DD284403A5 - SYNERGISTIC FUNGICIDAL AGENT WITH TWO OR THREE ACTIVE SUBSTANCES - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
Abstract
Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen. Die Mittel enthalten als Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 10-90 * und in einem Verhaeltnis von * beziehungsweise * in der Alkoxygruppe gegebenenfalls substituierte * der allgemeinen Formel * worin R1, R2, R3 und R4 unabhaengig voneinander fuer Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und X Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe bedeutet, ferner den mit Zink und Mangan im Verhaeltnis 1:1 gebildeten Komplex von * und/oder Benomil (1-Butyl-carbamoyl-benzimidazol-2-methyl-carbamat). Formel (I){synergistisch, fungizide Mittel; * * Benomil; Traegerstoffe; Dispergiermittel}The invention relates to synergistic fungicidal agents with two or three active ingredients. The agents contain as active ingredient in a total amount of 10-90 * and in a ratio of * and * in the alkoxy optionally substituted * of the general formula * wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, alkyl group having 1-6 carbon atoms , Alkenyl group having 2-6 carbon atoms or alkynyl group having 2-6 carbon atoms, and X represents halogen, hydrogen, alkyl group having 1-6 carbon atoms or mercapto group, further the complex of * and / or benomil formed with zinc and manganese in the ratio 1: 1 (1-butyl-carbamoyl-benzimidazol-2-methyl-carbamate). Formula (I) {synergistic, fungicidal agents; * * Benomil; carrier materials; dispersants}
Description
R2 „ ск — s' R3 R4 R 2 "ск - s' R 3 R 4
worinwherein
R-i/Иг/ R^und R4 unabhängig voneinanderfürWasserstoff,Alkylgruppe mitRi / Иг / R ^ and R 4 are independently hydrogen, alkyl group
1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder1-6 carbon atoms, alkenyl group having 2-6 carbon atoms or
Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und X Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oderAlkinyl group having 2-6 carbon atoms and X is halogen, hydrogen, alkyl group having 1-6 carbon atoms or
Mercaptogruppe bedeutet,Mercapto group means
ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil (i-Butyl-carbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat) enthalten, zusammen mit 10—85 Ma.-% festen Trägerstoffen, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder 20-50 Ma.-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, 5-10 Ma.-% Dispergiermitteln, vorzugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensat, Sulfitablaugenpulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkoholpolyäthylenglycoläther, Dodecylbenzolsulfonsäure-Ca und Polyoxyäthylenalkylphenolen im Gemisch, ferner 1-3Ma.-% Netzmittel, vorzugsweise Natriumsalze aliphatischer Sulfonsäuren und 0-5 Ma.-% sonstigen Zusätzen.further comprising the complex of (8-oxyquinolato) - (dimethyldithiocarbamate) and / or benomile (i-butylcarbamoylbenzimidazole-methylcarbamate) formed with zinc and manganese in the ratio 1: 1, together with 10-85 Ma. % solid carriers, preferably synthetic silicates, silica, kaolin, or 20-50% by weight liquid diluents, preferably xylene, benzene, vaseline oil, 5-10% by weight dispersants, preferably cresol-formaldehyde condensate, liquor liquor, or Emulsifiers, preferably Fettalkoholpolyäthylenglycoläther, Dodecylbenzolsulfonsäure-Ca and Polyoxyäthylenalkylphenolen in the mixture, further 1-3Ma .-% wetting agent, preferably sodium salts of aliphatic sulfonic acids and 0-5 Ma .-% other additives.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend zwei Wirkstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer Gesamtmenge von 10-90 Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1)—(1:10) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (worin die Bedeutung von R1, R2, R3 und R4 sowie X die gleiche wie im Anspruch 1 ist) und den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) oder Benomil enthält.2. Composition according to claim 1, containing two active ingredients, characterized in that it is present in a total amount of 10-90% by mass and in a ratio of (10: 1) - (1:10) compounds of the general formula (I) (wherein the meaning of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and X is the same as in claim 1) and the complex of (S-oxychinolate-dimethyl-dithiocarbamate) formed with zinc and manganese in a ratio of 1: 1 or benomil.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend drei Wirkstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer Gesamtmenge von 10-90 Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1:1)-(1:10:10) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (worin die Bedeutung von R1, R2, R3 und R4 sowie X die gleiche wie im Anspruch 1 ist), den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (S-OxychinolatMdimethyldithiocarbamat) und Benomil enthält.3. Composition according to claim 1, containing three active ingredients, characterized in that it in a total amount of 10-90 wt .-% and in a ratio of (10: 1: 1) - (1:10:10) compounds of the general Formula (I) (wherein the meaning of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and X is the same as in claim 1), the complex of (S-oxychinolate-dimethyldithiocarbamate) formed with zinc and manganese in a ratio of 1: 1 and benomil contains.
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen. Die erfindungsgemäßen Mittel sind in Getreidefeldern (Weizen, Gerste, Mais, Reis), sonstigen Feldpflanzenbeständen (Bohnen, Erbsen, Soja, Kartoffeln, Sonnenblumen), in Pflanzungen (Baumwolle, Lein, Zuckerrüben), Obstplantagen (Äpfel, Wein), Zierpflanzenbeständen (Nelken) gegen pilzliche Schädlinge (Brandpilze, Fusariumarten, Mehltauerreger, Peronospora, Graufäule, Schorf) verbreitet anwendbar. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 10-90Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1)—(1:10) beziehungsweise (10:1:1)-(1:10:10) als Seitenkette eine substituierte Alkoxygruppe tragende 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I)The invention relates to synergistic fungicidal agents with two or three active ingredients. The compositions of the invention are in cereal fields (wheat, barley, corn, rice), other crops (beans, peas, soybeans, potatoes, sunflowers), in plantations (cotton, flax, sugar beets), orchards (apples, wine), ornamental plants (carnations ) against fungal pests (fire fungi, Fusarium species, mildew, Peronospora, gray mold, scab) widely applicable. The agents of the invention contain as active ingredients in a total amount of 10-90Ma .-% and in a ratio of (10: 1) - (1:10) or (10: 1: 1) - (1:10:10) as a side chain a substituted alkoxy group-bearing 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane derivatives of the general formula (I)
0vu0 v. U
4P-O-CH-CH-X 4 PO-CH-CH-X
(I)(I)
unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe bedeutet.independently of one another are hydrogen, alkyl group having 1-6 carbon atoms, alkenyl group having 2-6 carbon atoms or alkynyl group having 2-6 carbon atoms and halogen, hydrogen, alkyl group having 1-6 carbon atoms or mercapto group.
fernerden mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (S-OxychinolatMdimethyldithiocarbamat) und/oder Benomil (i-Butyl-carbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat) zusammen mit den üblichen festen Trägerstoffen und flüssigen Streckmitteln sowie sonstigen Zusätzen, vorzugsweise Emulgier-, Dispergier- und Netzmitlein.furthermore the complex of (S-oxyquinolate-dimethyldithiocarbamate) formed with zinc and manganese in the ratio 1: 1 and / or benomile (i-butyl-carbamoylbenzimidazole-methylcarbamate) together with the usual solid carriers and liquid extenders and other additives, preferably emulsifying agents. , Dispersing and Netzmitlein.
Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art
Die 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) sind aus der ungarischen Patentanmeldung Nr. 1650/87 bekannt, sie dienen als Pflanzenschutzmittelwirkstoffe gegen die pilzlichen Schädlinge (z. B. Alternaria app., Fusarium spp., Phytophthora fnfestans, Mehltau) unterschiedlicher Kulturpflanzen (Paprika, Tomaten, Weizen, Mais, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Baumwolle).The 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane derivatives of the general formula (I) are known from the Hungarian patent application No. 1650/87, they serve as crop protection agents against the fungal pests (eg Alternaria app., Fusarium spp., Phytophthora fnfestans, mildew) of different crops (peppers, tomatoes, wheat, corn, sunflowers, sugar beets, cotton).
Die fungizide Wirkung des mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) ist aus der ungarischen Patentschrift Nr. 171 736 bekannt. Das diesen Komplex als Wirkstoff enthaltende Mittel (Chelocarb 80 WP) wird zum Beizen von Winterweizensaatgut in einer Menge von 2kg/t eingesetzt. Das als Wirkstoff Benomil enthaltende Mittel (Chinoin Fundazol 50WP) wird in Feldkulturen, bei Sommer- und Wintergetreide gegen Getreidemehltau und Ährenfusariose, bei Zuckerrüben gegen die durch Cerkospora verursachte Blattfleckigkeit, in Luzernefeldern gegen Luzernefleckigkeit, in Sonnenblumenfeldern gegen Erkrankungen des Blütentellers, in Obstpflanzungen, in erster Linie in Apfel- und Birnenplantagen gegen Mehltau, Monila und Schorf, in Gemüsepflanzungen, in erster Linie Paprika, Gurken und Wurzelgemüse, gegen Mehltau, bei Zierpflanzen, insbesondere Nelken, gegen Fusarium, Botrytis und Peniciilium an sich oder in Kombination mit anderen bekannten fungiziden Mitteln (z. B. Quinolate V-4X, Dithane M-45, Orthocid 50 WP, Daconil W-75) angewendet.The fungicidal action of the complex of (8-oxyquinolato) - (dimethyldithiocarbamate) formed with zinc and manganese in a ratio of 1: 1 is known from Hungarian Patent Specification No. 171,736. The agent containing this complex as an active ingredient (Chelocarb 80 WP) is used for pickling winter wheat seed in an amount of 2 kg / t. The agent containing Benomil (Chinoin Fundazol 50WP) is used in field crops, in summer and winter cereals against powdery mildew and ear fusariosis, sugar beet against the caused by Cerkospora leaf blotch, in Lucerne fields against alfalfa, in sunflower fields against diseases of the flower bed, in fruit plantations, in primarily in apple and pear plantations against mildew, monila and scab, in vegetable crops, primarily paprika, cucumbers and root vegetables, against mildew, in ornamental plants, especially carnations, against Fusarium, Botrytis and Peniciilium per se or in combination with other known fungicides Agents (eg Quinolate V-4X, Dithane M-45, Orthocid 50 WP, Daconil W-75).
Ziel der ErfindungObject of the invention
In eigenen Versuchen wurde untersucht, inwiefern sich Ausmaß und Spektrum der fungiziden Wirkung der 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) ändern, wenn man sie mit anderen bekannten, handelsüblichen Mitteln vermischt. Saatgut (Winterweizen, Winter- und Sommergerste, Mais, Sonnenblumen, Soja, Baumwolle, Zuckerrüben, Reis, Erbsen), Knollen (Kartoffel) oderTriebe (Apfel, Wein) unterschiedlicher Pflanzen wurden mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), mit bekannten fungiziden Mitteln beziehungsweise den Kombinationen beider behandelt. Nach dem Beizen des Saatgutes, dem Besprühen des Bestandes beziehungsweise nach der Bodenbehandlung wurden die Anzahl der ausgekeimten Pflanzen, die Trieblänge, der Befallsgrad der Pflanzen und der Ernteertrag bestimmt, und es wurde gefunden, daß die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ebenso gut oder besser ist als die des einen oder anderen bekannten Mittels, in bestimmten Kombinationen jedoch wesentlich ansteigt. Als besonders gut erwies sich die Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit Chelocarb, weil mit dieser Kombination ein breiteres Spektrum von Pflanzen wirkungsvoll behandelt werden kann, ferner die Kombination mit Benomil, weil durch diese die wirksame Dosis des systemisch wirkenden Benomil bedeutend verringert werden kann. Diese Erkenntnisse führten zur Ausarbeitung der vorliegenden Erfindung.In our own experiments, the extent and spectrum of the fungicidal activity of the 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane derivatives of the general formula (I) has been investigated when mixed with other known commercial agents , Seeds (winter wheat, winter and spring barley, maize, sunflower, soybean, cotton, sugar beet, rice, peas), tubers (potato) or thyme (apple, wine) of different plants were treated with the compounds of general formula (I) with known fungicidal Agents or the combinations of both treated. After pickling the seed, spraying the stock or after soil treatment, the number of germinated plants, the shoot length, the degree of infestation of the plants and the crop yield were determined, and it was found that the fungicidal activity of the compounds of general formula (I) is as good or better than the one or the other known agent, but increases significantly in certain combinations. The combination of the compounds of the general formula (I) with chelocarb has proven to be particularly good, because with this combination a broader spectrum of plants can be treated effectively, furthermore the combination with benomil, because it significantly reduces the effective dose of the systemically acting benomil can be. These findings led to the elaboration of the present invention.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Gegenstand der Erfindung sind demnach synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen, die als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 10-90Ma.-% und in einem Verhältnis von (10:1 H1:10) beziehungsweise (10:1:1)41:10:10) 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) -worin die Bedeutung von Ri, R2, R3, R4 und X die gleiche wie oben ist -, ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1:1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil enthalten, zusammen mit 10-85Ma.-% festen Trägerstoffen, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder mit 20-50Ma.-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, mit 5-10Ma.-% Dispergiermitteln, vorzugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensaten, Sulfitabiaugenpulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkohol-polyäthylenglycoläthem, Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Polyoxyäthylenalkylphenole im Gemisch, 1-3Ma.-% Netzmitteln, vorzugsweise den Natriumsalzen aliphatischer Sulfonsäuren, und 0-50Ma.-% sonstigen Zusätzen. Bevorzugte Vertreter der als Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind zusammen mit ihrem Brechungsindex in der folgenden Tabelle I zusammengesteHt.The invention accordingly provides synergistic fungicidal compositions having two or three active substances, which act as active ingredients in a total amount of 10-90% by mass and in a ratio of (10: 1 H1: 10) and (10: 1: 1) respectively: 10:10) 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane derivatives of the general formula (I) where the meaning of R 1, R 2, R 3, R 4 and X is the same as above; Complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) and / or benomile formed with zinc and manganese in the ratio 1: 1, together with 10-85Ma .-% solid carriers, preferably synthetic silicates, silica, kaolin, or with 20-50Ma .-% liquid diluents, preferably xylene, benzene, vaseline oil, with 5-10Ma .-% dispersants, preferably cresol-formaldehyde condensates, sulfite base, or emulsifiers, preferably fatty alcohol-polyäthylenglycoläthem, dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt and Polyoxyäthylenalkylphenole in the mixture, 1-3Ma .-% wetting agents, preferably see the sodium salts of aliphatic sulfonic acids, and 0-50Ma .-% other additives. Preferred representatives of the compounds of the general formula (I) which can be used as active ingredients in the agents according to the invention are composed together with their refractive index in the following Table I.
Die erfindungsgemäßen, zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden fungiziden Mittel können sowohl in fester wie auch in flüssiger Form hergestellt und angewendet werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wurden auch an sich formuliert und untersucht. Die erfindungsgemäßen und in den biologischen Wirkungsbeispielen verwendeten Mittel werden in den folgenden Beispielen näher beschrieben, die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.The fungicidal compositions containing two or three active substances according to the invention can be prepared and used both in solid and in liquid form. The compounds of the general formula (I) were also formulated and investigated per se. The agents according to the invention and used in the biological effect examples are described in more detail in the following examples, but the invention is not limited to these examples.
-4- 284 403 Ausführungsbeispiele-4- 284 403 embodiments
Herstellung eines SpritzpulversProduction of a wettable powder
In einer laboratoriumsmäßigen Pulvermischvorrichtung werden bei eingeschalteter Mischvorrichtung 9 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 25Ma.-%Sipernat 50 (synthetisches Silikat) aufgesprüht. Dann werden 1 Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat)oder 1 Ma.-% Benomil, 55Ma.-% Kaolin, 2Ma.-% Netzer IS (Na-SaIz aliphatischer Sulfonsäuren) als Netzmittel, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 (Kresol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt) und 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugesetzt. Das Gemisch wird homogenisiert und in einer Stiftmühle des Typs Alpine 63 C fein gemahlen. Auf diese Weise erhält man ein Spritzpulver, das die Verbindung 1 der Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatJ-fdimethyldithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 10 Ma.-% und im Verhältnis 9:1 enthält.In a laboratory powder mixing device, 9% by weight of compound 1 according to Table I are sprayed onto 25% by weight of sipernate 50 (synthetic silicate) with the mixing device switched on. Then 1 wt .-% of the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolato) - (dimethyl-dithiocarbamate) or 1 wt .-% benomile, 55 Ma .-% kaolin, 2Ma .-% Netzer IS (Na-SaIz aliphatic Sulfonic acids) as wetting agent, 3Ma .-% dispersant 1494 (cresol-formaldehyde condensation product) and 5 Ma .-% sulfite liquor powder added. The mixture is homogenized and finely ground in a pin mill of the type Alpine 63C. In this way, a spray powder containing the compound 1 of Table I and the benomile or the zinc-manganese complex of (S-oxychinolate-J-dimethyldithiocarbamat) in a total amount of 10 wt .-% and in a ratio of 9: 1.
Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil beziehungsweise dem Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) Spritzpulver 10WP hergestellt werden.In the manner described can be prepared from all the compounds of Table I and Benomil or the zinc-manganese complex of (8-oxychinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) spray powder 10WP.
Herstellung eines Spritzpulvers 20WPProduction of a spray powder 20WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 35 Ma.-% Kaolin und 40Ma.-% Kieselsäure als Träger, 15 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 5Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2,5Ma.-% Fettalkoholsulfat und 2,5Ma.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalzals Netzmittel vermischt und wie im Beispiel 1 beschrieben miteinander vermählen. Das erhaltene Mittel enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 20 Ma.-% und einem Verhältnis von 3:1.In the apparatus according to Example 1, 35% by weight of kaolin and 40% by weight of silica as carrier, 15% by weight of compound 1 according to Table I and 5% by mass of benomile or zinc-manganese complex of (S-oxyquinolimethyldimethyl) -dithiocarbamate), 2.5Ma .-% fatty alcohol sulfate and 2.5Ma .-% lignosulfonic acid calcium salt mixed as a wetting agent and milled together as described in Example 1. The resulting agent contains the two active ingredients in a total amount of 20% by mass and a ratio of 3: 1.
Herstellung eines Spritzpulvers 45WPProduction of a spray powder 45WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 30 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf45Ma.-%Sipernat 50 aufgesprüht. Dann werden 15 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2 Ma.-% Netzer IS als Netzmittel, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5Ma.-% Sulfitablaugenpulver als Dispergiermittel zugegeben und das Gemisch auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise behandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 45Ma.-% und im Verhältnis 2:1. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthaltende Spritzpulver 45 WP hergestellt werden.In the apparatus according to Example 1, 30% by weight of compound 1 according to Table I are sprayed onto 45% by weight of sipernate 50. Then 15% by mass of benomile or zinc-manganese complex of (S-oxychinolate-dimethyl-dithiocarbamate), 2% by weight of Netzer IS as wetting agent, 3% by weight of dispersant 1494 and 5% by mass of sulphite liquor powder are added as dispersing agent and the Treated mixture in the manner described in Example 1. The spray powder produced in this way contains the two active ingredients in a total amount of 45Ma .-% and in the ratio 2: 1. In the manner described, it is possible to prepare two active substances containing spray powders 45 WP from all compounds of Table I.
Herstellung eines Spritzpulvers 50WPProduction of a spray powder 50WP
Man arbeitet auf die im Beispiel 3 beschriebene Weise mit dem Unterschied, daß 40 Ma.-%Sipernat 50,25 Ma.-% einer beliebigen Verbindung der Tabelle I und 25 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatJ-fdimethyl-dithiocarbamat) verwendet werden. Das erhaltene Spritzpulver enthält die Verbindung gemäß der Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-Oxychinolatl-fdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50Ma.-%und in einem Verhältnis von 1:1.The procedure is as described in Example 3 except that 40% by weight of sipernate contains 50.25% by weight of any compound of Table I and 25% by weight of benomile or zinc-manganese complex of (S). Oxyquinolate-1-dimethyl-dithiocarbamate). The sprayed powder obtained contains the compound according to Table I and the benomile or the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolato-dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 50% by mass and in a ratio of 1: 1.
Herstellung eines Spritzpulvers 50WPProduction of a spray powder 50WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 45Ma.-%KieselerdealsTräger,5Ma.-%derVerbindung 1 gemäßTabelle l,45Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2,5Ma.-%Ligninsulfonsäure-Calciumsalzund 2,5Ma.-% Fettalkoholsulfat als Netzmittel miteinander vermischt und gemäß Beispiel 1 weiterbehandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Ma.-% und im Verhältnis 1:9.In the apparatus of Example 1, 45% by weight of silica as carrier, 5% by weight of Compound 1 according to Table I, 45% by mass of the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolimide-dimethyl-dithiocarbamate), 2.5% by weight of lignosulfonic acid calcium salt and 2.5Ma .-% fatty alcohol sulfate as a wetting agent mixed together and further treated according to Example 1. The spray powder produced in this way contains the compound 1 according to Table I and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) in a total amount of 50 wt .-% and in the ratio 1: 9.
Herstellung eines Spritzpulvers 50WPProduction of a spray powder 50WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10Ma.-% Sipernat 50 und 30Ma.-% Kieselerde als Träger, 10Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 40Ma.-% Benomil als Wirkstoffe, 2 Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver miteinander vermischt und dann wie im Beispiel 1 beschrieben miteinander vermählen. Das hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50Ma.-% und einem Verhältnis von 1:4.10% by weight of sipernate 50 and 30% by weight of silica as carrier, 10% by weight of compound 1 according to Table I and 40% by weight of benomil as active ingredients, 2% by weight of Netzer IS, 3Ma % Of dispersant 1494 and 5% by mass of sulphite liquor powder are mixed together and then ground together as described in Example 1. The produced spray powder contains the two active ingredients in a total amount of 50% by mass and a ratio of 1: 4.
Herstellung eines Spritzpulvers 55WPProduction of a spray powder 55WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Ma.-% Sipernat 50 und 25 Ma.-% Kieselerde miteinander vermischt und dann bei eingeschalteter Mischvorrichtung 5Ma.-% der Verbindung 1 gemäßTabelle I auf das Trägergemisch gesprüht. Dann werden 50Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) oder Benomil zugesetzt. Nach Zugabe von 2 Ma.-% Netzer IS und 3Ma. -% Dispergiermittel 1494 sowie 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver wird bis zur Homogenität gemischt und dann in einer Mühle vom Typ Alpine 63C gemahlen. Das auf diese Weise hergestellte Mittel enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:10. Auf die gleiche Weise und mit den angegebenen Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthaltende Spritzpulver 55WP hergestellt werden.In the apparatus according to Example 1, 10% by mass of sipernate 50 and 25% by mass of silica are mixed together and then, with the mixing device switched on, 5% by mass of compound 1 according to Table I are sprayed onto the carrier mixture. Then, 50% by mass of the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolate-dimethyl-dithiocarbamate) or benomile is added. After adding 2% by weight of Netzer IS and 3Ma. -% dispersant 1494 and 5 wt .-% sulfite liquor powder is mixed to homogeneity and then ground in a mill of the type Alpine 63C. The thus prepared composition contains the compound 1 according to Table I and the benomile or the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolinedimethyldithiocarbamate) in a total amount of 55 mass% and a ratio of 1:10. In the same way and with the specified additives, it is possible to prepare from all the compounds of Table I two wettable powders containing 55WP.
Herstellung eines Spritzpulvers 60WPProduction of a spray powder 60WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 15Ma.-%Wessalon S (künstliches Silikat) mit 20 Ma.-% der Verbindung 21 gemäß Tabelle leingesprüht. Dann werden 15 Ma.-% Kieselerde, 40 Ma.-%Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), 2Ma.-% Netzer 18,3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugesetzt, im weiteren wird wie gemäß Beispiel 1 verfahren. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 21 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:2.In the apparatus according to Example 1, 15% by weight Wessalon S (artificial silicate) is sprayed with 20% by weight of the compound 21 according to the table. Then, 15% by mass of silica, 40% by mass of benomile or zinc-manganese complex of (S-oxychinolate-dimethyl-dithiocarbamate), 2% by weight of Netzer 18.3% by weight of dispersant 1494 and 5% by mass of liquor liquor are added , in the further procedure as described in Example 1. The spray powder prepared in this way contains the compound 21 according to Table I and the benomile or the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 60% by weight and a ratio of 1: 2.
Herstellung eines Spritzpulvers 80WPProduction of a spray powder 80WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 11 Ma.-%Sipernat 50 als Träger, 40 Ma.-% der Verbindung 8 gemäß Tabelle I und 40 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (e-Oxychinolati-idimethyl-dithiocarbamat), 2 Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 4Ma.-% Sulfitablaugenpulver miteinander vermischt. Im folgenden verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 8 gemäß Tabelle 1 und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 80 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:1. Auf die beschriebene Weise können auch aus den Verbindungen Nr. 1,9,13,15,21,24, 26, 29 und 33 der Tabelle I Spritzpulver 80 WP mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden.In the apparatus according to Example 1, 11% by weight of sipernate 50 as carrier, 40% by weight of compound 8 according to Table I and 40% by weight of benomile or zinc-manganese complex of (e-oxyquinoladimethyldithiocarbamate ), 2% by weight of Netzer IS, 3% by weight of dispersing agent 1494 and 4% by mass of sulphite liquor powder are mixed together. In the following procedure as described in Example 1. The spray powder produced in this way contains the compound 8 according to Table 1 and the benomile or the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolate-dimethyl-dithiocarbamate) in a total amount of 80% by mass and a ratio of 1: 1. In the manner described can be prepared from the compounds no. 1,9,13,15,21,24, 26, 29 and 33 of Table I spray powder 80 WP with two active ingredients.
Herstellung einer Ölsuspension 50 FWPreparation of an oil suspension 50 FW
In einem Gemisch aus 25Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle 1,40Ma.-% technisches Vaselinöl, 8Ma.-% Emuisogen M (Fettalkoholpolyäthylenglycoläther) und 2Ma.-%Atlox 4856 B (Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Polyoxyäthylenalkylphenole im Gemisch) werden 25 Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) suspendiert, und die Suspension wird in einer Laboratoriumsperlmühle fein gemahlen. Die auf diese Weise hergestellte Ölsuspension enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zn-Mn-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:1. Auf die beschriebene Weise und mit den hier angegebenen Zusätzen können auch aus den Verbindungen Nr. 2,3,4,5,6,7,10,11,12,14, 16,17,18,19, 20, 22, 23, 25,27,28,3:, 31,32 der Tabelle I Ölsuspensionen 50 FW mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden.In a mixture of 25Ma .-% compound 1 according to Table 1.40Ma .-% technical Vaselineöl, 8Ma .-% Emuisogen M (Fettalkoholpolyäthylenglycoläther) and 2Ma .-% Atlox 4856 B (dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt and Polyoxyäthylenalkylphenole in the mixture) 25 Ma .-% Benomil or zinc-manganese complex of (8-oxychinolate) - (dimethyldithiocarbamate) is suspended, and the suspension is finely ground in a laboratory bead mill. The oil suspension prepared in this way contains the compound 1 according to Table I and the benomile or the Zn-Mn complex of (S-oxyquinolate-dimethyl-dithiocarbamate) in a total amount of 50% by mass and a ratio of 1: 1. In the manner described and with the additives given here can also from the compounds no. 2,3,4,5,6,7,10,11,12,14, 16,17,18,19, 20, 22, 23 , 25,27,28,3, 31,32 of Table I oil suspensions 50 FW with two active ingredients.
Herstellung einer Ölsuspension 50FWPreparation of an oil suspension 50FW
In einem Gemisch aus 40Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 40Ma.-% technischem Vaselinöl, 8Ma.-% Emuisogen M und 2Ma.-%Atlox4856B werden 10Ma.-% Benomil suspendiert. Im weiteren wird wie in Beispiel 10 vorgegangen. Die-hergestellte Ölsuspension enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50Ma.-% und in einem Verhältnis von 4:1. Auf die beschriebene Weise und mit den genannten Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil Ölsuspensionen 50FW hergestellt werden.In a mixture of 40Ma .-% compound 1 according to Table I, 40Ma .-% technical Vaselineöl, 8Ma .-% Emuisogen M and 2Ma .-% Atlox4856B 10Ma .-% Benomil are suspended. In the following, the procedure is as in Example 10. The oil suspension prepared contains the two active ingredients in a total amount of 50% by mass and in a ratio of 4: 1. In the manner described and with the additives mentioned can be prepared from all compounds of Table I and Benomil oil suspensions 50FW.
Herstellung einer Ölsuspension 60FWPreparation of an oil suspension 60FW
In einem Gemisch aus 40 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 30 Ma.-% technischem Vaselinöl, 7 Ma.-% Emuisogen M und 3Ma.-%Atlox4856B werden 20Ma.-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) suspendiert. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel 10 angegeben. Die hergestellte Ölsuspension enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60Ma.-% und einem Verhältnis von 2:1.In a mixture of 40% by weight of compound 1 according to Table I, 30% by weight of technical-grade vaseline oil, 7% by weight of Emuisogen M and 3% by weight of Atlox4856B, 20% by weight of benomile or zinc-manganese complex of ( S-oxyquinolate-dimethyl-dithiocarbamate). The further processing is carried out as indicated in Example 10. The oil suspension prepared contains the compound 1 according to Table I and the benomile or the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 60Ma .-% and a ratio of 2: 1.
Herstellung eines Spritzpulvers 20WPProduction of a spray powder 20WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 75 Ma.-% Kieselerde 2,5 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Anschließend werden 7,5Ma.-% Benomil und 10Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat), 2,5 Ma.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Ma.-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die drei Wirkstoffe, nämlich die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat), in einer Gesamtmenge von 20 Ma.-% und einem Verhältnis von 1:3:4.In the apparatus according to Example 1 2.5 Ma .-% of compound 1 are sprayed according to Table I to 75 wt .-% silica. Subsequently, 7.5% by mass of benomile and 10% by mass of the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate), 2.5% by mass of lignosulfonic acid calcium salt and 2.5% by mass of fatty alcohol sulfate added. The further formulation is carried out according to Example 1. The spray powder produced contains the three active ingredients, namely the compound 1 according to Table I, the Benomil and the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolated dimethyl-dithiocarbamate), in a total amount of 20 Ma.- % and a ratio of 1: 3: 4.
Herstellung eines Spritzpulvers 45WPProduction of a spray powder 45WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 50 Ma.-% Kieselerde 5 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10Ma.-% Benomil und 30Ma.-% Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) sowie als Netzmittel 2,5 Ma.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Ma.-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 45Ma.-% und einem Verhältnis 1:2:6.In the apparatus according to Example 1 5 wt .-% of compound 1 are sprayed onto 50 wt .-% silica according to Table I. Then, 10% by mass of benomil and 30% by mass of zinc-manganese complex of (S-oxyquinolate-dimethyl-dithiocarbamate) and, as wetting agents, 2.5% by mass of lignosulfonic acid calcium salt and 2.5% by mass of fatty alcohol sulfate are added. The further formulation is carried out according to Example 1. The spray powder produced contains the compound 1 according to Table I, the benomile and the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolate-dimethyl-dithiocarbamate) in a total amount of 45Ma .-% and a ratio of 1: 2 : 6th
Herstellung eines Spritzpulvers 55WPProduction of a spray powder 55WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf ein Trägerstoffgemisch aus 25Ma.-% Kieselerde und 10Ma.-% Sipernat 50 5 Ma.-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10 Ma.-% Benomil und 40 Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-Oxychinolatl-ldimethyl-dithiocarbamat) und als Dispergiermittel 2Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 5 Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugegeben. Die weitere Herstellung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55Ma.-% und einem Verhältnis von 1:2:8. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I mit den genannten Hilfsstoffen Spritzpulver mit drei Wirkstoffen hergestellt werden.In the apparatus according to Example 1 are sprayed onto a carrier mixture of 25Ma .-% silica and 10Ma .-% sipernate 50 5 wt .-% of the compound 1 according to Table I. Then, 10% by mass of benomile and 40% by mass of the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolato-dimethyldithiocarbamate) and, as dispersants, 2% by mass of Netzer IS, 3% by mass of dispersant 1494 and 5% by mass. -% sulphite liquor powder added. The further preparation is carried out according to Example 1. The spray powder produced contains the compound 1 according to Table I, the benomile and the zinc-manganese complex of (8-oxychinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) in a total amount of 55Ma .-% and a Ratio of 1: 2: 8. In the manner described can be prepared from all the compounds of Table I with said excipients spray powder with three active ingredients.
Herstellung eines Spritzpulvers 80WPProduction of a spray powder 80WP
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 11 Ma.-% Sipernat aufgesprüht. Dann werden 20 Ma.-% Benomil und 50Ma.-% des Zink-Mangan-Komplexes von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) sowie als Dispergiermittel 2 Ma.-% Netzer IS, 3Ma.-% Dispergiermittel 1494 und 4Ma.-% Sulfitablaugenpulver zugegeben. Im weiteren wird auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise gearbeitet. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-Oxychinolatl-fdimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 80Ma.-%und in einem Verhältnis von 1:2:5.In the apparatus according to Example 1, 10% by weight of compound 1 according to Table I are sprayed onto 11% by weight of sipernate. Then 20% by mass of benomil and 50% by mass of the zinc-manganese complex of (S-oxychinolate-dimethyl-dithiocarbamate) and, as dispersants, 2% by mass of Netzer IS, 3% by mass of dispersant 1494 and 4% by mass of liquor liquor added. In the following, the procedure described in Example 1 is followed. The sprayed powder produced contains the compound 1 according to Table I, the benomile and the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolato-dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 80% by mass and in a ratio of 1: 2: 5.
Herstellung eines Emulsionskonzentrates 20ECPreparation of an emulsion concentrate 20EC
In einem mit Rührer versehenen Kolben werden 70 Ma.-% Xylol vorgelegt und unter Rühren 20 Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, SMa.-^oAlkylphenylpolyäthylenglycoläther und 5Ma.-% Alkylpolyglycoläther zugesetzt. Es wird so lange gerührt, bis sich das Gemisch geklärt hat, notwendigenfalls wird filtriert. Das hergestellte Emulsionskonzentrat enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I in einer Menge von 20Ma.-%. Auf die beschriebene Weise und mit den genannten Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsionskonzentrate 20EC hergestellt werden.In a provided with stirrer flask 70 Ma .-% xylene are introduced and added with stirring 20 Ma .-% compound 1 according to Table I, SMa .- ^ oAlkylphenylpolyäthylenglycoläther and 5Ma .-% Alkylpolyglycoläther. It is stirred until the mixture has clarified, if necessary, filtered. The emulsion concentrate prepared contains Compound 1 according to Table I in an amount of 20% by mass. In the manner described and with the additives mentioned, emulsion concentrates 20EC can be prepared from all compounds of Table I.
Herstellung eines Emulsionskonzentrates 50ECPreparation of an emulsion concentrate 50EC
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 17 werden 50Ma.-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I mit5Ma.-% Polyäthylenglycol (Carbovax 1000, Polymerisationsgrad 1000), 10Ma.-%Äthylenoxyd-di(isohexyl-isoheptyl)-phenol-Addukt und der bis zur Ergänzung auf 100Ma.-% erforderlichen Menge Benzol vermischt. Das auf diese Weise hergestellte Emulsionskonzentrat enthält 50 Ma.-% Wirkstoff. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsionskonzentrate 50 EC hergestellt werden.In the apparatus according to Example 17, 50% by mass of Compound 1 according to Table I are admixed with 5% by weight of polyethylene glycol (Carbovax 1000, degree of polymerization 1000), 10% by weight of ethylene oxide di (isohexylisoheptyl) phenol adduct and that to completion to 100Ma .-% required amount of benzene mixed. The emulsion concentrate prepared in this way contains 50% by mass of active ingredient. In the manner described, it is possible to prepare emulsion concentrates 50 EC from all compounds of Table I.
Die fungizide Wirkung der zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel wurde an unterschiedlichen Pflanzen, an unterschiedlichen Pilzarten, im Laboratorium und unter Freilandbedingungen untersucht, wobei als Referenzsubstanzen bekannte Mittel verwendet wurden. Die vorgenommenen Untersuchungen und die erzielten Ergebnisse sind in den folgenden Beispielen zusammengestellt.The fungicidal action of the two or three active agents was tested on different plants, on different types of fungi, in the laboratory and under field conditions, using known means as reference substances. The investigations made and the results obtained are summarized in the following examples.
Fungizide Wirkung gegen Steinbrand an WinterweizensaatgutFungicidal action against stone fire on winter wheat seed
Die Wirkung eines zwei Wirkstoffe enthaltenden erfindungsgemäßen Mittels gegen den Erreger des Steinbrandes (Tilletia spp.) wurde unter Laboratoriumsbedingungen an Winterweizen der Sorte MV-8 untersucht. Das Saatgut wurde mit 0,2 Ma.-% Steinbrandsporen infiziert und dann mit2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 gemäßTabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17) oder mit Chelocarb 80WP [80% Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat)] oder mit Agrocit 50WP (SO^oi-Butylcarbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat) beziehungsweise mit deren Kombinationen gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The effect of a two-agent agent according to the invention against the causative agent of the stone fire (Tilletia spp.) Was investigated under laboratory conditions on winter wheat of the variety MV-8. Seed was infected with 0.2% by weight rock burn spores and then with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound 1 according to Table I in the formulation according to Example 17) or with chelocarb 80WP [80% zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate)] or with Agrocit 50WP (SO ^ oi-butylcarbamoyl-benzimidazole ^ -methylcarbamat) or with their combinations pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung 1/1, Dosis 1 kg/Tonne Saatgut2) compound 1/1, dose 1 kg / ton of seed
3) Agrocit 50WP, Dosis 2 kg/Tonne3) Agrocit 50WP, dose 2 kg / ton
4) Chelocarb 80 WP, Dosis 2 kg/Tonne4) Chelocarb 80 WP, dose 2 kg / ton
5) Verbindung 1/1 0,25kg/t + Agrocit50WP 1,5kg/t5) compound 1/1 0,25kg / t + Agrocit50WP 1,5kg / t
6) Verbindung 1/1 0,50 kg/t + Agrocit 50WP 1,0 kg/t6) Compound 1/1 0.50 kg / t + Agrocit 50WP 1.0 kg / t
7) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Agrocit 50WP 0,5kg/t7) compound 1/1 0,75kg / t + Agrocit 50WP 0,5kg / t
8) Verbindung 1/1 0,25kg/t + Chelocarb80WP 1,5kg/t8) compound 1/1 0,25kg / t + Chelocarb80WP 1,5kg / t
9) Verbindung 1/1 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t 10) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Chelocarb80WP0,5kg/t.9) Compound 1/1 0.50kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t 10) Compound 1/1 0.75kg / t + Chelocarb80WP0.5kg / t.
Von jeder Behandlung wurden an 4 χ 100 Körnern Kornabdrücke gemacht. Am 5. und am 10.Tag wurde festgestellt, an wieviel Abdrücken Sporen ausgekeimt waren. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle Il zusammengestellt.From each treatment, grain prints were made on 4 × 100 grains. On the 5th and the 10th day it was determined how many impressions spores germinated. The results obtained are summarized in Table II.
Aus den Daten der Tabelle Il ist gut ersichtlich, daß die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und die beiden im Handel erhältlichen Beizmittel für sich gegen den Steinbrand weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung 1/1 und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 enthält (Behandlung Nr.9).From the data in Table II, it is readily apparent that Compound 1 of Table I and the two commercially available anticaking mordants are less effective than their combinations. The agent according to the invention which contains the compound 1/1 and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in the ratio 1: 2 proved to be particularly effective (treatment No. 9).
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von WintergersteFungicidal activity against the germ diseases of winter barley
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Größe von 20 m2 an Wintergerste der Sorte GK-Szeged vorgenommen. Die innere Fusarium-Infektion des Saatgutes betrug 19%. Gebeizt wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-4-methyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 7 gemäß Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Chelocarb 80WP, Dithane M45 [80% (Mangan-zink)-äth,ylen-bis-dithiocarbamat] beziehungsweise ihren Kombinationen. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The investigations were carried out on plots of the size of 20 m 2 of winter barley of the variety GK-Szeged. The internal Fusarium infection of the seed was 19%. Pickling was carried out with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-4-methyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Compound 7 according to Table I in the form of the agent according to Example 17), Chelocarb 80WP, Dithane M45 [80%]. (Manganese-zinc) -äth, ylen-bis-dithiocarbamate] or their combinations. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung I/7 1 kg/t Saatgut 2) Chelocarb 80WP 2 kg/t2) Compound I / 7 1 kg / t of seed 2) Chelocarb 80WP 2 kg / t
4) Dithane M-45 1,25 kg/t4) Dithane M-45 1.25 kg / t
5) Verbindung I/7 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5 kg/t·5) Compound I / 7 0.25kg / t + Chelocarb 80WP 1.5kg / t ·
6) Verbindung I/7 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t6) Compound I / 7 0.50kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t
7) Verbindung I/7 0,75kg/t + Chelocarb 80WP0,5kg/t7) Compound I / 7 0.75kg / t + Chelocarb 80WP0.5kg / t
8) Verbindung I/7 0,25kg/t + Dithane M-45 0,9375kg/t8) Compound I / 7 0.25kg / t + Dithane M-45 0.9375kg / t
9) Verbindung I/7 0,50kg/t + Dithane M-45 0,625kg/t 10) Verbindung I/7 0,75kg/t + Dithane M-45 0,3125kg/t9) Compound I / 7 0.50kg / t + Dithane M-45 0.625kg / t 10) Compound I / 7 0.75kg / t + Dithane M-45 0.3125kg / t
Für jede Behandlung wurden je 200 Körner 10 Tage lang in der Feuchtkammer inkubiert, dann wurden unter Laboratoriumsbedingungen die einen Keim treibenden gesunden Körner gezählt. Im Freiland wurden, als die Gerstenpflanzen 2-4 Blätter aufwiesen, die auf 3 χ 5 laufenden Metern aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengestellt.For each treatment, 200 grains were incubated in the humid chamber for 10 days, then under laboratory conditions, the germinating healthy grains were counted. In the field, when the barley plants had 2-4 leaves, the plants growing on 3 χ 5 meters were counted. The results are summarized in Table III.
Aus den Daten der Tabelle III ist gut ersichtlich, daß die Verbindung Nr. 7 der Tabelle I weder an sich noch in Kombination mit den beiden handelsüblichen Beizmitteln phytotoxisch für das Saatgut war. Die Kombinationen schützten die Körner vor Krankheitserregern und verbesserten die prozentuale Auflaufrate, sowohlbezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die an sich angewendeten Mittel.It is clearly evident from the data in Table III that Compound No. 7 of Table I was not phytotoxic to the seed either in itself or in combination with the two commercial mordants. The combinations protected the grains from pathogens and improved the percent onset rate, both for the untreated control and for the agents used.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von MaisFungicidal action against the germ diseases of maize
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen einer Größe von 20 m2 mit Hybridsaatgut der Sorte Pi 3747 vorgenommen. Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 94%, die innere Fusariuminfektion lag bei 23%. Gebeizt wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 16 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), mitBF-51 90 WSC [90% 3-lsononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat], TMTD (50% Tetramethylthiuram-disulfid), Chelocarb 80WP sowie mit den Kombinationen dieser Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The tests were performed on plots of a size of 20 m 2 with the hybrid seed of the variety Pi 3747th Seed germination was 94% and internal Fusarium infection was 23%. Pickling was carried out with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (compound 16 of Table I in the form of the agent according to Example 17), with BF-51 90 WSC [ 90% 3-isononyloxypropyl ammonium methylphosphonate], TMTD (50% tetramethylthiuram disulphide), chelocarb 80WP and combinations of these agents. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung 1/16 1 kg/t2) Connection 1/16 1 kg / t
3) TMTD 2 kg/t3) TMTD 2 kg / t
4) BF-51 90 WSC 1,1 kg/t4) BF-51 90 WSC 1.1 kg / t
5) Chelocarb 80WP 2 kg/t5) Chelocarb 80WP 2 kg / t
6) Verbindung 1/16 0,5kg/t + TMTD 1 kg/t6) compound 1/16 0,5kg / t + TMTD 1kg / t
7) Verbindung 1/16 0,5 kg/t + BF-51 90 WSC 0,55 l/t7) compound 1/16 0.5 kg / t + BF-51 90 WSC 0.55 l / t
8) Verbindung 1/16 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t.8) Compound 1/16 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t.
Für jede Behandlung wurden 200 Körner in der Feuchtkammer inkubiert (10 Tage), dann wurde der Befallsgrad der Körner im Labor ermittelt. Von jeder Behandlung wurden 200 Körner auf Freilandparzellen ausgesät, und als die Pflanzen 2 Blätter trugen, wurde ausgezählt, wie viele Pflanzen aus 200 Körnern aufgelaufen waren. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammengestellt.For each treatment 200 granules were incubated in the humid chamber (10 days), then the degree of contamination of the granules was determined in the laboratory. From each treatment, 200 seeds were sown on open plots, and when the plants carried 2 leaves, it was counted how many plants of 200 grains had accumulated. The results are summarized in Table IV.
Aus den Daten der Tabelle IV ist gut ersichtlich, daß durch Vermischen der Verbindung 1/16 mit drei handelsüblichen, unterschiedliche Wirkstoffe enthaltenden Beizmitteln fungizide Mittel herstellbar sind, mit denen die Pilzinfektion des Maissaatgutes völlig beseitigt werden kann und die gleichzeitig die prozentuale Auflaufrate verbessern.From the data in Table IV is well visible that fungicidal agents can be produced by mixing the compound 1/16 with three commercially available pickling agents containing different active ingredients, with which the fungal infection of the maize seed can be completely eliminated and at the same time improve the percent emergence rate.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume Die Versuche wurden auf Parzellen von 20m2 Fläche vorgenommen, auf jeder Parzelle wurden 200 Sonnenblumenkerne der Sorte GK-70 gesät. Das Saatgut war mit 2-(1'-Methyl-2'-chloräthoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 34 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Sandofan 25WP [25% 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-acet-2,6-oxilidid], Apron 35SD [35% DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alaninmethylester], Chelocarb 80WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:Fungicidal activity against sunflower germination The experiments were carried out on 20m 2 plots of land, with 200 sunflower seeds of the GK-70 variety sown on each plot. The seed was treated with 2- (1'-methyl-2'-chloroethoxy) -2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No. 34 of Table I in the formulation according to Example 17). , with Sandofan 25WP [25% 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl) -acet-2,6-oxilidide], Apron 35SD [35% DL-N- (2, 6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) alanine methyl ester], chelocarb 80WP or combinations of the listed agents. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Sandofan 25WP 2 kg/t Saatgut2) Sandofan 25WP 2 kg / t seed
3) Apron 35SD 3kg/t3) Apron 35SD 3kg / t
4) Verbindung I/34 0,5 kg/t4) Compound I / 34 0.5 kg / t
5) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t5) Chelocarb 80WP 2.0 kg / t
6) Verbindung I/34 0,25kg/t + Sandofan 25WP 1 kg/t6) Compound I / 34 0.25kg / t + Sandofan 25WP 1kg / t
7) Verbindung I/34 0,50kg/t + Apron 35SD 1,5kg/t7) compound I / 34 0.50kg / t + apron 35SD 1.5kg / t
8) Verbindung I/34 0,50kg/t + Chelocarb80WP 1,0kg/t8) Compound I / 34 0.50kg / t + Chelocarb80WP 1.0kg / t
Im Laboratorium wurde der Befallsgrad der Körner untersucht. Im Freiland wurde, als die Pflanzen zwei echte Blätter (Folgeblätter, die Blätter nach den Keimblättern) aufwiesen, die Anzahl der aus 200 Kernen aufgelaufenen Pflanzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengestellt.In the laboratory, the degree of contamination of the grains was examined. In the field, when the plants had two true leaves (foliage leaves, leaves after the cotyledons), the number of plants accumulated from 200 nuclei was determined. The results are summarized in Table V.
Aus den Daten derTabelle V kann entnommen werden, daß die Verbindung I/34 und die drei handelsüblichen Beizmittel jeweils für sich allein angewendet gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-Komplex von (S-Oxychinolatl-fdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 enthielt (Behandlung Nr. 8). Es verringerte de,n Befallsgrad der Körner bedeutend und erhöhte die Auflaufrate beträchtlich.From the data of Table V it can be seen that Compound I / 34 and the three commercial mordants, used alone when used alone, are less effective against the germinal diseases of the sunflower than their combinations. The agent according to the invention which contained the compound of general formula (I) and the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolyl-dimethyldithiocarbamate) in the ratio 1: 2 proved to be particularly effective (treatment no. 8). It significantly reduced the degree of infestation of the grains and increased the casserole rate considerably.
Fugizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Soja Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 2 m2 in vier Wiederholungen vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Propoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr.46 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Kolfugo 25FW[25%2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol], Orthocid 50WF(50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid), Chelocarb 80WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:Fugicidal activity against the germinal diseases of soybean The experiments were carried out on plots of a surface area of 2 m 2 in four repetitions. The seed was treated with 2- (n-propoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No.46 of Table I in the formulation according to Example 17), with Kolfugo 25FW [25% 2- (methoxycarbonylamino) benzimidazole], Orthocid 50WF (50% N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide), Chelocarb 80WP or the combinations of the listed agents. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung I/46 1,0 kg/t Saatgut2) Compound I / 46 1.0 kg / t seed
3) Kolfugo 25FW 3,0l/t3) Kolfugo 25FW 3.0l / t
4) Orthocid 50WP 2,0 kg/t4) Orthocid 50WP 2.0 kg / t
5) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t5) Chelocarb 80WP 2.0 kg / t
6) Verbindung 1/46 0,375kg/t+ KoIfugo 25FW 1,5l/t6) Connection 1/46 0,375kg / t + KoIfugo 25FW 1,5l / t
7) Verbindung I/46 0,50kg/t + Orthocid 50WP 1,0kg/t7) Compound I / 46 0.50kg / t + Orthocid 50WP 1.0kg / t
8) Verbindung I/46 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5kg/t8) Compound I / 46 0.25kg / t + Chelocarb 80WP 1.5kg / t
9) Verbindung I/46 0,50kg/t + Chelocarb80WP 1,0kg/t 10) Verbindung I/46 0,75kg/t + Chelocarb 80WP 0,5kg/t9) Compound I / 46 0.50kg / t + Chelocarb80WP 1.0kg / t 10) Compound I / 46 0.75kg / t + Chelocarb 80WP 0.5kg / t
Unmittelbar vor der Aussaat wurde das Saatgut auch mit 2,0 kg/t Nitrofix (stickstoffbindende Bodenbakterien enthaltendes Mittel) behandelt. Die prozentuale Keimfähigkeit wurde im Laboratorium an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden die Auflaufrate, später zur Zeit des Fruchtansatzes die Anzahl der Wurzelknöllchen und zum Schluß der Ernteertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle Vl zusammengestellt.Immediately prior to sowing, the seed was also treated with 2.0 kg / t nitrofix (nitrogen-containing soil bacteria-containing agent). The percentage germination was examined in the laboratory on 200 grains. In the field, the emergence rate, later at the time of fruit set, the number of Wurzelknöllchen and finally the crop yield were determined. The results are summarized in Table VI.
Aus den Daten der Tabelle Vl ist gut ersichtlich, daß die Kombinationen aus der Verbindung I/46 und den drei handelsüblichen Beizmitteln sowohl im Vergleich mit der unbehandelten Kontrolle wie auch im Vergleich mit den nicht kombinierten Behandlungen die prozentuale Keimung, die prozentuale Auflaufrate und die Erntemenge vergrößerten, gleichzeitig jedoch die Menge der Rhizobium-Knöllchen nur unwesentlich verringerten. Als besonders wirkungsvoll erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 enthält (Behandlung Nr.9).It can be clearly seen from the data in Table VI that the combinations of compound I / 46 and the three commercial mordants, both in comparison with the untreated control and in comparison with the uncoupled treatments, are the percent germination, percent emergence rate and yield enlarged, but at the same time the amount of Rhizobium nodules only slightly reduced. The agent according to the invention which contains the compound of general formula (I) and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in a ratio of 1: 2 proved to be particularly effective (treatment No. 9).
Fungizide Wirkung gegen die Ke im krankheiten von Baumwolle Die Versuche wurden in einem Gewächshaus vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(2'-Mercaptoäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 56 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), Quinolate 15 (15% Kupferoxychinolat), Topsin-M 70WP [70% 1,2-bis(3-Methoxycarbonyl-thiureido)-benzol], Chemocarb 80WP beziehungsweise den Kombinationen der ausgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:Fungicidal activity against the Ke in diseases of cotton The experiments were carried out in a greenhouse. The seed was treated with 2- (2'-mercaptoethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (compound no. 56 of Table I in the formulation according to example 17), quinolate 15 (15% copper oxyninolate), topin M 70WP [70% 1,2-bis (3-methoxycarbonylthiureido) benzene], Chemocarb 80WP or the combinations of agents listed. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung I/56 1 kg/t Saatgut2) Compound I / 56 1 kg / t seed
3) Quinolate 15 2 kg/t3) quinolates 15 2 kg / t
4) Topsin-M 70WP 2 kg/t4) Topsin-M 70WP 2 kg / t
5) Chelocarb 80WP 2 kg/t5) Chelocarb 80WP 2 kg / t
6) Verbindung I/56 0,15kg/t + Quinolate 15 1 kg/t6) Compound I / 56 0.15kg / t + Quinolate 15 1kg / t
7) Verbindung I/56 0,70kg/t + Topsin-M 70WP 1 kg/t7) Compound I / 56 0.70kg / t + Topsin-M 70WP 1kg / t
8) Verbindung I/56 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5kg/t8) Compound I / 56 0.25kg / t + Chelocarb 80WP 1.5kg / t
9) Verbindung I/56 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t 10) Verbindung I/56 1,0 kg/t + Chelocarb 80WP 0,5 kg/t Pro Behandlung wurden 200 Samenkörner gesät. Die prozentuale Auflaufrate wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII zusammengestellt.9) Compound I / 56 0.50kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t 10) Compound I / 56 1.0kg / t + Chelocarb 80WP 0.5kg / t 200 seeds were sown per treatment. The percent run-up rate was determined. The results are summarized in the following Table VII.
Nr. der Behandlung Prozentuale Auflauf rateNo. of treatment Percentage casserole rate
~ 43Д) ~ 43D)
2 68,02 68.0
3 69,0 4' 70,03 69.0 4 '70.0
5 61,05 61.0
6 83,06 83.0
7 88,07 88.0
8 87,08 87.0
9 96,0 10 94,09 96.0 10 94.0
Aus den Daten der Tabelle VII kann entnommen werden, daß die Verbindung Nr. 56 der Tabelle I und die drei handelsüblichen Beizmittel für sich allein gegen die Keimkrankheiten der Baumwolle weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwiesen sich die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-It can be seen from the data in Table VII that Compound No. 56 of Table I and the three commercial mordants alone are less effective against their germ cell diseases than their combinations. The agents according to the invention which have proved to be particularly effective are the compound of the general formula (I) and the zinc-manganese
Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1:2 beziehungsweise 2:1 enthielten (Behandlungen Nr. 9 und 10). Durch die Wirkung dieser Mittel stieg die prozentuale Auflaufrate bedeutend an.Complex of (S-oxychinolate-dimethyl-dithiocarbamate) in the ratio 1: 2 and 2: 1, respectively (treatments Nos. 9 and 10). The effect of these funds increased the percentage run-up rate significantly.
Fungizide Wirkung gegen die Pilzkrankheiten von SommergersteFungicidal action against the fungal diseases of spring barley
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Fläche von 10 m2 vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Butoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 63 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Baytan F [15% i-H-ChlorphenoxyM-dH-i^-triazol-i-yO-S^-dimethyl^-butanon + 2% 2-(2-Furyl)-benzimidazol], Trifumine30WP [30% 4-Chlortrifluor-N-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyäthylidin-(0-toluidin)], Chelocarb80WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The investigations were carried out on parcels of the area of 10 m 2 . The seed was treated with 2- (n-butoxy) -2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No. 63 of Table I in the form of the agent according to Example 17), Baytan F [15 % iH-chlorophenoxy-M-dH-i-triazol-i-y-O-S-dimethyl-butanone + 2% 2- (2-furyl) benzimidazole], trifumine 30WP [30% 4-chlorotrifluoro-N-1- ( 1H-imidazol-1-yl) -2-propoxyethylidin- (0-toluidine)], Chelocarb80WP or with the combinations of the listed agents pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Baytan F 2,0kg/t Saatgut2) Baytan F 2.0kg / t seed
3) Trifumine30WP5,0kg/t3) Trifumine30WP5.0kg / t
4) Chelocarb80WP2,0kg/t4) Chelocarb80WP2.0kg / t
5) Verbindung I/63 1,0kg/t5) Compound I / 63 1.0kg / t
6) Verbindung I/63 0,5kg/t + Baytan F 1,0 kg/t6) Compound I / 63 0.5kg / t + Baytan F 1.0kg / t
7) Verbindung I/63 0,75kg/t + Trifumine 30WP2,5kg/t7) Compound I / 63 0.75kg / t + Trifumine 30WP2.5kg / t
8) Verbindung I/63 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t8) Compound I / 63 0.5kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t
Die Wirkung der Behandlungen wurde an den Pflanzen einer Reihe von 10x1 lfd. Meter ausgewertet. Bestimmt wurden die prozentuale Keimzahl, zur Zeit des Ährenschiebens die Mehltau- und Helminthosporium-Infektion pro Blatt„etage", und aus letzterer wurde der Befallsgrad (Infektionsindex) F: berechnet. Folgende Bonitierungsskalafand Verwendung:The effect of the treatments was evaluated on the plants of a series of 10x1 running meters. The percentage of germination was determined, at the time of ear emergence the mildew and Helminthosporium infection per leaf "floor", and from the latter the degree of infestation (infection index) F : The following evaluation scale was used:
0 = symptomfrei0 = symptom free
1 = Befall kleiner oder gleich 5%1 = infestation less than or equal to 5%
2 = Befall zwischen 6 und 10%2 = infestation between 6 and 10%
3 = Befall zwischen 11 und 25%3 = infestation between 11 and 25%
4 = Befall zwischen 26 und 50%4 = infestation between 26 and 50%
5 = Befall zwischen 51 und 75%5 = infestation between 51 and 75%
6 = Befall zwischen 76 und 100%,6 = infestation between 76 and 100%,
wobei die Befallsprozente das Verhältnis zwischen gesunder und infizierter Blattfläche beziehungsweise die durchschnittliche Mycel-Bedecktheit der zu vier Blattetagen gehörenden Blattfläche bedeuten. Der Befallsgrad (Infektionsindex) wird wie folgt berechnet:the percentages of infestation mean the ratio between healthy and infected leaf area and the average mycelial coverage of the leaf area belonging to four leaf layers. The infestation level (infection index) is calculated as follows:
worin a, die einzelnen Bewertungen nach der Bonitierungsskala, fi die Häufigkeit der einzelnen Bewertungen und η die Anzahl der untersuchten Pflanzen bedeuten. Auch der Ernteertrag wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VIII zusammengefaßt.where a, the individual scores according to the rating scale, f the frequency of the individual evaluations and η the number of examined plants. The crop yield was also determined. The results are summarized in Table VIII.
Die Daten der Tabelle VIII zeigen, daß die zwei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen den prozentualen Auflaufwert verbesserten, die Mehltau- und Helminthosporium-Infektion zurückdrängten, und zwar sowohl bezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die Behandlungen mit nur einen Wirkstoff enthaltenden Mitteln. Im Ergebnis dessen stieg auch der Ernteertrag an.The data in Table VIII show that the combinations containing two drugs improved the percent creep value, which reduced mildew and Helminthosporium infection, both with respect to the untreated control and to the single drug treatments. As a result, the crop yield also increased.
Fungizide Wirkung gegen die Pilzkrankheiten der WintergersteFungicidal action against the fungal diseases of winter barley
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Fläche von 50 m2 vorgenommen. Das Saatgut der Wintergerste war mit Staubbrand infiziert. Als Schutz gegen den Staubbrand (Ustilago nuda) und den Gerstenmehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde das Saatgut mit 2-(2'-Bromäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 2 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Mustern (500g/l 5-In-Butyl]-2-äthylamino-6-hydroxy-4-methylpyrimidin), Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The investigations were carried out on plots of the area of 50 m 2 . The seeds of the winter barley were infected with dusts. As protection against the dust fires (Ustilago nuda) and the barley powdery mildew (Erysiphe graminis hordei), the seed was treated with 2- (2'-bromoethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No. 2 of Table I, formulated in the manner described in Example 17), with samples (500 g / l 5-in-butyl] -2-ethylamino-6-hydroxy-4-methylpyrimidine), chelocarb 80 WP or with combinations of the listed agents pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung I/2 1 kg/t Saatgut2) compound I / 2 1 kg / t seed
3) Mustern 5,0 l/t3) samples 5.0 l / t
4) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t4) Chelocarb 80WP 2.0 kg / t
5) Verbindung I/2 0,5kg/t + Mustern 3,0l/t5) Compound I / 2 0.5kg / t + samples 3.0l / t
6) Verbindung I/2 0,75kg/t + Mustern 2,0l/t6) Compound I / 2 0.75kg / t + samples 2.0l / t
7) Verbindung I/2 0,25kg/t + Mustern 4,0l/t7) Compound I / 2 0.25kg / t + samples 4.0l / t
8) Verbindung I/2 0,25kg/t + Chelocarb 80WP 1,5kg/t8) Compound I / 2 0.25kg / t + Chelocarb 80WP 1.5kg / t
9) Verbindung 1/2 0,50kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t9) Compound 1/2 0.50kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t
10) Verbindung I/2 0,75kg/t + Chelocarb 80WP 0,5 kg/t10) Compound I / 2 0.75kg / t + Chelocarb 80WP 0.5kg / t
11) Verbindung I/2 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Mustern 2,5l/t11) Compound I / 2 0.5kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t + samples 2.5l / t
12) Verbindung I/2 0,25kg/t + Chelocarb80WP 1,5kg/t + Mustern 3,0l/t12) compound I / 2 0.25kg / t + Chelocarb80WP 1.5kg / t + samples 3.0l / t
13) Verbindung I/2 1,Okg/t + Chelocarb80WP0,75kg/t + Mustern 1,0l/t13) Compound I / 2 1, Okg / t + Chelocarb80WP0.75kg / t + samples 1.0l / t
Zur Auswertung wurden im 2-4-Blattstadium die Auf lauf rate, zur Blütezeit der Mehltaubefall mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala gemäß Beispiel 25 und dann der Befallsindex bestimmt. Der Befall mit Brand wurde zur Blütezeit durch Auszählen der befallenen Ähren bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IX zusammengestellt.For evaluation in the 2-4-leaf stage, the run rate, at the flowering time of Mehltaubefall using the ranging from 0 to 6 assessment scale according to Example 25 and then determined the infestation index. The infection with fire was determined at the time of flowering by counting the affected ears. The results are summarized in Table IX.
Die Daten der Tabelle IX zeigen, daß die einen oder zwei Wirkstoffe enthaltenden Mittel in keinem Fall phytotoxisch wirkten, denn die prozentuale Auflaufrate ist in jedem Fall höher als im Fall der unbehandelten Kontrolle. Die zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel schützten die Gerste vor Staubbrand und Mehltau. Eine derartige kombinierte Wirkung konnte mit keinem der nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel erzielt werden.The data in Table IX show that the agents containing one or two active ingredients were in no case phytotoxic, because the percentage run-up rate is in any case higher than in the case of the untreated control. The two or three active agents containing the barley protected against dust and mildew. Such a combined effect could not be achieved with any of the single agent agents.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Zuckerrübe Im Laboratorium wurde Zuckerrübensaatgut mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliertauf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80WP, mit Benguinox (1,4-Benzochinon-N-benzoylhydrazonoxim) sowie mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:Fungicidal activity against the sugar beet germs In the laboratory, sugar beet seed was treated with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound 1 of Table I, formulated in the manner described in Example 17) with chelocarb 80WP, with Benguinox (1,4-benzoquinone-N-benzoylhydrazonoxime) and with the combinations of the listed agents pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung 1/1 125g/t Saatgut2) compound 1/1 125g / t seed
3) Verbindung 1/1 250g/t3) Connection 1/1 250g / t
4) Verbindung 1/1 500g/t4) Connection 1/1 500g / t
5) Verbindung l/l 1000g/t5) compound l / l 1000g / t
6) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t6) Chelocarb 80WP 2.0 kg / t
7) Benguinox 50g/t7) Benguinox 50g / t
8) Benguinox 100g/t8) Benguinox 100g / t
9) Benguinox 200g/t9) Benguinox 200g / t
10) Benguinox 400g/t10) Benguinox 400g / t
11) Benguinox 800g/t11) Benguinox 800g / t
12) Verbindung 1/1 125g/t + Benguinox 800g/t12) compound 1/1 125g / t + Benguinox 800g / t
13) Verbindung 1/1 125g/t + Benguinox400g/t13) compound 1/1 125g / t + Benguinox400g / t
14) Verbindung 1/1 250g/t + Benguinox400g/t14) Compound 1/1 250g / t + Benguinox400g / t
15) Verbindung 1/1 250 g/t + Benguinox 200 g/t15) Compound 1/1 250 g / t + Benguinox 200 g / t
16) Verbindung 1/1 500g/t + Benguinox 200g/t16) Compound 1/1 500g / t + Benguinox 200g / t
17) Verbindung 1/1 500g/t + Benguinox 100g/t17) Compound 1/1 500g / t + Benguinox 100g / t
18) Verbindung 1/1 1 OOOg/t + Benguinox 100g/t18) Compound 1/1 1 OOOg / t + Benguinox 100g / t
19) Verbindung 1/1 1 OOOg/t + Benguinox 50g/t19) Compound 1/1 1 OOOg / t + Benguinox 50g / t
20) Verbindung 1/1 500g/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Benguinox 50g/t20) Compound 1/1 500g / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t + Benguinox 50g / t
21) Verbindung 1/1 250g/t + Chelocarb 80WP 0,75gk/t + Benguinox 50g/t21) Compound 1/1 250g / t + Chelocarb 80WP 0.75gk / t + Benguinox 50g / t
22) Verbindung 1/1 750g/t + Chelocarb 80WP0,5kg/t + Benguinox 50g/t22) Compound 1/1 750g / t + Chelocarb 80WP0.5kg / t + Benguinox 50g / t
23) Verbindung 1/1 250g/t + Chelocarb 80WP 0,5kg/t + Benguinox 200g/t23) Compound 1/1 250g / t + Chelocarb 80WP 0.5kg / t + Benguinox 200g / t
24) Verbindung 1/1 500g/t + Chelocarb80WP0,25kg/t + Benguinox400g/t24) Compound 1/1 500g / t + Chelocarb80WP0.25kg / t + Benguinox400g / t
Nach dem Beizen wurden jeweils 10 abgeschliffene Körner in Blumentöpfe von 12cm Durchmesser gesät. Der Boden wurde bei 70-90% Wasserkapazität und einer Temperatur von 6-8°C gehalten, weil das günstige Lebensbedingungen für die pilzlichen Keimschädlinge der Zuckerrübe (Pythium spp., Rhizochtonia spp.) sind. Ausgewertet wurde die Auflaufrate in %. Die Durchschnittsergebnisse der in 20 Wiecerholungen vorgenommenen Untersuchung sind in der Tabelle X zusammengefaßt.After pickling, 10 ground grains were sown in 12 cm diameter flower pots. The soil was kept at 70-90% water capacity and a temperature of 6-8 ° C, because the favorable living conditions for the fungal germ pests of the sugar beet (Pythium spp., Rhizochtonia spp.) Are. The batch rate was evaluated in%. The average results of the examination made in 20 weight recoveries are summarized in Table X.
Die Daten der Tabelle X zeigen, daß die prozentuale Auflaufrate besser wird, wenn eines der drei Mittel eingesetzt wird. Die Auflaufrate wird noch besser, wenn mit einer zwei Wirkstoffe enthaltenden Kombination gearbeitet wird, und sie erreichen ihr Maximum, wenn mit drei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen gebeizt wird.The data in Table X show that the percentage run-up rate improves when one of the three means is used. The emergence rate becomes even better when working with a combination containing two drugs, and they reach their maximum when pickled with combinations containing three drugs.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von ReisFungicidal activity against the germ diseases of rice
Die aus dem vorher gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden auf Parzellen einer Fläche von 25 m2 untersucht. Das Saatgut wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 aus Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17), mit Tachigaren 70 (70% 3-Hydroxy-5-methylisoxazol), mit Chelocarb 80WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The accrued from the previously stained seed plants were examined in plots an area of 25 m 2. The seed was treated with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound 1 of Table I, formulated in Example 17) with Tachigars 70 (70% 3-hydroxy-5 Methylisoxazole), with Chelocarb 80WP or with the combinations of the listed agents pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung 1/1 1,0 kg/t Saatgut2) compound 1/1 1.0 kg / t seed
3) Tachigaren 70 3,0kg/t3) Tachigars 70 3.0kg / t
4) Chelocarb 80WP 2,0 kg/t4) Chelocarb 80WP 2.0 kg / t
5) Verbirrdung 1/1 0,5kg/t + Tachigaren 70 1,5kg/t5) Confusion 1/1 0,5kg / t + Tachigaren 70 1,5kg / t
6) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Tachigaren 70 1,0kg/t6) compound 1/1 0,75kg / t + Tachigaren 70 1,0kg / t
7) Verbindung 1/1 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0 kg/t7) Compound 1/1 0.5kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t
8) Verbindung 1/1 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0 kg/t + Tachigaren 70 1,0kg/t8) Compound 1/1 0.5kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t + Tachigars 70 1.0kg / t
Die aus dem gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden im 2-Blattstadium wie folgt ausgewertet: auf jeder Parzelle wurden die pro 10 χ 1 laufenden Meter aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Höhe von 50 Pflanzen wurde gemessen, und zur Erntzeit wurde der Ernteertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle Xl zusammengefaßt.The plants grown from the picked seed were evaluated in the 2-leaf stage as follows: on each plot, the plants accumulated per 10 χ 1 meter were counted, the height of 50 plants was measured, and at harvest time the yield was determined. The results are summarized in Table XI.
Aus den Daten der Tabelle Xl ist ersichtlich, daß alle der eingesetzten Mittel das Auflaufen von Reis verbesserten, seine anfängliche Entwicklung förderten und auf diese Weise zu einer Erhöhung des Ertrages führten.It can be seen from the data in Table XI that all of the resources used improved the emergence of rice, promoted its initial development and thus increased the yield.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der SonneblumeFungicidal activity against the germinal diseases of the sunflower
Die aus dem vorhergebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(2'-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80 WP, Ju-Knol (Gibberellinsäure + Borsäure) beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The plants that had accumulated from the pre-seeded seeds were examined on plots of an area of 20 m 2 . Staining was with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Compound 1 of Table I, formulated in the manner described in Example 17), with chelocarb 80 WP, Ju-Knol (gibberellic acid + Boric acid) or with combinations of the listed agents. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung 1/1 1,0kg/t2) compound 1/1 1.0kg / t
3) Chelocarb 80WP 2,0kg/t3) Chelocarb 80WP 2.0kg / t
4) Ju-Knol 5,11 g/t4) Ju-Knol 5.11 g / t
5) Verbindung 1/1 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t5) Compound 1/1 0.5kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t + Ju-Knol 5.11g / t
6) Verbindung 1/1 0,25kg/t+Chelocarb80WP 1,5kg/t + Ju-Knol 5,11g/t6) compound 1/1 0,25kg / t + Chelocarb80WP 1,5kg / t + Ju-Knol 5,11g / t
7) Verbindung 1/1 0,75kg/t + Chelocarb80WP0,5kg/t+7) compound 1/1 0.75kg / t + Chelocarb80WP0.5kg / t +
8) Verbindung 1/1 0,25kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t8) Compound 1/1 0.25kg / t + Ju-Knol 5.11g / t
9) Verbindung 1/1 0,50kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t9) Compound 1/1 0.50kg / t + Ju-Knol 5.11g / t
10) Verbindung 1/1 0,75 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t10) Compound 1/1 0.75 kg / t + Ju-Knol 5.11 g / t
11) Verbindung 1/1 1,00kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t11) Compound 1/1 1.00kg / t + Ju-Knol 5.11g / t
In einer sterilen Feuchtkammer wurde die Keimfähigkeit an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden pro Parzelle 200 Körner ausgesät. Als die ersten Folgeblätter (das erste Blattpaar) erschienen waren, wurden die aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Im 6-8-Blattstadium wurde die Höhe gemessen. Die Ergebnisse sind in derTabelle XII angegeben.In a sterile wet chamber, germination on 200 grains was examined. In the field 200 seeds were sown per plot. When the first following leaves (the first pair of leaves) had appeared, the accumulated plants were counted. The height was measured at the 6-8 leaf stage. The results are given in Table XII.
Aus den Daten derTabelle XII ist ersichtlich, daß die Anzahl der Pflanzen ansteigt und die anfängliche Entwicklung beschleunigt wird, wenn man zum Beizen die fungiziden Mittel (das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 17 beziehungsweise Chelocarb 80WP) zusammen mit einem keimstimulierenden Mittel (Ju-Knol) in Form von zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen verwendet.From the data of Table XII it can be seen that the number of plants increases and the initial development is accelerated by pickling the fungicidal agents (inventive agent of Example 17 and Chelocarb 80WP, respectively) together with a germ stimulating agent (Ju-Knol) Form of two or three active substance-containing combinations used.
Untersuchung der fungiziden Wirkung an Saatkartoffeln Zur Herstellung von Saatkartoffeln vorgesehene Kartoffelknollen wurden mit 2-(1'-Methyl-n-butoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospolan (Verbindung Nr. 62 gemäß Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80WP, mit Sayfos 80 (Dimethyldiamino-triazinylmethyl-dithiophosphat), Rhizolex 25 FL (2,6-DiChIOr-P-IoIyI-O7O-dimethylphosphorthioat) beziehungsweise Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:Seed potatoes fungicidal activity study Potato tubers intended for the production of seed potatoes were treated with 2- (1'-methyl-n-butoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospolane (Compound No. 62 according to Table I, formulated on Example 17), with chelocarb 80WP, with Sayfos 80 (dimethyldiamino-triazinylmethyl-dithiophosphate), Rhizolex 25 FL (2,6-DiChIOr-P-IoIyI-O 7 O-dimethylphosphorthioat) or combinations of the listed agents pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung 1/62 1,0 kg/t2) compound 1/62 1.0 kg / t
3) Chelocarb 80WP 2,0kg/t3) Chelocarb 80WP 2.0kg / t
4) Sayfos 80 1,0kg/t4) Sayfos 80 1.0kg / t
5) Rhizolex 25FL 1,0kg/t5) Rhizolex 25FL 1.0kg / t
6) Verbindung I/62 0,5kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t6) Compound I / 62 0.5kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t
7) Verbindung I/62 0,5kg/t + Rhizolex 25FL 0,5l/t7) Compound I / 62 0.5kg / t + Rhizolex 25FL 0.5l / t
8) Verbindung I/62 0,25kg/t + Sayfos 80 0,25kg/t8) Compound I / 62 0.25kg / t + Sayfos 80 0.25kg / t
9) Verbindung I/62 0,50kg/t + Sayfos 800,50kg/t9) Compound I / 62 0.50kg / t + Sayfos 800.50kg / t
10) Verbindung I/62 1,0 kg/t + Sayfos 80 1,0 kg/t +10) Compound I / 62 1.0 kg / t + Sayfos 80 1.0 kg / t +
11) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Sayfos 80 1,0kg/t11) Compound I / 62 0.5 kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t + Sayfos 80 1.0kg / t
12) Verbindung I/62 0,75kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Sayfos 80 0,75kg/t12) Compound I / 62 0.75kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t + Sayfos 80 0.75kg / t
13) Verbindung I/62 1,0kg/t + Chelocarb 80WP 1,0kg/t + Sayfos 80 0,5kg/t13) Compound I / 62 1.0kg / t + Chelocarb 80WP 1.0kg / t + Sayfos 80 0.5kg / t
Die Mittel wurden auf die Oberfläche der Knollen gesprüht. Die Kartoffeln wurden gesetzt, und als die Triebe 5-8cm hoch waren, wurde der prozentuale Anteil der von Blattläusen befallenen Kartoffelpflanzen bestimmt. Pro Parzelle wurde an 100 unterirdischen Trieben das Ausmaß der von Rhizotonia verursachten Stielfäule ermittelt. Zur Bonitierung der Schäden wurde die im Beispiel 25 angegebene, von 0 bis 6 reichende Wertskala angewendet und aus den erhaltenen Werten der Infektionsindex errechnet. Zum Erntezeitpunkt wurde der Ernteertrag ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIII zusammengestellt.The agents were sprayed on the surface of the tubers. The potatoes were set and when the shoots were 5-8 cm high, the percentage of potato plants affected by aphids was determined. The extent of stalk rot caused by Rhizotonia was determined per plot on 100 underground shoots. To assess the damage, the value scale given in Example 25, ranging from 0 to 6, was used and the infection index was calculated from the values obtained. At harvest time, the crop yield was determined. The results are summarized in Table XIII.
Aus den Daten der Tabelle XIII ist ersichtlich, daß die neben dem Wirkstoff I/62 noch einen oder zwei weitere Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen die Kartoffeln vor einem frühen Befall mit Blattläusen schützten und die Stielfäule zurückdrängten. Als Ergebnis dieser Schutzfunktion ist der Ertrag höher.It can be seen from the data in Table XIII that the combinations containing one or two further active ingredients in addition to the active ingredient I / 62 protected the potatoes from an early infestation with aphids and pushed back the stalk rot. As a result of this protective function, the yield is higher.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten des ÖlleinsFungicidal action against the germinal diseases of the oil
Auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 wurden die aus vorher gebeiztem Saatgut aufgelaufenen Leinpflanzen untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(1'-Methyl-2'-chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 10 gemäß Tabelle I, formuliertauf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80WP, Agrocit 50WP, Chinofur 40FW (40% 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat) beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:On parcels of an area of 20 m 2 , the flax plants which had accumulated from previously picked seed were examined. Stained with 2- (1'-methyl-2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No. 10 according to Table I, formulated in the manner described in Example 17), with Chelocarb 80WP, Agrocit 50WP, Chinofur 40FW (40% 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamate) or with the combinations of listed agents. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Verbindung 1/10 1,0kg/t2) Connection 1/10 1,0kg / t
3) Chelocarb80WP2,0kg/t3) Chelocarb80WP2.0kg / t
4) Agrocit 50WP 2,0kg/t4) Agrocit 50WP 2.0kg / t
5) Chinufur40FW5,0l/t5) Chinufur40FW5,0l / t
6) Verbindung 1/10 1,0kg/t + Chinufur40FW5,0l/t6) compound 1/10 1,0kg / t + Chinufur40FW5,0l / t
7) Verbindung 1/10 0,5 kg/t + Chelocarb 80WP 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW 5,0l/t7) Compound 1/10 0.5 kg / t + Chelocarb 80WP 1.0 kg / t + Chinufur 40 FW 5.0l / t
8) Verbindung 1/10 0,5kg/t + Agrocit 50WP 1,0kg/t + Chinufur 40FW 5,0l/t8) Compound 1/10 0,5kg / t + Agrocit 50WP 1,0kg / t + Chinufur 40FW 5,0l / t
Die gebeizten Samenkörner wurden ausgesät, die aufgelaufenen Pflanzen wurden im Keimblattstadium wie folgt ausgewertet: Auf jeder Parzelle wurden die auf 5 χ 1 lfd. Meter aufgelaufenen Pflanzen, ferner die vom Leinfloh angenagten Pflanzen gezählt und bezogen auf die unbehandelte Kontrolle in Prozent ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIV zusammengestellt.The seeded seeds were sown, the crops were evaluated in the cotyledon stage as follows: on each plot were counted on 5 χ 1 meters meter plants, furthermore counted by flaxseed plants and expressed in percent relative to the untreated control. The results are summarized in Table XIV.
Aus den Daten der Tabelle ist gut ersichtlich, daß die die Verbindung 1/10 neben einem oder zwei weiteren Wirkstoffen enthaltenden Mittel sowohl bezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel die prozentuale Auflaufrate erhöhte und vor Schädigung durch den Leinfloh schützten.It can be clearly seen from the data in the table that the agent containing the compound 1/10, in addition to one or two further active ingredients, increased both the untreated control and the agent containing only one active agent, and from damage by the flea protected.
Fungizide Wirkung gegen Pilskrankheiten des WinterweizensFungicidal activity against diseases of the winter wheat fungus
Auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 wurde die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen die Mehltaukrankheiten des Getreides und die durch Fusarium verursachten Ährenkrankheiten an Winterweizen untersucht. Die Pf lanzen wurden zur Zeit der Blüte mit Chelocarb 80WP, Chinoin Fundazol 50WP (50% i-Butylcarbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat), mit der gemäß Beispiel 17 formulierten Verbindung 1 der Tabelle I beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel behandelt. Im einzelnen wurden folgende Behandlungen vorgenommen:On plots of an area of 20 m 2 , the effect of the agents according to the invention against the powdery mildew diseases of the cereals and the spleen diseases of winter wheat caused by Fusarium were investigated. The plants were treated at the time of flowering with Chelocarb 80WP, Chinoin Fundazol 50WP (50% i-butylcarbamoylbenzimidazole-methylcarbamate), with the compound 1 of Table I formulated according to Example 17 or with the combinations of the agents listed. In detail, the following treatments were carried out:
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Chinoin Fundazol 50WP 1,0kg/ha2) Chinoin Fundazol 50WP 1.0kg / ha
3) Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha3) Chelocarb 80WP 2.0 kg / ha
4) Verbindung 1/1 2,0kg/ha4) compound 1/1 2.0kg / ha
5) Verbindung 1/1 1,0kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha5) Compound 1/1 1,0kg / ha + Chelocarb 80WP 1,0kg / ha
6) Verbindung 1/1 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha6) compound 1/1 0,5kg / ha + Chelocarb 80WP 1,0kg / ha
7) Verbindung 1/1 1,75kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,5kg/ha7) Compound 1/1 1.75kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP0.5kg / ha
8) Verbindung 1/1 1,50kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,75kg/ha8) Compound 1/1 1,50kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP0,75kg / ha
9) Verbindung 1/1 0,25kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha9) Compound 1/1 0.25kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP 0.5kg / ha
10) Verbindung 1/1 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha10) Compound 1/1 0.5 kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80WP 2.0 kg / ha
11) Verbindung 1/1 0,75kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,5kg/ha11) Compound 1/1 0.75kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP 0.5kg / ha + Chelocarb 80WP 1.5kg / ha
12) Verbindung 1/1 1,0kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha12) Compound 1/1 1,0kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP0,5kg / ha + Chelocarb 80WP 1,0kg / ha
Der Befall mit Mehltau wurde unmittelbar vor der Behandlung beziehungsweise eine Woche nach der Behandlung ermittelt, indem an je 100 produktiven Halmen pro Blattetage auf Grund der von 0 bis 6 reichenden Bonitierungsskala der Infektionsindex berechnet wurde.Mildew was diagnosed immediately prior to treatment or one week after treatment by calculating the infection index on every 100 productive stalks per leaf level based on the rating scale ranging from 0 to 6.
Zur Zeit der Milchreife wurde die Wirksamkeit gegen die Fusariumkrankheit der Ähren durch Auszählen der die Krankheitssymptome zeigenden Ähren auf einer Probefläche von 5x 1 m2 ermittelt. Nach der Ernte wurde auch an je 200 Körnern die innere Infektion ermittelt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XV zusammengestellt.At the time of lactation, the efficacy against the Fusarium disease of the ears was determined by counting the ears showing the disease symptoms on a test area of 5x 1 m 2 . After the harvest, the inner infection was also determined on 200 grains each. The results are summarized in the following Table XV.
Die Daten der Tabelle XV zeigen, dasdieerfindungsgemaßen Mittel, die die Verbindung 1/1 und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychinolatMdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 1 und 1 2, die Verbindung 1/1 und das Benomil im Verhältnis (3,5 1)-(1 2) und die Verbindung 1/1, das Benomil und den Komplex im Verhältnis (1 1 4)-(2 1 2) enthalten, synergistisch wirkende Mittel sind und die Mehltau- bzw Fusariuminfektion des Winterweizens beträchtlich vermindernThe data of Table XV show that the compositions comprising the compound 1/1 and the zinc-manganese complex of (S-oxyquinolate-dimethyl-dithiocarbamate) in the ratio 1 1 and 1 2, the compound 1/1 and the benomile in the ratio ( 3.5 1) - (1 2) and the compound 1/1 containing Benomil and the complex in the ratio (1 1 4) - (2 1 2) are synergistic agents and the mildew or Fusarium infection of winter wheat considerably Reduce
Untersuchung der fungiziden Wirkung an ApfelbäumenExamination of fungicidal activity on apple trees
Die Wirkung dererfindungsgemaßen Mittel gegen Apfelmehltau und Apfelschorf wurde in einer Apfelplantage auf aus je 5 Bäumen bestehenden Parzellen untersucht Die Spruhbehandlung wurde begonnen, als die Blutenknospen rot wurden und dann alle 10-14 Tage wiederholt Zur Behandlung wurden Karathane LC (350g/l 6-(1-Methylheptyl)2,4-dimtrophenycrotonat, Chmoin Fundazol 50WP, Chelocarb 80 WP, 2-(2'-Chlorathoxy)-2-thio-5-methyl-oxathiaphospholan (Verbindung Nr 4 von Tabelle I, formuliert auf die irn Beispiel 17 beschriebene Weise) beziehungsweise die Kombinationen der aufgeführten Mittel verwendet Folgende Behandlungen wurden vorgenommenThe effect of the inventive agents against apple powdery mildew and apple scab was investigated in an apple orchard on plots consisting of 5 trees each. The spraying treatment was started when the blood buds became red and then repeated every 10-14 days. For treatment Karathane LC (350 g / l 6- ( 1-methylheptyl) 2,4-dimrophenycrotonate, Chmoin fundazole 50WP, chelocarb 80WP, 2- (2'-chloro-thoxy) -2-thio-5-methyl-oxathiaphospholane (Compound No. 4 of Table I, formulated as described in Example 17) or the combinations of the listed agents used. The following treatments were performed
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) Karathane LC0,5l/ha2) Karathane LC0.5l / ha
3) Chmoin Fundazol 50WP, 1,0kg/ha3) Chmoin Fundazol 50WP, 1.0kg / ha
4) Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha4) Chelocarb 80WP 2.0 kg / ha
5) Verbindung I/4 1,0kg/ha5) Compound I / 4 1.0kg / ha
6) Verbindung I/4 0,5kg/ha + Karathane LC 0,25l/ha6) Compound I / 4 0.5kg / ha + Karathane LC 0.25l / ha
7) Verbindung I/4 0,5kg/ha + Chmoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,5kg/ha7) Compound I / 4 0.5kg / ha + Chmoin Fundazol 50WP 0.5kg / ha + Chelocarb 80WP 1.5kg / ha
8) Verbindung I/4 0,75 kg/ha + Chmom Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP kg/ha8) Compound I / 4 0.75 kg / ha + Chmom Fundazol 50WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80WP kg / ha
Der Befallsgrad wurde, als das grüne Obst nußgroß war, und nach der letzten Behandlung auf die im Beispiel 25 beschriebene Weise ermittelt Die gemessenen und errechneten Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt Aus der Tabelle XVI geht hervor, daß Karathane LC nur gegen Mehltau, Chelocarb 80WP nur gegen den Apfelschorf wirksam ist, die erfindungsgemaßen, eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (S-OxychmolatJ-fdimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis (1 1 3)-(1,5 1 3) enthaltenden Mittel jedoch gegen beide Krankheiten wirken Auch die Kombination aus Karathane LC und der Verbindung der allgemeinen Formel I zeigt eine gute WirkungThe degree of infestation was determined when the green fruit was nut-sized and after the last treatment in the manner described in Example 25. The measured and calculated results are summarized in the table. Table XVI shows that Karathane LC is only effective against mildew, Chelocarb 80WP is effective only against apple scab according to the invention, a compound of general formula (I), Benomil and the zinc-manganese complex of (S-oxychmolate-J-dimethyl-dithiocarbamate) in the ratio (1 1 3) - (1.5 1 However, the combination of Karathane LC and the compound of general formula I shows a good effect
Untersuchung der fungiziden Wirkung in einer Weinpflanzung die Wirksamkeit der erfindungsgemaßen Mittel wurde in einer Weinpflanzung mit 25 Weinstocken untersucht Es handelte sich um Zwillingsstocke in Erziehung am Hochspalier Die Untersuchung erstreckte sich auf Personospora, Mehltau und Graufaule Die Behandlung gegen Mehltau und Peronospora wurde begonnen, als die Triebe 6-8 Blatter aufwiesen, und bis zur beginnenden Reife der Trauben (Farbänderung) alle 14 Tage wiederholt Die Behandlung gegen Graufaule ist an pflanzenphanologische Zustande gebunden behandelt wird nach der Blute, dann, wenn sich die Trauben „geschlossen" haben (d h nicht mehr aus luftig angeordneten kleinen Beeren bestehen) und schließlich, wenn das Obst zu reifen beginnt Behandelt wurde mit 2-(1'-Methyl-2'-chlorathoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 10 der Tabelle !,formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chmom Fundazol 50 WP, Thiovit S (80% Schwefel), Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel Folgende Behandlungen wurden vorgenommenExamination of the fungicidal activity in a vine plantation The effectiveness of the agents according to the invention was investigated in a grapevine planting with 25 vines. It concerned twin sticks in upbringing at the high ridge. The investigation covered Personospora, mildew and gray fennel. Treatment against mildew and Peronospora was started when Shoots had 6-8 leaves, and repeated until the beginning of ripening of the grapes (color change) every 14 days. The treatment against gray-lance is tied to phyto-phytologic conditions is treated after the blood, then when the grapes have "closed" (ie no more consisting of airy arranged small berries) and finally, when the fruit begins to mature was treated with 2- (1'-methyl-2'-chlorathoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Compound 10 of the table! formulated in the manner described in Example 17) with Chmom Fundazol 50 WP, Thiovit S (80% sulfur), Chelocarb 80 WP, respectively with the combinations of the listed remedies The following treatments were performed
1) unbehandelte Kontrolle1) untreated control
2) ThiovitS3,0kg/ha2) ThiovitS3,0kg / ha
3) Chelocarb 80WP 2,0 kg/ha3) Chelocarb 80WP 2.0 kg / ha
4) ChinoinFundazol50WP1,5kg/ha4) ChinoinFundazol50WP1.5kg / ha
5) Verbindung 1/10 1,0kg/ha5) compound 1/10 1,0kg / ha
6) Verbindung 1/10 1,0kg/ha +Thiovit S 2,0 kg/ha6) compound 1/10 1,0kg / ha + Thiovit S 2,0kg / ha
7) Verbindung 1/10 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 1,0kg/ha7) Compound 1/10 1.0 kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP 1.0kg / ha
8) Verbindung 1/10 1,0kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha8) Compound 1/10 1,0kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg / ha
9) Verbindung 1/10 0,5kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 1,0kg/ha9) Compound 1/10 0,5kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP 1,0kg / ha
10) Verbindung 1/10 0,5kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg/ha + Chelocarb 80WP 1,0kg/ha10) Compound 1/10 0,5kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP 0,5kg / ha + Chelocarb 80WP 1,0kg / ha
11) Verbindung 1/10 0,75kg/ha + Chinoin Fundazol 50WP0,75kg/ha + Chelocarb 80WP 1,5kg/ha11) Compound 1/10 0.75kg / ha + Chinoin Fundazol 50WP0.75kg / ha + Chelocarb 80WP 1.5kg / ha
Zur Auswertung wurde im Falle des Mehltaus undderPeronospora-lnfektion das Laub, im Falle der Graufäule wurden die Trauben untersucht. Zur Bonitierung wurde die Skala gemäß Beispiel 25 herangezogen, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektionsindex berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVII zusammengefaßt.In the case of powdery mildew and peronospora infection, foliage was used for evaluation, in the case of gray mold, the grapes were examined. For the rating, the scale according to Example 25 was used; the infection index was calculated from the rating values. The results are summarized in Table XVII.
Aus den Daten der Tabelle XVII geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und das Benomil im Verhältnis (2:1)—(1:2) beziehungsweise die Verbindung der allgemeinen Formel (I), das Benomil und den Zink- Mangan-Komplex von (e-Oxychinolatl-ldimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1:1:2 enthalten, erfolgreich gegen die Krankheiten des Weines eingesetzt werden können. Die häufigsten und schwersten Blatt- und Traubenkrankheiten konnten sich an den behandelten Stöcken nicht entwickeln, nachdem diese mit den erwähnten Kombinationen behandelt worden waren. Gleichzeig mit der Auswertung derfungiziden Wirkung wurde für jede Behandlung an 100 Blätternder Befall mit Blattmilben überprüft. Die erfindungsgemäßen Mittel dezimierten auch die Blattmilben ganz bedeutend. Als besonders geeignet erwies sich die Kombination der Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit Thiovit S (Behandlung 6).From the data in Table XVII it can be seen that the agents according to the invention containing the compound of the general formula (I) and the benomile in the ratio (2: 1) - (1: 2) or the compound of the general formula (I), the Benomil and the zinc-manganese complex of (e-Oxychinolatl-ldimethyl-dithiocarbamat) in the ratio 1: 1: 2 contain, can be successfully used against the diseases of the wine. The most common and severe leaf and grape diseases could not develop on the treated sticks after they had been treated with the mentioned combinations. Simultaneously with the evaluation of the fungicidal effect, the infestation with leaf mites was checked for each treatment on 100 leaves. The compositions of the invention also decimated the leaf mites quite significantly. The combination of the compound of the general formula (I) with Thiovit S (treatment 6) proved to be particularly suitable.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten des WinterweizensFungicidal activity against the germ diseases of winter wheat
Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m2 mit der Weizensorte Jubilejnaja 50 vorgenommen, deren Keimfähigkeit 92 % betrug und deren innere Infektion mit Fusarium spp. bei 10,5 % lag. Zum Beizen wurden das Mittel gemäß Beispiel 7 und zum Vergleich Quinolate V-4X[15%Kupferoxychinolat + 50%2,3-Dihydro-6-methyl-5-carboxanilido-1,4-oxatiin (5,6)] verwendet.The experiments were carried out on 20 m 2 plots of the wheat variety Jubilejnaja 50, whose germination was 92% and whose internal infection with Fusarium spp. at 10.5%. For pickling, the agent according to Example 7 and for comparison Quinolate V-4X [15% copper oxychinolate + 50% 2,3-dihydro-6-methyl-5-carboxanilido-1,4-oxatiin (5,6)] were used.
Nach dem Auflaufen, als die Pflanzen 2—4 Blätter hatten, wurden auf jeder Parzelle die auf 5 χ 1 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen ausgezählt. Ferner wurde auf jeder Parzelle die Höhe von 100 aufeinander folgenden Pflanzen gemessen. Im Laboratorium wurde die Infektion von je 200 Körnern durch 10tägiges Inkubieren in der sterilen Feuchtkammer bei 2O0C ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVIII zusammengestellt.After emergence, when the plants had 2-4 leaves, on each plot the plants accumulated to 5 χ 1 linear meter were counted. Furthermore, the height of 100 consecutive plants was measured on each plot. In the laboratory, the infection of 200 grains was determined by incubation for 10 days in the sterile humid chamber at 2O 0 C. The results are summarized in Table XVIII.
Aus den Daten der Tabelle XVIII geht hervor, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 7 in einer Dosis von 2,0 kg/ha ein ebenso gutes Beizmittel ist wie das in der Praxis verbreitet angewendet Quinolate V-4X.From the data in Table XVIII shows that the inventive composition according to Example 7 in a dose of 2.0 kg / ha is an equally good mordant as the commonly used in practice Quinolate V-4X.
unbehandelteuntreated
Kontrolle -Control -
(Beispiel 7) 1,0(Example 7) 1.0
(Beispiel 7) 2,0(Example 7) 2.0
(Beispiel 7) 3,0(Example 7) 3.0
QuinolateQUINOLATE
V-4X 2,0V-4X 2.0
Fungizide Wirkung gegen die Ährenfusariose des WinterweizensFungicidal activity against the wheat fuzzification of winter wheat
Winterweizen der Sorte MV-8 wurde auf 40m2 großen Parzellen mit dem Mittel gemäß Beispiel 12 und zum Vergleich mit Kolfugo 25 FW [25% 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol] besprüht, wobei zum Ausbringen eine Wassermenge von 500l/ha verwendet wurde. Zum Erntezeitpunkt wurde an Hand von je 100 Ähren die Ährenfusariose bestimmt und auf die im Beispiel 25 erläuterte Weise der Infektionsindex errechnet. Auch die innere Fusariuminfektion der Körner wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIX zusammengefaßt.Winter wheat of the variety MV-8 was sprayed on 40m 2 plots with the agent of Example 12 and for comparison with Kolfugo 25 FW [25% 2- (methoxycarbonylamino) benzimidazole] using a quantity of water of 500 l / ha for application. At the time of harvesting the ear fusariosis was determined on the basis of 100 ears and the infection index was calculated in the manner described in Example 25. The internal Fusarium infection of the grains was also determined. The results are summarized in Table XIX.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 12 bereits in einer Dosis von 1,01/ha gegen die Ährenfusariose und gegen die innere Infektion mit Fusarium spp. von Winterweizen einen wesentlich besseren Schutz bietet als das in der Praxis für den gleichen Zweck verbreitet angewendete Mittel Kolfugo 25FW in einer Dosis von 1,5l/ha.It can be seen from the table that the agent according to Example 12 is already used at a dose of 1.01 / ha against the ear fusariasis and against the internal infection with Fusarium spp. of winter wheat provides much better protection than the widely used in practice for the same purpose applied agent Kolfugo 25FW in a dose of 1.5l / ha.
Fungizide Wirkung gegen KartoffelpestFungicidal action against potato pest
Auf Parzellen der Größe von 75m2 wurden Kartoffeln der Sorte Gracia gelegt. Die Pflanzen wurden zu Beginn der Knospenzeit zur Vorbeugung gegen die Kartoffelpest (Phytophthora infestans) mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 10 und zum Vergleich mit Dithane M-45 (80% Mangan-zink-äthylen-bis-dithiocarbamat) gesprüht, wobei zum Ausbringen eine Wassermenge von 500 l/ha Verwendung fand. Die Behandlungen wurden noch viermal, in 14tägigen Abständen wiederholt. Die Auswertung fand 2 Wochen nach der letzten Behandlung statt. Bonitiert wurde an Hand der von 0 bis 6 reichenden Wertskala, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektionsindex berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XX angegeben.On plots of the size of 75m 2 Gracia potatoes were laid. The plants were sprayed at the beginning of the bud period to prevent the potato (Phytophthora infestans) with the composition according to the invention according to Example 10 and for comparison with Dithane M-45 (80% manganese zinc-ethyl-bis-dithiocarbamat), wherein for applying a Water volume of 500 l / ha was used. The treatments were repeated four more times, at 14-day intervals. The evaluation took place 2 weeks after the last treatment. The score was based on the value scale ranging from 0 to 6 and the infection index was calculated from the scores. The results are given in Table XX.
Behandlung Dosis Infektionsindex F;Treatment dose infection index F;
unbehandelte Kontr. - 2,37untreated contrast - 2.37
50FW(BeispieM0) 2,0 0,8450FW (Example) 2.0 0.84
50FW(BeispieM0) 3,0 0,5950FW (Example) 3.0 0.59
50FW(Beispiel10) 4,0 0,5250FW (Example 10) 4.0 0.52
Dithane M-45 2,0 0,98Dithane M-45 2.0 0.98
Die Daten der Tabelle zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 10 schon in einer Dosis von 2 l/ha gegen die Kartoffelpest wirksamer ist als das bekannte und für den gleichen Zweck verbreitet angewendete Dithane M-45.The data in the table show that the composition according to the invention according to Example 10 is even more effective against the potato paste in a dose of 2 l / ha than the known and widely used for the same purpose Dithane M-45.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von MaisFungicidal action against the germ diseases of maize
Auf Parzellen der Größe von 15 m2 wurde Mais der Sorte Pi 3732 ausgesät. Das Saatgut war vorher mit den Mitteln gemäß Beispiel 5 beziehungsweise Beispiel 6 gebeizt worden. Zum Vergleich wurde die Kombination von Orthocid 50WP (50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid) und Agrocit 50WP (50% i-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat) verwendet. Die Wirkung des Beizens wurde im Nagelstadium (wenn der Maiskeim aus der Erde schaut wie ein verbogener Nagel), im 2-Blatt-Stadium und im 4-Blatt-Stadium der Maispflanzen untersucht. Auf jeder Parzelle wurde die Anzahl der aus 100 Körnern aufgelaufenen Pflanzen bestimmt. Im 2-Blatt-Stadium wurde die Höhe der Pflanzen gemessen. Die Keimfähigkeit in Prozent und die innere Fusarium spp. Infektion der Körner wurden unter Laboratoriumsbedingungen ermittelt (an je 200 Körnern). Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXI zusammengestellt.On plots of the size of 15 m 2 corn of the variety Pi 3732 was sown. The seed had previously been stained with the agents according to Example 5 or Example 6. For comparison, the combination of Orthocid 50WP (50% N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide) and Agrocit 50WP (50% i-butylcarbamoyl-benzimidazole-2-methylcarbamate) was used. The effect of the pickling was examined at the nail stage (when the corn germ looks out of the ground like a bent nail), at the 2-leaf stage and at the 4-leaf stage of the maize plants. On each plot, the number of plants accumulated from 100 grains was determined. In the 2-leaf stage, the height of the plants was measured. The germination in percent and the inner Fusarium spp. Infection of the grains was determined under laboratory conditions (200 grains each). The results are summarized in Table XXI.
Behandlung Dosis Keimfähigkeit Fusarium- Auflauf Höhe in %Treatment Dose Germination Fusarium Casserole Height in%
kg/t % infektion % % d.Kontr.cmkg / t% infection%% d.Contr.cm
Aus den Daten der Tabelle XXI ist gut ersichtlich, daß die Mittel gemäß den Beispielen 5 und 6 der vorliegenden Erfindung genauso gute beziehungsweise bessere Beizmittel sind als die Kombination der allgemein bekannten Mittel Orthocid 50 WP und Agrocid 50 WP. Sie vernichteten die Pilzschädlinge auf dem Saatgut, verbesserten die prozentuale Auflaufrate bedeutend und förderten die Entwicklung der Pflanzen im Frühstadium.From the data of Table XXI, it can be clearly seen that the compositions according to Examples 5 and 6 of the present invention are as good or better mordants as the combination of the well-known agents Orthocid 50 WP and Agrocid 50 WP. They killed the fungal pests on the seed, significantly improved the percent caking rate, and promoted the development of early-stage plants.
Fungizide Wirkung gegen ApfelmehltauFungicidal action against apple powdery mildew
Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 6 gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Rhodosphaera leucotricha) wurde in einer Apfelpflanzung an pro Behandlung je 10 Bäumen untersucht. Als Vergleichssubstanzen fanden das Mittel gemäß Beispiel 18, ferner Sulfur 900 FW (900g/l Schwefel) und Chinoin Fundazol 50 WP (50% Benomil) Verwendung. Zum Ausbringen wurde eine Wassermenge von 1 000 Liter/ha eingesetzt. Mit den Behandlungen wurde vor der Blüte (Mausohrstadium) begonnen, und bis zum Beginn der Obstreife, insgesamt neunmal, wurde in Abständen von 14 Tagen behandelt. Ausgewertet wurde 10 Tagenach der letzten Behandlung, indem an je 250 Trieben mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Ausmaß des Mehltaubefalls festgestellt wurde. Der Befall wurde in Prozent der unbehandelten Kontrolle sowie als Infektionsindex ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXII zusammengestellt.The effect of the agent according to Example 6 against the powdery mildew pathogen (Rhodosphaera leucotricha) was investigated in an apple planting per treatment per 10 trees. The comparative substances used were the agent according to Example 18, furthermore Sulfur 900 FW (900 g / l sulfur) and Chinoin Fundazol 50 WP (50% benomil). For application, a volume of water of 1 000 liters / ha was used. Treatments were started before flowering (mouse ear stage), and until the onset of ripening, a total of nine times, was treated at intervals of 14 days. It was evaluated 10 days after the last treatment by measuring the extent of powdery mildew on 250 shoots each using the rating scale from 0 to 6. The infestation was expressed as a percentage of the untreated control as well as the infection index. The results are summarized in Table XXII.
Aus der Tabelle XXII kann einesteils entnommen werden, daß von den untersuchten Mitteln das Mitte) gemäß Beispiel 6 der Erfindung bei weitem am wirksamsten gegen Mehltau ist, zum anderen, daß dieses Mittel, das das systematisch wirkende Benomil und die kontaktwirksame Verbindung 1/1 enthält, ein synergistisches fungizides Mittel ist.On the one hand, it can be seen from Table XXII that of the agents tested, the middle according to Example 6 of the invention is by far the most effective against mildew, and on the other hand that this agent containing the systemically acting benomil and the contact compound 1/1 , is a synergistic fungicidal agent.
Fungizide Wirkung gegen die Graufäule an WeinFungicidal action against the gray mold on wine
Auf Parzellen einer Fläche von 30 m2 wurden an mittelhohen Spalieren gezogene Weinstöcke mit dem Mittel gemäß Beispiel 11 der Erfindung gegen die Graufäule (Botrytis cinerea) behandelt. Als Vergleichssubstanzen wurden das Mittel Rovral 25 FW (25% 1 -Isopropylcarbamoyl-S-fS^-dichlorphenyO-hidantoin), Chinoin Fundazol 50 WP sowie das Mittel gemäß Beispiel 18 verwendet. Die erste Behandlung fand gegen Ende der Blütezeit statt, dann wurde alle 10-14 Tage, insgesamt siebenmal, erneut behandelt, wobei zum Ausbringen 1000 l/ha Wasser eingesetzt wurden. Die Auswertung fand Mitte August beziehungsweise Ende September statt, indem auf jeder Parzelle an4x 50 Trauben mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala der Befallsbestimmt und dann aus diesem der Infektionsindex Fi berechnet wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XXIlI zusammengestellt.On plots of a surface area of 30 m 2 , vines grown on medium-high trellises were treated with the agent according to Example 11 of the invention against the gray mold (Botrytis cinerea). As comparison substances, the agent Rovral 25 FW (25% 1-isopropylcarbamoyl-S-fS ^ -DichlorphenyO-hidantoin), Chinoin Fundazol 50 WP and the agent according to Example 18 were used. The first treatment took place towards the end of flowering, then was re-treated every 10-14 days, a total of seven times using 1000 l / ha of water for application. The evaluation took place in mid-August and end of September, respectively, in which 4 × 50 grapes were determined on each plot by means of the evaluation scale ranging from 0 to 6 and then the infection index Fi was calculated from this. The results are summarized in the following Table XXIlI.
Tabelle XXIIITable XXIII
Aus den Daten der Tabelle XXIII kann entnommen werden, daß das Mittel gemäß Beispiel 11 in der Wirkung die beiden Einzelverbindungen, die es als Wirkstoffe enthalt, weit übertrifft, d h daß zwischen dem Benomil und der Verbindung 1/1 eine synergistische Wirkung entstehtIt can be seen from the data in Table XXIII that the agent according to Example 11 far exceeds in effect the two individual compounds which it contains as active ingredients, ie that a synergistic effect arises between the benomil and the compound 1/1
Fungizide Wirkung gegen ApfelschorfFungicidal action against apple scab
Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 4 wurde in einer Apfelpflanzung gegen den Erreger des Apfelschorfs (Ventuna inaegualis) an je 5 Bäumen untersucht Als Vergleichssubstanzen fanden Polyram Combi (80% Zinkkomplex von Polyathylenthiuramdisulfid), Chelocarb 80WP und das Mittel gemäß Beispiel 18 Verwendung Die eine mittlere Stammdicke aufweisenden Baume der Sorte Starking wurden unter Einsatz einer Wassermenge von 1 000 l/ha mit den einzelnen Mitteln beginnend im Mausohrstadium bis zur beginnenden Obstreife alle 14 Tage, insgesamt zehnmal besprüht Gegen Ende des ersten und dann gegen Ende des zweiten Sproßwachstums wurden fur jede Behandlung an je 100 Blattern mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Ausmaß des Befalls in Prozent und der Befallsindex F bestimmt Auf die gleiche Weise wurden pro Behandlung 50 Apfel ausgewertet Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXIV zusammengestelltThe effect of the agent according to Example 4 was examined in an apple planting against the causative agent of apple scab (Ventuna inaegualis) on 5 trees. As comparison substances found Polyram Combi (80% zinc complex of Polyathylenthiuramdisulfid), Chelocarb 80WP and the agent according to Example 18 Use Strains of Starking variety were stained using a quantity of water of 1 000 l / ha with the individual remedies beginning at the mouse ear stage until the beginning of fruit ripening every 14 days, a total of 10 times sprayed towards the end of the first and then towards the end of the second shoot growth for each treatment the extent of infestation in percent and the infestation index F were determined on 100 leaves by means of the assessment scale ranging from 0 to 6. In the same way, 50 apples were evaluated per treatment. The results are summarized in Table XXIV
Aus der Tabelle XXIV kann entnommen werden, daß das erfindungsgemaße Mittel gemäß Beispiel 4 in einer Dosis von 2,4-3,2 kg/ha gegen den Apfelschorf viel wirksamer ist als das gegen diese Krankheit verbreitet verwendete Polyram Combi beziehungsweise als die einzelnen in ihm enthaltenen Wirkstoffe an sichFrom Table XXIV it can be seen that the inventive composition according to Example 4 in a dose of 2.4-3.2 kg / ha against the apple scab much more effective than the common Polyram Combi used against this disease or as the individual in him contained active ingredients per se
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von WintergersteFungicidal activity against the germ diseases of winter barley
Auf Parzellen einer Flache von 20m2 wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrankheiten des Winterweizens an Saatgut der Sorte MV-8 untersucht Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 91 %, die innere Infektion mit Fusanumspp 22% Zum Vergleich wurden Kolfugo 25 FW und DithaneM-45 verwendet Pro Hektar wurden 270 kg Saatgut 6cm tief ausgesät Die Pilzmfektion der Korner wurde im Laboratorium durch Inkubieren auf Papaviza-Nahrboden beziehungsweise in der sterilen Feuchtkammer ermittelt Im Freilandversuch wurden aufjeder Parzelle die auf 5 χ 1 lfd m aufgelaufenen Pflanzen gezahlt, von je 100 Pflanzen wurde die Hohe gemessen Die Ergebnisse sind in derTabelle XXV zusammengestelltOn plots of a surface of 20m 2 , the fungicidal action of the agent according to Example 14 against the germ diseases of winter wheat was tested on seeds of the variety MV-8 seed germination was 91%, the internal infection with Fusanumspp 22% For comparison, Kolfugo 25 FW and DithaneM-45 used 270 kg of seed per hectare were sown 6 cm deep The fungal infection of the grains was determined in the laboratory by incubation on Papaviza nutritive soil or in the sterile humid chamber In the field trial on each plot the plants accumulated to 5 χ 1 m were paid the height was measured per 100 plants. The results are summarized in Table XXV
Die Daten derTabelle XXV zeigen deutlich, daß das erfindungsgemaße Mittel gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrankheiten von Winterweizen außerordentlich erfolgreich eingesetzt werden kann Schon in einer Dosis von 1,0 kg/t ist es annähernd so wirksam wie die in der Praxis häufig verwendete Kombination aus Kolfugo 25 FW und Dithane M-45 Das gunstigste Ergebnis wurde erzielt bei einer Anwendung des Mittels gemäß Beispiel 14 in einer Dosrs von 2,0 kg/tThe data of Table XXV clearly show that the agent according to the invention according to Example 14 can be used extremely successfully against the germ diseases of winter wheat. Even at a dose of 1.0 kg / t, it is approximately as effective as the combination of Kolfugo commonly used in practice 25 FW and Dithane M-45 The most favorable result was obtained using the agent according to Example 14 in a Dosrs of 2.0 kg / t
Fungizide Wirkung gegen die Kei'mkrankheiten von MaisFungicidal action against the diseases of maize
Die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 wurde im Gewächshaus an Saatgut der Sorte Pioneer 3747 SC untersucht.The fungicidal activity of the agent according to Example 15 was investigated in the greenhouse on seed of the variety Pioneer 3747 SC.
Als Vergleichssubstanzen dienten Chelocarb 80WP, Chinoin Fundazol 50WP und das Mittel gemäß Beispiel 18. Der Befallsgrad des Saatgutes wurde nach dem Beizen durch Inkubieren auf Papavizas-Nährboden an je 200 Körnern untersucht. In 8 Wiederholungen wurden je 10 Körner in Blumentöpfen ausgesät; bestimmt wurde die prozentuale Auflaufrate und 14 Tage nach der Aussaat die Höhe der Pflanzen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXVI zusammengestellt.The reference substances used were Chelocarb 80WP, Chinoin Fundazol 50WP and the agent according to Example 18. The degree of infestation of the seeds was investigated after pickling by incubating on Papavizas medium for 200 grains each. In 8 repetitions 10 seeds were sown in flower pots; The percentage emergence rate was determined and the height of the plants 14 days after sowing. The results are summarized in Table XXVI.
Die Daten der Tabelle XXVI zeigen deutlich, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrankheiten von Mais wesentlich wirksamer ist als die Mittel, die jeweils nur einen der drei Wirkstoffe der Kombination enthalten. Zwischen den drei Wirkstoffen tritt demnach Synergismus auf.The data in Table XXVI clearly show that the agent according to the invention according to Example 15 is much more effective against the germ diseases of maize than the agents which each contain only one of the three active ingredients of the combination. Synergism therefore occurs between the three active substances.
Fungizide Wirkung gegen die durch Fusarium verursachte Welke von Nelken Die Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels gemäß Beispiel 13 gegen die durch Fusarium verursachte Welke (Welkekrankheit) der Nelken wurde im Gewächshaus auf Parzellen einer Fläche von 5 m2 untersucht. Als Vergleichsmittel fanden Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50WP und das Mittel gemäß Beispiel 18 Verwendung. Zunächst wurde die im Boden vorhandene Keimzahl von Fusarium spp. bestimmt (es waren 9500 Stück/g). An 50 Nelkenstecklingen wurde der Befallsgrad des Vermehrungsmaterials ermittelt (es waren 4%). Dann wurden die einzelnen Mittel in den Boden eingearbeitet, die Stecklinge wurden gesetzt. Ausgewertet wurde in der 5., 7., 9. und 11.Woche nach dem Setzen. Der Befallsgrad der einzelnen Pflanzen wurde bestimmt und in der Tabelle XXVII angegeben.Fungicidal activity against carnation of carnations caused by Fusarium The effect of the composition according to the invention according to Example 13 against the carnation (wilting disease) of carnations caused by Fusarium was examined in the greenhouse on plots of a surface area of 5 m 2 . Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50WP and the agent according to Example 18 were used as comparison means. First, the bacterial count of Fusarium spp. determined (it was 9500 pieces / g). On 50 clove cuttings the degree of infestation of the propagating material was determined (it was 4%). Then the individual remedies were incorporated into the soil, the cuttings were set. It was evaluated in the 5th, 7th, 9th and 11th week after setting. The degree of infestation of the individual plants was determined and reported in Table XXVII.
Bei der Interpretation der Daten der Tabelle XXVII, d. h. der fungiziden Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 13 und der jeweils nur einen Wirkstoff der Kombination enthaltenden Mittel gegen die durch Fusarium verursachte Welke der Nelken kann festgestellt werden, daß bei gleicher Wirkstoffdosis (4g/m2, das entspricht 20g/m2 20WP, 5g/m2 80WP beziehungsweise 8 ml/m2 50EC) die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination ein Mehrfaches der Wirkung der einzelnen Wirkstoffe betrifft.When interpreting the data in Table XXVII, ie the fungicidal action of the agent according to Example 13 and the agent containing only one active ingredient of the combination against carnation wilt caused by Fusarium, it can be stated that with the same dose of active ingredient (4 g / m 2 , this corresponds to 20 g / m 2 20WP, 5 g / m 2 80WP or 8 ml / m 2 50EC) the effect of the combination according to the invention relates to a multiple of the effect of the individual active ingredients.
Der gleiche Effekt wurde beobachtet, wenn das Mittel gemäß Beispiel 13 in geringeren Dosen verwendet wurde.The same effect was observed when the agent according to Example 13 was used in lower doses.
Tabelle XXVIITable XXVII
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der ErbsenFungicidal action against the germinal diseases of peas
Auf Parzellen einer Größe von 40m2 wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrankheiten der Erbsen an der Erbsensorte Frila untersucht. Vor dem Beizen betrug die Keimfähigkeit des Saatgutes 95%. Gebeizt wurde mit dem Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Vergleich mit Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45. Zur Auswertung wurden im Laboratorium je 200 Körner in der sterilen Feuchtkammer 10 Tage lang inkubiert, dann wurde der Befall bestimmt. Im Freiland wurden, als die Pflanzen die ersten zwei echten Blätter trugen, auf jeder Parzelle die auf 10x 2 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Anzahl der kranken Pflanzen wurden bestimmt. Schließlich wurde zur Erntezeit der Ernteertrag gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXVIII zusammengefaßt, in der folgende Kennzeichnungen verwendet werden:On plots of a size of 40m 2 , the fungicidal activity of the agent according to Example 15 against the germ diseases of peas on the pea Frila was examined. Before pickling, the germination of the seeds was 95%. Pickling was carried out with the agent according to Example 15 and for comparison with Chinoin Fundazol 50WP and Dithane M-45. For evaluation, 200 granules were incubated in the sterile humid chamber for 10 days in the laboratory, then the infestation was determined. In the field, when the plants carried the first two true leaves, on each plot the plants accumulated on 10 x 2 running meters were counted, the number of sick plants was determined. Finally, the crop yield was measured at harvest time. The results are summarized in Table XXVIII, in which the following labels are used:
1 Fusarium spp.1 Fusarium spp.
2 Ascolupta spp.2 Ascolupta spp.
3 Aspergillus spp.3 Aspergillus spp.
4 Penicillium spp.4 Penicillium spp.
5 Clodosporium spp.5 Clodosporium spp.
Aus der Tabelle XXVIII ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 15 bereits in einer Dosis von 1,0 kg/t eine ebenso gute fungizide Wirkung zeigt wie die in der 2,5fachen Menge eingesetzte Kombination aus Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45. In einer Dosis von 1,5-2,0 kg/t angewendet vernichtet das Mittel gemäß Beispiel 15 die Krankheitserreger auf dem Saatgut, erhöht die Anzahl der aufgelaufenen Pflanzen und führt dadurch zu einem Anstieg des Ernteertrages.From the table XXVIII it can be seen that the agent according to the invention according to Example 15 already at a dose of 1.0 kg / t shows an equally good fungicidal action as the combination used in 2.5 times the amount of Chinoin Fundazol 50WP and Dithane M-45 , When applied at a dose of 1.5-2.0 kg / t, the composition according to Example 15 destroys the pathogens on the seeds, increases the number of plants that have accumulated, and thus leads to an increase in crop yield.
Fungizide Wirkung in einer BaumwollkulturFungicidal action in a cotton culture
Im Gewächshaus wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 16 untersucht. Mit dem Mittel, und zum Vergleich auch mit Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45 wurde Baumwollsaatgut gebeizt. Dann wurden je 10 Samenkörner in Blumentöpfe ausgesät. Am 14.Tag nach der Aussaat wurden die Höhe der Pflanzen und die prozentuale Auflaufrate bestimmt.In the greenhouse, the fungicidal activity of the agent according to Example 16 was investigated. Cotton seed was stained with the agent, and for comparison also with Chinoin Fundazol 50WP and Dithane M-45. Then 10 seeds were sown in flowerpots. On the 14th day after sowing, the height of the plants and the percentage emergence rate were determined.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXIX zusammengestellt.The results are summarized in Table XXIX.
Aus der Tabelle XXIX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 16 schon in einer Dosis von 1,0 kg/t die prozentuale Auflaufrate wesentlich verbesserte und durch Vernichtung der Krankheitserreger günstig auf die anfängliche Entwicklung einwirkte. Mit dem erfindungsgemäßen Mittel konnte bereits in dieser kleinen Dosis ein besseres Ergebnis erreicht werden als mit der in der 2,5fachen Dosis eingesetzten, verbreifet angewendeten Kombination der bekannten Mittel.From Table XXIX it can be seen that the agent according to Example 16 already at a dose of 1.0 kg / t substantially improved the percentage emergence rate and favorably influenced the initial development by destroying the pathogens. With the agent according to the invention, a better result could already be achieved in this small dose than with the combination of known agents used in the 2.5-fold dose applied in a combined manner.
Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der SojaFungicidal action against the germinal diseases of soy
Die Versuche wurden auf Freilandparzellen einer Fläche von 20 m2 an Soja der Sorte Pi 1677 vorgenommen. Das Saatgut wurde mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Vergleich mit Chinoin Fundazol 50 WP beziehungsweise Dithane M-45 gebeizt. Die Keimfähigkeit wurde im Laboratorium untersucht. Im Freiland wurden, als die Keimblätter und dann zu dem Zeitpunkt, als die ersten drei zusammengesetzten Blättererschienen, auf jeder Parzelle die auf 10x 1 lfd.m aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Bei der zweiten Zählung wurde außerdem noch die Höhe der Pflanzen gemessen. Zum Erntezeitpunkt wurde der Ertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXX zusammengestellt.The experiments were carried out on open plots of an area of 20 m 2 of soy of the type Pi 1677. The seed was stained with the agent according to the invention according to Example 15 and for comparison with Chinoin Fundazol 50 WP or Dithane M-45. The germinability was investigated in the laboratory. In the field, as the cotyledons and then at the time when the first three compound leaves appeared, on each plot, the plants accumulated to 10x 1 lfd.m were counted. The second count also measured the height of the plants. At harvest time, the yield was determined. The results are summarized in Table XXX.
Aus den Daten der Tabelle XXX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 15 die Höhe der Sojapflanzen nicht beeinflußt, jedoch die Keimfähigkeit und die prozentuale Auflaufrate und auf diese Weise durch den Ertrag erhöht.From the data of Table XXX it can be seen that the agent according to Example 15 does not affect the height of the soybean plants, but increases the germinability and the percentage emergence rate and in this way by the yield.
Fungizide Wirkung an SonnenblumenFungicidal effect on sunflowers
Die Mittel gemäß den Beispielen 6,11 und 16 sowie zum Vergleich eine Kombination von Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45 wurden in einer Sonnenblumenkultur auf Parzellen von 2ha Fläche erprobt. Die Mittel wurden mit 70l/ha Wasser mittels eines Hubschraubers vom Typ KA-26 ausgebracht. Die Behandlung wurde einmal zu Beginn der Tellerbildung, zum zweiten MalThe compositions according to Examples 6, 11 and 16 and, for comparison, a combination of Chinoin Fundazol 50 WP and Dithane M-45 were tested in a sunflower culture on 2ha-area plots. The funds were discharged with 70l / ha of water by means of a KA-26 helicopter. The treatment was once at the beginning of plate formation, for the second time
zur Zeit der vollen Blüte vorgenommen. Die Auswertung erfolgte vor dem Vertrocknen, durch visuelle Bonitierung von 10x 50 Pflanzen mittels der im Beispiel 25 beschriebenen Skala. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXXI zusammengestellt. Aus den Daten der Tabelle XXXI ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 6 gegen die Tellerkrankheiten der Sonnenblume wirksamer ist als die verbreitet angewendete Kombination von Chinoin Fundazol 50WP und Dithane M-45. Die Wirkung der Mittel gemäß Beispiel 11 und 16 wenigstens genausogut wie die Wirkung der bekannten Kombination.made at the time of full flowering. The evaluation was carried out before drying, by visual Bonitierung of 10x 50 plants using the scale described in Example 25. The results are summarized in Table XXXI. From the data of Table XXXI it can be seen that the agent according to Example 6 is more effective against the pancreas diseases of the sunflower than the widely used combination of Chinoin Fundazol 50WP and Dithane M-45. The effect of the agents according to Example 11 and 16 at least as well as the effect of the known combination.
1. Sclerotinia sclerotiorum auf dem Blütenteller1. Sclerotinia sclerotiorum on the flower plate
2. Botrytis cinerea auf dem Blütenteller2. Botrytis cinerea on the flower plate
3. Infektion des Tellers insgesamt3. Infection of the plate as a whole
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1J Ч P - 0 - CK - CH - л /μR - GH - 0 l \
1 J Ч P - 0 - CK - CH - л / μ
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