FR2907782A1 - Composes antioxydants, procedes pour leur preparation et compositions les contenant. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un composé qui est le produit de réaction d'un hydrocarbylphénol, d'un phénol à encombrement stérique, d'une diaryldiamine et d'un aldéhyde.Elle concerne également un procédé pour sa préparation et une composition le contenant.Domaine d'application: Utilisation dudit composé ou de ladite composition pour réduire l'oxydation d'une huile lubrifiante dans le carter d'un moteur à combustion interne.
Description
1 La présente invention concerne des antioxydants nouveaux, des procédés
pour la préparation des antioxydants, et des compositions comprenant les antioxydants.
Les huiles lubrifiantes destinées à être utilisées dans les moteurs à combustion interne et les transmissions d'automobiles ou de camions sous soumises à un environnement drastique au cours de l'utilisation. Cet environnement a pour résultat une oxydation de l'huile qui est catalysée par la présence d'impuretés présentes dans l'huile, telles que des composés de fer, et qui est également favorisée par les températures élevées de l'huile pendant l'utilisation. L'oxydation des huiles lubrifiantes pendant l'utilisation est souvent limitée dans une certaine mesure en utilisant des additifs antioxydants. Les additifs antioxydants peuvent étendre la durée de vie utile de l'huile lubrifiante par exemple en réduisant ou en empêchant des augmentations inacceptables de viscosité.
Une association d'antioxydants est souvent utilisée dans des lubrifiants. Cette association comprend à la fois des composés phénoliques à encombrement stérique et des diphénylamines alkylées comme antioxydants. On considère que ces antioxydants agissent de manière synergique en convertissant les radicaux alkoxy et/ou alkyle relativement réactifs en des radicaux phénoxy moins réactifs. Conformément à l'invention, un aspect de la présente invention concerne un composé qui est le produit de réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'une diarylamine et (iv) d'un aldéhyde. Un autre aspect de la présente invention concerne un composé de formule V : 2907782 2 V .ä,\> RI R2 dans laquelle RI et R2 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, sous réserve qu'au moins l'un de RI et R2 représente un groupe 5 hydrocarbyle ; R3 et R4 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en Cl à C12 linéaire ou ramifié, sous réserve qu'au moins l'un de R3 et R4 représente un groupe alkyle en C3 à C12 ramifié ; 'R5 représente un substituant amine secondaire ; R6 et R7 sont 10 choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène, des groupes alkyle en Cl à cls linéaires, ramifiés ou cycliques, des groupes hétérocycliques substitués ou non substitués et des groupes aryle substitués ou non substitués ; et Ar et Ar' sont des groupes choisis indépendamment parmi des 15 groupes aryle, substitués ou non substitués, ayant 6 à environ 50 atomes de carbone. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé pour la formation d'un composé. Le procédé comprend la réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à 20 encombrement stérique, (iii) d'une diaryldiamine et (iv) d'un aldéhyde. Un autre aspect de la présente invention concerne une composition de lubrifiant. La composition de lubrifiant comprend une huile de base et un premier composé qui est le 25 produit de réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'une diaryldiamine et (iv) d'un aldéhyde. Un autre aspect de la présente invention concerne une composition de formulation d'additifs. La composition de 30 formulation d'additifs comprend un diluant et un premier OH H R17 Ar' N Ar 'R~---'H OH 2907782 3 composé qui est le produit de réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'un diaryldiamine et (iv) d'un aldéhyde. Un autre aspect de la présente invention concerne un 5 procédé pour réduire l'oxydation d'une huile lubrifiante. Le procédé comprend l'introduction dans le carter d'un moteur à combustion interne d'une composition lubrifiante de la présente invention comprenant un premier composé, le degré d'oxydation de l'huile étant réduit par comparaison 10 avec le degré d'oxydation qui se produirait si la composition lubrifiante ne comprenait pas le premier composé. Des aspects et avantages supplémentaires de l'invention apparaîtront en partie dans la description 15 suivante et peuvent être établis par la mise en pratique de la présente invention. Il doit être entendu que la description générale précédente et la description détaillée suivante sont seulement illustratives et explicatives et ne sont pas limitatives de l'invention.
20 La présente invention concerne des composés nouveaux et procédés pour la préparation de ces composés. Dans certaines formes de réalisation, les composés peuvent être le produit de réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'une 25 diaryldiamine et (iv) d'un aldéhyde. Dans certains aspects de la présente invention, les composés résultants comprennent à la fois un groupe fonctionnel phénolique à encombrement stérique et un groupe fonctionnel diaryldiamine. La pluralité de groupes fonctionnels des 30 composés de la présente invention peut donner des propriétés utiles, comme par exemple une bonne fonction antioxydante et/ou d'autres capacités des composés, comme décrit plus en détail ci-dessous. Des exemples non limitatifs d'hydrocarbylphénols 35 convenables comprennent des composés de formule I 2907782 OH RI R2 1 dans laquelle RI et R2 peuvent être choisis entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, sous réserve qu'au moins l'un de RI et R2 représente un groupe hydrocarbyle.
5 Comme le montre la formule I, RI et R2 peuvent être situés en positions ortho, méta ou para. Dans une forme de réalisation, RI représente un atome d'hydrogène et R2 représente un groupe aliphatique en C, à 060 linéaire ou ramifié, tel qu'un groupe alkyle en C, à C60 ou un groupe 10 polyisobutényle, en position para. Des exemples de groupes polyisobutényle comprennent un groupe polyisobutényle ayant un poids moléculaire d'environ 100 à environ 6000 daltons et une teneur en vinylidène d'environ 4 % à plus d'environ 90 %. Des exemples non limitatifs d'hydrocarbylphénols 15 convenables comprennent le 4-dodécylphénol et le (polyisobutényl)phénol. Telle qu'utilisée ici, l'expression "groupe hydrocarbyle" ou le terme "hydrocarbyle" est utilisé dans son sens habituel, qui est bien connu de l'homme de l'art.
20 Plus précisément, il désigne un groupe ayant un atome de carbone fixé directement au reste de la molécule ayant une caractéristique principalement hydrocarbonée. Des exemples de groupes hydrocarbyle comprennent : (1) des substituants hydrocarbonés, c'est-à-dire des 25 substituant aliphatiques (par exemple alkyle ou alcényle), des substituants alicycliques (par exemple cycloalkyle ou cycloalcényle) et des substituants aromatiques à substituants aromatiques, aliphatiques et alicycliques, ainsi que des substituants cycliques dans lesquels le noyau 4 2907782 5 est complété par une autre partie de la molécule (par exemple, deux substituants forment conjointement un radical alicyclique ; (2) des substituants hydrocarbonés substitués, c'est- 5 à-dire des substituants contenant des groupes non hydrocarbonés qui, dans le contexte de la description, ne modifient pas le substituant principal hydrocarboné (par exemple halogéno (notamment chloro et fluoro), hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylmercapto, nitro, nitroso et sulfoxy) ; 10 (3) des hétérosubstituants, c'est-à-dire des substituants qui, tout en ayant des caractéristiques principalement hydrocarbonées, dans le contexte de l'invention, contiennent des atomes autres que des atomes de carbone dans un noyau ou une chaîne constitué par 15 ailleurs d'atomes de carbone. Les hétéroatomes comprennent le soufre, l'oxygène, l'azote, et comprennent des substituants tels que des substituants pyridyle, furyle, thiényle et imidazolyle. En général, un nombre non supérieur à deux, ou à titre d'exemple supplémentaire, non 20 supérieur à un, substituant non hydrocarboné, sera présent pour un atome de carbone sur dix dans le groupe hydrocarbyle ; dans certaines formes de réalisation, il n'existera aucun substituant non hydrocarboné dans le groupe hydrocarbyle.
25 Des phénols à encombrement stérique convenables à des fins d'utilisation dans la présente invention comprennent des composés de formule II : OH dans laquelle R3 et R4 peuvent être choisis indépendamment 30 entre, par exemple, un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en Cl à cl, linéaire ou ramifié, sous réserve qu'au moins l'un de R3 et R4 représente un groupe alkyle en C3 à 2907782 6 C12 ramifié. Des exemples non limitatifs de phénols pouvant être utilisés convenablement ici comprennent le 2-tertiobutylphénol, le 2,6-ditertiobutylphénol, le 2-isopropylphénol, le 2,6-diisopropylphénol, le 2-sec-butylphénol, le 2,6-di- 5 sec-butylphénol, le 2-tertiohexylphénol, le 2,6-ditertiohexylphénol, le-2-tertiobutyl-o-crésol, le 2-tertiododécylphénol, le 2-tertiodécyl-o-crésol et le 2-tertiobutyl-6-isopropylphénol. Dans une forme de réalisation, le phénol à encombrement stérique est le 2,6-ditertiobutylphénol.
10 Des diaryldiamines convenables à des fins d'utilisation dans la formation des composés de la présente invention comprennent les composés réactionnels de formule III : H R5ArùN Ar' (II 15 dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun indépendamment un groupe aryle, substitué ou non substitué, ayant environ 6 à environ 50 atomes de carbone ; et dans laquelle R5 représente un substituant amine. Des exemples non limitatifs d'amines convenables comprennent des 20 substituants amine primaire tels que des substituants -NH2, -[NH(CH2),] eIH2, -(CH2)nNH2 et -CH2-aryl-NH2, dans lesquels n représente un nombre entier d'environ 1 à environ 20, par exemple d'environ 1 à environ 10 ou, dans une autre forme de réalisation, d'environ 2 à environ 4 ; et m représente 25 un nombre entier ayant une valeur d'environ 1 à environ 20, par exemple d'environ 2 à environ 10. Des exemples non limitatifs d'autres substituants qui peuvent également être liés à Ar et Ar', en plus de R5, comprennent un ou plusieurs substituants amine primaire supplémentaires, tels 30 que ceux énumérés pour R5 ; des groupes hydrocarbyle aliphatiques tels que des groupes alkyle ayant environ 1 à environ 20 atomes de carbone ; des groupes hydroxyle, carboxyle et nitro.
2907782 7 Dans certaines formes de réalisation, Ar et Ar' peuvent représenter l'un et l'autre un groupe phényle. Par exemple, la diaryldiamine peut être une N-phénylphénylènediamine (NPPDA), telle que la N-phényl-1,3-phénylènedine, la 5 N-phényl-1,2-phénylènediamine et la N-phényl-1,4-phénylènediamine. Des exemples non limitatifs d'aldéhydes convenables comprennent des aldéhydes aliphatiques tels que le formaldéhyde, l'acétaldéhyde, le propionaldéhyde, le butyraldéhyde, le valéraldéhyde, le caproaldéhyde, l'heptaldéhyde et le 10 stéaraldéhyde. Des aldéhydes aromatiques qui peuvent être utilisés comprennent le benzaldéhyde et le salicylaldéhyde. Des exemples non limitatifs d'aldéhydes hétérocycliques destinés à être utilisés ici sont le furfural, le thiophènealdéhyde, etc. Des réactifs produisant du formaldéhyde, 15 tels que le paraformaldéhyde, sont également utiles. Dans une forme de réalisation, l'aldéhyde choisi est le formaldéhyde. Les composés réactionnels décrits ci-dessus peuvent être utilisés pour préparer les composés consistant en les produits de la présente invention. Les composés consistant 20 en produits de la présente invention comprennent les composés de la formule V suivante : 'R6ùCH CH OH RI R2 dans laquelle Ar, Ar', R1, R2, R3, R4, R6 et R7 sont tels que définis ci-dessus, et dans laquelle 'R5 représente une 25 amine secondaire formée en liant le groupe amine R5 d'un composé de formule III pendant le processus réactionnel pour former le composé de formule V. Des exemples non limitatifs convenables de substituants amine secondaire 'R5 comprennent des substituants -NH, -[NH(CH2),],NH, -(CH2),NH H Ar'Nl R6 OH R7 V 2907782 8 et -CH2-aryl-NH dans lesquels n et m sont tels que définis ci-dessus. Dans une forme de réalisation, les composés de la présente invention comprennent des composés de la formule 5 VI suivante : dans laquelle RI dans la formule VI représente un groupe hydrocarbyle tel que défini ci-dessus. Le procédé de réaction des composés réactionnels 10 décrits ci-dessus peut être mis en oeuvre de n'importe quelle manière convenable qui donnera les composés désirés comme produits de la présente invention. Pendant la réaction, l'aldéhyde assure le couplage du phénol à encombrement stérique et la diaryldiamine à l'hydrocarbylphénol.
15 Toute quantité convenable des corps réactionnels peut être utilisée dans n'importe quelles conditions réactionnelles convenables pour former les composés désirés comme produits. Par exemple, les corps réactionnels peuvent être combinés en des proportions correspondant à un rapport 20 molaire de l'hydrocarbylphénol, du phénol à encombrement stérique, de la diaryldiamine et de l'aldéhyde, respectivement, d'environ l:x:y:z, dans lequel x et y peuvent avoir une valeur d'environ 1 à environ 3 et z peut avoir une valeur de 2 à environ 4. Des températures 25 réactionnelles et des concentrations convenables des corps réactionnels utilisés dans la formation des composés de la présente invention peuvent être déterminés par l'homme de l'art.
2907782 9 Les composés de la présente invention peuvent avoir de nombreuses utilisations. Par exemple, les composés peuvent être utiles comme antioxydants, agents antidétonants et/ou additifs améliorant les performances utiles pour améliorer 5 ou maintenir la viscosité, ou pour réduire le changement de couleur et/ou la formation de boues ou de dépôts dans diverses formulations telles que des compositions de lubrifiants, des compositions de carburants ou des matières plastiques. D'autres applications apparentées peuvent être 10 aisément manifestes pour l'homme de l'art. Les compositions lubrifiantes décrites ici peuvent comprendre une huile de base. Des huiles de base pouvant être utilisées convenablement dans la formulation des compositions décrites peuvent être choisies, par exemple, 15 entre des huiles synthétiques, des huiles minérales et leurs mélanges. L'huile de base peut être présente en une quantité dominante, étant entendu que l'expression "quantité dominante" désigne une quantité supérieure ou égale à 50 % en poids de 20 la composition de lubrifiant, par exemple d'environ 80 % à environ 98 % en poids de la composition de lubrifiant. L'huile de base a habituellement une viscosité, par exemple, d'environ 2 à environ 15 cSt et, à titre d'exemple supplémentaire, d'environ 2 à environ 10 cSt à 100 C.
25 Des exemples non limitatifs d'huiles minérales convenables comme huiles de base comprennent des huiles animales et des huiles végétales (par exemple l'huile de ricin, l'huile de lard) ainsi que d'autres huiles lubrifiantes minérales telles que des huiles liquides 30 dérivées du pétrole et des huiles lubrifiantes minérales traitées avec un solvant ou avec un acide, de type paraffinique, de type naphténique ou de type paraffiniquenaphténique mixte. Des huiles dérivées du charbon ou du schiste conviennent également. En outre, des huiles provenant d'un procédé gaz-à-liquide conviennent également.
2907782 10 Des exemples non limitatifs d'huiles synthétiques comprennent des huiles hydrocarbonées telles que des oléfines polymérisées et interpolymérisées (par exemple des polybutylènes, des polypropylènes, des copolymères 5 propylène-isobutylène, etc.) ; des polyalphaoléfines telles que des poly(1-hexène), des poly(1-octène), des poly(ldécène, etc.) et leurs mélanges ; des alkylbenzènes (par exemple des dodécylbenzènes, des tétradécylbenzènes, des di-nonylbenzènes, des di-(2-éthylhexyl)benzènes, etc.) ; 10 des polyphényles (par exemple des biphényles, des terphényles, des polyphényles alkylés, etc.) ; des éthers de diphényles alkylés et des sulfures de diphényles alkylés ainsi que leurs dérivés analogues et homologues et des huiles similaires.
15 Des polymères et interpolymères d'oxyde d'alkylène et leurs dérivés dans lesquels les groupes hydroxyle terminaux ont été modifiés par estérification, éthérification, etc., constituent une autre catégorie d'huiles synthétiques connues qui peuvent être utilisées. Ces huiles sont 20 illustrées par les huiles préparées par polymérisation d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène, les éthers alkyliques et aryliques de ces polymères du type polyoxyalkylène (par exemple l'éther méthylique de polyisopropylèneglycol ayant un poids moléculaire moyen 25 d'environ 1000, l'éther diphénylique de polyéthylèneglycol ayant un poids moléculaire d'environ 500 à 1000, l'éther diéthylique de polypropylèneglycol ayant un poids moléculaire d'environ 1000 à 5000, etc.) ou leurs esters mono- et polycarboxyliques, par exemple les esters d'acide 30 acétique, des esters d'acides gras mixtes en C3 à C8 ou le diester d'oxoacide en C13 du tétraéthylèneglycol. Une autre catégorie d'huiles synthétiques qui peuvent être utilisées comprend les esters d'acides dicarboxyliques (par exemple acide phtalique, acide succinique, acides 35 alkylsucciniques, acides alcénylsucciniques, acide maléique, acide azélaïque, acide subérique, acide sébacique, acide 2907782 11 fumarique, acide adipique, dimère d'acide linoléique, acide malonique, acides alkylmaloniques, acides alcénylmaloniques, etc.) avec divers alcools (par exemple alcool butylique, alcool hexylique, alcool dodécylique, alcool 2- 5 éthylhexylique, éthylèneglycol, monoéther de diéthylèneglycol, propylèneglycol, etc.). Des exemples spécifiques de ces esters comprennent l'adipate de dibutyle, le sébacate de di(2-éthylhexyle), le fumarate de di-n-hexyle, le sébacate de dioctyle, l'azélate de diisooctyle, l'azélate de 10 diisodécyle, le phtalate de dioctyle, le phtalate de didécyle, le sébacate de diéicosyle, le diester de 2-éthylhexylique de dimère d'acide linoléique, l'ester complexe formé en faisant réagir une mole d'acide sébacique avec deux moles de tétraéthylèneglycol et deux moles d'acide 2-éthylhexanoïque, 15 et similaires. Des esters utiles comme huiles synthétiques comprennent également ceux préparés à partir d'acides monocarboxyliques en C5 à C12 et de polyols et d'éthers de polyols tels que néopentylglycol, le triméthylolpropane, le 20 pentaérythritol, le dipentaérythritol, le tripentaérythritol, etc. En conséquence, l'huile de base utilisée pour préparer les compositions décrites ici peut être choisie par n'importe lesquelles des huiles de base des Groupes I à IV 25 spécifiés dans les directives Base Oil Interchangeability Guidelines de l'American Petroleum Institute (API). Ces groupes d'huiles de base sont les suivants : Le Groupe I contient moins de 90 % de composés saturés et/ou plus de 0,03 % de soufre et a un indice de viscosité 30 supérieur ou égal à 80 et inférieur à 120 ; le Groupe II contient une quantité supérieure ou égale à 90 % de composés saturés et inférieure ou égale à 0,03 % de soufre et a un indice de viscosité supérieur ou égal à 80 et inférieur à 120 ; le Groupe III contient une quantité 35 supérieure ou égale à 90 % de composés saturés et inférieure ou égale à 0,03 % de soufre et a un indice de 2907782 12 viscosité supérieur ou égal à 120 ; le Groupe IV est constitué de polyalphaoléfines (PAO) ; et le Groupe V comprend toutes le autres huiles de base non incluses dans le Groupe I, II, III ou IV, 5 Les méthodes d'essai utilisées dans la définition des groupes précités sont la méthode ASTM D2007 pour les composés saturés ; ASTM D2270 pour l'indice de viscosité ; et une des méthodes ASTM D2622, 4294, 4927 et 3120 pour le soufre.
10 Les huiles de base du Groupe IV, c'est-à-dire les polyalphaoléfines (PAO), comprennent des oligomères hydrogénés d'une alpha-oléfine, les procédés les plus importants d'oligomérisation étant des procédés radicalaires, la catalyse de Ziegler et la catalyse 15 cationique de Friedel-Kraft. Les polyalphaoléfines ont habituellement des viscosités de 2 à 100 cSt à 100 C, par exemple de 4 à 8 cSt à 100 C. Elles peuvent être, par exemple, des oligomères d'alpha-oléfines ramifiées ou à chaîne droite ayant environ 20 2 à environ 30 atomes de carbone ; des exemples non limitatifs comprennent des polypropènes, des polyisobutènes, des poly-1-butènes, des poly-l-hexènes, des poly-1-octènes et le poly-1-décène. Des homopolymères, interpolymères et des mélanges sont inclus.
25 Concernant le reste de l'huile de base mentionnée ci-dessus, une "huile de base du Groupe I" comprend également une huile de base du Groupe I à laquelle peuvent être mélangées une ou plusieurs huiles de base d'un ou plusieurs autres groupes, sous réserve que le mélange résultant ait 30 des caractéristiques correspondant à celles spécifiées ci-dessus pour les huiles de base du Groupe I. Des exemples d'huiles de base comprennent des huiles de base du Groupe I et des mélanges d'huiles de base du Groupe II avec une huile de base du Groupe I.
35 Des huiles de base pouvant être utilisées convenablement ici peuvent être préparées en utilisant divers procédés 2907782 13 différents comprenant, mais à titre non limitatif, la distillation, le raffinage au solvant, le traitement à l'hydrogel, l'oligomérisation, l'estérification et la régénération. L'huile de base peut être une huile dérivée 5 d'hydrocarbures synthétisés par le procédé de Fischer-Tropsch. Des hydrocarbures synthétisés par le procédé de Fischer-Tropsch peuvent être préparés à partir de gaz de synthèse contenant H2 et CO en utilisant un catalyseur de Fischer-Tropsch. Ces hydrocarbures nécessitent habituellement 10 un traitement supplémentaire afin d'être utiles comme huile de base. Par exemple, les hydrocarbures peuvent être hydroisomérisés en utilisant les procédés décrits dans le brevet des E.U.A. N 6 103 099 ou 6 180 575 ; hydrocraqués et hydro-isomérisés en utilisant les procédés décrits dans le 15 brevet des E.U.A. N 4 943 672 ou 6 096 940 ; déparaffinés en utilisant les procédés décrits dans le brevet des E.U.A. N 5 882 505 ; ou hydro-isomérisés et déparaffinés en utilisant les procédés décrits dans le brevet des E.U.A. N 6 013 171, 6 080 301 ou 6 165 949.
20 Les huiles non raffinées, les huiles raffinées et les huiles régénérées, minérales ou synthétiques (ainsi que des mélanges de deux ou plus de deux de n'importe laquelle de ces huiles) du type décrit ci-dessus, peuvent être utilisées dans les huiles de base. Les huiles non raffinées 25 sont celles obtenues directement à partir d'une source minérale ou synthétique sans autre traitement de purification. Par exemple, une huile de schiste obtenue directement par des opérations de pyrogénation, une huile dérivée du pétrole obtenue directement par distillation 30 primaire ou une huile d'ester obtenue directement par un procédé d'estérification et utilisée sans autre traitement représente une huile non raffinée. Les huiles raffinées sont similaires aux huiles non raffinées, sauf qu'elles ont été encore traitées dans une ou plusieurs étapes de 35 purification pour améliorer une ou plusieurs propriétés. La plupart de ces techniques de purification sont connues de 2907782 14 l'homme de l'art, des exemples étant l'extraction au solvant, la distillation secondaire, l'extraction avec un acide ou une base, la filtration, la percolation, etc. Les huiles régénérées sont obtenues par des procédés similaires 5 à ceux utilisés pour obtenir les huiles raffinées, les procédés étant appliqués à des huiles raffinées qui ont déjà été mises en service. Ces huiles régénérées sont connues également sous le nom d'huiles retraitées ou retransformées et sont souvent soumises à un traitement 10 supplémentaire par des techniques destinées à l'élimination des additifs épuisés, des contaminants et des produits de dégradation de l'huile. Les compositions de lubrifiants de la présente invention peuvent être utilisées dans n'importe quel moteur 15 ou d'autres systèmes de combustion ou dispositifs mécaniques pouvant tirer parti de leur utilisation. Par exemple, les compositions de lubrifiants peuvent être utilisées convenablement dans le carter d'un moteur à combustion interne.
20 Les composés consistant en les produits de la présente invention peuvent être ajoutés en une quantité suffisante pour obtenir le résultat désiré. Par exemple, lorsque le composé obtenu comme produit est ajouté comme antioxydant à un lubrifiant, une quantité d'environ 0,05 à environ 10 % 25 en poids, par exemple d'environ 0,1 à environ 4 % en poids, par rapport à la quantité totale de la composition de lubrifiant, est habituellement suffisante. En utilisant les composés consistant en les produits de la présente invention dans des lubrifiants utilisés, par 30 exemple, dans le carter d'un moteur à combustion interne, le degré d'oxydation de l'huile dans le lubrifiant peut être utilisé par comparaison avec le degré d'oxydation qui se produirait habituellement si la composition de lubrifiant ne comprenait pas le composé de la présente 35 invention, dans les mêmes conditions de fonctionnement du moteur.
2907782 15 Dans certaines formes de réalisation, les composés de la présente invention peuvent être ajoutés à l'huile sous forme d'une composition de formulation d'additifs. Ces compositions sont des concentrés dissous dans un diluant, 5 telles qu'une huile minérale, des huiles hydrocarbonées synthétiques et leurs mélanges. Lors de l'addition à l'huile de base, la composition de formulation d'additifs peuvent fournir une concentration efficace des additifs dans l'huile de base. La quantité des composés de la 10 présente invention dans la formulation d'additifs peut varier d'environ 5 % en poids à environ 75 % en poids de la formulation d'additifs, par exemple d'environ 10 % en poids à environ 50 % en poids. Les compositions d'additifs et les lubrifiants finis 15 de la présente invention peuvent contenir d'autres additifs supplémentaires. Des exemples non limitatifs de ces additifs supplémentaires comprennent des dispersants, des détergents, des agents anti-usure, des antioxydants supplémentaires, des agents améliorant l'indice de viscosité, 20 des agents abaissant le point d'écoulement, des inhibiteurs de corrosion, des additifs antirouille, des inhibiteurs de moussage, des agents anti-gonflement et des modificateurs de frottement. Ces additifs sont bien connus dans ce domaine et le choix de quantités efficaces de ces additifs 25 supplémentaires dans des compositions de lubrifiants est du domaine de l'homme de l'art. Les exemples suivants sont présentés pour illustrer la manière de préparer les additifs de l'invention et ne doivent pas être considérés comme étant limitatifs de 30 l'invention à un quelconque égard. EXEMPLES Exemple 1 Un ballon de 2 litres à 4 cols renfermant une atmosphère d'azote a été équipé d'un condenseur à reflux.
35 Le ballon a été chargé de 950 g de (polyisobutényl)phénol et de quelques gouttes d'un agent antimousse. Sous 2907782 16 agitation, le contenu du ballon a été chauffé à 80 C et 138 g de N-phényl-phénylènediamine (NPPDA) ont été ajoutés par portions, avec ensuite l'addition goutte à goutte en approximativement 90 minutes de 60, 8 g d'une solution 5 aqueuse à 37 % de formaldéhyde. Puis le mélange réactionnel a été maintenu à 80 C pendant 4 heures puis au reflux pendant 4 heures. Le mélange réactionnel a été soumis à un entraînement sous vide à 110 C. Le produit a été dilué avec 336 g d'huile diluante et ensuite filtré sur la Celite. Une 10 quantité totale d'approximativement 1307 g de produit ainsi obtenu avait un IAT (indice d'acide total) de 28,6 et un % de N de 1,52. 552,6 g du produit précité et 61,8 g de 2,6-ditertiobutylphénol ont été introduits dans un ballon de 1 15 litre renfermant une atmosphère d'azote et équipé d'un condenseur à reflux.Sous agitation, le contenu du ballon a été chauffé à 60 C et une quantité 1,5 g de catalyseur consistant en diméthylaminopropylamine (DMAPA) a été ajoutée, avec ensuite l'addition goutte à goutte de 24,3 g 20 d'une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde en approximativement 20 minutes. Puis, le mélange réactionnel a été maintenu à 60 C pendant 3,5 heures. Le condenseur à reflux a été remplacé par un condenseur de distillation et la température a été élevée progressivement à 150 C. Le 25 mélange réactionnel a été dilué avec 45 g d'huile diluante et ensuite filtré sur de la Celite. Une quantité totale d'approximativement 548 g du produit ainsi obtenu avait un IAT (indice d'acide total) de 15,6 et un % de N de 1,31. Exemple 2 30 Un ballon de 1 litre à 4 cols a été chargé de 314,4 g de 4-dodécylphénol et de 247,2 g de 2,6-ditertiobutylphénol renfermant une atmosphère d'azote et équipé d'un condenseur à reflux. Sous agitation, le contenu du ballon a été chauffé à 60 C et 6 g de catalyseur DMAPA ont été ajoutés, 35 avec ensuite l'addition goutte à goutte en approximativement 20 heures de 97,2 g d'une solution 2907782 17 aqueuse à 37 % de formaldéhyde. Puis, le mélange réactionnel a été maintenu à 60 C pendant 1 heure. Le condenseur à reflux a été remplacé par un condenseur de distillation et la température a été ensuite élevée 5 progressivement à 150 C. Une quantité totale d'approximativement 558 g du produit ainsi obtenu avait un IAT (indice d'acide total) de 122,4. 344 g du produit précité, 321,7 g d'huile diluante et quelques gouttes d'un agent antimousse ont été introduits 10 dans un ballon de 1 litre renfermant une atmosphère d'azote et équipé d'un condenseur à reflux. Sous agitation, le contenu du ballon a été chauffé à 80 C et 128,8 g de N-phénylphénylènediamine (NPPDA) ont été ajoutés par portions, avec ensuite l'addition goutte à goutte en 15 approximativement 2 heures de 60,8 g d'une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde. Puis, le mélange réactionnel a été maintenu à 80 C pendant 4 heures et ensuite au reflux pendant 4 heures. Le mélange réactionnel a été soumis à un entraînement sous vide à 110 C. Le produit a été ensuite 20 filtré sur de la Celite. Une quantité totale d'approximativement 691,5 g du produit ainsi obtenu avait un IAT (indice d'acide total) de 51 et un % de N de 2,39. Aux fins de la présente invention, sauf indication contraire, toutes les valeurs numériques exprimant des 25 quantités, des pourcentages ou des proportions, et les autres valeurs numériques utilisées dans la présente invention doivent être considérées comme étant modifiées dans tous les cas par le terme "environ" ou "approximativement". En conséquence, sauf indication 30 contraire, les paramètres numériques indiqués dans la présente invention sont des approximations qui peuvent varier en fonction des propriétés désirées que l'on cherche à obtenir dans la présente invention. Dans tous les cas et à titre non limitatif, chaque paramètre numérique doit être 35 au moins pris en considération à la lumière du nombre de 2907782 18 chiffres significatifs indiqués en appliquant les techniques usuelles d'arrondissement. On notera que, telles qu'utilisées ici, les formes "un', "une", "le" et "la" comprennent les références au 5 pluriel, sauf limitation expresse et sans équivoque à une référence. Ainsi, par exemple, la référence à "un acide" se réfère à deux ou plus de deux acides différents. Tel qu'utilisé ici, le terme "comprend" et ses variantes grammaticales sont destinés à être non limitatifs, de sorte 10 que l'indication d'articles dans un liste ne soit pas effectuée à l'exclusion d'autres articles similaires qui peuvent être utilisés en remplacement ou ajoutés aux articles similaires qui peuvent être utilisés en remplacement ou ajoutés aux articles énumérés 15 Il va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre explicatif, mais nullement limitatif, et que de nombreuses modifications peuvent y être apportées sans sortir de son cadre.
Claims (32)
1. Composé, caractérisé en ce qu'il est le produit de réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'une diaryldiamine et (iv) 5 d'un aldéhyde.
2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrocarbylphénol est un composé de formule I : OH R2 1 dans laquelle RI et R2 sont choisis entre un atome 10 d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, sous réserve qu'au moins l'un de RI et R2 représente un groupe hydrocarbyle.
3. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le phénol à encombrement stérique est un composé de formule II : OH dans laquelle R3 et R4 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en Cl à cI2 linéaire ou ramifié, sous réserve qu'au moins l'un de R3 et R4 représente un groupe alkyle en C3 à Cl2 ramifié. 20
4. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le phénol à encombrement stérique est un composé choisi entre le 2-tertiobutylphénol, le 2,6-ditertiobutylphénol, le 2-isopropylphénol, le 2,6-diisopropylphénol, le 2-secbutylphénol, le 2,6-di-sec-butylphénol, le 2-tertiohexylphénol, 25 le 2, 6-ditertiohexylphénol, le-tertiobutylûo-crésol, le 2-tertio- 15 2907782 20 dodécylphénol, le 2-tertiodécyl-o-crésol et le 2-tertiobutyl-6-isopropylphénol.
5. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le phénol à encombrement stérique est le 2,6-di-5 tertiobutylphénol.
6. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la diaryldiamine est un composé de formule III : H R5ArùNAr' dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun 10 indépendamment un groupe aryle, substitué ou non substitué, ayant 6 à 50 atomes de carbone ; et R5 représente un substituant amine.
7. Composé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que R5 représente un substituant choisi entre des 15 substituants -NH2, -[NH(CH2),]mNH2, -(CH2)nNH2 et -CH2-aryl-NH2, dans lesquels n et m représentent un nombre entier de 1 à 20.
8. Composé suivant la revendication 7, caractérisé en ce qu'au moins l'un de Ar et Ar' est substitué avec un 20 ou plusieurs substituants en plus de R5, le ou les substituants supplémentaires étant choisis entre des substituants amine primaire, des groupes hydrocarbonés aliphatiques, des groupes hydroxyle, des groupes carboxyle et des groupes nitro. 25
9. Composé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que Ar et Ar' représentent des groupes phényle.
10. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la diaryldiamine est un composé choisi entre la N-phényl-1,3-phénylènediamine, la N-phényl-1,2-phénylènediamine 30 et la N-phényl-1,4-phénylènediamine.
11. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'aldéhyde est choisi entre le formaldéhyde, l'acétaldéhyde, le propionaldéhyde, le butyraldéhyde, le valéraldéhyde, le caproaldéhyde, l'heptaldéhyde, le 2907782 21 stéaraldéhyde, le benzaldéhyde, le salicylaldéhyde, le furfural, le thiophènealdéhyde, et le paraformaldéhyde.
12. Composé, caractérisé en ce qu'il répond à la formule V : R6 OH R7 H N Ar'R5ùCH CH RI;7ç'eee\R2 5 dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, sous réserve qu'au moins l'un de R1 et R2 représente un groupe hydrocarbyle ; 10 R3 et R4 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à c12 linéaire ou ramifié, sous réserve qu'au moins l'un de R3 et R4 représente un groupe alkyle en C3 à C12 ramifié ; 'R5 représente un substituant amine secondaire ; 15 R6 et R7 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène, des groupes alkyle en C1 à c18 linéaires, ramifiés ou cycliques, des groupes hétérocycliques substitués ou non substitués et des groupes aryle substitués ou non substitués, et 20 Ar et Ar' sont des groupes choisis indépendamment parmi des groupes aryle, substitués ou non substitués, ayant 6 à 50 atomes de carbone.
13. Procédé pour former un composé, caractérisé en ce qu'il comprend la réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) 25 d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'une diaryldiamine et (iv) d'un aldéhyde.
14. Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que l'hydrocarbylphénol est un composé de formule I : OH V 2907782 OH R2 1 dans laquelle R1 et R2 sont choisis entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, sous réserve qu'au moins l'un de R1 et R2 représente un groupe hydrocarbyle.
15. Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que le phénol à encombrement stérique est un composé de formule II : OH H dans laquelle R3 et R4 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à 0I2 linéaire ou ramifié, sous réserve qu'au moins l'un de R3 et R4 représente un groupe alkyle en C3 à C12 ramifié.
16. Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que la diaryldiamine est un composé de formule III : H III R5 Arù N Ar' dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun indépendamment un groupe aryle, substitué ou non substitué, ayant 6 à 50 atomes de carbone ; et R5 représente un substituant amine.
17. Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que l'aldéhyde est choisi entre le formaldéhyde, l'acétaldéhyde, le propionaldéhyde, le butyraldéhyde, le 22 2907782 23 valéraldéhyde, le caproaldéhyde, l'heptaldéhyde, le stéaraldéhyde, le benzaldéhyde, le salicylaldéhyde, le furfural, le thiophènealdéhyde, et le paraformaldéhyde.
18. Composition de lubrifiant, caractérisée en ce 5 qu'elle comprend : une huile de base ; et un premier composé qui est le produit de réaction (i) d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'une diarylamine et (iv) d'un aldéhyde. 10
19. Composition de lubrifiant suivant la revendication 18, caractérisée en ce que la concentration du premier composé est de 0,05 % en poids à 10 % en poids de la composition de lubrifiant.
20. Composition de lubrifiant suivant la 15 revendication 18, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs additifs supplémentaires choisis entre des dispersants, des détergents, des agents antiusure, des antioxydants supplémentaires, des agents améliorant l'indice de viscosité, des agents abaissant le 20 point d'écoulement, des inhibiteurs de corrosion, des additifs antirouille, des inhibiteurs de moussage, des agents anti-gonflement et des modificateurs de frottement.
21. Composition de lubrifiant suivant la revendication 18, caractérisée en ce que : l'hydrocarbylphénol est un composé de formule I : OH 2907782 24 dans laquelle R1 et R2 sont choisis entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, sous réserve qu'au moins l'un de R1 et R2 représente un groupe hydrocarbyle ; le phénol à encombrement stérique est un composé de 5 formule II : OH dans laquelle R3 et R4 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en CI à 0I2 linéaire ou ramifié, sous réserve qu'au moins l'un de R3 et 10 R4 représente un groupe alkyle en C3 à Cl2 ramifié ; la diaryldiamine est un composé de formule III : H R5ArùNAr' dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun indépendamment un groupe aryle, substitué ou non substitué, 15 ayant 6 à 50 atomes de carbone et R5 représente un substituant amine ; et l'aldéhyde est choisi entre le formaldéhyde, l'acétaldéhyde, le propionaldéhyde, le butyraldéhyde, le valéraldéhyde, le caproaldéhyde, l'heptaldéhyde, le stéaraldéhyde, le 20 benzaldéhyde, le salicylaldéhyde, le furfural, le thiophènealdéhyde, et le paraformaldéhyde.
22. Composition de lubrifiant suivant la revendication 21, caractérisée en ce que R5 représente un substituant choisi entre des substituants -NH2, mNH2, 25 -(CH2)nNH2 et -CH2-aryl-NH2, dans lesquels n et m représentent un nombre entier de 1 à 20 ; et dans laquelle Ar et Ar' représentent des groupes phényle.
23. Composition de lubrifiant suivant la revendication 21, caractérisée en ce que le phénol à encombrement 2907782 25 stérique est un composé choisi entre le 2-tertiobutylphénol, le 2,6-ditertiobutylphénol, le 2-isopropylphénol, le 2,6-diisopropylphénol, le 2-sec-butylphénol, le 2,6-di-secbutylphénol, le 2-tertiohexylphénol, le 2,6-ditertiohexylphénol, 5 le-tertiobutylûo-crésol, le 2-tertiododécylphénol, le 2-tertiodécyl-o-crésol et le 2-tertiobutyl-6-isopropylphénol.
24. Composition de lubrifiant suivant la revendication 21, caractérisée en ce que la diaryldiamine est un composé choisi entre la N-phényl-1,3-phénylènediamine, la N-phényl- 10 1,2-phénylènediamine et la N-phényl-1,4-phénylènediamine.
25. Composition de formulation d'additifs, caractérisée en ce qu'elle comprend : un diluant ; et un premier composé qui est le produit de réaction (i) 15 d'un hydrocarbylphénol, (ii) d'un phénol à encombrement stérique, (iii) d'une diaryldiamine et (iv) d'un aldéhyde.
26. Composition de formulation d'additifs suivant la revendication 25, caractérisée en ce que la concentration du premier composé est de 5 % en poids à 75 % en poids de 20 la composition de formulation d'additifs.
27. Composition de formulation d'additifs suivant la revendication 25, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs additifs supplémentaires choisis entre des dispersants, des détergents, des agents anti- 25 usure, de antioxydants supplémentaires, des agents améliorant l'indice de viscosité, des agents abaissant le point d'écoulement, des inhibiteurs de corrosion, des additifs antirouille, des inhibiteurs de moussage, des agents anti-gonflement et des modificateurs de frottement.
28. Composition de formulation d'additifs suivant la revendication 25, caractérisée en ce que : l'hydrocarbylphénol est un composé de formule I : 2907782 OH RI R2 1 dans laquelle RI et R2 sont choisis entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, sous réserve qu'au moins l'un de RI et R2 représente un groupe hydrocarbyle ; 5 le phénol à encombrement stérique est un composé de formule II : OH H dans laquelle R3 et R4 sont choisis indépendamment entre un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en CI à Cl2 10 linéaire ou ramifié, sous réserve qu'au moins l'un de R3 et R4 représente un groupe alkyle en C3 à Cl2 ramifié ; la diaryldiamine est un composé de formule III : H R5 Ar ùN Ar' dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun 15 indépendamment un groupe aryle, substitué ou non substitué, ayant 6 à 50 atomes de carbone et R5 représente un substituant amine ; et l'aldéhyde est choisi entre le formaldéhyde, l'acétaldéhyde, le propionaldéhyde, le butyraldéhyde, le 20 valéraldéhyde, le caproaldéhyde, l'heptaldéhyde, le stéaraldéhyde, le benzaldéhyde, le salicylaldéhyde, le furfural, le thiophènealdéhyde, et le paraformaldéhyde. 26 2907782 27
29. Composition de formulation d'additifs suivant la revendication 28, caractérisée en ce que R5 représente un substituant choisi entre des substituants -NH2, -[NH(CH2)n],NH2, -(CH2),NH2 et -CH2-aryl-NH2, dans lesquels n 5 et m représentent un nombre entier de 1 à 20 ; et dans laquelle Ar et Ar' représentent des groupes phényle.
30. Composition de formulation d'additifs suivant la revendication 28, caractérisée en ce que le phénol à encombrement stérique est un composé choisi entre le 2- 10 tertiobutylphénol, le 2,6-ditertiobutylphénol, le 2-isopropylphénol, le 2,6-diisopropylphénol, le 2-sec-butylphénol, le 2,6-disec-butylphénol, le 2-tertiohexylphénol, le 2,6-ditertiohexylphénol, le-tertiobutylûo-crésol, le 2-tertiododécylphénol, le 2-tertiodécyl-o-crésol et le 2-tertiobutyl-6-isopropylphénol. 15
31. Composition de formulation d'additifs suivant la revendication 28, caractérisée en ce que la diaryldiamine est un composé choisi entre la N-phényl-1,3-phénylène-diamine, la N-phényl-1,2-phénylènediamine et la N-phényl-1,4-phénylènediamine. 20
32. Procédé pour réduire l'oxydation d'une huile lubrifiante, caractérisé en ce qu'il comprend l'introduction dans le carter d'un moteur à combustion interne d'un composition lubrifiante suivant la revendication 18, le degré d'oxydation de l'huile étant 25 réduit par comparaison avec le degré d'oxydation qui se produirait si la composition d'huile lubrifiante ne contenait pas le premier composé.
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