CS264261B2 - Method of as-triazine's new condensed derivatives preparation - Google Patents
Method of as-triazine's new condensed derivatives preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS264261B2 CS264261B2 CS847090A CS709084A CS264261B2 CS 264261 B2 CS264261 B2 CS 264261B2 CS 847090 A CS847090 A CS 847090A CS 709084 A CS709084 A CS 709084A CS 264261 B2 CS264261 B2 CS 264261B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- anion
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
A“ představuje anion fyziologicky vhodné organické nebo anorganické kyseliny, s výhodou halogenidový, chloristanový nebo sulfonátový anion.
Pod pojmem „alkylskupina“, jak se ho používá v tomto popisu se rozumí alkylsku264261 pina s přímým, nebo rozvětveným řetězcem (například methyl-, ethyl-, η-propyl-, isopropyl-, terc.butylskupina, atd.). Tyto alkylskupiny mají přednostně 1 až 6 atomů uhlíku, zvláště s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku. Pojmu „alkoxyskupina“ se používá pro označení alkoxyskupiiiy s přímým nebo rozvětveným řetězcem (jako je například methoxy-, ethoxy-, isopropoxyskupina, atd.). Pro pojem „halogen“ spadají atomy fluoru, chloru, bromu a jodu.
A~ přednostně představuje například chloridový, bromidový nebo jodidový anion nebo chloristanový, methan-sulfonátový, ethansulfonátový nebo p-íoluensulfonátový anion.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Й2 představuje halogen a ostatní symboly, mají shora uvedený význam, jsou nové. Ostatní sloučeniny tohoto obecného vzorce jsou známé (DOS č. 3 218 386).
Známé sloučeniny obecného vzorce I, tj. sloučeniny, ve kterých R2 má jiný význam, než význam halogenu a Ri, Z a A- mají shora uvedený význam, byly až dosud připravovány zdlouhavou mnohastupňovou syntézou popsanou v DOS č. 3 128 386, přičemž výsledné produkty byly získávány v· poměrně nízkém výtěžku.
Tyto nevýhody odstraňuje způsob podle vynálezu, který se vyznačuje tím, že se •ze sloučeniny obecného vzorce II
(fl) kde
Z, A“, Ri a R2 mají shora uvedený význam a
R3 představuje vodík nebo alkylskuplnu s 1 až 4 atomy uhlíku, odštěpí sloučenina obecného vzorce
RsOH, kde Из má shora uvedený význam, a získaná sloučenina obecného vzorce I se popřípadě rozdělí na své isomery a/nebo se popřípadě anion A- vymění za jiný anion A~.
Podle přednostního provedení způsobu podle vynálezu se připravují sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých Z představuje skupinu obecného vzorce b). Podle dalšího přednostního provedení způsobu podle vynálezu se připravují sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých Ri představuje fenylskupinu, popřípadě substituovanou halogenem v poloze 4, přednostně 4-chlorfenylskupinu. Podle ještě dalšího přednostního pro'vedení způsobu podle vynálezu se připravují sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R2 představuje vodík, halogen, methylskupinu nebo fenylskupinu.
Podle obzvláště výhodného provedení způsobu podle vynálezu se připravuje l-(4-chlorfenyl) -as-triazino [6,1-a ]isochinoliniumbromid.
Shora definované nové sloučeniny obecného vzorce I vykazují užitečné farmakologické vlastnosti a zejména mají účinek jako antidepresanty. Obzvláště užitečnou farmakologickou účinnost mají ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R2 představuje chlor.
Při způsobu podle vynálezu se z výchozí sloučeniny obecného vzorce II odštěpuje sloučenina obecného vzorce R30H.
Z výchozích látek obecného vzorce II, kde R3 představuje vodík, se odštěpuje voda. Reakce se provádí v bezvodém prostředí v přítomnosti dehydratačního činidla za zahřívání. Jako dehydratačního činidla se používá anhydridu anorganické kyseliny, přednostně oxidu fosforečného, oxychloridu fosforečného nebo kyseliny polyfosforečné nebo anhydridu organické kanboxylové kyseliny, přednostně acetanhydridu nebo anhydridu kyseliny propionové. Obzvláště výhodné je použití oxidu fosforečného jako dehydratačního činidla.
Dehydratace se může provádět v tavenlně nebo v· prostředí inertního bezvodého organického rozpouštědla. Jako reakčního prostředí se může rovněž použít přebytku dehydratačního činidla. Jako bezvodých inertních organických rozpouštědel se může použít například:
halogenovaných uhlovodíků (jako je chloroform, tetrachlormethan nebo chlorbenzen), aromatických uhlovodíků (například xylénu, toluenu nebo benzenu), dlalkylamldů (například dlmethylformamidu), dialkylsulfoxidů (například dlmethylsulfoxidu), cyklických etherů (například tetrahydrofuranu nebo dioxanu), alifatických etherů (například diethyletheru), jiných uhlovodíků (například n-hexanu nebo benzinu) nebo acetonitrilu nebo jejich směsí.
Reakce se provádí za zahřívání, přednostně na teplotu nad 80 °C, s výhodou při 100 až 120 °C. Reakce se může provádět za .atmosférického· tlaku nebo za v.akua. Při práci za vakua se může reakce provádět při nižší teplotě. Reakce proběhne v průběhu několika hodin.
Z výchozích látek obecného vzorce II, kde R3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, se odštěpuje -a lkán o 1 obsahující 1 až 4 -atomy uhlíku. Přednostně se jako výchozí látky používá sloučeniny obecného vzorce II, kde R3 představuje methylskupinu. Alkanol se přednostně odštěpuje za zahřívání v tavenině. Přednostně se přitom pracuje při teplotě 80 až 150 °C.
Při uvedených reakcích se může používat jen rozpouštědel s takovou bazicitou, aby nevázaly anion.
Reakční směs se může zpracovat o sobě známými způsoby (například extrakcí, odpařením, filtr-a-cí, atd.j.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou nové sloučeniny a jejich transformace na sloučeniny obecného vzorce I je reakcí -nového typu. V případě kondenzovaných systémů obsahujících chinoliniový nebo isochinoliniový kruh nebylo až dosud známo vytvoření -aromatické struktury odštěpením vodíku nebo alkoxyskupiny z polohy 1.
Sloučenina obecného vzorce I se může popřípadě o sobě známými po-stupy dělit na své isomery.
Ve sloučenině obecného vzorce I se popřípadě může anion vyměnit o sobě známými postupy za jiný anion. Tak se napříkl-ad sloučenina obecného vzorce I obsahující jako anion A chloridový anion může převést n-a odpovídající sloučeninu obecného vzorce I obsahující jako A chloristanový anion reakcí s kyselinou chloristou. Sloučeniny obecného vzorce I obsahující jako A~ bromidový anion se mohou připravit ze sloučenin obecného vzorce I obsahující jiný -anion, například chloristanový anion, reakcí s tetr-abutylamoniumbromidem.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou nové sloučeniny, jejichž způsob výroby je chráněn v čs. patentu č. 259 522.
Výhodou způsobu podle vynálezu je, že se jím mohou sloučeniny obecného vzorce I připravit v jednom stupni ve výborném výtěžku.
Nové sloučeniny obecného vzorce I podobně jako· i známé sloučeniny obecného vzorce I je možno zpracovávat n-a farmaceutické prostředky, které jako účinnou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde R2 představuje halogen a Ri, A~ a Z mají shora uvedený význam ve spojení s vhodnými inertními farmaceutickými nosiči a/nebo excipienty.
Tyto farmaceutické prostředky se mohou připravovat způsoby, které jsou ve farmaceutickém průmyslu o sobě známé.
Prostředky mohou být pevné (například tablety, kapsle, povlečené pilule, dražé), polopevné (tj. masti) nebo kapalné (například roztoky, suspenze, emulze). Je možno je finalizovat na formu vhodnou pro orální nebo parenterální aplikaci.
Farmaceutické prostředky mohou obsahovat nosiče. Těmito nosiči mohou být pevné nosiče, plniva, sterilní vodné roztoky nebo netoxická organická rozpouštědla. Tablety vhod-né pro orální podávání moho-u obsahovat:
sladidla a/nebo jiné pomocné látky (například škrob, přednostně bramborový škrob), pojivá (například polyvinylpyrrolidon, želatinu), lubrikanty (napříkl-ad stearan horečnatý, natriumlaurylsulfát nebo mastek) nebo jiné přísady (například citr-an sodný, uhličitan vápenatý, střední fosforečnan vápenatý, -atd.).
Vodné suspenze a elixíry vhodné pro 0rální podávání mohou dále obsahovat příchutě, barviva, emulgátory, ředidla (například vodu, ethanol, propylenglykol nebo glycerol atd.).
Parenterální prostředky mohou obsahovat farmaceuticky vhodná rozpouštědla (například sezamový olej, arašídový olej, vo-dný propylenglykol, dimethylform-amid, atd.) nebo vodu, v případě, že se používá vodorozpustných účinných přísad. Vodné roztoky mohou být tlumeny vhodným roztokem pufru nebo mohou být isotonizo-vány pomocí vhodného kapalného ředidla (například roztoku chloridu sodného nebo- glukózy). Vodné roztoky jsou obzvláště vhodné pro intravenózní, intr-amuskulární nebo intraperito-neální podávání. Sterilní vodné roztoky se připravují o sobě známými způsoby.
Denní dávka účinné přísady obecného vzorce I může kolísat v širokých mezích a závisí na několika f-aktorech, zejména na účinnosti použité účinné přísady, způsobu podávání a stavu p-acienta.
Další podrobnosti vztahující se к vynálezu jsou uvedeny v následujících příkladech provedení. Příklady mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
Příklad 1
Příprav-a 1-f enyl--as-triazino [ 6,1 - a ] isochinoliniumperchlorátu
Směs 7,5 g [0,02 molu) 1-fenyl-l-hydroxy-l,2-dihydro-as-triazino[6,l-a]isochinoliniumperchlorátu a oxidu fosforečného se zahřívá na 100 °C po dobu 8 hodin. Získá se 7,1 g požadované sloučeniny. Výtěžek je 100 %, teplota tání 245 až 246 °C.
Příklad 2
Příprava 4-:(4-f luorf enyl) -as-triazino [ 1,6-a ] -chinoliniumperchlorátu
4- (4-f luorf enyl) -4-hydroxy-3,4-dihydro-as-triazino[l,'6-a]chinoliniumchlorid se nechá reagovat se 70% kyselinou chloristou v acetonitrilu. Požadovaná sloučenina se získá ve výtěžku 89 %, teplota tání: 282 QC.
Příklad 3
Příprava l-fenyl-3-methylpyrido[2,l-f ]-as-triazimumperchlorátu
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 2 pouze s tím rozdílem, že se jako výchozí látky použije l-fenyl-l-hydroxy-3-methyl-l,2-dihydropyrido [ 2,1-f ] -as-íriaziniumchloridu. Požadovaná sloučenina se získá ve výtěžku 96 %. Teplota tání je 271 °C.
Příklad 4
Příprava 1- (4-chlorf enyl) -as-triazino[ 6,1-a ] isochinoliniumbromidu
3,91 g (0,01 molu) l-(4-chlorfenyl)-as-triazino [ 6,1-a ] isochinoliniumperchlorátu se nechá reagovat s 3,12 g tetrabutylamoniumbromidu v 8 ml acetonitrilu. Požadovaná sloučenina se vysráží přídavkem etheru. Získá se 3,26 g požadované sloučeniny. Výtěžek je 90 °/o, ,teplota tání: 264 až 265 °C.
Příklad 5
Příprava 1- (4-chlorf enyl) -as-triazino[ 6,1-a ] isochinoliniumperchlorátu
1- (4-chlorf enyl) -l-methoxy-l,2-dihydro-as-triazino[6,l~ajisochinolmiumperchlorát se zahřívá na teplotu nad 100 °C. Odpaří se methanol a požadovaná sloučenina se získá ve výtěžku 90 %. Teplota tání je 239 až 240 stupňů Celsia.
Claims (6)
1. Způsob přípravy kondenzovaných derivátů as-triazinu obecného vzorce I (I) nebo bj a jejich isomerů, kde
Ri představuje alkylskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo fenyl- nebo naftylskupi•nu, přičemž dvě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty, kterými jsou halogen, nitro-, amino-, hydroxyskupina, alkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 představuje vodík, halogen, alkylskupinu s 1 až 14 atomy uhlíku, nebo fenyl- nebo naftylskupinu, přičemž dvě posledně jmenované skupiny jsou popřípadě substituovány jedním nebo více substituenty, kterými jsou halogen, nitro-, amino-, hydroxyskupina, alkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku,
Z představuje buta-l,3-dienylskupinu nebo skupinu vzorce a) a
A~ představuje anion fyziologicky vhodné organické nebo anorganické kyseliny, s výhodou halogenidový, chloristanový nebo sulfonátový anion, vyznačujíc! se tím, že se ze sloučeniny obecného vzorce II kde
Z, A’, Ri a R2 mají shora uvedený význam a
Из představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, odštěpí sloučenina obecného vzorce
ИзОН, kde R3 má shora uvedený význam, a získaná sloučenina obecného vzorce 1 se popřípadě rozdělí na své isomery a/nebo se popřípadě anion A“ vymění za jiný .anion A“.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí sloučeniny použije sloučeniny obecného vzorce II, kde R3 je vodík a ostatní symboly mají význam uvedený v bodu 1.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se reakce provádí za zahřívání v přítomnosti' dehydratačního činidla, před nostně anhydridu anorganické kyseliny, zejména oxidu fosforečného, oxychloridu fosforečného, chloridu fosforečného nebo kyseliny polyfosforečné nebo anhydridu organické karboxylové kyseliny, přednostně acetanhydridu nebo anhydridu kyseliny propionové.
'
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použije sloučeniny obecného vzorce II, kde Из představuje methylskupinu a ostatní symboly mají význam uvedený v bo-du 1.
5. Způsob ipoidle bodu 4, vyznačující se tím, že se reakce provádí za zahřívání v tavenině nebo v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, přednostně acetonitrilu.
6. Způsob podle bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že se vychází ze sloučenin výše uvedených obecných vzorců za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde A“ představuje halogenidový nebo chloristanový ion a ostatní symboly mají shora uvedený význam.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS854725A CS264264B2 (cs) | 1983-09-20 | 1985-06-27 | Způsob přípravy kondenzovaných derivátů as-trlazíuu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU833241A HU190503B (en) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Process for production of condensated as-triazine derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS264261B2 true CS264261B2 (en) | 1989-06-13 |
Family
ID=10963269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS847090A CS264261B2 (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Method of as-triazine's new condensed derivatives preparation |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4697013A (cs) |
JP (1) | JPS6089483A (cs) |
AT (1) | AT387386B (cs) |
BE (1) | BE900597A (cs) |
BG (2) | BG43005A3 (cs) |
CA (1) | CA1263958A (cs) |
CH (1) | CH661926A5 (cs) |
CS (1) | CS264261B2 (cs) |
DD (1) | DD232493A5 (cs) |
DE (1) | DE3434553A1 (cs) |
DK (1) | DK447184A (cs) |
ES (2) | ES536103A0 (cs) |
FI (1) | FI843686L (cs) |
FR (1) | FR2552086B1 (cs) |
GB (1) | GB2155920B (cs) |
GR (1) | GR80429B (cs) |
HU (1) | HU190503B (cs) |
IL (1) | IL73010A (cs) |
IT (1) | IT1176741B (cs) |
NL (1) | NL8402889A (cs) |
NO (1) | NO162559C (cs) |
PL (2) | PL145722B1 (cs) |
PT (1) | PT79241B (cs) |
SE (2) | SE463153B (cs) |
SU (1) | SU1530094A3 (cs) |
YU (1) | YU162084A (cs) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU199464B (en) * | 1986-05-06 | 1990-02-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed cis-triazine derivatives |
HU203099B (en) * | 1987-10-02 | 1991-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed quinolinium- and isoquinolinium derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4080192A (en) * | 1977-04-14 | 1978-03-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted bicyclic triazines |
HU187305B (en) * | 1980-07-18 | 1985-12-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed as-triazine derivatives |
-
1983
- 1983-09-20 HU HU833241A patent/HU190503B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-09-14 CH CH4404/84A patent/CH661926A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-17 BE BE1/011095A patent/BE900597A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-09-18 DD DD84267378A patent/DD232493A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-19 DK DK447184A patent/DK447184A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-09-19 CA CA000463550A patent/CA1263958A/en not_active Expired
- 1984-09-19 FR FR8414350A patent/FR2552086B1/fr not_active Expired
- 1984-09-20 US US06/652,613 patent/US4697013A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-20 CS CS847090A patent/CS264261B2/cs unknown
- 1984-09-20 NO NO843754A patent/NO162559C/no unknown
- 1984-09-20 AT AT0298684A patent/AT387386B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 PL PL1984256144A patent/PL145722B1/pl unknown
- 1984-09-20 SU SU843795851A patent/SU1530094A3/ru active
- 1984-09-20 BG BG066926A patent/BG43005A3/xx unknown
- 1984-09-20 BG BG075840A patent/BG44873A3/xx unknown
- 1984-09-20 NL NL8402889A patent/NL8402889A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-09-20 FI FI843686A patent/FI843686L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-09-20 YU YU01620/84A patent/YU162084A/xx unknown
- 1984-09-20 PL PL1984249669A patent/PL145043B1/pl unknown
- 1984-09-20 SE SE8404720A patent/SE463153B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 PT PT79241A patent/PT79241B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 GR GR80429A patent/GR80429B/el unknown
- 1984-09-20 JP JP59195852A patent/JPS6089483A/ja active Pending
- 1984-09-20 ES ES536103A patent/ES536103A0/es active Granted
- 1984-09-20 IT IT22746/84A patent/IT1176741B/it active
- 1984-09-20 IL IL73010A patent/IL73010A/xx unknown
- 1984-09-20 GB GB08423860A patent/GB2155920B/en not_active Expired
- 1984-09-20 DE DE19843434553 patent/DE3434553A1/de active Granted
-
1985
- 1985-09-02 ES ES546656A patent/ES8604902A1/es not_active Expired
-
1988
- 1988-06-13 SE SE8802192A patent/SE463458B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
JPS633857B2 (cs) | ||
PT95070A (pt) | Processo para a preparacao de derivados do acido (quinolin-2-il-metoxi)fenilacetico contendo substituintes ciclicos | |
PT88728B (pt) | Processo para a preparacao de acidos 3,5-di-hidroxi-6,8-nonadienoicos e de seus derivados, uteis como agentes hipocolesterolemicos | |
CS264261B2 (en) | Method of as-triazine's new condensed derivatives preparation | |
HUT62866A (en) | Process for producing new phthalazines comprising ether or thioether group in 1-position and pharmaceutical compositions comprising same | |
KR840001919B1 (ko) | 치환된 펜옥시-아미노프로판올 유도체의 제조방법 | |
IE52422B1 (en) | 4-aroylimidazol-2-ones | |
IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
NO780202L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye derivater av isokinolin | |
CS348785A3 (en) | Process for preparing novel condensed derivatives of as-triazine | |
SU718011A3 (ru) | Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей | |
NZ205469A (en) | Sulfamoylbenzophenone derivatives and pharmaceutical compositions | |
US3221017A (en) | Aralkoxyamides of 4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridino alkanoic acids and intermediates thereof | |
US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
CS264264B2 (cs) | Způsob přípravy kondenzovaných derivátů as-trlazíuu | |
EP0076600A1 (en) | Anthranilic acid esters | |
NO774035L (no) | Nye 2-sulfonyl (resp. -sulfinyl)-2`-aminoacetofenoner og fremgangsmaate til deres fremstilling | |
HU194254B (en) | Process for producing new thieno-1,2-thiazol derivatives | |
JPS6053016B2 (ja) | 新規な3,4−ジヒドロカルボスチリル誘導体 | |
SU906380A3 (ru) | Способ получени производных 2,4,5,6-тетрагидро-1-н-пиразино[3,2,1-JкКАРБАЗОЛА,ИЛИ ИХ КИСЛОТНОАДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ | |
KR840002006B1 (ko) | 5-설파모일-오르타닐산의 제조방법 | |
KR860000783B1 (ko) | 인돌리진 유도체의 제조방법 | |
KR900007628B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
JPH0354951B2 (cs) |