CS270419B2 - Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production - Google Patents

Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production Download PDF

Info

Publication number
CS270419B2
CS270419B2 CS856902A CS690285A CS270419B2 CS 270419 B2 CS270419 B2 CS 270419B2 CS 856902 A CS856902 A CS 856902A CS 690285 A CS690285 A CS 690285A CS 270419 B2 CS270419 B2 CS 270419B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
alkyl
carbon atoms
ethyl
formula
Prior art date
Application number
CS856902A
Other languages
English (en)
Other versions
CS690285A2 (en
Inventor
Karoly Dr Balogh
Zcolt Dombay
Karoly Fodor
Erzsebet Dr Grega
Erno Lorik
Magdolna Magyar
Jozsef Dr Nagy
Karoly Pasztor
Pal Santha
Gyula Tarpai
Istvan Toth
Eszter Urszin
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Publication of CS690285A2 publication Critical patent/CS690285A2/cs
Publication of CS270419B2 publication Critical patent/CS270419B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/564—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6521—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká akaricidního, insekticidního a fungicidního prostředku, jakož i způsobu výroby účinné látky· Tyto prostředky je možno užít к zemědělským účelům·
Sloučeniny, které jsou účinnou složkou prostředku podle vynálezu, je možno užít proti nejrůznějším druhům hmyzu, roztočům a houbám na vinné révě, ovocných stromech, zelenině, polních plodinách apod· □e známo, že ovocné stromy, například jabloně, třešně a slívy a některé zeleniny, například paprika, rajče, mohou být podstatným způsobem zničeny sviluškou (Tetranychus Telarius) a dalšími druhy hmyzu, například mšicemi, mouchami a roztoči· Velké poškození může být způsobeno také různými druhy hub, například Šedou plísní a mokrou hnilobou·
Rostliny se к ochraně proti těmto škůdcům postřikují různými prostředky, například prostředkem Omite 57E, který obsahuje jako účinnou složku 57 % propargitu, což je /2-(p-terč.butylfenoxy)-cyklohexy1-2—propinylsulfit/, sloučenina byla popsána v belgickém patentovém spise č. 511 234 nebo v NSR patentovém spisu č. 705 037, užívá se také prostředku Rospin 25EC s obsahem 25 % chlorpropylétu, což je 4,4*-dichlorbenzylisopropylester jako s účinnou složkou, prostředek byl popsán v US patentovém spisu č· 3 272 854 a 3 463 859· Prostředek Omite je možno užít к ochraně zimních jabloní, peckovin a vinné r révy výlučně po odkvětu v dávce 1 až 2 litry/ha proti sviluěce v dávce 1 až 1,5 litru/ha, t proti polyphagotaraonemus latus v dávce lt8 až 2 litry/ha na paprice· Rospin je účinný proti pohyblivým formám svílušky v sadech a vinicích v dávce 2,5 až 4,5 litrů/ha·
Oba prostředky mohou potlačit svílučku, která je jinak odolná proti sloučeninám esterů kyseliny fosforečné s účinností 70 až 100 %· Nevýhoda jejich použití je nutnost užití poměrně vysokých dávek, a to, že tyto prostředky nepotečují houby ani jiné škůdce v sadech·
Hmyz na hroznech, rostlinách, bobulovitých plodinách a polních plodinách je .možno hubit estery kyseliny fosforečné a jejich deriváty· Ode například o prostředek Anthio 33EC, který obsahuje 33 % formotionu, což je 0,0-dimethyl-S-(N-methyl-N-formylkarbamoylmethyl) dithiofosfátu a který byl popsán v US patentovém spisu č· 3 176 035 a 3 178 337 nebo prostředkem Phoephothion 50EC, který obsahuje 50 % malathíonu, což je 0,0-diomethy1-s-(1,2-dikarboethoxyethyl)dithiofosfát a je popaán v US patentovém spisu č· 2 578 652· Oba prostředky je možno užít proti mšicím, mouchám a sviluškám, stejně jako proti škůdcům na listech v dávce 2,8 až 3,2 litrů/ha a 1,2 až 1,5 litrů/ha· Nevýhodou použití těchto prostředků je nutnost užití poměrně vysokých dávek, které jsou toxické proti včelám, a rybám, mimoto je proti těmto prostředkům odolná sviluška a některé rostliny, například rajče a švestka jsou těmito prostředky poškozovány· šedá plíseň může být potlačena prostředkem Sumilex 50 PW s obsahem 50 % procymidonu, což je N-(3,5 -dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropanr 1,2-dikarboximid, popsaný v britském patentovém spisu č· 1 298 261 a v US patentovém spisu č· 3 903 090, v dávce 1,2 až
1,5 kg/ha.
Nyní bylo neočekávaně prokázáno, že některé nové N-alkyl(en)-N-(0,0-disubstituované thiofosfóry1)-N, N'-disubstituované glycinamidové deriváty mají průkazný akarícidní účinek, kdežto jiné sloučeniny této skupiny mají slabší akarícidní účinek, avšak průkazný insekticidní nebo fungicidní účinek· výhoda těchto látek proti známým látkám spočívá v tom, že je možno užít i většího počtu druhů kultur, jsou účinné v poměrně nízkých dávkách, velmi dobře potlačují svilušku a další hmyz, například Corythucha gossypii, mouchy hmyz odolný proti sloučeninám typu esterů kyseliny fosforečné, mimoto mají tyto látky vel- mi dobrý fungicidní účinek.
předmětem vynálezu je akarícidní, insekticidní a fungicidní prostředek, který jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I spolu s alespoň jedním nosičem· (I)
Předmětem vynálezu je rovněž způsob výroby sloučenin obecného vzorce I
kde a R2, stejné nebo různé, znamenají alkylový zbytek o 1 až 4 atomech uhlíku, popřípadě substituovaný jedním nebo větším počtem atomů halogenu, alkenyl o 2 až 6 atomech uhlíku, cylkoalkyl o 3 až 6 atomech uhlíku, fenyl nebo alkoxyalkyl o 1 až 3 atomech uhlíku v alkoxylové 1 alkylové části, r3 znamená alkyl o 1 až 6 atomech uhlíku nebo alkenyl o 2 až 6 atomech uhlíku, r4 a r5 v případě, že jsou stejné, znamenají alkylový zbytek, o 1 až 4 atomech uhlíku nebo alkenylový zbytek o 2 až 6 atomech uhlíku a v případě, že jsou různé, znamenají atom vodíku, alkylový zbytek o 1 až 6 atomech uhlíku, alkenylový zbytek o 2 až 6 atomech uhlíku, cykloakyl o 3 až 6 atomech uhlíku, fenyl, benzyl, alkoxyalkyl o 1 až 3 atomech uhlíku v alkylové 1 alkoxylové skupině nebo skupinu obecného vzorce
- (CH2)n - R6 , kde
Rg znamená 1,2,4-triazolyl, furyl, thienyl, pyrrolidinyl, pyranyl, pyridyl,
2-imidazolyl, 2-imidazolin-4-yl, oxazolyl, thiadiazolyl, piperidyl, morfolinyl, aziridinyl, thiolanyl, 1,3-dioxolanyl a π znamená celé číslo O až 3, nohou substituenty R4 a R^ tvořit spolu s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, hexamethyleniminoskupínu, vyznačující se tím, že uvede do reakce N-substituovaný N*, Ν'-disubstituovaný glycinamid obecného vzorce II
o kde jednotlivé substituenty mají svrchu uvedený význam, s disubstituovaným halogen idem kyseliny dialkoxythiofosforečné obecného vzoroe III
R20 kde
Hal znamená atom chloru nebo bromu a #
Κχ a r2 mají svuchu uvedený význam, popřípadě v rozpouštědle, s výhodou v benzenu, toluenu nebo chloroformu а popřípadě v přítomnosti činidla, která vále kyselinu, e výhodou trlethylaeinu nebo bezvodého pyridinu při teplotě 20 eí 110 °C, a výhodou 40 až 60 °C, a to kontinuálně nebo po vsázkách s následnou izolací výsledného produktu z reakční směsi·
Prostředek podle vynálezu obsahuje účinnou látku obecného vzorce 1 v množství 5 až % hmotnostních.
Nosič se v prostředku užívá к usnadnění aplikace na ošetřované plochy, touto plochou může být rostlina, semena nebo půda a také ke snadnému skladování, dopravě a podobné. Nosič může být pevný nebo kapalný včetně materiálu, který je za běžných podmínek plynný, je však možno je] stlačit na kapalinu, zásadně může jít o jakýkoliv běžně užívaný nosič pro pesticidní a fungicidní prostředky.
Z pevných nosičů je možno uvést například syntetické silikáty, infusoriovou hlinku a mastek·
Z kapalných nosičů je možno uvést například uhlovodíky, popřípadě halogenované, aromatické uhlovodíky a dimethylformámid.
Prostředky se obvykle vyrábí a převáží v koncentrované formě, která se pak ředí těsně před použitím, přítomnost malého množství nosiče, kterým Je smáčedlo, tento postup usnadňuje.
Smáčedlem může být emulgační činidlo, dispergační činidlo nebo jiné povrchové aktivní činidlo neiontového nebo iontového typu.
Prostředek podle vynálezu může mít formu smáčivélho prášku, popraše, granul, roztoku, eumulgovatelného koncentrátu, emulze, suspenze nebo koncentrované suspenze· Emulgovatelné koncentráty, smáčivé prášky a poprašky jsou výhodnými formami prostředku podle vynálezu.
Prostředků podle vynálezu Je možno užít к potlačení různých škůdců a hub tak, že se tento prostředek užije v dostatečném množství к aplikaci na rostliny.
Biologická účinnost glysina slídových derivátů obecného vzorce 1 byla srovnávána s účinností běžně dodávaných prostředků proti roztočům, Jako Omite 57E a Rospin 25EC, insektícidních prostředků jako Anthio 33EC a Phosphothion 50EC a fungicidníoh prostředků jako Sumilex 50 WP v rázných kulturách a proti různým druhům hmyzu a hub. Bylo prokázáno, že nové glycinamidové deriváty je možno к tomuto účelu a úspěchem užít, jejich účinnost je srovnatelná s účinností obchodně dodávaných produktů a mimoto v některých případech účinnost těchto produktu jeStě převyšuje. ‘
Nové sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu a jejich biologická účinnost budou dále osvětleny v následujících příkladech.
Příklad 1
Oo baňky s kulatým dnem o objemu 500 ml. opatřené míchadlem, teploměrem a nálevkou, se vloží 20,6 g N-ethyl-Nz-ethyl-Nz-fenylglycinamidu a tento materiál se za míchání rozpustí ve 200 ml benzenu.
11,0 g triethylaminu a pak ještě 18,85 g Ο,Ο-diethylthiofosforečného chloridu se přidá po rozpuštění к získanému materiálu za stálého míchání. Po skončeném přidávání se směs míchá ještě 2 hodiny pří teplotě 40 až 50 °C. Po ukončení reakce se organická fáze promyje vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a benzen se oddestiluje.
- 28,5 g N-ethy1-N-(O,0-diethylthiofosforyl)-Nx-ethyl-Nx-fenylglycinamidu, získaného t 20 tímto způsobem, má ηθ « 1,5200. .
Výtěžek je 80 %.
• Čistota při analýze plynovou chromatografií je 98,4 %·
Elementární analýza:
vypočteno: 7,82 % N, 8,94 % S;
nalezeno : 7,68 % N, 9,06 % S.
Příklad 2
Do banky s kulatým dnem, opatřené míchadlem, teploměrem a kapací nálevkou, ee vloží
18,2 g N-ethyl-Νζ N*-diallylglyceinamidu a tento materiál se rozpustí ve směsi 200 ml chloroformu a 9 g bezvodého pyridinu. Pak se přidá při teplotě místnosti za míchání 18,9 g 0,0~diethylthiofosforečné kyseliny ve formě jejího chloridu a pak se reakční směs míchá 3 hodiny při teplotě 40 až 40 °C.
Po ukončení reakce se roztok extrahuje vodou, organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří.
Tímto způsobem se získá 26,8 g N-ethyl-N-(0,0-diethylthiofosforyi)-N*,N'-diallyl20 glycinamidu o ηθ » 1,4964·
Výtěžek činí 78 %.
Čistota podle analýzy plynulou chromatografií je 96,8 %.
Elementární analýza:
-e vypočteno 8,38 % N, 9,58 % S* nalezeno 8,64 % N, 10,01 % S, . Příklad 3
Do baňky s kulatým dnem o objemu 500 ml, opatřené míchadlem, teploměrem a kapací nálevkou, ae vloží 18,6 g N-ethyl-N'-,Ν'-di-n-propylglycinamidu a tento materiál se rozpustí ve směei 150 ml toluenu a 10,0 g triethylaminu. Pak se po kapkách přidá za míchání 18,9 g chloridu kyseliny 0,0-diethylthiofosforečné.
Po skončeném přidávání se směs 2 hodiny míchá při teplotě 40 až 50 °C, na konci reakce se organická fáze promyje vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří.
Tímto způsobem se získá 29,2 g N-ethyl-N-(O,O-diethylthiofosfóry1)-n',Nz-di-n-propylglycin-amidu o teplotě tání 34 až 35 °C<
Výtěžek Činí 88 %.
Čistota podle plynové chromatografie je 99,8
Elementární analýza:
Vypočteno 8,28 % N, 9,46 % Sí
Nalezeno 8,34 % N, 9,51 % S·
Příklad 4
Způsobem podle příkladu 1 až 3 byly připraveny sloučeniny obecného vzorce I z tabulky 1«
Tabulka I
Substituenty Fyzikální konstanta
č. R1 R2 R3 R4 R5 teplota tání ,0pX „20 ( C) nQ
1. ethyl ethyl ethyl fenyl methyl 1,5254
2. ethyl ethyl ethyl fenyl ethyl 1,5200
3. ethyl ethyl ethyl fenyl i-propyl 1,5212
4. ethyl ethyl allyl allyl vodík 1,5273
5. methyl methyl allyl allyl vodík 1,5198
6. chlor- chlor- allyl allyl vodík 1,5228
ethyl ethyl
7. i-propy1- i-propy1 allyl allyl vodík 1,5317
8· ethyl ethyl ethyl 2,6-diethy 1fenyl vodík 1,5250
9. ethyl ethyl ethyl 2,6-dimethy 1— fenyl vodík 1,5264
10. ethyl ethyl ethyl 2-methy 1— -6-ethy1fenyl vodík 1,5280
11. ethyl ethyl ethyl allyl allyl 1,4964
12. ethyl ethyl methyl n-propyl n-propyl 1,4838
13. ethyl ethyl n-propyl n-propyl n-propyl 1,4852
14. ethyl ethyl i-propy1 n-propyl n-propyl 1,4844
15. ethyl ethyl n-butyl n-propyl n-propyl 1,4865
16. ethyl ethyl i-buty 1 n-propyl n-propyl 1,4868
17. ethyl ethyl ethyl n-propyl n-propyl 34-35
18. methyl methyl ethyl n-propyl n-propyl 1,5340
19. chlor-# chlor- ethyl n-propyl n-propyl 1,5298
ethyl ethy 1
20. i-.pro- i-pro- ethyl n-propyl n-propyl 1,5380
pyl pyl
21. ethyl ethyl allyl n-propyl n-propyl • !' 1,4952
22. ethyl ethyl ethyl cyklohexry 1 vodík 1,5120
23. ethyl ethyl ethyl hexameťiy len 1,5335
24. ethyl ethyl ethyl 3-chlor- vodík 1,5410
fenyl
CS 270419 B<2
Tabulka I pokračování
Substituenty Fyzikální konstanta
č. R2 R3 R4 R5 teplota tání (°C) ηθθ
25· n-butyl n-butyl ethyl allyl allyl 1,5128
26· i-butyl i-butyl allyl allyl allyl 1,4632
27. n-propyl n-propyl ethyl allyl allyl 1,5294
28 ethyl ethyl ethyl 3,4-dichlorfenyl vodík 1,5483
29. ethyl ethyl ethyl cyklohexyl methyl 1,5224
30. ethyl ethyl ethyl benzyl vodík 1,5612
31. ethyl ethyl ethyl n-butyl n-butyl 1,5545
32. ethyl ethyl ethyl 4-trifluormethyl- fenyl vodík 1,5335
33. ethyl ethyl ethyl 4—brom— fenyl vodík 1,4948
34. ethyl ethyl ethyl 4-fluorfenyl vodík 1,4712
35. ethyl ethyl ethyl 4-methylfenyl vodík 1,4832
36. allyl allyl ethyl allyl allyl 1,6012
37. fenyl fenyl ethyl n-propyl n-propyl 1,5535
38. cyklohexyl cyklohexy 1 ethyl allyl allyl 1,5612
39· methoxyethyl methoxyethy 1 ethyl allyl allyl 1,5382
40. ethoxyethyl ethoxyethyl ethyl n-propyl n-propyl 1,5410
41. ethyl ethyl ethyl 2,6-diethylfenyl ethoxymethyl 1,5317
42. ethyl ethyl ethyl 2,6-diethylfeny 1 methoxymethy1 1,5408
43. ethyl ethyl ethyl 2-methyl-6-ethyl- ethoxymethyl 1,5322
fenyl
CS 270419 82
Tabulka I - pokračování
Substituenty Fyzikální konstanta
č. R 1 r2 R3 R4 R5 teplota tání (°C) πθ°
44. ethyl ethyl ethyl 2,6-dimethy1— fenyl 1,2,4-triazolyl 1,5802
45. c-propy1 c-propy1 methy 1 c-propy1 3-furyl 1/5324
46. dlchlormethyl dichlormethy1 ethyl vodík 2- furfury 1 1,5296
47. n-propyl n-propyl methyl benzyl 2-thienyl 1,5304
48. bromethyl bromethyl allyl allyl 2-thieny1 1,5172
49. allyl allyl ' n-hexyl methyl pyrrolidinyl 1,6103
50. ethylen ethylen allyl allyl pyranyl 1,6182
51. methoxy-methy1 methoxy-methyl methyl benzyl pyridyl 1,5407
52. methyl methyl n-pentyl methyl 2-imidazolyl 1,5148
53. allyl allyl ethyl ethyl 2-ioidazolin-4-yl 1,5193
54. fenyl fenyl methyl methyl oxazolyl 1,5521
55. ethyl ethyl ethylen vodík thiadiazolyl 1,5119
56. methyl methyl n-pentyl benzyl piperidyl 1,5026
57. ethoxy-methy1 ethoxy-methyl methyl ethyl morfoliny1 A 1,5607
58. c-hexyl c-hexyl methyl n-buty1 'Hd 1,6067
59. ethyl ethyl n-pentyl n-pentyl 1,4875
60. n-pentyl n-penty1 ethyl ethyl /----0 1,5132
0‘
CS 270419 02
Příklad 5
Emulgovatelný koncentrát (10EC)
Do baňky* opatřené míchadlem* se uloží 10 hmotnostních dílů N-ethyl-N-(O,O-diethy1thiofosforyl)-Nz-ethyl-Nz-fenylglyoinamidu* 60 hmotnostních dílů xylenu* 22 hmotnostních dílů dimethylformamldu* 5 hmotnostních dílů oktylfenoipolyglykoletheru (Tensioflx AS) a 3 hmotnostní díly nonylfenoipolyglykoletheru (Tensioflx 18). Roztok se míchá ež do vyčeření* рек se homogenlzuje e zfiltruje·
Tímto způsobem se získá prostředek s obsehem 10 % účinné složky·
Emulze je stálá ve vodě 2 hodiny při koncentrecí 1 % (voda ve °dH 19*2)·
Po 24 hodinách stání se vytvoří reversíbilní usazenina·
Příklad 6
Emulgovatelný koncentrát (80EC)
Do baňky podle příkladu 5 se vloží 80 hmotnostních dílů N-ethyl-(0*0-diethylthiofo8foryl)-Nz*Nz-diallylglycinamidu jako účinné složky* 12 hmotnostních dílů dichlormethanu* 4 hmotnostní díly oktylfenolpolyglykoletheru (Tensioflx AS) o 4 hmotnostní díly nonylfenoipolyglykoletheru (Tensioflx IS)· Pak se postupuje způsobem* popsaným v příkladu 5·
Tímto způsobem se získá prostředek* který obsahuje 80 % účinné složky·
Stabilita emulze (voda o stupních °dH 19*2) v koncentraci 1 %:
po 2 hodinách: reversíbilní usazenina* po 24 hodinách: reversíbilní usazenina·
Příklad 7
Emulgovatelný koncentrát (50 ЕС)
Do baňky z příkladu 5 se vloží 50 hmotnostních dílů Nrethyl-N-(0*0-diethylthlofosfory1)-NZ*Nz-di-n-propylglycinamidu jako účinné složky* 42 hmotnostních dílů xylenu* 5*6 hmotnostních dílů alkylfenoipolyglykoletheru (Emulsogen IP-400) a 2*4 hmotnostních dílů лгу 1Γβηοίροlyglýkolotheru (Emulsogen EC-400)· Pak se provádí způsob podle příkladu 5, Tímto způsobem se získá emulgovatelný koncentrát s obsahem 50 % účinné složky·
Stabilita euulze ve vodě o stupních °dll 19*2 při koncentraci 1 %:
po 2 hodinách: stálá emulze* po 24 hodinách: vytvoří se velmi malé množství reverslbilního sedimentu·
Příklad 8
Popraš (5D)
К 20 hmotnostním dílům syntetického silikátu jako nosiče s rozměrem částic menším než 4 0 /U (ZeoLex 444) ae ve formě postřiku v mísícím zařízení přidá 5 hmotnostních dílů N-allyl-N-0,0-di-isopropylthiofosforyl)-N'-allylglycinamidu jako účinné složky· pak se přidá jeětS 55 hmotnostních dílů mletého dolomitu a 20 hmotnostních dílů mletého mastku a takto z!skaná výsledná směs se homogenizuje·
Tímto způsobem se získá materiál vhodný к poprašování s obsahem 5 % účinné látky·
Po prosáti na sítu DIN 100 je množství materiálu* zbylého na sítě 1*2 %·
Příklad 9 popraš (10D)
К 20 hmotnostním dílům syntetického silikátu jako nosiče s vysokým specifickým povrchem (wessalon S) se přidá 10 hmotnostních dílů N-methyl-N-methyl-N-(O,O-diethy1thiofo8foryl)-N*,Nz-di-n-propylglycinamidu jako účinné složky ve formě spraye za stálého míchání v mísícím zařízení· Pak se přidá ještě 50 hmotnostních dílů mleté ínfusoriové hlinky a 20 hmotnostních dílů mletého mastku a takto získaná práškovaná směs se homogenizuje·
Tímto způsobem se získá materiál, vhodný к poprašování s obsahem ю % účinné složky·
Po prosátí sítem DIN 100 je zbytek na sítu 0,95 %·
P ř í к 1 a d 10
Smáčivý prášek (25WP)
К 25 hmotnostním dílům syntetického silikátu jako nosiče s vysokým specifickým povrchem se přidá ve formě postřiku 25 hmotnostních dílů N-allyl-N-(O,O-diethylthiofosfóry 1)-NZ-allylglycinamidu Jako účinné složky za míchání v mísícím zařízení· hmotnostních dílů Ínfusoriové hlinky se homogenizuje s 2 hmotnostními díly alifatické sodné soli kyseliny sulfonové (Netzer IS) jako smáčedla, pak se výsledná práškovaná směs jemně mele v mlýnu Alpíne 100 LN typu Ultraplex· získaná směs se homogenizuje s dříve připravenou homogenizovanou absorbovanou účinnou složkou·
Tímto způsoben se získá smáčivý prášek s obsahem 25 % účinné látky·
V koncentraci 1 % ve vodě o °dH 19,2 po 30 minutách se ve vodě vznáší ještě 82,7 % prášku·
Příklad 11
Smáčivý prášek (50WP)
К 45 hmotnostním dílům syntetického silikátu jako nosiče s vysokým specifickým povrchem (Wessalon 50) se přidá ve formě postřiku 50 hmotnostních dílů N-allyl-N- (0,0-diethylthiofoefory1)-n',Nz-di-n-propylglycinamidu jako účinné složky v mísícím zařízení· Pak se přidají Ještě 2 hmotnostní díly sodné soli methyltauridu kyseliny olejové (Arkopon T) jako smáčedlo a 3 hmotnostní díly kondenzátu kresolu s formaldehydem (dispergmittel 1494) jako dispergační činidlo a směs se homogenizuje v mísícím zařízení·
Tímto způsobem se získá jako výsledný prostředek smáčivý prášek, obsahující 50 % účinné složky·
Po 30 minutách se při koncentraci 1 % ve vodě o ° dH 19,2 vznáší Ještě 84,2 % tohoto materiálu·
Příklad 12
Emulgovatelný koncentrát majonézové konsistence (5ME)· hmotnostních dílů vaseliny a 5 hmotnostních dílu N-ethyl-N-/O,O-di-(chlorethy1) thiofosfóry1/-NZ,Nz-di-n-propylglycinamidu jako účinné složky se homogenizuje mícháním.
Ve 20 hmotnostních % vody se rozpustí 2 hmotnostní díly polyglykoletheru alifatického alkoholu jako enulgátoru (Gemopol X-080) a účinná složka se zředí olejem a pak se přidává po kapkách pomalu za energického míchání do ostatních součástí.
Tímto způsobem se získá koncentrát typu majonézy, ředitelný vodou, s obsahem 5 % účinné složky·
Specifická hmotnost je 0,942 g/ml·
Příklad 13
Akaricldní účinnost proti svilušce (Tetranychus urticae)
Rostliny fazolu, infikované sviluškou, se nechají schnout, současné se do sousedství těchto rostlin uloží čerstvé rostliny fazolu· životaschopné svíluSky se během jednoho dne přemístí na čerstvé rostliny· Tyto svilufiky se pak užijí к následujícím pokusům·
Infekce·
Na rostlině fazolu ve stáří 4 týdnů se odřízne 5. až 6. list a na zadní straně listu se ohraničí vaselinou kruhy nebo čtverce o průměru 4 cm·
Na takto izolovaný povrch listu se uloží 40 až 50 jedinců čerstvě infikovaných rostlin·
Uspořádáni pokusu:
Petriho misky o průměru 10 cm se nasytí vodou po vyložení celé Petriho misky vrstvou buničité vaty·
Postřik: *
Prostředky, připravené způsobem podle příkladů 5 až 7, se zředí na koncentrace účinné složky 0,5 až 0,1 % a tento roztok se čtyřikrát stříká na list·
Postřik se provádí laboratorním postřikovačem se stlačeným vzduchem·
Takto ošetřené listy se okamžitě umístí do svrchu uvedených petriho misek, vyložených zvlhčenou buničitou vatou·
Vyhodnocení:
Mortalita se měří po 48 hodinách a vypočítá se v %· V úvahu se bere také mortalita u neošetřených kontrol· Pokus byl prováděn 14· února a vyhodnocen 16· února 1983· Teplota vzduchu byla 20 °C, vlhkost 75 %·
Výsledky Jsou uvedeny v následující tabulce II, pro sloučeniny byla užita tatáž čísla jako v tabulce I·
Z údajů ve svrchu uvedené tabulce je zřejmé, že 44 z 60 glycinamidových derivátů je stejně účinných jako široce užívaný a známý prostředek rostlin 25EC v obou dávkách, 9 sloučenin bylo téměř stejně účinných jako uvedený prostředek, pouze 7 látek mělo účinek nižší než Rospin 25 ЕС· Těchto 7 látek však má další velmi významný lnsekticidní a fungicidní účinek, jak bude dále uvedeno v příkladech 18, 19 a 20, kdežto srovnávací prostředek Rospin 25 ЕС žádný z těchto účinků nemá·
Příklad 14
Akaricldní účinek v závislosti na dávce
Byl opakován pokus z příkladu 13 s tím rozdílem, že bylo užito roztoků, v nichž koncentrace účinné látky byla v rozmezí 1000 až 25 ppm·
Tabulka II
č. sloučeniny koncentrace 1000 ppm Mortalita v % koncentrace 5000 ppm
kontrola 0 0
1 17 30
2 27 36
3 100 100
4 · 31 65
5 100 100
6 29 34
7 53 71
8 95 100
9 88 100
10 100 100
11 100 100
12 81 98
13 100 100
14 100 100
15 100 100
16 38 85
17 100 100
18 20 57
19 100. 100
20 17 24
21 100 100
22 100 · 100
23 100 100
24 100 100
25 100 100
26 . 55 75
27 20 32
28 90 100
29 100 100
30 100 100
31 100 100
32 100 100
33 100 100
tabulka II - pokračování δ· sloučeniny koncentrace 1000 ppm
Mortalita v % koncentrace
5000 ppm
34 100 100
35 95 100
36 60 83
37 100 100
38 100 100
39 100 100
40 50 70
41 92 98
42 95 100
43 100 100
44 87 91
45 33 70
46 50 80
47 73 100
48 100 100
49 100 100
50 98 100
51 90 95
52 100 100
53 100 100
54 97 100
55 62 93
56 80 98
57 100 100
58 85 97
59 95 100
60 100 100
Rospin 25EC 100 100
CS 270419 82
Všechny pokusy byly provedeny 26· ledna 1984.
Vyhodnocení pokusů bylo prováděno 28· ledna 1984.
Průměrná teplota vzduchu v průběhu pokusu byla 22 °C, průměrná vlhkost v průběhu pokusu byla 75 %·
Výsledky:
Číslo zkoumané účinné sloučeniny, její koncentrace v užitém postřiku a mortalita svilušek v % jsou shrnuty v následující tabulce III:
Čísla sloučenin v tabulce jsou tatáž jako čísla sloučenin v tabulce i·
Tabulka III
Mortalita v %
číslo 1000 500 150 125 100 50 25
sloučeniny ppm ppm ppm PP« ppm ppm ppm
3 100 100 100 100 100 96 92
13 100 100 98 98 96 95 94
14 100 100 100 100 100 ÍOO 96
15 100 100 100 100 100 98 98
17 100 100 100 100 100 100 100
21 100 100 100 99 98 95 71
22 100 100 98 96 93 90 85
23 100 100 100 93 92 90 90
24 100 100 96 94 88 85 70
29 . 100 100 99 97 94 92 90
30 100 100 98 95 93 90 88
31 100 100 100 100 100 100 98
32 100 100 97 95 90 87 80
33 100 100 96 93 89 86 75
34 100 100 98 96 92 90 87
37 ÍOO 100 100 96 90 85 80
38 100 100 100 100 100 100 100
39 100 100 100 100 100 100 100
43 100 100 97 95 93 90 90
Rospin 25EC 100 100 100 100 100 96 68
Omite 57E 100 100 100 100 100 15 12
Z výsledků, uvedených v tabulce, je zřejmé, že nejnižší účinná koncentrace široce užívaného prostředku Omite 57E je 100 ppm, tato koncentrace potlačí svilušky na 100 %, kdežto v koncentraci 50 a 25 ppm je prostředek neúčinný. Naproti tomu při použití sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, je možno dosáhnout 70 až 100% mortality i v takto nízké koncentraci· Akaricidní účinek sloučenin, vyrobených způsoben podle vynálezu, je stejný nebo ještě poněkud lepší než v případě Široce užívaného prostředdku Rospin 25EC.
Příklad 15
Akaracidní účinek v kultuře jabloní proti svilušce Panonychus ulmi KOCH
Pokusy byly prováděny v sadu jabloní Oonathan, vysázeném v roce 1963, na úseku sadu o velikosti 6 x 4 m, aby bylo možno prokázat účinnost sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu proti sviluškám v kultuře jabloní·
Pokusy byly prováděny ve čtyřnásobném opakování, doba ošetření byla 29. července 1983. Bylo užito dávky 1660 litrů/hektar ve formě spraye s koncentrací účinné lótky 0,1 nebo 0/2 %.
Při ošetření byla teplota 25 °C, vlhkost 55 %, síla větru 06° a o % oblačnosti. Vyhodnoceni pokusu bylo provedeno 1· srpna 1983· Toto vyhodnocení bylo prováděno spočítáním svilušek na každém pozemku na 5 x 20 listech s přibližně stejným povrchem, Účinnost ošetření byla vypočítávána podle vzorce Henderson-Tilton (účinnost = % mortality):
Ta . cb % mortality « 100 x (1 -.......-...... )
Tb · Ca kde
Ta « počet živých svilušek v době vyhodnocení, tj, po ošetření,
Tb počet živých jedinců před ošetřením, počet živých jedinců na neošetřených kontrolních listech v době hodnocení,
Cb počet živých jedinců na neošetřených kontrolních listech na počátku pokusu.
Složení prostředků a výsledky pokusu jsou shrnuty v následující tabulce IV, číslo sloučeniny odpovídá číslu, které bylo užito v tabulce I,
Údaje v tabulce vlastně ukazují, že sloučeniny č, 11, 25, 39 a 41 mají lepší nebo stejné akaricidní účinky v koncentraci 0,2 % než široce užívaný prostředek Anthio 33EC, a to v téže koncentraci· prostředky č· 17, 28, 35 a 42 mají akaricidní účinnost vyšší než 93 % v nižší koncentraci· • CS 270419 B2
Tabulka IV Mortalita %
číslo sloučeniny a dávka Počet Žijících jedinců na 5 x 20 listech
před aplikaci po
11. 35EC spray, koncentrace 0,1 % 1106 699 29,9
11. 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1234 242 78,2
17. 35EC spray, koncentrace 0,1 % 1172 70 93,4
17. 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1093 45 95,4
25. 35EC spray, koncentrace 0,1% 1025 646 30
25. 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1086 195 80
28. 35EC spray, koncentrace 0,1 % 1100 69 93
28· 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1027 46 95
35. 35EC spray, koncentrace 0,1 % 1053 47 95
35. 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1108 100
39. 35EC spray, koncentrace 0,1 % 1201 649 40
39. 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1075 174 82
Tabulka IV - pokračování
číslo s loučenlny a dávka počet žijících jedinců na 5 x 20 1letech Mortalita Ж
před aplikaci po
41. 35EC spray, koncentrace 0,1 % 1098 642 35
41. 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1113 150 85
42. 35EC spray, koncentrace 0,1 % 1250 34 97
42. 35EC spray, koncentrace 0,2 % 1236 100
Anthio 33EC spray, koncentrace 0,2 % 1098 225 77,2
kontrola 1131 1019
Údaje, uvedené v tabulce, jasné ukazují, že sloučeniny č. 11, 25, 39 a 41 mají lepší nebo stejnou akaricidní účinnost v koncentraci 0,2 % než užívaný Anthio 33EC v téže koncentraci, sloučeniny č· 17, 28, 35 až 42 mají lepší akaricidní účinnost, tj. vyšší než 93 % v nižší koncentraci·
Příklad 16
Akaricidní účinnost proti svilušce na švestce
Podobné pokusy jako v příkladu 15, byly prováděny i v příkladu 16 při použití švestek, zasazených v r« 1963, a to na ploše sadu o velikosti 9 x 5 m, aby bylo možno prokázat účinnost postřiku s obsahem sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu proti svilušce·
Prostředek 35EC byl zředěn na koncentraci účinné látky 0,2 %. Prostředek Anthio 33EC byl užit 30. srpna 1983 teplota vlhkost síla větru oblačnost ve formě postřiku v dávce 890 litrů/ha· ošetření bylo provedeno za následujících povětrnostních podmínek;
°C %
O °B
O H
CS 270419 82
Vyhodnocení bylo provedeno 30. srpna před ošetřením, 2· září, tj. třetí den po ošetření, a 6. září, tj. sedmý den po ošetření.
Vyhodnocení bylo prováděno spočítáním živých jedinců na každém pozemku na 5 x 20 listech o přibližně stejném povrchu, účinnost sloučenin byla vypočítána podle Henderson-Tiltonova vzorce.
Výsledky;
Výsledky pokusů jsou shrnuty v následující tabulce v. čísla jednotlivých sloučenin odpovídají číslům uvedeným v tabulce I.
Tabulka v
číslo sloučeniny Počet živých jedinců na 5x20 listech Účinnost %
před aplikací 3. den po aplikaci 7· den po aplikaci 3. den 7. den
17. 1190 30 26 96,3 96,8
19. 1254 0 0 100 100
24· 1097 10 0 100 100
28. 1125 92 63 88,3 92,0
32. 1200 57 42 93,0 95,0
33. 1086 0 0 100 100
34. 1138 0 0 100 100
44. 1179 81 49 90,0 94,0
Anthio
33EC 1160 133 111 83,2 86,2
kontrola 1259 862 880
CS 270419 82
Z údajů v tabulce je zřejmé, že glycinamidové deriváty, vyrobené způsobem podle vynálezu, mají lepší akaricidní účinnost než známý a užívaný prostředek Anthio WWEC.
Příklad 17
Akaricidní účinnost na meruňkách proti čeledi Vasates
Byl prováděn podobný pokus jako v příkladu 15 s tle rozdílem, že prostředek s obsahem sloučenin, vyrobený způsobem podle vynálezu, nebyl aplikován ve formě postřiku na stromy, nýbrž byl nanesen do půdy okolo stromů. Stejným způsoben byl jako kontrolní prostředek užit prostředek Rospin 25ЕС.
Pokus byl prováděn ve Čtyřech opakováních, účinné látky byly užity v různých koncentracích.
Účinnost byla vypočítávána následujícím způsoben podle Abbotová vzorce:
C - T účinnost V % в ---------- . 10O c
kde
C » počet živých Jedinců při vyhodnocení neošetřených rostlin
T * počet živých jedinců při vyhodnocení rostlin po ošetření
Ze sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu, byl užit v různých koncentracích
N-ethyl-N-(O,o-dlethylthiofosforyl)-Nz,N'-di-n-propylglycinenid (č. 17). Výsledky těch-
to pokusů Jsou shrnuty v následující tabulce VI:
č. sloučeniny Tabulka VI
koncentrace infekce % účinnost
17. 25EC 50 ppm 5,4 82,6
17. 25EC 100 ppm ' 0,4 98,7
17. 25EC 500 ppn 0,4 98,7
Rospin 25EC 50 ppn 13,6 56,1
Rospin 25EC 100 ppn 1/8 94,2
neošetřené
kontrola 31
Z údajů ve svrchu uvedené tabulce je zřejmé, že sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, nají podstatně vyěěí akaricidní účinek již v koncentraci 50 ppm než užívaný prostředek Rospin 25EC. Tyto údaje rovněž potvrzují, že sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, mají velmi dobrý účinek nejen při přímém styku, nýbrž i systematický účinek.
CS 270419 82
Příklad 18
Insekticidní účinnost proti škůdcům na švestce (plum piercer)
Insekticidní účinnost sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu, byla zkoušena na švestkách v r. 1963 na pozemku o velikosti 8 x 4 m. Na každém z tako velkých pozemků se nacházely 3 stromy· Tyto stromy byly ošetřeny postřikem s obsahem 0,2 % účinné látky, přičemž bylo užito dávky 780 litrů tohoto roztoku na hektar· v následující tabulce jsou uvedeny doby ošetření a povětrnostní podmínky·
Pokusy byly vyhodnoceny 26· srpna 1983«účínnost jednotlivých prostředků s obsahem sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu, byla vypočítána podle Abbotova vzorce.
doba ošetření 1983 teplota °c vlhkost % rychlost větru B° oblačnost %
17. května 24 56 0-1 0
8. června 24 67 0 20
6. července 23 65 0 0
27. července 25 45 0 0
9. srpna 22 55 0 0
Výsledky:
Účinné složky a jejich koncentrace, infekce švestek v % a účinnost v % Jsou uvedeny v následující tabulce VII. Čísla, uvedená v tabulce, odpovídají číslům z tabulky I·
číslo sloučeniny Tabulka Infekce % VII ÚČÍnrÍ08l %
4. 35EC 0,8 95,0
11. 35EC 3,0 81,5
17. 35EC 1,5 90,7
18. 35EC 2,4 85,1
19. 35EC 1Л 91,4
20. 35EC 1,0 93,8
26. 35ЕС 0 100,0
27. 35EC 2,1 88,3
40. 35EC 0,5 96,5
41. 35EC 1,2 92,8
44. 35EC 0 100,0
Anthio 33EC 2,7 83,3
kontrola 16,2 -
Z údajů v tabulce je zřejmé, že v téže dávce mají sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu lepší insekticidní účinek než známý a běžně užívaný prostředek Athio 33EC.
P ř í к 1 a d 19
Insekticidní účinnost proti mouchám a proti Corythucha gossypii
Einsekticidní účinek sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu proti mouchám (Musea domestica) a proti (Dysdercus cyngutatus) byl zkoumán za laboratorních podmínek·
Sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, byly užity v koncentraci 0,1 %, 0,2 ml roztoku bylo užito ve formě postřiků na skleněné kotouče o průměru 85 mm· Oako kontrolní sloučeniny byl užit prostředek Phosphothion 50EC.
Po uschnutí skleněných kotoučů byly kotouče uloženy do Petriho misek a pak byl do těchto misek uložen i hmyz v množství 10 jedinců do každé Petriho misky.
Mortalita byla měřena po 24 hodinách od ošetření.
V průběhu pokusu byla průměrná teplota vzduchu 20 °C a průměrná vlhkost 75 %.
Výsledky:
V následující tabulce VIII jsou uvedeny čísla účinných složek a mortalita v % jako průměr ze 4 pokusů.
čísla, užitá v tabulce, odpovídají Číslům, která byla užita v tabulce I.
Tabulka VIII číslo sloučeniny
Mortalita %
Corythucha gossypíi
Musea doméstica
2. 26 62
8. 100 100
11. 35 64
16. 100 100
17. 40 100
26. 100 100
27. 30 65
35. 100 100
36. 90 100
42. 60 87
44. 100 100
Phosphotion
50EC 100 100
Fungicidní účinnost
Fungicidní účinnost sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu, byla zkousána ve skleníku. Pokusy byly prováděny při použití následujících hub a rostlin:
Phytophtora infestans Botritis cynerea Podosphera leucotricha Uromyces appendiculatus Colletotrichum leguminosarum Erwinia caraptuvora Erysiphe graminis rajče fazol semena jablek fazol okurka řezy brambor jarní ječmen pokus byl proveden 26. ledna 1984. svrchu uvedené rostliny byly preventivně opatřeny prostředky, které obsahovaly 1000 ppm účinné složky, vyrobené způsobem podle vynálezu a pak byly infikovány houbami. Fungicidní účinnost byla vyhodnocena 5. až 9. dne od infekce, к vyhodnocení bylo užito následující stupnice:
о » 025 % fungicidní účinek = 25-50 % fungicidní účinek » 5075 % fungicidní účinek в 75-90 % fungicidní účinek = 90100 % fungicidní účinek
Stupnice byla užita po úvaze zahrnující suchost listů, hnilobu listů, procento pokrytí listu houbou a stupeň tvorby thaliu·
V následující tabulce IX je uveden typ použitého prostředku, číslo účinné složky a číslo, charakterizující fungicidní účinnost· čísla sloučenin odpovídají číslům, užitým v tabulce I·
Tabulka IX
Houba
Fungicidní účinnost
4· 7. 12. 17. 21. 26. 27. 36. 40. Sumilex
25WP 5D 100 50WP 50WP 25WP 50WP 74EC 80EC 50WP
Phytophtora infestans O 2 Botritis cynorea 4 2 Podosphera leucotricha 4 3 Uromyces oppendiculatus 2 O Colletotrichum luguminosarum O 3 Erwinia caraptuvora 2 O Erysiphe graminis 3 4
0 1 2 2 0 1 0 0
2 3 3 2 4 2 2 4
4 3 3 3 3 2 2 1
2 4 3 0 3 2 1 0
2 3 4 2 .0 3 2 3
1 2 • 1 1 1 1 0 1
4 3 3 1 2 2 0 1
Údaje v tabulce ukazují, že sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, mají velmi dobrý fungicidní účinek, který převyšuje fungicidní účinek zmámého prostředku Sumilex 50WP ve většině případů.
Příklad 21
Akaricidní účinnost na ovocných stromech proti svilušce pokusy obdobné pokusům z příkladů 15 a 17 byly prováděny v sadech, vysazených v r. 1963 na jabloních odrůdy Jonathan, na hrušních a na broskvoních.polovina stromů byla ošetřena postřikem, druhá polovina byla poprášena prostředkem, který obsahoval 0,2 % nebo 150 ppm sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu.
Účinnost byla vyjádřena Abbotovým vzorcem.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce X:
CS 270419 62
Tabulka X sloučenina Hrušně Jabloně Broskve
č. koncentrace infekce účinnost infekce účinnost infekce účinnos
17. 25EC 150 ppm 0,4 97 0,4 98 0,4 98
0,2 % spray 0 100 0 100 0 100
25. 25EC 150 ppm 0,5 92 1/0 93 1/4 91
0,2 % spray 0,3 96 0,8 95 0 100
29. 25EC 150 ppm 0,5 90 0,9 94 0,6 95
0,2 % spray 0,1 99 0,4 98 0,5 96
32. 25EC 150 ppm 1/2 86 1/1 93 1/3 93
0,2 % spray 0,4 97 0,2 98 0,8 96
37. 25EC 150 ppm 0,3 98 0,4 97 0,7 94
0,2 % spray 0 100 0 100 0 100
43. 25EC 150 ppm 0,6 95 0,7 93 0 100
0,2 % spray 0 100 0 100 0 100
Z údajů, uvedených v tabulce, je zřejmé, že sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, mají podstatný kontaktní i systemický akaricidní účinek v případě všech tří druhů ovocných stromů· , Příklad 22
Akaricidní účinek na vinné révě proti Calepitrimerus vitis
Réva oporto byla užita к pokusu tak, že rostliny byly ošetřeny 18· dubna 1985 při rašení a ve stadiu 2 až 5 listů 9· květne 1985· Prostředky s obsahem sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu, byly aplikovány na rostliny v 1000 litrech vody/ha v dávce 1,2 a 1,8 litru/ha.
Jako srovnávací látka byl užit prostředek plictran 25WP s obsahem 25 % cihexatinu, tj· tricyklohexylhydroxidu ciničitého v dávce 1,8 kg/ha·
Vyhodnocení bylo prováděno před rozkvětem révy 27. května 1985 na čtyřikrát pěti výhoncích· vyhodnocení bylo prováděno podle následující stupnice:
o = bez infekce в o až 20 % infekce (1 až 5 skvrn na listu) = 21 až 40 % (5 až 15 skvrn na listu, počínající kroucení listu) = 41 až 60 % (15 skvrn až 25 skvrn, zvýšené kroucení) » 61 až 80 % (25 až 50 skvrn na listu, vysoký stupeň kroucení, počínající opoždění růstu) c 81 až 100 % (více než 50 skvrn na listu, růst je vysoce opožděn)
Index infekce byl vypočítán podle následujícího vzorce:
aix fi kde
a. = hodnota ze svrchu uvedené stupnice · .
f. « frekvence výskytu určité hodnoty n » počet všech listů·
Výsledky jsou uvedeny v tabulce I· Současně s vyhodnocením za polních podmínek byly odebrány vzorky pro laboratorní testy· Bylo odříznuto 5 listů z horní části rostliny, jedinci byli smyti z 25 listů při použití 0,1% roztoku Nonitu a pyk byl roztok zfiltrován a jedinci na filtračním papíře byli spočítáni při použití mikroskopu·
Účinnost v tomto případě-byla vypočítána podle Abbotova vzorce a výsledky stejně jako počet jedinců jsou uvedeny v následující tabulce XI. čísla sloučenin uvedená v této tabulce odpovídají číslům, uvedeným v tabulce 1«
Tabulka XI
číslo sloučeniny dávka Infekční index Počet živých jedinců na 25 listech Účinnost %
17. 1,2 1/ha 0,95 22 92
17. 1,8 1/ha 0,43 0 100
22. 1,2 1/ha 0,12 15 95
22. 1,8 1/ha 0,08 0 100
51. 1,2 1/ha 0,2 0 100
51. 1,8 1/ha 0,05 ’ 0 100
56. 1,2 1/ha 0,73 21 93
56. 1,8 1/ha 0,4 6 98
Plictran 25WP 1,8 kg/ha 1,24 42 85
kontrola 2,4 291 -
Z údajú, uvedených v tabulce, je zřejmé, že sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, mají lepší akaricidní účinek v obou užitých dávkách než známý a užívaný prostředek Plictran 25WP.
příklad 23
Akaricidní účinek proti svilušce
Vinná réva oporto byla ošetřena prostředkem s obsahem účinné látky podle vynálezu 14, května 1985. Bylo užito 70 litrů postřiku/ha s obsahem 1,8 litrů/ha účinné látky, plictran 25WP byl užit v téže dávce jako srovnávací látka.
Biologický účinek prostředku byl vyhodnocen 3. a 7. dne po ošetření na základě infekce ošetřených a kontrolních listů. Byla stanovena infekce odebraných 5 x 20 listů před ošetřením a 3. a 7. den po ošetření.
V tabulce XII je uvedená účinnost podle Henderson-Tiltonova vzorce.
Tabulka XII
číslo s loučeniny účinnost v %
3. den 7. den
17. 100 100
22. 93 95
29· 96 100
30. 100 100
38. 99 98
51. 100 97
56. ' 100 100
Plictran 88,4 91,9
Z údajů, uvedených v tabulce, je zřejmé, že prostředky podle vynálezu jsou účinnější než široce užívaný prostředek Plictran 25WP.
Příklad 24
Akaricidní účinek na rostlinách papriky proti polyphagotarsonemus latus
Uvedený škůdce poškozuje papriku nejprve tak, že květy opadávají, listy a výhonky se počnou kroutit, celá rostlina je štíhlejší, někdy dochází к rozštěpení stonku а к olupování pokožky a plody nelze zhodnotit* z tohoto důvodu je velmi důležité bránit rostliny papriky proti tomuto škůdci·
Rostliny papriky, pěstované ve skleníku, v množství 6,6 rostlin/m2 od 10. listopadu 1984 byly ošetřeny sloučeninami, vyrobenými způsobem podle vynálezu 8. března 1985.
Postřik byl prováděn v 1000 litrech vody na hektar. Koncentrace účinné složky v postřiku byla 0,2 %. Jako srovnávací prostředek byl použit prostředek Danitol 10E, který obsahuje jako účinnou složku 10 % fenpropatrinu, což je & -kyano-3-fenoxybenzy1-2,2,3,3-tetramethylcyklopropankarboxylát. Koncentrace v roztoku, který byl užit к postřiku, byla 0,05 %, bylo užito téže dávky roztoku.
V průběhu pokusu byla teplota vzduchu 27 °C a vlhkost 60 %.
Počet živých jedinců* byl počítán před ošetřením a 3. a 7. dne po ošetření vždy na 3 x 25 1lstech a účinnost byla vypočítána podle svrchu uvedeného Henderson-Tiltonova vzorce.
V následující tabulce XIII je uvedeno číslo účinné látky, počet Živých jedinců jako průměr ze tří testů a účinnost v %.
Tabulka XIII
č. sloučeniny počet živých jedinců před aplikací po aplikaci □edinci/list 3. den 7. den jedinci/list
Účinnost
3. den 7. den
17. 38,59 0,16 0,28 99,46 99,76
30. 38,59 0,02 0 99,93 100,0
32. 38,59 0 0 100,0 100,0
38. 38,59 0 0 100,0 100,0
45. 38,59 2,97 12,2 90,2 85,0
47. 38,59 0,48 4,37 98,4 96,5
51. 38,59 0,88 8,75 97,1 93,0
56· 38,59 0 2,5 100,0 98,0
58. 38,59 3,94 4,62 98,7 96,3
59. 38,59 0 0 100,0 100,0
Danitol 10E 38,59 4,20 9,02 85,96 92,57
kontrola 38,59 29,93 121,52
□ak je z údajů v tabulce zřejmé, převyšuje akaricidní účinnost sloučenin podle vynálezu podstatně účinnost známého a užívaného prostředku Danitol 10E. Vyhodnocení ze 7. dne ukazuje, že trvání účinku sloučeniny je rovněž velmi dobré vzhledem к tomu, že doba přežití hmyzu je velmi zkrácena (4 až 5 dnů).
Hlavní podíl jedinců hmyzu se nachází na zadní straně listů, která je málo zasažena při postřiku. Эе tedy zřejmé, že dobrá účinnost je i známkou dobré absorbce účinné složky.
Příklad 25
Akaricidní účinek proti Aculops lycopersici na rajčeti škůdce poškozuje rostlinu z čeledi solanaceae. Poškozuje jak listy, tak stonky a plody rostlin, poškozené listy jsou žlutohnědé, zadní strana stříbřitá a nakonec dochází к úplnému uschnutí. 3de o nový druh paraeita, který až dosud nebylo možno vyhubit.
Rajče Belcanto, pěstované ve skleníku od 20. ledna 1985 při hustotě 3,5 roštlin/m2, bylo ošetřeno prostředkem podle vynálezu, n· března 1985· Postřik byl prováděn ručním postřikovačem při použití roztoku o koncentraci 0,2 % účinné látky ve vodě, bylo použito 1000 litrú/ha tohoto roztoku· Oako srovnávací látka byl užit Danitol 10E stejně jako v příkladu 24 v koncentraci 0,05 % v téže dávce· Teplota při ošetření byla 25 °C.
počet živých jedinců byl počítán před ošetřením, 24 jodiny a 3 dny po ošetření na 5 x 5 listech z každého pozemku a účinnost byla vypočítána na základě Henderson-Tiltonova vzorce·
V následující tabulce XIV je uvedeno čáslo sloučeniny, počet živých jedinců jako průměr ze tří opakování a účinnost v %·
Tabulka XIV
Č· Počet živých jedinců účinnost
sloučeniny před aplikací jedinci/list po aplikaci po 24 hod. 3 dnech
24 hodin jedinci/list 3 dny jedinci/list
17. 299,3 3,46 10,0 99,08 97,19
29. 299,3 0 0 100,0 100,0
40. 299,3 22,5 23,53 94,15 93,40
43. 299,3 0 0 100,0 100,0
45. 299,3 40,38 52,5 89,5 85,3
47· 299,3 8,65 7,14 97,75 98,0
51. 299,3 6,53 11,78 100,0 100,0
54. 299,3 0 0 100,0 100,0
56· 299,3 3,46 7,5 99,1 97,9
57. 299,3 0 0 100,0 100,0
□8 · 299,3 3,61 6,78 99,06 98,1
Danitol 10E 299,3 9,53 15,33 97,46 95,70
kontrola 299,3 376,66 356,86
Z údajů, které jsou uvedeny v tabulce, je zřejmé, že akaricidní účinek sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu, Je v tomto případě stejně dobrý nebo lepší než účinek srovnávacího prostředku Danitol 10E. Pokud jde o trvání účinku, byly vyhodnoceny výsledky z 3. dne, které Jsou velmi dobré, vzhledem ke krátkému životnímu cyklu tohoto škůdce, který je 2 až 3 dny·
Příklad 26
Akaricidní účinek proti svilušce (Tetranychus telarius ) na okurkách
Okurky Tosca 69, pěstované ve skledníku a vyseté 15. února 1985, byly ošetřeny 12· března 1985, kdy rostliny vyrostly do výšky 1 m a počínaly kvést· Na ploše 1 m2 se průměrně nacházela 1,2 rostliny,.pokusybyly prováděny na celkové ploše 10 m2· Pokusné pozemky byly postřikovány různou koncentrací sloučeniny č· 17 v rozmezí 0,025 až 0,4 % ve vodě při použití celkového množství roztoku 1000 litrů/ha. Jako srovnávací látky byly v různých dávkách užity prostředky plictran 25 WP stejně Jako v příkladu 22 a Danitol 10E Jako v příkladu 24· Teplota v průběhu pokusu byla 22 °C, vlhkost 75 před ošetřením a pak 3·, 7·, 14« a 21« dne po ošetření bylo 5xi listů z každého pozemku zkoumáno binokulárním mikroskopem· Byl spočítán počet živých jedinců a účinnost v % byla vyjádřena podle Henderson-Tiltonova vzorce.
V následující tabulce XV jsou uvedeny použité prostředky a jejich dávky, počet živých jedinců a účinnost v
č. sloučeniny Dávka kg/ha Počet před aplikací T a živých 3«den bulka jedinců/list po aplikaci 7.den 14. XV den 21·den 3. den účinnost % po aplikaci 7.den 14.den 21.den
17. 0,025 457 338 651 745 1155 22,68 82,0 80,78 69,15
0,05 469 352 24 346 826 21,54 99,36 91,30 78,59
0,1 396 303 207 90 82 20,04 93,4 97,32 97,48
0,2 111 43 0 0 1 59,51 100 100 99,9
0,4 42 17 0 0 0 57,69 100 100 100
Plictran 0,05 159 124 195 549 195 18,47 84,67 40,72 84,67
0,10 41 24 7 29 210 38,81 97,85 91,66 37,48
0,40 14 5 0 39 16 62,67 100,0 67,15 86,05
Danitol 0,05 137 91 136 419 323 30,56 87,46 63,93 71,22
0,1 312 202 183 191 412 32,32 92,59 92,78 82,71
kontrola 115 110 910 975 942 -
CS 270419 02
Z údajů, uvedených v tabulce, je zřejmé, že prostředek s obsahem sloučeniny č. 17, vyrobené způsobem podle vynálezu, může mít velmi dobrý a prodloužený akaricidní účinek i v dávce 0,05 kg/ha, přičemž jde o lepší účinek než účinek srovnávacích látek v dávkách 0,1 až 0,4 kg/ha.
V případě, že se prostředek s obsahem sloučeniny č. 17 užije ve vyšších dávkách, převyšuje jeho účinnost i její trvání vysoce účinnost známých prostředků Plictron 25WP a Danitol 10E.
Příklad 27
Akaracidní účinek proti svilušce (Tetranychus urticae KOIIC) na rostlinách sóji v různých stupních vývoje
Pokusy byly prováděny při použití kmene svilušky, který je odolný proti dimethoátu a chlorpropylátu a je citlivý na prostředky amitroze, dlenochlor a cihexatin. Při prvním pozorování bylo možno zjistit 3566 pohyblivých jedinců, 2234 samic, 251 deutonymph, 390 larev a 4031 vajíček.
Proužky infikovaných listů byly uloženy na neinfikované rostliny, pohybliví jedinci se rychle přemístili na čerstvé sojové listy.
Takto infikované sojové listy byly udržovány 24 hodin v uzavřené komoře. Aby bylo možno vyvolat ukládání vajec a líhnutí, bylo udržováno stélé osvětlování, teplota 25 i 25 °C a vlhkost 90 až 95 %.
Po kladení vajec byly listy odříznuty od rostliny a byla odstraněna všechna stadia škůdce kromě vajec. Stáří vajíček na listech bylo tedy ve všech případech stejné. Listy v Petriho miskách byly uloženy do komory a listy nesoucí protonymphy byly uloženy na čerstvé listy. Do sexuální zralosti byli jedinci pěstováni na živých rostlinách. К pokusu bylo užito samčích jedinců ve stáří 3 až 5 dnů.
Deutonymphy 10. dne, protonymphy 8. dne, larvy 6. dne a vajíčka 1. a 5. dne po kladení byla ošetřena různými dávkami sloučeniny č. 17, vyrobené způsobem podle vynálezu.
V případě pohyblivých forem byly proužky infikovaných listů znovu uloženy na čerstvé listy a ošetření akaricidním prostředkem bylo prováděno 2 až 3 hodiny po přemístění jedinců.
V případě, že byl zkoumán účinek na vajíčka, byly samice před ošetřením odstraněny.
Mimoto byl užit způsob s ponořováním listů podle dokončení FAO (Busvine, 1980), aby bylo možno usoudit na odolnost. Podle tohoto způsobu bylo připraveno z akaricidní účinné složky 6 roztoků o koncentraci 0,28 %, 0,14 %, 0,07 %t 0,035 %, 0,017 % a 0,00875 %· V průběhu pokusu obsahoval kontrolní roztok vždy pouze destilovanou vodu. Pokusy byly prováděny při teplotě místnosti přibližně 25 °C. Infikované listy byly ponořeny na 10 sec do roztoku o teplotě 22 °c za opatrného míchání. Pak byly listy zbaveny velkých kapek a uloženy do petriho misek na zvlhčenou buničitou vatu a okraje listů byly otřeny vatou, namočenou v tuku, aby bylo zabráněno přemístění jedinců z listů na buničitou vatu, po uschnutí účinné složky byly petriho misky uloženy do komory o teplotě 24-2 °C, načež byly osvětlovány 16 hodin denně intenzitou 800 lux. Relativní vlhkost v komoře byla 90 až 95 %.
Vyhodnocení bylo prováděno v stereomikroskopu a byly počítáni živí a mrtví jedinci. Byly prováděny zkoušky na dospělé jedince ve stáří 3 až 5 dnů, a to první, třetí a sedmý den, dále na deutonymphy, protonymphy a larvy první a třetí den po ošetření.
Byla vyhodnocena také ovicidní účinnost, byly počítány larvy, které se vylíhly z vajec, a to mrtvé i živé, a počet protonymph a deutonymph.
V případě, že byla sledována zbytkové kontaktní účinnost sloučenin, vyrobených způsobe· podle vynálezu, byly sojové listy ponořeny do 0,28% roztoku sloučeniny č. 17 a 4, 12, 24 a 48 hodin po ošetření byly na listy uloženy saaice ve stáří 3 až 5 dnů. vyhodnocení bylo prováděno každý den po dobu 7 dnů.
Bylo také bráno v úvahu uhynutí kontrolních jedinců, ošetřených pouze destilovanou vodou. Mortalita byla vypočítána podle Henderson-Tiltonova vzorce. Účinnost proti různý· foraán je shrnuta v tabulkách XVI, XVII а XVIII.
Tabulka XVI
Účinnost sloučeniny č. 17 proti pohyblivý· foreá· Tetranychus Urticae v různém stupni vývoje
Koncentrace den hodnocení 3- i -5-dnů stará feoalea Stupeň vývoje
£ deutonympha protonynpha larva ^žijící mortalita %
žijící •ortalita % žijící •ortelita % žijící nortalita %
kontrola 1. 245 224 19 18 195 167 55 51
3. 245 174 19 18 195 165 55 50
7. 245 76
0,00875 % 1. 280 98 62 97 3 97 381 2 99 186 3 98
3. 280 57 71 97 O 100 381 0 100 186 0 100
7. 280 30 65
0,0175 % 1. 298 17 94 75 0 100 75 0 100 149 0 100
3. 298 5 98 75 O 100 75 0 100 149 0 100
7. 298 0 100
0,035 % 1. 299 7 98 60 0 100 211 0 100 50 0 100
3. 299 1 99 60 0 100 211 0 100 50 0 100
7. 299 1 100
0,07 % 1. 431 2 99 80 0 100 154 0 100 25 0 100
3. 431 1 99 80 0 100 154 0 100 25 0 100
7. 431 0 100
0,14 % 1. 381 0 100 70 0 100 65 0 100 50 0 100
3. 381 0 100 70 0 100 65 0 100 50 0 100
7. 381 0 100
0,28 % 1. 396 0 100 85 0 100 50 0 100 30 0 100
3. 396 0 100 85 0 100 50 0 100 30 0 100
7. 396 0 100
CS 270149 82
Tabulka XVII
Účinnost sloučeniny č. 17 proti vajíčkům Tatranychus Urticae
koncentrace Doba Počet aplikace jedinců Počet vylíhnutých larev Počet živých pohyblivých jedinců líhnutí % přežití %
kontrola 1· den po kladení vajec 542 502 487
den před líhnutím 414 408 406
0,00879 % 1, den po kla-
dění vajec 235 89 73 41 35
den před líhnutím 820 200 0 25 0
0,0175 % l.den po kladení vajec 115 16 11 15 11
den před 1íhnutím 905 205 0 23 0
0,035 % l.den po kladení vajec 326 19 0 6 3
den před líhnutím 400 80 0 20 0
0,07 % l.den po kladení vajec 277 8 0 3 0
den před líhnutím 230 32 0 15 0
0,14 % l.den po kladení vajec 397 11 0 3 0
den před líhnutím 150 6 0 4 0
0,28 % l.den po kladení vajec 326 3 0 1 0
den před líhnutím 196 0 0 0 0
CS 270419 82
Kontaktní zbytková účinnost sloučeniny č. 17 proti samčím jedincům Tetranýchus Urticae v 0,28 % roztoku
Uložení na ošetřené listy Doba hodnocení (den) počet jedinců Žijící jedinc i Mortalita %
4 hodiny po 1 100 8 92
aplikaci 2 100 3 97
3 100 0 100
4 100 0 100
5 100 0 100
6 100 0 100
7 100 0 100
12 hodin po 1 100 28 72
aplikaci 2 ’ 100 10 90
3 100 5 95
4 100 2 98
5 100 1 99
6 100 1 99
7 100 1 99
24 hodin po 1 100 60 40
aplikac i 2 100 39 61
3 100 28 72
4 100 15 85
5 100 15 85
6 100 15 85
7 100 15 85
48 hodin po 1 100 88 12
aplikaci 2 100 69 31
3 100 46 54
4 100 34 66
5 100 34 66
6 100 34 . 66
7 100 34 66
Z údajů je zřejmé, že sloučenina č. 17 né velni dobrý a rychlý účinek a může potlačit různé forny Tetranychus urticae při dobrén kontaktním účinku· příklad 25
Akaricidní účinek Tarsonenus pallidus BANKS na ozdobných rostlinách
První výskyt tohoto škůdce byl pozorován v Maďarsku v r· 1968, dnes běží o nejhrozivějšího škůdce na jahodách, od r· 1970 poškozuje tento škůdce rovněž ozdobné rostliny a poškození ae rok od roku zvyšuje· z tohoto důvodu ná hubení tohoto škůdce velký význam·
Pokusy byly prováděny ve sklenících botanické zahrady Municipal Воtanic Garden, Prostředky s obsahem účinné látky byly nanášeny ve formě postřiku za použití postřikovače (Prskalica K-12) v dávce 2,8 litru/ha· Teplota ve skleníku byla 21 °c, ošetřeny byly následující druhy rostlin:
Saintpaulia ionantha (na rostlině.bylo možno pozorovat první příznaky)
Saxifraga sarmentosa (mladé lístky byly pokrouceny)
Fittonia verschaffeltii (listy byly mírně pokrouceny)·
Vyhodnocení bylo prováděno 3· a 7· den od ošetření· V obou případech bylo odříznuto z pokusných rostlin 5x5 nejmladších lístků a byly spočítány larvy i živí a mrtví jedinci pod stereomikroskopem· Vždy došlo pouze к poškozeni mladých listů, protože škůdce nepoškozuje starší listy.
Bylo vypočítáno procento mortality, výsledky jsou uvedeny v následující tabulce XIX, číslo sloučeniny odpovídá vždy číslu z tabulky I, □e zřejmé, že podle údajů z tabulky je možno sloučeniny, vyrobené způsobe· podle vynálezu užít proti uvedenému škůdci.
Tabulka XIX
Rostlina
č, slou- Počet jedinců
čeniny 3. den 7· den
živí mrtví mortalita živí mrtví mortalita
(db) (db) % (db) (db) %
Sa intpaulia 17. 5 385 98,72 1 250 99,6
ionantha 24. 4 403 99,0 0 270 100,
33. 0 390 100 1 198 99,4
Fittonia 17. 2 220 99,0 0 370 100
verschaffeltii 19. 0 374 100 0 396 100
34. 7 456 98,49 0 365 100
Saxifraga 17. 14 309 95,66 6 271 97,83
sarmentosa 44. 3 59 96,72 6 112 95,73
58. 6 214 97,27 12 351 96,70
CS 270419 82
Příklad 29
Fytotoxicita sloučeniny č. 17 u okrasných rostlin
Byla zkoumána fytotoxicita současně s fungicidním a pesticidním účinkem u okrasných rostlin, příčinou nutnosti těchto pokusů je skutečnost, že okrasné rostliny mají velmi různou citlivost к chemickým látkám, na druhé straně skleníkové podmínky velmi podporují všechny škůdce, takže může dojít к nejrůznějšímu typu poškození, které je často větší než za polních podmínek. Aby bylo možno předejít těmto poškozením, jsou okrasné rostliny ošetřovány častěji než polní plodiny. Z tohoto důvodu je také větší možnost poškození pesticidními prostředky. Oe známo, že například u gerbery je nutno ošetřit porosty dvakrát týdně akaricidním nebo insekticidním prostředkem. Přitom se užívá na malé ploše poměrně velké množství těchto látek. Může tedy snadno dojít к fytotoxickému účinku sloučenin. Pokusy se sloučeninou č. 17 byly prováděny v botanické zahradě Eotvš Lorand*, která náleží universitě a na plantážích Rákosvolgy, které jsou majetkem Municipal Gardening Company.
V botanické zahradě byla fytotoxicita sloučeniny č. 17 zkoumána na 90 různých druzích rostlin ve dvou sklenících, v každém případě byly provedeny vždy dva pokusy.
První ošetření bylo prováděno 31. května při použití 0,3% emulze 50EC sloučeniny č. 17. Ošetření bylo provedeno ručním postřikovačem při použití velkého množství vody. část rostlin, která neměla být ošetřena, byla zakryta. Teplota ve skleníku byla 23 °C, relativní vlhkost 80 % a teplota použité vody 20,5 °C.
Účinek ošetření byl vyhodnocen po dvou dnech a pak každý další den. Ošetřené listy byly srovnávány se zbývající částí rostliny a s neošetřenými rostlinami téhož typu.
Druhé ošetření bylo provedeno 5. června, kdy byly vybrané rostliny postříkány velkým množstvím prostředku a okolní rostliny byly zakryty, aby nebyly prostředkem zasaženy. Teplota ve skleníku byla 29 °C, vlhkost 63 %. Účinek postřiku byl pak sledován vždy za dva dny. Druhy rostlin a další údaje jsou uvedeny v tabulce xx.
Rostliny ve skleníku Municipal Gardening Company byly zejména ty, které jsou obvykle napadeny (Tetranychus urticae), jako je gerbera a kala, (Zantadechia etiopica) a brambořík, který je často napadán Škůdcem Tarsonemus pallidus.
Gerbera kvetla v době ošetření. Mimoto byly ošetřeny variety Scania - červená, Venessa - fialová, a Pallas - žlutá na pozemku o ploše 5 m . celkem bylo ošetřeno 200 rostlin. Teplota při ošetření byla 30 °C ve skleníku při otevřených oknech a slunečním světle. Dále byly ošetřeny dvě variety gerbery (B-6, Elegans-žlutá, E-10-červená a Symphonii-bílá).
Ošetření bylo prováděno ve skleníku na ploše 4 m na 80 rostlinách každé variety. Na každé varietě byly současně výhonky a květy.
Teplota vzduchu byla 31 °C, relativní vlhkost 52 % v době ošetření.
Brambořík a kala byly ošetřeny na ploše 1 m2 pro každou z těchto okrasných rostlin. Teplota a relativní vlhkost měly stejné hodnoty jako v případě ošetření gerbery.
Rostliny byly ošetřeny 4. června roztokem sloučeniny č. 17 (50EC) o koncentraci 0,3 %. Teplota použité vody byla 17 °C.
Účinek ošetření byl pozorován 7 dnů po ošetření. Rostliny.byly srovávány s rostlinami na neošetřených pozemcích. Květy nebyly odebírány z kvetoucích rostlin v průběhu sledování, aby bylo možno vyhodnotit možné fytotoxické příznaky.
Oruhy rostlin a údaje, týkající se fytotoxicity, jsou uvedeny v následující tabulce XX. Značka znamená, že nebylo možno pozorovat žádné příznaky fytotoxici ty, kdežto značka “ + znamená, že příznaky fytotoxicity byly přítomny.
Tabulka XX
Rostlina čelečl· variety
Výsledky aplikace na list 4· den rostlinu 7· den
Araceae Bromeliaceae polypodiaceae
Aspidiaceae Urticaceae Nytaginaceae Maranthaceae Acanthacea Euphorbiaceae Ara licaeae Rub iaceae Verbenaceae Compositae Passifloraceae Moraceae Gesneriaceae p iperacaea Oxalidaceae Caricaceae palmáe
Liliaceae Amaryllidaceae
Agavaceae Zingiberaceae Lauraceae Malvaceae Balsaminaceae Pandanaceae různých druhů různých druhů různé druhy různé druhy Oryopteris sp. Pilea cadieri Pisonia brunoniana různých druhů různých druhů různé druhy různých druhů Hoffmannia giesbrechtii Lantana Camara různé druhy paseitlora warmingii různé druhy Streptocarpus sp. peperomia feli Oxalis sp· Carica papaya různé druhy různé druhy Alstroeaeria aurantiaca důzné druhy Hedychiun garnerianum Persea americana různé druhy Impatiens valeriana různé druhy
90 druhů nebo variet, náležejících do 28 rostlinných čeledí, pouze 7 druhů mělo fytotoxické příznaky· Největší příznaky bylo možno pozorovat na Nephrolepis, Dryopteris species a Aspleniu· nidus·
V případě těchto rostlin bylo možno pozorovat usychání okrajů listů·
Velmi brzy po ošetření bylo možno pozorovat v případě Carica papaya fytotoxické příznaky na hranách a na koncích listů· Listy začaly být průhledné, pak zbělaly a uschly.
Při ošetření celé rostliny bylo rovněž možno pozorovat uvedené příznaky. V případě, Oxalis sp., neměl postřik listů za následek fytotoxické příznaky, až po 7 dnech po ošetření celé rostliny bylo možno pozorovat zprůhlednění a uschnutí okrajů listu.
Rozsah fytotoxických příznaků nebyl tak velký, ale způsobil zástavu růstu celé rostliny, a to ani v případě citlivých druhů.
V případě postřiků růstu bylo většinou možno pozorovat poškození pouze na listech, které byly přímo ošetřeny. Fytotoxický účinek se nerozšířil na starší a mladší listy.
U rostlin, které jsou uvedeny v tabulce, nejsou citlivé rostliny obvykle hostitelskými rostlinami pro Tetranychus urticae.
V případě ošetření ve skleníku nebylo možno pozorovat v případě kaly a bramboříku žádné fytotoxické příznaky. Rovněž v případě gerbery bylo tyto příznaky možno pozorovat pouze na starších, již velmi vyvinutých květech variety E-10 (červené květy) a Symphonii (bílé květy), tyto příznaky však byly pouze velmi lehké, šlo pouze o zežloutnutí okrajů listů.
Změna barvy neměla za následek tvorbu nekrotických změn. Mladé květy nebyly zasaženy vůbec.
□e tedy možno uzavřít, že sloučeninu Č. 17 je s výhodou možno použít u okrasných rostlin proti různým škůdcům.
Způsobem podle příkladu 1 až 3 je možno připravit také látky obecného vzorce I, které jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka
č. Ri R2 R3 R4 R5 konstanta
61 ethyl ethy 1 allyl isopropyl fenyl teplota tání 75 - 77 °C
62 e thy 1 ethy 1 n-propyl isopropyl fenyl 45 - 48 °C
63 ethyl ethy 1 n-propyl isobuty i isobutyl 20 npU: 1,4842
64 ethyl ethy 1 ethyl isobuty1 isobuty1 1,4888
65 ethy 1 ethyl ethyl ethyl cyklohexy1 1,5265
66 ethyl ethy 1 n-propyl ethy 1 cyklohexy1 1,5073
67 methyl methy1 n-propyl isobuty1 isobutyl 1,4837
68 methy1 methy 1 ethyl isopropyl isopropyl 1,4851
Příklad 30
Akaricidní účinnost proti různým druhům hmyzu na různých druzích rostlin
Akaricidní účinnost sloučenin obecného vzorce I byla zkoumána proti různým druhům hmyzu na různých rostlinách na malých pozemcích· Postřiky, užité při pokusech byly ředěné vodou na koncentraci účinné látky 0,1 %, přičemž bylo užito dávky 1000 1/ha v případě jabloně, limety·, vinné révy, papriky, rajčete, černého rybízu a meruňky a dávky 600 1/ha pro fazole, sóju a jahody.
Účinnost těchto prostředků při vypočítávání podle Henderson-Tiltonova vzorce byla ve všech případech 94 - 100 %, v případě kontrolních prostředků (Omite 75 E, plictran 25 WP, Rospin 25 ЕС) pouze 75 - 80 %.
Souhrn sloučenin, škůdců a rostlin je uveden v následující tabulce XXI·
Tabulka XXI
škůdce rostlina sloučenina
Tarsonemus pallidus jahodník 3, 5, 13
Tarsonemus pallidus Diffenbachia 16, 62, 67
Panonachus ulmi jabloň
Tetranychus viennensis jab loň
Eototranychus tilisrium limeta
Tetranychus telarius fazol, sója
Tetranychus telarius karafiát .·
Celepitrimerus vitis vinná réva 15, 21
Eriophyes vitis vinná réva 63
Polyphagotarsonemus latus paprika 64
Aculus lycopersici rajče 65
Cecidophyes ribisz černý rybíz 66
Vasates fockeni meruňka * příklad 31
Akaricidní účinnost v laboratoři
Byl prováděn pokus, uvedený v příkladu 13, jeho výsledky jsou shrnuty v následujíc! tabulce XXII: Čísla sloučenin Jsou tatáž jako v tabulce I. LC^q znamená koncentraci, při níž se dosáhne 50% uhynutí.
Tabulka xxn
sloučenina číslo LC50 (ppm)
Calepitrimerus vitis Tetranychus telarius Tarsonemus pallidus
3 21 37 25
13 29 32 27
17 47 62 48
21 54 54 48
62 19 29 27
63 22 61 28
67 27 30 26
Rospin 25 ЕС 53 80 50
Z údajů, které jsou uvedené v tabulce je zřejmé, že sloučeniny, získané způsobem podle vynálezu jsou účinné v nižší k°ncentraci než známý a široce užívaný prostředek Rospin 25 ЕС.
Příklad 32
Insekticidní účinnost proti dalším škůdcům
Byl proveden pokus, uvedený v příkladu 19, získané výsledky jsou uvedeny v násle« dující tabulce XXIII. Čísla sloučenin jsou stejná jako v tabulce I, LC znamená koncentraci sloučeniny, při níž dojde к uhynutí 50 % Jedinců.
Údaje, které jsou v tabulce uvedeny jasně ukazují, že sloučeniny, získané způsobem podle vynálezu jsou účinné v nižší dávce než známý a široce používaný Phosphotion
ЕС.
CS 270419 82
Tabulka XXIII sloučenina LC50 (PPm) číslo
Plutella maculipennis Musea domestica Megoura vic ia
3 185 172 126
13 227 101 87
17 216 168 135
21 142 128 151
62 109 91 69
63 189 197 167
67 115 98 75
Phosphotion 50 ЕС 250 200 175
Příklad 33
Fungicidní účinnost sloučenin, získaných způsobem podle vynálezu proti různým houbám
Agarové plotny s vrstvou agaru o tlouálce 10 mm s průměrem 70 mm, infikované suspenzí spor se ošetří prostředkem, získaným způsobem podle příkladu 5 s obsahem 500 ppm účinné látky· Tři dny po tomto ošetření se vyhodnocuje fungicidní účinnost použitého prostředku tak, že se změří průměr mycelia a srovná se s průměrem mycelia, vytvořeného na kontrolních plotnách· Použité houby, číslo účinné sloučeniny a inhibice mycelia jsou shrnuty v následující tabulce XXIV:
Údaje, uvedené v tabulce jasně prokazují dobrý fungicidní účinek použitých sloučenin proti všem uvedeným houbám·
Tabulka XXIV houba Inhibice průměru mycelia v % sloučeninami č.
3 13 15 16 17 21 61 62 63 64 65 66 67
Khuskia oryzae 71,9 77,2 77,2 80,7 69,3 66,7 68,4 73,7 66,8 71,9 92,5 92,4 84,6
Sclerot inia sclerotiorum 65,6 67,2 59,1 93,8 61,4 67,2 65,7 55,8 72,1 82,0 97,1 67,3 67,9
Helmintosporium carbonum 89,1 70,4 70,8 98,9 78,2 74,1 98,3 81,5 66,7 74,1 74,5 77,9 82,4
« pyr icular ia oryzae 66,7 66,7 58,3 58,1 50,0 58,7 58,3 60,0 50,0 58,4 85,0 58,9 77,2
4 Botritis cinerea 50,9 54,6 50,9 61,8 59,4 60,7 52,7 49,1 56,4 60,0 56,4 47,3 75,2
Sphaerotheca fuligines 95,3 88,7 87,9 86,8 80,2 80,3 95,4 96,1 91,0 96,2 97,8 86,5 88,4
Diaporthe phaseolorum 33,3 47,9 52,4 47,6 41,1 46,4 47,6 33,3 57,2 47,6 52,4 57,2 50,3
PŘEDMĚT

Claims (3)

1. Akaricidní, insekticidní a fungicidní prostředek, vyznačující se tím, složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
Že jako účinnou
RjO X ' P - N - CH~ - C - N < w- ó \ R20 R5 w 1 Ъ
(I) kde
R1 a R2, stejné nebo různé, znamenají alkylový zbytek o 1 až 4 atomech uhlíku, popřípadě substituovaný alespoň jedním atomem halogenu, alkenyl o 2 až 6 atomech uhlíku, cykloalkyl o 3 až 6 atomech uhlíku, fenyl nebo alkoxyalkyl o 1 až 3 atomech uhlíku v alkoxylové i alkylové Části,
R3 znamená alkyl o 1 až 6 atomech uhlíku nebo alkenyl o 2 až 6 atomech uhlíku, a R5 v případě, Že jsou stejné, znamenají alkylový zbytek o 1 až 4 atomech uhlíku nebo alkenylový zbytek o 2 až 6 atomech uhlíku a v případě, že jsou různé, znamenají atom vodíku, alkylový zbytek o 1 až 6 atomech uhlíku, alkenylový zbytek o 2 až 6 atomech uhlíku, cykloalkyl o 3 až 6 atomech uhlíku, fenyl, benzyl, alkoxyalkyl o 1 al 3 atomech uhlíku v alkylové i alkoxylové skupině nebo skupinu obecného vzorce
- <CH2>n - R6' kde
Rg znamená 1,2,4-triazoly1, furyl, thíenyl, pyrrolidiny1, pyranyl, pyridyl, 2-imidazoly1, 2-imidazolin-4-yl, oxazolyl, thiadiazoly1, piperidyl, morfolinyl, aziridinyl, thiolanyl, 1,3-dioxolany1 a n znamená celé číslo 0 až 3, nebo mohou substituenty R^ a Rg tvořit spolu s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, hexamethylenovou skupinu, spolu s alespoň jedním nosičem.
2. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, v němž obecné symboly mají význam uvedený v bodě 1, vyznačující se tím, že se uvede do reakce N-substituovaný n',Ν'-disubstituovaný glycinamid obecného vzorce II (II) kde jednotlivé substituenty mají svrchu uvedený význam, s disubstituovaným halogenidem kyseliny dialkoxythiofosforečné obecného vzorce III kde
Hal znamená atom chloru nebo bromu a R1 a R2 maP svrchu uvedený význam, (III) popřípadě v rozpouštědle, s výhodou v benzenu, toluenu nebo chloroformu a popřípadě v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, s výhodou triethylaminu nebo bezvodého pyridinu při teplotě 20 až 110 °C, s výhodou 40 až 50 °C, a to kontinuálně nebo po vsázkách s následnou izolací výsledného produktu z reakční směsi.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se uvede do reakce sloučenina obecného vzorce II, v němž í<3 znamená a lky lový zbytek o 1 až 6 atomech uhlíku nebo alkenyl o 2 až 6 atomech uhlíku, a r5 v případě, že jsou stejné, znamenají alkyl o 1 až 4 atomech uhlíku a v případě, že jsou různé, atom vodíku, alkyl o 1 až 6 atomech uhlíku, alkenyl o 2 až 6 atomech uhlíku, cykloalkyl o 3 až 6 atomech uhlíku, fenyl, benzyl nebo tvoří a Rg společně s atomem dusíku, na nějž jsou vázány, hexamethylenovou skupinu, se sloučeninou obecného vzorce lil, v němž R^^ a R2, stejné nebo různé, znamenají alkyl o 1 až 4 atomech uhlíku, popřípadě substituovaný jedním nebo větším počtem atomů halogenu·
CS856902A 1984-09-26 1985-09-26 Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production CS270419B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU843631A HU194258B (en) 1984-09-26 1984-09-26 Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS690285A2 CS690285A2 (en) 1989-11-14
CS270419B2 true CS270419B2 (en) 1990-06-13

Family

ID=10964850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS856902A CS270419B2 (en) 1984-09-26 1985-09-26 Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4889944A (cs)
BR (1) BR8504749A (cs)
CS (1) CS270419B2 (cs)
DD (2) DD252377A5 (cs)
DE (1) DE3534194A1 (cs)
GB (1) GB2164940B (cs)
HU (1) HU194258B (cs)
ZA (1) ZA857164B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU194258B (en) * 1984-09-26 1988-01-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components
HU202728B (en) * 1988-01-14 1991-04-29 Eszakmagyar Vegyimuevek Synergetic fungicide and acaricide compositions containing two or three active components
DE4342621A1 (de) * 1993-12-14 1995-06-22 Bayer Ag Phosphorsäure-Derivate

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285330A (cs) * 1961-11-10
DE1693160A1 (de) * 1964-02-29 1970-07-23 Degussa Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und Verfahren zur Herstellung seiner wirksamen Bestandteile
US4259330A (en) * 1976-03-01 1981-03-31 Rohm And Haas Company Nematocidal phosphoramidates
US4432972A (en) * 1981-08-03 1984-02-21 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonamidate compounds
HU194258B (en) * 1984-09-26 1988-01-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components

Also Published As

Publication number Publication date
US4889944A (en) 1989-12-26
DD252377A5 (de) 1987-12-16
ZA857164B (en) 1986-05-28
HU194258B (en) 1988-01-28
GB2164940B (en) 1987-10-07
DD241846A5 (de) 1987-01-07
HUT39458A (en) 1986-09-29
GB2164940A (en) 1986-04-03
BR8504749A (pt) 1986-07-22
CS690285A2 (en) 1989-11-14
GB8523579D0 (en) 1985-10-30
DE3534194A1 (de) 1986-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA45941C2 (uk) Композиція для дефоліації рослин та спосіб дефоліації рослин
CS203164B2 (en) Insecticide
US4870065A (en) N-alkyl or N-alkylene substituted glycin amides as insecticides or fungicides
US3978228A (en) Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates
US3009855A (en) Method and composition of destroying insects employing 1-naphthyl n-methyl carbamate
CS270419B2 (en) Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production
US2841517A (en) Phosphorothiolic acid ester compositions and methods of destroying insects
JP2020518586A (ja) カルコンから構成される殺線虫剤の相乗作用組成物
DK164171B (da) Hidtil ukendte phosphonamidothioatforbindelser; fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser; et plantebeskyttelsespraeparat indeholdende en saadan forb.; en fremg. til bekaempelse af insekter,mider og/eller nematoder paa et sted ved behandling af stedet med en saadan forb. eller et saadant praep.; og anven.af en saadan for. eller et saadant praep. som insekticid, miticid og/eller nematicid
US4535077A (en) O-ethyl S,S-dialkyl phosphorodithioates for use as pesticides
US4066760A (en) Agricultural and horticultural fungicidal compositions
US4059609A (en) S-naphthyl N-alkylthiolcarbamates
US3876795A (en) Method of killing acarids using bis(tri-n-hexyltin)oxide
KR900001510B1 (ko) 카르바메이트 유도체 및 그의 제조방법
JP3552282B2 (ja) カメムシ類の防除方法並びに加害防止方法
US3522292A (en) Propargylaminophenyl carbamates and related compounds
US4086360A (en) Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture
US4532235A (en) O-Ethyl S-propyl S-s-butyl phosphorodithioate
KR800000224B1 (ko) 티올 카르바메이트 유도체의 제조방법
EP0198687A2 (en) Alpha-polyhaloketoximes
SU314339A1 (cs)
KR830000814B1 (ko) 아미도포스포로 티올레이트 유도체의 제조 방법
KR810000387B1 (ko) O,s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로 디티올산염의 제조방법
US4374854A (en) Fungicidal sulfur-containing phenyl esters and mixtures thereof
IE45143B1 (en) Improvements in or relating to pesticides