RU2007130896A - Индольные производные для лечения вирусных инфекций - Google Patents

Индольные производные для лечения вирусных инфекций Download PDF

Info

Publication number
RU2007130896A
RU2007130896A RU2007130896/04A RU2007130896A RU2007130896A RU 2007130896 A RU2007130896 A RU 2007130896A RU 2007130896/04 A RU2007130896/04 A RU 2007130896/04A RU 2007130896 A RU2007130896 A RU 2007130896A RU 2007130896 A RU2007130896 A RU 2007130896A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
cyclohexyl
carboxylic acid
indole
quinolin
Prior art date
Application number
RU2007130896/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Янош БОТЯНСКИ (US)
Янош БОТЯНСКИ
Кристофер Дон РОБЕРТС (US)
Кристофер Дон Робертс
Франц Ульрих ШМИТЦ (US)
Франц Ульрих Шмитц
Джошуа Майкл ГРЭЛАПП (US)
Джошуа Майкл ГРЭЛАПП
Рональд Конрад ГРИФФИТ (US)
Рональд Конрад Гриффит
Дун-Фан ШИ (US)
Дун-Фан ШИ
Мартин Роберт ЛЕЙВЕРС (US)
Мартин Роберт Лейверс
Рейчел Элизабет БРЮСТЕР (US)
Рейчел Элизабет БРЮСТЕР
Original Assignee
Дженелэбс Текнолоджиз, Инк. (Us)
Дженелэбс Текнолоджиз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженелэбс Текнолоджиз, Инк. (Us), Дженелэбс Текнолоджиз, Инк. filed Critical Дженелэбс Текнолоджиз, Инк. (Us)
Publication of RU2007130896A publication Critical patent/RU2007130896A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Claims (53)

1. Соединение формулы Ia
Figure 00000001
где Y выбран из группы, включающей замещенный арил и замещенный гетероарил;
НЕТ выбран из группы, включающей 6-членное ариленовое кольцо, 6-членное гетероариленовое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, O или S, и бициклическое кольцо формулы
Figure 00000002
где НЕТ необязательно замещен группой (X)t, X выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, алкокси, замещенный алкокси, амино, замещенный амино, галоген, гидрокси и нитро; t представляет собой целое число, равное 0, 1 или 2; W1, W4 и W5 независимо представляют собой N или CH; W3 представляет собой N, CH или представляет собой связь, при условии, что не более чем один атом азота в бициклическом кольце является необязательно окисленным с образованием N-оксида; и каждая пунктирная линия независимо представляет собой простую или двойную связь между двумя смежными атомами, при условии, что когда одна из пунктирных линий представляет собой простую связь, каждый из таких смежных атомов замещен 1 или 2 атомами водорода для насыщения его валентности,
R выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил;
T выбран из группы, включающей циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклоалкенил, замещенный циклоалкенил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил;
Z выбран из группы, включающей
(а) карбокси и эфир карбоновой кислоты;
(b) -C(X4)NR8R9, где X4 представляет собой =О, =NH или =N-алкил, R8 и R9 независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил и замещенный гетероциклил, или альтернативно R8 и R9 вместе с атомом азота, связанным с ними, образуют гетероциклическую, замещенную гетероциклическую, гетероарильную или замещенную гетероарильную кольцевую группу;
(c) -C(X3)NR21S(О)2R4, где X3 выбран из =О, =NR24 и =S, где R24 представляет собой водород, алкил или замещенный алкил; R4 выбран из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила, замещенного гетероциклила и NR22R23, где каждый R21, R22 и R23 представляет собой водород, алкил, замещенный алкил, циклоалкил или замещенный циклоалкил, и где каждый R21 и R22, необязательно замещенный одной-тремя группами, выбранными из галогена, гидрокси, карбокси, эфира карбоновой кислоты, алкила, алкокси, амино и замещенного амино; или альтернативно R21 и R22 или R22 и R23 вместе с атомами, связанным с ними, объединяются вместе с образованием необязательно замещенной гетероциклической группы;
(d) -C(X2)-N(R3)CR2R2'C(=O)R1, где X2 выбран из =О, =S и =NR11, где R11 представляет собой водород или алкил, R1 выбран из -OR7 и -NR8R9, где R7 выбран из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила и замещенного гетероциклила; R8 и R9 определены выше;
R2 и R2' независимо выбраны из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила и замещенного гетероциклила; или альтернативно R2 и R2', имеющие указанное значение, взятые вместе с атомом углерода, связанным с ними, образуют циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу, или в качестве еще одной альтернативы один из R2 или R2' представляет собой водород, алкил или замещенный алкил, а другой объединен вместе с атомом углерода, связанным с ним, либо с R7 и связанным с ним атомом кислорода, либо с R8 и связанным с ним атомом азота с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической группы;
R3 выбран из водорода и алкила, или когда R2 и R2' не объединяются с образованием кольца, и когда R2 или R2' и R7 или R8 не объединяются с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической группы, тогда R3 вместе со связанным с ним атомом азота могут быть объединены с одним из R2 и R2' с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической кольцевой группы;
(e) -C(X2)-N(R3)CR25R26R27, где X2 и R3 определены выше, и R25, R25 и R27 представляют собой алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероарил и замещенный гетероарил, или R25 и R26 вместе с атомом углерода, связанным с ними, образуют циклоалкильную, замещенную циклоалкильную, гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; и
(f) изостеру карбоновой кислоты, где указанная изостера имеет значение, отличное от определенного в (a)-(e);
Z1 выбран из группы, включающей водород, галоген, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкокси, замещенный алкокси, циано, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, амино и замещенный амино; или
его фармацевтически приемлемая соль, частичная соль или таутомер.
2. Соединение по п.1, где Y выбран из группы, включающей замещенный бифенил, замещенный фенил, замещенное 6-членное гетероарильное кольцо, необязательно конденсированное с фенильным кольцом и содержащее один, два или три гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O, или S, где гетероатомы N или S являются необязательно окисленными, и замещенное 5-членное гетероарильное кольцо, необязательно конденсированное с фенильным кольцом и содержащее один, два или три гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O или S, где гетероатомы N или S являются необязательно окисленными.
3. Соединение по п.2, где Y выбран из группы, включающей 4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил, бифен-2-ил, бифен-4-ил, 4-амино-4'-хлорбифен-2-ил, 4'-аминометил-4-метоксибифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-фторбифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-нитробифен-2-ил, 4-(карбамоилметилкарбамоил)бифен-2-ил, 4-(карбамоилметилкарбамоил)-4'-хлорбифен-2-ил, 4-карбокси-4'-хлорбифен-2-ил, 3-карбокси-4'-метоксибифен-2-ил, 4-карбокси-4'-метоксибифен-2-ил, 4'-карбокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ил, 4-карбоксиметоксибифен-2-ил, 4-карбоксиметокси-4'-хлорбифен-2-ил, 4'-хлорбифен-2-ил, 4'-хлор-4-хлорбифен-2-ил, 4'-хлор-4-(диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ил, 4'-хлор-4-(2-этоксиэтокси)бифен-2-ил, 3'-хлор-4-фтор-4-метоксибифен-2-ил, 4'-хлор-4-фторбифен-2-ил, 4'-хлор-4-гидроксибифен-2-ил, 3'-хлор-4-метоксибифен-2-ил, 4'-хлор-4-метилкарбамоилбифен-2-ил, 4'-хлор-4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ил, 4'-хлор-4-нитробифен-2-ил, 4'-хлор-4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ил, 4'-хлор-4-(пирролидин-1-илкарбонил]бифен-2-ил, 4'-хлор-4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ил, 4'-циано-4-метоксибифен-2-ил, 3',4'-дихлор-4-метоксибифен-2-ил, 4,4'-диметоксибифен-2-ил, 3',4'-диметокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ил, 4'-диметиламино-4-метоксибифен-2-ил, 4-(2-диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ил, 4'-этокси-4-метоксибифен-2-ил, 4'-фтор-4-метоксибифен-2-ил, 4-гидроксибифен-2-ил, 4-метоксибифен-2-ил, 4-метокси-4'-гидроксибифен-2-ил, 4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ил, 4-метокси-4'-метилбифен-2-ил, 4-метокси-3'-нитробифен-2-ил, 4-метокси-4'-нитробифен-2-ил, 4-метилкарбамоилбифен-2-ил, 3'-метил-4-метоксибифен-2-ил, 4'-нитро-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ил, 4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ил, 4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ил и 4'-трифторметил-4-метоксибифен-2-ил.
4. Соединение по п.2, где указанный замещенный фенил замещен одним-тремя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гетероарил, гидрокси, нитро, циано, алкил, замещенный алкил, алкенил, алкокси, замещенный алкокси, ацил, ациламино, аминоацил, амино, замещенный амино, карбокси и эфир карбоновой кислоты.
5. Соединение по п.2, где Y выбран из группы, включающей замещенный хинолил, замещенный бензофурил, замещенный тиазолил, замещенный фурил, замещенный тиенил, замещенный пиридинил, замещенный пиразинил, замещенный оксазолил, замещенный изоксазолил, замещенный пирролил, замещенный имидазолил, замещенный пирролидинил, замещенный пиразолил, замещенный изотиазолил, замещенный 1,2,3-оксадиазолил, замещенный 1,2,3-триазолил, замещенный 1,3,4-тиадиазолил, замещенный пиримидинил, замещенный 1,3,5-триазинил, замещенный индолизинил, замещенный индолил, замещенный изоиндолил, замещенный индазолил, замещенный бензотиенил, замещенный бензтиазолил, замещенный пуринил, замещенный хинолизинил, замещенный хинолинил, замещенный изохинолинил, замещенный циннолинил, замещенный фталазинил, замещенный хиназолинил, замещенный хиноксалинил, замещенный 1,8-нафтиридинил и замещенный птеридинил.
6. Соединение по п.5, где Y является замещенным одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил, галогеналкил, галоген, гидрокси, нитро, циано, алкокси, замещенный алкокси, ацил, ациламино, аминоацил, амино, замещенный амино, карбокси и эфир карбоновой кислоты.
7. Соединение по п.6, где Y представляет собой 2,4-диметилтиазол-5-ил.
8. Соединение по п.1, где T представляет собой циклоалкил.
9. Соединение по п.8, где T представляет собой циклогексил.
10. Соединение по п.1, где Z представляет собой карбокси, эфир карбоновой кислоты, изостеру карбоновой кислоты, -C(O)NR8R9 или -C(O)NHS(O)2R4, где R8 и R9 определены в п.1 и R4 представляет собой алкил или арил.
11. Соединение по п.10, где Z представляет собой карбокси, метилкарбоксилат, этилкарбоксилат, эфир 6-(β-D-глюкуроновой кислоты), 1Н-тетразол-5-ил, 5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил, N-2-цианоэтиламид, N-2-(1H-тетразол-5-ил)этиламид, метилсульфониламинокарбонил, трифторметилсульфониламинокарбонил или фенилсульфониламинокарбонил.
12. Соединение по п.11, где Z представляет собой карбокси.
13. Соединение по п.1, где Z1 выбран из группы, включающей водород, галоген, алкил и галогеналкил.
14. Соединение по п.1, где R представляет собой замещенный алкил, где указанный замещенный алкил выбран из группы, включающей аминоалкил, замещенный аминоалкил, арилалкил, замещенный арилалкил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил, гетероциклилалкил, замещенный гетероциклилалкил, -CH2COOH и -CH2CONR12R13, где R12 и R13 независимо выбраны из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, -(CH2)0-3R16 и -NR17R18, или R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, при условии, что оба R12 и R13 одновременно не являются водородом; где R16 представляет собой арил, гетероарил или гетероциклил; и R17 и R18 независимо представляют собой водород или алкил, или R17 и R18 вместе с атомом азота, с которым они связаны, объединяются с образованием гетероциклического кольца, содержащего от 4 до 7 кольцевых атомов.
15. Соединение по п.1, где R представляет собой -CH2CONR12R13 и, по меньшей мере, один из R12 или R13 представляет собой алкил, замещенный алкил или гетероарил.
16. Соединение по п.15, где, по меньшей мере, один из R12 или R13 представляет собой метил, карбоксиметил, 2-гидроксиэтил, 2-морфолин-4-илэтил или тетразоил-5-ил.
17. Соединение по п.14, где R представляет собой -CH2CONR12R13 и R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо.
18. Соединение по п.17, где R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют замещенное или незамещенное морфолино, замещенное или незамещенное пиперидинильное или замещенное или незамещенное пирролидинильное кольцо.
19. Соединение по п.18, где указанное замещенное или незамещенное морфолино, пиперидинильное или пирролидинильное кольцо выбрано из группы, включающей морфолино, 4-пирролидин-1-илпиперидинил, пиперидинил, 4-гидроксипиперидинил, 4-карбоксипиперидинил, 4-диметиламинопиперидинил, 4-диэтиламинопиперидинил, 2-метилпирролидинил, 4-морфолин-4-илпиперидинил, 3,5-диметилморфолин-4-ил, 4-метилпиперидинил.
20. Соединение по п.14, где R выбран из N,N-диметиламинокарбонилметила, [N-(4-гидрокси-1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)амино]карбонилметила, (циклопропилметиламино)карбонилметила, (проп-2-ин-1-иламино)карбонилметила, (2-(морфолино)эт-1-иламино)карбонилметила, (фенилсульфониламино)карбонилметила, [N-бензиламино]карбонилметила, (N-(4-метилсульфонилбензил)амино)карбонилметила, (триптофанил)карбонилметила, (тирозин)карбонилметила, (N-(1-карбоксипроп-1-иламино)карбонилметила, (N-(2-карбоксиэт-1-ил)амино)карбонилметила, (N-(4-карбоксибензил)амино)карбонилметила, N-[3-(N'-(4-(акриловая кислота)фенил)карбоксамидо)пирролидин-3-ил]аминокарбонилметила, N-[4-(N'-(4-(акриловая кислота)фенил)карбоксамидо)пиперидин-4-ил]аминокарбонилметила, [2-(N,N-диметиламино)эт-1-иламино]карбонилметила, [(1-(5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)этил)амино]карбонилметила, (1-метил-1-[N-(1-метил-2-карбокси-1Н-индол-5-ил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, [N-(1-5 метилпирролидин-3-илэтил)амино]карбонилметила, (1-метил-1-[N-(4-(акриловая кислота)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, (1-метил-1-[N-(4-(2-карбоксифуран-5-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, (1-метил-1-[N-(4-(4-карбокситиазол-2-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламинокарбонилметила, (2-(4-метилпиперазин-1-ил)эт-1-иламино)карбонилметила, [(1-метилпирролидин-3-ил)метиламино]карбонилметила, [N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино]карбонилметила, (1-пиперидин-1-илциклопентил)метиламино]карбонилметила, (1-(ацетил)пирролидин-2-илметил)амино)карбонилметила, [(2-(N,N-диметиламино)карбонил)метиламино]карбонилметила, [N-(1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)метиламино]карбонилметила, (N-метил-N-циклогексиламино)карбонилметила, (N-метил-N-карбоксиметиламино)карбонилметила, [N-метил-N-бензиламино]карбонилметила, (N-метил-N-(N',N'-диметиламиноацетил)амино)карбонилметила, [N-метил-N-фениламино]карбонилметила, (N-метил-N-изопропиламино)карбонилметила, (N-метил-N-(N'-метилпиперидин-4-ил)амино)карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-ил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-илметил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(1-метилпиразин-2-илметил)амино]карбонилметила, [N-метил-N-(5-метил-1Н-имидазол-2-илметил)амино]карбонилметила, (N-метил-N-[2-(гидрокси)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-[2-(N',N'-диметиламино)эт-1-ил]амино)карбонилметила, N-метил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-[2-(пиридин-2-ил)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-[2-(пиридин-4-ил)эт-1-ил]амино)карбонилметила, [N-метил-N-(1-(1,3-тиазол-2-ил)этил)амино]карбонилметила, (N-метил-N-[3-(N',N'-диметиламино)проп-1-ил]амино)карбонилметила, (N-метил-N-(1-карбокси-2-метилпроп-1-ил)амино)карбонилметила, (N-этил-N-пропиламино)карбонилметила, (N-этил-N-[2-(метокси)эт-1-ил]амино)карбонилметила, (N-этил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино)карбонилметила, [7-метил-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2-ил]карбонилметила, (5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептил-2-ил)карбонилметила, (4-метил-1,4-диазепан-1-ил)карбонилметила, (пиперидинил)карбонилметила, (4-карбоксипиперидинил)карбонилметила, (3-карбоксипиперидинил)карбонилметила, (4-гидроксипиперидинил)карбонилметила, (4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, [4-(N,N-диметиламино)пиперидин-1-ил]карбонилметила, (3-(N,N-диметиламино)метилпиперидин-1-ил)карбонилметила, (2-(2-(N,N-диметиламино)эт-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, [4-(4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]карбонилметила, (4-пирролидинилпиперидинил)карбонилметила, (3-пирролидинилпиперидинил)карбонилметила, [4-(N,N-диэтиламино)пиперидин-1-ил]карбонилметила, (4-(азетидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, (4-(пиперидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонилметила, (гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ил)карбонилметила, [(2-(N,N-диметиламино)метил)морфолино]карбонилметила, (3,5-диметилморфолино)карбонилметила, (тиоморфолино)карбонилметила, морфолинокарбонилметила, (пирролидинил)карбонилметила, (2-карбоксипирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-(карбокси)-4-гидроксипирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-карбоксамидпирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-(N,N-диметиламинокарбонил)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (3-(N',N'-диметиламино)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (3-(N',N'-диэтиламино)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (3-(пиридин-3-ил)пирролидин-1-ил)карбонилметила, (2-пиридин-4-илпирролидин-1-ил)карбонилметила, пиперазин-1-илкарбонилметила, (4-метилпиперазинил)карбонилметила, (4-(карбоксиметил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(изопропил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(2-метоксиэт-1-ил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(этил)пиперазин-1-ил)карбонилметила, (4-(N',N'-диметиламиноацетил)пиперазин-1-ил)карбонилметила и (4-(6-метоксипиридин-2-ил)пиперазин-1-ил)карбонилметила.
21. Соединение по п.1, где t имеет значение 0.
22. Соединение по п.1, где t имеет значение 1 и X представляет собой амино, нитро, метил или галоген.
23. Соединение по любому из пп.1-22, где НЕТ представляет собой 1,4-фенилен, необязательно замещенный (X)t, где X и t определены в п.1.
24. Соединение по любому из пп.1-22, где НЕТ представляет собой
Figure 00000003
необязательно замещенный (X)t, где X, t, W1, W3, W4 и W5 определены в п.1.
25. Соединение по п.24, где W1 представляет собой азот.
26. Соединение по п.25, где НЕТ выбран из группы, включающей
Figure 00000004
где X и t определены в п.1.
27. Соединение формулы Ib
Figure 00000005
где Y выбран из группы, включающей замещенный арил и замещенный гетероарил;
X независимо выбран из группы, включающей амино, нитро, алкил, галогеналкил и галоген;
t представляет собой целое число, равное 0, 1 или 2;
T выбран из группы, включающей циклогексил и циклопентил;
R12 и R13 независимо выбраны из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, -(CH2)0-3R16 и -NR17R18, или R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, при условии, что оба R12 и R13 одновременно не являются водородом; где R16 представляет собой арил, гетероарил или гетероциклил; и R17 и R18 независимо представляют собой водород или алкил, или R17 и R18 вместе с атомом азота, с которым они связаны, объединяются с образованием гетероциклического кольца, содержащего от 4 до 7 кольцевых атомов;
Z выбран из группы, включающей карбокси, эфир карбоновой кислоты и изостеру карбоновой кислоты; или
его фармацевтически приемлемая соль, частичная соль или таутомер.
28. Соединение по п.27, где Y выбран из группы, включающей замещенный бифенил, замещенный фенил, замещенное 6-членное гетероарильное кольцо, необязательно конденсированное с фенильным кольцом и содержащее один, два или три гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O или S, где гетероатомы N или S являются необязательно окисленными, и замещенное 5-членное гетероарильное кольцо, необязательно конденсированное с фенильным кольцом и содержащее один, два или три гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O или S, где гетероатомы N или S являются необязательно окисленными.
29. Соединение по п.28, где Y выбран из группы, включающей 4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил, бифен-2-ил, бифен-4-ил, 4-амино-4'-хлорбифен-2-ил, 4'-аминометил-4-метоксибифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-фторбифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-метоксибифен-2-ил, 4-карбамоил-4'-нитробифен-2-ил, 4-(карбамоилметилкарбамоил)бифен-2-ил, 4-(карбамоилметилкарбамоил)-4'-хлорбифен-2-ил, 4-карбокси-4'-хлорбифен-2-ил, 3-карбокси-4'-метоксибифен-2-ил, 4-карбокси-4'-метоксибифен-2-ил, 4'-карбокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ил, 4-карбоксиметоксибифен-2-ил, 4-карбоксиметокси-4'-хлорбифен-2-ил, 4'-хлорбифен-2-ил, 4'-хлор-4-хлорбифен-2-ил, 4'-хлор-4-(диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ил, 4'-хлор-4-(2-этоксиэтокси)бифен-2-ил, 3'-хлор-4'-фтор-4-метоксибифен-2-ил, 4'-хлор-4-фторбифен-2-ил, 4'-хлор-4-гидроксибифен-2-ил, 3'-хлор-4-метоксибифен-2-ил, 4'-хлор-4-метилкарбамоилбифен-2-ил, 4'-хлор-4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ил, 4'-хлор-4-нитробифен-2-ил, 4'-хлор-4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ил, 4'-хлор-4-(пирролидин-1-илкарбонил]бифен-2-ил, 4'-хлор-4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ил, 4'-циано-4-метоксибифен-2-ил, 3',4'-дихлор-4-метоксибифен-2-ил, 4,4'-диметоксибифен-2-ил, 3',4'-диметокси-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ил, 4'-диметиламино-4-метоксибифен-2-ил, 4-(2-диметиламиноэтилкарбамоил)бифен-2-ил, 4'-этокси-4-метоксибифен-2-ил, 4'-фтор-4-метоксибифен-2-ил, 4-гидроксибифен-2-ил, 4-метоксибифен-2-ил, 4-метокси-4'-гидроксибифен-2-ил, 4-(2-метоксиэтокси)бифен-2-ил, 4-метокси-4'-метилбифен-2-ил, 4-метокси-3'-нитробифен-2-ил, 4-метокси-4'-нитробифен-2-ил, 4-метилкарбамоилбифен-2-ил, 3'-метил-4-метоксибифен-2-ил, 4'-нитро-4-(пирролидин-1-илкарбонил)бифен-2-ил, 4-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)бифен-2-ил, 4-(3-пирролидин-1-илпропокси)бифен-2-ил и 4'-трифторметил-4-метоксибифен-2-ил.
30. Соединение по п.28, где указанный замещенный фенил замещен одним-тремя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гетероарил, гидрокси, нитро, циано, алкил, замещенный алкил, алкенил, алкокси, замещенный алкокси, ацил, ациламино, аминоацил, амино, замещенный амино, карбокси и эфир карбоновой кислоты.
31. Соединение по п.28, где Y выбран из группы, включающей замещенный хинолил, замещенный бензофурил, замещенный тиазолил, замещенный фурил, замещенный тиенил, замещенный пиридинил, замещенный пиразинил, замещенный оксазолил, замещенный изоксазолил, замещенный пирролил, замещенный имидазолил, замещенный пирролидинил, замещенный пиразолил, замещенный изотиазолил, замещенный 1,2,3-оксадиазолил, замещенный 1,2,3-триазолил, замещенный 1,3,4-тиадиазолил, замещенный пиримидинил, замещенный 1,3,5-триазинил, замещенный индолизинил, замещенный индолил, замещенный изоиндолил, замещенный индазолил, замещенный бензотиенил, замещенный бензтиазолил, замещенный пуринил, замещенный хинолизинил, замещенный хинолинил, замещенный изохинолинил, замещенный циннолинил, замещенный фталазинил, замещенный хиназолинил, замещенный хиноксалинил, замещенный 1,8-нафтиридинил и замещенный птеридинил.
32. Соединение по п.31, где Y является замещенным одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил, галогеналкил, галоген, гидрокси, нитро, циано, алкокси, замещенный алкокси, ацил, ациламино, аминоацил, амино, замещенный амино, карбокси и эфир карбоновой кислоты.
33. Соединение по п.32, где Y представляет собой 2,4-диметилтиазол-5-ил.
34. Соединение по п.27, где T представляет собой циклогексил.
35. Соединение по п.34, где Z представляет собой метилкарбоксилат, этилкарбоксилат, эфир 6-(β-D-глюкуроновой кислоты), 1Н-тетразол-5-ил, 5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил, N-2-цианоэтиламид, N-2-(1Н-тетразол-5-ил)этиламид, метилсульфониламинокарбонил, трифторметилсульфониламинокарбонил или фенилсульфониламинокарбонил.
36. Соединение по п.35, где Z представляет собой карбоксигруппу.
37. Соединение по п.27, где, по меньшей мере, один из R12 или R13 представляет собой алкил, замещенный алкил или гетероарил.
38. Соединение по п.37, где, по меньшей мере, один из R12 или R13 представляет собой метил, карбоксиметил, 2-гидроксиэтил, 2-морфолин-4-илэтил или тетразоил-5-ил.
39. Соединение по п.27, где R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо.
40. Соединение по п.39, где R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют замещенное или незамещенное морфолино, замещенное или незамещенное пиперидинильное или замещенное или незамещенное пирролидинильное кольцо.
41. Соединение по п.40, где указанное замещенное или незамещенное морфолино, пиперидинильное или пирролидинильное кольцо выбрано из группы, включающей морфолино, 4-пирролидин-1-илпиперидинил, пиперидинил, 4-гидроксипиперидинил, 4-карбоксипиперидинил, 4-диметиламинопиперидинил, 4-диэтиламинопиперидинил, 2-метилпирролидинил, 4-морфолин-4-илпиперидинил, 3,5-диметилморфолин-4-ил, 4-метилпиперидинил.
42. Соединение по п.27, где R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют группу, выбранную из N,N-диметиламино, N-(4-гидрокси-1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)амино, циклопропилметиламино, проп-2-ин-1-иламино, 2-(морфолино)эт-1-иламино, фенилсульфониламино, N-бензиламино, N-(4-метилсульфонилбензил)амино, триптофанила, тирозина, N-1-карбоксипроп-1-иламино, N-(2-карбоксиэт-1-ил)амино, N-(4-карбоксибензил)амино, N-[3-(N'-(4-(акриловая кислота)фенил)карбоксамидо)пирролидин-3-ил]амино, N-[4-(N'-(4-(акриловая кислота)фенил)карбоксамидо)пиперидин-4-ил]амино, 2-(N,N-диметиламино)эт-1-иламино, (1-(5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)этил)амино, 1-метил-1-[N-(1-метил-2-карбокси-1Н-индол-5-ил)аминокарбонил]эт-1-иламино, N-(1-метилпирролидин-3-илэтил)амино, 1-метил-1-[N-(4-(акриловая кислота)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламино, 1-метил-1-[N-(4-(2-карбоксифуран-5-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламино, 1-метил-1-[N-(4-(4-карбокситиазол-2-ил)фенил)аминокарбонил]эт-1-иламино, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)эт-1-иламино, (1-метилпирролидин-3-ил)метиламино, N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино, (1-пиперидин-1-илциклопентил)метиламино, 1-(ацетил)пирролидин-2-илметил)амино, (2-(N,N-диметиламино)карбонил)метиламино, N-(1,1-диоксидотетрагидро-3-тиенил)метиламино, N-метил-N-циклогексиламино, N-метил-N-карбоксиметиламино, N-метил-N-бензиламино, N-метил-N-(N',N'-диметиламиноацетил)амино, N-метил-N-фениламино, N-метил-N-изопропиламино, N-метил-N-(N'-метилпиперидин-4-ил)амино, N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-ил)амино, N-метил-N-(1-метилпиперидин-4-илметил)амино, N-метил-N-(1-метилпиперидин-3-илметил)амино, N-метил-N-(1-метилпиразин-2-илметил)амино, N-метил-N-(5-метил-1Н-имидазол-2-илметил)амино, N-метил-N-[2-(гидрокси)эт-1-ил]амино, N-метил-N-[2-(N',N'-диметиламино)эт-1-ил]амино, N-метил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино, N-метил-N-[2-(пиридин-2-ил)эт-1-ил]амино, N-метил-N-[2-(пиридин-4-ил)эт-1-ил]амино, N-метил-N-(1-(1,3-тиазол-2-ил)этил)амино, N-метил-N-[3-(N',N'-диметиламино)проп-1-ил]амино, N-метил-N-(1-карбокси-2-метилпроп-1-ил)амино, N-этил-N-пропиламино, N-этил-N-[2-(метокси)эт-1-ил]амино, N-этил-N-[2-(N',N'-диэтиламино)эт-1-ил]амино, 7-метил-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2-ила, 5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептил-2-ила, 4-метил-1,4-диазепан-1-ила, пиперидинила, 4-карбоксипиперидинила, 3-карбоксипиперидинила, 4-гидроксипиперидинила, 4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперидин-1-ила, 4-(N,N-диметиламино)пиперидин-1-ила, 3-(N,N-диметиламино)метилпиперидин-1-ила, 2-(2-(N,N-диметиламино)-эт-1-ил)пиперидин-1-ила, 4-(4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)пиперидин-1-ила, 4-пирролидинилпиперидинила, 3-пирролидинилпиперидинила, 4-(N,N-диэтиламино)пиперидин-1-ила, 4-(азетидин-1-ил)пиперидин-1-ила, 4-(пиперидин-1-ил)пиперидин-1-ила, гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ила, (2-(N,N-диметиламино)метил)морфолино, 3,5-диметилморфолино, тиоморфолино, морфолино, пирролидинила, 2-карбоксипирролидин-1-ила, 2-(карбокси)-4-гидроксипирролидин-1-ила, 2-карбоксамидпирролидин-1-ила, 2-(N,N-диметиламинокарбонил)пирролидин-1-ила, 3-(N',N'-диметиламино)пирролидин-1-ила, 3-(N',N'-диэтиламино)пирролидин-1-ила, 3-(пиридин-3-ил)пирролидин-1-ила, 2-пиридин-4-илпирролидин-1-ила, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазинила, 4-(карбоксиметил)пиперазин-1-ила, 4-(2-гидроксиэт-1-ил)пиперазин-1-ила, 4-(изопропил)пиперазин-1-ила, 4-(2-метоксиэт-1-ил)пиперазин-1-ила, 4-(этил)пиперазин-1-ила, 4-(N',N'-диметиламиноацетил)пиперазин-1-ила и 4-(6-метоксипиридин-2-ил)пиперазин-1-ила.
43. Соединение по п.27, где t имеет значение 0.
44. Соединение по п.27, где t имеет значение 1 и X представляет собой амино, нитро, метил или галоген.
45. Соединение формулы III
Figure 00000006
где Y2 выбран из необязательно замещенного арила и необязательно замещенного гетероарила;
Z выбран из (а) водорода, галогена, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкокси, замещенного алкокси, циано, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, амино и замещенного амино;
(b) карбокси и эфира карбоновой кислоты;
(c) -C(X4)NR8R9, где X4 представляет собой =О, =NH или =N-алкил, R8 и R9 независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил и замещенный гетероциклил, или альтернативно R8 и R9 вместе с атомом азота, связанным с ними, образуют гетероциклическую, замещенную гетероциклическую, гетероарильную или замещенную гетероарильную кольцевую группу;
(d) -C(X3)NR21S(О)2R4, где X3 выбран из =О, =NR24 и =S, где R24 представляет собой водород, алкил или замещенный алкил; R4 выбран из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила, замещенного гетероциклила и NR22R23, где каждый R21, R22 и R23 представляет собой водород, алкил, замещенный алкил, циклоалкил или замещенный циклоалкил, и где каждый R21 и R22 представляет собой необязательно замещенный галоген, гидрокси, карбокси, алкил, алкокси, амино, замещенный амино; или альтернативно R21 и R22 или R22 и R23 вместе с атомами, связанными с ними, объединяются вместе с образованием необязательно замещенной гетероциклической группы;
(e) -C(X2)-N(R3)CR2R2'C(=О)R1, где X2 выбран из =О, =S и =NR11, где R11 представляет собой водород или алкил, R1 выбран из -OR7 и -NR8R9, где R7 выбран из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила и замещенного гетероциклила; R8 и R9 определены выше;
R2 и R2' независимо выбраны из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила и замещенного гетероциклила;
или альтернативно R2 и R2', имеющие указанное значение, взятые вместе с атомом углерода, связанным с ними, образуют циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу, или в качестве еще одной альтернативы один из R2 или R2' представляет собой водород, алкил или замещенный алкил, а другой объединен вместе со связанным с ним атомом углерода либо с R7 и связанным с ним атомом кислорода, либо с R8 и связанным с ним атомом азота с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической группы; R3 выбран из водорода и алкила, или когда R2 и R2' не объединены вместе с образованием кольца и когда R2 или R2' и R7 или R8 не объединены с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической группы, тогда R3 вместе со связанным с ним атомом азота могут быть объединены с одним из R2 и R2' с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической кольцевой группы;
(f) -C(X2)-N(R3)CR25R26R27, где X2 и R3 определены выше, и R25, R26 и R27 представляют собой арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероарил и замещенный гетероарил, или R25 и R26 вместе с атомом углерода, связанным с ними, образуют циклоалкильную, замещенную циклоалкильную, гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; и
(g) изостеры карбоновой кислоты;
R представляет собой водород, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил;
T выбран из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, циклоалкенил, замещенный циклоалкенил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил и -NR14R15;
где каждый R14 и R15 независимо выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил; или альтернативно R14 и R15 могут необязательно объединяться вместе с атомом азота, связанным с ними, с образованием гетероциклила, замещенного гетероциклила, гетероарила или замещенного гетероарила;
X выбран из алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, галогена, гидрокси и нитро;
t представляет собой целое число, равное 0, 1 или 2; или
его фармацевтически приемлемые соли, частичные соли или таутомеры.
46. Соединение, выбранное из группы, включающей следующее:
2-[2-(4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 200);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 203);
1-[карбоксиметил]-2-[2-(4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 202);
1-[N-пиперазинилкарбонилметил]-2-[2-(4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 204);
1-[(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)карбонилметил]-2-[2-(4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 205);
1-[N,N-диметиламинокарбонилметил]-2-[2-(4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 206);
метиловый эфир 1-[карбоксиметил]-2-[2-(4'-хлор-4-метоксибифен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновой кислоты (соединение 201);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(4-(1Н-имидазолил)фенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 209);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил]хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 210);
1-[карбоксиметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота (соединение 211);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(3-амидо-4-гидроксифенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 207);
1-карбоксилметил-2-[2-(3-карбамоил-4-гидроксифенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 208);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(пиррол-3-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(3-бром-4-аминофенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2-гидрокси-6-метоксифенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(4-ацетиламинофенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-дигидроксифенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметокси-6-гидроксифенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(7-гидроксибензофуран-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-1Н-тетразол-5-ил;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-(метилсульфониламинокарбонил);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-(трифторметилсульфониламинокарбонил);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-(фенилсульфониламинокарбонил);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-7-метил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-7-фтор-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-7-фторхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-7-метилхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-5-фторхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-7-фторхинолин-6-ил]-3-циклогексил-7-метил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(пирид-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 217);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(пиразин-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 218);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(пиррол-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 219);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-фенилхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 220);
1-[N,N-диметиламинокарбонилметил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 212);
1-[(N-карбоксиметилкарбамоил)-метил]-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 213);
1-[2-оксо-2-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)-этил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 214);
1-[(2-гидроксиэтилкарбамоил)-метил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 215);
1-(2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-3-циклогексилхинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 216);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-(2-фуран-2-илхинолин-6-ил)-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота (соединение 222);
1-(N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(5-метилфуран-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1Н-индол-6-карбоновая кислота (соединение 223);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-тиен-2-илхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота (соединение 224);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-(5-хлортиен-2-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота (соединение 225);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-пирид-3-илхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота (соединение 226);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-тиазол-2-илхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота (соединение 227);
1-[N-морфолинокарбонилметил]-2-[2-тиен-3-илхинолин-6-ил]-3-циклогексил-1H-индол-6-карбоновая кислота (соединение 228);
3-циклогексил-2-[2-(3-метоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3-метилтиофен-2-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,5-диметилфуран-3-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(2-м-толилхинолин-6-ил)-1H-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(2-о-толилхинолин-6-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2-метоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(4-метилтиофен-2-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(5-метилтиофен-2-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-[(2-морфолин-4-илэтилкарбамоил)-метил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-7-метил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-[(2H-тетразол-5-илкарбамоил)метил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
N-[3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбонил]метансульфонамид;
1-[2-(4-карбоксипиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота (2-цианоэтил)амид;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбонитрил;
2-[3-(циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-6-(1H-тетразол-5-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота [2-(1H-тетразол-5-ил)этил]амид;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-[2-(3-трифторметоксифенил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-[2-(3-трифторметилфенил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(4-метил-2-трифторметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(4-метилпиридин-2-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3,4-диметилфенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3,5-диметоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(2-p-толилхинолин-6-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3,4-диметоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(4-метоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2-фторфенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3-нитрофенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2-фтор-4-метоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,5-диметилтиофен-3-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолино-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,6-дифторфенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилоксазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3-фторфенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[2-(3-бромфенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-[2-(4-трифторметилфенил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[2-(3-аминофенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(4-фторфенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3,4-дифторфенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-[2-(2-трифторметилфенил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3-метилпиразин-2-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2-этокси-4-метилпиримидин-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2-фтор-5-метоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-[2-(2,3,4-триметоксифенил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(3-фтор-4-метоксифенил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-[2-(4-диметиламинопиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-[2-(4-диэтиламинопиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[2-(2-(хлорфенил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-[2-(4-морфолин-4-ил-пиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-[2-(3,5-диметилморфолин-4-ил)-2-оксоэтил]-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-[2-(4-метилпиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметил-3-окситиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-6-карбоновая кислота;
2-[8-бром-2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[8-амино-2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
эфир 3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-(β-D-глюкуроновой кислоты);
2-[8-нитро-2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(3-диметиламинопропил)-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-бензил-3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-пиридин-4-илметил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(5-метилизоксазол-3-илметил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-(4-карбоксибензил)-3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1-(3-метоксибензил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[4-(6-бромхинолин-2-ил)фенил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(4'-диметиламинобифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(4'-метилбифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(4'-метоксибифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(2'-фторбифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[4-(2-фторпиридин-3-ил)фенил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[4-(2-метоксипиридин-3-ил)фенил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[4-(4-метоксипиридин-3-ил)-фенил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-(3'-цианобифенил-4-ил)-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-(4'-цианобифенил-4-ил)-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
1-карбоксиметил-3-циклогексил-2-[4-(4-метоксипиридин-3-ил)фенил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(3'-метоксибифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(3'-нитробифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(2'-метоксибифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(3'-метилбифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-(2'-метилбифенил-4-ил)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(4'-винилбифенил-4-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-(3'-аминобифенил-4-ил)-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[4-(5-метилтиофен-2-ил)фенил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)фенил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[4-(5-хлортиофен-2-ил)фенил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[7-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-[l,8]нафтиридин-3-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-3H-бензоимидазол-5-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(6-м-толилнафталин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[6-(2-фторфенил)нафталин-2-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2-фторфенил)хиноксалин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[3-(2-фторфенил)хиноксалин-6-ил]-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(2-пиридин-4-илхинолин-6-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(4-хинолин-2-илфенил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(3-фенилхинолин-6-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(6-фенилнафталин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(3-фенилхиноксалин-6-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(2-фенилхиноксалин-6-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-2-(2-тиазол-5-илхинолин-6-ил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-бифенил-4-ил-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
3-циклогексил-2-[2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-7-метил-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[8-фтор-2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота;
2-[7-фтор-2-(2,4-диметилтиазол-5-ил)хинолин-6-ил]-3-циклогексил-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-6-карбоновая кислота; и
его таутомер, фармацевтически приемлемая соль или частичная соль.
47. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1, 27, 45 или 46 или смесь двух или более таких соединений.
48. Применение соединения по любому из пп.1, 27, 45 или 46 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики вирусной инфекции у млекопитающего, опосредованной, по меньшей мере, частично вирусом, относящимся к семейству вирусов Flaviviridae.
49. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции у млекопитающего, опосредованной, по меньшей мере, частично вирусом, относящимся к семейству вирусов Flaviviridae, включающий введение указанному млекопитающему композиции по п.47.
50. Способ по п.49 в сочетании с терапевтически эффективным количеством одного или нескольких средств, активных против вируса гепатита C.
51. Способ по п.50, где указанное средство, активное против вируса гепатита C, представляет собой ингибитор HCV протеаз, HCV полимераз, HCV геликазы, белка NS4B HCV, проникновения в организм HCV, сборки HCV, выделения HCV, белка NS5A HCV или инозин 5'-монофосфатдегидрогеназы.
52. Способ получения соединения, фармацевтически приемлемой соли, частичной соли или таутомера формулы Ia
Figure 00000007
где способ включает
(a) взаимодействие соединения формулы IV
Figure 00000008
с L'-HET-Y в присутствии катализатора на основе переходного металла, где P представляет собой H или азотзащитную группу, и один из L и L' представляет собой галоген, а другой из L и L' представляет собой B(R30)2 или Sn(R31)3, где R30 независимо представляет собой гидрокси, алкокси, галоген или подходящий борсодержащий лиганд, и R31 независимо представляет собой алкил или арил; и необязательно
(b) взаимодействие соединения формулы V
Figure 00000009
с L"-R, где
L" представляет собой галоген или -OSO2R32;
R32 представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил;
Y выбран из группы, включающей замещенный арил и замещенный гетероарил;
НЕТ выбран из группы, включающей 6-членное ариленовое кольцо, 6-членное гетероариленовое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, O или S, и бициклическое кольцо формулы
Figure 00000002
где НЕТ необязательно замещен (X)t, X выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, алкокси, замещенный алкокси, амино, замещенный амино, галоген, гидрокси и нитро; t представляет собой целое число, равное 0, 1 или 2; W1, W4 и W5 независимо представляют собой N или CH; W3 представляет собой N, CH или представляет собой связь при условии, что не более чем один атом азота в бициклическом кольце является необязательно окисленным с образованием N-оксида; и каждая пунктирная линия независимо представляет собой простую или двойную связь между двумя смежными атомами при условии, что когда одна из пунктирных линий представляет собой простую связь, каждый из таких смежных атомов замещен 1 или 2 атомами водорода для насыщения его валентности;
R выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил;
T выбран из группы, включающей циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклоалкенил, замещенный циклоалкенил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил;
Z выбран из группы, включающей
(a) карбоксигруппу и эфир карбоновой кислоты;
(b) -C(X4)NR8R9, где X4 представляет собой =О, =NH или =N-алкил, R8 и R9 независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил и замещенный гетероциклил, или альтернативно R8 и R9 вместе с атомом азота, связанным с ними, образуют гетероциклическую, замещенную гетероциклическую, гетероарильную или замещенную гетероарилльную кольцевую группу;
(c) -C(X3)NR21S(О)2R4, где X3 выбран из =О, =NR24 и =S, где R24 представляет собой водород, алкил или замещенный алкил; R4 выбран из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила, замещенного гетероциклила и NR22R23, где каждый R21, R22 и R23 представляет собой водород, алкил, замещенный алкил, циклоалкил или замещенный циклоалкил, и где каждый R21 и R22 необязательно замещенный одной-тремя группами, выбранными из галогена, гидрокси, карбокси, эфира карбоновой кислоты, алкила, алкокси, амино и замещенного амино; или альтернативно R21 и R22 или R22 и R23 вместе с атомами, связанными с ними, объединяются с образованием необязательно замещенной гетероциклической группы;
(d) -C(X2)-N(R3)CR2R2'C(=О)R1, где X2 выбран из =О, =S и =NR11, где R11 представляет собой водород или алкил, R1 выбран из -OR7 и -NR8R9, где R7 выбран из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила и замещенного гетероциклила; R8 и R9 определены выше;
R2 и R2' независимо выбраны из водорода, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, арила, замещенного арила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероциклила и замещенного гетероциклила; или альтернативно R2 и R2', имеющие указанное значение, взятые вместе с атомом углерода, связанным с ними, образуют циклоалкильную, замещенную циклоалкильную, гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу,
или в качестве еще одной альтернативы один из R2 или R2' представляет собой водород, алкил или замещенный алкил, а другой объединен вместе с атомом углерода, связанным с ним, либо с R7 и связанным с ним атомом кислорода, либо с R8 и связанным с ним атомом азота с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической группы;
R3 выбран из водорода и алкила или, когда R2 и R2' не объединяются с образованием кольца и когда R2 или R2' и R7 или R8 не объединяются с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической группы, тогда R3 вместе с атомом азота, связанным с ним, могут быть объединены с одним из R2 и R2' с образованием гетероциклической или замещенной гетероциклической кольцевой группы;
(e) -C(X2)-N(R3)CR25R26R27, где X2 и R3 определены выше, и R25, R26 и R27 представляют собой алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероарил и замещенный гетероарил, или R25 и R26 вместе с атомом углерода, связанным с ними, образуют циклоалкильную, замещенную циклоалкильную, гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; и
(f) изостеру карбоновой кислоты, где указанная изостера имеет значение, отличное от определенного в (a)-(e);
Z1 выбран из группы, включающей водород, галоген, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкокси, замещенный алкокси, циано, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, амино и замещенный амино.
53. Промежуточное соединение по п.52 формулы VI или VII
Figure 00000010
Figure 00000011
где R33 представляет собой алкил или арилалкил;
Z1 выбран из группы, включающей водород, галоген, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкокси, замещенный алкокси, циано, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, амино и замещенный амино;
L представляет собой галоген;
P представляет собой H или азотзащитную группу; и
Y представляет собой замещенный арил или замещенный гетероарил.
RU2007130896/04A 2005-01-14 2006-01-13 Индольные производные для лечения вирусных инфекций RU2007130896A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64434305P 2005-01-14 2005-01-14
US60/644,343 2005-01-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007130896A true RU2007130896A (ru) 2009-02-20

Family

ID=36143461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007130896/04A RU2007130896A (ru) 2005-01-14 2006-01-13 Индольные производные для лечения вирусных инфекций

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20060211698A1 (ru)
EP (1) EP1844042A1 (ru)
JP (1) JP2008526980A (ru)
KR (1) KR20070098914A (ru)
CN (1) CN101103026A (ru)
AU (1) AU2006204917A1 (ru)
BR (1) BRPI0606524A2 (ru)
CA (1) CA2593450A1 (ru)
HR (1) HRP20070342A2 (ru)
IL (1) IL184242A0 (ru)
MA (1) MA29240B1 (ru)
MX (1) MX2007008587A (ru)
NO (1) NO20073849L (ru)
RU (1) RU2007130896A (ru)
TN (1) TNSN07252A1 (ru)
TW (1) TW200639169A (ru)
WO (1) WO2006076529A1 (ru)
ZA (1) ZA200705872B (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0100623D0 (en) * 2001-01-10 2001-02-21 Vernalis Res Ltd Chemical compounds IV
US7642352B2 (en) * 2005-02-11 2010-01-05 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for preparing 2,3-disubstituted indoles
CN101466727B (zh) 2006-04-11 2012-10-17 诺瓦提斯公司 Hcv/hiv抑制剂及其用途
TW200817413A (en) * 2006-07-20 2008-04-16 Genelabs Tech Inc Polycyclic viral inhibitors
JO3598B1 (ar) * 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
CN101631773A (zh) 2006-12-22 2010-01-20 先灵公司 治疗或预防hcv和相关病毒感染的4,5-环化吲哚衍生物
WO2008136815A2 (en) 2006-12-22 2008-11-13 Schering Corporation 5, 6-ring annulated indole derivatives and use thereof
AU2007339386B8 (en) 2006-12-22 2013-12-05 Merck Sharp & Dohme Corp. 4, 5-ring annulated indole derivatives for treating or preventing of HCV and related viral infections
US20090047246A1 (en) * 2007-02-12 2009-02-19 Intermune, Inc. Novel inhibitors of hepatitis c virus replication
BRPI0816116A2 (pt) * 2007-08-29 2015-03-03 Schering Corp Derivados de indol 2,3-substituídos para o tratamento de infecções virais.
TW200911807A (en) 2007-08-29 2009-03-16 Schering Corp 2,3-substituted azaindole derivatives and methods of use thereof
CN101821252A (zh) * 2007-08-29 2010-09-01 先灵公司 取代的吲哚衍生物及其使用方法
JP5249344B2 (ja) 2007-11-16 2013-07-31 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション ヘテロ環の３位が置換されたインドール誘導体およびその使用
CA2705587A1 (en) 2007-11-16 2009-05-22 Schering Corporation 3-aminosulfonyl substituted indole derivatives and methods of use thereof
WO2009080836A2 (en) * 2007-12-24 2009-07-02 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Macrocyclic indoles as hepatitis c virus inhibitors
AR072249A1 (es) 2008-04-09 2010-08-18 Infinity Pharmaceuticals Inc Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso. usos. metodos.
BRPI0922366B8 (pt) * 2008-12-03 2021-05-25 Presidio Pharmaceuticals Inc composto, composição farmacêutica e uso de um composto
US8143244B2 (en) * 2009-02-26 2012-03-27 Bristol-Myers Squibb Company Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors
AU2010232729A1 (en) 2009-03-31 2011-10-20 Arqule, Inc. Substituted indolo-pyridinone compounds
EP2416660B1 (en) 2009-04-07 2014-07-02 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
AU2010234449A1 (en) 2009-04-07 2011-11-03 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US20110182850A1 (en) 2009-04-10 2011-07-28 Trixi Brandl Organic compounds and their uses
US8512690B2 (en) 2009-04-10 2013-08-20 Novartis Ag Derivatised proline containing peptide compounds as protease inhibitors
CN102834401B (zh) 2010-02-03 2016-08-24 无限药品股份有限公司 脂肪酸酰胺水解酶抑制剂
CN102219725B (zh) * 2010-04-16 2013-10-09 中国科学院上海药物研究所 苯并杂环类化合物及其制备方法和用途
AU2011311880B2 (en) 2010-10-08 2014-07-24 Novartis Ag Vitamin E formulations of sulfamide NS3 inhibitors
CN102070520A (zh) * 2011-01-14 2011-05-25 华东师范大学 以3-氧代-2,3-二芳基丙醛制备3-芳基取代喹啉的方法
GB201116559D0 (en) 2011-09-26 2011-11-09 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
JOP20160086B1 (ar) 2015-05-08 2021-08-17 2 Katholieke Univ Leuven Ku Leuven Research And Development مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك
EP3328839A1 (en) * 2015-07-30 2018-06-06 Bristol-Myers Squibb Company Aryl substituted bicyclic heteroaryl compounds
JO3633B1 (ar) 2015-09-16 2020-08-27 Katholieke Univ Leuven Ku Leuven Research & Development مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك
JOP20160198B1 (ar) 2015-09-16 2022-03-14 Janssen Pharmaceuticals Inc مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك
CN108368543B (zh) 2015-10-12 2023-06-13 领先细胞医疗诊断有限公司 高噪声样品中原位检测核苷酸变体及相关的组合物和方法
CO2018009559A2 (es) 2016-03-31 2018-09-20 Janssen Pharmaceuticals Inc Derivados de indol sustituidos como inhibidores de la replicación vírica del dengue
MX2018011788A (es) 2016-03-31 2019-05-20 Janssen Pharmaceuticals Inc Derivados de indolina sustituidos como inhibidores de la replicacion virica de dengue.
JOP20170069B1 (ar) 2016-04-01 2021-08-17 1 Janssen Pharmaceuticals Inc مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك
CR20180494A (es) 2016-04-01 2019-01-29 Janssen Pharmaceuticals Inc Derivados de compuestos de indol sustituidos como inhibidores de la replicación vírica del dengue
CN106008306A (zh) * 2016-06-28 2016-10-12 山东大学 取代吲哚类衍生物及其制备方法与应用
CN109689664B (zh) 2016-07-14 2022-04-15 百时美施贵宝公司 作为par4抑制剂的三环杂芳基取代的喹啉和氮杂喹啉化合物
WO2018013770A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heteroaryl substituted compounds
JOP20180025B1 (ar) 2017-03-31 2021-08-17 Janssen Pharmaceuticals Inc مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك
JOP20180026A1 (ar) 2017-03-31 2019-01-30 Univ Leuven Kath مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك
AU2018274100B2 (en) 2017-05-22 2022-06-23 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Substituted indoline derivatives as dengue viral replication inhibitors
AU2018274101C1 (en) 2017-05-22 2022-09-15 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Substituted indoline derivatives as dengue viral replication inhibitors
WO2023044364A1 (en) 2021-09-15 2023-03-23 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors
CN115304584B (zh) * 2022-07-25 2023-05-26 云南大学 3-硫甲基-(5’-芳基-1h-吡唑)-吲哚类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1584735A (ru) * 1968-03-20 1970-01-02
US4360317A (en) * 1980-08-01 1982-11-23 Ford Motor Company Three cycle per revolution wave compression supercharger
FR2674855B1 (fr) * 1991-04-03 1994-01-14 Synthelabo Derives de piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique.
DE4129603A1 (de) * 1991-09-06 1993-03-11 Thomae Gmbh Dr K Kondensierte 5-gliedrige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US5814651A (en) * 1992-12-02 1998-09-29 Pfizer Inc. Catechol diethers as selective PDEIV inhibitors
US5563143A (en) * 1994-09-21 1996-10-08 Pfizer Inc. Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release
EP0882718B1 (en) * 1995-12-28 2005-08-31 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
US5633388A (en) * 1996-03-29 1997-05-27 Viropharma Incorporated Compounds, compositions and methods for treatment of hepatitis C
DE19615262A1 (de) * 1996-04-18 1997-10-23 Bayer Ag Heteroverknüpfte Phenylglycinolamide
US6207679B1 (en) * 1997-06-19 2001-03-27 Sepracor, Inc. Antimicrobial agents uses and compositions related thereto
US5932743A (en) * 1997-08-21 1999-08-03 American Home Products Corporation Methods for the solid phase synthesis of substituted indole compounds
DE69839781D1 (en) * 1997-12-31 2008-09-04 Univ Rutgers Heterocyclische topoisomerase toxine
EE200000573A (et) * 1998-03-31 2002-04-15 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc Asendatud indoolalkaanhapped
US6211177B1 (en) * 1998-11-24 2001-04-03 Cell Pathways, Inc. Method for treating neoplasia by exposure to substituted 2-aryl-benzimidazole derivatives
US6358992B1 (en) * 1998-11-25 2002-03-19 Cell Pathways, Inc. Method of inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
US6358986B1 (en) * 1999-01-19 2002-03-19 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Polymorphs of telmisartan
GB9914825D0 (en) * 1999-06-24 1999-08-25 Smithkline Beecham Spa Novel compounds
US6770666B2 (en) * 1999-12-27 2004-08-03 Japan Tobacco Inc. Fused-ring compounds and use thereof as drugs
GB0003397D0 (en) * 2000-02-14 2000-04-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2001064646A2 (en) * 2000-03-01 2001-09-07 Tularik Inc. Hydrazones and analogs as cholesterol lowering agents
US6310212B1 (en) * 2000-03-28 2001-10-30 Neurogen Corporation 4-substituted quinoline derivatives
US6670388B1 (en) * 2000-06-27 2003-12-30 Smithkline Beecham Corporation Fatty acid synthase inhibitors
US6448281B1 (en) * 2000-07-06 2002-09-10 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Viral polymerase inhibitors
AU9156901A (en) * 2000-09-15 2002-03-26 Anormed Inc Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
JP2005503998A (ja) * 2001-01-29 2005-02-10 ユニバーシティ オブ コネチカット 受容体選択性のカンナビミメティックアミノアルキルインドール
EP1379242B1 (en) * 2001-03-26 2012-08-15 Newsouth Innovations Pty Limited Method for treatment of cancer and compositions for use therein
EP2335700A1 (en) * 2001-07-25 2011-06-22 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
FR2831536A1 (fr) * 2001-10-26 2003-05-02 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr
US6737432B2 (en) * 2001-10-31 2004-05-18 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Crystalline form of telmisartan sodium
SE0104331D0 (sv) * 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP4335684B2 (ja) * 2001-12-20 2009-09-30 ワイス ５−ヒドロキシトリプタミン−６リガンドとしてのインドリルアルキルアミン誘導体
US20050075331A1 (en) * 2003-10-06 2005-04-07 Pratt John K. Anti-infective agents
DE10253426B4 (de) * 2002-11-15 2005-09-22 Elbion Ag Neue Hydroxyindole, deren Verwendung als Inhibitoren der Phosphodiesterase 4 und Verfahren zu deren Herstellung
US7151114B2 (en) * 2003-01-09 2006-12-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Use of substituted 2-phenylbenzimidazoles as medicaments
US7223785B2 (en) * 2003-01-22 2007-05-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US20050020654A1 (en) * 2003-03-15 2005-01-27 Pershadsingh Harrihar A. Novel PPAR agonists, pharmaceutical compositions and uses thereof
GB0307891D0 (en) * 2003-04-04 2003-05-14 Angeletti P Ist Richerche Bio Chemical compounds,compositions and uses
CN1829709A (zh) * 2003-08-01 2006-09-06 健亚生物科技公司 对抗黄病毒的双环咪唑衍生物
US7378414B2 (en) * 2003-08-25 2008-05-27 Abbott Laboratories Anti-infective agents
US20050119318A1 (en) * 2003-10-31 2005-06-02 Hudyma Thomas W. Inhibitors of HCV replication
CA2558051C (en) * 2004-03-16 2013-03-12 Boehringer Ingelheim International Gmbh Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines
UY29017A1 (es) * 2004-07-16 2006-02-24 Boehringer Ingelheim Int Inhibidores de polimerasa viral

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006076529A1 (en) 2006-07-20
EP1844042A1 (en) 2007-10-17
TNSN07252A1 (en) 2008-12-31
KR20070098914A (ko) 2007-10-05
BRPI0606524A2 (pt) 2009-06-30
ZA200705872B (en) 2008-09-25
CA2593450A1 (en) 2006-07-20
CN101103026A (zh) 2008-01-09
HRP20070342A2 (en) 2007-10-31
US20060211698A1 (en) 2006-09-21
IL184242A0 (en) 2007-10-31
NO20073849L (no) 2007-10-10
MX2007008587A (es) 2007-09-07
TW200639169A (en) 2006-11-16
MA29240B1 (fr) 2008-02-01
JP2008526980A (ja) 2008-07-24
AU2006204917A1 (en) 2006-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007130896A (ru) Индольные производные для лечения вирусных инфекций
CN108200760B (zh) 作为rsv抑制剂的苯并二氮杂䓬衍生物
CN106573898B (zh) 治疗和预防乙型肝炎病毒感染的新的哒嗪酮和三嗪酮
ES2315633T3 (es) Compuestos de acilsulfonamida como inhibidores de la rna-polimerasa (virica) dependiente de rna.
JP4585507B2 (ja) ウイルスポリメラーゼインヒビター
JP4648333B2 (ja) ウイルスポリメラーゼインヒビター
CN109415367A (zh) 用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染的新的二氢吡咯并嘧啶类化合物
JP2009519342A (ja) Ｎ−（６員芳香環）−アミド抗ウイルス化合物
RU2009105196A (ru) Противовирусные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, названные соединения для изготовления лекарственного средства, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью
KR20070035092A (ko) 바이러스 폴리머라제 억제제
BR112020025073A2 (pt) moduladores de montagem de capsídeo da hepatite b
AU1571001A (en) Tyrosine kinase inhibitors
AU3617900A (en) Tyrosine kinase inhibitors
SK288015B6 (sk) Thiophene derivatives as antiviral agents for flavivirus infection
HRP20110458T1 (hr) Inhibitori rna-ovisne rna-polimeraze iz virusa hepatitisa c, te pripravci i liječenje u kojem se koriste
WO2008060621A2 (en) Aminopyrrolidines as chemokine receptor antagonists
WO2003037252A2 (en) Tyrosine kinase inhibitors
RU2009105837A (ru) Полициклические противовирусные соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения вирусной инфекции с ее помощью и названные соединения для изготовления лекарственных средств
JP2003532726A (ja) 新規抗感染症薬

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100504