DE3917559A1 - SYNERGISTIC FUNGICIDAL AGENT WITH TWO OR THREE ACTIVE SUBSTANCES - Google Patents
SYNERGISTIC FUNGICIDAL AGENT WITH TWO OR THREE ACTIVE SUBSTANCESInfo
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen. Die erfindungsgemäßen Mittel sind in Getreidefeldern (Weizen, Gerste, Mais, Reis), son stigen Feldpflanzenbeständen (Bohnen, Erbsen, Soja, Kartoffeln, Sonnenblumen), in Pflanzungen (Baumwolle, Lein, Zuckerrüben), Obstplantagen (Äpfel, Wein), Zierpflanzenbeständen (Nelken) gegen pilzliche Schädlinge (Brandpilze, Fusariumarten, Mehl tauerreger, Peronospora, Graufäule, Schorf) verbreitet an wendbar.The invention relates to synergistic fungicidal agents with two or three active ingredients. The agents according to the invention are in cereal fields (wheat, barley, corn, rice), son field crops (beans, peas, soybeans, potatoes, Sunflowers), in plantations (cotton, flax, sugar beets), Orchards (apples, wine), ornamental plants (carnations) against fungal pests (fire fungi, Fusariumarten, flour tuberculosis, Peronospora, gray mold, scab) reversible.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 10-90 Masse-% und in einem Verhält nis von (10 : 1)-(1 : 10) beziehungsweise (10 : 1 : 1)-(1 : 10 : 10) als Seitenkette eine substituierte Alkoxygruppe tragende 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allge meinen Formel (I)The agents of the invention contain as active ingredients in a total amount of 10-90 mass% and in a ratio of (10: 1) - (1: 10) or (10: 1: 1) - (1: 10: 10) as a side chain a substituted alkoxy group bearing 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane derivatives of the general my formula (I)
worin
R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen,
Alkylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen
oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoff
atomen stehen und
X Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6
Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe be
deutet,
ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten
Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) und/oder
Benomil (1-Butyl-carbamoyl)-benzimidazol-2-methylcarbamat)
zusammen mit den üblichen festen Trägerstoffen und flüssigen
Streckmitteln sowie sonstigen Zusätzen, vorzugsweise
Emulgier-, Dispergier- und Netzmitteln.wherein
R₁, R₂, R₃ and R₄ are independently hydrogen, alkyl group of 1-6 carbon atoms, alkyl group of 2-6 carbon atoms or alkynyl group of 2-6 carbon atoms, and
X denotes halogen, hydrogen, alkyl group having 1-6 carbon atoms or mercapto group,
and the complex of (8-oxyquinolato) - (dimethyldithiocarbamate) and / or benomile (1-butylcarbamoyl) benzimidazole-2-methylcarbamate formed with zinc and manganese in the ratio 1: 1 together with the usual solid carriers and liquid diluents and other additives, preferably emulsifiers, dispersants and wetting agents.
Die 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) sind aus der ungarischen Patentanmel dung Nr. 1650/87 bekannt, sie dienen als Pflanzenschutzmittel wirkstoffe gegen die pilzlichen Schädlinge (z. B. Alternaria spp., Fusarium spp., Phytophthora infestans, Mehltau) unter schiedlicher Kulturpflanzen (Paprika, Tomaten, Weizen, Mais, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Baumwolle).The 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane derivatives of general formula (I) are from the Hungarian patent No 1650/87, they serve as plant protection products active substances against the fungal pests (eg Alternaria spp., Fusarium spp., Phytophthora infestans, mildew) different crops (peppers, tomatoes, wheat, maize, Sunflower, sugar beet, cotton).
Die fungizide Wirkung des mit Zink und Mangan im Verhält nis 1 : 1 gebildeten Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl dithiocarbamat) ist aus der ungarischen Patentschrift Nr. 1 71 736 bekannt. Das diesen Komplex als Wirkstoff enthalten de Mittel (Chelocarb 80 EP) wird zum Beizen von Winterweizen saatgut in einer Menge von 2 kg/t eingesetzt.The fungicidal action of zinc and manganese in behavior 1: 1 formed complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl dithiocarbamate) is known from the Hungarian patent no. 1 71 736 known. That contain this complex as an active ingredient de Medium (Chelocarb 80 EP) is used to pickle winter wheat seed used in an amount of 2 kg / t.
Das als Wirkstoff Benomil enthaltende Mittel (Chinoin Fundazol 50 WP) wird in Feldkulturen, bei Sommer- und Winter getreide gegen Getreidemehltau und Ährenfusariose, bei Zucker rüben gegen die durch Cerkospora verursachte Blattfleckigkeit, in Luzernefeldern gegen Luzernefleckigkeit, in Sonnenblumen feldern gegen Erkrankungen des Blütentellers, in Obstpflan zungen, in erster Linie in Apfel- und Birnenplantagen gegen Mehltau, Monila und Schorf, in Gemüsepflanzungen, in erster Linie Paprika, Gurken und Wurzelgemüse, gegen Mehltau, bei Zierpflanzen, insbesondere Nelken, gegen Fusarium, Botrytis und Penicillium an sich oder in Kombination mit anderen be kannten fungiziden Mitteln (z, B. Quinolate V-4X, Dithane M-45, Orthocid 50 WP, Daconil W-75) angewendet.The drug Benomil containing agent (Chinoin Fundazol 50 WP) is used in field crops, during summer and winter Cereals against powdery mildew and ear fusariosis, with sugar turnips against the leaf blotch caused by Cerkospora, in Lucerne fields against Lucerne stain, in sunflowers Fields against diseases of the flower plate, in fruit plant tongues, primarily in apple and pear orchards Mildew, monila and scab, in vegetable plantings, first Line peppers, cucumbers and root vegetables, against mildew, at Ornamental plants, especially carnations, against Fusarium, Botrytis and penicillium itself or in combination with other be knew fungicidal agents (eg, Quinolate V-4X, Dithane M-45, Orthocid 50 WP, Daconil W-75).
In eigenen Versuchen wurde untersucht, inwiefern sich Ausmaß und Spektrum der fungiziden Wirkung der 2-Alkoxy-2- thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen For mel (I) ändern, wenn man sie mit anderen bekannten, handels üblichen Mitteln vermischt. Saatgut (Winterweizen, Winter- und Sommergerste, Mais, Sonnenblumen, Soja, Baumwolle, Zuckerrüben, Reis, Erbsen), Knollen (Kartoffeln) oder Triebe (Apfel, Wein) unterschiedlicher Pflanzen wurden mit den Ver bindungen der allgemeinen Formel (I), mit bekannten fungizi den Mitteln beziehungsweise den Kombinationen beider behandelt. Nach dem Beizen des Saatgutes, dem Besprühen des Bestandes be ziehungsweise nach der Bodenbehandlung wurden die Anzahl der ausgekeimten Pflanzen, die Trieblänge, der Befallsgrad der Pflanzen und der Ernteertrag bestimmt, und es wurde gefunden, daß die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ebenso gut oder besser ist als die des einen oder anderen bekannten Mittels, in bestimmten Kombinationen jedoch wesentlich ansteigt. Als besonders gut erwies sich die Kombi nation der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit Chelo carb, weil mit dieser Kombination ein breiteres Spektrum von Pflanzen wirkungsvoll behandelt werden kann, ferner die Kom bination mit Benomil, weil durch diese die wirksame Dosis des systemisch wirkenden Benomil bedeutend verringert werden kann. Diese Erkenntnisse führten zur Ausarbeitung der vor liegenden Erfindung.In our own experiments, it was examined to what extent Extent and spectrum of the fungicidal action of 2-alkoxy-2 Thio-1,3,2-oxathiophospholane derivatives of the general For mel (I) change if you trade them with other known, trade mixed with conventional agents. Seeds (winter wheat, winter and spring barley, corn, sunflower, soya, cotton, Sugar beets, rice, peas), tubers (potatoes) or shoots (Apple, wine) of different plants were mixed with the Ver compounds of general formula (I), with known fungizi the means or the combinations of both treated. After pickling of a seed, spraying of structure be After the soil treatment, the number of sprouted plants, the shoot length, the degree of infestation of the Plants and the crop yield determined and it was found that the fungicidal activity of the compounds of the general Formula (I) is as good or better than the one or the other other known means, however, in certain combinations increases significantly. The station wagon proved to be especially good nation of the compounds of general formula (I) with chelo carb, because with this combination a wider range of Plants can be treated effectively, also the Kom Combination with Benomil, because through this the effective dose of the systemic benomil can. These findings led to the preparation of the underlying invention.
Gegenstand der Erfindung sind demnach synergistische fun gizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen, die als Wirk stoffe in einer Gesamtmenge von 10-90 Masse-% und in einem Verhältnis von (10 : 1)-(1 : 10) beziehungsweise (10 : 1 : 1)- (1 : 10 : 10) 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) - worin die Bedeutung von R₁, R₂, R₃, R₄ und X die gleiche wie oben ist -, ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxy chinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil enthal ten, zusammen mit 10-85 Masse-% festen Trägerstoffen, vorzugs weise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder mit 20-50 Masse-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, mit 5-10 Masse-% Dispergiermitteln, vor zugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensaten, Sulfitablaugenpulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkohol-polyäthylen glycoläthern, Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Poly oxyäthylenalkylphenole im Gemisch, 1-3 Masse-% Netzmitteln, vorzugsweise den Natriumsalzen aliphatischer Sulfonsäuren, und 0-50 Masse-% sonstigen Zusätzen.The invention therefore provides synergistic fun gicidal agent with two or three active substances that act as active in a total amount of 10-90% by mass and in one Ratio of (10: 1) - (1:10) or (10: 1: 1) - (1: 10: 10) 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholane derivatives of the general formula (I) - in which the meaning of R₁, R₂, R₃, R₄ and X is the same as above -, further with zinc and manganese in the ratio 1: 1 formed complex of (8-oxy quinolate) - (dimethyldithiocarbamate) and / or benomile ten together with 10-85% by mass of solid carriers, preferably example, synthetic silicates, silica, kaolin, or with 20-50% by weight of liquid diluents, preferably xylene, Benzene, vaseline oil, with 5-10% by weight of dispersants preferably cresol-formaldehyde condensates, sulphite liquor powder, or emulsifiers, preferably fatty alcohol polyethylenes glycol ethers, dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt and poly Oxyäthylenalkylphenole in the mixture, 1-3% by weight wetting agents, preferably the sodium salts of aliphatic sulfonic acids, and 0-50% by weight of other additives.
Bevorzugte Vertreter der als Wirkstoffe in den erfindungs gemäßen Mitteln verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind zusammen mit ihrem Brechungsindex in der fol genden Tabelle I zusammengestellt.Preferred representatives of the active ingredients in the invention suitable compounds according to the general formula (I) are together with their refractive index in the fol Compiled Table I.
Die erfindungsgemäßen, zwei oder drei Wirkstoffe enthal tenden fungiziden Mittel können sowohl in fester wie auch in flüssiger Form hergestellt und angewendet werden. Die Verbin dungen der allgemeinen Formel (I) wurden auch an sich formu liert und untersucht. Die erfindungsgemäßen und in den biolo gischen Wirkungsbeispielen verwendeten Mittel werden in den folgenden Beispielen näher beschrieben, die Erfindung ist je doch nicht auf diese Beispiele beschränkt.The invention, two or three agents enthal Antifungal agents can be used both in solid and in be prepared and applied to liquid form. The verbin The compounds of general formula (I) were also formu liert and examined. The invention and in the biolo are used in the following examples described in more detail, the invention is ever but not limited to these examples.
In einer laboratoriumsmäßigen Pulvermischvorrichtung wer den bei eingeschalteter Mischvorrichtung 9 Masse-% der Verbin dung 1 gemäß Tabelle I auf 25 Masse-% Sipernat 50 (syntheti sches Silikat) aufgesprüht. Dann werden 1 Masse-% des Zink- Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) oder 1 Masse-% Benomil, 55 Masse-% Kaolin, 2 Masse-% Netzer IS (Na-Salz aliphatischer Sulfonsäuren) als Netzmittel, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 (Kresol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt) und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver zugesetzt. Das Gemisch wird homogenisiert und in einer Stiftmühle des Typs Alpine 63 C fein gemahlen. Auf diese Weise erhält man ein Spritzpulver, das die Verbidnung 1 der Tabelle Iund das Benomil beziehungs weise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 10 Masse-% und im Ver hältnis 9 : 1 enthält.In a laboratory Pulvermischvorrichtung who with the mixing device switched on 9% by mass of the connec 1 according to Table I to 25% by mass Sipernat 50 (syntheti nice silicate) sprayed on. Then 1% by mass of the zinc Manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) or 1% by mass of benomil, 55% by mass of kaolin, 2% by mass of Netzer IS (Na salt of aliphatic sulfonic acids) as wetting agent, 3% by mass Dispersant 1494 (cresol-formaldehyde condensation product) and 5% by mass of spent liquor liquor. The mixture is homogenized and in a pin mill of the type Alpine 63 C finely ground. In this way you get a spray powder, that Compound 1 of Table I and the Benomil relationship example, the zinc-manganese complex of (8-oxychinolate) - (dimethyl dithiocarbamate) in a total amount of 10% by mass and in Ver ratio 9: 1.
Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil beziehungsweise dem Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) Spritz pulver 10 WP hergestellt werden.In the described way can from all connections Table I and Benomil or the zinc-manganese Complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) spray 10 WP powder are produced.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 35 Masse-% Kaolin und 40 Masse-% Kieselsäure als Träger, 15 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 5 Masse-% Benomil oder Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat und 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure- Calciumsalz als Netzmittel vermischt und wie in Beispiel 1 beschrieben miteinander vermahlen. Das erhaltene Mittel ent hält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 20 Masse-% und einem Verhältnis von 3 : 1.In the device according to Example 1 35% by mass Kaolin and 40% by mass of silica as carrier, 15% by mass of Compound 1 according to Table I and 5% by mass of Benomil or zinc Manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate), 2.5% by weight of fatty alcohol sulfate and 2.5% by weight of lignosulfonic acid Calcium salt mixed as a wetting agent and as in Example 1 milled described together. The obtained agent ent holds the two active ingredients in a total of 20% by mass and a ratio of 3: 1.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 30 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 45 Masse-% Sipernat 50 aufgesprüht. Dann werden 15 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2 Masse-% Netzer IS als Netzmittel, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver als Dispergiermittel zugegeben und das Gemisch auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise behandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 45 Mas se-% und im Verhältnis 2 : 1. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthal tende Spritzpulver 45 WP hergestellt werden. In the apparatus according to Example 1, 30% by mass of compound 1 according to Table I to 45% by mass of sipernate 50 sprayed. Then 15% by mass of benomil or zinc-manganese Complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate), 2 Mass% Netzer IS as wetting agent, 3 mass% dispersing agent 1494 and 5% by mass of sulphite liquor powder as dispersant added and the mixture described in Example 1 Treated way. The spray powder produced in this way contains the two active ingredients in a total of 45 Mas se-% and in the ratio 2: 1. In the manner described can from all the compounds of Table I two active ingredients enthal Tende Spritzpulver 45 WP are produced.
Man arbeitet auf die im Beispiel 3 beschriebene Weise mit dem Unterschied, daß 40 Masse-% Sipernat 50, 25 Masse-% einer beliebigen Verbindung der Tabelle I und 25 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithio carbamat) verwendet werden. Das erhaltene Spritzpulver ent hält die Verbindung gemäß der Tabelle I und das Benomil be ziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und in einem Verhältnis von 1 : 1.It works in the manner described in Example 3 with the difference that 40% by mass Sipernat 50, 25% by mass of a any compound of Table I and 25% by mass of Benomil or zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithio carbamate). The resulting spray powder ent holds the compound according to Table I and the Benomil be or the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 50% by mass and in a ratio of 1: 1.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 45 Masse-% Kieselerde als Träger, 5 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 45 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat), 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure-Calcium salz und 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat als Netzmittel mitein ander vermischt und gemäß Beispiel 1 weiterbehandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und im Verhältnis 1 : 9.In the device according to Example 1, 45% by mass Silica as carrier, 5% by mass of compound 1 according to the table I, 45 mass% of the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate), 2.5% by weight of lignosulfonic acid calcium salt and 2.5% by mass fatty alcohol sulfate as wetting agent mixed together and further treated according to Example 1. That up Spray powder prepared in this way contains the compound 1 according to Table I and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 50% by mass and in the ratio 1: 9.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Masse-% Sipernat 50 und 30 Masse-% Kieselerde als Träger, 10 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 40 Masse-% Benomil als Wirkstoffe, 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver miteinander vermischt und dann wie im Beispiel 1 beschrieben miteinander vermahlen. Das hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 4. In the device according to Example 1, 10% by mass Sipernat 50 and 30% by mass of silica as carrier, 10% by mass Compound 1 according to Table I and 40% by mass of Benomil as Active ingredients, 2% by weight of Netzer IS, 3% by weight of dispersant 1494 and 5 mass% of liquor spent liquor are mixed together and then milled together as described in Example 1. The spray powder produced contains the two active ingredients in a total of 50% by mass and a ratio of 1: 4.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Masse-% Si pernat 50 und 25 Masse-% Kieselerde miteinander vermischt und dann bei eingeschalteter Mischvorrichtung 5 Masse-% der Ver bindung 1 gemäß Tabelle I auf das Trägergemisch gesprüht. Dann werden 50 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxy chinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) oder Benomil zugesetzt. Nach Zugabe von 2 Masse-% Netzer IS und 3 Masse-% Dispergier mittel 1494 sowie 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver wird bis zur Homogenität gemischt und dann in einer Mühle vom Typ Alpine 63 C gemahlen. Das auf diese Weise hergestellte Mittel ent hält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil bezie hungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(di methyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 10. Auf die gleiche Weise und mit den angegebenen Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthaltende Spritzpulver 55 WP hergestellt werden.In the apparatus of Example 1, 10% by mass Si pernat 50 and 25% by mass of silica mixed together and then with switched mixing device 5% by mass of Ver Bond 1 sprayed according to Table I on the carrier mixture. Then 50% by mass of the zinc-manganese complex of (8-oxy quinolate) - (dimethyldithiocarbamate) or benomile. After addition of 2% by mass of Netzer IS and 3% by mass of dispersant medium 1494 and 5 mass% of sulphite liquor powder is added to the Homogeneity mixed and then in a mill of the type Alpine 63 C ground. The agent prepared in this way ent holds the compound 1 according to Table I and the Benomil bezie The zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (di methyl dithiocarbamate) in a total amount of 55% by mass. and a ratio of 1: 10. In the same way and with the specified additives can be made from all compounds of Table I two active ingredients containing spray powder 55 WP getting produced.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 15 Masse-% Wessalon S (künstliches Silikat) mit 20 Masse-% der Verbin dung 21 gemäß Tabelle I eingesprüht. Dann werden 15 Masse-% Kieselerde, 40 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablau genpulver zugesetzt, in weiteren wird wie gemäß Beispiel 1 verfahren. Da auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 21 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 2. In the device according to Example 1 15% by mass Wessalon S (artificial silicate) with 20% by mass of the verb tion 21 sprayed according to Table I. Then 15% by mass Silica, 40% by mass of benomile or zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate), 2% by weight of Netzer IS, 3 mass% dispersant 1494 and 5 mass% sulfite blue genpulver added in further is as in Example 1 method. Because the spray powder produced in this way contains the compound 21 according to Table I and the Benomil or the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 60% by mass and a ratio of 1: 2.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 11 Masse-% Sipernat 50 als Träger, 40 Masse-% der Verbindung 8 gemäß Tabelle I und 40 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 4 Masse-% Sulfitablau genpulver miteinander vermischt. Im folgenden verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 8 gemäß Tabelle 1 und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamt menge von 80 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 1. Auf die beschriebene Weise können auch aus den Verbindungen Nr. 1 9, 13, 15, 21, 24, 26, 29 und 33 der Tabelle I Spritzpulver 80 WP mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden.In the device according to Example 1, 11% by mass Sipernat 50 as carrier, 40% by mass of compound 8 according to Table I and 40% by mass of benomile or zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate), 2% by weight of Netzer IS, 3 mass% dispersant 1494 and 4 mass% sulfite blue genpulver mixed together. In the following one proceeds as indicated in Example 1. The produced in this way Spray powder contains the compound 8 according to Table 1 and the benomil or the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in a total amount of 80% by mass and a ratio of 1: 1 can also be described from the compounds no. 1 9, 13, 15, 21, 24, 26, 29 and 33 of Table I spray powder 80 WP with two active ingredients are produced.
In einem Gemisch aus 25 Masse-% Verbindung I gemäß Tabelle I, 40 Masse-% technischem Vaselinöl, 8 Masse-% Emulsogen M (Fettalkoholpolyäthylenglycoläther) und 2% Masse-% Atlox 4856 B (Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Poyoxyäthylen alkylphenole im Gemisch) werden 25 Masse-% Benomil oder Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) suspendiert, und die Suspension wird in eine Laboratoriums perlmühle fein gemahlen. Die auf diese Weise hergestellte Öl suspension enthält die Verbindung 1 grdmäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zn-Mn-Komplex von (8-Oxychinolat)-(di methyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 1. Auf die beschriebene Weise und mit den hier angegebenen Zusätzen können auch aus den Ver bindungen Nr. 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 25, 27, 28, 30, 31, 32 der Tabelle I Öl suspension 50 FW mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden. In a mixture of 25% by mass of compound I according to Table I, 40% by weight technical Vaseline oil, 8% by weight Emulsogen M (Fatty alcohol polyethylene glycol ether) and 2% mass% Atlox 4856 B (Dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt and polyoxyethylene alkylphenols in the mixture), 25% by mass of benomil or zinc Manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) suspended, and the suspension is placed in a laboratory pearl mill finely ground. The oil produced in this way suspension contains the compound 1 according to Table I and the Benomil or the Zn-Mn complex of (8-oxyquinolate) - (di methyl dithiocarbamate) in a total amount of 50% by mass and a ratio of 1: 1 in the manner described and with the additives given here can also from Ver bonds No. 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 25, 27, 28, 30, 31, 32 of Table I oil Suspension 50 FW with two active ingredients.
In einem Gemisch aus 40 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 40 Masse-% technischem Vaselinöl, 8 Masse-% Emulsogen M und 2 Masse-% Atlox 4856 B werden 10 Masse-% Benomil suspendiert. Im weiteren wird wie in Beispiel 10 vorgegangen. Die herge stellte Ölsuspension enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und in einem Verhältnis von 4 : 1. Auf die beschriebene Weise und mit den genannten Zu sätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil Ölsuspensionen 50 FW hergestellt werden.In a mixture of 40% by mass of compound 1 according to Table I, 40% by mass technical Vaseline oil, 8% by mass Emulsogen M and 2% by mass of Atlox 4856 B, 10% by mass of Benomil are suspended. In the following, the procedure is as in Example 10. The herge presented oil suspension containing the two active ingredients in a total of 50% by mass and in a ratio of 4: 1. In the manner described and with the above can be obtained from all compounds of Table I and Benomil Oil suspensions 50 FW are produced.
In einem Gemisch aus 40 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 30 Masse-% technischem Vaselinöl, 7 Masse-% Emulsogen M und 3 Masse-% Atlox 4856 B werden 20 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) suspen diert. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel 10 angegeben. Die hergestellte Ölsuspension enthält die Verbin dung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60 Masse-% und einem Verhältnis von 2 : 1.In a mixture of 40% by mass of compound 1 according to Table I, 30% by weight technical Vaseline oil, 7% by weight Emulsogen M and 3 Mass% Atlox 4856 B is 20% by mass of benomil or zinc-manganese Complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) suspen diert. Further processing is carried out as in Example 10 specified. The prepared oil suspension contains the verbin tion 1 according to Table I and the Benomil or the Zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) in a total of 60% by mass and a ratio of 2: 1.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 75 Prozent Masse-% Kieselerde, 2,5 Masse-% Verbindung I gemäß Tabelle I aufge sprüht. Anschließend werden 7,5 Masse-% Benomil und 10 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithio carbamat), 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver ent hält die drei Wirkstoffe, nämlich die Verbindung 1 gemäß Ta belle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxy chinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), in einer Gesamtmenge von 20 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 3 : 4.In the device according to example 1, 75% by mass is used Silica, 2.5 mass% of compound I listed in Table I. sprayed. Subsequently, 7.5% by mass of benomile and 10% by mass of the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithio carbamate), 2.5% by weight of lignosulfonic acid calcium salt and 2.5 Mass% fatty alcohol sulfate added. The further formulation takes place according to Example 1. The produced spray powder ent holds the three active substances, namely compound 1 according to Ta belle I, the benomil and the zinc-manganese complex of (8-oxy quinolate) - (dimethyldithiocarbamate), in a total amount of 20 mass% and a ratio of 1: 3: 4.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 50 Masse-% Kieselerde 5 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10 Masse-% Benomil und 30 Masse-% Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) sowie als Netz mittel 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Geamtmenge von 45 Masse-% und einem Verhälnis 1 : 2 : 6.In the device according to Example 1 are added to 50% by mass Silica 5 mass% compound 1 sprayed according to Table I. Then 10% by mass of benomil and 30% by mass of zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) and as a network 2.5% by weight of lignosulfonic acid calcium salt and 2.5% by mass Fatty alcohol sulfate added. The further formulation takes place according to Example 1. The spray powder produced contains the Compound 1 according to Table I, the benomil and the zinc-manganese Complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) in a total of 45% by mass and a ratio of 1: 2: 6.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf ein Träger stoffgemisch aus 25 Masse-% Kieselerde und 10 Masse-% Sipernat 50 5 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10 Masse-% Benomil und 40 Masse-% des Zink-Mangan- Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und als Dispergiermittel 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergier mittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver zugegeben. Die weitere Herstellung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das herge stellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychino lat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 2 : 8. Auf die beschrie bene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I mit den genannten Hilfsstoffen Spritzpulver mit drei Wirkstof fen hergestellt werden.In the device according to Example 1 are applied to a carrier mixture of 25% by mass of silica and 10% by mass of sipernate 50 5% by mass of compound 1 sprayed according to Table I. Then 10% by mass of benomil and 40% by mass of zinc-manganese Complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) and as dispersing agent 2% by mass Netzer IS, 3% by mass dispersing agent medium 1494 and 5 mass% of sulphite liquor powder added. The further preparation is carried out according to Example 1. The Herge spray powder contains the compound 1 according to Table I, the benomil and the zinc-manganese complex of (8-oxychino lat) - (dimethyldithiocarbamate) in a total of 55% by mass and a ratio of 1: 2: 8. On the beschrie bene way can from all compounds of Table I with the said excipients spray powder with three active ingredient be prepared.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 11 Masse-% Sipernat auf gesprüht. Dann werden 20 Masse-% Benomil und 50 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithio carbamat) soie als Dispergiermittel 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 4 Masse-% Sulfitablaugen pulver zugegeben. Im weiteren wird auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise gearbeitet. Das hergestellte Spritz pulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Beno mil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-di thiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 80 und in einem Verhältnis von 1 : 2 : 5.In the device according to Example 1, 10% by mass Compound 1 according to Table I to 11% by mass of sipernate sprayed. Then 20% by mass of benomile and 50% by mass of Zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithio carbamate) as dispersant 2% by mass of Netzer IS, 3% by mass of dispersant 1494 and 4% by mass of sulphite liquors added powder. In the remainder of the example 1 worked way described. The manufactured spray powder contains the compound 1 according to Table I, the Beno and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-di thiocarbamate) in a total of 80 and in a ratio of 1: 2: 5.
In einen mit Rührer versehenen Kolbens werden 70 Masse-% Xylol vorgelegt und unter Rühren 20 Masse-% Verbindung 1 ge mäß Tabelle I, 5 Masse-% Alkylphenylpolyäthylenglykoläther und 5 Masse-% Alkylpolyglycoläther zugesetzt. Es wird so lange gerührt, bis sich das Gemisch geklärt hat, notwendi genfalls wird filtriert. Das hergestellte Emulsionskonzen trat enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle 1 in einer Menge von 20 Masse-%. Auf die beschriebenen Weise und mit den genannten Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsionskonzentrate 20 EC hergestellt werden.In a flask equipped with stirrer are 70% by mass Xylene submitted and stirring 20 mass% compound 1 ge according to Table I, 5 mass% Alkylphenylpolyäthylenglykoläther and 5% by mass of alkyl polyglycol ether. It will be like this stirred for a long time, until the mixture has clarified, necessary in fact, it is filtered. The prepared emulsion The compound 1 contained in Table 1 in one Amount of 20 mass%. In the manner described and with The additives mentioned can be obtained from all compounds of the Table I emulsion concentrates 20 EC are prepared.
In der Vorrichtung gemäß Beispiel 17 werden 50 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I mit 5 Masse-% Polyäthylenglycol (Carbovax 1000, Polymerisationsgrad 1000), 10 Masse-% Äthy lenoxyd-di(isohexyl-isoheptyl)-phenol-Addukt und der bis zur Ergänzung auf 100 Masse-% erforderlichen Menge Benzol vermischt. Das auf diese Weise hergestellte Emulsionskon zentrat enthält 50 Masse-% Wirkstoff. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsions konzentrate 50 EC hergestellt werden. In the device according to Example 17, 50% by mass Compound 1 according to Table I with 5% by weight of polyethylene glycol (Carbovax 1000, degree of polymerization 1000), 10% by weight of ethyl lenoxyd-di (isohexyl-isoheptyl) -phenol adduct and the bis to supplement to 100% by mass required amount of benzene mixed. The emulsion prepared in this way centrate contains 50% by mass of active ingredient. On the described Manner can from all compounds of Table I emulsions concentrate 50 EC.
Die fungizide Wirkung der zwei oder drei Wirkstoffe ent haltenden Mittel wurde an unterschiedlichen Pflanzen, an unterschiedlichen Pilzarten, im Laboratorium und unter Frei landbedingungen untersucht, wobei als Referenzsubstanzen bekannte Mittel verwendet wurden. Die vorgenommenen Unter suchungen und die erzielten Ergebnisse sind in den folgenden Beispielen zusammengestellt.The fungicidal action of the two or three active agents ent holding agent was on different plants, on different types of fungi, in the laboratory and under free examined as conditions of use, using as reference substances known means were used. The made sub The results and the results obtained are as follows Examples compiled.
Die Wirkung eines zwei Wirkstoffe enthaltenden erfindungs gemäßen Mittels gegen den Erreger des Steinbrandes (Tilletia spp.) wurde unter Laboratoriumsbedingungen an Winterweizen der Sorte MV-8 untersucht. Das Saatgut wurde mit 0,2 Masse-% Steinbrandsporen infiziert und dann mit 2-(2′-Chloräthoxy)- 2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 gemäß Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17) oder mit Chelocarb 80 WP [80% Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl- dithiocarbamat)] oder mit Agrocit 50 WP (50% 1-Butylcarba moyl-benzimidazol-2-methylcarbamat) beziehungsweise mit deren Kombinationen gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorge nommen:The effect of a two active ingredients containing fiction appropriate remedy against the causative agent of the stone fire (Tilletia spp.) was under laboratory conditions on winter wheat the variety MV-8 examined. The seed was 0.2% by mass Steinbrandsporen infected and then with 2- (2'-Chloräthoxy) - 2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (compound 1 according to Table I in the formulation according to Example 17) or with chelocarb 80 WP [80% zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl- dithiocarbamate)] or Agrocit 50 WP (50% 1-butylcarba Moyl-benzimidazole-2-methylcarbamate) or with their Pickled combinations. The following treatments were presented except for:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/1, Dosis 1 kg/Tonne Saatgut
3) Agrocit 50 WP, Dosis 2 kg/Tonne
4) Chelocarb 80 WP, Dosis 2 kg/Tonne
5) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Agrocit 50 WP 1,5 kg/t
6) Verbindung I/1 0,50 kg/t + Agrocit 50 WP 1,0 kg/t
7) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Agrocit 50 WP 0,5 kg/t
8) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t
9) Verbindung I/1 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t
10) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t.1) untreated control
2) compound I / 1, dose 1 kg / ton of seed
3) Agrocit 50 WP, dose 2 kg / ton
4) Chelocarb 80 WP, dose 2 kg / ton
5) compound I / 1 0.25 kg / t + Agrocit 50 WP 1.5 kg / t
6) Compound I / 1 0.50 kg / t + Agrocit 50 WP 1.0 kg / t
7) Compound I / 1 0.75 kg / t + Agrocit 50 WP 0.5 kg / t
8) Compound I / 1 0.25 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / t
9) Compound I / 1 0.50 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
10) Compound I / 1 0.75 kg / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t.
Von jeder Behandlung wurden an 4 × 100 Körnern Kornabdrücke gemacht. Am 5. und am 10. Tag wurde festgestellt, an wieviel Abdrücken Sporen ausgekeimt waren. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengestellt.Of each treatment, 4 × 100 grains showed grain imprints made. On the 5th and the 10th day it was determined how much Impression spores were germinated. The results obtained are summarized in Table II.
Aus den Daten der TabelleII ist gut ersichtlich, daß die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und die beiden im Handel erhältlichen Beizmittel für sich gegen den Steinbrand we niger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung I/1 und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychino lat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 enthält (Behandlung Nr. 9).From the data of Table II it can be clearly seen that Compound 1 according to Table I and the two commercially available mordant for himself against the Steinbrand we niger are more effective than their combinations. As special the agent according to the invention which proved to be effective proved to be effective Compound I / 1 and the zinc-manganese complex of (8-oxychino lat) - (dimethyl-dithiocarbamate) in a ratio of 1: 2 (Treatment No. 9).
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Größe von 20 m² an Wintergerste der Sorte GK-Szeged vorgenommen, Die innere Fusarium-Infektion des Saatgutes betrug 19%. Ge beizt wurde mit 2-(2′-Chloräthoxy)-2-thio-4-methyl-1,3,2- oxathiophospholan (Verbindung 7 gemäß Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Chelocarb 80 WP, Dithane M 45 [80% (Mangan-zink)-äthylen-bis-dithiocarbamat] beziehungs weise ihren Kombinationen. Folgende Behandlungen wurden vor genommen:The investigations were carried out on plots of the size of 20 m² made of winter barley of the variety GK-Szeged, The internal Fusarium infection of the seed was 19%. Ge was added with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-4-methyl-1,3,2- oxathiophospholane (Compound 7 according to Table I in the form of By means of Example 17), Chelocarb 80 WP, Dithane M 45 [80% (manganese zinc) ethylene-bis-dithiocarbamate] wisely their combinations. The following treatments were before taken:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/7 1 kg/t Saatgut
3) Chelocarb 80 WP 2 kg/t
4) Dithane M-45 1,25 kg/t
5) Verbindung I/7 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t
6) Verbindung I/7 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t
7) Verbindung I/7 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t
8) Verbindung I/7 0,25 kg/t + Dithane M-45 0,9375 kg/t
9) Verbindung I/7 0,50 kg/t + Dithane M-45 0,625 kg/t
10) Verbindung I/7 0,75 kg/t + Dithane M-45 0,3125 kg/t1) untreated control
2) Compound I / 7 1 kg / t seed
3) Chelocarb 80 WP 2 kg / t
4) Dithane M-45 1.25 kg / t
5) Compound I / 7 0.25 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / t
6) Compound I / 7 0.50 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
7) Compound I / 7 0.75 kg / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t
8) Compound I / 7 0.25 kg / t + Dithane M-45 0.9375 kg / t
9) Compound I / 7 0.50 kg / ton + Dithane M-45 0.625 kg / ton
10) Compound I / 7 0.75 kg / ton + Dithane M-45 0.3125 kg / ton
Für jede Behandlung wurden je 200 Körner 10 Tage lang in der Feuchtkammer inkubiert, dann wurden unter Laborato riumsbedingungen die einen Keim treibenden gesunden Körner gezählt. Im Freiland wurden, als die Gerstenpflanzen 2-4 Blätter aufwiesen, die auf 3 × 5 laufenden Metern aufgelau fenen Pflanzen gezählt. Die Ergebnise sind in der Tabelle III zusammengestellt.For each treatment, 200 grains were left for 10 days incubated in the humid chamber, then were under Laborato conditions cause the germs to drive healthy grains counted. In the field, when the barley plants were 2-4 Leaves that dissolved to 3 × 5 running meters counted plants. The results are in the table III compiled.
Aus den Daten der Tabelle III ist gut ersichtlich, daß die Verbindung Nr. 7 der Tabelle I weder an sich noch in Kom bination mit den beiden handelsüblichen Beizmitteln phyto toxisch für das Saatgut war. Die Kombinationen schützten die Körner vor Krankheitserregern und verbesserten die prozentuale Auflaufrate, sowohl bezogen auf die unbehan delte Kontrolle wie auch bezogen auf die an sich angewen deten Mittel.From the data of Table III it is well seen that Compound No. 7 of Table I neither in itself nor in Kom Combination with the two commercial pickling agents phyto was toxic to the seed. The combinations protected the grains from pathogens and improved the percentage run-up rate, both in terms of unbehan control as well as referring to the itself means.
Die Untersuchungen wurden auf ParzellEn einer Größe von 20 m² mit Hybridsaatgut der Sorte Pi 3747 vorgenommen. Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 94%, die innere Fusarium infektion lag bei 23%. Gebeizt wurde mit 2-(2′-Chloräthoxy)- 2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 16 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), mit BF-51 90 ESC [90% 3-Isononyloxypropyl-ammonium-methylphos phonat], TMTD (50% Tetramethylthiuram-disulfid), Chelocarb 80 WP sowie mit den Kombinationen dieser Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The investigations were carried out on parcels of a size of 20 m² with hybrid seed of the variety Pi 3747. The Seed germination was 94%, the inner Fusarium infection was 23%. Staining was done with 2- (2'-chloroethoxy) - 2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane (compound 16 Table I in the form of the agent according to Example 17), with BF-51 90 ESC [90% 3-isononyloxypropyl ammonium methylphos phonat], TMTD (50% tetramethylthiuram disulfide), chelocarb 80 WP as well as with the combinations of these means. The following Treatments were made:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/16 1 kg/t
3) TMTD 2 kg/t
4) BF-51 90 WSC 1,1 kg/t
5) Chelocarb 80 WP 2 kg/t
6) Verbindung I/16 0,5 kg/t + TMTD 1 kg/t
7) Verbindung I/16 0,5 kg/t + BF-51 90 WSC 0,55 1/t
8) Verbindung I/16 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t.1) untreated control
2) Compound I / 16 1 kg / t
3) TMTD 2 kg / t
4) BF-51 90 WSC 1.1 kg / t
5) Chelocarb 80 WP 2 kg / t
6) Compound I / 16 0.5 kg / t + TMTD 1 kg / t
7) Compound I / 16 0.5 kg / t + BF-51 90 WSC 0.55 1 / t
8) Compound I / 16 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t.
Für jede Behandlung wurden 200 Körner in der Feuchtkammer inkubiert (10 Tage), dann wurde der Befallsgrad der Körner im Labor ermittelt. Von jeder Behandlung wurden 200 Körner auf Freilandparzellen ausgesät, und als die Pflanzen 2 Blät ter trugen, wurde ausgezählt, wieviele Pflanzen aus 200 Kör nern aufgelaufen waren. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammengestellt. For each treatment, 200 grains were placed in the humid chamber incubated (10 days), then the degree of infestation of the grains determined in the laboratory. From each treatment were 200 grains seeded on open land plots, and as the plants 2 leaves carried, was counted, how many plants from 200 Kör were accumulated. The results are in the table IV compiled.
Aus den Daten der Tabelle IV ist gut ersichtlich, daß durch Vermischen der Verbindung I/16 mit drei handelsübliche, un terschiedliche Wirkstoffe enthaltenden Beizmitteln fungizide Mittel herstellbar sind, mit denen die Pilzinfektion des Mais saatgutes völlig beseitigt werden kann und die gleichzeitig die prozentuale Auflaufrate verbessern.From the data of Table IV is clearly seen that Mixing compound I / 16 with three commercial, un various active substances containing pickling fungicides Means are producible, with which the fungal infection of the corn seeds can be completely eliminated and at the same time improve the percentage run-up rate.
Die Versuche wurden auf Parzellen von 20 m² Fläche vorge nommen, auf jeder Parzelle wurden 200 Sonnenblumenkerne der Sorte GK-70 gesät. Das Saatgut war mit 2-(1′-Methyl-2′-chlor äthoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbin dung Nr. 34 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Sandofan 25 WP [25% 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazoli din-3-yl)-acet-2,6-oxilidid], Apron 35 SD [35% DL-N-(2,6- Dimethylphenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alaninmethylester], Chelocarb 80 WP beziehungsweise den Kombinationen der aufge führten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The experiments were carried out on parcels of 20 m² area On each parcel, 200 sunflower seeds were taken Sown variety GK-70. The seed was 2- (1'-methyl-2'-chloro ethoxy) -2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane (Verbin tion no. 34 of Table I in the formulation according to Example 17), with Sandofan 25 WP [25% 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazol din-3-yl) -acet-2,6-oxilidide], Apron 35 SD [35% DL-N- (2,6-) Dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) alanine methyl ester], Chelocarb 80 WP or the combinations of led means. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Sandofan 25 WP 2 kg/t Saatgut
3) Apron 35 SD 3 kg/t
4) Verbindung I/34 0,5 kg/t
5) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
6) Verbindung I/34 0,25 kg/t + Sandofan 25 WP 1 kg/t
7) Verbindung I/34 0,50 kg/t + Apron 35 SD 1,5 kg/t
8) Verbindung I/34 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t1) untreated control
2) Sandofan 25 WP 2 kg / t seed
3) Apron 35 SD 3 kg / t
4) Compound I / 34 0.5 kg / t
5) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
6) Compound I / 34 0.25 kg / t + Sandofan 25 WP 1 kg / t
7) Compound I / 34 0.50 kg / t + Apron 35 SD 1.5 kg / t
8) Compound I / 34 0.50 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
Im Laboratorium wurde der Befallsgrad der Körner unter sucht. Im Freiland wurde, als die Pflanzen zwei echte Blätter (Folgeblätter, die Blätter nach den Keimblättern) aufwiesen, die Anzahl der aus 200 Kernen aufgelaufenen Pflanzen be stimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengestellt.In the laboratory, the degree of contamination of the grains was below examined. In the field, when the plants became two real leaves (Follower leaves containing leaves after the cotyledons), the number of plants accumulated from 200 nuclei Right. The results are summarized in Table V.
Aus den Daten der Tabelle V kann entnommen werden, daß die Verbindung I/34 und die drei handelsüblichen Beizmittel jeweils für sich allein angewendet gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 enthielt (Behandlung Nr. 8). Es verringerte den Befallsgrad der Körner bedeutend und erhöhte die Auflauf rate beträchtlich. From the data in Table V it can be seen that the compound I / 34 and the three commercial pickling agents each used alone against the germ diseases the sunflower are less effective than their combinations. The agent according to the invention proved to be particularly effective, which is the compound of the general formula (I) and the zinc Manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) in the ratio 1: 2 (treatment no. 8). It reduced Significantly increased the degree of contamination of the grains and increased the casserole rate considerably.
Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 2 m² in vier Wiederholungen vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Propoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 46 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Kolfugo 25 FW [25% 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol], Orthocid 50 WP (50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid), Chelo carb 80 WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The experiments were on plots of an area of 2 m² made in four repetitions. The seed was with 2- (n-propoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No. 46 of Table I in the formulation according to Example 17), with Kolfugo 25% FW [25% 2- (methoxycarbonylamino) benzimidazole], Orthocid 50% WP (50% N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide), chelo Carb 80 WP or the combinations listed Medium pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/46 1,0 kg/t Saatgut
3) Kolfugo 25 FW 3,0 l/t
4) Orthocid 50 WP 2,0 kg/t
5) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
6) Verbindung I/46 0,375 kg/t + Kolfugo 25 FW 1,5 l/t
7) Verbindung I/46 0,50 kg/t + Orthocid 50 WP 1,0 kg/t
8) Verbindung I/46 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t
9) Verbindung I/46 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t
10) Verbindung I/46 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t1) untreated control
2) Compound I / 46 1.0 kg / t seed
3) Kolfugo 25 FW 3.0 l / t
4) Orthocid 50 WP 2.0 kg / t
5) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
6) Compound I / 46 0.375 kg / t + Kolfugo 25 FW 1.5 l / t
7) Compound I / 46 0.50 kg / t + Orthocid 50 WP 1.0 kg / t
8) Compound I / 46 0.25 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / t
9) Compound I / 46 0.50 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
10) Compound I / 46 0.75 kg / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t
Unmittelbar vor der Aussaat wurde das Saatgut auch mit 2,0 kg/t Nitrofix (stickstoffbindende Bodenbakterien enthal tendes Mittel) behandelt. Die prozentuale Keimfähigkeit wur de im Laboratorium an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden die Auflaufrate, später zur Zeit des Fruchtansatzes die Anzahl der Wurzelknöllchen und zum Schluß der Ernteer trag betimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI zusammen gestellt. Immediately before sowing, the seed was also used 2.0 kg / t nitrofix (nitrogen-binding soil bacteria enthal tending agent). The percentage germination wur de examined in the laboratory on 200 grains. In the field were the casserole, later at the time of fruiting the number of Wurzelknöllchen and at the end of the harvesters wages. The results are summarized in Table VI posed.
Aus den Daten der Tabelle VI ist gut ersichtlich, daß die Kombinationen aus der Verbindung I/46 und den drei handels üblichen Beizmitteln sowohl im Vergleich mit der unbehandel ten Kontrolle wie auch im Vergleich mit den nicht kombinier ten Behandlungen die prozentuale Keimung, die prozentuale Auflaufrate und die Erntemenge vergrößerten, gleichzeitig jedoch die Menge der Rhizobium-Knöllchen nur unwesentlich verringerten. Als besonders wirkungsvoll erwies sich das er findungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 enthält (Behand lung Nr. 9).From the data in Table VI, it can be clearly seen that the Combinations of compound I / 46 and the three trade conventional mordants both in comparison with the untreated control as well as in comparison with those not combined the percentage of germination, the percentage Baking rate and crop increased, at the same time However, the amount of Rhizobium nodules only insignificant reduced. He proved to be particularly effective inventive agent which is the compound of the general Formula (I) and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) in a ratio of 1: 2 (Treat No. 9).
Die Versuche wurden in einem Gewächshaus vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(2′-Mercaptoäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathia phospholan (Verbindung Nr. 56 der Tabelle I in der Formulie rung gemäß Beispiel 17), Quinolate 15 (15% Kupferoxychino lat), Topsin-M 70 WP [70% 1,2-bis(3-Methoxycarbonyl-thiureido)- benzol], Chemocarb 80 WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The experiments were done in a greenhouse. The Seed was treated with 2- (2'-mercaptoethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathia phospholane (Compound No. 56 of Table I in the Formulie tion according to Example 17), Quinolate 15 (15% Kupferoxychino lat), Topsin M 70 WP [70% 1,2-bis (3-methoxycarbonylthiureido) - benzene], Chemocarb 80 WP or the combinations of listed funds. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/56 1 kg/t Saatgut
3) Quinolate 15 2 kg/t
4) Topsin-M WP 2 kg/t
5) Chelocarb 80 WP 2 kg/t
6) Verbindung I/56 0,15 kg/t + Quinolate 15 1 kg/t
7) Verbindung I/56 0,70 kg/t + Topsin-M WP 1 kg/t
8) Verbindung I/56 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t
9) Verbindung I/56 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t
10) Verbindung I/56 1,0 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t1) untreated control
2) Compound I / 56 1 kg / t seed
3) quinolates 15 2 kg / t
4) Topsin-M WP 2 kg / t
5) Chelocarb 80 WP 2 kg / t
6) Compound I / 56 0.15 kg / t + Quinolate 15 1 kg / t
7) Compound I / 56 0.70 kg / t + Topsin-M WP 1 kg / t
8) Compound I / 56 0.25 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / t
9) Compound I / 56 0.50 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
10) Compound I / 56 1.0 kg / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t
Pro Behandlung wurden 200 Samenkörner gesät. Die prozen tuale Auflaufrate wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII zusammengestellt.200 seeds were sown per treatment. The processes tual run rate was determined. The results are in the following Table VII.
Aus den Daten der Tabelle VII kann entnommen werden, daß die Verbindung Nr. 56 der Tabelle I und die drei handelsübli chen Beizmittel für sich allein gegen die Keimkrankheiten der Baumwolle weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwiesen sich die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 beziehungseise 2 : 1 enthielten (Behandlungen Nr. 9 und 10). Durch die Wirkung dieser Mittel stieg die pro zentuale Auflaufrate bedeutend an.From the data of Table VII it can be seen that Compound No. 56 of Table I and the three commercials Beichmittel alone against the germ diseases of the Cotton are less effective than their combinations. When the agents according to the invention proved to be particularly effective, which is the compound of the general formula (I) and the zinc Manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyldithiocarbamate) 1: 2 ratio 2: 1 (treatments Nos. 9 and 10). Due to the effect of these funds, the pro central start-up rate significantly.
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Flächen von 10 m² vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Butoxy)-2-thio- 4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 63 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Baytan F [15% 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon + 2% 2-(2-Furyl)-benzimidazol], Trifumine 30 WP [30% 4-Chlor trifluor-N-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyäthylidin-(o-toluidin)], geführte Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorge nommen:The investigations were carried out on plots of land of 10 m² made. The seed was treated with 2- (n-butoxy) -2-thio 4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No. 63 of the Table I in the form of the agent according to Example 17), Baytan F [15% 1- (4-chlorophenoxy) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3,3-dimethyl-2-butanone + 2% 2- (2-furyl) benzimidazole], trifumine 30 WP [30% 4-chloro trifluoro-N-1- (1H-imidazol-1-yl) -2-propoxyäthylidin- (o-toluidine)], guided agent pickled. The following treatments were presented except for:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Baytan F 2,0 kg/t Saatgut
3) Trifumine 30 WP 5,0 kg/t
4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
5) Verbindung I/63 1,0 kg/t
6) Verbindung I/63 0,5 kg/t + Baytan F 1,0 kg/t
7) Verbindung I/63 0,75 kg/t + Trifumine 30 WP 2,5 kg/t
8) Verbindung I/63 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t1) untreated control
2) Baytan F 2.0 kg / t seed
3) Trifumine 30 WP 5.0 kg / t
4) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
5) Compound I / 63 1.0 kg / t
6) Compound I / 63 0.5 kg / t + Baytan F 1.0 kg / t
7) Compound I / 63 0.75 kg / t + Trifumine 30 WP 2.5 kg / t
8) Compound I / 63 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
Die Wirkung der Behandlungen wurde an den Pflanzen einer Reihe von 10 × 1 lfd. Meter ausgewertet. Bestimmt wurden die prozentuale Keimzahl, zur Zeit des Ährenschiebens die Mehltau- und Helminthosporium-Infektion pro Blatt"etage", und aus letzterer wurde der Befallgrad (Infektionsindex) F i berechnet. Folgende Bonitierungsskala fand Verwendung:The effect of the treatments was evaluated on the plants of a series of 10 × 1 running meter. The percent germ count was determined, the time of ear emergence the mildew and Helminthosporium infection per leaf "floor", and from the latter, the infestation level (infection index) F i was calculated. The following rating scale was used:
0 = symptomfrei
1 = Befall kleiner oder gleich 5%
2 = Befall zwischen 6 und 10%
3 = Befall zwischen 11 und 25%
4 = Befall zwischen 26 und 50%
5 = Befall zwischen 51 und 75%
6 = Befall zwischen 76 und 100%0 = symptom free
1 = infestation less than or equal to 5%
2 = infestation between 6 and 10%
3 = infestation between 11 and 25%
4 = infestation between 26 and 50%
5 = infestation between 51 and 75%
6 = infestation between 76 and 100%
wobei die Befallsprozente das Verhältnis zwischen gesunder und infizierter Blattfläche beziehungsweise die durchschnitt liche Mycel-Bedecktheit der zu vier Blattetagen gehörenden Blattfläche bedeuten. Der Befallsgrad (Infektionsindex) wird wie folgt berechnet:where the percentage of infestation the relationship between healthy and infected leaf area or the average Mycelium-covering of the four-leaved layers Mean leaf area. The infestation level (infection index) is calculated as follows:
worin a i die einzelnen Bewertungen nach der Bonitierungsskala, f i die Häufigkeit der einzelnen Bewertungen und n die Anzahl der untersuchten Pflanzen bedeuten,. Auch der Ernteertrag wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VIII zusammen gefaßt.where a i means the individual scores according to the rating scale, f i the frequency of the individual scores and n the number of plants examined. The crop yield was also determined. The results are summarized in Table VIII.
Die Daten der Tabelle VIII zeigen, daß die zwei Wirk stoffe enthaltenden Kombinationen den prozentualen Auflauf wert verbesserten, die Mehltau- und Helminthosporium-Infek tion zurückdrängten, und zwar sowohl bezogen auf die unbehan delte Kontrolle wie auch bezogen auf die Behandlungen mit nur einen Wirkstoff enthaltenden Mitteln. Im Ergebnis dessen stieg auch der Ernteertrag an.The data of Table VIII show that the two active combinations containing the percentage casserole improved the mildew and Helminthosporium infect tion, both in relation to the unbehan control as well as treatments an active agent containing agents. As a result of that the crop yield also increased.
Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Fläche von 50 m² vorgenommen. Das Saatgut der Wintergerste war mit Staubrand infiziert. Als Schutz gegen den Staubbrand (Ustilago nuda) und den Gerstenmehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde das Saat gut mit 2-(2′-Bromäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 2 der Tabelle I, formuliert auf die im Bei spiel 17 beschriebene Weise), mit Milstem (500 g/l 5-(n-Butyl)- 2-äthylamino-6-hydroxy-4-methylpyrimidin), Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel ge beizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The investigations were carried out on plots of the area of 50 m² performed. The seed of the winter barley was with dust edge infected. As protection against the dust fire (Ustilago nuda) and the barley powdery mildew (Erysiphe graminis hordei) became the seed good with 2- (2'-bromoethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound No. 2 of Table I, formulated in the manner given in the 17), with Milstem (500 g / l 5- (n-butyl) - 2-ethylamino-6-hydroxy-4-methylpyrimidine), Chelocarb 80 WP or with combinations of the listed means ge pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/2 1 kg/t Saatgut
3) Milstem 5,0 l/t
4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
5) Verbindung I/2 0,5 kg/t + Milstem 3,0 l/t
6) Verbindung I/2 0,75 kg/t + Milstem 2,0 l/t
7) Verbindung I/2 0,25 kg/t + Milstem 4,0 l/t
8) Verbindung I/2 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t
9) Verbindung I/2 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t
10) Verbindung I/2 0,75/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t
11) Verbindung I/2 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Milstem 2,5 l/t
12) Verbindung I/2 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t +
Milstem 3,0 l/t
13) Verbindung I/2 1,0 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,75 kg/t +
Milstem 1,0 l/t1) untreated control
2) compound I / 2 1 kg / t seed
3) Milstem 5.0 l / t
4) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
5) Compound I / 2 0.5 kg / t + Milstem 3.0 l / t
6) Compound I / 2 0.75 kg / t + Milstem 2.0 l / t
7) Compound I / 2 0.25 kg / t + Milstem 4.0 l / t
8) Compound I / 2 0.25 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / t
9) Compound I / 2 0.50 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
10) Compound I / 2 0.75 / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t
11) Compound I / 2 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Milstem 2.5 l / t
12) Compound I / 2 0.25 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / t + Milstem 3.0 l / t
13) Compound I / 2 1.0 kg / t + Chelocarb 80 WP 0.75 kg / t + Milstem 1.0 l / t
Zur Auswertung wurden im 2-4 Blattstadium die Auflaufrate, zur Blütezeit der Mehltaubefall mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala gemäß Beispiel 25 und dann der Befallsindex bestimmt. Der Befall mit Brand wurde zur Blüte zeit durch Auszählen der befallenden Ähren bestimmt. Die Er gebnisse sind in der Tabelle IX zusammengestellt.For evaluation, in the 2-4 leaf stage the emergence rate, at the heyday of powdery mildew with the help of from 0 to 6 reaching rating scale according to example 25 and then the Infestation index determined. The infestation with fire blossomed Time determined by counting the incident ears. The Er results are summarized in Table IX.
Die Daten der Tabelle IX zeigen, daß die einen oder zwei Wirkstoffe enthaltenden Mittel in keinen Fall phytotoxisch wirkten, denn die prozentuale Auflaufrate ist in jedem Fall höher als im Fall der unbehandelten Kontrolle. Die zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel schützten die Gerste vor Staubbrand und Mehltau. Eine derartige kombinierte Wirkung konnte mit keinem der nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel erzielt werden.The data of Table IX show that the one or two Agents containing agents in no case phytotoxic worked, because the percentage runtime is in any case higher than in the case of the untreated control. The two or three agents containing agents protected the barley Dust and mildew. Such a combined effect could not with any of the only one active ingredient Be achieved.
Im Laboratorium wurde Zuckerrübensaatgut mi 2-(2′-Chlor äthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80 WP, mit Benguinox (1,4-Benzochinon- N-Benzoylhydrazonoxim) sowie mit den Kombinationen der aufge führten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorge nommen:In the laboratory, sugar beet seed mi 2- (2'-chloro ethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane (Compound 1 of the Table I, formulated as described in Example 17 Manner), with chelocarb 80 WP, with benguinox (1,4-benzoquinone N-Benzoylhydrazonoxim) and with the combinations of led agent stained. The following treatments were presented except for:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/1 125 g/t Saatgut
3) Verbindung I/1 250 g/t
4) Verbindung I/1 500 g/t
5) Verbindung I/l 1000 g/t
6) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
7) Benguinox 50 g/t
8) Benguinox 100 g/t
9) Benguinox 200 g/t
10) Benguinox 400 g/t
11) Benguinox 800 g/t
12) Verbindung I/1 125 g/t + Benguinox 800 g/t
13) Verbindung I/1 125 g/t + Benguinox 400 g/t
14) Verbindung I/1 250 g/t + Benguinox 400 g/t
15) Verbindung I/1 250 g/t + Benguinox 200 g/t
16) Verbindung I/1 500 g/t + Benguinox 200 g/t
17) Verbindung I/1 500 g/t + Benguinox 100 g/t
18) Verbindung I/1 1000 g/t + Benguinox 100 g/t
19) Verbindung I/1 1000 g/t + Bernguinox 50 g/t
20) Verbindung I/1 500 g/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Benguinox 50 g/t
21) Verbindung I/1 250 g/t + Chelocarb 80 WP 0,75 kg/t +
Benguinox 50 g/t
22) Verbindung I/1 750 g/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t +
Benguinox 50 g/t
23) Verbindung I/1 250 g/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t +
Beguinox 200 g/t
24) Verbindung I/1 500 g/t + Chelocarb 80 WP 0,25 kg/t +
Benguinox 400 g/t1) untreated control
2) Compound I / 1 125 g / t seed
3) Compound I / 1 250 g / t
4) Compound I / 1 500 g / t
5) Compound I / l 1000 g / t
6) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
7) Benguinox 50 g / t
8) Benguinox 100 g / t
9) Benguinox 200 g / t
10) Benguinox 400 g / t
11) Benguinox 800 g / t
12) Compound I / 1 125 g / t + Benguinox 800 g / t
13) Compound I / 1 125 g / t + Benguinox 400 g / t
14) Compound I / 1 250 g / t + Benguinox 400 g / t
15) Compound I / 1 250 g / t + Benguinox 200 g / t
16) Compound I / 1 500 g / t + Benguinox 200 g / t
17) Compound I / 1 500 g / t + Benguinox 100 g / t
18) Compound I / 1 1000 g / t + Benguinox 100 g / t
19) Compound I / 1 1000 g / t + Bernguinox 50 g / t
20) Compound I / 1 500 g / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Benguinox 50 g / t
21) Compound I / 1 250 g / t + Chelocarb 80 WP 0.75 kg / t + Benguinox 50 g / t
22) Compound I / 1 750 g / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t + Benguinox 50 g / t
23) Compound I / 1 250 g / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t + Beguinox 200 g / t
24) Compound I / 1 500 g / t + Chelocarb 80 WP 0.25 kg / t + Benguinox 400 g / t
Nach dem Beizen wurden jeweils 10 abgeschliffene Körner in Blumentöpfe von 12 cm Durchmesser gesät. Der Boden wurde bei 70-90% Wasserkapazität und einer Temperatur von 6-8°C gehalten, weil das günstige Lebensbedingungen für die pilz lichen Keimschädlinge der Zuckerrübe (Pythium spp., Rhizochto nia spp.) sind. Ausgewertet wurde die Auflaufrate in Prozent. Die Durchschnittsergebnisse der in 20 Wiederholungen vorge nommenen Untersuchungen sind in der Tabelle X zusammengefaßt.After pickling, each 10 ground grains sown in flower pots of 12 cm diameter. The floor was at 70-90% water capacity and a temperature of 6-8 ° C kept because of the favorable living conditions for the mushroom pests of sugarbeet (Pythium spp., Rhizochto nia spp.) are. The batch rate was evaluated in percent. The average results of the 20 replays The following studies are summarized in Table X.
Die Daten der Tabelle X zeigen, daß die prozentuale Auf laufrate besser wird, wenn eines der drei Mittel eingesetzt wird. Die Auflaufrate wird noch besser, wenn mit einer zwei Wirkstoffe enthaltenden Kombination gearbeitet wird, und sie erreichen ihr Maximum, wenn mit drei Wirkstoffen enthal tenden Kombinationen gebeizt wird.The data in Table X show that the percent up Running rate gets better when one of the three funds is used becomes. The casserole gets even better when using a two Active substance-containing combination is worked, and they reach their maximum when containing three active ingredients stained combinations.
Die aus dem vorher gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflan zen wurden auf Parallelen einer Fläche von 25 m² untersucht. Das Saatgut wurde mit 2-(2′-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathia phospholan (Verbindung 1 aus Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17), mit Tachigaren 70 (70% 3-Hydroxy-5-methylisoxazol), mit Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vor genommen:The Pflan grown from the previously picked seed zen were examined on parallels of an area of 25 m². The seed was treated with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathia phospholane (Compound 1 of Table I, formulated in the Example 17), with Tachigars 70 (70% 3-hydroxy-5-methylisoxazole), with Chelocarb 80 WP or with the combinations of stained listed agent. The following treatments were before taken:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/1 1,0 kg/t Saatgut
3) Tachigaren 70 3,0 kg/t
4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
5) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Tachigaren 70 1,5 kg/t
6) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Tachigaren 70 1,0 kg/t
7) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t
8) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Tachigaren 70 1,0 kg/t1) untreated control
2) Compound I / 1 1.0 kg / t seed
3) Tachigars 70 3.0 kg / t
4) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
5) Compound I / 1 0.5 kg / t + Tachigars 70 1.5 kg / t
6) Compound I / 1 0.75 kg / t + Tachigars 70 1.0 kg / t
7) Compound I / 1 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
8) Compound I / 1 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Tachigars 70 1.0 kg / t
Die aus dem gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden im 2-Blattstadium wie folgt ausgewertet: auf jeder Parzelle wurden die pro 10 × 1 laufenden Metern aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Höhe von 50 Pflanzen wurde gemessen, und zur Erntezeit wurde der Ernteertrag bestimmt. Die Ergeb nisse sind in der Tabelle XI zusammengefaßt.The plants accumulated from the stained seed were evaluated in the 2-leaf stage as follows: on each Parcel were accumulated per 10 × 1 running meters Counted plants, the height of 50 plants was measured and at harvest time the crop yield was determined. The results These are summarized in Table XI.
Aus den Daten der Tabelle XI ist ersichtlich, daß alle der eingesetzten Mittel das Auflaufen von Reis verbesserten, seine anfängliche Entwicklung förderten und auf diese Weise zu einer Erhöhung des Ertrages führten.It can be seen from the data in Table XI that all the funds used improved the emergence of rice, promoted its initial development and in this way led to an increase in income.
Die aus dem vorher gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflan zen wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m² untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(2′-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathia phospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80 WP, Ju-Knol (Gibberellinsäure + Borsäure) beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The Pflan grown from the previously picked seed were examined on parcels of an area of 20 m². Staining was with 2- (2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathia phospholane (Compound 1 of Table I, formulated on the Example 17), with Chelocarb 80 WP, Ju-Knol (gibberellic acid + boric acid) or with Combinations of listed agents. Following treatments were made:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/1 1,0 kg/t
3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
4) Ju-Knol 5,11 g/t
5) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Ju-Knol 5,11 g/t
6) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t +
Ju-Knol 5,11 g/t
7) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t
8) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
9) Verbindung I/1 0,50 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
10) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t
11) Verbindung I/1 1,00 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t1) untreated control
2) Compound I / 1 1.0 kg / t
3) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
4) Ju-Knol 5.11 g / t
5) Compound I / 1 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Ju-Knol 5.11 g / t
6) Compound I / 1 0.25 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / t + Ju-Knol 5.11 g / t
7) Compound I / 1 0.75 kg / t + Chelocarb 80 WP 0.5 kg / t
8) Compound I / 1 0.25 kg / t + Ju-Knol 5.11 g / t
9) Compound I / 1 0.50 kg / t + Ju-Knol 5.11 g / t
10) Compound I / 1 0.75 kg / ton + Ju-Knol 5.11 g / ton
11) Compound I / 1 1.00 kg / t + Ju-Knol 5.11 g / t
In einer sterilen Feuchtkammer wurde die Keimfähigkeit an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden pro Parzelle 200 Körner ausgesät. Als die ersten Folgeblätter (das erste Blattpaar) erschienen waren, wurden die aufgelaufenen Pflan zen gezählt. Im 6-8 Blattstadium wurde die Höhe gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XII angegeben.In a sterile wet chamber, the germination capacity examined on 200 grains. In the field were per plot 200 seeds sown. As the first followers (the first Pair of leaves) had appeared, the accumulated Pflan counted. In the 6-8 leaf stage, the height was measured. The Results are given in Table XII.
Aus den Daten der Tabelle XII ist ersichtlich, daß die Anzahl der Pflanzen ansteigt und die anfängliche Entwicklung beschleunigt wird, wenn man zum Beizen die fungiziden Mittel (das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 17 beziehungsweise Chelocarb 80 WP) zusammen mit einem keimstimulierenden Mittel (Ju-Knol) in Form zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen verwendet.It can be seen from the data in Table XII that the Number of plants increases and initial development is accelerated when you pickling the fungicidal agent (The inventive agent according to Example 17 or Chelocarb 80 WP) together with a germ-stimulating agent (Ju-Knol) in the form of two or three active substances Combinations used.
Zur Herstellung von Saatkartoffeln vorgesehene Kartoffel knollen wurden mit 2-(1′-Methyl-n-butoxy)-2-thio-1,3,2-oxa thiaphospholen (Verbindung Nr. 62 gemäß Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebenen Weise), mit Chelocarb 80 WP, mit Sayfos 80 (Dimethyldiamino-triazinylmethyl-dithio phosphat), Rhizolex 25 FL (2,6-Dichlor-p-tolyl-o,o-dimethyl phosphorthioat) beziehungsweise Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:Potatoes intended for the production of seed potatoes tubers were treated with 2- (1'-methyl-n-butoxy) -2-thio-1,3,2-oxa thiaphospholen (Compound No. 62 according to Table I, formulated in the manner described in Example 17), with chelocarb 80 WP, with Sayfos 80 (dimethyldiamino-triazinylmethyl-dithio phosphate), Rhizolex 25 FL (2,6-dichloro-p-tolyl-o, o-dimethyl phosphorothioate) or combinations of those listed Medium pickled. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/62 1,0 kg/t
3) Chalocarb 80 WP 2,0 kg/t
4) Sayfos 80 1,0 kg/t
5) Rhizolex 25 FL 1,0 kg/t
6) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t
7) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Rhizolex 25 FL 0,5 l/t
8) Verbindung I/62 0,25 kg/t + Sayfos 80 0,25 kg/t
9) Verbindung I/62 0,50 kg/t + Sayfos 80 0,50 kg/t
10) Verbindung I/62 1,0 kg/t + Sayfos 80 1,0 kg/t
11) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Sayfos 80 1,0 kg/t
12) Verbindung I/62 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Sayfos 80 0,75 kg/t
13) Verbindung I/62 1,0 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Sayfos 80 0,5 kg/t1) untreated control
2) Compound I / 62 1.0 kg / t
3) Chalocarb 80 WP 2.0 kg / t
4) Sayfos 80 1.0 kg / t
5) Rhizolex 25 FL 1.0 kg / t
6) Compound I / 62 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t
7) Compound I / 62 0.5 kg / t + Rhizolex 25 FL 0.5 l / t
8) Compound I / 62 0.25 kg / t + Sayfos 80 0.25 kg / t
9) Compound I / 62 0.50 kg / t + Sayfos 80 0.50 kg / t
10) Compound I / 62 1.0 kg / t + Sayfos 80 1.0 kg / t
11) Compound I / 62 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Sayfos 80 1.0 kg / t
12) Compound I / 62 0.75 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Sayfos 80 0.75 kg / t
13) Compound I / 62 1.0 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Sayfos 80 0.5 kg / t
Die Mittel wurden auf die Oberfläche der Knollen gesprüht. Die Kartoffeln wurden gesetzt, und als die Triebe 5-8 cm hoch waren, wurde der prozentuale Anteil der von Blattläusen be fallenden Kartoffelpflanzen bestimmt. Pro Parzelle wurde an 100 unterirdischen Trieben das Ausmaß der von Rhizotonia ver ursachten Stielfäule ermittelt. Zur Bonitierung der Schäden wurde die im Beispiel 25 angegebene, von 0 bis 6 reichende Wertskala angewendet und aus den erhaltenen Werten der In fektionsindex errechnet. Zum Erntezeitpunkt wurde der Ernte ertrag ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIII zusammengestellt.The agents were sprayed on the surface of the tubers. The potatoes were placed, and as the shoots 5-8 cm high were the percentage of aphids determined by falling potato plants. Per plot was on 100 underground shoots the extent of Rhizotonia ver caused stalk rot determined. To validate the damage was given in Example 25, ranging from 0 to 6 reaching Value scale applied and from the obtained values of In index calculated. At harvest time, the harvest was determined yield. The results are in Table XIII compiled.
Aus den Daten der Tabelle XIII ist ersichtlich, daß die neben dem Wirkstoff I/62 noch einen oder zwei weitere Wirk stoffe enthaltenden Kombinationen die Kartoffeln vor einem grühen Befall mit Blattläsen schützten und die Stielfäule zurückdrängten. Als Ergebnis dieser Schutzwirkung ist der Ertrag höher.It can be seen from the data of Table XIII that the in addition to the active ingredient I / 62 one or two more active combinations containing the potatoes in front of you The infestations with leaf blowers protected the stem rot pushed back. As a result of this protective effect is the Yield higher.
Auf Parzellen einer Fläche von 20 m² wurden die aus vor her gebeiztem Saatgut aufgelaufenen Leinpflanzen untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(1′-Methyl-2′-chloräthoxy)-2-thio-1,3,2- oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 10 gemäß Tabelle I, for muliert auf die im Beispiel 17 beschriebenen Weise), mit Chelocarb 80 WP, Agrocit 50 WP, Chinofur 40 FW (40% 2,3- Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat) be ziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:On plots of an area of 20 m², the were from examined seed fluffed flax plants examined. Pickling was carried out with 2- (1'-methyl-2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2- oxathiaphospholane (Compound No. 10 according to Table I, for mulated in the manner described in Example 17), with Chelocarb 80 WP, Agrocit 50 WP, Chinofur 40 FW (40% 2,3- Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamate) be or with the combinations of the listed agents. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Verbindung I/10 1,0 kg/t
3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t
4) Agrocit 50 WP 2,0 kg/t
5) Chinufur 40 FW 5,0 l/t
6) Verbindung I/10 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW 5,0 l/t
7) Verbindung I/10 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t +
Chinufur 40 FW 5,0 l/t
8) Verbindung I/10 0,5 kg/t + Afrocit 50 WP 1,0 kg/t +
Chinufur 40 FW 5,0 l/t1) untreated control
2) Compound I / 10 1.0 kg / t
3) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / t
4) Agrocit 50 WP 2.0 kg / t
5) Chinufur 40 FW 5.0 l / t
6) Compound I / 10 1.0 kg / t + Chinufur 40 FW 5.0 l / t
7) Compound I / 10 0.5 kg / t + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / t + Chinufur 40 FW 5.0 l / t
8) Compound I / 10 0.5 kg / t + Afrocit 50 WP 1.0 kg / t + Chinufur 40 FW 5.0 l / t
Die gebeizten Samenkörner wurden ausgesät, die aufgelau fenen Pflanzen wurden im Keimblattstadium wie folgt usgewertet: auf jeder Parzelle wurden die auf 5 × 1 lfd. Meter aufgelaufenen Pflanzen, ferner die vom Leinfloh angenagten Pflanzen gezählt und bezogen auf die unbehandelte Kontrolle in Prozent ausge drückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIV zusammengestellt.The pickled seeds were sown, the dissolved The following plants were used in the cotyledon stage as follows: on each parcel, the accumulated to 5 × 1 meters Plants, also counted by Leinflloh gnawed plants and expressed in percent relative to the untreated control suppressed. The results are summarized in Table XIV.
Aus dem Daten der Tabelle ist gut ersichtlich, daß die die Verbindung I/10 neben einem oder zwei weiteren Wirkstoffen enthaltenden Mitteln sowohl auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel die prozentuale Auflaufrate erhöhten und vor Schädi gung durch den Leinfloh schützten.From the data in the table, it can be clearly seen that the the compound I / 10 in addition to one or two further active ingredients containing agents on both the untreated control as well as based on the only one active ingredient containing Means increased the percentage run-up rate and before damage protected by the Leinfloh.
Auf Parzellen einer Fläche von 20 m² wurde die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen die Mehltaukrankheiten des Ge treides und die durch Fusarium verursachten Ährenkrankheiten an Winterweizen untersucht. Die Pflanzen wurden zur Zeit der Blüte mit Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP (50% 1-Butyl- carbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat), mit der gemäß Bei spiel 17 formulierten Verbindung 1 der Tabelle I beziehungs weise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel behandelt. Im einzelnen wurden folgende Behandlungen vorgenommen:On plots of an area of 20 m² was the effect of agents according to the invention against the mildew diseases of Ge treders and the spider diseases caused by Fusarium examined on winter wheat. The plants were at the time of Bloom with Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP (50% 1-butyl) carbamoyl-benzimidazole-2-methylcarbamate), with the according to Bei play 17 formulated compound 1 of Table I or treated with the combinations of the listed agents. In detail, the following treatments were carried out:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Chinoin Fundazol 50 WP 1,0 kg/ha
3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha
4) Verbindung I/1 2,0 kg/ha
5) Verbindung I/1 1,0 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha
6) Verbindung I/1 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha
7) Verbindung I/1 1,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
8) Verbindung I/1 1,50 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,75 kg/ha
9) Verbindung I/1 0,25 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
10) Verbindung I/1 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha
11) Verbindung I/1 0,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
+ Chelocarb 80 WP 1,5 kg/ha
12) Verbindung I/1 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
+ Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha1) untreated control
2) Chinoin Fundazol 50 WP 1.0 kg / ha
3) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / ha
4) Compound I / 1 2.0 kg / ha
5) Compound I / 1 1.0 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / ha
6) Compound I / 1 0.5 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / ha
7) Compound I / 1 1.75 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha
8) Compound I / 1 1.50 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.75 kg / ha
9) Compound I / 1 0.25 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha
10) Compound I / 1 0.5 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80 WP 2.0 kg / ha
11) Compound I / 1 0.75 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / ha
12) Compound I / 1 1.0 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / ha
Der Befall mit Mehltau wurde unmittelbar vor der Behandlung beziehungsweise eine Woche nach der Behandlung ermittelt, indem an je 100 produktiven Halmen pro Blattetage auf Grund der von 0 bis 6 reichenden Bonitierungsskala der Infektionsindex berechnet wurde. The infestation with mildew was immediately before treatment or one week after treatment, by per 100 productive stalks per sheet daily due to ranging from 0 to 6 rating scale of the infection index was calculated.
Zur Zeit der Milchreife wurde die Wirksamkeit gegen die Fusariumkrankheit der Ähren durch Auszählen der die Krankheits symptome zeigenden Ähren auf einer Probefläche von 5 × 1 m² ermittelt. Nach der Ernte wurde auch an je 200 Körnern die innere Infektion ermittelt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XV zusammengestellt.At the time of lactation, the effectiveness against the Fusarium disease of the ears by counting the disease Symptoms showing ears on a test area of 5 × 1 m² determined. After the harvest was also on 200 grains the internal infection detected. The results are in the following Table XV compiled.
Die Daten der Tabelle XV zeigen, das die erfindungs gemäßen Mittel, die die Verbindung I/1 und den Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 1 und 1 : 2, die Verbindung I/1 und das Benomil im Verhältnis (3,5 : 1)-(1 : 2) und die Verbindung I/1, das Beno mil und den Komplex im Verhältnis (1 : 1 : 4)-(2 : 1 : 2) enthalten, synergistisch wirkende Mittel sind und die Mehltau- bzw. Fusariuminfektion des Winterweizens beträchtlich vermindern.The data of Table XV show that the Invention appropriate agents containing the compound I / 1 and the zinc-manganese Complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) in Ratio 1: 1 and 1: 2, the compound I / 1 and the benomil in the ratio (3.5: 1) - (1: 2) and the compound I / 1, the Beno mil and the complex in the ratio (1: 1: 4) - (2: 1: 2), synergistic acting agents and the mildew or Considerably reduce Fusarium infection of winter wheat.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Apfelmehl tau und Apfelschorf wurde in einer Apfelplantage auf aus je 5 Bäumen bestehenden Parzellen untersucht. Die Sprühbehandlung wurde begonnen, als die Blütenknospen rot wurden und dann alle 10-14 Tage wiederholt. Zur Behandlung wurden Karathane LC (350 g/l 6-(1-Methylheptyl)-2,4-dinitrophenylcrotonat, Chinoin Fundazol 50 WP, Chelocarb 80 WP, 2-(2′-Chloräthoxy)- 2-thio-5-methyl-oxathiaphospholen (Verbindung Nr. 4 von Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise) beziehungsweise die Kombinationen der aufgeführten Mittel verwendet. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:The effect of the agents according to the invention on apple flour Dew and apple scab were released in an apple orchard 5 trees existing plots examined. The spray treatment was started when the flower buds turned red and then repeated every 10-14 days. The treatment was Karathane LC (350 g / l 6- (1-methylheptyl) -2,4-dinitrophenyl crotonate, Chinoin Fundazol 50 WP, Chelocarb 80 WP, 2- (2'-chloroethoxy) - 2-thio-5-methyl-oxathiaphospholes (Compound No. 4 of Table I, formulated as described in Example 17 Way) or the combinations of listed Means used. The following treatments were done:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Karathane LC 0,5 l/ha
3) Chinoin Fundazol 50 WP, 1,0 kg/ha
4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha
5) Verbindung I/4 1,0 kg/ha
6) Verbindung I/4 0,5 kg/ha + Karathane LC 0,25 l/ha
7) Verbindung I/4 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
+ Chelocarb 80 WP 1,6 kg/ha
8) Verbindung I/4 0,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
+ Chelocarb 80 WP 1,5 kg/ha1) untreated control
2) Karathane LC 0.5 l / ha
3) Chinoin Fundazol 50 WP, 1.0 kg / ha
4) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / ha
5) Compound I / 4 1.0 kg / ha
6) Compound I / 4 0.5 kg / ha + Karathane LC 0.25 l / ha
7) Compound I / 4 0.5 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.6 kg / ha
8) Compound I / 4 0.75 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / ha
Der Befallsgrad wurde, als das grüne Obst nußgroß war, und nach der letzten Behandlung auf die im Beispiel 25 be schriebene Weise ermittelt. Die gemessenen und errechneten Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.The level of infestation was when the green fruit was and after the last treatment to that in Example 25 be written way determined. The measured and calculated Results are summarized in the table.
Aus der Tabelle XVI geht hervor, daß Karathane LC nur gegen Mehltau, Chelocarb 80 WP nur gegen den Apfelschorf wirksam ist, die erfindungsgemäß, eine Verbindung der all gemeinen Formel (I), Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis (1 : 1 : 3)-(1,51 : 3) enthaltenden Mittel jedoch gegen beide Krankheiten wirken. Auch die Kombination aus Karathane LC und die Verbindung der allgemeinen Formel (I) zeigt eine gute Wirkung. Table XVI shows that Karathane LC only against mildew, Chelocarb 80 WP only against apple scab is effective, the invention, a compound of all common formula (I), benomil and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolato) - (dimethyldithiocarbamate) in the ratio However, (1: 1: 3) - (1.51: 3) containing means against both Diseases act. Also the combination of Karathane LC and the compound of the general formula (I) shows a good effect.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wurde in einer Weinpflanzung mit 25 Weinstöcken untersucht. Es handelte sich um Zwillingsstöcke in Erziehung am Hochspalier. Die Unter suchung erstreckte sich auf Peronospora. Mehltau und Grau fäule. Die Behandlung gegen Mehltau und Peronospora wurde begonnen, als die Triebe 6-8 Blätter aufwiesen, und bis zur beginnenden Reife der Trauben (Farbänderung) alle 14 Tage wiederholt. Die Behandlung gegen Graufäule ist an pflanzen phänologische Zustände gebunden: behandelt wird nach der Blüte, dann, wenn sich die Trauben "geschlossen" haben (d. h. nicht mehr aus luftig angeordneten kleinen Beeren bestehen) und schließlich, wenn das Obst zu reifen beginnt. Behandelt wurde mit 2-(1′-Methyl-2′-chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathia phospholan (Verbindung 10 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebenen Weise), mit Chinon Fundazol 50 WP, Thiovit S (80% Schwefel), Chelocarb 80 WP beziehungs weise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Fol gende Behandlungen wurden vorgenommen:The effectiveness of the inventive compositions was in a Vine planting with 25 vines examined. It was about around twin sticks in education at the Hochspalier. The sub search extended to Peronospora. Mildew and gray rot. The treatment against mildew and Peronospora was started when the shoots had 6-8 leaves, and up to the beginning of ripening of the grapes (color change) every 14 days repeated. The treatment against gray mold is to plant Phenological states bound: treated according to the Flowering, when the grapes have "closed" (ie. no longer consist of airy arranged little berries) and finally, when the fruit starts to ripen. treated was treated with 2- (1'-methyl-2'-chloroethoxy) -2-thio-1,3,2-oxathia phospholane (Compound 10 of Table I, formulated on the in Example 17), with quinone fundazole 50 WP, Thiovit S (80% sulfur), Chelocarb 80 WP rel wise with the combinations of listed agents. fol The following treatments were carried out:
1) unbehandelte Kontrolle
2) Thiovit S 3,0 kg/ha
3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha
4) Chinoin Fundazol 50 WP 1,5 kg/ha
5) Verbindung I/10 1,0 kg/ha
6) Verbindung I/10 1,0 kg/ha + Thiovit S 2,0 kg/ha
7) Verbindung I/10 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 1,0 kg/ha
8) Verbindung I/10 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
9) Verbindung I/10 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 1,0 kg/ha
10) Verbindung I/10 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha
+ Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha
11) Verbindung I/10 0,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,75 kg/ha
+ Chelocarb 80 WP 1,5 kg/ha1) untreated control
2) Thiovit S 3.0 kg / ha
3) Chelocarb 80 WP 2.0 kg / ha
4) Chinoin Fundazol 50 WP 1.5 kg / ha
5) Compound I / 10 1.0 kg / ha
6) Compound I / 10 1.0 kg / ha + Thiovit S 2.0 kg / ha
7) Compound I / 10 1.0 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 1.0 kg / ha
8) Compound I / 10 1.0 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha
9) Compound I / 10 0.5 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 1.0 kg / ha
10) Compound I / 10 0.5 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.5 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.0 kg / ha
11) Compound I / 10 0.75 kg / ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0.75 kg / ha + Chelocarb 80 WP 1.5 kg / ha
Zur Auswertung wurde im Falle des Mehltaus und der Perono spora-Infektion das Laub, im Falle der Graufäule wurden die Trauben untersucht. Zur Bonitierung wurde die Skala gemäß Beispiel 25 herangezogen, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektionsindex berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVII zusammengefaßt.For evaluation was in the case of mildew and the Perono spora infection the foliage, in the case of gray mold were the Grapes examined. For the rating the scale according to Example 25 was used, from the Bonitierungswerten was the infection index is calculated. The results are in the Table XVII summarized.
Aus den Daten der Tabelle XVII geht hervor, daß die er findungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und das Benomil im Verhältnis (2 : 1)-(1 : 2) be ziehungsweise die Verbindung der allgemeinen Formel (I), das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 1 : 2 enthalten, erfolgreich gegen die Krankheiten des Weines eingesetzt werden können. Die häufigsten und schwersten Blatt- und Trau benkrankheiten konnten sich an den behandelten Stöcken nicht entwickeln, nachdem diese mit den erwähnten Kombinationen behandelt worden waren.It is apparent from the data in Table XVII that he inventive agent which is the compound of the general Formula (I) and the Benomil in the ratio (2: 1) - (1: 2) be or the compound of general formula (I), Benomil and the zinc-manganese complex of (8-oxyquinolate) - (dimethyl-dithiocarbamate) in a ratio of 1: 1: 2, be used successfully against the diseases of the wine can. The most common and heaviest leaf and mourning Diseases on the treated sticks could not develop after these with the mentioned combinations had been treated.
Gleichzeitig mit der Auswertung der fungiziden Wirkung wurde für jede Behandlung an 100 Blättern der Befall mit Blattmilben überprüft. Die erfindungsgemäßen Mittel dezimier ten auch die Blattmilben ganz bedeutend. Als besonders ge eignet erwies sich die Kombination der Verbindung der allge meinen Formel (I) mit Thiovit S (Behandlung 6).Simultaneously with the evaluation of the fungicidal effect was infested with 100 leaves of each treatment for each treatment Checked leaf mites. Decimate the agents of the invention The leaf mites are also very significant. As a particularly ge proved to be the combination of the compound of the general my formula (I) with Thiovit S (treatment 6).
Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m² mit der Weizensorte Jubilejnaja 50 vorgenommen, deren Keim fähigkeit 92% betrug und deren innere Infektion mit Pusarium spp. bei 10,5% lag. Zum Beizen wurden das Mittel gemäß Bei spiel 7 und zum Vergleich Quinolate V-4X [15% Kupferoxy chinolat + 50% 2,3-Dihydro-6-methyl-5-carboxanilido-1,4-oxa tiin(5,6)] verwendet.The experiments were carried out on plots of an area of 20 m² made with the wheat variety Jubilejnaja 50, whose germ ability 92% and their internal infection with Pusarium spp. at 10.5%. For pickling, the agent was according to Bei game 7 and for comparison quinolates V-4X [15% copper oxy quinolate + 50% 2,3-dihydro-6-methyl-5-carboxanilido-1,4-oxa Ti (5.6)].
Nach dem Auflaufen, als die Pflanzen 2-4 Blätter hatten, wurden auf jeder Parzelle die auf 5 × 1 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen ausgezählt. Ferner wurde auf jeder Parzelle die Höhe von 100 aufeinander folgenden Pflanzen gemessen. Im Labora torium wurde die Infektion von je 200 Körnern durch 10tägiges Inkubieren in der sterilen Feuchtkammer bei 20°C ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVIII zusamengestellt.After emergence, when the plants had 2-4 leaves, On each plot, the accumulated on 5 × 1 running meters Plants counted. Furthermore, the height was on each parcel measured from 100 consecutive plants. In the lab Torium was the infection of 200 grains by 10 days Incubate in the sterile humid chamber determined at 20 ° C. The results are summarized in Table XVIII.
Aus den Daten der Tabelle XVIII geht hervor, daß das er findungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 7 in einer Dosis von 2,0 kg/ha ein ebenso gutes Beizmittel ist wie das in der Praxis verbreitet angewendete Quinolate V-4X. It is apparent from the data in Table XVIII that he inventive agent according to Example 7 in a dose of 2.0 kg / ha is just as good a mordant as it is in practice widely used quinolates V-4X.
Winterweizen der Sorte MV-8 wurde auf 40 m² großen Par zellen mit dem Mittel gemäß Beispiel 12 und zum Vergleich mit Kolfugo 25 FW [25% 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol] besprüht, wobei zum Ausbringen eine Wassermenge von 500 l/h verwendet wurde. Zum Erntezeitpunkt wurde an Hand von je 100 Ähren die Ährenfusariose bestimmt und auf die im Beispiel 25 erläuterten Weise der Infektionsindex errechnet. Auch die innere Fusariuminfektion der Körner wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIX zusammengefaßt.Winter wheat of the variety MV-8 was on 40 m² par cells with the agent according to Example 12 and for comparison with Kolfugo 25 FW [25% 2- (methoxycarbonylamino) benzimidazole] sprayed, wherein for dispensing a quantity of water of 500 l / h was used. At harvest time was on the hand of 100 each Ears of the ear fusariosis determined and on in Example 25 explained way the infection index calculated. Also the inner one Fusarium infection of the grains was determined. The results are summarized in Table XIX.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Bespiel 12 bereits in einer Dosis von 1,0 l/ha gegen die Ährenfusariose und gegen die innere Infektion mit Fusarium spp. von Winterweizen einen wesentlich besseren Schutz bietet als das in der Praxis für den gleichen Zweck ver breitet angewendete Mittel Kolfugo 25 FW in einer Dosis von 1,5 l/ha. From the table it can be seen that the means according to Measure 12 already in a dose of 1.0 l / ha against the Ear fusariosis and against internal infection with Fusarium spp. of winter wheat a much better protection offers that in practice for the same purpose ver Kolfugo 25 FW applied in a dose of 1.5 l / ha.
Auf Parzellen der Größe von 75 m² wurden Kartoffeln der Sorte Gracia gelegt. Die Pflanzen wurden zu Beginn der Knospen zeit zur Vorbeugung gegen die Kartoffelpest (Phytophthora in festana) mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 10 und zum Vergleich mit Dithane M-45 (80% Mangan-zink-äthylen- bis-dithiocarbamat) gesprüht, wobei zum Ausbringen eine Was sermenge von 500 l/ha Verwendung fand. Die Behandlungen wurden noch viermal, in 14tägigen Abständen wiederholt. Die Auswertung fand 2 Wochen nach der letzten Behandlung statt. Bonitiert wurde an Hand der von 0 bis 6 reichenden Wertskala, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektions index berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XX ange geben.On plots of the size of 75 m² were potatoes of Gracia variety. The plants were at the beginning of the buds time to prevent the potato pest (Phytophthora in festana) with the agent according to the invention according to Example 10 and for comparison with Dithane M-45 (80% manganese-zinc-ethylene bis-dithiocarbamate), whereby a What amount of 500 l / ha was used. The treatments were repeated four more times, at 14-day intervals. The evaluation took place 2 weeks after the last treatment instead of. It was graded on the hand of the 0 to 6 reaching Value scale, from the rating values became the infection index calculated. The results are shown in Table XX give.
Die Daten der Tabellen zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 10 schon in einer Dosis von 2 l/ha gegen die Kartoffelpest wirksamer ist als das bekannte und für den gleichen Zweck verbreitet angewendete Dithane M-45.The data of the tables show that the inventive Agent according to Example 10 already in a dose of 2 l / ha against the potato pest is more effective than the known and Dithane M-45 widely used for the same purpose.
Auf Parzellen der Größe von 15 m² wurde Mais der Sorte Pi 3732 ausgesät. Das Saatgut war vorher mit den Mitteln gemäß Beispiel 5 beziehungsweise Beispiel 6 gebeizt worden. Zum Vergleich wurde die Kombination von Orthocid 50 WP (50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid) und Agro cit 50 WP (50% 1-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-methylcarb amat) verwendet. Die Wirkung des Beizens wurde im Nagel stadium (wenn der Maiskeim aus der Erde schaut wie ein ver bogener Nagel), im 2-Blatt-Stadium und im 4-Blatt-Stadium der Maispflanzen untersucht. Auf jeder Parzelle wurde die Anzahl der aus 100 Körnern aufgelaufenen Pflanzen bestimmt, Im 2-Blatt-Stadium wurde die Höhe der Pflanzen gemessen. Die Keimfähigkeit in Prozent und die innere Fusarium spp. Infektion der Körner wurden unter Laboratoriumsbedingungen ermittelt (an je 200 Körnern). Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXI zusammengestellt.On plots of the size of 15 m² was maize of the variety Pi 3732 seeded. The seed was previously with the means according to Example 5 or Example 6 have been pickled. For comparison, the combination of Orthocid 50 WP (50% N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide) and agro cit 50 WP (50% 1-butylcarbamoylbenzimidazole-2-methylcarb amat). The effect of the pickling was in the nail stadium (when the corn germ looks out of the ground like a ver bow nail), in the 2-leaf stage and in the 4-leaf stage examined the corn plants. On each parcel was the Number of plants accumulated from 100 grains In the 2-leaf stage, the height of the plants was measured. The germination in percent and the inner Fusarium spp. Infection of the grains were under laboratory conditions determined (on 200 grains each). The results are in the Table XXI.
Aus den Daten der Tabelle XXI ist gut ersichtlich, daß die Mittel gemäß den Beispielen 5 und 6 der vorliegenden Erfindung genauso gute beziehungsweise bessere Beizmittel sind als die Kombination der allgemein bekannten Mittel Orthocid 50 WP und Agrocid 50 WP. Sie vernichteten die Pilz schädlinge auf dem Saatgut, verbesserten die prozentuale Auf laufrate bedeutend und förderten die Entwicklung der Pflan zen im Frühstadium.From the data in Table XXI it can be clearly seen that the agents according to Examples 5 and 6 of the present Invention just as good or better pickling are as the combination of well-known means Orthocid 50 WP and Agrocid 50 WP. They destroyed the fungus pests on the seed, improved the percentage up and promote the development of Pflan at an early stage.
Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 6 gegen den Er reger des Apfelmehltaus (Rhodosphaera leucotricha) wurde in einer Apfelpflanzung an pro Behandlung je 10 Bäumen unter sucht. Als Vergleichssubstanzen fanden das Mittel gemäß Bei spiel 18, ferner Sulfur 900 FW (900 g/l Schwefel) und Chinoin Fundazol 50 WP (50% Benomil) Verwendung. Zum Ausbringen wurde eine Wassermenge von 1000 Liter/ha eingesetzt. Mit den Behandlungen wurde vor der Blüte (Mausrohrstadium) begonnen, und bis zum Beginn der Obstreife, insgesamt neunmal, wurde in Abständen von 14 Tagen behandelt. Ausgewertet wurde 10 Tage nach der letzten Behandlung, indem an je 250 Trieben mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Aus maß des Mehltaubefalls festgestellt wurde. Der Befall wurde in Prozent der unbehandelten Kontrolle sowie als Infektions index ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXII zusammengestellt.The effect of the agent according to Example 6 against the Er Apple powdery mildew (Rhodosphaera leucotricha) was grown in one apple plantation per treatment per 10 trees below examined. As comparative substances, the agent was found according to Bei and Sulfur 900 FW (900 g / l sulfur) and Chinoin Fundazol 50 WP (50% Benomil) use. For spreading an amount of water of 1000 liters / ha was used. With the treatments were started before flowering (mouse tube stage), and until the beginning of fruit maturity, a total of nine times, was in Treated at intervals of 14 days. It was evaluated 10 days after the last treatment, adding to 250 shoots each Help the rating scale ranging from 0 to 6 rating measure of mildew. The infestation was in percent of the untreated control as well as infection index expressed. The results are in Table XXII compiled.
Aus der Tabelle XXII kann einesteils entnommen werden, daß von den untersuchten Mitteln das Mittel gemäß Beispiel 6 der Erfindung bei weitem am wirksamsten gegen Mehltau ist, zum anderen, daß dieses Mittel, das das systematisch wirkende Benomil und die kontaktwirksame Verbindung I/1 enthält, ein synergistisches fungizides Mittel ist.From Table XXII it can be seen in part that of the examined means the means according to example 6 of the invention is by far the most effective against mildew, on the other hand, that this means, the systematically acting Benomil and the contact compound I / 1 contains a synergistic fungicidal agent is.
Auf Parzellen einer Fläche von 30 m² wurden an mittel hohen Spalieren gezogene Weinstöcke mit dem Mittel gemäß Beispiel 11 der Erfindung gegen die Graufäule (Botrytis cinerea) behandelt. Als Vergleichssubstanzen wurden das Mittel Rovral 25 FW (25% 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-di- chlorphenyl)-hidantiol), Chinoin Fundazol 50 WP sowie das Mittel gemäß Beispiel 18 verwendet. Die erste Behandlung fand gegen Ende der Blütezeit statt, dann wurde alle 10- 14 Tage, insgesamt siebenmal, erneut behandelt, wobei zum Ausbringen 1000 l/ha Wasser eingesetzt wurden. Die Aus wertung fand Mitte August beziehungsweise Ende September statt, indem auf jeder Parzelle an 4 × 50 Trauben mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala der Befalls bestimmt und dann aus diesem der Infektionsindex F i berech net wurde. Die Ergebnisse sind inder folgenden Tabelle XXIII zusammengestellt.On plots of an area of 30 m², grape vines raised on medium-high trellises were treated with the agent according to Example 11 of the invention against the gray mold (Botrytis cinerea). The comparative substances used were Rovral 25 FW (25% 1-isopropylcarbamoyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -hidantiol), Chinoin Fundazol 50 WP and the composition according to Example 18. The first treatment took place towards the end of the flowering period, then was treated again every 10-14 days, a total of seven times, using 1000 l / ha of water for application. The evaluation took place in mid-August and the end of September, respectively, in which 4 × 50 grapes were determined on each plot by means of the evaluation scale ranging from 0 to 6 and then the infection index F i was calculated from this. The results are summarized in the following Table XXIII.
Aus den Daten der Tabelle XXIII kann entnommen werden, daß das Mittel gemäß Beispiel 11 in der Wirkung die beiden Einzelverbindungen, die es als Wirkstoffe enthält, weit über trifft, d. h. daß zwischen dem Benomil und der Verbindung I/1 eine synergistische Wirkung entsteht.From the data in Table XXIII it can be seen that the agent according to Example 11 in effect the two Individual compounds that it contains as active ingredients, far beyond meets, d. H. that between the Benomil and the compound I / 1 a synergistic effect arises.
Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 4 wurde in einer Apfelpflanzung gegen den Erreger des Apfelschorfs (Venturia inaegualis) an je 5 Bäumen untersucht. Als Vergleichssub stanzen fanden Polygram Combi (80% Zinkkomplex von Poly äthlenthiuramdisulfid), Chelocarb 80 WP und das Mittel gemäß Beispiel 18 Verwendung. Die eine mittlere Stammdicke aufweisende Bäume der Sorte Starking wurden unter Einsatz einer Wassermenge von 1000 l/ha mit den einzelnen Mitteln beginnend im Mausohrstadium bis zur beginnenden Obstreife alle 14 Tage, insgesamt zehnmal besprüht. Gegen Ende des ersten und dann gegen Ende des zweiten Sproßwachstums wurden für jede Behandlung an je 100 Blättern mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Ausmaß des Befalls in Prozent und der Befallsindex F i bestimmt. Auf die gleiche Weise wurden pro Behandlung 50 Äpfel ausgewertet. Die Er gebnisse sind in der Tabelle XXIV zusammengestellt.The effect of the agent according to Example 4 was investigated in an apple planting against the causer of apple scab (Venturia inaegualis) on 5 trees each. The comparative substances used were Polygram Combi (80% zinc complex of polyethylenethiuram disulfide), Chelocarb 80 WP and the composition according to Example 18. The trees of the Starking variety having a mean stem thickness were sprayed every 14 days, a total of 10 times, with the individual agents starting from the mouse ear stage until the onset of fruit ripening using a quantity of water of 1000 l / ha. Towards the end of the first and then towards the end of the second shoot growth, the extent of infestation in percent and infestation index F i were determined for each treatment on 100 leaves by means of the evaluation scale ranging from 0 to 6. In the same way, 50 apples were evaluated per treatment. The results are summarized in Table XXIV.
Aus der Tabelle XXIV kann entnommen werden, daß das erfin dungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 4 in einer Dosis von 2,4- 3,2 kg/ha gegen den Apfelschorf viel wirksamer ist als das gegen diese Krankheit verbreitet verwendete Polygram Combi be ziehungsweise als die einzelnen in ihm enthaltenen Wirkstoffe an sich.From Table XXIV it can be seen that the inventions means according to Example 4 in a dose of 2,4- 3.2 kg / ha is much more effective than apple scab Polygram Combi used widely against this disease as the individual active substances contained in it per se.
Auf Parallelen einer Fläche von 20 m² wurde die fungizi de Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrank heiten des Winterweizens an Saatgut der Sorte MV-8 unter sucht. Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 91%. die in nere Infektion mit Fusarium spp. 22%. Zum Vergleich wurden Kolfugo 25 FW und Dithane M-45 verwendet. Pro Hektar wurden 270 kg Saatgut 6 cm tief ausgesät. Die Pilzinfektion der Körner wurde im Laboratorium durch Inkubieren auf Papviza- Nährboden beziehungsweise in der sterilen Feuchtkammer er mittelt. Im Freilandversuch wurden auf jeder Parzelle die auf 5 × 1 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen gezählt, von je 100 Pflanzen wurde die Höhe gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXV zusammengestellt.On parallels of an area of 20 m² was the fungizi Effect of the agent according to Example 14 against germs winter wheat on seeds of the variety MV-8 examined. The germination capacity of the seeds was 91%. the in infection with Fusarium spp. 22%. For comparison were Kolfugo 25 FW and Dithane M-45 used. Per hectare were Sown 270 kg seed 6 cm deep. The fungal infection of the Grains was incubated in the laboratory by incubating on Papviza Nutrient medium or in the sterile moist chamber he averages. In the field trial were on each plot the counted on 5 × 1 running m plants, of 100 each Plants were measured the height. The results are in the Table XXV.
Die Daten der Tabellen XXV zeigen deutlich, daß das er findungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrank heiten von Winterweizen außerordentlich erfolgreich einge setzt werden kann. Schon in einer Dosis von 1,0 kg/t ist es annähernd so wirksam wie die in der Praxis häufig verwendete Kombination aus Kolfugo 25 FW und Dithane M-45. Das günstig ste Ergebnis wurde erzielt bei einer Anwendung des Mittels gemäß Beispiel 14 in einer Dosis von 2,0 kg/t.The data in Tables XXV clearly show that he inventive agent according to Example 14 against germs of winter wheat was extremely successful can be set. It is already at a dose of 1.0 kg / t almost as effective as the one commonly used in practice Combination of Kolfugo 25 FW and Dithane M-45. The cheap The result was obtained using the agent according to Example 14 in a dose of 2.0 kg / t.
Die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 wurde im Gewächshaus an Saatgut der Sorte Pioneer 3747 SC un tersucht. Als Vergleichssubstanzen dienten Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP und das Mittel gemäß Beispiel 18. Der Befallsgrad des Saatgutes wurde nach dem Beizen durch Inkubieren auf Papavizas-Nährboden an je 200 Körnern unter sucht. In 8 Wiederholungen wurden je 10 Körner in Blumen töpfen ausgesät; bestimmt wurde die prozentuale Auflaufrate und 14 Tage nach der Aussaat die Höhe der Pflanzen. Die Er gebnisse sind in der Tabelle XXVI zusammengestellt.The fungicidal action of the agent according to Example 15 was in the greenhouse on seeds of the variety Pioneer 3747 SC and tersucht. The reference substances used were Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP and the agent according to Example 18. The degree of infestation of the seed was after pickling by Incubate on Papavizas medium for 200 seeds each examined. In 8 repetitions, 10 grains each were in flowers seeded pots; the percentage run-up rate was determined and 14 days after sowing the height of the plants. The Er results are summarized in Table XXVI.
Die Daten der Tabelle XXVI zeigen deutlich, daß das er findungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrank heiten von Mais wesentlich wirksamer ist als die Mittel, die jeweils nur einen der drei Wirkstoffe der Kombination ent halten. Zwischen den drei Wirkstoffen tritt demnach syn ergismus auf.The data in Table XXVI clearly show that he inventive agent according to Example 15 against germs corn is significantly more effective than the in each case only one of the three active ingredients of the combination ent hold. Accordingly, between the three active ingredients occurs syn ergism.
Die Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels gemäß Beispiel 13 gegen die durch Fusarium verursachte Welke (Welkekrank heit) der Nelken wurde im Gewächshaus auf Parzellen einer Fläche von 5 m² untersucht. Als Vergleichsmittel fanden Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP und das Mittel ge mäß Beispiel 18 Verwendung. Zunächst wurde die im Boden vor handene Keimzahl von Fusarium spp. bestimmt (es waren 9500 Stück/g). An 50 Nelkenstecklingen wurde der Befallsgrad des Vermehrungsmaterials ermittelt (es waren 4%). Dann wurden die einzelnen Mittel in den Boden eingearbeitet, die Stecklinge wurden gesetzt. Ausgewertet wurde in der 5., 7., 9. und 11. Woche nach dem Setzen. Der Befallsgrad der ein zelnen Pflanzen wurde bestimmt und in der Tabelle XXVII angegeben.The effect of the agent according to the invention according to Example 13 against the wilt caused by Fusarium (wilted disease The cloves were grown in the greenhouse on plots of a Area of 5 m² studied. As comparison means found Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP and the agent ge according to example 18 use. At first it was in the ground existing bacterial count of Fusarium spp. certainly (it was 9500 Units / g). On 50 clove cuttings was the degree of infestation of the propagating material (it was 4%). Then the individual remedies were incorporated into the soil, the Cuttings were set. Was evaluated in the 5th, 7th, 9th and 11th week after setting. The degree of infestation of one individual plants was determined and shown in Table XXVII specified.
Bei der Interpretation der Daten der Tabelle XXVII, d. h. der fungiziden Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 13 und der jeweils nur einen Wirkstoff der Kombination ent haltenden Mittel gegen die durch Fusarium verursachte Welke der Nelken kann festgestellt werden, daß bei gleicher Wirkstoffdosis (4 g/m², das entspricht 20 g/m² 20 WP, 5 g/m² 80 WP beziehungsweise 8 ml/m² 50 EC) die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination ein Mehrfaches der Wir kung der einzelnen Wirkstoffe beträfe.When interpreting the data in Table XXVII, d. H. the fungicidal action of the agent according to Example 13 and the only one active ingredient of the combination ent holding agent against the wilt caused by Fusarium the cloves can be found that at the same Active substance dose (4 g / m², equivalent to 20 g / m² 20 WP, 5 g / m² 80 WP or 8 ml / m² 50 EC) the effect the combination according to the invention a multiple of the We kung of the individual active substances.
Der gleiche Effekt wurde beobachtet, wenn das Mittel gemäß Beispiel 13 in geringeren Dosen verwendet wurde. The same effect was observed when the agent was used in smaller doses according to Example 13.
Auf Parzellen einer Größe von 40 m² wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrank heiten der Erbsen an der Erbsensorte Frila untersucht. Vor dem Beizen betrug die Keimfähigkeit des Saatgutes 95%. Gebeizt wurde mit dem Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Ver gleich mit Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45. Zur Aus wertung wurden im Laboratorium je 200 Körner in der steri len Feuchtkammer 10 Tage lang inkubiert, dann wurde der Be fall bestimmt. Im Freiland wurden, als die Pflanzen die auf 10 × 2 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Anzahl der kranken Pflanzen wurde bestimmt. Schließlich wurde zur Erntezeit der Ernteertrag gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXVIII zusammengefaßt, in der folgenden Kenn zeichnungen verwendet werden:On plots of a size of 40 m² was the fungicidal Effect of the agent according to Example 15 against germs peas on pea Frila. In front the pickling, the germination capacity of the seed was 95%. Pickling was done with the means according to Example 15 and Ver same with Chinoin Fundazol 50 WP and Dithane M-45. To off In the laboratory, 200 grains were analyzed in the steri incubated for 10 days, then Be determined case. In the field, when the plants became the counted on 10 × 2 running meters of accumulated plants, the number the sick plants were determined. Finally became the Harvest time of crop yield measured. The results are in Table XXVIII, in the following Kenn drawings are used:
1 Fusarium spp.
2 Ascolupta spp.
3 Aspergillus spp.
4 Penicillium spp.
5 Clodosporium spp.
1 Fusarium spp.
2 Ascolupta spp.
3 Aspergillus spp.
4 Penicillium spp.
5 Clodosporium spp.
Aus der Tabelle XXVIII ist ersichtlich, daß das erfindungs gemäße Mittel gemäß Beispiel 15 bereits in einer Dosis von 1,0 kg/t eine ebenso gute fungizide Wirkung zeigt wie die in der 2,5fachen Menge eingesetzte Kombination aus Chinolin Fundazol 50 WP und Dithane M-45. In einer Dosis von 1,5-2,0 kg/t angewendet vernichtet das Mittel gemäß Beispiel 15 die Krankheitserreger auf dem Saatgut, erhöht die Anzahl der aufgelaufenen Pflanzen und führt dadurch zu einem Anstieg des Ernteertrages.From Table XXVIII it can be seen that the invention Appropriate means according to Example 15 already in a dose of 1.0 kg / t shows as good a fungicidal effect as in 2.5 times the amount used combination of quinoline Fundazol 50 WP and Dithane M-45. At a dose of 1.5-2.0 kg / t used destroyed the agent according to Example 15 the Pathogens on the seed, increases the number of accumulated plants and thereby leads to an increase of crop yield.
Im Gewächshaus wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 16 untersucht. Mit dem Mittel, und zum Ver gleich auch mit Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45 wurde Baumwollsaatgut gebeizt. Dann wurden je 10 Samenkör ner in Blumentöpfe ausgesät. Am 14. Tag nach der Aussaat wurden die Höhe der Pflanzen und die prozentuale Auflauf rate bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXIX zu sammengestellt.In the greenhouse was the fungicidal action of the agent examined according to Example 16. With the means, and to Ver same with Chinoin Fundazol 50 WP and Dithane M-45 cottonseed was pickled. Then each 10 seeds seeded in flower pots. On the 14th day after sowing were the height of the plants and the percentage casserole rate determined. The results are in Table XXIX compiled.
Aus der Tabelle XXIX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 16 schon in einer Dosis von 1,0 kg/t die prozentuale Auflaufrate wesentlich verbesserte und durch Vernichtung der Krankheitserreger günstig auf die anfäng liche Entwicklung einwirken. Mit dem erfindungsgemäßen Mittel konnte bereits in dieser kleinen Dosis ein bes seres Ergebnis erreicht werden als mit der in der 2,5fachen Dosis eingesetzten, verbreitet angewendeten Kombination der bekannten Mittel.From Table XXIX it can be seen that the agent according to Example 16 already in a dose of 1.0 kg / t the percentage run-up rate significantly improved and through Destruction of pathogens favorable to the beginning to influence the development. With the invention Means could already in this small dose a bes This result can be achieved than with 2.5 times Dose used, widely used combination of known means.
Die Versuche wurden auf Freilandparzellen einer Fläche von 20 m² an Soja der Sorte Pi 1677 vorgenommen. Das Saat gut wurde mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Vergleich mit Chinoin Fundazol 50 WP beziehungsweise Dithane M-45 gebeizt. Die Keimfähigkeit wurde im Laboratorium untersucht. Im Freiland wurden, als die Keimblätter und dann zu dem Zeitpunkt, als die ersten drei zusammengesetzten Blät ter erschienen, auf jeder Parzelle die auf 10 × 1 lfd. m auf gelaufenen Pflanzen gezählt. Bei der zweiten Zählung wurde außerdem noch die Höhe der Pflanzen gemessen. Zum Ernte zeitpunkt wurde der Ertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXX zusammengestellt.The experiments were on outdoor plots of a surface 20 m² of soybean Pi 1677. The seed became good with the agent according to the invention according to Example 15 and for comparison with Chinoin Fundazol 50 WP respectively Dithane M-45 pickled. Germination was in the laboratory examined. In the field were, as the cotyledons and then at the time when the first three composite leaves ter appeared on each plot on 10 × 1 m counted. At the second count was also measured the height of the plants. For harvest time the yield was determined. The results are in Table XXX.
Aus den Daten der Tabelle XXX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 15 die Höhe der Sojapflanzen nicht be einflußt, jedoch die Keimfähigkeit und die prozentuale Auf laufrate und auf diese Weise auch den Ertrag erhöht. It can be seen from the data in Table XXX that the Means according to Example 15, the height of the soybean plants not be influences, however, the germination and the percentage Auf running rate and thus also increases the yield.
Die Mittel gemäß den Beispielen 6, 11 und 16 sowie zum Vergleich eine Kombination von Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45 wurden in einer Sonnenblumenkultur auf Parzellen von 2 ha Fläche erprobt. Die Mittel wurden mit 70 l/ha Was ser mittels eines Hubschraubers vom Typ KA-26 ausgebracht. Die Behandlung wurde einmal zu Beginn der Tellerbildung, zum zweiten Mal zur Zeit der vollen Blüte vorgenommen. Die Aus wertung erfolgte vor dem Vertrocknen, durch visuelle Bonitie rung von 10 × 50 Pflanzen mittels der im Beispiel 25 beschrie benen Skala. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXXI zu sammengestellt.The agents according to Examples 6, 11 and 16 and to Compare a combination of Chinoin Fundazol 50 WP and Dithane M-45 were grown in plots on a sunflower culture of 2 ha area tested. The funds were given with 70 l / ha Was These were discharged by means of a helicopter type KA-26. The treatment was once at the beginning of the plate formation, to second time at the time of full flowering. The off Evaluation was done before drying, by visual credit tion of 10 × 50 plants by means of those described in Example 25 give scale. The results are in Table XXXI compiled.
Aus den Daten der Tabelle XXXI ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 6 gegen die Tellerkrankheiten der Son nenblume wirksamer ist als die verbreitet angewendete Kombi nation von Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45. Die Wir kung der Mittel gemäß Beispiel 11 und 16 ist wenigstens ge nau so gut wie die Wirkung der bekannten Kombination. From the data in Table XXXI it can be seen that the Agent according to Example 6 against the pelvic diseases of Son flower is more effective than the commonly used station wagon nation of Chinoin Fundazol 50 WP and Dithane M-45. The We kung the means according to Example 11 and 16 is at least ge nau as good as the effect of the known combination.
Claims (3)
R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoff atomen stehen und
X Halogen, Wasserstoff, Alkylgrupe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe be deutet,
ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil (1-Butyl-carbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat) enthalten, zusammen mit 10-85 Masse-% festen Trägerstoffen, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder 20-50 Masse-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, 5-10 Masse-% Dispergiermitteln, vorzugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensat, Sulfitablaugen pulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkohol polyäthylenglycoläther, Dodecylbenzolsulfonsäure-Ca und Polyoxyäthylenalkylphenolen im Gemisch, ferner 1-3 Masse-% Netzmittel, vorzugsweise Natriumsalze aliphatischer Sulfon säuren und 0-5 Masse-% sonstigen Zusätzen. 1. Synergistic fungicidal compositions with two or three active ingredients, characterized in that they are in a total amount of 10-90% by mass and in a ratio of (10: 1) - (1: 10) or (10: 1: 1 ) - (1: 10: 10) in the alkoxy group optionally substituted 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan derivatives of the general formula (I) wherein
R₁, R₂, R₃ and R₄ are independently hydrogen, alkyl group of 1-6 carbon atoms, alkenyl group of 2-6 carbon atoms or alkynyl group of 2-6 carbon atoms, and
X denotes halogen, hydrogen, alkyl group having 1-6 carbon atoms or mercapto group,
and the complex of (8-oxyquinolato) - (dimethyldithiocarbamate) and / or benomile (1-butylcarbamoylbenzimidazole-2-methylcarbamate) formed with zinc and manganese in the ratio 1: 1, together with 10-85 mass % solid carriers, preferably synthetic silicates, silica, kaolin, or 20-50% by weight liquid diluents, preferably xylene, benzene, vaseline oil, 5-10% by weight dispersants, preferably cresol-formaldehyde condensate, sulfite liquor powder, or emulsifiers , preferably fatty alcohol polyäthylenglycoläther, dodecylbenzenesulfonic Ca and Polyoxyäthylenalkylphenolen in the mixture, further 1-3% by weight of wetting agents, preferably sodium salts of aliphatic sulfonic acids and 0-5% by weight of other additives.
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