FR2781499A1 - Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane - Google Patents

Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane Download PDF

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Abstract

Pour remplacer les compositions à base de CFC ou de HCFC dans les applications de nettoyage ou de séchage de surfaces solides (notamment défluxage), l'invention propose des compositions azéotropiques ou quasi azéotropiques à base de 1, 1, 1, 2, 3, 4, 4, 5, 5, 5-décafluoropentane, de 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane, et éventuellement de méthanol.

Description

- 1 -
DESCRIPTION
La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés et a plus particulièrement pour objet de nouvelles compositions utilisables pour nettoyer ou sécher des surfaces solides.
Le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (connu dans le métier sous la dési-
gnation F113) a été largement utilisé dans l'industrie pour le nettoyage et le dégraissage de surfaces solides très diverses (pièces métalliques, verres, plastiques, composites), pour lesquelles une absence - ou du moins une teneur io résiduelle aussi faible que possible- en impuretés, notamment de nature organique, est exigée. Le F 113 convenait particulièrement bien à cet usage en raison de son caractère non agressif à l'égard des matériaux utilisés. Ce produit a été notamment utilisé dans le domaine de la fabrication des circuits imprimés, pour éliminer les résidus des substances utilisées pour améliorer la qualité des soudures (désignées i5 par le terme de flux de soudures). Cette opération d'élimination est désignée dans
le métier par le terme de "défluxage".
On peut mentionner également les applications du F113 au dégraissage de pièces métalliques lourdes et au nettoyage de pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision comme, par exemple, les gyroscopes et le matériel militaire, aérospatial ou médical. Dans ses diverses applications, le F113 est le plus souvent associé à d'autres solvants organiques (par exemple le méthanol), afin d'améliorer sa capacité de nettoyage. On préfère alors utiliser des mélanges azéotropiques ou quasi azéotropiques. On entend par mélange quasi azéotropique au sens de la présente invention un mélange de composés chimiques généralement miscibles qui, dans certaines conditions particulières de proportions, de température et de pression, bout à température sensiblement constante tout en conservant sensiblement la même composition. Lorsqu'il est chauffé à reflux, un tel mélange quasi azéotropique est en équilibre avec une phase vapeur dont la composition est sensiblement la même que celle de la phase liquide. Un tel comportement azéotropique ou quasi azéotropique est désirable pour assurer un fonctionnement satisfaisant des machines dans lesquelles sont réalisées les opérations de nettoyage précitées, et notamment pour assurer le recyclage par distillation du
fluide de nettoyage.
Le F113 est également utilisé dans les domaines, notamment en optique, pour lesquels il est exigé de disposer de surfaces exemptes d'eau, c'està-dire de surfaces o l'eau n'est présente qu'à l'état de traces indétectables par la méthode de mesure (méthode Karl Fisher). Le F113 est dans ce but mis en oeuvre dans des -2- opérations de séchage (ou démouillage) des dites surfaces, en combinaison avec
des agents tensio-actifs hydrophobes.
Cependant, l'emploi de compositions à base de F113 est maintenant interdit car le F113 fait partie des chlorofluorocarbures (CFC) suspectés d'attaquer ou de dégrader l'ozone stratosphérique.
Dans ces diverses applications, le F113 peut être remplacé par le 1,1-
dichloro-1-fluoroéthane (connu sous la désignation F141b), mais l'utilisation de ce substitut est déjà réglementée car, bien que faible, son effet destructeur vis-à-vis
de l'ozone n'est pas nul.
0 La demande EP 0512885 décrit une composition comprenant de 93 à 99 % en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de I à 7 % de méthanol, utilisable comme substitut du F113. Le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, également connu dans
le métier sous la dénomination de F365mfc, est dépourvu d'effet destructeur vis-à-
vis de l'ozone.
L'invention a pour but de proposer d'autres compositions susceptibles d'être utilisées comme substitut du F113 ou du F141b, et dépourvues d'effet
destructeur vis-à-vis de l'ozone.
Pour contribuer à résoudre ce problème, la présente invention a donc pour objet des compositions azéotropiques ou quasi azéotropiques comprenant de 1 à 25 % de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-décafluoropentane, de préférence de 5 à 20 %, et de à 99 % de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, de préférence de 80 à 95 %. Sauf indication contraire, les pourcentages utilisés dans le présent texte pour indiquer la teneur des compositions selon l'invention sont des pourcentages en poids. Le 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5- décafluoropentane est un composé (également connu sous la dénomination 43-10 mee) totalement dépourvu d'effet destructeur vis-à-vis de l'ozone. Dans ce domaine, il existe un azéotrope dont la température d'ébullition est
de 36,5 C à la pression atmosphérique normale (1,013 bar).
Les compositions selon l'invention permettent d'obtenir de très bons résultats pour le nettoyage et le dégraissage des surfaces solides, ainsi que dans les opérations de séchage et démouillage des surfaces. De plus, ces compositions ne présentent pas de point éclair dans les conditions standard de détermination
(norme ASTM D 3828) et permettent donc de travailler en toute sécurité.
Les compositions selon l'invention peuvent être facilement préparées par simple mélange des constituants. Le 43-10 mee est disponible dans le commerce; le 365mfc peut être préparé par au moins une des méthodes suivantes:
Zh. Org. Khim. 1980, 1401-1408 et 1982, 946 et 1168;. Zh. Org. Khim.
1988, 1558. J. Chem. Soc Perk. 1, 1980, 2258; J Chem. Soc Perk. Trans, 2. 1983, -3- 1713; J. Chem. Soc. C Perk. Trans, 2. 198, 1713: J. Chem. Soc. C 1969, 1739: Chem. Soc.1949, 2860: Zh. Anal. Khim, 1981 36 (6), 1125; J. Fluorine Chem. 1979, 325; Izv, Akad. Nauk. SSSR. Ser Khim. 1980, 2117 (en russe); Rosz. Chem. 1979
(48), 1697 et J.A.C.S. 67. 1195 (1945), 72, 3577 (1950) et 76, 2343 (1954).
Selon une variante préférée, une composition ternaire selon l'invention comprend de 5 à 20 % de 43-10 mee, de 75 à 90 % de 365 mfc, et de 1 à 10 % de méthanol. Est plus particulièrement préférée une composition ternaire contenant 10 à 15 % de 43-10 mee, 80 à 85 % de 365 mfc, et 2 à 8 % de méthanol. Dans ce domaine, il existe un azéotrope dont la température d'ébullition est de 33,2 C à la
1o pression atmosphérique normale.
Comme dans les compositions de nettoyage connues à base de F113 ou de F141b, les compositions de nettoyage à base de 43-10 mee et 365 mfc selon l'invention peuvent, si on le désire, être protégées contre les attaques chimiques résultant de leur contact avec l'eau (hydrolyse), avec des métaux légers (constituant les surfaces solides à nettoyer), et/ou contre les attaques radicalaires susceptibles de survenir dans les processus de nettoyage, en y ajoutant un stabilisant usuel tel que, par exemple, les nitroalcanes (notamment nitrométhane,
nitroéthane, nitropropane), les acétals (diméthoxyméthane) et les éthers (1,4-
dioxane, 1,3-dioxolane). La proportion de stabilisant peut aller de 0,01 à 5 % par rapport au poids total de la composition. Comme stabilisant, on préfère utiliser le diméthoxyméthane dont le point d'ébullition est proche de celui des compositions azéotropiques selon l'invention; de ce fait, ce stabilisant suit parfaitement le cycle d'évaporation et condensation du solvant, ce qui est particulièrement intéressant
dans les applications de nettoyage.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées dans les mêmes applications et être mises en oeuvre selon les mêmes modalités que les compositions antérieures à base de F113 ou de F141b. Elles conviennent donc particulièrement à l'utilisation pour le nettoyage et le dégraissage de surfaces solides, de préférence pour le défluxage des circuits imprimés, ainsi que pour les
opérations de séchage des surfaces.
En ce qui concerne les modalités de mise en oeuvre, on peut citer notamment la mise en oeuvre dans des dispositifs adaptés au nettoyage et/ou
séchage des surfaces, ainsi que par aérosol.
Ces compositions peuvent en outre être utilisées comme agent d'expansion des mousses polyuréthane, comme agent pour le nettoyage à sec des textiles, et
comme fluide frigorigène.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.
-4-
EXEMPLE 1:
a) Mise en évidence d'un azéotrope 43-1 Omee/365mfc: Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 100 g de 43-10 mee et 100 g de 365mfc. Le mélange est ensuite chauffé à reflux pendant
une heure pour amener le système à l'équilibre.
Lorsque l'on observe un palier de température, on recueille une fraction d'environ 20 g. Cette fraction, ainsi que la fraction de pied restant dans le bouilleur
sont analysées par chromatographie en phase gazeuse.
L'examen des résultats consignés dans le tableau ci-dessous indique la
présence d'une composition azéotropique.
Composition (% poids) 43-10 mee 365mnfc Mélange initial 50 50 Fraction recueillie à 36,5 C 9 91 Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de soudure ou en
dégraissage de pièces mécaniques, donne de bons résultats.
b) Vérification de la composition azéotropique: Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 200 g d'un mélange comprenant 9 % de 43-10 mee et 91 % de 365mfc. Le mélange est
ensuite chauffé à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre.
On soutire une fraction d'environ 20 g, qui est analysée par
chromatographie en phase gazeuse.
L'examen des résultats, consignés dans le tableau suivant, indique la pré-
sence d'un azéotrope 43-10 mee/365mfc, puisque la fraction recueillie a la même composition que le mélange initial. Il s'agit d'un azéotrope positif puisque son point
d'ébullition est inférieur à celui du 43-10 mee (55 C) et à celui du 365mfc (40 C).
[l Composition (% poids) 43-10 mee 365mfc Mélange initial 9 91 Fraction recueillie à 36,5 C 9 91 EXEMPLE 2: Composition stabilisée au diméthoxyméthane (méthylal) -5- Dans une petite cuve de nettoyage à ultrasons, on introduit 150 g d'un mélange contenant en poids 9 % de 43-10 mee, 90,5 % de 365mfc et 0,5 % de méthylal comme stabilisant. Après avoir chauffé le système à reflux pendant une heure, on prélève un aliquote de la phase vapeur. Son analyse, par chromatographie en phase gazeuse, montre la présence de méthylal, ce qui
indique que le mélange est également stabilisé dans la phase vapeur.
Composition (% poids) 43-10 mee 365mnfc méthylal Mélange initial 9 90,5 0,5 Phase vapeur 9 90,5 0,5
EXEMPLE 3
a) Mise en évidence d'un azéotrope 43-10 mee365mfc/méthanol: Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 100 g de 43-10 mee, 100 g de 365mfc et 50 g de méthanol. Le mélange est ensuite chauffé à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre. Lorsque
l'on observe un palier de température, on recueille une fraction d'environ 20 g.
Cette fraction, ainsi que la fraction de pied restant dans le bouilleur sont analysées
par chromatographie en phase gazeuse.
L'examen des résultats consignés dans le tableau ci-dessous indique la
présence d'une composition azéotropique.
Composition (% poids) 43-10 mee 365mfc méthanol Mélange de départ 40 40 20 Fraction recueillie à 33,2 C 12 83 5 b) Vérification de la composition azéotropique Dans le bouilleur d'une colonne à distiller adiabatique (30 plateaux), on introduit 200 g d'un mélange comprenant 12 % de 43-10 mee, 83 % de 365mfc et % de méthanol. Le mélange est ensuite chauffé à reflux pendant une heure pour
amener le système à l'équilibre.
On soutire une fraction d'environ 20 g, qui est analysée par
chromatographie en phase gazeuse.
-6- Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent la présence d'un azéotrope positif puisque son point d'ébullition est inférieur à ceux de ses trois composante. Composition (% poids) 43-10 mee 365mfc CH30H Mélange initial 12 83 5 Fraction recueillie à 33,2 C 12 83 5 Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de soudure ou en
dégraissage de pièces mécaniques, donne de bons résultats.
Comme dans I'exemple 2, la composition azéotropique ci-dessus peut être
stabilisée avec 0,5 % de diméthoxyméthane.
EXEMPLE 4: Nettoyage de flux de soudure
L'essai suivant est réalisé sur cinq circuits tests conformes à la norme IPC-
B-25 décrite dans le manuel des méthodes de test de l'IPC (Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits; Lincolnwood, IL, USA). Ces circuits sont enduits de flux de soudure à base de colophane (produit commercialisé par de la Société ALPHAMETAL sous la dénomination flux R8F) et
recuits dans une étuve à 220 C pendant 30 secondes.
Pour éliminer la colophane ainsi recuite, ces circuits sont nettoyés à l'aide de la composition azéotropique de l'exemple 3, dans une petite machine à ultrasons pendant 3 minutes par immersion dans la phase liquide et 3 minutes en
phase vapeur.
Le nettoyage est évalué selon la procédure normalisée IPC 2.3.26 (décrite également dans le manuel cité précédemment) à l'aide d'un conductimètre de précision. La valeur obtenue, 2,2 pg/cm2 éq.NaCI, est inférieure au seuil
d'impuretés ioniques toléré par la profession (2,5 pg/cm2 éq.NaCI).
-7 -

Claims (7)

REVENDICATIONS
1. Compositions azéotropiques ou quasi azéotropiques comprenant de 1 à % de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-décafluoropentane, de préférence de 5 à 20 %, et de 75 à 99 % de 1,1,13,3-pentafluorobutane, de préférence de 80 à 95 %.
2. Composition selon la revendication 1 sous forme d'azéotrope dont la température d'ébullition est de 36,5 C à la pression atmosphérique normale
3. Compositions selon la revendication 1 comprenant de 5 à 20 % de 43-
mee, de 75 à 90 % de 365 mfc, et de 1 a 10 % de méthanol.
4. Compositions selon la revendication 3 comprenant 10 à 15 % de 43-
mee, 80 à 85 % de 365 mfc, et 2 à 8 % de méthanol.
5. Composition selon l'une des revevendications 3 ou 4 sous forme d'azéotrope dont la température d'ébullition est de 33,2 C à la pression
atmosphérique normale.
6. Compositions selon l'une des revendications I à 5 comprenant en outre
au moins un stabilisant, de préférence le diméthoxyméthane.
7. Utilisation des compositions selon l'une des revendications I à 6 pour le
nettoyage et le dégraissage des surfaces solides, de préférence pour le défluxage
des circuits imprimés, ainsi que pour les opérations de séchage des surfaces.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2781499B1 (fr) * 1998-07-24 2000-09-08 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane
MXPA01005872A (es) * 1998-12-12 2002-03-27 Solvay Composiciones que comprenden 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y uso de estas composiciones.
US6951835B1 (en) * 1999-03-22 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
FR2792647B1 (fr) * 1999-04-22 2001-06-08 Atochem Elf Sa COMPOSITIONS DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE A BASE DE F365 mfc, CH2CL2, CH3OH ET 43-10mee
CN1254528C (zh) * 2001-02-14 2006-05-03 株式会社金子化学 洗涤用溶剂组合物
FR2829773A1 (fr) * 2001-09-17 2003-03-21 Atofina COMPOSITION DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE A BASE DE N-PERFLUOROBUTYL-ETHYLENE ET DE HFC 365 mfc
GB0330010D0 (en) 2003-12-24 2004-01-28 Cavendish Kinetics Ltd Method for containing a device and a corresponding device
FR2873689B1 (fr) * 2004-07-29 2006-10-13 Arkema Sa Composition a base de 1,1,1,3,3,-pentafluorobutane
FR2874383B1 (fr) * 2004-08-18 2006-10-13 Arkema Sa Composition a base de 1,1,1,3,3 - pentafluorobutane, utilisable dans des applications de depot, nettoyage, degraissage et sechage
US7989262B2 (en) * 2008-02-22 2011-08-02 Cavendish Kinetics, Ltd. Method of sealing a cavity
US7993950B2 (en) * 2008-04-30 2011-08-09 Cavendish Kinetics, Ltd. System and method of encapsulation

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0512885A1 (fr) * 1991-05-02 1992-11-11 Elf Atochem S.A. Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides
JPH05148498A (ja) * 1991-11-29 1993-06-15 Daikin Ind Ltd デカフルオロペンタンを含む溶剤組成物
JPH0641591A (ja) * 1992-07-24 1994-02-15 Asahi Glass Co Ltd 洗浄溶剤組成物
EP0653484A1 (fr) * 1993-11-04 1995-05-17 SOLVAY (Société Anonyme) Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions
WO1997039080A1 (fr) * 1996-04-12 1997-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Composition de decafluoropentane

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0641519A (ja) 1987-02-03 1994-02-15 Nippon Sheet Glass Co Ltd 防曇性コ−テイング組成物
AU635362B2 (en) 1989-12-07 1993-03-18 Daikin Industries, Ltd. Cleaning composition
US5064560A (en) 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 43-10mee (CF3 CHFCHFCH2 CF.sub.
US5064559A (en) 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of (CF3 CHFCHFCF2 CF3) with methanol or ethanol or isopropanol
US5171902A (en) 1990-10-11 1992-12-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Saturated linear polyfluorohydrocarbons, processes for their production, and their use in cleaning compositions
US5268122A (en) 1991-08-28 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions
US5196137A (en) 1991-10-01 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
JP3074867B2 (ja) 1991-10-30 2000-08-07 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
JP2978309B2 (ja) 1991-10-30 1999-11-15 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
JP3153299B2 (ja) 1991-10-30 2001-04-03 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
JP3038264B2 (ja) 1991-10-30 2000-05-08 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
JPH05124988A (ja) 1991-10-30 1993-05-21 Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd 共沸様組成物
JPH05124990A (ja) 1991-10-30 1993-05-21 Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd 共沸様組成物
JP3074868B2 (ja) 1991-10-30 2000-08-07 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
JPH05124989A (ja) 1991-10-30 1993-05-21 Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd 共沸様組成物
JP2978310B2 (ja) 1991-10-30 1999-11-15 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
JP3153297B2 (ja) 1991-10-30 2001-04-03 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
JP3153298B2 (ja) 1991-10-30 2001-04-03 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 共沸様組成物
DE69226087T2 (de) 1991-10-31 1999-02-25 Daikin Ind Ltd Lösemittelzusammensetzung zum reinigen und reinigungsmethode
US5273592A (en) * 1991-11-01 1993-12-28 Alliesignal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure
JPH05140009A (ja) 1991-11-21 1993-06-08 Daikin Ind Ltd 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法
JP3010860B2 (ja) 1991-11-27 2000-02-21 ダイキン工業株式会社 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法
JPH0671103A (ja) 1992-01-27 1994-03-15 Asahi Chem Ind Co Ltd 水切り用フッ素系溶剤
JPH06341054A (ja) 1992-01-28 1994-12-13 Mitsubishi Heavy Ind Ltd ドライクリーニング方法
JP3268506B2 (ja) 1992-06-29 2002-03-25 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 付着水除去用溶剤組成物
JPH0617093A (ja) 1992-06-29 1994-01-25 Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd 洗浄用乳濁液組成物
WO1994011460A1 (fr) 1992-11-19 1994-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions refrigerantes comprenant du 1,1,2-trifluoroethane
JPH06157614A (ja) 1992-11-25 1994-06-07 Asahi Glass Co Ltd フッ素系重合体の製造方法
JP3309924B2 (ja) 1993-01-11 2002-07-29 ダイキン工業株式会社 脱水剤組成物、及びそれを用いて水分を除去する方法
JP3443628B2 (ja) 1993-02-08 2003-09-08 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 付着水除去用溶剤組成物
JPH06234998A (ja) 1993-02-10 1994-08-23 Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd 物品表面清浄法
JPH06240299A (ja) 1993-02-15 1994-08-30 Daikin Ind Ltd ドライクリーニング用溶剤組成物
JP3272475B2 (ja) 1993-04-19 2002-04-08 旭硝子株式会社 エチレン−テトラフルオロエチレン系共重合体の製造方法
JPH06340716A (ja) 1993-05-28 1994-12-13 Asahi Glass Co Ltd エチレン−テトラフルオロエチレン系共重合体の製造方法
US5578137A (en) 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
JPH07113097A (ja) 1993-10-18 1995-05-02 A G Technol Kk 溶剤用組成物
JPH07113098A (ja) 1993-10-18 1995-05-02 A G Technol Kk 擬共沸溶剤組成物
WO1995032274A1 (fr) 1994-05-19 1995-11-30 Ag Technology Co., Ltd. Composition solvante mixte
JPH07197092A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Asahi Glass Co Ltd 洗浄乾燥方法
JP3588625B2 (ja) 1994-07-13 2004-11-17 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 付着水除去用溶剤組成物
JP3569980B2 (ja) * 1994-10-24 2004-09-29 旭硝子株式会社 水切り乾燥方法
US5558810A (en) 1994-11-16 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
FR2732356B1 (fr) * 1995-03-31 1997-05-30 Solvay Compositions comprenant un hydrofluorocarbure et procede d'elimination d'eau d'une surface solide
BE1009964A3 (fr) * 1996-01-15 1997-11-04 Solvay Procede de fixage d'un toner dans un appareil d'impression ou de reproduction de documents et compositions utilisables dans ce procede.
FR2757871B1 (fr) * 1996-12-27 1999-03-26 Aerospatiale Composition hydrofuge comprenant un agent hydrophobe et un solvant, application a l'elimination de l'eau de surface notamment de pare-brise de vehicules ou d'aeronefs
JP3627780B2 (ja) * 1997-01-08 2005-03-09 ダイキン工業株式会社 フェノール樹脂発泡体の製造方法
FR2760463B1 (fr) * 1997-03-04 2000-12-08 Atochem Elf Sa Compositions pour le sechage de surfaces solides
FR2768717B1 (fr) * 1997-09-24 1999-11-12 Solvay Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone
FR2781499B1 (fr) * 1998-07-24 2000-09-08 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane
US6951835B1 (en) 1999-03-22 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0512885A1 (fr) * 1991-05-02 1992-11-11 Elf Atochem S.A. Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides
JPH05148498A (ja) * 1991-11-29 1993-06-15 Daikin Ind Ltd デカフルオロペンタンを含む溶剤組成物
JPH0641591A (ja) * 1992-07-24 1994-02-15 Asahi Glass Co Ltd 洗浄溶剤組成物
EP0653484A1 (fr) * 1993-11-04 1995-05-17 SOLVAY (Société Anonyme) Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions
WO1997039080A1 (fr) * 1996-04-12 1997-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Composition de decafluoropentane

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 9328, Derwent World Patents Index; Class E19, AN 93-224471, XP002012038 *
DATABASE WPI Section Ch Week 9412, Derwent World Patents Index; Class E16, AN 94-094976, XP002049890 *

Also Published As

Publication number Publication date
US6174850B1 (en) 2001-01-16
DE69910916T2 (de) 2004-07-15
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