FR2740469A1 - Compositions de nettoyage a base de 1,1,1,2,2,4,4,- heptafluorobutane et d'alcools - Google Patents

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Abstract

Pour remplacer les compositions à base de CFC ou de HCFC dans les applications de nettoyage de surfaces solides (notamment défluxage), l'invention propose des compostions azéotropiques ou quasi azéotropiques à base de 1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane et d'un alcool en C1 -C3 .

Description

-1 - La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés
et a plus particulièrement pour objet de nouvelles compositions utilisables pour nettoyer
et dégraisser des surfaces solides.
Le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (connu dans le métier sous la dési-
gnation F113) a été largement utilisé dans l'industrie pour le nettoyage et le dégrais-
sage de surfaces solides très diverses (pièces métalliques, verres, plastiques, com-
posites). Outre son application en électronique au nettoyage des flux de soudure pour éliminer le flux décapant qui adhère aux circuits imprimés, on peut mentionner ses applications au dégraissage de pièces métalliques lourdes et au nettoyage de pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision comme, par exemple, les
gyroscopes et le matériel militaire, aérospatial ou médical. Dans ses diverses appli-
cations, le F113 est le plus souvent associé à d'autres solvants organiques (par exemple le méthanol), de préférence sous forme de mélanges azéotropiques ou
quasi azéotropiques qui ne démixent pas et qui, employés au reflux, ont sensible-
ment la même composition dans la phase vapeur que dans la phase liquide.
Cependant, l'emploi de compositions à base de F113 est maintenant interdit car le F113 fait partie des chlorofluorocarbures (CFC) suspectés d'attaquer ou de
dégrader l'ozone stratosphérique.
Dans ces diverses applications, le F113 peut être remplacé par le 1,1-
dichloro-1-fluoroéthane (connu sous la désignation F141b), mais l'utilisation de ce substitut est déjà réglementée car, bien que faible, son effet destructeur vis-à-vis de
l'ozone n'est pas nul.
Pour contribuer à résoudre ce problème, la présente invention propose de remplacer les compositions à base de F113 ou de F141b par des compositions
azéotropiques ou quasi azéotropiques à base de 1,1,1,2,2,4,4heptafluorobutane.
Ce composé (CF3CF2CH2CHF2 ci-après désigné par le terme F347 mcf) est tota-
lement dépourvu d'effet destructeur vis-à-vis de l'ozone et présente des caractéristi-
ques voisines de celles du F113 et du F141b.
Caractéristiques F113 F141b F347 mcf Point d'ébullition ( C) 47,6 32 33 Tension superficielle à 25 C (mN.m-1) 19 19,1 14,2 Densité à 20 C 1,57 1,24 1,42 Point éclair (norme ASTM D 3828) néant néant néant O.D.P. (ozone-depletion potential) 1,07 0,11 0 -2- Les compositions à utiliser selon l'invention comprennent en poids de 90 à
99,9 % de F347 mcf et de 0,1 à 10 % d'un alcool inférieur (méthanol, éthanol, n-pro-
panol, isopropanol).
Une composition particulièrement préférée selon l'invention est celle qui comprend en poids 90 à 99 % de F347 mcf et 1 à 10 % de méthanol. Dans ce domaine, il existe un azéotrope dont la température d'ébullition est de 30,6 C à la pression atmosphérique normale (1,013 bar). Cette composition ne présente pas de point éclair dans les conditions standard de détermination (norme ASTM D 3828) et
permet donc de travailler en toute sécurité.
Comme dans les compositions de nettoyage connues à base de F113 ou de F141b, les compositions de nettoyage à base de F347 mcf selon l'invention peuvent,
si on le désire, être stabilisées contre l'hydrolyse et/ou les attaques radicalaires sus-
ceptibles de survenir dans les processus de nettoyage, en y ajoutant un stabilisant
usuel tel que, par exemple, un nitroalcane (nitrométhane, nitroéthane, nitropro-
pane,...), un acétal (diméthoxyméthane) et le 1,4-dioxolane, la proportion de stabili-
sant pouvant aller de 0,01 à 5 % par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées dans les mêmes applications et selon les mêmes techniques que les compositions antérieures à base
de F113 ou de F141b.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.
EXEMPLE 1: Azéotrope F347 mcf/méthanol a) Mise en évidence de I'azéotrope Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 100 g de F347 mcf et 100 g de méthanol. Le mélange est ensuite mis à reflux total pendant
une heure pour amener le système à l'équilibre.
Au palier de température (30,6 C), on recueille une fraction d'environ 50 g
que l'on analyse par chromatographie en phase gazeuse.
L'examen des résultats, consignés dans le tableau suivant, indique la pré-
sence d'un azéotrope F347 mcf/méthanol.
Composition (% poids) F347 mcf CH30H Mélange initial 50 50 Fraction recueillie à 30, 6 C 97,4 2,6 - 3- b) Vérification de la composition azéotropique Dans le bouilleur d'une colonne à distiller adiabatique (30 plateaux), on introduit 200 g d'un mélange comprenant 97, 4 % en poids de F347 mcf et 2,6 % en poids de méthanol. Le mélange est ensuite porté à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre, puis on soutire une fraction d'environ 50 g et on pro- cède à son analyse par chromatographie en phase gazeuse ainsi qu'à celle du pied de distillation. Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent la présence
d'un azéotrope.
Composition (% poids) F347 mcf CH30H Mélange initial 97,4 2,6 Fraction recueillie 97,4 2,6 Pied de distillation 97,4 2,6 Tempéerature d'ébullition conrigée pour 1,013 bar: 30,6 C
Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de soudure ou en dégrais-
sage de pièces mécaniques, donne de bons résultats.
EXEMPLE 2: Composition stabilisée au nitrométhane Dans une cuve de nettoyage à ultrasons, on introduit 150 g d'un mélange contenant en poids 96,9 % de F347 mcf, 3 % de méthanol et 0,1 % de nitrométhane
comme stabilisant. Après avoir mis le système à reflux pendant une heure, on pré-
lève un aliquot de la phase vapeur. Son analyse, par chromatographie en phase ga-
zeuse, montre la présence de nitrométhane, ce qui indique que le mélange est stabi-
lisé dans la phase vapeur.
Composition (% poids) F347 mcf méthanol CH3NO2 Mélange initial 96,9 3 0,1 Phase vapeur 97,17 2,8 0,03 -4- EXEMPL.E3: Nettoyage de flux de soudure Cinq circuits tests (modèle normalisé IPC-25) sont enduits de flux à base de colophane (flux R8F de la Société ALPHAMETAL)) et recuits dans une étuve à
220 C pendant 30 secondes.
Ces circuits sont nettoyés à l'aide d'une composition comprenant 95 % de 347 mcf et 5 % de méthanol dans une machine à ultrasons pendant 3 minutes par
immersion et 3 minutes en phase vapeur.
Le nettoyage est évalué selon la procédure normalisé IPC 2.3.26 à l'aide d'un conductimètre de précision. La valeur obtenue, 0,63 pg/cm2 éq.NaCI, est très
inférieure au seuil d'impuretés ioniques toléré par la profession (2,5 pg/cm2 éq.NaCI).
EXEMPLEA
En opérant comme à l'exemple 1 avec l'éthanol, on met en évidence l'exis-
tence d'un azéotrope F347 mcf/éthanol qui bout à 32,4 C sous 1,013 bar et contient
en poids 98,45 % de F347 mcf et 1,55 % d'éthanol.
EXEMPLE 5
En reproduisant l'exemple 1 avec l'isopropanol, on met en évidence l'exis-
tence d'un azéotrope F347 mcf/isopropanol contenant, en poids, 99,85 % de F347 mcf et 0,15 % d'isopropanol. Son point d'ébullition sous 1,013 bar est de
32,8 C.
Le F347 mcf utilisé dans les exemples précédents, a été préparé à partir du iodure de 1,1,3,3,4,4,4-heptafluorobutyle (R.D. Chambers et ai., Tetrahedron 1964, vol. 20, pp.497-506) par un procédé en deux étapes, la première consistant en une deshydroiodation du iodure pour former l'oléfine CF3CF2CH = CF2 et la seconde
consistant en l'hydrogénation catalytique de ladite oléfine.
ETAPE I: Synthèse de l'oléfine CF3-CF2-CH = CF2 On utilise un réacteur en verre de un litre, muni d'une agitation mécanique, d'une ampoule de coulée (500 ml) et surmonté d'un condenseur à eau. Le réacteur
est maintenu sous un léger balayage d'azote (10 à 20 ml/min) et la sortie du réfrigé-
rant est reliée à un piège métallique maintenu à -80 C, permettant de récupérer
l'oléfine formée qui sort du mélange réactionnel sous forme de gaz (Teb 10-
11 C/1 atm). Entre le piège métallique et le réfrigérant, on intercale un flacon laveur
contenant de l'eau puis un tube desséchant contenant du chlorure de calcium.
Dans le réacteur on charge 502 g du composé CF3-CF2-CH2-CF21 (soit 1,62 mole) et 200 ml d'eau. Le mélange est porté à 50 C sous une forte agitation, -5- puis on coule en 30 à 60 minutes 180 g de triéthylamine (soit 1,78 mole). On laisse
encore 30 minutes à 50 C après la fin de coulée de la triéthylamine.
On obtient alors dans le piège métallique 272 g d'oléfine CF3-CF2-CH=CF2
(1,49 mole). La pureté du produit obtenu est de 99 % (analyse CPV).
ETAPE 2: Synthèse du F347 mcf On utilise un réacteur tubulaire en Inconel (diamètre interne: 28 mm, longueur: 420 mm) chauffé par un ruban électrique et chargé avec 48 g (100 ml)
d'un catalyseur commercial Pd/charbon à 5 % de palladium.
l0 L'oléfine synthétisée à l'étape 1 est hydrogénée en phase gaz sur ce cataly-
seur préalablement activé par passage d'hydrogène (100 ml/min) à 80 C pendant une heure. On introduit ensuite l'hydrogène (100 ml/min mesuré à 20 C) et l'oléfine sous forme gazeuse (40 ml/min mesuré à 20 C). La température du réacteur est maintenue à 80 C. En sortie de réacteur, le F347 mcf est condensé dans un piège
s15 maintenu à -80 C.
Pour 662 g d'oléfine engagée, on a obtenu 609 g de F347 mcf (rendement:
97 %) de pureté supérieure à 95 % (analyse CPV) et dont la structure a été confir-
mée par l'analyse RMN en solvant CDCI3. Le tableau suivant indique pour les multi-
plets observés les déplacements chimiques en ppm par rapport au TMS pour l'ana-
lyse RMN H1 et par rapport au TFA (référence externe) pour l'analyse RMN F19. Les spectres ont été obtenus sur un appareil AC 300 BRUCKER équipé d'une sonde QNP.
CF3- -CF2- -CH2- -CF2H
RMN F19 8,82 39,33 - 36,88
RMN C13 118,5 113,2 36,3 116,6
RMN H1 2,66 6,14
-6-

Claims (9)

REVENDICATIONS
1. Composition azéotropique ou quasi azéotropique constituée de
1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane et d'un alcool en C1 à C3.
2. Composition selon la revendication 1 contenant en poids 90 à 99 % de
1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane et 1 à 10 % de méthanol.
3. Composition selon la revendication 2 sous forme d'azéotrope bouillant à
30,6 C à la pression normale.
4. Composition selon la revendication 1 contenant en poids 90 à 99 % de
1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane et 1 à 10 % d'éthanol.
5. Composition selon la revendication 4 sous forme d'azéotrope bouillant à
32,4 C à la pression normale.
6. Composition selon la revendication 1 contenant en poids 90 à 99,9 % de
1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane et 0,1 à 10 % d'isopropanol.
7. Composition selon la revendication 6 sous forme d'azéotrope bouillant à
32,8 C à la pression normale.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7 comprenant en outre au
moins un stabilisant.
9. Application d'une composition selon l'une des revendications 1 à 8 au
nettoyage des surfaces solides, en particulier au défluxage des circuits imprimés et
au dégraissage des pièces mécaniques.
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