<Desc/Clms Page number 1>
Fungizide Mittel
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
Es ist somit ersichtlich, dass eine wesentliche Verbesserung der bisher verwendeten fungiziden Mittel und Methoden und eine grundlegende Lösung der zur Bekämpfung von systemischen Krankheiten auftauchenden Fragen nur dann erreicht werden kann, wenn chemische Substanzen verfügbar sind, die den Pflanzenorganismus über verschiedene Wege durchdringen und die entweder durch lokale Wirkung oder durch Wirkung in einer Entfernung vom Aufbringungspunkt den bereits vorhandenen Parasiten zerstören oder seine Entwicklung im Pflanzeninneren verhindern können.
Bekanntlich werden die sogenannten systemischen Insektizide bereits in der Schädlingsbekämpfung verwendet, wodurch die Möglichkeit aufgezeigt ist, auf verschiedenen Wegen chemische Substanzen auch in den Pflanzenorganismus einzubringen und die relative Verschiebung und Diffusion der Substanzen in die verschiedenen Organe und Gewebe der Pflanze zu erreichen. Während jedoch die Kontrolle der animaischen Parasiten (Insekten, Milben usw.) innerhalb der Pflanzen mit Hilfe von systemischen Substanzen offensichtlich durch die wesentlichen Unterschiede der physiologischen und biochemischen Prozesse der Parasiten einerseits und der Wirtspflanzen anderseits erleichtert wurde, erscheint diese Unterscheidung bei endotherapeutischen Fungiziden oder Bakteriziden wesentlich schwieriger.
Natürlich stört die Anticholinesterase-Wirksamkeit, welcher die letale Wirkung einiger systemischer insektizider und mitizider Phosphorsäureester im wesentlichen zuzuschreiben ist, nicht die Lebensvorgänge der höheren Pflanzen und diese Substanzen besitzen daher in den angewendeten Dosen keinerlei phytotoxische Wirkung.
EMI2.1
EMI2.2
worin A ein gegebenenfalls auf verschiedene Weise substituierter Arylrest und Y eine Amingruppe oder
EMI2.3
B.schutzwirkung als besonders interessant erweisen, da sie eine sehr hohe sofortige Wirksamkeit und ausserdem eine zufriedenstellende Resistenz gegen das Abwaschen durch Regen besitzen.
In Tabelle 1 sind die interessanteren Verbindungen der vorerwähnten Klasse zugleich mit ihren physikochemischen Eigenschaften und der Bezeichnung angeführt, die für sie im folgenden gebraucht werden soll.
<Desc/Clms Page number 3>
Die Verbindungen in Tabelle 1 werden nach einer Mannich-Reaktion hergestellt, d. h. durch Reaktion eines Arylmethylketons (A-CO-CH, worin A die vorerwähnte Bedeutung hat) mit einem Aminsalz und Formaldehyd.
Dieses Verfahren wurde von andern Autoren modifiziert und verbessert und dies wurde bei der Synthese der einzelnen Verbindungen berücksichtigt.
Die entsprechenden freien Basen sind nach bekannten Methoden erhältlich, namentlich durch Abspaltung von Salzsäure mittels Natronlauge aus einer wässerigen Lösung der Hydrochloride und Lösungsmittelextraktion.
Die praktisch wasserunlöslichen Salze (z. B. Pikrate, Ferrocyanide) können durch Fällung mit den entsprechenden Säuren aus wässerigen Lösungen der Hydrochloride erhalten werden.
Antikryptogamische Wirksamkeit :
Diese Produkte wurden geprüft, um ihre antikryptogamische Wirksamkeit gegen einige Phytopathogene mit grösserem landwirtschaftlich-ökonomischen Interesse, wie beispielsweise Rebenmehltau (Plasmopara viticola), Apfelschorf (Venturia inaequalis - p.c. Fusicladium dendriticum), Bohnenrost (Uromyces appendiculats), Nelkenrost (Uromyces dianthi) und Olivenanthracnose (Gloesporium olivarum) zu bestimmen.
Tabelle 1
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> Bezeichnung <SEP> chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> physikalische <SEP> Analysedaten
<tb> Eigenschaften <SEP> 0/0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 80 <SEP> ss-Dimethylaminophenyl-äthylketon- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 59
<tb> - <SEP> hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 1560C <SEP> (berechn. <SEP> 6,55)
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 69)
<tb> (berechn. <SEP> 16,69)
<tb> S. <SEP> 92 <SEP> ss-Dimethylamino-2-hydroxyphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 6,11(6,12)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 173 <SEP> - <SEP> 174 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 15, <SEP> 62 <SEP> (15, <SEP> 43)
<tb> S.
<SEP> 113 <SEP> ss-Isopropylaminophenyläthyl-keton- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 30 <SEP> (6, <SEP> 15) <SEP>
<tb> -hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 1750C <SEP> Cl <SEP> 63, <SEP> 33 <SEP> (63, <SEP> 29) <SEP>
<tb> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 02 <SEP> (7, <SEP> 95) <SEP>
<tb> S. <SEP> 114 <SEP> ss-Piperidin-phenyl-äthylketon-Kristalle <SEP> N=5. <SEP> 71 <SEP> (5, <SEP> 52)
<tb> -hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 192 <SEP> - <SEP> 1930 <SEP> C <SEP>
<tb> S. <SEP> 116 <SEP> 8-Piperidinphenyl-äthylketon <SEP> Öl <SEP> N <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 52 <SEP> (6,44)
<tb> S. <SEP> 117 <SEP> ss-Morpholinphenyl-äthylketon- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,71 <SEP> (5, <SEP> 74)
<tb> - <SEP> hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 180 <SEP> - <SEP> 1810C <SEP>
<tb> S.
<SEP> 123 <SEP> ss-Piperidin-4-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,11 <SEP> (4, <SEP> 86)
<tb> -äthylketon <SEP> Fp <SEP> 194-194,5 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 24, <SEP> 0 <SEP> (24, <SEP> 6) <SEP>
<tb> S. <SEP> 127 <SEP> ss-Isopropylamin-4-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 98 <SEP> (5, <SEP> 34)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 167 <SEP> - <SEP> 168 C
<tb> S. <SEP> 130 <SEP> 6-Isopropylamino-3, <SEP> 4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 193 <SEP> - <SEP> 194 C
<tb> S. <SEP> 137 <SEP> ss-Dimethylamino-4-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 70 <SEP> (5, <SEP> 64)
<tb> - <SEP> keton-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 171 <SEP> - <SEP> 173 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 28,45 <SEP> (28,58)
<tb> S.
<SEP> 138 <SEP> ss-Dimethylamino-3, <SEP> 4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,02 <SEP> (4,95)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp. <SEP> 193 <SEP> - <SEP> 195 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 37, <SEP> 58 <SEP> (37, <SEP> 64)
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
Tabelle l (Fortsetzung)
EMI4.1
<tb>
<tb> Bezeichnung <SEP> chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> physikalische <SEP> Analysedaten
<tb> Eigenschaften <SEP> 0/0
<tb> S. <SEP> 139 <SEP> ss-Morpholin-4-chlorphenyl-Kristalle <SEP> Cl <SEP> 24, <SEP> 46 <SEP> (24,78)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 205 <SEP> - <SEP> 206 C
<tb> S. <SEP> 142 <SEP> ss-Dimethylamino-4-methylphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 6,14 <SEP> (6,15)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 156-156, <SEP> 5 C <SEP>
<tb> S.
<SEP> 143 <SEP> ss-Dimethylamino-3,4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle
<tb> -äthylketon-ferrocyanid <SEP> Fp <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 1580C <SEP>
<tb> 5. <SEP> 145 <SEP> ss-Dimethylamino-3,4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 45 <SEP> (4, <SEP> 16) <SEP>
<tb> -äthylketon-oxalat <SEP> Fp <SEP> 163-I65 C
<tb> S. <SEP> 147 <SEP> ss-Dimethylamino-2-thienyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 65 <SEP> (6,37)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 182 <SEP> - <SEP> 183 C <SEP> S <SEP> = <SEP> 14,90 <SEP> (14, <SEP> 59)
<tb> Cl <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 53 <SEP> (16,13)
<tb> S. <SEP> 149 <SEP> ss <SEP> -Morpholin <SEP> -3, <SEP> 4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 50 <SEP> (4, <SEP> 37)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 180 <SEP> - <SEP> 181 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 31,20 <SEP> (33,18)
<tb> S.
<SEP> 161 <SEP> ss-Dimethylamino-3-nitrophenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 11, <SEP> 07 <SEP> (10,82)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 198 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13,60 <SEP> (13,70)
<tb> S. <SEP> 169 <SEP> ss-Dimethylamino-3-nitro-4-chlor- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 9, <SEP> 75 <SEP> (9,55)
<tb> phenyl-äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 1780C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 24, <SEP> 10 <SEP> (24, <SEP> 19) <SEP>
<tb> C <SEP> = <SEP> 45, <SEP> 16 <SEP> (45,08)
<tb> H <SEP> =4, <SEP> 8P <SEP> (4, <SEP> 81)
<tb> S.174 <SEP> ss-Diäthylamino-3,4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 64 <SEP> (4,51)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 130-132 C <SEP>
<tb> S.
<SEP> 178 <SEP> ss-Dimethylamino-3-nitro-4-methyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 10, <SEP> 39 <SEP> (10, <SEP> 27) <SEP>
<tb> phenyl-äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 176-177 C <SEP>
<tb> S. <SEP> 179 <SEP> ss-Isopropylamino-3-nitrophenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 10,22 <SEP> (10,20)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 165 C
<tb> S. <SEP> 180 <SEP> ss-Diäthylamino-3-nitrophenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 9, <SEP> 90 <SEP> (9, <SEP> 72)
<tb> -äthylketon <SEP> Fp <SEP> 136 <SEP> - <SEP> 138 C
<tb> S. <SEP> 181 <SEP> ss-isopropylamino-3-nitro-4-chlor- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 9,16(9,11)
<tb> phenyl-äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 176 <SEP> - <SEP> 178 C
<tb> S.
<SEP> 185 <SEP> ss-Diäthylamino-4-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,23 <SEP> (5, <SEP> 11) <SEP>
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid'Fp <SEP> 137-138 C <SEP>
<tb> S. <SEP> 187 <SEP> ss-Isopropylamino-4-methylphenyl-Kristalle <SEP> N=6, <SEP> 0 <SEP> (5,79)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 171-172 C <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> ss-Dinmethylamino-2,4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 08 <SEP> (4,96)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 138-139 C <SEP>
<tb> S. <SEP> 196 <SEP> ss-Isopropylamino-3-nitro-4-methyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 9, <SEP> 92 <SEP> (9,80)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 171-172 C <SEP>
<tb> S.
<SEP> 201 <SEP> ss-Dimethylamino-2-(tetrahydro- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 49 <SEP> (5,23)
<tb> naphthyl) <SEP> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 161 C
<tb> S. <SEP> 202 <SEP> ss-Propylamino-4-chlorphenyl-Kristalle <SEP> N=4, <SEP> 87 <SEP> (4,60)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 140-142 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11,60 <SEP> (11, <SEP> 65)
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
EMI5.2
<tb>
<tb> l <SEP> (Fortsetzung)Bezeichnung <SEP> chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> physikalische <SEP> Analysedaten
<tb> Eigenschaften <SEP> %
<tb> S.
<SEP> 205 <SEP> ss-Dimethylamino-4-bromtrinaphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,25 <SEP> (4,09)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 176 <SEP> - <SEP> 177 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 10,30 <SEP> (10,34)
<tb> Br <SEP> = <SEP> 23, <SEP> 44 <SEP> (23, <SEP> 32) <SEP>
<tb> S.209 <SEP> ss-Dimethylamino-3-bromphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 10 <SEP> (4, <SEP> 78)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 205 <SEP> - <SEP> 206 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11,98 <SEP> (12,11)
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> B-Dimethylamino-1-naphthyl-Kristalle <SEP> N=5, <SEP> 58 <SEP> (5, <SEP> 31) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 155 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13, <SEP> 52 <SEP> (13,44)
<tb> S.
<SEP> 211 <SEP> ss-Dimethylamino-2-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,39 <SEP> (5,33)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 171 <SEP> C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13,57 <SEP> (13,44)
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> ss-Dimethylamino-4-chlor-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,88 <SEP> (4,69)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydroehlorid <SEP> Fp <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 155 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 23, <SEP> 53 <SEP> (23,78)
<tb> S.213 <SEP> ss-Dimethylamino-4-methoxyphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> (5,74)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 183 <SEP> - <SEP> 184 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13, <SEP> 98 <SEP> (14,54)
<tb> S.214 <SEP> ss-Dimethylaminonitro-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 79 <SEP> (9,07)
<tb> .
<SEP> äthylketon- <SEP> hdyrochlorid <SEP> Fp <SEP> 200 <SEP> - <SEP> 202 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11, <SEP> 1 <SEP> (11,48)
<tb> S.215 <SEP> ss-Dipropylamino-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,42 <SEP> (4,38)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 127 <SEP> - <SEP> 128 <SEP> C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11,13 <SEP> (11,08)
<tb> S.216 <SEP> ss-Isopropylamino-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,36 <SEP> (5, <SEP> 04)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 156 <SEP> - <SEP> 158 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12, <SEP> 58 <SEP> (12,61)
<tb> S.217 <SEP> ss-Dibutylamino-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 05 <SEP> (4,03)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 100-101 <SEP> C <SEP>
<tb> S.
<SEP> 218 <SEP> ss-Diäthylamino-1-naphthyl-Kristalle <SEP> N <SEP> =5, <SEP> 2 <SEP> (4, <SEP> 80) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 1350C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12, <SEP> 36 <SEP> (12,15)
<tb> S.219 <SEP> ss-Morpholin-1-napthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 76 <SEP> (4, <SEP> 58)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 171-172 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11, <SEP> 86 <SEP> (11. <SEP> 59) <SEP>
<tb> S.220 <SEP> ss-Piperidin-1-naphthyl-äthylketon- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 94 <SEP> (4,61)
<tb> -hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 176 <SEP> - <SEP> 1770C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11, <SEP> 62 <SEP> (11, <SEP> 67)
<tb> S.
<SEP> 232 <SEP> ss-Piperidin-2-hydroxyphenyl-Kristalle <SEP> N=5, <SEP> 51 <SEP> (5,19)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 1710C <SEP>
<tb> S.233 <SEP> ss-Diäthylamino-4-chlor-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 60 <SEP> (4, <SEP> 29) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 127 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 21, <SEP> 57 <SEP> (21, <SEP> 73)
<tb> S.234 <SEP> ss-Dipropylamino-4-chlor- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,28 <SEP> (3,95)
<tb> -1-naphthyl-äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 111 <SEP> - <SEP> 113 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 19,76 <SEP> (20,01)
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> ss-Morpholin-4-chlor-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,37 <SEP> (4,11)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 176 <SEP> 176,5 C <SEP> cl <SEP> = <SEP> 20, <SEP> 50 <SEP> (20, <SEP> 84) <SEP>
<tb> S.
<SEP> 237 <SEP> ss-Piperidin-4-chlor-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 48 <SEP> (4, <SEP> 31) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 176-177 <SEP> 0c <SEP> Cl <SEP> 21,05 <SEP> (20,96)
<tb> S.239 <SEP> ss-Morpholin-2,4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 48 <SEP> (4, <SEP> 31) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 196-197 C <SEP> Cl <SEP> =32, <SEP> 57 <SEP> (32,77)
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Bezeichnung <SEP> chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> physikalische <SEP> Analysendaten
<tb> Eigenschaften <SEP> 0/0
<tb> S.240 <SEP> ss-Piperidin-2,4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,66 <SEP> (4,37)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 1640C <SEP>
<tb> S.251 <SEP> ss-Diäthylamino-2,
4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N=4, <SEP> 83 <SEP> (4, <SEP> 48) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 150 C
<tb> S.252 <SEP> ss-Piperidin-3-nitrophenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 95 <SEP> (9, <SEP> 37) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 173-175 C
<tb> S.253 <SEP> ss-Morpholin-3-nitrophenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 9,57 <SEP> (9,31)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 185 <SEP> - <SEP> 186 C
<tb> S.255 <SEP> ss-Morpholin-4-methylphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,41 <SEP> (5,19)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 205 C <SEP>
<tb> S.256 <SEP> ss-Piperidin-4-methylphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,40 <SEP> (5,23)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 173 <SEP> - <SEP> 174 C <SEP>
<tb> S.
<SEP> 259 <SEP> 0-DimethyIamino-l-naphthyl-Kristalle <SEP>
<tb> -äthylketon-oxalat <SEP> Fp <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 140 C
<tb> S.261 <SEP> ss-Piperidin-3,4-dichlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 32,90 <SEP> (32,97)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 175 <SEP> - <SEP> 176 C
<tb> S.262 <SEP> ss-morpholin-3-nitro-4-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 21,03 <SEP> (21,15)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 168 <SEP> - <SEP> 169 C
<tb> S.263 <SEP> ss-Piperidin-3-nitro-4-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 20,95 <SEP> (21,28)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 179-180 C <SEP>
<tb> S. <SEP> 272 <SEP> ss-Dimethylamino-1-naphthyl- <SEP> Öl
<tb> -äthylketon
<tb> S.
<SEP> 279 <SEP> ss-Piperidin-4-chlor-l-naphthyl-Öl <SEP>
<tb> - <SEP> äthylketon <SEP>
<tb> S.280 <SEP> ss-Dimethylamino-9-anthranyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 65 <SEP> (4, <SEP> 46) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 163-164 C
<tb> S.291 <SEP> ss-Dimethylamino-3-nitro-4-chlor- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 8,23 <SEP> (8,29)
<tb> phenyl-äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 183 <SEP> - <SEP> 184 C <SEP> Br <SEP> = <SEP> 23,35 <SEP> (23,67)
<tb> S.300 <SEP> ss-Morpholin-2-hydroxypenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,27 <SEP> (5,15)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 194 <SEP> - <SEP> 195 C
<tb> S. <SEP> 366 <SEP> ss-Piperidin-2-hydroxyphenyl- <SEP> Öl
<tb> -äthylketon
<tb> S. <SEP> 367 <SEP> ss-Dimethylamino-4-chlor-l-naphthyl-Öl <SEP>
<tb> - <SEP> äthylketon <SEP>
<tb> S.
<SEP> 368 <SEP> ss-Dimethylamino-2-hydroxyphenyl- <SEP>
<tb> - <SEP> äthylketon <SEP> Öl <SEP>
<tb> S.369 <SEP> ss-Morpholin-4-nitrophenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 9,53 <SEP> (9,31)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 192 <SEP> - <SEP> 1940C <SEP> Cl <SEP> : <SEP> :
<SEP> 12, <SEP> 52 <SEP> (11,79)
<tb> S. <SEP> 381 <SEP> ss-Morpholin-2-nitrophenyI-Kristalle <SEP> N=9, <SEP> 47 <SEP> (9, <SEP> 31) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 276 <SEP> - <SEP> 280 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12,26 <SEP> (11,79)
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
Tabelle l (Fortsetzung)
EMI7.1
<tb>
<tb> Bezeichnung <SEP> chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> physikalische <SEP> Analysedaten
<tb> Eigenschaften <SEP> %
<tb> S. <SEP> 382 <SEP> ss-Dimethylamino-2-nitrophenyl-Kristalle <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 06 <SEP> (10, <SEP> 82)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 263-265 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 13,99 <SEP> (13,70)
<tb> S. <SEP> 383 <SEP> ss-Morpholin-4-brom-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,12 <SEP> (3,64)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 172-174 C
<tb> S.
<SEP> 385 <SEP> ss-Morpholin-2-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 98 <SEP> (4,82)
<tb> - <SEP> äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 165 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 24,04 <SEP> (24,43)
<tb> S.386 <SEP> ss-Dimethylamino-2-chlorphenyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 40 <SEP> (5, <SEP> 64) <SEP>
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 164-164, <SEP> 5 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 28,08 <SEP> (28,58)
<tb> S. <SEP> 387 <SEP> ss-Morpholin-4-fluor-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4,51 <SEP> (4, <SEP> 32)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 188 <SEP> - <SEP> 1890C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 10, <SEP> 97 <SEP> (10,95)
<tb> S.
<SEP> 388 <SEP> ss-Morpholin-4-chlor-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 64 <SEP> (8,82)
<tb> -äthylketon-sulfat <SEP> Fp <SEP> 160-161 C <SEP> H2S04 <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 47 <SEP> (7,98)
<tb> S. <SEP> 389 <SEP> ss-Dimethylamino-4-fluor-1-naph- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 42 <SEP> (4, <SEP> 97)
<tb> thyl-äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 173-174 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12, <SEP> 59 <SEP> (12,58)
<tb> S. <SEP> 390 <SEP> ss-Morpholin-4-methyl-1-naphthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 47 <SEP> (4,38)
<tb> -äthylketon-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 176-177 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11, <SEP> 33 <SEP> (11, <SEP> 08) <SEP>
<tb> S.
<SEP> 414 <SEP> ss-Morpholin-9-anthranyl-äthyl- <SEP> Kristalle <SEP> N <SEP> = <SEP> 3, <SEP> 97 <SEP> (3,93)
<tb> keton-hydrochlorid <SEP> Fp <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 166 C <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 9,80 <SEP> (9,96)
<tb> S. <SEP> 558 <SEP> B <SEP> -Dimethylamino <SEP> -9-anthranil- <SEP> Kristalle <SEP>
<tb> - <SEP> äthylketon-pikrat <SEP>
<tb> S. <SEP> 559 <SEP> ss-Dimethylamino-1-naphthyl-Kristalle
<tb> - <SEP> äthylketon-pikrat <SEP>
<tb> S. <SEP> 560 <SEP> ss-Morpholin-4-chlor-1-naphthyl- <SEP> Kristalle
<tb> - <SEP> äthylketon-pikrat <SEP>
<tb> S. <SEP> 564 <SEP> ss-Dimethylamino-4-chlor-1-naph- <SEP> Kristalle
<tb> thy <SEP> l-äthylketon-pikrat <SEP>
<tb> S. <SEP> 565 <SEP> ss-Dipropylamino-1-naphthyl- <SEP> Kristalle
<tb> - <SEP> äthylketon-pikrat <SEP>
<tb> S.
<SEP> 575 <SEP> ss-Morpholin-4-chlor-l-naphthyl-Kristalle
<tb> - <SEP> äthylketon-ferrocyanid <SEP>
<tb> S. <SEP> 576 <SEP> ss-Morpholin-1-naphthyl-Kristalle
<tb> - <SEP> äthylketon-pikrat <SEP>
<tb>
1. Endotherapeutische und immunisierende Wirksamkeit.
Rebenmehltau, Peronospora (Plasmopara viticola).
Die Feldversuche, die unter den praktisch vorkommenden Bedingungen durchgeführt wurden, um die vorher an in einem klimatisierten Raum gezogenen Weinreben erhaltenen Resultate zu bestätigen, wurden wie folgt durchgeführt : In einem Weingarten wurde die Unterseite von Weinblättern mit einer Conidiensuspension in sterilem Wasser mit einer Dichte von ungefähr 500 000 Conidien/ml besprüht. Nach der Infektion wurden über die Blätter Polyäthylensäckchen gezogen, die vorher innen angefeuchtet waren, um einen mit Feuchtigkeit gesättigten Raum zu erhalten. Ungefähr 16 h nach der Infektion werden die Säckchen entfernt und in bestimmten Intervallen von der Infektionszeit her werden die Blätter sowohl auf der
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
Die Ergebnisse eines ersten Versuches sind in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
Endotherapeutische Wirksamkeit von drei ss-Aminoarylketonen auf Plasmopara viticola.
Behandlungsdosis 5%. Ergebnisse bestimmt an 10 Blättern/Versuch.
EMI8.2
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Pilzwachstum <SEP> (s. <SEP> unten)
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 0
<tb> Zineb <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
0 = kein Wachstum
3 = Wachstum auf der Hälfte der Blattoberfläche
4 = Wachstum auf 2/3 der Blattoberfläche
5 = Wachstum auf der ganzen Blattoberfläche
Hierauf wurde der Einfluss des Zeitintervalls zwischen Infektion und Behandlung auf die endotherapeutische Wirksamkeit des Produktes geprüft. Für besonders strenge Kontrolle wurde absichtlich eine besonders hohe Keimdichte verwendet (800000 Conidien/ml), so dass, wenn die Behandlung 7 Tage nach der Infektion durchgeführt wurde, die innere Entwicklung des Pilzmycels so stark war, dass dadurch ausgedehnte Nekrosen auf weiten Flächen des Blattes hervorgerufen wurden.
Trotzdem waren die Resultate, wie aus Tabelle 3 ersichtlich, positiv.
Tabelle 3
Einfluss des Zeitraumes zwischen Infektion und Behandlung auf die endotherapeutische
Wirksamkeit von drei 0-Aminoaryl-äthylketon-hydrochloride. Behandlungsdosis 5%.
Infektion auf offenem Feld auf Weinblättern mit Plasmopara viticola.
Pilzwachstum siehe unten.
EMI8.3
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Zeitintervall <SEP> zwischen <SEP> Infektion <SEP> Zeitintervall <SEP> zwischen <SEP> Infektion
<tb> und <SEP> Behandlung <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> (im <SEP> und <SEP> Behandlung <SEP> 7 <SEP> Tage <SEP> (im
<tb> Mittel <SEP> 6 <SEP> Wiederholungen <SEP> pro <SEP> Mittel <SEP> 10 <SEP> Wiederholungen <SEP> pro
<tb> Versuchsreihe) <SEP> Versuchsreihe)
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 0 <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> 0, <SEP> 33 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 236 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP>
<tb>
0 = kein Wachstum 1 = sporadische Wachstumsflecke auf dem Blatt 2 = Wachstum auf 1/3 der Blattoberfläche 3 = Wachstum auf der Hälfte der Blattoberfläche 4 = Wachstum auf 2/3 der Blattoberfläche 5 = Wachstum auf der ganzen Blattoberfläche
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<tb>
<tb>
Dosis <SEP> 5# <SEP> 3# <SEP> 1# <SEP> 0#
<tb> 0 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
0 = kein Wachstum
1 = Wachstumsspuren
2 = sporadische Wachstumsspuren auf der Blattoberfläche
3 = Wachstum auf 1/3 der Blattoberfläche
4 = Wachstum auf 2/3 der Blattoberfläche
Apfelschorf (Venturia inaequalis - f.c. Fusicladium dendriticum.)
2 Jahre alte Apfelbäume, auf offenem Feld gewachsen, werden mit einer Suspension von Fusicladium dendriticum Conidien (200 000/ml) angeimpft und dann in einem Polyäthylenbeutel verschlossen, um die Tropfen der Conidiensuspension zu schützen. Nach 24 h werden die Säcke entfernt und 2 Tage nach der Infektion werden die Bäume mit den Versuchsprodukten in wässeriger Lösung behandelt.
Die Resultate werden 1 Monat nach Beginn des Versuches festgestellt. Diese Resultate, angegeben in Tabelle 5, wurden an Mustern von 150 Blättern/Versuchsreihe (jeweils von 2 Pflanzen) bestimmt.
<Desc/Clms Page number 10>
Tabelle 5
Endotherapeutische Wirksamkeit auf offenem Feld von einigen Produkten der Serie von 8-Aminoaryläthylketonen auf vorher mit Conidien von Fusicladium dendriticum (Erreger von Apfelschorf) infizierten Apfelbäumen.
EMI10.1
<tb>
<tb>
Produkt <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Prozentsatz <SEP> der <SEP> beschädigten <SEP> Blattoberfläche
<tb> in <SEP> Vergleich <SEP> mit <SEP> den <SEP> Kontrollblättern
<tb> (angenommen <SEP> lolo)
<tb> S. <SEP> 280 <SEP> 3 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP>
<tb> S. <SEP> 414 <SEP> 3 <SEP> 4, <SEP> 4 <SEP>
<tb> S. <SEP> 218 <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 215 <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S. <SEP> 233 <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S. <SEP> 237 <SEP> 3 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 217 <SEP> 3 <SEP> 26, <SEP> 6 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 2 <SEP> 110, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
Feuerbohnenrost (Uromyces appendiculatus).
In diesem Fall wurde die immunisierende Wirksamkeit gegenüber dieser Krankheit auf Feuerbohnenblättern nach folgender Arbeitsweise festgestellt : Die an der Stengelbasis abgeschnittenen Blätter werden in Petrischalen mit einem Durchmesser von 20 cm bebrütet, welche Schalen zwei Filterpapierscheiben enthalten, die durch sechs Glasringe getrennt sind. Die obere Scheibe, auf welche das Blatt mit der Oberseite nach oben gelegt wird, besitzt ein zentrales Loch ; in der Lage dieses Loches wird ein Tropfen bekannten Volumens und bekannter Konzentration eine Versuchsproduktlösung mit Hilfe einer Mikropipette aufgebracht. Nach Aufbringen des Tropfens werden die Schalen offen gehalten, so dass die Ablagerung gut trocknen kann ; hierauf werden sie 15 h lang geschlossen gehalten.
Nach diesem Zeitraum, während welchem das Produkt eindringen und diffundieren kann, werden die Schalen wieder geöffnet und die Blätter werden mit der Unterseite nach oben gelegt, so dass die Aufbringstelle des Tropfens über dem Zentrum des Loches in der Scheibe liegt. Nun werden die Blätter infiziert, indem auf die Unterseite eine Suspension von U. appendiculatus-Sporen in sterilem Wasser mit
EMI10.2
dukts wird auf Grund der Grösse der Hemmzone des Pilzwachstums beim Aufbringungspunkt des Tropfens bestimmt. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 6 angegeben.
Tabelle 6 Immunisierende Wirkung einer Serie von ss-Aminoarylketonen, aufgebracht in Tropfenform auf mit Uromyces appendiculatus infizierten Feuerbohnenblättern.
EMI10.3
<tb>
<tb>
Produkt <SEP> Aktivität <SEP> Produkt <SEP> Aktivität <SEP> Produkt <SEP> Aktivität
<tb> (Hemmhof <SEP> (Hemmhof <SEP> (Hemmhof
<tb> in <SEP> cm) <SEP> in <SEP> cm) <SEP> in <SEP> cm) <SEP>
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> S. <SEP> 389 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 209 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 92 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 80 <SEP> 2-3 <SEP> S. <SEP> 213 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 123 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> S. <SEP> 220 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 218 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 137 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> S. <SEP> 232 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 219 <SEP> 4 <SEP> 5. <SEP> 138 <SEP> 2-3 <SEP> S. <SEP> 233 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 240 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 139 <SEP> 2-3 <SEP> S. <SEP> 237 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> 5. <SEP> 272 <SEP> 4 <SEP> 8. <SEP> 143 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> S.
<SEP> 255 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI11.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Aktivität <SEP> Produkt <SEP> Aktivität <SEP> Produkt <SEP> Aktivität
<tb> (Hemmhof <SEP> (Hemmhof <SEP> (Hemmhof
<tb> in <SEP> cm) <SEP> in <SEP> cm) <SEP> in <SEP> cm) <SEP>
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 145 <SEP> 2-3 <SEP> S. <SEP> 256 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 368 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 149 <SEP> 2-3 <SEP> S. <SEP> 261 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 386 <SEP> 4 <SEP> S. <SEP> 201 <SEP> 2-3 <SEP> S. <SEP> 291 <SEP> 2-3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 366 <SEP> 2-3 <SEP> S. <SEP> 180 <SEP> 1-1, <SEP> 5 <SEP> S. <SEP> 239 <SEP> 1-1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> S. <SEP> 387 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> S.181 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.251 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 390 <SEP> 2-3 <SEP> S.
<SEP> 185 <SEP> 1-1, <SEP> 5 <SEP> S. <SEP> 252 <SEP> 1-1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> S. <SEP> 113 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.187 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.253 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 114 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.196 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.259 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 116 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.202 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.262 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 117 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.205 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.263 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 127 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.211 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.279 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 130 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.212 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.367 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S.
<SEP> 142 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.214 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.369 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 147 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.215 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.381 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 169 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.216 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.383 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 174 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.217 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.385 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 178 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.237 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.388 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb> S. <SEP> 179 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> S.236 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1,5
<tb>
Auf Feuerbohnenpflanzen, infiziert mit U.
appendiculatus, wurden auch einige Versuche durchgeführt, um dieimmunisierungswirkung nach systemischemMechanismus (durch Aufbringung auf den Stamm und durch Wurzelabsorption) zu bestimmen.
Im ersteren Fall wurde folgendes Verfahren angewandt : 60 cm hohe Feuerbohnenpflanzen, gezogen in einem Topf in einem klimatisierten Raum, wurden durch Aufsprühen einer Paste mit einem Gehalt von 3% an aktivem Stoff auf die Stammzone zwischen Basis und Ansatz der Cotyledonen behandelt. Die Vergleichsbestimmung der Wanderung des Produkts wird so durchgeführt, indem alle Blätter zu verschiedenen Behandlungszeiten mit U. appendiculatus infiziert werden. Die Resultate werden durch Zählen der Uredosporen in jedem Blatt bestimmt. In den Tabellen 7 und 8 sind die Resultate angegeben, die bei Verwendung von einigen ss-Aminoarylketonen auf Feuerbohnenpflanzen erhalten wurden.
Tabelle 7
Ergebnisse der immunisierenden Wirkung auf einige Produkte der Serie von ss-Aminoaryläthylketonen auf mit Uromyces appendiculatus infizierten
Feuerbohnenpflanzen, auf deren Stamm vorher Zusammensetzungen mit
3% aktivem Stoff aufgebracht wurden.
EMI11.2
<tb>
<tb>
Zeitintervall <SEP> zwischen <SEP> geprüfte <SEP> Blätter <SEP> % <SEP> Schaden, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> die <SEP> Kontrollversuche
<tb> Behandlung <SEP> und
<tb> Infektion-Tage <SEP> S. <SEP> 92 <SEP> S. <SEP> 210 <SEP> S. <SEP> 300 <SEP>
<tb> 4 <SEP> primär <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> 29, <SEP> 0 <SEP> 51, <SEP> 0 <SEP>
<tb> sekundär <SEP> 21, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP>
<tb> tertiär <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 6 <SEP> primär <SEP> 12, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP>
<tb> sekundär <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP>
<tb> tertiär <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle 8 Ergebnisse der immunisierenden Wirkung von S. 210 und S.
272 auf mit Uromyces appendiculus infizierten Feuerbohnenpflanzen, auf deren Stamm vorher Zusammensetzungen mit 51co Aktiv- stoff aufgebracht wurden. Der Zeitraum zwischen Behandlung und Infektion beträgt 7 Tage.
EMI12.1
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> 0/0 <SEP> Schaden <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> die <SEP> Kontrollversuche
<tb> primäre <SEP> Blätter <SEP> sekundäre <SEP> Blätter <SEP> tertiäre <SEP> Blätter
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP>
<tb> S. <SEP> 272 <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
EMI12.2
wurden die Pflanzen (3 Stück für jede Versuchsreihe) mit einer wässerigen Suspension von U. appendiculatus uredospores (180000/ml) infiziert. Um das Wachstum der Pathogene zu fördern, werden die Pflanzen unmittelbar darauf 16 h lang in einem Polyäthylensack eingeschlossen. Die Resultate werden durch Zählen der an jedem Blatt entwickelten Uredosporen bestimmt. Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle 9 angegeben.
Tabelle 9
Immunisierende Wirksamkeit bei Feldversuchen gegen Uromyces appendiculatus an Feuerbohnenpflanzen, wobei zwei ss-Aminoaryl-äthylketon-hydrochloride auf den Stamm versprüht werden.
EMI12.3
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> perzentuelle <SEP> Schädigung, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP>
<tb> den <SEP> Kontrollversuch
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 100,0
<tb>
Die Versuche zur Bestimmung der systemischen Wirksamkeit durch Wurzelabsorption werden durch Eintauchen der mit destilliertem Wasser sorgfältig gewaschenen Wurzeln von 15 Tage alten Feuerbohnenpflanzen in Glasgefässen durchgeführt, die 200 ml einer wässerigen Lösung der zu prüfenden Produkte enthalten. 44 h nach Eintauchen in die Lösung wird diese nach sorgfältigem Waschen der Wurzeln durch destilliertes Wasser ersetzt.
Die Bestimmung der Absorption der Wanderung und der Aktivität wird durchgeführt, indem die Blätter zu verschiedenen Zeiträumen nach der Behandlung entfernt und in eine feuchte Kammer gebracht werden, worin sie nach dem üblichen Verfahren infiziert und der Beschädigungsindex im Vergleich mit Kontrollblättern festgestellt wird.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 angeführt.
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle 10
Immunisierende Wirksamkeit gegen Uromyces appendiculatus von zwei ss-Aminophenyl-äthylketon-hydrochloriden, angewandt durch Wurzelabsorption (Lösung von 200 ppm) auf Feuerbohnenpflanzen, die in einem klimatisierten
Raum gezogen wurden.
EMI13.1
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> perzentuelle <SEP> Schädigung, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> den
<tb> Kontrollversuch <SEP> (6 <SEP> Blätter <SEP> pro <SEP> Versuch)
<tb> S. <SEP> 92 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 100,0
<tb>
Die Versuch zur Bestimmung der immunisierenden Wirksamkeit gegenüber Uromyces appendiculatus werden ebenfalls durch Wurzelabsorption auf offenem Feld an 1, 7 m hohen Feuerbohnenpflanzen (c. v. Borlotto) in Gruppen von je 3 Pflanzen durchgeführt. Die Behandlung wird durchgeführt, indem der Boden in einer ringförmigen Zone von 20 bis 30 cm um die Stämme jeder Gruppe von 3 Pflanzen mit einer wässerigen Lösung, die 3% o aktive Substanz enthält, besprüht wird.
Hiebei werden in Intervallen von 1 Tag drei Behandlungen durchgeführt, wobei 5 l Flüssigkeit pro Pflanzengruppe und pro Behandlung verbraucht werden. Die Infektion wird dann 2 Tage nach der letzten Anwendung an abgeschnittenen Blättern durchgeführt, indem deren Unterseite mit Uredosporen (200 000/ml) besprüht wird. Diese Blätter werden dann in Petrischalen bei 2000C bebrütet, bis die Uredosporen gebildet sind. Die Resultate werden durch Auszählen der in jedem Blatt gebildeten Uredosporen bestimmt. Sie sind in Tabelle 10a angegeben.
Tabelle l0a
Resultate der immunisierenden Wirksamkeit, erhalten mit S. 210 gegen
Uromyces appendiculatus, wobei das Produkt durch Wurzelabsorption bei Feuerbohnenpflanzen auf offenem Feld verwendet wurde.
EMI13.2
<tb>
<tb>
Uredosporenzahl <SEP> pro <SEP> Blatt <SEP> % <SEP> Schädigung, <SEP> bezogen <SEP> auf
<tb> (Mittel <SEP> von <SEP> 35 <SEP> Wiederholungen) <SEP> den <SEP> Kontrollversuch <SEP> = <SEP> 100
<tb> behandelte <SEP> Pflanzen <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP>
<tb> Kontrollpflanzen <SEP> 352 <SEP> 100
<tb>
Nelkenrost (Uromyces dianthi).
Der Versuch wird durchgeführt an 20 cm hohen Nelkenpflanzen, die in einem klimatisierten Raum
EMI13.3
wächst.
Die Bestimmung der Ergebnisse (18 Tage nach der Infektion) wurde durch Zählen der an jedem Blatt gebildeten Uredosporen durchgeführt. Diese Resultate sind in Tabelle 11 angegeben.
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle 11 Endotherapeutische Wirksamkeit einer Serie von Produkten der Klasse der ss-Aminoaryläthylketone gegen Uromyces dianthi.
EMI14.1
<tb>
<tb>
Art <SEP> Produkte <SEP> Wiederholungen <SEP> mittlere <SEP> Pustel-% <SEP> Schädigung, <SEP> bezogen
<tb> pro <SEP> Versuch <SEP> zahl/Pflanze <SEP> auf <SEP> den <SEP> Kontrollversuch <SEP> = <SEP> 100 <SEP>
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP>
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Alba <SEP> S. <SEP> 300 <SEP> 4 <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> 32, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S. <SEP> 92 <SEP> 30, <SEP> 0 <SEP> 45, <SEP> 1 <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> 13, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Bianco <SEP> S. <SEP> 218 <SEP> 24, <SEP> 0 <SEP> 36, <SEP> 7 <SEP>
<tb> Venere <SEP> S. <SEP> 219 <SEP> 3 <SEP> 22, <SEP> 6 <SEP> 34, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S. <SEP> 200 <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> 32, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 8.
<SEP> 236 <SEP> 24, <SEP> 6 <SEP> 37, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Olivenanthracnose (Gloesporium olivarum).
Zur Bestimmung der immunisierenden Wirksamkeit der zu prüfenden Produkte gegenüber Gloesporium olivarum wurde folgendes Verfahren angewandt : Oliven (cv. Leccino) werden mit einem geringen Volumen mit einem Mikrosprüher unter Anwendung eines Luftdruckes von 1, 6 am besprüht. Durch 30 sec langes Besprühen einer Lösung des zu prüfenden Fungizids mit einer Konzentration von 5% in destilliertem Wasser wird jede Frucht mit einer Ablagerung von 30 y Aktivsubstanz bedeckt. Die so behandelten Oliven werden 4 Tage lang bei Raumtemperatur gehalten ; hierauf werden sie 3- bis 4mal mit destilliertem Wasser gewaschen (es wurde festgestellt, dass auf diese Weise die gesamte auf der Oberfläche abgelagerte Aktivsubstanz entfernt wird) und hierauf wird mit dem Erreger wie folgt infiziert :
1.
Suspensionen in sterilem destilliertem Wasser werden mit G. olivarum Conidien hergestellt, die von 4 Tage alten Kulturen auf Kartoffeldextroseagar Dipco bei 210C erhalten worden waren. Die Dichte der Suspensionen wird auf 700000 Conidien/ml gebracht.
2. Jede Frucht wird an 5 Punkten beschädigt (im Apex und an andern diametral gegenüberliegenden 4 Punkten der Fruchtoberfläche), indem man die Olive mit einem sehr feinen Glaspapier abreibt, so dass eine Beschädigung mit einer Kreisfläche von ungefähr 2 mm Durchmesser und einer Tiefe von 1 mm erhalten wird.
3. An jede der oben beschriebenen Beschädigungen wird ein feiner Tropfen Conidienlösung, hergestellt wie oben beschrieben, gebracht.
EMI14.2
In Tabelle 12 werden die Prozentsätze der Krankheit, bezogen auf die Kontrollversuche, erhalten an mit einigen zu prüfenden Produkten behandelten Früchten, angegeben ; hiebei wurde als Bezugsfungizid Zineb verwendet.
<Desc/Clms Page number 15>
Tabelle 12
Immunisierende Wirksamkeit von einigen Produkten an gesammelten Oliven, infiziert mit Gloesporium olivarum, 4 Tage nach der Behandlung.
EMI15.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Schädigung, <SEP> bezogen <SEP> auf
<tb> % <SEP> den <SEP> Kontrollversuch <SEP> = <SEP> 100
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 232 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 232 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 28, <SEP> 7 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 105, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 2,5 <SEP> 105,0
<tb>
2. Vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Kontakt oder Verdampfung.
Rebenmehltau (Plasmopara viticola).
Die Versuche zur Bestimmung der vorbeugenden Sporizidenwirksamkeit durch Kontakt wurden an Weinpflanzen durchgeführt, die in einem klimatisierten Raum gezogen worden waren, wobei wie folgt verfahren wurde : Die Produkte in wässeriger Suspension oder Lösung werden auf die untere Seite der Blätter von homogenen Pflanzengruppen versprüht.
24 h nach der Behandlung werden die Pflanzen durch Aufsprühen einer Suspension von Plasmopara viticola Conidien (400 000/ml) auf die Unterseite der Blätter infiziert, dann 24 h lang bei 20 C in einem mit Feuchtigkeit gesättigten Raum bebrütet und schliesslich in einen Raum von 20 bis 250C gebracht.
Nach weiteren 2 Tagen wird die Gruppe der Versuchspflanzen wieder in einen mit Feuchtigkeit gesättigten Raum gebracht, bis der Pilz völlig ausgewachsen ist. Die Ergebnisse werden bestimmt, indem an jedem Blatt der Prozentsatz der durch den Schädling beschädigten Oberfläche gemessen wird.
In den Tabellen 13,14 und 15 werden die bei aufeinanderfolgenden Versuchen erhaltenen Resultate angeführt.
Tabelle 13
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit einiger 8-Aminoarylketone durch Kontakt gegen P. viticola (jeder Versuch 3mal wiederholt).
EMI15.2
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Prozentsatz <SEP> Blattoberfläche, <SEP> beschädigt <SEP> durch <SEP> das
<tb> Pathogen, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> die <SEP> Kontrollversuche <SEP> = <SEP> 100
<tb> 111 <SEP> ppm <SEP> 36 <SEP> ppm <SEP> 12 <SEP> ppm
<tb> S. <SEP> 169 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP>
<tb> S. <SEP> 205 <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S. <SEP> 215 <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle 14 Vorbeugende sporizide Wirkung von S. 300 und Zineb durch Kontakt gegen P. viticola (3 Wiederholungen pro Versuch).
EMI16.1
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Prozentsatz <SEP> Blattoberfläche, <SEP> beschädigt <SEP> durch <SEP> das
<tb> Pathogen, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> die <SEP> Kontrollversuche <SEP> = <SEP> 100
<tb> 333 <SEP> ppm <SEP> 111 <SEP> ppm <SEP> 36 <SEP> ppm <SEP> 12 <SEP> ppm
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 4 <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 28, <SEP> 2 <SEP> 44, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Tabelle 15 Vorbeugende sporizide Wirksamkeit von S. 236, S. 205 und Zineb durch Kontakt gegen P. viticola (3 Wiederholungen pro Versuch).
EMI16.2
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Prozentsatz <SEP> Blattoberfläche, <SEP> beschädigt <SEP> durch <SEP> das
<tb> Pathogen, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> die <SEP> Kontrollversuche <SEP> = <SEP> 100
<tb> 20 <SEP> ppm <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> 5ppm <SEP>
<tb> S. <SEP> 205 <SEP> 3, <SEP> 29 <SEP> 17, <SEP> 58 <SEP> 62, <SEP> 35 <SEP>
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 0, <SEP> 00 <SEP> 7, <SEP> 02 <SEP> 10, <SEP> 67 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 22,40 <SEP> 43,70 <SEP> 52,10
<tb>
Tabelle 15a Oberflächenschutzwirksamkeit von S. 558, S. 560, S. 564, S. 565 und Zineb gegen P. viticola (3 Wiederholungen pro Versuch).
EMI16.3
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> Mit <SEP> dem <SEP> Pilz <SEP> überzogener
<tb> Aktivsubstanz <SEP> Prozentsatz <SEP> der <SEP> Oberfläche
<tb> ppm <SEP> der <SEP> Blätter
<tb> 100 <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> 0
<tb> 60 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 558 <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 99, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 100 <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> 0
<tb> 60 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 560 <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 62, <SEP> 80 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 78, <SEP> 00 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
Tabelle 15 a (Fortsetzung)
EMI17.1
<tb>
<tb> Produkte <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> Mit <SEP> dem <SEP> Pilz <SEP> überzogener
<tb> Aktivsubstanz <SEP> Prozentsatz <SEP> der <SEP> Oberfläche
<tb> ppm <SEP> der <SEP> Blätter
<tb> 100 <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> 0
<tb> 60 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 564 <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 100 <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> 0
<tb> 60 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> S. <SEP> 565 <SEP> 40 <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 16, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 100 <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 60 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 40 <SEP> 36, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 98, <SEP> 9
<tb>
EMI17.2
durch folgendes Verfahren bestimmt : Zwei aufeinandergelegte Filterpapierscheiben mit einem Durchmesser von 23, 5 cm, versehen mit einem zentralen Loch mit einem Durchmesser von 8 cm, werden auf eine völlig ebene Glasscheibe gelegt und dann mit einer wässerigen Suspension oder Lösung des zu prüfenden Produktes imprägniert.
Unmittelbar hernach wird ein Topf mit einer 25 cm hohen Weinpflanze, deren Blätter vorher mit Plasmopara viticola infiziert worden waren (die Infektion wird wie oben beschrieben durchgeführt), in das zentrale Loch gestellt.
Diese beiden Vorgänge (Behandlung der Papierscheiben und Infektion) werden von zwei Personen gleichzeitig durchgeführt, so dass die infizierte Pflanze und die zwei darunter liegenden Scheiben fast
EMI17.3
Die durch die Glocken geschützten Pflanzen werden 24 h lang bei 200C bebrütet, dann aufgedeckt und weitere 2 - 3 Tage lang bei 20 - 250C gehalten und schliesslich bei 20 C in einem feuchtigkeitsgesättigten Raum gehalten, bis der Pilz wächst.
Die Bestimmung der Resultate wird durchgeführt durch Bestimmung der mit dem Pilz bedeckten Blattoberfläche. In Tabelle 16 sind die nach dieser Methode gefundenen Werte angegeben.
Tabelle 16
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Verdampfen von einigen B-Aminoaryläthylketonen, festgestellt "in vivo", gegen P. viticola (1, 9 mg aktive Substanz, angewandt pro 1000 ml
Volumen, pro Versuch eine Weinpflanze).
EMI17.4
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Prozentsatz <SEP> Blattoberfläche, <SEP> beschädigt <SEP> durch <SEP> das
<tb> Pathogen, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> den <SEP> Kontrollversuch <SEP> = <SEP> 100
<tb> (Mittel <SEP> von <SEP> 2 <SEP> Versuchen)
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 3
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> 6
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
Nach dem Versuch wurden phytotoxische Wirkungen nur im Fall von S. 300 beobachtet.
Apfelschorf (Fusicladium dendriticum).
An 2 Jahre alten Apfelbäumen (cv. rote Delicius), aufgewachsen auf offenem Feld, wurde die vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Kontakt durch folgenden Versuch festgestellt : Die Behandlung wird durch Versprühen des Versuchsproduktes in wässeriger Lösung oder in Suspension durchgeführt. Nach 1 bzw. 4 Tagen wird die Infektion mit einer Conidiensuspension (400 000/ml), gewonnen aus natürlich infizierten Blättern der kultivierten Art Rosa mantovana, durchgeführt und die Pflanzen werden dann 24 h lang mit einem Polyäthylensack überzogen.
30 Tage nach der -Infektion wird der Prozentsatz der durch die Krankheit beschädigten Blattoberfläche bestimmt.
Die bei diesem Versuch erhaltenen Resultate sind in Rabelle 17 zusammengefasst.
Tabelle 17
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit von S. 280 und Zineb durch Kontakt gegen Fusicladium purinum als Funktion der verwendeten Dosen und des Zeitintervalls zwischen Behandlung und Infektion (2 Pflanzen für jeden Versuch).
EMI18.1
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Zeitintervall <SEP> Prozentsatz <SEP> Blattoberfläche, <SEP> beschädigt
<tb> zwischen <SEP> Behandlung <SEP> durch <SEP> das <SEP> Pathogen, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> den
<tb> und <SEP> Infektion <SEP> Kontrollversuch <SEP> = <SEP> 100 <SEP>
<tb> Tage <SEP> po
<tb> S. <SEP> 280 <SEP> 1 <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> 13, <SEP> 5- <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 5
<tb> S. <SEP> 280 <SEP> 4 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 4--9, <SEP> 4 <SEP>
<tb>
Bohnenrost (Uromyces appendiculatus).
Die Bestimmung der sporiziden Wirksamkeit durch Kontakt wurde nach folgender Technik durchgeführt : Es werden 14 - 15 Tage alte Pflanzen verwendet, die in einem Topf in einem klimatisierten Raum gezogen wurden. Die Versuchsprodukte werden in wässeriger Lösung mit verschiedenen Konzentrationen auf beide Seiten der primären Blätter versprüht. Nach 24 h werden die Pflanzen mit einer Uredosporen-
EMI18.2
von 50 bis 70% gebracht, bis der Schädling gewachsen ist.
Die Resultate werden durch Zählen der auf jedem Blatt entwickelten Blasenzahl bestimmt. Die in zwei Versuchen gefundenen Werte sind in den Tabellen 18 und 19 angegeben.
Tabelle 18
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Kontakt von S. 236 gegen
Uromyces appendiculatus (3 Pflanzen pro Versuch).
Schädigungsindex, bezogen auf die Kontrollversuche = 100.
EMI18.3
<tb>
<tb>
100 <SEP> ppm <SEP> 50 <SEP> ppm <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> ppm
<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 7, <SEP> 64 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 19>
Tabelle 19
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Kontakt von S. 210 und S. 300 gegen Uromyces appendiculatus (3 Pflanzen pro Versuch).
EMI19.1
<tb>
<tb> Produkte <SEP> Schädigungsindex, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> die <SEP> Kontrollversuche <SEP> = <SEP> 100
<tb> (3 <SEP> Pflanzen/Versuch)
<tb> 100 <SEP> ppm <SEP> 50 <SEP> ppm <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> ppm
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 70 <SEP> 6, <SEP> 60 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 300 <SEP> 1, <SEP> 87 <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> 18, <SEP> 25 <SEP> 42, <SEP> 19 <SEP>
<tb>
Unter Verwendung einer ähnlichen Technik, wie sie bereits für den "in vivo" Versuch mit Plasmopara viticola beschrieben wurde, wurde die vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Verdampfen auch an mit Uromyces appendiculatus infizierten Feuerbohnenpflanzen festgestellt.
In Tabelle 20 sind die mit verschiedenen Verbindungen der in Betracht kommenden Serie erhaltenen Werte angegeben.
Tabelle 20
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Verdampfen, erreicht "in vivo" durch eine Serie von ss-Aminoarylketonen gegen U. appendiculatus (2, 9 mg aktive Substanz pro 1000 ml Volumen, 1 Pflanze pro Versuch.)
EMI19.2
<tb>
<tb> Produkte <SEP> Schädigungsindex, <SEP> bezogen <SEP> auf
<tb> die <SEP> Kontrollversuche <SEP> = <SEP> 100 <SEP>
<tb> S. <SEP> 123 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> S. <SEP> 137 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 138 <SEP> 30
<tb> S. <SEP> 142 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 149 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> MI <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> S. <SEP> 174 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 180 <SEP> 8
<tb> S. <SEP> 185 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 202 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 205 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 215 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 218 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 220 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 232 <SEP> 0
<tb> S.
<SEP> 233 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 237 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> S. <SEP> 239 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 252 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP>
<tb> S. <SEP> 253 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP>
<tb> S. <SEP> 280 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 387 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 388 <SEP> 10
<tb> S. <SEP> 389 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
Tabelle 20a Oberflächenschutzwirksamkeit von S. 558, S. 559 und Zineb gegen Uromyces appendiculatus auf Bohnen (16 Wiederholungen pro Versuch).
EMI20.1
<tb>
<tb> Produkte <SEP> Konzentration <SEP> aktive <SEP> mittlere <SEP> Zahl <SEP> der <SEP> Uredosporen/cm2
<tb> Substanz <SEP> (Mittel <SEP> aus <SEP> 16 <SEP> Wiederholungen)
<tb> ppm
<tb> 50 <SEP> 0,015
<tb> S.
<SEP> 558 <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP>
<tb> 6, <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 50 <SEP> 0,03
<tb> S. <SEP> 559 <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP>
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP>
<tb> 6, <SEP> 25 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP>
<tb> 50 <SEP> 0,05
<tb> Zineb <SEP> 25 <SEP> 0,1
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 6, <SEP> 25 <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Vergleich <SEP> - <SEP> 23, <SEP> 4 <SEP>
<tb>
Aus den in Tabelle 20 angegebenen Werten ist ersichtlich, dass die geprüften Produkte die Entwicklung des Bohnenrostes mehr oder weniger hemmen.
Diese besondere Aktivität ist einer direkten Wirkung auf den Krankheitserreger zuzuschreiben und nicht auf einen Einfluss auf die Anfälligkeit der Pflanze, wie dies (für einige interessantere Verbindungen) gezeigt wurde, indem U. appendiculatus Sporen als Tropfen auf Probestreifen gebracht und auf diesen unter ähnlichen Bedingungen, wie oben für die Versuche "in vivo" beschrieben, keimen gelassen wurden.
Bei zwei Versuchen, die zu verschiedener Zeit durchgeführt wurden, wurden die in Tabelle 21 gezeigten Resultate erhalten.
Tabelle 21
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Verdampfen, ausgeübt "in vitro" durch
S. 192, S. 92, S. 210, S. 212, S. 236 und S. 300 gegen Uromyces appendiculatus-
Uredosporen (10 mg aktive Substanz pro 1000 ml Volumen).
EMI20.2
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Prozentsatz <SEP> der <SEP> Keimung <SEP> von <SEP> Uredosporen, <SEP> bestimmt <SEP> nach
<tb> 20stündiger <SEP> Bebrütung <SEP> (Mittel <SEP> aus <SEP> 12 <SEP> Wiederholungen)
<tb> 1. <SEP> Versuch
<tb> s. <SEP> 92 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP>
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP>
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 81, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 2. <SEP> Versuch
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP>
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 96, <SEP> 10 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
Nelkenrost (Uromyces dianthi).
Der Versuch zur Bestimmung der vorbeugenden sporiziden Wirksamkeit durch Kontakt wurde an Nelkenblättern durchgeführt, die an ihrer Basis abgeschnitten wurden, wobei wie folgt verfahren wurde :
Es wurde sowohl die Ober- als auch die Unterseite der Blätter mit wässerigen Lösungen oder Suspensionen der zu prüfenden Produkte besprüht. Nach der Behandlung werden die durch ein Netz gestützten Blätter in Schalen gebracht, die am Boden eine Schicht aus destilliertem Wasser enthalten, so dass die Basis jeden Blattes ungefähr 1 cm tief eingetaucht bleibt. Sobald die versprühte Ablagerung getrocknet
EMI21.1
wächst, worauf die Zahl der Uredosporen an jedem Blatt gezählt wird.
In Tabelle 22 sind die nach der obigen Arbeitsweise erhaltenen Ergebnisse aufgezählt.
Tabelle 22
Vorbeugende sporizide Wirksamkeit durch Kontakt einer Serie vom ss-Aminoarylketonen gegen Uromyces dianthi.
EMI21.2
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Beschädigungsindex, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> den <SEP> Kontrollversuch <SEP> ; <SEP>
<tb> angenommen <SEP> als <SEP> 100 <SEP> (Mittel <SEP> aus <SEP> 10 <SEP> Wiederholungen)
<tb> 10 <SEP> ppm <SEP> 5ppm <SEP>
<tb> S. <SEP> 169 <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> 6, <SEP> 60 <SEP>
<tb> S. <SEP> 178 <SEP> 1, <SEP> 90 <SEP> 6, <SEP> 60 <SEP>
<tb> S. <SEP> 192 <SEP> 1, <SEP> 98 <SEP> 7, <SEP> 92 <SEP>
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 0, <SEP> 57 <SEP> 1, <SEP> 70 <SEP>
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP>
<tb> S. <SEP> 215 <SEP> 0, <SEP> 60 <SEP> 1, <SEP> 30 <SEP>
<tb> S. <SEP> 217 <SEP> 1, <SEP> 90 <SEP> 2, <SEP> 60 <SEP>
<tb> S. <SEP> 218 <SEP> 1, <SEP> 99 <SEP> 4, <SEP> 95 <SEP>
<tb> S. <SEP> 219 <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 98 <SEP>
<tb> S. <SEP> 220 <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 99 <SEP>
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 1, <SEP> 14 <SEP> 3, <SEP> 99 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 237 <SEP> 0, <SEP> 60 <SEP> 2, <SEP> 60 <SEP>
<tb> S. <SEP> 280 <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 18, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 300 <SEP> 1, <SEP> 98 <SEP> 4, <SEP> 95 <SEP>
<tb> S. <SEP> 370 <SEP> 3, <SEP> 50 <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP>
<tb> S. <SEP> 382 <SEP> 1, <SEP> 10 <SEP> 2, <SEP> 20 <SEP>
<tb> S. <SEP> 383 <SEP> 1, <SEP> 40 <SEP> 3, <SEP> 50 <SEP>
<tb> S. <SEP> 386 <SEP> 0, <SEP> 70 <SEP> 2, <SEP> 90 <SEP>
<tb> S.. <SEP> 387 <SEP> 1, <SEP> 40 <SEP> 3, <SEP> 30 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 389 <SEP> 1, <SEP> 10 <SEP> 4, <SEP> 00 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb>
Die Verdampfungswirkung von einigen Produkten der Serie wurde auf Uromyces dianthi bestimmt, wobei mit einzelnen Nelkenblättern gearbeitet wurde, die mit ihrer Basis in eine Phiole, die destilliertes Wasser enthält, getaucht und in einem Gefäss bebrütet wurden, das ein Volumen von 1800 ml besass und an seinem Boden (in einem Abstand von 2 bis 3 cm von den Phiolen) eine Filterpapierscheibe mit einem Durchmesser von 18 cm besass, die mit 10 ml einer 1,5%gen wässerigen Lösung des zu prüfenden Produktes getränkt war. Die Infektion wurde etwas vor der Behandlung durchgeführt. Das geschlossene Gefäss wurde dann 48 h lang bei 200C bebrütet und dann bei 20 - 250C offen stehen gelassen.
Unter diesen Bedingungen (8, 33 mg aktive Substanz, angewandt pro 1000 ml Volumen) wurden folgende Schadenperzentindizes erhalten :
S. 210-S. 300-S. 192 = 0 S. 212 - S. 236 ; : 0, 4
Kontrolle = 100
<Desc/Clms Page number 22>
Blauschimmel (Peronospora tabacina Adam.).
Von auf Hydroponkultur gezogenen Tabakpflanzen abgeschnittene Blätter wurden zur Prüfung der oberflächlichen Schutzwirkung gegen P. tabacina verwendet. Die Stengel der Blätter wurden während der gesamten Versuchsdauer in eine Nährlösung eingetaucht. Die Infektion der dann mit den zu prüfenden Verbindungen zu behandelnden Blätter wurde durch Aufsprühen einer Conidiensuspension (ungefähr 100 000/ml) auf die Oberseite der Blätter durchgeführt. Die infizierten Blätter wurden in eine Glasglocke gebracht und bei 100% Luftfeuchtigkeit in 50 C aufbewahrt. 24 h später wurden die Blätter aus der Glocke genommen, trocknen gelassen und dann bei 200C und 100% Luftfeuchtigkeit aufbewahrt, bis Sporenbildung stattfand.
Die Ergebnisse wurden 8 Tage nach der Infektion durch Bestimmung des Prozentsatzes der mit dem Schimmel bedeckten Blattoberfläche festgestellt.
Tabelle 23
EMI22.1
S. 575, S. 576 und Zineb gegen P. tabacina an abgeschnittenen Tabakblättern (4 Wiederholungen pro Versuch).
EMI22.2
<tb>
<tb>
Produkte <SEP> Konzentration <SEP> der <SEP> Sporenbildung <SEP> von <SEP> P. <SEP> tabacina <SEP>
<tb> Aktivsubstanz <SEP> Blattoberseite <SEP> Blattunterseite <SEP>
<tb> ppm
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 558 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> S. <SEP> 559 <SEP> 25 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 12,5 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 560 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 564 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 12,5 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 565 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 12,5 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> S.
<SEP> 575 <SEP> 25 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 12,5 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> S. <SEP> 576 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 250 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> Zineb <SEP> 125 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 62, <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb>
<Desc/Clms Page number 23>
(*) Erklärungen :
0 = keine Sporenbildung
1 = Spuren von Sporenbildung
2 = Sporenbildung auf 1/4 der Blattoberfläche
3 = Sporenbildung auf 1/2 der Blattoberfläche
4 = Sporenbildung auf 2/3 der Blatioberfläche
5 = Sporenbildung auf der ganzen Blattoberfläche
Phytotoxizität :
Bezüglich der Phytotoxizität der hierin beanspruchten antiparasitären Verbindungen (als phytotoxischer Effekt wird der Komplex von morphologischen und physiologischen Änderungen verstanden, der durch die Anwendung der Produkte auf die Pflanzen hervorgerufen wird) kann festgestellt werden, dass die meisten der geprüften Produkte in den Konzentrationen, die im Pflanzengewebe auftreten und die für eine volle endotherapeutische und immunisierende Wirkung genügen, keinen merklichen phytotoxischen Effekt hervorrufen.
Dennoch besteht, wenn überhaupt, eine gewisse phytotoxische Wirkung der Rückstände, die auch im Fall von endotherapeutischen Produkten ausserhalb der Pflanzen verbleiben können, da ihre phytotoxische Aktivität auch durch äussere Einflüsse, z. B. klimatische Einflüsse, verändert werden kann.
Die Phytotoxizität der beanspruchten Produkte wurde daher aus den Ergebnissen aus den Versuchen bestimmt, die absichtlich auf offenem Feld durchgeführt wurden, sowie aus sorgfältigen Beobachtungen während der Feldversuche, die durchgeführt wurden, um die vorbeugende endotherapeutische und immunisierende Wirksamkeit der gleichen Produkte zu bestimmen.
Die Phytotoxizitätsversuche zur Bestimmung der nicht phytotoxischen Grenzdosis bei einigen der erfindungsgemässen Produkte wurden an Blüten und Blättern einiger kultivierter Birnen- und Äpfelarten durchgeführt. Die in destilliertem Wasser gelösten Produkte wurden auf schmale Streifen der Pflanzen im offenen Feld gezogen, gesprüht und die phytotoxische Wirkung wurde 8 Tage nach der Behandlung festgestellt.
Es wurden fünf Versuche im Mai und Juni ddrchgeführt, in beiden Monaten fast unter den gleichen klimatischen Bedingungen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 angegeben.
Tabelle 24
Nicht phytotoxische Grenzdosen einer Serie von ss-Aminoaryläthylketonen, angewandt auf offenem Feld auf Blätter von verschiedenen kultivierten Birnen- und Apfelsorten.
EMI23.1
<tb>
<tb>
Produkt <SEP> Datum <SEP> der <SEP> nicht <SEP> phytotoxische <SEP> Grenzdose
<tb> Behandlung <SEP> Birnen <SEP> Äpfel
<tb> Butirra <SEP> Decana <SEP> Passa <SEP> Golden <SEP> Rosa <SEP> Ranetta
<tb> clairgeau <SEP> d'inverno <SEP> crassana <SEP> Delicious <SEP> M <SEP> anto <SEP> - <SEP> of <SEP>
<tb> vana <SEP> Canada
<tb> S. <SEP> 210 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP>
<tb> S. <SEP> 212 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 218 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 211 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 219 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 220 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 205 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25" <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> lO, <SEP> 0B <SEP>
<tb> S. <SEP> 215 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 233 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 62 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 280 <SEP> 4, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 236 <SEP> 4, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S. <SEP> 237 <SEP> 4, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S.
<SEP> 300 <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP>
<tb> S.192 <SEP> 25,6 <SEP> 1,25 <SEP> 2,50 <SEP> 2,50 <SEP> 2,50 <SEP> 10,00 <SEP> 10,00
<tb>
<Desc/Clms Page number 24>
Bei Dosierungen, die über den höchsten nicht phytotoxischen Dosen lagen, wurden lediglich kreis- förmig gefärbte Zonen, vorwiegend auf der Unterseite der Blätter, beobachtet.
Ausserdem verursachten Sprühungen mit 20/aigen wässerigen Lösungen von S. 210 und S. 212 auf blühende Apfelbäume (cv. Abbondanza), gezogen auf einem Spalier, Randnekrose eines Teils der Blütenblätter, ohne dass dabei das Austreiben beeinflusst wurde.
Auch die Phytotoxizitätsversuche an Olivenblättern und Früchten mit verschiedenen der erfindungsgemässen Produkte in wässerigen Lösungen mit 5% aktiver Substanz zeigten 5 Tage nach der Behandlung keinerlei phytotoxische Wirksamkeit.
Die Phytotoxizität an Weinreben mit einigen der hierin beanspruchten Produkte (S. 210 und S. 212), die unter Laborbedingungen die höchste Antiperonospora-Wirkung zeigten, wurden im offenen Feld durchgeführt, um, wenn vorhanden, die phytotoxische Wirkung der gleichen Produkte auf die Trauben in verschiedenen Wachstumsstadien zu bestimmen. Es wurde mit wässerigen Lösungen mit 2%"Aktivsubstanz gearbeitet. Die Verbindungen wurden auf Reben der Art Sangiovese vor dem Blühen oder unmittelbar nach Ansatz der Trauben durchgeführt.
Aus wiederholten Beobachtungen der behandelten Weinpflanzen konnte kein durch die geprüften Pro- dukte verursachter phytotoxischer Effekt beobachtet werden.
Toxizität gegen Warmblüter.
Diesbezüglich wurden einige Versuche durchgeführt, um einige Informationen bezüglich der aktiven Toxizitätsdosen, wenn solche vorhanden sind, durch Verabreichung der obigen Produkte, festzustellen.
Die Versuche wurden auf einige Verbindungen beschränkt (S. 169, S. 210, S. 212 und S. 236), wobei als Versuchstiere weisse Mäuse beiderlei Geschlechts verwendet wurden.
Die hinreichend wasserlöslichen Produkte (S. 210, S. 212) wurden als Lösungen in destilliertem Wasser verwendet. S. 169 wurde gelöst in einer Mischung von Wasser und Methylacetamid zu gleichen Verhältnissen verabreicht ; S. 236 wurde in wässeriger Suspension dargereicht.
Aus den verschiedenen Versuchen ergab sich, dass alle geprüften Verbindungen bis zur höchsten versuchten Dosierung (500 mg/kg lebendes Tier) keinerlei spezifische toxische Wirkung zeigten.
PATENTANSPRÜCHE ;
1. Fungizide Mittel mit vorbeugender (durch Kontakt oder Dampf) und/oder endophytotherapeutischer und immunisierender Wirksamkeit gegen Pilzparasiten auf Agrarkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktive Substanzen allein oder in synergistischer Mischung mit andern Fungiziden wenigstens eine Verbindung aus der Klasse der ss-Aminoaryläthylketone der allgemeinen Formel
EMI24.1
worin A eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe und Y eine Aminogruppe, die gegebenenfalls auch
EMI24.2