LU86096A1 - Nouveaux n-alkyl(ene)-n-(0,odisubstitue-thiophosphoryl)-n',n'-disubstitue-glycines amides,procede pour leur preparation et acaricide,insecticide et fongicide contenant ces composes comme substance active - Google Patents

Nouveaux n-alkyl(ene)-n-(0,odisubstitue-thiophosphoryl)-n',n'-disubstitue-glycines amides,procede pour leur preparation et acaricide,insecticide et fongicide contenant ces composes comme substance active Download PDF

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Gyula Tarpai
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Description

t ψ
Nouveaux N-alkyl(ène)-N-(0,Ο-disubstitué-thiophosphoryl)-N 1 ,N'-disubstitué-glycine-amides, procédé pour leur préparation et acaricide, insecticide et fongicide contenant ces composés comme substance active - 5 La présente invention concerne des composés à acti vité acaricide, insecticide et fongicide, un procédé pour leur préparation, des compositions comprenant ces composés comme substance active et leur utilisation à des fins agricoles .
10 Les composés de l'invention sont utiles contre les acariens, les insectes et l'attaque fongique des raisins, des plantes à fruits, des légumes, des plantes pour massifs et des cultures en champs.
La présente invention a donc pour objet des N-alkyl-15 (ène)-N-(O,Ο-disubstitué-thiophosphoryl)-N',N1-disubstitué-glycine-amides de formule (I)
Hl\ /4
Arœ*t\ 20 RO SR. 0 R_ 2 j 2 dans laquelle et R2 sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halo-25 gène, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou (alcoxy inférieur )-alkyle , R^ représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, R4 et R,, sont identiques ou différents et représen-30 tent l'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle, benzyle, phényle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et/ou par un ou plusieurs atomes d'halo-35 gène, (alcoxy inférieur)-alkyle, un groupe de formule ’ 4» t * 2 ~(CH2^n“^6 ' ^ans laquelle n est un nombre entier compris entre o et 3 et Rg représente un cycle de 3 à 7 chaînons ~ saturé ou insaturé comprenant 1 à 3 hétéroatomes, ces hété- roatomes pouvant être choisis dans le groupe constitué par - 5 l'azote et/ou l'oxygène et/ou le soufre, et et R5 peuvent former ensemble, avec l'atome d'azote adjacent, un groupe hexaméthylène-imino.
Il est bien connu dans la technique que les plantes à fruits (par ex. la pomme, la cerise, la prune) et cer-10 tains légumes (par ex. le paprika, la tomate) sont endommagés de façon importante par 1'acarien araignée rouge (Te-tranychus telarius) et d'autres insectes différents, par exemple les mouches vertes, les phytophages, les mouches, les mites. De grandes avaries sont également causées par 15 différentes sortes de champignons, par exemple la pourriture grise et l'oidium.
On pulvérise habituellement sur les plantes différentes compositions pour combattre les acariens. Par exemple, "Omite" 57E, qui comprend 57% de propargite [2-(p-20 t-butylphénoxy)cyclohexyl-2-propinylsulfite] comme substance active (à laquelle se réfère le brevet belge n° 511 234 ou le brevet allemand ne 705 037) , ou "Rospin" 25EC comprenant 25% de chloropropylate [ester isopropylique de l’acide 4,4'-dichlorobenzylcarboxylique] comme substance active (à. 25 laquelle se réfèrent les brevets US ne 3 272 854 et 3 463 859) sont des compositions très connues et très utilisées. "Omite“ peut être utilisée pour protéger les pommes d'hiver, les fruits à noyaux et les raisins exclusivement après la floraison en dose de 1 à 2 litres/hectare, contre 30 1'acarien araignée rouge en dose de 1 à 1,5 1/ha, contre 1'acarien large (Polyphagotarsonemus latus) en dose de 1,8 à 2 1/ha dans le paprika. "Rospin" est efficace contre les formes mobiles d'acarien araignée rouge dans les vergers et dans le raisin en dose de 2,5 à 4,5 1/ha.
35 Chacune des deux compositions peut combattre 1'aca- ft * 3 * ’ * rien araignée rouge qui est résistante vis-à-vis des composés de type ester phosphoreux avec une efficacité de 70 à 100$. L'inconvénient de leur utilisation est qu’il faut employer des doses relativement élevées et qu'elles ne pour-5 raient pas combattre les autres insectes parasites ou champignons des vergers.
Les insectes nuisibles des fruits pomifères et à baies, du raisin, des légumes et des cultures en champs sont combattus par les dérivés du type esters d'acide phos-10 phoreux. Par exemple, on emploie une composition ("Anthio" 33EC) comprenant 33% de formotion [0,0-diméthyl-S-(N-mé-thyl-N-formyl-carbamoyl-méthyl)-dithiophosphate] (décrite dans les brevets US n° 3 176 035 et 3 178 337) ou "Phospho-tion" 50 EC comprenant 50% de malathion [O,0-diméthyl-S-15 (1,2-dicarbétoxyéthyl)-dithiophosphate] (auquel se réfère le brevet US ne 2 578 652] comme substance active. Chacune de ces compositions est utilisée contre les mouches vertes, les vers phytophages, les mouches et les acariens araignées rouges, respectivement en dose de 2,8 à 3,2 1/ha et de 1,2 20 a 1,5 1/ha. L'inconvénient de ces compositions est qu'il faut utiliser des doses relativement élevées, qu'elles sont toxiques vis-à-vis des abeilles et des poissons, que les acariens araignées rouges sont résistants vis-à-vis d'elles et que la tomate et la prune, par exemple, ne peuvent pas 25 être traitées avec ces composés.
La pourriture grise, nuisible pour différentes cultures, peut être combattue convenablement par "Sumilex" 50 WP comprenant 50% de procymidon [N-(3,5-dichlorophényl)-1,2-diméthylcyclopropane-l,2-dicarboximide] (auquel se ré-30 fèrent le brevet britannique ηβ 1 298 261 et le brevet US n° 3 903 090) en dose de 1,2 à 1,5 kg/ha.
On a découvert, ce qui est surprenant, qu'une partie des nouveaux N-alkyl(ène)-N-(O,0-disubstitué-thiophos-, phoryl)-N',N'-disubstitué-glycine-amides possède un effet 35 acaricide important, tandis que d'autres possède une acti-
A
* 4 * * * vite acaricide plus faible, mais une activité insecticide ou fongicide importante. L'avantage de ces composés de l'invention par rapport aux composés de la technique antérieure réside dans le fait qu'on peut les utiliser dans da-5 vantage de cultures, qu'ils sont efficaces à des doses sensiblement plus faibles, qu'ils peuvent combattre de manière excellente les acariens araignées rouges ou autres insectes nuisibles, par exemple le puceron du coton, les mouches, les mites qui résistent aux composés du type ester d'acide 10 phosphoreux et, en outre, ils présentent une excellente activité fongicide.
La présente invention a donc pour objet de nouveaux composés de formule I
HA R, 15 1 \ / 11 /11 1 2 II \ (I) R2o s r3 o ? dans laquelle et R2 sont identiques ou différents et 20 représentent un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou (alcoxy inférieur ) -alkyle , représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 25 atomes de carbone ou alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, et R^ sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle, benzyle, phényle 30 substitué par un ou plusieurs groupes alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et/ou par un ou plusieurs atomes d'halo-gène, (alcoxy inférieur )-alkyle, un groupe de formule -(CH2)n~Rg , dans laquelle n est un nombre entier compris , entre o et 3 et Rg représente un cycle de 3 à 7 chaînons 35 saturé ou insaturé comprenant 1 à 3 hétéroatomes, ces hété- * 5 t ♦ roatomes pouvant être choisis dans le groupe constitué par l'azote et/ou l'oxygène et/ou le soufre, et et Rj-peuvent former ensemble, avec l'atome d'azote adjacent, un groupe hexaméthylène-imino.
5 Les nouveaux composés de formule I selon l'inven
tion peuvent être préparés en faisant réagir un glycine-amide N-substitué et N'N'-disubstitué de formule II
*4\ 10 N-C-CH0-NHR_ (II) /il 2 3 R 0 R5
dans laquelle les définitions des substituants sont les mêmes que celles définies ci-dessus, avec un halogénure 15 d'acide dialcoxy-thiophosphoreux de formule III
R.o s \ Il
>TP-Hal (HD
Ro0 20 2 dans laquelle les définitions des substituants sont les mêmes que celles définies ci-dessus, Hal désigne un atome de chlore ou de brome, éventuellement dans un solvant, de préférence le benzène, le toluène ou le chloroforme, éven-25 tuellement en présence d’un liant pour acide, de préférence la triéthylamine ou la pyridine anhydre, à une température de 20 à 110°C, de préférence de 40 à 50°C, dans un système en continu ou en discontinu, et en récupérant le produit final du milieu réactionnel de manière connue en soi.
50 L'invention a pour objet une composition acaricide, insecticide et/ou fongicide comprenant un composé de for-5 mule I telle que définie ci-dessus en association avec au moins un véhicule et un procédé de fabrication de cette composition qui comprend l'association d'un composé de for-55 mule I telle que définie ci-dessus avec au moins un véhi- » < 6 y * -r cule. La composition de l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule I en quantité de 5 à 95% en poids.
Un véhicule dans une composition selon l'invention > 5 est tout matériau avec lequel est formulée la substance ac tive pour faciliter l'application au lieu à traiter, lequel peut être, par exemple, une plante, une graine ou le sol, ou pour faciliter le stockage, le transport ou la manutention. Un véhicule peut être un solide ou un liquide, y com-10 pris un matériau normalement gazeux mais qui a été comprimé pour former un liquide et on peut utiliser tout véhicule normalement utilisé dans la formulation de compositions pesticides et fongicides.
Des véhicules solides convenables comprennent par 15 exemple les silicates synthétiques, les diatomites, le talc.
Des véhicules liquides convenables comprennent par exemple les hydrocarbures éventuellement halogénés, les hydrocarbures aromatiques, le diméthylformamide.
20 Les compositions agricoles sont souvent formulées et transportées sous une forme concentrée qui est ensuite diluée par l'utilisateur avant l'application. La présence d'une petite quantité d'un véhicule qui soit un agent ten-sio-actif facilite ce processus.
25 Un agent tensio-actif peut être un agent émulsi fiant, un agent dispersant ou un agent mouillant ; il peut être non ionique ou ionique.
Les compositions de l'invention peuvent être, par exemple, formulées sous forme de poudres mouillables, de 30 poussières, de granulés, de solutions, de concentrés émul-sionnables, d'émulsions, de suspensions, de concentrés de suspensions. Les concentrés émulsionnables, les poudres mouillables et les poussières sont préférés.
L'invention a, en outre, pour objet un procédé de 35 lutte contre les insectes parasites et les champignons, qui r 4 7
T
* * comprend l'application d'un composé ou d'une composition selon l’invention sur la plante en quantité suffisante . L'efficacité biologique des glycine-amides de formule I selon l'invention a été comparée à celle des compositions 5 acaricides du commerce ("Omite" 57E, "Rospin" 25EC) des compositions insecticides du commerce {"Anthio" 33EC, "Phosphothion" 50EC) et des compositions fongicides ("Sumi-lex" 50 WP) dans différentes cultures et contre différents insectes parasites, acariens et champignons. On a découvert 10 que l'on peut utiliser avec succès les nouveaux glycine- amides selon l'invention pour chacune de ces trois applications, que leur efficacité est identique à celle des produits du commerce et qu'en outre, dans plusieurs cas, leur efficacité dépasse celle des produits du commerce.
15 Les nouveaux composés de l'invention, leur prépara tion, leur formulation et leur activité biologique sont illustrés par les exemples non limitatifs suivants.
Exemple 1
Dans un ballon de 500 ml équippé d'un agitateur, 20 d'un thermomètre et d'un entonnoir d'introduction on charge 20,6 g de N-éthyl-N'-éthyl-N'-phénylglycine-amide que l'on dissout, tout en agitant, dans 200 ml de benzène.
On ajoute, tout en agitant, 11,0 g de triéthylami-ne, puis 18,85 g de chlorure d'acide O,0-diéthylthiophos-25 phoreux. Après l'addition, on agite le mélange pendant 2 heures à une température de 40 à 50eC. Après que la réaction soit terminée, la phase organique est lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et le benzène est distillé.
30 On obtient 28,5 g de N-éthyl-N-(0,0-diéthyl-thio- 20 phosphoryl)-N'-éthyl-N'-phénylglycine-amide. nQ = 1,5200 - Rendement : 80%
Pureté (selon une analyse par chromatographie en phase ga-i zeuse) : 98,4% 35 Analyse élémentaire : Calculé : N = 1,82% ; S = 8,94% ;
Trouvé : N = 7,68% ; S = 9,06%.
* t ' 8 Exemple 2
Dans un ballon de 500 ml équippé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'introduction on charge 18,2 g de N-éthyl-N',N1-diallylglycine-amide que l'on dis- 5 sout dans un mélange de 200 ml de chloroforme et de 9 g de pyridine anhydre. On charge à la température ambiante 18,9 g de chlorure d'acide O,0-diéthyl-thiophosphoreux, tout en agitant, puis on agite le mélange réactionnel à une température de 40 à 50°C pendant 3 heures.
10 Après que la réaction soit terminée, on extrait la solution à l'eau, on sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on évapore le solvant.
On obtient 26,8 g de N-éthyl-N-(O,O-diéthyl-thio- 20 phosphoryl)-N',N'-diallylglycine-amide. n^ = 1,4964.
15 Rendement : 78%
Pureté (selon une analyse par chromatographie en phase gazeuse) : 96,8%
Analyse élémentaire : Calculé : N = 8,38% ; S = 9,58% ;
Trouvé : N = 8,64% ; S = 10,01%.
20 Exemple 3
Dans un ballon de 500 ml équippé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'introduction en goutte à goutte, on charge 18,6 g de N-éthyl-N',N'-di-n-propyl-glycine-amide que l'on dissout dans un mélange de 150 ml de 25 toluène et de 10,0 g de triéthylamine. Puis on ajoute goutte à goutte, sous agitation, 18,9 g de chlorure d'acide O,Ο-diéthyl-thiophosphoreux.
Après avoir terminé l'addition, on agite le mélange pendant 2 heures à une température de 40 à 50°C, à la fin 30 de la réaction la phase organique est lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et le solvant est évaporé.
On obtient 29,2 g de N-éthyl-N-(0,0-diéthyl-thio-phosphoryl)-N',N'-di-n-propylglycine-amide. Point de fu-35 sion (F) : 34-35°C.
v 9
V
Rendement : 88%
Pureté (selon une analyse par chromatographie en phase gazeuse) : 99,8%
Analyse élémentaire : Calculé : N = 8,28% ; S = 9,46% ; ; 5 Trouvé : N = 8,34% ; S = 9,51%.
Exemple 4
En suivant les modes opératoires des exemples 1 à 3, on prépare les composés de formule I figurant au tableau I.
10 Tableau I
Substituants Constantes physiques ---2(3— n °_R η_R 9_R -¾_R /| R g_F ( ° C )_n p 1 éthyle éthyle éthyle phényle méthyle 1,5254 15 2 éthyle éthyle éthyle phényle éthyle 1,5200 3 éthyle éthyle éthyle phényle i-propyle 1,5212 4 éthyle éthyle allyle allyle hydrogène 1,5273 5 méthyle méthyle allyle allyle hydrogène 1,5198 6 chloro- chloro- allyle allyle hydrogène 1,5228 2q éthyle éthyle 7 i-pro- i-pro- allyle allyle hydrogène 1,5317 pyle pyle 8 ethyle éthyle éthyle 2,6-di- hydrogène 1,5250 éthyl- phényle 25 9 éthyle éthyle éthyle 2,6-di- hydrogène 1,5264 méthyl- phényle 10 éthyle éthyle éthyle 2-méthyl- hydrogène 1,5280 6-éthyl- phényle 11 éthyle éthyle éthyle allyle allyle 1,4964 30 12 éthyle éthyle méthyle n-pro- n-propyle 1,4838 pyle _ 13 éthyle éthyle n-pro- n-pro- n-propyle 1,4852 pyle pyle 14 éthyle éthyle i-pro- n-pro- n-propyle 1,4844 * pyle pyle 35 ï * *
suite du tableau I
10
Substituants Constantes physiques n° R,_R2_R3_R4_R5_F (°C) nn 5 15 éthyle éthyle n-butyle n-pro- n-propyle 1,4865 pyle 16 éthyle éthyle i-butyle n-pro- n-propyle 1,4868 pyle 17 éthyle éthyle éthyle n-pro- n-propyle 34-35 pyle 10 18 méthyle méthyle éthyle n-pro- n-propyle 1,5340 pyle 19 chloro- chloro- éthyle n-pro- n-propyle 1,5298 éthyle éthyle pyle 20 i-pro- i-pro- éthyle n-pro- n-propyle 1,5380 pyle pyle pyle 15 21 éthyle éthyle allyle n-pro- n-propyle 1,4952 pyle 22 éthyle éthyle éthyle cyclo- hydrogène 1,5120 hexyle 23 éthyle éthyle éthyle hexa- 1,5335 méthylène
η n N
24 éthyle éthyle éthyle 3-chloro- hydrogène 1,5410 phényle 25 n-bu- n-bu- éthyle allyle hydrogène 1,5128 tyle tyle 26 i-bu- i-bu- allyle allyle allyle 1,4632 tyle tyle ^ 27 n-pro- n-pro- éthyle allyle allyle 1,5294 pyle pyle 28 éthyle éthyle éthyle 3,4-di- hydrogène 1,5482 chloro- phényle 29 éthyle éthyle éthyle cyclo- méthyle 1,5224 30 hexyle 30 éthyle éthyle éthyle benzyle hydrogène 1,5612 31 éthyle éthyle éthyle n-butyle n-butyle 1,5545 32 éthyle éthyle éthyle 4-tri- hydrogène 1,5335 fluoro- méthyl- 35 phényle * c ' *
suite du tableau I
11 _Substituants _Constantes physiques n° R1_Rg_Rg_1*4_R5_F (°C) nn ' 5 33 éthyle éthyle éthyle 4-bromo- hydrogène 1,4948 phényle 34 éthyle éthyle éthyle 4-fluoro- hydrogène 1,4712 phényle 35 éthyle éthyle éthyle 4-méthyl- hydrogène 1,4832 phényle 10 36 allyle allyle éthyle allyle allyle 1,6012 37 phényle phényle éthyle n-propyle n-propyle 1,5535 38 cyclo- cyclo- éthyle allyle allyle 1,5612 hexyle hexyle 39 méthoxy- méthoxy- éthyle allyle allyle 1,5382 éthyle éthyle 40 éthoxy- éthoxy- éthyle n-propyle n-propyle 1,5410 éthyle éthyle 41 éthyle éthyle éthyle 2,6-di- éthoxy- 1,5317 éthyl- méthyle phényle 42 éthyle éthyle éthyle 2,6-di- méthoxy- 1,5408 20 ethyl- methyle phényle 43 éthyle éthyle éthyle 2-méthyl- éthoxy- 1,5322 6-éthyl- méthyle phényle 25 44 éthyle éthyle éthyle 2,6-di- 1,2,4-tri- 1,5802 méthyl azolyle phényle 45 c-pro- c-pro- méthyle c-pro- 3-furyle 1,5324 pyle pyle pyle 46 di- di- éthyle H 2-furfuryle 1,5296 2g chloro- chloro- méthyle méthyle 47 n-pro- n-pro- méthyle benzyle 2-thiényle 1,5304 pyle pyle 48 bromo- bromo- allyle allyle 2-thiényle 1,5172 éthyle éthyle 35 49 allyle allyle n-hexyle méthyle pyrrolidinyle 1,6103
suite du tableau I
t » * 12 ·*
Substituants Constantes physiques — 20 n° Ri_5.2_Ü3-^4-^5-(°C)-il©— 5 50 éthylène éthylène allyle allyle pyrannyle 1,6182 51 méthoxy-méthoxy-méthyle benzyle pyridyle 1,5407 méthyle méthyle 52 méthyle méthyle n-pen- méthyle 2-imidazolyle 1,5148 tyle 53 allyle allyle éthyle éthyle 2-imidazoline- 1,5193 10 4-yle 54 phényle phényle méthyle méthyle oxazolyle 1,5521 55 éthyle éthyle éthylène H thiadiazolyle 1,5119 56 méthyle méthyle n-pen- benzyle pipéridyle 1,5026 tyle 15 57 éthoxy- éthoxy- méthyle éthyle morpholinyle 1,5607 méthyle méthyle 58 c-hexyle c-hexyle méthyle n-butyle j^NH >—i 1,6057 59 éthyle éthyle n-pen- n-pen- 1,4875 tyle tyle ^ 60 n-pen- n-pen- éthyle éthyle ~\ .0 1,5132 20 tyle tyle O—/
Exemple 5
Concentré émulsifiable (10EC)
Dans un flacon équippé d'un agitateur, on charge 10 25 parties en poids de N-éthyl-N-(0,0-diéthyl-thiophosphoryl)-N'-éthyl-N1-phényl-glycine-amide, 60 parties en poids de xylène, 22 parties en poids de diméthylformamide, 5 parties en poids de polyglycol-éther d'octylphénol ("Tensiofix" AS) et 3 parties en poids de polyglycol-éther de nonylphénol 3Q ("Tensiofix" IS ). On agite la solution jusqu'à ce qu'elle devienne limpide, on l'homogénéisé puis on la filtre.
On obtient une composition comprenant 10¾ de substance active.
Stabilité de l'émulsion (dans l'eau de degré de 35 dureté 19,2 et en concentration de 1¾) : elle est stable 9 > 13 > après 2 heures.
Après 24 heures a lieu une sédimentation réversible.
Exemple 6 5 Concentré émulsifiable (80EC)
Dans l'appareillage de l'exemple 5, on charge 80 parties en poids de N-éthyl-N-(O,Ο-diéthyl-thiophosphoryl)-N ' ,N ' -diallyl-glycine-amide comme substance active, 12 parties en poids de dichlorométhane, 4 parties en poids de 10 polyglycol-éther d'octylphénol ("Tensiofix" AS) et 4 parties en poids de polyglycol-éther de nonylphénol ("Tensiofix" IS). On suit ensuite le mode opératoire de l'exemple 5.
On obtient une composition de concentré émulsifia-15 ble contenant 80% de substance active.
Stabilité de l'émulsion (dans l'eau de degré de dureté 19,2 et en concentration de 1%) : - après 2 heures : sédimentation réversible - après 24 heures : sédimentation réversible.
20 Exemple 7
Concentré émulsifiable (50EC)
Dans l'appareillage de l'exemple 5, on charge 50 parties en poids de N-éthyl-N-(O,Ο-diéthyl-thiophosphoryl)-N',N’-di-n-propyl-glycine-amide comme substance active, 42 25 parties en poids de xylène, 5,6 parties en poids de polyglycol-éther d'alkylphénol ("Emulsogen" IP-400) et 2,4 parties en poids de polyglycol-éther d'arylphénol ("Emulsogen" EC-400). On suit ensuite le mode opératoire de l'exemple 5. On obtient une composition de concentré émulsifiable conte-30 nant 50% de substance active.
Stabilité de l'émulsion (dans l'eau de degré de dureté 19,2 et en concentration de 1%) : - après 2 heures : stable, - après 24 heures : sédimentation réversible minime.
35 * *> * 14 >
Exemple 8
Poudre de poudrage (5D) : Sur 20 parties en poids de véhicule de type silica te synthétique ayant une granulométrie < 40 jum ("Zeolex" 5 444), on pulvérise 5 parties en poids de N-allyl-N-(0,0- di-isopropylthiophosphoryl)-N 1-allyl-glycine-amide comme substance active, dans un malaxeur. On ajoute ensuite 55 parties en poids de dolomite broyée et 20 parties en poids de talc broyé et on homogénéise le mélange poudreux.
10 On obtient une poudre de poudrage contenant 5% de substance active.
Résidu de tamis sur un tamis de DIN 100 : 1,2%. Exemple 9
Poudre de poudrage (10D) 15 Sur 20 parties en poids d'un véhicule de type sili cate synthétique ayant une surface spécifique élevée ("Wes-salon" S), on pulvérise 10 parties en poids de N-méthyl-N-(0 ,Ο-diéthyl-thiophosphoryl) -N 1 ,N 1 -di-n-propyl-glycine-amide comme substance active, dans un malaxeur, sous agita-20 tion. On ajoute ensuite 50 parties en poids de diatomite broyée et 20 parties en poids de talc broyé et on homogénéise le mélange pulvérisé.
On obtient une poudre de poudrage contenant 10% de substance active.
25 Résidu de tamis sur un tamis de DIN 100 : 0,95%.
Exemple 10
Poudre mouillable (25WP)
Sur 25 parties en poids d'un véhicule de type silicate synthétique ayant une surface spécifique élevée, on 30 pulvérise 25 parties en poids de N-allyl-N-(O ,0-diéthyl-thiophosphoryl)-N'-allyl-glycine-amide comme substance active, dans un malaxeur, sous agitation.
On homogénéise 37 parties en poids de diatomite avec 2 parties en poids de sel de sodium d'un acide sulfo-35 nique aliphatique ("Netzer" IS) comme agent mouillant, puis » • 15 m.
V
on broie finement ce mélange poudreux dans un broyeur "Alpine" 100 LN de type Ultraplex. Le mélange broyé ainsi obtenu est homogénéisé avec la substance active précédemment préparée, homogénéisée, adsorbée.
7- 5 On obtient une poudre mouillable comprenant 25% de substance active.
Flottabilité (en concentration de 1%, dans de l'eau ayant un degré de pureté de 19,2 après 20 minutes) : 82,7%. Exemple 11 10 Poudre mouillable (25WP)
Sur 45 parties en poids d'un véhicule de type silicate synthétique ayant une surface spécifique élevée ("Wes-salon" 50), on pulvérise 50 parties en poids de N-allyl-N-(0,Ο-diéthyl-thiophosphoryl)-N',N'-di-n-propyl-glycine-15 amide comme substance active, dans un malaxeur. On ajoute ensuite 2 parties en poids de sel de sodium de méthyltauri-de oléique comme agent mouillant ("Arkopon" T) et 3 parties en poids de condensé crésol-formaldéhyde ("Dispergmittel" 1494) comme agent dispersant et on homogénéise le mélange 20 dans le malaxeur.
On obtient une composition de poudre mouillable contenant 50% de substance active.
Flottabilité (en concentration de 1%, dans une eau de deqré de dureté 19,2 après 30 minutes) : 84,2%.
25 Exemple 12
Concentré émulsifiable ayant la consistance d'une mayonnaise (5ME)
On homogénéise en agitant 73 parties en poids d'huile de Vaseline et 5 parties en poids de N-éthyl-N-30 [0,0-di-(chloroéthyl)-thiophosphoryl]-N',N'-di-n-propyl-glycine-amide comme substance active.
Dans 20 parties en poids d'eau on dissout 2 parties en poids de polyglycol-éther d'alcool gras comme émulsifiant ("Gemopol" X-080) et on ajoute goutte à goutte la 35 substance active diluée à l'huile, très lentement sous agi- % 16 tation intense.
On obtient un concentré de type mayonnaise, dilua-ble à l'eau, ayant une teneur en substance active de 5%. Masse volumique : 0,942 g/cm^.
5 Exemple 13
Activité acaride contre les acariens araignées rouges (Tetranychus urticae)
On a fait sécher des plants de haricots infectés par des acariens araignées rouges et on a placé des plants 10 de haricots frais dans le voisinage des plants qui séchaient. Les acariens viables se sont dirigés vers les haricots frais en 1 journée. Ces acariens ont été utilisés dans l'essai.
Infection : on a coupé la 6ème et la 5ème feuille avec 15 une tige courte de plants de haricots âgés de 4 semaines, puis on a encerclé d'une bande d'additif pour pommade adeps lanae des carrés de 4 x 4 cm sur l'envers de la feuille.
Sur les surfaces des feuilles isolées on a appliqué 40 à 50 acariens provenant des plants de haricots fraîche-20 ment infectés.
Dispositif d'essai : on a garni des boîtes de Pétri de 10 cm de diamètre de disques de coton artificiel et on les a saturés d'eau.
Pulvérisation : Les compositions formulées comme dans les 25 exemples 5 à 7 ont été diluées jusqu'à une concentration en substance active de 0,5% et de 0,1% et on a pulvérisé ces solutions quatre fois sur les feuilles.
La pulvérisation a été effectuée à l'aide d'un pulvérisateur de laboratoire fonctionnant à l'air comprimé.
30 Les feuilles traitées ont été placées immédiatement dans les boîtes de Pétri sus-mentionnées garnies de coton artificiel humidifié.
Evaluation : on a mesuré le pourcentage de mortalité après 48 heures comptées à partir du traitement. Le pour-35 centage de mortalité des témoins non traités a aussi été
“T
V
» 17 π:
J
pris en compte comme correction.
Moment du traitement : 14 février 1983 Moment d'évaluation : 16 février 1S83.
La température moyenne de l'air était de 20°C, tan-5 dis que l'humidité moyenne était de 75%.
Résultats : Les résultats moyens sur quatre essais apparaissent au tableau II dans lequel le numéro des composés est le même que celui figurant au tableau I.
Tableau II
10 _ ne du composé Mortalité en % en concentration en concentration de 1000 ppm de 5000 ppm témoin non 15 traité 0 0 1. 17 30 2. 27 36 3. 100 100 20 4. 31 65 5. ICO 100 6. 29 34 7. 53 71 25 8. 95 100 9. 88 100 10. ICO 100 11. 100 100 30 12. 81 98 13. 100 100 14. 100 100 35 15. 100 100 »
suite du tableau II
18 n° du composé Mortalité en % en concentration en concentration de 1000 ppm de 5000 ppm 5 16. 38 85 17. 100 100 13. 20 57 10 19. ICO 100 20. 17 24 21. 100 100 15 22. 100 100 23. 100 100 24. 100 100 25. ICO 100 20 26. 55 75 27. 20 32 28. 90 100 29- 100 100 25 30. 100 100 31. 100 100 32. 100 100 33. 100 100 30 34. 100 100 35. 95 100 36. 60 83 35 37. 100 100 38. 100 100 39. 100 100
suite du tableau II
Λ 19 \ n° du composé Mortalité en % en concentration en concentration de 1000 ppm de 5000 ppm 5 _ 40. 50 70 41. 92 98 42. 95 100 10 43. 100 100 44. 87 91 45. 33 70 46. 50 80 15 47. 73 100 48. 100 100 49. 100 100 2Q 50. 98 100 51. 90 95 52. 100 100 53. 100 100 25 54. 97 100 55. 62 93 56. 80 98 57. 100 100 30 58. 85 97 59. 95 100 60. 100 100
Rospin 25EC 100 100 35 * 20
On peut voir d'après les résultats du tableau précédent que 44 des 60 dérivés de glycine-amide sont aussi efficaces que le "Rospin" 25EC très connu et très utilisé pour les deux doses, 9 sont presqu'aussi efficaces que le - 5 "Rospin" 25EC, tandis que seuls 7 sont moins efficaces que le "Rospin" 25EC. Cependant, ces derniers possèdent une activité insecticide ou fongicide importante (voir les exemples 18, 19 et 20), tandis que la formulation du "Rospin" 25EC comparative ne présente aucun effet de ce type.
10 Exemple 14
Activité acaridide dépendant de la dose
On a réalisé l'expérience de l'exemple 13, mais on a dilué les solutions utilisées entre 1000 et 25 ppm.
Moment du traitement : 26 janvier 1984 15 Moment d'évaluation : 28 janvier 1984.
La température moyenne de l'air était de 22°C, tandis que l'humidité moyenne était de 75% au cours de l'essai.
Résultats : Le numéro d'ordre des substances actives étudiées, leur concentration dans les produits pulvérisés et le pour-20 centage de mortalité des acariens araignées rouges sont regroupés sur le tableau III. Le numéro d'ordre des composés est le même que dans le tableau I.
Tableau III
25 n° du Pourcentage de mortalité composé 1000 500 150 125 100 50 25 _ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm_ 3, 100 100 100 100 100 96 92 13. 100 100 98 98 96 95 9^ 30 14. 100 100 100 100 100 100 96 15. 100 100 100 100 100 98 98 17. 100 100 100 100 100 100 100 35 21. 100 100 100 99 98 95 71 » _ ( Λ
suite du tableau III
21 > n° du Pourcentage de mortalité composé 1000 500 150 125 100 50 25 ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm 5 22. 100 100 98 96 93 90 85 23. 100 100 100 93 92 90 90 24. 100 100 96 94 88 85 70 29. 100 100 99 97 94 92 90 30. 100 100 98 95 93 90 88 31. 100 100 100 100 100 100 98 32. 100 100 97 95 90 87 80 15 33. 100 100 96 93 89 86 75 34. 100 100 98 96 92 90 87 37. 100 100 100 96 90 85 80 38. 100 100 100 100 100 100 100 20 39. 100 100 100 100 100 100 100 43. 100 100 97 95 93 90 90
Rospin 25EC 100 100 100 100 100 96 68 25 Omite 57E 100 100 100 100 100 15 12
On peut voir, d'après les résultats du tableau ci- dessus, que la concentration efficace la plus faible de la composition très connue et très utilisée "Omite" 57E est de 100 ppm, laquelle cause une élimination à 100% des acariens araignées rouges, tandis qu'une concentration de 50-25 ppm est pratiquement inefficace. Au contraire, l'emploi des composés de l'invention peut résulter en une mortalité de 35 Ί 22 t 70 à 100% même à des concentrations aussi faibles. L'activité acaricide des composés de l'invention est identique ou quelque peu meilleure à celle du "Rospin" 25EC très connu et très utilisé.
5 Exemple 15
Activité acaricide dans la culture de la pomme contre l'acarien araignée rouge (Panonychus ulmi KOCH)
On a réalisé les expériences dans un verger de pommiers Jonathan planté en 1963 sur un territoire de 6 m x 10 4m afin d'établir l'efficacité des compositions de l'invention contre les acariens dans la culture des pommes.
Les expériences ont été réalisées en quatre exemplaires, le moment du traitement était le 29 juillet 1983. On a utilisé une pulvérisation de 1660 1/ha et la concentrais tion était de 0,1% ou 0,2%.
Au moment du traitement on a mesuré une température de 25°C, une humidité de 55%, une force du vent de 0 B et une nébulosité de 0%. L'évaluation a été faite le 1er août 1983. L'évaluation a été réalisée en comptant les acariens 20 dans chaque parcelle sur 5 x 20 feuilles ayant presque la même surface. L'efficacité a été calculée par la formule de Henderson-Tilton (efficacité = pourcentage de mortalité) : % mortalité = 100 . (1 - ——1—^ )
Tb . Ca 25 dans laquelle
Ta = nombre d'acariens vivants au moment de l'évaluation (après traitement)
Tb = nombre d'acariens vivants avant le traitement Ca = nombre d'acariens vivants sur les feuilles témoins non 30 traitées au moment de l'évaluation
Cb = nombre d'acariens vivants sur les feuilles témoins non i traitées au début de l'expérience.
Les compositions et les résultats expérimentaux - sont résumés sur le tableau IV. Le numéro d'ordre du compo-
35 sé correspond à celui du tableau I
Tableau IV
23 n° et dose Nombre d'acariens vivants Mortalité du composé sur 5 x 20 feuilles %
Avant Après 5 traitement
11 35EC
pulvérisation d’une conc. de 0,1% 1106 699 29,3
11 35EC
10 pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1234 242 78,2
17 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,1% 1172 70 93,4
17 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1093 45 95,4
25 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,1% 1025 646 30
20 25 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1086 195 80
28 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,1% 1100 69 93
25 28 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1027 46 95
35 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,1% 1053 47 95 30
35 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1108 - 100
39 35EC
pulvérisation d'une 35 conc. de 0,1% 1201 649 40
suite du tableau IV
k » 24 « n° et dose Nombre d'acariens vivants Mortalité du composé sur 5 x 20 feuilles %
Avant Après 5 traitement
39 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1075 174 82
10 41 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,1% 1098 642 35
41 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1113 150 85
15 42 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,1% 1250 34 97
42 35EC
pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1236 - 100 20
Anthio 33EC pulvérisation d'une conc. de 0,2% 1098 225 77,2 Témoin non traité 1131 1019 25
Les résultats présentés sur le tableau ci-dessus montrent clairement que, tandis que les composés n° 11, 25, 39 et 41 possèdent une activité acaricide meilleure ou identique en concentration de 0,2% à celle de "Anthio" 33EC 3Q très connu et très utilisé, pour la même concentration, les composés n° 17, 28, 25 et 42 présentent une activité acaricide meilleure (supérieure à 93%) en concentration plus faible.
Exemple 16 25 Acativité acaricide sur la prune contre l'acarien > i 25 araignée rouge
On a réalisé une expérience semblable à celle de l'exemple 15 en utilisant des plantations de prunes plantées en 1963 sur un territoire de 9 x 5 m afin d'examiner 5 l'efficacité de la pulvérisation comprenant les composés de l'invention comme substance active contre l'acarien araignée rouge.
Les compositions de type 35EC ont été diluées jusqu'à une concentration en substance active de 0,2%. La com-10 position "Anthio" 33EC a été pulvérisée en dose de 890 1/ha. Le traitement a été réalisé le 30 août 1983. Les conditions météorologiques étaient les suivantes :
- température : 21°C
- humidité : 61%
15 - force du vent : 0 B
- nébulosité : 0%.
Les évaluations ont été réalisées le 30 août (avant traitement), le 2 septembre (troisième jour après le traitement) et le 6 septembre (septième jour après le traite-20 ment).
Les évaluations ont été réalisées en comptant les acariens vivants dans chaque parcelle sur 5 x 20 feuilles ayant environ la même surface. L'efficacité de la composition a été calculée par la formule de Henderson-Tilton.
25 Résultats : Les résultats des expériences sont résumés sur le tableau V. Le numéro d'ordre des composés correspond à celui du tableau I.
Tableau V
* f 26 0 ,, , nombre d'acariens vivants sur 5x20 n° d'ordre efficacité 2 des _-__0*0_ composes avant 3ème jour 7ème jour 3ème 7ème traitement après après jour jour traitement traitement 17. 1190 30 26 96,3 96,8 10 19. 1254 0 0 100 100 24. 1097 10 0 100 100 28. 1125 92 63 88,3 92,0 15 32. 1200 57 42 93,0 95,0 33. 1086 0 0 100 100 34. 1138 0 0 100 100 44. 1179 81 49 90,0 94,0 2 0 Anthio 33EC 1160 133 111 83,2 86,2 témoin non traité 1259 862 880 25
Les résultats du tableau ci-dessus montrent clairement que les dérivés de glvcine-amides de l'invention présentent une activité acaricide meilleure que celle de la composition "Anthio" 33EC très connue, très utilisée et 30 efficace.
Exemple 17
Activité acaricide sur l'abricot contre l'acarien
Vasates sp.
On a réalisé une expérience semblable à celle de 35 l'exemple 15, sauf que l'on n'a pas pulvérisé sur les ar- b-
V
27 > λ bres les compositions comprenant les composés de l'invention comme substance active, mais on a versé la solution sur le sol autour des arbres. La composition bien connue "Rospin" 25EC a été utilisée de la même manière.
^ 5 L'expérience a été réalisée en quatre exemplaires.
Les substances actives ont été employées en concentrations différentes. L'efficacité a été calculée sur le base de la formule d'Abbot qui suit : % d'efficacité = —-— . 100
10 C
dans laquelle C = nombre d'acariens vivants au moment de l'évaluation sur • les plantes non traitées.
T = nombre d'acariens vivants au moment de l'évaluation sur 15 les plantes traitées.
Des composés de l'invention, on a utilisé en doses différentes le N-éthvl-N-(o,0-diéthyl-thiophosphoryl)-N ' ,N1-di-n-propyl-glycine-amide (n° 17). Les résultats des expériences sont résumés sur le tableau VI.
20 Tableau VI
n° composé Concentration Infection Efficacité du composé % % 17 25EC 50 ppm 5,4 82,6 25 17 25EC 100 ppm 0,4 98,7 17 25EC 500 ppm 0,4 98,7
Rospin 25EC 50 ppm 13,6 56,1 30
Rospin 25EC 100 ppm 1,8 94,2 ^ Témoin non traité - 31 - » 28 ♦ >
On peut voir d'après les résultats du tableau ci-dessus que la composition selon l'invention présente une activité acaricide sensiblement supérieure, même en concentration de 50 ppm, à celle du "Rospin" 25EC bien connu et 5 très utilisé. Ces résultats confirment aussi que les compositions de l'invention possèdent non seulement un excellent effet par contact, mais aussi un excellent effet systémique.
Exemple 18 10 Activité insecticide contre la vrillette de la prune L'activité insecticide des composés de l'invention a été testée sur des plantations de prunes plantées en 1963 sur un territoire de 8 x 4 m contre les vrillettes de la 15 prune. Chaque parcelle contenait 3 arbres. On a pulvérisé les compositions ayant une teneur en substance active de 0,2% en dose de 780 1/ha sur les arbres. Le moment et les conditions météoroloqiques étaient les suivants : 20 Moment Température Humidité Force du vent Nébulosité °C % B % 1983 25 17 mai 24 56 0-1 0 8 Ôuin 24 67 0 20 6 juillet 23 65 0 0 27 juillet 25 45 0 0 30 9 août 22 55 0 0
Le jour de la libération du zoosporange a été choisi comme jour de traitement.
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. 29
Moment d'évaluation : 26 août 1983.
L'efficacité des compositions selon l'invention a été calculée par la formule d'Abbot.
Résultats : Le nombre et la concentration des substances 5 actives étudiées, le pourcentage d'infection des pruniers et le pourcentage d'efficacité des traitements sont résumés sur le tableau VII. Le numéro des composés correspond à celui des résultats du tableau I.
Tableau VII
10_____ n° du composé Infection Efficacité % % 4 35EC o fQ 95,0 15 11 35EC 3,0 81,5 17 35EC 1;5 90,7 18 35EC 2,4 85,1
19 35EC 91,A
20 20 35EC · 1;0 93,8 26 35EC 0 100,0 27 35EC 2,1 88,3 40 35EC 0;5 96,5 25 41 35EC i,2 92,8 44 35EC 0 100,0
Anthio 35EC 2,7 83,3 témoin 30 non traité 16^2 - Les résultats donnés sur le tableau montrent que, pour une même dose, les composés de l'invention présentent ; 25 une activité insecticide meilleure que la composition * f 30 t.
"Anthio" 35EC bien connue et très utilisée.
Exemple 19
Activité insecticide contre la mouche et l'insecte parasite du coton 5 L'activité insecticide des composés de l'invention contre la mouche (Musca domestica) et l'insecte parasite du coton (Dysdercus cyngutatus) a été étudiée dans des conditions de laboratoire.
Les composés de 11 invention ont été utilisés en 10 concentration de 0,1% et on a pulvérisé 0,2 ml sur des disques de verre de diamètre 85 mm. On a utilisé comme témoin le "Phosphothion" 50EC.
Après avoir séché les disques de verre, on les a placés dans des boîtes de Pétri, puis on a introduit les 15 animaux étudiés dans les boîtes (10 animaux par boîte).
La mortalité a été mesurée après 24 heures, calculées à partir du traitement.
La température moyenne de l'air était de 20°C, tandis que l'humidité relative était de 75%.
20 Résultats : Le nombre de substances actives étudiées et le pourcentage de mortalité (valeur moyenne calculée sur la base de quatre essais) sont résumés sur le tableau VIII.
Le numéro des composés correspond à celui indiqué sur le tableau I.
25 Tableau VIII
n° du _Mortalité %_ composé
Insecte parasite du coton Mouche 30 2. 26 62 8. 100 100 11· 35 64 35 16. 100 100 17. ,· ,40 100 * 31 Λ
suite du tableau VIII
n° du _Mortalité %_ composé
Insecte parasite du coton Mouche 5_____ 26. 100 100 27. 30 65 35. 100 100 10 36. 90 100 42. 60 87 44. 100 100 ·, c Phosphotion 50EC 100 100
On peut voir d'après les résultats du tableau que l'activité insecticide des composés de l'invention est semblable ou identique à celle du "Phosphotion" 50EC très utilisé et employé dans les mêmes conditions.
Exemple 20
Activité fongicide L'activité fongicide des composés de l'invention a été testée dans une serre. Les études ont été réalisées en 25 utilisant les champiqnons et les plantes suivantes
Phytophtora infestans sur tomate
Botritis cynerea sur fève
Podosphera leucotricha sur graine de pomme
Uromyces appendiculatus sur haricot 30
Colletotrichum legummosarum sur concombre
Erwinia caraptuvora sur rondelle de pomme de terre ’ Erysiphe graminis sur orge de printemps
Les expériences ont été réalisées le 26 janvier 35 1984. Les plantes ci-dessus ont été traitées préventive-
A
32 r h ment avec les compositions selon l'invention comprenant 1000 ppm de substance active, puis infectées avec les champignons ci-dessus. L'activité fongicide a été évaluée le 5ème - 9ème jour suivant l'infection. L'évaluation a été 5 réalisée en utilisant l'échelle suivante : 0 = activité fongicide de 0-25% 1 = activité fongicide de 25-50% 2 = activité fongicide de 50-75% 3 = activité fongicide de 75-90% 10 4 = activité fonqicide de 90-100% L'échelle a été établie en considérant le séchage des feuilles, la pourriture des feuilles, le pourcentage de recouvrement des feuilles par le champiqnon et la proportion de formation de thalles.
15 Le type des compositions employées, le numéro d'or dre de la substance active et le numéro caractérisant l'activité fongicide sont résumés sur le tableau IX. Le numéro d'ordre des composés correspond à celui indiqué sur le tableau I.
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Les résultats du tableau montrent que les compositions selon l'invention présentent une activité fongicide importante et que celle-ci dépasse l'activité fongicide du "Sumilex" 50WP très connu et très utilisé dans la plupart 5 des cas.
Exemple 21
Activité acaricide sur les arbres fruitiers contre l'acarien araiqnée rouge
Les expériences des exemples 15 et 17 ont été ré- 10 pétées dans des vergers plantés en 1963, sur des pommiers Jonathan, des poiriers et des pêchers. On a pulvérisé la moitié des arbres, saupoudré l'autre moitié avec la composition de l'invention en concentrations respectives de substance active de 0,2% et de 150 ppm.
15 L'efficacité a été calculée par la formule d'Abbot.
Les compositions employées, le pourcentage d'infection et le pourcentage d'efficacité sont résumés sur le tableau X.
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Les résultats du tableau montrent que les compositions selon l'invention présentent une activité acaricide par contact et systémique importante dans le cas des trois sortes d'arbres fruitiers.
5 Exemple 22
Activité acaricide contre l'acarien de la vigne (Calepitrimerus vitis)
On a utilisé dans l'expérience du raisin Oporto.
Les plantes ont été traitées au moment du bouraeonnement 10 (18 avril 1985) et au stade de 2 à 5 folioles (9 mai 1985).
Les compositions selon l'invention ont été appliquées sur les plantes à raison de 1000 1/ha d'eau en dose de 1,2 1/ha et de 1,8 1/ha.
A titre de composition comparative, on a utilisé le 15 "Plictran" 25WP comprenant 25% de cihexatine [hydroxyde de tricyclohexyl-étain(IV)] en dose de 1,8 kg/ha.
L'évaluation a été faite avant la floraison des raisins (le 27 mai 1985) sur 4x5 pousses. Chaque feuille des pousses a été évaluée selon l'échelle numérique suivan-20 te : 0 = aucune infection 1 = 0-20% d'infection (1 à 5 taches sur les feuilles) 2 = 21-40% (5 à 15 taches sur les feuilles, début de déformation des feuilles) 25 3 = 41-60% (15 à 25 taches sur les feuilles, augmentation de la déformation des feuilles) 4 = 61-80% (25 à 50 taches sur les feuilles, déformation importante des feuilles, début de retard de croissance) 5 = 81-100% (plus de 50 taches sur les feuilles, la crois-30 sance des pousses est fortement retardée).
L'indice d'infection (F^) a été calculé sur la base des valeurs ci-dessus de la manière suivante : a. x f.
p - _1_i.
i n 35 dans laquelle * _ f 37 » a. = valeur selon l'échelle ci-dessus 1 = fréquence d'une valeur de l'échelle n = nombre de toutes les feuilles étudiées.
Les résultats enregistrés sont présentés sur le ta-5 bleau XI.
Simultanément à l'évaluation dans le champ, on a recueilli des échantillons pour des essais de laboratoire. On a coupé cinq feuilles à partir du haut de la plante. On a retiré les acariens par lavaqe des 25 feuilles recueilli) lies au moyen d'une solution de "Nonite" à 0,1% au laboratoire, puis on a filtré la solution à travers un papier filtre et compté les acariens au microscope.
L'efficacité a été calculée selon la formule d’Abbot et les résultats ainsi que le nombre des acariens 15 sont présentés au tableau XI.
Le numéro d'ordre des composés correspond à celui indiqué sur le tableau I.
Tableau XI
20 n° du Dose du Indice Nombre composé composé d'infection d'acariens Efficacité F. vivants sur % 1 25 feuilles 17. 1,2 1/ha 0,95 22 92 25 17. 1,8 1/ha 0,43 0 100 22. 1,2 1/ha 0,12 15 95 22. 1,8 1/ha 0,08 0 100 51. 1,2 1/ha 0,2 0 100 30 51. 1,8 1/ha 0,05 0 100 56. 1,2 1/ha 0,73 21 93 56. 1,8 1/ha 0,4 6 98 r P "I i r* t* n 35 25WP 1,8 kg/ha 1,14 42 85 témoin non traité 2,4 291 *
V
38
Les résultats du tableau montrent que les composés de l'invention présentent une meilleure activité acaricide pour les deux doses que la composition "Plictran" 25WP très connue et utilisée.
5 Exemple 23
Activité acaricide contre l'acarien araignée à deux taches
Les pieds de raisin Oporto ont été traités avec les compositions selon l'invention le 14 mai 1985. On a utilisé 10 700 1/ha en pulvérisation en dose de 1,8 1/ha. On a employé le "Plictran" 25WP comme composition comparative en une dose identique.
L'effet bioloqique des compositions a été évalué les 3ème et 7ème jours après le traitement sur la base de 15 l'infection des feuilles traitées et des feuilles témoin. L'infection par les acariens des 5 x 20 feuilles recueillies a été déterminée à l'aide d’une brosse à acariens mécanique avant le traitement et après le traitement les 3ème et 7ème jours.
20 Le pourcentage d'efficacité a été calculé sur la base de la formule de Henderson-Tilton et résumé sur le tableau XII.
Tableau XII
n° du composé Efficacité % 25 le troisième jour le septième jour 17- 100 100 22. 93 95 30 29. 96 100 30. 100 100 38. 99 98 51. 100 97 35 56. 100 100
Plictran 88,4 91;9 » * ' 39
Les résultats du tableau ci-dessus montrent que les compositions selon l'invention sont plus efficaces non seulement contre les acariens des feuilles, mais contre les acariens araignées à deux taches, que le "Plictran" 25WP 5 très connu et très utilisé.
Exemple 24
Activité acaricide sur le paprika contre l'acarien larqe (Polyphagotarsonemus latus) L'acarien larqe attaque d'abord le paprika lorsque 10 ses fleurs tombent, ses feuilles et ses pousses se déforment, le bout rétrécit, se fend parfois, l'épiderme est subérisé et la récolte ne peut être amenée sur le marché.
Il est donc très important de se défendre contre l'attaque de cet acarien.
15 On a traité des plantes de paprika forcé au
2Z
(plantés en serre le 10 novembre 1984) (6,6 plantes/m ) avec les composés de l'invention le 8 mars 1985.
La pulvérisation a été réalisée en utilisant 1000 1/ha d'eau. La concentration en substance active de la pul-20 vérisation était de 0,2¾. On a utilisé comme composition comparative une composition de "Danitol" 10E comprenant 10¾ de fenpropatrine (0*~cyano-3-phénoxvbenzyl-2,2,3,3-té-traméthyl-cyclopropane-carboxylate). La concentration de la solution utilisée pour la pulvérisation était de 0,05¾ 25 tandis que la dose était la même.
La température de l'air était de 27°C, tandis que l'humidité était de 60¾ au cours de l'essai.
Avant le traitement et les 3ème et 7ème jours après le traitement, on a compté les acariens vivants sur 3 x 25 30 feuilles et on a calculé l'efficacité sur la base de la formule de Henderson-Tilton.
Le numéro d'ordre de la substance active, le nombre d'acariens viv ts (moyenne sur 3 essais) et le pourcentage d'efficacité sont résumés sur le tableau XIII.
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Comme le montrent les résultats indiqués sur le tableau ci-dessus, l'activité acaricide des composés de l'in-v vention dépasse de façon importante celle du "Danitol" 10E
très connu et très utilisé. Les résultats de l'évaluation 5 ie 7ème jour montrent que la durée de l'action des composés est également excellente, puisque la vie de l'acarien est très courte (4-5 jours).
La majeure partie des acariens se trouve sur l'envers des feuilles, lequel peut être faiblement recouvert 10 par la pulvérisation dans le cas d'un mode d'application quelconque. Les bonnes valeurs d'efficacité indiquent aussi l'absorption convenable de la substance active.
Exemple 25
Activité acaricide contre l'acarien de la feuille 15 de tomate (Aculops lycopersici) sur les plants de tomate L'acarien des feuilles de tomate attaque les plantes appartenant à la famille des solanacées. Il suce les feuilles, la tige et la récolte des tomates. La feuille attaquée est brun jaune, l'envers de la feuille devient bril-20 lant comme de l'argent au début, puis le feuillage sèche complètement. Ce type d'acarien est un nouveau parasite et il n'y avait donc aucune possibilité d'empêcher ses ravages .
On a traité des plants de tomates forcés au 25 "Belcanto" (plantés en serre le 20 janvier 1985) (3,5 2 plants/m ) avec les compositions selon l'invention le 11 mars 1985. La pulvérisation a été réalisée avec un pulvérisateur à main en employant 1000 1/ha d'une solution aqueuse à 0,2% des composés selon l'invention. On a utilisé comme 50 composition comparative du "Danitol" 10E (voir exemple 24) en concentration de 0,05% et avec la même dose. La température était de 25°C au moment du traitement.
Avant le traitement et 24 heures et 3 jours après le traitement, on a compté le nombre d'acariens vivants sur 55 les feuilles 5-5 dans chaque parcelle et calculé l'effica- s 42 ï ft cité sur la base de la formule de Henderson-Tilton.
Le numéro d'ordre, le nombre d'acariens vivants (une moyenne de 3 essais répétés) et le pourcentage d'efficacité sont résumés sur le tableau XVI.
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Les résultats du tableau ci-dessus montrent que l'activité acaricide des composés de l'invention est également bonne ou meilleure contre l'acarien de la feuille de tomate que celle de la composition comparative "Danitol" 10 5 E. Quant à la durée de l'action, on doit prendre en considération les résultats du troisième jour (qui sont très bons), car le cycle de vie de cette variété d'acarien est très court (2-3 jours).
Exemple 26 10 Activité acaricide sur le concombre contre l'aca rien araignée à deux taches (Tetranychus telarius)
Des plants de concombre "Tosca 69" plantés en serre le 15 février 1985 ont été traités le 12 mars 1985 lorsque la plante avait poussé jusqu'à 1 m, au début de la florai- 2 15 son. On a planté 1,2 plants sur un territoire de 1 m , 2 l'ensemble du territoire planté était de 10 m . On a réalisé la pulvérisation en employant 1000 1/ha de solutions aqueuses à 0,0025 à 0,4% du composé de l'invention ne 17.
On a utilisé comme compositions comparatives le "Plictran" 20 25WP (voir exemple 22) et le "Danitol" 10E (voir exemple 24) en différentes doses. La température était de 22°C, l'humidité était de 75% au moment du traitement.
Avant le traitement et le 3ème, le 7ème, le 14ème et le 21ème jour après le traitement, on a examiné 5x1 25 feuilles dans chaque parcelle au microscope binoculaire. On a compté le nombre d'acariens vivants et calculé le pourcentage d'efficacité sur la base de la formule de Henderson Tilton.
Les compositions utilisées et leurs doses, le nom-30 bre d'acariens et le pourcentage d'efficacité sont résumés sur le tableau XV.
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Les résultats du tableau ci-dessus montrent que la composition comprenant le composé n° 17 selon l'invention comme substance active peut présenter une telle activité acaricide bonne et durable même en dose de 0,05 kg/ha, par 5 rapport aux deux autres compositions bien connues et très utilisées en doses de 0,1 à 0,4 kg/ha.
Si on utilise la composition comprenant le composé ne 17 selon l'invention comme substance active en doses supérieures, son activité et sa durée d'action surpassent de 10 beaucoup celles du "Plictran" 25WP et du "Danitol" 10E. Exemple 27
Activité acaricide sur la pousse de soja contre l'acarien araignée (Tetranuchus urticae KOHC) à différents stades de son développement 15 Les expériences ont été réalisées en utilisant une souche d'acariens obtenue à partir de l'oeillet. Selon nos expériences passées, cette souche est résistante au dimé-thoate et au chloropropylate et sensible à l'amitroze, au diénochlor et à la cihexatine. Au cours de l'observation, 20 on a examiné 3566 acariens mobiles. 2234 femelles, 251 deutonymphes, 390 larves et 4031 oeufs.
L'acarien araignée simple a été cultivé sur des plants de pousses de soja.
On a placé les bandes des feuilles infectées avec 25 la souche d'acariens étiduée sur les plants non infectés.
Les acariens araiqnées se sont déplacés rapidement vers les feuilles de soja fraîches.
On a conservé les feuilles de soja ainsi infectées dans une enceinte pendant 24 heures. On a assuré une lumiè-30 re constante, une température de 25 + 2°C et une humidité de 90 à 95% afin de favoriser la ponte et l'éclosion des * oeufs.
Après la ponte, on a coupé les feuilles des plantes L et retiré toute forme d'acarien sauf les oeufs à l'aide 35 d'une brosse. Ainsi, l'âge des oeufs situés sur les feuil- 47 les est le même. On a placé les boîtes de Pétri dans l'enceinte, puis placé les feuilles portant les protonymphes dans des feuilles fraîches. Jusqu'à ce qu'ils atteignent leur maturité sexuelle, les acariens ont été cultivés sur 5 des plantes vivantes. Si l'on considère le jour de la ponte des premiers oeufs comme le premier jour, on a employé les acariens femelles adultes, de 3 à 5 jours, dans les expériences .
On a traité les deutonymphes le lOème jour, les 10 protonymphes le 8ème jour, les larves le 6ème jour et les oeufs les 1er et 5ème jours après la ponte avec les solutions du composé selon l'invention n° 17 en différentes doses.
Dans le cas de la forme mobile, les bandes de 15 feuilles infectées ont été encore une fois placées sur des feuilles fraîches et on a réalisé le traitement avec la composition acaricide 2-3 heures après le mouvement des acariens.
Lors de l'examen des oeufs, on a éliminé les femel-20 les avant le traitement.
On a utilisé la méthode de l'immersion des feuilles parmi les méthodes proposées par la FAO (BUSVINE, 1980) pour juger de la résistance. Selon cette méthode, on a préparé six solutions (0,28%, 0,14%, 0,07%, 0,035%, 0,017% et 25 0,00875%) à partir de la substance active acaricide. Au cours du traitement, la solution témoin contenant de l'eau distillée seule était toujours la première, la solution la plus diluée la suivante, tandis que la solution la plus concentrée était la dernière. Les traitements ont été ef-30 fectués dans une pièce à la température d'environ 25°C. Les feuilles infectées et coupées ont été immergées pendant 10 secondes dans la solution à une température de 22°C sous agitation soigneuse. Ensuite, les feuilles ont été soigneusement secouées afin d'éliminer les grosses qouttes, puis 35 placées dans une boîte de Pétri sur du coton artificiel hu- » 48 midifié et les bords des feuilles enduits de lanoline afin d'empêcher les acariens de s'échapper. Après que la substance active ait séché sur les feuilles, on a placé les boîtes de Pétri dans une enceinte chauffée à une températu-5 re de 24 ±. 2°C. On a illuminé les boîtes pendant 16 heures en un jour avec intensité lumineuse de 800 lux. L'humidité relative de l'enceinte était de 90-95%. On a réalisé l'évaluation sous un stéréomicroscope et compté les acariens vivants et morts. On a testé les acariens femelles âgées 10 de 3 à 5 jours le 1er jour, le 3ème jour et le 7ème jour, les deutonymphes, les protonymphes et les larves le 1er jour et le 3ème jour après le traitement.
Lorsqu'on a évalué l'activité ovicide, on a évalué séparément la proportion larves/vivants et morts/éclos des 15 oeufs et la proportion des protonymphes et des deutonim-phes.
Lorsqu'on a étudié l'activité de contact résiduelle des composés on a immergé les feuilles de soja dans une solution à 0,28% du composé selon l'invention n° 17. On a 20 placé, 4, 12, 24 et 48 heures après le traitement, sur les feuilles des acariens femelles âgées de 3 à 5 jours. L'évaluation a été réalisée chaque jour pendant 7 jours.
On a aussi pris en considération la mort des acariens témoins traités à l'eau distillée. La mortalité a été 25 calculée selon la formule de Henderson-Tilton. L’activité vis-à-vis des différentes formes d'acarien est résumée sur les tableaux XVI, XVII et XVIII.
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Tableau XVII
Activité du composé n° 17vis-à-vis des oeufs de Tetranuchus urticae 5 Concentra- Moment du nombre nombre nombre Eclosion tion traitement d'individus de d'individus Survie % larves mobiles en % écloses vivants t Témoin 1er jour après ponte 542_502 487__ veille de 10 _la ponte_14_408 406_ 0.00875 ^èfUr % __235_89 73_41_35_ veille de _la ponte_, 820_200_0_25_0_ 0.0175 ler^ jour apres 15 °/o P°nte 115_16 11_15_11_ veille de _la P°nte_905_205_0_23_0_ 0.035 % lerJour apres P°nte_326_19_8_6_3_ veille de _la ponte_400 80 0 20 0 20 0.07 % 1er jour après ponte_277_8_0_3_0_ veille de _la ponte_. 230_32_0_15_0_ 0.14% 1er jour apres 25 P°nte__397_11_0_3_0_ veille de _-la,... ponte_Ü52_§_9_h.-0- 0.28 % ier jour ; après’ ponte 326_3_0_1_0- veille de la ponte ' 196 000 0 51 *
Activité de contact résiduelle du composé n° 17 vis-à-vis de la femelle Tetranychus urticae en solution 0,28% 5 Mise en place Moment nombre Individus Mortalité sur feuilles d'é/aluation d'individus vivants % traitées (jour) t 4 heures 1 100 8 92 après 2 100 3 97 traitement 3 100 0 100 4 100 0 100 10 5 100 0 100 6 100 0 100 7 100 0 100 12 heures 1 100 28 72 après 2 100 10 90 traitement 3 100 5 95 4 100 2 98 5 100 1 99 15 6 100 1 99 7 100 1 99 24 heures 1 100 60 40 après 2 100 39 61 traitement 3 100 28 72 4 100 15 85 5 100 15 85 6 100 15 85 20 7 100 15 85 48 heures 1 100 88 Jf aorès ? 100 69 31 traitement 8 Îj8 ^ 4 100 34 66 5 100 34 66 6 100 34 66 7 100 34 66 25____
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Les résultats des tableaux ci-dessus montrent que le composé selon l'invention n° 17 est une substance active très rapide et efficace qui est capable de lutter contre les différentes formes de Tetranychus urticae et que son 5 effet par contact est également excellent.
Exemple 28
Activité acaricide contre l'acarien de la fraise (Tarsonemus pallidus BANKS) sur les plantes ornementales
On a observé pour la première fois l'acarien de la 10 fraise en Hongrie en 1968 et c'est aujourd'hui le parasite le plus nuisible de la fraise. Depuis le milieu des années 1970, il attaque aussi les plantes ornementales, les dégâts augmentent d'année en année. La lutte contre ce parasite est donc de grande importance.
15 Les expériences ont été réalisées dans les serres du Jardin Botanique Municipal. Les compositions comprenant les composés de l'invention comme substance active ont reçu une pulvérisation au moyen d'un pulvérisateur de type Prskalica K-12 en dose de 2,8 1/ha. La température de la 20 serre était de 21°C au moment du traitement. On a traité les plantes suivantes :
Saintpaulia ionantha (les symptômes précoces de l'acarien de la fraise ont pu être observés sur la plante)
Saxifraga sarmentosa (les jeunes feuilles étaient fortement 25 déformées)
Fittonia verschaffeltii (les feuilles étaient légèrement déformées).
On a effectué l'évaluation le 3ème et le 7ème jour, calculés à partir du jour du traitement. Dans les deux cas, 30 les plus jeunes feuilles 5-5 ont été coupées des plantes étudiées et on a compté les acariens mobiles vivants et morts (femelles, mâles, larves) sous un stéréomicroscope de laboratoire. L'acarien de la fraise attaque toujours les ~ jeunes feuilles des plantes seulement, il ne pourrait pas 35 manger les feuilles plus vieilles.
53
Le pourcentage de mortalité a été calculé sur la base des acariens vivants et morts. Les résultats sont résumés sur le tableau XIX. Le numéro d'ordre des composés : correspond aux numéros d'ordre du tableau I.
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Ui * • 55 Ί D'après les résultats du tableau, on peut voir que les compositions selon l'invention sont aussi utiles contre l'acarien de la fraise.
Exemple 29 5 Phytotoxicité du composé n° 17 sur les plantes or nementales L'étude de la phytotoxicité des agents fongicides et pesticides est d'une grande importance dans la culture des plantes ornementales. La raison en est que, d’une part, 10 les plantes ornementales appartiennent à des espèces et des variétés très diverses, que leur sensibilité aux produits chimiques sont très différentes et que, d'autre part, les conditions en serre sont très favorables pour les parasites également, par conséquent ils peuvent se multiplier à des 15 vitesses beaucoup plus élevées et leurs dégâts peuvent dépasser de façon importante ceux qui apparaissent en plein ^ champ. Afin d'éviter ces dégâts, on traite les plantes or nementales beaucoup plus souvent que les plantes de plein champ. On connaît des types de plantes ornementales comme 20 l'oeillet ou la gerbera qui sont habituellement traitées deux fois par semaine avec une composition acaricide ou insecticide. Les cultures des plantes ornementales sont généralement très précieuses et, par conséquent, on utilise une très grande quantité d'agents pesticides si l'on considère 25 le territoire relativement petit. Du fait du traitement chimique, les plantes peuvent être endommagées et il semble donc conseillé d'examiner l'activité phytotoxique des composés de l'invention (composé n° 17). Les expériences ont été réalisées dans le Jardin Botanique de l'université des 30 sciences de Eötvös Lorénd et dans la plantation de Rakos-völgy de la Société de Jardinage Municipale.
Dans le Jardin Botanique, la phytotoxicité du composé n° 17 a été examinée sur 90 sortes de plantes différentes dans deux serres ayant un grand volume et munies 35 d'un abri. On a réalisé deux traitements.
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Le premier traitement a été réalisé le 31 mai, où une feuille marquée sur les plantes sélectionnées a été traitée avec une émulsion 50EC à 0,3% de composé n° 17. On a effectué le traitement avec un pulvérisateur manuel et on 5 a employé une grande quantité d'eau. On a recouvert la partie de la plante qui ne nécessitait pas de traitement. Au moment du traitement, la température de l'air dans la serre était de 23°C, tandis que l'humidité relative était de 80%, et la température de l'eau utilisée pour la pulvérisa-10 tion était de 20,5°C.
L'effet du traitement a été évalué après deux jours, puis chaque jour. On a comparé les feuilles traitées à l'autre partie de la plante et aux plantes non traitées de la même espèce.
15 On a effectué le second traitement le 5 juin, où on a pulvérisé sur les plantes sélectionnées une quantité élevée de produit de pulvérisation et on a recouvert les plantes avoisinantes afin d'éviter que la pulvérisation ne les atteigne. La température et l'humidité de la serre au 20 moment de la pulvérisation étaient respectivement de 29°C et 63%. On a observé l'effet du traitement en contrôlant les plantes une fois tous les deux jours. Les espèces de plantes étudiées et les résultats relatifs à la phytotoxi-cité sont résumés sur le tableau XX.
25 Dans les serres de la Société de Jardinage Munici pale, on a effectué les examens sur des plantes sensibles à l'attaque de l'acarien araignée (Tetranychus urticae), par exemple l'oeillet américain, la gerbéra et l'arum (Zanta-dechia etiopica) et le cyclamen, souvent attaqué par l'aca-30 rien du cyclamen (Tarsonemus pallidus).
L'oeillet américain et la gerbéra fleurissaient au moment du traitement. On a traité trois variétés d'oeillets américains (Scania - rouge, Vanessa - violet, Pallas - - s 2 jaune) sur un territoire de 5 m . Environ 200 plantes ont 35 participé à l'essai.
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Les traitements ont été réalisés à une température de 30°C dans une serre sans abri, à la lumière solaire.
^ On a traité deux variétés de gerbéra (B-6, Elegans ^ - jaune, E-10 - rouge et Symphonii - blanc).
5 On a effectué les traitements dans une serre munie 2 d'un abri en toit sur un territoire de 4 m , sur 80 plantes de chaque variété. On trouvait simultanément sur les plantes traitées des bourgeons, des jeunes fleurs et des vieilles fleurs.
10 La température de l'air était de 31°C et l'humidité relative de 52% au moment du traitement.
Les plantes cyclamen et arum ont été respectivement traitées sur un territoire de 1 et 1 m . La température et l'humidité étaient les mêmes que dans le cas de la serre 15 de gerbéra.
_ Les plantes sélectionnées ont été traitées le 4 juin avec une solution à 0,3% du composé n° 17 (composition - 50EC). La température de l'eau utilisée dans l'expérience était de 17°C.
20 On a observé l'effet du traitement pendant les 7 jours suivant le jour du traitement. On a comparé les plantes sélectionnées aux plantes non traitées des parcelles avoisinantes. On n'a pas coupé les fleurs des plantes en floraison pendant la durée de l'essai afin de pouvoir ob-25 server les symptômes phytotoxiques probables sur les pétales également.
Les espèces de plantes étudiées et les résultats relatifs à la phytotoxicité sont résumés sur le tableau XX. Le symbole indique qu'aucun symptôme de phytotoxicité 30 n'est apparu, tandis que le symbole "+" indique la présence de symptômes phytotoxiques.
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Tableau XX
Plant e Resultat du Resultat du 1—---------— traitement traitement
Famille espèces, des feuilles des feuilles variétés . le 4e jour le 7e jour = 5 _
Araceae 23 sortes différentes -
Bromeliâceae 6 sortes différentes -
Polypodiaceae A sortes différentes + + 2 sortes différentes - 10 Aspidiaceae Dryopteris sp. + +
Urticaceae Pilea cadieri
Nytaginaceae Pisonia brunoniana
Maranthaceae 6 sortes différentes -
Acanthacea 5 sortes différentes - - 15 Euphorbiaceae 4 sortes différentes “
Aralicaeae 5 sortes différentes -
Rubiaceae Hoffmannia gies- brechtii
Verbenaceae Lantana Carrara
Compositae 2 sortes différentes - 20
Passifloraceae Passitlora warmingii -
Moraceae 4 sortes différentes -
Gesneriaceae Streptocarpus sp. -
Piperacaea Peperomia feli
Oxalidaceae Oxalis sp. - + 25
Caricaceae Carica papaya + +
Palmae 3 sortes différentes ~
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Liliaceae 4 sortes différentes -
Amaryllidaceae Alstroemeria aurantiaca , 59 * ♦ 1 Résultat du Résultat du -a-- —--traitement traitement „ , des feuilles des feuilles
Famllle especes, le 4e jour ie 7e jour J' variétés 5
Agavaceâe A -
Zingiberaceae Hedychium gardnerianum
Lauraceae Persea americana -
Malvaceae 2 -
Balsaminaceae Impatiens valeriana
Pandanaceae 2 - 15
Des 90 espèces ou variétés de plantes appartenant aux 28 familles, 7 espèces ont présenté des symptômes phy- 20 totoxiques. Les symptômes les plus manifestes ont ete observés sur certaines espèces de fougères, par exemple Nephro-lepis, Dryopteris et Asplénium nidus.
Dans le cas de ces plantes, le bord de la feuille devient transparent au début et sèche rapidement.
25
Peu de temps apres le traitmeent, on a observe des symptômes phytotoxiques sur le bord et en haut de la feuille de papaye Carica. Elle présentait des oedèmes transparents, puis ces oedèmes blanchissaient et séchaient.
En traitant toute la plante, on a aussi observé ces 30 symptômes. Dans le cas de Oxalis sp., la pulvérisation sur la feuille n'a pas entraîné de symptôme phytotoxique, tan-^ dis que, 7 jours après le traitement de la plante entière, les bords des feuilles présentaient des oedèmes transpa- 35 60 « « rents et séchaient.
L'étendue des symptômes phytotoxiques n'était pas si importante qu'elle puisse mettre en danger le développement ultérieur des plantes, même dans le cas de ces plantes ' 5 sensibles.
Si les feuilles avaient été pulvérisées, on a pu observer les feuilles brûlées -éventuelles - seulement sur la feuille pulvérisée. L'effet phytotoxique ne s'est pas propagé aux feuilles plus vieilles ou plus jeunes.
10 Les plantes indiquées sur le tableau, qui montre les symptômes phytotoxiques, ne sont pas des plantes hôtes pour l'acarien araignée (Tetranychus urticae).
Au cours du traitement réalisé sur la plantation de la Société de Jardinage Municipale, les variétés d'oeillets 15 américains étudiées n'ont pas présenté de symptôme phytotoxique que ce soit sur les feuilles ou sur les fleurs.
Cela est vrai aussi pour l'arum (Zantadeschia etiopica) et le cyclamen (Cyclamen persicum). Les feuilles des quatre variétés de gerbéra étudiées ne présentaient aucun symptôme 20 phytotoxique. Cependant, sur les vieilles fleurs avancées des variétés E-10 (fleur rouge) et Symphonii (fleur blanche) , on a pu observer de légers symptômes phytotoxiques. Cela signifie que les bords ou la surface du pétale a pris une légère coloration jaune.
25 Le changement de couleur n'a pas été suivi de la formation de lésions nécrotiques. Les jeunes fleurs ne présentaient pas ce symptôme.
On peut affirmer que la composition comprenant le composé de l'invention n° 17 peut être avantageusement em-30 ployée sur les plantes ornementales contre les variétés d'acariens nuisibles.

Claims (6)

  1. 61 « T
  2. 1. N-alkyl(ène)-N-(0,0-disubstitué-thiophosphoryl)- N ' ,N'-disubstitué-glycine-amides de formule (I) 's f 5 Rl\ /4 /#τ^ι-\ R2° s r3 0 R dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et 10 représentent un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou (alcoxy inférieur ) -alkyle , R^ représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 15 atomes de carbone ou alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, R^ et R,, sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalky- s* le ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle, benzyle, phényle 20 substitué par un ou plusieurs groupes alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et/ou par un ou plusieurs atomes d'halogène, (alcoxy inférieur)-alkyle, un groupe de formule -(Cf^^-Rg, dans laquelle n est un nombre entier compris entre o et 3 et Rg représente un cycle de 3 à 7 chaînons 25 saturé ou insaturé comprenant 1 à 3 hétéroatomes, ces hété-roatomes pouvant être choisis dans le groupe constitué par l'azote et/ou l'oxygène et/ou le soufre, et R^ et R^ peuvent former ensemble, avec l'atome d'azote adjacent, un groupe hexaméthylène-imino. 30 2.- N-alkyl(ène)-N-(0,0-disubstitué-thiophosphoryl)- N',N'-disubstitué-glycine-amides de formule (I), caractérisés en ce que R^ et R2 sont identiques ou différents et w représentent un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone - éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halo- > 35 gène, R^ représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes 4 62 t de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, et Rg sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcé-nyle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 ! . ,r 5 atomes de carbone, phenyle, benzyle ou phényle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et/ou par un ou plusieurs atomes d'halogène et et Rg peuvent former ensemble, avec l'atome d'azote adjacent, un groupe hexaméthylèneimino. 10 3.- Procédé de préparation des nouveaux N-alkyl(ène)-N- (0,Ο-disubstitué-thiophosphoryl)-N',N'-disubstitué-glycine-amides de formule (I) Rl°\ /“
  3. 15 P-N-CH,-C-N. (I) /11 | 2 8 \ R-0 SR- 0 RK >- 2 3 o dans laquelle R^ et R2 sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone 20 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle ou (alcoxy inférieur ) -alkyle , Rg représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbo-25 ne, R4 et Rg sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle, benzyle, phényle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle ayant 1 à 3 30 atomes de carbone et/ou par un ou plusieurs atomes d'halogène, (alcoxy inférieur)-alkyle, un groupe de formule -(CH2) -Rg, dans laquelle n est un nombre entier compris entre q et 3 et Rg représente un cycle de 3 à 7 chaînons saturé ou insaturé comprenant 1 à 3 hétéroatomes, ces hété-35 roatomes pouvant être choisis dans le groupe constitué par ' 63 i * •i * < l'azote et/ou l'oxygène et/ou le soufre, et et peuvent former ensemble, avec l'atome d'azote adjacent, un groupe hexaméthylène-imino, caractérisé en ce qu'il com-^ prend la réaction d'un glycine-amide N-substitué et N ' ,N ' - 5 disubstitué de formule II B*\ N-C-CHL-NHR- (IX) / u 2 3 R5 0 10 5 dans laquelle les significations des substituants sont les mêmes que celles définies ci-dessus, avec un halogénure d'acide dialcoxy-thiophosphoreux de formule III R -, °v 15 1 \ /?fEal (III) Ä R20 S ^ dans laquelle les significations des substituants sont les 20 mêmes que celles définies ci-dessus, Hal représente le chlore ou le brome, et la réalisation de la réaction, éventuellement dans un solvant, et en présence d'un agent liant pour acide à une température de 20 à 110°C, de préférence de 40 à 50°C. 25 4.- Procédé de préparation de nouveaux N-alkyl(ène)-N- (0,Ο-disubstitué-thiophosphoryl)-N',N'-disubstitué-glycine-amides de formule (I), dans laquelle R^ et R2 sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou 30 plusieurs atomes d'halogène, R^ représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, R^ et R^ sont identiques ou différents et représentent l’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ^ a 6 atomes de carbone, alcényle ayant 2 à 6 atomes de car- 35 bone, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, phényle, _ λ 64 r •är » ✓ . ·*τ sieurs groupes alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et/ou par un ou plusieurs atomes d'halogène et R4 et R,, peuvent former ensemble, avec l'atome d'azote adjacent, un ^ " groupe hexaméthylène-imino, caractérisé en ce qu'il com- 5 prend la réaction d'un glycine-amide N-substitué et N',N'-disubstitué de formule II, dans laquelle les significations des substituants sont les mêmes que celles définies ci-dessus, avec un halogénure d'acide dialcoxy-thiophosphoreux de formule III, dans laquelle les significations des substi-10 tuants sont les mêmes que celles définies ci-dessus, Hal représente le chlore ou le brome, et la réalisation de la réaction, éventuellement dans un solvant, et en présence d'un agent liant pour acide à une température de 20 à 110°C, de préférence de 40 à 50°C. 15 5.- Composition acaricide, insecticide et fongicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un composé selon l'une *" quelconque des revendications 1 à 2 en association avec au ^ moins un véhicule.
  4. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée 20 en ce qu'elle comprend au moins deux véhicules dont l'un au moins est un agent tensio-actif.
  5. 7. Procédé de lutte contre les parasites, caractérisé en ce qu'il comprend la soumission des parasites à une quantité efficace en tant que pesticide de la composition 25 selon la revendication 5 ou 6 ou d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2.
  6. 8. Procédé de lutte contre les champiqnons, caractérisé en ce qu'il comprend l’application à la plante d'un composé selon la revendication 1 ou 2 ou d'une composition 30 selon la revendication 5 ou 6 en quantité efficace en tant que fongicide.
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