HRP20110458T1 - Inhibitori rna-ovisne rna-polimeraze iz virusa hepatitisa c, te pripravci i liječenje u kojem se koriste - Google Patents

Inhibitori rna-ovisne rna-polimeraze iz virusa hepatitisa c, te pripravci i liječenje u kojem se koriste Download PDF

Info

Publication number
HRP20110458T1
HRP20110458T1 HR20110458T HRP20110458T HRP20110458T1 HR P20110458 T1 HRP20110458 T1 HR P20110458T1 HR 20110458 T HR20110458 T HR 20110458T HR P20110458 T HRP20110458 T HR P20110458T HR P20110458 T1 HRP20110458 T1 HR P20110458T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
ethyl
methyl
triazolo
cyclopentyl
pyran
Prior art date
Application number
HR20110458T
Other languages
English (en)
Inventor
Gonzalez Javier
Michelle Jewell Tanya
Li Hui
Linton Angelica
Howard Tatlock John
Original Assignee
Pfizer Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer Inc. filed Critical Pfizer Inc.
Publication of HRP20110458T1 publication Critical patent/HRP20110458T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Spoj formule (4), naznačen time što: R1 je ciklopentil; R2 je -(CR6R7)n(5-6-eročlani heterocikl), gdje je navedena 5-6-eročlana heterociklička skupina izborno supstituirana s najmanje jednom skupinom R4;R3 je -(CR6R7)t(4-10-eročlani heterocikl), izborno supstituiran s najmanje jednom skupinom R5;svakog R4 se neovisno bira između halogena, -OR6, okso, -NR6R7, -CF3, -CN, -C(O)R6, -C(O)OR6, -OC(O)R6, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -C(O)NR6R7, -SO2NR6R7, -NR6SO2R7, C1-C6 alkila, C2-C6 alkenila i C2-C6 alkinila, gdje su navedene C1-C6 alkilna, C2-C6 alkenilna i C2-C6 alkinilna skupina izborno supstituirane s najmanje jedan R5;svakog R5 se neovisno bira između C1-C6 alkila, halogena, -OR6, -CF3 i -CN; svakog R6 i R7 se neovisno bira između vodika i C1-C6 alkila; n je 2; it je 1 ili 2; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat, uz uvjet da spoj formule (4) nije 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on, 3-[(6-klor[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-ciklopentil-6-[2-(2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on ili 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etilpiridin-3-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on. Patent sadrži još 22 patentna zahtjeva.

Claims (23)

1. Spoj formule (4), [image] naznačen time što: R1 je ciklopentil; R2 je -(CR6R7)n(5-6-eročlani heterocikl), gdje je navedena 5-6-eročlana heterociklička skupina izborno supstituirana s najmanje jednom skupinom R4; R3 je -(CR6R7)t(4-10-eročlani heterocikl), izborno supstituiran s najmanje jednom skupinom R5; svakog R4 se neovisno bira između halogena, -OR6, okso, -NR6R7, -CF3, -CN, -C(O)R6, -C(O)OR6, -OC(O)R6, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -C(O)NR6R7, -SO2NR6R7, -NR6SO2R7, C1-C6 alkila, C2-C6 alkenila i C2-C6 alkinila, gdje su navedene C1-C6 alkilna, C2-C6 alkenilna i C2-C6 alkinilna skupina izborno supstituirane s najmanje jedan R5; svakog R5 se neovisno bira između C1-C6 alkila, halogena, -OR6, -CF3 i -CN; svakog R6 i R7 se neovisno bira između vodika i C1-C6 alkila; n je 2; i t je 1 ili 2; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat, uz uvjet da spoj formule (4) nije 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on, 3-[(6-klor[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-ciklopentil-6-[2-(2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on ili 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etilpiridin-3-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on.
2. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što t je 1.
3. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 2, naznačen time što R2 je -(CH2)2(piridil), -(CH2)2(pirazolil), -(CH2)2(pirolil), -(CH2)2(oksazolil), -(CH2)2(tiazolil), -(CH2)2(imidazolil), -(CH2)2(izoksazolil), -(CH2)2(izotiazolil), -(CH2)2(1,2,3-triazolil), -(CH2)2(1,3,4-triazolil), -(CH2)2(1,3,4-tiadiazolil), -(CH2)2(piridazinil), -(CH2)2(pirimidinil), -(CH2)2(pirazinil) ili -(CH2)2(1,3,5-triazinil) skupina, od kojih je svaki izborno supstituiran s najmanje jednom skupinom R4.
4. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 3, naznačen time što R3 je -(CH2)([1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il), izborno supstituiran s najmanje jednom skupinom R5.
5. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 4, naznačen time što R2 je -(CH2)2(piridil), -(CH2)2(pirazolil) ili -(CH2)2(pirolil), od kojih je svaki izborno supstituiran s najmanje jednom skupinom R4.
6. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 5, naznačen time što R2 je -(CH2)2(piridil) ili -(CH2)2(pirazolil), od kojih je svaki izborno supstituiran s najmanje jednom skupinom R4.
7. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 6, naznačen time što: R2 je -(CH2)2(piridil) ili -(CH2)2(pirazolil), od kojih je svaki izborno supstituiran s najmanje jednim supstituentom, kojeg se bira između halogena, C1-C6 alkila, -OR6 i -NR6R7; i R3 je -(CH2)([1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il), izborno supstituiran s najmanje jednim supstituentom, kojeg se bira između halogena i C1-C6 alkila.
8. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 7, naznačen time što R2 je -(CH2)2(piridil), izborno supstituiran s najmanje jednim supstituentom, kojeg se bira između halogena, C1-C6 alkila, -OR6 i -NR6R7.
9. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ga se bira između: 6-[2-(6-amino-5-etil-2-metilpiridin-3-il)etil]-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(4-etilpiridin-2-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-6-[2-(4-etilpiridin-2-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dimetilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-6-[2-(2-isopropilpiridin-4-il)etil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-6-isopropilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-6-metilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(6-etil-3-metoksipiridin-2-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(1-etil-1H-pirazol-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-6-[2-(1-isopropil-1H-pirazol-4-il)etil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-6-[2-(5-metoksi-2-metilpiridin-4-il)etil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; 5-brom-1-(2-{2-ciklopentil-5-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-6-okso-3,6-dihidro-2H-piran-2-il}etil)piridin-2(1H)-ona; 1-(2-{2-ciklopentil-5-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-6-okso-3,6-dihidro-2H-piran-2-il}etil)-5-etilpiridin-2(1H)-ona; 2-[3-klor-5-(2-{2-ciklopentil-5-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-6-okso-3,6-dihidro-2H-piran-2-il}etil)piridin-2-il]-2-metilpropanenitrile; (+)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; i (–)-6-ciklopentil-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli ili solvata.
10. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ga se bira između: (+)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; i (–)-6-ciklopentil-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli ili solvata.
11. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10, naznačen time što ga se bira između: (+)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (+)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; i (+)-6-ciklopentil-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli ili solvata.
12. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10, naznačen time što ga se bira između: (–)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-metoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; (–)-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-6-[2-(2-etil-5-propoksipiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; i (–)-6-ciklopentil-6-[2-(5-etoksi-2-etilpiridin-4-il)etil]-4-hidroksi-3-[(6-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli ili solvata.
13. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10, naznačen time što je (+)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat.
14. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10, naznačen time što je (–)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat.
15. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10, naznačen time što je (+)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat.
16. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10, naznačen time što je (–)-6-{2-[2,6-bis(2,2,2-trifluoretil)piridin-4-il]etil}-6-ciklopentil-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-on; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat.
17. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži terapijski djelotvornu količinu spoja u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegove farmaceutski prihvatljive sol ili solvata, i farmaceutski prihvatljivu podlogu.
18. Kombinacija, naznačena time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol ili solvat, i jedan ili više inhibitora HCV.
19. Kombinacija u skladu s patentnim zahtjevom 18, naznačena time što spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16 se bira između: (+)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; i (–)-6-ciklopentil-6-[2-(2,6-dietilpiridin-4-il)etil]-3-[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)metil]-4-hidroksi-5,6-dihidro-2H-piran-2-ona; ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli ili solvata.
20. Proizvod, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol ili solvat, i jedan ili više inhibitora HCV, kao kombinirani pripravak za istodobnu, uzastopnu ili odvojenu upotrebu u liječenju infekcije virusom hepatitisa C.
21. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat, naznačena time što je namijenjen upotrebi kao medikament.
22. Upotreba spoja u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegove farmaceutski prihvatljive soli ili solvata, ili farmaceutskog pripravka u skladu s patentnim zahtjevom 17, ili kombinacije u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 18 do 19, naznačena time što su navedeni spoj, pripravak ili kombinacija namiijenjeni pripravi medikamenta za liječenje sisavca koji boluje od infekcije virusom hepatitisa C.
23. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat; naznačen time što je namijenjen upotrebi u liječenju infekcije virusom hepatitisa C.
HR20110458T 2004-08-18 2011-06-17 Inhibitori rna-ovisne rna-polimeraze iz virusa hepatitisa c, te pripravci i liječenje u kojem se koriste HRP20110458T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60261804P 2004-08-18 2004-08-18
PCT/IB2005/002697 WO2006018725A1 (en) 2004-08-18 2005-08-05 Inhibitors of hepatitis c virus rna-dependent rna polymerase, and compositions and treatments using the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20110458T1 true HRP20110458T1 (hr) 2011-07-31

Family

ID=35429645

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20110458T HRP20110458T1 (hr) 2004-08-18 2011-06-17 Inhibitori rna-ovisne rna-polimeraze iz virusa hepatitisa c, te pripravci i liječenje u kojem se koriste

Country Status (43)

Country Link
US (3) US7151105B2 (hr)
EP (1) EP1781662B1 (hr)
JP (1) JP4372195B2 (hr)
KR (1) KR100851178B1 (hr)
CN (2) CN101538268B (hr)
AP (1) AP2313A (hr)
AR (1) AR050699A1 (hr)
AT (1) ATE506364T1 (hr)
AU (1) AU2005273619B2 (hr)
BR (1) BRPI0514425A (hr)
CA (1) CA2577525C (hr)
CR (2) CR8935A (hr)
CY (1) CY1111480T1 (hr)
DE (1) DE602005027580D1 (hr)
DK (1) DK1781662T3 (hr)
EA (1) EA012605B1 (hr)
EC (1) ECSP077264A (hr)
ES (1) ES2361845T3 (hr)
GE (2) GEP20115305B (hr)
GT (1) GT200500221A (hr)
HK (1) HK1109617A1 (hr)
HN (1) HN2005000449A (hr)
HR (1) HRP20110458T1 (hr)
IL (2) IL180933A (hr)
MA (1) MA28803B1 (hr)
MX (1) MX2007001527A (hr)
MY (1) MY146123A (hr)
NI (1) NI200700043A (hr)
NL (1) NL1029755C2 (hr)
NO (1) NO20071274L (hr)
NZ (1) NZ552874A (hr)
PE (1) PE20060677A1 (hr)
PL (1) PL1781662T3 (hr)
PT (1) PT1781662E (hr)
RS (1) RS51794B (hr)
SI (1) SI1781662T1 (hr)
SV (1) SV2007002202A (hr)
TN (1) TNSN07066A1 (hr)
TW (1) TWI376379B (hr)
UA (1) UA88909C2 (hr)
UY (1) UY29068A1 (hr)
WO (1) WO2006018725A1 (hr)
ZA (1) ZA200700779B (hr)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RS51794B (en) * 2004-08-18 2011-12-31 Pfizer Inc. RNA SUBSTITUTE RNA POLYMERASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THEM
KR101064459B1 (ko) * 2005-08-24 2011-09-16 화이자 인코포레이티드 Ｈｃｖ 폴리머라제 억제제의 제조 방법
US8258116B2 (en) 2007-05-04 2012-09-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Combination therapy for the treatment of HCV infection
EP2008996A1 (en) * 2007-06-27 2008-12-31 Syngeta Participations AG Process for the production of pyrazoles
EP2280989B1 (en) 2008-06-06 2016-02-10 Scynexis, Inc. Cyclosporin analogs and their use in the treatment of hcv infections
EP2320905B1 (en) 2008-08-11 2017-06-28 Glaxosmithkline LLC Novel adenine derivatives
EA201100114A1 (ru) 2008-08-11 2011-10-31 ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи Производные пурина для применения в лечении аллергических, воспалительных и инфекционных заболеваний
UA103195C2 (uk) 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Похідні пурину для застосування у лікуванні алергій, запальних та інфекційних захворювань
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
CN102596201A (zh) 2009-10-30 2012-07-18 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 包含BI201335、干扰素α和利巴韦林的HCV组合治疗的用药方案
EP2325173A1 (de) 2009-11-19 2011-05-25 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 5-Fluor-1-alkyl-3-fluoralkyl-1H-pyrazol-4-carbonsäurechloriden
EA201200890A1 (ru) * 2009-12-18 2013-01-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Комбинированная терапия hcv
KR101773541B1 (ko) 2010-02-10 2017-08-31 글락소스미스클라인 엘엘씨 6-아미노-2-｛［(1ｓ)-1-메틸부틸］옥시｝-9-［5-(1-피페리디닐)-7,9-디하이드로-8ｈ-퓨린-8-온 말레이트
EP2534148A1 (en) 2010-02-10 2012-12-19 GlaxoSmithKline LLC Purine derivatives and their pharmaceutical uses
DK2571854T3 (en) 2010-05-20 2015-02-09 Bayer Ip Gmbh PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-alkyl-3-difluoromethyl-5-hydroxypyrazoles
US8987307B2 (en) 2011-03-03 2015-03-24 Hoffmann-La Roche Inc. 3-amino-pyridines as GPBAR1 agonists
FR2972452B1 (fr) * 2011-03-09 2013-03-15 Rhodia Operations Procede de preparation du difluoroacetonitrile et de ses derives
MX348274B (es) 2012-05-14 2017-06-02 Bayer Cropscience Ag Procedimiento de preparacion de cloruros de 1-alquil-3-fluoroalqui l-1h-pirazol-4-carbonilo.
EP2922548A4 (en) 2012-11-21 2016-06-01 Stategics Inc SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROPOLATION, DIFFERENTIATION AND OVER LIVING
ES2610380T3 (es) 2013-01-17 2017-04-27 Bayer Cropscience Ag Procedimiento de preparación de 5-fluoro-1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carbaldehído
JP6321042B2 (ja) 2013-02-06 2018-05-09 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規なハロゲン置換された化合物
ES2683693T3 (es) 2014-01-03 2018-09-27 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas
KR102319577B1 (ko) 2014-01-24 2021-10-29 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 １-알킬-３-디플루오로메틸-５-플루오르-１ｈ-피라졸-４-카르브알데히드 및 １-알킬-３-디플루오로메틸-５-플루오르-１ｈ-피라졸-４-카르복실레이트의 제조 방법
RU2676684C2 (ru) 2014-02-20 2019-01-10 ГлаксоСмитКлайн Интеллекчуал Проперти (No.2) Лимитед ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА
MX2016015923A (es) 2014-06-03 2017-02-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos de pirazol y su uso como bloqueadores de canales de calcio tipo t.
US10584125B2 (en) 2014-11-13 2020-03-10 Glaxosmithkline Biologicals Sa Adenine derivatives which are useful in the treatment of allergic diseases or other inflammatory conditions
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR101949108B1 (ko) 2015-12-03 2019-02-15 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 디벨로프먼트 리미티드 Sting의 조정제로서의 시클릭 푸린 디뉴클레오티드
SI3440076T1 (sl) 2016-04-07 2022-09-30 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Heterociklični amidi uporabni kot proteinski modulatorji
CN109563081A (zh) 2016-04-07 2019-04-02 葛兰素史克知识产权开发有限公司 可用作蛋白调节剂的杂环酰胺类
US10660334B2 (en) 2016-08-15 2020-05-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
EP3301094A1 (en) * 2016-09-30 2018-04-04 Mutabilis Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections
DK3554490T3 (da) 2016-12-16 2022-02-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Farmaceutisk kombination omfattende en calciumkanalblokker type T
MX2019009242A (es) 2017-02-06 2019-09-13 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Un proceso novedoso para la sintesis de 1-aril-1-trifluoro-metil-c iclopropanos.
KR102622644B1 (ko) 2017-10-04 2024-01-10 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로시클릭 화합물의 유도체
WO2019069270A1 (en) 2017-10-05 2019-04-11 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited GENERATOR STIMULATOR MODULATORS (STING) INTERFERON
EP3692033A1 (en) 2017-10-05 2020-08-12 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Modulators of stimulator of interferon genes (sting) useful in treating hiv
BR112020017624A2 (pt) 2018-03-12 2020-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de pragas
MX2020011061A (es) 2018-04-20 2020-11-06 Bayer Ag Derivados de heterocicleno como agentes para el control de plagas.
GB201807924D0 (en) 2018-05-16 2018-06-27 Ctxt Pty Ltd Compounds
WO2020232375A1 (en) 2019-05-16 2020-11-19 Silicon Swat, Inc. Oxoacridinyl acetic acid derivatives and methods of use
WO2020232378A1 (en) 2019-05-16 2020-11-19 Silicon Swat, Inc. Benzo[b][1,8]naphthyridine acetic acid derivatives and methods of use
GB201910305D0 (en) 2019-07-18 2019-09-04 Ctxt Pty Ltd Compounds
GB201910304D0 (en) 2019-07-18 2019-09-04 Ctxt Pty Ltd Compounds
CN112194620B (zh) * 2020-12-04 2021-02-26 苏州开元民生科技股份有限公司 一种2-乙基-4-氰基吡啶的制备方法
CN113563167B (zh) * 2021-07-16 2023-09-08 南通华祥医药科技有限公司 一种2-甲基-1-四氢萘酮的制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3786063A (en) * 1971-05-24 1974-01-15 Universal Oil Prod Co Thiazolethiosulfonates
DE2155360C3 (de) * 1971-11-08 1980-04-03 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Acylbernsteinsäuredialkylestern
CA1140049A (en) * 1977-12-22 1983-01-25 Dke J.E. Helgstran Pharmaceutical preparations from derivatives of hydroxycarbonylphosphonic acid
US4326058A (en) * 1979-02-05 1982-04-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Organo-phosphoric esters and their production and use
US4489077A (en) * 1983-03-23 1984-12-18 Warner-Lambert Company 3-Isoxa-zolyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, 1,1-dioxides
US6174868B1 (en) * 1992-09-10 2001-01-16 Isis Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for treatment of hepatitis C virus-associated diseases
AU688344B2 (en) * 1993-07-19 1998-03-12 Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus proliferation inhibitor
US5789440A (en) * 1993-11-19 1998-08-04 Warner-Lambert Company 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
US5504104A (en) * 1993-11-19 1996-04-02 Warner-Lambert Company Tricyclic pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
EP0729463B1 (en) 1993-11-19 2002-05-22 PARKE DAVIS & COMPANY 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
HUT77668A (hu) 1993-11-19 1998-07-28 Parke, Davis & Company Vírusellenes hatású 5,6-dihidropiron-származékok és hatóanyagként azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények
US6005103A (en) * 1993-11-19 1999-12-21 Warner-Lambert Company Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
US5834506A (en) 1996-11-01 1998-11-10 Warner-Lambert Company Dihydropyrones with improved antiviral activity
NZ510013A (en) * 1998-09-11 2003-11-28 Warner Lambert Co Dihydropyrones with selected heterocycles replacing the phenyls bearing polar substituents used as HIV protease inhibitors
US6512006B1 (en) * 1999-12-09 2003-01-28 Warner-Lambert Company HIV protease inhibitors
EP1256628A3 (en) 2001-05-10 2003-03-19 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus (hcv) ns5b rna polymerase and mutants thereof
DOP2003000641A (es) * 2002-05-10 2003-11-15 Pfizer Inhibidores de las arn polimerasa dependiente de arn del virus de las hepatitis c y composiciones y tratamiento que los usan
US7148226B2 (en) * 2003-02-21 2006-12-12 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
RS51794B (en) * 2004-08-18 2011-12-31 Pfizer Inc. RNA SUBSTITUTE RNA POLYMERASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THEM

Also Published As

Publication number Publication date
CA2577525A1 (en) 2006-02-23
DE602005027580D1 (de) 2011-06-01
NL1029755C2 (nl) 2006-10-18
CN101538268A (zh) 2009-09-23
PL1781662T3 (pl) 2011-08-31
DK1781662T3 (da) 2011-06-27
EA012605B1 (ru) 2009-10-30
TWI376379B (en) 2012-11-11
ATE506364T1 (de) 2011-05-15
JP2008509984A (ja) 2008-04-03
NI200700043A (es) 2008-01-02
WO2006018725A1 (en) 2006-02-23
US7151105B2 (en) 2006-12-19
US8268835B2 (en) 2012-09-18
JP4372195B2 (ja) 2009-11-25
UY29068A1 (es) 2006-03-31
US20070015764A1 (en) 2007-01-18
HN2005000449A (es) 2009-10-30
AP2007003918A0 (en) 2007-02-28
CY1111480T1 (el) 2015-08-05
PT1781662E (pt) 2011-07-01
GEP20094751B (en) 2009-08-10
TW200612898A (en) 2006-05-01
NO20071274L (no) 2007-05-14
CN101538268B (zh) 2011-07-27
CN101006092B (zh) 2013-04-17
MY146123A (en) 2012-06-29
GEP20115305B (en) 2011-10-10
HK1109617A1 (en) 2008-06-13
IL192919A0 (en) 2009-02-11
NL1029755A1 (nl) 2006-02-21
NZ552874A (en) 2010-04-30
ECSP077264A (es) 2007-04-26
IL180933A0 (en) 2007-07-04
IL180933A (en) 2011-08-31
TNSN07066A1 (fr) 2008-06-02
SI1781662T1 (sl) 2011-07-29
BRPI0514425A (pt) 2008-06-10
UA88909C2 (ru) 2009-12-10
CR20110153A (es) 2011-04-26
KR100851178B1 (ko) 2008-08-08
US20090281122A1 (en) 2009-11-12
AU2005273619B2 (en) 2009-05-28
ES2361845T3 (es) 2011-06-22
CR8935A (es) 2007-07-24
GT200500221A (es) 2006-06-21
EP1781662A1 (en) 2007-05-09
EA200700338A1 (ru) 2007-08-31
US20060122399A1 (en) 2006-06-08
SV2007002202A (es) 2007-03-20
CA2577525C (en) 2010-03-30
KR20070044057A (ko) 2007-04-26
ZA200700779B (en) 2008-11-26
AU2005273619A1 (en) 2006-02-23
PE20060677A1 (es) 2006-08-11
MX2007001527A (es) 2007-03-27
AR050699A1 (es) 2006-11-15
EP1781662B1 (en) 2011-04-20
US7622605B2 (en) 2009-11-24
AP2313A (en) 2011-10-31
CN101006092A (zh) 2007-07-25
MA28803B1 (fr) 2007-08-01
RS51794B (en) 2011-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20110458T1 (hr) Inhibitori rna-ovisne rna-polimeraze iz virusa hepatitisa c, te pripravci i liječenje u kojem se koriste
JP5911638B2 (ja) ベンゾチアゾール−６−イル酢酸誘導体およびｈｉｖ感染を処置するためのそれらの使用
JP7335003B2 (ja) Ｓｈｐ２ホスファターゼアロステリック阻害物質
AU2016368317B2 (en) Inhibitors of influenza virus replication, application methods and uses thereof
RU2380101C2 (ru) Бициклические пиримидины, ингибирующие hcv
KR101967172B1 (ko) 인플루엔자 바이러스 복제의 억제제
TW202122387A (zh) Mta協同性之prmt5抑制劑
KR20150000871A (ko) 4,4,-이치환-1,4-디하이드로피리미딘 및 b형 간염의 치료를 위한 약제로서 이의 용도
JP7159307B2 (ja) Ａｔｒキナーゼの複素環式阻害剤
WO2016046530A1 (en) Novel compounds
JP2020527588A5 (hr)
AU2017376541B2 (en) Inhibitors of influenza virus replication and uses thereof
CA2429728A1 (en) Tyrosine kinase inhibitors
JP2012501312A5 (hr)
KR20120089648A (ko) 결핵 억제제로서의 피리미딘 화합물
JP2012528166A5 (hr)
RU2007130896A (ru) Индольные производные для лечения вирусных инфекций
KR20140024203A (ko) 피리돈 및 아자-피리돈 화합물 및 사용 방법
JP2009513571A (ja) ヤヌスキナーゼ阻害剤として有用なデアザプリン
KR102440843B1 (ko) Hiv 역전사효소 억제제의 전구약물
CN101918079A (zh) 蛋白激酶抑制剂及其用途
JP2020527593A5 (hr)
RU2018124788A (ru) Замещенные бензазиноны в качестве антибактериальных соединений
JP2011524359A (ja) ３環式インドール誘導体およびその使用方法
CA3213088A1 (en) Substituted 1-aryl-1'-heteroaryl compounds, substituted 1,1'-biheteroaryl compounds, and methods using same