HU190503B - Process for production of condensated as-triazine derivatives - Google Patents
Process for production of condensated as-triazine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU190503B HU190503B HU833241A HU324183A HU190503B HU 190503 B HU190503 B HU 190503B HU 833241 A HU833241 A HU 833241A HU 324183 A HU324183 A HU 324183A HU 190503 B HU190503 B HU 190503B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- carried out
- phenyl
- defined above
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Találmányunk részben új, kondenzált asz-triazlnium-származékok új előállítására vonatkozik.
Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű kondenzált asz-triazLnjum-származékok előállítására, (mely képletben
Z jelentése buta-l,3-dienilcsoport, Rj jelentése fenilcsoport és R2 jelentése fenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
Z jelentése (a) képletű csoport, R3 jelentése fenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport és R2 jelentése hidrogénatom, vagy
Z jelentése (b) képletű csoport, R> jelentése fenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport és Rj jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és
A'jelentése valamely anion) oly módon, hogy
a) valamely (II) általános képletű vegyületből (mely képletben Z, A', R3 és Rj jelentése a fent megadott és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport) R3ŐH általános képletű vegyületet hasítunk le, vagy
b) valamely (III) általános képletű ikerion-tipusú vegyületet (mely képletben R,, Rj, R3 és Z jelentése a fent megadott) valamely (IV) általános képletű savval reagáltatunk (ahol Á jelentése a fent megadott), vagy
c) Rj helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol R2, Z és A’jelentése a fent megadott)
Cj) valamely (V) általános képletű vegyületet (ahol Rj, Z és A’ jelentése a fent megadott) karbamiddal és valamely vízelvonó hatású halogénezőszerrel reagáltatunk, majd a kapott terméket egy (IV) általános képletű savval hozzuk reakcióba, vagy
Cj) valamely (VI) általános képletű vegyületet (ahol Rí és Z jelentése a fent megadott) halogénezőszerrel reagáltatunk, majd a kapott terméket kívánt esetben egy (IV) általános képletű savval (ahol A jelentése a fent megadott) hozzuk reakcióba, majd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületben egy A* aniont egy másik A’ anionra lecserélünk.
Az Rj helyén halogénatomtól eltérő csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek a 3 218 386 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsájtási iratban kerültek ismertetésre. Az R2 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek újak.
A találmányunk tárgyát képező eljárás segítségével a (I) általános képletű vegyületeket új kiindulási anyagokból — a (II), (III) és (VI) általános képletű vegyületekből — állítjuk elő. Eljárásunk előnye, hogy a (I) általános képletű vegyületeket az irodalomban le nem írt új kiindulási anyagokból egy lépésben teszi hozzáférhetővé.
A leírásban használt „alkilcsoport kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú alkilcsoportok értendők (például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, tercier butilcsoport, stb.). A „halogénatom kifejezés a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot foglalja magában.
A’ jelentése előnyösen valamely gyógyászatilag alkalmas szervetlen vagy szerves anion, például halogenid-anion - mint például klorid-, bromld- vagy jodj dión — vagy perklorát-anlon illetve metán-szulfonát-, etán-szulfonát vagy p-toluol-szulfonát-anion.
Az (1) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képezik a Z helyén (b) képletű csoportot tartalmazó származékok. Előnyösek az R, helyén a
4-helyzetben adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoportot — különösen 4-klór-fenfl-csoportot - tartalmazó származékok.
Rj jelentése előnyösen hidrogénatom, klóratom, metil- vagy fenilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös tulajdonságokkal rendelkező képviselője az l-(4-klór-fenil)-asz-triazino[6,l-aJizokinolinium-bromid.
Az (I) általános képletű vegyületek értékes'farmakológiái tulajdonságaik révén a gyógyászatban alkalmazhatók. Különösen jelentős a vegyületek depreszszióellenes hatása.
A találmányunk tárgyát képező a) eljárás szerint valamely (II) általános képletű vegyületből R30H általános képletű vegyületet hasítunk le.
Amennyiben kiindulási anyagként R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletet alkalmazunk (aj-eljárás), úgy R30H általános képletű vegyületként vizet hasítunk le. A reakciót vízmentes közegben, vízelvonószer jelenlétében, melegítés közben végezzük el. Vízelvonószerként szervetlen savanhidrideket — előnyösen foszfor-pentoxldot, foszfor-oxi-kloridot, foszfor-penta-kloridot vagy polifoszforsavat - vagy szerves karbonsavhidrideket — előnyösen ecetsavanhidridet vagy propionsavanhidridet - alkalmazhatunk. Előnyösen foszfor-pentoxid jelenlétében végezhetjük el a reakciót.
A vízlehasítást ömledékben vagy ínért vízmentes szerves oldószeres közegben hajthatjuk végre. A reakcióközeg szerepét a vízelvonószer feleslege is betöltheti. Vízmentes inért szerves oldószerként például halogénezett szénhidrogéneket (például kloroformot, szén tetrakloridot, vagy klór benzolt), aromás szénhidrogéneket (például xilolt, toluolt vagy benzolt) dialkil-amidókat (például dimetil-formamidot), dialkil-szulfoxldokat (például dimetil-szulfoxí dót), gyűrűs étereket (például tetrahidroftiránt vagy dioxánt), alifás étereket (például dietil-étert), további szénhidrogéneket (például n-hexánt vagy benzint) vagy acetonitrilt vagy a fenti oldószerek elegyeit alkalmazhatjuk. A reakciót melegítés közben végezzük el. Előnyösen 80éC feletti hőmérsékleten, különösen 100-120’C-on dolgozhatunk. A reakciót atmoszférikus nyomáson vagy vákuumban hajthatjuk végre. Csökkentett nyomást alkalmazva a reakció alacsonyabb hőmérsékleten lejátszódik. A reakcióidő néhány óra.
• Amennyiben kiindulási anyagként R3 helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk (a2-eljárás), a molekulából R30H általános képletű vegyületként 1-4 szénatomos alkanolt hasítunk le. Kiindulási anyagként előnyösen R3 helyén metilcsoportot tartalmazó (11) általános képletű vegyületet alkalmazhatunk. Az alkohol lehasítását előnyösen melegítés közben, ömledékben végezhetjük el. Előnyösen 80—150°C-os hőmérsékleten dolgozhatunk.
A fenti reakcióknál csupán olyan oldószereket alkalmazhatunk, amelyek az anion megkötéséhez nem elegendő bazicitással rendelkeznek.
A reakcióelegyet önmagában Ismert módon dol-21
190 503 gozhatjuk fel (például extrakció, bepárlás vagy szűrés útján).
A (II) általános képietű kiindulási anyagok új vegyületek és (I) általános képietű vegyületekké történő átalakításuk újtípusú reakció. Kinoliniumés izokinolinium-gyűrűt tartalmazó kondenzált rendszerekben mindezideig nem volt ismert az 1-helyzetű hidroxi- vagy alkoxi-csoport eltávolítása útján az aromás rendszer kialakítása.
A találmányunk szerinti b) eljárás során valamely (III) általános képietű ikerion-típusú vegyületet egy (IV) általános képietű savval reagáltatunk. A reakciót vízmentes közegben végezzük el. Reakcióközegként célszerűen olyan oldószereket alkalmazhatunk, amelyben az A aniont tartalmazó sav is oldódik. Reakcióközegként az a) eljárásnál felsorolt oldószereket alkalmazhatjuk, előnyösen acetonitriles közegben dolgozhatunk. A reakciót 0°C és 150°C közötti hőmérsékleten, előnyösen 15-35°C-on hajthatjuk végre.
A (III) általános képietű ikerion-szerkezetű kiindulási anyagok új vegyületek és az (I) általános képietű vegyületekké történő átalakításuk is újtípusú reakció.
A reakcióelegy feldolgozását önmagában ismert módon végezhetjük el.
A találmányunk szerinti c) eljárás segítségével R2 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képietű úi vegyületeket állítunk elő. A találmányunk szerinti c) eljárásnak két foganatosítási módja van.
A találmányunk szerinti ct) eljárás szerint valamely (V) általános képietű vegyületet karbamlddal és vízelvonó hatású halogénezőszerrel reagáltatunk, majd szükség esetén anioncserét hajtunk végre, a kapott terméket a beépítendő aniont tartalmazó savval történő reagáltatás útján. Halogénezőszerként szervetlen savhalogenideket alkalmazhatunk, előnyösen foszfor-oxi-kloridot, foszfor-oxi-bromidot tionil-kloridot vagy foszfor-péntakloridot. A reakciót bármely inért szerves oldószerben elvégezhetjük. Reakcióközegként előnyösen magasabb forráspontú oldószereket (például aeetonitrilt, dimetil-formamidot, diklór-benzolt vagy kinolint, előnyösen acetonitrilt) alkalmazhatunk. A reakciót magasabb hőmérsékleten, általában 100-250°C-on, előnyösen 110°C és 180°C közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre.
A találmányunk szerinti c2) eljárás szerint valamely (VI) általános képietű vegyületet halogénezőszerrel reagáltatunk, majd a kapott terméket szükség esetén a kívánt aniont tartalmazó savval hozzuk reakcióba. Halogénezőszerként szervetlen savhalogenideket — előnyösen foszfor-oxi-kloridot, foszfor-oxi-bromidot, tionil-kloridot vagy foszfor-penta-kloridot - alkalmazhatunk. Reakcióközegként a halogén zőszer feleslege vagy inért szerves oldószer szolgálhat. A reakciót melegítés közben, előnyösen 100-250°C-on végezhetjük el.
Egy kapott (I) általános képietű vegyületben az aniont kívánt esetben önmagában ismert módon másik anionra cserélhetünk le. így például az A' helyén klond-iont tartalmazó vegyületeket perklórsavas kezeléssel alakíthatjuk a megfelelő, A helyén perklorát-iont tartalmazó (I) általános képietű vegyületeket a más aniont - például perklorát-ion - tartalmazó vegyületekből tetrabutil-ammónium-bromiddal történő reagáltatással állíthatjuk elő.
A kiindulási anyagok előállítása a következőképpen történhet:
A (II), (111) és (VI) általános képietű kiindulási anyagok újak és előállításuk 3 434 597 és 3 434 593 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsájtásl iratban került ismertetésre. A (II) általános képietű vegyületek a (I) általános képietű vegyületekből vízzel vagy 1-4 szénatomos alkáli fém-alkoholáttal történő reagáltatással állíthatók elő. A (III) általános képietű új kiindulási anyagok előállítása a (II) általános képietű vegyületek vizes szervetlen bázissal való kezelésével történik. A (V) általános képietű vegyületek ismertek (3 128 386. sz. NSZKbeli közrebocsájtási irat). Eljárásunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.
1. példa
3-klór-1 (4-klór-fenil)-asz-triazino[6,1-a]-izokinolinium-perklorát előállítása g (0,0033 mól) l-(4-klór-fenil)-asz-triazino-[6,l-aJizokinolin-5-ium-3-olátot foszfor-oxi-kloridban forralás közben feloldunk, majd a foszfor-oxí-klorid feleslegének eltávolítása után kapott maradékot ecetsavban szuszpendáljuk és 0,5 ml 70%-os perklórsavat adunk hozzá. Élénk sárga kristályos anyag alakjában 1 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: 72%. Op.: 292-294°C.
2. példa
3-klór-l-(4 klór-fenil)-asz-triazino[6,l-a]-izokinolinium-perklorát előállítása
1,9 g (0,02 mól) N-amino-l-(4-klór-fenil)-izokinolil-keton-perklorát, 3 g (0,05 mól) karbamid és 15 ml foszfor-oxi-klorid 30 ml acetonitrillel képezett elegyét forraljuk. Az oldatot bepároljuk, majd a maradékhoz 25 ml 70%-os perklórsavat adunk. 1,6 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: 76%. Op.: 290° C (acetonitrii és éter elegyéből).
3. példa
4-fenil-asz-triazino[ 1,6-a]kinolinium-perklorát előállítása
2,58 g (0,01 mól) 4-fenll-4-hidroxi-asz-triazino(l,6-a]kinolin-l l-iuni-3(4H)-idet 8 ml acetonitrilben 1 ml 70%-os perklórsawal reagáltatunk. Az anyag feloldódása után a kívánt terméket éter hozzáadásával kicsapjuk. Tűszerű kristályok alakjában 3,1 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: 90%. Op.:320-321°C.
4. példa l-fenil-asz-tríazino[6,l -ajizokinolinium perkJorátelőállítása
7,5 g (0,02 mól) 1-fenil-1-hldroxi-1,2-dihidro-asz-triazino[6,1 -a ]izokinoliniutn-perklorát foszfor-pentoxid jelenlétében 100°C-on 8 óránt át melegítünk. 7,1 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: 100%. Op.: 245-246°C.
5. példa
4-(4-klór-fenil)-asz-triazino[ 1,6-a]kinolinium-perklorát előállítása
2,58 g (°,ϋ1 mól) 4-(4-klór-fenil)-4-hidroxi-asz-triarfno[l,6-a]kinolin-l l-ium-3-(4H)-idet 8 ml acetonitrilben 1 ml 70%-os perklórsawal reagáltatunk. Az anyag feloldódása után a kívánt terméket
190 503 éterrel kicsapjuk. Tűszerű kristályok alakjában 3,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: 85%, Op.:293°C.
6. példa
4-(4-fluor-fenil)-asz-triazino[ 1,6-ajkinoliniumperklorát előállítása
4-(4-fluor-fenil)-4-hidroxl-3,4-dihídro-asz-triazino[l,6-a]kinolinium-kloridot acetonitrilben 70%-os perklórsawal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet 89%-os kitermeléssel kapjuk. Op.: 282°C.
7. példa
1,3-difenil-pirido(2,l -fj-asz-triazinium-bromid előállítása
A 3. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 1,3-difenil-1 -hidroxi-pirido[2,1 -f]-asz-triazinium-2-( 1 Hőidet alkalmazunk. A kapott l,3-difenil-pirido(2,l-fj-asz-triazinium-perklorátot tetrabutil-ammónium-bromiddal kezeljük. A kapott cím szerinti vegyület 279—280°C-on olvad. Kitermelés: 98%.
8. példa l-fenil-3-metil-pirido[2,1 fj-asz-triazinium-perklorát előállítása
A 6. példában ismertetett eljárás, azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 1-feníl-1 -hidroxid-3-metil-1,2-dihidro-pirido[ 2,1 -f]-asz-triazinium-kloridot alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 96%-os kitermeléssel kapjuk. Op.: 271 C.
9. példa l-(4-klór-fenil)-asz-triazino[6,l-ajizokinolinium-perklorát előállítása
1-(4-klór-fenil)-1 -metoxi-1,2-dihidro-asz-triazino-[6,1-ajizokinoIinium-perklorátot 100°C feletti hőmérsékleten melegítünk. Metanol felszabadulása közben 90%-os kitermeléssel kapjuk a cím szerinti vegyületet. Op.: 239—240°C.
10. példa
-(4-klór-fenil)-asz-triazino[6,1 -ajizokinolinium-bromid előállítása
3,91 g (0,01 mól) l(4-klór-fenil)-asz-triazino[6,1 .ajizokinollnium-perklorátot 8 ml acetonitrilben, 3,12 g tetrabutil-ammónium-bromiddal reagáltatunk. A kívánt tennéket éter hozzáadásával kicsapjuk. 3,26 g cím szerinti vegyületet kapunk. Kitermelés: 90%. Op.: 264—265°C.
Claims (13)
1. Eljárás (I) általános képletű kondenzált sz-triazinium-származékok előállítására, (mely képletben
Z jelentése buta-13-dienilcsoport, R, jelentése fenilcsoport és R2 jelentése fenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy
Z jelentése (a) képletű csoport, Rt jelentése fenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport és Rj jelentése hidrogénatom, vagy
Z jelentése (b) képletű csoport, Rj jelentése fenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenflcsoport és Rj jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és
A' jelentése valamely anion) azzal jellemezve, hogy
a) valamely (II) általános képletű vegyiiletből (mely képletben Z, A*, Rj és Rj jelentése a fent megadott* és Rj jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport) а, ) R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek esetén, adott esetben vízelvonószer és adott esetben oldószer jelenlétében végzett melegítéssel vizet hasítunk le, vagy a2) R3 helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (1)) általános képletű vegyületek alkalmazása esetén, ömledékben vagy inért szerves oldószerben végzett melegítéssel 1-4 szénatomos alkanolt hasítunk le, vagy .
b) valamely (III) általános képletű ikerion-típusú vegyületet (mely képletben R,, R2, R3 és Z jelentése a fent megadott) valamely (IV) általános képletű savval reagáltatunk (ahol A’ jelentése a fent megadott), vagy
c) R2 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol R,, Z és A jelentése a fent megadott)
Cj) valamely (V) általános képletű vegyületet (ahol Rj, Z és A jelentése a fent megadott, adott esetben inért szerves oldószer jelenlétében, melegítés közben karbamiddal és valamely vízelvonó hatású halogénezőszerrel reagáltatunk, majd a kapott terméket egy (IV) általános képletű savval hozzuk reakcióba (ahol A jelentése a fent megadott), vagy ej) valamely (VI) általános képletű vegyületet (mely képletben Rj és Z jelentése a fent megadott) melegítés közben és adott esetben inért szerves oldószer jelenlétében halogénezőszerrel reagáltatunk, majd a kapott tennéket kívánt esetben egy (IV) általános képletű savval (ahol A'jelentése a fent megadott) hozzuk reakcióba, majd kivánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületben az A' aniont egy másik A anionra lecseréljük.
2. Az 1. igénypont szerinti ai) eljárás, azzal jellemezve, hogy vízelvonószerként foszfor-pentoxidot alkalmazunk.
3. Az 1. igénypont szerinti aj) eljárás, vagy a 2. Igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a foszfor-pentoxid fölöslegében vagy acetonitrilben végezzük.
4. Az 1. igénypont szerinti a2) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 80-T50°C-os hőmérsékleten végezzük.
5. Az 1. igénypont szerinti a2) eljárás, vagy a 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót ömledékben végezzük.
б.
Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0—150eC-os hőmérsékleten - előnyösen 15-30°C-on végezzük.
7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót acetonitriles közegben végezzük.
8. Az 1. igénypont szerinti c2) vagy c2) eljárás, azzal jellemezve, hogy halogénezőszerként foszfor-oxi-kloridot alkalmazunk.
9. A 8. Igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 100-200eC-on - előnyösen 110°C és 180°C közötti hőmérsékleten - végezzük.
190 503
10. Az 1. igénypont szerinti cj) eljárás vagy a 8. vagy 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezv e, hogy a reakciót a foszfor-oxi-klorid fölöslegében vagy acetonitrilben végezzük.
11. Az 1. igénypont szerinti c2) eljárás vagy a 8. vagy 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a foszfor-oxi-klorid fölöslegében vagy acetonitrilben végezzük.
12. Az 1—11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás A helyén halogenid- vagy perklorát-aniont tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására (ahol Z, Rj és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy a meg5 felelően szubsztituált kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
13. Az 1.-12. igénypontok bármelyike szerinti eljá rás 1 -(4-klór-fenil)-asz-triazino[6,1 -a Jizokinolinium-bromid előállítására, azzal jellemezve, _ hogy a megfelelően szubsztituált anyagokat alkal' θ mázzuk.
Priority Applications (32)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU833241A HU190503B (en) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Process for production of condensated as-triazine derivatives |
| CH4404/84A CH661926A5 (de) | 1983-09-20 | 1984-09-14 | As-triazin-derivate und verfahren zur herstellung von as-triazin-derivaten. |
| BE1/011095A BE900597A (fr) | 1983-09-20 | 1984-09-17 | Procede pour la preparation de derives condenses d'as-triazine et produits resultants. |
| DD84267378A DD232493A5 (de) | 1983-09-20 | 1984-09-18 | Verfahren zur herstellung von kondensierten as-triazin-derivaten |
| CA000463550A CA1263958A (en) | 1983-09-20 | 1984-09-19 | Process for the preparation of condensed as-triazine derivatives |
| FR8414350A FR2552086B1 (fr) | 1983-09-20 | 1984-09-19 | Procede pour la preparation de derives condenses d'as-triazine, produits resultants et compositions pharmaceutiques les contenant |
| DK447184A DK447184A (da) | 1983-09-20 | 1984-09-19 | Fremgangsmaade til fremstilling af kondenserede as-triazinderivater og isomere deraf, saaledes fremstillede derivater og disses anvendelse |
| JP59195852A JPS6089483A (ja) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | トリアジン誘導体及びその製造方法並びに該誘導体を含有する医薬 |
| CS847090A CS264261B2 (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Method of as-triazine's new condensed derivatives preparation |
| IT22746/84A IT1176741B (it) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Procedimento per la preparazione di derivati di as-triazine condensati |
| YU01620/84A YU162084A (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Process for making condensed as-triazinic derivatives |
| BG8675840A BG44873A3 (hu) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | |
| SU843795851A SU1530094A3 (ru) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Способ получени конденсированных производных ас-триазина |
| DE19843434597 DE3434597A1 (de) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Neue kondensierte as-triazinium-derivate, ein verfahren zur herstellung derselben und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische mittel |
| BG8466926A BG43005A3 (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Method for preparing condensed as- triazines |
| ES536103A ES536103A0 (es) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Procedimiento de preparacion de derivados as-triazinos condensados |
| DE19843434553 DE3434553A1 (de) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Verfahren zur herstellung von teilweise neuen kondensierten as-triazin-derivaten |
| AT0298684A AT387386B (de) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Verfahren zur herstellung von kondensierten as-triazin-derivaten |
| US06/652,613 US4697013A (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Condensed as-triazine derivatives |
| PT79241A PT79241B (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Process for the preparation of condensed as-triazine derivatives |
| NO843754A NO162559C (no) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Fremgangsmaate til fremstilling av kondenserte as-triazinderivater. |
| SE8404720A SE463153B (sv) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Foerfarande foer framstaellning av kondenserade as-triazinderivat |
| IL73010A IL73010A (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Preparation of condensed as-triazine derivatives |
| NL8402889A NL8402889A (nl) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Werkwijze voor de bereiding van gecondenseerde as-triazinederivaten. |
| GR80429A GR80429B (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Process for the preparation of condensed as -triazine derivatives |
| PL1984256144A PL145722B1 (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Method of obtaining novel concentrated derivatives of as-triazine |
| PL1984249669A PL145043B1 (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Method of obtaining concentrated derivatives of as-triazine |
| FI843686A FI843686L (fi) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Foerfarande foer framstaellning av kondenserade as-triazin-derivat. |
| GB08423860A GB2155920B (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Process for the preparation of condensed as-triazine derivatives |
| CS854725A CS264264B2 (cs) | 1983-09-20 | 1985-06-27 | Způsob přípravy kondenzovaných derivátů as-trlazíuu |
| ES546656A ES8604902A1 (es) | 1983-09-20 | 1985-09-02 | Procedimiento de preparacion de derivados as-triazinos con- densados |
| SE8802192A SE463458B (sv) | 1983-09-20 | 1988-06-13 | Foerfarande foer framstaellning av kondenserade as-triazinderivat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU833241A HU190503B (en) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Process for production of condensated as-triazine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT35260A HUT35260A (en) | 1985-06-28 |
| HU190503B true HU190503B (en) | 1986-09-29 |
Family
ID=10963269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU833241A HU190503B (en) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Process for production of condensated as-triazine derivatives |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4697013A (hu) |
| JP (1) | JPS6089483A (hu) |
| AT (1) | AT387386B (hu) |
| BE (1) | BE900597A (hu) |
| BG (2) | BG44873A3 (hu) |
| CA (1) | CA1263958A (hu) |
| CH (1) | CH661926A5 (hu) |
| CS (1) | CS264261B2 (hu) |
| DD (1) | DD232493A5 (hu) |
| DE (1) | DE3434553A1 (hu) |
| DK (1) | DK447184A (hu) |
| ES (2) | ES536103A0 (hu) |
| FI (1) | FI843686L (hu) |
| FR (1) | FR2552086B1 (hu) |
| GB (1) | GB2155920B (hu) |
| GR (1) | GR80429B (hu) |
| HU (1) | HU190503B (hu) |
| IL (1) | IL73010A (hu) |
| IT (1) | IT1176741B (hu) |
| NL (1) | NL8402889A (hu) |
| NO (1) | NO162559C (hu) |
| PL (2) | PL145043B1 (hu) |
| PT (1) | PT79241B (hu) |
| SE (2) | SE463153B (hu) |
| SU (1) | SU1530094A3 (hu) |
| YU (1) | YU162084A (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU199464B (en) * | 1986-05-06 | 1990-02-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed cis-triazine derivatives |
| HU203099B (en) * | 1987-10-02 | 1991-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed quinolinium- and isoquinolinium derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4080192A (en) * | 1977-04-14 | 1978-03-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted bicyclic triazines |
| HU187305B (en) * | 1980-07-18 | 1985-12-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed as-triazine derivatives |
-
1983
- 1983-09-20 HU HU833241A patent/HU190503B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-09-14 CH CH4404/84A patent/CH661926A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-17 BE BE1/011095A patent/BE900597A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-09-18 DD DD84267378A patent/DD232493A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-19 CA CA000463550A patent/CA1263958A/en not_active Expired
- 1984-09-19 DK DK447184A patent/DK447184A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-09-19 FR FR8414350A patent/FR2552086B1/fr not_active Expired
- 1984-09-20 SU SU843795851A patent/SU1530094A3/ru active
- 1984-09-20 NL NL8402889A patent/NL8402889A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-09-20 IL IL73010A patent/IL73010A/xx unknown
- 1984-09-20 BG BG8675840A patent/BG44873A3/xx unknown
- 1984-09-20 FI FI843686A patent/FI843686L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-09-20 BG BG8466926A patent/BG43005A3/xx unknown
- 1984-09-20 US US06/652,613 patent/US4697013A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-20 IT IT22746/84A patent/IT1176741B/it active
- 1984-09-20 PL PL1984249669A patent/PL145043B1/pl unknown
- 1984-09-20 ES ES536103A patent/ES536103A0/es active Granted
- 1984-09-20 AT AT0298684A patent/AT387386B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 PT PT79241A patent/PT79241B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 GR GR80429A patent/GR80429B/el unknown
- 1984-09-20 PL PL1984256144A patent/PL145722B1/pl unknown
- 1984-09-20 NO NO843754A patent/NO162559C/no unknown
- 1984-09-20 YU YU01620/84A patent/YU162084A/xx unknown
- 1984-09-20 SE SE8404720A patent/SE463153B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 JP JP59195852A patent/JPS6089483A/ja active Pending
- 1984-09-20 CS CS847090A patent/CS264261B2/cs unknown
- 1984-09-20 GB GB08423860A patent/GB2155920B/en not_active Expired
- 1984-09-20 DE DE19843434553 patent/DE3434553A1/de active Granted
-
1985
- 1985-09-02 ES ES546656A patent/ES8604902A1/es not_active Expired
-
1988
- 1988-06-13 SE SE8802192A patent/SE463458B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19507522C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydroisochinolinverbindungen und 3,4-Dihydroisochinolinium-Salzen | |
| DE2505239C2 (hu) | ||
| HU190503B (en) | Process for production of condensated as-triazine derivatives | |
| FI80261B (fi) | Foerfarande foer optisk upploesning av en blandning av enantiomerer av trans-3-/(4-metoxifenoxi)-metyl/-1-metyl-4- fenylpiperidin. | |
| DE2225765A1 (de) | 3- eckige Klammer auf 2-(4-Phenyl-lpiperazinyl)-äthyl eckige Klammer zu -indoline | |
| DE69603419T3 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Amiden | |
| NO135983B (hu) | ||
| CN110183380B (zh) | 一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用 | |
| US3988347A (en) | Process for the preparation of substituted indazoles | |
| US4507308A (en) | Analgesically or anti-inflammatory effective 4-quinolyl anthranilic acid derivatives | |
| KR100338916B1 (ko) | 피롤리디닐 하이드록삼산 화합물의 제조방법 | |
| DE69230730T2 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BENZO[b]NAPHTHYRIDINEN | |
| JPH02149550A (ja) | Ｎ―（２―カルボキシ―３’，４’―ジメトキシ―シンナモイル）―アンスラニル酸及びその製造方法 | |
| DE1695804C3 (de) | N Acyl 2 methyl 3 lndolylcarbon sauren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| US2694706A (en) | Alkenylamevoalkanoylphenotfflazine | |
| JP3032775B2 (ja) | 異性体混合物から異性体的に純粋な７‐クロルキナルジンを分離する方法 | |
| US1934015A (en) | Optically active 1-phenyl-2-(nmethyl-n-aralkyl-) aminopropaphenyl-2-(n-methyl-) aminopropanols-1 and optically active 1-nol-1 and process of preparing them | |
| AT371447B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen cis-4aphenylisochinolinderivaten und ihren saeureadditionssalzen | |
| EP0087656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| EP0650966A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzo(a)chinolizinon-Derivates | |
| JPH02304090A (ja) | 多環式化合物の製造方法 | |
| US4117225A (en) | Process for the preparation of 1-diphenylmethyl-4-(6-methyl-2-pyridylmethyleneamino)piperazine | |
| JPS60158182A (ja) | 置換されたキナゾリン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン類の製造方法 | |
| GB1605064A (en) | Isatin process intermediates therefor and products obtained therefrom | |
| AU4357700A (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |