DE102007047229A1 - Verzweigte Succinimid-Dispergiermittelverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen - Google Patents
Verzweigte Succinimid-Dispergiermittelverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen Download PDFInfo
- Publication number
- DE102007047229A1 DE102007047229A1 DE102007047229A DE102007047229A DE102007047229A1 DE 102007047229 A1 DE102007047229 A1 DE 102007047229A1 DE 102007047229 A DE102007047229 A DE 102007047229A DE 102007047229 A DE102007047229 A DE 102007047229A DE 102007047229 A1 DE102007047229 A1 DE 102007047229A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- polyamine
- dispersant
- fuel
- polycarbonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 190
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 70
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 title claims description 12
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 73
- -1 polycarbonyl Polymers 0.000 claims abstract description 72
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 81
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 65
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 46
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 28
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 24
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 24
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 18
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 16
- AQGNVWRYTKPRMR-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCNCCN AQGNVWRYTKPRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 15
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 13
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims description 10
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 7
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 claims description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 7
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 3
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 claims description 3
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 43
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 27
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 6
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Chemical group CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N (e)-10-[2-(7-carboxyheptyl)-5,6-dihexylcyclohex-3-en-1-yl]dec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCC1C=CC(CCCCCCCC(O)=O)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C1CCCCCC CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 2
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- 0 *C(CC(N1*=C)=O)C1=O Chemical compound *C(CC(N1*=C)=O)C1=O 0.000 description 1
- RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethylhexyl)benzene Chemical compound CCCCC(CC)CC1=CC=CC=C1CC(CC)CCCC RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(nonyl)benzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CN=CS1 RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2h-pyrazolo[4,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2C(Br)=NNC2=C1 NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1N2C=NC=C2CCC1 CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGTPTASSDUNFEY-UHFFFAOYSA-N C1(CCC(N1)=O)=O.C(C(C)N)N Chemical group C1(CCC(N1)=O)=O.C(C(C)N)N VGTPTASSDUNFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical class O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) nonanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVYOGLVOJJBIT-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diamine pyrrolidine-2,5-dione Chemical group C1(CCC(N1)=O)=O.NCCCCN AIVYOGLVOJJBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003924 oil dispersant Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M potassium;disodium;dinitrate;nitrite Chemical compound [Na+].[Na+].[K+].[O-]N=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethyl ether Chemical compound CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N tetradecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/10—Acylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1092—Polysuccinimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
- C10M149/22—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Gemäß der Offenbarung betrifft die Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung eine Dispergiermittelverbindung, welche das Reaktionsprodukt (i) einer Hydrocarbylcarbonylverbindung, (ii) einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylacylierungsfunktionen aufweist, und (iii) einer primären Amineinheit eines Polyamins umfasst. Verfahren zur Herstellung und Verfahren der Verwendung der Dispergiermittelverbindung werden auch offenbart.
Description
- BESCHREIBUNG DER OFFENBARUNG
- Gebiet der Offenbarung
- Die vorliegende Anmeldung betrifft Dispergiermittelverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Dispergiermittelverbindungen und genauer Dispergiermittelverbindungen, welche in Kraftstoff- und Schmiermittelzusammensetzungen verwendet werden können.
- Hintergrund der Offenbarung
- Es wurde ein beträchtlicher Aufwand betrieben, um chemische Produkte als Dispergiermitteladditive für interne Verbrennungsmotoren zu entwickeln. Öllösliche Dispergiermittel für Schmieröl wurden entwickelt, um Ablagerungs- und Lackbildung zu kontrollieren und um Schlamm und anderes feste Material, wie oxidierte Ölgrundlage, in dem Schmieröl in Suspension zu halten. Dispergiermittel, wenn sie zu Kohlenwasserstoffkraftstoffen gegeben werden, welche in den Motoren verwendet werden, verringern wirksam die Ablagerungsbildung, welche normalerweise in Vergaseröffnungen, Drosselvorrichtungen, Venturi-Vorrichtungen, Einlassöffnungen und Einlassventilen auftritt. Die Verringerung dieser Ablagerungslevels resultierte in einer erhöhten Motorleistungsfähigkeit und einer Verringerung des Levels der Kohlenwasserstoff- und Kohlenmonoxidemissionen.
- Trotz der Fortschritte bei der Verwendung von Dispergiermitteln als Öl- und Kraftstoffadditive bleibt ein Bedarf für fortwährende Verbesserungen beim Vermögen der Dispergiermittel, Schlamm zu suspendieren und/oder Teilchen zu dispergieren. Folglich sind neue Verbindungen, welche verbesserte Dispergiermittelcharakteristika aufweisen, gewünscht.
- ZUSAMMENFASSUNG DER OFFENBARUNG
- Gemäß der Offenbarung betrifft eine Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung eine Dispergiermittelverbindung, umfassend ein Reaktionsprodukt (i) einer Hydrocarbylcarbonylverbindung, (ii) einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylacylierungsfunktionen aufweist, und (iii) einer primären Amineinheit eines Polyamins.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Dispergiermittelverbindung. Das Verfahren umfasst das Umsetzen einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylfunktionen aufweist, mit einer primären Amineinheit eines Polyamins, um ein Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt herzustellen. Das Zwischenprodukt wird mit einer Hydrocarbylcarbonylverbindung umgesetzt.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft eine Polyamin-Polyamid-Zwischenproduktverbindung, welche durch Umsetzen einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylfunktionen aufweist, mit einer primären Amineinheit eines Polyamins hergestellt wird.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft eine Polyamin-Polyamid-Verbindung der Formel III, wobei n im Bereich von 0 bis 10 liegt und R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig aus OH, einem Polyaminrest oder einem Salz des Polyaminrests ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R9, R10, R11, R12 und R13 ein Polyaminrest ist.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Polyamin-Polyamid-Zwischenproduktverbindung. Das Verfahren umfasst das Umsetzen einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylacylierungsfunktionen aufweist, mit einer primären Amineinheit eines Polyamins.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Dispergiermittelverbindung. Das Verfahren umfasst das Umsetzen einer Hydrocarbylcarbonylverbindung mit einer primären Amineinheit eines Polyamins, um ein Monosuccinimidamin-Zwischenprodukt herzustellen. Das Monosuccinimidamin-Zwischenprodukt wird mit einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylfunktionen aufweist, umgesetzt.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Polyamin-Polyamid-Succinimid der Formel VI: wobei n im Bereich von 0 bis 10 liegt und R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig aus einem Polyaminsuccinimidrest oder einem Polyaminsuccinimidrestsalz ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R25, R26, R27, R28 und R29 ein Polyaminsuccinimidrest ist.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft eine Schmierzusammensetzung, welche eine Ölgrundlage; und eine Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung umfasst.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Verringerung von Ablagerungen auf einer geschmierten Oberfläche, wobei das Verfahren das Schmieren der Oberfläche mit einer Schmierzusammensetzung der vorliegenden Anmeldung umfasst, wobei eine Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung in der Schmierzusammensetzung in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um die Menge der Ablagerungen auf der geschmierten Oberfläche zu verringern, im Vergleich zur Menge der Ablagerungen auf der Oberfläche, welche den gleichen Betriebsbedingungen ausgesetzt wird und mit der gleichen Schmiermittelzusammensetzung geschmiert wird, außer dass die Zusammensetzung nicht die Dispergiermittelverbindung enthält.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Suspension von Schlamm, welches das Bereitstellen einer Schmierzusammensetzung der vorliegenden Anmeldung in einem Verbrennungssystem umfasst, wobei die Dispergiermittelverbindungen in einer ausreichenden Menge vorhanden sind, um mindestens einen Teil des Schlamms in Suspension in der Ölgrundlage für einen Zeitraum zu halten, der langer ist, als wenn die Ölgrundlage nicht die Dispergiermittelverbindungen enthält.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft eine Schmiermitteladditivpackungszusammensetzung, welche ein Verdünnungsmittel; und eine Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung umfasst.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft eine Kraftstoffzusammensetzung, welche eine Kraftstoffgrundlage; und eine Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung umfasst.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Verringerung von Ablagerungen im Kraftstoffsystem eines internen Verbrennungsmotors, wobei das Verfahren die Verwendung einer Kraftstoffzusammensetzung der vorliegenden Anmeldung als der Kraftstoff für den internen Verbrennungsmotor umfasst, wobei eine Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung in dem Kraftstoff in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um die Ablagerungen in dem Kraftstoffsystem zu verringern, im Vergleich zur Menge der Ablagerungen in dem Kraftstoffsystem, welches in der gleichen Weise betrieben wird und unter Verwendung der gleichen Kraftstoffzusammensetzung, außer dass die Kraftstoffzusammensetzung nicht die Dispergiermittelverbindung enthält.
- Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zum Dispergieren von Ruß, welches das Bereitstellen einer Kraftstoffzusammensetzung der vorliegenden Anmeldung in einem Verbrennungssystem umfasst. Eine Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung ist in der Kraftstoffzusammensetzung in einer ausreichenden Menge vorhanden, um mindestens einen Teil des Rußes in Suspension in der Kraftstoffgrundlage für einen Zeitraum zu halten, der länger ist, als wenn die Kraftstoffgrundlage nicht die Dispergiermittelverbindung enthält.
- Eine Kraftstoffadditivpackungszusammensetzung umfasst ein Verdünnungsmittel; und eine Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung.
- Zusätzliche Ausführungsformen und Vorteile der Offenbarung werden teilweise in der Beschreibung, welche folgt, dargelegt und können aus der Praxis der Offenbarung gelernt werden. Es gilt als selbstverständlich, dass sowohl die vorstehende allgemeine Beschreibung als auch die nachfolgende detaillierte Beschreibung nur beispielhaft und zur Erklärung sind und nicht für die Offenbarung, wie beansprucht, einschränkend sind.
- BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
- Die vorliegende Anmeldung betrifft die Herstellung von neuen Dispergiermittelverbindungen und ihre Verwendungen. In einer Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung umfassen die Dispergiermittelverbindungen das Reaktionsprodukt (i) einer Hydrocarbylcarbonylverbindung, (ii) einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylacylierungsfunktionen aufweist, und (iii) einer primären Amineinheit eines Polyamins. Die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung weisen ausgedehnte polare Regionen auf, welche in einem oder mehr Vorteilen resultieren können, wie zum Beispiel einer verbesserten Dispergiermittelfunktion in Kraftstoff- und/oder Schmierzusammensetzungen.
- In einigen Ausführungsformen werden die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung durch Herstellen eines Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukts, welches mit einer Hydrocarbylcarbonylverbindung umgesetzt wird, hergestellt. Das Zwischenprodukt kann durch Umsetzen einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylacylierungseinheiten aufweist, mit einer primären Amineinheit eines Polyamins hergestellt werden. Andere geeignete Verfahren zur Herstellung der Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung können verwendet werden, wie nachstehend detaillierter erörtert wird.
- Polycarbonylverbindungen
- Die Polycarbonylreaktandverbindungen, welche zur Herstellung der Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukte der vorliegenden Anmeldung verwendet werden, können jedwede geeignete organische Verbindung einschließen, welche mindestens drei Carbonylacylierungsreste aufweist und welche zu einer Umsetzung zur Herstellung von Amiden in der Lage ist. In einigen Ausführungsformen kann die Polycarbonylverbindung ein oder mehr tertiäre Stickstoffatome einschließen. Beispiele von solchen Polycarbonylverbindungen schließen Aminpolycarbonsäuren oder -ester der folgenden Formel I ein: wobei n im Bereich von 0 bis etwa 10 liegen kann und R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig von einem Wasserstoffatom und linearen oder verzweigten C1- bis C10-Alkylresten, wie Methyl, Ethyl und Butyl, ausgewählt sind, sind aber nicht darauf eingeschränkt. Nicht-einschränkende Beispiele der Carbonylverbindungen der Formel I schließen Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Diethylentriaminpentaessigsäure sowie Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylester dieser Säuren ein.
- In einer Ausführungsform der Verbindung der Formel I ist mindestens einer oder mehr von R1, R2, R3, R4 und R5 derart gewählt, dass sie lineare oder verzweigte C1- bis C10-Alkylreste sind. Zum Beispiel kann die Verbindung der Formel I ein Mono-, Di-, Tri- oder Tetraester von Ethylendiamintetraessigsäure sein. Der Ester kann durch jedwedes geeignete Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können eine Säure oder ein Salz der Formel I, wie EDTA oder ein Natriumsalz von EDTA, mit einem Alkohol in der Gegenwart einer Säure, welche als ein Veresterungskatalysator wirken kann, umgesetzt werden. Beispiele von geeigneten Alkoholen schließen Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol ein. Beispiele von geeigneten Veresterungskatalysatorsäuren schließen Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Chlorwasserstoff ein.
- In anderen Ausführungsformen kann die Polycarbonylverbindung eine Verbindung, welche verschieden von den Verbindungen der Formel I ist, sein. Zum Beispiel kann die Polycarbonylverbindung in einer Ausführungsform eine Carbonsäure, welche mindestens drei Carbonylacylierungsfunktionen aufweist, oder Ester davon, welche keinen tertiären Stickstoff enthalten, wie Zitronensaure oder Ester von Zitronensäure, sein.
- Polyaminverbindungen
- In einigen Ausführungsformen kann der Polyaminreaktand, der zur Herstellung des Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukts der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, ein lineares, verzweigtes oder cyclisches Polyalkylenamin mit mindestens einer primären Amineinheit sein. Zum Beispiel kann das Polyamin ein Polyalkylenamin der folgenden Formel II sein: wobei R6 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht mit etwa 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen sein kann, m eine ganze Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 sein kann und n eine ganze Zahl im Bereich von etwa 2 bis etwa 10 sein kann. Nichteinschränkende Beispiele von R6-Alkylresten schließen Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl ein.
- Nicht-einschränkende Beispiele von geeigneten Polyaminen schließen Propylendiamin, Butylendiamin, Diethylentriamin (DETA), Triethylentetramin (TETA), Tetraethylenpentamin (TEPA), Pentaethylenhexamin (PEHA), Hexaethylenheptamin (HEHA), Dipropylentriamin und Tripropylentetramin ein. Die Polyamine können lineare, verzweigte oder cyclische Verbindungen oder Gemische davon einschließen. In einer Ausführungsform ist das Polyamin ein Polyethylenamin, wie DETA, TETA, TEPA, PEHA und HEHA. In einer Ausführungsform kann das Polyamin ein Copolymer von jedwedem der vorstehenden Polyethylenamine mit einem Molekulargewicht im Bereich von etwa 100 bis etwa 600 sein.
- In einigen Ausführungsformen können die Polyamine Gemische von zwei oder mehr Polyaminverbindungen, wie Gemische von zwei oder mehr Verbindungen, welche aus TEPA, PEHA, HEHA und Polyethylenaminprodukten mit höherem Molekulargewicht ausgewählt sind, einschließen. In einer Ausführungsform kann das Gemisch schwere Polyamine umfassen. Ein schweres Polyamin ist ein Gemisch von Polyalkylenaminen, welche kleine Mengen an Niederaminoligomeren wie TEPA und PEHA, aber primär Oligomere mit 7 oder mehr Stickstoffatomen, 2 oder mehr primäre Amine pro Moleküle, und umfangreichere Verzweigung als herkömmliche Amingemische umfassen.
- Jedwede geeigneten Reaktionsbedingungen, welche in der gewünschten Zwischenproduktverbindung resultieren, können verwendet werden. In einer Ausführungsform kann die Polycarbonylverbindung auf eine Temperatur im Bereich von etwa 100°C bis etwa 125°C in einer relativ inerten Atmosphäre, wie unter Vakuum oder in Stickstoffgas, erwärmt werden. Das Polyamin kann dann mit dem erwärmten Polycarbonyl gemischt werden. In dieser Ausführungsform können die Reaktionszeiten im Bereich von etwa 1 Stunde bis etwa 5 Stunden liegen. Die Umsetzung kann unverdünnt oder mit Lösungsmitteln durchgeführt werden. Jedwedes Wasser oder Lösungsmittel kann entfernt werden, um das gewünschte Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt bereit zu stellen.
- Das Verhältnis von Polycarbonylreaktand zu Polyaminreaktand kann auf das Verhältnis der Carbonyleinheiten zu den primären Amineinheiten in den Reaktanden bezogen sein. Dieses Verhältnis von Carbonyl zu primärem Amin kann jedwedes geeignete Verhältnis sein, so dass mindestens eine nicht umgesetzte primäre Amineinheit in dem Zwischenprodukt verbleibt. In einer Ausführungsform kann das Verhältnis der Polycarbonylverbindungen zu den primären Aminverbindungen im Bereich von etwa 1:1 bis etwa 1:5 liegen.
- Die resultierende Zwischenproduktverbindung umfasst ein Alkyl- oder Alkylamingerüst mit einem oder mehr Polyamin-Polyamid-Resten und gegebenenfalls einem oder mehr funktionellen Carboxylresten und/oder Carboxylateinheiten. Zum Beispiel kann die Zwischenproduktverbindung eine Verbindung der Formel III sein wobei n im Bereich von 0 bis 10 liegt und R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig von einer Hydroxylgruppe, einem Polyaminrest oder einem Polyaminsalzrest (z. B. -P-+H-TEPA) ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R9, R18, R11, R12 und R13 ein Polyaminrest ist. Die Polyaminreste und Polyaminsalzreste können von jedweder der vorstehend beschriebenen Polyaminverbindungen abgeleitet sein. Beispiele von solchen Resten schließen Propylendiaminreste, Butylendiaminreste, Diethylentriamin (DETA)-Reste, Triethylentetramin (TETA)-Reste, Tetraethylenpentamin (TEPA)-Reste, Pentaethylenhexamin (PEHA)-Reste, Hexaethylenheptamin (HEHA)-Reste, Dipropylentriaminreste und Tripropylentetraminreste und Salze dieser Reste ein. Wo R9, R10, R11, R12 oder R13 ein Polyaminrest sind, bindet ein primäres Aminstickstoffatom des Polyamins mit dem entsprechenden Carbonylacylierungsrest der Formel III, wobei ein Amid hergestellt wird.
- Hydrocarbylcarbonylverbindung
- Die Hydrocarbylcarbonylreaktandverbindung der vorliegenden Anmeldung kann jedwede geeignete Verbindung mit einer Hydrocarbyleinheit und einer Carbonyleinheit, und welche zum Binden mit der Polyamin-Polyamid-Zwischenproduktverbindung in der Lage ist, um die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung herzustellen, sein. Nichteinschränkende Beispiele von geeigneten Hydrocarbylcarbonylverbindungen schließen Hydrocarbyl-substituierte Bernsteinsäureanhydride, Hydrocarbyl-substituierte Bernsteinsäuren und Ester von Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäuren ein, sind aber nicht darauf eingeschränkt. Spezielle Beispiele schließen solche Verbindungen wie Dodecenylbernsteinsäureanhydride, C16-18-Alkenylbernsteinsäureanhydrid und Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (PIBSA) ein. In einigen Ausführungsformen kann das PIBSA einen Polyisobutylenteil mit einem Molekulargewicht im Bereich von etwa 200 bis etwa 6000 Dalton und einen Vinyliden-Gehalt im Bereich von etwa 4 % bis mehr als etwa 90 % aufweisen. In einigen Ausführungsformen kann das Verhältnis der Anzahl der Carbonylgruppen zur Anzahl der Hydrocarbyleinheiten in der Hydrocarbylcarbonylverbindung im Bereich von etwa 1:1 bis etwa 6:1 liegen.
- Wie hier verwendet, wird der Ausdruck „Hydrocarbylrest" oder „Hydrocarbyl" in seinem einfachen Sinn, welcher dem Fachmann bekannt ist, verwendet. Speziell betrifft er einen Rest mit einem Kohlenstoffatom, welches direkt an den Rest eines Moleküls gebunden ist, und mit einem überwiegenden Kohlenwasserstoffcharakter. Beispiele von Hydrocarbylresten schließen ein:
- (1) Kohlenwasserstoffsubstituenten, das heißt aliphatische (z. B. Alkyl oder Alkenyl), alicyclische (z. B. Cycloalkyl, Cycloalkenyl) Substituenten und aromatisch, aliphatisch und alicyclisch substituierte aromatische Substituenten sowie cyclische Substituenten, wobei der Ring durch einen anderen Teil des Moleküls vervollständigt wird (z. B. zwei Substituenten bilden zusammen einen alicyclischen Rest);
- (2) substituierte Kohlenwasserstoffsubstituenten, das heißt Substituenten, welche Nicht-Kohlenwasserstoffreste enthalten, welche im Kontext der Beschreibung hier nicht den überwiegenden Kohlenwasserstoffsubstituenten verändern (z. B. Halogen (insbesondere Chlor und Fluor), Hydroxy, Alkoxy, Mercapto, Alkylmercapto, Nitro, Nitroso und Sulfoxy);
- (3) Heterosubstituenten, das heißt Substituenten, welche, während sie einen überwiegenden Kohlenwasserstoffcharakter aufweisen, im Kontext dieser Beschreibung andere als Kohlenstoff in einem Ring oder einer Kette, welche ansonsten aus Kohlenstoffatomen zusammengesetzt sind, enthalten. Heteroatome schließen Schwefel, Sauerstoff, Stickstoff ein und es werden Substituenten wie Pyridyl, Furyl, Thienyl und Imidazolyl umfasst. Im Allgemeinen werden nicht mehr als zwei oder als ein weiteres Beispiel nicht mehr als ein Nicht-Kohlenwasserstoffsubstituent pro jeweils zehn Kohlenstoffatomen in dem Hydrocarbylrest vorhanden sein; wobei in einigen Ausführungsformen kein Nicht-Kohlenwasserstoffsubstituent in dem Hydrocarbylrest vorhanden sein wird.
- In einigen Ausführungsformen kann die Hydrocarbylcarbonylverbindung ein Polyalkylenbernsteinsäureanhydridreaktand mit der folgenden Formel IV sein: wobei R14 eine Hydrocarbyleinheit, wie zum Beispiel ein Polyolefinrest mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von etwa 350 bis etwa 10.000 Dalton, ist. Zum Beispiel kann das Zahlenmittel des Molekulargewichts von R14 im Bereich von etwa 1000 bis etwa 5000 Dalton, wie durch GPC gemessen, liegen. Wenn nicht Anderweitiges angegeben ist, sind Molekulargewichte in der vorliegenden Beschreibung Zahlenmittel der Molekulargewichte.
- In einigen Ausführungsformen kann R14 ein Polyolefinrest, welcher eine oder mehr Polymereinheiten umfasst, die aus linearen oder verzweigten Alkenyleinheiten ausgewählt sind, sein. In einigen Ausführungsformen können die Alkenyleinheiten etwa 2 bis etwa 10 Kohlenstoffatome aufweisen. Zum Beispiel kann der Polyolefinrest eine oder mehr lineare oder verzweigte Polymereinheiten, welche aus Ethylengruppen, Propylengruppen, Butylengruppen, Pentengruppen, Hexengruppen, Octengruppen und Decengruppen ausgewählt sind, umfassen. In einigen Ausführungsformen kann R14 ein Polyolefinrest in der Form von zum Beispiel einem Homopolymer, Copolymer oder Terpolymer sein. Zum Beispiel kann der Polyolefinrest ein Copolymer von Ethylen und Propylen sein. In einem anderen Beispiel ist der Polyolefinrest ein Homopolymer von Polyisobutylen. Die Polyolefinverbindungen, welche zur Bildung der R14-Polyolefinreste verwendet werden, können durch jedwede geeigneten Verfahren, wie durch herkömmliche katalytische Oligomerisierung von Alkenen, hergestellt werden.
- In einigen Ausführungsformen können Polyisobutene mit hoher Reaktivität und mit relativ hohen Anteilen an Polymermolekülen mit einer terminalen Vinylidengruppe zur Herstellung des Hydrocarbylsubstituenten verwendet werden. In einem Beispiel können mindes tens 4 % der gesamten terminalen olefinischen Doppelbindungen in solchen Polyisobutenen mit hoher Reaktivität ein Methylvinylidenisomer sein. In anderen Beispielen können 50 % oder mehr der gesamten terminalen olefinischen Doppelbindungen Methylvinylidenisomere, wie mindestens 70 %, sein. Bekannte Polyisobutene mit hoher Reaktivität werden zum Beispiel in
U.S. Pat. Nr. 4,152,499 , dessen Offenbarung hier durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit aufgenommen wird, offenbart. - Die Hydrocarbylcarbonylverbindungen können unter Verwendung von jedwedem geeigneten Verfahren hergestellt werden. Verfahren zur Herstellung von Hydrocarbylcarbonylverbindungen sind auf dem Fachgebiet bekannt. Ein Beispiel eines bekannten Verfahrens zur Herstellung einer Hydrocarbylcarbonylverbindung umfasst das Mischen eines Polyolefins und Maleinsäureanhydrid. Die Polyolefin- und Maleinsäureanhydridreaktanden werden auf Temperaturen von zum Beispiel etwa 150°C bis etwa 250°C, gegebenenfalls mit der Verwendung eines Katalysators, wie Chlor oder Peroxid, erwärmt.
- Die Hydrocarbylcarbonylverbindung kann mit dem Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt unter jedweden geeigneten Reaktionsbedingungen, welche in der gewünschten Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung resultieren, kombiniert werden. Zum Beispiel kann das Hydrocarbylcarbonyl auf eine Temperatur im Bereich von etwa 100°C bis etwa 160°C unter Stickstoff erwärmt werden. Das Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt kann dann zugegeben werden. Das Reaktandengemisch kann bei Temperaturen im Bereich von etwa 140°C bis etwa 200°C unter verringertem Druck für etwa 2 Stunden bis etwa 6 Stunden gerührt und erwärmt werden. Die Umsetzung kann unverdünnt oder mit Lösungsmitteln und/oder Verdünnungsmitteln, wie Verfahrensöl, durchgeführt werden. Nachdem die Umsetzung vollständig abgelaufen ist, kann das Gemisch mit Verfahrensöl verdünnt und filtriert werden, um das gewünschte Dispergiermittel zu erhalten.
- In einer alternativen Ausführungsform kann die Umsetzung der Polycarbonyl-, Polyamin- und Hydrocarbylcarbonylverbindungen in einer unterschiedlichen Reihenfolge wie vorstehend beschrieben durchgeführt werden. Zum Beispiel können anstelle der Umsetzung einer Polycarbonylverbindung und einer Polyaminverbindung zur Herstellung des vorstehend beschriebenen Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukts die vorstehend beschriebenen Hydrocarbylcarbonylverbindungen mit den vorstehend beschriebenen Polyaminverbindungen zur Herstellung eines Monosuccinimidamin-Zwischenprodukts umgesetzt werden. Beispiele von solchen Monosuccinimidamin-Zwischenprodukten können die folgende Formel V aufweisen. wobei R6, R14, m und n wie vorstehend definiert sind.
- Die Umsetzung der Hydrocarbylcarbonyl- und Polyaminverbindungen kann unter jedweden Bedingungen, welche in den gewünschten Monosuccinimidverbindungen resultieren, durchgeführt werden. Zum Beispiel kann ein 1:1-Moläquivalent einer Hydrocarbylcarbonylverbindung und eines Polyamins gemischt und auf Temperaturen im Bereich von zum Beispiel etwa 120°C bis etwa 250°C erwärmt werden.
- Das Monosuccinimidamin-Zwischenprodukt kann dann mit den vorstehend beschriebenen Polycarbonylesterverbindungen, wie den Ester der Formel I oder den Ester der Carbonsäuren, umgesetzt werden, um die gewünschten Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung herzustellen. Die Umsetzung kann durch Mischen von jedweden geeigneten Mengen des Monosuccinimidamin-Zwischenprodukts und der Polycarbonylesterverbindungen unter geeigneten Verfahrensbedingungen durchgeführt werden. Zum Beispiel kann das Verhältnis des Monosuccinimidamin-Zwischenprodukts zur Polycarbonylesterverbindung im Bereich von etwa 2,7:1 bis etwa 4:1 liegen. Die Umsetzung kann unter Bedingungen durchgeführt werden, welche zum Umsetzen eines Amins mit einem Ester notwendig ist, um eine Amidbindung zu bilden. Zum Beispiel kann die Umsetzung unverdünnt oder in einem Verfahrensöl bei einer Temperatur im Bereich von etwa 100°C bis etwa 180°C durchgeführt werden.
- Polyamin-Polyamid-Succinimidverbindungen
- In einigen Ausführungsformen können die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung Polyamin-Polyamid-Succinimidverbindungen umfassen. Die Polyamin-Polyamid-Succinimid-Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung umfassen ein Alkyl- oder Alkylamingerüst mit einem oder mehr Polyamin-Polyamid-Succinimidresten und gegebenenfalls einem oder mehr funktionellen Carboxylatresten und/oder Polyamin-Polyamid-Succinimidsalzen. Nicht-einschränkende Beispiele der Polyamin-Polyamid-Succinimidverbindungen schließen Verbindungen der Formel VI ein: wobei n im Bereich von 0 bis 10 liegt und R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig von einem Polyaminsuccinimidrest oder einem Polyaminsuccinimidrestsalz (z. B. -O-+H-TEPA-Succinimidrest) ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R25, R26, R27, R28 und R29 ein Polyaminsuccinimidrest ist.
- In einer Ausführungsform der Anmeldung sind R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig von Polyaminsuccinimidresten der Formel VII und Salzen davon ausgewählt: wobei R6, R14, m und n wie vorstehend definiert sind. Nicht-einschränkende Beispiele von solchen Polyaminsuccinimidresten schließen Propylendiaminsuccinimidreste, Butylendiaminsuccinimidreste, Diethylentriamin (DETA)-Succinimidreste, Triethylentetramin (TETA)-Succinimidreste, Tetraethylenpentamin (TEPA)-Succinimidreste, Pentaethylenhexamin (PEHA)-Succinimidreste, Hexaethylenheptamin (HEHA)-Succinimidreste, Dipropylentriaminsuccinimidreste und Tripropylentetraminsuccinimidreste und Salze dieser Reste ein.
- Die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung sind als Dispergiermittel in Schmierzusammensetzungen nützlich. Demgemäß betrifft eine Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung eine Schmierölzusammensetzung, welche eine Hauptmenge eines Öls mit Schmiermittelviskosität und eine ausreichende Menge einer Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung zur Bereitstellung von Dispergiervermögen umfasst. Der Ausdruck „Hauptmenge", wie hier verwendet, bedeutet eine Menge von höher als oder gleich 50 Gew.-%, relativ zum Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Wenn die Dispergiermittelverbindungen dieser Anmeldung in Schmiermittelzusammensetzungen verwendet werden, können sie in jedweder geeigneten Menge vorhanden sein. In einem Beispiel können die Dispergiermittelverbindungen in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 20 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung, wie etwa 0,5 bis etwa 15 Gew.-%, und in einem anderen Beispiel etwa 1 bis etwa 7 Gew.-%, vorhanden sein.
- Die hier offenbarten Schmierzusammensetzungen können eine Ölgrundlage umfassen. Ölgrundlagen, welche zur Verwendung bei der Formulierung der offenbarten Zusammensetzungen geeignet sind, können zum Beispiel aus synthetischen oder Mineralölen oder Gemischen davon ausgewählt sein.
- Die Ölgrundlage kann in einer Hauptmenge vorhanden sein, wobei man unter „Hauptmenge" mehr als oder gleich 50 Gew.-% der Schmiermittelzusammensetzung, wie etwa 80 Gew.-% bis etwa 98 Gew.-% der Schmiermittelzusammensetzung, versteht. Die Ölgrundlage weist typischerweise eine Viskosität von zum Beispiel etwa 2 bis etwa 15 cSt und als ein weiteres Beispiel etwa 2 bis etwa 10 cSt bei 100°C auf.
- Nicht-einschränkende Beispiele von Mineralölen, welche als Ölgrundlagen geeignet sind, schließen Tieröle und Pflanzenöle (z. B. Castoröl, Lardöl) sowie andere Mineralschmieröle wie Leichtöle auf Erdölbasis und Lösungsmittel-behandelte oder Säure-behandelte Mineralschmieröle der Paraffin-, Naphthen- und Paraffin-Naphthen-Gemisch-Typen ein. Von Kohle oder Schiefer abgeleitete Öle sind auch geeignet. Ferner sind auch Öle, welche von einem Gas-Flüssigkeit-Verfahren abgeleitet sind, geeignet.
- Nicht-einschränkende Beispiele von synthetischen Ölen schließen Kohlenwasserstofföle wie polymerisierte und interpolymerisierte Olefine (z. B. Polybutylene, Polypropylene, Propylen-Isobutylen-Copolymere, usw.); Poly-alpha-olefine wie Poly(1-hexene), Poly(1-octene), Poly(1-decene), usw. und Gemische davon; Alkylbenzene (z. B. Dodecylbenzene, Tetradecylbenzene, Dinonylbenzene, Di(2-ethylhexyl)benzene, usw.); Polyphenyle (z. B. Biphenyle, Terphenyl, alkylierte Polyphenyle, usw.); alkylierte Diphenylether und alkylierte Diphenylsulfide und die Derivate, Analoga und Homologen davon und dergleichen ein.
- Alkylenoxidpolymere und -interpolymere und Derivate davon, wobei die terminalen Hydroxylgruppen durch Veresterung, Veretherung, usw. modifiziert wurden, stellen eine andere Klasse von bekannten synthetischen Ölen, welche verwendet werden können, dar. Solche Öle werden durch die Öle, welche durch Polymerisation von Ethylenoxid oder Propylenoxid hergestellt werden, die Alkyl- und Arylether dieser Polyoxyalkylenpolymere (z. B. Methylpolyisopropylenglykolether mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 1000, Diphenylether von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 500 bis 1000, Diethylether von Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 1000 bis 1500, usw.) oder Mono- und Polycarboxylester davon, zum Beispiel die Essigsäureester, gemischten C3-8-Fettsäureester oder die C13-Oxosäurediester von Tetraethylenglykol, beispielhaft dargestellt.
- Eine andere Klasse von synthetischen Ölen, welche verwendet werden können, schließt die Ester von Dicarbonsäuren (z. B. Phthalsäure, Bernsteinsäure, Alkylbernsteinsäuren, Alkenylbernsteinsäuren, Maleinsäure, Azelainsäure, Korksäure, Sebacinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Linolsäuredimer, Malonsäure, Alkylmalonsäuren, Alkenylmalonsäure, usw.) mit einer Vielzahl von Alkoholen (z. B. Butylalkohol, Hexylalkohol, Dodecylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Ethylenglykol, Diethylenglykolmonoether, Propylenglykol, usw.) ein. Spezielle Beispiele dieser Ester schließen Dibutyladipat, Di(2-ethylhexyl)sebacat, Di-n-hexylfumarat, Dioctylsebacat, Diisooctylazelat, Diisodecylazelat, Dioctylphthalat, Didecylphthalat, Dieicosylsebacat, den 2-Ethylhexyldiester des Linolsäuredimers, den Komplexester, der durch Umsetzen von einem Mol Sebacinsäure mit zwei Mol Tetraethylenglykol und zwei Mol 2-Ethylhexansäure gebildet wird, und dergleichen ein.
- Ester, welche als synthetische Öle nützlich sind, schließen auch jene ein, welche aus C5-12-Monocarbonsäuren und Polyolen und Polyolethern wie Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythritol, Dipentaerythritol, Tripentaerythritol, usw. hergestellt werden.
- Folglich kann die Ölgrundlage, welche zur Herstellung der Zusammensetzungen, wie hier beschrieben, verwendet wird, aus jedweder der Ölgrundlagen in den Gruppen I bis V, wie in den American Petroleum Institute (API) Base Oil Interchangeability Guidelines spezifiziert, ausgewählt sein. Solche Ölgrundlagengruppen sind wie folgt:
Gruppe I enthält weniger als 90 % gesättigte Stoffe und/oder mehr als 0,03 % Schwefel und weist einen Viskositätsindex von höher als oder gleich 80 und niedriger als 120 auf; Gruppe II enthält mehr als oder gleich 90 % gesättigte Stoffe und weniger als oder gleich 0,03 % Schwefel und weist einen Viskositätsindex von höher als oder gleich 80 und niedriger als 120 auf; Gruppe III enthält mehr als oder gleich 90 % gesättigte Stoffe und weniger als oder gleich 0,03 % Schwefel und weist einen Viskositätsindex von höher als oder gleich 120 auf; Gruppe IV sind Poly-alpha-olefine (PAO); und Gruppe V schließt alle anderen Grundlagen, welche nicht in Gruppe I, II, III oder IV eingeschlossen sind, ein. - Die Testverfahren, welche bei der Definierung der vorstehenden Gruppen verwendet werden, sind ASTM D2007 für gesättigte Stoffe; ASTM D2270 für den Viskositätsindex; und eines von ASTM D2622, 4294, 4927 und 3120 für Schwefel.
- Gruppe IV-Grundlagen, d. h. Poly-alpha-olefine (PAO), schließen hydrierte Oligomere eines alpha-Olefins ein, wobei die wichtigsten Oligomerisierungsverfahren Radikalverfahren, Ziegler-Katalyse und kationische Friedel-Crafts-Katalyse sind.
- Die Poly-alpha-olefine weisen typischerweise Viskositäten im Bereich von 2 bis 100 cSt bei 100°C, zum Beispiel 4 bis 8 cSt bei 100°C, auf. Sie können zum Beispiel Oligomere von verzweigten oder geradkettigen alpha-Olefinen mit etwa 2 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen sein; wobei nicht-einschränkende Beispiele Polypropene, Polyisobutene, Poly-1-butene, Poly-1-hexene, Poly-1-octene und Poly-1-decen einschließen. Eingeschlossen sind Homopolymere, Interpolymere und Gemische.
- Hinsichtlich des Rests der Grundlage, auf welche vorstehend Bezug genommen wurde, schließt eine „Gruppe I-Grundlage" auch eine Gruppe I-Grundlage ein, mit welcher eine Grundlagen) von einer oder mehr anderen Gruppen gemischt werden kann, mit der Maßgabe, dass das resultierende Gemisch Charakteristika aufweist, welche in jene fallen, die vorstehend für Gruppe I-Grundlagen spezifiziert wurden.
- Beispielhafte Grundlagen schließen Gruppe I-Grundlagen und Gemische von Gruppe II-Grundlagen mit einer Gruppe I-Grundlage ein.
- Grundlagen, welche zur Verwendung hier geeignet sind, können unter Verwendung einer Vielzahl von unterschiedlichen Verfahren, welche Destillation, Lösungsmittelraffination, Wasserstoffverarbeitung, Oligomerisation, Veresterung und erneute Raffination einschließen, aber nicht darauf eingeschränkt sind, hergestellt werden.
- Die Ölgrundlage kann ein Öl sein, welches von Fischer-Tropsch-synthetisierten Kohlenwasserstoffen abgeleitet ist. Fischer-Tropsch-synthetisierte Kohlenwasserstoffe können aus Synthesegas, welches H2 und CO enthält, unter Verwendung eines Fischer-Tropsch-Katalysators hergestellt werden. Solche Kohlenwasserstoffe erfordern typischerweise weiteres Verarbeiten, um als die Ölgrundlage nützlich zu sein. Zum Beispiel können die Kohlenwasserstoffe unter Verwendung von in
U.S. Pat. Nr. 6,103,099 oder6,180,575 offenbarten Verfahren hydroisomerisiert; unter Verwendung von inU.S. Pat. Nr. 4,943,672 oder6,096,940 offenbarten Verfahren hydrogekrackt und hydroisomerisiert; unter Verwendung von inU.S. Pat. Nr. 5,882,505 offenbarten Verfahren entwachst; oder unter Verwendung von inU.S. Pat. Nr. 6,013,171 ;6,080,301 oder6,165,949 offenbarten Verfahren hydroisomerisiert und entwachst werden. - Nicht raffinierte, raffinierte und erneut raffinierte Öle, entweder vom hier vorstehend offenbarten Mineral- oder synthetischen (sowie Gemische von zwei oder mehr von jedweden von diesen) Typ, können in den Ölgrundlagen verwendet werden. Nicht raffinierte Öle sind jene, welche direkt von einer Mineral- oder synthetischen Quelle ohne weitere Reinigungsbehandlung erhalten werden. Zum Beispiel wäre ein Schieferöl, welches direkt aus Retorten schwelvorgängen erhalten wird, ein Öl auf Erdölbasis, welches direkt aus einer primären Destillation erhalten wird, oder ein Esteröl, welches direkt aus einem Veresterungsverfahren erhalten wird, und welche ohne weitere Behandlung verwendet werden, ein nicht raffiniertes Öl. Raffinierte Öle sind ähnlich zu den nicht raffinierten Ölen, außer dass sie weiter in einem oder mehr Reinigungsschritten behandelt wurden, um eine oder mehr Eigenschaften zu verbessern. Viele solche Reinigungstechniken sind dem Fachmann bekannt, wie Lösungsmittelextraktion, sekundäre Destillation, Säure- oder Baseextraktion, Filtration, Perkolation, usw. Erneut raffinierte Öle werden durch Verfahren erhalten, welche zu jenen ähnlich sind, die zum Erhalten von raffinierten Ölen verwendet werden, wobei die Verfahren bei raffinierten Ölen angewendet werden, welche bereits im Betrieb verwendet wurden. Solche erneut raffinierten Öle sind auch als regenerierte oder wiederaufgearbeitete Öle bekannt und werden oft zusätzlich durch Techniken verarbeitet, welche auf die Entfernung von verbrauchten Additiven, Verunreinigungen und Ölabbauprodukten ausgerichtet sind.
- Die Schmiermittelzusammensetzungen der vorliegenden Anmeldung können in jedwedem Motor oder anderen Verbrennungssystemen oder mechanischen Vorrichtungen, welche daraus einen Vorteil ziehen, verwendet werden. Zum Beispiel können die Schmiermittelzusammensetzungen zur Verwendung im Kurbelgehäuse eines internen Verbrennungsmotors geeignet sein.
- In einigen Ausführungsformen können die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung zu der Schmiermittelzusammensetzung in der Form einer Schmiermitteladditivpackung gegeben werden. Schmiermitteladditivpackungen schließen Konzentrate, welche in einem Verdünnungsmittel gelöst sind, wie Mineralöl, synthetische Kohlenwasserstofföle und Gemische davon, ein. Wenn mit der Ölgrundlage gemischt wurde, können diese Konzentratadditivzusammensetzungen eine wirksame Konzentration der Additive in der Ölgrundlage bereitstellen. Die Menge der Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung in den Schmiermitteladditivpackungen kann von etwa 5 Gew.-% bis etwa 75 Gew.-% der Konzentratadditivzusammensetzung, wie von etwa 5 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-%, variieren.
- Die Schmiermitteladditivpackungszusammensetzungen und fertigen Schmiermittel der vorliegenden Anmeldung können andere zusätzliche Additive enthalten. Beispiele von solchen zusätzlichen Additiven schließen Dispergiermittel, welche von den Dispergiermitteln der vorliegenden Anmeldung unterschiedlich sind, Detergenzien, Antiverschleißmittel, ergänzen de Antioxidationsmittel, Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex, Fließpunkterniedrigungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Rostinhibitoren, Schauminhibitoren und Reibungsmodifizierungsmittel ein. Solche Additive sind auf dem Fachgebiet bekannt und das Auswählen von wirksamen Mengen an zusätzlichen Additiven in Schmiermittelzusammensetzungen wird innerhalb des Standes der Technik liegen.
- In einer Ausführungsform betrifft die vorliegende Anmeldung ein Verfahren zur Verringerung von Ablagerungen auf einer geschmierten Oberfläche, wobei das Verfahren die Verwendung eines Schmieröls, welches die Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Erfindung enthält, als das Schmieröl für die Oberfläche umfasst. Die Dispergiermittelverbindung kann in einer ausreichenden Menge vorhanden sein, um die Menge der Ablagerungen auf der Oberfläche zu verringern, im Vergleich zur Menge der Ablagerungen, welche auf der Oberfläche gebildet werden würden, wenn sie den gleichen Betriebsbedingungen unterworfen würde und unter Verwendung des gleichen Schmieröls, außer dass das Öl keine Dispergiermittelverbindung enthält. Repräsentative Beispiele der Ablagerungen, welche unter Verwendung der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verringert werden können, schließen Kolbenablagerungen, Ringstegablagerungen, Deckelanschlussflächenablagerungen und Kopfflächenablagerungen ein.
- In einer anderen Ausführungsform betrifft die vorliegende Anmeldung ein Verfahren zum Verbessern der Suspension von Schlamm in einem Schmieröl. Das Verfahren umfasst die Bereitstellung der Schmieröle der vorliegenden Anmeldung in einem Verbrennungssystem, wobei die Dispergiermittelverbindung in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um mindestens einen Teil des Schlamms in Suspension in dem Öl für einen Zeitraum zu halten, der langer ist, als wenn das Öl die Dispergiermittelverbindung nicht enthält.
- Die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung sind auch als Dispergiermittel in Kraftstoffen nützlich. Folglich ist eine andere Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung eine Kraftstoffzusammensetzung, welche eine Hauptmenge eines Kraftstoffes und eine ausreichende Nebenbestandteilmenge an Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung, um ein gewünschtes Dispergiervermögen bereit zu stellen, umfasst. Die Konzentration des Additivs in einem Kraftstoff hängt von einer Vielzahl an Faktoren ab, einschließlich dem Typ des verwendeten Kraftstoffes, der Gegenwart von anderen Dispergiermitteln oder anderen Additiven und dergleichen. Nicht-einschränkende Beispielkonzentratio nen können im Bereich von etwa 10 bis etwa 10.000 Gewichtsteile pro Million oder etwa 30 bis etwa 5.000 Gewichtsteile pro Million liegen.
- Die Kraftstoffgrundlagen, welche bei der Formulierung der Kraftstoffzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, schließen jedwede Kraftstoffgrundlagen ein, welche zur Verwendung im Betrieb von funkengezündeten oder kompressionsgezündeten internen Verbrennungsmotoren geeignet sind, wie Dieselkraftstoff, Düsentreibstoff, Kerosin, bleihaltige oder bleifreie Motor- und Flugbenzine und so genannte reformulierte Benzine, welche sowohl Kohlenwasserstoffe des Benzinsiedebereichs als auch kraftstofflösliche Oxygenate, wie Alkohole, Ether und andere geeignete Sauerstoff-enthaltende organische Verbindungen, enthalten können. Beispiele von Oxygenaten, welche zur Verwendung in der vorliegenden Anmeldung geeignet sind, schließen Methanol, Ethanol, Isopropanol, t-Butanol, C1- bis C5-Alkoholgemische, Methyl-tertiär-butylether, tertiär-Amylmethylether, Ethyltertiär-butylether und gemischte Ether ein. Oxygenate können, wenn verwendet, in der Kraftstoffgrundlage in einer Menge von unter zum Beispiel etwa 25 Vol-% vorhanden sein. In einigen Ausführungsformen können die Oxygenate in einer Menge vorhanden sein, welche einen Sauerstoffgehalt im gesamten Kraftstoff im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 5 Volumenprozent bereitstellt.
- Die Kraftstoffgrundlagen, welche beim Formulieren der Kraftstoffzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können zum Beispiel kompressionsgezündete Kraftstoffe mit einem Schwefelgehalt von bis zu etwa 0,2 Gew.-%, wie bis zu etwa 0,05 Gew.-%, einschließen, wie durch das in ASTM D 2622-98 spezifizierte Testverfahren bestimmt. In einigen Ausführungsformen sind geeignete kompressionsgezündete Kraftstoffe zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung Dieselkraftstoffe mit niedrigem Schwefelgehalt.
- In noch einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung sind die Dispergiermittelverbindungen als Kraftstoffadditivkonzentrate nützlich. Die Kraftstoffkonzentrate können ein inertes stabiles organisches Lösungsmittel für ein Verdünnungsmittel und etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent einer Dispergiermittelverbindung der vorliegenden Anmeldung umfassen. Nicht-einschränkende Beispiele von geeigneten Verdünnungsmitteln schließen Benzol, Toluol, Xylol oder höher siedende Aromaten ein.
- In einer Ausführungsform betrifft die vorliegende Anmeldung ein Verfahren zur Verringerung von Ablagerungen in dem Kraftstoffsystem eines internen Verbrennungsmotors, wobei das Verfahren die Verwendung der vorstehend beschriebenen Kraftstoffzusammensetzungen als der Kraftstoff für den internen Verbrennungsmotor umfasst. Die Dispergiermittelverbindungen der vorliegenden Anmeldung können in dem Kraftstoff in einer ausreichenden Menge vorhanden sein, um die Ablagerungen in dem Kraftstoffsystem zu verringern. Ablagerungen können, im Vergleich zu der Menge an Ablagerungen, welche im gleichen Kraftstoffsystem auftreten würde, welches in der gleichen Weise und unter Verwendung der gleichen Kraftstoffzusammensetzung betrieben wird, wenn die Kraftstoffzusammensetzung die Dispergiermittelverbindung nicht enthält, verringert werden.
- In einer Ausführungsform betrifft die vorliegende Anmeldung ein Verfahren zum Dispergieren von Ruß in einer Kraftstoffgrundlage. Das Verfahren umfasst das Bereitstellen der Kraftstoffzusammensetzungen der vorliegenden Anmeldung in einem Verbrennungssystem, wobei die Dispergiermittelverbindung in der Kraftstoffgrundlage in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um mindestens einen Teil des Rußes in Suspension in der Kraftstoffgrundlage für einen Zeitraum zu halten, welcher länger ist, als wenn die Kraftstoffgrundlage die Dispergiermittelverbindung nicht enthält.
- Die folgenden Beispiele werden bereitgestellt, um diese Erfindung speziell zu veranschaulichen. Diese Beispiele und Veranschaulichungen sollen nicht in irgendeiner Weise als einschränkend auf den Umfang dieser Erfindung ausgelegt werden.
- BEISPIELE
- Beispiel 1A
- In einen 1 l-Harzkessel wurden 43,8 g Ethylendiamintetraessigsäure und 370 ml Wasser gegeben. Die resultierende Suspension wurde gerührt und bei 100°C erwärmt. TEPA (113,4 g) wurde über einen Zugabetrichter zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoff für 3 Stunden gerührt und erwärmt. Die Suspension veränderte sich durch die Zugabe des Amins zu einer gelben Lösung. Das Wasser wurde im. Vakuum von dem Reaktionsgemisch entfernt, wobei 156 g gelbes viskoses Öl erhalten wurden. Dieses Zwischenprodukt wurde mit 100 g Wasser verdünnt und in ein Gefäß überführt.
-
- Beispiel 1B
- In einen 3 l-Harzkessel, welcher mit einem Überkopfrührer ausgerüstet war, wurden 951 g eines 1250 Mn PIBSA gegeben. Das PIBSA wurde auf 160°C erwärmt und unter Stickstoff gerührt. Dann wurden 248,1 g des Zwischenprodukts von Beispiel 1A über einen Zugabetrichter über eine Zeitdauer von 1 Stunde zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 3 Stunden unter verringertem Druck gerührt und erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde mit 880 g Verfahrensöl verdünnt und filtriert, wobei 1800 g des gewünschten Produkts erhalten wurden.
-
- Beispiel 2
- Das Additiv von Beispiel 1B wurde unter Verwendung von anderen Komponenten, einschließlich metallhaltigen Sulfonaten, Zinkdithiophosphat-Verschleißinhibitoren, Schwefel-enthaltenden Antioxidationsmitteln, Diarylamin- und phenolischen Antioxidationsmitteln, Oleat- und Molybdän-Reibungsmodifizierungsmitteln, einem Fließpunkterniedrigungsmittel, einem Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex (HiTEC®5751) und einer Schmierölgrundlage, in eine Personenwagenmotorölformulierung gemischt. Diese anderen Komponenten lagen in Kombinationen, welche typischerweise in vollständig formulierten Mehrbereichspersonenwagenmotorölen gefunden werden, vor.
- Die kinematische Viskosität bei 100°C (KV 100) (mm2/s) und die Kurbelsimulatorkaltviskosität bei 30°C (CCS-30) (Centipoise) wurden bestimmt und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 nachstehend gezeigt. Tabelle 1 Ergebnisse der 5W 30-Mischungsstudie
Dispergiermittel KV100 CCS-30 Beispiel 1B 11,28 5895 - Beispiel 3
- In Tabelle 2 nachstehend wurden die Schlamm-enthaltenden Eigenschaften eines Schmiermittels, welches das Dispergiermittel von Beispiel 1B, wie vorstehend beschrieben, enthielt, und eines Vergleichsschmiermittels, welches ein kommerziell erhältliches Dispergiermittel enthielt, unter Verwendung des Sequenz VG-Motortests (ein Dispergiermittelschlamm-Industrietest) verglichen, um den durchschnittlichen Motorschlamm („AES"), Kipphebelabdeckungsschlamm („RCS"), Kolbenmantellack (PSV") und durchschnittlichen Motorlack („AEV") zu bestimmen. Die verwendeten Schmiermittel waren vollständig formulierte Schmiermittel. In jeder Probe waren die Bestandteile des Schmiermittels genau die gleichen, außer das Dispergiermittel.
- Der Sequenz VG-Motorschlamm- und Lackablagerungstest ist ein betriebener Motor-Dynamometer-Test, der die Fähigkeit eines Schmiermittels zur Minimierung der Bildung von Schlamm- und Lackablagerungen bewertet. Das Testverfahren ist ein zyklischer Test mit einer Gesamtlaufzeit von 216 Stunden, welche aus 54 Zyklen von jeweils 4 Stunden besteht. Der Testmotor war ein funkengezündeter Ford-4,6 l-Viertaktmotor mit acht Zylindern der Konfiguration „V". Merkmale dieses Motors schließen zwei oben liegende Nockenwellen, ein Querstromschnellverbrennungs-Zylinderkopfdesign, zwei Ventile pro Zylinder und eine elektronische Kraftstoffeinspritzung ein. Ein Schema mit 90-minütigen Unterbrechungen vor jedem Test wurde eingehalten, da ein neu zusammengebauter Motor für jeden Test verwendet wurde. Nach der Vollendung des Tests wurde der Motor auseinandergebaut und der Schlamm wurde eingestuft. Der durchschnittliche Motorschlamm wurde für jede Probe berechnet.
- Die Ergebnisse dieser Testung sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Grenzwerte für jedes Leistungsmaß sind auch in der Tabelle gezeigt. Tabelle 2 Ergebnisse des Sequenz VG-Motortests
Dispergiermittelcode AES RCS AEV PSV Beispiel 1B 8,91 9,54 9,22 8,02 Vergleich 7,91 9,25 8,90 7,64 Grenzwerte 7,80 8,00 8,90 7,50 - Wie in Tabelle 2 vorstehend gezeigt, erfüllte das Schmiermittel, welches das Dispergiermittel von Beispiel 1B enthielt, nicht nur jedes Leistungsmaß, sondern resultierte in höheren AES-, RCS-, AEV- und PSV-Testeinstufungen als das Vergleichsbeispiel A. Die Ergebnisse dieses Tests zeigen die verbesserte Leistung des Dispergiermittels der vorliegenden Anmeldung.
- Für die Zwecke dieser Beschreibung und der angefügten Patentansprüche sollen alle Zahlen, welche Mengen, Prozentangaben oder Anteile ausdrücken, und anderen Zahlenwerte, welche in der Beschreibung und den Patentansprüchen verwendet werden, als in allen Fällen durch den Ausdruck „etwa" modifiziert angesehen werden, wenn nicht Anderweitiges angegeben ist. Demgemäß sind die numerischen Parameter, welche in der folgenden Beschreibung und den angefügten Patentansprüchen dargelegt sind, Näherungen, welche abhängig von den gewünschten Eigenschaften, welche versucht werden durch die vorliegende Offenbarung zu erhalten, variieren können, wenn nicht Gegenteiliges angegeben ist. Schließlich und nicht als ein Versuch, die Anwendung des Äquivalentprinzips auf den Umfang der Patentansprüche einzuschränken, sollte jeder numerische Parameter mindestens unter Berücksichtigung der Anzahl der angegebenen signifikanten Stellen und durch Verwenden von einfachen Rundungstechniken ausgelegt werden.
- Es wird angemerkt, dass die Einzahlformen „ein", „einer", „eines" und „der", „die", „das", wie in dieser Beschreibung und den angefügten Patentansprüchen verwendet, Mehrzahlbezugnahmen einschließen, wenn nicht ausdrücklich und eindeutig auf eine Bezugnahme eingeschränkt ist. So schließt zum Beispiel eine Bezugnahme auf „eine Säure" zwei oder mehr unterschiedliche Säuren ein. Wie hier verwendet, ist mit dem Ausdruck „einschließen" und seinen grammatikalischen Varianten beabsichtigt, nicht einschränkend zu sein, so dass das Aufführen von Punkten in einer Liste nicht für den Ausschluss von anderen ähnlichen Punkten, welche bei den aufgelisteten Punkten substituiert oder hinzugefügt werden können, steht.
- Obwohl besondere Ausführungsformen beschrieben wurden, können Alternativen, Modifizierungen, Variationen, Verbesserungen und wesentliche Äquivalente, welche momentan nicht gesehen werden oder gesehen werden können, für die Anmelder oder andere, welche Fachmann sind, entstehen. Demgemäß ist beabsichtigt, dass die angefügten Patentansprüche, wie sie eingereicht wurden und geändert werden können, alle solche Alternativen, Modifizierungen, Variationen, Verbesserungen und wesentlichen Äquivalente umfassen.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- - US 4152499 [0035]
- - US 6103099 [0059]
- - US 6180575 [0059]
- - US 4943672 [0059]
- - US 6096940 [0059]
- - US 5882505 [0059]
- - US 6013171 [0059]
- - US 6080301 [0059]
- - US 6165949 [0059]
Claims (61)
- Dispergiermittelverbindung, umfassend das Reaktionsprodukt (i) einer Hydrocarbylcarbonylverbindung, (ii) einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylacylierungsfunktionen aufweist, und (iii) einer primären Amineinheit eines Polyamins.
- Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Polycarbonylverbindung ein oder mehr tertiäre Stickstoffatome umfasst.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Polycarbonylverbindung von Ethylendiamintetraessigsäure, Diethylentriaminpentaessigsäure und Estern dieser Säuren ausgewählt ist.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Polycarbonylverbindung Zitronensäure ist.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyamin ein lineares, verzweigtes oder cyclisches Polyalkylenamin mit mindestens einer primären Amineinheit ist.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyamin eine Verbindung der Formel II ist: wobei R6 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht mit etwa 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, m eine ganze Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist und n eine ganze Zahl im Bereich von etwa 2 bis etwa 10 ist.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyamin aus der Gruppe ausgewählt ist, welche aus Propylendiamin, Butylendiamin, Diethylentriamin (DETA), Triethylentetramin (TETA), Tetraethylenpentamin (TEPA), Pentaethylenhexamin (PEHA), Hexaethylenheptamin (HEHA), Dipropylentriamin und Tripropylentetramin besteht.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyamin ein Copolymer von zwei oder mehr Polyethylenaminen ist.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung ein Reaktionsprodukt der Hydrocarbylcarbonylverbindung und eines Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukts, welches durch Umsetzen der Polycarbonylverbindung mit dem Polyamin hergestellt wird, ist.
- Verbindung nach Anspruch 10, wobei das Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt durch Umsetzen der Polycarbonylverbindung mit einem Gemisch von zwei oder mehr unterschiedlichen Polyaminen hergestellt wird.
- Verbindung nach den Ansprüchen 10 bis 11, wobei das Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt mindestens eine nicht umgesetzte primäre Amineinheit umfasst.
- Verbindung nach den Ansprüchen 10 bis 12, wobei das Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt eine Verbindung der Formel III ist, wobei n im Bereich von 0 bis 10 liegt und R9, R10, R11, R12 und R13 unabhängig aus OH, einem Polyaminrest oder einem Salz des Polyaminrests ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R9, R10, R11, R12 und R13 ein Polyaminrest ist.
- Verbindung nach Anspruch 13, wobei der Polyaminrest aus der Gruppe ausgewählt ist, welche aus Propylendiaminresten, Butylendiaminresten, Diethylentriamin (DETA)-Resten, Triethylentetramin (TETA)-Resten, Tetraethylenpentamin (TEPA)-Resten, Pentaethylenhexamin (PEHA)-Resten, Hexaethylenheptamin (HEHA)-Resten, Dipropylentriaminresten und Tripropylentetraminresten besteht.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Hydrocarbylcarbonylverbindungen aus Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäureanhydriden, Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäuren und Estern von Hydrocarbylsubstituierten Bernsteinsäuren ausgewählt sind.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verhältnis der Anzahl der Carbonylgruppen zur Anzahl der Hydrocarbyleinheiten in der Hydrocarbylcarbonylverbindung im Bereich von etwa 1:1 bis etwa 6:1 liegt.
- Verbindung nach Anspruch 17, wobei R14 ein Polyolefinrest mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts im Bereich von etwa 350 bis etwa 10.000 ist.
- Verbindung nach den Ansprüchen 17 bis 18, wobei R14 Polyisobuten ist.
- Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung ein Reaktionsprodukt der Polycarbonylesterverbindung und eines Monosuccinimidamin-Zwischenprodukts, welches durch Umsetzen der Hydrocarbylcarbonylverbindung mit dem Polyamin hergestellt wird, ist.
- Schmierzusammensetzung, umfassend: eine Ölgrundlage; und eine Dispergiermittelverbindung nach den Ansprüchen 1 bis 20.
- Schmierzusammensetzung nach Anspruch 21, wobei die Konzentration der Dispergiermittelverbindung im Bereich von etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung liegt.
- Verfahren zur Verringerung von Ablagerungen auf einer geschmierten Oberfläche, wobei das Verfahren das Schmieren der Oberfläche mit der Schmierzusammensetzung nach den Ansprüchen 21 bis 22 umfasst, wobei die Dispergiermittelverbindung in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um die Menge der Ablagerungen auf der geschmierten Oberfläche zu verringern, im Vergleich zu der Menge der Ablagerungen auf der Oberfläche, welche den gleichen Betriebsbedingungen ausgesetzt und mit der gleichen Schmiermittelzusammensetzung geschmiert wird, außer dass die Zusammensetzung die Dispergiermittelverbindung nicht enthält.
- Verfahren zur Verbesserung der Suspension von Schlamm, umfassend das Bereitstellen der Schmierzusammensetzung nach den Ansprüchen 21 bis 22 in einem Verbrennungssystem, wobei die Dispergiermittelverbindung in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um mindestens einen Teil des Schlamms in Suspension in der Ölgrundlage für einen Zeitraum zu halten, welcher langer ist, als wenn die Ölgrundlage die Dispergiermittelverbindung nicht enthält.
- Schmiermitteladditivpackungszusammensetzung, umfassend: ein Verdünnungsmittel; und eine Dispergiermittelverbindung nach den Ansprüchen 1 bis 20.
- Additivpackung nach Anspruch 25, wobei die Konzentration der Dispergiermittelverbindung im Bereich von etwa 5 bis etwa 75 Gewichtsprozent der gesamten Additivpackungszusammensetzung liegt.
- Schmiermitteladditivpackung nach den Ansprüchen 25 bis 26, ferner umfassend ein oder mehr zusätzliche Additive, welche aus Dispergiermitteln, die unterschiedlich von der Dispergiermittelverbindung nach den Ansprüchen 1 bis 20 sind, Detergenzien, Antiverschleißmitteln, ergänzenden Antioxidationsmitteln, Mitteln zur Verbesserung des Viskositätsindex, Fließpunkterniedrigungsmitteln, Korrosionsinhibitoren, Rostinhibitoren, Schauminhibitoren und Reibungsmodifizierungsmitteln ausgewählt sind.
- Kraftstoffzusammensetzung, umfassend: eine Kraftstoffgrundlage; und eine Dispergiermittelverbindung nach den Ansprüchen 1 bis 20.
- Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 28, wobei die Kraftstoffgrundlage Benzin ist.
- Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 28, wobei die Kraftstoffgrundlage Dieselkraftstoff ist.
- Kraftstoffzusammensetzung nach den Ansprüchen 28 bis 30, wobei die Konzentration der Dispergiermittelverbindung im Bereich von etwa 10 bis etwa 10.000 Gewichtsteile pro Million liegt.
- Verfahren zum Verringern von Ablagerungen in dem Kraftstoffsystem eines internen Verbrennungsmotors, wobei das Verfahren die Verwendung der Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 28 als den Kraftstoff für den internen Verbrennungsmotor umfasst, wobei die Dispergiermittelverbindung in dem Kraftstoff in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um die Ablagerungen in dem Kraftstoffsystem zu verringern, im Vergleich mit der Menge der Ablagerungen in dem Kraftstoffsystem, welches in der gleichen Weise und unter Verwendung der gleichen Kraftstoffzusammensetzung betrieben wird, außer dass die Kraftstoffzusammensetzung die Dispergiermittelverbindung nicht enthält.
- Verfahren zum Dispergieren von Ruß, umfassend das Bereitstellen der Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 28 in einem Verbrennungssystem, wobei die Dispergiermittelverbindung in einer ausreichenden Menge vorhanden ist, um mindestens einen Teil des Rußes in Suspension in der Kraftstoffgrundlage für einen Zeitraum zu halten, der länger ist, als wenn die Kraftstoffgrundlage die Dispergiermittelverbindung nicht enthält.
- Kraftstoffadditivpackungszusammensetzung, umfassend: ein Verdünnungsmittel; und eine Dispergiermittelverbindung nach den Ansprüchen 1 bis 20.
- Kraftstoffadditivpackungszusammensetzung nach Anspruch 34, wobei das Verdünnungsmittel aus Benzol, Toluol und Xylol ausgewählt ist.
- Kraftstoffadditivpackungszusammensetzung nach den Ansprüchen 34 bis 35, wobei die Konzentration der Dispergiermittelverbindung im Bereich von etwa 5 Gewichtsprozent bis etwa 50 Gewichtsprozent der gesamten Kraftstoffadditivpackungszusammensetzung liegt.
- Verfahren zur Herstellung einer Dispergiermittelverbindung, umfassend: (i) das Umsetzen einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylfunktionen aufweist, mit einer primären Amineinheit eines Polyamins, wobei ein Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukt hergestellt wird; und (ii) das Umsetzen des Polyamin-Polyamid-Zwischenprodukts mit einer Hydrocarbylcarbonylverbindung.
- Verfahren nach den Ansprüchen 37 bis 38, wobei das Polyamin eine Verbindung der Formel II ist: wobei R6 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit etwa 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, m eine ganze Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist und n eine ganze Zahl im Bereich von etwa 2 bis etwa 10 ist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 37 bis 39, wobei Hydrocarbylcarbonylverbindungen aus Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäureanhydriden, Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäuren und Ester von Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäuren ausgewählt sind.
- Verfahren nach Anspruch 41, wobei R14 Polyisobuten ist.
- Polyamin-Polyamid-Zwischenproduktverbindung, welche durch Umsetzen einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylfunktionen aufweist, mit einer primären Amineinheit eines Polyamins hergestellt wird.
- Polyamin-Polyamid-Zwischenproduktverbindung nach Anspruch 44, wobei die Polyaminreste aus der Gruppe ausgewählt sind, welche aus Propylendiaminresten, Butylendiaminresten, Diethylentriamin (DETA)-Resten, Triethylentetramin (TETA)-Resten, Tetraethylenpentamin (TEPA)-Resten, Pentaethylenhexamin (PEHA)-Resten, Hexaethylenheptamin (HEHA)-Resten, Dipropylentriaminresten und Tripropylentetraminresten und Salzen dieser Reste besteht.
- Verfahren zur Herstellung einer Polyamin-Polyamid-Zwischenproduktverbindung, wobei das Verfahren das Umsetzen einer Polycarbonylverbindung, welche mindestens drei Carbonylacylierungsfunktionen aufweist, mit einer primären Amineinheit eines Polyamins umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 46, wobei die Polycarbonylverbindung ein oder mehr tertiäre Stickstoffatome umfasst.
- Verfahren nach den Ansprüchen 46 bis 48, wobei die Polycarbonylverbindung aus Ethylendiamintetraessigsäure, Diethylentriaminpentaessigsäure und Ester dieser Säuren ausgewählt ist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 46 bis 49, wobei die Polycarbonylverbindung Zitronensäure ist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 46 bis 50, wobei das Polyamin ein lineares, verzweigtes oder cyclisches Polyalkylenamin mit mindestens einer primären Amineinheit ist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 46 bis 51, wobei das Polyamin eine Verbindung der Formel II ist: wobei R6 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit niedrigem Molekulargewicht mit etwa 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, m eine ganze Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist und n eine ganze Zahl im Bereich von etwa 2 bis etwa 10 ist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 46 bis 52, wobei das Polyamin aus der Gruppe ausgewählt ist, welche aus Propylendiamin, Butylendiamin, Diethylentriamin (DETA), Triethylentetramin (TETA), Tetraethylenpentamin (TEPA), Pentaethylenhexamin (PEHA), Hexaethylenheptamin (HEHA), Dipropylentriamin und Tripropylentetramin besteht.
- Verfahren zur Herstellung einer Dispergiermittelverbindung, umfassend: (iii) das Umsetzen einer Hydrocarbylcarbonylverbindung mit einer primären Amineinheit eines Polyamins, wobei ein Monosuccinimidamin-Zwischenprodukt hergestellt wird; und (iv) das Umsetzen des Monosuccinimiamin-Zwischenprodukts mit einer Polycarbonylverbindung, welches mindestens drei Carbonylfunktionen aufweist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 54 bis 55, wobei das Polyamin eine Verbindung der Formel II ist: wobei R6 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit etwa 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, m eine ganze Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist und n eine ganze Zahl im Bereich von etwa 2 bis etwa 10 ist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 54 bis 56, wobei die Hydrocarbylcarbonylverbindungen aus Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäureanhydriden, Hydrocarbylsubstituierten Bernsteinsäuren und Ester von Hydrocarbyl-substituierten Bernsteinsäuren ausgewählt sind.
- Verfahren nach Anspruch 58, wobei R14 Polyisobuten ist.
- Polyamin-Polyamid-Succinimid der Formel VI: wobei n im Bereich von 0 bis 10 liegt und R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig von einem Polyaminsuccinimidrest oder einem Polyaminsuccinimidrestsalz ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R25, R26, R27, R28 und R29 ein Polyaminsuccinimidrest ist.
- Polyamin-Polyamid-Succinimid nach Anspruch 60, wobei R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig von Polyaminsuccinimidresten der Formel VII und Salzen davon ausgewählt sind: wobei R6 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit etwa 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, R14 ein Hydrocarbylrest ist, m eine ganze Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist und n eine ganze Zahl im Bereich von etwa 2 bis etwa 10 ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/548,151 US7875747B2 (en) | 2006-10-10 | 2006-10-10 | Branched succinimide dispersant compounds and methods of making the compounds |
US11/548,151 | 2006-10-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102007047229A1 true DE102007047229A1 (de) | 2008-07-31 |
DE102007047229B4 DE102007047229B4 (de) | 2018-05-17 |
Family
ID=38701732
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102007047229.5A Active DE102007047229B4 (de) | 2006-10-10 | 2007-10-02 | Verzweigte Succinimid-Dispergiermittelverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7875747B2 (de) |
JP (1) | JP2008094841A (de) |
CN (1) | CN101234313B (de) |
DE (1) | DE102007047229B4 (de) |
FR (1) | FR2907457B1 (de) |
GB (1) | GB2442844B (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101962481B (zh) * | 2010-10-19 | 2012-09-05 | 中山大桥化工集团有限公司 | 一种适用于用作溶剂型颜料分散剂的高分子化合物 |
US8668749B2 (en) * | 2010-11-03 | 2014-03-11 | Afton Chemical Corporation | Diesel fuel additive |
WO2014007379A1 (ja) * | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP5952660B2 (ja) * | 2012-07-05 | 2016-07-13 | Jxエネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP5876779B2 (ja) * | 2012-07-05 | 2016-03-02 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP5952659B2 (ja) * | 2012-07-05 | 2016-07-13 | Jxエネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
CN114717036A (zh) * | 2021-01-06 | 2022-07-08 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种无灰分散剂的制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4152499A (en) | 1977-01-22 | 1979-05-01 | Basf Aktiengesellschaft | Polyisobutenes |
US4943672A (en) | 1987-12-18 | 1990-07-24 | Exxon Research And Engineering Company | Process for the hydroisomerization of Fischer-Tropsch wax to produce lubricating oil (OP-3403) |
US5882505A (en) | 1997-06-03 | 1999-03-16 | Exxon Research And Engineering Company | Conversion of fisher-tropsch waxes to lubricants by countercurrent processing |
US6013171A (en) | 1998-02-03 | 2000-01-11 | Exxon Research And Engineering Co. | Catalytic dewaxing with trivalent rare earth metal ion exchanged ferrierite |
US6080301A (en) | 1998-09-04 | 2000-06-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Premium synthetic lubricant base stock having at least 95% non-cyclic isoparaffins |
US6096940A (en) | 1995-12-08 | 2000-08-01 | Exxon Research And Engineering Company | Biodegradable high performance hydrocarbon base oils |
US6103099A (en) | 1998-09-04 | 2000-08-15 | Exxon Research And Engineering Company | Production of synthetic lubricant and lubricant base stock without dewaxing |
US6165949A (en) | 1998-09-04 | 2000-12-26 | Exxon Research And Engineering Company | Premium wear resistant lubricant |
US6180575B1 (en) | 1998-08-04 | 2001-01-30 | Mobil Oil Corporation | High performance lubricating oils |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2480439A (en) * | 1947-04-14 | 1949-08-30 | Frederick C Bersworth | Method of forming substituted alpha-amino acid amides |
US3202491A (en) * | 1962-05-24 | 1965-08-24 | Eastman Kodak Co | Hydrocarbon oil sludging inhibitor composition |
GB1282887A (en) | 1968-07-03 | 1972-07-26 | Lubrizol Corp | Acylation of nitrogen-containing products |
US3765850A (en) * | 1970-09-30 | 1973-10-16 | Cities Service Oil Co | Hydrocarbon fuel compositions |
GB1373411A (en) * | 1972-04-25 | 1974-11-13 | British Petroleum Co | Alkenyl succinimides |
JPS6033371A (ja) * | 1983-08-03 | 1985-02-20 | Chiyoda Kagaku Kenkyusho:Kk | 防食剤 |
US4548724A (en) * | 1984-05-29 | 1985-10-22 | Texaco Inc. | Succinimide derivatives as additives in lubricating oils |
DE3526722A1 (de) * | 1985-07-26 | 1987-01-29 | Basf Ag | Umsetzungsprodukte von polyalkenylbernsteinsaeureimidoaminen mit tri- oder tetracarbonsaeuren und ihre verwendung als schmieroelzusaetze |
US5256325A (en) * | 1988-02-29 | 1993-10-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
JP2815615B2 (ja) * | 1988-06-07 | 1998-10-27 | 日本メジフィジックス株式会社 | ジエチレントリアミン五酢酸誘導体とその用途 |
JPH0229479A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-01-31 | Chugoku Marine Paints Ltd | 水中塗装型エポキシ樹脂組成物 |
CA2011367C (en) * | 1988-08-30 | 1997-07-08 | Henry Ashjian | Reaction products of alkenyl succinimides with ethylenediamine carboxy acids as fuel detergents |
US4948386A (en) * | 1988-11-07 | 1990-08-14 | Texaco Inc. | Middle distillate containing storage stability additive |
US5464549A (en) * | 1991-12-12 | 1995-11-07 | Ethyl Corporation | Oil soluble dispersants suitable for use in fuels and lubricants |
US5558683A (en) * | 1995-03-20 | 1996-09-24 | Ethyl Corporation | Mannich base derivatives, and the production and uses thereof |
DE19519042A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Basf Ag | Herstellung von Polyalkenylbernsteinsäure-Derivaten und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive |
US5679852A (en) * | 1995-06-02 | 1997-10-21 | Schering Aktiengesellschaft | Process for the production of DTPA-monoamides of the central carboxylic acid and their use as pharmaceutical agents |
US5597390A (en) * | 1995-09-25 | 1997-01-28 | Ethyl Corporation | Amine ester-containing additives and methods of making and using same |
US5616153A (en) * | 1995-10-03 | 1997-04-01 | Ethyl Corporation | Copolymer dispersants via vinyl terminated propene polymers |
US5716912A (en) * | 1996-04-09 | 1998-02-10 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
US5628804A (en) * | 1995-12-21 | 1997-05-13 | Ethyl Corporation | Polyether esteramide containing additives and methods of making and using same |
US5849047A (en) * | 1996-11-01 | 1998-12-15 | Ethyl Corporation | Polymeric dispersants and method of making same |
US5733993A (en) * | 1996-11-14 | 1998-03-31 | Ethyl Corporation | Polymeric dispersants via novel terpolymers |
JP4432000B2 (ja) * | 1996-12-23 | 2010-03-17 | ブラッコ・リサーチ・ソシエテ・アノニム | 患者の消化管の視覚化におけるmri造影の増加用組成物 |
US20020137890A1 (en) * | 1997-03-31 | 2002-09-26 | Genentech, Inc. | Secreted and transmembrane polypeptides and nucleic acids encoding the same |
US6015863A (en) * | 1998-04-02 | 2000-01-18 | Ethyl Corporation | Polymeric mannich additives |
JP2000144166A (ja) * | 1998-11-09 | 2000-05-26 | Tonen Corp | 内燃機関用潤滑油組成物 |
JP3493156B2 (ja) * | 1999-06-01 | 2004-02-03 | ニコムド サルター インコーポレーテッド | ジポリキレート化剤 |
EP1229977B1 (de) * | 1999-09-27 | 2006-03-15 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Polyamid enthaltende und covalent an einen träger gebundene liganden, polyamid enthaltende harze und verfahren zur entfernung von metallen aus lösungen |
EP1151994A1 (de) * | 2000-05-01 | 2001-11-07 | Ethyl Corporation | Succinimid-Säure-Verbindungen und Derivate davon |
AUPR001000A0 (en) * | 2000-09-08 | 2000-10-05 | Biota Scientific Management Pty Ltd | Novel chemical compounds and their use |
US6488759B1 (en) * | 2001-08-27 | 2002-12-03 | Engelhard Corporation | Strong monoarylide pigment/hydrocarbyl polypropyleneamine compositions |
EP1369134A1 (de) * | 2002-06-05 | 2003-12-10 | Bracco Imaging S.p.A. | Mittel fur magnetisches Bildformungsverfahren |
CN1246454C (zh) * | 2002-08-14 | 2006-03-22 | 上海师范大学 | 人工内切酶及其制法和应用 |
US20050101496A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-12 | Loper John T. | Hydrocarbyl dispersants and compositions containing the dispersants |
WO2005096789A2 (en) * | 2004-04-12 | 2005-10-20 | Georgia Tech Research Corporation | Methods and compositions for imaging and biomedical applications |
US7205385B2 (en) * | 2004-11-12 | 2007-04-17 | General Electric Company | Polymerization method for the synthesis of polypeptide imaging agents |
JP2008528791A (ja) | 2005-02-03 | 2008-07-31 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 縮合ポリアミンからの分散剤 |
JP4677359B2 (ja) | 2005-03-23 | 2011-04-27 | アフトン・ケミカル・コーポレーション | 潤滑組成物 |
CN1318094C (zh) * | 2005-04-18 | 2007-05-30 | 南京大学 | 用于介入导管或器件的磁共振造影增强涂覆组合物及其制法 |
US20070049504A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Culley Scott A | Fluid additive composition |
PL1801187T3 (pl) * | 2005-12-22 | 2016-04-29 | Clariant Produkte Deutschland | Oleje mineralne o polepszonej płynności w niskich temperaturach, zawierające dodatki detergentowe |
US7422161B2 (en) | 2006-03-30 | 2008-09-09 | Afton Chemical Corporation | Treated port fuel injectors |
EP2444804B1 (de) * | 2006-05-27 | 2015-10-07 | Fluidigm Canada Inc. | Polymerrückgratelementetiketten |
DE102007028304A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
DE102007028307A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
DE102007028306A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
DE102007028305A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
-
2006
- 2006-10-10 US US11/548,151 patent/US7875747B2/en active Active
-
2007
- 2007-09-26 GB GB0718838A patent/GB2442844B/en active Active
- 2007-10-02 DE DE102007047229.5A patent/DE102007047229B4/de active Active
- 2007-10-04 JP JP2007260731A patent/JP2008094841A/ja not_active Ceased
- 2007-10-09 FR FR0758155A patent/FR2907457B1/fr active Active
- 2007-10-09 CN CN2007101701719A patent/CN101234313B/zh active Active
-
2010
- 2010-12-21 US US12/974,824 patent/US8575390B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4152499A (en) | 1977-01-22 | 1979-05-01 | Basf Aktiengesellschaft | Polyisobutenes |
US4943672A (en) | 1987-12-18 | 1990-07-24 | Exxon Research And Engineering Company | Process for the hydroisomerization of Fischer-Tropsch wax to produce lubricating oil (OP-3403) |
US6096940A (en) | 1995-12-08 | 2000-08-01 | Exxon Research And Engineering Company | Biodegradable high performance hydrocarbon base oils |
US5882505A (en) | 1997-06-03 | 1999-03-16 | Exxon Research And Engineering Company | Conversion of fisher-tropsch waxes to lubricants by countercurrent processing |
US6013171A (en) | 1998-02-03 | 2000-01-11 | Exxon Research And Engineering Co. | Catalytic dewaxing with trivalent rare earth metal ion exchanged ferrierite |
US6180575B1 (en) | 1998-08-04 | 2001-01-30 | Mobil Oil Corporation | High performance lubricating oils |
US6080301A (en) | 1998-09-04 | 2000-06-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Premium synthetic lubricant base stock having at least 95% non-cyclic isoparaffins |
US6103099A (en) | 1998-09-04 | 2000-08-15 | Exxon Research And Engineering Company | Production of synthetic lubricant and lubricant base stock without dewaxing |
US6165949A (en) | 1998-09-04 | 2000-12-26 | Exxon Research And Engineering Company | Premium wear resistant lubricant |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008094841A (ja) | 2008-04-24 |
US7875747B2 (en) | 2011-01-25 |
GB2442844B (en) | 2010-03-10 |
US8575390B2 (en) | 2013-11-05 |
FR2907457B1 (fr) | 2012-10-26 |
GB2442844A (en) | 2008-04-16 |
CN101234313B (zh) | 2013-06-19 |
GB0718838D0 (en) | 2007-11-07 |
US20080085845A1 (en) | 2008-04-10 |
US20110118479A1 (en) | 2011-05-19 |
CN101234313A (zh) | 2008-08-06 |
DE102007047229B4 (de) | 2018-05-17 |
FR2907457A1 (fr) | 2008-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2272821B1 (de) | Dreikernige phenolische Verbindungen | |
DE102007047275A1 (de) | Verbindungen und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen | |
DE102007047229B4 (de) | Verzweigte Succinimid-Dispergiermittelverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen | |
DE69006588T2 (de) | Diesel-Kraftstoffzusammensetzungen. | |
DE60306250T2 (de) | Reibungsabänderungszusätze für Kraftstoffzusammensetzungen und Verfahren zu deren Verwendung | |
DE102007056249B4 (de) | Titan-enthaltende Schmierölzusammensetzung | |
DE102007031516B4 (de) | Alkylacrylatcopolymer-Dispersantmittel und deren Verwendung und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP1613694B1 (de) | Polyalkenamine mit verbesserten anwendungseigenschaften | |
DE102007045657A1 (de) | Eine Verbindung und Verfahren zur Herstellung der Verbindung | |
DE69202642T2 (de) | Zusammensetzungen für die Oktanzahlbedarfssteigerungenkontrolle. | |
EP1230330B1 (de) | Verwendung von fettsäuresalzen von alkoxylierten oligoaminen als schmierfähigkeitsverbesserer für mineralölprodukte | |
WO2000050543A1 (de) | Polyalkenalkohol-polyalkoxylate und deren verwendung in kraft- und schmierstoffen | |
DE1245209B (de) | Kraftstoffe fuer Verbrennungsmotoren, die im Benzinsiedebereich sieden | |
DE60109153T2 (de) | Verfahren zum betrieb von dieselmotoren | |
DE102007058429A1 (de) | Verbindungen und Schmiermittelzusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten | |
DE69115894T2 (de) | Motorbrennstoffzusatzmittelzusammensetzung und methode zu ihrer herstellung | |
EP3263563A1 (de) | Polytetrahydrobenzoxazine und bistetrahydrobenzoxazine und ihre verwendung als kraftstoffadditiv oder schmierstoffadditiv | |
DE60036885T2 (de) | Succinimidverbindungen und deren verwendung | |
DE2414337A1 (de) | Geradkettiges polyalkenylsuccinimid | |
EP1177270B1 (de) | Polyalkenalkohol-polyetheramine und deren verwendung in kraft- und schmierstoffen | |
WO2014184013A1 (de) | Amingemisch | |
WO1995008608A1 (en) | Lubricating oil compositions | |
DE102007051531A1 (de) | Schmiermittelzusammensetzung | |
DE1644870A1 (de) | Basischen Stickstoff enthaltende Verbindungen und Schmiermittel,die diese Verbindungen enthalten | |
DE1301619B (de) | Fluessige Treib- oder Brennstoffe aus Erdoelkohlenwasserstoffdestillat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
R016 | Response to examination communication | ||
R018 | Grant decision by examination section/examining division | ||
R020 | Patent grant now final |