JPS61171492A - Ｎ−アルキル（エン）−ｎ−（０，０−ジ置換チオホスホリル）−ｎ′，ｎ′−ジ置換グリシンアミド、その製造方法及びそれを含有する製剤 - Google Patents

Ｎ−アルキル（エン）−ｎ−（０，０−ジ置換チオホスホリル）−ｎ′，ｎ′−ジ置換グリシンアミド、その製造方法及びそれを含有する製剤

Info

Publication number
JPS61171492A
JPS61171492A JP60211191A JP21119185A JPS61171492A JP S61171492 A JPS61171492 A JP S61171492A JP 60211191 A JP60211191 A JP 60211191A JP 21119185 A JP21119185 A JP 21119185A JP S61171492 A JPS61171492 A JP S61171492A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
alkyl
disubstituted
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60211191A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0450318B2 (ja
Inventor
カーロリ　バログフ
ジヨルト　ドンバイ
カーロリ　フオドル
エルジエーベト　グレガ
エルネー　レーリク
マグドルナ　マジャール
ヨージェフ　ナジ
カーロリ　パーストル
パール　シャーントハ
ジュラ　タルパイ
イストバーン　トートフ
エステル　ウルシン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU843631A external-priority patent/HU194258B/hu
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of JPS61171492A publication Critical patent/JPS61171492A/ja
Publication of JPH0450318B2 publication Critical patent/JPH0450318B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/564—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6521—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺ダニ的に、殺虫的に且つ殺菌的に活性な化合
物、その製法、活性成分として該化合物を含む組成物、
及び漬業用のそれらの使用に関する。
本発明の化合物はブドウ、果実植物、野菜、花壇用草花
及び畑作物に関するダニ、昆虫及び菌類の攻撃に対して
有用である。
本発明はそれ故に、式（Ｉ） （式中％　Ｒ１及びＢ２は同じ基又は異なる基であって
、場合によ〕１個以上のハロゲン原子によりて置換され
ていてもよいＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜４アルケニル
基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、　　　　　　　　≠フ
ェニル基、又は低級アルコキシアルキル基であシ、 Ｒ３はＲ１〜６４アルキル基又はＣ２，４アルケニル基
であ少、 Ｒ４及びＲ５は同じ基又は異なる基であって、水素原子
、Ｃ１〜６アルキル基％Ｃ２〜６アルケニｘ基〜Ｃ３，
６シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、１個以
上のＣ１〜、アルキル基によって及び（又は）１個以上
のハロゲン原子によって置換されているフェニル基、低
級アルコキシアルキル基、又は式−（ＣＨ２）ｎ−１６
（式中、ｎはＯ〜３の整数であシ１そしてＲ６は窒素原
子及び（又は）＠素原子及び（又は）硫黄原子から選ぶ
ことのできる異原子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３
〜７員環基である）で表わされる基であシ、マたＲ４及
びＲ５は隣接の窒素原子と共に一緒になってヘキサメチ
レンイミノ基を形成することができる）で表わされるＮ
−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジ置換チオホスホ
リル）−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換ダリシンアミドを提供する
。
〔従来の技術〕
果実植物（例えば、リンゴ、サクシ、プラム）及びある
種の野菜（例えばパプリカ、トマト〕は赤クモダニ（ｒ
＠ｄ　５ｐｉｄ＠ｒ　ｍ１ｔｅ　）　（テトラニチ為ス
テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　Ｔ＠１ａｒｉｕ
ｓ　）　）及びその他の種々の昆虫、例えばモモ７カア
ブラムシ（ｇｒｅｅｎ−ｆｌｉｅｓ　）フィートファガ
ン（Ｐ　ｈ７　’　Ｏｐ　ｈ　＆　ｇ　＆　ｎ　Ｉ　）
　、／％工、ガによってかなシの損害を受けることは当
業界で周知である。種々の菌類、例えば灰色カビ（ｇｒ
・ｙ　ａｃｏｕｌｄ　）及びべと病菌によっても大きな
損害が引き起される。
ダニに対しては普通には種々の組成物ｔ−植物に噴霧す
る０例えば、活性成分としてプロノクルジッ）　（ｐｒ
ｏｐａｒｇｉｔ　）　（２−（ｐ−第三ブチルフェノキ
シ）シクロヘキシル−２−グロビニルスルファイト〕を
５７係含むオマイト（０ｍ１ｔｓ）　５７　Ｅ（ベルギ
ー特許第５１１〜６２３４号明細省又は西独特許第７０
５，０３７号明細書に記載されている）、又は活性成分
としてクロログロビレート（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ
ａｔｅ　）　（４、４’−ジクロロ−ベンジル酸イソグ
ロビルエステル〕を２５％含むロスビン（Ｒｏｓｐｉｎ
　）２５ＥＣ（米国特許第３．２７２，８５４号及び第
３，４６３，８５９号の各明細書に記載されている）は
広く知られておりしかも広く用いられている組成物であ
る。オマイトは１〜２７／ｈａの投与量でもっばら孔径
の冬リンゴ、核来及びブドウを保護するのに用いること
ができ、赤クモダニに対しては１〜１．５７／ｈａの投
与量で用いることができ、ワイド！＝（ｗｉｄ・ｍ１ｔ
・）〔ポリファゴタルンニムスラタス （Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎ＠ｍｕｍ　１ａｔｕ
ａ　）　）に対してはパプリカにおいて１．８〜２１７
ｈａの投与量で用いることができる。ロスビンは果樹園
の果樹及びブドウにおいて２．５〜４．５νｈａの投与
量で赤クモダニの可動形Ｗ　（ｍｏｖｌｎｇ　ｆｏｒｍ
♂）に対して有効である。
両組酸物は亜すン酸エステルタイグの化合物に耐性の赤
りモダニ金７０〜１０（ｌの効力で防除することができ
る。それらの使用についての欠点は、比較的高い投与ｉ
ｔ−用いなければならず、また果樹園の果樹のその他の
害虫又は菌−を防除することができなかつたことである
。
漿果を結ぶ農作物、漿果農作物、ブドウ、野菜及び畑作
物の有害な昆虫は亜リン酸エステル誘導体によって防除
さｎる。例えば、活性成分として７オルモチオン（ｆｏ
ｒｍｏｔｌｏｎ　）　（Ｏｅ　Ｏ−ジメチル−８−（Ｎ
−）チル−Ｎ−ホルミル−カルバモイル−メチル）ジチ
オホス７エー））ｋ３３５ｇ含む組成物〔アンチオ（Ａ
ｎｔｈｉｏ　）３３１Ｃ）（米国特許第３，１７６，０
３５号及び第３，１７８．３３７号の各明細書に記載さ
れている）、又は活性成分として７２チオン（ｍａｌａ
ｔｈｉｏｎ　）　（０、Ｏ−ジメチル−８−（Ｉ，２−
カルがエトキシエチル）ジチオホスフェ−））ｔ−５０
９ｇ含むホスホチオン（Ｐｈｏｓｐｈｏｔｈｌｏｎ　）
　５０　Ｅ　Ｃ（米国特許第２．５７８．６５２号明細
書に記載されている）が使用される０両組成物はそれぞ
れ２．８〜３．２　Ａ／ｈａ及び１．２〜１．５７／ｈ
ａの投与量でモモアカアブ２ムシ、７−イートフアガン
虫、ハエ及ヒ赤クモダニ　　　　　ｆＫ対して使用され
る。これらの組成物の欠点は、比較的高い投与量を用い
なけれにならず、それらはハチ及び魚類に対、して毒性
であり、赤クモダニはそれらに対して耐性であシ、また
例えばトマト及びプラムはこれらの化合物で処理するこ
とができない。
種々の１作物に有害な灰色カビは１．２〜１．５　Ｋｅ
／ｈａの投与量で、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏ
ｎ　）　（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１〜６
２−ジメチルシクログロノ９ンー１〜６２−ジカルＩキ
シイミド）？５０　％含むスミレツク；ｘ、　（Ｓｕｍ
ｉｌ＠ｘ　）ｓｏｗｐ（英国特許第１〜６２９８，２６
１号及び米国特許第３，９０３，０９０号の各明細書に
記載されている）によって十分に防除することができる
。
〔発明の要旨〕
驚くべきことにも、新規なＮ−アルキル（エン）−Ｎ−
（Ｏ，Ｏ−ジ置換チオホスホリル）−にＮ′−ジ置換グ
リシンアミドの一部は有意の殺ダニ効果を有し、一方そ
の他のものは弱い殺ダニ活性であるが有意の殺虫活性又
は殺菌活性を有することが見出された。従来技術の化合
物よシも優れた本発明の化合物の利点は、それらはよシ
多くの作物に使用することができ、それらは実質的に一
層少ナイ投与量で有効であシ、それらは赤クモダニ又は
その他の有害な昆虫、例えば線虫（ｃｏｔｔｏｎｂｕｇ
）、ハエ、亜リン酸エステルタイプの化合物に耐性のガ
を俊秀に防除することができ、そして更にそれらは優秀
な殺菌活性を示すことにある。
〔発明の詳細な説明〕
本発明はそれ故に式（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ２は同じ基又は異なる基であって、
場合によル１個以上のハロゲン原子によって置換されて
いてもよいＣ１〜４アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基
、Ｃ，〜６シクロアルキル基、フェニル基、又は低級ア
ルコキシアルキル基であシ１ Ｒ５ｕＣ１〜６アルキル基又は０２〜６アルケニルｇで
めシ１ Ｒ４及びＲ５は同じ基又は異なる基であって、水Ｘ原子
、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２，４アルケニル基＼Ｃ５，
、ｖ６シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、１
個以上のＣ１〜３アルキル基によって及び（又は）１個
以上のハロゲン原子によって置換されているフェニル基
、低級アルコキシアルキル基−又は式−（ＣＨ２）ｎ−
Ｒ６（式中、ｎはθ〜３の整数であシ、そしてＲ６は窒
素原子及び（又は）酸素原子及び（又は）硫黄原子から
選ぶことのできる異原子１〜３個を含む飽和又は不飽和
の３〜７員環基である）で表わされる基であ）、またＲ
４及びＲ５は隣接の窒素原子と共に一緒になってヘキサ
メチレンイミノ基を形成することができる〕で表わされ
る新規な化合物を提供する。
本発明の、式（Ｉ）で表わされる新規な化合物は式（式
中、各置換基の定義は上記で定義した通〕である） で表わされるＮ−置換−Ｎ／、　Ｎ／−ジ置換グリシン
アミドと式 （式中、Ｒ１及びＲ２は上記で定義した通シであｊ）、
Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子である）で表わされるハ
ロゲン化ジアルコキシチオ亜リン酸を、場合により溶媒
、好ましくはベンゼン、トルエン又はクロロホルム中で
又は溶媒なしで、場合により酸結合性剤、好ましくはト
リエチルアミン又は乾燥ピリジンの存在下又は不存在下
で、２０〜１１０℃、好ましくは４０〜５０℃の温度で
、連続方式又はパッチ方式で反応させ、そして　　　　
　　１最終製品を反応媒体からそれ自体公知の方法で回
収することによって調製することができる。
本発明は前記で定義した式（Ｉ）の化合物を少なくとも
１種の担体と共に含む殺ダニ性、殺虫性及び（又は）殺
菌性の組成物、及び前記で定義した式（Ｉ）の化合物を
少なくとも１種の担体と合体させることを含むそのよう
な組成物の製法を提供する。
本発明の組成物は式（Ｉ）の化合物１種以上を５〜９５
重量−の量で含む。
本発明の組成物中の担体は、処理すべき場所（例えば植
物、種又は土壌でもよい）への付与を容易にするために
、又は貯蔵、輸送又は取扱いを容易にするために活性成
分に配合される任意の物質である。担体は固体であって
も、又は普通に気体状であるが液体を生成するように圧
縮されている物質を含めて液体であってもよく、それで
殺虫性組成物及び殺菌性組成物の配合に普通に用いられ
る任意の担体を用いてもよい。
適した固体担体としては、例えば合成シリケート、珪藻
土、タルクがある。
適した液体担体としては、例えば、場合によジハロゲン
化されていてもよい炭化水素、芳香族炭化水素、ジメチ
ルホルムアミドがある。
農業用組成物はしばしば濃厚形態で配合され、輸送され
、これは後で、付与の前に使用者により稀釈される。界
面活性剤である担体を少量存在させるとこのプロセスが
容易になる。
界面活性剤は乳化剤、分散剤又は湿潤剤でもよく、それ
は非イオン性又はイオン性でもよｈ０本発明の組成物は
、例えば、湿潤性粉末、微粉、粒体、溶液、乳化性濃厚
物、乳濁液、懸濁液、懸濁濃厚液として配合してもよい
、乳化性濃厚物、湿潤性粉末及び微粉が好ましい。
本発明は更に、十分な量の本発明の化合物又は組成物を
植物に付与することを含む、害虫及び菌類の防除法を提
供する。
本発明の式（Ｉ）で表わされるグリシンアミドの生物学
的効力と、商業的に入手できる殺ダニ性組成物（オフイ
ト５フＥ、ロスビン２５ＥＣ）、殺虫性組成物（アンチ
第３３ＥＣ，ホスホチオン５０ＥＣ）及び殺菌性組成物
（スミレックスｓｏｗｐ）の生物学的効力と金、種々の
作物で、種々の有害昆虫、ダニ及び菌類に対して比較し
た。本発明の新規なグリシンアミドは３つの全ての目的
に首尾よく用いることができ、それらの有効性は市販の
製品の有効性と同じであり、更に幾つかのケースではそ
れらの効力は市販の製品の効力を越えることが見出され
た。
本発明の新規な化合物、それらの調製、配合及び生物学
的活性は以下の非限定実施例によって例示される。
実施例１ 攪拌器、温度計及び供給漏斗を備えた５００ｄ丸底フラ
スコＫＮ−エチル−Ｎ′−エチル−Ｎ’−フェニルグリ
シンアミド２０．６Ｐを供給し、ベンゼン２００−中に
攪拌下に溶解させ次。
トリエチルアミン１１．０％、その後に塩化０．〇−ジ
エチルチオ亜リン酸１８．８５Ｐを攪拌下に添加した。
その添加の後、混合物を４０〜５０℃の温度で２時間攪
拌した。反応が完了した後に、有機相を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、そしてベンゼンを蒸留して除い
た。
Ｎ−工ｆルーＮ−（Ｏ，Ｏ−ジエチルチオホスホリル）
　＋　Ｎｌ−エチル−Ｎ′−フェニルグリシンアミド２
８．５Ｐを得た。ｎＤ　＝１．５２００゜収率：８０チ
。
純度（ガスクロマトグラフィー分析による）：９８．４
俤。
元素分析 計算値：Ｎ＝７．８２チ；Ｓ冨８．９４チ：実測値：Ｎ
−７，６８チ：Ｓ＝９．０６チ。
実施例２ 攪拌器、温度計及び供給漏斗を備えた５００ｍ丸底フ２
スコにＮ−エチル−Ｎ′、Ｎ′−ジアクリルグリシンア
ミド１８．２？を装入し、クロロホルム２００−と乾燥
ピリジン９？との混合物中に溶解させた。塩化０，０−
ジエチルチオ亜リン酸１８．９？を室温で攪拌下に装入
し、その後反応混合物を４０〜５０Ｃの温度で３時間攪
拌した。
反応が完了した後、その溶液を水で抽出し、有　　　　
　１積和を無水硫酸で乾燥し、そして溶媒を蒸発させた
。
Ｎ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチル−チオホスホリル
）　＋　ｐｉｌ　、　Ｎｌ−ジアリルグリシンアミド２
６．８ｉを得た。ｆｋｎ　　＝＝　ｉ、　４９６４゜収
４＝７８慢 純度（ガスクロマトグラフィー分析による）：９６．８
チ、 元素分析： 計算値：Ｎ；８３．８チ：Ｓ＝９．５８慢：実測値：Ｎ
＝８．６４優：５＝１０．０１俤。
実施例３ 攪拌器、温度計及び滴下漏斗を備えた５００−丸底フラ
スコにＮ−エチル−Ｎｌ、　Ｎｌ−ジ−ｎ−プロピルグ
リシンアミドを装入し、トルエン１５０―とトリエチル
アミン１０．ＯＰとの混合物中に溶解させた。その後塩
化０，０−ジエチルチオ亜リン酸１８．９５’ｔ−撹拌
下に滴下した。
添加が完了した後その混合物ｔ″４０〜５０Ｃの温度で
２時間攪拌し、その反応の終シに有機相を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を蒸発させた。
Ｎ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチルチオホスホリル）
−Ｎ′，Ｎ′−ジ−ｎ−プロビルグリシンアミド２９．
２　ｔを得た。Ｍ、９．３４〜３５℃。
収率：８８係、 純度（ガスクロマトグラフィー分析による）：９９．８
％ 元素分析： 引算値：Ｎ−８，２８チ：Ｓ±９．４６チ；実測値：Ｎ
＝８．３４１　：Ｓ＝９．５１％。
実施例４ 実施例１〜３の方法に従い、第１表にまとめた式（Ｉ）
の化合物を調製した。
以下系白 ２１、　　　　エチル　　　　　　　エチル　　　　　
　　アリル２２．　　　　エチル　　　　　　　エチル
　　　　　　　エチル２３、　　　　エチル　　　　　
　　エチル　　　　　　エテル２４、　　　　エチル　
　　　　　エチル　　　　　　エテル２５、　　　ｎ−
グチル　　　　ｎ−エチル　　　　エチル２６、　　１
−ブチル　　　　　凰−グチル　　　　アリル２７、　
　　　ｎ−７’ロピル　　　　ｎ−プロピル　　　エチ
ル２８、　　　　エチル　　　　　　エチル　　　　　
　エチル２９、　　　　エチル　　　　　　エチル　　
　　　　エテル３０、　　　　エチル　　　　　　エチ
ル　　　　　　エチル３１、　　　　エチル　　　　　
　エチル　　　　　　　エチル３２、　　　　エチル　
　　　　　エチル　　　　　　エチル３３、　　　　エ
チル　　　　　　エチル　　　　　　エチル３４、　　
　　エチル　　　　　　エチル　　　　　　エチル３５
、　　　　エチル　　　　　　エチル　　　　　　エチ
ル３６、　　　　アリル　　　　　アリル　　　　　エ
チル３７、　　　７エニル　　　　　フェニル　　　　
　エチル３８、　　　　シクロヘキシル　　シクロヘキ
シル　　エテル３９、　　　　メトキシエチル　　メト
キシエチル　　エチル４０、　　　　エトキシエチル　
　エトキシエチル　　エチル４１、　　　　エチル　　
　　　　エチル　　　　　　エチル４２、　　　　エチ
ル　　　　　　エチル　　　　　　エチル４３、　　　
　エチル　　　　　　　エチル　　　　　　エチルｎ−
プロピル　　　　ｎ−プロピル　　　　　　　　　　　
１．４９５２シクロヘキシル　　水素　　　　　　　　
　　　　　　１．５１２０へキサメチレン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１．５３３５３−クロロフェ
ニル　水素　　　　　　　　　　　　　　　　１・５４
　ｌ　Ｏアリル　　　　　アリル　　　　　　　　　　
１．５１２８アリル　　　　　アリル　　　　　　　　
　　　１．４６３２７リル　　　　　アリル　　　　　
　　　　　　１．５２９４３．４−ジクロロフェニル　
水素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
５４８２シクロヘキシル　　メチル　　　　　　　　　
　　　　　１．５２２４ベンジル　　　　　水Ｘ　　　
　　　　　　　　　　　　１．５６１２ｎ−ブチル　　
　　ｎ−ブチル　　　　　　　　　　　１．５５４５４
−トリフルオロ　　　水素　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．５３３５メチルフエニル ４−１０モフエニル　水素　　　　　　　　　　　　　
　　　　１．４９４８４−７都フー　　水素　　　　　
　　　　　　　　　１．４７１２４−メチルフェニル　
水素　　　　　　　　　　　　　　　　　１．４８３２
アリル　　　　　アリル　　　　　　　　　　　１．６
０１２ｎ−プロピル　　　ｎ−プロピル　　　　　　　
　　　　１．５　５　３５アリル　　　　　アリル　　
　　　　　　　　　１．５６１２アリル　　　　　アリ
ル　　　　　　　　　　１．５３８２ｎ−プロピル　　
　ｎ−プロピル　　　　　　　　　　　１．５４１０２
　、６−−）ｃｆｔｂフシク　エトキシメチル　　　　
　　　　　１．５３１７２　、５−−サにフシャ　　メ
トキシメチル　　　　　　　　　１．５４０８２−メチ
ル−６−：＃ｋ　エトキシメチル　　　　　　　　　１
．５３２２７シ電ル ４４、　　　　エチル　　　　　　エチル　　　　　　
エチル４５．　　　　　Ｃ−プロピル　　　　ｃ−プロ
ピル　　　　メチル４６、　　　　ジクロロメチル　　
ジクロロメチル　　エチル４７、　　　　　ｎ−７’ロ
ピル　　　　ｎ−プロピル　　　　メチル４８、　　　
　ブロモエチル　　　ブロモエチル　　　アリル４９、
　　　　アリル　　　　　　アリル　　　　　　ｎ′″
ヘキシル５０、　　　　エチレン　　　　　エチレン　
　　　　　アリル５１、　　　　メトキシメチル　　メ
トキシメチル　　メチル５２、　　　　メチル　　　　
　　　エチル　　　　　　　ｎ−ペンチル５３、　　　
７リル　　　　　　アリル　　　　　　エチル５４、　
　　　フェニル　　　　　　フェニル　　　　　エチル
５５、　　　　エチル　　　　　　　エチル　　　　　
　　エチレン５６、　　　　メチル　　　　　　メチル
　　　　　　ｎ−ペンチル５７、　　　　エトキシメチ
ル　　エトキシメチル　　メチル５８、（−ヘキシル　
　　　Ｃ−ヘキシル　　　　　１ｆｋ５９、　　　　エ
チル　　　　　　エチル　　　　　　ｈ−ペンチル６０
、　　　　ｎ−ペンチル　　　ｎ−ペンチル　　　エチ
ル２．６−ジエチルフェニル　１．２．４−）リアソ１
ル　　　　　　　　　　　１．５８０２Ｃ−プロピル　
　　３−フリル　　　　　　　　　　　１．５３２４Ｈ
２−フルフリル　　　　　　　　　１．５２９６ベンジ
ル　　　　　２−チェニル　　　　　　　　　１．５３
０４アリル　　　　　　２−チェニル　　　　　　　　
　１．５１７２メチル　　　　　　　ピロリジニル　　
　　　　　　　　１．６１０３アリル　　　　　　ピラ
ニル　　　　　　　　　　　１．６１８２ベンジル　　
　　　ピリジル　　　　　　　　　　　　１．５４０７
メチル　　　　　　２−イミダゾリル　　　　　　　１
．５１４８エチル　　　　　　　　２−イミタソ１ンー
４−イル　　　　　　　　　１．５１９３メチル　　　
　　　オキサシリル　　　　　　　　　１．５５２１■
　　　　　　　チアジアゾリル　　　　　　　　１．５
１１９ベンジル　　　　　ピペリジル　　　　　　　　
　　　１．５０２６エテル　　　　　　モルホリニル　
　　　　　　　　　１〜６５６０７実施例５ 乳化性濃厚物（ＩＯＥＣ） 攪拌器を備えたフラスコにＮ−エチル−Ｎ−（ｏ、ｏ−
ジエチルチオホスホリル）　−Ｎ／−エチル−Ｎ′−７
工ニルグリシンアミド１０重量部、キシレン６０重量部
、ジメチルホルムアミド２２重量部、オクチルフェノー
ルポリグリコールエーテル〔テンジオフィックス（Ｔｅ
ｎ５ｉｏｆｉｘ　）　Ａ　Ｓ　］５重ｉ＋ｔｍ及びノニ
ルフェノールポリグリコールエーテル（テンジオフィッ
クスｌ５）３重量部全装入した。その溶液を透明になる
まで攪拌し、均質化し、その後に濾過した。
７制生成分１０チを含む組成物を得た。
乳化安定度（Ｉ９，２°ｄＨの水中、飯度１チで〕＝２
時間後にも安定であった。
２４時間後に可逆沈降が生じた。
実施例６ 乳化性濃厚物（８０ＥＣ） 実施例５の装置にＮ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチル
チオホスホリル）−Ｎ′，Ｎ′−ジアリルグリシンアミ
ド活性成分８０重量部、ジクロロメタン１２重量部、オ
クチルフェノールポリグリコールエーテル（テンジオフ
ィックスＡｓ）４重’ＪＨＢ及びノニルフェノールポリ
グリコールエーテル（テンジオフィックスｌ５）４重量
部を装入した。
実施例５の方法を更に続けた。
活性成分含有率８０チのＥＣ組成物金得た。
乳化安定度（Ｉ９，２°ｄＨの水中、濃度１％で）：２
時間後二可逆沈降、 ２４時間後二可逆沈降。
実施例７ 乳化性濃厚物（５０ＥＣ） 実施例５の装置にＮ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチル
チオホスホリル）　−Ｎ’、　Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル
グリシンアミド活性成分５０重量部、キシレン４２重量
部、アルキルフェノールポリグリコールエーテル〔エマ
ルソグン（Ｅｍｕｌｓｏｇ＠ｎ　）ＩＰ−４００）５．
６重量部及びアリールフェノールポリゲルコールエーテ
ル（エマルソグンＥＣ−４００）２．４３ｉ量部を装入
した。実施例５の方法を更に続けた、活性成分含有率５
０チのＥＣ組成物を得庄。
乳化安定度（Ｉ９，２°ｄＨの水中、一度１％で）：２
時間後：安定、 ２４時間後：最低限匿の可逆沈降。
実施例８ 散布剤（５Ｄ） 粒度４０μ未満の合成シリケート担体〔ゼオレックス（
Ｚｅｏｌｅｘ　）　４４４　）　２０重量部にＮ−アｌ
ＪルーＮ−（Ｏ，Ｏ−ジｌ−グロビルチオホスホリル）
　＋　ＮＺ−アリルグリシンアミド活性成分５重量部を
プレングー中で噴霧した。その後微粉砕ドロマイト５５
重量部及び微粉砕タルク２０重舊部を添加し、そしてそ
の微粉混合物を均質化した。
活性成分５チを含有する散布剤を得た。
ＤＩＮ　１００（Ｄｉ＠ｉ上）篩残留物：１．２’％実
施例９ 散布剤（Ｉ００） 高い比表面積をもつ合成シリケート担体〔ウェッブｏ　
ン（Ｗｅｍｓａｌｏｎ　）　Ｓ　）　２０重量部にＮ−
メチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチルチオホスホリル）−Ｎ
Ｚ　、　ＮＺ−ジー−プロピルグリシンアミド活性成分
１０重量部をプレングー中で攪拌下に噴霧した。
その後微粉砕珪藻±５０重量部及び微粉砕タル２２０重
童部を添加し、その粉末混合物を均質化した。
活性成分１０％を含有する散布剤を得た。
ＤＩＮ　１００　Ｏ篩上ｏｗ残留物：０．９５ｍ実施例
１０ 湿潤性粉末（２５ＷＰ） 比表面積の高い合成シリケート担体２５１１ｇ１部にＮ
−アリル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチルチオホスホリル）−
Ｎ′−７リルグリシンアミド活性成分２５重量部をプレ
ングー中で攪拌下に噴霧した。
珪藻±３７重量−全湿潤剤としての脂肪族スルホン酸ナ
トリウム塩〔ネッツアー（Ｎ＠ｔｘｓｒ　）Ｉｓ）２重
ｔうア均質イ、いや。後。。微粉、＊、ケラ　　　　　
　１ルトラゾレツクス（Ｕｌｔｒａｐｌ＠ｘ　）タイプ
のアル”イア　（Ａｌｐｉｎ・）１００ＬＮミル中で微
細に粉砕した。このようにして得た粉砕混合物を、前も
って調製し、均質化し、吸着させた活性成分と共に均質
化した。
活性成分２５チ勿含む湿潤性粉末を得た。
浮す性（ａ度１％、１９．２°ｄＨの水中で３０分後）
：８２．７％ 実施例１１ 湿潤性粉末（５０ＷＰ） 比表面積の高い合成シリケート担体（ウェッブロン５０
）４５重量部にＮ−アリル−Ｎ　−（Ｏ，Ｏ−ジエチル
チオホスホリル）＋　Ｎｌ、　ＮＺ−ジｎ−プロピルグ
リシンアミド活性成分５０重量部をプレングー中で噴霧
した。その後湿潤剤としてのオレイン酸−エチルタウリ
ドナトリウム塩〔アルコポン（Ａｒｋｏｐｏｎ　）　Ｔ
　］　２２１１部び分散剤としてのクレゾール−ホルム
アルデヒド８合体ｃシスΔ−グミッテル（Ｄ１ｍｐｓｒ
ｇｍｉｔｔ＋ｅｌ　）　１４９４　］　ａｘ量部を添加
し、その混合物をプレングー中で均質化した。
活性成分５０チを含有する湿潤性粉末金得た。
”１５８０（？ａＷ１４−　　Ｉ　Ｑ　９°ｄ）Ｔ　ノ
索ｄ３ｆＱ　０４後）：８４．２％ 実施例１２ マヨネーズ稠度をもつ乳化性濃厚物（５ＭＥ）ワセリン
油７３重量部及びＮ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジ（クロ
ロエチル）チオホスホリル〕−Ｎ’ｓ　Ｎ’−ジｎ−プ
ロピルグリシンアミド活性成分５電量部″Ｉｔ攪拌によ
って均質化した。
水２０重量部中に脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル乳化剤〔ジェモポール（Ｇｅｍｏｐｏｌ　）Ｘ−０８
０３２重量部全溶解させ１そして、油で稀釈した活性成
分を強烈な攪拌下で非常にゆっ〈シと滴下した。
活性成分含有率５％の、水で稀釈できるマヨネーズタイ
プの濃厚物金得た。密度：０．９４２１％ｚ−０実施例
１３ 赤クモダニ〔テトラニチェスウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｌｃａ＊　）　〕に対する殺ダニ活
性 赤クモダニの感染した豆植物を乾燥させ、そして新たら
しい豆植物をその乾燥中の植物の付近に置いた。生活力
のあるダニは１日以内に新たらしい豆植物に移動した。
これらのダニを試験に用いた。
感歿：４週齢の豆植つの短り葉柄をもつ第６及び第５の
葉を切１取シ、その後集の躾面の４×４α四方を羊毛脂
軟膏付加物のストライブによって取り囲んた。
その隔離した葉の面に、新たに感染した豆植物から４０
〜５０匹のダニｔ−与えた。
試験の用意：直径１０３のベトリ皿を人工綿円板で裏打
ちし、それに水金飽和させた。
噴Ｗ：集施例５〜７で記載したようにして配合した組成
物を活性成分濃度が０．５チ及び１％となるように稀釈
し、これらの溶液を葉に４回噴秘した。
圧縮を気で作動する実験室用噴霧器の助けによって噴−
を実施した。
その処理し九葉ｆ：直ちに、湿りた人工綿で裏打ちされ
た上記のペトリ皿に入れた。
評価：処理の時から計算して４８時間後に死亡″＊（ｌ
ｔ−測定した。非処理対照の死亡率（チ）も補正として
考慮に入れた。
処理の時期：１９８３年２月１４日、 評価の時期：１９８３年２月１６日。
平均気温は２０℃でアシ、一方平均湿度は７５チであっ
た。
結果＝４回の試験の平均結果を第２表に列記する。第２
表において化合物屋は第１表中に列記されているものと
同じである。
以下４．白 「 第２表 死亡率　（％） 非処理対照　　　　　　０　　　　　　　　　　０１、
　　　　　　　１．７　　　　　　　　３０２、　　　
　　　　２７　　　　　　　　３６３、　　　　　　１
００　　　　　　　１００４、　　　　　　　３１　　
　　　　　　６５５、　　　　　　１００　　　　　　
　１００６、　　　　　　　２９　　　　　　　　３４
７、　　　　　　　５３　　　　　　　　７１８、　　
　　　　　９５　　　　　　　１００９、　　　　　　
　８８　　　　　　　１００１０、　　　　　　１００
　　　　　　　１００１１、　　　　　　１００　　　
　　　　１００１２、　　　　　　　８　１　　　　　
　　　９８１３、　　　　　　１００　　　　　　　１
００１４、　　　　　　１００　　　　　　　１００１
５、　　　　　　１００　　　　　　　１００１６、　
　　　　　　３８　　　　　　　　８５１７、　　　　
　　１００　　　　　　　１００１８、　　　　　２０
　　　　　　５フ１９、　　　　　　１００　　　　　
　　１００２０゜　　　　　　　１７　　　　　　　２
４２１、　　　　　　１００　　　　　　　１００２　
２、　　　　　　　　１　０　０　　　　　　　　　１
　０　０２　３、　　　　　　　　１　０　０　　　　
　　　　　１　０　０２　４、　　　　　　　　１　０
　０　　　　　　　　　１　０　０２　５、　　　　　
　　　　１　０　０　　　　　　　　　１　０　０２　
６、　　　　　　　　　　５　５　　　　　　　　　　
７　５２　７、　　　　　　　　　　２　０　　　　　
　　　　　　３　２２　８、　　　　　　　　　　９　
０　　　　　　　　　１　０　０２　９、　　　　　　
　　１　０　０　　　　　　　　　１　０　　Ｇ３　０
、　　　　　　　　　１　０　０　　　　　　　　　１
　０　０３　１、　　　　　　　　　１　０　０　　　
　　　　　　　１　０　０３　２、　　　　　　　　１
　０　０　　　　　　　　　１　０　０３　３、　　　
　　　　　　１　０　０　　　　　　　　　１　０　０
３　４、　　　　　　　　　１　０　０　　　　　　　
　　　１　０　０３　５、　　　　　　　　　　９　５
　　　　　　　　　１　０　０３　６、　　　　　　　
　　　６　０　　　　　　　　　　　　Ｂ　　３３　７
、　　　　　　　　１　０　０　　　　　　　　　１　
０　０３　８、　　　　　　　　１　０　０　　　　　
　　　　１　０　０３　９、　　　　　　　　　１　０
　０　　　　　　　　　１　０　０４　０、　　　　　
　　　　　５　０　　　　　　　　　　　７　０４　１
、　　　　　　　　　　　　９　２　　　　　　　　　
　　　９　８４　２、　　　　　　　　　９　５　　　
　　　　　１　０　０４３．　　　　　　　　ｌ　Ｏ０
１００４４、８７９１ ４５、３３７０ ４６、５０８０ ４７、７３１００ ４８、１００１００ ４９、１００１００ ５０、９８１００ ５１、９０９５ ５２、１００１００ ５３、１００１００ ５４、９７１００ ５５、６２９３ ５６、８０９８ ５７、１００１００ ５８、８５９７ ５９、９５１００ ６０、１００１００ ｏスピｙ２５ＥＣ１００１００ ゛両方の投与量において、６０種のグリシンアミドｖｊ
４体の内の４４種は、広く使用され且つ知られてｈるロ
スピン２５ＥＣと同様に有効であシ、９檜はロスピン２
５ＫＣとほば同様にを効でおシ、一方わずかに７ｍがロ
スピン２ＳＥＣはど有効ではないことを上記の表中のデ
ータから理解するととができる。しかしながら、これら
の後者のものは有意の殺虫活性又は殺菌活性をもち（実
施例１８．１９及び２０を参照のこと）、一方比較処万
物のロスピン２５ＥＣはそのような効果を示さない。
実施例１４ 投与量依存殺ダニ活性 実施例１３の実験を実施するが、この実施例では使用す
る溶液を１０００〜２５　ｐｐｍに稀釈した。
処理の時期：１９８４年１月２６日　　　　　　　　　
　　額評価の時期：１９８４年１月２８日 試験の過程において平均気温は２２℃であり、一方平均
湿度は７５チでありた。
結果：試験した活性成分の一連の番号、＠霧におけるそ
れらのａＦ！！Ｌ及び赤クモダニの死亡率（チ）を°第
３表に要約する。化合物の一連の番号は第１表における
と同じでるる・ 以下糸白 第３表 死亡率Ｃｔｓ） ｐｐｍ　　ｐｐｍ　　ｐｐｍ　　ｐｐｍ　　ｐｐｍ　　
ｐｐｍ　　ｐｐｍ３、　　１００１００１００１００１
００９６９２１３、　　１００１００９８９８９６９５
９４１４、　　１００１００　Ｚｏｏ　１００１００　
Ｚｏｏ　９６１５、　　１００１００１００１００１０
０９８９８１７、　　１００１００１００１００１００
１００１００２１、　　１００１００１００９９９８９
５７１２２、　　１００１００９８９６９３９０８５２
３、　　１００１００１００９３９２９０９０２４、　
　１００　ｉｏｏ　９６９４８ｇ　８５７０２９、　　
１００１００９９９７９４９２９０３０、　　　Ｚｏｏ
　Ｚｏｏ　９８９５９３９０８８３１、　　１００　Ｚ
ｏｏ　１００１００１００１００９８３２、　　１００
１００９７９５９０８７８０３３、　　１００１００９
６９３８９８６７５３４、　　　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　９８
９６９２９０８７３７゜　　Ｚｏｏ　１００１００９６
９０８５８０３Ｂ、　　　１００１００１００１００１
００１００１００３９、　　１００１００１００１００
１００１００　Ｚｏ。
４３、　　１００１００９７９５９３９０９０ロスピＺ
２５ＥＣＺｏｏ　　１００　１００　　Ｚｏｏ　　１０
０　　９６　　６８メーマイト５７Ｅ　　　　　１００
　１００　１００　１００　１００　　１５　　１２広
く知られており且つ使用されているオフイト５フＥ組成
物の最小有効濃度は１００　ｐｐｍであムこの濃度で赤
クモダニを１００％防除すが、一方５０　ｐｐｍ及び２
５　ｐｐｍの濃度では実質的に無効であることを上記の
表中のデータから理解することができる。これに対して
、本発明の化合物を使用するとそのような低いｍ［にお
いてさえも７０〜１００％の死亡軍となることができる
。本発明の化合物の殺ダニ活性は広く知られ且つ使用さ
れているロスピン２ＳＥＣの活性と同じか又はそれよシ
も幾分良い。
実施例１５ 赤クモダニ〔パノニチェスウルミコーチ（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　ＫＯＣＨ）　）に対するリンゴ作
物における殺ダニ活性 本発明の組成物がリンゴ作物におけるダニに対していか
に有効であるかを立証するために、６×４ｍのテリトリ
−で１９６３年に植えられた紅玉（Ｊｏｎａｔｈａｎ　
）　！Ｊンデ果樹園で実験を実施した。
実険を４回縁シ返して実施し、その処理の時期は１９８
３年７月２９日であった。１６６０　Ｊ／ｈａの噴輩を
用い、その濃度は０．１又は０．２チであった。
処理の時点で温度２５℃、湿度５５チ、風力ＯＢ０及び
嚢夛度Ｏｔｓが測定された。評価ｔ−１９８３年８月１
日に実施した。評価をほとんど同じ表面をもつ５×２０
葉の各群中のダニ１−数えることによって実施した。効
力をヘンダーソンーチルトン（Ｈ＠ｎｄｅｒｓｏｎ−Ｔ
１１ｔｏｎ　）の式によって計算した（効力＝死亡″”
Ｉｌ、Ｃ％））”。
式中、 Ｔａ　＝評価の時点（処理後）で生きているダニの数、
Ｔｂ　−処理前に生きているダニの数、Ｃａ＝評価の時
点で非処理対照葉上で生きているダニの数、 ｃｂ　＝４ｍ。、ゆ、よオあオ７．アエあア　　　）い
るダニの数。
組成物及び実験結果をを第４表に要約する。化合物の一
連の番号は第１表中の番号に相当する。
第４表 １１３５ＥＣＯ，１１１０６６９９２９，８１１３５Ｉ
ＣＯ，２１２３４２４２７８，２１７３５ＥＣＯ，１１
１７２７０９３，４１７３５ＥＣＯ，２１０９３４５９
５，４２５３５ＫＣＯ，１１０２５６４６３０２５３５
ＥＣＯ，２１０８６１９５８０２８３５ＥＣＯ，１１１
００６９９３ ２８３５ＥＣＯ，２１０２７４６９５ ３５３５ＥＣＯ，１１０５３４７９５ ３５３５ＥＣＯ，２１１０８−１００ ３９３５ＥＣＯ，１１２０１６４９４０３９３５ＥＣＯ
，２１０７５１７４８２４１、３５ＥＣＯ，１１０９８
６４２３５４１３５ＥＣＯ，２１１１３１５０８５４２
３５ＥＣＯ，１１２５０３４９７ ４２３５ＥＣＯ，２１２３６−１００ アンテナ３３ＥＣ０，２１０９８２２５７７，２非処理
対照　　　　　　　　１１３１　１０１９　　−上記表
中のデータは、化合物Ａｌｌ、２５．３９及び４１は０
．２−の濃度で、広く知られておｒ且つ使用されている
アンチ第３３ＥＣの同じ濃度のものよシも良好な又は同
じ殺ダニ活性をもつが、化合物ム１７．２８．３５及び
４２はより小さい濃度でよシ良好な殺ダニ活性（９３−
以上）を示すことを明らかに示している。
実施例１６ 赤クモダニに対するプラムにおける殺ダニ活性活性成分
として本発明の化合物を含む噴霧の赤クモダニに対する
効力を調べるために、９Ｘ５ｍのテリトリ−で１９６３
年に植えたプラムの木を用いて実施例１５と同じ実験を
実施した。
３５ＥＣ組成物を活性成分濃度０．２％に稀釈した。ア
ンチ第３３ＥＣ組成物を８９　ＯＡ／ｈａの投与量で噴
霧した。処理’ｔ−１９８３年８月３０日に実施した。
天候条件は次の通シであった：温度：２１℃ 湿度＝６７チ 風カニＯｏＢ 曇り度：Ｏチ 評価′ｔ−８月３０日（処理前）、９月２日（処理の３
日後）及び９月６日（処理の７日後）に実施した。
評価’ｒｔｔは同じ表面をもつ５×１０葉の各群中の生
きているグー４−数えることによって実施した。
組成物の効力をヘンダーソン・チルトンの式によって計
算した。
結果：実験の結果を第５衣に要約する。化合物の一連の
番号は第１表のものに相当する。
以下余白 第５表 １７　１１９０３０２６９６．３９６．８２８　１１２
５９２　６３８８．３　９２．０３２　１２００５７４
２９３．０９５．０４４　１１７９８１　４９　９０．
０　９４．０□３３ＥＣ１１６０１３３１１１８３，２
８６，２非処理対照　１２５９　８６２　８８０　　　
−　　　　−上記表のデータにより、本発明のダリシン
アミド篩導体は、周知で広く使用されている有効なアン
チ第３３ＥＣ組成物よシも良好な殺ダニ活性を示すこと
が明らかに示されている。
実施例１７ アンズの木でのパサテス属（Ｖａａａｔｅｓ　ｓｐ、　
）ダニに対する殺ダニ活性 活性成分として本発明の化合物を含む組成物を木に噴霧
しなかったが、しかし溶液を木の周囲の土壌に注入した
点を除いては実施例１５の実験と同様な実験を実施した
。周知の組成物ロスピン２５ＥＣを同じ方法で用いた。
実験を４回縁シ返して実施した。活性成分を種種の濃度
で用いた。効力を次の７ゲツ）　（Ａｂｂｏｔ）の式に
基づいて計算したニ −Ｔ 効力Ｃ％）＝−σ−×１００ 式中、 Ｃ＝非処理植物上に評価の時点で生きているダニの数、 Ｔ＝処処理物物上評価の時点で生きているダニの数。
本発明の化合物の内から、Ｎ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−
ジエチルチオホスホリル）−Ｎ′、Ｎ／−ジｎ−プロピ
ルグリシンアミド（Ａｌ　７　）′ｔ″種々の投与量で
用いた。実験の結果を第６表に要約する。
第６表 １７、２５ＥＣ５０、＞ｐｍ　　５．４　８２．６１７
、２５ＦＣ１００ｐｐｍ　　０．４　９８．７１７、２
ＳＥＣ５００ｐｐｍ　　Ｏ，４９８，７翠６２５Ｅ０　
５０　ｐｐｍ　　１３，６　５６．１ｃｘ＄ｙ２５Ｅｃ
　１００　ｐｐｒｎ　　１．ａ　　９４．２非処理対照
　　　　　　　　　　３１　　　　一本発明の組成物は
５０　ｐｐｍの濃度においてさえも周知の広く用いられ
ているロスピン２ＳＥＣよりも実質的に高い殺ダニ活性
を示すことを上記の表のデータから理解することができ
る。これらのデータはまた、本発明の組成物は優秀な接
触効果だけでなく、優秀な全身系効果ももつ。
実施例１８ プラムピエルサ−（ｐｌ・ｒｅｅｒ　）に対する殺虫活
性 本発明の化合物の殺虫活性をプラムピエルサーに対して
８×４ｍのテリトリ−で１９６３年に植えたプラムの木
で試験した。３本の木を１群とした。活性成分含有率０
．２％の噴霧を７８０　Ｊ／ｈａの投与量で木に噴霧し
た。時期及び天候状態は次時　期　　温度ＣＣ）　　湿
度（チ）風力（Ｂｏ）　　曇多度（チ）１９８３年 ５月１７日　２４　　　５６　　　０−１　　　０６月
８日　　２４　　　６７　　　０　　　　２０７月６日
　　２３　　　６５　　　０　　　　　０７月２７日　
２５　　　４５　　　０　　　　　　０８月９日　　２
２　　　５５　　　０　　　　　０巣分かれの日を処理
日として選んだ。
評価時期：１９８３年８月２６日 本発明の組成物の効力をア〆ットの式によって計算した
。
結果：ｉ！４べた活性成分の番号及び一度、プラムの木
の感染率（Ｌ）及び処理の効力（チ）を第７表に要約す
る。化合物の番号は第１表のデータのものに相当する。
以下全白 第７表 化合物ム　　　感染率（チ）　　　効力（％）４、３５
ＥＣＯ，８９５，０ １１、３５ＥＣ３，０８１〜６５ １７、３５ＥＣ１〜６５９０，７ １８、３５ＥＣ２，４８５，１ １９，３５ＥＣ１〜６４９１〜６４ ２０、３５ＥＣ１〜６０９３，８ ２６、３５ＥＣＯ１００，０ ２７、３ＳＥＣ２，１８８，３ ４０、３５ＥＣＯ，５９６，５ ４１、３５ＥＣ１〜６２９２，８ ４４、３５ＥＣＯ１００，０ アンチ第３３ＥＣ２，７８３，３ 非処理対照　　　　　　１６．２　　　　　　　　　−
同じ投与量では本発明の化合物は周知の広く使用されて
いるアンチ第３３ＥＣ組成物よルも良好な殺虫活性を示
すことを上表のデータは示している。
実施例１９ ハエ及ヒコットンパグ（ｃｏｔｔｏｎ　ｂｕｇ　）に対
する殺虫活性 ハエ［ムスカドメストアイカ（Ｍｕａｅａ　ｄｏｍ＠ａ
ｔ１　ｅａ　）　］　及Ｕ　”ットンハク〔ダイスデル
カスシングテイタス（Ｄｙ５ｄ＠ｒｅｕｓ　ｃｙｎｇｕ
ｔａｔｕｓ　）　］に対する本発明の化合物の殺虫活性
を実験室条件下で調べた。
本発明の化合物を濃度０．１−で用い、直径８５諺のガ
ラス円板上に０．２ｗＩｔｔ″噴霧した。対照としてホ
スホチオン５０　ＥＣｆ：用いた。
ガラス円板が乾燥してしまった後、それらをペトリ皿中
に置き、その後試験動物をそのベトリ血中に入れた（各
ペトリ皿に１０匹の動物）。
処理時から計算して２４時間後に死亡率ｔ　Ｉｌｌ定し
た。
平均気温は２０℃であり、平均湿度は７５チであった。
結果：試験した活性成分の番号及び死亡率Ｃ％）（４回
の試験に基づいて計算した平均値）を第８表に要約する
。
化合物の番号は第１表に列記したものに相当するＯ 以下余白 第　　　８　　　表 ４４　　　１００１００　　　　　ｇ ホスホチオン５０ＥＣ１００Ｚｏ。
本発明の化合物の殺虫活性は、広く使用されているホス
ホチオンの同じ条件下で用いた時の活性と類似している
か又は同じであることを上表のデータから理解すること
ができる。
実施例２０ 殺菌活性 本発明の化合物の殺菌活性を温室内で試験し九。
次の菌類及び植物を用いて検査を実施した：フイトフト
ラ　インクニスタンス　　　　トマト（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｏｒａ　　ｉｎｔ＠５ｔａｎｓ）？ドリチス　シネレ
ア　　　　　　　豆（Ｂｏｔｒｌｔｌｓ　　　　ｃｙｎ
ｒｅａ　　）　　　　　　　　　（ｆｉｂｓ　　ｂｅａ
ｎ）？ドスフェラ　ロイコトリ力　　　リンゴの種子（
Ｐｏｄｏｓｐｈ＠ｒｉ　ｌ＠ｕｃｏｔｒｉｃｈａ）ウロ
ミセス　アペンデイクレイタス　　豆（Ｕｒｏｍｙｅ＠
ｓ　ａｐｐｓｎｄｉｅｕｌａｔｕｓ＋　）コレトトリチ
ュム　レグミノサルム　キュウリ（Ｃｏ１１＠ｔｏｔｒ
ｉｃｈｕｍ　ｌｓｇｕｍｉｎｏｓａｒｕｍ）エルウィニ
ア　カラゾチュデラ　　　　ジャガイモ薄片（Ｅｒｗｉ
ｎｉａ　ｃａｒａｐｔｕｖｏｒａ　）エリシフェ　グラ
ミニス　　　　　　　　春オオムギ（Ｅｒｙｓｌｐｈｓ
　ｇｒａｍｌｎｉｍ　）実験を１９８４年１月２６日に
実施した。上記の植物を、活性成分１０００　ｐｐｍを
含む本発明の組成物で前もって処理し、その後それらを
上記の菌類で感染させた。感染の日から計算して５〜９
日目に殺菌活性を評価した。次のスケールを用いて評価
を行なりた： ０＝Ｏ〜２５％の殺菌活性 １〜２５〜５０　Ｓノ殺菌活性 ２＝５０〜７５慢の殺菌活性 ３＝７５〜９０−の殺菌活性 ４＝９０〜１００％の殺菌活性 葉の乾燥、葉の腐敗、菌類による葉の被覆率及び葉状体
の形成比を考慮してスケールを決めた。
用いた組成物のタイプ、活性成分の一連の番号及び殺菌
活性を特徴づける数値を第９表に要約する。化合物の一
連の番号は第１表に列記したものに相当する。
以下余白 表中のデータは、本発明の組成物が有意の殺活性を示し
、そしてそれは、広く知られており且つほとんどの場合
に使用されているスミレックス５０ＷＰの殺菌活性を越
えていることを示している。
実施例２１ 果樹での赤クモダニに対する殺ダニ活性実施例１５及び
１７の実験を１９６３年に植え九果樹園で紅玉リンゴの
木、セイヨウナシの木及び桃の木で繰シ返した。それぞ
れ活性成分濃度０．２チ及び１５０　ｐｐｍの本発明の
組成物を半数の木に噴霧し、他の半数の木にスデリンク
２−で散布した。
効力をアカ、トの式によって計算した。
用いた組成物、感染百分率及び効力百分率を第１０表に
要約する。
以下爺、白　　　　　　　　　　　　　　　　）本発明
の組成物は３種の全ての果樹の場合に有意の接触殺ダニ
活性及び全身的殺ダニ活性を示すことが上記表のデータ
によって示されている。
実施例２２ ブドウダニ（ｇｒａｐｅ　ｍ１ｔｅ　）　（カレピトリ
メルスパイテイス（Ｃａｌｅｐｉｔｒｌｍｅｒｕｓ　ｖ
Ｌｔｉｍ　）　）に対する殺ダニ活性 実験にオＩル）　（ｏｐｏｒｔｏ　）ブドウを用いた。
その植物を芽出しの時期（Ｉ９８５年４月１８日）及び
２〜５枚の小葉の段階（Ｉ９８５年５月９日）で処理し
た。本発明の組成物を１０００１／ｂｈの水と共に１．
２１／ｈａ及び１．８１／ｈａの投与量で植物に付与し
た。
比較組成物としてチヘキサチン（ｅｉｈｅｘａｔｉｍ）
〔トリシクロヘキ゛シルー錫（ＩＶ）−ヒドロキシド〕
を２５９６含むグリフトラン（Ｐｌｉｃｔｒａｎ）２５
ＷＰを１−８に９７ｈａの投与量で用いた。
評価をブドウの開花の前（Ｉ９８５年５月２７日）に４
×５個シュートで行なった。シュート上の各葉を次の数
値スケールに従って評価した：Ｏ＝感染なし １＝０〜２０％の感染（葉の上に１〜５個の斑点） ２＝２１〜４０１の感染（葉の上に５〜１５個の斑点、
発生葉のゆがみ） ３＝４１〜６０％の感染（葉の上に１５〜２５個の斑点
、葉の増大したゆがみ） ４＝６１〜８０％の感染（葉の上に２５〜５０個の斑点
、葉の高度なゆがみ、発生成長の遅延） ５＝８１〜１００％の感染（葉の上に５０個以上の斑点
、若枝の成長は高度に遅延される）。
感染指数（Ｆｉ）は上記の値に基づいて次のように計算
される： ａｌ　Ｘ　ｆｌ Ｆｉ＝−一一一一 式中、 ｈ１＝上記のスケールに従う値、 ｆｉ＝１つのスケール値の頻度、 ｎ＝全ての処理した葉の数。
記碌したデータを第１１表に示す。
屋外での評価と同時に、実験室試験のための試料を集め
た。植物の先端から計算して５枚の葉を切り取った。実
験室で０．１チノニ）　（Ｎｏｎ１ｔ＠　）溶液を用い
て、集めた２５枚の葉からダニを洗い出し、その後その
溶液をｒ紙を通して濾過し、顕微鏡下でダニを数えた。
アゲットの式に従って効力を計算し、その結果並びにダ
ニの数を第１１表に示す。
化合物の一連の番号は第１表に列記したものに相当する
。
以下余白 酊 第　　１１　　表 １７、１．２１Ａａ　Ｏ，９５２２９２１７、ＩＪ３１
／ｈａ　Ｏ，４３０１００２２、１〜６２１／’ｈａ　
Ｏ，１２１５９５２２、１〜６８１／ｈａ　Ｏ，０８０
１００５１、１〜６２１／ｈａ　Ｏ，２０１００５１、
１〜６８１／ｈａ　Ｏ，０５０１００５６、１〜６２１
／ｈａ　Ｏ，７３２１９３５６、１〜６８１／ｈａ　 Ｏ，４６９８非処理対照　　　　　　　２．４　　　　
２９１　　　　　一本発明の化合物は両投４量において
、広く知られ且つ使用されているグリフトラン２５ＷＰ
組成物よシも良好な殺ダニ活性を示すことが上記の表の
データによって示されている。
実施例２３ 二斑点クモダニ（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔ＠ｄ　５ｐｉｄｅ
ｒ　ｍ１ｔｔ　）に対する殺ダニ活性 オポルトブドウ植物を１９８５年５月１４日に本発明の
組成物で処理した。１．８１７ｈａの投与量で７００１
／ｈ＆の噴霧を用いた。比較組成物としてプリクトラン
２５ＷＰを同じ投与量を用いた。
組成物の生物学的効果を、処理した葉及び対照葉の感染
に基づいて処理の３日後及び７日後に評価した。集めた
５×１０枚の葉のダニ感染を処理の前及び処理の３日後
及び７日後にダニ掃き機の助けによって求めた。
効力（チ）をへンダーソン・チルトンの式に基づいて計
算し、第１２表に要約する。
以下余白 第　　１２　　表 １７．　　１００　１００ ２２、　　９３　９５ ２９、　　９６　１００ ３０、　　１００　１００ ３８、　　９９　９８ ５１、　　１００　９７ ５６、　　１００　１００ ブリクトラン　　　　　８８．４　　　９１．９本発明
の組成物は、広く知られており且つ使用されているプリ
クトラン２５ＷＰよりも、葉・ダニに対してだけではな
くて二斑点クモダニに対しても有効であることが上表の
データによりで示されている。
実施例２４ ノ母デリカでのワイドダニ（ｗｉｄｅ　ｍ１ｔｅ）［ポ
リファカタルソネムスレイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔ
ａｒａｏｎｅｒｎｕｓｌａｔｕｓ）　）に対する殺ダニ
活性 ワイドダニは何よシもノ４′ｊ′リカに損害を与え、そ
の時にはその花は落下し、葉及びシュートはゆかむよう
になり、収穫高が少なくなシ、時にはげらばらに砕け、
表皮がコルク質に変えられ、それで作物は市場に出すこ
とができなくなる。それ故にこのダニの攻撃をかわすこ
とは非常に重要である。
″ａ２Ｊ−強制／臂プリカ植物（Ｉ９８４年１１月１０
日に温室に植えられたもの）　（Ｉｍ２当シロ。６本の
植物）を１９８５年３月８日に本発明の化合物で処理し
た。
１０００１７ｈａの水を用いて噴霧を実施した。　　　
　　　）噴霧中の活性成分の濃度は０．２％でありた。
活性成分としてフェング四ノ９トリン（ｆ＠ｎｐｒｏｐ
ａｔｒ１ｍ）（α−シアノ−３−フェノキシベンジル−
２，２，３，３−テトラメチル−シクログロノ臂ンカル
？キシレート）を１０１含むダニトール（Ｄａｎｉｔｏ
ｌ）　１０　Ｋ組成物を比較組成物として用いた。噴霧
に用いた溶液の濃度は０．０５−であに、投与量は同じ
であった。
試験の間の気温は２７℃であり、湿度は６０チであった
。
処理の前及び処理の３日後及び７日後に３×２５枚の葉
の上で生きているダニを数え、効力をヘンダーンン・チ
ルトンの式に基づいて計算した。
活性成分の一連の番号、生きているダニの数（３回の試
験の平均）及び効力（チ）を第１３表に要約する。
以下余白 上記表のデータによって示されるように、本発明の化合
物の殺ダニ活性は、広く知られておシ且つ使用されてい
るダニトールＩＯＥの活性を有意に越えている。処理の
７日後の評価結果は、ダニの一生は非常に短かい（４〜
５日）ので、化合物の作用期間も優秀である。
ダニのほとんどは葉の裏面におり、ここは任意の付与方
法の場合に噴霧によって弱く被覆される。
良好な効力値は活性成分の適した吸収を示している。
実施例２５ トマト植物でのトマト葉ダニ（ｔｏｍｓｔｅ　ｌ＠ａｆ
ｍｉｔｅ）（アキュロ！スリコイルシシ（Ａｃｕｌｏｐ
ｓｌｙｅｏｐ＠ｒｓｉｃｉ）：］に対する殺ダニ活性ト
マト葉ダニはナス科に属する植物に損害を与える。それ
はトマトの葉、茎及び作物を吸い取企。
損害を受けた葉は黄褐色であり、葉の裏面は初めには銀
様光沢になシ、その後全部の葉が完全に乾燥する。この
種のダニは新規な寄生動物であり、それ故にその損害を
防止する何らかの可能性もなかつ九。
１ペルカント（Ｂ＠１ｅａｎｔｏ　）”強制トマト植物
（Ｉ９８５年１月２０日に温室に植えたもの）（Ｉ１当
３．５本の植物）を１９８５年３月１１日に本発明の組
成物で処理した。本発明の化合物の０．２チ水溶液１０
００１７ｈａを用い、ハンド噴霧器で噴霧を実施した。
ダニトールｌ０Ｅ（実施例２４を参照のこと）を比較組
成物として用い、０．０５慢の濃度で、同じ投与量で用
いた。処理時の気温は２５℃であった。
処理前及び処理の２４時間後及び３日後に生きているダ
ニの数を各群において５−５枚の葉で数え、効力をヘン
ダーソン・チルトンの式に基いて計算した。
化合物の一連の番号、生きているダニの数（３回の反復
実験の平均）及び効力（チ）を第１４表に要約する。　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１以下
余白 本発明の化合物の殺ダニ活性は比較組成物のダニトール
ＩＯＥの活性よシもトマト葉ダニに対して良好であるか
又は同様に良好であることが上表のデータによって示さ
れている。作用期間に関しては、この種のダニのライフ
サイクル非常に短い（２〜３日）ので、３日後の結果を
考慮しなければならない（それらは非常に良好である）
。
実施例２６ キュウリでの二斑点クモダニ〔テトラニチウステラリウ
ス（Ｔ＠ｔｒａｎｙｃｈｕｍ　ｔｓｌａｒｉｕｓ　）　
：Ｉに対する殺ダニ活性 １９８５年２月１５日に温室に植えた“トス力（Ｔｏｓ
ｃａ）　６９　’キュウリ植物を、植物が１ｍに成長し
、開花の始まる１９８５年３月１２日に処理した。ｌ−
のテリトリ−に１．２本の植物を植え、植物の全テリト
リ−は１０−でありた。本発明の化合物４１７（７）０
．０２５〜０．４　％水溶液を１０００１１／ｈ　ａ用
いて噴霧を実施した。グリフトラン２５ｗｐ（実施例２
２を参照のこと）及びダニトール１０Ｅ（実施例２４を
参照のこと）を種々の投与量で比較組成物として用いた
。処理時期の気温は２２℃であり、湿度は７５チであっ
た。
処理前及び処理の３日後、７口径１４日後及び２１日口
径×１枚の葉を各群で両眼用顕微鏡によりて調べた。生
きているダニの数を数え、効力（チ）ヲヘンダーソン・
チルトンの式に基いて計算した。
用いた組成物、それらの投与量、ダニの数及び効力（％
）を第１５表に要約する。
以下余白 活性成分として本発明の化合物ム１７を含む組成物は０
．１〜Ｏ−４に９７ｈａの投与量で、周知の広く使用さ
れている他の２つの組成物よ、りも良好で耐久性のある
殺ダニ活性を示し、０．０５　ｋｇ／ｈａの投与量にお
いてさえも示すことが上表のデータによって示されてい
る。
活性成分として本発明の化合物ム１７を含む組成物をも
つと高い投与量で用いるならば、その活性及び作用期間
はブリクトラン２５ＷＰ及びダニトールＩＯＥの両者の
それよりも高度Ｋまさる。
実施例２７ 大豆での種々の発生段階にあるクモダニ〔テトラニチ、
スウルチカエコーク（Ｔｓｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉ
ｅａ＠ＫＯＨＣ）　：］に対する殺ダニ活性カーネーシ
、ンから得たダニ系統を用いて実験を実施した。我々の
先の実験に従って、この系統はジメソエート及びクロロ
プロピレートに耐性であり、またアミドローゼ、ジェノ
クロル及びチヘキサチンに敏感である。観察の間に３５
６６個の移動性ダニ、２２３４個の雌、２５１個の第二
二ンフ、３９０個の幼虫及び４０３１個の卵を調べた。
単一のクモダニを大豆植物上で繁殖させた。
試験されるダニ系統で感染した葉のス）　ＩＪッデを感
染していない植物上に置いた。クモダニは新たらしい大
豆の葉に迅速に移動した。
このようにして感染した大豆の葉を室内に２４時間保持
した。産卵及びふ化を促進するために一定の光、２５±
２℃の温度及び９０〜９５チの湿度を確保した。
産卵時の後植物から葉を切り取シ、卵以外の全ての形態
のダニをブラシで除去した。かくして葉の上にある卵の
年齢は同じである。ペトリ皿を室内に置き、その後！ロ
トニンフをもっている葉を新たらしい葉の中に置いた。
それらが性的に成熟するまでダニを生きた植物上で育て
た。最初の産““１°′！″″″・Ｊｆｆｌ［ｔｋ°７
°〜゛１１雌のダニを実験に用いた。
産卵から１００日目第二ニンフ、８日目のグロトニンフ
、６日目の幼虫及び１日目及び５日目の卵を種々の投与
量で本発明の化合物ム１７の溶液で処理した。
移動形態の場合には感染した葉のストリッゾを新たらし
い葉の上に置き、そして殺ダニ組成物での処理をダニの
移動の２〜３時間後に実施した。
卵を調べた時には、処理の前に雌を取シ除いた。
抵抗力を判断スルために、ＦＡＯ（ＢＵＳＶＩＮＥ　。
１９８０）によつて示唆されている諸方法から葉浸漬法
を用いた。該法に従って６種類の溶液（０，２８％、　
０．１４　％、　０．０７％、０．０３８０．０１７％
及び０．００８７５％）を殺ダニ活性成分から調製した
。処理の過程で常に、蒸留水のみを含有する対照溶液が
最初であシ、最も稀釈された溶液は次であシ、一方最も
濃厚な溶液は最後であった。処理を約２５℃の温度の部
屋中で行なった。感染されておシそして切り取られてい
る幕を２２℃の温度の溶液中に注意深く攪拌しながら１
０秒間浸漬した。その後大きな液滴を除くために葉を注
意深く振シ、それからそれを（）　ＩＪ皿中で湿った人
工線上に置き、それからダニが移動して出て行くのを防
止するために葉の端に羊毛脂を塗りつけた。活性成分が
葉の上に乾燥してしまった後、ペトリ皿を、２４±２℃
の温度に加熱された室内に置いた。光の強さ８００ル、
クスで昼間１６時間ペトリ皿に光を当てた。室内の相対
湿度は９０〜９５％でありた。評価を立体顕微鏡下で実
施し、生きているダニ及び死んだダニを数えた。
処理後１日目、３日目及び７日目の３〜５日齢の雌のダ
ニ、１日目及び３日目の第二ニンフ、！ロトニンフ及び
幼虫を試験した。
殺卵活性を評価した時には、卵からふ化した生きている
幼虫及び死んでいる幼虫の雌及びデロト二ンフ及び第二
ニンフの比を別個に評価した。
化合物の接触残留活性を調べた時には、大豆の葉を本発
明の化合物ム１７の０．２８−溶液中に浸漬した。処理
の４時間後、１２時間後、２４時間後及び４８時間後に
、３〜５日齢の雌のダニをその葉の上に置いた。評価を
７日間毎日実施した。
蒸留水で処理した対照ダニの死も考慮した。ヘンダーソ
ン・チルトンの弐に従って死亡率を計算した。種々の形
態のダニに対する活性を第１６表、第１７表及び第１８
表に要約する。
以下余白 本発明の化合物ＪＩ６１７は非常に迅速且つ有効な活性
成分であり、テトラニチウスウルチカエの種種の形態を
防除することができ、その接触効果も優秀であることが
上表のデータによりて示される。
実施例２８ イチゴダニ（Ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ　ｍｌｔ・）〔タル
ソネムスＡＩリダスノ々ンクス（Ｔａｒｓｏｎ＊ｍｕｓ
　ｐａｌｌｉｄｕｓＢＡＮＫＳ　）　）に対する観賞植
物での殺ダニ活性イチゴダ二の最初の出現は１９６８年
に７−ンガリーで観察され、今日それはイチがの最も有
害な害虫である。１９７０年の中頃からそれは観賞植物
にも損害を与えており、損害は年々増大している。それ
故にこの害虫の防除は非常に重要である。
ムニシパルゴタニｙ／！　　ｆ”ン（Ｍｕｎｉｃｉｐａ
ｌＢｏｔａｎｉｃ　Ｇａｒｄｅｎ　）の温室中で実験を
行なりた。
活性成分として本発明の化合物を含む組成物をゾルスカ
リカ（Ｐｒｓｋａｌｉｃｍ　）Ｋ−１２タイプの噴霧器
の助けによって２．８ノ／ｈａの投与量で噴霧した。
温室の温度は処理の時点で２１℃であった。次の植物を
処理した。
セイントパウリアイオナンサ（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｌｍ
ｌｏｎａｎｔｈａ　） （イチがダニの初期の徴候がこの植物で観察できた） サキシフラガサルメントサ（Ｓａｘｌｆｒａｇａｓａｒ
ｍｅｎｔｏｓａ　） （若葉は高度にゆがんでいた） フィトニアペルスチャ７エルチイ（Ｆｌｔｔｏｎｉｍｖ
＊ｒｓｃｈａｆｆ＠１ｔｉｉ） （葉はわずかにゆがんでいた） 評価を処理の日から計算して３日目及び７日目に行なっ
た。両方の場合に５−５の最も若い葉を試験植物から切
シ取シ、生きているダニ及び死んでいるダニ（雌、雄、
幼虫）を実験室で立体顕微鏡で数えた。イチがダニは常
に植物の若い葉のみに損害を与え、古い葉は食べなかっ
た。
死亡率（＊）を生きているダニ及び死んだダニＶＣｆ、
ｄい。ゎえ。ヤ。エヤ□、９よ、ゎ　　　）する。化合
物の一連の番号は第１表の一連の番号に相当する。
本発明の組成物はイチゴダニに対しても有用であること
を上表のデータから理解することができる。
実施例２９ 観賞植物における化合物ム１７の植物毒性殺菌、殺虫剤
の植物毒性の実験は観賞植物の成長において非常に重要
である。その理由は、一方では、観賞植物は非常に雑多
な種及び変種があシ、化学品に対するそれらの感度は高
度に異なっていること、他方では、温室条件は菌類に対
して非常に好都合であシ、それ故に菌類はかなシの高速
で増殖することができ、それでそれらの損害は屋外で見
られる損害をかなシ越えることになること、である。こ
れらの損害を避けるためには観賞植物を屋外の植物より
もかなシ多数回処理される。普通には１週間に２回殺ダ
ニ組成物又は殺虫組成物で処理されるような種類の観賞
植物、例えばカーネーション又はガーベジが知られてい
る。観賞植物の栽培は一般的に非常に価値があり、それ
故に比較的小さなテリトリ−を考慮すると非常に多量の
殺虫剤が用いられている。化学的処理であるので、植物
は損害を受けることもあり、それ故に本発明の化合物（
化合物＆１７）の植物毒性活性を調べることが得策と思
われる。“Ｅ″ｏｔｖｏｔｖビ５Ｌｏｒａｎｄｖｅｒｓ
ｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉ＠ｎｃｅｓのデタニ、クガーデン
（Ｂｏｔａｎｉｃ　Ｇａｒｄｅｎ）及びムニシ／４’ル
ガーデニング社（Ｍｕｎｉｃｉｐａｌ　Ｇａｒｌ＠ｎｉ
ｎｇＣｏｍｐａｎｙ）のＲａｋｏｓｖ６１ｇｙの農場で
実験を実施した。
？タニックガーデンにおいては化合物４１７の植物毒性
を、大きなエアースイースをもちシェルタ−を備えた２
つの温室内で９０種類の植物について調べた。２回の処
理を実施した。
最初の処理を５月３１日に実施し、選定した植物のマー
クを付けた葉を化合物扁１７の５０ＩＣＯ，３−浮濁液
で処理した。その処理を手動噴霧で実施し、多食の水を
用いた。処理する必要のなかった部分の植物はカバーし
た。処理の時点温室内の気温は２３℃であシ、相対湿度
は８０−であり、噴霧に用いた水の温度は２０．５℃で
あうた。
処理の効果を２日後に評価し、その後毎日評価した。処
理した葉を同一植物の他の部分及び同じ種類の処理しな
かった植物と比較した。
第二の処理を６月５日に実施し、選ばれた植物を多量の
噴籾を用いて噴霧し、また周囲の植物を噴霧がそれらに
達するのを避けるために被覆した。
温度及び湿度は噴霧の時点で温室内でそれぞれ２９℃及
び６３−であった。処理の効果を２日毎に植物を調整す
ることによつて観察した。試験した植物種及び植物毒性
に関するデータを第２０表に要約する。
ムニシノ臂ルガーデニング社の温室においてはクモダニ
（テトラニチュスウルチカエ）の攻撃を受けやすい植物
、例えばアメリカンカーネーション。
ガーベ２及びカラー（Ｚａｎｔａｄ＠ｅｈｉａ　ｅｔｉ
ｏｐｌｃａχ及びシクラメンダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓ　ｐａｌｌｌｄｕｓ）によってしばしば損害を受ける
シクラメンについて実験を実施した。　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１アメリカンカーネーシ璽ン
及びｆ−ベラは処理の時に開花した。アメリカンカーネ
ーションの３つの変１ｍ（Ｓｃａｎｉｍ−赤、Ｖａｎ＠
ｓｍａ…紫、Ｐ１１回ｓ”’黄）を５−のテリトリ−で
処理した。約２００の植物を試験に用いた。
処理をシェルタ−のないガラス室中で太陽光線中で３０
℃の温度で実施した。
ガーベジの２つの変種（Ｂ−６、Ｅｌ＠ｇａｎａ・・・
黄、Ｅ−１０・・・赤及びＳｙｍｐｈｏｎｉｌ・・・白
）を処理した。
処理を屋根シェルタ−を備えたガラス室内で４ｍ３のテ
リトリ−で、各変種からの８０の植物で実施した。芽、
若い花及び古い花を植物上で同時に処理した。
処理時の気温は３１℃であり、相対湿度は５２チであっ
た。
シクラメン及びカラー植物をそれぞれ１−のテリトリ−
で処理した。温度及び湿度はガーベジのガラス室の場合
と同じであった。
選ばれた植物を６月４日に化合物ム１７（５０ＥＣ組成
物）の０．３％溶液で処理した。実験で用いた水の温度
は１７℃でありた。
処理の効果を処理の翌日から７日間観察した。
選ばれた植物を近くの非処理群中にある植物と比較した
。花弁にありそうな植物毒性の徴候も観察できるように
するために、試験の期間中は花の咲いている植物からは
花は切らなかった。
調べた植物種及び植物毒性に関するデータを第２０表に
要約する。記号“−”は植物毒性の徴候が現われなかっ
たことを示し、一方１＋”は植物毒性の徴候の存在を示
す。
以下余白 ＩＩＩ　　　　　ＩＩＩ　　　　　Ｉ ＩＩＩ　　　　　ＩＩＩ　　　　　１ ＋１１　　　　　　＋　　　　ＩＩＩ　　　　　　　＋
１１１１＋ＩＩ　　　　　１ ２８の植物の科に属する９０の種又は変種から７種が植
物毒性徴候を示した。最も目につきやすい徴候は幾つか
のシダ種、例えばネフロレビス（Ｎ５ｐｈｒｏｌｅｐｉ
ｌｌ　）、ドリオゾテリス（Ｄｒｙｏｐｔａｒｉｇ）種
及びアスデレニクムニダス（Ａｉｐｌ＠ｎｉｕｍｎｆｄ
ｕｇ）で観察することができた。
これらの植物の場合に、葉の端は初めに透明になりそし
てすぐに乾燥する。
処理のすぐ後で、植物毒性徴候をカリカッ臂ノ９ヤの葉
の端及び先端で観察することができた。それは水腫的に
（ｏｅｄｅｍａｔｏｕｓｌｙ）透明になり、その後にこ
の水腫的（ｏ＠ｄ＠ｍａｔｏｕｓ）スＩットは白くなく
乾燥した。
植物全体を処理した時にもこれらの徴候はやはり観察さ
れた。オキサリスｓｐの場合には、葉の噴霧は植物毒性
徴候とはならなかりたが、植物全体の処理の７日後には
葉の端は水腫的に透明になシ、乾燥した。
植物毒性徴候の程度は、これらの敏感な植物の場合でさ
えも植物の更なる発生を危くする程には高くはなかった
。
葉が噴霧されていたならば、焼けは（もし何かあったと
しても）その噴霧された葉にのみ観察されるであろう。
植物毒性作用はより古い葉やより若い葉には広がらなか
りた。
表にある植物毒性徴候を示した植物はクモダニ（テトラ
ニチュスウレチカエ）のホスト植物ではない。
ムニシノ４ルガーデニイン社の農場で実施した処理の過
程において、調べたアメリカンカーネーシ、ンの変種は
葉にも花にも何らの植物毒性徴候を示さなかった。この
ことは又カラー（デンタデスチアエテオピカ）及びシク
ラメン（シクラメン（ルシクム）を象徴する。カーベラ
の試験した４種の変種の葉は植物毒性徴候を示さなかっ
た。しかしながら、変種Ｅ−１０（赤い花）及びシンフ
ォ二一（白い花）の古い、開き過ぎた花については１い
。□□□１オ、２２ヵ８□え。２゜　　　　（・ことは
、花弁の端又は表面がわずかに黄色に着色することを意
味する。
色の変化の後には壊死傷害の生成は続かなかった。若い
花はこの徴候を示さなかりた。
本発明の化合物＆１７を含む組成物は観賞植物で、病気
を運ぶダニ変種に対して有益に用いることができること
が確立できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同じ基又は異なる基であっ
    て、場合により１個以上のハロゲン原子によって置換さ
    れていてもよいＣ＿１＿〜＿４アルキル基、Ｃ＿２＿〜
    ＿６アルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿６シクロアルキル基、
    フェニル基、又は低級アルコキシアルキル基であり、Ｒ
    ＿３はＣ＿１＿〜＿６アルキル基又はＣ＿２＿〜＿６ア
    ルケニル基であり、 Ｒ＿４及びＲ＿５は同じ基又は異なる基であって、水素
    原子、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基、Ｃ＿２＿〜＿６アル
    ケニル基、Ｃ＿３＿〜＿６シクロアルキル基、フェニル
    基、ベンジル基、１個以上のＣ＿１＿〜＿３アルキル基
    によって及び（又は）１個以上のハロゲン原子によって
    置換されているフェニル基、低級アルコキシアルキル基
    、又は式−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＿６（式中ｎは０〜３
    の整数であり、そしてＲ＿６は窒素原子及び（又は）酸
    素原子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異原
    子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環基である
    ）で表わされる基であり、またＲ＿４及びＲ＿５は隣接
    の窒素原子と共に一緒になってヘキサメチレンイミノ基
    を形成することができる） で表わされるＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジ
    置換チオホスホリル）−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換グリシンア
    ミド。 ２、Ｒ＿１及びＲ＿２は同じ基又は異なる基であって、
    場合により１個以上のハロゲン原子によって置換されて
    いてもよいＣ＿１＿〜＿４アルキル基であり、Ｒ＿３は
    Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基又はＣ＿２＿〜＿６アルケニ
    ル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５は同じ基又は異なる基で
    あって、水素原子、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基、Ｃ＿２
    ＿〜＿６アルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿６シクロアルキル
    基、フェニル基、ベンジル基、又は１個以上のＣ＿１＿
    〜＿３アルキル基によって及び（又は）１個以上のハロ
    ゲン原子によって置換されているフェニル基であり、ま
    たＲ＿４及びＲ＿５は隣接の窒素原子と共に一緒になっ
    てヘキサメチレンイミノ基を形成することができる、特
    許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−アルキル（
    エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジ置換チオホスホリル）−Ｎ′
    ，Ｎ′−ジ置換グリシンアミド。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同じ基又は異なる基であって
    、場合により１個以上のハロゲン原子によって置換され
    ていてもよいＣ＿１＿〜＿４アルキル基、Ｃ＿２＿〜＿
    ６アルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿６シクロアルキル基、フ
    ェニル基、又は低級アルコキシアルキル基であり、Ｒ＿
    ３はＣ＿１＿〜＿６アルキル基又はＣ＿２＿〜＿６アル
    ケニル基であり、 Ｒ＿４及びＲ＿５は同じ基又は異なる基であって、水素
    原子、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基、Ｃ＿２＿〜＿６アル
    ケニル基、Ｃ＿３＿〜＿６シクロアルキル基、フェニル
    基、ベンジル基、１個以上のＣ＿１＿〜＿３アルキル基
    によって及び（又は）１個以上のハロゲン原子によって
    置換されているフェニル基、低級アルコキシアルキル基
    、又は−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＿６（式中ｎは０〜３の
    整数であり、そしてＲ＿６は窒素原子及び（又は）酸素
    原子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異原子
    １〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環基である）
    で表わされる基であり、またＲ＿４及びＲ＿５は隣接の
    窒素原子と共に一緒になってヘキサメチレンイミノ基を
    形成することができる） で表わされる新規なＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，
    Ｏ−ジ置換チオホスホリル）−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換グリ
    シンアミドの製法において、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、各置換基の意味は上記で定義した通りである） で表わされるＮ−置換−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換グリシンア
    ミドを式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記で定義した通りであり
    、Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子である） で表わされるハロゲン化ジアルコキシチオ亜リン酸と反
    応させ、そしてこの反応を場合により溶媒中で又は溶媒
    なしで、そして場合により酸結合性剤の存在下で又は不
    存在下で、２０〜１１０℃、好ましくは４０〜５０℃の
    温度で実施することを特徴とする製法。 ４、Ｒ＿１及びＲ＿２は同じ基又は異なる基であって、
    場合により１個以上のハロゲン原子によって置換されて
    いてもよいＣ＿１＿〜＿４アルキル基であり、Ｒ＿３は
    Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基又はＣ＿２＿〜＿６アルケニ
    ル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５は同じ基又は異なる基で
    あって、水素原子、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル基、Ｃ＿２
    ＿〜＿６アルケニル基、Ｃ＿３＿〜＿６シクロアルキル
    基、フェニル基、ベンジル基、又は１個以上のＣ＿１＿
    〜＿３アルキル基によって及び（又は）１個以上のハロ
    ゲン原子によって置換されているフェニル基であり、ま
    たＲ＿４及びＲ＿５は隣接の窒素原子と共に一緒になっ
    てヘキサメチレンイミノ基を形成することができる、特
    許請求の範囲第３項記載の、上記式（ I ）で表わされ
    る新規なＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジ置換
    チオホスホリル）−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換グリシンアミド
    の製法において、式（II）（式中、各置換基の意味は上
    記で定義した通りである）で表わされるＮ−置換−Ｎ′
    ，Ｎ′−ジ置換グリシンアミドを式（III）（式中、Ｒ
    ＿１及びＲ＿２は上記で定義した通力であり、Ｈａｌは
    塩素原子又は臭素原子である）で表わされるハロゲン化
    ジアルコキシチオ亜リン酸と反応させ、そしてこの反応
    を場合により溶媒中で又は溶媒なしで、そして場合によ
    り酸結合性剤の存在下で又は不存在下で、２０〜１１０
    ℃の温度で実施することを特徴とする製法。 ５、特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の化合物を
    少なくとも１種の担体と共に含有することを特徴とする
    殺ダニ性、殺虫性且つ殺菌性の組成物。 ６、少なくとも２種の担体を含有し、その内の少なくと
    も１種が界面活性剤である、特許請求の範囲第５項記載
    の組成物。 ７、害虫を殺虫的に有効な量の特許請求の範囲第５項又
    は第６項に記載の組成物又は特許請求の範囲第１項又は
    第２項記載の化合物にさらすことを特徴とする害虫の防
    除法。 ８、殺菌的に有効な量の特許請求の範囲第１項又は第２
    項記載の化合物又は特許請求の範囲第５項又は第６項記
    載の組成物を植物に付与することを特徴とする菌類と戦
    う方法。
JP60211191A 1984-09-26 1985-09-26 Ｎ−アルキル（エン）−ｎ−（０，０−ジ置換チオホスホリル）−ｎ′，ｎ′−ジ置換グリシンアミド、その製造方法及びそれを含有する製剤 Granted JPS61171492A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU843631A HU194258B (en) 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components
HU1509285 1985-07-24
HU2251/3631/84 1985-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61171492A true JPS61171492A (ja) 1986-08-02
JPH0450318B2 JPH0450318B2 (ja) 1992-08-13

Family

ID=26317665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60211191A Granted JPS61171492A (ja) 1984-09-26 1985-09-26 Ｎ−アルキル（エン）−ｎ−（０，０−ジ置換チオホスホリル）−ｎ′，ｎ′−ジ置換グリシンアミド、その製造方法及びそれを含有する製剤

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4870065A (ja)
JP (1) JPS61171492A (ja)
CN (1) CN85108113A (ja)
AR (1) AR242796A1 (ja)
AT (1) AT387577B (ja)
AU (1) AU573036B2 (ja)
BE (1) BE903304A (ja)
CA (1) CA1240992A (ja)
CH (1) CH662814A5 (ja)
DK (1) DK434285A (ja)
FI (1) FI79326C (ja)
FR (1) FR2570704B1 (ja)
IL (1) IL76415A0 (ja)
IT (1) IT1214632B (ja)
LU (1) LU86096A1 (ja)
NL (1) NL8502605A (ja)
NO (1) NO167575C (ja)
PL (2) PL147098B1 (ja)
PT (1) PT81202B (ja)
RO (1) RO93594B (ja)
SE (1) SE464029B (ja)
SU (1) SU1588266A3 (ja)
TR (1) TR22719A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014515044A (ja) * 2011-03-23 2014-06-26 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタンフォーム用リン含有難燃剤

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT387577B (de) * 1984-09-26 1989-02-10 Eszakmagyar Vegyimuevek Verfahren zur herstellung von n-alkyl/en/-n-/o,o- disubstituierten thiophosphoryl/-n'n'disubstituierten-glycinamiden und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
HU202728B (en) * 1988-01-14 1991-04-29 Eszakmagyar Vegyimuevek Synergetic fungicide and acaricide compositions containing two or three active components
US5714439A (en) * 1990-10-31 1998-02-03 Rohm And Haas Company Propanil dispersible granule
CA2054054C (en) * 1990-10-31 2002-11-26 Richard David Houghton Propanil dispersible granule formulation
DE4342621A1 (de) * 1993-12-14 1995-06-22 Bayer Ag Phosphorsäure-Derivate

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3280226A (en) * 1964-02-05 1966-10-18 Velsicol Chemical Corp Bis-(carbamyl) alkyl amides of phorphorus acid esters
DD95374A1 (ja) * 1971-07-05 1973-02-12
AT387577B (de) * 1984-09-26 1989-02-10 Eszakmagyar Vegyimuevek Verfahren zur herstellung von n-alkyl/en/-n-/o,o- disubstituierten thiophosphoryl/-n'n'disubstituierten-glycinamiden und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
US4691500A (en) * 1986-07-18 1987-09-08 Packaging Systems International, Inc. Lid sealing machine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014515044A (ja) * 2011-03-23 2014-06-26 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタンフォーム用リン含有難燃剤

Also Published As

Publication number Publication date
ATA271985A (de) 1988-07-15
FI79326B (fi) 1989-08-31
FR2570704B1 (fr) 1989-03-03
PT81202A (en) 1985-10-01
FI853685L (fi) 1986-03-27
US4870065A (en) 1989-09-26
AU573036B2 (en) 1988-05-26
PT81202B (pt) 1987-09-30
PL147098B1 (en) 1989-04-29
PL146597B1 (en) 1989-02-28
AR242796A1 (es) 1993-05-31
SE8504346D0 (sv) 1985-09-19
IT1214632B (it) 1990-01-18
IL76415A0 (en) 1986-01-31
PL255529A1 (en) 1987-04-06
DK434285A (da) 1986-03-27
BE903304A (fr) 1986-01-16
FR2570704A1 (fr) 1986-03-28
DK434285D0 (da) 1985-09-25
SE8504346L (sv) 1986-03-27
CN85108113A (zh) 1987-02-11
CH662814A5 (de) 1987-10-30
NO167575B (no) 1991-08-12
CA1240992A (en) 1988-08-23
NL8502605A (nl) 1986-04-16
SU1588266A3 (ru) 1990-08-23
RO93594A (ro) 1988-01-30
RO93594B (ro) 1988-01-31
IT8522273A0 (it) 1985-09-25
LU86096A1 (fr) 1986-03-11
SE464029B (sv) 1991-02-25
FI79326C (fi) 1989-12-11
TR22719A (tr) 1988-05-03
PL262520A1 (en) 1988-01-07
JPH0450318B2 (ja) 1992-08-13
FI853685A0 (fi) 1985-09-25
NO853760L (no) 1986-04-01
NO167575C (no) 1991-11-20
AT387577B (de) 1989-02-10
AU4790785A (en) 1986-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2903478A (en) alpha-naphthol bicyclic aryl esters of n-substituted carbamic acids
JPH08507493A (ja) 農薬の効力を高める組成物および方法
JPS61171492A (ja) Ｎ−アルキル（エン）−ｎ−（０，０−ジ置換チオホスホリル）−ｎ′，ｎ′−ジ置換グリシンアミド、その製造方法及びそれを含有する製剤
US2861876A (en) Method of destroying undesired plants
US3009855A (en) Method and composition of destroying insects employing 1-naphthyl n-methyl carbamate
US4226615A (en) Plant growth regulators
Khidr EFFICIENCY OF ACETIC ACID AND METHOMYL ON TERRESTRIAL SNAILS EOBANIA VERMICULATA (MÜLLER) AND MONACHA OBSTRUCTA (FEROSSAC) UNDER LABORATORYAND FIELD CONDITION.
US4889944A (en) Novel N-alkyl or N-alkenyl-N-(O,O-disubstituted-thio-phosphoryl)-N',N'-disubstituted glycin amides, process for the preparation thereof and acaricide, insecticide and fungicide containing these compounds as active ingredient
CZ129196A3 (en) Improved preparations for intestinal worm extermination
US4059609A (en) S-naphthyl N-alkylthiolcarbamates
EP0026743B1 (de) Hochsubstituierte Diphenylamine, deren Herstellung und deren Verwendung
SU247148A1 (ru) Инсектофунгицидный состав
CA1060459A (en) Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenedia-mines
Roark Rotenone
Yasudomi et al. Studies on the Insecticidal Properties of Benfuracarb against the Brown Rice Planthopper, Nilaparvata lugens (STÅL)(Hemiptera: Delphacidae)
SU324724A1 (ja)
JPH0251401B2 (ja)
DD275605A1 (de) Fungizide mittel
Walton et al. Oklahoma Agricultural Experiment Station, Bulletin no. 506, March 1958: Biology and control of the seed-corn maggot on spinach foliage
JPS59212411A (ja) 農園芸用有害生物防除組成物
Mailloux the Comparative Action of Acaricides on the Two-Spotted Spider Mite, Tetranychus Telarius (L.),(Acarina: Tetranychidae).
JPS58152871A (ja) キナゾリン誘導体、その製造法および有害生物防除剤
KR19990087634A (ko) 농약성 히드라지드 유도체
EP0407583A1 (en) Derivatives of dichloranhydrides of acylamidophosphoric acids and insecticidal, fungidicidal and hematocidal preparations based on them
JPS6134417B2 (ja)