EP0600538A1 - Compositions contenant un éther fluoré et utilisation de ces compositions - Google Patents
Compositions contenant un éther fluoré et utilisation de ces compositions Download PDFInfo
- Publication number
- EP0600538A1 EP0600538A1 EP93203266A EP93203266A EP0600538A1 EP 0600538 A1 EP0600538 A1 EP 0600538A1 EP 93203266 A EP93203266 A EP 93203266A EP 93203266 A EP93203266 A EP 93203266A EP 0600538 A1 EP0600538 A1 EP 0600538A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- trifluoroethane
- difluoromethoxy
- compositions according
- compositions
- azeotrope
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/261—Alcohols; Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
- C11D7/5063—Halogenated hydrocarbons containing heteroatoms, e.g. fluoro alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/032—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/28—Organic compounds containing halogen
Definitions
- the invention relates to compositions comprising a fluorinated ether in combination with an alcohol and the uses of these compositions, in particular as a cleaning agent.
- CFCs Fully halogenated chlorofluorinated hydrocarbons
- CFC-113 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane
- CFC-113 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane
- CFC-113 is most often combined with other organic solvents, preferably in the form of azeotropic or pseudo-azeotropic compositions which have substantially the same composition in the vapor phase and in the liquid phase and which can thus be easily used at reflux.
- compositions based on CFC-113 are also conventionally used code desiccant agent, in order to remove the water adsorbed on the surface of delicate parts.
- CFC-113 like other fully halogenated chlorofluoroalkanes, is today suspected of causing environmental problems, on the one hand in the context of the destruction of the stratospheric ozone layer and on the other hand, as part of the warming of the atmosphere (greenhouse effect).
- ODP ozone-depleting potential
- GWP global warming potential
- the ODP for CFC-113 varies from 0.8 to 0.9 and its GWP from 1.3 to 1.4. Consequently, there is currently an urgent need to find new solvent compositions which do not have a harmful influence on the ozone layer.
- patent application EP-A-0450855 proposes to use in solvent cleaning operations compositions comprising fluorinated ethers with low molecular weight and with a boiling point of about 20 to about 120 ° C.
- the azeotropic mixtures 1-methoxy-1,1,2-trifluoro-2-chloro-ethane / methanol, methoxytetrafluoroethane / methanol and ethoxytetrafluoroethane / methanol are disclosed.
- US-A-5,023,010 discloses azeotropic mixtures of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with methanol, isopropanol or n-propanol.
- One of the objects of the present invention is to provide other compositions, optionally forming azeotropes or pseudo-azeotropes, which are particularly effective when they are used as a cleaning agent in solvent cleaning processes.
- the invention also relates to such compositions having properties particularly suitable for cleaning printed circuit boards.
- Another object of the invention is to provide such compositions having a zero ODP and a particularly low GWP, compositions which can therefore be used in replacement of solvents based on completely halogenated chlorofluoroalkanes.
- the present invention relates to compositions comprising difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and at least one alcohol.
- the alcohol is a lower alcohol, such as methanol, ethanol, propanol and isopropanol.
- the alcohol is chosen from methanol, ethanol and isopropanol.
- the alcohol is methanol or ethanol.
- Difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane can be obtained by any means, in particular by reaction between trifluoroethanol and the chlorodifluoromethane code described in patent US Pat. No. 3,761,524.
- the difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and alcohol contents in the compositions according to the invention can vary within wide limits depending on the intended use.
- compositions according to the invention contain at least 75% by weight of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane. They advantageously contain at least 85% by weight thereof. In a particularly preferred manner, they contain at least 90% thereof. They can contain up to 99.995% by weight. Most often, they contain at most 99.9% by weight, preferably at most 99.5% by weight.
- compositions according to the invention contain from 0.005 to 25% by weight of alcohol. Preferably, they contain from 0.02 to 15%. In a particularly preferred manner, they contain from 0.2 to 10% thereof.
- compositions according to the invention can optionally be present in the compositions according to the invention.
- the compositions according to the invention can thus contain stabilizers, surfactants or any other additives making it possible to improve the performance of the compositions according to the invention during their use.
- the nature and the quantity of these additives depend on the intended use and are easily defined by a person skilled in the art. As a general rule, the amount of additives present in the compositions according to the invention does not exceed approximately 25% of the weight of the composition, most often not more than 10%.
- difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and alcohol have the particularity of forming azeotropic mixtures for well-defined compositions.
- Preferred compositions according to the invention are therefore those which contain difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and alcohol in proportions in which they form an azeotrope or a pseudo-azeotrope.
- Such compositions are especially obtained when the alcohol is methanol or ethanol.
- the compositions containing difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and methanol in proportions in which they form an azeotrope or a pseudo-azeotrope are particularly preferred.
- thermodynamic state of a fluid is defined by four interdependent variables: pressure (P), temperature (T), composition of the liquid phase (X) and composition of the gas phase (Y).
- An azeotrope is a particular system with 2 or more components for which, at a given temperature and at a given pressure, X is exactly equal to Y.
- a pseudo-azeotrope is a system with 2 or more components for which, at a given temperature and at a given pressure, X is substantially equal to Y. In practice, this means that the constituents of such azeotropic and pseudo-azeotropic systems cannot be separated easily by distillation and therefore their composition remains constant in cleaning operations by solvent, as well as in recovery operations for used solvents by distillation.
- the term “pseudo-azeotrope” is intended to mean a mixture of two or more constituents whose boiling point (at a given pressure) differs from the boiling point of the azeotrope by 0.5 ° C. to the maximum.
- compositions according to the invention are characterized by their compositions observed at a given pressure. It goes without saying that this does not limit the compositions according to the invention to these particular compositions. It is indeed well known that an azeotrope with 2 or more constituents sees its composition and its boiling point vary as a function of the pressure conditions adopted.
- Difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and methanol form an azeotrope or a pseudo-azeotrope when their mixture contains 0.1 to 7.5 g of methanol per 100 g of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane.
- they form a azeotrope or a pseudo-azeotrope when their mixture contains from 1 to 5 g of methanol per 100 g of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane.
- the binary composition consisting essentially of approximately 97% by weight of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and approximately 3% by weight of methanol constitutes an azeotrope, the boiling point of which is approximately 29.3 ° C. This composition is very particularly preferred.
- Difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and ethanol form an azeotrope or a pseudo-azeotrope when their mixture contains from 0.01 to 3 g of ethanol per 100 g of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane.
- they form an azeotrope or a pseudo-azeotrope when their mixture contains from 0.03 to 1 g of ethanol per 100 g of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane.
- the binary composition consisting essentially of approximately 99.7% by weight of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and approximately 0.3% by weight of ethanol constitutes an azeotrope, the boiling point is around 74.9 ° C.
- This composition is very particularly preferred.
- compositions according to the invention have an adequate boiling point to replace the compositions based on CFC-113 in existing cleaning equipment. With regard to its impact on the environment, difluoromethoxy-2,2, -2-trifluoroethane appears particularly interesting, since it has a zero ozone destruction potential.
- the compositions according to the invention are also inert against the different types of surfaces to be treated, whether these are made of metal, plastic or glass.
- compositions according to the invention can therefore be used in the same applications and according to the same techniques as the previous compositions based on CFC-113.
- the compositions according to the invention can be used as cleaning agent, solvent, degreaser, defluxing or desiccant.
- Compositions which are particularly suitable in these different applications are those where the constituents are present in proportions in which they form an azeotrope or pseudo-azeotrope.
- the azeotropic composition was determined by recording the evolution of the boiling temperature of the mixture as a function of its composition.
- the composition for which a minimum or maximum boiling point has been observed is the azeotropic composition at atmospheric pressure.
- Table I shows the corrected boiling temperatures obtained for different compositions of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and methanol.
- the best estimate of the composition for which the boiling point is minimum is approximately 97% by weight of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane.
- the boiling point is 29.5 ° C ⁇ 0.2 ° C for compositions containing approximately 93 99.9% by weight of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane.
- This example highlights the pseudo-azeotrope consisting of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and ethanol.
- a solution containing 99.87% by weight of difluoromethoxy-2,2,2-trifluoroethane and 0.13% by weight of ethanol was prepared by mixing the two constituents. This solution was subjected to distillation, at atmospheric pressure, using a Vigreux column. Different fractions of the distillate, each representing around 12 to 15% of the volume of the initial solution, were removed using a "cow-udder" distributor, then analyzed by gas chromatography.
Abstract
Description
- L'invention concerne des compositions comprenant un éther fluoré en combinaison avec un alcool et les utilisations de ces compositions, notamment comme agent de nettoyage.
- Les hydrocarbures chlorofluorés complètement halogénés (CFC), tels que le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (CFC-113), sont largement utilisés comme solvants dans l'industrie pour le dégraissage et le nettoyage de surfaces diverses, particulièrement pour les pièces de forme compliquée et difficiles à nettoyer. Outre leur utilisation en électronique dans le nettoyage de cartes de circuits imprimés pour éliminer le flux décapant qui adhère aux circuits imprimés, ils sont également classiquement utilisés pour dégraisser des pièces métalliques ou pour nettoyer des pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision. Dans ces diverses applications, le CFC-113 est le plus souvent associé à d'autres solvants organiques, de préférence sous forme de compositions azéotropiques ou pseudo-azéotropiques qui ont sensiblement la même composition dans la phase vapeur et dans la phase liquide et qui peuvent ainsi être aisément employées au reflux.
- Des compositions à base de CFC-113 sont aussi classiquement utilisées code agent dessicatif, afin d'éliminer l'eau adsorbée à la surface de pièces délicates.
- Toutefois, le CFC-113, de même que d'autres chlorofluoroalcanes complètement halogénés, est aujourd'hui suspecté de provoquer des problèmes d'environnement, d'une part dans le cadre de la destruction de la couche d'ozone stratosphérique et d'autre part, dans le cadre du réchauffement de l'atmosphère (effet de serre).
- L'influence qu'un produit peut avoir sur la couche d'ozone a été quantifiée à partir de modèles mathématiques complexes et est exprimée par son potentiel destructeur de l'ozone (ODP), relativement à celui du CFC-11. L'influence d'un produit sur l'effet de serre est exprimé, toujours relativement au CFC-11, par son potentiel de réchauffement global (GWP).
- Selon le modèle retenu, l'ODP du CFC-113 varie de 0,8 à 0,9 et son GWP de 1,3 à 1,4. En conséquence, il y a actuellement un besoin urgent de trouver de nouvelles compositions solvantes, n'ayant pas d'influence néfaste sur la couche d'ozone.
- A cette fin, un certain nombre de compositions azéotropiques à base d'éthers fluorés ont été récemment proposées. Par exemple, la demande de brevet EP-A-0450855 propose d'utiliser dans les opérations de nettoyage par solvant des compositions comprenant des éthers fluorés à bas poids moléculaire et à point d'ébullition d'environ 20 à environ 120 °C. Dans cette demande, on divulgue les mélanges azéotropiques 1-méthoxy-1,1,2-trifluoro-2-chloro-éthane/méthanol, méthoxytétrafluoroéthane/méthanol et éthoxytétrafluoroéthane/méthanol. Le brevet US-A-5,023,010 divulgue les mélanges azéotropiques du 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-méthoxypropane avec le méthanol, l'isopropanol ou le n-propanol.
- Un des objets de la présente invention est de fournir d'autres compositions, formant éventuellement des azéotropes ou pseudo-azéotropes, particulièrement performantes lorsqu'elles sont utilisées code agent de nettoyage dans des procédés de nettoyage par solvant. L'invention a encore pour objet de telles compositions possédant des propriétés particulièrement adaptées au nettoyage des cartes de circuits imprimés. Un autre objet de l'invention est de fournir de telles compositions présentant un ODP nul et un GWP particulièrement faible, compositions dès lors utilisables en remplacement des solvants à base de chlorofluoroalcanes complètement halogénés.
- La présente invention concerne des compositions comprenant du difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et au moins un alcool. De préférence, l'alcool est un alcool inférieur, tel que le méthanol, l'éthanol, le propanol et l'isopropanol. De manière particulièrement préférée, l'alcool est choisi parmi le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol. De manière tout particulièrement préférée, l'alcool est le méthanol ou l'éthanol.
- Le difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane peut être obtenu par tout moyen, notamment par réaction entre le trifluoroéthanol et le chlorodifluorométhane code décrit dans le brevet US-3761524.
- Les teneurs en difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et en alcool dans les compositions selon l'invention peuvent varier dans de larges mesures selon l'utilisation envisagée.
- Généralement, les compositions selon l'invention contiennent au moins 75 % en poids de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane. Elles en contiennent avantageusement au moins 85 % en poids. De manière particulièrement préférée, elles en contiennent au moins 90 %. Elles peuvent en contenir jusqu'à 99,995 % en poids. Le plus souvent, elles en contiennent au plus 99,9 % en poids, de préférence au plus 99,5 % en poids.
- Les compositions selon l'invention contiennent de 0,005 à 25 % en poids d'alcool. De préférence, elles en contiennent de 0,02 à 15 %. De manière particulièrement préférée, elles en contiennent de 0,2 à 10 %.
- Divers additifs peuvent éventuellement être présents dans les compositions selon l'invention. Les compositions selon l'invention peuvent ainsi contenir des stabilisants, des agents tensioactifs ou tous autres additifs permettant d'améliorer les performances des compositions selon l'invention lors de leur utilisation. La nature et la quantité de ces additifs sont fonction de l'utilisation envisagée et sont aisément définies par l'homme du métier. En règle générale, la quantité d'additifs présente dans les compositions selon l'invention ne dépasse pas environ 25 % du poids de la composition, le plus souvent pas plus de 10 %.
- Dans les compositions selon l'invention, le difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et l'alcool présentent la particularité de former des mélanges azéotropiques pour des compositions bien définies. Des compositions selon l'invention qui sont préférées sont dès lors celles qui contiennent le difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et l'alcool dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope. De telles compositions sont notamment obtenues lorsque l'alcool est le méthanol ou l'éthanol. Les compositions contenant du difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et du méthanol dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope sont particulièrement préférées.
- Fondamentalement, l'état thermodynamique d'un fluide est défini par quatre variables interdépendantes : la pression (P), la température (T), la composition de la phase liquide (X) et la composition de la phase gazeuse (Y). Un azéotrope est un système particulier à 2 ou plusieurs composants pour lequel, à une température donnée et à une pression donnée, X est exactement égal à Y. Un pseudo-azéotrope est un système à 2 ou plusieurs composants pour lequel, à une température donnée et à une pression donnée, X est substantiellement égal à Y. En pratique, cela signifie que les constituants de tels systèmes azéotropiques et pseudo-azéotropiques ne peuvent pas être séparés facilement par distillation et dès lors leur composition reste constante dans les opérations de nettoyage par solvant, ainsi que dans les opérations de récupération de solvants usagés par distillation.
- Aux fins de la présente invention, on entend, par pseudo-azéotrope, un mélange de deux ou plusieurs constituants dont le point d'ébullition (à une pression donnée) diffère du point d'ébullition de l'azéotrope de 0,5 °C au maximum.
- Les compositions selon l'invention sont caractérisées par leurs compositions observées à une pression donnée. Il va sans dire que cela ne limite pas les compositions selon l'invention à ces compositions particulières. Il est en effet bien connu qu'un azéotrope à 2 ou plusieurs constituants voit sa composition et son point d'ébullition varier en fonction des conditions de pression retenues.
- Le difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et le méthanol forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope lorsque leur mélange contient de 0,1 à 7,5 g de méthanol pour 100 g de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane. En particulier, ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope lorsque leur mélange contient de 1 à 5 g de méthanol pour 100 g de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane. A pression atmosphérique, la composition binaire constituée essentiellement d'environ 97 % en poids de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et d'environ 3 % en poids de méthanol constitue un azéotrope, dont le point d'ébullition est d'environ 29,3 °C. Cette composition est tout particulièrement préférée.
- Le difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et l'éthanol forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope lorsque leur mélange contient de 0,01 à 3 g d'éthanol pour 100 g de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane. En particulier, ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope lorsque leur mélange contient de 0,03 à 1 g d'éthanol pour 100 g de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane. Sous une pression de 4 bar, la composition binaire constituée essentiellement d'environ 99,7 % en poids de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et d'environ 0,3 % en poids d'éthanol constitue un azéotrope, dont le point d'ébullition est d'environ 74,9 °C. Cette composition est tout particulièrement préférée.
- Les compositions selon l'invention présentent un point d'ébullition adéquat pour remplacer les compositions à base de CFC-113 dans les appareillages de nettoyage existants. En ce qui concerne son impact sur l'environnement, le difluorométhoxy-2,2,-2-trifluoroéthane apparaît particulièrement intéressant, puisqu'il présente un potentiel de destruction de l'ozone nul. Les compositions selon l'invention sont en outre inertes à l'encontre des différents types de surfaces à traiter, que celles-ci soient en métal, en plastique ou en verre.
- Les compositions selon l'invention peuvent dès lors être utilisées dans les mêmes applications et selon les mêmes techniques que les compositions antérieures à base de CFC-113. En particulier, les compositions selon l'invention peuvent être utilisées comme agent de nettoyage, solvant, dégraissant, défluxant ou dessicant. Des compositions convenant particulièrement dans ces différentes applications sont celles où les constituants sont présents dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou pseudo-azéotrope.
- Les exemples ci-après, non limitatifs, illustrent l'invention de manière plus détaillée.
- Pour mettre en évidence l'existence de compositions azéotropiques ou pseudo-azéotropiques entre le difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et le méthanol, on a utilisé un appareillage en verre constitué d'un flacon bouilleur surmonté d'un condenseur à reflux. La température du liquide est mesurée au moyen d'un thermomètre plongeant dans le flacon.
- 25 ml de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane pur ont été chauffés à la pression atmosphérique jusqu'à ébullition, puis de petites quantités de méthanol ont été progressivement introduites dans le flacon au moyen d'une seringue graduée, via une tubulure latérale équipée d'un septum.
- La détermination de la composition azéotropique a été faite par relevé de l'évolution de la température d'ébullition du mélange en fonction de sa composition. La composition pour laquelle a été observé un point d'ébullition minimum ou maximum est la composition azéotropique à la pression atmosphérique.
-
- tr,
- la température relevée en °C
- tc,
- la température corrigée en °C
- P,
- la pression atmosphérique au moment de la mesure, en mm Hg.
- Le tableau I rassemble les températures d'ébullition corrigées, obtenues pour différentes compositions de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et de méthanol.
- La meilleure estimation de la composition pour laquelle le point d'ébullition est minimum est d'environ 97 % en poids de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane. Le point d'ébullition est de 29,5 °C ± 0,2 °C pour des compositions contenant environ de 93 à 99,9 % en poids de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane.
TABLEAU I Méthanol ajouté, ml Pourcentage CF₃-CH₂-O-CHF₂ Température corrigée (°C) en volume en poids en moles 0 100,00 100,00 100,00 29,8 0,5 98,04 98,88 94,77 29,4 1,0 96,15 97,78 90,06 29,3 1,5 94,34 96,71 85,81 29,3 2,0 92,59 95,66 81,93 29,3 2,5 90,91 94,64 78,40 29,5 3,0 89,29 93,64 75,16 29,6 3,5 87,72 92,65 72,16 29,8 4,0 86,21 91,69 69,40 30,0 5,0 83,33 89,83 64,47 30,3 - Cet exemple met en évidence le pseudo-azéotrope constitué de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et d'éthanol.
- On a préparé une solution contenant 99,87 % en poids de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et 0,13 % en poids d'éthanol par mélange des deux constituants. Cette solution a été soumise à une distillation, à pression atmosphérique, à l'aide d'une colonne de Vigreux. Différentes fractions du distillat, représentant chacune environ 12 à 15 % du volume de la solution initiale, ont été prélevées grâce à un rèpartiteur "pis-de-vache", puis analysées par chromatographie en phase gazeuse.
- Le tableau II rassemble les résultats obtenus.
TABLEAU II Fraction du distillat Teneur en éthanol (g/kg) 1 0,60 2 0,46 3 0,51 4 0,51 - L'analyse des résultats indique qu'il n'existe que de petites différences entre les compositions des différentes fractions de distillat recueillies au fur et à mesure que la distillation progresse.
Claims (10)
- Compositions comprenant du difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et au moins un alcool.
- Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'alcool est choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol et l'isopropanol.
- Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins 75 % en poids de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et de 0,005 à 25 % en poids d'alcool.
- Compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisées en ce qu'elles contiennent le difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et l'alcool dans des proportions pour lesquelles ils forment un azéotrope ou un pseudo-azéotrope.
- Compositions selon la revendication 4, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 0,1 à 7,5 g de méthanol pour 100 g de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane.
- Compositions selon la revendication 4, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 0,01 à 3 g d'éthanol pour 100 g de difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane.
- Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 comme agent de nettoyage.
- Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 comme agent dégraissant de surfaces solides.
- Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 comme agent de nettoyage de cartes de circuits imprimés contaminées par du flux décapant et ses résidus.
- Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 comme agent dessicatif pour éliminer l'eau adsorbée à la surface d'objets solides.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE9201063 | 1992-12-03 | ||
BE9201063A BE1006433A3 (fr) | 1992-12-03 | 1992-12-03 | Compositions contenant un ether fluore et utilisation de ces compositions. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EP0600538A1 true EP0600538A1 (fr) | 1994-06-08 |
Family
ID=3886559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP93203266A Ceased EP0600538A1 (fr) | 1992-12-03 | 1993-11-23 | Compositions contenant un éther fluoré et utilisation de ces compositions |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5413730A (fr) |
EP (1) | EP0600538A1 (fr) |
JP (1) | JPH06220497A (fr) |
BE (1) | BE1006433A3 (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0700988A2 (fr) | 1994-07-15 | 1996-03-13 | Solvay Fluor und Derivate GmbH | Composition contenant difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et utilisation |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4435638A1 (de) * | 1994-10-06 | 1996-04-11 | Solvay Fluor & Derivate | Zusammensetzungen mit Difluormethoxy-2,2,2-trifluorethan |
JPH08211592A (ja) * | 1995-02-07 | 1996-08-20 | Nikon Corp | 洗浄乾燥方法及び洗浄乾燥装置 |
IT1302027B1 (it) * | 1998-08-19 | 2000-07-20 | Ausimont Spa | Composizioni azeotropiche o quasi azeotropiche a base diidrofluoropolieteri |
IT1317827B1 (it) * | 2000-02-11 | 2003-07-15 | Ausimont Spa | Composizioni solventi. |
US7625854B2 (en) * | 2008-01-17 | 2009-12-01 | 3M Innovative Properties Company | Ternary azeotropic-like compositions with 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxy-propane and 1-bromopropane |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3761524A (en) * | 1971-05-03 | 1973-09-25 | Airco Inc | Etherification process |
US3922228A (en) * | 1973-03-22 | 1975-11-25 | Phillips Petroleum Co | Azeotropic composition consisting of difluoromethyl trifluoromethylether and dimethyl ether |
EP0416777A2 (fr) * | 1989-08-31 | 1991-03-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Mousses de polymère |
EP0450855A2 (fr) * | 1990-04-04 | 1991-10-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Nettoyage à solvent pour articles |
EP0510295A2 (fr) * | 1991-04-24 | 1992-10-28 | Halocarbon Products Corporation | Réfrigérants ne détruisant pas l'ozone et agents gonflants |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1499819A (en) * | 1975-04-29 | 1978-02-01 | Ici Ltd | Anaesthetic compositions |
GB8908911D0 (en) * | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Evans Albert E J | The preparation of a phenolic foam |
DE4013369A1 (de) * | 1990-04-26 | 1991-10-31 | Hoechst Ag | Neues azeotropes oder azeotropartiges gemisch aus 2,2,2-trifluorethyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether und ethanol sowie dessen verwendung |
US5023010A (en) * | 1990-07-23 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with methanol or isopropanol or N-propanol |
DE4125274A1 (de) * | 1991-07-31 | 1993-02-04 | Solvay Fluor & Derivate | Zusammensetzungen auf basis 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethylether zur wasserentfernung von oberflaechen |
BE1005181A3 (fr) * | 1991-08-19 | 1993-05-18 | Solvay | Compositions comprenant un ether fluore et utilisation de ces compositions. |
-
1992
- 1992-12-03 BE BE9201063A patent/BE1006433A3/fr not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-11-23 EP EP93203266A patent/EP0600538A1/fr not_active Ceased
- 1993-11-24 US US08/156,917 patent/US5413730A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-01 JP JP5301836A patent/JPH06220497A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3761524A (en) * | 1971-05-03 | 1973-09-25 | Airco Inc | Etherification process |
US3922228A (en) * | 1973-03-22 | 1975-11-25 | Phillips Petroleum Co | Azeotropic composition consisting of difluoromethyl trifluoromethylether and dimethyl ether |
EP0416777A2 (fr) * | 1989-08-31 | 1991-03-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Mousses de polymère |
EP0450855A2 (fr) * | 1990-04-04 | 1991-10-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Nettoyage à solvent pour articles |
EP0510295A2 (fr) * | 1991-04-24 | 1992-10-28 | Halocarbon Products Corporation | Réfrigérants ne détruisant pas l'ozone et agents gonflants |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0700988A2 (fr) | 1994-07-15 | 1996-03-13 | Solvay Fluor und Derivate GmbH | Composition contenant difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et utilisation |
EP0700988A3 (fr) * | 1994-07-15 | 1996-07-03 | Solvay Fluor & Derivate | Composition contenant difluorométhoxy-2,2,2-trifluoroéthane et utilisation |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE1006433A3 (fr) | 1994-08-23 |
US5413730A (en) | 1995-05-09 |
JPH06220497A (ja) | 1994-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0653484B1 (fr) | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions | |
EP1040179B1 (fr) | Compositions comprenant du perfluorobutyl methyl ether et utilisation de ces compositions | |
EP0618288B1 (fr) | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions | |
CA2354566C (fr) | Compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et utilisation de ces compositions | |
EP0512885B1 (fr) | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides | |
EP0528481A1 (fr) | Compositions comprenant un éther fluoré et utilisation de ces compositions | |
EP0512884B1 (fr) | Composition à base de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides | |
CA2101013A1 (fr) | Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, de chlorure de methylene et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides | |
CA2101014A1 (fr) | Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de chlorure de methylene, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides | |
EP0600538A1 (fr) | Compositions contenant un éther fluoré et utilisation de ces compositions | |
BE1005163A3 (fr) | Compositions contenant un ether fluore et utilisation de ces compositions. | |
EP0456551A1 (fr) | Composition nettoyante à base de 1,1,1,2,2-pentafluoro-3,3-dichloro-propane et de méthyl tert-butyl éther | |
EP0856578B1 (fr) | Compositions de nettoyage ou de séchage à base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5- décafluoropentane | |
EP0444598A1 (fr) | Compositions de solvants azéotropes | |
JPH01188599A (ja) | 共沸溶剤組成物 | |
EP0441663A1 (fr) | Composition nettoyante à base de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane et de formiate de méthyle | |
EP0525266B1 (fr) | Composition à base de (N. perfluorobutyl)-éthylène pour le nettoyage de surfaces solides | |
BE1007543A3 (fr) | Compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et utilisation de ces compositions. | |
JP2003527446A (ja) | 1−ブロモプロパンとジクロロペンタフルオロプロパンとの共沸組成物及び共沸様組成物 | |
FR2656328A1 (fr) | Composition nettoyante a base de 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane, de formiate de methyle et de methanol. | |
EP0441664A1 (fr) | Composition nettoyante à base de 1,1-dichloro-1-fluoroéthane, de formiate de méthyle et de méthanol | |
JPH02289693A (ja) | 共沸溶剤組成物 | |
JPH01165697A (ja) | 共沸溶剤組成物 | |
FR2656327A1 (fr) | Composition nettoyage a base de 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane et de formiate de methyle. | |
FR2829773A1 (fr) | COMPOSITION DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE A BASE DE N-PERFLUOROBUTYL-ETHYLENE ET DE HFC 365 mfc |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB IT LI NL SE |
|
17P | Request for examination filed |
Effective date: 19941208 |
|
17Q | First examination report despatched |
Effective date: 19980814 |
|
GRAG | Despatch of communication of intention to grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA |
|
RTI1 | Title (correction) |
Free format text: (PSEUDO)AZEOTROPIC COMPOSITIONS CONTAINING A FLUORINATED ETHER AND USE THEREOF |
|
STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED |
|
18R | Application refused |
Effective date: 20001225 |