DD241846A5 - N-alkyl(en)-n-(0,0-disubstituierte-thiophosphoryl)--n'n'-disubstituierte-glycinamide, ein verfahren zur herstellung derselben und diese verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide mittel - Google Patents
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue akarizide, insektizide und fungizide Mittel, ein Verfahren zur Herstellung derselben, die Bekaempfung von Milben, Insekten und Fungikrankheiten mit Hilfe der obigen Mittel und die Anwendung zur Bekaempfung von Milben, Insekten und Pilzkrankheiten. Mit der Erfindung werden Mittel zur Verfuegung gestellt, die wertvolle akarizide, insektizide und fungizide Eigenschaften besitzen. Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, Schaedlingsbekaempfungsmittel bereitzustellen, die in verschiedenen Kulturen eingesetzt werden koennen und in wesentlich geringeren Konzentrationen wirksam sind. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass akarizide, insektizide und fungizide Mittel beispielsweise als Wirkstoff in einer Menge von 5-95 Gew.-% eine oder mehrere Verbindung(en) der allgemeinen Formel I, worin R1-R5 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, und geeignete feste oder fluessige Traeger und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.
Description
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer N-AII<yl/en/-N-/0,0-disubstituiertethiophosphoryl/-N'N'-disubstituierteglycinamide, diese Verbindungen enthaltende akarizide, insektizide und fungizide Mittel, ein Verfahren zur Herstellung derselben, die Bekämpfung von Milben, Insekten und Fungikrankheiten mit Hilfe der obigen Mittel und die Anwendung zur Bekämpfung von Milben, Insekten und Pilzkrankheiten.
Es ist bekannt, daß Spinnmilben, verschiedene Insekten (wie Blattläuse, Pflanzenfresser, Fliegen, Motten usw.) und verschiedene Pilzkrankheiten (wie Pinselschimmel, Mehltau) den Obstgarten (z. B.Apfel, Kirsche, Pflaume usw.) und bestimmten Gemüsearten (wie Paprika, Tomate) schwerwiegende Schäden zufügen.
Zum Schutz gegen die Milben werden Besprühungen mit Hilfe von bestimmten Präparaten vorgenommen. Die Präparate „Omite 57E" und „Rospin 25EC" werden z. B. verbreitet eingesetzt. „Omite 57E" enthält 57% 2-/p-tert. Butylphenoxy/-cyclohexyl-2-propynyl-sulfit /Propargil/ als Wirkstoff und wird in der belgischen Patentschrift Nr.511234 und in der deutschen Patentschrift Nr.705037 beschrieben. „Rospin 25EC" enthält 25% Chlorpropylat AW-Dichlor-benzylsäureisopropylester/ als Wirkstoff und wird in den US-Patentschriften Nr.3272854 und 3463859 offenbart. „Omnite" kann in Winterapfel, Steinobst und ausschließlich nach der Blütezeit an Weinrebe in einer Konzentration von 1-2 l/ha, in Paprika gegen Spinnenmilbe in einer Konzentration von 1-1,5 l/ha, gegen breite Milbe in einer Konzentration von 1,8-2 l/ha verwendet werden. „Rospin" ist in Obstgarten und Weinrebe gegen sich bewegende Formen von Spinnmilben in einer Dosis von 2,5-4,5 l/ha wirksam.
Beide Mittel vertilgen die gegenüber Verbindungen des Phosphorsäuretyps resistenten Spinnenmilben mit einem sehr hohen Wirkungsgrad von etwa 70-100%. Der Nachteil dieser Präparate besteht darin, daß verhältnismäßig große Dosen notwendig sind und die Mittel gegen andere Insektenschädlinge und/oder Fungikrankheiten der Obstgärten unwirksam sind.
In Apfelgarten und Beerenfrüchte, Weinrebe, verschiedenen Gemüsearten und Feldkulturen werden gegen Insektenschädlinge Phosphorsäurederivate verwendet. In den US-Patentschriften Nr.3176035 und 3178337 wird „Anthio 33 EC" /Wirkstoff: 33% Formothion, d. h. 0,0-Dimethyl-S-/N-methyl-N-formyl-carbamoylmethyl/-dithiophosphat und in der US-Patentschrift Nr.2578652 „Phosphithion 50 ES" /Wirkstoff: 50% Malathion, d.h. CO-Dimethyl-S-ZI^-dicarbathoxyathylZ-dithiophosphat/ beschrieben. Beide Mittel werden gegen laubkauende Raupen, Blattläuse, Obstfliegen und rote Obstspinnenmilben in Dosen von 2,8-3,2 l/ha bzw. 1,2-1,5 l/ha eingesetzt. Auch diese Mittel sind mit verschiedenen Nachteilen verbunden. Die notwendigen Dosen sind ziemlich groß, die Mittel sind auf Bienen und Fische ausgedrückt gefährlich, Spinnenmilben sind gegen diese Mittel resistent und sie sind zur Behandlung von Tomaten und Pflaumen ungeeignet.
Zur Bekämpfung des verschiedene Kulturen beschädigenden Pinselschimmels wird das in der britischen Patentschrift Nr. 1 1298261 und US-Patentschrift Nr.3903090 beschriebene, als Wirkstoff 50% Procymidon [N-ZS^-Dichlor-phenylAI^-dimethylcyclopropan-i^-dicarboximid] enthaltende „Sumilex 50WP" in einer Dose von 1,2-1,5kg/ha verwendet.
Mit der Erfindung werden Verfahren zur Herstellung neuer N-Alkyl/em/-N-/0,0-disubstituierte thiophosphorylAN'N'-disubstituierte-glycinamide, diese Verbindungen enthaltene Mittel, die wertvolle akarizide, insektizide und fungizide Eigenschaften besitzen, zur Verfügung gestellt und die zur Bekämpfung von verschiedenen, die Weinrebe, Obstgarten, Gemüsearten, Zierpflanzen und Feldkulturen angreifenden Milben, Insekten und Pilzkrankheiten geeignet sind.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, Schädlingsbekämpfungsmittel bereitzustellen, die in verschiedenen Kulturen eingesetzt werden können und in wesentlich geringeren Konzentrationen wirksam sind.
Die Erfindung betrifft einerseits neue N-Alkyl/en/-N-/0,0-disubstituierte thiophosphoryl/-N',N'-disubstituierteglycinamideder allgemeinen Formel I
;2 V '. :;- - (ι)
Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und für gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C1^1
Alkyl, C2-e Alkenyl, C3^Cycloalkyl, Phenyl oder niederes Alkoxyalkyl stehen; R3 Ci^ Alkyl oder C2_6 Alkenyl bedeutet;
R4undR5 gleich oder verschieden sein können undfür Wasserstoff, C1^ Alkyl, C2_6 Alkenyl, C3^ Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, durch Ci_3 Alkyl und/oder Halogen einfach oder mehrfach substituiertes Phenyl, niederes Alkoxy-alkyl, oder-/CH2/n-R6 stehen—worin η 0-3 ist und R6einen 3-7gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten, als Heteroatom/e/1-3 Stickstoff- und/oder Sauerstoff-und/oder Schwefelatom/e/enthaltenden heterocyclischen Ring bedeutet—oder R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine Hexamethyleniminogruppe bilden. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin akarizide, insektizide und fungizide Mittel welche als Werkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten, worin R-i, R2, R3, R4 und R5 die obige Bedeutung haben. Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen Präparate kann innerhalb von breiten Grenzen variiert werden und liegt im allgemeinen zwischen etwa 5Gew.-% und etwa 95Gew.-%.
Es wurde gefunden, daß ein Teil der neuen N-Alkyl/en/-N-/-0,0-disubstituierten thiophosphoryl/-N',N'-disubstituiertenglycinamide der allgemeinen Formel I eine starke akarizide Wirkung ausüben und ein anderer Teil dieser Verbindungsgruppe eine schwache akarizidejedoch starke insektizide und fungizide Wirkung besitzt. Der Vorteil der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen gegenüber bekannten und verbreitet verwendeten Mitteln liegt darin, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I in verschiedenen Kulturen eingesetzt werden können, in wesentlich geringeren Konzentrationen wirksam sind und auch gegenüber Phosphorsäureestern resistente Spinnenmilben und andere Insektenschädlinge /z.B. Baumwollwanze, Hausfliege, Obstmotte usw./ sehr wirksam vertilgen und daneben auch eine bedeutende fungizide Wirkung zeigen.
. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I /worin RiundR2 gleich oder verschieden sein können und für gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes Ci^,
Alkyl, C2-e Alkenyl, C3^ Cycloalkyl, Phenyl oder niederes Alkoxyalkyl stehen; R3 C1^ Alkyl oderC^AIkenyl bedeutet;
R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, C^ Alkyl, C2_6 Alkenyl, C3^ Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, durch C^3 Alkyl und/oder Halogen einfach oder mehrfach substituiertes Phenyl, niederes Alkoxyalkyl, oder-/CH2/n-Re stehen —worin η 0-3 ist und R6einen 3-7gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten, als Heteroatom/e/1-3 Stickstoff-und/oder Sauerstoff-und/oder Schwefelatom/e/enthaltenden heterocyclischen Ring bedeutet—oder R4 und R5 zusammen mti dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine Hexamethyleniminogruppe bilden.
:- μ — -ι—*
I!
N-C-CH^-NHR.
/II/
R5
/worin R3, R4 und R5 die obige Bedeutung haben/ mit einem Dialkoxythiophosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel I
VIII/
P-HaI
/worin R1 und R2 die obige Bedeutung haben und Hai Chlor oder Brom ist/ gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel /vorteilhaft Benzol, Toluol oder Chloroform/ gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels /vorteilhaft Triäthylamin oder wasserfreies Pyridin/ bei einer Temperatur zwischen 2O0C und 11O0C—vorzugsweise bei 40-500C—absatzweise oder kontinuierlich umsetzt und das gewünschte Produkt aus dem Reaktionsgemisch auf bekannte Weise isoliert. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Methoden der Pflanzenschutzmittelindustrie unter Anwendung von üblichen Trägern und/oder Hilfsstoffen zu Konzentraten oder gebrauchsfähigen Mitteln verarbeitet werden. Die erfindungsgemäßen Mittel können z.B. in Form von wäßrigen oder öligen Sprühmitteln oder Bestreuungsmitteln vorliegen. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen, die Verbindungen der allgemeinen Formel I enthaltenden Mittel gegen verschiedene Milben, Insekten und Fungischädlingewird in verschiedenen Kulturen bestimmt und mit der Aktivität von bekannten, sich im Handelsverkehr befindlichen und zum gleichen Zweck im allgemeinen verwendeten akariziden /Omite 57E, Rospin 25EC/, Insektiziden /Anthio 33 EC, Phosphothion 50 EC/ und f ungiziden /Sumilex 50 WP/ Mitteln verglichen. Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen neuen Glycinamide der allgemeinen Formel I zu alle drei Zwecke mit Erfolg verwendet werden können und in ihrer Wirksamkeit den bekannten Mitteln gleichwertig und in mehreren Fällen sogar überlegen sind. Weitere Einzelheiten der Herstellung, Formulierung und biologischen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
In einem mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter versehenen Rundkolben (500ml) werden 20,6g N-Äthyl-N'-äthyl-N'-phenyl-glycinamid eingewogen und in 200 ml Benzol unter Rühren gelöst. Nach Zugabe von 11,0g Triäthylamin werden bei Raumtemperatur unter Rühren 18,85g 0,0-Diäthylthiophosphorsäurechlorid zugefügt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden lang bei 40-500C gerührt, am Ende der Reaktion wird die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Benzol wird abdestilliert. Es werden 28,5g des N-Äthyl-N-/O,O-diäthylthiophosphoryl-AN'-athyl-N'-phenyl-glycinamids erhalten, ng0 = 1,5200. Ausbeute 80%. Reinheit: 98,4% (gaschromatographisch).
Analyse: gerechnet: N% = 7,82; S% = 8,94; gefunden: N% = 7,68; S% = 9,06.
In einen mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter versehenen Rundkolben (500ml) werden 18,2g N-Äthyl-N',N'-diallylglycinamid eingewogen und in einem Gemisch von 200 ml Chloroform und 9g wasserfreiem Pyridin gelöst. Der Lösung werden bei Raumtemperatur unter Rühren 18,9g 0,0-Diäthylthiophosphorsäurechlorid zugegeben, worauf das Reaktionsgemisch bei 40-50°C 3 Stunden lang gerührt wird. Am Ende der Reaktion wird die Reaktionslösung mit Wasser extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel auf einem Rotationsverdampfer entfernt. Es werden 26,8g des N J\thyl-NVO,0-diäthyl-thiophosphoryl/-N',N'-diallylglycinamids erhalten, ng0 = 1,4946. Ausbeute 78%. Reinheit: 96,8%/gaschromatographisch/
Analyse: gerechnet: N% = 8,38; S% = 9,58; gefunden: N% = 8,64; S% = 10,01.
In einem mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter versehenen Rundkolben /500 ml/ werden 18,6g N-Äthyl-N',N'-di-/npropyl/-glycinamid eingewogen und in einem Gemisch von 150 ml Toluol und 10,0 g Triäthylamin gelöst. Der Lösung werden bei Raumtemperatur unter Rühren 18,9g 0,0-Diäthyl-thiophosphorsäurechlorid zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden lang bei 40-500C gerührt, nach Ablauf der Reaktion wird die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Es werden 29,2g des N-Äthyl-N-/O,O-diäthylthiophosphoryl/-N',N'-di-/n-propyl/-glycinamids erhalten. F.: 34-350C
Ausbeute 88%, Reinheit: 99,8% /gaschromatographisch/
Analyse: gerechnet: N% = 8,28; S% = 9,46; gefunden: N% = 8,34; S% = 9,51.
Die in der Tabelle I aufgezählten Verbindungen der allgemeinen Formel I werden in analoger Weise zu den Beispielen 1-3
| Substituente | R2 | R3 | R4 | R5 | Phys. Konstante | |
| Nr. | Ri | Äthyl | Äthyl | Phenyl | Methyl | F. 0C ng0 |
| 1. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | Phenyl | Äthyl | 1,5254 |
| 2. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | Phenyl | i-Propyl | 1,5200 |
| 3. | Äthyl | Äthyl | Allyl | Allyl | Wasserstoff | 1,5212 |
| 4. | Äthyl | Methyl | Allyl | Allyl | Wasserstoff | 1,5273 |
| 5. | Methyl | Chlor | Allyl | Allyl | Wasserstoff | 1,5198 |
| 6. | Chlor | äthyl | 1,5228 | |||
| äthyl | i-Pro- | Allyl | Allyl | Wasserstoff | ||
| 7. | i-Pro- | pyl | 1,5317 | |||
| pyl | Äthyl | Äthyl | 2,6-diäthyl- | Wasserstoff | ||
| 8. | Äthyl | phenyl | 1,5250 | |||
| Äthyl | Äthyl | 2,6-dimethyl- | Wasserstoff | |||
| 9. | Äthyl | phenyl | 1,5264 | |||
| Äthyl | Äthyl | 2-methyl-6-ethyl- | Wasserstoff | |||
| 10. | Äthyl | phenyl | 1,5280 | |||
| Äthyl | Äthyl | Allyl | Allyl | |||
| 11. | Äthyl | Äthyl | Methyl | n-Ppropyl | n-Propyl | 1,4964 |
| 12. | Äthyl | Äthyl | n-Propyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,4838 |
| 13. | Äthyl | Äthyl | i-Propyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,4852 |
| 14. | Äthyl | Äthyl | n-Butyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,4844 |
| 15. | Äthyl | Äthyl | i-Butyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,4865 |
| 16. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,4868 |
| 17. | Äthyl | Methyl | Äthyl | n-Propyl | n-Propyl | 34-35 |
| 18. | Methyl | Chloräthyl | Äthyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,5340 |
| 19. | Chloräthyl | i-Propyl | Äthyl | n-Propyl | n-Propyl | ί,5298 |
| 20. | i-Propyl | Äthyl | Allyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,5380 |
| 21. | Äthyl | Äthyl | Äthyl - | Ciklohexl | Wasserstoff | 1,4952 |
| 22. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | Hexamethylene | 1,5120 | |
| 23. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | 3-Chlorphenyl | Wasserstoff | 1,5335 |
| 24. | Äthyl | n-Butyl | Äthyl | Allyl | Allyl | 1,5410 |
| 25. | n-Butyl | i-Butyl | Allyl | Allyl | Allyl | 1,5128 |
| 26. | i-Butyl | n-Propyl | Äthyl | Allyl | Allyl | 1,4632 |
| 27. | n-Propyl | Äthyl | Äthyl | 3,4-dichlorphenyl | Wasserstoff | 1,5294 |
| 28. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | Cyclohexyl | Methyl | 1,5482 |
| 29. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | Benzyl | Wasserstoff | 1,5224 |
| 30. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | n-Butyl | n-Butyl | 1,5612 |
| 31. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | 4-trifluormethyl- | Wasserstoff | 1,5545 |
| 32. | Äthyl | phenyl | 1,5335 | |||
| Äthyl | Äthyl | 4-bromphenyl | Wasserstoff | |||
| 33. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | 4-fluorphenyl | Wasserstoff . | 1,4948 |
| 34. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | 4-methylphenyl | Wasserstoff | 1,4712 |
| 35. | Äthyl | Allyl | Äthyl | Allyl | Allyl | 1,4832 |
| 36. | Allyl | Phenyl | Äthyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,6012 |
| 37. | Phenyl | Ciklohexyl | Äthyl | Allyl | Allyl | 1,5535 |
| 38. | Ciklohexyl | Methoxyethyl | Äthyl | Allyl | Allyl | 1,5612 |
| 39. | Methoxy ethyl | Ethoxyäthyl | Äthyl | n-Propyl | n-Propyl | 1,5382 |
| 40. | Äthoxyäthyl | Äthyl | Äthyl | 2,6-diäthylphenyl | Äthoxy-methyl | 1,5410 |
| 41. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | 2,6-diäthylphenyl | methoxy-methyl | 1,5317 |
| 42. | Äthyl | Äthyl | Äthyl | 2-methyl-6-ethyl- | Äthoxy-methyl | 1,5408 |
| 43. | Äthyl | phenyl | 1,5322 | |||
| Äthyl | Äthyl | 2,6-dimethyl- | 1,2,4-triazolyl-i- | |||
| 44. | Äthyl | phenyl | methyl | 1,5802 | ||
| c-Propyl | Methyl | c-Propyl | 3-furyl | |||
| 45. | c-Propyl | Dichlormethyl | Äthyl | H | 2-furfuryl | 1,5324 |
| 46. | Dichlormethyl | n-Propyl | Methyl | Benzyl | 2-thienyl | 1,5296 |
| 47. | n-Propyl | Bromäthyl | Allyl | Allyl | 2-thienyl | 1,5304 |
| 48. | Bromäthyl | Allyl | n-hexyl | Methyl | Pyrrolidinyl | 1,5172 |
| 49. | Allyl | Äthylen | Allyl | Allyl | Pyranyl | 1,6103 |
| 50. | Äthylen - | Methoxymethyl | Methyl | Benzyl | Pyridyl | 1,6182 |
| 51. | Methoxymethyl | Methyl | n-pentyl | Methyl | 2-imidazolyl | 1,5407 |
| 52. | Methyl | Allyl | Äthyl | Äthyl | 2-imidazolin-4-yl | 1,5148 |
| 53. | Allyl | Phenyl | Methyl | Methyl | oxazolyl | 1,5193 |
| 54. | Phenyl | Äthyl | Äthylen | H | Thiadiazolyl | 1,5521 |
| 55. | Äthyl | Methyl | n-pentyl | Benzyl | Piperidyl | 1,5119 |
| 56. | Methyl | Äthoxymethyl | Methyl | Äthyl | Morfolinyl | 1,5026 |
| 57. | Äthoxymethyl | 1,5607 | ||||
Substituente Phys.'Konstante
Nr. Ri R2 R3 R4 R5 F-0C
~r¥
58. c-hexyl c-hexyl Methyl η-Butyl !mh| 1,6057
59. Äthyl Äthyl n-pentyl pentyl j NJ <T5 S~ 1,4875
60. n-pentyl n-pentyl Äthyl Äthyl j -V*~~^ 1,5132
In einen, mit einem Rührer versehenen Kolben werden 10 Gew.-Teile N-Äthyl-N-/0,0-diäthyl-thiophosphoryl/-N'-äthyl-N'-phenyl-glycinamid, 60Gew.-Teile Xylol, 22Gew.-Teile Dimethylformamid, 5Gew.-Teile Octylphenolpolyglykoläther /Tensiofix AS/und 3Gew.-Teile Nonylphenolpolyglykoläther/Tensionfix IS/eingewogen. Die Mischung wird so lange gerührt bis sie völlig klarwird. Nach Homogenisierung und Filtrieren wird ein EC Präparat mit einem Wirkstoffgehalt von 10% erhalten. Emulsionsstabilität: im Wasser mit einer Härte von 2 und 19,2°/internationales Härtegrad/; in einer Konzentration von 1% nach 2 Stunden: keine Sedimentation; nach 24 Stunden eine reversibele Sedimentation.
In die im Beispiel 5 beschriebene Einrichtung werden 80Gew.-Teile N-Athyl-N-ZOjO-diathyl-thiophosphorylAN'^'-diallylglycinamid, 12Gew.-Teile Dichlormethan,4Gew.-Teile Octylphenolpolyglykoläther/Tensiofix AS/ und 4Gew.-Teile Nonylphenolpolyglykoläther /Tensiofix IS/ eingewogen. Auf die im Beispiel 5 beschriebene Weise wird ein emulgierbares Konzentrat mit einem Wirkstoffgehalt von 80% erhalten.
Emulsionsstabilität: im Wasser mit einem internationalen Härtegrad von 2 und 19,2° und in einer Konzentration von 1 %: nach 2 Stunden eine reversible Sedimentation; nach 24 Stunden eine reversible Sedimentation.
In die im Beispiel 5 beschriebene Einrichtung werden 50Gew.-Teile N-Athyl-N-ZOjO-diathyl-thiophosphoryl/NSN'-di/n-propyl/- ^ glycinamid, 42 Gew.-Teile Xylol, 5,6Gew.-Teile Alkylphenolpolyglykoläther /Emuisogen IP-400/ und 2,4Gew.-Teile Arylphenolpolyglykolther /Emuisogen EC-400/ eingewogen. Man verfährt weiterhin wie im Beispiel 5 beschrieben. Es wird ein emulgierbares Konzentrat mit einem Wirkstoffgehalt von 50% erhalten.
Emulsionsstabilität: im Wasser mit einem internationalen Härtegrad von 2 und 19,2° und in einer Konzentration von 1: nach 2 Stunden keine Sedimentation nach 24 Stunden minimale reversible Sedimentation.
Stäubemittel/5 D/ .
5Gew.-Teile N-Allyl-N-ZO^-di-isopropyl-thiophosphorylAN'-allylglycinamid werden in einem Bandmischer unter Rühren auf 20Gew.-Teile eines synthetischen Silikatträgers /Teilchengröße unter 40μ, Zeolex 44/ aufgetragen. Nach Zugabe vom 55Gew.-Teilen Dolomitmahlgut und 20Gew.-Teilen Talkmahlgut wird das Pulvergemisch homogenisiert. Es wird ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5% erhalten
Siebrückstand: 1,2%/auf einem DIN lOOSieb/.
10Gew.-Teile N-Methyl-N-/0,0-diäthyl-thiophosphoryl/-N',N'-di-/D-propyl/glycinamid werden in einem Bandmischer unter Rühren auf 20 Gew.-Teile eines synthetischen Silikatträgers /Wessalon S/; nach einer großen spezifischen Oberfläche aufgebracht. Nach Zugabe von 50Gew.-Teilen eines Kieselsäuremahlgutes und20Gew.-Teilen eines Talkmahlgutes wird das erhaltene Pulvergemisch homogenisiert. Es wird ein Stäubmittel mit einem Wirkstoffgehalt von lOGew.-Teilen erhalten. Siebrückstand: 0,95%/auf einem DIN 100 Sieb/.
25Gew.Teile N-Allyl-N-/0,0-diäthyl-thiophosphoryl/-N'-allyl-glycinamid werden in einem Pulvermischer unter Rühren auf 30Gew.-Teile eines synthetischen Silikatträgers mit einer großen spezifischen Oberfläche aufgesprüht. 37 Gew.-Teile eines Kieselerdeträgers werden mit2Gew.-teilen eines aliphatischen Sulfonsäurenatriumsalznetzmittels /Netzer IS/ und 5Gew.-Teilen eines Sulfitablaugedispergiermittels homogenisiert, wonach das Pulvergemisch in einer Mühle /Ultaplex Alpine 100 LN/ feingemahlen wird. Das so erhaltene Mahlgut wird mit dem früher vorbereiteten adsorbierten Wirkstoff homogenisiert. Es wird ein netzbares Pulvergemisch mit einem Wirkstoffgehalt von 25% erhalten.
Schwebevermögen: in einer Konzentration von 1 %, im Wasser mit einem internationalen Härtegrad von 19,2°, nach 30 Minuten/ :82,7%.
50Gew.-Teile N-Allyl-N-ZO^-diäthyl-thiophosphorylZ-N'.N'-di-Zn-propylZglycinamid werden in einem Pulvergemisch unter Rühren auf 45Gew.-Teile eines synthetischen Silikatträgers mit einer großen spezifischen Oberfläche aufgesprüht. Nach Zugabe von2Gew.-Teilen einesOleylmethyltauridnatriumnetzmittels/ArkoponT/und 3Gew.-Teilen eines Krezol-Formaldehyd Kondensationsproduktes /Dispergiermittel 1494/ wird die erhaltene Mischung in einem Pulvermischer homogenisiert. Es wird ein Pulvergemisch mit einem Wirkstoffgehalt von 50% erhalten.
Schwebevermögen: in einer Konzentration von 1 %, in Wasser mit einem internationalen Härtegrad von 19,2°, nach 30 Minuten/ 84,2%.
Beispiel 12 Majonäseemulsionskonzentrat /5 ME/
73GeW1-TeUeVaSeHnOl und 5 Gew.-TeileN-Äthyl-N-tO,0-di-/chloräthyl/-thiophosphoryl]-N',N'-di-/n-propyl/-glycinamid werden unter Rühren miteinander homogenisiert.
In 20Gew.-Teilen Wasser werden 2Gew.-Teile eines Fettalkoholpolyglykolätheremulgators /Gemopol X-080/ gelöst und der Lösung wird der mit Öl verdünnte Wirkstoff unter sehr intensivem Rühren tropfenweise zugegeben. Es wird ein 5Gew.-% Wirkstoff enthaltendes, mit Wasser verdünnbares Konzentrat des Majonäse-Emulsion-Typs erhalten. Dichte: 0,942 g/ml.
MitTetranychus urticae infizierte Bohnenpflanzen werden der Trocknung ausgesetzt und neben diesen Pflanzen werden frische Bohnenpflanzen gelegt. Die lebensfähigen Milben wanderten innerhalb eines Tages hinüber. Zu diesem Versuch werden diese Insekte verwendet.
Infizierung: Das 5. und 6. Blatt von vierwochigen Bohnenpflanzen wird zusammen mit dem kurzen Blattstielteil abgeschnitten und an der Rückseite werden Quadrate /4 χ 4cm/ mit Adeps lanae Salbenzusatzstreifen eingekreist. Von den aus den Milbenkulturen abgeschnittenen und frisch infizierten Pflanzen werden auf die isolierten Blattoberflächen 40-50 Milben abgeschüttelt.
Der untere Teil von Petri-Schalen /Durchmesser 10cm/ wird mit Zellstoffwattescheiben ausgefüttert und so viel Wasser wird aufgesäugt wie viel die Zellstoffwatte nur aufnehmen kann.
Durchführung der Besprühung: zum Versuch werden 0,5 und 0,1%ige, aus den im Beispiel 5-7 beschriebenen emulgierbaren Konzentraten durch Verdünnung hergestellte Spritzbrühen in vier Wiederholungen verwendet. Die Besprühungen werden mit Hilfe von laboratorischem Sprühgerät mit Druckbehälter durchgeführt. Die behandelten Blätter werden sofort in vorbereitete, mit feuchter Zellstoffwatte gefütterte Petri-Schalen gelegt.
Bewertung
Die prozentuelle Mortalität wird 48 Stunden nach der Behandlung bestimmt. Bei der statistischen Auswertung der Ergebnisse wird unter Berücksichtigung der in % der unbehandelten Kontrolle ausgedrückten Mortalität eine Korrektion verwendet.
Anfang des Versuches: 14. Februar 1983
Bewertung des Versuches: 16. Februar 1983
Im Zeitpunkt des Versuches beträgt die durchschnittliche Lufttemperatur 20°C und der Feuchtigkeitsgehalt 75%.
Die Durchschnittswerte von je 4 Messungen werden in der Tabelle Il angegeben. Die Serienzahl der Verbindungen wurde der Tabelle I entnommen.
| Tabelle Il | Nr. der | Mortalität, % | 5 000 ppm |
| Verbindung | |||
| 0 | |||
| Unbehandelte | bei der Konzentration von | 30 | |
| Kontrolle | 1 000 ppm | 36 | |
| 1. | 100 | ||
| 2. | 0 | 65 | |
| 3. | 17 | 100 | |
| 4. | 27 | 34 | |
| 5. | 100 | 71 | |
| 6. | 31 | 100 | |
| 7. | 100 | 100 | |
| 8. | 29 | 100 | |
| 9. | 53 | 100 | |
| 10. | 95 | 98 | |
| 11. | 88 | 100 | |
| 12. | 100 | 100 | |
| 13. | 100 | 100 | |
| 14. | 81 | 85 | |
| 15. | 100 | 100 | |
| 16. | 100 | 57 | |
| 17. | 100 | 100 | |
| 18. | 38 | 24 | |
| 19. | 100 | 100 | |
| 20. | 20 | 100 | |
| 21. | 100 | 100 | |
| 22. | 17 | 100 | |
| 23. | 100 | ||
| 24. | 100 | ||
| 100 | |||
| 100 |
/Fortsetzung der Tabelle II/ Nr. der Verbindung
Mortalität, %
bei einer Konzentration von
1000 ppm 5 000 ppm
| 25. | 100 | 100 |
| 26. | 55 | 75 |
| 27. | 20 | 32 |
| 28. | 90 | 100 |
| 29. | 100 | 100 |
| 30. | 100 | 100 |
| 31. | 100 | 100 |
| 32. | 100 | 100 |
| 33. | 100 | 100 |
| 34. | 100 | 100 |
| 35. | 95 | 100 |
| 36. | 60 | 83 |
| 37. | 100 | 100 |
| 38. | 100 | 100 |
| 39. | 100 | 100 |
| 40. | 50 | 70 |
| 41. | 92 | 98 |
| 42. | 95 | 100 |
| 43. | 100 | 100 |
| 44. | 87 | 91 |
| 45. | 33 | 70 |
| 46. | 50 | 80 |
| 47. | 73 | 100 |
| 48. | 100 | 100 |
| 49. | 100 | 100 |
| 50. | 98 | 100 |
| 51. | 90 | 95 |
| 52. | Ίοο | 100 |
| 53. | 100 | 100 |
| 54. | 97 | 100 |
| 55. | 62 | 93 |
| 56. | 80 | 98 |
| 57. | 100 | 100 |
| 58. | 85 | 97 |
| 59. | 95 | 100 |
| 60. | 100 | 100 |
| Rospin 25 EC | 100 | 100 |
Es geht der Tabelle Il hervor, daß 44 der 60 getesteten Glycinamidderivate in einer oder beiden Konzentrationen die gleiche Wirkung wie das bekannte und verbreitet verwendete Mittel „Rospin 25EC" ausüben, 9 Verbindungen der Wirksamkeit der Referenzverbindung annähern und nur 7 unterliegen sind. Dagegen besitzen die letzteren erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende insektizide bzw. fungizide Wirkung/siehe Beispiele 18,19,20/wobei die Vergleichssubstanz Rospin 25EC keine insektizide bzw. fungizide Wirkung ausübt.
Der Versuch gemäß Beispiel 13 wird so wiederholt, daß die Konzentration der bei der Besprühung verwendeten Präparate von 1000 ppm bis 25 ppm vermindert wird.
Zeitpunkt des Anfanges des Versuches: 26. Januar 1984. Zeitpunkt der Bewertung des Versuches: 28. Januar 1984. Im Zeitpunkt des Versuches beträgt die durchschnittliche Lufttemperatur 22°C und der Feuchtigkeitsgehalt 75%.
Die Serienzahl der Testverbindungen, der Wirkstoffgehalt der Spritzbrühe und die prozentuelle Mortalität von Tetranychus urticae wird in der Tabelle III angegeben. Die Serienzahl der Testverbindungen wurde der Tabelle I entnommen.
| Tabelle III | Testverbindung | Moratalität,% | 500 | 150 | 125 | 100 | 50' | 25 |
| Nr. | 1000 | ppm | ppm | ppm | ppm | ppm | ppm | |
| ppm | 100 | 100 | 100 | 100 | 96 | 92 | ||
| 3. | 100 | 100 | 98 | 98 | 96 | 95 | 94,., | |
| 13. | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | >-96 | |
| 14. | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 88 | |
| 15. | 100 | |||||||
/Fortsetzung der Tabelle IM/
| Testverbindung | Mortalität, | % | 150 | 125 | 100 | 50 | 25 |
| Nr. | 1000 | 500 | ppm | ppm | ppm | ppm | ppm |
| ppm | ppm | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 17. | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 | 95 | 71 |
| 21. | 100 | 100 | 98 | 96 | 93 | 90 | 85 |
| 22. | 100 | 100 | 100 | 93 | 92 | 90 | 90 |
| 23. | 100 | 100 | 96 | 94 | 88 | 85 | 70 |
| 24. | 100 | 100 | 99 | 97 | 94 | 92 | 90 |
| 29. | 100 | 100 | 98 | 95 | 93 | 90 | 88 |
| 30. | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| 31. | 100 | 100 | 97 | 95 | 90 | 87 | 80 |
| 32. | 100 | 100 | 96 | 93 | 89 | 86 | 75 |
| 33. | 100 | 100 | 98 | 96 | 92 | 90 | 87 |
| 34. | 100 | 100 | 100 | 96 | 90 | 85 | 80 |
| 37. | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 38. | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 39. | 100 | 100 | 97 | 95 | 93 | 90 | 90 |
| 43. | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 96 | 68 |
| Rospin 25 EC | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 15 | 12 |
| Omite27E | 100 | 100 | |||||
Es ist der Tabelle III ersichtlich, daß das in breiten Kreisen verbreitet verwendete Referenzmittel „Omite 57 E" eine 100%ige Vertilgung von Tetranychus urticae nur bis zu einer Verdünnung von 100 ppm verursacht. Dieses bekannte Mittel ist in Konzentrationen von 50 und 25ppm praktisch unwirksam. Dagegen zeigen die erfindungsgemäßen Präparate in den niedrigen Dosen von 50 und 25 ppm eine Mortalität von 70 bis 100%. Die akarizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen ist der Aktivität des bekannten Rospin 25EC Präparates gleich oder sogar etwa überlegen.
BeispieM5 , ·
Das Panonychus ulmi KOCH ist ein gefährlicher Schädling der Apfelbäume, so die Bekämpfung von diesen ist von großer Wichtigkeit.
Die Versuche werden in im Jahre 1963 angesiedelten „Jonathan" Apfelgärten /Zuchtgröße 6 x 4m/durchgeführt, Das Ziel der Versuche ist zu bestimmen, inwieweit die Obstbäume gegen den von dieser Milbe verursachten Schäden durch Besprühung mit den erfindungsgemäßen Präparaten geschützt werden können
Die Versuche werden in vier Wiederholungen durchgeführt.
Zeitpunkt der Behandlung: 29.JuIi 1983; Spritzbrühenmenge: 16601/hafürdie Konzentration, 0,1% bzw. 0,2%. Im Zeitpunkt der Behandlung beträgt die Temperatur 25°C, der Feuchtigkeitsgehalt 55%, die Windstärke OB° und die Bewölkung 0%. Der Zeitpunkt der Bewertung ist der I.August 1983; /d.h. die vor der Behandlung am 29.JuIi 1983/. Die Bewertung wird an fünfmal zwanzig Blättern beinahe derselben Größe je Parzelle, durch Zählung der Milben durchgeführt. Die Wirksamkeit wird mit Hilfe der Henderson-TiltonFormel berechnet /Wirksamkeit = Mortalität %/ Ta χ Cb
Mortalität %= 100X/1--
Tb χ Ca
worin Ta =
Zahl der lebenden Milben im Zeitpunkt der
Bewertung/nach der Behandlung/ Tb = Zahl der lebenden Milben im Zeitpunkt des
Versuches/vor der Behandlung/ Ca = Zahl der lebenden Milben in der unbehandelten
Kontrolle im Zeitpunkt der Bewertung Cb = Zahl derlebenden Milben in derunbehandelten
Kontrolle im Zeitpunkt des Versuches
Die verwendeten Präparate und die Meßergebnisse werden in der Tabelle IV zusammengefaßt. Die Nummer der Testverbindungen wurde der Tabelle I entnommen.
| Tabelle IV | Seriennummer und Dose der Test verbindungen | Zahl der lebenden Milben an 5 χ 20 Blättern vor Behandlung | nach Behandlung | Mortalität |
| 11,35EC 0,1%ige Spritzbrühe 11.35 EC 0,2%ige Spritzbrühe | 1106 1234 | 699 242 | 29,8 78,2 | |
/Fortsetzung der Tabelle IV/
| Seriennummer und | Zahl der lebenden | nach Behandlung | Mortalität |
| Dose der Test | Milben an 5 χ 20 | % | |
| verbindungen | Blättern | 70 | |
| vor Behandlung | |||
| 17.35 EC | 45 | ||
| 0,1 %ige Spritzbrühe | 1172 | 93,4 | |
| 17.35 EC | 646 | ||
| 0,2%ige Spritzbrühe | 1093 | 95,4 | |
| 25.35EC | 195 | ||
| 0,1%ige Spritzbrühe | 1025 | 30 | |
| 25.35 EC | 69 | ||
| 0,2%ige Spritzbrühe | 1 086 | 80 | |
| 28.35 EC | 46 | ||
| 0,1 %ige Spritzbrühe | 1 100 | 93 | |
| 28.35 EC | 47 | ||
| 0,2%ige Spritzbrühe | 1027 | 95 | |
| 35.35 EC | — | ||
| 0,1%ige Spritzbrühe | 1053 | 95 | |
| 35.35EC | 649 | ||
| 0,2%ige Spritzbrühe | 1108 | 100 | |
| 39.35 EC | 174 | ||
| 0,1%ige Spritzbrühe | 1201 | 40 | |
| 39.35 EC | 642 | ||
| 0,2%ige Spritzbrühe | 1075 | 82 | |
| 41.35 EC | 150 | ||
| 0,1 %ige Spritzbrühe | 1 098 | 35 | |
| 41.35EC | 34 | ||
| m 0,2%ige Spritzbrühe | 1113 | 85 | |
| 42.35 EC | — | ||
| 0,1%ige Spritzbrühe | 1250 | 97 | |
| 42.35 EC | 225 | ||
| 0,2%ige Spritzbrühe | 1236 | 1019 | 100 |
| Anthio33EC | |||
| 0,2%ige Spritzbrühe | 1098 | 77,2 | |
| Unbehandelte Kontrolle | 1131 | — | |
Es ist der Tabelle IV ersichtlich, daß die Verbindungen Nr. 11,25,39 und 41 in einer Konzentration von 0,2% die gleiche oder sogar bessere akarizide Wirkung als das bekannte verbreitet verwendete Präparat „Anthio 33EC" in der selben Dosis ausübt. Die Testverbindungen 17,28,35 und 42 zeigen bereits in dieser zweimal geringeren Dose eine bessere, 93% übertreffende akarizide Wirkung.
/rote Obstbaumspinnenmilbe/
Der im Beispiel 15 beschriebene Versuch wird in im Jahre 1963 angesiedelten Pflaumengärten /Zuchtgröße 9 χ 5m/durchgeführt. Der Zweck des Versuches ist zu bestimmen, inwieweit Panonychus ulmi durch Besprühen mit den erfindungsgemäßen Mitteln vertilgt werden kann. Die Spritzbrühe enthält dasemulgierbare Konzentrat 35EC bzw. Anthio 33EC in einer Konzentration von 0,2%: die Menge der Spritzbrühe beträgt 890l/ha. Zeitpunkt der Behandlung: 30. August 1983.
Witterungsverhältnisse:
Temperatur: 21 °C
Feuchtigkeitsgehalt: 67%
Windstärke: 00B
Bewölkung: 0%.
Zeitpunkte der Bewertung: 30. August 1983/vor der Behandlung/ 2.September 1983 /3.Tag nach der Behandlung/
6.September 1983 /7.Tag nach der Behandlung/
Die Bewertungen werden an fünfmal zwanzig Blättern beinahe derselben Größe je Parzelle, durch Zählung der lebenden Milben durchgeführt. Die akarizide Wirksamkeit der Präparate wird mit Hilfe der Henderson- Tilton Formel berechnet.
Ergebnisse: die Serienzahl der Testverbindungen, die Zahl der lebenden Milben /Durchschnittswert von vier Wiederholungen/ bzw. die %-e Wirksamkeit werden in der Tabelle V zusammengefaßt. Die Seriennummer der Testverbindungen wurde der Tabelle I entnommen.
| Lebende Milben an 5 χ 20 | am 3. Tag | Wirksamkeit, % | am 3. | am 7. | |
| Blättern | nach der | Tag | Tag | ||
| Nr. der | Vorder | Behandlung | am 7. Tag | ||
| Testver | Behandlung | 30 | nach der | 96,3 | 96,8 |
| verbindung | 0 | Behandlung | 100 | 100 | |
| 17. | 1190 | 10 | 26 | 100 | 100 |
| 19. | 1254 | 92 | 0 | 88,3 | 92,0 |
| 24. | 1097 | 57 | 0 | 93,0 | 95,0 |
| 28. | 1125 | 0 | 63 | 100 | 100 |
| 32. | 1 200 | 0 | 42 | 100 | 100 |
| 33. | 1086 | 81 | 0 | 90,0 | 94,0 |
| 34. | 1138 | 133 | 0 | 83,2 | 86,2 |
| 44. | 1179 | 49 | |||
| Anthio | 1160 | 862 | 111 | — | —: |
| 33EC | |||||
| unbehandelte | 1259 | 880 | |||
| Kontrolle . | |||||
Es ist der obigen Tabelle ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Glycinamidderivate eine stärkere und bessere akarizide Wirkung zeigen als das bekannte und in der selben Menge verwendete Handelsprodukt Anthio 33EC.
Der im Beispiel 15 beschriebene Versuch wird in im Jahre 1963 gesiedelten Aprikosengärten mit der Änderung durchgeführt, daß die Obstbäume mit dem erfindungsgemäßen Präparat nicht bespritzt, sondern begossen werden. Die Behandlung wird mit dem bekannten Mittel „Rospin 25EC" auf eine ähnliche Weise durchgeführt.
Der Versuch wird in vier Wiederholungen mit verschiedenen Wirkstoffmengen durchgeführt. Die Wirksamkeit/%/wird mit Hilfe der Abbot-Formel berechnet:
Wirksamkeit % = ( — =— J χ 100
C = Zahl der lebenden Milben in der Kontrolle im Zeitpunkt der Bewertung
T = Zahl der lebenden Milben in den behandelten Bäumen im Zeitpunkt der Bewertung
Die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 17 [N-Äthyl-N-/O,O-diäthyl-thiophosphoryl/-N',N'-di-/n-propyl/-glycinamid] wird in verschiedenen Dosen verwendet. Die gemessenen Infiziertheitwerte /%/ und die berechneten Wirksamkeitwerte /%/ werden in der Tabelle Vl angegeben.
| Nr. der | Konzentration | Infiziertheit | Wirksamkeit |
| Testverbindung^ | der Test | % | % |
| verbindung | |||
| 17.25 EC | 50 ppm | 5,4 | 82,6 |
| 17.25 EC | 100 ppm | 0,4 | 98,7 |
| 17.25 EC | 500 ppm | 0,4 | 98,7 |
| Rospin 25 EC | 50 ppm | 13,6 | 56,1 |
| Rospin 25 EC | 100 ppm | 1,8 | 94,2 |
| Unbehandelte | — | 31 | — |
| Kontrolle |
Es ist der obigen Tabelle klar ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Präparat bereits in einer Konzentration von 50ppm eine wesentlich bessere akarizide Wirkung als das wohlbekannte und verbreitet verwendete Mittel „Rospin 25 EX" zeigt. Die obige Messungsreihe ist auch ein Beweis dafür, daß die erfindungsgemäßen Präparate nicht nur eine gute kontakte, sondern auch eine ausgezeichnete systemische Wirkung ausüben.
Die insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Präparate wird mit Hilfe von Kleinparzellenversuchen,/Zuchtgröße 8 x 4m/in im Jahre 1963 angesiedelten Pflaumengärten /Sorte „Beszterce'7 an Schlehenmotten bestimmt. Die Größe der Parzelle beträgt 3 Bäume, die Menge der Spritzbrühe beträgt 780 l/ha, die Konzentration ist 0,2%. Die Zeitpunkte und Witterungsverhältnisse werden in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt:
| Zeitpunkt | Temperatur | Feuchtigkeits | Wind | Bewölkung |
| 0C | gehalt | stärke | % | |
| % | B° | |||
| 1983. | ||||
| . 17. Mai | 24 | 56 | 0-1 | 0 |
| 8. Juni | 24 | 67 | 0 | 20 |
| 6.JuIi | 23 | 65 | 0 | 0 |
| 27.JuIi | 25 | 45 | 0 | 0 |
| 9. August | 22 | 55 | 0 | 0 |
Die Zeitpunkte der Behandlungen werden auf Grund der mit Hilfe von Sexpheromonfällen durchgeführten Hochzeitsflugbeobachtungen ausgewählt.
Zeitpunkt der Bewertung: 26. August 1983
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wird mit Hilfe der Abbot-Fbrmel berechnet/s. Beispiel 17/.
Ergebnisse: Die Seriennummer und Konzentration der Testverbindungen, die Infiziertheit /%/ der Pflaumenbäume und die Wirksamkeit /%/ der Behandlungen wird in der Tabelle VII zusammengefaßt. Die Seriennummer der Testverbindungen wird der Tabelle I entnommen. Die Versuche werden in vier Wiederholungen durchgeführt und in der Tabelle VII werden die Durchschnittswerte angegeben.
Nr. derTestverbindung Infiziertheit % Wirksamkeit%
4,35EC 0,8 95,0
11.35EC " 3,0 "'"""" 81,5
17.35 EC 1,5 90,7
18.35 EC 2,4 85,1
19.35EC 1,4 91,4
20.35 EC 1,0 93,8
26.35EC 0 100
27.35 EC 2,1 88,3
40.35 EC 0,5 96,5
41.35EC 1,2 92,8
44.35EC 0 100,0
Anthio33EC 2,7 83,3
Unbehandelte Kontrolle 16,2 —
Es ist der obigen Tabelle ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen in der gleichen Dose eine bessere insektizide Wirkung als das bekannte und verbreitet verwendete Handelsprodukf „Anthio 33EC" zeigen.
Die insektizie Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird unter laboratischen Bedingungen an Hausfliege /Musca domestica/ und Baumwollwanze /Dysdercus cyngutatus/ geprüft.
Die Wirkstoffe werden in Form von 0,1%igen Spritzbrühen in einer Menge von 0,2 ml auf Schleifglasschieben /Durchmesser 85mm/ gesprüht. Als Referenzverbindung wird Phosphothion 50EC eingesetzt.
Nach Trocknung werden die Schleifglasschieben in Petri-Schalen gelegt, in welche danach dieTestinsekte/je 10/gesetzt werden.
Die prozentuale Mortalität wird nach 24 Stunden nach der Behandlung bestimmt. Am Versuchsbeginn beträgt die.
durchschnittliche Lufttemperatur 20°C und der Feuchtigkeitsgehalt 75%.
Ergebnisse _
Die Seriennummer der Testverbindungen und die Mortalität /%/ /als Durchschnittswert von 4 Messungen/ werden in der Tabelle VIII zusammengefaßt. Die Seriennummer der Testverbindungen werden der Tabelle I entnommene .,.
| Tabelle VIII | Mortalität,0/« | Hausfliege |
| Nr. der | Baumwollwanze | 62 |
| Testverbindung | 26 | 100 |
| 2. | 100 | 64 |
| 8. | 35 | 100 |
| 11. | 100 | 100 |
| 16. | 40 | 100 |
| 17. | 100 | 65 |
| 26. | 30 | 100 |
| 27. | 100 | |
| 35. | ||
| Nr. der | Mortalität, % | Hausfliege |
| Testverbindung | Baumwollwanze | 100 |
| 36. | 90 | 87 |
| 42. | 60 | 100 |
| 44. | 100 | 100 |
| Phosphothion50EC | 100 | |
Es ist den obigen Ergebnissen ersichtlich, daß die insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Wirksamkeit des bekannten Mittels — Phosphothion50EC — nicht unterliegen ist.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Präparate wird im Glashaus bestimmt. Bei den Versuchen werden die folgenden Fungi Spezies und Pflanzen verwendet:
Tomatenpflanze Phytophtora infestans
Pferdebohnenpflanze Botritis cynerea
Apfelkernling Podosphera leucotricha
Bohnenpflanze Uromycesappendiculatus
Gurkenpfianze Colletotrichum leguminosarum
Kartoffelscheibe Erwiniacaraptuvora
Sommergerste Erysiphegraminis
Der Versuch wurde am 26. Januar 1984 durchgeführt. Die Testpflanzen werden mit den erfindungsgemäßen Präparaten /1000 ppm Wirkstoffgehalt/ preventiv behandelt, danach werden die Pflanzen mit den Fungi infiziert und die fungizide Wirkung wird am 5.-9.Tage nach der Infizierung bestimmt. Die Wirksamkeit wird mit Hilfe der folgenden Skala ausgewertet, bei welcher das Maß der Trocknung und Fäulnis der Blätter, die prozentuale Bedecktheit und das Maß der Kolonienbildung berücksichtigt werden.
0 = 0-25%ige fungizide Wirkung
1 = 25^50%ige fungizide Wirkung
2 = 50-75%ige fungizide Wirkung
3 = 75-90%ige fungizide Wirkung
4 = 90-100%ige fungizide Wirkung Ergebnisse
Das zum Versuch verwendete Formulierungstyp, die Seriennummer der Testverbindungen und der auf die fungizide Wirksamkeit charakteristische Merkmalwert werden in der Tabelle IX zusammengefaßt. Die Seriennummer der Testverbindungen wurde der Tabelle I entnommen.
| Schädling | Fungizide Wirkung | 7. | 12. | 17. | 21. | 26. | 27. | 36. | 40. | Sumilex |
| 4. | 5D | 10D | 50EC | 50WP | 25WP | 50WP | 75EC | 80EC | 50WP | |
| 25WP | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| Phytophtora infestans | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 4 | 2 | 2 | 4 |
| Botritis cynerea | 4 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 1 |
| Podosphera leucotricha | 4 | 0 | 2 | 4 | 3 | 0 | 3 | 2 | 1 | 0 |
| Uromycesoppendiculatus | 2 | 3 | 2 | 3 | 4 | 2 | 0 | 3 | 2 | 3 |
| Colletotrichum | 0 | |||||||||
| leguminosarum | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | |
| Erwinia caraptuvora | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1- |
| Erysiphegraminis | 3 |
Es ist der obigen Tabelle ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutendefungizide Wirkung zeigen und in ihrer fungiziden Wirksamkeit dem bekannten und verbreitet verwendeten Mittel „Sumilex 50WP" in meisten Fällen klar überlegen sind.
Die im Beispiel 15 und 17 beschriebenen Versuche werden in im Jahre 1963 angesiedelten Obstgärten an Birnen-, Jonathanapfel- und Pfirsichbäumen wiederholt. Die Hälfte der Bäume wird mit dem erfindungsgemäßen Präparaten begossen /150 ppm/ und die andere Hälfte bespritzt/0,2%ige Spritzbrühe/. Die Wirksamkeit wird mit Hilfe der Abbot-Formel berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle X zusammengefaßt. In dieser Tabelle werden die Seriennummer der Testverbindungen /aus derTabelle I entnommen/, die gemessene Infiziertheitdata /%/ und Wirksamkeitsdata /%/ angegeben.
| Testverbindung | Birnen | Wi rk- | Apfel | Wirk | Pfirsich | Wirksam | |
| Nr. | Konzentration | Infiziert- | samkeit% | Infiziert- | samkeit % | Infiziert- | keit % |
| heit% | 97 | heit% | 98 | heit% | 98 | ||
| 17. | 25 EC150 ppm | 0,4 | 100 | 0,4 | 100 | 0,4 | 100 |
| 0,2%ige Spritzbrühe | 0 | 92 | 0 | 93 | 0 | 91 | |
| 25. | 25 EC150 ppm | 0,5 | 96 | 1,0 | 95 | 1,4 | 100 |
| 0,2%ige Spritzbrühe | 0,3 | 90 | 0,8 | 94 | 0 | 95 | |
| 29. | 25EC150 ppm | 0,5 | 99 | 0,9 | 98 | 0,6 | 96 |
| 0,2%ige Spritzbrühe | 0,1 | 86 | 0,4 | 93 | 0,5 | 93 | |
| 32. | 25EC150 ppm | 1,2 | 97 | 1,1 | 98 | 1,3 | 96 |
| 0,2%ige Spritzbrühe | 0,4 | 98 | 0,2 | 97 | 0,8. | 94 | |
| 37. | 25 EC150 ppm | 0,3 | 100 | 0,4 | 100 | 0,7 | 100 |
| 0,2%ige Spritzbrühe | 0 | 95 | 0 | 93 | 0 | 100 | |
| 43. | 25 EC150 ppm | 0,6 | 100 | 0,7 | 100 | 0 | 100 |
| 0,2%ige Spritzbrühe | 0 | 0 | 0 | ||||
Es geht der obigen Tabelle hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen an den drei getesteten Obstbäumen eine sehr gute akarizide Wirkung zeigen, welche sich sowohl kontakt als auch systematisch manifestieren läßt.
Zum Versuch werden Rebenpflanzungen /Sorte „Opporto"/ verwendet. Die Behandlungen werden im Zeitpunkt der Knospung /18. April 1985/ und im 3-5 kleinblättrigem Zustand der Rebe /9. Mai 1985/ durchgeführt. Die erfindungsgemäßen Präparate werden mit 1000 l/ha Wasser, in einer Dose von 1,2 l/ha bzw. 1,8 l/ha mit Hilfe einer Spritzpistole auf die Pflanzen gebracht. Als Vergleichssubstanz wird „Plictran 25WP"/dieses Mittel enthält 25% Cihexatin—Tricyclohexylzinn/IV/hydroxyd-/in einer Dosis von 1,8 kg/ha verwendet.
Die Bewertungen werden unter Freilandsbedingungen vordem Geschein /27. Mai 1985/viermal an je fünf Sprößlingen durchgeführt. An den einzelnen Sprößlingen werden sämtliche Blätter mit Hilfe der folgenden Skala ausgewertet:
0 = keine Infektion; s
1 = 0-20% /1-5 Ansaugenspure an den Blättern/;
2 = 21-40%/5-15 Ansaugenspure an den Blättern;
beginnende Blätterdeformation kann beobachtet werden/; '
3 = 41-60% /15-25 Ansaugenspure an den Blättern: die Deformation der Blätter wird erhöht/;
4 = 61-80% /25-50 Ansaugenspure an den Blättern; starke Blätterdeformation; beginnende Entwicklungszurückbleiben/;
5 = 81-100%/mehr als 50 Ansaugenspure an den Blättern: die Sprößlinge sind in der Entwicklung sehr zurückgeblieben/. Der Infiziertheitindex /F/ wird aus den bei der Bewertung ermittelten Skalawerten berechnet:
Fi =
fi
a, = Skalawerte der einzelnen Infektionen; ή = der einzelnen Skalawerten angehörende Häufigkeitszahl η = Zahl sämtlicher getesteter Blätter.
Die Seriennummer und Dose der verwendeten Testverbindungen sowie die berechneten Infektionsindexwerte werden in der
Tabelle Xl zusammengefaßt.
Gleichzeitig mit der Freilandsbewertung werden zu laboratorischen Versuchen Muster durch Abnahme von fünf Blättern ab der Spitze je Stock gesammelt. Von den gesammelten 25 Blättern werden im Laboratorium die Milben mit einer 0,1%igen Nonitlösung abgewaschen, die erhaltene Lösung wird durch Filterpapier abfiltriert und die Milben werden unter Mikroskop
gezählt.
Die prozentuale Wirksamkeit wird mit Hilfe der Abbot-Formel berechnet. Die Zahl der Milben und die prozentuale Wirksamkeit wird in der Tabelle Xl zusammengefaßt. Die Seriennummer der Testverbindungen wurde der Tabelle I entnommen.
Testverbindung Nr.
Infiziertheitindex Dose
Zahl der lebenden
Wirksamkeit, % Milben, Stück/25 Blätter
| 17 | 1,2 l/ha | 0,95 |
| 17. | 1,8 l/ha | 0,43 |
| 22. | 1,2 l/ha | 0,12 |
| 22. | 1,8 l/ha | 0,08 |
-14- Ζ4Ί 84b
| Testverbindung Infiziertheitindex | Dose | Zahl der lebenden | Wirksamkeit, % | 100 |
| Nr. | Fi | Milben, | 100 | |
| 1,2 I/ha | Stück/25 Blätter | 93 | ||
| 51. | 1,8 I/ha | 0,2 | 0 | 98 |
| 51. | 1,2 l/ha | 0,05 | 0 | 85 |
| 56. | 1,8 l/ha | 0,73 | 21 | |
| 56. | 1,8 kg/ha | 0,4 | 6 | — |
| Plictran | 1,14 | 42 | ||
| 25WP | Unbehandelte Kontrolle | |||
| 2,4 | 291 | |||
Es ist der obigen Tabelle ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Präparate in beiden Dosen eine höhere akarizide Wirksamkeit als das bekannte und verbreitet verwendete Vergleichsmittel „Plictran 25 WP" zeigen.
Rebenpflanzen /Sorte „Opporto'7 werden am 14. Mai 1985 mit den erfindungsgemäßen Präparaten behandelt. Die Wirkstoffe werden unter Anwendung von 700I Spritzbrühe/ha in einer Dose von 1,8l/ha auf die Pflanzen gebracht. Als Vergleich wird „Plictran 25 WP" in einer Dose von 1,8kg/ha verwendet.
Die biologische Wirksamkeit der Präparate wird am 3. und 7.Tage nach der Behandlung auf Grund der Infiziertheit der aus den behandelten und unbehandelten Parzellen gesammelten Blätter bewertet. Die Milbeninfiziertheit der fünfmal zwanzig Blätter wird vor der Behandlung und am 3. und 7.Tage nach der Behandlung bestimmt.
Die prozentuale Wirksamkeit wird mit Hilfe der Henderson-Tilton-Formel berechnet und in der Tabelle XII zusammengefaßt.
| Testverbindung | Wirksamkeit, % | am 7. Tag |
| Nr. | am 3. Tag | 100 |
| 17. | 100 | 95 |
| 22. | 93 | 100 |
| 29. | 96 | 100 |
| 30. | 100 | 98 |
| 38. | 99 | 97 |
| 51. | 100 | 100 |
| 56. | 100 | 91,9 |
| Plictran | 88,4 | |
Die obige Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur gegen Blättermilben, sondern auch gegen Spinnenmilben wirksamer als das bekannte und verbreitet verwendete Mittel „Plictran 25 WP" sind.
Das obige Insekt beschädigt in erster Reihe den Paprika. Die Blumen fallen herab, die Blätter und Sprößlinge werden deformiert, die Frucht verschmälert sich oder springt sogar auf, die Hautgewebe verkorkt und der Paprika kann auf den Markt nicht mehr verkauft werden. Deswegen ist der Schutz gegen diesen Schädling sehr wichtig.
Getriebener Paprika /„Sorte ,,H2"; ausgepflanzt am 10. November 1984; Stockbestand 6,6 Stock/m2/ wird mit den erfindungsgemäßen Präparaten am 8. März 1985 behandelt. Der Paprika wird mit 10OOI/ha Spritzbrühe in einer Konzentration
von . .
0,2% mit Hilfe eines Rückensprühgerätes mit Druckbehälter /Typ Maruyama/ besprüht. Als Vergleich dient ein „Danitol 10E" Präparat /dies enthält 10% Fenpropatrin; a-Cyano-S-phenoxybenzyl^^S^-tetramethylcyclopropan-carboxylat/ in einer Konzentration von 0,05% in derselben Dose.
Im Zeitpunkt der Behandlung beträgt die Temperatur 27°C und der Feuchtigkeitsgehalt 60%.
Bewertung:
Die Zahl der lebenden Milben wird vor und drei bzw. sieben Tage nach der Behandlung an dreimal je 25 Blättern bestimmt. Die Wirksamkeit wird mit Hilfe der Henderson-Tilton Formel bestimmt.
Die Seriennummer der Testverbindungen /der Tabelle I entnommen/, die Zahl der lebenden Milben /Durchschnittswert von 3 Wiederholungen/und die prozentuale Wirksamkeit werden in der Tabelle XIII zusammengefaßt.
| Testverbindung | Zahl der lebenden Milben | 3 Tage nach | 7 Tage nach | Wirksamkeit' | Vo |
| Nr. | Vorder | der Behandlung | ' der Behandlung | am 3. Tag | am 7. Tag |
| Behandlung | Stück/Blatt | Stück/Blatt | |||
| Stück/Blatt | 0,16 | 0,28 | |||
| 17. | 38,59 | 0,02 | 0 | 99,46 | 99,76 |
| 30. | 38,59 | 0 | 0 | 99,93 | 100,0 |
| 32. | 38,59 | 0 | 0 | 100,0 | 100,0 |
| 38. | 38,59 | 2,97 | 12,2 | 100,0 | 100,0 |
| 45. | 38,59 | 0,48 | 4,37 | 90,2 | 85,0 |
| 47. | 38,59 | 0,88 | 8,75 | 98,4 | 96,5 |
| 51. | 38,59 | 0 | 2,5 | 97,1 | 93,0 |
| 56. | 38,59 | 3,94 | 4,62 | 100,0 | 98,0 |
| 58. | 38,59 | 0 | 0 | 98,7 | 96,3 |
| 59. | 38,59 | 4,20 | 9,02 | 100,0 | 100,0 |
| Danitol 10E | 38,59 | 29,93 | 121,52 | 85,96 | 92,57 |
| unbehandelte | 38,59 | — | — | ||
| Kontrolle |
Es ist der obigen Tabelle ersichtlich, daß die akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen die Wirksamkeit des bekannten und verbreitet verwendeten Mittels „Danitol 10E" klar übertrifft. Die 3-7tägige Bewertung zeigt, daß auch die Wirkungsdauer sich auffallend gut ergibt, weil der Lebenszyklus des Schädlings sehr niedrig ist /4—5 Tage/. Die Milben befinden sich insbesondere an den Rückseiten der löffeiförmigen oberen Blätter; diese Pflanzenteile sind bei sämtlichen Anwendungsformen des Schädlingsbekämpfungsmittels mit der Spritzbrühe nur schwach bedeckt. Die guten prozentualen Wirksamkeitsergebnisse deuten also auf eine hohe Absorption hin.
Die Tomatenblattmilbe beschädigt in erster Reihe die in der Familie der Kartoffelarten angehörenden Pflanzen. Der Schädling lebt und säugt an den Blättern, Stengel und Frucht der Tomatenpflanze. Die Farbe der beschädigten Blätter wird gelblichbraun, die Rückseite wird schimmerlt zuerst silberlich und schließlich trocknet das Laubwerk völlig ab. Es steht noch kein zufriedenstellender Schutz gegen diese Milbe zur Verfügung, weil es sich um einen neuen Schädling handelt.
Getriebene Tomatenpflanze /Sorte „Belcanto"; ausgepflanzt am 20. Januar 1985; Stockbestand: 3,5 Stock/m2/wird mit den erfindungsgemäßen Präparaten arri 11. März 1985 behandelt. Die Besprühung wird unter Anwendung einer Rückspritze mit Druckbehälter /Typ D-3/ unter Anwendung von 1000 l/ha Wasser mit der 0,2%igen Lösung der Wirkstoffe durchgeführt. Zum Vergleich wird ein „Danitol 10E" Mittel in einer Konzentration von 0,05% in derselben Dose verwendet/siehe Beispiel 24/. Am Zeitpunkt der Behandlung beträgt die Temperatur 25°C.
Bewertung:
Die Zahl der lebenden Milben wird vor und 24 bzw. 72 Stunden nach der Behandlung an fünf Blättern je Parzelle bestimmt. Die prozentuale Wirksamkeit wird mit Hilfe der Henderson-Tilton-Formel berechnet.
Die Seriennummer der verwendeten Wirkstoffe /der Tabelle I entnommen/, die Zahl der lebenden Milben /Durchschnittswert von 3 Messungen/ und die prozentuale Wirksamkeit werden in der Tabelle XIV zusammengefaßt.
| Testverbindung | Zahl der lebenden Milben | nach der Behandlung | 72 Stunden | Wirksamkeit, % | nach 72 | 97,19 |
| Nr. | vorder | Stück/Blatt | nach 24 Stunden | Stunden | 100,0 | |
| 24 Stunden | 10,0 | 93,40 | ||||
| Behandlung | Stück/Blatt | 0 | - | 100,0 | ||
| Stück/Blatt | 3,46 | 23,53 | 85,3 | |||
| 17. | 299,3 | 0 | 0 | 99,08 | 98,0 | |
| 29. | 299,3 | 22,5 | 52,5 | 100,0 | 96,7 | |
| 40. | 299,3 | 0 | 7,14 | 94,15 | 100.0 | |
| 43. | 299,3 | , 40,38 | 11,78 | 100,0 | 97,9 | |
| 45. | 299,3 | 8,65 | 0 | 89,5 | 100,0 | |
| 47. | 299,3 | 6,53 | 7,5 | 97,75 | 98,1 | |
| 51. | 299,3 | 0 | 0 | 98,3 | 95,70 | |
| 54. | 299,3 | 3,46 | 6,78 | 100,0 | — | |
| 56. | 299,3 | 0 | 15,33 | 99,1 | ||
| 57. | 299,3 | 3,61 | 356,86 | 100,0 | ||
| 58. | 299,3 | 9,53 | 99,06 | |||
| DanitoMOE | 299,3 | 376,66 | 97,46 | |||
| unbehandelte | 299,3 | — | ||||
| Kontrolle | ||||||
Es ist der obigen Tabelle ersichtlich, daß die akarizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Präparate gegen Tomatenblattmilbe der Wirkung des bekannten Mittels „Qanitol 1OE" gleich oder sogar überlegen ist. Bezüglich der Wirkungsdauer sind die am 3.Tage ermittelten Ergebnisse am entscheidendsten, weil der Lebenszyklus dieser Milbeart sehr kurz ist (2-3 Tage).
Am 15. Februar 1985 ausgepflanzte Gurkenpflanze (Sorte „Tosca 69") wird im 1 metrigen Zustand der Gurke am Anfang der Blüte behandelt. An der 10m2 großen Parzelle beträgt der Bestand 1,2 Stück/m2. Die Besprühung wird mit einer Rückenspritze (Typ Maruyama) unter Anwendung einer Wassermenge von 1000 l/ha durchgeführt. Die Verbindung Nr. 17 wird in Form von 0,025-0,4%igen Lösungen verwendet. Als Vergleich werden „Plictran 25WP" (siehe Beispiel 22) und „Danitol 10E" (siehe Beispiel 24) in verschiedenen Dosen verwendet. Im Zeitpunkt der Behandlung beträgt die Temperatur 22CC und der Feuchtigkeitsgehalt 65%.
Bewertung: Vor und 3,7,14 und 21 Tage nach der Behandlung werden fünfmal ein Blatt je Parzelle mit einem binokularen Mikroskop geprüft. Nach Bestimmung der Zahl der lebenden Individuen wird die prozentuale Wirksamkeit mit Hilfe der Henderson-Tilton-Formel berechnet.
Die Nummer und Dose der verwendeten Verbindungen und die prozentuale Wirksamkeit wird in der Tabelle XV zusammengefaßt.
| Testverbindung | Dose | Zahl der lebenden Milben, | 3 Tage | 338 | 7 Tage | 14Tage | 21 Tage | Wirksamkeit, % | 7 Tage | 14Tage | 21 Tage |
| Nr. | kg/ha | Stück/Blatt | der Behandlung | 352 | |||||||
| vor | 457 | 303 | 651 | 745 | 1155 | 3 Tage | 82,0 | 80,78 | 69,15 | ||
| 0,025 | 469 | 43 | 24 | 346 | 826 | nach der Behandlung | 99,36 | 91,30 | 78,59 | ||
| 17. | 0,05 | 396 | 17 | 207 | 90 | 82 | 22,68 | 93,4 | 97,32 | 97,48 | |
| 0,1 | 111 | 124 | 0 | 0 | 1 | 21,54 | 100 | 100 | 99,9 | ||
| 0,2 | 42 | 24 | 0 | 0 | 0 | 20,04 | 100 | 100 | 100 | ||
| 0,4 | 159 | 5 | 195 | 549 | 195 | 59,51 | 84,67 | 40,72 | 84,67 | ||
| 0,05 | 41 | 91 | 7 | 29 | 210 | 57,69 | 97,85 | 91,66 | 37,48 | ||
| Plictran | 0,10 | 14 | 202 | 0 | 39 | 16 | 18,47 | 100,0 | 67,15 | 86,05 | |
| 0,40 | 137 | 136 | 419 | 323 | 38,81 | 87,46 | 63,93 | 71,22 | |||
| 0,05 | 312 | 183 | 191 | 412 | 62,67 | 92,59 | 92,78 | 82,71 | |||
| Danitol | 0,1 | 110 | 30,56 | ||||||||
| 32,32 | |||||||||||
| unbehan- | 115 | 910 | 975 | 942 | - | - | - | ||||
| delte Kon | |||||||||||
| trolle | - | ||||||||||
Es ist derTabelle XV ersichtlich, daß das die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 17 enthaltende Präparat bereits in einer Dose von 0,05 kg/ha die gleiche starke und dauerhafte akarizide Wirkung zeigt, wie die beiden bekannten und verbreitet verwendeten Mittel in Dosen von 0,1-0,4kg/ha. In höheren Dosen ist das erfindungsgemäße Präparat den beiden Mitteln „Plictron 25 WP" und „Danitol 10E" klar und eindeutig überlegen.
(Spinnenmilbe)
Die Versuche werden mit von einer Nelke (Gebiet Györ) stammenden Milbenstamm durchgeführt, welcher nach unseren Testmethoden dimethoat- und chlorpropylatresistent bzw. amitraz-, dienochlor- und cihexatinempfindlich ist. In den Versuchen werden 3566 sich bewegende Individuen; 2234 Weibchen, 215 Deutonymphen, 390 Larven und 4031 Eier beobachtet.
Die Individuen der gewöhnlichen Spinnenmilbe werden an Sojapflanzen gezüchtet.
Die mit dem Testmilbestamm infizierten Blätter werden zu Streifen geschnitten und auf die nicht-infizierten Pflanzen gelegt. Die Spinnenmilben wandern schnell auf die frischen Sojablätter über. Die so infizierten Sojablätter werden 24 Stunden lang in einer Klimakammer gehalten, wo zwecks Förderung des Eierlegens die Temperatur auf 25°C + 2°C und der Feuchtigkeitgehalt auf 90-95% unterständiger Beleuchtung eingestellt wird.
Nach Beendigung der Legezeit werden die Blätter vom Stock herabgerissen und sämtliche Formen mit der Ausnahme der Eier werden unter Stereomikroskop mit einem Pinsel entfernt. Die am Blatt zurückgebliebenen Eier sind des gleichen Alters. Die Petri-Schalen werden in die Klimakammer zurückgestellt und die, die sich im Protonymphenzustand befindlichen Individuen enthaltenden Blätter werden auf die frischen Pflanzen übertragen. Die Milben entwickelten sich bis Erreichen der Geschlechtsreife an den lebenden Pflanzen. Der Zeitpunkt des Legens des ersten Eies wird als erster Tag betrachtet und zum Versuch werden 3-5tägige entwickelte Weibchen eingesetzt.
Die Deutonymphen werden am 10.Tag nach dem Eierlegen, die Protonymphen am 8.Tag, die Larven am 6.Tag und die Eier am
1. und 5.Tag mit Lösungen der Verbindung Nr. 17 in verschiedenen Dosen behandelt.
Im Falle der sich bewegenden Formen werden die infizierten Blätter zu Streifen geschnitten wiederauffrische Pflanzen gelegt und die Behandlung mit dem akariziden Präparat wird 2-3 Stunden nach der Wanderung der Milben durchgeführt.
Bei der Prüfung der Eier werden die Blätter nach Entfernung der Weibchen behandelt.
Zu den Versuchen wird von den vom PAO empfohlenen (BUDVINE 1980) Resistenzbestimmungsmethoden das Blattauchenverfahren verwendet. Aus der Testverbindung wird mit destilliertem Wasser eine aus 6 Gliedern bestehende
Verdünnungsserie zubereitet: 0,28%, 0,14%, 0,07%, 0,035%, 0,0175% und 0,00875%. Die Behandlung wird in sämtlichen Fällen mit der nur destilliertes Wasser enthaltenden wäßrigen Kontrolle begonnen und der letzte Versuch wird mit dem Muster höchster Konzentration durchgeführt. Die Behandlungenwerden in einem Raum mit einer Temperatur von etwa 25°C vorgenommen. Die infizierten und abgerissenen Blätter werden unter vorsichtiger Bewegung 10 Sekunden lang in die Lösung (Temperatur 220C) getaucht.
Danach werden die Blätter vorsichtig geschüttelt, um die großen Tropfen zu entfernen, danach in Petri-Schalen auf wäßrige Baumwollwatte gelegt und der Rand der Blätter wird mit Wollfett beschmiert, um die Wanderung der Milben zu verhindern.
Wenn das Präparat an den Blättern getrocknet wird, werden die Petri-Schalen in die Klimakammer gelegt. In den Klimakammern beträgt die Temperatur 24 ± 2°C, der Tag ist 16/18 Stunden lang, die Beleuchtung beträgt 800 Lux und der relative Feuchtigkeitsgehalt liegt zwischen 90% und 95%.
Die Bewertung wird unter einem Stereomikroskop durchgeführt und die Zahl der lebenden und gestorbenen Individuen wird bestimmt. Die 3-5tägige Weibchen werden am 1., 3. und 7.Tag nach der Behandlung und die Deutonymphen, Protonymphen und Larven am 1 und 3.Tag nach der Behandlung bewertet. Bei der Bestimmung der oviziden Wirkung wird das Verhältnis der aus den Eiern geschlüpften Larven (lebende und tote) und dasselbe der Proto- und Deutonymphen getrennt berechnet.
Bei der Bestimmung der kontakten „Residuewirkung" werden die Sojablätter in eineO,28%ige Lösung der Verbindung Nr. 17 eingetaucht; 4,12,24 und 48 Stunden nach der Behandlung werden mit Hilfe einer Lanzenkanüle 3-5tägige Weibchen an die Blätter gelegt. Die Bewertung wird 7mal, täglich durchgeführt. Bei der Bewertung wird die Mortalität der mit destilliertem Wasser behandelten Individuen berücksichtigt. Die prozentuale Mortalität wird mit der Henderson-Tilton-Formel berechnet.
Die für die verschiedenen Entwicklungsphasen ermittelten Ergebnisse werden in den Tabellen XVI, XVII und XVIII zusammengefaßt.
Wirkung der Verbindung Nr. 17 auf die sich bewegenden Entwicklungsformen von Tetranychus urticae
| Konzentration | Tag der | Entwicklungsform | gesamt | lebend Mort.-% | 1 | 62 | Deutonymphe | 18 | Mort.-% | Protonymphe | 167 | Mort-% | Larve | 51 | 0 | Mort.-% |
| Bewertung 3-5tägiges Weibchen | 245 | 224 | 2 | 71 | gesamt lebend | 18 | gesamt lebend | 165 | 50 | 0 | ||||||
| 245 | 174 | 1 | 65 | 19 | 195 | |||||||||||
| destilliertes | 1. | 245 | 76 | 0 | 94 | 19 | 3 | 195 | 2 | gesamt lebend | 3 | 0 | ||||
| Wasser | 3. | 280 | 98 | 0 | 98 | 0 | 97 | 0 | 99 | 55' | 0 | 0 | 98 | |||
| kontrolle | 7. | 280 | 57 | 0 | 100 | 97 | 100 | 381 | 100 | 55 | 100 | |||||
| 0,00875% | 1. | 280 | 30 | 0 | 98 | 97 | 0 | 381 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 3. | 298 | 17 | 0 | 99 | 0 | 100 | 0 | 100 | 186 | 0 | 0 | 100 | ||||
| 7. | 298 | 5 | 0 | 100 | 75 | 100 | 75 | 100 | 186 | 100 | ||||||
| 0,0175% | 1. | 298 | 0 | 0 | 99 | 75 | 0 | 75 | 0 | 0 | ||||||
| 3. | 299 | 7 | 99 | 0 | 100 | 0 | 100 | 149 | 0 | 100 | ||||||
| 7. | 299 | 1 | 100 | 60 | 100 | 211 | 100 | 149 | 100 | |||||||
| 0,035% | 1. | 299 | 100 | 60 | 0 | 211 | 0 | |||||||||
| 3. | 431 | 100 | 0 | 100 | 0 | 100 | 50 | 100 | ||||||||
| 7. | 431 | 100 | 80 | 100 | 154 | 100 | 50 | 100 | ||||||||
| 0,07% | 1. | 431 | 100 | 80 | 0 | 154 | 0 | |||||||||
| 3. | 381 | 100 | 0 | 100 | 0 | 100 | 25 | 100 | ||||||||
| 7. | 381 | 100 | 70 | 100 | 65 | 100 | 25 | 100 | ||||||||
| 0,14 | 1. | 381 | 70 | 0 | 65 | 0 | ||||||||||
| 3. | 396 | 0 | 100 | 0 | 100 | 50 | 100 | |||||||||
| 7. | 396 | 85 | 100 | 50 | 100 | 50 | 100 | |||||||||
| 0,28% | 1. | 396 | 85 | 50 | ||||||||||||
| 3. | 30 | |||||||||||||||
| 7. | 30 | |||||||||||||||
| Konzentration | Zeitpunkt der Sämtliche Indi- Behandlung viduenNr. | Geschlüpfte Individuen Nr. | 32 | lebende, sich bewegende Individuen Nr. | 11 | 0 | Schlupf% | Überleben % |
| Dest. Wasser, Kontrolle | erster Tag nach Eierlegen 542 | 502 | 11 | 487 | 8 | |||
| Tag vor dem Schlüp fen aus den Eiern 414 | 408 | 6 | 406 | 0 | ||||
| 0,00875 % | erster Tag nach Eierlegen 235 | 89 | 3 | 73 | 0 | 41 | 35 | |
| Tag vor dem Schlüp fen aus den Eiern 820 | 200 | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 | ||
| 0,0175 % | ersterTag nach Eierlegen 115 | 16 | 0 | 15 | 11 | |||
| Tag vordem Schlüp fen aus den Eiern 905 | 205 | 0 | 23 | 0 | ||||
| 0,035% | ersterTag nach Eierlegen 326 | 19 | 0 | 6 | 3 | |||
| Tag vor dem Schlüp fen aus den Eiern 400 | 80 | 0 | 20 | 0 | ||||
| 0,07% | ersterTag nach Eierlegen 277 | 8 | 3 | 0 | ||||
| Tag vordem Schlüp fen aus den Eiern 230 | 15 | 0 | ||||||
| 0.14% | ersterTag nach Eierlegen 397 | 3 | 0 | |||||
| Tag vor dem Schlüp fen aus den Eiern 150 | 4 | 0 | ||||||
| 0,28% | ersterTag nach Eierlegen 326 | 1 | 0 | |||||
| Tag vor dem Schlüp fen aus den Eiern 196 | 0 | 0 |
ZeitpunktderAnlegung Zeitpunkt der Bewer- Zahl sämtlicher auf die behandelten tung(Tag) Individuen Nr.
Blätter
Zahl der lebenden Mortalität Idividuen Nr. %
4 Stunden
nach der Behandlung
1 2 3
4 5 6
| 100 | 8 | 92 |
| 100 | 3 | 97 |
| 100 | 0 | 100 |
| 100 | 0 | 100 |
| 100 | 0 | 100 |
| 100 | 0 | 100 |
| 100 | 0 | 100 |
| 100 | 28 | 72 |
| 100 | 10 | 90 |
| 100 | 5 | 95 |
| 100 | 2 | 98 |
| 100 | 1 | 99 |
| 100 | 1 | 99 |
| 100 | 1 | 99 |
| 100 | 60 | 40 |
| 100 | 39 | 61 |
| 100 | 28 | 72 |
| 100 | 15 | 85 |
| 100 | 15 | 85 |
| 100 | 15 | 85 |
| 100 | 15 | 85 |
12 Stunden
nach der Behandlung
1 2 3 4 5 6 7
24Stunden
nach der Behandlung
1 2 3
4 5 6
| Zeitpunkt der Anlegung | Zeitpunkt der Bewer | Zahl sämtlicher | Zahl der lebenden | Mortalität |
| auf die behandelten | tung (Tag) | Individuen Nr. | IdividuenNr. | % |
| Blätter | ||||
| 48 Stunden | 1 | 100 | 88 | 12 |
| nachderBehandlung | 2 | 100 | 69 | 31 |
| 3 | 100 | 46 | 54 | |
| 4 | 100 | 34 | 66 | |
| 5 | 100 | 34 | 66 | |
| 6 | 100 | 34 | 66 | |
| 7 | 100 | 34 | 66 |
Es ist aus den obigen Tabellen ersichtlich, daß die Verbindung Nr. 17 eine schnelle und sehr starke akarizide Wirkung ausübt, verschiedene Entwicklungsformen von Tetranychus urticae gleichfalls vertilgt und ebenfalls auch hohe ovizide und kontakte Wirkung zeigt.
Die durch die Erdbeerenmilbe verursachten Schäden wurden in Ungarn erst 1968 festgestellt, heutzutage ist jedoch diese Milbe der gefährlichste Schädling der Erdbeere. Das Tarsonemus pallidus BANKS fügt seit der Mitte der 70er Jahre auch Zierpflanzen Schäden zu, wobei das Maß der Schäden und die Zahl der Nahrpflanzen von Jahr zu Jahr größer wird. Die Ausarbeitung eines wirksamen Schutzes gegen diesen Schädling ist deshalb von großer Wichtigkeit.
Die Versuche werden im Hauptstädtischen Zoologischen und Botanischen Garten durchgeführt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einer Dose von 2,8l/ha mit Hilfe eines Handsprühgeräts (Typ Prskalica K-12) auf die Pflanzen gebracht.
Im Gewächshaus beträgt die Temperatur 21 °C. Die folgenden Pflanzen werden behandelt:
Saintpaulia ionantha (an der Pflanze wurden die Anfangssymptome der von den Erdbeerenmilben verursachten Schäden beobachtet) Saxif raga sarmentosa (die jungen Blätter waren stark deformiert)
Fittonia verschaffeltii (die Blätter waren schon deformiert)
Die Bewertung erfolgte am 3. und 7. Tag. Von den Versuchspflanzen werden in beiden Fällen die je 5 jüngsten Blätter abgerissen und die an diesen Blättern anwesenden lebenden und getöteten, sich bewegenden Individuen (Weibchen, männlich, Larve) werderffm Laboratorien unter Stereomikroskop gezählt. Es werden die je fünf jüngsten Blätter deshalb gewählt, weil die Erdbeerenmilbe ihre beschädigende Wirkung nur an den jungen Blättern ausübt und sich an den alten Blättern nicht nähren
In Kenntnis der sämtlichen und der getöteten Individuen wird die prozentuale Mortalität berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIX zusammengefaßt. Die Seriennummer der Testverbindungen stimmt mit derselben in der Tabelle I überein.
7. Tag
Mortalität lebend getötet Mortalität % Stück Stück %
| Tabelle XIX | Testverbin | Nr. der Milbe | getötet |
| Pflanze | dung Nr. | 3. Tag | Stück |
| lebend | |||
| Stück | |||
| Saintpaulia | 17. | 5 | 385 | 98,72 | 1 | 250 | 99,6 |
| ionantha | 24. | 4 | 403 | 99,0 | 0 | 270 | 100 |
| 33. | 0 | 390 | 100 | 1 | 198 | 99,4 | |
| Fittonia | 17. | 2 | 220 | 99,0 | 0 | 370 | 100 |
| verschaffeltii | 19. | 0 | 374 | 100 | 0 | 396 | 100 |
| 34. | 7 | 456 | 98,49 | 0 | 365 | 100 | |
| Saxifraga | 17. | 14 | 309 | 95,66 | 6 | 271 | 97,83 |
| sarmentosa | 44. | 2 | 59 | 96,72 | 5 | 112 | 95,73 |
| 58. | ' 6 | 214 | 97,27 | 12 | 351 | 96,70 |
Es ist der obigen Tabelle ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zum wirksamen Schutz gegen Erdbeerenmilbe geeignet sind.
Die Bestimmung der Phytotoxizität der Pflanzenschutzmittel spielt in der Zierpflanzenzucht eine besonders wichtige Rolle. Dies ist in erster Reihe darauf zurückzuführen, daß in der Zierpflanzenzucht eine große Anzahl von Pflanzenarten verwendet wird, welche verschiedene Empfindlichkeit gegenüber Chemikalien zeigen. Der andere Grund liegt darin, daß im Gewächshaus den Schädlingen günstige ökologische Verhältnisse zustande gebracht werden und deshalb mehrere Schädlinge (z.B. gewöhnliche Spinnenmilbe) sich sehr rasch vermehren können und unverhältnismäßig größere und ernsthaftere Schäden als unter Freilandbedingungen verursachen können. Um diese Schäden zu vermeiden, muß die Zahl der mit Pflanzenschutzmitteln durchgeführten Behandlungen im Vergleich zur Freilandzucht wesentlich erhöht werden. Es sind bestimmte Zierpflanzenarten bekannt (z. B. Gerbera oder Nelke) die oft wöchentlich zweimal der Insektiziden bzw. akariziden Behandlungen unterworfen werden müssen. Die Zierpflanzenkulturen sind meistens wirtschaftlich sehr wertvoll und zum wirksamen Schutz ist die
Anwendung von unverhältnismäßig großen Pflanzenschutzmittelmengen — auf das zu schützende Gebiet bezogen — erforderlich. Die mit Chemikalien durchgeführten Behandlungen können die Pflanzen ebenfalls beschädigen. Aus diesem Grunde haben wir zweckmäßig betrachtet die phytotoxische Wirkung der Verbindung Nr. 17 zu prüfen.
Die Versuche werden im botanischen Garten der ELTE (Wissenschaftliche Universität Eötvös Lorant) und in Zuchtanlage des Hauptstädtischen Unternehmens für Gartenbau (Rakosvölgy) durchgeführt.
Im botanischen Garten der ELTE wird die Phytotoxizität der die Verbindung Nr. 17 enthaltenden Präparate (Beispiel 7) in einem mit zwei großen Lufträumen und einem Schattenerzeuger versehenen Treibhaus an 90 Pflanzenarten nach zwei Behandlungen bestimmt. Die erste Behandlung wird am 31. Mai durchgeführt: das bezeichnete Blatt der Testpflanze wird mit einer 0,3%igen Emulsion des die Verbindung Nr. 17 enthaltenden emulgierbaren Konzentrates behandelt. Die Behandlung erfolgt mit Hilfe eines Handblumensprühgerätes unter Anwendung einer großen Flüssigkeitsmenge. Die nicht zu besprühenden Teile der Pflanzen wird bedeckt. Im Zeitpunkt der Behandlung beträgt die Lufttemperatur im Treibhaus 23°C, der relative Feuchtigkeitsgehalt 80% und die Temperatur des zur Besprühung verwendeten Wassers 20,50C.
Die Wirksamkeit der Behandlung wird nach zwei Tagen täglich so bewertet, daß man die behandelten Blätter mit den übrigen Pflanzenteilen bzw. mit den unbehandelten Pflanzen der selben Art vergleicht.
Die zweite Behandlung wird am 5. Juni durchgeführt. Die Testpflanzen werden mit Hilfe einer Rückenspritze (Typ D-2) unter Anwendung von großen Flüssigkeitsmengen behandelt. Während der Behandlung werden die sich in der Umgebung der behandelten Individuen befindlichen Pflanzen von der Spritzbrühe durch Bedeckung geschützt. Im Zeitpunkt der Sprühung beträgt die Lufttemperatur im Gewächshaus 290C und der relative Feuchtigkeitsgehalt 63%. Die Wirksamkeit der Behandlung wird durch zweitägige Beobachtung des Pflanzenbestandes bestimmt und die ermittelten Symptome werden registriert. Die verwendeten Testpflanzenarten und die Phytotoxizitätsdata werden in der Tabelle XX zusammengefaßt.
An der Zuchtanlage des Häuptstädtischen Unternehmens für Gartenbau werden die Versuche an vom Tetranychus urticae (gewöhnliche Spinnenmilbe) ständig gefährdeten Pflanzen (amerikanische Nelke, Gerbera, Zantadechia etiopica) und an durch Tarsonemus pallidus (Zyklamenmilbe) oft gefährdeten Zyklamen durchgeführt.
Von diesen Zierpflanzen blühten die amerikanische Nelke und der Gerberabestand im Zeitpunkt der Behandlung. Drei verschiedene Arten der amerikanischen Nelke — Scania (rote Blume), Vanessa (lila Blume) und Pallas (gelb) — werden separat an je 5 m2igen Gebieten mit je 200 Pflanzen behandelt.
Die Behandlungen werden bei 30°C, im Gewächshaus ohne Schattenerzeuger, im Sonnenschein vorgenommen.
Es werden weiterhin vier Gerberaarten B-6, Elegans (gelbe Blume), E-10 (rote Blume), Symphanii (weiße Blume) — behandelt.
Die Behandlungen werden in mit einem Dachschattenerzeuger versehenen Gewächshaus, auf 4m2igen Gebieten an je 80 Pflanzen durchgeführt. Unter den Pflanzen befinden sich Knospen, junge noch kaum blühende Blumen und alte abpflückenreife Blumen.
Im Zeitpunkt der Behandlung beträgt die Lufttemperatur 310C und der relativeTeuchtigkeitsgehalt 52%.
Der Zyklamen und Zantadechia etiopica Bestand wird an Gebieten von je 1 m2 behandelt. Die Temperatur und der Feuchtigkeitsgehalt ist mit den für Gerbera angegebenen Werten identisch.
Die bezeichneten Pflanzen wurden am 4. Juni mit einer 0,3%igen Lösung des die Verbindung Nr. 17 enthaltenden emulgierbaren Konzentrates 50EC behandelt. Die Temperatur des zur Besprühung verwendeten Wassers beträgt 170C. Die Wirksamkeit der Behandlung wird während einer Woche nach der Behandlung so bestimmt, daß die behandelten Pflanzen mit den benachbarten unbehandelten Parzellen verglichen werden. An den blühenden Pflanzen wird während des Versuches das Blumenpflücken eingestellt, um die eventuellen phytotoxischen Symptome auch an den Blütenblättern feststellen zu können.
Die Testpflanzenarten und Phytotoxizitätswerte werden in der Tabelle XX zusammengefaßt.
„-" = an diesen Pflanzen wurden keine Symptome beobachtet
„+" = an diesen Pflanzen wurden phytotoxische Symptome beobachtet.
| Pflanze | Art, Gattung | Wirksamkeit der | Wirksamkeit der |
| Familie | Blätterbehandlung | Pflanzenbehandlung | |
| 23 Arten | am 4. Tag | am 7.Tag | |
| Araceae | 6 Arten | — | — |
| Bromeliaceae | 4 Arten | ' — | — |
| Polypodiaceae | 2 Arten | + | + |
| Dryopterissp. | — | — | |
| Aspidiaceae | Pileacadieri | -t | + |
| Urticaceae | Pisonia brunoniana | — | — |
| Nyctaginaceae | 6 Arten | - | - |
| Maranthaceae | 5 Arten | — . | — |
| Acanthacea | 4Arten | — | — |
| Euphorbiaceae | 5 Arten | - | - |
| Aralicaeae | Hoffmannia giesbrecht i | — | — |
| Rubiaceae | LantanaCamara | ||
| Verbenaceae | 2 Arten | — | — |
| Compositae | Passitlora warmingii | — | — |
| Passifloraceae | 4 Arten | - | — |
| Moraceae | Streptocarpussp. | — | — |
| Gesneriaceae | Peperomiafeli | - | — |
| Piperaceae | Oxalissp. | - | — |
| Oxalidaceae | Carica papaya | — | + |
| Caricaceae | + | + | |
| Pflanze | Art, Gattung | Wirksamkeit der | Wirksamkeit der |
| Familie | Blätterbehandlung | Pflanzenbehandlung | |
| 3 Arten | am 4. Tag | am 7. Tag | |
| Palmae | 4 Arten | — | _ |
| Liliaceae | Alstroemeria aurantiaca | _ | — |
| Amaryllidaceae | 4Arten | — | — |
| Agavaceae | Hedychium gardnerianum | - | - |
| Zingiberaceae | Persea americana | - | - |
| Lauraceae | 2 Arten | — | |
| Malvaceae | Impatiensvaleriana | — | — |
| Balsaminaceae | 2 Arten | - | - |
| Pandanaceae | - | - | |
Von den im botanischen Garten der ELTE geprüften, zu 28 Pflanzenfamilien angehörenden 90 Arten bzw. Gattungen zeigen 7 Arten bzw. Gattungen phytotoxische Symptome. Die auffälligsten Symptome werden an einigen Tüpfelfarnen (z. B.
Nephrolepsis-Arten, Dryopteris sp. und Asplenium nidus) beobachtet. An diesen Pflanzen wird der Rand der Blätter zuerst hell und die Blätter dörren bald aus.
Sofort nach der Besprühung der Blätter werden phytotoxische Symptome am Blätterrand und Blattspitze von Carica papoya gefunden, die Blattspitze wird wäßerig durchsichtig und die fast weißen wäßrigen Flecken trocknen ab. Bei der vollständigen Pflanzenbehandlung wiederholen sich diese Symptome. Im Falle des Oxalis sp. ruft die Blattbesprühung keine phytotoxischen Symptome hervor; bei der vollständigen Behandlung der Pflanze wird jedoch nach 7 Tagen der Blattrand wäßrig durchsichtig und trocknet später ab.
Die beobachteten phytotoxischen Symptome gefährdeten jedoch die weitere Entwicklung nicht einmal dieser empfindlichen Pflanzen.
Beider Besprühung der Blätter wird der eventuelle Brand ausschließlich an den behandelten Blättern beobachtet. Eine Übertragung der phytotoxischen Symptome auf die älteren oder jüngeren Blätter wird nicht festgestellt.
Die in derTabelle angegebenen, phytotoxische Symptome zeigenden Pflanzen sind keine Nahrpflanzen derTetranychus urticae Gattung. Trotz der bei der an Anlage des Häuptstädtischen Unternehmens für Gartenbau durchgeführten Behandlung verwendeten extrem hohen Temperatur zeigen die getesteten Arten der amerikanischen Nelke keine phytotoxischen Symptome weder an den Blättern noch an der Blume. Die Zierpflanzen Zantadeschia etiopica und Zyklamen (Cyclamen persicum) bleiben ebenfalls symptomenfrei.
Die Blätter der vier getesteten Gerberagattungen bleiben nach der Behandlung ebenfalls symptomenfrei.
Bei der Prüfung der Blumen zeigen zwei Gattungen (rote Blume E-10 und weiße Blume Symphonii) an einigen alten überentwickelten Blumen milde leichte phytotoxische Symptome. Die Symptome manifestieren sich in der gelblichen Verfärbung des Randes bzw. der Oberfläche des Blütenblattes. Die Verfärbung wird jedoch durch keine Bildung der nekrotischen Flecken gefolgt. An den jungen Blumen wird dieses Symtpom nicht beobachtet.
Es kann zusammengefaßt festgestellt werden, daß die die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 17 enthaltenden Präparate an Zierpflanzen gegen Milbenschädlinge ausgezeichnet eingesetzt werden können.
Claims (6)
- Erfindungsanspruch:1. Akarizide, insektizide und fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß diese als Wirkstoff in einer Menge von 5-95 Gew.-% eine oder mehrere Verbindung/en/der allgemeinen Formel IP-N-CH2-C-^ , ..R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituiertes C1^ Alkyl, C2-6 Alkenyl, G3-6 Cycloalkyl, Phenyl oder niederes Alkoxyalkyl stehen; R3 C1-6 Alkyl oder C2-e Alkenyl bedeutet;R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, C1.^ Alkyl, C2-e Alkenyl, C3^ Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, durch Ci_3 Alkyl und/oder Halogen einfach oder mehrfach substituiertes Phenyl, niederes Alkoxyalkyl, oder-/CH2Zn-Re stehen — worin η 0-3 ist und R6 einen 3-7gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten, als Heteroatom/e/1-3 Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatom/e/ enthaltenden heterocyclischen Ring bedeutet — oder R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine Hexamethyleniminogruppe bilden, und geeignete feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.(Priorität: 24.JuIi 1985)
- 2. Akarizide, insektizide und fungizide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß diese als Wirkstoff in einer Menge von 5-95Gew.-% eine oder mehrere Verbindung/en/ der allgemeinen Formel I /worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für gegebenenfalls durch Halogen ein-oder mehrfach substituiertes C|_4 Alkyl stehen; R3 Ci_6 Alkyl oderC2_6 Alkenyl darstellt, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, C1^ Alkyl, C2_6 Alkenyl, C3^ Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, durch C^3 Alkyl und/oder Halogen oder mehrfach substituiertes Phenyl stehen oder R4und R5zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine Hexamethyleniminogruppe bilden/ und geeignete feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.
- 3. Verfahren zur Herstellung von akariziden, Insektiziden und fungiziden Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine oder mehrere Verbindung/en/ der allgemeinen Formel I (worin R1-R5 die im Punkt 1 angegebene Bedeutung haben) mit geeigneten üblichen festen oder flüssigen Trägern und gegebenenfalls mit anderen Zusatzstoffen vermischt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von akariziden, Insektiziden und fungiziden Mitteln nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß man eine oder mehrere Verbindung/en/ der allgemeinen Formel I /worin R1-R5 die im Punkt 2 angegebene Bedeutung haben/ mit geeigneten üblichen festen oder flüssigen Trägern und gegebenenfalls mit anderen Zusatzstoffen vermischt.
- 5. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I /worin Ri-R5 die im Punkt 1 angegebene Bedeutung haben/ gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Milben-, Insekten- und Fungischädlingen eingesetzt werden.
- 6. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I/worin R1-R5 die in Punkt 2 angegebene Bedeutung haben/ gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Milben-, Insekten- und Fungischädlingen eingesetzt werden.
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