PT81202B - Processo para a preparacao de n-alquil(eno)-n-(o,o-disubstituido-tiofosforil)-n',n'-disubstituido-glicinamidas, e de acaricida,insecticida e fungicida que contem estes compostos como ingrediente activo - Google Patents

Processo para a preparacao de n-alquil(eno)-n-(o,o-disubstituido-tiofosforil)-n',n'-disubstituido-glicinamidas, e de acaricida,insecticida e fungicida que contem estes compostos como ingrediente activo Download PDF

Info

Publication number
PT81202B
PT81202B PT81202A PT8120285A PT81202B PT 81202 B PT81202 B PT 81202B PT 81202 A PT81202 A PT 81202A PT 8120285 A PT8120285 A PT 8120285A PT 81202 B PT81202 B PT 81202B
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
ethyl
formula
same
Prior art date
Application number
PT81202A
Other languages
English (en)
Other versions
PT81202A (en
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU843631A external-priority patent/HU194258B/hu
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Publication of PT81202A publication Critical patent/PT81202A/pt
Publication of PT81202B publication Critical patent/PT81202B/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/564—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6521—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Descrição pormenorizada do invento
0 presente invento, portanto, proporciona compostos da
fórmula I
(I)
na qual
Rjl e R2 são iguais ou diferentes e representam alquilo com 1 a 4 átomos de carbono substituídos facultativamente por ura ou mais átomos de halogéneo, alcenilo com 2 a 6 áto mos de carbono, cicloalquilo com 3 a 6 átomos de carbo no, fenilo ou grupo alcoxi inferior-alquilo,
Rj representa alquilo com 1 a 6 átomos de carbono ou alce
nilo com 2 a 6 átomos de carbono,
R^ e Rj são iguais ou diferentes e representam hidrogénio, alquilo com 1 a 6 átomos de carbono, alcenilo com 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo com 3 a 6 átomos de car bono, fenilo, benzilo, fenilo substituído por um ou mais alquilos com 1 a 3 átomos de carbono e/ou um ou mais átomos de halogéneo, alcoxi inferior-alquilo, um grupo da fórmula “(^Hg)n-Rg, no qual n ê um número entre 0 e 3 e Rg representa um anel saturado ou insatura do com 3 a 7 membros que compreende 1 a 3 heteroátomos, podendo os referidos heteroátomos ser escolhidos no grupo de azoto e/ou oxigénio e/ou enxofre, e R^ e Rj podem formar conjuntamente com o átomo de azoto contíguo um grupo hexametileno-imino.
Os compostos de fórmula I de acordo com o presente invento podem ser preparados por meio da reacção de uma N-substi-
64 168
53125-803 OE/Ny
-7tuído-N’ ,Ν’-disubstituído-glicinamida da fórmula II
N-Ç-CHg-NHR3
(Π)
na qual as definições dos substituintes são iguais às definidas acima, com um halogeneto de ácido dialcoxi-tiofosforoso da fórmula III
Rlo,
P-Hal
(III)
r2o
na qual as definições dos substituintes são iguais às definidas acima, Hal significa átomo de cloro ou bromo, facultativamente num solvente, preferivelmente benzeno, tolueno ou clorofórmio, facultativamente em presença de um agente ligante de ácido, pre ferivelmente trietilamina ou piridina seca a uma temperatura de 20 a 1QSC, preferivelmente 40 a 502C num sistema contínuo ou i_n termitente, e recuperação do produto final a partir do meio de reacção de maneira conhecida per se.
0 presente invento proporciona uma composição acaricida, insecticida e/ou fungicida que compreende um composto da fórmula I conforme definido acima em associação com pelo menos um excipiente, e um processo para a preparação dessa composição que compreende a associação de um composto da fórmula I conforme definido acima com pelo menos um excipiente. A composição de acordo com o presente invento compreende um ou mais compostos da fórmula I numa quantidade de 5 a 95% em peso.
Um excipiente numa composição de acordo com o presente invento é qualquer material com o qual o ingrediente activo é preparado para facilitar a sua aplicação ao lugar a tratar, que pode ser, por exemplo, uma planta, semente ou solo, ou para facilitar armazenamento, transporte ou manipulação. Um excipiente pode ser um sólido ou um líquido, incluindo um material que
64 168
53125-805 OE/Ny
-8ê normalmente gasoso mas foi comprimido para formar um líquido, e pode utilizar-se qualquer dos excipientes normalmente usados na preparação de composições pesticidas e fungicidas.
Entre os excipientes sólidos apropriados, encontram-se por exemplo silicatos sintéticos, terra de diatomáceas, etc..
Entre os excipientes líquidos apropriados, encontram-se por exemplo hidrocarbonetos facultativamente halogenados, hidrocarbonetos aromáticos e dimetilformamida.
Frequentemente, preparam-se e transportam-se em forma concentrada composições agrícolas que são depois diluídas pelo utilizador antes da aplicação. A presença de uma pequena quanti dade de um excipiente que é agente tensioactivo facilita este processo.
Um agente tensioactivo pode ser um agente emulsionante, um agente dispersante ou um agente molhantej pode ser não-ióni co ou iónico.
As composições de acordo com o presente invento podem ser preparadas, por exemplo, como pós molháveis, poeiras, grânulos, soluções, concentrados emulsionáveis, emulsões, suspensões, concentrados de suspensões. São preferidos os concentrados emul sionáveis, os pós molháveis e poeiras.
0 presente invento proporciona também um método para o controlo das pragas e fungos, que compreende a aplicação de um composto ou composição de acordo com o presente invento numa quantidade suficiente à planta.
A eficácia biológica das glicinamidas da fórmula I de acordo com o presente inventa foi comparada com a de composições acaricidas existentes no mercado (Omite 57E, Rospin 25EC), composições insecticidas (Anthio 33EC, Phosphotion 50 EC) e composições fungicidas (Sumilex 50 WP) também à venda no mercado, em diferentes culturas e contra diversos insectos, ácaros e fungos perniciosos. Observou-se que as novas glicinamidas de acordo com o presente invento podem ser utilizadas com bons resultados para todos os três fins, a sua eficiência ê igual à dos produtos
64 168
53125-803 OE/Ny
comerciais, e além disso, nalguns casos, a sua eficácia é superior à dos produtos comerciais.
Os novos compostos de acordo com o presente invento, a sua preparação, elaboração e actividade biológica são descritas pelos exemplos não limitativos que se seguem.
Exemplo 1
Num balão de fundo redondo com a capacidade de 500 ml, equipado com agitador, termómetro e funil de alimentação, intro duzem-se 20,6 g de N-etil-N’-etil-N’-fenil-glicinamida e dissoj. vem-se em 200 ml de benzeno mantendo em agitação.
Adicionam-se 11,0 g de trietilamina e seguidamente 18,85 g de cloreto 0,0-dietiltiofosforoso, mantendo em agitação. Depois da adição, mantêm-se a mistura em agitação durante 2 horas a uma temperatura de 40 a 5Q2C. Depois de terminada a reajc ção, a fase orgânica é lavada com água, seca sobre sulfato de sódio anidro e separa-se o benzeno por destilação.
Obtèm-se 28,5 g de l\l-etil-l\l-(0,0-dietil-tiofosforil)-N’ 20
-etil-N’-fenil-glicinamida. n^ = 1, 5200.
Rendimento: 80$.
Pureza (de acordo com análise cromatográfica gasosa): 98,4$. Análise elementar:
Calculado : N = 7,82$; S = 8,94$;
Encontrado: N = 7,68$; S a 9,06$.
Exemplo 2
Num balão de fundo redondo com a capacidade de 500 ml, equipado com agitador, termómetro e funil de alimentação, intro duzem-se 18,2 g de N-etil-N*,Ν’-dialil-glicinamida e dissolvem-se numa mistura de 200 ml de clorofórmio e 9 g de piridina seca. Juntam-se 18,9 g de cloreto de ácido 0,O-dietil-tiofosforo so, à temperatura - ambiente, mantendo em agitação, e seguidamente a mistura de reacção é mantida em agitação a uma temperatura de 40 a 5Q2C durante 3 horas.
64 168
53125-803 QE/Ny
-10Depois de terminada a reacção, a solução ê extraída com água, a fase orgânica ê seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente ê evaporado.
Obtêm-se 26,8 g de N-etil-N-(Q,0-dietil-tiofosforil)20
-Ν',Ν'-dialil-glicinamida. n^ = 1,4964.
Rendimento: 78%.
Pureza (de acordo com análise cromatográfica gasosa): 96,8%.
Análise elementar:
Calculado : N = 8,38%; S = 9,58%; Encontrado: N = 8,64%; S =10,01%.
Exemplo 3
Num balão de fundo rodando com a capacidade de 500 ml, equipado com agitador, termómetro e funil conta-gotas, introduzem-se 18,6 g de N-etil-N',N'-di-ri-propil-glicinamida e dissolvem-se numa mistura de 150 ml de tolueno e 10,0 g de trietilami na. Seguidamente adicionam-se gota a gota 18,9 g de cloreto 0,0-dietil-tiofosforoso, mantendo em agitação.
Depois de terminada a adição, a mistura ê mantida em agitação durante 2 horas a uma temperatura de 40-a 509C, no final da reacção a fase orgânica ê lavada com água, seca sobre su_l fato de sódio anidro e o solvente é evaporado.
Obtêm-se 29,2 g de N-etil-N-(0,O-distil-tiofosforil)-N’ ,N '-di-_n-propil-glicinamida. P.f.: 34-359C.
Rendimento: 88%.
Pureza: (de acordo com análise cromatográfica gasosa): 99,8%.
Análise elementar:
Calculado : N = 8,28%; S = 9,46%;
Encontrado: N = 8,34%; S = 9,51%.
64 168
53125-803 OE/Ny
-11Exemplo 4
Aplicou-se o processo dos Exemplos 1 a 3 e-prepararam-se os compostos da fórmula I indicados no Quadro I*
Quadro I
„n Substituintes Constante física
NS .
Rx R2 R3 R4 R5 P.f.(sc) ng°
1. etilo etilo etilo fenilo metilo 1,5254
2. etilo etilo etilo fenilo etilo 1,5200
3. etilo etilo etilo fenilo i-propilo 1,5212
4. etilo etilo alilo alilo hidrogénio 1,5273
5. metilo me tilo alilo alilo hidrogénio 1,5198
6 · cloretilo cloretilo alilo alilo hidrogénio 1,5228
7. i-propilo i-propilo alilo alilo hidrogénio 1,5317
8. etilo etilo etilo 2,6-di. etilfenilo hidrogénio 1,5250
9. etilo etilo etilo 2,6-di. metilfenilo hidrogénio 1,6264
10. etilo etilo etilo 2-metil -6-etiJL -fenilo hidrogénio 1,5280
11. etilo etilo etilo alilo alilo 1,4964
12. etilo etilo metilo n-propilo n-propilo 1,4838
13. etilo etilo n-propilo n-propilo 1,4852
14. etilo etilo i-propilo n-propilo n-propilo 1,4844
15. etilo etilo n-butilo n-propilo n-propilo 1,4865
16. etilo etilo i-butilo n-propilo n-propilo 1,4868
17. etilo etilo etilo n-pro- n-propilo 34-35
pilo
34-35
64 168
53125-803 OE/Ny
-12continuação do Quadro I
&ie.
Substituintes
Constante física
R1 R2 R3 % R5 P.f.(ec) n2°
18. 19. metilo cloretilo metilo cloretilo etilo etilo n-propilo n-propilo n-propilo n-propilo 1,5340 1,5298
20. i-propilo i-propilo etilo n-propilo n-propilo 1,5380
21. etilo etilo alilo n-propilo n-propilo 1,4952
22. etilo etilo etilo ciclohexilo hidrogénio 1,5120
23. etilo etilo etilo hexame tileno 1,5335
24. etilo etilo etilo 3-clorfenilo hidrogénio 1,5410
25. n-buti lo n-buti. lo etilo alilo alilo 1,5128
26. 27. i-buti. lo n-propilo i-buti lo n-propilo alilo etilo alilo alilo alilo alilo 1,4632 1,5294
28. etilo etilo etilo 3,4-di clorfenilo hidrogénio 1,5482
29. etilo etilo etilo ciclohexilo metilo 1,5224
30. etilo etilo etilo benzilo hidrogénio 1,5612
31. etilo etilo etilo n-buti lo n-butilo 1,5545
32. etilo etilo etilo 4-trifluormetilfenilo hidrogénio 1,5335
33. etilo etilo etilo 4-brom fenilo hidrogénio 1,4948
34. etilo etilo etilo 4-fluor fenilo hidrogénio 1,4712
35. etilo etilo etilo 4-metil. hidrogénio 1,4832
fenilo
64 168
53125-803 OE/Ny
-13continuação do Quadro I
Substituintes Constante física
- R1 R2 R3 R4 R5 P.f.(eC) 20 nD
36. alilo alilo etilo alilo alilo 1,6012
37. fenilo fenilo etilo n-pro- n-propilo pilo 1,5535
38. ciclohexilo ciclohexilo etilo alilo alilo 1,5612
39. metoxi etilo metoxi etilo etilo alilo alilo 1,5382
40. etoxietilo etoxietilo etilo n-pro n-propilo pilo 1,5410
41, etilo etilo etilo 2,6-di etoxi-metilo etilfenilo 1,5317
42. etilo etilo etilo 2,6-di metoxi-metilo etilfenilo 1,5408
43. etilo etilo etilo 2-me- etoxi-metilo til-6-etilfenilo 1,5322
44. etilo etilo etilo 2,6-di 1,2,4-trimetil- azolilo fenilo 1,5802
45. c-propilo c-propilo metilo c-prjo 3-furilo pilo 1,5324
46. diclcr metilo diclojç metilo etilo H 2-furfurilo 1,5296
47. n-propilo n-propílo metilo benzi 2-tienilo lo 1,5304
48. brometilo brometilo alilo alilo 2-tienilo 1,5172
49. alilo alilo n-hexj. lo meti- pirrolidinilo lo 1,6103
50. etile no etile no alilo alilo piranilo 1,6182
51. metoxi metilo metoxi metilo metilo benzi piridilo lo 1,5407
52. metilo metilo n-pentilo meti- 2-imidazolilo lo 1,5148
64 168
55125-803 OE/Ny
-14continuação do Quadro I
NS. μ. Substituintes Constante física
R1 R2 R3 R4 R5 P.f.(sc) 20 nD
53. alilo alilo etilo etilo 2-imidazolin- 1,5193
54. fenilo fenilo metilo metilo -4-ilo oxazolilo 1,5521
55. etilo etilo etileno ’ H tiadiazolilo 1,5119
56. metilo metilo n-pen- benzilo piperidilo 1,5026
tilo
57. etoxi- etoxi- metilo etilo morfolinilo 1,5607
metilo metilo
58. c-hexi. c-hex .1 metilo n-butilo NH 1,6057
lo lo
59. etilo etilo n-pentilo n-pentilo 1,4875
60. n-pen- n-pen- s t iX □ etilo 1,5132
tilo tilo ^-0^
Exemplo 5
Concentrado emulsionável (lOEC)
Num balão equipado com agitador, introduziram-se 10 par, tes em peso de N-etíl-N-(0,0-dietil-tiofosforil)-N'-etil-N’-fenil-glicinamida, 60 partes em peso de xileno, 22 partes em peso de dimetil formamida, 5 partes em peso de éter octilferq.pl poli glicol (Tensiofix AS) e-3 partes em peso de éter nonilfenol poliglicol (Tensiofix IS). Agita-se a solução atê esta ficar lím pida e homogénea, e em seguida filtra-se.
Obtêm-se uma composição que contêm 10% de ingrediente
activo.
Estabilidade da emulsão (em água de 2dH 19,2 e numa cori centração de 1%): é estável depois de 2 horas.
Depois de 24 horas produziu-se sedimentação reversível.
64 168
53125-803 OE/Ny
-15Exemplo 6
Concentrado emulsionável (80EC)
No equipamento descrito no Exemplo 5, introduzem-se 80 partes em peso de N-etil-N-(Q,Q-dietil-tiofosforil)-N·,Ν'-dialilo-glicinamida como ingrediente activo, 12 partes em peso de diclorometano, 4 partes em peso de éter octilfenol poliglicol (Tensiofix AS) e 4 partes em peso de áter nonilfenol poliglicol (Tensiofix XS). Aplica-se seguidamente o processo do Exemplo 5.
Obtêm-se uma composição EC com 80$ de ingrediente activo.
Estabilidade da emulsão (numa água de SdH 19,2 e numa concentração de 1$):
depois de 2 horas : sedimentação reversível depois de 24 horas: sedimentação reversível.
Exemplo 7
Concentrado emulsionável (50EC)
No equipamento descrito no Exemplo 5, introduzem-se 50 partes em peso de N-etil-N-(0,0-dietil-tiofosforil)-N' ,N’-di-ri-propil-glicinamida como ingrediente activo, 42 partes em peso de xileno, 5,6 partes em peso de áter alquilfenol poliglicol (Emulsogen IP-400) e 2,4 partes em peso de áter arilfenol poliglicol (Emulsogen EC-4Q0). Aplica-se em seguida o processo do Exemplo 5. Obtám-se uma composição EC com um conteúdo de 50$ de ingrediente activo.
Estabilidade da emulsão (numa água de SdH 19,2 e numa concentração de 1$):
depois de 2 horas : estável,
depois de 24 horas: sedimentação reversível mínima.
Exemplo 8
Pá para aspersão (5D)
Num misturador, aplicam-se a 20 partes em peso de exci.
64 168
53125-803 OE/Ny
-16piente silicato sintático oom uma dimensão de partículas <40Λ (Zeolex 444), por aspersão, 5 partes em peso de N-alil-N-(0,0-di-i-propil-tiofosforil)-N'-alil-glicinamida como ingrediente activo. Seguidamente juntam-se 55 partes em peso de dolomite molda e 20 partes em peso de talco moído e a mistura pulveruleri ta á homogeneizada.
Obtám-se um pá para aspersão que contám 5/ de ingrediente activo.
Resíduo de crivo num crivo de DIN 100: 1,2/.
Exemplo 9
Pó para aspersão (lOD)
Num misturador, aplicam-se a 20 partes em peso de um excipiente silicato sintático com grande superfície específica (Wessalon S), por aspersão, 10 partes em peso de N-metil-N-(0, 0-dietil-tiofosforil)-N’ ,N,-di-in-propil-glicinamida como ingrediente activo, mantendo em agitação. Seguidamente juntam-se 50 partes em peso de terra de diatomáceas moída e 20 partes em peso de talco moído e a mistura pulverulenta á homogeneizada.
Obtém-se um pó para aspersão que contám 10/ de ingredj. ente activo.
Resíduo de crivo num crivo de DIN 100: 0,95/.
Exemplo 10
. Pá molhável (25 WP)
Num misturador, aplicam-se a 25 partes em peso de um excipiente silicato sintático com grande superfície específica, por aspersão, 25 partes em peso de N-alil-N-(0,O-dietil-tiofosforil)-N*-alil-glicinamida como.ingrediente activo, mantendo em agitação.
37 partes em peso de terra de diatomáceas são homogeneizadas com 2 partes em peso de sal de sódio de ácido sulfónico alifático (Netzer IS) como agente molhante, e em seguida esta mistura pulverulenta é finamente moida num moinho Alpine 100 LN
64 168
53125-803 OE/Ny
-17do tipo Ultraplex. A mistura moída assim obtida é homogeneizada com a mistura de ingrediente activo anteriormente preparada, homogeneizada e adsorvida.
Obtém-se um pó molhável que contém 25/ de ingrediente
activo.
Flutuabilidade (numa concentração de l/, em água de sdH 19,2 depois de 30 minutos): 82,7/.
Exemplo 11
Pó molhável (50 WP)
Num misturador, a 45 partes em peso de um excipiente si, licato sintético com grande superfície específica (Wessalon 50) aplicam-se 50 partes em peso de N-alil-N-(Q,O-dietil-tiofosforil)-N*,Ν’-di-n-propil-glicinamida como ingrediente activo, por aspersão. Seguidamente juntam-se 2 partes em peso de sal de s_ó dio oleico-metiltaurido como agente molhante (Arkopon T) e 3 pajr tes em peso de condensado cresol-formaldeído (Dispergmittel 1494) como agente dispersante e a mistura ê homogeneizada no misturador.
Obtêm-se uma composição de pó molhável que contém 50/ de ingrediente activa.
Flutuabilidade (numa concentração de l/, numa água de 2dH 19,2 depois de 30 minutos): 84,2/.
Exemplo 12
Concentrado emulsionável com consistência de mayonese
(5 ME).
73 partes em peso de óleo de vaselina e 5 partes em po. so de N-etil-FJ-/~0,0-di-(cloroetil)-tiofosforil_J7-N',N’-di-_n-propil-glicinamida como ingrediente activo são homogeneizados por meio de agitação.
Em 20 partes em peso de água dissolvem-se 2 partes em peso de eraulsionante éter poliglicol de álcool gordo (Gemopol X-080) e dilui-se o ingrediente activo com o óleo para ser adi-
64 168
53125-803 OE/Ny
-18cionado gota a gota, muito lentamente, mantendo forte agitação.
Obtêm-se um concentrado do tipo mayonese, diluível com água, que tem um conteúdo de ingrediente activo de 5%. Densida de: 0,942 g/ml.
Exemplo 13
Actividade acaricida contra ácaros de aranha vermelha
(Tetranychus urticae)
Puseram-se a secar feijoeiros infectados por ácaros de aranha vermelha e colocaram-se plantas novas nas proximidades das plantas em curso de secagem. Os ácaros viáveis deslocaram-se para os feijões novos no espaço de 1 dia. Estes ácaros foram utilizados na experiência.
Infecção: cortaram-se a 6§ e a 7^ folhas com um peque
no caule de folha de feijoeiros com a idade de 4 semanas, e seguidamente rodearam-se quadrados com 4 x 4 cm da superfície pojs terior da folha com uma fita de aditivo pomada de adeps lanae.
Aplicaram-se às superfícies de folha isoladas 40 a 50 ácaros provenientes das plantas recentemente infectadas.
Dispositivo da experiência: revestiram-se placas Petri de 10 cm de diâmetro com discos de algodão artificial e saturaram-se com água.
Aspersão: Diluiram-se composições preparadas conforme descrito nos Exemplos 5 a 7 atê uma concentração de ingrediente activo de 0,5% e 0,1% e aspergiram-se as folhas com estas soluções quatro vezes.
Efectuou-se a aspersão por meio de um aspersor de labo. ratório que trabalha com ar comprimido.
As folhas tratadas foram imediatamente colocadas nos pratos Petri mencionados acima revestidos com algodão artificial humedecido.
Avaliação: Mediu-se a mortalidade percentual depois de 48 horas calculadas a partir do tratamento. A mortalidade
64 168
53125-803 OE/Ny
19percentual dos controlos não tratados foi também tida em consi deração como correcção.
Data de tratamento: 14 de Fevereiro de 1983
Data de avaliação: 16 de Fevereiro de 1983.
A temperatura média do ar era de 2020, enquanto que a humidade média foi de 75/s.
Resultados: Os resultados médios de quatro-quatro experiências estão indicados no Quadro II, no qual o número dos compostos ê igual ao indicado no Quadro I.
Quadro II
NS. do composto
Mortalidade em %
numa concentração numa concentração
de 1 000 ppm de 5 000 ppm
0 0
1. 17 30
2. 27 36
3. 100 100
4. 31 65
5. 100 100
6. 29 34
7. 53 71
8. 95 100
9. 88 100
10. 100 100
•11. 100 100
12. 81 96
13. 100 100
14. 100 100
15. 100 100
16. 38 85
17. 100 100
18. 20 57
64 168
53125-803 QE/Ny
-20continuação do Quadro II
NS. do Mortalidade em /
composto numa concentração numa concentração
de 1 000 ppm de 5 000 ppm
19. 100 100
20. 17 24
21. 100 100
22. 100 100
23. 100 100
24. 100 100
25. 100 100
26. 55 75
27. 20 32
28. 90 100
29. 100 100
30. 100 100
31. 100 100
32. 100 100
33. 100 100
34. 100 100
35. 95 100
36. 60 83
37. 100 100
38. 100 100
39. 100 100
40. 50 70
41. 92 98
42. 95 100
43. 100 10Q
44. 87 91
45. 33 70
46. 50 80
47. 73 100
48. 100 100
64 168
53125-803 OE/Ny
-21continuação do Quadro II
Ns. do composto Mortalidade numa concentração de 1 000 ppm em /o
numa de 5 concentração 000 ppm
49. 100 100
50. 98 100
51. 90 95
52. 100 100
53. 100 100
54. 97 100
55. 62 93
56. 80 98
57. 100 100
58. 85 97
59. 95 100
60. 100 100
Rospin 25EC 100 100
Os dados do quadro acima mostram que 44 dos 60 derivados de glicinamida são tão eficazes como o Rospin 25EC muito utilizado e conhecido,·em ambas as doses, 9 são quase tão efica zes como o Rospin 25EG, enquanto que apenas 7 são menos eficazes que o Rospin 25EC. No entanto, estes últimos têm actividade insecticida ou fungicida significativa (cf. Exemplos 18, 19 e 20), ao passo que a preparação de comparação Rospin 25EC não manifesta esse efeito.
Exemplo 14
Actividade acaricida dependente de dose
Efectuou-se a experiência do Exemplo 13, mas as soluções utilizadas foram diluídas de 1 000 até 25 ppm.
Data de tratamento: 26 de Janeiro de 1984.
64 168
53125-803 OE/Ny
-22Data de avaliação: 28 de Oaneiro de 1984.
A temperatura média do ar era de 2220, enquanto que a humidade média foi de 75% no decurso da experiência.
Resultados: 0 número de ordem dos ingredientes activos experimentados, as suas concentrações nas aspersões e a mortalidade percentual de ácaros de aranha vermelha estão indi cados no Quadro III. 0 número de ordem dos compostos é igual ao do Quadro I.
) Quadro III
NS do composto Mortalidade percentual
1QQQ ppm 500 ppm 150 ppm 125 ppm 100 ppm 50 ppm 25 ppm
3. 100 100 100 100 100 96 92
13. 100 100 98 98 96 95 94
14. 100 100 100 100 100 100 96
15. 100 100 100 100 100 98 98
17. 100 100 100 100 100 100 100
21. 100 100 100 99 98 95 71
22. 100 100 98 96 93 90 85
23. 100 100 100 93 92 90 90
24. 100 100 96 94 88 85 70
29. 100 100 99 97 94 92 90
30. 100 100 98 95 93 90 88
31. 100 100 100 100 100 100 98
32. 100 100 97 95 90 87 80
33. 100 100 96 93 89 86 75
34. 100 100 98 96 92 90 87
37. 100 100 100 96 90 85 80
38. 100 100 100 100 100 100 100
39. 100 100 100 100 100 100 100
43. 100 100 97 95 93 90 90
Rospin 25EC 100 100 100 100 100 96 68
Omite 57E 100 100 100 100 100 15 12
64 168
53125-803 OE/Ny
-23Os dados do Quadro acima mostram que a menor concentra ção eficaz da composição Omite 57E, muito conhecida e utilizada, á de 100 ppm, a qual só nessa concentração ou em concentração superior proporciona um controlo de 100% de ácaros de aranha vermelha, sendo praticamente ineficaz numa concentração de 50 ou 25 ppm. Em contrapartida, a utilização dos compostos de acordo com o presente invento pode proporcionar uma mortalidade de 70 a 100% mesmo com essas baixas concentrações. A actividade acaricida dos compostos de acordo com o presente invento é igual ou um pouco melhor que a do Rospin 25EC, muito conhecido e utilizado.
Exemplo 15
Actividade acaricida na cultura de maçãs contra ácaro de aranha vermelha (Panonychus ulmi KOCH)
Fizeram-se experiências num pomar de macieiras Oonathan plantado em 1963 num terreno de 6 x 4 m a fim de determinar a eficácia das composições do presente invento contra ácaros na cultura da maçã.
As experiências efectuaram-se em quadruplicado, a data de tratamento foi 29 de Oulho de 1983. Utilizaram-se 1660 l/ha de aspersão e a concentração foi de 0,1% ou 0,2%.
No dia do tratamento a temperatura era de 25SC, a humi dade era de 55%, o vento soprava com a força de e a nebulosidade era de 0%. Fez-se a avaliação em 1 de Agosto de 1983. A avaliação efectuou-se por contagem dos ácaros em cada parcela em 5 x 20 folhas que tinham quase a mesma superfície. Calculou -se a eficácia com a fórmula de Henderson-Tilton (eficácia = mor. talidade percentual):
, Ta . Cb
mortalidade % = 100 · (l--)
Tb · Ca
na qual
Ta = número dos ácaros vivos no momento da avaliação (após tra tamento)
64 168
53125-803 OE/Ny
-24-
Tb = número dos ácaros uivos antes do tratamento
Ca = número dos ácaros vivos nas folhas de controlo não trata das no momento da avaliação
Cb = número de ácaros vivos nas folhas de controlo não tratadas no início da experiência.
As composições e os resultados experimentais estão indi. cados no Quadro IV, 0 número de ordem do composto corresponde ao do Quadro I.
Quadro IV
Número e dose Número de ácaros vivos Mortalidade
do composto em 5 x 20 folhas r-Z Ζ*
antes depois
de tratamento
11. 35EC
aspersão de uma concen-
tração de 0,1$ 1106 .699 29,8
11. 35EC aspersão de uma concentração de 0,2$ 1234 242 78,2
17. 35EC aspersão de uma concentração de 0,1$ 1172 70 93,4
17. 35EC aspersão de uma concentração de 0,2$ 1093 45 95,4
25. 35EC aspersão de uma concentração de 0,1$ 1025 646 30
25. 35EC aspersão de uma concentra ção de 0,2$ 1086 195 80
64 168
53125-803 OE/Ny
-25continuação do Quadro IV
Número e dose Número de ácaros vivos Mortalidade
do composto em 5 x 20 folhas %
antes depois
de tre itamento
28. 35EC
aspersão de uma concen-
tração de 0,1% 1100 69 93
28. 35EC aspersão de uma tração de 0,2% concen- 1027 46 95
35. 35EC aspersão de uma tração de 0,1% concen- 1053 47 95
35. 35EC aspersão de uma tração de 0,2% concen- 1108 100
39. 35EC aspersão de uma tração de 0,1% concen- 12 01 649 40
39. 35EC aspersão de uma tração de 0,2% concen- 1075 174 82
41. 35EC aspersão de uma tração de 0,1% concen- 1098 642 35
41. 35EC aspersão de uma tração de 0,2% concen- 1113 150 85
42. 35EC aspersão de uma tração de 0,1% concen- 1250 34 97
64 168
53125-803 OE/Ny
-26-
continuação do Quadro IV
Número e dose Número de ácaros vivos Mortalidade
do composto em 5 x 20 folhas %
antes depois
de tratamento
42. 35EC
aspersão de uma concen-
tração de 0,2% 1236 - 100
Anthio 33EC
aspersão de uma concentra ção de 0,2% 1098 225 77,2
Controlo não tratado 1131 1019
Os dados do quadro acima mostram claramente que os com postos NSs. 11, 25, 39 e 41 têm actividade acaricida igual ou melhor, numa concentração de 0,2%, que a do Anthio 33EC, muito conhecido e utilizado, na mesma concentração, e que os compostos NSs. 17, 28, 35 e 42 apresentam melhor actividade acaricida (mais de 93%) em concentração menor.
Exemplo 16
Actividade acaricida na ameixa contra ácaro de aranha vermelha
Efectuou-se uma experiência análoga à do Exemplo 16, utilizando ameixoeiras plantadas em 1963 num terreno de 9 x 5 m a fim de examinar a eficácia da aspersão que contêm os compostos de acordo com o presente invento como ingrediente activo contra o ácaro de aranha vermelha.
Diluiram-se as composições 35EC para uma concentração de ingrediente activo de 0,2%. Aspergiu-se a composição Anthio 33EC numa dose de 890 l/ha. Fez-se o tratamento em 30 de Agosto de 1983. As condições meteorológicas eram as seguintes:
64 168
53125-803 OE/Ny
-27temperatura: 21SC
humidade: 67/ força do vento: 020 nebulosidade: 0/
As avaliações efectuaram-se em 30 de Agosto (antes de tratamento), 2 de Setembro (terceiro dia após tratamento) e 6 de Setembro (sétimo dia após tratamento).
As avaliações foram efectuadas por meio da contagem dos ácaros vivos em cada parcela em 5 x 20 folhas que tinham apropriadamente a mesma superfície. A eficácia das composições foi calculada pela fórmula de Henderson-Tilton.
Resultados: Os resultados das experiências estão indi,
cados no Quadro V. 0 número de ordem dos compostos corresponde ao do Quadro I.
Quadro V
NS. de ordem Número de ácaros vivos em
dos compostos 5 x 20 folhas Eficácia /
antes de no 32 dia no 72 dia no 32 no 72
tratamento após após dia dia
tratamento tratamento
17. 1190 30 26 96,3 96,8
19. 1254 0 0 100 100
24. 1097 10 0 100 100
28. 1125 92 63 38,3 92,0
32. 1200 57 42 93,0 95,0
33. 1086 0 0 100 100
34. 1138 0 0 100 100
44. 1179 81 49 90,0 94,0
Anthio 33EC 1160 133 111 83,2 86,2
Controlo
não tratado 1259 862 880 - -
64 168
53125-803 OE/Ny
-28Os dados do quadro acima mostram claramente que os derivados de glicinamida de acordo com o presente invento apreseri tam melhor actividade acaricida que a composição Anthio 33EC, muito conhecida e utilizada.
Exemplo 17
Actividade acaricida em ameixa contra ácaro Vasates sp.
Efectuou-se uma experiência análoga à experiência do Exemplo 15, excepto que as composiçães que compreendem os compostos do presente invento como ingrediente activo não foram as pergidas sobre as árvores, sendo a solução despejada no solo em volta das árvores. A composição Rospin 25EC, muito conhecida, foi utilizada da mesma maneira.
A experiência foi efectuada em quadruplicado. Utiliza ram-se os ingredientes activos em diversas concentrações. Calculou-se a eficácia com base na fórmula de Abbot seguinte;
C - T
eficácia / = - . 100
C
na qual
C = número de ácaros vivos no momento da avaliação nas plantas não tratadas
T = número de ácaros vivos no momento da avaliação nas plantas tratadas
Entre os compostos do presente invento, utilizou-se N-etil-N-(0,O-dietil-tiofosforil)-N’,N’-di-.n-propil-glicinamida (NS. 17) em diversas doses* Os resultados das experiências estão indicados no Quadro VI.
64 168
53125-803 OE/Ny
-29Quadro VI
NS. do Concentração Infecção Eficácia
composto do composto '$
17. 25EC 50 ppm 5,4 82,6
17. 25EC 100 ppm 0,4 98,7
17. 25EC 500 ppm 0,4 98,7
Rospin 25EC 50 ppm 13,6 56,1
Rospin 25EC 100 ppm 1,8 94,2
Controlo
não tratado - 31 —
Os dados do quadro acima mostram que a composição de acordo com o presente invento apresenta actividade acaricida substancialmente maior, mesmo numa concentração de 50 ppm, que a do Rospin 25EC, conhecido e muito utilizado. Estes dados coji firmam também que as composições do presente invento, além de excelente efeito de contacto, têm também excelente efeito sisté ΓΠ X C O 9
Exemplo 18
Actividade insecticida contra perfurador de ameixa
Determinou-se a actividade insecticida dos compostos do presente invento em ameixoeiras plantadas em 1963 num terreno com 8 x 4 m contra perfuradores de ameixa. Numa parcela estavam 3 árvores. As árvores foram aspergidas com uma aspersão de um ingrediente activo num conteúdo de 0,2$ numa dose de 780 l/ha. As datas e condições meteorológicas foram as seguintes:
64 168
53125-803 OE/Ny
Data Temperatura 2C Humidade . f % Força do vento B3 Nebulosidade /
1983
Maio 17. 24 56 0-1 0
Junho 8. 24 67 0 20
Julho 6. 23 65 0 0
Julho 27. 25 45 0 0
Agosto 9. 22 55 0 0
0 dia de enxameação foi escolhido como dia de tratame_n to.
Data de avaliação: 26 de Agosto de 1983.
Calculou-se a eficácia das composições de acordo com o presente invento utilizando-a fórmula de Abbot.
Resultados: 0 número e a concentração dos ingredientes activos examinados, a infecção percentual das ameixoeiras e a eficácia percentual dos tratamentos estão indicados no Quadro VII. 0 número dos compostos corresponde ao dos dados do Quadro
I.
64 168
53125-803 OE/Ny
Quadro VII
NS. comf do aosto Infecção cf Eficácia t ç.· i*
4. 35EC 0,8 95,0
11. 35EC 3,0 81,5
17. 35EC 1,5 90,7
18. 35EC 2,4 85,1
19. 35EC 1,4 91,4
20. 35EC 1,0 93,8
26. 35EC 0 100,0
27. 35EC 2,1 88,3
40. 35EC 0,5 96,5
41. 35EC 1,2 92,8
44. 35EC 0 100,0
Anthio 33EC 2,7 83,3
Controlo
não tratado 16,2 -
Os dados do quadro mostram que os compostos do presente invento, nas mesmas doses, apresentam melhor actividade insecticida que o produto Anthio 33EC, muito conhecido e utilizado.
Exemplo 19
Actividade insecticida contra mosca e pulgão do algodão
A actividade insecticida dos compostos contra a mosca (Musca domestica) e pulgão do algodão (Dysdercus cyngutatus) foi examinada em condições laboratoriais.
Os compostos do presente invento foram utilizados numa concentração de 0,1% e aspergiram-se 0,2 ml sobre discos de vidro com um diâmetro de 85 mm. Utilizou-se Phosphotion 50EC como controlo.
64 168
55125-803 OE/Ny
-32Depois de os discos de vidro terem secado, foram colocados em pratos Petri, e seguidamente colocaram-se os animais em experiência nos pratos (10 animais em cada prato).
A mortalidade foi medida depois de 24 horas, calculadas a partir do tratamento.
A temperatura média do ar era de 2020, e a humidade média foi de 75%.
Resultadosi 0 número dos ingredientes activos experimentados e a mortalidade percentual (valor médio calculado com base em quatro experiências) estão indicados no Quadro VIII.
0 número dos compostos corresponde ao indicado no Quadro I.
Quadro VIII
NS. do composto Mortalidade jr/
Pulgão do algodão Mosca
2. 26 62
8. 100 100
11. 35 64
16. 100 100
17. 40 100
26. 100 100
27. 30 65
35. 100 100
36. 90 100
42. 60 87
44. 100 100
Phosphotion 50EC 100 100
64 168
53125-803 0E/l\iy
V
-330s dados do quadro mostram que a actividade insecticida dos compostos do presente invento é análoga ou igual à do produto Phosphotion 50EC, muito utilizado, quando as condições são as mesmas.
Exemplo 20
Actividade fungicida
Examinou-se a actividade fungicida dos compostos do
presente invento numa estufa, os seguintes fungos e plantas: Os exames fizeram-se utilizando
Phytophtora infestans em tomate
Botritis cynerea em vagem de fava
Podosphera leucotricha em semente de maçã
Uromyces appendiculatus em feijão
Colletotrichum leguminosarum em pepino
Ertuinia caraptuvora em rodela de batata
Erysiphe graminis em cevada de primavera
A experiência efectuou-se em 26 de Qaneiro de 1984. As
plantas mencionadas acima foram tratadas preventivamente com as composições de acordo com o presente invento com 1 000 ppm de ingrediente activo, em seguida foram infectadas com os fungos in dicados acima. Avaliou-se a actividade fungicida nos 5-9Θ dia calculado a partir da infecção. Fez-se a avaliação utilizando a seguinte escala:
0 = 0-2 5/o de actividade fungicida
1 = 25-50/ de actividade fungicida
2 = 50-75/ de actividade fungicida
3 = 75-90/ de actividade fungicida
4 = 90-100/ de actividade fungicida
A escala foi estabelecida tendo em conta a secagem das folhas, a putrefacção das folhas, a cobertura percentual das fo lhas com o fungo e a proporção da formação de talos.
0 tipo das composiçães utilizadas, o número de ordem do ingrediente activo e o número que caracteriza a actividade fungi, cida estão indicados no Quadro IX. 0 número de ordem dos compos. tos correspond^ao indicado no Quadro I.
64 168
53125-803 OE/Ny
34
X
Μ
Ο
Ρ
α
ta
□
θ'
x ω ·-1 •Η ε □ cn
cl
3
Ο
LA
ω
• ω
ο ο
00
ω * U1 Μ3 ια tA Οta
TI a
•H • 3
O O- O
•r4 04 LA
cn c □
Q- CL
• 3
0) 43 LA
*□ 04 04
fl XJ •H
a
Ή • 3
-P r-4 a
O 04 LA
• CL 3
Ο- O
ι—1 LA
• Q
OJ a
i-4 í-*4
• a
O- LA
-V
CL
3
LA
04
ΙΑ ι-4 ·—)
ΟΙ 04 r-4
<Ν α ο
tA r-4 04
OJ oj ia o
OJ tA tA tA
r-4 tA tA
04
04 04 tA O
04
04 ι—I r—I
H IA
tA OJ ΓΑ
04 r-1 <t
O
cn
c
□
b_
O <J· OJ a OJ
CO
fl fl
0) jz -P
c 0 fl
fl •H •"4 fl
-P P Ώ P
co -P O □
fl fl □ •«4 E >
<+- CD fl Π fl fl
c P □ C E P -P
•Γ-Ϊ CD CD CD fl fl CL
c r-4 CL JZ CO fl
fl CL fl 0 P
P □ fl □ •<4 c fl
o P P •4 fl
-P co CD CO -P E
X •H -C (D Q fl fl
Q. -P a fl -P cn •i4
O •r4 CO X CD CD c
4J P 0 E r—i »-4 Ή
X -P TJ O 1-4 3
JZ 0 0 P □ P
CL cn CL Σ3 O txJ
CO
•<4
C
•H
E
fl
P
cn
Erysiphe
64 168
53125-803 OE/Ny
-35Os dados do quadro mostram que as composições de acordo com o presente invento apresentam actividade fungicida sign_i ficativa, que excede a actividade fungicida do produto Sumilex 50XP, muito conhecido e utilizado, na maior parte dos casos.
Exemplo 21
Actividade acaricida em árvores de fruto contra ácaro de aranha vermelha
Repetiram-se as experiências dos Exemplos 15 e 17 em pomares plantados em 1963, em macieiras Oonathan, pereiras e pessegueiros. Aspergiram-se metade das árvores, e a outra, meta de das árvores foram borrifadas, com a composição dopresente invento numa concentração de ingrediente activo de 0,2% e 150 ppm, respectivamente.
A eficácia foi calculada com a fórmula de Abbot.
As composições utilizadas, a infecção percentual e a eficácia percentual estão indicadas nc Quadro X.
SEGUE QUADRO X
64 168
53125-803 OE/Ny
36Quadro
(0
•H
u
xo
O bi,
•H
O 4□1 UI 03 03 03
«03 O CL »0
Cb
O
Φ bi
0ε
M
co
•H
CJ
XO
o 'feS. •H 0Ul
2(0
O
(0
ε o ko o> o
φ VI «ιέ
l-i
(0
(4
CD
a
co
•H
O
XO
o Vi
l-i
0Ul
O
KO
Cb
O
CD
(ιέ
t-4
00 o Os o
r-l O Os o r—I
(Ρ M3 CJ\ θ'
tp mo os os
<· O Os o
f—I
oo o
<·
p-1 E—J
mo tp
Λ K
α o
rp oo
m *
r—I CO
co o
αο o as o
i—I
ip tp Os Os
co
OS OS
ip ao as os
c~ o as o
O- o os a
Ή
λ
O CO
O 03
·* ·*
h a
rH CM
·* **
r—I O
<r
·>
a o
CM MO OS OS
O Os os Os
SO O ao os
co o
os O
H
IP fP
* Λ
o o
IP H
λ
a a
cm <·
r™I co
tP
O O
O «fl Cb Φ P E EL CL D K0 co P CD ε cl a □ «a co P CD E CL a. O «fl co P ω E a. CL a «fl co P CD E CL a O Kfl 03 P ω
o .p O CL o CL a a a cl o CL
-P C IP CO IP CO tn CO IP co IP 03
03 CD i—I ca r-l (fl 1—1 ca H (fl i—l ca
□ CL O c L3 Vi CJ Vi CJ ΣΪ"·. CJ Vi CJ >^e O"S.
E □ Ul CM Ul CM Ul CM U CM Ul CM
□ ϋ cp ·» CP tp »» LP λ IP w
U CM o CM a CM O CM a CM O
25EC 150 ppm 0,6 95 0,7 93 0 100
0,2$ aspersão 0 100 0 100 0 100
Ol
• ·
C- IP
H CM
• ·
Os CM
CM fP
CIP
!P
64 168
53125-803 OE/Ny
-ΎΊOs dados do quadro mostram que as composições de acordo com o presente invento apresentam actividades acaricidas de contacto e sistémica significativas relativamente a todos os três tipos de árvores de fruto.
Exemplo 22
Actividade acaricida contra ácaro da uva (Calepitrimerus vitis)
Utilizaram-se na experiência uvas de vinho do Porto. Trataram-se as plantas no momento do florescimento (18 de Abril de 1985) e na fase de 2 a 5 folhinhas (9 de Maio de 1985). Apli caram-se as composições de acordo com o presente invento com 1 000 l/ha de água numa dose de 1,2 l/ha e 1,8 l/ha.
Como composição de comparação utilizou-se Plictran 25WP que compreende 25% de eihexatina. /~triciclohexil-tin(IV)-hidróxido_7, numa dose de 1,8 kg/ha.
Efectuou-se a avaliação antes do florescimento das uvas (em 27 de Maio de 1985) em 4 x 5 rebentos. Cada folha dos rebentos foi classificada de acordo com a seguinte escala numérica:
0 = nenhuma infecção
1 = 0-20% de infecção (l a 5 manchas nas folhas)
2 = 21-40% (5 a 15 manchas nas folhas, começo de distorção de
folha)
3 = 41-60% (15 a 25 manchas nas folhas, maior distorção das
folhas)
4 = 61-80% (25 a 50 manchas nas folhas, grande distorção das
folhas, começo de atraso do crescimento)
5 = 81-100% (mais de 50 manchas nas folhas, o crescimento dos
rebentos é muito atrasado).
0 índice de infecção (F^) foi calculado com base nos valores acima da maneira seguinte:
a. x f.
F.
1
64 168
53125-803 OE/Ny
38·
em que
a. = valer de acordo com a escala acima 1
i\ ~ frequência de um valor na escala
n = número de todas as folhas experimentadas.
Os dados obtidos estão apresentados no Quadro XI.
Simultaneamente com a avaliação feita no campo, colheram-se amostras para experiências laboratoriais. Cortaram-se cinco folhas calculadas a partir do cimo da planta. Os ácaros foram separados por lavagem das 25 folhas colhidas, utilizando solução Nonite a 0,l/ no laboratório, seguidamente filtrou-se a solução através de papel filtro e contaram-se os ácaros num microscópio.
A eficácia foi calculada pela fórmula de Abbot e os re sultados, assim como o número de ácaros, estão indicados no Qua dro XI.
0 número de ordem dos compostos corresponde ao indicado no Quadro I.
SEGUE QUADRO XI
64 168
53125-803 OE/Ny
-33Quadro XI
Na. do composto Dose do Composto índice de Infecção F. 1 Número de ácaros vivos em 25 folhas Eficácia %
17. 1,2 l/ha 0,95 22 92
17. 1,8 l/ha 0,43 0 100
22. 1,2 l/ha 0,12 15 95
22. 1,8 l/ha 0,08 0 100
51. 1,2 l/ha 0,2 0 100
51. 1,8 l/ha 0,05 0 100
56. 1,2 l/ha 0,73 21 93
56. 1,8 l/ha 0,4 6 98
Plictran
25WP 1,8 kg/ha 1,14 42 85
Controlo
não tratado 2,4 291 —
Os dados do ι quadro mostram que os compostos do presen-
te invento apresentam melhor actividade acaricida em ambas as
doses que o produto Plictran 25WP, muito conhecido e utilizado.
Exemplo 23
Actividade acaricida contra ácaro de· aranha de duas
pintas
Trataram-se uvas de vinho do Porto com as composiçães de acordo com o presente invento em 14 de Maio de 1985. Utilizaram-se 700 l/ha de aspersão numa dose de 1,8 l/ha. Empregou-se Plictran 25WP como composição de comparação na mesma dose.
0 efeito biológico foi avaliado, relativamente às composiçães, nos 39 e 79 dias depois do tratamento, com base na infecção das folhas tratadas e de controlo. A infecção por ácaros das 5 x 20 folhas colhidas foi determinada por meio de uma máqui
64 168
53125-803 OE/fJy
-40na de escovar ácaros antes do tratamento e depois do tratamento nos 32 e 72 dias.
A eficácia percentual foi calculada com base na fórmula de Henderson-Tilton e está indicada no Quadro XII.
Quadro XII
N2. do composto Eficácia %
no terceiro dia no sétimo dia
17. 100 100
22. 93 95
29. 96 100
30. 100 100
38. 99 98
51. 100 97
56. 100 100
Plictran 88,4 91,9
Os dados do quadro acima mostram que as composições de acordo com o presente invento são mais eficazes não só contra ácaros de folhas mas também contra ácaros de aranha de duas pin tas, do que o produto Plictran 25WP, muito conhecido e utilizado.
Exemplo 24
Actividade acaricida sobre paprica contra ácaro largo
(Polyphagotarsonemus latus)
0 ácaro largo danifica a paprica primeiro que tudo o mais, quando as suas flores caem, as folhas e rebentos ficara distorcidos, a colheita diminui, por vezes divide-se em duas partes, a epiderme fica suberizada e o produto não pode ser vejr dido no mercado. Por conseguinte, tem grande importância a defesa contra este ácaro.
64 168
53125-803 OE/Ny
-41Plantas ds paprica forçada ”Η£ (plantadas na estufa em 10 de Novembro de 1984) (6,6 plantas/ rn ) foram tratadas com os compostos do presente invento em 8 de Março de 1985,
A aspersão efectuou-se utilizando 1 000 l/ha de água. A concentração do ingrediente activo na aspersão era de 0,2%. Utilizou-se composição Danitol 10E com um conteúdo de 10% de fenpropatrina (o< -ciano-3-fenoxibenzil-2,2,3,3-tetrametil-ciclopropano carboxilato) como ingrediente activo como composição de comparação. A concentração da solução utilizada para aspe.r são era de 0,05%, e a dose foi a mesma.
A temperatura do ar foi de 273C e a humidade foi de 60% no decurso da experiência.
Antes do tratamento e nos 33 e 73 dias depois do tratamento contaram-se os ácaros vivos em 3 x 25 folhas e calculou-se a eficácia com base na fórmula de Henderson-Tilton
0 número de ordem do ingrediente activo, o número de ácaros vivos (média de 3 experiência) e a eficácia percentual estão indicados no Quadro XIII.
SEGUE QUADRO XIII
64 168
53125-803 OE/Ny
42
ι—ι
X
o
P
το
co
□
ar
KJ
•H
Ή
O1
>
^.o
O
(0 C
Ή
O
xo
O (0
•Η ·Η Ci_ TJ U
□I
CA
O
C
co
O -H
-P TJ
c
CD Ol
E O co
CO JZ
-P O r—i
CO c o
P <t-
-P \
00 co
□ o co o
•a •rl P
Ή το CO
co o
Ή Ol xo
CO O CA
O a.
P ao o
CO Ό c
O
XO
Q] O
το -P C
o 0)
P E co
m (0 JZ
E -P >—i
xo (0 o
P ft-
-P \ co
a o
το P CO
CO o
(D -P c co xo
o
-a
OJ
O
-P
CO
O
Q.
E
O
O
MO
Γ- a O a O LA
Λ •x- Λ λ Λ ·»
Ch o O o ca MO
Ch o o o CO Ch
r-J i-H r~J
I>
o a ca o ia
Λ •X- •X- •X
IA CO MO o CM
<h Ch Ch a Ch
t—1
MO CA Ch o a CM
Λ ·» •X •x- ·»
Ch th o a o
Ch Ch a o Ch
pH f-4
r-H o o o MO Ch
Λ- •x- •x- Λ- •X- Λ
αό □ ao a CA
Ch Ch o Ch a co
·—1
m i> · ia CM CM CM
CM CM . CA . r- ia M0 □ IA
•x •X' •X· •X Λ Λ Λ •X
o o a a CM co CM O Ch «—1
Γ—1 CM
r—I
MO CM O rCh CO co co Ch o CM CA Ch
·»- •x ·»- •x- •x •x Λ Λ
a a o a CM o a o ia o Ch CM
Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch
CA LA CA IA IA IA IA IA tA IA IA tn •X
03 CO 00 CO 00 CO CO CD CO co CO co
IA IA IA CA IA CA CA CA CA CA CA IA
o-OcMratnr-r-ivocQ
,-ccACACA<f<ttAiA[A
ui o
o το
H co
O -P
ι—1 CO
□ □ P
4J P -P
•H +5
• C C □
Ch KJ O KO
IA Q u c
I
64 168
53125-803 OE/Ny
-43-
Conforme é indicado pelos dados do quadro acima, a actividade acaricida dos compostos do presente invento excede sijg nificativamente a do produto Danitol TOE, muito conhecido e uti. lizado. Os resultados da avaliação no 72 dias mostram que a du. ração de acção dos compostos é também excelente, visto que o tempo de vida do ácaro ê muito curto (4-5 dias).
A parte principal dos ácaros estão na superfície poste rior das folhas, que pode ser insuficientemente coberta pelo as persor numa forma ou outra de aplicação. Os bons valores de eficácia indicam também a absorção apropriada do ingrediente a£ tivo.
Exemplo 25
Actividade acaricida contra ácaro de folha de tomate
(Aculops lycopersici) em tomateiros
0 ácaro da folha de tomate danifica as plantas pertencentes à família das solanáceas. Chupa as folhas, caule e fruto de tomate. A folha atingida ê amarelo acastanhado, a face posterior da folha torna-se brilhante como prata no princípio, e em seguida a folhagem seca por completo. Este tipo de ácaro é um parasita novo, e portanto não havia possibilidade de impedir os seus estragos.
Plantas de tomate forçado "Belcanto” (plantadas na estufa em 20 de Janeiro de 1985) (3,5 plantas/m ) foram tratadas com as composições de acordo com o presente invento em 11 de Março de 1985. A aspersão fez-se com um aspersor manual, utilizando 1 000 l/ha de uma solução aquosa a 0,2$ dos compostos de acordo com o invento. Utilizou-se Danitol 10E (ver Exemplo 24) como composição de comparação numa concentração de 0,05$ e em dose igual. A temperatura era de 252C no momento do tratamento.
Antes do tratamento e 24 horas e 3 dias depois do tra tamento, contou-se o número de ácaros vivos em 5-5 folhas em cada parcela e calculou-se a eficácia com base na fórmula de Henderson-Tilton.
64 168
53125-803 OE/Ny
-44ζ:
0 número de ordem, o número de 3 experiências) e a eficácia percentual dro XIV.
ácaros uivos (mádia d estão indicados no Qu
SEGUE QUADRO XIV
64 168
53125-803 OE/Ny
-45
ias ,19 o •X o •X- o Λ to λ
•a o- a ΓΛ a IO
03 Ch a ca a CO
(0 n tO r~) rH
•H
O 03
XO •H
o O 03
•H □l (0 ω tn
ο- 03 P o O r-f o LO
υ n o •X· Λ •x- λ- Λ
-C Ch o o Ch
Ch a ca o co
ι—1 r—1
CM
Ο
a o- a Ch □ rd o-
·* Λ •x- •k Λ- •x - •x
co MD o α CO LO
Ch Ch o Ch a ca Ch
r-1 H
LO MD MD
c- ΓΟ O r—i o o
Λ Λ- •x- · •X- •k- •x- Λ
o α o CA o ch o-
Ch Ch a ca o Ch Ch
r—t r—1
t-t
X
Ο
Ρ
σ
(Π
□
c?
(0 JZ r-'1
03 O
O O f( _
> -P 03
Ή c (0 03
03 •H O
E TO P
03 (0 (0
C3 4J ro □
P (0 xo
ca P
□ -P
xo o (0
03 T3 JZ
T3 r—1
03 o
O Ή 03 C|_
P □ (0
03 a. P 03
E 03 o □
a TD JZ P
2 CO
o· O
CM XO
Ο
C
ω <ο ε jz ta κ -ρ ο (0 QΡ \ -Ρ 03
Ο
Ο Ρ Π (0
Ο
ω «(Β
ω
ρ
c
<χ
ο
-Ρ
Ο 03 Ό Ο α.
. Ε οι Ο 2 Ο
to co ca ro MD
o IO to rH t> to o- ro CO
•X •X •X «x- «X •x •t- •x •X
a a to a CM Γ—1 a t> o MD tn MD
r-| CM to rH r—1 LO
to
MD CO IO . ro MD Ή ro MD
to ro MD to MD to MD
•x •X Λ Λ Λ Λ Λ- •x Λ
n o CM O O CO MD a ro a ro CA MD
04 <t
ro ro ro ro ro ro to ro to ro ro ro ro
*x Λ- Λ- Λ Λ Λ Λ- «x- Λ- Λ Λ Λ Λ
CA Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch ch Ch Ch Ch
CA Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
ΟΓ—{
Ch Ο tO LO !> Η
οι <t <t* <t tn to
MD
IO
oto
co
tO
CJ O
a •σ
I—1 ta
o -P
r—1 i—l ta
O o P
-P P -P
Ή P
tz c o
(3 □ 103
a C_D c
64 168
53125-803 OE/Ny
-46Os dados do quadro mostram que a actividade acaricida dos compostos do invento é analogamente boa ou melhor contra o ácaro da folha de tomate que a da composição de comparação Danitol 10E. Quanto à duração da acção, têm de considerar-se os resultados do 32 dia (e são muito bons), visto que o ciclo vital desta variedade de ácaro ê muito curto (2-3 dias).
Exemplo 26
Actividade acaricida em pepino contra ácaro de aranha de duas pintas (Tetranychus telarius)
Pepineiros "Tosca 69" plantados na estufa em 15 de Fevereiro de 1985 foram tratados em 12 de Março de 1985 quando a planta tinha crescido 1 m, no começo da floração. Plantaram-se
1,2 plantas num terreno de 1 m , o terreno total das plantas era 2
de 10 m . Efectuou-se a aspersão utilizando 1 000 l/ha de solu ções aquosas com concentrações de 0,025 a 0,4/ do composto do invento NS. 17. Utilizaram-se Plictran 25WP (ver Exemplo 22) e Danitol 10E (ver Exemplo 24) como composições de comparação em diversas doses. A temperatura era de 222C, a humidade era 75/ na altura do tratamento.
Antes do tratamento e nos 32, 72, 142 e 212 dias depois do tratamento examinaram-se 5 x 1 folhas em cada parcela por meio de um microscópio binocular. Contou-se 0 número de áca ros vivos e calculou-se a eficácia percentual com base na fórmu la de Henderson-Tilton.
As composições utilizadas e as suas doses, 0 número dos ácaros e a eficácia percentual estão indicados no Quadro XV.
SEGUE QUADRO XV
64 168
53125-803 OE/Ny
47
=3
X
ο
ρ
Ό
(0
□
□Γ
σ)
•Η
ο
κα
ο
•Η
<4U1
(0
X
r—{
ο
<4ω
ο
•Η
C0
ο
ρ
κι
ο
ΊΟ
ω
Ό
οι
□
4->
C
ω
Ε
β]
-Ρ
(0
Ρ
-Ρ
ω
η
ω
•ρ
ο
α
ω
η
ο
-Ρ
c
ω
Ε
BJ
-Ρ
GJ
Ρ
•Ρ
to •Η LO σ\ C0 Ο- ω lo 04 r-4
υ ι—1 ιο <ί Ch \0 o- o 04 0-
Λ- λ ·» Λ Λ Λ- Λ- Λ
οι α\ □□ 0- Ch Ο 0- K0 i“4 04 I
r-4 \Ο ο- σ\ Ch Ο cn tO co γ- ao
04 •—4
ta •Η CO ο οι 04 KO to ιο co
XJ 0- ro ΙΟ Ο- K0 r-4 Ch . 0-
λ *> λ Λ- •V Λ Λ- Λ
οι ο r-4 ο- ο Ο Ο r-4 0- ro 04 1
C0 co 0\ ο ο <t Ch Ό KO Ch
<—1 ι—1 ι—1
ta <43 Ο- LO ko Ch
Ή ο ΙΟ ο· ΚΟ CO O •V to
XJ Λ ·*- Λ Λ Λ λ- Λ- Λ
04 α\ ro ο ο - 0- ο r- CN 1
οι ω σ> Ch ο ο co Ch o co Ch
ο- Γ-1 ι-4 (-4
ca
Ή ω <r Η Ch 0- r-4 Ο- Ό 04
X) κθ to α to κθ co ΚΟ LO ro
Λ e»· λ ·»- Λ Λ Λ Λ Λ Λ
ΟΙ 04 Γ—1 ο Ch Γ- co co 04 o 04 1
ΙΟ 04 04 04 to ιο r-4 ro κο IO ro
ta
•Η Ό ιο κβ 04 Ή ο to o κθ ro 04 04
ΙΟ 04 ω Ch i-4 r4 04 r-4
ΟΙ Η ω Η 04 ro Ch
ι—1 Γ—1
04
ta
Ή
XJ ΙΟ Μ3 ο Ο ο Ch Ch Ch Ch r-4 to
<ί Ch < 04 ro r-4 σ\ 0-
ΟΙ Γ- ΙΟ tO r“4 Ch
<±
1—1
ω
η
ω
•Η
Ο
ο.
ω
•α
d
Ή
XI
ΟΙ
Γ-
i-4 to o· Ol οα o o to Ch 0- O K0 ro ro co o i-4
K0 CN i-4 t-4 r-4 Ch
ta
Ή
η
οι
ΙΟ
05 CI -α ω ε
co ta ω -ρ -Ρ ta C Ρ ο
<α -ρ -ρ
O O -P ta
O co X
O
CD CL at
(0 E C*
O O
O □
O o •P co
XJ o
• CL E
Ol o
o
cn 04 to o LO r4 04 O
ro to o t-4 04 CM a\ O •-4
ro ro IO r-4 04 r-4
Γ- Ch K0 r4 <N Ch
ΙΟ KO Ch r~4 to
vt to r-4 r-1
to
04 to
a o r-4 C4
Λ •V
o o o o
0ι—1
t—ι
ΓΙΟ
Η
04
ΙΟ
LO γ—1 Ή
to a o
•V o r-4
·* Λ ·* r»
o o O o
C
ta
ρ
-Ρ
ο
Η
r-4
α
LO
Ο Η
Λ λ
ο α
o o XJ ta -P
r-4 r-4 ta
O □ P
-P P
v4 -P
c c o
(3 o ita
o o c
64 168
53125-803 OE/Ny
-48Os dados do quadro acima mostram que a composição que contêm o composto N2, 17 de acordo com o presente inventa como ingrediente activo pode apresentar uma actividade acaricida, mesmo numa dose de 0,05 kg/ha, tão boa e duradoura como a das outras duas composições muito conhecidas e utilizadas numa dose de 0,1 a 0,4 kg/ha.
Se a composição que compreende o composto N2. 17 de acordo com o presente invento como ingrediente activo for utili zada em doses maiores, a sua actividade e duração excederá muito as do Plictran 25WP e Danitol 10E.
Exemplo 27
Actividade acaricida em soja contra ácaro de aranha
(Tetranychus urticae KQHC) em diferentes fases de desenvolvimento
As experiências efectuaram-se utilizando uma estirpe de ácaro obtida a partir de cravo. De acordo com experiências nossas anteriores, esta estirpe é resistente a dimetoato e cloropropilato e sensível a amitroze, dienocloro e cihexatina. No decurso da observação, examinaram-se 3566 ácaros em deslocação, 2234 fêmeas, 251 deutoninfas, 390 larvas e 4031 ovos.
0 ácaro de aranha simples foi criado em plantas de soja
As tiras das folhas infectadas com a estirpe de ácaro a examinar foram colocadas nas plantas não infectadas. Os áca ros de aranha deslocaram-se rapidamente para as folhas de soja novas.
As folhas de soja assim infectadas foram conservadas numa câmara durante 24 horas. Mantiveram-se luz constante, uma temperatura de 25+220 e uma humidade de 90 a 95$, para promover a postura dos ovos e o nascimento.
Depois do momento de postura de ovos, as folhas foram cortadas da planta e retiraram-se com uma escova todas as formas de ácaro excepto ovos. Desta maneira, os ovos que estão nas folhas têm a mesma idade. Colocaram-se os pratos Petri na
64 168
53125-803 OE/Ny
-49câmara, e seguidamente as folhas portadoras de protoninfas foram colocadas em folhas novas. Até atingirem a maturidade sexual, os ácaros foram criados em plantas vivas. Tendo em conta o dia da postura dos primeiros ovos como primeiro dia, utilizaram-se nas experiências ácaros fêmeas adultas com a idade de 3 a 5 dias.
As deutoninfas no 102, as protoninfas no 82, as larvas no 62 e os ovos nos 12 e 52 dias depois da postura dos ovos foram tratados com as soluções do composto de acordo cora o invento N2. 17 em diferentes doses.
No cado da forma móvel, as fitas das folhas infectadas foram também colocadas sobre folhas novas e o tratamento com a composição acaricida foi efectuado 2-3 horas depois da deslocação dos ácaros.
Quando os ovos foram examinados, as fêmeas foram retiradas antes do tratamento.
Utilizou-se o método de imersão de folha entre os méto dos sugeridos pela FAO(BUS1/INE, 1980) para avaliar a resistência. De acordo com c referido método, prepararam-se seis soluções (C.28%, 0,14/, 0,07/, 0,035/3, 0,017/ e 0,00875/) a partir do ingrediente activo acaricida. Durante o tratamento, a solução de controlo que continha apenas água destilada foi sempre a primeira, a solução mais diluída veio a seguir, e a solução mais concentrada foi a última. Os tratamentos efectuaram-se num compartimento com uma temperatura de cerca de 252C. As folhas cortadas e infectadas foram imersas durante 10 segundos nu ma solução com uma temperatura de 222C com agitação cuidadosa. Seguidamente as folhas foram cautelosamente sacudidas para reti rar as gotículas grandes, e em seguida foram colocadas num prato Petri sobre algodão artificial humedecido e as bordas das fo lhas foram besuntadas com lanolina para impedir a fuga dos ácaros. Depois de o ingrediente activo ter secado nas folhas, os pratos Petri foram colocados numa câmara que era aquecida a uma temperatura de 24 £ 22C. Os pratos foram iluminados durante 16 horas num dia com uma intensidade luminosa de 800 lux. A humi-
64 168
53125-803 OE/Ny
-50dade relativa na câmara era de 90-95% . A avaliação efectuou-se num estereomicroscópio e contaram-se os ácaros vivos e mortos. Experimentaram-se os ácaros fêmeas com 3 a 5 dias de vida nos 12, 32 e 72 dias, as deutoninfas, protoninfas e larvas nos 12 e 32 dias depois do tratamento.
Quando se avaliou a actividade ovicida, a proporção das larvas (vivas e mortas) nascidas dos ovos e a proporção de proto- e deutoninfas foram avaliadas em separado.
Quando se examinou a actividade residual de contacto dos compostos, mergulharam-se folhas de soja numa solução a 0,28% do composto de acordo com o invento N2. 17, Colocaram-se sobre as folhas ácaros fêmeas com idades de 3 a 5 dias, 4, 12, 24 e 48 horas depois do tratamento. A avaliação fez-se diariamente durante 7 dias.
Também se considerou a morte dos ácaros de controlo tra tados com água destilada. A mortalidade foi calculada de acordo com a fórmula de Henderson-Tilton. A actividade contra as diversas formas de ácaro está indicadas nos Quadros XVI, XVII e XVIII.
SEGUE QUADRO XVI
64 168
53125-803 OE/Ny
-51
'Ljln
r-l sS-. (0
te TS O (0 ε η
co O CA o
o o o o
r—I t—l
o o o o
l—4 1—4
o o o o ι-1 Ή
α α o o
1—1 I—1
Quadro XVI
( 1
Actividade do composto IMS. 17 contra as formas móveis de Tetranychus Uticae que se encontram em diversas fases de desenvolvimento
O
-p
c
CD
ε
•H
i—l
O
>
c
CD
CD
CD
n
CD
Ό
CD
CD
K)
h(0
(0
>
te
ca
f—I
ca
oc
•rl
C
O
+5
O
f-t
Q.
ca
0c
•rl
c
o
4J
o
CD
n
CD
ca
•H
Ή
LA
I
tA
ε
o
o
CD
ca
CD
E
«CD
Ct_
cd cal Ό ·γ4
I—I
ca ca o •η >«a n ca o
Ο
κσ
ο
KJ
ρ
-Ρ
c
(D
Ο
c
ο
ο
0)
ca
5>
Ή
•P CD ρ n O Kl ε n
CD
ca
Ή
>
ca
+3 ω ρ n o ca ε n
co
ca
•rl
A
Kl
+3 CD te Ό O Kl ε η
CD
co
•rl
h a ΙΛ tA
tA o
ia la la la
M3 V]
co ro
r-4 i—l
ca a CA o i—i
O LA ro ro
1—1 Γ—1
LA tA CA CA i—l 1—1
m ro
r-l i-l
CA CA r-4 H
<ί •íj- ro
ΟΙ ΟΙ rr—i ο-
ΙΑ ΙΑ ΙΑ
<ί ο- χΤ
ΟΙ 04 04
r-4 tA oο
r-4
Ο
Ρ
-Ρ
C
ο
ο
Ol a
1—1 1—1 ro ro IA IA
OCA o t—l
IA o
Γ(A CA
Ol 1-4 tA ro r- ro
C0 r- o
CA tA tA
CA CA -3·
Η r—1
o a o o
1—t I—t
tA LA
o- ro a a o
i—t i—4
tA LA Γ— Ο<f- m o
CA (A o
i—4
O- LA a i—l
Ο σ α ω ω ω
CO ro 00 CA CA CA
OJ 04 04 04 OJ οι
1-4 ΙΑ ΓΗ IA OO O LA tA
□ O a a
i—t H
r-l I—1 i—4 i—l Ol OJ
a a a o >—l —!
Ο O ro ro
CO CA O CA CA O
i—4
Γ— i—4 ι-J
(Α (Α CA
(Α CA (Α
Ο) OJ OJ
t-4 IA OLA IA 04 O)
o a a o
ι—1 I—I
<· LA LA
σ a o o
i—1 i—l
o o co ro
CA CA O CA CA O
04 r-t O
Η r-4 r-l
ΙΑ tA tA
<α-
r-l tA
σ a LA CA
o a a o
r—l 1—1
o a tA IA
o a o o
r-1 r-4
LA LA ao
ro ro la tA
o o Ο- Γ-
Ο ο Ο
Ο ο Ο
r—l r-4 r-4
r-4 r-4 r—1
ro CO ro
tA ΓΑ tA
r) tA O
a o o a --4 <-4
ΙΑ LA ro ro
□ ο ο
Ο ο α
1—1 1—1 r-4
ro ro ro (A ca ca ia tA ia
r-l ΙΑ Ο•>.<5
CTN.
ΙΑ
Γ00
Ο
ο
ο
•..α
ΙΑ Γι—I α
ο
••Λ
ΙΑ
ΙΑ
Ο
Ο
•-α
ΓΟ
Λ
’Ύα
Ή
»«
σ
ω
CM
e»
Ο
64 168
53125-803 OE/Ny
-52Quadro XVII
- Actividade do composto de Tetranyc N9. 17 contra os ovos
:hus Urtic ae
"Concen- Data do N9. de NS. de N9. de Nasci, Sobrevi
tração tratamento indiv_í larvas ind. mento vência
duos nascidas móveis c/ ΘΓΠ %
vivos
controlo 19 dia depois de postos os ovos 542 502 487
no dia anterior ao nascimento 414 408 406
0,00875 c/ /° is dia depois de postos os ovos 235 89 73 41 35
no dia anterior ao nascimento 820 200 0 25 0
0,0175 % 19 dia depois de postos os ovos 115 16 11 15 11
no dia anterior ao nascimento 905 205 0 23 0
0,035 % 19 dia depois de postos os ovos 326 19 8 6 3
no dia anterior ao nascimento 400 80 0 20 0
0,07 % 19 dia depois de postos os ovos 277 8 0 3 0
no dia anterior ao nascimento 230 32 0 15 0
0,14 % 19 dia depois de postos os ovos 397 11 0 3 0
no dia anterior ao nascimento 150 6 0 4 0
0,28 % 19 dia depois de postos os ovos 326 3 0 1 0
no dia anterior ao nascimento 196 0 0 0 0
64 168
53125-803 OE/Ny
-53
Quadro XVIII
Actividade de contacto remanescente do composto NS. 17 contra Tetranychus Urticae fêmeas numa solução a 0,28%
Colocação sobre as folhas tratadas Data de avaliação (dia) Número de indivíduos Vida individual Mortalidja de %
4 horas 1 100 8 92
depois de 2 100 3 97
3 100 0 100
tratamento 4 100 0 100
5 100 0 100
6 100 0 100
7 100 0 100
12 horas 1 100 28 72
depois de 2 100 10 90
3 100 5 95
tratamento 4 100 2 98
5 100 1 99
6 100 1 99
7 100 1 99
24 horas 1 100 60 40
depois de 2 100 39 61
3 100 28 72
tratamento 4 100 15 85
5 100 15 85
6 100 15 85
7 1Q0 15 85
48 horas 1 100 88 12
depois de 2 100 69 31
3 100 46 54
tratamento 4 100 34 66
5 100 34 66
6 100 34 66
7 100 34 66
64 168
53125-803 OE/Ny
-54Os dados dos quadros acima mostram que o composto de acordo com o invento NS, 17 ê um ingrediente activo muito rápido e eficaz que pode controlar as diversas formas de Tetranychus urticae e o seu efeito de contacto ê também excelente.
Exemplo 28
Actividade acaricida contra ácaro de morango
(Tarsonemus pallidus BANKS) em plantas ornamentais
0 primeiro aparecimento de ácaro de morango foi observado na Hungria em 1968, e hoje é a praga mais prejudicial ao morango. Desde meados da década de 1970, danifica também plantas ornamentais, e os estragos aumentam ano após ano. Por conseguinte, o controlo desta praga tem grande importância.
As experiências foram efectuadas nas estufas do Oardim Botânico Municipal. As composiçães que contêm os compostos do presente invento como ingrediente activo foram aspergidos por meio de um aspersor de tipo Prskalica K-12 numa dose de 2,8 l/ /ha. A temperatura da estufa era de 219C no momento do tratamento. Trataram-se as plantas seguintes:
Saintpaulia ionantha (podiam observar-se na planta os primeiros sintomas de ácaro de morango)
Saxifraga sarmentosa (as folhas novas estavam muito distorcidas)
Fittonia verschffeltii (as folhas um pouco distorcidas).
Fez-se a avaliação nos 32 e 79 dias calculados a partir do dia de tratamento. Em ambos os casos, cortaram-se 5-5 das folhas mais novas das plantas em experiência e contaram-se os ácaros móveis vivos e mortos (fêmeas, machos, larvas) num estereomicroscópio num laboratório. 0 ácaro de morango danifica sempre as folhas novas das plantas unicamente, pois não pode co, mer as folhas mais velhas.
A mortalidade percentual foi calculada com base nos áca ros vivos e mortos. Os resultados estão indicados no Quadro XIX. 0 número de ordem dos compostos corresponde aos números de ordem do Quadro I.
64 168
53125-803
OE/Ny
55Planta Ne. do Número dos ácaros
o
-p
co
o
CL
E
O
O
(3
•H
"O
□I
O(0
H
XJ
Ol
cn
idade MO o- m co cn o O r-
rp ·. •x ·>- ·» •s
ca Ch o Ch o a a o- cn MO
+3 Ch o Ch o o o Ch Ch Ch
ρ pp rp rp H
o
E
co o o O co a MO in í-P CM H
4J □3 cn r- Ch r- Ch MO o i—1 cn
P “O CM CM rp cn cn cn CM H tn
o
E
CO x—X
o m H O í-p o o a MO MO CM
H
•P x-x
CU
"O
ta n CM ch MO CM n-
•P Γ- a a <r MO t> CM
rH ·» •X r. ·» ♦»- λ- •x
ca CO Ch O Ch o co cn M0 rx.
+3 Ch Ch o Ch a Ch Ch Ch Ch
P Pp rp
O
E
CO o /—x cn m a o MO cn Ch <±
+> m ao O Ch CM r- tn o tn H
P TJ tn •V 1Λ CM m <t m CM
o x^z
E
co z—X
o CQ cn o- a CM a C- CM MO
> TJ Pp
•P
5>
• • • • . •
o cn Γ- σ\ Γ- ao
H CM tn rp r—í cn Η cn
•H
•H
-P
0 f wj
•P ao 0
1-f cu 0 0
Ώ ca 0 0- cn o
ca X •pp 0 0 +3
o. +3 c X P c
4-> c o o ci_ 0
C ca +3 co •P E
•P c +3 P X P
ca o Ή 0) 0 0
cn *P Ll. > cn 0
64 168
53125-805 OE/Ny
-56Os dados do quadro mostram que as composições de acordo com o invento são também úteis contra o ácaro de morango.
Exemplo 29
Fitotoxicidade do composto NS. 17 em plantas ornamentais
0 exame de fitotoxicidade dos agentes fungicidas e pesticidas tem grande importância no cultivo de plantas ornamentais, A razão ê que, por um lado, as plantas ornamentais são de espécies e variedades muito diferentes, e a sua sensibilidade aos produtos químicos difere muito, e, por outro lado, as condições de estufa são muito favoráveis também para as pragas, e portanto estas podem multiplicar-se com muito maior rapidez e os seus estragas podem exceder significativamente os estragos observados em campos abertos. A fim de evitar estes estragos, as plantas ornamentais são tratadas muito mais vezes que as plantas em campo aberto. Conhecem-se tipos de plantas ornamentais deste gênero, por exemplo cravo ou "gerbera", que são geralmente tratadas duas vezes por semana com uma composição acaricida ou insecticida. As culturas de plantas ornamentais são geralmente muito valiosas, e portanto utiliza-se uma quantidade muito grande de agentes pesticidas num terreno relativamente pe, queno. Devido ao tratamento químico, as plantas podem sofrer estragos, pelo que se afigurou aconselhável examinar a activida de fitotôxica dos compostos de acordo com o invento (composto NS. 17). As experiências foram realizadas no Jardim Botânico na Universidade de Ciências "Eotvõs Lóránd" e na plantação de Rákosvõlgy da Companhia de Jardinagem Municipal.
No Jardim Botânico, a fitotoxicidade do composto NS. 17 foi examinada em 90 tipos de plantas diferentes em duas estufas com um grande espaço de ar e equipadas com um abrigo. Efectuaram-se dois tratamentos.
0 primeiro tratamento foi efectuado em 31 de Maio, quaji do uma folha marcada das plantas escolhidas foi tratada com uma emulsão 50EC a 0,3% do composto N9. 17. 0 tratamento foi feito
64 168
53125-803 OE/Ny
-57-
com um aspersor manual e utilizou-se uma grande quantidade de água. Cobriu-se a parte da planta que não carecia de tratamento. No dia do tratamento a temperatura do ar na estufa era de 232C, a humidade relativa era de 80/ e a temperatura da água utilizada para aspersão era de 20,52C.
0 efeito do tratamento foi avaliado passados dois dias, e seguidamente todos os dias.· As folhas tratadas foram compara das com a outra parte da planta e com as plantas da mesma espécie não tratadas.
0 segundo tratamento foi efectuado em 5 de Junho, quando as plantas escolhidas foram aspergidas com uma grande quanti dade de aspersão e as plantas circundantes foram protegidas para evitar que a aspersão as atingisse. A temperatura e a humidade eram 292C e 63/, respectivamente, na estufa, no dia da aspersão. 0 efeito do tratamento foi observado por meio do controlo das plantas de dois em dois dias. A espécie de planta submetida a experiência e os dados relativos a fototoxicidade estão indicados no Quadro XX.
Nas estufas da Companhia de Jardinagem Municipal, as observações foram efectuadas em plantas sensíveis ao ataque de ácaro de aranha (Tetranychus urticae), por exemplo cravo americano, "gerbera" e "cala’' (Zantadechia etiópica) e eiclame que são frequentemente danificadas por ácaro de ciclame (Tarsonemus pallidus).
0 cravo americano e a "gerbera" floresceram na altura
do tratamento. Trataram-se três variedades do cravo americano
(Scania - vermelho, Vanessa - violeta, Palias - amarelo) num 2
terreno de 5 m . Na experiência entraram cerca de 200 plantas.
Os tratamentos foram efectuados a uma temperatura de 3Q2C num recinto de vidro sem abrigo, ao sol.
Trataram-se duas variedades de "gerbera" (B-6, Elegans · - amarela, E-10 - vermelha e Symphonii - branca).
Os tratamentos efectuaram-se num recinto de vidro equi2
pado com telhado de abrigo num terreno de 4 m em 80 plantas de
64 168
53125-805 QE/Ny
-58cada uma das variedades. Was plantas tratadas havia simultaneji mente flores novas e velhas e botões.
A temperatura do ar era de 3120, e a humidade relativa era de 52/ no dia do tratamento.
’ As plantas ciclame e "cala" foram tratadas num terreno
2
com 1-1 m , respectivamente. A temperatura e a humidade foram iguais ãs do caso da estufa de "gerbera".
As plantas escolhidas foram tratadas em 4 de Junho com | uma solução a 0,3/ de composto NS, 17 (uma composição 5QEC). A
temperatura da água utilizada na experiência era de 17SC»
0 efeito do tratamento foi observado durante 7 dias depois do dia do tratamento, As plantas escolhidas foram compara das com as plantas que se encontravam nas proximidades e não f£ ram tratadas. As flores não foram cortadas das plantas em floração durante o tempo da experiência, para se poderem observar os sintomas fitotóxicos prováveis também nas pétalas.
As espécies de plantas examinadas e os dados relativos à fitotoxicidade estão registados no Quadro XX. 0 sinal in dica que não se observou nenhum sintoma fitotóxico, e o sinal H + " indica a presença de sintomas fitotóxicos.
►
SEGUE QUADRO XX
64 168
53125-803 OE/Ny
-59Quadro XX
Planta Resultado do tratamento das folhas no 42 dia Resultado do tratamento das plantas no 72 dia
Família Espécies, variedades
Araceae 23 tipos diversos - -
Bromeliaceae 6 tipos diversos - -
Polypodiaceae 4 tipos diversos +
2 tipos diversos - -
Aspidiaceae Dryopteris sp. +
Urticaceae Pilea cadieri - -
Nytaginaceae Pisonia brunoniana - -
Maranthaceae 6 tipos diversos - -
Acanthacea 5 tipos diversos - -
Euphorbiaceae 4 tipos diversos - -
Aralicaeae 5 tipos diversos - -
Rubiaceae Hoffmannia giesbrechtii
Verbenaceae Lantana Camara - -
Compositae 2 tipos diversos - -
Passifloraceae Passitlora u/armingii - -
Moraceae 4 tipos diversos - -
Gesneriaceae 5treptocarpus sp. - -
Piperacaea Peperomia feli - -
Oxalidaceae Oxalis sp. - +
Caricaceae Carica papaya +
Palmae 3 tipos diversos - -
Liliaceae 4 tipos diversos - -
Amaryllidaceae Alstroemeria aurantiaca «M
Agavaceae 4 tipos diversos - -
Zingiberaceae Hedychium gardnerianum —
Lauraceae Persea americana - -
Malvaceae 2 tipos diversos - -
Balsaminaceae Impatiens valeriana
Pandanaceae 2 tipos diversos - -
64 168
53125-803 OE/Ny
-60-
Entre as 90 espécies ou variedades de plantas pertence_n tes a 28 famílias de plantas, 7 espécies apresentaram sintomas fitotóxicos. Os sintomas mais notórios foram observados nalgumas espécies de fetos, por exemplo Nephrolepis, Dryopteris species e Asplenium nidus.
No caso destas plantas, a borda da folha torna-se clara no início e seca depressa.
Pouco depois do tratamento, podiam observar-se sintomas fitotóxicos na borda e no topo da fclha de Carica papaya. Tornou-se edematosamente transparente, e seguidamente estas manchas edematosas tornaram-se brancas e secaram.
Quando foi tratada a planta inteira, também se puderam observar estes sintomas. No caso de Oxalis sp., a aspersão da folha não provocou sintomas fitotóxicos, mas 7 dias depois do tratamento da planta inteira, as bordas das folhas tornaram-se edematosamente transparentes e secaram.
A amplitude dos sintomas fitotóxicos não foi suficiente mente grande para pôr em perigo o seu ulterior desenvolvimento, mesmo no caso destas plantas sensíveis*
Se as folhas tinham sido aspergidas, a queimadura - quaji do a havia - só se observava na folha aspergida. 0 efeito fito tóxico não se transmitia às fclhas mais velhas ou mais novas.
As plantas mencionadas no quadro, que apresentam sintomas fitotóxicos, não são plantas hospedeiras do ácaro de aranha (Tetranychus urticae).
Durante o tratamento efectuado na plantação da Companhia de Dardinagem Municipal, as variedades de cravo americano examinadas não apresentaram nenhum sintoma fitotóxico nas falhas ou nas flores. Isto ê também válido para a "cala'’ (Zantadeschia etiópica) e ciclame (Cyclamen persicum)· As folhas das quatro variedades de "gerbera" experimentadas não apresentaram nenhum sintoma fitotóxico. No entanto, as flores velhas e sobredesenvolvidas das variedades E-10 (flor vermelha) e Symphonii (flor branca) apresentaram leves sintomas fitotóxicos. Isto significa
64 168
53125-803 OE/Ny
-61que a borda da superfície da pétala se coloriu levemente para amarelo.
A mudança de cor não foi seguida por formação de lesões
r
. necróticas. As flores novas não apresentaram este sintoma.
’ Pode afirmar-se que a composição que compreende o composto do presente invento NS. 17 pode ser utilizada vantajosamente em plantas ornamentais contra variedades de ácaro prejudiciais.
í

Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1 - Processo para a preparação de N-alquil(eno)-N-(0,0-disubstituído-tiofosforil)-N1,N' - disubstituído-glicinamidas da fórmula I
    Rl\
    r2o
    ZÍ
    fa-N-CH.-C-N^
    2 H \
    SR, 0 R.
    (I)
    na qual
    Rj. e F?2 são iguais ou diferentes e representam alquilo com 1 a 4 átomos de carbono facultativamente substituídos por um ou mais átomos de halogéneo, alcenilo com 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo com 3 a 6 átomos de carbono, fenilo ou grupo alcoxi inferior-alquilo,
    R^ representa alquilo com 1 a 6 átomos de carbono ou alcenilo com 2 a 6 átomos de carbono,
    R^ e R^ são iguais ou diferentes e representam hidrogénio, alquilo com 1 a 6 átomos de carbono, alcenilo com 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo com 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, benzilo, fenilo substituído por um ou mais alquilos com 1 a 3 átomos de carbono e/ou por um ou mais átomos de halogéneo, alcoxi inferior-alquilo, um grupo da fórmula ,-)-¾, n0 qual n é um número
    entre 0 e 3 e Rg representa um anel saturado ou insatu64 168
    53125-803 OE/Ny
    -62-
    rado com 3 a 7 membros que compreende 1 a 3 heteroátomos, podendo os referidos heteroátomos ser escolhidos no grupo de azoto e/ou oxigénio e/ou enxofre, e e podem formar conjuntamente com o átomo de azoto contíguo um grupo haxametileno-imino,
    caracterizado pelo facto de compreender a reacção de uma N-subs tituído-N’,Ν’-disubstituído-glicinamida da fórmula II
    N-Ç-CHg-NHR^
    (II)
    na qual os significados dos substituintes são iguais aos defini dos acima, com um halogeneto de ácido dialcoxi-tiofosforoso da fórmula III
    Rn 0
    -Hal (III)
    na qual os significados dos substituintes são iguais aos defini, dos acima, Hal representa cloro ou bromo, e esta reacção ser efectuada facultativamente num solvente, e em presença de um agente ligante de ácido a uma temperatura de 20 a 11Q2C, preferivelmente 40 a 5020.
  2. 2 - Processo para a preparação de N-alquil(eno)-N-(0,0-disubstituído-tiofosforil)-N’,N’-disubstituido-glicinamidas da fórmula I
    na qual
    R^ e Rg são iguais ou diferentes e representam alquilo com 1 a
    4 átomos de carbono facultativamente substituídos por um ou mais átomos de halogéneo,
    R^ representa alquilo com 1 a 6 átomos de carbono, alcenilo com 2 a 6 átomos de carbono,
    64 168
    53125-803 QE/Ny
    -63R^ e Rj são iguais ou diferentes e representam hidrogénio, alquilo com 1 a 6 átomos de carbono, alcenilo com 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo com 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, benzilo ou fenilo substituído por um ou mais alquilos com 1 a 3 átomos de carbono e/ou um ou mais átomos de halogéneo, e R^ e Rj podem formar conju tamente com o átomo de azoto contíguo um grupo hexamet leno-imino,
    Ih· Izj
    caracterizado pelo facto de compreender a reacção de uma N-subs tituído-N',Ν’-disubstituído-glicinamida da fórmula II, na qual os significados dos substituintes são iguais aos definidos acima, com um halogeneto de ácido dialcoxi-tiofosforoso da fórmula III - na qual os significados dos substituintes são iguais aos definidos acima, Hal representa cloro ou bromo, e esta reacção ser efectuada facultativamente num solvente, e em presença de um agente ligante de ácido a uma temperatura de 20 a 11QSC, pre ferivelmente 40 a 509C.
  3. 3 - Processo de preparação de composição acaricida, insecticida e fungicida, caracterizada pelo facto de compreender um composto de acordo com qualquer das reivindicações 1 e 2 em associação com pelo menos um excipiente,
  4. 4 - Processo de preparação de composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo facto de compreender pelo menos dois excipientes, pelo menos um dos quais é um agente te_n sioactivo.
PT81202A 1984-09-26 1985-09-26 Processo para a preparacao de n-alquil(eno)-n-(o,o-disubstituido-tiofosforil)-n',n'-disubstituido-glicinamidas, e de acaricida,insecticida e fungicida que contem estes compostos como ingrediente activo PT81202B (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU843631A HU194258B (en) 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components
HU1509285 1985-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PT81202A PT81202A (en) 1985-10-01
PT81202B true PT81202B (pt) 1987-09-30

Family

ID=26317665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT81202A PT81202B (pt) 1984-09-26 1985-09-26 Processo para a preparacao de n-alquil(eno)-n-(o,o-disubstituido-tiofosforil)-n',n'-disubstituido-glicinamidas, e de acaricida,insecticida e fungicida que contem estes compostos como ingrediente activo

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4870065A (pt)
JP (1) JPS61171492A (pt)
CN (1) CN85108113A (pt)
AR (1) AR242796A1 (pt)
AT (1) AT387577B (pt)
AU (1) AU573036B2 (pt)
BE (1) BE903304A (pt)
CA (1) CA1240992A (pt)
CH (1) CH662814A5 (pt)
DK (1) DK434285A (pt)
FI (1) FI79326C (pt)
FR (1) FR2570704B1 (pt)
IL (1) IL76415A0 (pt)
IT (1) IT1214632B (pt)
LU (1) LU86096A1 (pt)
NL (1) NL8502605A (pt)
NO (1) NO167575C (pt)
PL (2) PL147098B1 (pt)
PT (1) PT81202B (pt)
RO (1) RO93594B (pt)
SE (1) SE464029B (pt)
SU (1) SU1588266A3 (pt)
TR (1) TR22719A (pt)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT387577B (de) * 1984-09-26 1989-02-10 Eszakmagyar Vegyimuevek Verfahren zur herstellung von n-alkyl/en/-n-/o,o- disubstituierten thiophosphoryl/-n'n'disubstituierten-glycinamiden und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
HU202728B (en) * 1988-01-14 1991-04-29 Eszakmagyar Vegyimuevek Synergetic fungicide and acaricide compositions containing two or three active components
CA2054054C (en) * 1990-10-31 2002-11-26 Richard David Houghton Propanil dispersible granule formulation
US5714439A (en) * 1990-10-31 1998-02-03 Rohm And Haas Company Propanil dispersible granule
DE4342621A1 (de) * 1993-12-14 1995-06-22 Bayer Ag Phosphorsäure-Derivate
CA2830446A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Dow Global Technologies Llc Phosphorous-containing flame retardants for polyurethane foams

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3280226A (en) * 1964-02-05 1966-10-18 Velsicol Chemical Corp Bis-(carbamyl) alkyl amides of phorphorus acid esters
DD95374A1 (pt) * 1971-07-05 1973-02-12
AT387577B (de) * 1984-09-26 1989-02-10 Eszakmagyar Vegyimuevek Verfahren zur herstellung von n-alkyl/en/-n-/o,o- disubstituierten thiophosphoryl/-n'n'disubstituierten-glycinamiden und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
US4691500A (en) * 1986-07-18 1987-09-08 Packaging Systems International, Inc. Lid sealing machine

Also Published As

Publication number Publication date
SU1588266A3 (ru) 1990-08-23
AR242796A1 (es) 1993-05-31
AT387577B (de) 1989-02-10
NO853760L (no) 1986-04-01
JPH0450318B2 (pt) 1992-08-13
FI79326C (fi) 1989-12-11
SE8504346D0 (sv) 1985-09-19
PL146597B1 (en) 1989-02-28
CN85108113A (zh) 1987-02-11
FI79326B (fi) 1989-08-31
NO167575B (no) 1991-08-12
FR2570704A1 (fr) 1986-03-28
BE903304A (fr) 1986-01-16
US4870065A (en) 1989-09-26
DK434285D0 (da) 1985-09-25
FR2570704B1 (fr) 1989-03-03
PT81202A (en) 1985-10-01
PL262520A1 (en) 1988-01-07
CA1240992A (en) 1988-08-23
PL255529A1 (en) 1987-04-06
FI853685A0 (fi) 1985-09-25
TR22719A (tr) 1988-05-03
RO93594B (ro) 1988-01-31
AU573036B2 (en) 1988-05-26
RO93594A (ro) 1988-01-30
LU86096A1 (fr) 1986-03-11
NL8502605A (nl) 1986-04-16
JPS61171492A (ja) 1986-08-02
CH662814A5 (de) 1987-10-30
NO167575C (no) 1991-11-20
AU4790785A (en) 1986-04-10
IT8522273A0 (it) 1985-09-25
SE8504346L (sv) 1986-03-27
IL76415A0 (en) 1986-01-31
SE464029B (sv) 1991-02-25
ATA271985A (de) 1988-07-15
DK434285A (da) 1986-03-27
FI853685L (fi) 1986-03-27
PL147098B1 (en) 1989-04-29
IT1214632B (it) 1990-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20160366889A1 (en) Method for Controlling Pests in Soybean
PT81202B (pt) Processo para a preparacao de n-alquil(eno)-n-(o,o-disubstituido-tiofosforil)-n&#39;,n&#39;-disubstituido-glicinamidas, e de acaricida,insecticida e fungicida que contem estes compostos como ingrediente activo
ES2242759T3 (es) Composiciones para ahuyentar insectos rastreros.
US4889944A (en) Novel N-alkyl or N-alkenyl-N-(O,O-disubstituted-thio-phosphoryl)-N&#39;,N&#39;-disubstituted glycin amides, process for the preparation thereof and acaricide, insecticide and fungicide containing these compounds as active ingredient
Weigel et al. Handbook on insect enemies of flowers and shrubs
Wellhouse Wild hawthorns as hosts of apple, pear, and quince pests
Moznette Annotated list of the injurious and beneficial insects of the avocado in Florida
IL30294A (en) 3-isopropyl-4-methyl-6-chlorophenyl-n-methylcarbamate,its preparation and use as insecticide
Barre Treatment of plant diseases and injurious insects in South Carolina
Haseman et al. Greenhouse pests and their control
WOLCOTT Control of soil-inhabiting grubs of Puerto Rico
Roark Rotenone
Ramalakshmaiah et al. Bioecology and management of mulberry leaf roller diaphania pulverulentalis (hampson)(lepidoptera: pyralidae)
JP2004250437A (ja) 混合燻蒸剤
PL150680B1 (en) Method for manufacturing pyretroids
Neiswander Insect pests of strawberries in Ohio [1955]
Wilcox Some Results of Experiment Station Work with Insecticides
Haseman Nursery and orchard insect pests
Gilbert et al. Diseases and insects of garden vegetables
JPS61221101A (ja) 農園芸用施設の環境改善方法
JPS59167503A (ja) マメコガネの成虫誘引剤の製造方法
Gratwick Lettuce aphids
Cole Insects and Related Pests of African Violets.
Garden pests that plague our plants; what you can do about them
SHARAF Laboratory Assessment of Three Bait Molluscicides Against the White Garden Snail, Theba pisana Muller (Pulmonata: Parmacillidae)

Legal Events

Date Code Title Description
MM3A Annulment or lapse

Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES

Effective date: 19930831