FR2907457A1 - Succinimides ramifies servant de dispersants, procede pour leur preparation et composition les contenant - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un composé dispersant comprenant le produit de réaction d'un composé d'hydrocarbylcarbonyle, d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions acylantes carbonyle et d'un groupe amine primaire d'une polyamine.Elle concerne également un procédé pour sa préparation et une composition de lubrifiant ou de carburant le contenant.Domaine d'application : Utilisation du composé ou de la composition pour réduire les dépôts dans le système de distribution d'un moteur à combustion interne.
Description
La présente invention concerne des composés dispersants et des procédés
pour la préparation des composés dispersants et, plus spécifiquement, des composés dispersants qui peuvent être utilisés dans des compositions de carburants et des compositions de lubrifiants. Des efforts considérables ont été effectués pour élaborer des produits chimiques servant d'additifs dispersants pour des moteurs à combustion interne. Des dispersants, solubles dans l'huile, destinés aux huiles lubrifiantes, ont été élaborés pour lutter contre la formation de dépôts et de gomme, et pour maintenir les boues et autres matières solides, telles que l'huile de base oxydée, en suspension dans l'huile lubrifiante. Les dispersants, lorsqu'ils sont ajoutés à des carburants hydrocarbonés utilisés dans les moteurs, réduisent efficacement la formation de dépôts qui se produit habituellement dans les orifices de carburateurs, les corps de papillons, les venturis, les orifices d'admission et sur les soupapes d'admission. La réduction de ces quantités de dépôts a entraîné une augmentation du rendement des moteurs et une réduction de la quantité d'émissions d'hydrocarbures et de monoxyde de carbone. Malgré les progrès effectués dans l'utilisation de dispersants comme additifs pour des huiles et des carburants, il persiste un besoin d'améliorations continues de la capacité des dispersants à mettre en suspension les boues et/ou disperser les particules. Ainsi, des composés nouveaux présentant des caractéristiques dispersantes améliorées sont désirés.
Conformément à la présente description, un aspect de la présente invention concerne un composé dispersant comprenant le produit de réaction (i) d'un composé d'hydrocarbylcarbonyle, (ii) d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions acylantes carbonyle, et (iii) d'un groupement amine primaire d'une polyamine. 2907457 2 Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour la formation d'un composé dispersant. Le procédé comprend la réaction d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions carbonyle avec un groupement 5 amine primaire d'une polyamine pour former un intermédiaire polyamine-polyamide. L'intermédiaire est amené à réagir avec un composé d'hydrocarbylcarbonyle. Un autre aspect de la présente invention concerne un composé intermédiaire polyamine-polyamide formé en faisant 10 réagir un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions carbonyle avec un groupement amine primaire d'une polyamine. Un autre aspect de la présente invention concerne un composé de polyamine-polyamide de formule III : 15 R9 R12 M dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R9, Rn, Rn, Rn et Rn sont choisis indépendamment entre un groupe OH, un groupe polyamine et un sel du groupe polyamine, sous réserve qu'au moins l'un de R9, R'0, Rn, R'2 et Rn représente un groupe polyamine. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour former un composé intermédiaire polyamine-polyamide. Le procédé comprend la réaction d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions acylantes carbonyle avec un groupement amine primaire d'une polyamine. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour former un composé dispersant. Le procédé comprend la réaction d'un composé d'hydrocarbylcarbonyle avec un groupement amine primaire d'une polyamine pour former un intermédiaire monosuccinimide-amine. L'intermédiaire 20 25 30 35 N 0 2907457 3 monosuccinimide-amine est amené à réagir avec un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions carbonyle. Un autre aspect de la présente invention concerne un polyamine-polyamide-succinimide de formule VI : 5 10 VI R28 R29 o R27 15 20 25 30 35 dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R25, R26, R27, R28 et R29 sont choisis indépendamment entre un groupe polyamine-succinimide et un groupe sel de polyaminesuccinimide, sous réserve qu'au moins l'un de R25, R26, Rn, R28 et R29 représente un groupe polyamine-succinimide. Un autre aspect de la présente invention concerne une composition lubrifiante comprenant une huile de base et un composé dispersant de la présente invention. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour réduire les dépôts sur une surface lubrifiée, le procédé comprenant la lubrification de la surface avec une composition lubrifiante de la présente invention, dans lequel un composé dispersant de la présente invention est présent dans la composition lubrifiante en une quantité suffisante pour réduire la quantité de dépôts sur la surface lubrifiée, par comparaison avec la quantité de dépôts sur la surface soumise aux mêmes conditions de fonctionnement et lubrifiée avec la même composition de lubrifiant, sauf que la composition est dépourvue du composé dispersant. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour améliorer la mise en suspension des boues, comprenant l'étape consistant à fournir à un système de combustion une composition lubrifiante de la présente 2907457 4 invention, dans lequel les composés dispersants sont présents en une quantité suffisante pour maintenir au moins une certaine quantité de boues en suspension dans l'huile de base pendant une période de temps supérieure à celle 5 obtenue si l'huile de base ne contenait pas les composés dispersants. Un autre aspect de la présente invention concerne une composition de formulation d'additifs pour lubrifiant, comprenant un diluant et un composé dispersant de la 10 présente invention. Un autre aspect de la présente invention concerne une composition de carburant comprenant un carburant de base et un composé dispersant de la présente invention. Un autre aspect de la présente invention concerne un 15 procédé pour réduire les dépôts dans un système de distribution de carburant d'un moteur à combustion interne, procédé comprenant l'utilisation, comme carburant pour le moteur à combustion interne, d'une composition de carburant de la présente invention, dans lequel un composé dispersant 20 de la présente invention est présent dans le carburant en une quantité suffisante pour réduire les dépôts dans le système de distribution du carburant, par comparaison avec la quantité de dépôts dans le système de distribution de carburant fonctionnant de la même manière et utilisant la 25 même composition de carburant, sauf que la composition de carburant est dépourvue du composé dispersant. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour disperser la suie, comprenant l'étape consistant à fournir à un système de combustion une 30 composition de carburant de la présente invention. Un composé dispersant de la présente invention est présent dans la composition de carburant en une quantité suffisante pour maintenir au moins une certaine quantité de suie en suspension dans le carburant de base pendant une période de 35 temps plus longue que celle obtenue si le carburant de base ne contient pas le composé dispersant. 2907457 5 Une composition de formulation d'additifs pour carburant, comprenant un diluant et un composé dispersant de la présente invention, est proposée. D'autres aspects et avantages de l'invention 5 apparaîtront en partie dans la description suivante et peuvent être établis par la mise en pratique de la présente invention. Il doit être entendu que la description générale précédente et la description détaillée suivante sont seulement illustratives et explicatives et ne sont pas 10 limitatives de l'invention. La présente invention concerne la préparation de composés dispersants nouveaux et leurs utilisations. Dans un aspect de la présente invention, les composés dispersants comprennent le produit de réaction (i) d'un 15 composé d'hydrocarbylcarbonyle, (ii) d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions acylantes carbonyle, et (iii) d'un groupement amine primaire d'une polyamine. Les composés dispersants de la présente invention ont des régions polaires étendues, ce qui peut 20 apporter un ou plusieurs avantages tels que, par exemple, une fonction de dispersant améliorée dans des compositions de carburants et/ou des compositions lubrifiantes. Dans certains aspects, les composés dispersants de la présente invention sont produits en préparant un 25 intermédiaire polyamine-polyamide, qui est amené à réagir avec un composé d'hydrocarbylcarbonyle. L'intermédiaire peut être préparé en faisant réagir un composé de polycarbonyle ayant au moins trois groupements acylants carbonyle avec un groupement amine primaire d'une 30 polyamine. D'autres procédés convenables pour former les composés dispersants de la présente invention peuvent être utilisés, comme décrit plus en détail ci-dessous. Composés de polycarbonyle Les composés de polycarbonyle servant de corps 35 réactionnels utilisés pour former les intermédiaires polyamine-polyamide de la présente invention peuvent 2907457 6 comprendre n'importe quel composé organique convenable qui possède au moins trois groupes acylants carbonyle et qui est capable de former des amides. Dans certaines formes de réalisation, le composé de polycarbonyle peut comprendre un 5 ou plusieurs atomes d'azote tertiaire. Des exemples de ces composés de polycarbonyle comprennent, mais à titre non limitatif, des acides ou esters aminopolycarboxyliques répondant à la formule I suivante OR1 10 OR5 15 20 25 30 35 OR3 1 dans laquelle n peut avoir une valeur de 0 à environ 10, et RI, R2, R3, R4 et R5 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes alkyle en C, à ci linéaires ou ramifiés, tels que des groupes méthyle, éthyle et butyle. Des exemples non limitatifs des composés carbonylés de formule I comprennent l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), l'acide diéthylènetriaminepentaacétique ainsi que les esters méthylique, éthylique, propylique et butylique de ces acides. Dans une forme de réalisation du composé de formule I, au moins un ou plusieurs des groupes RI, R2, R3, R4 et R5 sont choisis parmi des groupes alkyle en C1 à Clo linéaires ou ramifiés. Par exemple, le composé de formule I peut être un mono-, di- ou tétraester d'acide éthylènediaminetétraacétique. L'ester peut être formé par tout procédé convenable. Par exemple, un acide ou sel de formule I, tel que l'EDTA ou un sel de sodium d'EDTA, peut être amené à réagir avec un alcool en présence d'un acide qui peut jouer le rôle de catalyseur d'estérification. Des exemples d'alcools convenables comprennent le méthanol, l'éthanol, le propanol et le butanol. Des exemples d'acides convenables comme catalyseurs d'estérification comprennent 2907457 7 l'acide sulfurique, l'acide méthanesulfonique, l'acide toluènesulfonique et le chlorure d'hydrogène. Dans d'autres formes de réalisation, le composé de polycarbonyle peut être un composé autre que les composés 5 de formule I. Par exemple, dans un aspect, le composé de polycarbonyle peut être un acide carboxylique ayant au moins trois fonctions acylantes carbonyle, ou ses esters, ne contenant pas d'atomes d'azote tertiaire, comme l'acide citrique ou des esters d'acide citrique. 10 Composés du type polyamine Dans certains aspects, le corps réactionnel polyamine utilisé pour former l'intermédiaire polyamine-polyamide de la présente invention peut être une polyalkylèneamine linéaire, ramifiée ou cyclique ayant au moins un groupement 15 amine primaire. Par exemple, la polyamine peut être une polyalkylèneamine répondant à la formule II suivante : NH2((CH2)mCHNH)nH 11 1 R6 dans laquelle R6 peut représenter un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de bas poids moléculaire d'environ 1 à 6 atomes de carbone, m peut représenter un nombre entier d'environ 1 à environ 3 et n peut représenter un nombre entier d'environ 2 à environ 10. Des exemples non limitatifs de groupes alkyle R6 comprennent les groupes méthyle, éthyle, propyle et butyle. Des exemples non limitatifs de polyamines convenables comprennent la propylènediamine, la butylènediamine, la diéthylènetriamine (DETA), la triéthylènetétramine (TETA), la tétraéthylènepentamine (TEPA), la pentaéthylènehexamine (PEHA), l'hexaéthylèneheptamine (HEHA), la dipropylènetriamine et la tripropylènetétnâmin.e. Les polyamines peuvent comprendre des composés linéaires, ramifiés ou cycliques, ou leurs mélanges. Dans un aspect, la polyamine est une polyéthylène-amine telle que la DETA, la TETA, la TEPA, la PEHA et la HEHA. Dans un aspect, la polyamine peut être un copolymère 20 25 30 35 2907457 8 de n'importe laquelle des polyéthylène-amines précitées ayant un poids moléculaire d'environ 100 à environ 600. Dans certains aspects, les polyamines peuvent comprendre des mélanges de deux ou plus de deux polyamines, tels que 5 des mélanges de deux ou plus de deux composés choisis entre la TEPA, la PEHA, la HEHA et des produits consistant en polyéthylèneamines de poids moléculaire plus élevé. Dans certains aspects, le mélange peut comprendre des polyamines lourdes. Une polyamine lourde est un mélange de polyalkylèneamines 10 comprenant de petites quantités d'oligomères d'amines inférieures tels que la TEPA et la PEHA, mais principalement d'oligomères ayant 7 ou plus de 7 atomes d'azote, 2 ou plus de 2 amines primaires par molécule, et une ramification plus étendue que les mélanges d'amines classiques. 15 On peut utiliser toutes conditions réactionnelles convenables ayant pour résultat le composé intermédiaire désiré. Dans un aspect, le composé de polycarbonyle peut être chauffé à une température d'environ 100 C à environ 125 C dans une atmosphère relativement inerte, par exemple 20 sous vide ou dans l'azote gazeux. La polyamine peut être ensuite mélangée au composé de polycarbonyle chauffé. Dans cet aspect, les temps de réaction peuvent aller d'environ 1 heure à environ 5 heures. La réaction peut être conduite à l'état pur ou avec des solvants. Toute quantité d'eau ou de 25 solvant peut être éliminée pour fournir l'intermédiaire polyamine-polyamide désiré. Le rapport du corps réactionnel polycarbonyle au corps réactionnel polyamine peut être basé sur le rapport des groupements carbonyle aux groupements amine primaire dans 30 les corps réactionnels. Ce rapport des groupements carbonyle aux groupements amine primaire peut être n'importe quel rapport convenable, de sorte qu'il reste au moins un groupement amine primaire n'ayant pas réagi dans l'intermédiaire. Dans une forme de réalisation, le rapport 35 des composés de polycarbonyle aux composés d'amine primaire peut être d'environ 1:1 à environ 1:5. 10 15 20 25 30 35 2907457 9 Le composé intermédiaire résultant comprend un squelette alkyle ou alkylamine comprenant un ou plusieurs groupes polyamine-polyamide et, facultativement, un ou plusieurs groupes fonctionnels carboxyle et/ou groupements carboxylate. Par exemple, le composé intermédiaire peut être un composé de formule III : R9 R10 0 `~1 11 0 R 111 dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R9, R' , Rn, R'2 et Rn sont choisis indépendamment entre un groupe hydroxyle, un groupe polyamine et un groupe sel de polyamine (par exemple -0-EH-TEPA), sous réserve qu'au moins un de R9, Rn, Rn, R'2 et Rn représente un groupe polyamine. Les groupes polyamine et les groupes sel de polyamine peuvent être dérivés de n'importe lesquelles des polyamines décrites ci-dessus. Des exemples de ces groupes comprennent des groupes propylènediamine, des groupes butylènediamine, des groupes diéthylènetriamine (DETA), des groupes triéthylènetétramine (TETA), des groupes tétraéthylènepentamine (TEPA), des groupes pentaéthylènehexamine (PEHA), des groupes hexaéthylèneheptamine (HEHA), des groupes dipropylènetriamine et des groupes tripropylènetétramine, et des sels de ces groupes. Lorsque R9, R'0, Rn, Rn ou Rn représente un groupe polyamine, un atome d'azote d'amine primaire de la polyamine se lie avec le groupe acylant carbonyle correspondant de formule III pour former un amide. Composé d' hydrocarbylcarbonyle Le composé d'hydrocarbylcarbonyle servant de corps réactionnel dans la présente invention peut être n'importe R13 2907457 10 quel composé convenable ayant un groupement hydrocarbyle et un groupement carbonyle et qui est capable de se lier avec le composé intermédiaire polyamine-polyamide pour former les composés dispersants de la présente invention. Des 5 exemples non limitatifs de composés d'hydrocarbylcarbonyle convenables comprennent, mais à titre non limitatif, des anhydrides succiniques à substituant hydrocarbyle, des acides succiniques à substituant hydrocarbyle et des esters d'acides succiniques à substituant hydrocarbyle. Des 10 exemples spécifiques comprennent des composés tels que des anhydrides dodécénylsucciniques, un anhydride alcénylsuccinique en C16 à C18 et l'anhydride polyisobuténylsuccinique (PIBSA). Dans certaines formes de réalisation, le PIBSA peut comprendre une portion polyisobutylène 15 d'un poids moléculaire d'environ 200 à environ 6000 daltons, ayant une teneur en vinylidène d'environ 4 % à plus d'environ 90 %. Dans certaines formes de réalisation, le rapport du nombre de groupes carbonyle au nombre de groupements hydrocarbyle dans le composé d'hydrocarbyl-carbonyle 20 peut être d'environ 1:1 à environ 6:1. Telle qu'utilisée ici, l'expression "groupe hydrocarbyle" ou le terme "hydrocarbyle" est utilisé dans son sens habituel, qui est bien connu de l'homme de l'art. Plus précisément, il désigne un groupe ayant un atome de 25 carbone fixé directement au reste d'une molécule et ayant un caractère principalement hydrocarboné. Des exemples de groupes hydrocarbyle comprennent : (1) des substituants hydrocarbonés, c'est-à-dire des substituants aliphatiques (par exemple alkyle ou alcényle), 30 des substituants alicycliques (par exemple cycloalkyle, cycloalcényle) et des substituants aromatiques à substituants aromatiques, aliphatiques ou alicycliques, ainsi que des substituants cycliques dans lesquels le noyau est complété par une autre partie de la molécule (par 35 exemple deux substituants forment conjointement un radical alicyclique) ; 2907457 11 (2) des substituants hydrocarbonés substitués, c'est-à-dire des substituants contenant des groupes hydrocarbonés qui, dans le contexte de la description de la présente invention, ne modifient pas le substituant principalement 5 hydrocarboné (par exemple halogéno (notamment chloro et fluoro), hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylmercapto, nitro, nitroso et sulfoxy) ; (3) des hétérosubstituants, c'est-à-dire des substituants qui, bien qu'ayant un caractère principalement 10 hydrocarboné dans le contexte de la présente description, contiennent des atomes autres que des atomes de carbone dans un noyau ou une chaîne constitué par ailleurs d'atomes de carbone. Les hétéroatomes comprennent le soufre, l'oxygène, l'azote, et comprennent des substituants tels 15 que des substituants pyridyle, furyle, thiényle et imidazolyle. En général, un nombre non supérieur à deux, ou à titre d'exemple supplémentaire, non supérieur à un, substituant non hydrocarboné sera présent pour tous les dix atomes dans le groupe hydrocarbyle ; dans certaines formes 20 de réalisation, il n'existera aucun substituant non hydrocarboné dans le groupe hydrocarbyle. Dans certains aspects, le composé d'hydrocarbylcarbonyle peut être un corps réactionnel anhydride polyalkylènesuccinique répondant à la formule IV 25 suivante 30 IV 35 0 dans laquelle RI-4 représente un groupement hydrocarbyle tel que, par exemple, un radical polyoléfinique ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire d'environ 350 à environ 10 000 daltons. Par exemple, la moyenne en nombre 2907457 12 du poids moléculaire de R14 peut être d'environ 1000 à environ 5000 daltons de la manière mesurée par chromatographie en phase gazeuse (CPG). Sauf indication contraire, les poids moléculaires dans la présente 5 invention sont des moyennes en nombre des poids moléculaires. Dans certains aspects, R14 peut représenter un radical polyoléfinique comprenant un ou plusieurs motifs polymères choisis parmi des motifs alcényle linéaires ou ramifiés. 10 Dans certains aspects, les motifs alcényle peuvent avoir environ 2 à environ 10 atomes de carbone. Par exemple, le radical polyoléfinique peut comprendre un ou plusieurs motifs polymères linéaires ou ramifiés choisis entre des radicaux éthylène, des radicaux propylène, des radicaux 15 butylène, des radicaux pentène, des radicaux hexène, des radicaux octène et des radicaux décène. Dans certains aspects, R14 peut représenter un radical polyoléfinique sous forme, par exemple, d'un homopolymère, d'un copolymère ou d'un terpolymère. Par exemple, le radical polyoléfinique 20 peut être un copolymère d'éthylène et de propylène. Dans un autre exemple, le radical polyoléfinique est un homopolymère de polyisobutylène. Les composés poly- oléfiniques utilisés pour former les radicaux polyoléfiniques R14 peuvent être formés par n'importe quel 25 procédé convenable, par exemple par oligomérisation catalytique classique d'alcènes. Dans certains aspects, des polyisobutènes de forte réactivité comprenant des proportions relativement grandes de molécules polymères avec un groupe vinylidène terminal 30 peuvent être utilisés pour former le substituant hydrocarbyle. Dans un exemple, une proportion d'au moins 4 % des doubles liaisons oléfiniques terminales totales dans ces polyisobutènes hautement réactifs peut être constituée d'un isomère méthylvinylidène. Dans d'autres 35 exemples, une proportion de 50 % ou plus des doubles liaisons oléfiniques terminales totales peut être 2907457 13 constituée d'isomères méthylvinylidène, un exemple étant une proportion d'au moins 70 %. Des polyisobutènes de forte réactivité bien connus sont décrits, par exemple, dans le brevet des E.U.A. N 4 152 499, dont la description est 5 citée ici dans son intégralité à titre de référence. Les composés d'hydrocarbylcarbonyle peuvent être préparés en utilisant n'importe quel procédé convenable. Des procédés pour former des composés d'hydrocarbylcarbonyle sont bien connus dans ce domaine. Un exemple d'un 10 procédé connu pour former un composé d'hydrocarbylcarbonyle comprend le mélange d'une polyoléfine et d'anhydride maléique. La polyoléfine et l'anhydride maléique servant de corps réactionnels sont chauffés à des températures allant par exemple d'environ 150 C à environ 250 C, éventuellement 15 en utilisant un catalyseur tel que le chlore ou un peroxyde. Le composé d'hydrocarbylcarbonyle peut être combiné avec l'intermédiaire polyamine-polyamide dans n'importe quelles conditions réactionnelles convenables qui donneront 20 le composé dispersant désiré de la présente invention. Par exemple, le composé d'hydrocarbylcarbonyle peut être chauffé à une température d'environ 100 C à environ 160 C sous atmosphère d'azote. L'intermédiaire polyamine-polyamide peut être ensuite ajouté. Le mélange de corps 25 réactionnels peut être agité et chauffé à des températures d'environ 140 C à environ 200 C sous pression réduite pendant environ 2 heures à environ 6 heures. La réaction peut être conduite à l'état pur ou avec des solvants et/ou diluants tels qu'une huile diluante. Une fois la réaction 30 terminée, le mélange peut être dilué avec une huile diluante et filtré, ce qui donne le dispersant désiré. Dans une autre forme de réalisation, la réaction du composé de polycarbonyle, de la polyamine et du composé d'hydrocarbylcarbonyle peut être conduite dans un ordre 35 différent de celui décrit ci-dessus. Par exemple, au lieu de faire réagir un composé de polycarbonyle et une 2907457 14 polyamine pour former l'intermédiaire polyamine-polyamide décrit ci-dessus, les composés d'hydrocarbylcarbonyle décrits ci-dessus peuvent être amenés à réagir avec les polyamines décrites ci-dessus pour former un intermédiaire 5 monosuccinimide-amine. Des exemples de ces intermédiaires monosuccinimide-amine peuvent répondre à la formule V suivante : Nù((CH2)mCHNH)él -1( R6 0 dans laquelle R6, R14, m et n répondent aux définitions précitées. La réaction du composé d'hydrocarbylcarbonyle et de la polyamine peut être effectuée dans n'importe quelles conditions donnant les composés de monosuccinimide désirés. Par exemple, on peut mélanger un composé d'hydrocarbyl-carbonyle et une polyamine en un rapport d'équivalents molaires de 1:1 et les chauffer à des températures allant par exemple d'environ 120 C à environ 250 C. L'intermédiaire monosuccinimide-amine peut être amené à réagir avec les esters de polycarbonyle décrits ci-dessus, tels que les esters de formule I, ou des esters d'acides carboxyliques pour former les composés dispersants désirés de la présente invention. La réaction peut être conduite en mélangeant toutes quantités convenables de l'intermédiaire monosuccinimide-amine et des esters de polycarbonyle dans des conditions convenables de mise en oeuvre du procédé. Par exemple, le rapport de l'intermédiaire monosuccinimide-amine à l'ester de polycarbonyle peut être d'environ 2,7:1 à environ 4:1. La réaction peut être conduite dans les conditions nécessaires pour faire réagir une amine avec un ester pour former une liaison amide. Par exemple, la réaction peut être conduite à l'état pur ou dans 10 15 20 25 30 35 V 2907457 15 une huile diluante à une température d'environ 100 C à environ 180 C. Composés du type polyamine-polyamide-succinimide Dans certains aspects, les composés dispersants de la 5 présente invention peuvent comprendre des polyaminepolyamide-succinimides. Les composés dispersants du type polyamine-polyamide-succinimide de la présente invention comprennent un squelette alkyle ou alkylamine ayant un ou plusieurs groupes polyamine-polyamide-succinimide et, 10 facultativement, un ou plusieurs groupes fonctionnels carboxylate et/ou sels de polyamine-polyamide-succinimide. Des exemples non limitatifs des polyamine-polyamidesuccinimides comprennent des composés de formule VI : R25 15 VI R29 20 R28 dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R25, R26, R27, et R29 sont choisis indépendamment entre un groupe polyamine-succinimide et un groupe sel de polyaminesuccinimide (par exemple un groupe -0-+H-TEPA-succinimide), 25 sous réserve qu'au moins un de R25, R26, R27, R28 et R29 représente un groupe polyamine-succinimide. Dans un aspect de l'invention, R25, R26, R27, R28 et R29 sont choisis indépendamment entre des groupes polyaminesuccinimide de formule VII et leurs sels : o Nù((CH2)mCHNH)nùV!I -1( Re o formule dans laquelle R6, R14, m et n répondent aux définitions précitées. Des exemples non limitatifs de ces 30 35 2907457 16 groupes polyamine-succinimide comprennent des groupes propylènediamine-succinimide, des groupes butylènediaminesuccinimide, des groupes diéthylènetriamine (DETA) -succinimide, des groupes triéthylènetétramine (TETA) -succinimide, des groupes 5 10 groupes. Les composés dispersants de la présente invention sont utiles comme dispersants dans des compositions lubrifiantes. En conséquence, un aspect de la présente invention concerne une composition d'huile lubrifiante 15 comprenant une quantité dominante d'une huile de viscosité propre à la lubrification et une quantité d'un composé dispersant de la présente invention suffisante pour assurer un pouvoir dispersant. L'expression "quantité dominante", telle qu'utilisée ici, désigne une quantité supérieure ou 20 égale à 50 % par rapport au poids total de la composition. Lorsque les composés dispersants de l'invention sont utilisés dans des compositions de lubrifiants, ils peuvent être présents en n'importe quelle quantité convenable. Dans un exemple, les composés dispersants peuvent être présents 25 en une quantité d'environ 0,1 à environ 20 % en poids de la composition totale, par exemple d'environ 0,5 à environ 15 % en poids et, dans un autre exemple, d'environ 1 à environ 7 % en poids. Les compositions lubrifiantes décrites ici peuvent 30comprendre une huile de base. Des huiles de base pouvant être utilisées convenablement dans la formulation des compositions décrites peuvent être choisies, par exemple, entre des huiles synthétiques, des huiles minérales et leurs mélanges. L'huile de base peut être présente en une quantité 35 dominante, étant entendu que l'expression "quantité dominante" désigne une quantité supérieure ou égale à 50 % tètraéthylènepentamine(TEPA)-succinimide, des groupes pentaéthylènehexamine(PEHA)-succinimide, des groupes hexaéthylèneheptamine (HEHA)-succinimide, des groupes dipropylènet ri amine- succinimide et des groupes tripropylènetétramine-succinimide et des sels de ces 2907457 17 en poids de la composition de lubrifiant, par exemple d'environ 80 % à environ 98 % en poids de la composition de lubrifiant. L'huile de base a habituellement une viscosité, par exemple, d'environ 2 à environ 15 cSt et, à titre d'exemple 5 supplémentaire, d'environ 2 à environ 10 cSt à Ioo c. Des exemples non limitatifs d'huiles minérales convenables comme huiles de base comprennent des huiles animales et des huiles végétales (par exemple l'huile de ricin, l'huile de lard) ainsi que d'autres huiles 10 lubrifiantes minérales telles que des huiles liquides dérivées du pétrole et des huiles lubrifiantes minérales traitées avec un solvant ou traitées avec un acide, de type paraffinique, de type naphténique ou de type paraffiniquenaphténique mixte. Des huiles dérivées du charbon ou du 15 schiste conviennent également. En outre, des huiles dérivées d'un procédé gaz-à-liquide conviennent également. Des exemples non limitatifs d'huiles synthétiques comprennent des huiles hydrocarbonées telles que des oléfines polymérisées et interpolymérisées (par exemple des 20 polybutylènes, des polypropylènes, des copolymères propylène-isobutylène ou des composés similaires) ; des polyalphaoléfines telles que des poly(1-hexènes), des poly(1-octènes), des poly-(1-décènes) ou des composés similaires, et leurs mélanges ; des alkylbenzènes (par 25 exemple des dodécylbenzènes, des tétradécylbenzènes, des dinonylbenzènes, des di-(2-éthylhexyl)benzènes ou des composés similaires) ; des polyphényles (par exemple des biphényles, des terphényles, des polyphényles alkylés ou des composés similaires) ; des éthers de diphényle alkylés 30 et des sulfures de diphényle alkylés et leurs dérivés, leurs analogues et leurs homologues ainsi que des agents similaires. Des polymères et interpolymères d'oxydes d'alkylène et leurs dérivés dans lesquels les groupes hydroxyle terminaux 35 ont été modifiés par estérification, éthérification ou une réaction similaire, constituent une autre catégorie 2907457 18 d'huiles synthétiques connues qui peuvent être utilisées. Ces huiles sont illustrées par les huiles préparées par polymérisation d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène, les éthers alkyliques et aryliques de ces polymères du type 5 polyoxyalkylène (par exemple l'éther méthylique de polyisopropylèneglycol ayant un poids moléculaire moyen d'environ 1000, l'éther diphénylique de polyéthylèneglycol ayant un poids moléculaire d'environ 500 à 1000, l'éther diéthylique de polypropylèneglycol ayant un poids 10 moléculaire d'environ 1000 à 1500 et des composés similaires) ou leurs esters mono- et polycarboxyliques, par exemple les esters d'acide acétique, des esters d'acides gras mixtes en C3 à C8 ou le diester d'oxacide en 013 du tétraéthylèneglycol. 15 Une autre catégorie d'huiles synthétiques qui peuvent être utilisées comprend les esters d'acides dicarboxyliques (par exemple acide phtalique, acide succinique, acides alkylsucciniques, acides alcénylsucciniques, acide maléique, acide azélaïque, acide subérique, acide 20 sébacique, acide fumarique, acide adipique, dimère d'acide linoléique, acide malonique, acides alkylmaloniques, acides alcénylmaloniques ou des acides similaires) formés avec divers alcools (par exemple alcool butylique, alcool hexylique, alcool dodécylique, alcool 2-éthylhexylique, 25 éthylèneglycol, monoéther de diéthylèneglycol, propylèneglycol ou des alcools similaires). Des exemples spécifiques de ces esters comprennent l'adipate de dibutyle, le sébacate de di(2-éthylhexyle), le fumarate de di-n-hexyle, le sébacate de dioctyle, l'azélate de 30 diisooctyle, l'azélate de diisodécyle, le phtalate de dioctyle, le phtalate de didécyle, le sébacate de dieicosyle, le diester 2-éthylhexylique du dimère d'acide linoléique, l'ester complexe formé en faisant réagir une mole d'acide sébacique avec deux moles de tétraéthylèneglycol et deux 35 moles d'acide 2-éthylhexanoïque et des composés similaires. 2907457 19 Des esters utiles comme huiles synthétiques comprennent également ceux préparés à partir d'acides monocarboxyliques en C5 à 012 et de polyols et d'éthers de polyols tels que le néopentylglycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, 5 dipentaérythritol, le tripentaérythritol, et des composés similaires. En conséquence, l'huile de base utilisée pour préparer les compositions décrites ici peut être choisie parmi n'importe lesquelles des huiles de base des Groupes I à v 10 spécifiés dans les directives Base Oil Interchangeability Guidelines de l'American Petroleum Institute (API). Ces groupes d'huiles de base sont les suivants : Le Groupe I contient moins de 90 % de composés saturés et/ou plus de 0,03 % de soufre et a un indice de viscosité 15 supérieur ou égal à 80 et inférieur à 120 ; le Groupe II contient une quantité supérieure ou égale à 90 % de composés saturés et inférieure ou égale à 0,03 % de soufre et a un indice de viscosité supérieur ou égal à 80 et inférieur à 120 ; le Groupe III contient une quantité 20 supérieure ou égale à 90 % de composés saturés et inférieure ou égale à 0,03 % de soufre et a un indice de viscosité supérieur ou égal à 120 ; le Groupe IV est constitué de polyalphaoléfines (PAO) ; et le Groupe V comprend toutes le autres huiles de base non incluses dans 25 le Groupe I, II, III ou IV. Les méthodes d'essai utilisées dans la définition des groupes précités sont les méthodes ASTM D2007 pour les composés saturés ; ASTM D2270 pour l'indice de viscosité ; et une des méthodes ASTM D2622, 4294, 4927 et 3120 pour le 30 soufre. Les huiles de base du Groupe IV, c'est-à-dire les polyalphaoléfines (PAO), comprennent des oligomères hydrogénés d'une alpha-oléfine, les procédés les plus importants d'oligomérisation étant les procédés 35 radicalaires, la catalyse de Ziegler et la catalyse cationique de Friedel-Crafts. 2907457 20 Les polyalphaoléfines ont habituellement des viscosités comprises entre 2 et 100 cSt à 100 C, par exemple entre 4 et 8 cSt à 100 C. Elles peuvent être, par exemple, des oligomères d'alpha-oléfines ramifiées ou à 5 chaîne droite ayant environ 2 à environ 30 atomes de carbone ; des exemples non limitatifs comprennent des polypropènes, des polyisobutènes, des poly-1-butènes, des poly-l-hexènes, des poly-l-octènes et le poly-l-décène. Des homopolymères, interpolymères et des mélanges sont inclus. 10 Concernant le reste des huiles de base mentionnées ci-dessus, une "huile de base du Groupe I" comprend également une huile de base du Groupe 1 à laquelle peuvent être mélangées une ou plusieurs huiles de base d'un ou plusieurs autres groupes, sous réserve que le mélange résultant ait 15 des caractéristiques correspondant à celles spécifiées ci- dessus pour les huiles de base du Groupe I. Des exemples d'huiles de base comprennent des huiles de base du Groupe I et des mélanges d'huiles de base du Groupe II avec une huile de base du Groupe I. 20 Des huiles de base pouvant être utilisées convenablement ici peuvent être préparées en utilisant divers procédés différents comprenant, mais à titre non limitatif, la distillation, le raffinage au solvant, le traitement à l'hydrogène, l'oligomérisation, l'estérification et la 25 régénération. L'huile de base peut être une huile dérivée d'hydrocarbures synthétisés par le procédé de Fischer-Tropsch. Des hydrocarbures synthétisés par le procédé de Fischer-Tropsch peuvent être préparés à partir de gaz de 30 synthèse contenant H2 et CO en utilisant un catalyseur de Fischer-Tropsch. Les hydrocarbures nécessitent habituellement un traitement supplémentaire afin d'être utiles comme huile de base. Par exemple, les hydrocarbures peuvent être hydroisomérisés en utilisant les procédés décrits dans le brevet 35 des E.U.A. N 6 103 099 ou 6 180 575 ; hydrocraqués et hydro-isomérisés en utilisant les procédés décrits dans le 2907457 21 brevet des E.U.A. N 4 943 672 ou 6 096 940 ; déparaffinés en utilisant les procédés décrits dans le brevet des E.U.A. N 5 882 505 ; ou bien hydro-isomérisés et déparaffinés en utilisant les procédés décrits dans le brevet des E.U.A. 5 N 6 013 171 ; 6 080 301 ; ou 6 165 949. Les huiles non raffinées, les huiles raffinées et les huiles régénérées, qu'elles soient minérales ou synthétiques (ainsi que des mélanges de deux ou plus de deux de n'importe laquelle de ces huiles) du type décrit 10 ci-dessus, peuvent être utilisées dans les huiles de base. Les huiles non raffinées sont celles obtenues directement à partir d'une source minérale ou synthétique sans traitement de purification supplémentaire. Par exemple, une huile de schiste obtenue directement par des opérations de 15 pyrogénation, une huile dérivée du pétrole obtenue directement par distillation primaire ou une huile d'ester obtenue directement par un procédé d'estérification et utilisée sans autre traitement représente une huile non raffinée. Les huiles raffinées sont similaires aux huiles 20 non raffinées, sauf qu'elles ont été encore traitées dans une ou plusieurs étapes de purification pour améliorer une ou plusieurs propriétés. La plupart de ces techniques de purification sont connues de l'homme de l'art, des exemples étant l'extraction au solvant, la distillation secondaire, 25 l'extraction avec un acide ou une base, la filtration, la percolation, etc. Les huiles régénérées sont obtenues par des procédés similaires à ceux utilisés pour obtenir des huiles raffinées, les procédés étant appliqués à des huiles raffinées qui ont déjà été mises en service. Ces huiles 30 régénérées sont connues également sous le nom d'huiles retraitées ou retransformées et sont souvent soumises à un traitement supplémentaire par des techniques destinées à l'élimination d'additifs épuisés, de contaminants et des produits de dégradation de l'huile. 35 Les compositions de lubrifiants de la présente invention peuvent être utilisées dans n'importe quel moteur 2907457 22 ou autres systèmes de combustion ou dispositifs mécaniques pouvant tirer parti de leur utilisation. Par exemple, les compositions de lubrifiants peuvent être utilisées convenablement dans le carter d'un moteur à combustion interne. 5 Dans certaines formes de réalisation, les composés dispersants de la présente invention peuvent être ajoutés à la composition de lubrifiant, sous forme d'une formulation d'additifs pour lubrifiant. Des formulations d'additifs pour lubrifiant comprennent des concentrés dissous dans un 10 diluant, tel qu'une huile minérale, des huiles hydrocarbonées synthétiques et leurs mélanges. Lorsqu'elles sont mélangées à l'huile de base, ces compositions d'additifs concentrées peuvent fournir une concentration efficace des additifs dans l'huile de base. La quantité des 15 composés dispersants de la présente invention dans les formulations d'additifs pour lubrifiant peut varier d'environ 5 % en poids à environ 75 % en poids de la composition d'additifs concentrée, par exemple d'environ 5 % en poids à environ 50 % en poids. 20 Les compositions de formulations d'additifs pour lubrifiant et les lubrifiants finis de la présente invention peuvent contenir d'autres additifs supplémentaires. Des exemples de ces additifs supplémentaires comprennent des dispersants autres que les dispersants de la présente 25 invention, des détergents, des agents antiusure, des antioxydants supplémentaires, des agents améliorant l'indice de viscosité, des agents abaissant le point d'écoulement, des inhibiteurs de corrosion, des additifs antirouille, des inhibiteurs de moussage et des modificateurs de frottement. 30 Ces additifs sont bien connus dans ce domaine et le choix de quantités efficaces d'additifs supplémentaires dans les compositions de lubrifiants est du domaine de l'homme de l'art. Dans un aspect, la présente invention concerne un procédé pour réduire les dépôts sur une surface lubrifiée, 35 ledit procédé comprenant l'utilisation comme huile lubrifiante pour ladite surface d'une huile lubrifiante 2907457 23 contenant le composé dispersant de la présente invention. le composé dispersant peut être présent en une quantité suffisante pour réduire la quantité de dépôts sur la surface, par comparaison avec la quantité de dépôts qui 5 seraient formés sur la surface si cette surface était soumise aux mêmes conditions de fonctionnement et en utilisant la même huile lubrifiante, à l'exception de l'absence du composé dispersant dans cette huile. Des exemples représentatifs des dépôts qui peuvent être réduits 10 en utilisant les compositions de la présente invention comprennent les dépôts sur les pistons, les dépôts au niveau des portées entre segments, les dépôts sur les cloisons des têtes de pistons et les dépôts sur les rebords de feu. Dans un autre aspect, la présente invention concerne 15 un procédé pour améliorer la mise en suspension des boues dans une huile lubrifiante. Le procédé comprend l'étape consistant à fournir à un système de combustion les huiles lubrifiantes de la présente invention, dans lesquelles le composé dispersant est présent en une quantité suffisante 20 pour maintenir au moins une certaine quantité de boues en suspension dans l'huile pendant une période de temps supérieure à celle obtenue si l'huile
ne contenait pas le composé dispersant. Les composés dispersants de la présente invention sont 25 également utiles comme dispersants dans les carburants. Ainsi, un autre aspect de la présente invention consiste en une composition de carburant comprenant une quantité dominante d'un carburant et une petite quantité de composés dispersants de la présente invention suffisante pour 30 conférer un pouvoir dispersant désiré. La concentration de l'additif dans un carburant dépend de divers facteurs, comprenant le type de carburant utilisé, la présence d'autres dispersants et d'autres additifs, et des facteurs similaires. Des concentrations illustratives non 35 limitatives peuvent être d'environ 10 à environ 10 000 2907457 24 millionièmes en poids, ou d'environ 30 à environ 5000 millionièmes en poids. Les carburants de base utilisés dans la formulation des compositions de carburants de la présente invention 5 comprennent n'importe quels carburants de base pouvant être utilisés convenablement dans le fonctionnement de moteurs à combustion interne, à allumage par étincelle ou à allumage par compression, tels que le carburant Diesel, le carburéacteur, le kérosène, les essences au plomb ou sans 10 plomb pour moteurs et pour aviation, et les essences appelées essences reformulées qui peuvent contenir à la fois des hydrocarbures dans la plage d'ébullition de l'essence et des composés oxygénés solubles dans les carburants, tels que des alcools, des éthers et d'autres 15 composés organiques oxygénés convenables. Des exemples de composés oxygénés pouvant être utilisés convenablement dans la présente invention comprennent le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le tertiobutanol, des alcools mixtes en CI à C5, l'éther méthylique de tertiobutyle, l'éther méthylique 20 de tertioamyle, l'éther éthylique de tertiobutyle et des éthers mixtes. Les composés oxygénés, lorsqu'ils sont utilisés, peuvent être présents dans le carburant de base en une quantité inférieure par exemple à environ 25 % en volume. Dans certaines formes de réalisation, les composés 25 oxygénés peuvent être présents en une quantité qui fournit une teneur en oxygène dans le carburant total d'environ 0,5 à environ 5 pour cent en volume. Les carburants de base utilisés dans la formulation des compositions de carburants de la présente invention 30 peuvent comprendre, par exemple, des carburants pour les moteurs à allumage par compression, ayant une teneur en soufre allant jusqu'à environ 0,2 % en poids, par exemple jusqu'à environ 0,05 % en poids, comme déterminé par la méthode d'essai spécifiée dans la norme ASTM D 2622-98.
35 Dans certaines formes de réalisation, des carburants convenables pour les moteurs à allumage par compression, 2907457 25 destinés à être utilisés dans la présente invention, sont des carburants Diesel à basse teneur en soufre. Dans un aspect supplémentaire de la présente invention, les composés dispersants sont utiles comme 5 concentrés d'additifs pour carburant. Les concentrés de carburants peuvent comprendre un solvant ou diluant organique stable inerte et environ 5 à 50 % en poids d'un composé dispersant de la présente invention. Des exemples non limitatifs de diluants convenables comprennent le 10 benzène, le toluène, le xylène ou des diluants aromatiques à point d'ébullition plus élevé. Dans un aspect, la présente invention concerne un procédé pour réduire les dépôts dans le système de distribution de carburant d'un moteur à combustion interne, 15 procédé comprenant l'utilisation comme carburant pour le moteur à combustion interne des compositions de carburants décrites ci-dessus. Les composés dispersants de la présente invention peuvent être présents dans le carburant en une quantité suffisante pour réduire les dépôts dans le système 20 de distribution de carburant. Les dépôts peuvent être réduits, par comparaison avec la quantité de dépôts qui serait présente dans le même système de distribution de carburant fonctionnant de la même manière et utilisant la même composition de carburant, si la composition de 25 carburant était dépourvue du composé dispersant. Dans un aspect, la présente invention concerne un procédé pour disperser la suie dans un carburant de base. Le procédé comprend la fourniture à un système de combustion des compositions de carburants de la présente 30 invention, dans lesquelles le composé dispersant est présent dans le carburant de base en une quantité suffisante pour maintenir au moins une certaine quantité de suie en suspension dans le carburant de base pendant une période de temps supérieure à celle obtenue si le carburant 35 de base ne contenait pas le composé dispersant.
2907457 26 Les exemples suivants sont proposés pour illustrer spécifiquement l'invention. Ces exemples et illustrations ne doivent être nullement considérés comme limitant le cadre de l'invention.
5 EXEMPLES Exemple 1A 43,8 g d'acide éthylènediaminetétraacétique et 370 ml d'eau ont été introduits dans un ballon de 1 1 en matière plastique. La suspension résultante a été agitée et 10 chauffée à 100 C. De la TEPA (113,4 g) a été ajoutée par une ampoule à robinet et le mélange réactionnel a été agité et chauffé sous une atmosphère d'azote pendant 3 heures. La suspension s'est transformée en une solution jaune par addition de l'amine. L'eau a été éliminée sous vide du 15 mélange réactionnel, ce qui a donné 156 g d'une huile visqueuse jaune. Cet intermédiaire a été dilué avec 100 g et transféré à un récipient. Un intermédiaire proposé pour le procédé de l'exemple 1A est représenté comme produit de la réaction illustrée 20 ci-dessous : OH R2 TEPA HO O TEPA 25 N OH 30 35 où R2 et R21 peuvent être choisis indépendamment entre des groupes OH, TEPA et sel de TEPA (0-+H-TEPA). EXEMPLE 1B 951 g d'un PIBSA d'une valeur de Mn de 1250 ont été introduits dans un ballon de 3 1 en matière plastique, équipé d'un agitateur commandé en tête. Le PIBSA a été chauffé à 160 C et agité sous atmosphère d'azote. Puis, 248,1 g de l'intermédiaire de l'exemple 1A ont été ajoutés 2907457 27 par une ampoule à robinet pendant une heure. Le mélange réactionnel a été agité et chauffé pendant 3 heures sous pression réduite. Le mélange réactionnel a été dilué avec 880 g d'huile diluante et filtré, pour donner 1800 g du 5 produit désiré. Une réaction proposée pour le procédé de l'exemple 1B est illustrée ci-dessous : TEPA R21 10 15 où 'R20 et 'R21 peuvent être choisis indépendamment entre un TEPA-succinimide et un sel de TEPA-succinimide. Exemple 2 L'additif de l'exemple 1B a été mélangé à une formulation d'huile pour moteur de véhicule particulier utilisant d'autres constituants, comprenant des sulfonates contenant un métal, des inhibiteurs d'usure du type dithiophosphate de zinc, des antioxydants contenant du soufre, des antioxydants du type diarylamine et de type phénolique, des modificateurs de frottement du type oléate et renfermant du molybdène, un agent abaissant le point 'R2 20 PIB 25 PIB 30 35 2907457 28 d'écoulement, un agent améliorant l'indice de viscosité (HiTEC 5751) et une huile de base lubrifiante. Ces autres constituants étaient présents aux concentrations existant habituellement dans les huiles multigrades totalement 5 formulées pour moteurs de véhicules particuliers. La viscosité cinématique à 100 C (KV100) (mm2/s) et la viscosité dans un simulateur de démarrage à froid à 30 C (CCS-30) (centipoises) ont été déterminées et les résultats sont présentés sur le tableau 1 ci-dessous.
10 Tableau 1 Résultats de l'étude du mélange 5W 30 Dispersant KV100 CCS30 Exemple 1B 11,28 5895 Exemple 3 Sur le tableau 2 ci-dessous, les propriétés sur le dépôt dés boues d'un lubrifiant contenant le dispersant de l'exemple 1B, comme décrit ci-dessus, et d'un lubrifiant comparatif contenant un dispersant disponible dans le commerce, ont été comparées en utilisant l'essai sur moteur séquence VG (essai utilisé dans l'industrie pour déterminer les propriétés des dispersants sur le dépôt des boues) pour déterminer la quantité moyenne de boues dans un moteur ("AES"), la quantité de boue sur les couvercles de culbuteurs ("RCS"), la quantité de gomme sur les jupes de pistons ("PSV") et la quantité moyenne de gomme dans les moteurs ("AEV"). Les lubrifiants utilisés étaient des lubrifiants totalement formulés. Dans chaque échantillon, les ingrédients du lubrifiant sont exactement les mêmes à l'exception du dispersant. L'essai de dépôt de boues dans un moteur séquence VG et l'essai de dépôt de gomme représentent un test dynamométrique sur moteur alimenté qui évalue l'aptitude d'un lubrifiant à réduire au minimum la formation de dépôts de boues et de gomme. La méthode d'essai était un test cyclique, d'une durée totale de fonctionnement de 216 15 20 25 30 35 2907457 29 heures, consistant en 54 cycles de 4 heures chacun. Le moteur d'essai était un moteur Ford huit cylindres en V à quatre temps à allumage par étincelle de 4,6 L. Les caractéristiques de ce moteur comprennent la présence de 5 deux arbres à came en tête, une structure de culasse à combustion rapide à flux transversal, deux soupapes par cylindre, et une injection électronique dans la lumière d'admission. Un schéma de rodage de 90 minutes a été réalisé avant chaque essai, puisqu'une structure de moteur 10 neuve est utilisée pour chaque essai. Une fois l'essai achevé, le moteur a été démonté et soumis à une évaluation numérique de la formation de boues. La quantité moyenne de boues dans le moteur a été calculée pour chaque échantillon.
15 Les résultats de cet essai sont présentés sur le tableau 2. Les limites de réussite pour chaque mesure de performances sont également indiquées sur le tableau. Tableau 2 Résultats de l'essai sur moteur séquence VG Code du dispersant AES RCS AEV PSV Exemple 1B 8,91 9, 54 9,22 8,02 Comparatif 7,91 9,25 8,90 7,64 Limites de réussite 7,80 8,00 8,90 7,50 Comme le montre le tableau 2 ci-dessus, le lubrifiant contenant le dispersant de l'exemple 1B a non seulement réussi chaque mesure de performances, mais a donné des valeurs numériques plus élevées de tests AES, RCS, AEV et PSV, par rapport à l'exemple comparatif A. Les résultats de ce test indiquent des performances améliorées du dispersant de la présente invention. Aux fins de la présente invention, sauf indication contraire, toutes les valeurs numériques exprimant des quantités, pourcentages ou proportions et autres valeurs numériques utilisées dans la présente invention, doivent être considérées comme étant modifiées dans tous les cas 20 25 30 35 2907457 30 par le terme "environ" ou "approximativement". En conséquence, sauf indication contraire, les paramètres numériques indiqués dans la présente invention sont des approximations qui peuvent varier selon les propriétés que 5 l'on cherche à obtenir dans la présente invention. Dans tous les cas et à titre non limitatif, chaque paramètre numérique doit être au moins pris en considération à la lumière du nombre de chiffres significatifs indiqués en appliquant la technique usuelle d'arrondissement.
10 On notera que, telles qu'utilisées dans la présente invention, les formes au singulier "un", "une", "le" et "la" comprennent les références au pluriel, sauf limitation expresse et sans équivoque à une référence. Ainsi, par exemple, la référence à "un acide" comprend la référence à 15 deux ou plus de deux acides différents. Tel qu'utilisé ici, le terme "comprend" et ses variantes grammaticales sont destinés à être non limitatifs, de telle sorte que la mention d'articles dans une liste ne soit pas à l'exclusion d'autres articles similaires qui peuvent être utilisés en 20 remplacement ou ajoutés aux articles énumérés. Il va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre explicatif, mais nullement limitatif, et que de nombreuses modifications peuvent y être apportées sans sortir de son cadre.
Claims (61)
1. Composé dispersant, caractérisé en ce qu'il comprend le produit de réaction (i) d'un composé d'hydrocarbylcarbonyle, (ii) d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions acylantes carbonyle, et (iii) d'un groupement amine primaire d'une polyamine.
2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle comprend un ou plusieurs atomes d'azote tertiaire.
3. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle est un composé de formule I : dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R', R2, R3, R4 et R5 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes alkyle en C, à clo linéaires ou ramifiés.
4. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle est choisi entre l'acide éthylènediaminetétraacétique, l'acide diéthylènetriaminepentaacétique et des esters de ces acides.
5. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle est l'acide citrique.
6. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la polyamine est une polyalkylèneamine linéaire, ramifiée ou cyclique, ayant au moins un groupement amine primaire.
7. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la polyamine est un composé de formule II OR1 ok R20 R40 OR5 30 35 2907457 32 NH2((CH2)mCHNH)nH II 1 5 R6 dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone de bas poids moléculaire, m représente un nombre entier de 1 à 3 et n 10 représente un nombre entier de 2 à 10.
8. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la polyamine est choisie dans le groupe consistant en la propylènediamine, la butylènediamine, la diéthylènetriamine (DETA), la triéthylènetétramine (TETA), 15 la tétraéthylènepentamine (TEPA), la pentaéthylènehexamine (PEHA), l'hexaéthylèneheptamine (HEHA), la dipropylènetriamine et la tripropylènetétramine.
9. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la polyamine est un copolymère de deux ou plus de 20 deux polyéthylèneamines.
10. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est un produit de réaction du composé d'hydrocarbylcarbonyle et d'un intermédiaire polyamine-polyamide formé en faisant réagir le composé de polycarbonyle avec la 25 polyamine.
11. Composé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que l'intermédiaire polyamine-polyamide est formé en faisant réagir le composé de polycarbonyle avec un mélange de deux ou plus de deux polyamines différentes.
12. Composé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que l'intermédiaire polyamine-polyamide comprend au moins un groupement amine primaire n'ayant pas réagi.
13. Composé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que l'intermédiaire polyamine-polyamide est un composé de formule III : 2907457 33 0 Rll I 5 10 15 20 25 30 35 R12 II! dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R9, Rn, Rn, Ru et Rn sont choisis indépendamment entre un groupe OH, un groupe polyamine et un sel du groupe polyamine, sous réserve qu'au moins l'un de R9, Rn, Rn, Rn et Rn représente un groupe polyamine.
14. Composé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que le groupe polyamine est choisi dans le groupe consistant en des groupes propylènediamine, des groupes butylènediamine, des groupes diéthylènetriamine (DETA), des groupes triéthylènetétramine (TETA), des groupes tétraéthylènepentamine (TEPA), des groupes pentaéthylènehexamine (PD-A), des groupes hexaéthylèneheptamine (HEHA), des groupes dipropylènetriamine et des groupes tripropylènetétramine.
15. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que les composés d'hydrocarbylcarbonyle sont choisis entre des anhydrides succiniques à substituant hydrocarbyle, des acides succiniques à substituant hydrocarbyle et des esters d'acides succiniques à substituant hydrocarbyle.
16. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le rapport du nombre de groupes carbonyle au nombre de groupements hydrocarbyle dans le composé d'hydrocarbylcarbonyle est de 1:1 à 6:1.
17. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé d'hydrocarbylcarbonyle est un composé répondant à la formule IV suivante : 5 10 15 20 25 30 35 2907457 0 dans laquelle Rn représente un groupe hydrocarbyle.
18. Composé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que Rn représente un radical polyoléfinique ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire de 350 à 10 000.
19. Composé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que Rn représente un polyisobutène.
20. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est un produit de réaction du composé ester de polycarbonyle et d'un intermédiaire monosuccinimide-amine formé en faisant réagir le composé d'hydrocarbylcarbonyle avec la polyamine.
21. Composition lubrifiante, caractérisée en ce qu'elle comprend : une huile de base ; et un composé dispersant suivant la revendication 1.
22. Composition lubrifiante suivant la revendication 21, caractérisée en ce que la concentration du composé dispersant est de 0,1 % en poids à 20 % en poids de la composition totale.
23. Procédé pour réduire les dépôts sur une surface lubrifiée, caractérisé en ce qu'il comprend la lubrification de la surface avec la composition lubrifiante selon la revendication 21, le composé dispersant étant présent en une quantité suffisante pour réduire la quantité de dépôts sur la surface lubrifiée, par comparaison avec la quantité de dépôts sur la surface soumise aux mêmes conditions de fonctionnement et lubrifiée avec la même composition de lubrifiant, à l'exception de l'absence du composé dispersant dans ladite composition. 34 IV 2907457 35
24. Procédé pour améliorer la mise en suspension des boues, caractérisé en ce qu'il comprend l'étape consistant à fournir à un système de combustion la composition lubrifiante suivant la revendication 21, dans lequel le 5 composé dispersant est présent en une quantité suffisante pour maintenir au moins une certaine quantité de boues en suspension dans l'huile de base pendant une période de temps supérieure à celle atteinte si l'huile de base ne contenait pas le composé dispersant. 10
25. Composition de formulation d'additifs pour lubrifiant, caractérisée en ce qu'elle comprend : un diluant ; et un composé dispersant suivant la revendication 1.
26. Composition de formulation d'additifs suivant la 15 revendication 25, caractérisée en ce que la concentration du composé dispersant est de 5 à 75 pour cent en poids de la composition totale de formulation d'additifs.
27. Composition de formulation d'additifs pour lubrifiant suivant la revendication 25, caractérisée en ce 20 qu'elle comprend en outre un ou plusieurs additifs supplémentaires choisis entre des dispersants autres que le composé dispersant suivant l'exemple 1, des détergents, des agents antiusure, des antioxydants supplémentaires, des agents améliorant l'indice de viscosité, des agents 25 abaissant le point d'écoulement, des inhibiteurs de corrosion, des additifs antirouille, des inhibiteurs de moussage et des modificateurs de frottement.
28. Composition de carburant, caractérisée en ce qu'elle comprend : 30 un carburant de base ; et un composé dispersant suivant la revendication 1.
29. Composition de carburant suivant la revendication 28, caractérisée en ce que le carburant de base est l'essence. 2907457 36
30. Composition de carburant suivant la revendication 28, caractérisée en ce que le carburant de base est le carburant Diesel.
31. Composition de carburant suivant la revendication 5 28, caractérisée en ce que la concentration du composé dispersant est de 10 à 10 000 millionièmes en poids.
32. Procédé pour réduire les dépôts dans le système de distribution de carburant d'un moteur à combustion interne, caractérisé en ce qu'il comprend l'utilisation 10 comme carburant pour le moteur à combustion interne de la composition de carburant suivant la revendication 28, le composé dispersant étant présent dans le carburant en une quantité suffisante pour réduire les dépôts dans le système de distribution de carburant, par comparaison avec la 15 quantité de dépôts dans le système de distribution de carburant fonctionnant de la même manière et utilisant la même composition de carburant, à l'exception de l'absence du composé dispersant dans ladite composition de carburant.
33. Procédé pour disperser la suie, caractérisé en ce 20 qu'il comprend l'étape consistant à fournir à un système de combustion la composition de carburant suivant la revendication 28, dans lequel le composé dispersant est présent en une quantité suffisante pour maintenir au moins une certaine quantité de suie en suspension dans le 25 carburant de base pendant une période de temps supérieure à celle atteinte si le carburant de base ne contenait pas le composé dispersant.
34. Composition de formulation d'additifs pour carburant, caractérisée en ce qu'elle comprend : 30 un diluant ; et un composé dispersant suivant la revendication 1.
35. Composition de formulation d'additifs pour carburant suivant la revendication 34, caractérisée en ce que le diluant est choisi entre le benzène, le toluène et 35 le xylène. 2907457 37
36. Composition de formulation d'additifs pour carburant suivant la revendication 34, caractérisée en ce que la concentration du composé dispersant est de 5 pour cent en poids à 50 pour cent en poids de la composition 5 totale de formulation d'additif pour carburant.
37. Procédé pour former un composé dispersant, caractérisé en ce qu'il comprend : (i) la réaction d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions carbonyle avec un 10 groupement amine primaire d'une polyamine pour former un intermédiaire polyamine-polyamide ; et (ii) la réaction de l'intermédiaire polyamine- polyamide avec un composé d'hydrocarbylcarbonyle.
38. Procédé suivant la revendication 37, caractérisé 15 en ce que le composé de polycarbonyle est un composé de formule I : OR1 R40 N N N 20 Oie 1 dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et RI, R2, R3, R4 et 25 R5 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes alkyle en CI à Clo linéaires ou ramifiés.
39. Procédé suivant la revendication 37, caractérisé en ce que la polyamine est un composé de formule II : NH2((CH2)mCHNH)nH 11 1 R6 dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, m représente un nombre entier de 1 à 3 et n représente un nombre entier de 2 à 10.
40. Procédé suivant la revendication 37, caractérisé en ce que les composés d'hydrocarbylcarbonyle sont choisis 30 35 2907457 38 entre des anhydrides succiniques à substituant hydrocarbyle, des acides succiniques à substituant hydrocarbyle et des esters d'acides succiniques à substituant hydrocarbyle. 5
41. Procédé suivant la revendication 37, caractérisé en ce que le composé d'hydrocarbylcarbonyle est un composé répondant à la formule IV suivante : 0 10 IV 15 20 25 30 35 0 dans laquelle R14 représente un groupe hydrocarbyle.
42. Procédé suivant la revendication 41, caractérisé en ce que R14 représente le polyisobutène.
43. Composé intermédiaire polyamine-polyamide, caractérisé en ce qu'il est formé en faisant réagir un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions carbonyle avec un groupement amine primaire d'une polyamine.
44. Composé polyamine-polyamide, caractérisé en ce qu'il répond à la formule III : R12 III dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R9, R10, Rn, R12 et Rn sont choisis indépendamment entre un groupe OH, un groupe polyamine et un sel du groupe polyamine, sous réserve qu'au moins l'un de R9, R' , Rn, RI2 et Rn représente un groupe polyamine. R13 2907457 39
45. Composé intermédiaire polyamine-polyamide, suivant la revendication 44, caractérisé en ce que les groupes polyamine sont choisis dans le groupe consistant en des groupes propylènediamine, des groupes butylènediamine, 5 des groupes diéthylènetriamine (DETA), des groupes triéthylènetétramine (TETA), des groupes tétraéthylènepentamine (TEPA), des groupes pentaéthylènehexamine (PEHA), des groupes hexaéthylèneheptamine (HEHA), des groupes dipropylènetriamine et des groupes tripropylènetétramine, 10 et des sels de ces groupes.
46. Procédé pour former un composé intermédiaire polyamine-polyamide, caractérisé en ce qu'il comprend la réaction d'un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions acylantes carbonyle avec un groupement amine 15 primaire d'une polyamine.
47. Procédé suivant la revendication 46, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle comprend un ou plusieurs atomes d'azote tertiaire.
48. Procédé suivant la revendication 46, caractérisé 20 en ce que le composé de polycarbonyle est un composé de formule I : 25 OR5 âR3 1 dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R1, R2, R3, R4 et 30 R5 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes alkyle en C1 à Clo linéaires ou ramifiés.
49. Procédé suivant la revendication 46, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle est choisi entre l'acide éthylènediaminetétraacétique, l'acide diéthylène- 35 triaminepentaacétique et des esters de ces acides. 2907457
50. Procédé suivant la revendication 46, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle est l'acide citrique.
51. Procédé suivant la revendication 46, caractérisé en ce que la polyamine est une polyalkylèneamine linéaire, 5 ramifiée ou cyclique ayant au moins un groupement amine primaire.
52. Procédé suivant la revendication 46, caractérisé en ce que la polyamine est un composé de formule II : 10 NH2((CH2)mCHNH)nH 11 1 R8 dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de bas poids moléculaire ayant 1 à 6 atomes 15 de carbone, m représente un nombre entier de 1 à 3 et n représente un nombre entier de 2 à 10.
53. Procédé suivant la revendication 46, caractérisé en ce que la polyamine est choisie dans le groupe consistant en la propylènediamine, la butylènediamine, la 20 diéthylènetriamine (DETA), la triéthylènetétramine (TETA), la tétraéthylènepentamine (TEPA), la pentaéthylènehexamine (PEHA), l'hexaéthylèneheptamine (HEHA), la dipropylènetriamine et la tripropylènetétramine.
54. Procédé pour former un composé dispersant, 25 caractérisé en ce qu'il comprend : (iii) la réaction d'un composé d'hydrocarbyl- carbonyle avec un groupement amine primaire d'une polyamine pour former un intermédiaire mono-succinimideamine ; et 30 (iv) la réaction de l'intermédiaire monosuccinimideamine avec un composé de polycarbonyle ayant au moins trois fonctions carbonyle.
55. Procédé suivant la revendication 54, caractérisé en ce que le composé de polycarbonyle est un composé de 35 formule I : 41 2907457 5 R40 10 15 20 25 30 OR3 1 dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R1, R2, R3, R4 et R5 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes alkyle en Cl à cl() linéaires ou ramifiés.
56. Procédé suivant la revendication 54, caractérisé en ce que la polyamine est un composé de formule II : NH2((CI12)mCHNH)nH 1 Re dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, m représente un nombre entier de 1 à 3 et n représente un nombre entier de 2 à 10.
57. Procédé suivant la revendication 54, caractérisé en ce que les composés d'hydrocarbylcarbonyle sont choisis entre des anhydrides succiniques à substituant hydrocarbyle, des acides succiniques à substituant hydrocarbyle et des esters d'acides succiniques à substituant hydrocarbyle.
58. Procédé suivant la revendication 54, caractérisé en ce que le composé d'hydrocarbylcarbonyle est un composé répondant à la formule IV suivante : O 35 IV 2907457 42 dans laquelle R14 représente un groupe hydrocarbyle.
59. Procédé suivant la revendication 58, caractérisé en ce que R14 représente le polyisobutène.
60. Polyamine-polyamide-succinimide, caractérisé en 5 ce qu'il répond à la formule VI : 10 VI 15 R28 dans laquelle n a une valeur de 0 à 10, et R25, R26, R27, R28 et R29 sont choisis indépendamment entre un groupe polyamine-succinimide et un groupe sel de polyaminesuccinimide, sous réserve qu'au moins l'un de R25, R26, R27, R28 et R29 représente un groupe polyamine-succinimide.
61. Polyamine-polyamide-succinimide suivant la revendication 60, caractérisé en ce que R25, R26, R27, R28 et R29 sont choisis indépendamment entre des groupes polyamine-succinimide de formule VII et leurs sels : 0 Nù(CH2)mCHNH)n Re 1 0 formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, R14 représente un groupe hydrocarbyle, m représente un nombre entier de 1 à 3 et n représente un nombre entier de 2 à 10. 20 25 30 35 Vil
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