
A szabadföldi értékelést a szőlő virágzása előtt (85. 05 27.) végeztük, 4x5 hajtáson. Hajtásonként valamennyi levelet értékeltük az alábbi skála alapján:
» nincs fertőzés = 0-20% (a leveleken 1 -5 szívásnyom van) = 21—40% (a leveleken 5—15 szívásnyom van, kezdeti levéltorzulás észlelhető), » 41-60% (a leveleken 15-25 szívásnyom van, a levelek torzulása fokozott), a 61-80% (a leveleken 25-50 szívásnyom van, erő mértékű a levéldeformálódás, kezdeti növekedésben) visszamaradás tapasztalható), + 81-100% (a leveleken 50-nél több szívásnyom van,a hajtások igen fejletlenek).
Az értékelés során kapott skálaértékekből kiszámítottuk a fertőzési indexet (Fi) a p _ ai x fi Fi' n
A kezeléshez felhasznált készítmények hatóanya25 gának sorszámát és mennyiségét, valamint a kiszámított fertőzési index értékeket a XI. táblázatban foglaltuk össze.
A szabadföldi értékeléssel egyidőben mintát gyűjtöttünk be a laboratóriumi vizsgálathoz, tőkénként a csúcstól számított 5 levelet levéve. A begyűjtött 25 levélről a laboratóriumban 0,1%-os Nonit-os oldattal lemostuk az atkákat, majd a kapott oldatot szűrőpapírok átszűrtük és mikroszkóp alatt megszámoltuk az atkákat.
A hatékonysági %-ot az Abbot-féle képlettel számítottuk ki. Az atkák számát és a hatékonysági %-okat szintén a XI. táblázatban foglaltuk össze.
A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adatával.
XI. táblázat
Vegyület ssz. mennyisége Fertőzési index p) Élő atkák száma db/25 levél Hatékony- sági %
kg/ha
17. 12 035 22 92
17. 13 0,43 0 100
22. 12 0,12 15 95
22. 1,8 0,08 0 100
51. 12 02 0 100
51. 13 0,05 0 10o
56. 12 0,73 21 93
56. 13 0,4 6 98
Plictran
25WP 13 1,14 42 85
Kezelet-
len kont
roll - 2,4 291 -
képlettel, ahol
8j ’ az egyes fertőzési skálaértékeket, fj · az egyes skálaértékekhez tartozó gyakoriságot, n » < vizsgált összes le vél számát jelenti.
A táblázat adat ából jól látható, hogy a találmány szerinti készítőn ek mindkét dózisban jobb akaricid hatással rendelkeznek, mint a széles körben ismert és alkalmazott Plictran 25WP.
-112
26. példa
Akaii dd hatás vizsgálata kétfoltos takácsatka ellen 5
Opportó fajtájú szőlőültetvényt kezeltünk 85.05.
14-én a találmány 11. példája szerint formulázott 50WP készítményekkel. 700 1/ha mennyiségű permetlé felhasználásával 18 kg/ha mennyiségben juttattuk ki az egyes hatóanyagokat, összehasonlításul 10 Phctran 25 WP-t (Id. 25. példa) használtunk, szintén 1 3 kg/ha dózisban.
A készítmények biológiai hatását a kezelés utáni 3. és 7. napon a kezelt és kezeletlen parcellákról begyűjtött levelek fertőzöttsége alapján értékeltük. A begyűjtött 5x20 levél atkafertőzöttségét atkakefélőgép segítségével határoztuk meg a kezelés előtt .majd a kezelés utáni 3. és 7. napon. A hatékonysági %-ot a Henderson-Tilton képlettel (ld. 18. példa)számítót tűk ki és a XII. táblázatban foglaltuk össze.
XH, táblázat
Vegyület sorszáma Hatékonysági %
3.napon 7.napon
17. 100 100
22. 93 95
29. 96 100
30. 100 100
38. 99 98
51. 100 97
56. 100 100
Plictran 25WP 88,4 91,9
A táblázat adataiból jól latható, hogy a találmány szerinti készítmények nemcsak a levélatkák,hanem a takácsatkák ellen is hatásosabbak, mint a közismert és széles körben használt Phctran 25WP.
27. példa
Akaridd hatásvizsgálat paprika növényen szélesatka (polyphagotarsonemus latus) ellen
A szélesatka elsősorban a paprikát károsítja: virágai lehullanak, levelei, hajtásai deformálódnak, termése elkeskenyedik, esetleg felreped, a bőrszövete parásodik, piacképtelenné válik. Ezért igen jelentős az ellene való védekezés.
Hj fajtájú hajtatott paprikát (kiültetve: 1984. 11. 10-én, tőállomány: 6,6 tő/m2) kezeltünk a találmány 10. példája szerint formulázott 25WP készítményekkel 1985. 03. 08-án. A permetezést Maruyama háti légporlasztásos permetezőgéppel végeztük, 1000 1/ha vízmennyiséggel 1 kg/ha mennyiségű hatóanyagot juttattunk ki a paprika növényekre.
összehasonlításul 10% fenpropatrin (alfa-dano-3-fenoxi-benziI-2 2 A, 3-tetrametíI-cíklo propán -karboxilát) hatóanyagot tartalmazó Danitól 10E készítményt használtunk, 0,05%-os koncentrációban, ugyanolyan dózisban.
Kezeléskor 27°C hőmérsékletet és 60%-os páratartalmat mértünk.
Értékelés: kezelés előtt, majd kezelés után a 3. és 7. napon 3x25 levélen meghatároztuk az élő atkák szamát, majd a hatékonyságot a Henderson-Tilton képlettel (ld. 18. példa)számoltuk ki.
A felhasznált készítmények hatóanyagának sorszámát, amely megegyezik az I. táblázat megfelelő adatával, az élő atkák számát (3 ismétlés átlagát) és a hatékonysági %-okat a XIII. táblázatban foglaltuk öszsze.
ΧΠΙ. táblázat
Vegyület sorszáma Élő atkák száma Hatékonysági %
kezelés előtt db/levél kezelés utáni
3 napon db/levél 7 napon 3 napon 7 napon
17. 38,59 0,16 028 99,46 99,76
30. 38,59 0,02 0 99,93 100,0
32. 3859 0 0 100,0 100,0
38. 38 59 0 0 100,0 100,0
45. 38 59 2 7 122 902 85,0
47. 38 59 0,48 437 98,4 965
51. 3859 088 8,75 97,1 93,0
56. 3859 0 25 100,0 98,0
58. 38 59 3Í>4 4,62 98,7 96,3
59. 3859 0 0 100,0 100,0
Danitól 10E 3859 420 9,02 85,96 9257
Kezeletlen
kontroll 38 59 29,93 12152
-122
194 258
A táblázat adataiból jól latható, hogy a találmány szerinti készítmények akaridd hatása messze felülmúlja a közismert és általánosan használt, de hatását hosszabb idő után kifejtő Danitól 10E hatását.
A 7. napi értékelés eredménye mutatja, hogy a hatástartam is kimagaslóan jó, ugyanis a kartevő életciklusa igen alacsony (4 -5 nap).
Az atkák a kanalasodott felső levelek fonáki részén tartózkodnak zömmel, ahol a permetléborítás minden kijuttatásmód mellett igen gyenge. A jó hatékonysági %-ok így a megfelelő felszívódást is jelzik.
28. példa
Akaricid hatásvizsgálat paradicsom növényen paradicsom levélatka (Aculops lycopersici) ellen
A paradicsom levélatka elsősorban a burgonyafélék családjába tartozó növényeket károsítja. A paradicsom levelén,szárán és termésén szívogat. A károsított levél színe sárgásbarna, a fonáka ezüstösen csillogó lesz kezdetben, majd a lombozat teljesen leszárad . Ezen atka elleni védekezés még nem volt kidolgozva, mert új kártevő.
Belcanto fajtájú hajtatott paradicsomoi (kiültetve:
85.01.20-án, tőállomány 3,5 tő/m3) kezeltünk a találmány szerinti készítményekkel 85.03.11 -én. A permetezést D-3-as háti folyadékszivattyus permetezőgéppel végeztük, a találmány 7. példájával analóg módon formulázott készítményekből vízzel hígígott 02% hatóanyagot tartalmazó 1000 1/ha mennyiségű oldatokkal, összehasonlításul Danitól 10E készítményt használtunk (ld. 27. példa) 0,05%·υ· koncentrációban, ugyanolyan dózisban. Kezeléskor a hőmérséklet 25 °C volt.
Értékelés: a kezelés előtt, majd kezelés után 24 jg órával, ill. 3 nappal parcellánként 5 5 levélen meghatároztuk az élő atkák számát és kisz állítottuk a hatékonysági %-ot a Henderson-Tilton képlettel (ld.
18. példa).
A felhasznált készítmények hatóanyagának sorszámát, amely megegyezik az 1. táblázat megfelelő ada20 tavai, az élő atkák számát (3 ismétlés átlaga) és a hatékonysági %-okat a XIV. táblázatban foglaltuk össze.
XIV. táblázat
Vegyület Élő atkák száma Hatékonysági %
sorszáma kezelés előtt kezelés után 24 óra múlva 3 nap múlva
db/levél 24 óra múlva 3 nap múlva
db (le vél
17. 2993 3,46 10,0 99,08 97,19
29. 299,3 0 0 100,0 100,0
40. 299,3 223 2333 94,15 93,40
43. 2993 0 0 100,0 100,0
45. 299,3 40 38 523 893 85,3
4/. 299,3 8,65 7,14 97,75 98,0
51. 299,3 633 11,78 98,3 96,7
54. 299,3 0 0 100,0 100,0
56. 299,3 3,46 7 3 91,1 97,9
57. 2993 0 0 100,0 100,0
58. 2993 3,61 6,78 99,06 98,1
Danitól lOE 299,3 933 1533 97,46 95,70
Kezeletlen
kontroll 299,3 3/6,66 356,86 - -
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítmények hasonlóan jó, sőt jobb akaricid hatást mutattak a paradicsom levélatka ellen,mint az összehasonlításul használt Danitól 10E készítmény.
A hatástartam tekintetében a 3.nap eredményei az irányadóak, s ez igen jó, mert ennek az atkafajnak az életciklusa igen rövid,2-3 nap.
29. példa
Akaricid hatásvizsgálat uborka növényen k étfolt os takácsatka (Tetranychus telarius) ellen
1985.02. 15-én kiültetett Tosca 69 fajtájú uborka kezelését végeztük 85. 03. 12-én, az uborka 1 m-es állapotában, virágzás kezdetén. A 10 m2-es parcellán az állománysűrűség 1,2 db/m2 volt. A permetezést
Maruyama típusú motoros hutigéppel, WU0 1/ha vízmennyiség felhasználásával végeztük el, a találmány szerinti 17. sorszámú vegyületből a 7. példa szerint formulázott készítmény 0,025 -0,4% hatóanyagtartalmára hígított oldatával.
összehasonlításul Plictran 25WP-t (ld 25. példa) és Danitól ΙΟΕ-t (ld. 27. példa) használtunk különböző dózisokban. Kezeléskor a hőmérséklet 22 °C, a páratartalom 75% volt.
Értékelés: a kezelés előtt, majd a kezelés utáni 3., 7., 14. és 21. napon parcellánként 5x1 levelet meg55 vizsgáltunk binokuláris mikroszkóppal. Az élő egyedek számának meghatározása után a hatékonysági %-ot a Henderson-Tilton képlettel 0d. 18. példa)számítottuk ki.
A felhasznál; készítményeket és dózisukat, az atkák szé nát és a hatékonysági %-okat a XV. táblázat60 bán foglaltuk össze.
-132
-XYdáhlázaL
Vegyület Élő atkák száma db/levél Hatékonyság % száma, dózisa kezelés kezelés utáni kezelés utáni
kg/ha előtt 3 nap 7 nap 14 nap 21 nap 3 nap 7 nap 14nap 21 nap
17. 0,025 457. . 338 651 745 1155 22,68 82,0 8fi,78 69,15
0,05 469 352 24 346 826 21,54 99,36 91,30 78,69
0,1 396. . 303 207 90 82 20,04 93,4 9702 97,48
02 111 43 0 0 1 59,51 100,0 100,0 999
0,4 42 17 0 0 0 57,69 100,0 100,0 100,0
Plictran
0,05 159 124 195 549 195 18,47 84,67 40,72 84,67
0,10 41 24 7 29 210 3801 97,85 91,66 37,48
0,40 14 5 0 39 16 62,67 100,0 57,15 86,05
Danitól
0,05 137 91 136 419 323 3006 87,46 63,93 7122
0,1 312 202 183 191 412 32,32 92,59 92,78 82,71
Kezeletlen
kontroll 115 110 910 975 942
A táblázat adataiból látható, hogy a találmány szerinti 17. sorszámú vegyületet tartalmazó készítmény már 0,05 kg/ha dózisban alkalmazva olyan jó és tartós akaridd hatást mutat, mint a két közismert és alkalmazott készítmény 0,1-/),4 kg/ha dózisban.
Ez utóbbi magasabb dózisokban alkalmazva pedig mind hatásában, mind hatástartamában messze felülmúlja mind a Plictran 25WP-t, mind a Danitól lOE-t.
30. példa
Akaridd hatás vizsgálata szója növényen takácsatka (Tetranychus urticae KOCH) különböző fejlődési alakjai ellen
A kísérleteket szegfűről származó győri atka törzzsel végeztük, amely korábbi vizsgálataink szerint dimetoát és klórpropilát rezisztens, valamint amitráz, dieno-klór és dhexatin érzékeny. A megfigyelések során 3566 mozgó egyedet; 2234 nőstényt, 251 deutonimfát, 390 lárvát és 4031 tojást vizsgáltunk meg.
A közönséges takácsatka egyedeit szója növényen tenyésztettük. A vizsgálni kívánt atkatörzzsel fertőzött leveleket csíkokra vágva fertőzetlen növényekre helyeztük.
A takácsatkák gyorsan a friss szója levelekre vándoroltak. Az így befertőzött szója leveleket 24 óráig olyan klimakamrában tartottuk, ahol állandó megvilágítást, 25 ± 2 °C-t és 90-95% páratartalmat biztosítottunk a tojáslerakás és a kelés elősegítésére.
A tojási idő letelte után a leveleket leszakítottuk a tőről és sztereomikroszkóp alatt a tojások kivételével minden alakot eltávolítottunk ecsettel. így a levélen maradó tojások egyidősek. A petricsészéket visszahelyeztük a klimakamrába, majd a protonimfa állapotú egyedeket tartalmazó leveleket friss növényekre raktuk át.
Az ivarérettség eléréséig élő növényen fejlődtek az atkák. Az első tojások letojásának idejét az első napnak tekintve, a 3-5 napos kifejlett nőstényeket használtuk fel a vizsgálatokhoz.
A deutonimfákat a tojatás utáni 10.,a protonimfákat a 8., a lárvákat a 6.napon és a tojásokat a tojatás utáni 1. és 5. napon kezeltük a találmány szerinti 17. sorszámú fld. I. táblázat) vegyületből a 7. példa szerint formulázott készítmény különböző hatóanyagtartalmú oldataival.
A mozgó alakok esetében a fertőzött leveleket csíkokra vágva újra friss növényekre tettük és az atkák átvándorlása után 2-3 óra múlva elvégeztük az *5 akaridd készítményei kezelést.
A tojások vizsgálatánál a nőstények eltávolítása után kezeltük a leveleket.
A vizsgálatokhoz a FAO által javasolt (BUSVINE, 1980) rezisztenda vizsgálati módszerek közül a levél on bemártásos módszert használtuk. Ezek szerint a vizsgáit akaridd szerből 6 tagból álló hígítási sorozatot készítettünk desztillált vízzel; 028%, 0,14%, 0,07%, 0,035%), 0,0175% és 0,00875%. A kezelés során mindig a desztillált vizes kontroll az első, majd az alacsonyabb koncéntrádó felől haladtunk a magasabb felé. 35 A kezeléseket 25 °C körüli hőmérsékletű helyiségben végeztük. A befertőzött és leszakított levélkéket óvatos mozgatás közben 10 másodpercig a 22 C-os oldatba mártottuk. A leveleket ezután óvatosan megráztuk,hogy a nagy cseppeket eltávolítsuk, majd petricsészébe vizes vattára helyeztük őket és a levél szé40 lét gyapjúzsírral körbe kentük, hogy megakadályozzuk az atkák le vándorlását. Miután a szer megszáradt a leveleken, a petri-csészéket klimakamrába helyeztük el, 24 ± 2 °C-ra 16/18 órás hosszú nappalon, 800 lux megvilágítás és 90-95% relatív páratartalom mellett. Az értékelést sztereomikroszkóp alatt végeztük, meg40 állapítva az élő és az elpusztult egyedek számát.
A 3—5 napos nőstényeket a kezelés utáni 1., 3. és
7. napon, a deutonimfákat, protonimfákat és lárvákat a kezelés utáni 1. és 3. napon értékeltük.
Az ovicid hatás vizsgálatánál külön értékeltük a tojásból kikelt lárvák (élő és elpusztult), valamint a proto-és deutonimfák arányát.
A kontakt maradékhatás vizsgálatánál a szója leveleket a találmány szerinti 17. sorszámú vegyületet 028% koncentrádóban tartalmazó,a 7. példa szerinti készítményből hígított oldatba mártottuk.
A kezelés után 4,12, 24 és 48 órával lándzsatűvel 3—5 napos nőstényeket helyeztünk a levelekre.
Az értékelést 7 alkalommal naponta végeztük.
Az értékelésnél figyelembe vettük a desztillált vízzel kezelt kontroll egyedek pusztulását. A pusztulási rt % kiszámítására a Henderson-Tilton képletet (ld. 18. Θ0 példa) használtuk. Az egyes fejlődési alakokra klfej14
-142
XVI. táblázat
194 258 tett hatás eredményeit a XVI., XVII. és XVIII. táblázatokban foglaltuk össze.
A 17.ssz.vegyület hatása a Tetranychus Urticae mozgó fejlődési alakjaira
Koncent- Értékelés _______________» L’_L--------- ------ráció napia 3-5 napos nőstény deutonirnla __ ϋΐθΐθΐίίϊί®_________——-----~·
Saiwsáő Pusztulási összesítő Pusztulást összes élő Pusztulási összes élő . Pusztulási % % % %
Deszt .vizes kontroll 1. 3. 7. 245 245 245 224 174 76 19 19 18 18 195 195 167 165 55 55 51 50
0,00875% 1. 280 98 62 97 3 97 381 2 99 186 3 98
3. 280 57 71 97 0 100 381 0 100 186 0 100
7. 280 30 65
0,0175% 1. 298 17 94 75 0 100 75 0 100 149 0 100
3. 298 5 98 75 0 100 75 0 100 149 0 100
7. 298 0 100
0,035%. 1.. 299 7 98 60 0 100 211 0 100 50 0 100
3. 299 1 99 60 0 100 211 0 100 50 0 100
7. 299 1 100
0j07% 1. 431 2 99 80 0 100 154 0 100 25 0 100
3. 431 1 99 80 0 100 154 0 100 ‘ 25 0 100
7. 431 0 100
0,14% 1. 381 0 100 70 0 100 65 0 100 50 0 100
3. 381 0 100 70 0 100 65 0 100 50 0 100
7. 381 0 100
028% I. 396 0 100 85 0 100 50 0 100 30 0 100
3. 396 0 100 85 0 100 50 0 100 30 0 100
7. 396 0 100
-152
XVH. táblázat
A 1Z a az . vegyület hatása a Tetranychus
Urticae tojásaira
Koncent- ráció Kezelés ideje összes egyed db Kikelt lárva db Élő mozgó alak Kelési % Túlélési %
Deszt.vizes kontroll 0/)0875 tojatás utáni első napon kelés előtti napon tojatás utáni 542 414 502 408 487 406 41 35
első nap kelés előtti 235 89 73
0/)175% napon tojatás utáni 820 200 0 25 0
első nap kelés előtti 115 16 11 15 11
0/)35% napon tojatás utáni 905 205 0 23 0
első nap kelés előtti 326 19 8 6 3
0,07 napon tojatás utáni 400 80 0 20 0
első nap kelés előtti 277 8 0 3 0
0,14% napon tojatás .utáni 230 32 0 15 0
első nap kelés előtti 397 11 0 3 0
028% napon tojatás utáni 150 6 0 4 0
első nap kelés előtti 326 3 0 1 0
napon 196 0 0 0 0
-162
XVIH, táblázat
31. példa
A 17 ssz. vegyület 028%-os oldatártak kontakt maradék hatása a Tetranychus Urticae nőstényeire.
Ráhelyezés a kezelt levelekre Értékelési idő (nap) összes egyed db Élő egyed db Pusztulási %
4 órával a 1 100 8 92
kezelés után 2 100 3 97
3 100 0 100
4 100 0 100
5 100 0 100
6 100 0 100
7 100 0 100
12 órával a 1 100 28 72
kezelés után 2 100 10 90
3 100 5 95
4 100 2 98
5 100 1 99
6 100 l 99
7 100 1 99
24 órával a 1 100 60 40
kezelés után 2 100 39 61
3 100 . 28 72
4 100 15 85
5 100 15 85
6 100 15 85
7 100 15 85
48 órával a 1 100 88 12
kezelés után 2 100 69 31
3 100 46 54
4 100 34 66
5 100 34 .66
6 100 34 66
7 100 34 66
Akaricid hatás vizsgálata dísznövényeken r szamócaatka (Tarsonemus pallidus BANKS) ellen
A szamócaatka kártételét Magyarországon először 1968-ban észlelték, ma a szamóca legveszélyesebb kártevője. Az 1970-es évek közepe óta dísznövénye10 l®n is károsít, kártételének mértéke és tápnövényeinek száma évről-évre nő. Nagy jelentőségű tehát az ellene való védekezés.
Vizsgálatainkat a Fővárosi Állat- és Növénykert növényházaiban végeztük. A találmány szerinti vegyületekből a 6. példával analóg módon formulázott ké15 szítményekbőí 2,8 kg/ha hatóanyag mennyiségeket juttattunk ki Prskalica K—12 tip. kézi permetezővel. A növényházban a permetezés idején 21 °C volt a hőmérséklet. A következő növényeket kezeltük:
Saintpaulia ionantha (a növényen a szamócaatka λ- károsításának kezdeti tünetei látszottak),
Saxifraga sarmentosa (a fiatal levelek már erősen torzultak voltak),
Fittonia verschaffeltii (a levelek kissé torzultak, deformálódtak).
Az értékelést a 3. és a 7. napon végeztük, a kísér 25 le ti növényekről mindkét alkalommal az 5-5 legfiatalabb levelet szedtük le és ezeken laboratóriumban sztereomikroszkóp alatt megszámoltuk az élő és az elpusztult mozgó (nőstény, hím, lárva) egyedeket. Az 5 fiatal levél kiválasztását az indokolja, hogy a szamócaatka mindig csak a növények fiatal levelein károsít, az idős leveleken ugyanis már nem tud táplálkozni.
Az ossz- és az elpusztult egyedszám ismeretében mortalitási %-ot számoltunk, az eredményeket a XIX. táblázatban foglaltuk össze. A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adatával.
XIX. táblázat
A XVI-XVIII. táblázatok adataiból megállapítható, hogy a találmány szerinti 17sjsz. vegyület gyors és igen jó hatású akaricid hatóanyag, amely a Tetranychus Urticae,különböző fejlődési egyedeit egyaránt jól irtja,ovidd és kontakt hatása is kiváló.
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítményekkel a szamócaatka ellen is eredményesen lehet védekezni.
XIX. táblázat
Növény Vegyület sorszáma élő (db) Atka egyedszám
3. nap 7. nap
elpusztult (db) mortalitási élő elpusztult (db) mortalitási %
% (db)
Saintpau lia 17. 5 385 98,72 1 250 99,6’
ionantha 24. 4 403 99,0 0 270 100
33. 0 390 100 1 198 99,4
Fittonia 17. 2 220 99,0 0 370 100
verschaffeltii 19. 0 374 100 0 396 100
34. 7 456 98,49 0 365 100
Saxifraga 17. 14 309 95,66 .< 271 97,83
Sarmentosa 44. 2 59 96,72 5 112 95,73
58. 6 214 9727 12 351 96,70
-172
32. példa
A 17.ssz. vegyület fitotoxikus hatásának vizsgálata dísznövényeken
A növényvédő szerek fitotoxicitásának vizsgálata különös jelentőségű a dísznövénytermesztésben. Ennek oka egyrészt abból adódik,hogy a dísznövénytermesztés számos növényfajjal, fajtával dolgozik, amelyek vegyszerérzékenysége eltérő. A másik ok, hogy a növényházi termesztés a károsító állatok számára is kedvező ökológiai feltételeket teremt, így több kártevő (pl. a közönséges takácsatka) gyors elszaporodása, a szabadföldi termesztésben soha nem tapasztalható kártétel kialakulását eredményezheti.
Ennek megakadályozására a növényvédőszeres kezelések számát a szabadföldi termesztéshez képest jelentősen növelik. Ismertek olyan dísznövény fajok, mint pl. a gerbera és a szegfű, ahol nem ritka a heti két inszektiddes, ill. akariddes kezelés sem. A dísznövénykultúrák rendszerint nagy értéket jelentenek és ennek megóvása érdekében az üzemek a terület nagyságához viszonyítva aránytalanul sok növényvédő szert haszn álnak.
A vegyszeres kezelések nyomán a növények károsodhatnak, ezért célszerűnek láttuk a találmány 7. példája szerinti készítmény (17. sz. vegyület) fitotoxikus hatását megvizsgálni. Vizsgálatainkat az ELTE Botanikus Kertjében és a Fővárosi Kertészeti Vállalat Rákosvölgyi Termesztő Telepén végeztük.
Az ELTE Botanikus Kertben két nagylégterű, árnyékolóval ellátott üvegházban, 90 növényfajon, ill fajtán vizsgáltuk a 17. ssz. vegyületet tartalmazó készítmény fitotoxicitását, kétszeri kezelés után.
Az első kezelést május 31-én végeztük, amikor a kijelölt növényeknek egy megjelölt levelét kezeltük a 17. ssz. vegyületet tartalmazó 50EC 0,3%-os emulziójával.
A kezelést kézi virágpermetezővel nagy lémennyiséggel végeztük el. A növényeknek azt a részét, melyet nem akartunk permetezni, letakartuk. A kezeléskor az üvegház léghőmérséklete 23 °C és a relatív páratartalom 80% volt, a permetezésre használt víz hőmérséklete 205 °Cvolt.
A kezelés hatását két nap elteltével, majd naponta értékeltük úgy, hogy a kezelt leveleket hasonlítottuk a növény többi részéhez, valamint az azonos fajú kezeletlen növényekhez.
A második kezelést június 5-én végeztük el, amikor is a kijelölt növényeket D-2 háti permetezővel, nagy lémennyiséggel kezeltük. A kezelés során a kezelt egyedek körüli növényeket takarással védtük a permetlét ől.
A permetezéskor a növényház léghőmérséklete 29 °C, a relatív páratartalom 63% volt. A kezelés hatását a növényállomány kétnaponkénti ellenőrzésével figyeltük és az észlelt tüneteket rögzítettük. A vizsgált növényfajokat és a fitotoxldtásra vonatkozó adatokat a XX. sz. táblázatban foglaltuk össze.
A Fővárosi Kertészeti Vállalat termesztő telepének növényházaiban végzett vizsgálatokat a közönséges takácsatka (Tetranychus urticae) által szinte állandóan veszélyeztetett növényeken, így amerikai szegfűn, gerberán és kálán (Zantadechia etiopica), valamint a ciklámenatka (Tarsonemus pallidus által gyakran károsított aklámenen végeztük el. Közülük az amerikai szegfű és a gerbera állomány a kezelés Idején virágzott. Az amerikai szegfűből három fajta — Scania (piros virágú), Vanessa (lila), Pallas (sárga) - különJcülön 5 mJ-es területen, mintegy 200 db növénnyel részesült kezelésben.
A kezeléseket 30 °C-on, árnyékoló nélküli üvegházban, napsütésben végeztük el.
A gerbera fajták közül négyet - B 6, Elegáns (sárga virágú), E—10 (piros virágú), Symphonii (fehér virágú) - kezeltünk. A kezeléseket tetőámyékolóval felszerelt növényházban, fajtánként 4 m2 területen 80 növényen, amelyeken bimbó, fiatal, alig nyílt virág és idősebb, szedésre érett virág egyaránt volt, végeztük el. o
A permetezés idején a léghőmérséklet 31 °C, a relatív páratartalom 52% volt.
A dklámen és kála állományokból a kezelés céljára 1-1 m2-es területet jelöltünk ki. A hőmérséklet és a páratartalom a gerberaházéval azonos volt.
A kijelölt növények kezelését június 4-én a 17. s. sz. vegyületet tartalmazó 50EC 0,3%-os oldatával végeztük. A permetezésre használt víz hőmérsddete 17 °C volt. A kezelés hatását a kezelést követő egy héten ke resztül, naponta vizsgáltuk úgy, hogy a kezelt növényeket a szomszédos kezeletlen parcellákhoz viszonyítottuk.
A virágzó növényeken a vizsgálat ideje alatt a virágszedést szüneteltettük, hogy az esetleges fitotoxikus tüneteket a virágszirmokon is érzékelhessük.
A vizsgált növényfajokat és .a fitotoxldtásra vonatkozó adatokat a XX. sz. táblázatban foglaltuk össze, amelyben negatív jellel jelöltük azokat a növényeket, amelyeken tünetet nem észleltünk és pozitív jellel a fitotoxikus tünetet mutató fajokat.
-181
XX, táblázat
Növény Levél- kezelés eredménye a 4 napon Növény- kezelés eredménye a 7. napon
Család Faj, fajta
Araceae 23 fáé
Bromeliaoeae 6 fáé —
Polypodiacea 4 fáé + ♦
2 fáé — —
Aspidiaceae Dryopteris sp. 4- ♦
Urticaceae Pilea cadieri — —
Nyctaginaceae Pisonia brunoniana
Maranthaceae 6 féle —
Acanthacea 5 féle __
Euphorbiaceae 4 féle —
Aralicaeae Sj’áe — —
Rubiaceae Hoffmannia giesbrechtii
Verbenaceae Lan tan a Camara —
Compositae 2 féle — —
Passifloraoeae Passitlora warmingii
Moraceae 4 féle — —
Gesneriaoeae Streptocarpus sp. — —
Piperacaea Peperomia feli —
Oxalidaoeae Oxalis sp. — +
Carica ceae Carica papaya +. +
Pálmáé 3 féle
Lilíaceae 4 fáé
Amarylli- daoeae Alstroemeria aurantiaca - -
Agavaceae 4 fáé _ —
Zingiberacea Hedychium gardnerianum
La ura ceae Persea americana
Malvaceae 2 fáé —
Balsamina- ceae Impatiens valeriána
Pandanaceae 2 féle —
Az ELTE Botanikus kertben vizsgált 28 növénycsaládhoz tartozó 90 faj, ill. fajta közül hét fai mutatott fitotoxikus tüneteket. A legszembetűnőbb tüneteket néhány páfrányfaj, így a Nephrolepis fajok, a Dryopteris sp, és az Asplenium nidus mutatta.
Ezeknél a növényeknél a levél széle kezdetben kivilágosodott és hamarosan elszáradt.
Már a levélpermetezést követően ugyancsak fitotoxikus tüneteket figyeltünk meg a Carica papaya levélszélén és levélcsúcsán, amely vizenyősen áttetsző lett, majd ezek a vizenyős foltok szinte fehéren leszáradtak.
A teljes növénykezeléskor ugyanezek a tünetek megismétlődtek. Az Oxalis sp. esetében a levélpermetezés nem járt fitotoxikus tünettel, viszont a növény teljes kezelését követően, hét nap múlva a levél széle vizenyősen áttetszővé vált, majd leszáradt. Az előidézett fitotoxikus tünetek mértéke még ezeknél az érzékeny növényeknél sem veszélyeztette további fejlődésüket.
A levélpermetezésnél, ha volt perzselés, mindig azon a levélen volt, amelyet permeteztünk. A fitotoxikus hatás áttevődését az idősebb vagy fiatalabb levelekre nem tapasztaltuk.
A táblázatban szereplő fitotoxikus tünetet mutató növények nem tápnövényei a Tetranychus urticae fajnak.
A Fővárosi Kertészeti Vállalat telepén végzett kezelések során a szélsőségesen magas hőmérséklet ellenére az amerikai szegfű vizsgált fajtái fitotoxikus tünetet sem a levélen, sem a virágon nem mutattak. Ugyancsak tünetmentes volt a kála (Zantadeschia etiopica) és a ciklámen (Cyclamen persicum)is. A gerbera esetében a vizsgált négy fajta levele a kezelést követően tünetmentes maradt.
A virágok vizsgálatakor azonban két fajta, a piros virágú E—10 és a fehér virágú Symphonii idős, túlfejlett virágain enyhe fitotoxikus tünetet észleltünk. A tünet a virágszirom szélének, ill. felületének sárgás elszíneződésében nyilvánult meg. A színelváltozást nem követte nekrotikus foltok kialakulása. A fiatal virágokon ez a tünet nem jelentkezett.
összességében tehát megállapítható, hogy a találmány szerinti 17. sjsz. vegyületet tartalmazó készítmény jól alkalmazható a dísznövényeken károsító atkák elleni védelemre
33. példa
Akaricid hatás vizsgálata különböző növényeken és atkákon
Több növényen és atkafajon vizsgáltuk kisparoellás kísérletben a találmány szerinti 1. ált. képletü vegyületek akaricid hatását úgy, hogy a vegyületekből készített 25EC készítményekből vizes hígítással készített 0,1 %-os hatóanyagtartalmú permetlevet használtunk 1000 1/ha (alma, hárs, szőlő, paprika, paradicsom, fekete ribiszke, kajszi),ill. 6001/ha (bab,szója, szamóca) mennyiségben.
A Henderson-Tllton képlettel (ld. 18. példa) számolt hatékonysági % minden esetben 94-100%-os volt, míg az összehasonlításul használt )mite 57E (ld. 17, példa), Plictran 25WP (ld, 25. példa),Rospin 25EC (ld. 16. példa) készítmények, esetében csak 75 -80%-os.
A vizsgált atkákat, növényeket és a hatásos vegyületek sorszámát a XXI. táblázatban foglaltuk össze. A vegyületek sorszáma megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival.
-192
XXL táblázat
Hatásos vegyület
Atka neve Növény sorszáma
Szamóca atka (Tarsonemus
pallidus) szamóca 3
Szamóca atka (Tarsonemus Diffen-
pallidus) Piros gyümölcsfa takácsatka bachia 5
(Panonychus ulnti) Galagonya takácsatka (Tetranychus alma 13
Viennensis) Hárs takácsatka (Tetranychus alma 16
tiliarium) hárs 62
K étfoltos takácsatka bab,
(Tetranychus telarius) szója,
Szőlő levélatka (Celapit- szegfű 67
rimerus vitis) Szőlő gubacsatka (Eriophyes szőlő 15
vitis) Szélesatka (Polyphagotar- szőlő 21
sonemus latus) paprika 63
Paradicsom levélatka paradicsom 64,6Í
(Aculops lycopersid) fekete
Csonthéjasok levélatkája ribiszke 66
(Vasates fockeni) kajszi 67
34. példa
Akaricid hatás vizsgálata laboratóriumi körülmények között
A 16. példában leírt méréssorozatot ismételtük meg, a vizsgált atkafajokat és a kezelésre használt 14. példával analóg módon formulázott készítmények hatóanyagainak sorszámát (mely megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival), valamint az atkák 50 %-ának pusztulását eredményező koncentrációkat (ppm-ben) a XXII. táblázatban foglaltuk össze.
XXII, táblázat
Vegyület sorszáma Calepitrímerus vitis (szőlő le- vélatka) LCíoíppm) Tetranychus telarius (takácsatka) Tarsonemus pallidus (szamóca atka)
3. “ — 37 25
13. 29 32 27
17. 47 62 48
21. 54 54 48
62. 19 29 27
63 22 61 28
67. 27 30 26
53 80 50
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítmények jóval kisebb dózisban hatásosak a különböző atkafajok ellen, mint a közismert és szé les körben használt Rospin 25EC (ld. 16. példa).
35. példa
Inszektivid hatás vizsgálata káposztamolyon, házi légyen és nagy bükköny levéltetűn
A 22. példában leírt méréssorozatot ismételtük meg, a vizsgált rovarokat, a ke zelésre haszn ált 15. példával analóg módon formulázott készítmények hatóanyagainak sorszámát (mely megegyezik az I. táblázat megfelelő adataival), és a rovarok 50%-ának pusztulását eredmdiyező koncentrációkat a XXIII. táblázatban foglaltuk össze.
XXI11. táblázat
Vegyület s írsz ama Plutella macullpennis (káposzta - moly) LC50 (ppm)
Musca domestica (házi légy) Megoura vicia (vagy bükköny levéltetű)
3. TS5
13. 227 101 87
17. 216 168 135
21. 142 128 151
62. 109 91 69
63. 189 197 167
67. 115 98 75
250 200 175
A táblázat adataiból jól látható, hogy a találmány szerinti készítmények jóval kisebb dózisokban hatásosak, mint a közismert és inszekticid szerként széles körben használt Foszfotion 50EC készítmény (ld.22. példa).
36. példa
Fungidd hatás vizsgálata különböző gombafajokon mm átmérőjű, 10 mm vastag, spóra szuszpenzióval fertőzött agar táptalajokat kezeltünk a találmány szerinti hatóanyagokból az 5. példa szerint készített 10 EC-k 500 ppm hatóanyagot tartalmazó mennyiségével. A kezelést követő 3.napon értékeltük a készítmények fungicid hatását a gombatelepek át mérőjének megmérésével és a kezeletlen kontroliéhoz való hasonlításával. A vizsgált gombafajokat, a felhasznált készítmények hatóanyagainak sorszámát (mely megegyezik az l. táblázat megfelelő adataival), valamint a kontroll %-ában megadott telepátmérő-gátlásokat a XXIV. táblázatban foglaltuk össze.
-202
XXIV táblázat
Gombafajok vegyületek Te lepátmérő gátlás %
3. 13. 15. 16. 17. 21. 61. 62. 63. 64. 65. 66. 67
Khuskia oryzae 719 77 2 772 80,7 69,3 66,7 68,4 73,7 668 719 925 92,4 84,6
Sclerotinia sclerotíorum 65,6 672 59,1 933 61,4 .672 65,7 558 72,1 82,0 97,1 673 679
Hel min th os pori um Carbonum 89,1 70,4 703 989 782 74,1 98,3 81 5 66,7 .74,1 745 779. 82,4
Pyricucaria oryzae 66,7 66,7 58,3 58,1 50P ‘58,7 585 60,0 50,0 *58,4 85,0 589 772
Botrytis dnerea 509 54,6 509 61,8 59,4 60,7 52,7 49,1 56,4 60,0 56,4 47,3 752
Sphaerotheca fuligines 95,3 88,7 879 868 802 80,3 95,4 96,1 91,0 962 978 865 88,4
Di apor th phase oloruin 33,3 479 52,4 47,6 41,1 46,4 47,6 33,3 572 47,6 52,4 572 50,3
A táblázat adataiból jól látható,hogy a találniány szerinti készítmények a felsorolt hét gombafajjal szemben igen jelentés fungicid hatást mutatnak.

Claims (4)

1. Akaricid, inszekticid és fungicid készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyag(ok)ból, valamint szilárd hordozóanyagból — előnyösen szintetikus szilikátból, kovaföldből, talkumból — vagy cseppfolyós vivőanyagból - előnyösen halogénezett vagy aromás szénhidrogénből, drnretilformamidból — és «V adott esetben egyéb adalékanyagokból — előnyösen emulgeáló-, diszpergáló- és/vagy nedvesitőszerekből állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5—95 tömeg%-bán olyan úi N-alkil(én)-N-(0,0-üiszubsztituált-tiofoszforil) N'jN-diszubsztituált gg •glicin-am:do(ka)t tartalmaznak, amely(ek)nek (I) általános képletében
R, és R2 egyező és jelentése 1-4 szénatomos, adott esetben halogénnel egyszeresen helyettesített alkil-csoport,
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2—6 szénato- 40 mos alkenil-csoport,
R4 és Rs egyező és jelentése 1 -4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-csoport vagy eltérő és jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, ciklohexil-, feni!-, benzil-, 1—3 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb kétszeresen, 45 vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport és együttesen hexametilén csoportot is alkothatnak.
(Elsőbbsége :1984.09.26.)
2. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános j-« képletű N-alkil(én)-N-(OjO-diszubsztituált-tiofoszforil)-N',N’-diszubsztituált-glián-amjdok - ahol R[,
R2, R3, R4 és R5 jelentése az 1. igénypontban megadottal megegyező - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű N-szubsztituált-N’,N‘-dis7ubsztitu&t glicin-uinidot - 55 ahol R3, R4 és Rs jelentése az 1 .igénypontban megadottal megegyező — valamely (III) általános képletű diszubsztituált-tiofos/forsav-halogeniddel - ahol R, és R2 jelentése az 1. igénypontban megadottal megegyező, a Hal. pedig klóratom — adott esetben oldószeres - előnyösen benzolos, toluolos vagy kloro- 50 formos — közegben, adóit esetben savmegk ötőszei — előnyösen trietil-anun vagy vízmentes piridin — jelenlétében, 20—110“C - előnyösen 40-50 °C — hőmérsékleten, szakaszos vagy folyamatos rendszerben reagáltatunk, majd (1) általános képletű vegyületet a reakcióelegyből ismert módon kinyerjük.
(Elsőbbsége: 1984.09.26.)
3. Akaricid inszekticid és fungicid készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyag(ok)ból, valamint szilárd hordozóanyagból — előnyösen szintetikus szilikátból, kovaföldből, talkumból — vagy cseppfolyós vivőanyagból — előnyösen halogénezett vagy aromás szénhidrogénből, dimetil-formamidból - és adott esetben egyéb adalékanyagokból — előnyösen emulgeáló-, diszpergáló- és/vagy nedvesítő-szerekből állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-95 tömeg%-ban olyan új N-alkil(én)-N-(0,0-diszubsztituált-tiofoszforil)-N',N’-diszubsztituált -glicin-amido(ka)t tartalmaznak, anrely(ek)nek (I) általános képletében
R, és R2 egyező és jelentése adott esetben legfeljebb két halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített 1 4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, és fenilcsoport,
R3 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 2 - 6 szénatomos alkenilcsoport
R4 és R5 egyező és jelentése 1 -4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-csoport vagy eltérő és jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, benzil-, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenil-, 1- 3 szénatomos alkoxi-(l-3 szénatomos)alkil-csoport, valamint -(CH2)n-R6 képletű csoport, melyben n értéke 0-3, R6 jelentése 1 2,4-triazolil-, piranil-, piridil-, 2-imidazolil-, 2-imidazolin4-il-, oxazolil-, tiadiazolil-, piperidil-, morfolinil-.aziridinil-, tiolanil-, 1,3-dioxoIanll-, továbbá R4 és Rs együttesen hexametilén csoportot képezhet.
(Elsőbbsége: 1985.07.24.)
4. Eljárás a 3. igénypont szerinti (I) általános kép21
-212 letű N-alkil(én)-N-(0,0-diszubsztituált-tiofűszforil)-N',Ν'-diszubsztituált-glicin-amidok - ahol R,, R2,
R3, R, és Rs jelentése a 3.igénypontban megadottal megegyező — előállítására, azzal jeli επί e ζ v e, hogy valamely 01) általános képletű Nezubsztituált-N ’,Ν ’-diszubsztituált -glicin -amidot ahol RJ( R« és R5 jelentése a 3. igénypontban megadottal megegyező -- valamely 011) általános képletű diszubsztituált-tiofoszforeav-halogeniddel — ahol Rj és R2 jelentése a 3. igénypontban megadottal meg- 10 egyező, a Hal. pedig klóratom - adott esetben oldószeres — előnyösen benzolos, toluolos vagy kloroformos - közegben, adott esetben savmegkötőszer 5 előnyösen trietilamin vagy vízmentes piridin — jelenlétében. 20-110 °C - előnyösen 40-50 °C -hőmérsékleten, szakaszos vagy folyamatos rendszerben reagáltatunk, maid az 0) általános képletű vegyületet a reakcióelegyből ismert módon kinyerjük.
HU843631A 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components HU194258B (en)

Priority Applications (38)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU843631A HU194258B (en) 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components
IN725/MAS/85A IN162437B (hu) 1984-09-26 1985-09-17
ZA857164A ZA857164B (en) 1984-09-26 1985-09-18 Novel n-alkyl(ene)-n-(0,0-disubstituted-thiophosphoryl)-n'n'-disubstituted glycin amides,process for the preparation thereof and acaricide,insecticide and fungicide containing these compounds as active ingredient
AT0271985A AT387577B (de) 1984-09-26 1985-09-18 Verfahren zur herstellung von n-alkyl/en/-n-/o,o- disubstituierten thiophosphoryl/-n'n'disubstituierten-glycinamiden und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
SE8504346A SE464029B (sv) 1984-09-26 1985-09-19 N-alkyl (en)-n-(o,o-disubstituerad-tiofosforyl)-n',n'-disubstituerade glycinamider och saett foer deras framstaellning samt akaricid, insekticid och fungicid, innehaallande dessa foereningar som aktiv bestaandsdel
IL76415A IL76415A0 (en) 1984-09-26 1985-09-19 N-alkyl(ene)-n-(o,o-disubstitutedthiophosphoryl)-n',n'-disubstituted glycinamides,their preparation and their use as acaricides,insecticides and fungicides
GR852317A GR852317B (hu) 1984-09-26 1985-09-23
AU47907/85A AU573036B2 (en) 1984-09-26 1985-09-24 N-thiophosphoryl glycine amides
TR39292A TR22719A (tr) 1984-09-26 1985-09-24 Yeni n-alkil(en)-n-(o,o-disuebstuee-tiofos foril)-n',n'-disuebstituee glisin amidler bunlari hazirlamaya mahsus usuel ve etkili terkip maddesi olarak bu bilesikleri ihtiva eden akarisid ensektisid ve fungisid
GB08523579A GB2164940B (en) 1984-09-26 1985-09-24 Novel n-alkyl/ene/-n-/o,o-disubstituted-thiophosphoryl/-n',n'-disubstituted glycin amides, process for the preparation thereof and acaricide, insecticide and fungicide containing these compounds as active ingredient
DD85280952A DD241846A5 (de) 1984-09-26 1985-09-24 N-alkyl(en)-n-(0,0-disubstituierte-thiophosphoryl)--n'n'-disubstituierte-glycinamide, ein verfahren zur herstellung derselben und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
DD85296136A DD252377A5 (de) 1984-09-26 1985-09-24 Verfahren zur herstellung neuer n-alkyl/en/-n-/o,o-disubstituierte thiophosphoryl-n,n-disubstituierte-glycinamide
BG7179385A BG46157A3 (hu) 1984-09-26 1985-09-24
NL8502605A NL8502605A (nl) 1984-09-26 1985-09-24 Nieuwe n-alkyl(een)-n-(o,o-digesubstitueerde-thiofosforyl)-n',n'-digesubstitueerde-glycinamiden, werkwijze voor de bereiding ervan en acaricide, insecticide en fungicide, die deze verbindingen als werkzaam bestanddeel bevatten.
CH4142/85A CH662814A5 (de) 1984-09-26 1985-09-24 N-alkyl bzw. alkenyl-n-(0,0-disubstituierte-thiophosphoryl)-n'n'-disubstituierte-glycinamide, deren herstellung und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel.
FI853685A FI79326C (fi) 1984-09-26 1985-09-25 Nya n-alk(en)yl-n-(o,o-disubstituerade -tiofosforyl)-n',n'-disubstituerade glycinamider, foerfarande foer framstaellning av dessa samt kvalstergifter, insektgifter och svampgifter vilka innehaoller dessa som aktiv bestaondsdel.
RO120202A RO93594B (ro) 1984-09-26 1985-09-25 Procedeu pentru prepararea unor derivati de glicinamide
CA000491502A CA1240992A (en) 1984-09-26 1985-09-25 N-alkyl/ene/-n-/o,o-disubstituted-thiophosphoryl/-n', n'--disubstituted glycin amides, process for the preparation thereof and acaricide, insecticide and fungicide containing these compounds as active ingredient
LU86096A LU86096A1 (fr) 1984-09-26 1985-09-25 Nouveaux n-alkyl(ene)-n-(0,odisubstitue-thiophosphoryl)-n',n'-disubstitue-glycines amides,procede pour leur preparation et acaricide,insecticide et fongicide contenant ces composes comme substance active
DK434285A DK434285A (da) 1984-09-26 1985-09-25 Glycinamider
FR858514205A FR2570704B1 (fr) 1984-09-26 1985-09-25 Nouveaux n-alkyl(ene)-n-(o,o-disubstitue-thiophosphoryl)-n',n'-disubstitue-glycine-amides, procede pour leur preparation et acaricide, insecticide et fongicide contenant ces composes comme substance active
BE0/215627A BE903304A (fr) 1984-09-26 1985-09-25 Nouveaux n-alkyl(ene)-n-(o.oidisubtitue-thiophosphoryl) - n',n'- disubstitue-glycine-amides, procede pour leur preparation et acaricide, insecticide et fogicide contenant ces composes comme substance active
DE19853534194 DE3534194A1 (de) 1984-09-26 1985-09-25 N-alkyl(en)-n-(o,o-disubstituierte thiophosphoryl)-n'n'-disubstituierte-glycinamide, ein verfahren zur herstellung derselben und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
IT8522273A IT1214632B (it) 1984-09-26 1985-09-25 Glicin ammidi n-alchil(ene)-n-(0,0-disostituito-tiofosforil)- n',n'-disostituite, procedimento per la loro preparazione e acaricidi, insetticidi e fungicidi contenenti questi composti come ingrediente attivo.
SU853962797A SU1588266A3 (ru) 1984-09-26 1985-09-25 Акарицидное средство
NO853760A NO167575C (no) 1984-09-26 1985-09-25 N-alkyl(en)-n-(o,o-disubstituert-thiofosforyl)-n',n'-disubstituerte-glycinamider, preparater derav med acaricid, insekticid og fungicid virkning, samt fremgangsmaate for kontroll av skadedyr og bekjempelse av sopp.
JP60211191A JPS61171492A (ja) 1984-09-26 1985-09-26 Ｎ−アルキル（エン）−ｎ−（０，０−ジ置換チオホスホリル）−ｎ′，ｎ′−ジ置換グリシンアミド、その製造方法及びそれを含有する製剤
PL85262520A PL146597B1 (en) 1984-09-26 1985-09-26 Pesticide of acaricidal,insecticidal and fungicidal properties
CS856902A CS270419B2 (en) 1984-09-26 1985-09-26 Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production
PL85255529A PL147098B1 (en) 1984-09-26 1985-09-26 Method of obtaining novel n-alyl/en/o-n/",o-disubstituted thiophosphoryl/-n',n'-disubstituted glicinamides
BR8504749A BR8504749A (pt) 1984-09-26 1985-09-26 Compostos de glicinamidas,processos para sua preparacao,composicao acaricida,inseticida e fungicida,processo para o controle de pragas e processo para o combate de fungos
PT81202A PT81202B (pt) 1984-09-26 1985-09-26 Processo para a preparacao de n-alquil(eno)-n-(o,o-disubstituido-tiofosforil)-n',n'-disubstituido-glicinamidas, e de acaricida,insecticida e fungicida que contem estes compostos como ingrediente activo
US06/780,659 US4870065A (en) 1984-09-26 1985-09-26 N-alkyl or N-alkylene substituted glycin amides as insecticides or fungicides
AR85301735A AR242796A1 (es) 1984-09-26 1985-09-26 Nuevas n-tiofosforil-glicinamidas sustituidas procedimiento para prepararlas y composiciones acaricidas, insecticidas y fungicidas que las contienen.
MX8185A MX162638A (es) 1984-09-26 1985-10-01 Procedimiento para la preparacion de n-(tiofosforil-0,0-sustituido)-glicinamida s-n',n'-disustituidas
CN198585108113A CN85108113A (zh) 1984-09-26 1985-11-05 制备新型的甘氨酸酰胺的方法及含其为有效成分的杀螨剂、杀虫剂和杀菌剂
US07/126,218 US4889944A (en) 1984-09-26 1987-11-25 Novel N-alkyl or N-alkenyl-N-(O,O-disubstituted-thio-phosphoryl)-N',N'-disubstituted glycin amides, process for the preparation thereof and acaricide, insecticide and fungicide containing these compounds as active ingredient
BG8232787A BG46901A3 (en) 1984-09-26 1987-12-23 Biocidic means

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU843631A HU194258B (en) 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT39458A HUT39458A (en) 1986-09-29
HU194258B true HU194258B (en) 1988-01-28

Family

ID=10964850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU843631A HU194258B (en) 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4889944A (hu)
BR (1) BR8504749A (hu)
CS (1) CS270419B2 (hu)
DD (2) DD241846A5 (hu)
DE (1) DE3534194A1 (hu)
GB (1) GB2164940B (hu)
HU (1) HU194258B (hu)
ZA (1) ZA857164B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU194258B (en) * 1984-09-26 1988-01-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components
HU202728B (en) * 1988-01-14 1991-04-29 Eszakmagyar Vegyimuevek Synergetic fungicide and acaricide compositions containing two or three active components
DE4342621A1 (de) * 1993-12-14 1995-06-22 Bayer Ag Phosphorsäure-Derivate

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285330A (hu) * 1961-11-10
DE1234213B (de) * 1964-02-29 1967-02-16 Degussa Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Harnstoffderivate
US4259330A (en) * 1976-03-01 1981-03-31 Rohm And Haas Company Nematocidal phosphoramidates
US4432972A (en) * 1981-08-03 1984-02-21 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonamidate compounds
HU194258B (en) * 1984-09-26 1988-01-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components

Also Published As

Publication number Publication date
HUT39458A (en) 1986-09-29
DD241846A5 (de) 1987-01-07
DD252377A5 (de) 1987-12-16
US4889944A (en) 1989-12-26
CS690285A2 (en) 1989-11-14
CS270419B2 (en) 1990-06-13
GB2164940B (en) 1987-10-07
DE3534194A1 (de) 1986-04-03
GB8523579D0 (en) 1985-10-30
BR8504749A (pt) 1986-07-22
ZA857164B (en) 1986-05-28
GB2164940A (en) 1986-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2903478A (en) alpha-naphthol bicyclic aryl esters of n-substituted carbamic acids
SU1346043A3 (ru) Способ получени производных 2-цианобензимидазола
CS203164B2 (en) Insecticide
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
Goldsworthy et al. FUNGICIDAL AND PHYTOCIDAL PROPERTIES OF SOME METAL DIALKYL DITHIOCARBAMATES ¹
DE3202169C2 (de) AmidinohydrazonÈC¶1¶¶7¶H¶2¶¶9¶¶-¶¶3¶¶5¶-COOH sowie Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt derselben
US11805776B2 (en) Compositions and methods for killing insect and non-insect pests
US4870065A (en) N-alkyl or N-alkylene substituted glycin amides as insecticides or fungicides
HU194258B (en) Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components
US3009855A (en) Method and composition of destroying insects employing 1-naphthyl n-methyl carbamate
US3617247A (en) Seeds and treatment thereof
SU519109A3 (ru) Фунгицидное средство
DK164171B (da) Hidtil ukendte phosphonamidothioatforbindelser; fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser; et plantebeskyttelsespraeparat indeholdende en saadan forb.; en fremg. til bekaempelse af insekter,mider og/eller nematoder paa et sted ved behandling af stedet med en saadan forb. eller et saadant praep.; og anven.af en saadan for. eller et saadant praep. som insekticid, miticid og/eller nematicid
JPS6322505A (ja) ネオヅユギテス・フロリダナ菌類を用いた植物食害だにの抑制方法
JP3552282B2 (ja) カメムシ類の防除方法並びに加害防止方法
PL94342B1 (hu)
US3522292A (en) Propargylaminophenyl carbamates and related compounds
IE45143B1 (en) Improvements in or relating to pesticides
IL30294A (en) 3-isopropyl-4-methyl-6-chlorophenyl-n-methylcarbamate,its preparation and use as insecticide
US2528310A (en) Miticidal compositions comprising 4-chlorophenyl 4-chlorobenzene sulfonate
Roark A Digest of Information on Toxaphene
US4041171A (en) Octyl thiobenzoate used as an acaricide
Bull et al. Laboratory and greenhouse experiments with a new series of systemic insecticides
Dustan et al. Preliminary experiments with benzene hexachloride (666) as an insecticide
JPS58192807A (ja) 殺虫組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: INTERMED INTERMEDIEREKET ES NOEVENYVEDOESZEREKET G

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
HNF4 Restoration of lapsed final prot.
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee