DD284403A5 - Synergistische fungizide mittel mit zwei oder drei wirkstoffen - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen. Die Mittel enthalten als Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 10-90 * und in einem Verhaeltnis von * beziehungsweise * in der Alkoxygruppe gegebenenfalls substituierte * der allgemeinen Formel * worin R1, R2, R3 und R4 unabhaengig voneinander fuer Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und X Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe bedeutet, ferner den mit Zink und Mangan im Verhaeltnis 1:1 gebildeten Komplex von * und/oder Benomil (1-Butyl-carbamoyl-benzimidazol-2-methyl-carbamat). Formel (I){synergistisch, fungizide Mittel; * * Benomil; Traegerstoffe; Dispergiermittel}
Description
R2 „ ск — s' R3 R4
worin
R-i/Иг/ R^und R4 unabhängig voneinanderfürWasserstoff,Alkylgruppe mit
1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder
Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und X Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder
Mercaptogruppe bedeutet,
ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil (i-Butyl-carbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat) enthalten, zusammen mit 10—85 Ma.-% festen Trägerstoffen, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder 20-50 Ma.-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, 5-10 Ma.-% Dispergiermitteln, vorzugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensat, Sulfitablaugenpulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkoholpolyäthylenglycoläther, Dodecylbenzolsulfonsäure-Ca und Polyoxyäthylenalkylphenolen im Gemisch, ferner 1-3Ma.-% Netzmittel, vorzugsweise Natriumsalze aliphatischer Sulfonsäuren und 0-5 Ma.-% sonstigen Zusätzen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend zwei Wirkstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer Gesamtmenge von 10-90 Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1)—(1:10) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (worin die Bedeutung von R1, R2, R3 und R4 sowie X die gleiche wie im Anspruch 1 ist) und den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) oder Benomil enthält.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend drei Wirkstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer Gesamtmenge von 10-90 Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1:1)-(1:10:10) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (worin die Bedeutung von R1, R2, R3 und R4 sowie X die gleiche wie im Anspruch 1 ist), den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (S-OxychinolatMdimethyldithiocarbamat) und Benomil enthält.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen. Die erfindungsgemäßen Mittel sind in Getreidefeldern (Weizen, Gerste, Mais, Reis), sonstigen Feldpflanzenbeständen (Bohnen, Erbsen, Soja, Kartoffeln, Sonnenblumen), in Pflanzungen (Baumwolle, Lein, Zuckerrüben), Obstplantagen (Äpfel, Wein), Zierpflanzenbeständen (Nelken) gegen pilzliche Schädlinge (Brandpilze, Fusariumarten, Mehltauerreger, Peronospora, Graufäule, Schorf) verbreitet anwendbar. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 10-90Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1)—(1:10) beziehungsweise (10:1:1)-(1:10:10) als Seitenkette eine substituierte Alkoxygruppe tragende 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I)
| R3 | R2- | CH 1 | |
| CH | |||
| worin | und R4 | ||
| R1(R2, | |||
0vu
4P-O-CH-CH-X
(I)
unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe bedeutet.
fernerden mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (S-OxychinolatMdimethyldithiocarbamat) und/oder Benomil (i-Butyl-carbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat) zusammen mit den üblichen festen Trägerstoffen und flüssigen Streckmitteln sowie sonstigen Zusätzen, vorzugsweise Emulgier-, Dispergier- und Netzmitlein.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Die 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) sind aus der ungarischen Patentanmeldung Nr. 1650/87 bekannt, sie dienen als Pflanzenschutzmittelwirkstoffe gegen die pilzlichen Schädlinge (z. B. Alternaria app., Fusarium spp., Phytophthora fnfestans, Mehltau) unterschiedlicher Kulturpflanzen (Paprika, Tomaten, Weizen, Mais, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Baumwolle).
Die fungizide Wirkung des mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) ist aus der ungarischen Patentschrift Nr. 171 736 bekannt. Das diesen Komplex als Wirkstoff enthaltende Mittel (Chelocarb 80 WP) wird zum Beizen von Winterweizensaatgut in einer Menge von 2kg/t eingesetzt. Das als Wirkstoff Benomil enthaltende Mittel (Chinoin Fundazol 50WP) wird in Feldkulturen, bei Sommer- und Wintergetreide gegen Getreidemehltau und Ährenfusariose, bei Zuckerrüben gegen die durch Cerkospora verursachte Blattfleckigkeit, in Luzernefeldern gegen Luzernefleckigkeit, in Sonnenblumenfeldern gegen Erkrankungen des Blütentellers, in Obstpflanzungen, in erster Linie in Apfel- und Birnenplantagen gegen Mehltau, Monila und Schorf, in Gemüsepflanzungen, in erster Linie Paprika, Gurken und Wurzelgemüse, gegen Mehltau, bei Zierpflanzen, insbesondere Nelken, gegen Fusarium, Botrytis und Peniciilium an sich oder in Kombination mit anderen bekannten fungiziden Mitteln (z. B. Quinolate V-4X, Dithane M-45, Orthocid 50 WP, Daconil W-75) angewendet.
Ziel der Erfindung
In eigenen Versuchen wurde untersucht, inwiefern sich Ausmaß und Spektrum der fungiziden Wirkung der 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) ändern, wenn man sie mit anderen bekannten, handelsüblichen Mitteln vermischt. Saatgut (Winterweizen, Winter- und Sommergerste, Mais, Sonnenblumen, Soja, Baumwolle, Zuckerrüben, Reis, Erbsen), Knollen (Kartoffel) oderTriebe (Apfel, Wein) unterschiedlicher Pflanzen wurden mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), mit bekannten fungiziden Mitteln beziehungsweise den Kombinationen beider behandelt. Nach dem Beizen des Saatgutes, dem Besprühen des Bestandes beziehungsweise nach der Bodenbehandlung wurden die Anzahl der ausgekeimten Pflanzen, die Trieblänge, der Befallsgrad der Pflanzen und der Ernteertrag bestimmt, und es wurde gefunden, daß die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ebenso gut oder besser ist als die des einen oder anderen bekannten Mittels, in bestimmten Kombinationen jedoch wesentlich ansteigt. Als besonders gut erwies sich die Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit Chelocarb, weil mit dieser Kombination ein breiteres Spektrum von Pflanzen wirkungsvoll behandelt werden kann, ferner die Kombination mit Benomil, weil durch diese die wirksame Dosis des systemisch wirkenden Benomil bedeutend verringert werden kann. Diese Erkenntnisse führten zur Ausarbeitung der vorliegenden Erfindung.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind demnach synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen, die als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 10-90Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1 H1:10) beziehungsweise (10:1:1)41:10:10) 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) -worin die Bedeutung von Ri, R2, R3, R4 und X die gleiche wie oben ist -, ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil enthalten, zusammen mit 10-85Ma.-% festen Trägerstoffen, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder mit 20-50Ma.-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, mit 5-10Ma.-% Dispergiermitteln, vorzugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensaten, Sulfitabiaugenpulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkohol-polyäthylenglycoläthem, Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Polyoxyäthylenalkylphenole im Gemisch, 1-3Ma.-% Netzmitteln, vorzugsweise den Natriumsalzen aliphatischer Sulfonsäuren, und 0-50Ma.-% sonstigen Zusätzen. Bevorzugte Vertreter der als Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind zusammen mit ihrem Brechungsindex in der folgenden Tabelle I zusammengesteHt.
| Nr. | Ri | R2 | R3 | R* | X | Brechungsindex n" |
| 1 | H | H | H | H | Cl | 1,5602 |
| 2 | H | H | H | H | Br | 1,5857 |
| 3 | H | H | H | H | J | 1,5971 |
| 4 | CH3 | H | H | H | Cl | 1,5702 |
| 5 | CH3 | H | H | H | Br | 1,5804 |
| 6 | CH3 | H | H | H | J | 1,5906 |
| 7 | H | CH3 | H | H | Cl | 1,5804 |
| 8 | H | CH3 | H | H | Br | 1,5902 |
| 9 | H | CH3 | H | H. | J | 1,5908 |
| 10 | H | H | CH3 | H | Cl | 1,5503 |
| Nr. | Ri | R2 | R3 | R4 | X | Brechungsindex n" |
| 11 | H | H | CH3 | H | Br | 1,5603 |
| 12 | H | H | CH3 | H | J | 1,5704 |
| 13 | H | H | H | CH3 | Cl | 1,5572 |
| 14 | H | H | H | CH3 | Br | 1,5704 |
| 15 | H | H | H | CH3 | J | 1,5804 |
| 16 | CH3 | CH3 | H | H | Cl | 1,5724 |
| 17 | CH3 | CH3 | H | H | Br | 1,5904 |
| 18 | CH3 | CH3 | H | H | J | 1,5908 |
| 19 | CH3 | H | CH3 | H | Cl | 1,5422 |
| 20 | CH3 | H | CH3 | H | Br | 1,5627 |
| 21 | CH3 | H | CH3 | H | J | 1,5828 |
| 22 | CH3 | H | H | CH3 | Cl | 1,5422 |
| 23 | CH3 | H | H | CH3 | Br | 1,5623 |
| 24 | CH3 | H | H | CH3 | J | 1,5738 |
| 25 | H | CH3 | H | CH3 | Cl | 1,5422 |
| 26 | H | CH3 | H | CH3 | Br | 1,5628 |
| 27 | H | CH3 | H | CH3 | J | 1,5923 |
| 28 | H | H | CH3 | CH3 | Cl | 1,5524 |
| 29 | H | H | CH3 | CH3 | Br | 1,5623 |
| 30 | H | H | CH3 | CH3 | J | 1,5729 |
| 31 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Cl | 1,5672 |
| 32 | H | CH3 | CH3 | CH3 | Br | 1,6264 |
| 33 | H | CH3 | CH3 | CH3 | J | 1,5962 |
| 34 | CH3 | CH3 | CH3 | H | Cl | 1,5762 |
| 35 | CH3 | CH3 | CH3 | H | Br | 1,5804 |
| 36 | CH3 | CH3 | CH3 | H | J | 1,5960 |
| 37 | CH3 | H | CH3 | CH3 | Cl | 1,5878 |
| 38 | CH3 | H | CH3 | CH3 | Br | 1,5906 |
| 39 | CH3 | H | CH3 | CH3 | J | 1,5908 |
| 40 | CH3 | CH3 | H | CH3 | Cl | 1,5670 |
| 41 | CH3 | CH3 | H | CH3 | Br | 1,5702 |
| 42 | CH3 | CH3 | H | CH3 | J | 1,5706 |
| 43 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | Cl | 1,5662 |
| 44 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | Br | 1,5708 |
| 45 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | J | 1,5706 |
| 46 | H | H | H | CH3 | H | 1,5529 |
| 47 | CH3 | H | H | CH3 | H | 1,5806 |
| 48 | H | CH3 | H | CH3 | H | 1,5706 |
| 49 | H | H | CH3 | CH3 | H | 1,5604 |
| 50 | H | H | H | CH3 | CH3 | 1,5448 |
| 51 | H | C2H5 | H | CH3 | H | 1,5253 |
| 52 | CH3 | H | H | CH3 | CH3 | 1,5224 |
| 53 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | H | 1,5352 |
| 54 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | 1,5352 |
| 55 | H | H | H | H | H | 1,5529 |
| 56 | H | H | H | H | SH | 1,5572 |
| 57 | H | H | CH3 | H | H | 1,5369 |
| 58 | H | H | H | H | C2H6 | 1,5352 |
| 59 | H | H | H | C2H6 | H | 1,5539 |
| 60 | CH3 | H | H | C2H6 | H | 1,5816 |
| 61 | H | CH3 | H | H | C2H5 | 1,5726 |
| 62 | H | H | CH3 | C2H5 | H | 1,5614 |
| 63 | CH3 | CH3 | H | H | C2H5 | 1,5252 |
| 64 | CH3 | H | H | C2H5 | H | 1,5234 |
| 65 | CH3 | CH3 | CH3 | C3H7 | H | 1,5362 |
| 66 | CH3 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | 1,5372 |
| 67 | H | H | H | і-с3н7 | H | 1,5518 |
Die erfindungsgemäßen, zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden fungiziden Mittel können sowohl in fester wie auch in flüssiger Form hergestellt und angewendet werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wurden auch an sich formuliert und untersucht. Die erfindungsgemäßen und in den biologischen Wirkungsbeispielen verwendeten Mittel werden in den folgenden Beispielen näher beschrieben, die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
-4- 284 403 Ausführungsbeispiele
Herstellung eines Spritzpulvers
In einer laboratoriumsmäßigen Pulvermischvorrichtung werden bei eingeschalteter Mischvorrichtung 9 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 25Ma.-%Sipernat 50 (synthetisches Silikat) aufgesprüht. Dann werden 1 Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat)oder 1 Ma.-% Benomil, 55Ma.-% Kaolin, 2Ma.-% Netzer IS (Na-SaIz aliphatischer Sulfonsäuren) als Netzmittel, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 (Kresol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt) und 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugesetzt. Das Gemisch wird homogenisiert und in einer Stiftmühle des Typs Alpine 63 C fein gemahlen. Auf diese Weise erhält man ein Spritzpulver, das die Verbindung 1 der Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatJ-fdimethyldithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 10 Ma.-% und im Verhältnis 9:1 enthält.
Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil beziehungsweise dem Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) Spritzpulver 10WP hergestellt werden.
Herstellung eines Spritzpulvers 20WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 35 Ma.-% Kaolin und 40Ma.-% Kieselsäure als Träger, 15 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 5Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2,5Ma.-% Fettalkoholsulfat und 2,5Ma.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalzals Netzmittel vermischt und wie im Beispiel 1 beschrieben miteinander vermählen. Das erhaltene Mittel enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 20 Ma.-% und einem Verhältnis von 3:1.
Herstellung eines Spritzpulvers 45WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 30 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf45Ma.-%Sipernat 50 aufgesprüht. Dann werden 15 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2 Ma.-% Netzer IS als Netzmittel, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5Ma.-% Sulfitablaugenpulver als Dispergiermittel zugegeben und das Gemisch auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise behandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 45Ma.-% und im Verhältnis 2:1. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthaltende Spritzpulver 45 WP hergestellt werden.
Herstellung eines Spritzpulvers 50WP
Man arbeitet auf die im Beispiel 3 beschriebene Weise mit dem Unterschied, daß 40 Ma.-%Sipernat 50,25 Ma.-% einer beliebigen Verbindung der Tabelle I und 25 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatJ-fdimethyl-dithiocarbamat) verwendet werden. Das erhaltene Spritzpulver enthält die Verbindung gemäß der Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-Oxychinolatl-fdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50Ma.-%und in einem Verhältnis von 1:1.
Herstellung eines Spritzpulvers 50WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 45Ma.-%KieselerdealsTräger,5Ma.-%derVerbindung 1 gemäßTabelle l,45Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2,5Ma.-%Ligninsulfonsäure-Calciumsalzund 2,5Ma.-% Fettalkoholsulfat als Netzmittel miteinander vermischt und gemäß Beispiel 1 weiterbehandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Ma.-% und im Verhältnis 1:9.
Herstellung eines Spritzpulvers 50WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10Ma.-% Sipernat 50 und 30Ma.-% Kieselerde als Träger, 10Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 40Ma.-% Benomil als Wirkstoffe, 2 Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver miteinander vermischt und dann wie im Beispiel 1 beschrieben miteinander vermählen. Das hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50Ma.-% und einem Verhältnis von 1:4.
Herstellung eines Spritzpulvers 55WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Ma.-% Sipernat 50 und 25 Ma.-% Kieselerde miteinander vermischt und dann bei eingeschalteter Mischvorrichtung 5Ma.-% der Verbindung 1 gemäßTabelle I auf das Trägergemisch gesprüht. Dann werden 50Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) oder Benomil zugesetzt. Nach Zugabe von 2 Ma.-% Netzer IS und 3Ma. -% Dispergiermittel 1494 sowie 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver wird bis zur Homogenität gemischt und dann in einer Mühle vom Typ Alpine 63C gemahlen. Das auf diese Weise hergestellte Mittel enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:10. Auf die gleiche Weise und mit den angegebenen Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthaltende Spritzpulver 55WP hergestellt werden.
Herstellung eines Spritzpulvers 60WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 15Ma.-%Wessalon S (künstliches Silikat) mit 20 Ma.-% der Verbindung 21 gemäß Tabelle leingesprüht. Dann werden 15 Ma.-% Kieselerde, 40 Ma.-%Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2Ma.-% Netzer 18,3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugesetzt, im weiteren wird wie gemäß Beispiel 1 verfahren. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 21 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:2.
Herstellung eines Spritzpulvers 80WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 11 Ma.-%Sipernat 50 als Träger, 40 Ma.-% der Verbindung 8 gemäß Tabelle I und 40 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (e-Oxychinolati-idimethyl-dithiocarbamat), 2 Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 4Ma.-% Sulfitablaugenpulver miteinander vermischt. Im folgenden verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 8 gemäß Tabelle 1 und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 80 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:1. Auf die beschriebene Weise können auch aus den Verbindungen Nr. 1,9,13,15,21,24, 26, 29 und 33 der Tabelle I Spritzpulver 80 WP mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden.
Herstellung einer Ölsuspension 50 FW
In einem Gemisch aus 25Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle 1,40Ma.-% technisches Vaselinöl, 8Ma.-% Emuisogen M (Fettalkoholpolyäthylenglycoläther) und 2Ma.-%Atlox 4856 B (Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Polyoxyäthylenalkylphenole im Gemisch) werden 25 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) suspendiert, und die Suspension wird in einer Laboratoriumsperlmühle fein gemahlen. Die auf diese Weise hergestellte Ölsuspension enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zn-Mn-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:1. Auf die beschriebene Weise und mit den hier angegebenen Zusätzen können auch aus den Verbindungen Nr. 2,3,4,5,6,7,10,11,12,14, 16,17,18,19, 20, 22, 23, 25,27,28,3:, 31,32 der Tabelle I Ölsuspensionen 50 FW mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden.
Herstellung einer Ölsuspension 50FW
In einem Gemisch aus 40Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 40Ma.-% technischem Vaselinöl, 8Ma.-% Emuisogen M und 2Ma.-%Atlox4856B werden 10Ma.-% Benomil suspendiert. Im weiteren wird wie in Beispiel 10 vorgegangen. Die-hergestellte Ölsuspension enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50Ma.-% und in einem Verhältnis von 4:1. Auf die beschriebene Weise und mit den genannten Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil Ölsuspensionen 50FW hergestellt werden.
Herstellung einer Ölsuspension 60FW
In einem Gemisch aus 40 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 30 Ma.-% technischem Vaselinöl, 7 Ma.-% Emuisogen M und 3Ma.-%Atlox4856B werden 20Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) suspendiert. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel 10 angegeben. Die hergestellte Ölsuspension enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60Ma.-% und einem Verhältnis von 2:1.
Herstellung eines Spritzpulvers 20WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 75 Ma.-% Kieselerde 2,5 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Anschließend werden 7,5Ma.-% Benomil und 10Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat), 2,5 Ma.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Ma.-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die drei Wirkstoffe, nämlich die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), in einer Gesamtmenge von 20 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:3:4.
Herstellung eines Spritzpulvers 45WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 50 Ma.-% Kieselerde 5 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10Ma.-% Benomil und 30Ma.-% Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) sowie als Netzmittel 2,5 Ma.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Ma.-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 45Ma.-% und einem Verhältnis 1:2:6.
Herstellung eines Spritzpulvers 55WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf ein Trägerstoffgemisch aus 25Ma.-% Kieselerde und 10Ma.-% Sipernat 50 5 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10 Ma.-% Benomil und 40 Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-Oxychinolatl-ldimethyl-dithiocarbamat) und als Dispergiermittel 2Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugegeben. Die weitere Herstellung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55Ma.-% und einem Verhältnis von 1:2:8. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I mit den genannten Hilfsstoffen Spritzpulver mit drei Wirkstoffen hergestellt werden.
Herstellung eines Spritzpulvers 80WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 11 Ma.-% Sipernat aufgesprüht. Dann werden 20 Ma.-% Benomil und 50Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) sowie als Dispergiermittel 2 Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 4Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugegeben. Im weiteren wird auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise gearbeitet. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-Oxychinolatl-fdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 80Ma.-%und in einem Verhältnis von 1:2:5.
Herstellung eines Emulsionskonzentrates 20EC
In einem mit Rührer versehenen Kolben werden 70 Ma.-% Xylol vorgelegt und unter Rühren 20 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, SMa.-^oAlkylphenylpolyäthylenglycoläther und 5Ma.-% Alkylpolyglycoläther zugesetzt. Es wird so lange gerührt, bis sich das Gemisch geklärt hat, notwendigenfalls wird filtriert. Das hergestellte Emulsionskonzentrat enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I in einer Menge von 20Ma.-%. Auf die beschriebene Weise und mit den genannten Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsionskonzentrate 20EC hergestellt werden.
Herstellung eines Emulsionskonzentrates 50EC
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 17 werden 50Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I mit5Ma.-% Polyäthylenglycol (Carbovax 1000, Polymerisationsgrad 1000), 10Ma.-%Äthylenoxyd-di(isohexyl-isoheptyl)-phenol-Addukt und der bis zur Ergänzung auf 100Ma.-% erforderlichen Menge Benzol vermischt. Das auf diese Weise hergestellte Emulsionskonzentrat enthält 50 Ma.-% Wirkstoff. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsionskonzentrate 50 EC hergestellt werden.
Die fungizide Wirkung der zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel wurde an unterschiedlichen Pflanzen, an unterschiedlichen Pilzarten, im Laboratorium und unter Freilandbedingungen untersucht, wobei als Referenzsubstanzen bekannte Mittel verwendet wurden. Die vorgenommenen Untersuchungen und die erzielten Ergebnisse sind in den folgenden Beispielen zusammengestellt.
Fungizide Wirkung gegen Steinbrand an Winterweizensaatgut
Die Wirkung eines zwei Wirkstoffe enthaltenden erfindungsgemäßen Mittels gegen den Erreger des Steinbrandes (Tilletia spp.) wurde unter Laboratoriumsbedingungen an Winterweizen der Sorte MV-8 untersucht. Das Saatgut wurde mit 0,2 Ma.-% Steinbrandsporen infiziert und dann mit2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 gemäßTabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17) oder mit Chelocarb 80WP [80% Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat)] oder mit Agrocit 50WP (SO^oi-Butylcarbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat) beziehungsweise mit deren Kombinationen gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung 1/1, Dosis 1 kg/Tonne Saatgut
3) Agrocit 50WP, Dosis 2 kg/Tonne
4) Chelocarb 80 WP, Dosis 2 kg/Tonne
5) Verbindung 1/1 0,25kg/t + Agrocit50WP 1,5kg/t
6) Verbindung 1/1 0,50 kg/t + Agrocit 50WP 1,0 kg/t
7) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Agrocit 50WP 0,5kg/t
8) Verbindung 1/1 0,25kg/t + Chelocarb80WP 1,5kg/t
9) Verbindung 1/1 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t 10) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Chelocarb80WP0,5kg/t.
Von jeder Behandlung wurden an 4 χ 100 Körnern Kornabdrücke gemacht. Am 5. und am 10.Tag wurde festgestellt, an wieviel Abdrücken Sporen ausgekeimt waren. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle Il zusammengestellt.
| Nr. der | Sporenkeimung in % | am 10. Tag |
| Behandlung | am 5. Tag | 82,9 |
| 1 | 75,3 | 20,1 |
| 2 | 12,4 | 28,3 |
| 3 | 19,7 | 30,1 |
| 4 | 22,4 | 19,1 |
| 5 | 6,8 | 7,3 |
| 6 | 3,8 | 13,1 |
| 7 | 8,4 | 18,3 |
| 8 | 9,7 | 2,4 |
| 9 | 0,6 | 5,6 |
| 10 | 2,9 | |
Aus den Daten der Tabelle Il ist gut ersichtlich, daß die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und die beiden im Handel erhältlichen Beizmittel für sich gegen den Steinbrand weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung 1/1 und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 enthält (Behandlung Nr.9).
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Wintergerste
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Größe von 20 m2 an Wintergerste der Sorte GK-Szeged vorgenommen. Die innere Fusarium-Infektion des Saatgutes betrug 19%. Gebeizt wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-4-methyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 7 gemäß Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Chelocarb 80WP, Dithane M45 [80% (Mangan-zink)-äth,ylen-bis-dithiocarbamat] beziehungsweise ihren Kombinationen. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/7 1 kg/t Saatgut 2) Chelocarb 80WP 2 kg/t
4) Dithane M-45 1,25 kg/t
5) Verbindung I/7 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5 kg/t·
6) Verbindung I/7 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t
7) Verbindung I/7 0,75kg/t + Chelocarb 80WP0,5kg/t
8) Verbindung I/7 0,25kg/t + Dithane M-45 0,9375kg/t
9) Verbindung I/7 0,50kg/t + Dithane M-45 0,625kg/t 10) Verbindung I/7 0,75kg/t + Dithane M-45 0,3125kg/t
Für jede Behandlung wurden je 200 Körner 10 Tage lang in der Feuchtkammer inkubiert, dann wurden unter Laboratoriumsbedingungen die einen Keim treibenden gesunden Körner gezählt. Im Freiland wurden, als die Gerstenpflanzen 2-4 Blätter aufwiesen, die auf 3 χ 5 laufenden Metern aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengestellt.
| Nr. der | Keimungs- | Infektion Pflanzenzahl | Alternaria | Stück/m | % |
| Behandlung | % | Fusarium | spp. | ||
| spp. | 31,0 | 52,4 | 100,0 | ||
| 1 | 95,5 | 19,0 | 4,5 | 54,8 | 104,6 |
| 2 | 99,5 | 3,7 | 5,2 | 54,9 | 104,8 |
| 3 | 99,0 | 4,1 | 6,8 | 53,7 | 102,5 |
| 4 | 99,5 | 5,3 | 0 | 56,3 | 107,4 |
| 5 | 99,0 | 1,3 | 0 | 56,9 | 108,6 |
| 6 | 99,0 | 0,5 | 0 | 56,6 | 108,0 |
| 7 | 99,5 | 0,5 | 3,0 | 55,9 | 106,7 |
| 8 | 99,5 | 2,0 | 0 | 56,7 | 108,2 |
| 9 | 99,5 | 0 | 0 | 56,7 | 108,2 |
| 10 | 99,0 | 0,5 |
Aus den Daten der Tabelle III ist gut ersichtlich, daß die Verbindung Nr. 7 der Tabelle I weder an sich noch in Kombination mit den beiden handelsüblichen Beizmitteln phytotoxisch für das Saatgut war. Die Kombinationen schützten die Körner vor Krankheitserregern und verbesserten die prozentuale Auflaufrate, sowohlbezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die an sich angewendeten Mittel.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Mais
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen einer Größe von 20 m2 mit Hybridsaatgut der Sorte Pi 3747 vorgenommen. Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 94%, die innere Fusariuminfektion lag bei 23%. Gebeizt wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 16 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), mitBF-51 90 WSC [90% 3-lsononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat], TMTD (50% Tetramethylthiuram-disulfid), Chelocarb 80WP sowie mit den Kombinationen dieser Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung 1/16 1 kg/t
3) TMTD 2 kg/t
4) BF-51 90 WSC 1,1 kg/t
5) Chelocarb 80WP 2 kg/t
6) Verbindung 1/16 0,5kg/t + TMTD 1 kg/t
7) Verbindung 1/16 0,5 kg/t + BF-51 90 WSC 0,55 l/t
8) Verbindung 1/16 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t.
Für jede Behandlung wurden 200 Körner in der Feuchtkammer inkubiert (10 Tage), dann wurde der Befallsgrad der Körner im Labor ermittelt. Von jeder Behandlung wurden 200 Körner auf Freilandparzellen ausgesät, und als die Pflanzen 2 Blätter trugen, wurde ausgezählt, wie viele Pflanzen aus 200 Körnern aufgelaufen waren. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammengestellt.
| Nr. der | Infektion in % | Penicil- | Aspergillus | aufgelaufene Pflanzen | % |
| Behandlung | Fusarium | liumspp. | spp. | Stück/ | |
| spp. | 17,0 | 5,5 | 200 Korn | 100 | |
| 1 | 23,0 | 2,1 | 0 | 181 | 104,9 |
| 2 | 5,3 | 6,8 | 5,6 | 190 | 102,2 |
| 3 | 7,9 | 4,2 | 3,1 | 185 | 104,4 |
| 4 | 5,7 | 6,5 | 4,9 | 189 | 101,7 |
| 5 | 7,5 | 0 | 0 | 184 | 108,3 |
| 6 | 1,5 | 0 | 0 | 196 | 109,4 |
| 7 | 0 | 0 | 0 | 198 | 108,8 |
| 8 | 2,0 | 197 | |||
Aus den Daten der Tabelle IV ist gut ersichtlich, daß durch Vermischen der Verbindung 1/16 mit drei handelsüblichen, unterschiedliche Wirkstoffe enthaltenden Beizmitteln fungizide Mittel herstellbar sind, mit denen die Pilzinfektion des Maissaatgutes völlig beseitigt werden kann und die gleichzeitig die prozentuale Auflaufrate verbessern.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume Die Versuche wurden auf Parzellen von 20m2 Fläche vorgenommen, auf jeder Parzelle wurden 200 Sonnenblumenkerne der Sorte GK-70 gesät. Das Saatgut war mit 2-(1'-Methyl-2'-chloräthoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 34 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Sandofan 25WP [25% 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-acet-2,6-oxilidid], Apron 35SD [35% DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alaninmethylester], Chelocarb 80WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Sandofan 25WP 2 kg/t Saatgut
3) Apron 35SD 3kg/t
4) Verbindung I/34 0,5 kg/t
5) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t
6) Verbindung I/34 0,25kg/t + Sandofan 25WP 1 kg/t
7) Verbindung I/34 0,50kg/t + Apron 35SD 1,5kg/t
8) Verbindung I/34 0,50kg/t + Chelocarb80WP 1,0kg/t
Im Laboratorium wurde der Befallsgrad der Körner untersucht. Im Freiland wurde, als die Pflanzen zwei echte Blätter (Folgeblätter, die Blätter nach den Keimblättern) aufwiesen, die Anzahl der aus 200 Kernen aufgelaufenen Pflanzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengestellt.
| Nr. der | Infektion in % | Alternaria | aufgelaufene Pflanzen | % |
| Behandlung | Botrytis | spp. | Stück/ | |
| spp. | 16,0 | 200 Kerne | 100,0 | |
| 1 | 29,0 | 11,0 | 152 | 103,9 |
| 2 | 19,0 | 12,0 | 158 | 103,9 |
| 3 | 18,0 | 11,0 | 158 | 103,4 |
| 4 | 15,0 | 11,0 | 157 | 103,4 |
| 5 | 20,0 | 3,0 | 157 | 111,2 |
| 6 | 7,0 | 7,0 | 169 | 111,8 |
| 7 | 5,0 | 4,0 | 170 | 114,5 |
| 8 | 5,0 | 174 | ||
Aus den Daten derTabelle V kann entnommen werden, daß die Verbindung I/34 und die drei handelsüblichen Beizmittel jeweils für sich allein angewendet gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-Komplex von (S-Oxychinolatl-fdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 enthielt (Behandlung Nr. 8). Es verringerte de,n Befallsgrad der Körner bedeutend und erhöhte die Auflaufrate beträchtlich.
Fugizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Soja Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 2 m2 in vier Wiederholungen vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Propoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr.46 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Kolfugo 25FW[25%2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol], Orthocid 50WF(50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid), Chelocarb 80WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/46 1,0 kg/t Saatgut
3) Kolfugo 25FW 3,0l/t
4) Orthocid 50WP 2,0 kg/t
5) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t
6) Verbindung 1/46 0,375kg/t+ KoIfugo 25FW 1,5l/t
7) Verbindung I/46 0,50kg/t + Orthocid 50WP 1,0kg/t
8) Verbindung I/46 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5kg/t
9) Verbindung I/46 0,50kg/t + Chelocarb80WP 1,0kg/t 10) Verbindung I/46 0,75kg/t + Chelocarb 80WP 0,5kg/t
Unmittelbar vor der Aussaat wurde das Saatgut auch mit 2,0 kg/t Nitrofix (stickstoffbindende Bodenbakterien enthaltendes Mittel) behandelt. Die prozentuale Keimfähigkeit wurde im Laboratorium an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden die Auflaufrate, später zur Zeit des Fruchtansatzes die Anzahl der Wurzelknöllchen und zum Schluß der Ernteertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle Vl zusammengestellt.
| Nr. der | Keimung | Auflaufrate | Masse der Wurzel | Ernte |
| Behandlung | % | % | knöllchen | kg/m2 |
| g/30 Pflanzen | ||||
| 1 | 92,0 | 74,0 | 0,053 | 1,15 |
| 2 | 95,0 | 81,0 | 0,049 | 1,16 |
| 3 | 94,0 | 78,0 | 0,037 | 1,19 |
| 4 | 94,0 | 82,0 | 0,040 | 1,22 |
| 5 | 95,0 | 80,0 | 0,046 | 1,19 |
| 6 | 97,0 | 86,0 | 0,047 | 1,20 |
| 7 | 97,0 | 88,0 | 0,049 | 1,24 |
| 8 | 96,0 | 85,0 | 0,045 | 1,22 |
| 9 | 98,0 | 91,0 | 0,047 | 1,27 |
| 10 | 97,0 | 86,0 | 0,044 | 1,23 |
Aus den Daten der Tabelle Vl ist gut ersichtlich, daß die Kombinationen aus der Verbindung I/46 und den drei handelsüblichen Beizmitteln sowohl im Vergleich mit der unbehandelten Kontrolle wie auch im Vergleich mit den nicht kombinierten Behandlungen die prozentuale Keimung, die prozentuale Auflaufrate und die Erntemenge vergrößerten, gleichzeitig jedoch die Menge der Rhizobium-Knöllchen nur unwesentlich verringerten. Als besonders wirkungsvoll erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 enthält (Behandlung Nr.9).
Fungizide Wirkung gegen die Ke im krankheiten von Baumwolle Die Versuche wurden in einem Gewächshaus vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(2'-Mercaptoäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 56 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), Quinolate 15 (15% Kupferoxychinolat), Topsin-M 70WP [70% 1,2-bis(3-Methoxycarbonyl-thiureido)-benzol], Chemocarb 80WP beziehungsweise den Kombinationen der ausgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/56 1 kg/t Saatgut
3) Quinolate 15 2 kg/t
4) Topsin-M 70WP 2 kg/t
5) Chelocarb 80WP 2 kg/t
6) Verbindung I/56 0,15kg/t + Quinolate 15 1 kg/t
7) Verbindung I/56 0,70kg/t + Topsin-M 70WP 1 kg/t
8) Verbindung I/56 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5kg/t
9) Verbindung I/56 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t 10) Verbindung I/56 1,0 kg/t + Chelocarb 80WP 0,5 kg/t Pro Behandlung wurden 200 Samenkörner gesät. Die prozentuale Auflaufrate wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII zusammengestellt.
Nr. der Behandlung Prozentuale Auflauf rate
~ 43Д)
2 68,0
3 69,0 4' 70,0
5 61,0
6 83,0
7 88,0
8 87,0
9 96,0 10 94,0
Aus den Daten der Tabelle VII kann entnommen werden, daß die Verbindung Nr. 56 der Tabelle I und die drei handelsüblichen Beizmittel für sich allein gegen die Keimkrankheiten der Baumwolle weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwiesen sich die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-
Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 beziehungsweise 2:1 enthielten (Behandlungen Nr. 9 und 10). Durch die Wirkung dieser Mittel stieg die prozentuale Auflaufrate bedeutend an.
Fungizide Wirkung gegen die Pilzkrankheiten von Sommergerste
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Fläche von 10 m2 vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Butoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 63 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Baytan F [15% i-H-ChlorphenoxyM-dH-i^-triazol-i-yO-S^-dimethyl^-butanon + 2% 2-(2-Furyl)-benzimidazol], Trifumine30WP [30% 4-Chlortrifluor-N-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyäthylidin-(0-toluidin)], Chelocarb80WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Baytan F 2,0kg/t Saatgut
3) Trifumine30WP5,0kg/t
4) Chelocarb80WP2,0kg/t
5) Verbindung I/63 1,0kg/t
6) Verbindung I/63 0,5kg/t + Baytan F 1,0 kg/t
7) Verbindung I/63 0,75kg/t + Trifumine 30WP2,5kg/t
8) Verbindung I/63 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t
Die Wirkung der Behandlungen wurde an den Pflanzen einer Reihe von 10x1 lfd. Meter ausgewertet. Bestimmt wurden die prozentuale Keimzahl, zur Zeit des Ährenschiebens die Mehltau- und Helminthosporium-Infektion pro Blatt„etage", und aus letzterer wurde der Befallsgrad (Infektionsindex) F: berechnet. Folgende Bonitierungsskalafand Verwendung:
0 = symptomfrei
1 = Befall kleiner oder gleich 5%
2 = Befall zwischen 6 und 10%
3 = Befall zwischen 11 und 25%
4 = Befall zwischen 26 und 50%
5 = Befall zwischen 51 und 75%
6 = Befall zwischen 76 und 100%,
wobei die Befallsprozente das Verhältnis zwischen gesunder und infizierter Blattfläche beziehungsweise die durchschnittliche Mycel-Bedecktheit der zu vier Blattetagen gehörenden Blattfläche bedeuten. Der Befallsgrad (Infektionsindex) wird wie folgt berechnet:
worin a, die einzelnen Bewertungen nach der Bonitierungsskala, fi die Häufigkeit der einzelnen Bewertungen und η die Anzahl der untersuchten Pflanzen bedeuten. Auch der Ernteertrag wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VIII zusammengefaßt.
| Nr. der | Pflanzen pro | Infektionsindex Fi | Mehltau | Ernte |
| Behandlung | lfd. Meter | Helmintho- | t/ha | |
| sporium | 2,93 | |||
| 1 | 56,1 | 1,88 | 0,83 | 4,77 |
| 2 | 57,3 | 1,43 | 2,20 | 5,06 |
| 3 | 56,4 | 1,43 | 2,46 | 4,78 |
| 4 | 56,6 | 1,79 | 1,94 | 4,80 |
| 5 | 56,8 | 1,65 | 0,03 | 4,88 |
| 6 | 59,4 | 1,03 | 1,20 | 5,36 |
| 7 | 57,7 | 1,14 | 1,89 | 5,12 |
| 8 | 57,9 | 1,57 | 5,01 | |
Die Daten der Tabelle VIII zeigen, daß die zwei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen den prozentualen Auflaufwert verbesserten, die Mehltau- und Helminthosporium-Infektion zurückdrängten, und zwar sowohl bezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die Behandlungen mit nur einen Wirkstoff enthaltenden Mitteln. Im Ergebnis dessen stieg auch der Ernteertrag an.
Fungizide Wirkung gegen die Pilzkrankheiten der Wintergerste
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Fläche von 50 m2 vorgenommen. Das Saatgut der Wintergerste war mit Staubbrand infiziert. Als Schutz gegen den Staubbrand (Ustilago nuda) und den Gerstenmehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde das Saatgut mit 2-(2'-Bromäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 2 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Mustern (500g/l 5-In-Butyl]-2-äthylamino-6-hydroxy-4-methylpyrimidin), Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/2 1 kg/t Saatgut
3) Mustern 5,0 l/t
4) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t
5) Verbindung I/2 0,5kg/t + Mustern 3,0l/t
6) Verbindung I/2 0,75kg/t + Mustern 2,0l/t
7) Verbindung I/2 0,25kg/t + Mustern 4,0l/t
8) Verbindung I/2 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5kg/t
9) Verbindung 1/2 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t
10) Verbindung I/2 0,75kg/t + Chelocarb 80WP 0,5 kg/t
11) Verbindung I/2 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Mustern 2,5l/t
12) Verbindung I/2 0,25kg/t + Chelocarb80WP 1,5kg/t + Mustern 3,0l/t
13) Verbindung I/2 1,Okg/t + Chelocarb80WP0,75kg/t + Mustern 1,0l/t
Zur Auswertung wurden im 2-4-Blattstadium die Auf lauf rate, zur Blütezeit der Mehltaubefall mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala gemäß Beispiel 25 und dann der Befallsindex bestimmt. Der Befall mit Brand wurde zur Blütezeit durch Auszählen der befallenen Ähren bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IX zusammengestellt.
Die Daten der Tabelle IX zeigen, daß die einen oder zwei Wirkstoffe enthaltenden Mittel in keinem Fall phytotoxisch wirkten, denn die prozentuale Auflaufrate ist in jedem Fall höher als im Fall der unbehandelten Kontrolle. Die zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel schützten die Gerste vor Staubbrand und Mehltau. Eine derartige kombinierte Wirkung konnte mit keinem der nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel erzielt werden.
| Nr. der | aufgelaufene | mit Ustilagonuda | Infektionsindex F, |
| Behandlung | Pflanzen/m | infizierte Ähren | für Mehltau |
| Stück/Parzelle | |||
| 1 | 53,6 | 50,5 | 3,64 |
| 2 | 56,7 | 3,3 | 2,11 |
| 3 | 54,8 | 49,3 | 0,85 |
| 4 | 55,0 | 8,7 | 3,13 |
| 5 | 55,2 | 6,5 | 0,49 |
| 6 | 56,3 | 5,3 | 0,56 |
| 7 | 54,9 | 10,2 | 0,68 |
| 8 | 56,9 | 2,3 | 2,91 |
| 9 | 57,8 | 0,0 | 2,30 |
| 10 | 56,9 | 0,0 | 2,02 |
| 11 | 57,7 | 0,0 | 0,57 |
| 12 | 57,2 | 3,0 | 0,51 |
| 13 | 56,9 | 0,0 | 0,66 |
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Zuckerrübe Im Laboratorium wurde Zuckerrübensaatgut mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliertauf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80WP, mit Benguinox (1,4-Benzochinon-N-benzoylhydrazonoxim) sowie mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung 1/1 125g/t Saatgut
3) Verbindung 1/1 250g/t
4) Verbindung 1/1 500g/t
5) Verbindung l/l 1000g/t
6) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t
7) Benguinox 50g/t
8) Benguinox 100g/t
9) Benguinox 200g/t
10) Benguinox 400g/t
11) Benguinox 800g/t
12) Verbindung 1/1 125g/t + Benguinox 800g/t
13) Verbindung 1/1 125g/t + Benguinox400g/t
14) Verbindung 1/1 250g/t + Benguinox400g/t
15) Verbindung 1/1 250 g/t + Benguinox 200 g/t
16) Verbindung 1/1 500g/t + Benguinox 200g/t
17) Verbindung 1/1 500g/t + Benguinox 100g/t
18) Verbindung 1/1 1 OOOg/t + Benguinox 100g/t
19) Verbindung 1/1 1 OOOg/t + Benguinox 50g/t
20) Verbindung 1/1 500g/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Benguinox 50g/t
21) Verbindung 1/1 250g/t + Chelocarb 80WP 0,75gk/t + Benguinox 50g/t
22) Verbindung 1/1 750g/t + Chelocarb 80WP0,5kg/t + Benguinox 50g/t
23) Verbindung 1/1 250g/t + Chelocarb 80WP 0,5kg/t + Benguinox 200g/t
24) Verbindung 1/1 500g/t + Chelocarb80WP0,25kg/t + Benguinox400g/t
Nach dem Beizen wurden jeweils 10 abgeschliffene Körner in Blumentöpfe von 12cm Durchmesser gesät. Der Boden wurde bei 70-90% Wasserkapazität und einer Temperatur von 6-8°C gehalten, weil das günstige Lebensbedingungen für die pilzlichen Keimschädlinge der Zuckerrübe (Pythium spp., Rhizochtonia spp.) sind. Ausgewertet wurde die Auflaufrate in %. Die Durchschnittsergebnisse der in 20 Wiecerholungen vorgenommenen Untersuchung sind in der Tabelle X zusammengefaßt.
Die Daten der Tabelle X zeigen, daß die prozentuale Auflaufrate besser wird, wenn eines der drei Mittel eingesetzt wird. Die Auflaufrate wird noch besser, wenn mit einer zwei Wirkstoffe enthaltenden Kombination gearbeitet wird, und sie erreichen ihr Maximum, wenn mit drei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen gebeizt wird.
| Nr. der | Auflauf | Nr. der | Auflauf | Nr. der | Auflauf |
| Behandlung | % | Behandlung | % | Behandlung | % |
| 1 | 37,9 | 9 | 43,2 | 17 | 85,2 |
| 2 | 49,8 | 10 | 53,2 | 18 | 81,3 |
| 3 | 63,1 | 11 | 60,9 | 19 | 82,5 |
| 4 | 69,4 | 12 | 88,6 | 20 | 90,2 |
| 5 | 52,3 | 13 | 87,9 | 21 | 87,1 |
| 6 | 57,6 | 14 | 83,2 | 22 | 89,3 |
| 7 | 36,5 | 15 | 81,6 | 23 | 80,4 |
| 8 | 40,7 | 16 | 84,1 | 24 | 87,6 |
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Reis
Die aus dem vorher gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden auf Parzellen einer Fläche von 25 m2 untersucht. Das Saatgut wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 aus Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17), mit Tachigaren 70 (70% 3-Hydroxy-5-methylisoxazol), mit Chelocarb 80WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung 1/1 1,0 kg/t Saatgut
3) Tachigaren 70 3,0kg/t
4) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t
5) Verbirrdung 1/1 0,5kg/t + Tachigaren 70 1,5kg/t
6) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Tachigaren 70 1,0kg/t
7) Verbindung 1/1 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0 kg/t
8) Verbindung 1/1 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0 kg/t + Tachigaren 70 1,0kg/t
Die aus dem gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden im 2-Blattstadium wie folgt ausgewertet: auf jeder Parzelle wurden die pro 10 χ 1 laufenden Meter aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Höhe von 50 Pflanzen wurde gemessen, und zur Erntzeit wurde der Ernteertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle Xl zusammengefaßt.
| Nr. der | Pflanzen pro | Höhe | Ernteertrag |
| Behandlung | lfd.m | (cm) | t/ha |
| 1 | 55,2 | 5,5 | 4,02 |
| 2 | 58,9 | 5,8 | 4,17 |
| 3 | 60,3 | 5,8 | 4,20 |
| 4 | 58,6 | 5,6 | 4,11 |
| 5 | 62,9 | 5,9 | 4,49 |
| 6 | 66,3 | 5,9 | 4,30 |
| 7 | 61,8 | 5,7 | 4,35 |
| 8 | 68,8 | 5,9 | 4,58 |
Aus den Daten der Tabelle Xl ist ersichtlich, daß alle der eingesetzten Mittel das Auflaufen von Reis verbesserten, seine anfängliche Entwicklung förderten und auf diese Weise zu einer Erhöhung des Ertrages führten.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Sonneblume
Die aus dem vorhergebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80 WP, Ju-Knol (Gibberellinsäure + Borsäure) beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung 1/1 1,0kg/t
3) Chelocarb 80WP 2,0kg/t
4) Ju-Knol 5,11 g/t
5) Verbindung 1/1 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
6) Verbindung 1/1 0,25kg/t+Chelocarb80WP 1,5kg/t + Ju-Knol 5,11g/t
7) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Chelocarb80WP0,5kg/t+
8) Verbindung 1/1 0,25kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
9) Verbindung 1/1 0,50kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
10) Verbindung 1/1 0,75 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
11) Verbindung 1/1 1,00kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
In einer sterilen Feuchtkammer wurde die Keimfähigkeit an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden pro Parzelle 200 Körner ausgesät. Als die ersten Folgeblätter (das erste Blattpaar) erschienen waren, wurden die aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Im 6-8-Blattstadium wurde die Höhe gemessen. Die Ergebnisse sind in derTabelle XII angegeben.
| Nr. der | Keimfähigkeit | Zahl der Pflanzen | durchschnitt |
| Behandlung | % | pro Parzelle | liche Höhe cm |
| 1 | 89 | 136 | 38,2 |
| 2 | 94 | 142 | 41,7 |
| 3 | 95 | 143 | 40,3 |
| 4 | 97 | 142 | 44,2 |
| 5 | 97 | 150 | 52,8 |
| 6 | 96 | 146 | 48,7 |
| 7 | 97 | 145 | 51,2 |
| δ | 96 | 141 | 46,1 |
| 9 | 97 | 143 | 48,2 |
| 10 | 96 | 143 | 49,7 |
| 11 | 97 | 144 | 48,6 |
Aus den Daten derTabelle XII ist ersichtlich, daß die Anzahl der Pflanzen ansteigt und die anfängliche Entwicklung beschleunigt wird, wenn man zum Beizen die fungiziden Mittel (das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 17 beziehungsweise Chelocarb 80WP) zusammen mit einem keimstimulierenden Mittel (Ju-Knol) in Form von zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen verwendet.
Untersuchung der fungiziden Wirkung an Saatkartoffeln Zur Herstellung von Saatkartoffeln vorgesehene Kartoffelknollen wurden mit 2-(1'-Methyl-n-butoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospolan (Verbindung Nr. 62 gemäß Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80WP, mit Sayfos 80 (Dimethyldiamino-triazinylmethyl-dithiophosphat), Rhizolex 25 FL (2,6-DiChIOr-P-IoIyI-O7O-dimethylphosphorthioat) beziehungsweise Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung 1/62 1,0 kg/t
3) Chelocarb 80WP 2,0kg/t
4) Sayfos 80 1,0kg/t
5) Rhizolex 25FL 1,0kg/t
6) Verbindung I/62 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t
7) Verbindung I/62 0,5kg/t + Rhizolex 25FL 0,5l/t
8) Verbindung I/62 0,25kg/t + Sayfos 80 0,25kg/t
9) Verbindung I/62 0,50kg/t + Sayfos 800,50kg/t
10) Verbindung I/62 1,0 kg/t + Sayfos 80 1,0 kg/t +
11) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Sayfos 80 1,0kg/t
12) Verbindung I/62 0,75kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Sayfos 80 0,75kg/t
13) Verbindung I/62 1,0kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Sayfos 80 0,5kg/t
Die Mittel wurden auf die Oberfläche der Knollen gesprüht. Die Kartoffeln wurden gesetzt, und als die Triebe 5-8cm hoch waren, wurde der prozentuale Anteil der von Blattläusen befallenen Kartoffelpflanzen bestimmt. Pro Parzelle wurde an 100 unterirdischen Trieben das Ausmaß der von Rhizotonia verursachten Stielfäule ermittelt. Zur Bonitierung der Schäden wurde die im Beispiel 25 angegebene, von 0 bis 6 reichende Wertskala angewendet und aus den erhaltenen Werten der Infektionsindex errechnet. Zum Erntezeitpunkt wurde der Ernteertrag ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIII zusammengestellt.
| Nr. der | Befall mit Blatt | Fj (Infektions | Ertrag |
| Behandlung | läusen, % | index) | t/ha |
| 1 | 23 | 0,14 | 50,7 |
| 2 | 24 | 0,06 | 52,3 |
| 3 | 25 | 0,11 | 50,9 |
| 4 | 5 | 0,16 | 50,1 |
| 5 | 26 | 0,04 | 54,9 |
| 6 | 26 | 0,05 | 53,4 |
| 7 | 25 | 0,02 | 56,1 |
| 8 | 9 | 0,13 | 50,9 |
| 9 | 6 | 0,09 | 51,3 |
| 10 | 0 | 0,07 | 53,2 |
| 11 | 0 | 0,06 | 52,3 |
| 12 | 0 | 0,06 | 54,0 |
| 13 | 3 | 0,04 | 53,9 |
Aus den Daten der Tabelle XIII ist ersichtlich, daß die neben dem Wirkstoff I/62 noch einen oder zwei weitere Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen die Kartoffeln vor einem frühen Befall mit Blattläusen schützten und die Stielfäule zurückdrängten. Als Ergebnis dieser Schutzfunktion ist der Ertrag höher.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten des Ölleins
Auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 wurden die aus vorher gebeiztem Saatgut aufgelaufenen Leinpflanzen untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(1'-Methyl-2'-chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 10 gemäß Tabelle I, formuliertauf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80WP, Agrocit 50WP, Chinofur 40FW (40% 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat) beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung 1/10 1,0kg/t
3) Chelocarb80WP2,0kg/t
4) Agrocit 50WP 2,0kg/t
5) Chinufur40FW5,0l/t
6) Verbindung 1/10 1,0kg/t + Chinufur40FW5,0l/t
7) Verbindung 1/10 0,5 kg/t + Chelocarb 80WP 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW 5,0l/t
8) Verbindung 1/10 0,5kg/t + Agrocit 50WP 1,0kg/t + Chinufur 40FW 5,0l/t
Die gebeizten Samenkörner wurden ausgesät, die aufgelaufenen Pflanzen wurden im Keimblattstadium wie folgt ausgewertet: Auf jeder Parzelle wurden die auf 5 χ 1 lfd. Meter aufgelaufenen Pflanzen, ferner die vom Leinfloh angenagten Pflanzen gezählt und bezogen auf die unbehandelte Kontrolle in Prozent ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIV zusammengestellt.
| Nr. der | Anlauf, % | vom Leinfloh ange |
| Behandlung | nagte Pflanzen, % | |
| 1 | 100 | 100 |
| 2 | 132 | 104 |
| 3 | 124 | 109 |
| 4 | 139 | 109 |
| 5 | 97 | 5 |
| 6 | 147 | 0 |
| 7 | 161 | 0 |
| 8 | 173 | 2 |
Aus den Daten der Tabelle ist gut ersichtlich, daß die die Verbindung 1/10 neben einem oder zwei weiteren Wirkstoffen enthaltenden Mittel sowohl bezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel die prozentuale Auflaufrate erhöhte und vor Schädigung durch den Leinfloh schützten.
Fungizide Wirkung gegen Pilskrankheiten des Winterweizens
Auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 wurde die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen die Mehltaukrankheiten des Getreides und die durch Fusarium verursachten Ährenkrankheiten an Winterweizen untersucht. Die Pf lanzen wurden zur Zeit der Blüte mit Chelocarb 80WP, Chinoin Fundazol 50WP (50% i-Butylcarbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat), mit der gemäß Beispiel 17 formulierten Verbindung 1 der Tabelle I beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel behandelt. Im einzelnen wurden folgende Behandlungen vorgenommen:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Chinoin Fundazol 50WP 1,0kg/ha
3) Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha
4) Verbindung 1/1 2,0kg/ha
5) Verbindung 1/1 1,0kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha
6) Verbindung 1/1 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha
7) Verbindung 1/1 1,75kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,5kg/ha
8) Verbindung 1/1 1,50kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,75kg/ha
9) Verbindung 1/1 0,25kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha
10) Verbindung 1/1 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha
11) Verbindung 1/1 0,75kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,5kg/ha
12) Verbindung 1/1 1,0kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha
Der Befall mit Mehltau wurde unmittelbar vor der Behandlung beziehungsweise eine Woche nach der Behandlung ermittelt, indem an je 100 produktiven Halmen pro Blattetage auf Grund der von 0 bis 6 reichenden Bonitierungsskala der Infektionsindex berechnet wurde.
Zur Zeit der Milchreife wurde die Wirksamkeit gegen die Fusariumkrankheit der Ähren durch Auszählen der die Krankheitssymptome zeigenden Ähren auf einer Probefläche von 5x 1 m2 ermittelt. Nach der Ernte wurde auch an je 200 Körnern die innere Infektion ermittelt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XV zusammengestellt.
| Nr der | Infektionsindex | vonFusanum | befallene |
| Behandlung | Mehltau | befallene Ähren | Korner, % |
| 1 | 2,60 | 7,60 | 39,0 |
| 2 | 1,03 | 3,20 | 11,0 |
| 3 | 2,72 | 3,50 | 16,0 |
| 4 | 1,11 | 2,40 | 12,0 |
| 5 | 1,28 | 1,20 | 7,0 |
| 6 | 1,33 | 1,40 | 8,0 |
| 7 | 0,54 | 0,74 | 5,0 |
| δ | 0,22 | 0,53 | 2,0 |
| 9 | 0,81 | 1,10 | 3,0 |
| 10 | 0,46 | 0,51 | 2,0 |
| 11 | 0,33 | 0,39 | 3,0 |
| 12 | 0,25 | 0,31 | 2,0 |
Die Daten der Tabelle XV zeigen, dasdieerfindungsgemaßen Mittel, die die Verbindung 1/1 und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 1 und 1 2, die Verbindung 1/1 und das Benomil im Verhältnis (3,5 1)-(1 2) und die Verbindung 1/1, das Benomil und den Komplex im Verhältnis (1 1 4)-(2 1 2) enthalten, synergistisch wirkende Mittel sind und die Mehltau- bzw Fusariuminfektion des Winterweizens beträchtlich vermindern
Untersuchung der fungiziden Wirkung an Apfelbäumen
Die Wirkung dererfindungsgemaßen Mittel gegen Apfelmehltau und Apfelschorf wurde in einer Apfelplantage auf aus je 5 Bäumen bestehenden Parzellen untersucht Die Spruhbehandlung wurde begonnen, als die Blutenknospen rot wurden und dann alle 10-14 Tage wiederholt Zur Behandlung wurden Karathane LC (350g/l 6-(1-Methylheptyl)2,4-dimtrophenycrotonat, Chmoin Fundazol 50WP, Chelocarb 80 WP, 2-(2'-Chlorathoxy)-2-thio-5-methyl-oxathiaphospholan (Verbindung Nr 4 von Tabelle I, formuliert auf die irn Beispiel 17 beschriebene Weise) beziehungsweise die Kombinationen der aufgeführten Mittel verwendet Folgende Behandlungen wurden vorgenommen
1) unbehandelte Kontrolle
2) Karathane LC0,5l/ha
3) Chmoin Fundazol 50WP, 1,0kg/ha
4) Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha
5) Verbindung I/4 1,0kg/ha
6) Verbindung I/4 0,5kg/ha + Karathane LC 0,25l/ha
7) Verbindung I/4 0,5kg/ha + Chmoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,5kg/ha
8) Verbindung I/4 0,75 kg/ha + Chmom Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP kg/ha
Der Befallsgrad wurde, als das grüne Obst nußgroß war, und nach der letzten Behandlung auf die im Beispiel 25 beschriebene Weise ermittelt Die gemessenen und errechneten Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt Aus der Tabelle XVI geht hervor, daß Karathane LC nur gegen Mehltau, Chelocarb 80WP nur gegen den Apfelschorf wirksam ist, die erfindungsgemaßen, eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychmolatJ-fdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis (1 1 3)-(1,5 1 3) enthaltenden Mittel jedoch gegen beide Krankheiten wirken Auch die Kombination aus Karathane LC und der Verbindung der allgemeinen Formel I zeigt eine gute Wirkung
| Nr der | Apfelschorfbefall' | % | Mehltau | Infektionsindex |
| Behandlung | Blatter | Obst | Befall % | 1,16 |
| 1 | 28,5 | 68,7 | 97,2 | 0,32 |
| 2 | 27,2 | 67,9 | 29,7 | 0,56 |
| 3 | 7,9 | 12,5 | 33,5 | 1,25 |
| 4 | 4,7 | 11,9 | 96,9 | 0,60 |
| 5 | 7,6 | 13,1 | 38,9 | 0,19 |
| 6 | 7,4 | 14,0 | 13,5 | 0,27 |
| 7 | 4,2 | 10,3 | 18,2 | 0,23 |
| 8 | 2,9 | 8,2 | 15,9 | |
Untersuchung der fungiziden Wirkung in einer Weinpflanzung die Wirksamkeit der erfindungsgemaßen Mittel wurde in einer Weinpflanzung mit 25 Weinstocken untersucht Es handelte sich um Zwillingsstocke in Erziehung am Hochspalier Die Untersuchung erstreckte sich auf Personospora, Mehltau und Graufaule Die Behandlung gegen Mehltau und Peronospora wurde begonnen, als die Triebe 6-8 Blatter aufwiesen, und bis zur beginnenden Reife der Trauben (Farbänderung) alle 14 Tage wiederholt Die Behandlung gegen Graufaule ist an pflanzenphanologische Zustande gebunden behandelt wird nach der Blute, dann, wenn sich die Trauben „geschlossen" haben (d h nicht mehr aus luftig angeordneten kleinen Beeren bestehen) und schließlich, wenn das Obst zu reifen beginnt Behandelt wurde mit 2-(1'-Methyl-2'-chlorathoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 10 der Tabelle !,formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chmom Fundazol 50 WP, Thiovit S (80% Schwefel), Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel Folgende Behandlungen wurden vorgenommen
1) unbehandelte Kontrolle
2) ThiovitS3,0kg/ha
3) Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha
4) ChinoinFundazol50WP1,5kg/ha
5) Verbindung 1/10 1,0kg/ha
6) Verbindung 1/10 1,0kg/ha +Thiovit S 2,0 kg/ha
7) Verbindung 1/10 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 1,0kg/ha
8) Verbindung 1/10 1,0kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha
9) Verbindung 1/10 0,5kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 1,0kg/ha
10) Verbindung 1/10 0,5kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha
11) Verbindung 1/10 0,75kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,75kg/ha + Chelocarb 80WP 1,5kg/ha
Zur Auswertung wurde im Falle des Mehltaus undderPeronospora-lnfektion das Laub, im Falle der Graufäule wurden die Trauben untersucht. Zur Bonitierung wurde die Skala gemäß Beispiel 25 herangezogen, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektionsindex berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVII zusammengefaßt.
| Nr. der | Peronospora | Infektionsindex | an Blättern | 1,82 | 3,93 | Graufäule |
| Behandlung | Mehltau | 1,89 | 0,33 | an Trauben | ||
| 0,41 | 3,41 | 0,50 | ||||
| 1 | 1,35 | 0,22 | 0,52 | |||
| 2 | 0,48 | 0,26 | 0,48 | |||
| 3 | 0,42 | 0,11 | 0,28 | |||
| 4 | 0,29 | 0 | 0,37 | |||
| 5 | 0,30 | 0,04 | 0,35 | |||
| 6 | 0,46 | 0,02 | 0,11 | |||
| 7 | 0,18 | 0,09 | 0,18 | |||
| 8 | 0,11 | 0,08 | 0,14 | |||
| 9 | 0,20 | |||||
| 10 | 0,18 | |||||
| 11 | ||||||
Aus den Daten der Tabelle XVII geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und das Benomil im Verhältnis (2:1)—(1:2) beziehungsweise die Verbindung der allgemeinen Formel (I), das Benomil und den Zink- Mangan-Komplex von (e-Oxychinolatl-ldimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1:1:2 enthalten, erfolgreich gegen die Krankheiten des Weines eingesetzt werden können. Die häufigsten und schwersten Blatt- und Traubenkrankheiten konnten sich an den behandelten Stöcken nicht entwickeln, nachdem diese mit den erwähnten Kombinationen behandelt worden waren. Gleichzeig mit der Auswertung derfungiziden Wirkung wurde für jede Behandlung an 100 Blätternder Befall mit Blattmilben überprüft. Die erfindungsgemäßen Mittel dezimierten auch die Blattmilben ganz bedeutend. Als besonders geeignet erwies sich die Kombination der Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit Thiovit S (Behandlung 6).
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten des Winterweizens
Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 mit der Weizensorte Jubilejnaja 50 vorgenommen, deren Keimfähigkeit 92 % betrug und deren innere Infektion mit Fusarium spp. bei 10,5 % lag. Zum Beizen wurden das Mittel gemäß Beispiel 7 und zum Vergleich Quinolate V-4X[15%Kupferoxychinolat + 50%2,3-Dihydro-6-methyl-5-carboxanilido-1,4-oxatiin (5,6)] verwendet.
Nach dem Auflaufen, als die Pflanzen 2—4 Blätter hatten, wurden auf jeder Parzelle die auf 5 χ 1 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen ausgezählt. Ferner wurde auf jeder Parzelle die Höhe von 100 aufeinander folgenden Pflanzen gemessen. Im Laboratorium wurde die Infektion von je 200 Körnern durch 10tägiges Inkubieren in der sterilen Feuchtkammer bei 2O0C ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVIII zusammengestellt.
Aus den Daten der Tabelle XVIII geht hervor, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 7 in einer Dosis von 2,0 kg/ha ein ebenso gutes Beizmittel ist wie das in der Praxis verbreitet angewendet Quinolate V-4X.
| Behandlung | Dosis | Laboratoriu mstest % | Freilandversuch | Höhe |
| kg/t | Fusarium Alternaria | Pflanzen/m | cm | |
| spp. spp. | ||||
unbehandelte
Kontrolle -
(Beispiel 7) 1,0
(Beispiel 7) 2,0
(Beispiel 7) 3,0
Quinolate
V-4X 2,0
| 10,5 | 20,5 | 51,4 | 7,9 |
| 6,5 | 8,5 | 53,5 | 8,1 |
| 1,0 | 0 | 58,5 | 8,3 |
| 0 | 0 | 57,2 | 7,8 |
| 1,0 | 0,5 | 57,8 | 8,1 |
Fungizide Wirkung gegen die Ährenfusariose des Winterweizens
Winterweizen der Sorte MV-8 wurde auf 40m2 großen Parzellen mit dem Mittel gemäß Beispiel 12 und zum Vergleich mit Kolfugo 25 FW [25% 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol] besprüht, wobei zum Ausbringen eine Wassermenge von 500l/ha verwendet wurde. Zum Erntezeitpunkt wurde an Hand von je 100 Ähren die Ährenfusariose bestimmt und auf die im Beispiel 25 erläuterte Weise der Infektionsindex errechnet. Auch die innere Fusariuminfektion der Körner wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIX zusammengefaßt.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 12 bereits in einer Dosis von 1,01/ha gegen die Ährenfusariose und gegen die innere Infektion mit Fusarium spp. von Winterweizen einen wesentlich besseren Schutz bietet als das in der Praxis für den gleichen Zweck verbreitet angewendete Mittel Kolfugo 25FW in einer Dosis von 1,5l/ha.
| Behandlung | Dosis | Infektionsindex Fi | innere Infektion |
| l/ha | der Ährenfusariose | mit Fusarium | |
| spp.% | |||
| unbehandelte | |||
| Kontrolle | — | 1,12 | 19,75 |
| 60FWgemäß | |||
| Beispiel 12 | 0,5 | 0,85 | 10,2 |
| 60 FW gemäß | |||
| Beispiel 12 | 1,0 | 0,41 | 3,5 |
| 60 FW gemäß | |||
| Beispieli 2 | 1,5 | 0,10 | 2,0 |
| Kolfugo 25 FW | 1,5 | 0,58 | 7,5 |
Fungizide Wirkung gegen Kartoffelpest
Auf Parzellen der Größe von 75m2 wurden Kartoffeln der Sorte Gracia gelegt. Die Pflanzen wurden zu Beginn der Knospenzeit zur Vorbeugung gegen die Kartoffelpest (Phytophthora infestans) mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 10 und zum Vergleich mit Dithane M-45 (80% Mangan-zink-äthylen-bis-dithiocarbamat) gesprüht, wobei zum Ausbringen eine Wassermenge von 500 l/ha Verwendung fand. Die Behandlungen wurden noch viermal, in 14tägigen Abständen wiederholt. Die Auswertung fand 2 Wochen nach der letzten Behandlung statt. Bonitiert wurde an Hand der von 0 bis 6 reichenden Wertskala, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektionsindex berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XX angegeben.
Behandlung Dosis Infektionsindex F;
unbehandelte Kontr. - 2,37
50FW(BeispieM0) 2,0 0,84
50FW(BeispieM0) 3,0 0,59
50FW(Beispiel10) 4,0 0,52
Dithane M-45 2,0 0,98
Die Daten der Tabelle zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 10 schon in einer Dosis von 2 l/ha gegen die Kartoffelpest wirksamer ist als das bekannte und für den gleichen Zweck verbreitet angewendete Dithane M-45.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Mais
Auf Parzellen der Größe von 15 m2 wurde Mais der Sorte Pi 3732 ausgesät. Das Saatgut war vorher mit den Mitteln gemäß Beispiel 5 beziehungsweise Beispiel 6 gebeizt worden. Zum Vergleich wurde die Kombination von Orthocid 50WP (50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid) und Agrocit 50WP (50% i-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat) verwendet. Die Wirkung des Beizens wurde im Nagelstadium (wenn der Maiskeim aus der Erde schaut wie ein verbogener Nagel), im 2-Blatt-Stadium und im 4-Blatt-Stadium der Maispflanzen untersucht. Auf jeder Parzelle wurde die Anzahl der aus 100 Körnern aufgelaufenen Pflanzen bestimmt. Im 2-Blatt-Stadium wurde die Höhe der Pflanzen gemessen. Die Keimfähigkeit in Prozent und die innere Fusarium spp. Infektion der Körner wurden unter Laboratoriumsbedingungen ermittelt (an je 200 Körnern). Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXI zusammengestellt.
Behandlung Dosis Keimfähigkeit Fusarium- Auflauf Höhe in %
kg/t % infektion % % d.Kontr.cm
| unbehandelt | - | 98,5 |
| 50WP (Beispiel 5) | 1,0 | 99,0 |
| 50WP (Beispiel 5) | 2,0 | 98,5 |
| 50 WP (Beispiel 5) | 4,0 | 97,5 |
| 50WP (Beispiel 6) | 1,0 | 98,0 |
| 50WP (Beispiel 6) | 2,0 | 99,0 |
| 50WP (Beispiel 6) | 4,0 | 98,0 |
| Orthocid50WP | 1,0 | |
| + | + | 99,0 |
| Agrocid50WP | 1,0 |
| 10,5 | 82,5 | 7,9 | 100 |
| 5,5 | 90,0 | 8,3 | 101 |
| 1,0 | 94,0 | 8,6 | 105 |
| 1,0 | 94,0 | 7,9 | 109 |
| 2,5 | 92,5 | 8,5 | 100 |
| 0 | 95,0 | 8,9 | 108 |
| 0 | 95,0 | 8,3 | 109 |
| 4,5 | 90,5 | 8,0 | 105 |
Aus den Daten der Tabelle XXI ist gut ersichtlich, daß die Mittel gemäß den Beispielen 5 und 6 der vorliegenden Erfindung genauso gute beziehungsweise bessere Beizmittel sind als die Kombination der allgemein bekannten Mittel Orthocid 50 WP und Agrocid 50 WP. Sie vernichteten die Pilzschädlinge auf dem Saatgut, verbesserten die prozentuale Auflaufrate bedeutend und förderten die Entwicklung der Pflanzen im Frühstadium.
Fungizide Wirkung gegen Apfelmehltau
Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 6 gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Rhodosphaera leucotricha) wurde in einer Apfelpflanzung an pro Behandlung je 10 Bäumen untersucht. Als Vergleichssubstanzen fanden das Mittel gemäß Beispiel 18, ferner Sulfur 900 FW (900g/l Schwefel) und Chinoin Fundazol 50 WP (50% Benomil) Verwendung. Zum Ausbringen wurde eine Wassermenge von 1 000 Liter/ha eingesetzt. Mit den Behandlungen wurde vor der Blüte (Mausohrstadium) begonnen, und bis zum Beginn der Obstreife, insgesamt neunmal, wurde in Abständen von 14 Tagen behandelt. Ausgewertet wurde 10 Tagenach der letzten Behandlung, indem an je 250 Trieben mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Ausmaß des Mehltaubefalls festgestellt wurde. Der Befall wurde in Prozent der unbehandelten Kontrolle sowie als Infektionsindex ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXII zusammengestellt.
| Behandlung | Dosis | Befall in % der | Infektions |
| I bzw. kg/ha | Kontrolle | index F, | |
| unbeh. Kontr. | _ | 100 | 2,0 |
| 50 WP (Beispiel 6) | 2,0 | 28 | 0,61 |
| 50WP (Beispiel 6) | 1,5 | 35 | 0,74 |
| 50 EC (Beispiel 18) | 2,0 | 71 | 1,15 |
| 50 EC (Beispiel 18) | 1,5 | 76 | 1,20 |
| Sulfur 900 FW | 4,0 | 85 | 1,40 |
| Fundazol 50 WP | 2,0 | 57 | 1,02 |
| Fundazol 50 WP | 1,5 | 61 | 1,04 |
Aus der Tabelle XXII kann einesteils entnommen werden, daß von den untersuchten Mitteln das Mitte) gemäß Beispiel 6 der Erfindung bei weitem am wirksamsten gegen Mehltau ist, zum anderen, daß dieses Mittel, das das systematisch wirkende Benomil und die kontaktwirksame Verbindung 1/1 enthält, ein synergistisches fungizides Mittel ist.
Fungizide Wirkung gegen die Graufäule an Wein
Auf Parzellen einer Fläche von 30 m2 wurden an mittelhohen Spalieren gezogene Weinstöcke mit dem Mittel gemäß Beispiel 11 der Erfindung gegen die Graufäule (Botrytis cinerea) behandelt. Als Vergleichssubstanzen wurden das Mittel Rovral 25 FW (25% 1 -Isopropylcarbamoyl-S-fS^-dichlorphenyO-hidantoin), Chinoin Fundazol 50 WP sowie das Mittel gemäß Beispiel 18 verwendet. Die erste Behandlung fand gegen Ende der Blütezeit statt, dann wurde alle 10-14 Tage, insgesamt siebenmal, erneut behandelt, wobei zum Ausbringen 1000 l/ha Wasser eingesetzt wurden. Die Auswertung fand Mitte August beziehungsweise Ende September statt, indem auf jeder Parzelle an4x 50 Trauben mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala der Befallsbestimmt und dann aus diesem der Infektionsindex Fi berechnet wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XXIlI zusammengestellt.
Tabelle XXIII
| Behandlung | Dosis | Infektionsindex F | Ende |
| I bzw kg/ha | Mitte | September | |
| August | 0,51 | ||
| unbehandelte Kontrolle | - | 0,31 | 0,26 |
| 50WP (Beispiel 11) | 1,0 | 0,17 | 0,09 |
| 50WP (Beispiel 11) | 2,0 | 0,06 | 0,13 |
| Rovral25FW | 2,0 | 0,08 | 0,20 |
| Chinom Fundazol 50 WP | 2,0 | 0,13 | 0,35 |
| 50EC(Beispiel18) | 2,0 | 0,22 | |
Aus den Daten der Tabelle XXIII kann entnommen werden, daß das Mittel gemäß Beispiel 11 in der Wirkung die beiden Einzelverbindungen, die es als Wirkstoffe enthalt, weit übertrifft, d h daß zwischen dem Benomil und der Verbindung 1/1 eine synergistische Wirkung entsteht
Fungizide Wirkung gegen Apfelschorf
Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 4 wurde in einer Apfelpflanzung gegen den Erreger des Apfelschorfs (Ventuna inaegualis) an je 5 Bäumen untersucht Als Vergleichssubstanzen fanden Polyram Combi (80% Zinkkomplex von Polyathylenthiuramdisulfid), Chelocarb 80WP und das Mittel gemäß Beispiel 18 Verwendung Die eine mittlere Stammdicke aufweisenden Baume der Sorte Starking wurden unter Einsatz einer Wassermenge von 1 000 l/ha mit den einzelnen Mitteln beginnend im Mausohrstadium bis zur beginnenden Obstreife alle 14 Tage, insgesamt zehnmal besprüht Gegen Ende des ersten und dann gegen Ende des zweiten Sproßwachstums wurden fur jede Behandlung an je 100 Blattern mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Ausmaß des Befalls in Prozent und der Befallsindex F bestimmt Auf die gleiche Weise wurden pro Behandlung 50 Apfel ausgewertet Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXIV zusammengestellt
| Behandlung | Dosis | Ausmaß des Befalls | F, | % | F, | Obst | F |
| I, kg/ha | Blatter | 1,6 | 46,0 | 1,32 | % | 0,44 | |
| % | 0,05 | 16 | 0,19 | 35,0 | 0,02 | ||
| unbehandelte Kontr | — | 86,0 | 0,08 | 27 | 0,25 | 2,0 | 0,05 |
| 50WP (Beispiel 4) | 3,2 | 3,0 | 0,31 | 30 | 0,38 | 5,0 | 0,16 |
| 50WP (Beispiel 4) | 2,4 | 5,0 | 0,35 | 32 | 0,39 | 15,0 | 0,16 |
| 50WP (Beispiel 4) | 1,6 | 17,0 | 0,37 | 33 | 0,34 | 15,0 | 0,18 |
| Polyram Combi | 2,0 | 23,5 | 0,41 | 40 | 0,39 | 13,0 | 0,20 |
| Chelocarb 80 WP | 2,0 | 21,0 | 20,0 | ||||
| 50EC(Beispiel18) | 3,2 | 29,0 | |||||
Aus der Tabelle XXIV kann entnommen werden, daß das erfindungsgemaße Mittel gemäß Beispiel 4 in einer Dosis von 2,4-3,2 kg/ha gegen den Apfelschorf viel wirksamer ist als das gegen diese Krankheit verbreitet verwendete Polyram Combi beziehungsweise als die einzelnen in ihm enthaltenen Wirkstoffe an sich
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Wintergerste
Auf Parzellen einer Flache von 20m2 wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrankheiten des Winterweizens an Saatgut der Sorte MV-8 untersucht Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 91 %, die innere Infektion mit Fusanumspp 22% Zum Vergleich wurden Kolfugo 25 FW und DithaneM-45 verwendet Pro Hektar wurden 270 kg Saatgut 6cm tief ausgesät Die Pilzmfektion der Korner wurde im Laboratorium durch Inkubieren auf Papaviza-Nahrboden beziehungsweise in der sterilen Feuchtkammer ermittelt Im Freilandversuch wurden aufjeder Parzelle die auf 5 χ 1 lfd m aufgelaufenen Pflanzen gezahlt, von je 100 Pflanzen wurde die Hohe gemessen Die Ergebnisse sind in derTabelle XXV zusammengestellt
| Behandlung | Dosis | Infektion mit | Alternaria | Pflanzen | Pflanzen |
| I, kg/t | Fusanum | % | zahl | hohe | |
| % | 30,5 | prom | cm | ||
| unbehandelte Kontr | _ | 22,0 | 2,0 | 51,2 | 7,9 |
| 45WP (Beispiel 14) | 1,0 | 3,5 | 0,0 | 53,9 | 8,4 |
| 45WP (Beispiel 14) | 2,0 | 0,5 | 0,0 | 60,4 | 8,9 |
| 45 WP (Beispiel 14) | 3,0 | 0,0 | 0,5 | 51,4 | 7,9 |
| Kolfugo 25 FW + Dithane M-45 | 2,0 + 1,0 | 2,5 | 50,2 | 8,9 | |
Die Daten derTabelle XXV zeigen deutlich, daß das erfindungsgemaße Mittel gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrankheiten von Winterweizen außerordentlich erfolgreich eingesetzt werden kann Schon in einer Dosis von 1,0 kg/t ist es annähernd so wirksam wie die in der Praxis häufig verwendete Kombination aus Kolfugo 25 FW und Dithane M-45 Das gunstigste Ergebnis wurde erzielt bei einer Anwendung des Mittels gemäß Beispiel 14 in einer Dosrs von 2,0 kg/t
Fungizide Wirkung gegen die Kei'mkrankheiten von Mais
Die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 wurde im Gewächshaus an Saatgut der Sorte Pioneer 3747 SC untersucht.
Als Vergleichssubstanzen dienten Chelocarb 80WP, Chinoin Fundazol 50WP und das Mittel gemäß Beispiel 18. Der Befallsgrad des Saatgutes wurde nach dem Beizen durch Inkubieren auf Papavizas-Nährboden an je 200 Körnern untersucht. In 8 Wiederholungen wurden je 10 Körner in Blumentöpfen ausgesät; bestimmt wurde die prozentuale Auflaufrate und 14 Tage nach der Aussaat die Höhe der Pflanzen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXVI zusammengestellt.
Die Daten der Tabelle XXVI zeigen deutlich, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrankheiten von Mais wesentlich wirksamer ist als die Mittel, die jeweils nur einen der drei Wirkstoffe der Kombination enthalten. Zwischen den drei Wirkstoffen tritt demnach Synergismus auf.
| Behandlung | Dosis | Infektion mit | Aufiauf- | Pflanzenhöhe | % |
| I; kg/t | Fusariumspp. % | rate,% | cm | 100 | |
| unbehandelte Kontr. | - | 44,0 | 72 | 19,5 | 106 |
| 55WP (Beispiel 15) | 1,0 | 7,0 | 79 | 20,6 | 110 |
| 55WP (Beispiel 15) | 1,5 | 0 | 85 | 21,5 | 113 |
| 55WP (Beispiel 15) | 2,0 | 0 | 90 | 22,0 | 104 |
| Chelocarb 80WP | 1,4 | 6,0 | 80 | 20,3 | 107 |
| Chinoin Fundazol 50 WP | 2,2 | 2,0 | 87 | 20,8 | 93 |
| 50EC(Beispiel18) | 2,2 | 7,0 | 63 | 18,1 | |
Fungizide Wirkung gegen die durch Fusarium verursachte Welke von Nelken Die Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels gemäß Beispiel 13 gegen die durch Fusarium verursachte Welke (Welkekrankheit) der Nelken wurde im Gewächshaus auf Parzellen einer Fläche von 5 m2 untersucht. Als Vergleichsmittel fanden Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50WP und das Mittel gemäß Beispiel 18 Verwendung. Zunächst wurde die im Boden vorhandene Keimzahl von Fusarium spp. bestimmt (es waren 9500 Stück/g). An 50 Nelkenstecklingen wurde der Befallsgrad des Vermehrungsmaterials ermittelt (es waren 4%). Dann wurden die einzelnen Mittel in den Boden eingearbeitet, die Stecklinge wurden gesetzt. Ausgewertet wurde in der 5., 7., 9. und 11.Woche nach dem Setzen. Der Befallsgrad der einzelnen Pflanzen wurde bestimmt und in der Tabelle XXVII angegeben.
Bei der Interpretation der Daten der Tabelle XXVII, d. h. der fungiziden Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 13 und der jeweils nur einen Wirkstoff der Kombination enthaltenden Mittel gegen die durch Fusarium verursachte Welke der Nelken kann festgestellt werden, daß bei gleicher Wirkstoffdosis (4g/m2, das entspricht 20g/m2 20WP, 5g/m2 80WP beziehungsweise 8 ml/m2 50EC) die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination ein Mehrfaches der Wirkung der einzelnen Wirkstoffe betrifft.
Der gleiche Effekt wurde beobachtet, wenn das Mittel gemäß Beispiel 13 in geringeren Dosen verwendet wurde.
Tabelle XXVII
| Behandlung | Dosis | Ausmaß des Befalls % | 7. | 9. | 11. Woche |
| g, ml/m2 | 5. | 6,95 | 8,57 | 9,86 | |
| unbehandelte Kontr. | _ | 0 | 3,92 | 4,66 | 5,75 |
| 20WP (Beispiel 13) | 5,0 | 0 | 1,90 | 2,73 | 3,04 |
| 20WP(BeispieM3) | 10,0 | 0 | 1,32 | 2,20 | 2,82 |
| 20WP(Beispiel13) | 20,0 | 0 | 6,23 | 7,30 | 9,46 |
| Chelocarb 80 WP | 5,0 | 0 | 5,26 | 5,66 | 6,43 |
| Fundazol 50WP | 8,0 | 0 | 4,05 | 5,55 | 6,60 |
| 50EC(Beispiel18) | 8,0 | 0 |
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Erbsen
Auf Parzellen einer Größe von 40m2 wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrankheiten der Erbsen an der Erbsensorte Frila untersucht. Vor dem Beizen betrug die Keimfähigkeit des Saatgutes 95%. Gebeizt wurde mit dem Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Vergleich mit Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45. Zur Auswertung wurden im Laboratorium je 200 Körner in der sterilen Feuchtkammer 10 Tage lang inkubiert, dann wurde der Befall bestimmt. Im Freiland wurden, als die Pflanzen die ersten zwei echten Blätter trugen, auf jeder Parzelle die auf 10x 2 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Anzahl der kranken Pflanzen wurden bestimmt. Schließlich wurde zur Erntezeit der Ernteertrag gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXVIII zusammengefaßt, in der folgende Kennzeichnungen verwendet werden:
1 Fusarium spp.
2 Ascolupta spp.
3 Aspergillus spp.
4 Penicillium spp.
5 Clodosporium spp.
| Behandlung | Dosis | Befall inc | Vo | 3 | 4 | 5 | Pflanzen | krank | Ernte |
| kg/t | 1 | 2 | aufge | t/ha | |||||
| 5,5 | 18 | 9,5 | laufen | 0,4 | |||||
| unbehandelt | _ | 10,7 | 2,5 | 1,5 | 0 | 0 | 33,7 | 0 | 4,63 |
| 55WP(Beispiel15) | 1,0 | 1,0 | 0 | 1,0 | 0 | 0 | 39,0 | 0 | 4,79 |
| 55WP (Beispiele) | 1,5 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 43,6 | 0 | 5,10 |
| 55WP (Beispiel 15) | 2,0 | 0 | 0 | 1,0 | 0 | 0 | 44,2 | 0 | 5,09 |
| Fundazol 50 WP + Dithane M-45 | 1,0 + 1,5 | 1,0 | 0 | 39,8 | 4,88 | ||||
Aus der Tabelle XXVIII ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 15 bereits in einer Dosis von 1,0 kg/t eine ebenso gute fungizide Wirkung zeigt wie die in der 2,5fachen Menge eingesetzte Kombination aus Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45. In einer Dosis von 1,5-2,0 kg/t angewendet vernichtet das Mittel gemäß Beispiel 15 die Krankheitserreger auf dem Saatgut, erhöht die Anzahl der aufgelaufenen Pflanzen und führt dadurch zu einem Anstieg des Ernteertrages.
Fungizide Wirkung in einer Baumwollkultur
Im Gewächshaus wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 16 untersucht. Mit dem Mittel, und zum Vergleich auch mit Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45 wurde Baumwollsaatgut gebeizt. Dann wurden je 10 Samenkörner in Blumentöpfe ausgesät. Am 14.Tag nach der Aussaat wurden die Höhe der Pflanzen und die prozentuale Auflaufrate bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXIX zusammengestellt.
Aus der Tabelle XXIX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 16 schon in einer Dosis von 1,0 kg/t die prozentuale Auflaufrate wesentlich verbesserte und durch Vernichtung der Krankheitserreger günstig auf die anfängliche Entwicklung einwirkte. Mit dem erfindungsgemäßen Mittel konnte bereits in dieser kleinen Dosis ein besseres Ergebnis erreicht werden als mit der in der 2,5fachen Dosis eingesetzten, verbreifet angewendeten Kombination der bekannten Mittel.
| Behandlung | Dosis | Auflaufrate | Höhe der Pflanzen | %d. Kontr. |
| kg/t | % | cm | 100 | |
| unbehandelte Kontr. | _ | 62,0 | 13,2 | 114,4 |
| 80WP(Beispiel16) | 1,0 | 83,0 | 15,1 | 119,7 |
| 80 WP (Beispiel 16) | 2,0 | 92,0 | 15,8 | 108,3 |
| 80WP(BeispieM6) | 3,0 | 85,0 | 14,3 | 112,9 |
| Fundazol 50WP + Dithane M-45 | 1,0+ 1,5 | 81,0 | 14,9 |
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Soja
Die Versuche wurden auf Freilandparzellen einer Fläche von 20 m2 an Soja der Sorte Pi 1677 vorgenommen. Das Saatgut wurde mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Vergleich mit Chinoin Fundazol 50 WP beziehungsweise Dithane M-45 gebeizt. Die Keimfähigkeit wurde im Laboratorium untersucht. Im Freiland wurden, als die Keimblätter und dann zu dem Zeitpunkt, als die ersten drei zusammengesetzten Blättererschienen, auf jeder Parzelle die auf 10x 1 lfd.m aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Bei der zweiten Zählung wurde außerdem noch die Höhe der Pflanzen gemessen. Zum Erntezeitpunkt wurde der Ertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXX zusammengestellt.
Aus den Daten der Tabelle XXX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 15 die Höhe der Sojapflanzen nicht beeinflußt, jedoch die Keimfähigkeit und die prozentuale Auflaufrate und auf diese Weise durch den Ertrag erhöht.
| Behandlung | Dosis | Keim- | Auflaufrate | Höhe | Ernte |
| kg/t | % | Stück/Ifd. m | cm | t/ha | |
| 1. 2. | |||||
| Auswertung |
| unbehandelte Kontr. | — | 82,0 | 15,1 | 15,3 | 9,10 | 3,22 |
| 55WP (Beispiel 15) | 1,0 | 86,0 | 16,9 | 17,0 | 9,05 | 3,30 |
| 55WP(Beispiel15) | 2,0 | 92,0 | 17,4 | 17,3 | 9,00 | 3,45 |
| 55WP (Beispiel 15) | 3,0 | 81,0 | 17,0 | 17,1 | 9,00 | 3,35 |
| Fundazol 50 WP + Dithane M-45 | 1,0+ 1,5 | 86,0 | 16,6 | 16,9 | 9,00 | 3,38 |
Fungizide Wirkung an Sonnenblumen
Die Mittel gemäß den Beispielen 6,11 und 16 sowie zum Vergleich eine Kombination von Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45 wurden in einer Sonnenblumenkultur auf Parzellen von 2ha Fläche erprobt. Die Mittel wurden mit 70l/ha Wasser mittels eines Hubschraubers vom Typ KA-26 ausgebracht. Die Behandlung wurde einmal zu Beginn der Tellerbildung, zum zweiten Mal
zur Zeit der vollen Blüte vorgenommen. Die Auswertung erfolgte vor dem Vertrocknen, durch visuelle Bonitierung von 10x 50 Pflanzen mittels der im Beispiel 25 beschriebenen Skala. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXXI zusammengestellt. Aus den Daten der Tabelle XXXI ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 6 gegen die Tellerkrankheiten der Sonnenblume wirksamer ist als die verbreitet angewendete Kombination von Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45. Die Wirkung der Mittel gemäß Beispiel 11 und 16 wenigstens genausogut wie die Wirkung der bekannten Kombination.
| Behandlung | Dosis | Infektion in ° | 2. | 3. |
| I, kg/ha | 1. | 22,5 | 26,0 | |
| unbehandelt | _ | 3,5 | 3,5 | 4,5 |
| 50 WP (Beispiel 6) | 3,0 | 1,0 | 8,7 | 11,2 |
| 50WP(Beispiel11) | 3,0 | 2,5 | 9,2 | 11,2 |
| 80WP (Beispiel 16) | 2,0 | 2,0 | 9,5 | 11,8 |
| Fundazol50WP + Dithane M-45 | 1,5 + 2,0 | 2,3 | ||
1. Sclerotinia sclerotiorum auf dem Blütenteller
2. Botrytis cinerea auf dem Blütenteller
3. Infektion des Tellers insgesamt
Claims (2)
1. Synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer Gesamtmenge von 10-90 Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1)—(1:10) beziehungsweise (10:1:1)—< 1:10:10) in der Alkoxygruppe gegebenenfalls substituierte
2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I)
R — GH — 0 l\
1J Ч P - 0 - CK - CH - л /μ
1J Ч P - 0 - CK - CH - л /μ
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