SU1588266A3 - Акарицидное средство - Google Patents

Акарицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU1588266A3
SU1588266A3 SU853962797A SU3962797A SU1588266A3 SU 1588266 A3 SU1588266 A3 SU 1588266A3 SU 853962797 A SU853962797 A SU 853962797A SU 3962797 A SU3962797 A SU 3962797A SU 1588266 A3 SU1588266 A3 SU 1588266A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
day
alkyl
leaves
allyl
activity
Prior art date
Application number
SU853962797A
Other languages
English (en)
Inventor
Балог Карой
Домбаи Жолт
Фодор Карой
Грега Эржебет
Лерик Ерне
Мадьяр Магдолна
Надь Йожеф
Пастор Карой
Шанта Пал
Тарпа И Дьюла
Тот Иштван
Урсин Эстер
Original Assignee
Эсакмадьярорсаж Ведьимювек (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU843631A external-priority patent/HU194258B/hu
Application filed by Эсакмадьярорсаж Ведьимювек (Инопредприятие) filed Critical Эсакмадьярорсаж Ведьимювек (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1588266A3 publication Critical patent/SU1588266A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/564—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6521—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений. Изобретение позвол ет увеличить акарицидную активность на 5 - 10% за счет использовани  акарицидного средства, содержащего мас.%: активное вещество - соединение формулы (R 1O)(R 2O)P(=S)N(P 3)CH 2C(=O)NP 4P 5, где R 1 и R 2 - одинаковые C 1, C 2, C 4-алкил, хлористый этил, бромистый этил, этилен, аллил, циклогексил, фенил, этоксиметил, метоксиэтил, R 3-C 1-C 6-алкил, аллил, R 4-C 1-C 5-алкил, аллил, циклогексил, бензил, 3-хлорфенил, 4-бромфенил, 4-фторфенил, 4-метилфенил, 2,6-диэтилфенил, 2-метил-6-этилфенил, R 5-водород, C 1, C 3, C 4-алкил, аллил, циклогексил, метоксиметил, этоксиметил, фенил, тиенил-2, пирролидинил, пиранил, 2-имидазолил, 2-имидазолин-4-ил, оксазолил, морфолинил, R 4 и R 5 - вместе с азотом образуют гексаметилениминогруппу /10 - 80/, растворитель - смесь ксилола с диметилформамидом или дихлорметан, или ксилол -/10 - 82/, поверхностно-активное вещество - смесь тензиофикса AS и тензиофикса JS или смесь эмульсогена JR-400 и эмульсогена EC-400-/8/по сравнению со средством на основе соединени  /C 3H 7S/ /C 2H 5O/P/=O/N/C 2H 5/C/=O/NHC 6H 4C//-4/. 15 табл.

Description

ническую фазу сушат над сернокислым натрием, после чего производ т отгон-- ку растворител  на роторном испарите- ле, .В результате получают 26,8 г N-- этил -N--(0,0-диэтилтиoфocфopшI)N, N - диаллилглицинамида, п|,° 1,4964. Выход составл ет 78%. I Степень чистоты 96,8% (по данным газовой хроматографии). Данные чис- тоты: 96,8% (по данным газовой хроматографии ) .
Рассчитано, %: N 9,38; S 9,58. Найдено, %: N 8,64; S 10,01. Пр им е р 2.В круглодонную колбу (500 мл), снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 18,6 г N-этил-N ,N -ди-f Пpo- пил)-глицинамида, которые раствор ют в смеси, состо щей из 150 мл толуола и 10,0 г триэтиламина. К приготовленному раствору при перемешивании и комнатной температуре прибавл ю - 18,9 г хлорангидрида О,0-диэтилтиофосфорной. кислоты. После заверщени  пр ибавлени  реакционную смесь перемешивают 2 ч при температуре 40-50°С, По завершении реакции органическую фазу промывают водой, суЛат над сернокисльм натрием , после чего производ т удаление растворител . В результате получают 29,2 г Н-этил-Ы- (0,0-диэтилтиофосфо- рил)-N ,,N -ди(н-пропил)-глицинамида, Т.пл. 34-35°С. Выход продукта 88%. Степень чистоты 99.,8% (по данным газовой хроматографии).
Рассчитано, %: N 8,28; S 9,46. Найдено, %: N 8,34; S 9,51.
Пример 3. По аналогии со способом, описанным в примерах 1 и 2 получают перечисленные в табл.1 соединени , соответствующие общей форму ле
So
RiO R,0
-N-CH2C-NC
IIiv-f
(I)
П p и M e p 4. Эмульсионный кон-- центрат (1 О ЭК) .
В снабженную мешалкой колбу помещают 10 мае.ч. (10%), N-этил-N7(0,0- дизтилтиофосфорил) -N -этил-N -фенил-.. глицинамида, 60 мае.ч, (60%) ксилола, 22 мае.ч, (22%) диметилформамида, 5 мае. ч. (5%) октилфенолполигликоле ю 15 20 25 , ,
45
50
-.. - , вого эфира (Тензиофикс AS) и , 3 мае. ч. (3%) нонилфенолполигликолё- фого эфира (Тен зиофикс TS). Смесь пе-- ремегаивают до тех пор, пока она не становитс  совершенно прозрачьгой. После гомогенизации и фильтровани  получают представл ющий собой эмульсионный концентрат - препарат с содержанием биологически активного вещества 10%.
Стабильноеть эмульеии в воде с жееткостью 2 и 19,2 международный градус жесткости); в концентрации 1% через 2 ч нет седиментации; через 24ч обратима  седиментаци .
Пример 5. Эмульсионный концентрат (80 ЭК).
В устройство, описанное в примере 4, помещают 80 мае. ч. (80%) N-этил- N-(0,0-диэтилтиoфoeфopил)-N ,N -ди-ал- лилглицинамида, 12 мае.ч. (12%) ди- хлорметана, 4 мае.ч. (4%) октилфенол- полигликолевого эфира (Тензиофике AS) и 4 мае.ч. (4%) нонилфенолполиглико- левого эфира (Тензиофикс IS). Описанным в примере 4 епоеобом получают эмульеионньй концентрат с еодержанием биологически активного вещества 80%.
Стабильноеть эмульеии в воде с же- еткоетью 2 и 19,2° (международный г р а дус жесткости): в концентрации 1% че- рез 2 ч обратима  седиментаци j через 24 ч обратима  еедиментаци .
Пример 6о Эмульеионный концентрат (50 эк.
В устройство, описанное в приме-- - ре 4, помещают 50 мае.ч. (50%) N- этил-N-(0,0-диэтилтиофо ефорил)-N , N - ди-(н-пропил)-глицинамида, 42 мае.ч. (42%) ксилола, 5,6 мае.ч. (5,6%) ал- килфенолполигликолевого эфира (эмуль- еоген IR-400) и 2,4 мае.ч. (2,4%) арилфенолполигликолевого эфира (эмуль- соген ЕС-400). Далее способ ос тцеств- л ют по аналогии е описанным в примере 5. В результате получают эмульеионньй . концентрат с еодержанием биологически активного вещества 50%.
Стабильноеть эмульеии в воде с жесткостью 2 и 19,2° (международный гра- дуе жееткоети): в концентрации 1% через 2 ч нет еедиментации.; через 24 ч минимальна  обратима  седиментаци .
Пример 7. Определение акари- цидной активноети на Tetranyebus ur- ±ieal (паукообразный клещ е двум  п т- нами).
Зараженные клещем Tetranychus ur- cical бобовые растени  подвергают суш ке, после чего р дом с этими растени-  ми располагают свежие бобовые расте ни . Жизнеспособные клещи п.еремещают- с  в течение дн . Заражение,
П тый и шестой листь  четырехнедельных бобовых растений срезают совместно с короткой частью ножки листа, после чего на обратной стороне с по- мощью полос с добавкой мази окружают квадрат (4x4 CM). На вьщеленную поверхность листа помещают 40-50 клещей , которых берут со срезанных и свежезараженных растений. Подготовка опыта.
Нижнюю часть чащки Петри (диаметр 10 см) обкладывают слоем целлюлозной ваты, после чего в чашку ввод т только такое количество воды, которое может впитать целлюлозна  вата.
Осуществление опрыскивани .
Дл  опыта примен ют 0,5 и 0,1%-ные жидкости дл  опрыскивани , полученные из описанных в примерах 5-7,, 10, 25, 35, 50 и 80 эмульсионных концентратов в результате разбавлени , причем опыт с каждой концентрацией повтор ют по четыре раза. Опрыскивание осуществл ют с помощью лабораторного опрыскивател  с баллоном высокого давлени . Обработанные листь  тотчас помещают в подготовленные и содержащие слой целлюлозы ваты чашки Петри.
Оценка.
Через 48 ч после обработки определ ют в процентах смертность. При ста- ;тистической оценке результатов, основанной на прин тии во внимание смертности , выраженной в процентах к необработанным контрольным вредител м, производ т коррекцию.
Начало опыта: 14 феврал  1983 года
Оценка опыта: 16 феврал  1983 года.
Во врем  проведени  опыта средн   температура воздуха составл ла 20 С, а влажность - 75%. Результаты.
Среднее значение из четырех измерений приведено в табл.2 (пор дковые номера соединений вз ты из табл.1).
Пример 8. Определение акари- цидной активности как функции от дозы ..
Соответствующий примеру 7 опыт пов i тор ют таким образом, что концентраци  примененного при опрыскивании препарата уменьшаетс  от 1000 до 25 млн
Момент начала опыта: 26  нвар  1984 года.
Момент оценки опыта: 28  нвар  1984 года.
Во врем  проведени  опыта средн   температура воздуха составл ла 22 С, а влажность - 75%. Результаты.
В табл.3 указаны пор дковый номер соединени , примененного в тесте, со- держание биологически активного вещества в жидкости дл  опрыскивани , а также выраженна  в процентах смертность клещей Tetranychus urtical. Пор дковые номера примененных в тесте соединений вз ты из табл.1.
П р и м е р 9. Определение акари- цидной активности в  блоневых садах против Panonychus ulmi KOCH (поражающий плодовые деревь  красный пауко- образный клещ).
Клещ Panonychus ulmi KOCH  вл етс  опасным вредителем  блонь, вследствие чего борьба с ним имеет очень большое значение.
Опыт осуществл ют в посаженном в 1963 году  блоневом саду сорта Джонатан (размер м). Цель опыта - определение того, в какой степени в результате опрыскивани  соответству- ющими изобретению препаратами плодовые деревь  могут быть защищены от вреда, причин емого указанным клещом.
Опыт осуществл ют при четырехкратном повторении. Момент обработки:
29 июл  1983 года. Количество идкос- ти дл  опрыскивани  1660 л/га дл  концентраций 0,1% или 0,2%.
В момент обработки температура составл ла , влажность равн лась 55%, сила ветра ОВ, а облачность равн лась 0%. Момент оценки: 1 августа 1983 года (т.е. после обработки 29 июл  1983 года ).
Дл  каждого участка оценку производ т посредством подсчета количества клещей п ть раз на 20 листь х почти одинакового размера.
Активность рассчитывают с помощью
формулы Хендерсона-Тильтона (активность-смертность , %):
Смертность, 2
,oo.()
Tb хСа
где Та - количество живых клещей в момент оценки (после обработки ) ;
ТЬ - количество живых клещей в момент начала опыта: (перед обработкой ) ; Са - количество живых клещей в
контрольном опыте, осуществленном без обработки, в момент оценки; СЬ - количество живых клещей в
контрольном опыте, осуществленном без обработки, в мо- мент начала опыта. Примененные препараты и полученные результаты представлены в табл.4.Номера примененных в тесте соединений вз ты из табл,1.
(пор дковые номера примененных те соединений вз ты ш табл.1).
в тес
Пример II. Определение ака- рицидной активности в абрикосовом са- цу по отношению к клещам Vasates sp. Описанный в примере 9 опыт осуществ- л ют в посаженном в 1963 году абрикосовом саду с тем отличием, что плодовые деревь  не опрыскивают, а поливают соответствующим предлагаемому изобретению препаратом.
С различныг-ш количествами биологически активных веществ опыт повтор ют по четыре раза. Активность, %, рассчитывают-с помощью формулы Аббота:
АКТИВНОСТЬ, %
хЮО,
Пример 10. Определение; ака- рицидной активности в сливовом саду сорта Beszterce по отношению к Ра- nonychus ulmi KOCH (поражающий плодовые деревь  красный паукообразный клещ).
Оп-исанный в примере 9 опыт осуществл ют в посаженном в 1963 году сливовом саду (размер 9К5 м)-. Цель опыРезультаты приведены в табл.6. Пример 12. Определение а рицидной активности по отношению
определение того, в какой степе- зо lepitrimezus vitis (поражающий
та ни клещ Panonychus ulmi может быть истреблен в результате опрыск ивани  соответствующим предлагаемому изобретению средством. Жидкость дл  опрыскивани  со,цержит эмульсионный концентрат 35 ЭК в концентраци х 0,2%. Количество жидкости дл  опрыскивани  составл ет 890 л/га.
В момент обработки - 30 августа 1983 года погодные услови  следующие: лп трмпература 21°С, влажность 67%, сила ветра , облачность 0%.
Моменты оценки: 30 августа I983 года (до обработки), 2 сент бр  1983 голисть  винограда клещ).
Дл  проведени  опыта примен ют тени  винограда (сорт Opporto). работку растений винограда произв в момент почковани  (18 апрел 
1985 года) и на стадии 3-5 малень листьев (9 ма  1985 года). Соотве вующие предлагаемому изобретению параты 25 ЕС, приготовленные с во в количестве 1000 л/га, наносили растени  с покощт ю распьшител  в д зах 1,2 или 1,8 л/га.
Оценку осуществл ют в услови х
ца (на 3-й день после обработки), крытой плантации перед Geschem (27 ма  .6 сент бр  5983 года (на де1Лз пос- 1985-года) четыре раза, причем каждый ле обработки).
Дп  каждого участка оценку производ т посредством подсчета п ть раз количества живых клещей на двадцати листь х почти одинакового размера. Акарицидную активность рассчитывают с помо1дью формулы Хендерсона-Тильтона
50
раз на п ти побегах. На отдельных побегах все листь  оценивают по следующей шкале: О - отсутствие заражени ; 1 - 0-20% (на листь х 1-5 оставшихс  следов); 2 - 21-40% (на листь х оставшихс  следов, может наблтодатьс  начальна  деформаци  листьев); 3 - 41-60% (на листь х 15-25 оставшихс  следов, деформаци  листьев усиливаетс ); 4 - 61-80% (на листь х 25-30 оставшихс  следов, сильна  деформаци  листьев, начинающеес  отставание в развитии); 5 - 81-100%,(на листь х
Результаты.
Пор дковые номера примененных в тесте соединений, количество живых , клещей (среднее значение четырех повторных опытов), а также выраженна  в процентах активность указаны в табл..5
где С количество живых клещей в контрольном опыте в момент оценки:
О
количество живых клещей на обработанньпс деревь х в момент оценки.
Результаты приведены в табл.6. Пример 12. Определение ака- рицидной активности по отношению к
lepitrimezus vitis (поражающий
листь  винограда клещ).
Дл  проведени  опыта примен ют растени  винограда (сорт Opporto). Обработку растений винограда производ т в момент почковани  (18 апрел 
1985 года) и на стадии 3-5 маленьких листьев (9 ма  1985 года). Соответствующие предлагаемому изобретению препараты 25 ЕС, приготовленные с водой в количестве 1000 л/га, наносили на растени  с покощт ю распьшител  в дозах 1,2 или 1,8 л/га.
Оценку осуществл ют в услови х открытой плантации перед Geschem (27 ма  1985-года) четыре раза, причем каждый
раз на п ти побегах. На отдельных побегах все листь  оценивают по следующей шкале: О - отсутствие заражени ; 1 - 0-20% (на листь х 1-5 оставшихс  следов); 2 - 21-40% (на листь х оставшихс  следов, может наблтодатьс  начальна  деформаци  листьев); 3 - 41-60% (на листь х 15-25 оставшихс  следов, деформаци  листьев усиливаетс ); 4 - 61-80% (на листь х 25-30 оставшихс  следов, сильна  деформаци  листьев, начинающеес  отставание в развитии); 5 - 81-100%,(на листь х
более 50 оставшихс  следов, побеги очень отстали в развитии).
Показатель зараженности (F;) рас- считьшали по значени м шкалы, определенным при оценке, последующей формуле: а,-- ,
FJ
п
где а. - значение шкалы отдельного
заражени ;
f. - частотное число, принадлежащее отдельному значению шкалы;
, j , п т количество всех исследован- 1/ Тных листьев.
Пор дковые номера и дозы применени  в тесте соединений, а также значени  показателей зараженности представлены в табл.7„
Одновременно с оценкой, произведенной на открытой плантации, дл  лабораторных исследований собирают образцы посредством сн ти  п ти листье с вершины каждого куста, С 25 собранных листьев в лаборатории клещей отмывают 0,1%-ным раствором ионита, полученный раствор фильтруют через филтровальную бумагу,после чего под микрскопом подсчитьшаютколичество клещей Выраженную в процентах активность рассчитывают с помощью формулы Аббо- та. Количество клещей и выраженна  в процентазс активность указаны в табл. (пор дковые номера примененных в тесте соединений вз ты из табл.1).
Пример 13. Определение ака- рицидной активности по отношению к паукообразным клещам с двум  п тнами.
Растени  винограда (Сорта Оррог- to) обрабатывают 14 ма  1985 года соответствующими предлагаемому изобретению препаратами 25 ЕС. Биологически активные вещества нанос т на растени  при применении 700 л жидкости Пл  опрыскивани  на 1 га в дозе 1,8 л/га.
Биологическую активность препара- .тн оценивают на 3-й и 7-й день после -обработки с учетом зараженности листьев , собранных с обработанных и необработанных мелких участков. Зараженность клещами определ ют п ть раз на двадцати листь х до обработки и на 3-й и 7-й день после обработки.
Выраженную в процентах активность рассчитывают с помощью формулы Хен дерсона - Тильтона. Эта активность указана в табл.8.
Пример 14. Определение ака- рицидной активности на растени х папн .
8826610
рики по отношению к Polyphogotaonemus latus (широкий клещ).
Указанный выше вредитель в первую очередь повреждает растени  паприки. Цветы опадают, листь  и побеги деформируютс , плоды сужаютс  или даже лопаютс , кожна  ткань превращаетс  в корку.
Взошедшие растени  паприки (сорт ) посажены 10 но бр  1984 года,
. r-j--f O-i
10
15
.20
30
наличие кустов: 6,6 куста/м) обрабатывают соответствзпощими предлагаемому изобретенгм препаратами 25 ЕС 8 марта 1985 года. Растени  паприки опрыскивают с помощью ранцевого опрыскивател  с баллоном высокого давлени  (типа Мару ма) при npi-гменении 1000 л/га жидкости дл  опрыскивани  в концентрации 0.2%.
В момент обработки температура составл ет 27°Сf а влажность равн етс  60%,.
Оценка.
Б каждом три раза на 25 листь х подсчитывают количество клещей , до обработки и через трое и семь суток после, обработки. Активность рассчитывают с помощью (юрмулы Хендер- сона - Тильтона.
Пор дковые номера примененных в тесте соединений (вз ты из табл.1), количество живьж клещей (среднее значение трех повторных опытов) и выраженна  в процентах активность пред- . ставлены в табл.9.
5
Из табл.9 видно, что произведенна  на третьи и седьмые сутки оценка пока- g зывает, что хорошо выдел етс  продолжительность действи , поскольку жизненный цикл вредител  очень мал (4- 5 сут).
В частности, на обратной стороне верхних листьев.; имеющих ковшеобраз- ную форму, находились клещи. Эти част ти растений при всех формах применени  средства борьбы с вредител ми лишь слабо были покрыты примененной дл  опрыскивани  жидкостью. Таки-м образом, хорошие значени  активности, выраженные в процентах, указывают на высокое поглощение.
Пример 15. Определение ака- рнцидной активности на растени х по- .ьшдор по отношеншо к Aculops lycoper- sici (поражающий листь  помидоров клещ).
Поражающий листь  помидоров клещ в первую очередь повреждает растени ,при0
5
надлежащие к семейству культур картофел . Вредитель живет и паразитирует на листь х, стебл х и плодах растений помидоров. Поврежденные листь  имеют желто-коричневый цвет, обратна  сторо на сначала отдает серебристым блеском а в конце концов листва полностью высы- хает. До насто щего времени не бьшо удовлетворительной защиты от этих клещей .
Взошедщиз растени  помидоров (сорт Belcanto ; посажены 20  нвар  1985 года; наличие кустов: 3,Ь кус- та/м) обрабатывают соответствующими насто щему изобретению, препаратами 25 ЕС 11 марта 1985 года. Опрыскивание осуществл ют с помощью ранцевого опрыскивател  с баллоном высокого давлени  (тип D-3) при применении воды в количестве 1000 л/га, причем опрыскивание производили 0,2%-ным раствором биологически активного вещества. Температура в момент обработки составл ла 25 С. Оценка.
Дл  каждого -мелкого участка на п ти листь х подсчитывают количество живых клещей до обработки, а также, через 24 ч и 72 ч после обработки. Выраженную в процентах активность рассчитывают с помощью формулы Хен- дерсона - Тильтона.
В табл.10 указаны пор дковый номе примененного биологически активного вещества (вз т из табл.1), количество живых клещей (среднее значение тре измерений) и выраженна .в процентах активность.
Пример 16. Определение ака- ритдидной активности на растени х огурцов по отношению к Tetranychus telarius (паукообразный клещ с двум  п тнами).
Посаженные 15 феврал  j985 года растени  огурцов (сорт Tosca-69) обрабатывали в I metrigen состо нии огурцов в момент начала цвете ни . На участке величиной 10 м количество растений составл ло 1,2 шт/м . Опрыс кивание осуществл ют с помощью ранцевого опрыскивател  (типа Мару ма ) при применении воды в количестве 100 л/га. Соединение 17 по табл.1 (25 ЕС) примен ют в .форме растворов с концентраци ми 0,025-0,4%. В момен обработки температура составл ет а влажность 657.
5
10
15
20
Оценка.
Перед обработкой и через 3, 7, 14 и 21 сутки после обработки листь  дл  каждого участка п ть раз исследуют с помощью микроскопа. После определени  количества живых клещей с помощью формулы Хендерсона - Тильтона рассчитывают выраженную в пропентах активность .
В табл.11 указаны номера и дозы примененных соединений и выраженна  в процентах активность.
Пример 17. Определение ака- рицидной активности на растени х сои по отношению к различным развивающимс  формам Tetranychus urtical KOCH (паукообразный клещ),
Опыты осуществл ют с происход щим от гвоздики (область Gyor) клещевым, штаммом, который в соответствии с предлагаемыми тестовыми методами устойчив к диметоату и хлорпропилату соответственно, чувствителен к ами- .- траз-, диенохлор- и цигексатин-соеди- нени м. В опытах наблюдают 3566 подвижных особей; 2234 самки, 215 дейто- нимф, 390 личинок и 4031  йцо.
Особи обычного паукообразного клеща выращивают на растени х сои.
Зараженные исследуемым клещевым штаммом листь  разрезают на полосы и накладывают на незараженные растени . Паукообразные клещи быстро перемещаютс  на свежие соевые листь . Зараженные указанным способом листь  соевых растений выдерживают в течение 2А ч в камере с искусственным клима- MQ ТОМ, в которой, с целью способствовани  отложению  иц, при посто нном освещении поддерживают температуру на уровне 25+2°С, а влажность на уровне
25
30
35
90-95%.
45 I
После окончани  времени выдержки
листь  отрывают от куста, после чего все формы, за исключением  иц, удал ют под стереомикроскопом кисточкой.
50 Оставшиес  на листь х  йца одинакового возраста. Чащки Петри став т обратно в камеру с искусственным климатом , а листь , содержащие форму, котора  находитс  в состо нии прото55 нимф, перенос т на свежие растени . На живых растени х клещи развиваютс  до достижени  половой зрелости. Момент отложени  первых  иц принимают за первый день, и дл  опыта испольл
13
зуют имеющих 3-5-дневное развитие самок.
Дейтонимфы на 10 сут после отложени   иц, пpoтoни фы на 8 сут, личинки на 6 сут и  йца на 1 и 5 сут обрабатывали 50 ЕС растворами соединени  9 в различных дозах.
В случае подвижных форм зараженны листь  вновь разрезают на полосы, полосы помещают на свежие растени , при ем обработку акарицидным преператом осуществл ют через 2-3 ч после перемещени  клещей.
При испытании  иц листь  обрабаты- вагат после удалени  самок.
Из методов определени  устойчивости , рекомендованных РАО (BUDVINE, 1980)примен ют метод погружени  листьев . Из примененного в тесте соединени  посредством разбавлени  дистиллированной воды приготавливают состо щий из щести членов р д разбавленных растворов, %: 0,28; 0,14; 0,07; 0,035 0,0175 и 0,00875. Во всех случа х обработку начинают с водного контрольного образца, содержащего только дистиллированную воду, а последний опыт осуп1;ествл ют с образцом, имеющим наи- высщую концентрацию. Обработку производ т в помещении с температурой приблизительно . Зараженные и оторванные листь  выдерживают в погруженном состо нии в растворе (температура 22 С) в течение 10 с при осторожном приведении их в движение. После этого листь  осторожно встр хивают дл  того чтобы удалить с них большие капли. За- тем листь  помещают в чашки Петри на смоченную водой хлопковую вату, при- чем кра  листьев обрабатывают ланолином дл  того, чтобы предотвратить миграцию клещей. Когда препарат на листь х высыхает, чащки Петри помещают в камеру с искусственным климатом. Температура в камере с искусственным климатом составл ет 24±2°С, продолжительность дн  - 16/18 ч, освещенность - 800 лк, а относительна  влажность воздуха лежит в интервале 90- 95%.
Оценку производ т под стереомикро- скопом, причем подсчитывают количество живых и мертвых особей. Оценку самок, возрастом 3-5 сут производ т на 1-й, 3-й и 7-й декь после обработки, а | оценку дейтонимф, протонимф и личинок осуществл ют на-1-й и 3-й день после обработки. При оценке убивающей  йца
10
20
25
15
.«
88266..
4
активности по отдельности рассчитывают соотношение вьтупившихс  из  иц / личинок (живых и мертвых) и то же са мое дл  прото- и дейтонимф.
При определении контактного остаточного действи  листь  соевых растений погружают в 0,28%-ный раствор соединени  17. Через 4, 12, 24 и 48 ч после обработки на листь  помещают с помощью ланцетовидной канюли самки возрастом 3-5 сут. Оценку производ т ежедневно семь раз. При оценке смертности принимают во внимание особей, обработанных дистиллированной водой. Выраженную в процентах смертность рассчитывают по формуле Хендерсона - Тильтона.
В табл.12, 13 и 14 представлены результаты , полученные дл  различных фаз развити , В табл.14 дано действие 0,28%-ного раствора соединени  9 на самок (контактное остаточное действие ) .
Пример 18. Определение ака- рицидной активности на декоративных растени х по отнощению к Tarsonemus pallidus BNKS (поражающий земл нику клещ).
Лишь в 1968 году в Венгрии было обнаружено, что земл ничный клещ причин ет ущерб, однако до последнего времени этот клещ  вл лс  опасным вредителем земл ники. С середины семидес тых годов клещ Tarsonemus pallidus BAHKS причин ет вред и декоративным растени м, причем степень повреждени  и колич-ество растений, которыми питаетс  этот вредитель, год от года увеличиваютс . По этой причине нахождение эффективной защиты от него имеет большое значение.
Опыты осуществл ют в столичном зоологическом и ботаническом саду. Соот- 45 ветствующие насто щему изобретению соединени  25 ЕС в дозе 2,8 п/га нанос т на растени  с помощью ручного опрыскивател  (тип Pricalica К-12) Температура в оранжерее составл ет 0 21 С. Обработке подвергают следующие растени :Saintpaulia ionantha (на растени х наблюдались начальные симптомы повреждени , вызванного земл ничным клещом), Saxifraga saraentosa (моло- 5 дые листь  были сильно деформироваг,
30
35
)jI-1 - . v
, Fitlania verschaffelta (листь  уже были деформированы).
Оценку производ т на третьи и седьмые сутки, Б обоих случа  х от
- l 51 58
примененных в опыте растений отдел ют по п ть самых молодых листьев, после чего в лаборатории под стереомик- роскопом подсчитьшают количество наход щихс  на этих листь х живых и мертвых, а также движущихс  особей (самки, самцы, личинки). В каждом случае выбирают по п ть самых молодых листьев по той причине, что земл нич- ный клещ направл ет свое вредное действие только на молодые листь  и не может питатьс  старыми листь ми,
Зна  количество всех особей и погибших особей, рассчитывают в процен- тах смертность. Полученные результаты представлены в табл.15. Пор дковые номера примененных в тесте соединений соответствуют номерам, указанным в табл.К

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Акарицидное средство, включающее активное вещество - N aлкил-N-(тиo- 4юcфopил)-N -замещенный амид аминокар боновой кислоты, растворитель и по-. верхностно-активное вещество, о т - л и ч а ю ш, е е с   тем, что, с целью усилени , акаридидной активности оно в качестве Н-алкил-К-(тиофосфо- )зил)-К -замещенного амида аминокарбо- новой кислоты содержит соединение общей формулы
    Ь о
    Ч« 1
    xP-N-CHgC-l
    Rii
    35
    II;
    RS40
    де R j и R,2 - одинаковые С ц, C(j- алкил, хлористый этил, бромистый этил, зтилен, аллил, циклогексил, фенил , этоксиметил, ме- токсиэтил; С,-С, -алкил; аллил;
    Кл -алкил.
    аллил, циклогексил , бензил,, 3-хлорфе- нил, 4-бромфенил, 4- 50 фторфенил, 4-метилфенил, 2,6-диэтилфенил, 2-ме- т ил-6 - 3 тил фе ни л;
    16
    R - водород, С|, С,, Сц-ал- кил, аллил, циклогексил, метоксиметил, этоксиметил , фенил, тиенил-2, пирролидинил, пиранил, 2-имидазолил, 2-имидазо- ЛИЛ-4-ИЛ, оксазолил, . морфолинил; R4 и Rg вместе с азотом образуют гексаметиленамино- группу,
    в качестве растворител  содержит смесь ксилола с диметилформамидом при массовом соотношении 60:22, или дихлор- метан, или ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь Тен зиофикса AS на основе октилфенолполи- гликолевого эфира и Тензиофикса IS на основе нонилфенолполигликолевого эфира при массовом соотношении 5:3 или 4:4 или смесь эмульсогена ЕС-400 на основе алкилфенолполигликолевого эфира и эмульсогена ЕС-400 на основе арилфенилполигликолевого эфира при массовом соотношении 5,6:2,4 при следующем соотношении компонентов, мас.%:
    Активное вещество Растворитель Поверхностно-активное вещество
    Приоритет по признакам:
    26,09.84 при R и Rg. - одинаковые С 4, Cj, С(-алкил, хлористый зтил, бромистый этил,, RJ- C -Cg-алкил, аллил , С -Сд- -алкил, аллил, циклогексил , бензил, 3-хлорфенил, 4-бромфенил , 4 фторфенил, 2,6-дизтилфенил, 2-метил-6-зтилфенил, водород, С, С, С -алкил, аллил, циклогексил, фенил , и R вместе с азотом образуют гексаметилениминогруппу,
    ZH.U/.OJ lip 11. л П 1 i nrKiixijjsu.si
    этилен, аллил, циклогексил, фенил, зтоксиметил, метоксиэтил, R5-- метоксиметил , зтокси1-1етил, тиенил-2, пирролидинил , пиранил, 2-имидазолил, 2- имидазолин-4-ил, оксазолил, морфоли- нил.
    Соединение
    Смертность, %, при концентрации , млн Г
    гооо
    5000
    .21
    1588266 Продолжение табл.2
    (C,H,S)(qH.p)P(0)N(,)C(0)NH()
    22
    Соединение
    Смертность, %, при концентрации, млн. 100 I 500 150 I 125 100 Т 50
    100 100 100
    100 100 100
    100 100 97
    Количество живых клещей на 5x20 листь х
    до обра- работки
    1105 699 29,8
    1234 242 78,2
    1172 70 93,4
    1093 45 95,4
    1025 645 30
    1086 195 80
    1053 47 95
    - 100
    1201 649 40
    Продолжение табл.3
    25
    100 100 93
    100 100 90
    100 00 90
    Таблица 4
    Смертность,
    после обработки
    Пор дковый номер и доза примененнь1х в тесте соединений
    0,2%-на  жидкость дл  опрыскивани 
    25 35ЭК
    0,1%-на   сидкость дл  опрыскивани 
    25 35ЭК
    0,2%-на  жидкость дл  опрыскивани 
    Необработанные контрольные растени 
    Продолжение табЛо
    Количество живых клещей на листь х
    до обра- работки
    после обработки
    1075
    174
    82
    1250
    34
    97
    1236
    100
    1131
    1019
    ине
    Доза, л/га
    Показатель зараженности
    ,2 1,8 1,8 1,2 1 ,8
    0,95 0,43 0,43 0,12 0,08
    :,4
    Т а б а 8
    Соединение Г Активность
    на 3-й на 7-й день день
    - - --.-.., -.,™.,„ J
    100100
    129395
    1696100
    300,100
    239998
    -l i-§-. а 9
    е- Количество живьгк клещей, Активность, Ш1;/лист
    до обра- через через на 3-й „а 7-е ботки 3 сут 7 сут сутки сутки после после обработ- обработки ки
    38,59 0,16 0,28 99,46 99 76
    ll ll - ° : 1о6о
    38 sQп° 00.0
    - ° «° 0 00,0
    не 38,5929,93 12К52
    ;- -1-§-5 л дИ у а 7 ,
    Активность,
    естКОЛЖ
    во живых клещей, штук на 25 листь х
    92
    100
    100
    95
    100
    291
    ьный обрадис ван- ой
    1-й день после отложени   иц
    День до вылупле- ни  из  иц
    1-й день лосле отложени   иц
    День до вылулле- ни  из  иц
    1-й день после отложени   иц
    День до вылупле- ни  из  иц
    1-й день после отложени   иц
    День до вьшупле- ни  из  иц
    1-й день после отложени   иц
    День до вылупле- ни  из  иц
    1-й день после отложени   иц
    День до вьшупле- ни  из  иц
    -и день после отложени   иц
    День до вылупле- ни  из  иц
    Т а1 3
    ч
    2 ч
    4 ч
    8
    2 3 4 5 6 7
    1
    2 3 4 5 6 7
    1 2 3 4 5 6 7
    1
    2 3
    4 5 6 7
    100 00 100 100 100 100 100
    100 100 100 100 100 100 100
    100 100 100 100 100 100 100
    100 100 100 100 100 100 100
    92
    97
    100
    100
    100
    100
    100
    72 90 95 98 99 99 99
    40 61 72 85 85 85 85
    12 31 54 66 66 66 66
SU853962797A 1984-09-26 1985-09-25 Акарицидное средство SU1588266A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU843631A HU194258B (en) 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components
HU1509285 1985-07-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1588266A3 true SU1588266A3 (ru) 1990-08-23

Family

ID=26317665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853962797A SU1588266A3 (ru) 1984-09-26 1985-09-25 Акарицидное средство

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4870065A (ru)
JP (1) JPS61171492A (ru)
CN (1) CN85108113A (ru)
AR (1) AR242796A1 (ru)
AT (1) AT387577B (ru)
AU (1) AU573036B2 (ru)
BE (1) BE903304A (ru)
CA (1) CA1240992A (ru)
CH (1) CH662814A5 (ru)
DK (1) DK434285A (ru)
FI (1) FI79326C (ru)
FR (1) FR2570704B1 (ru)
IL (1) IL76415A0 (ru)
IT (1) IT1214632B (ru)
LU (1) LU86096A1 (ru)
NL (1) NL8502605A (ru)
NO (1) NO167575C (ru)
PL (2) PL147098B1 (ru)
PT (1) PT81202B (ru)
RO (1) RO93594B (ru)
SE (1) SE464029B (ru)
SU (1) SU1588266A3 (ru)
TR (1) TR22719A (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT387577B (de) * 1984-09-26 1989-02-10 Eszakmagyar Vegyimuevek Verfahren zur herstellung von n-alkyl/en/-n-/o,o- disubstituierten thiophosphoryl/-n'n'disubstituierten-glycinamiden und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
HU202728B (en) * 1988-01-14 1991-04-29 Eszakmagyar Vegyimuevek Synergetic fungicide and acaricide compositions containing two or three active components
CA2054054C (en) * 1990-10-31 2002-11-26 Richard David Houghton Propanil dispersible granule formulation
US5714439A (en) * 1990-10-31 1998-02-03 Rohm And Haas Company Propanil dispersible granule
DE4342621A1 (de) * 1993-12-14 1995-06-22 Bayer Ag Phosphorsäure-Derivate
CA2830446A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Dow Global Technologies Llc Phosphorous-containing flame retardants for polyurethane foams

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3280226A (en) * 1964-02-05 1966-10-18 Velsicol Chemical Corp Bis-(carbamyl) alkyl amides of phorphorus acid esters
DD95374A1 (ru) * 1971-07-05 1973-02-12
AT387577B (de) * 1984-09-26 1989-02-10 Eszakmagyar Vegyimuevek Verfahren zur herstellung von n-alkyl/en/-n-/o,o- disubstituierten thiophosphoryl/-n'n'disubstituierten-glycinamiden und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel
US4691500A (en) * 1986-07-18 1987-09-08 Packaging Systems International, Inc. Lid sealing machine

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 1299954 кл. С 07 F 9/24, опублик. 1972. Патент FR № 2257599, КЛ..С 07 F 9/24, опублик. 1975. *

Also Published As

Publication number Publication date
AR242796A1 (es) 1993-05-31
AT387577B (de) 1989-02-10
NO853760L (no) 1986-04-01
JPH0450318B2 (ru) 1992-08-13
FI79326C (fi) 1989-12-11
SE8504346D0 (sv) 1985-09-19
PL146597B1 (en) 1989-02-28
CN85108113A (zh) 1987-02-11
FI79326B (fi) 1989-08-31
NO167575B (no) 1991-08-12
FR2570704A1 (fr) 1986-03-28
BE903304A (fr) 1986-01-16
US4870065A (en) 1989-09-26
DK434285D0 (da) 1985-09-25
FR2570704B1 (fr) 1989-03-03
PT81202A (en) 1985-10-01
PL262520A1 (en) 1988-01-07
CA1240992A (en) 1988-08-23
PL255529A1 (en) 1987-04-06
FI853685A0 (fi) 1985-09-25
TR22719A (tr) 1988-05-03
RO93594B (ro) 1988-01-31
AU573036B2 (en) 1988-05-26
RO93594A (ro) 1988-01-30
LU86096A1 (fr) 1986-03-11
NL8502605A (nl) 1986-04-16
PT81202B (pt) 1987-09-30
JPS61171492A (ja) 1986-08-02
CH662814A5 (de) 1987-10-30
NO167575C (no) 1991-11-20
AU4790785A (en) 1986-04-10
IT8522273A0 (it) 1985-09-25
SE8504346L (sv) 1986-03-27
IL76415A0 (en) 1986-01-31
SE464029B (sv) 1991-02-25
ATA271985A (de) 1988-07-15
DK434285A (da) 1986-03-27
FI853685L (fi) 1986-03-27
PL147098B1 (en) 1989-04-29
IT1214632B (it) 1990-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA45941C2 (uk) Композиція для дефоліації рослин та спосіб дефоліації рослин
SU1346043A3 (ru) Способ получени производных 2-цианобензимидазола
US7985412B2 (en) Method of monitoring/controlling thysanoptera
EP0732874A1 (en) A novel method to protect plants from fungal infection
SU1588266A3 (ru) Акарицидное средство
Goldsworthy et al. FUNGICIDAL AND PHYTOCIDAL PROPERTIES OF SOME METAL DIALKYL DITHIOCARBAMATES ¹
DE3202169C2 (de) AmidinohydrazonÈC¶1¶¶7¶H¶2¶¶9¶¶-¶¶3¶¶5¶-COOH sowie Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt derselben
DE1169194B (de) Mittel mit insektizider und akarizider Wirkung
US3009855A (en) Method and composition of destroying insects employing 1-naphthyl n-methyl carbamate
JP2832482B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
JP2022523034A (ja) 光増感剤化合物、製造の方法及び植物への適用
US4332612A (en) Plant growth promoting composition
SU722461A3 (ru) Фунгицидна композици
US4889944A (en) Novel N-alkyl or N-alkenyl-N-(O,O-disubstituted-thio-phosphoryl)-N',N'-disubstituted glycin amides, process for the preparation thereof and acaricide, insecticide and fungicide containing these compounds as active ingredient
CN115894398B (zh) 一种含氟噻唑酰胺类杀虫杀螨剂
EP0085596A1 (fr) Application comme facteurs de croissance des végétaux de l'O-phényl hydroxylamine et de certains de ses dérivés
US3542853A (en) Aminomethyleneiminophenyl carbamates
AT245861B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung
RU2088085C1 (ru) Композиция для дефолиации растений и способ дефолиации растений
JPS5839121B2 (ja) ガイチユウボウジヨホウホウ
FR2460111A2 (fr) Composition a base d'un melange aqueux de n-methyl-2-pyrrolidone et d'acide 2-halogenethylphosphonique et son application au traitement de plantes
McCrory et al. Substitute spray materials
KR840000186B1 (ko) 제초제 조성물
Childers 1.6. 6 Toxicological test methods for eriophyoid mites
Munger Investigations in the control of the cyclamen mite (Tarsonemus pallidus Banks)