CA2169818A1 - Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet - Google Patents
Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effetInfo
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Abstract
Pour remplacer le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoro-éthane (F 113) ou le 1,1-dichloro-1-fluoroéthane (F141b) dans leurs applications au nettoyage de surfaces solides, l'invention propose d'utiliser un hydrofluoroalcène de formule générale: RF-(CH2-CF2-)n-CH=CF2 dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle. Les hydrofluoroalcènes ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.
Description
~ 21698:~8 , UTII ISATION D'HYDROFI IIORO~I CFI'~F-~: COMMF
AGFI~ITS DF NFTTOYAGF ET COMPOSITIONS
UTILISABLES A CET t~t I
La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés et a plus particulièrement pour objet l'utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage de surfaces solides.
En raison de ses caractéristiques physico-chimiques, notamment son inin-flammabilité, son pouvoir mouillant élevé, son faible pouvoir solvant, et son bas point d'ébullition, le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (connu dans le métier sous la désignation de F113) est encore largement utilisé dans l'industrie pour le nettoyage et le dégraissage de surfaces solides très diverses (métalliques, verres, plastiques, ou composites). En électronique, le F113 a notan,rl~ent trouvé une application importante dans le défluxage et le nettoyage à froid des circuits imprimés. Comme autres exemples d'applications du F113, on peut mentionner le dégraissage de pièces métalliques et le nettoyage de pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision comme, par exemple, les gyroscopes et le matériel militaire, aéro-spatial ou médical, ainsi que le nettoyage de textiles sensibles et de cuirs.
Dans ces diverses applications où le F113 va être remplacé par le 1,1-20 dichloro-1-fluoroéthane (connu sous la désignation F141b), ces solvants sont souvent associés à d'autres solvants organiques (par exemple le méthanol), en par-ticulier sous forme de mélanges azéotropiques ou quasi azéotropiques qui ne dé-mixent pas et qui, employés au reflux, ont sensiblement la même composition dansla phase vapeur que dans la phase liquide.
Malheureusement, le F113 fait partie des chlorofluorocarbures complètement halogénés qui sont actuellement condamnés, et le F 141b fait partie des hy-drochlorofluorocarbures qui sont déjà réglementés, parce qu'ils sont suspectés d'attaquer ou de dégrader l'ozone stratosphérique. On recherche donc des produits dépourvus d'effet destructeur vis-à-vis de l'ozone et capables de remplacer le F113 30 et le F141b dans leurs diverses applications.
Il a maintenant été trouvé que les hydrofluoroalcènes de formule générale:
RF-(CH2-CF2)n~CH=CF2 (1) dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, présentent des caractéristiques physico-chimiques similaires à celles du F113 et du F141b, et contrairement à ces derniers, ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.
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AGFI~ITS DF NFTTOYAGF ET COMPOSITIONS
UTILISABLES A CET t~t I
La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés et a plus particulièrement pour objet l'utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage de surfaces solides.
En raison de ses caractéristiques physico-chimiques, notamment son inin-flammabilité, son pouvoir mouillant élevé, son faible pouvoir solvant, et son bas point d'ébullition, le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (connu dans le métier sous la désignation de F113) est encore largement utilisé dans l'industrie pour le nettoyage et le dégraissage de surfaces solides très diverses (métalliques, verres, plastiques, ou composites). En électronique, le F113 a notan,rl~ent trouvé une application importante dans le défluxage et le nettoyage à froid des circuits imprimés. Comme autres exemples d'applications du F113, on peut mentionner le dégraissage de pièces métalliques et le nettoyage de pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision comme, par exemple, les gyroscopes et le matériel militaire, aéro-spatial ou médical, ainsi que le nettoyage de textiles sensibles et de cuirs.
Dans ces diverses applications où le F113 va être remplacé par le 1,1-20 dichloro-1-fluoroéthane (connu sous la désignation F141b), ces solvants sont souvent associés à d'autres solvants organiques (par exemple le méthanol), en par-ticulier sous forme de mélanges azéotropiques ou quasi azéotropiques qui ne dé-mixent pas et qui, employés au reflux, ont sensiblement la même composition dansla phase vapeur que dans la phase liquide.
Malheureusement, le F113 fait partie des chlorofluorocarbures complètement halogénés qui sont actuellement condamnés, et le F 141b fait partie des hy-drochlorofluorocarbures qui sont déjà réglementés, parce qu'ils sont suspectés d'attaquer ou de dégrader l'ozone stratosphérique. On recherche donc des produits dépourvus d'effet destructeur vis-à-vis de l'ozone et capables de remplacer le F113 30 et le F141b dans leurs diverses applications.
Il a maintenant été trouvé que les hydrofluoroalcènes de formule générale:
RF-(CH2-CF2)n~CH=CF2 (1) dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, présentent des caractéristiques physico-chimiques similaires à celles du F113 et du F141b, et contrairement à ces derniers, ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.
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- 2 -L'invention a donc pour objet l'utilisation d'un hydrofluoroalcène de formule (I) comme substitut au F113 ou au F141b dans leurs diverses applications. Font également partie de la présente invention, les compositions de nettoyage à base d'un hydrofluoroalcène.
Les composés de formule (I) sont des produits connus (voir par exemple les brevets US 3 106 58~ et 3 116 337; J.Am. Chem. Soc.82, 2868-71 (1960);
Tetrahedron 1964, Vol.20, pp. 497-506). Ils peuvent être obtenus industriellement par des procédés connus en soi, par exemple par un procédé en plusieurs étapes consistant essentiellement en:
I0 I'addition de 1,1-difluoroéthylène sur l'iodure de perfluoroalkyle RFI
correspondant en présence d'un catalyseur à base de cuivre et d'éthanolamine, et Ia déshydroiodation du iodure RF-(CH2CF2)n+1-l ainsi obtenu en pré-sence de potasse alcoolique.
Parmi les composés de formule (I) selon l'invention, on préfère plus particu-lièrement le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène CF3CF2-CH2CF2-CH=CF2 qui, comme indiqué dans le tableau suivant, présente des caractéristiques proches de celles du F113 sauf en ce qui concerne le potentiel d'appauvrissement de l'ozone(O.D.P.: Ozone Depletion Potential).
CARACTERISTIQUES F113C~Fs-CH~-CF~-CH=CF~
Point d'ébullition 47,6C 75C
Tension superficielle à 25C (mN.m-1) 19 15,9 Densité à 20C 1,57 1,51 Innarl ,rnabilité néant néant Point d'éclair (C) néant néant Pouvoir solvant (IKB à 25C) 31 10 Solubilité de l'eau (ppm) 110 50 O.D.P. 0,78 0 -Les techniques de nettoyage utilisant du F113 ou du F141b, ainsi que les diverses compositions à base de F 113 ou de F 141b mises en oeuvre pour ces applications, sont bien connues de l'homme du métier et sont décrites dans la littéra-ture. Par conséquent, pour la mise en oeuvre de la présente invention, il suffit à
l'homme du métier de remplacer le F113 ou le F141b par la même quantité en volume d'hydrofluoroalcène de formule (I), de préférence le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1 -ène.
l g Comme dans le cas du F113 ou du F141b, les hydrofluoroalcènes de for-mule (I) peuvent être utilisés seuls, en mélange entre eux ou en mélange avec d'autres solvants organiques liquides à la température ambiante, par exemple avec des alcools, comme le méthanol, I'éthanol et l'isopropanol, des cétones comme l'acétone, des esters comme l'acétate de méthyle ou d'éthyle et le formiate d'éthyle, des hydrocarbures chlorés ou non comme le chlorure de méthylène, le 2-méthylpen-tane, le 2,3-diméthylbutane, le n-hexane et l'hexène-1.
Des mélanges particulièrement intéressants pour les opérations de net-toyage sont les compositions azéotropiques ou quasi azéotropigues formées par leo 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène avec les alcools, linéaires ou ramifiés,contenant de 1 à 8 alomes de carbone comme le méthanol, I'éthanol, le propanol, I'isopropanol, le butanol, le butanol secondaire, I'isobutanol, le pentanol, I'alcool amylique ou isoamylique.
Comme dans les compositions de nettoyage connues à base de F113 ou de F141b, les compositions de nettoyage à base d'hydrofluoroalcène selon l'invention peuvent, si on le désire, être stabilisées contre l'hydrolyse eVou les attaques radica-laires susceptibles de survenir dans les processus de nettoyage, en y ajoutant un stabilisant usuel tel que, par exemple, un nitroalcane (nitrométhane, nitroéthane, ni-tropropane...) ou un acétal, la proportion de stabilisant pouvant aller de 0,01 à 5 %
par rapport au poids total de la composition.
Les exemples suivant illustrent l'invention sans la limiter.
E2~11PI F 1: Azéotrope C2FsCH2-CF2-CH=CF2/Méthanol aJ Mise en évidence de l'azéotrope Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 100 9 ducomposé C2Fs-CH2-CF2-CH = CF2 et 100 g de méthanol. Le mélange est ensuite mis à reflux total pendant une heure pour amener le système à l'équilibre. Au palier de température (55,5C), on recueille une fraction d'environ 40 g que l'on analyse par chromatographie en phase gazeuse.
L'examen des résultats, consignés dans le tableau suivant, indique la pré-sence d'un azéotrope C2FsCH2-CF2-CH=CF2/l\letl~al~ol.
Composition (% poids) C7FsCH?-CF7-CH=cF? CH30H
Mélange initial 50 50 Fraction recueillie à 55,5C 84,6 15,4 2~69â18 b) Vérif ~at;on de la composition ~eot~opique Dans le bouilleur d'une colonne à distiller adiabatique (30 plateaux), on in-troduit 200 g d'un mélange comprenant 84,5 % en poids de C2FsCH2-CF2-CH=CF2 et 15,5 % en poids de méthanol. Le mélange est ensuite porté à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre, puis on soutire une fraction d'environ 50 g et on procède à son analyse par chromatographie en phase gazeuse ainsi que celle du pied de distillation. Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent la présence d'un azéotrope.
Composition (% poids) C?FsCH~-CF?-CH=CF7 CH30H
Mélange initial 84,5 15,5 Fraction recueillie 84,6 15,4 Pied dedistillation 84,5 15,5 Température d'ébullition corrigée pour 1,013 bar: 55,5C
Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de soudure ou en dégrais-sage de pièces mécaniques, donne de bons résultats.
FXFMpl F!~ ~ i 8 On opère comme dans l'exemple 1, mais en remplaçant le méthanol par d'autres alcools. Le tableau suivant indique la température d'ébullition à la pression normale (1,013 bar) et la composition des azéotropes.
C-~.."osilion pondérale de l'a,eot.ope Eb Alcool (%) Ex. C~FsCH~-CF:~-CH=CF~ alcool (C) 2 Ethanol 87,9 12,1 63,8
Les composés de formule (I) sont des produits connus (voir par exemple les brevets US 3 106 58~ et 3 116 337; J.Am. Chem. Soc.82, 2868-71 (1960);
Tetrahedron 1964, Vol.20, pp. 497-506). Ils peuvent être obtenus industriellement par des procédés connus en soi, par exemple par un procédé en plusieurs étapes consistant essentiellement en:
I0 I'addition de 1,1-difluoroéthylène sur l'iodure de perfluoroalkyle RFI
correspondant en présence d'un catalyseur à base de cuivre et d'éthanolamine, et Ia déshydroiodation du iodure RF-(CH2CF2)n+1-l ainsi obtenu en pré-sence de potasse alcoolique.
Parmi les composés de formule (I) selon l'invention, on préfère plus particu-lièrement le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène CF3CF2-CH2CF2-CH=CF2 qui, comme indiqué dans le tableau suivant, présente des caractéristiques proches de celles du F113 sauf en ce qui concerne le potentiel d'appauvrissement de l'ozone(O.D.P.: Ozone Depletion Potential).
CARACTERISTIQUES F113C~Fs-CH~-CF~-CH=CF~
Point d'ébullition 47,6C 75C
Tension superficielle à 25C (mN.m-1) 19 15,9 Densité à 20C 1,57 1,51 Innarl ,rnabilité néant néant Point d'éclair (C) néant néant Pouvoir solvant (IKB à 25C) 31 10 Solubilité de l'eau (ppm) 110 50 O.D.P. 0,78 0 -Les techniques de nettoyage utilisant du F113 ou du F141b, ainsi que les diverses compositions à base de F 113 ou de F 141b mises en oeuvre pour ces applications, sont bien connues de l'homme du métier et sont décrites dans la littéra-ture. Par conséquent, pour la mise en oeuvre de la présente invention, il suffit à
l'homme du métier de remplacer le F113 ou le F141b par la même quantité en volume d'hydrofluoroalcène de formule (I), de préférence le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1 -ène.
l g Comme dans le cas du F113 ou du F141b, les hydrofluoroalcènes de for-mule (I) peuvent être utilisés seuls, en mélange entre eux ou en mélange avec d'autres solvants organiques liquides à la température ambiante, par exemple avec des alcools, comme le méthanol, I'éthanol et l'isopropanol, des cétones comme l'acétone, des esters comme l'acétate de méthyle ou d'éthyle et le formiate d'éthyle, des hydrocarbures chlorés ou non comme le chlorure de méthylène, le 2-méthylpen-tane, le 2,3-diméthylbutane, le n-hexane et l'hexène-1.
Des mélanges particulièrement intéressants pour les opérations de net-toyage sont les compositions azéotropiques ou quasi azéotropigues formées par leo 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène avec les alcools, linéaires ou ramifiés,contenant de 1 à 8 alomes de carbone comme le méthanol, I'éthanol, le propanol, I'isopropanol, le butanol, le butanol secondaire, I'isobutanol, le pentanol, I'alcool amylique ou isoamylique.
Comme dans les compositions de nettoyage connues à base de F113 ou de F141b, les compositions de nettoyage à base d'hydrofluoroalcène selon l'invention peuvent, si on le désire, être stabilisées contre l'hydrolyse eVou les attaques radica-laires susceptibles de survenir dans les processus de nettoyage, en y ajoutant un stabilisant usuel tel que, par exemple, un nitroalcane (nitrométhane, nitroéthane, ni-tropropane...) ou un acétal, la proportion de stabilisant pouvant aller de 0,01 à 5 %
par rapport au poids total de la composition.
Les exemples suivant illustrent l'invention sans la limiter.
E2~11PI F 1: Azéotrope C2FsCH2-CF2-CH=CF2/Méthanol aJ Mise en évidence de l'azéotrope Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 100 9 ducomposé C2Fs-CH2-CF2-CH = CF2 et 100 g de méthanol. Le mélange est ensuite mis à reflux total pendant une heure pour amener le système à l'équilibre. Au palier de température (55,5C), on recueille une fraction d'environ 40 g que l'on analyse par chromatographie en phase gazeuse.
L'examen des résultats, consignés dans le tableau suivant, indique la pré-sence d'un azéotrope C2FsCH2-CF2-CH=CF2/l\letl~al~ol.
Composition (% poids) C7FsCH?-CF7-CH=cF? CH30H
Mélange initial 50 50 Fraction recueillie à 55,5C 84,6 15,4 2~69â18 b) Vérif ~at;on de la composition ~eot~opique Dans le bouilleur d'une colonne à distiller adiabatique (30 plateaux), on in-troduit 200 g d'un mélange comprenant 84,5 % en poids de C2FsCH2-CF2-CH=CF2 et 15,5 % en poids de méthanol. Le mélange est ensuite porté à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre, puis on soutire une fraction d'environ 50 g et on procède à son analyse par chromatographie en phase gazeuse ainsi que celle du pied de distillation. Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent la présence d'un azéotrope.
Composition (% poids) C?FsCH~-CF?-CH=CF7 CH30H
Mélange initial 84,5 15,5 Fraction recueillie 84,6 15,4 Pied dedistillation 84,5 15,5 Température d'ébullition corrigée pour 1,013 bar: 55,5C
Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de soudure ou en dégrais-sage de pièces mécaniques, donne de bons résultats.
FXFMpl F!~ ~ i 8 On opère comme dans l'exemple 1, mais en remplaçant le méthanol par d'autres alcools. Le tableau suivant indique la température d'ébullition à la pression normale (1,013 bar) et la composition des azéotropes.
C-~.."osilion pondérale de l'a,eot.ope Eb Alcool (%) Ex. C~FsCH~-CF:~-CH=CF~ alcool (C) 2 Ethanol 87,9 12,1 63,8
3 1-Propanol 84,7 15,3 70,3
4 Isopropanol 87 13 66,9 Isobutanol 96,2 3,8 73,9 6 Tertiobutanol 85,1 14,9 68,2 7 2-Butanol 94 6 72,5 8 2-Méthyl-2-butanol 97 3 74,1 2l~58l8
- 5 -E2~MPI F 9: Composition stabilisée Dans une cuve de nettoyage à ultrasons, on introduit 150 9 d'un mélange contenant en poids 93 % de C2FsCH2-CFz-CH=CF2, 6 % de 2-butanol et 1 % de nitrométhane comme stabilisant. Après avoir mis le système à reflux pendant une heure, on prélève un aliquot de la phase vapeur. Son analyse, par chromatographie en phase gazeuse, montre la présence de nitrométhane, ce qui indique que le mélange est stabilisé dans la phase vapeur.
Composition (% poids) C~FsCH~-CF~-CH=CF~ 2-Butanol CH3NO2 Mélange initial 93 6 Phase vapeur 93,15 6 0,85 10FXFMpl F 10: Nettoyage de flux de soudure Dans une petite machine de laboralci.e mono-cuve équipée d'un générateur d'ultrasons, on introduit 125 ml de la composition azéotropique de l'exemple 1, puis on porte le liquide à l'ébullition.
Cinq circuits tests normalisés (modèle IPC-B-25), enduits de flux de soudure à base colophane (flux R8F de la Société ALPHAMETAL), recuits à 230C pendant 30 secondes et refroidis, sont immergés durant 3 minutes dans le liquide à l'ébullition sous ultrasons, puis rincés dans la phase vapeur pendant 3 minutes.
Après séchage à l'air, la qualité du nettoyage est évaluée en déterminant le taux de résidu ionique selon la procédure normalisée IPC-TM 650 n2.3.25 et 2.3.26 20 et selon la norme MIL-STD-2000. La valeur obtenue, 1,79 ,ug éq.NaCI/cm2, est très inférieure au seuil (2,5 ,ug éq. NaCI/cm2) toléré dans le domaine de l'électronique.
Composition (% poids) C~FsCH~-CF~-CH=CF~ 2-Butanol CH3NO2 Mélange initial 93 6 Phase vapeur 93,15 6 0,85 10FXFMpl F 10: Nettoyage de flux de soudure Dans une petite machine de laboralci.e mono-cuve équipée d'un générateur d'ultrasons, on introduit 125 ml de la composition azéotropique de l'exemple 1, puis on porte le liquide à l'ébullition.
Cinq circuits tests normalisés (modèle IPC-B-25), enduits de flux de soudure à base colophane (flux R8F de la Société ALPHAMETAL), recuits à 230C pendant 30 secondes et refroidis, sont immergés durant 3 minutes dans le liquide à l'ébullition sous ultrasons, puis rincés dans la phase vapeur pendant 3 minutes.
Après séchage à l'air, la qualité du nettoyage est évaluée en déterminant le taux de résidu ionique selon la procédure normalisée IPC-TM 650 n2.3.25 et 2.3.26 20 et selon la norme MIL-STD-2000. La valeur obtenue, 1,79 ,ug éq.NaCI/cm2, est très inférieure au seuil (2,5 ,ug éq. NaCI/cm2) toléré dans le domaine de l'électronique.
Claims (14)
1. Usage d'un hydrofluoroalcène de formule générale:
RF-(CH2-CF2-)n-CH=CF2 (I) dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, comme agent de nettoyage de surfaces solides.
RF-(CH2-CF2-)n-CH=CF2 (I) dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, comme agent de nettoyage de surfaces solides.
2. Usage selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrofluoroalcène est le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène.
3. Composition pour le nettoyage de surfaces solides, caractérisée en ce qu'elle comprend un hydro-fluoroalcène tel que défini à la revendication 1 ou 2 et au moins un solvant organique liquide à température ambiante.
4. Composition selon la revendication 3, caracté-risée en ce que le solvant est choisi dans le groupe constitué
par les alcools, les cétones, les esters et les hydrocarbures chlorés ou non.
par les alcools, les cétones, les esters et les hydrocarbures chlorés ou non.
5. Composition selon la revendication 4, caracté-risée en ce que l'hydrofluoroalcène est le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène et le solvant est un alcool, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 8 atomes de carbone.
6. Composition selon la revendication 4 ou 5,caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un stabilisant.
7. Composition selon la revendication 3, carac-térisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un stabilisant.
8. Composition selon la revendication 6, caracté-risée en ce que le stabilisant est un nitroalcane ou un acétal.
9. Composition selon la revendication 7, caracté-risée en ce que le stabilisant est un nitroalcane ou un acétal.
10. Composition selon la revendication 6, caracté-risée en ce que la proportion de stabilisant est de 0,01 à 5%
par rapport au poids total de la composition.
par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendi-cations 7 à 9, caractérisée en ce que la proportion de stabilisant est de 0,01 à 5% par rapport au poids total de la composition.
12. Usage pour le nettoyage de surfaces solides d'une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 4, 5 et 7 à 10.
13. Usage pour le nettoyage de surfaces solides d'une compositon telle que définie à la revendication 3.
14. Usage pour le nettoyage de surfaces solide d'une compositon telle que définie à la revendication 6.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9502752A FR2731436B1 (fr) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet |
| FR9502752 | 1995-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA2169818A1 true CA2169818A1 (fr) | 1996-09-10 |
Family
ID=9476896
Family Applications (1)
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