JPH0450318B2 - - Google Patents

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JPH0450318B2
JPH0450318B2 JP60211191A JP21119185A JPH0450318B2 JP H0450318 B2 JPH0450318 B2 JP H0450318B2 JP 60211191 A JP60211191 A JP 60211191A JP 21119185 A JP21119185 A JP 21119185A JP H0450318 B2 JPH0450318 B2 JP H0450318B2
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Donbai Joruto
Fuodoru Kaarori
Gurega Erujeebeto
Reeriku Erunee
Majaaru Magudoruna
Naji Yoojefu
Paasutoru Kaarori
Shaantoha Paaru
Tarupai Jura
Tootofu Isutobaan
Urushin Esuteru
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ESUZAKUMAGUYARORUSUZAGI BEGIIMYUBEKU
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は殺ダニ的に、殺虫的に且つ殺菌的に活
性な化合物、その製法、活性成分として該化合物
を含む組成物、及び農業用のそれらの使用に関す
る。 本発明の化合物はブドウ、果実植物、野菜、花
壇用草花及び畑作物に関するダニ、昆虫及び菌類
の攻撃に対して有効である。 本発明はそれ故に、式（） （式中、R1及びR2は同じ基又は異なる基であ
つて、場合により１個以上のハロゲン原子によつ
て置換されていれもよいC1〜4アルキル基、C2〜6ア
ルケニル基、C3〜6シクロアルキル基、フエニル
基、又は低級アルコキシアルキル基であり、 R3はC1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基で
あり、 R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水
素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、
C3〜6シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
基、１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
いるフエニル基、低級アルコキシアルキル基、又
は式−（CH2）ｎ−R6（式中ｎは０〜３の整数で
あり、そしてR6は窒素原子及び（又は）酸素原
子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異
原子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環
基である）で表わされる基であり、またR4及び
R5は隣接の窒素原子と共に一緒になつてヘキサ
メチレンイミノ基を形成することができる） で表わされるＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ
−ジ置換チオホスホリル）−N′，N′ジ置換グリシ
ンアミド提供する。 〔従来の技術〕 果実植物（例えば、リンゴ、サクラ、プラム）
及びある種の野菜（例えばパプリカ、トマト）は
赤クモダニ（red spider mite）〔テトラニチユス
テラリウス（Tetranychus Telarius）〕及びその
他の種々の昆虫、例えばモモアカアブラムシ
（green−flies）フイートフアンガン
（phytophagans）、ハエ、ガによつてなかりの損
害を受けることは当業界で周知である。種々の菌
類、例えば灰色カビ（grey mouid）及びべと病
菌によつても大きな損害が引き起こされる。 ダニに対しては普通には種々の組成物を植物に
噴霧する。例えば活性成分としてプロパルジツ
（propargit）〔２−（ｐ−第三ブチルフエノキシ）
シクロキシル−２−プロピルスルフアイト〕を57
％含むオマイト（Omite）57E（ベルギー特許第
511234号明細書又は西独特許第705037号明細書に
記載されている）、又は活性成分としてクロロプ
ロピレート（chloropropylate）〔４，4′−ジクロ
ロ−ベンジル酸イソプロピルエステル〕を25％含
むロスピン（Rospin）25EC（米国特許第3272854
号及び第3463859号の明細書に記載されている）
は広く知られておりしかも広く用いられている組
成物である。オマイトは１〜２／haの投与量
でもつぱら花後の冬リンゴ、核果及びブドウを保
護するのに用いることができ、赤クモダニに対し
ては１〜1.5／haの投与量で用いることができ、
ワイドダニ（wide mite）〔ポリフアゴタルソニ
ムスラタス〕（Polyphagotarsonemus latus）〕に
対してはパプリカにおいて1.8〜２／haの投与
量で用いることができる。ロスピンは果樹園の果
樹及びブドウにおいて2.5〜4.5／haの投与量で
赤クモダニの可動形態（moving forms）に対し
て有効である。 両組成物は亜リン酸エステルタイプの化合物に
耐性の赤クモダニを70〜100％に効力で防徐する
ことができる。それらの使用についての欠点は、
比較的高い投与量を用いなければならず、また果
樹園の果樹のその他の害虫又は菌類を防徐するこ
とができなかつたことである。 梨果を結ぶ農作物、梨果農作物、ブドウ、野菜
及び畑作物の有害な昆虫は亜リン酸エステル誘導
体によつて防徐される。例えば、活性成分として
フオルモチオン（formotion）〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミル−カルバモ
イル−メチル）ジチオホスフエート〕を33％含む
組成物〔アンチオ（Anthio）33EC〕（米国特許
第3176035号及び第3178337号の各明細書に記載さ
れている）、又は活性成分としてマラチオン
（malathion）〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（１，２
−カルボエトキシエチル）ジチオホスフエート〕
を50％含むホスホチオン（phosphothion）50EC
（特許第2578652号明細書に記載されている）が使
用される。両組成物はそれぞれ2.8〜3.2／haの
及び1.2〜1.5／haの投与量でモモアカアブラム
シ、フイートフアガン虫、ハエ及び赤クモダニに
対して使用される。これらの組成物の欠点は、比
較的高い投与量を用いなければならず、それらは
ハチ及び魚類に対して毒性であり、赤クモダニは
それらに対して耐性であり、また例えばトマト及
びプラムはこれらの化合物で処理することができ
ない。 種々の作物に有害な灰色カビは1.2〜1.5Kg／ha
の投与量で、プロシミドン（proeymidon）〔Ｎ−
（３，５−ジクロロフエニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド〕
を50％含むスミレツクス（Sumilex）50WP（英国
特許第1298261号及び米国特許第3903090号の各明
細書に記載されている）によつて十分に防徐する
ことができる。 〔発明の要旨〕 驚くべきことにも、新規なＮ−アルキル（エ
ン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジ置換チオホスホリル）−
N′，N′−ジ置換グリシンアミドの一部は有意の
殺ダニ効果を有し、一方その他のものは弱い殺ダ
ニ活性であるが有意の殺虫活性又は殺菌活性を有
することが見出された。従来技術の化合物よりも
優れた本発明の化合物の利点は、それらはより多
くの作物に使用することができ、それら実質的に
一層少ない投与量で有効であり、それらは赤クモ
ダニ又はその他の有害な昆虫、例えば綿虫
（cotton bug）、ハエ、亜リン酸エステルタイプ
の化合物に耐性のガを優秀に防徐することがで
き、そして更にそれらは優秀な殺菌活性を示すこ
とにある。 〔発明の具体的な説明〕 本発明はそれ故に式（） （式中、R1及びR2は同じ基又は異なる基であ
つて、場合により１個以上のハロゲン原子によつ
て置換されていれもよいC1〜4アルキル基、C2〜6ア
ルケニル基、C3〜6シクロアルキル基、フエニル
基、又は低級アルコキシアルキル基であり、 R3はC1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基で
あり、 R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水
素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、
C3〜6シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
基、１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
いるフエニル基、低級アルコキシアルキル基、又
は式−（CH2）ｎ−R6（式中ｎは０〜３の整数で
あり、そしてR6は窒素原子及び（又は）酸素原
子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異
原子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環
基である）で表わされる基であり、またR4及び
R5は隣接の窒素原子と共に一緒になつてヘキサ
メチレンイミノ基を形成することができる） で表わされる新規な化合物を提供する。 本発明の、式（）で表わされる新規な化合物
式（） （式中、各置換基の定義は上記で定義した通り
である） で表われるＮ−置換−N′，N′−ジ置換グリシン
アミドと式 （式中、R1及びR2は上記で定義した通りであ
り、Haiは塩素原子又は臭素原子である） で表わされるハロゲン化ジアルコキシチオ亜リン
酸を、場合により溶媒、好ましくはベンゼン、ト
ルエン又はクロロホルム中で又は溶媒なしで、場
合により酸結合性剤、好ましくはベンゼン、トル
エン又はクロロホスム中で又は溶媒なしで、場合
により酸結合性剤、好ましくはトリエチルアミン
又は乾燥ピリジンの存在下又は不存在下で、20〜
110℃、好ましくは40〜50℃の温度で、連続方式
又はバツチ方式で反応させ、そして最終製品を反
応媒体からしれ自他公知の方法で回収することに
よつて調整することができる。 本発明は前記で定義した式（）の化合物を少
なくとも１種の担体と共に含む殺ダニ性、殺虫性
及び（又は）殺菌性の組成物、及び前記で定義し
た式（）の化合物を少なくとも１種の担体と合
体させることを含むそのような組成物の製法を提
供する。本発明の組成物は式（）の化合物１種
以上を５〜95重量％の量で含む。 本発明の組成物中の担体は、処理すべき場所
（例えば植物、種又は土壌でもよい）への付与を
容易にするために、又は貯蔵、輸送又は取扱い容
易にするために活性成分に配合される任意の物質
である、担体は固定であつても、又は普通に気体
状であるが液体を生成するように圧縮されている
物質を含めて液体であつてもよく、それで殺虫性
組成物及び殺菌性組成物の配合に普通に用いられ
る任意の担体を用いてもよい。 適した固体担体としては、例えば合成シリケー
ト、珪藻土、タルクがある。 適した液体担体としては、例えば場合によりハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素、芳香族炭化
水素、ジメチルホルムアミドがある。 農業用組成物はしばしば濃厚形態で配合され、
輸送され、これは後で、付与の前に使用者により
稀釈される。界面活性剤である担体を少量存在さ
せることのプロセスが容易になる。 界面活性剤は乳化剤、分散剤又は湿潤剤でもよ
く、それは非イオン性又はイオン性でもよい。 本発明の組成物は、例えば、湿潤性粉末、微
粉、粒体、溶液、乳化性濃厚物、乳濁液、懸濁
液、懸濁濃厚液として配合してもよい。乳化性濃
厚物、湿潤性粉末及び微粉が好ましい。 本発明は更に、十分な量の本発明の化合物又は
組成物を植物に付与することを含む、害虫および
菌類の防徐を提供する。 本発明の式（）表わされるグリシンアミドの
生物学的効力と、商業的に入手できる殺ダニ性組
成物（オマイト57E、ロスピン25EC）、殺虫性組
成物（アンチオ33EC、ホスホチオン50EC）及び
殺菌性組成物（スミレツクス50WP）の生物学的
効力とを、種々の作物で、種々の有害昆虫、ダニ
及び菌類に対して比較した。本発明の新規なグリ
シンアミドは３つの全ての目的に首尾よく用いる
ことができ、それらの有効性は市販の製品の有効
性と同じであり、更に幾つかのケースではそれら
の効力は市販の製品の効力を越えることが見出さ
れた。 本発明の新規な化合物、それらの調整、配合及
び生物学的活性は以下の非限定実施例によつて例
示される。 実施例 １ 攪拌器、温度計及び供給漏斗を備えた500ml丸
底フラスコにＮ−エチル−N′−エチル−N′−フ
エニルグリシンアミド20.6ｇを供給し、ベンゼン
200ml中に攪拌下に溶解させた。 トリエチルアミン11.0ｇ、その後に塩化Ｏ，Ｏ
−ジエチルチオ亜リン酸18.85ｇを攪拌下に添加
した。その添加の後、混合物を40〜50℃の温度で
２時間攪拌した。反応が完了した後に、有機相を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてベ
ンゼンを蒸留して除いた。 Ｎ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチルチオホス
ホリル）−N′−エチル−N′−フエニルグリシンア
ミド28.5ｇを得た、n20 D＝1.5200。 収率：80％ 純度（ガスクロマトグラフイー分析による）：
98.4％ 元素分析 計算値：Ｎ＝7.82％；Ｓ＝8.94％； 実測値：Ｎ＝7.68％；Ｓ＝9.06％。 実施例 ２ 攪拌器、温度計及び供給漏斗を備えた500ml丸
底フラスコにＮ−エチル−N′，N′−ジアクルル
グリシンアミド18.2ｇを装入し、クロロホルム
200mlと乾燥ピリジン９ｇとの混合物中に溶解さ
せた。塩化Ｏ，Ｏ−ジエチルチオ亜リン酸18.9ｇ
を室温で攪拌下に装乳歯、その後反応混合物を40
〜50℃の温度で３時間攪拌した。 反応が完了した後、その溶液を水で抽出し、有
機相を無水硫酸で乾燥し、そして溶媒を蒸発させ
た。 Ｎ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチルチオホス
ホリル）−N′，N′−ジアリルグリシンアミド26.8
ｇを得た、n20 D＝1.4964。 収率：78％ 純度（ガスクロマトグラフイー分析による）：
96.8％ 元素分析 計算値：Ｎ＝83.8％；Ｓ＝9.58％； 実測値：Ｎ＝8.64％；Ｓ＝10.01％。 実施例 ３ 攪拌器、温度計及び滴下漏斗を備えた500ml丸
底フラスコにＮ−エチル−N′，N′−ジ−ｎ−プ
ロピルグリシンアミドを装入し、トルエン150ml
とトリエチルアミン10.0ｇとの混合物中に溶解さ
せた。その後塩化Ｏ，Ｏ−ジエチルチオ亜リン酸
18.9ｇをを攪拌従つてに滴下した。 添加が完了した後その混合物を40〜50℃の温度
で２時間攪拌し、その反応の終わりに有機相を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒
を蒸発させた。 Ｎ−エチル−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジエチルチオホス
ホリル）−N′，N′−ジ−ｎ−プロピルグリシンア
ミド29.2ｇを得た。M.p.34〜35℃。 収率：88％ 純度（ガスクロマトグラフイー分析による）：
99.8％ 元素分析 計算値：Ｎ＝8.28％；Ｓ＝9.46％； 実測値：Ｎ＝8.34％；Ｓ＝9.51％。 実施例 ４ 実施例１〜３の方式に従い、第１表にまとめた
式（）の化合物を調整した。
【表】 チル チル

【表】
【表】
【表】 チル チル





Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中、R1及びR2は同じ基又は異なる基であ
    つて、場合により１個以上のハロゲン原子によつ
    て置換されていれもよいC1〜4アルキル基、C2〜6ア
    ルケニル基、C3〜6シクロアルキル基、フエニル
    基、又は低級アルコキシアルキル基であり、 R3はC1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基で
    あり、 R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水
    素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、
    C3〜6シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
    基、１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
    は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
    いるフエニル基、低級アルコキシアルキル基、又
    は式−（CH2）ｎ−R6（式中ｎは０〜３の整数で
    あり、そしてR6は窒素原子及び（又は）酸素原
    子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異
    原子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環
    基である）で表わされる基であり、またR4及び
    R5は隣接の窒素原子と共に一緒になつてヘキサ
    メチレンイミノ基を形成することができる） で表わされるＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ
    −ジ置換チオホスホリル）−N′，N′−ジ置換グリ
    シンアミド。 ２ R1及びR2は同じ基又は異なる基であつて、
    場合により１個以上のハロゲン原子によつて置換
    されていれもよいC1〜4アルキル基であり、R3は
    C1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基であり、
    R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水素
    原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C3〜6
    シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル基、又
    は１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
    は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
    いるフエニル基であり、またR4及びR5は隣接の
    窒素原子と共に一緒になつてヘキサメチレンイミ
    ノ基を形成することができる、特許請求の範囲第
    １項記載の式（）のＮ−アルキル（エン）−Ｎ
    −（Ｏ，Ｏ−ジ置換チオホスホリル）−N′，N′−
    ジ置換グリシンアミド。 ３ 式（） （式中、R1及びR2は同じ基又は異なる基であ
    つて、場合により１個以上のハロゲン原子によつ
    て置換されていてもよいC1〜4アルキル基、C2〜6ア
    ルケニル基、C3〜6シクロアルキル基、フエニル
    基、又は低級アルコキシアルキル基であり、 R3はC1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基で
    あり、 R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水
    素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、
    C3〜6シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
    基、１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
    は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
    いるフエニル基、低級アルコキシアルキル基、又
    は−（CH2）ｎ−R6（式中ｎは０〜３の整数であ
    り、そしてR6は窒素原子及び（又は）酸素原子
    及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異原
    子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環基
    である）で表わされる基であり、またR4及びR5
    は隣接の窒素原子と共に一緒になつてヘキサメチ
    レンイミノ基を形成することができる） で表わされる新規なＮ−アルキル（エン）−Ｎ−
    （Ｏ，Ｏ−ジ置換チオホスホリル）−N′，N′−ジ
    置換グリシンアミドの製法において、 式（） （式中、各置換基の意味は上記で定義した通り
    である） で表わされるＮ−置換−N′，N′−ジ置換グリシ
    ンアミドを式（） （式中、R1及びR2は上記で定義した通りであ
    り、Halは塩素原子又は臭素原子である） で表わされるハロゲン化ジアルコキシチオ亜リン
    酸と反応させ、そしてこの反応を場合により溶媒
    中で又は溶媒なしで、そして場合により酸結合性
    剤の存在下で又は不存在下で、20〜110℃の温度
    で実施することを特徴とする製法。 ４ R1及びR2は同じ基又は異なる基であつて、
    場合により１個以上のハロゲン原子によつて置換
    されていれもよいC1〜4アルキル基であり、R3は
    C1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基であり、
    R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水素
    原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C3〜6
    シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル基、又
    は１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
    は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
    いるフエニル基であり、またR4及びR5は隣接の
    窒素原子と共に一緒になつてヘキサメチレンイミ
    ノ基を形成することができる、特許請求の範囲第
    ３項記載の、上記式（）で表わされる新規なＮ
    −アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ−ジ置換チオホ
    スホリル）−N′，N′−ジ置換グリシンアミドの製
    法において、式（）（式中、各置換基の意味は
    上記で定義した通りである）で表わされるＮ−置
    換−N′，N′−ジ置換グリシンアミドを式（）
    （式中、R1及びR2は上記で定義した通りであり、
    Halは塩素原子又は臭素原子である） で表わされるハロゲン化ジアルコキシチオ亜リン
    酸と反応させ、そしてこの反応を場合により溶媒
    中で又は溶媒なしで、そして場合により酸結合性
    剤の存在下で又は不存在下で、20〜110℃の温度
    で実施することを特徴とする特許請求の範囲第３
    項に記載の製法。 ５ 式（） （式中、R1及びR2は同じ基又は異なる基であ
    つて、場合により１個以上のハロゲン原子によつ
    て置換されていれもよいC1〜4アルキル基、C2〜6ア
    ルケニル基、C3〜6シクロアルキル基、フエニル
    基、又は低級アルコキシアルキル基であり、 R3はC1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基で
    あり、 R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水
    素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、
    C3〜6シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
    基、１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
    は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
    いるフエニル基、低級アルコキシアルキル基、又
    は式−（CH2）ｎ−R6（式中ｎは０〜３の整数で
    あり、そしてR6は窒素原子及び（又は）酸素原
    子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異
    原子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環
    基である）で表わされる基であり、またR4及び
    R5は隣接の窒素原子と共に一緒になつてヘキサ
    メチレンイミノ基を形成することができる） で表わされるＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ
    −ジ置換チオホスホリル）−N′，N′−ジ置換グリ
    シンアミドを少なくとも１種の担体と共に含有す
    ることを特徴とする殺ダニ性、殺虫性、及び殺菌
    性の組成物。 ６ 少なくとも２種の担体を含有し、その内の少
    なくとも１種が界面活性剤である、特許請求の範
    囲第５項記載の組成物。 ７ 式（） （式中、R1及びR2は同じ基又は異なる基であ
    つて、場合により１個以上のハロゲン原子によつ
    て置換されていてもよいC1〜4アルキル基、C2〜6ア
    ルケニル基、C3〜6シクロアルキル基、フエニル
    基、又は低級アルコキシアルキル基であり、 R3はC1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基で
    あり、 R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水
    素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、
    C3〜6シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
    基、１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
    は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
    いるフエニル基、低級アルコキシアルキル基、又
    は式−（CH2）ｎ−R6（式中ｎは０〜３の整数で
    あり、そしてR6は窒素原子及び（又は）酸素原
    子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異
    原子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環
    基である）で表わされる基であり、またR4及び
    R5は隣接の窒素原子と共に一緒になつてヘキサ
    メチレンイミノ基を形成することができる） で表わされるＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ
    −ジ置換チオホスホリル）−N′，N′ジ置換グリシ
    ンアミド、又はこれを含有する組成物にさらすこ
    とを特徴とする害虫の防除法。 ８ 式（） （式中、R1及びR2は同じ基又は異なる基であ
    つて、場合により１個以上のハロゲン原子によつ
    て置換されていれもよいC1〜4アルキル基、C2〜6ア
    ルケニル基、C3〜6シクロアルキル基、フエニル
    基、又は低級アルコキシアルキル基であり、 R3はC1〜6アルキル基又はC2〜6アルケニル基で
    あり、 R4及びR5は同じ基又は異なる基であつて、水
    素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、
    C3〜6シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
    基、１個以上のC1〜3アルキル基によつて及び（又
    は）１個以上のハロゲン原子によつて置換されて
    いるフエニル基、低級アルコキシアルキル基、又
    は式−（CH2）ｎ−R6（式中ｎは０〜３の整数で
    あり、そしてR6は窒素原子及び（又は）酸素原
    子及び（又は）硫黄原子から選ぶことのできる異
    原子１〜３個を含む飽和又は不飽和の３〜７員環
    基である）で表わされる基であり、またR4及び
    R5は隣接の窒素原子と共に一緒になつてヘキサ
    メチレンイミノ基を形成することができる） で表わされるＮ−アルキル（エン）−Ｎ−（Ｏ，Ｏ
    −ジ置換チオホスホリル）−N′，N′ジ置換グリシ
    ンアミド、又はこれを含有する組成物を植物に与
    えることを特徴とする菌類の防除法。
JP60211191A 1984-09-26 1985-09-26 Ｎ−アルキル（エン）−ｎ−（０，０−ジ置換チオホスホリル）−ｎ′，ｎ′−ジ置換グリシンアミド、その製造方法及びそれを含有する製剤 Granted JPS61171492A (ja)

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